Синтез 5- и 6-членных циклических N,O-ацеталей и их химические превращения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Баяндин, Виктор Владимирович

• Баяндин, Виктор Владимирович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Баяндин, Виктор Владимирович

Введние.

Глава 1 Синтез и свойства 5- и 6-членных циклических

1М,0-ацеталей (Обзор литературы).

1.1 Методы синтеза 5- и 6-членных циклических NjO-ацеталей.

1.1.1 Синтез 5- и 6-членных циклических 1Ч,0-ацеталей конденсацией аминоспиртов с карбонильными соединениями.

1.1.2 Синтез 5- и 6-членных циклических NjO-ацеталей взаимодействием аминоспиртов с ацетиленом, алленами и простыми виниловыми эфирами.

1.1.3 Синтез 5- и 6-членных циклических НО-ацеталей циклизацией виниловых эфиров аминоспиртов.

1.1.4 Синтез 5- членных циклических К,0-ацеталей взаимодействием иминов с эпоксидами.

1.2 Химические свойства 5- и 6-членных циклических ]М,0-ацеталей.

1.2.1 Реакции незамещенных у атома азота 5- и 6-членных циклических >1,0-ацеталей.

1.2.2 Реакции замещенных у атома азота 5- и 6-членных циклических НО-ацетал ей.

1.2.2.1 Каталитические и термические превращения

1,3 -оксазациклоалканов.

1.2.2.1.1 Кислотнокатализируемые превращения оксазолидинов.

1.2.2.1.2 Основнокатализируемые превращения оксазолидинов.

1.2.2.1.3 Термическое расщепление оксазолидинов и четвертичных оксазолидиниевых оснований.

1.3. Практическое применение оксазолидинов и тетрагидро-1,3-оксазинов.

Глава 2 Исследование химических превращений 5- и 6-членных циклических NjO-ацетал ей.

2.1 Синтез 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бенз-оксазинов.

2.2 Синтез 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]оксазино[3,2-е] 1,3]бензоксазинов.

2.3 Взаимодействие N-незамещенных оксазолидинов с три-метилхлорсиланом.

2.4 Расщепление 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-е] 1,3]бензоксазина триметилхлорсиланом.

2.5 Взаимодействие 1,3-оксазациклоалканов с тиогликолевой кислотой.

2.6 Взаимодействие №[(2(3)-гидроксиалкил]-4-тиазолидинонов с простыми виниловыми эфирами.

2.7 1,3-Оксазациклоалканы в реакциях аминометилирования азотистых гетероциклов и оксимов.

2.8 Окисление 2,2-пентаметилен-тетрагидро-1,3-оксазина циклогексаноном.

Глава 3 Некоторые направления практического использования 5- и 6-членных циклических М,0-ацеталей и синтезированных на их основе соединений.

3.1 Исследование антикоррозионных свойств 4-тиазолидинонов в условиях, моделирующих коррозию стали при нефтедобыче.

3.2 Исследование антикоррозионных свойств синтезированных соединений на коррозию стали в системе "бензин водный раствор соли".

3.3 Флотационное обогащение полиметаллических руд.

Глава 4 Экспериментальная часть.

4.1. Синтез 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]-бензоксазинов и 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]-оксазино[3,2-с][1,3]бензоксазинов.

4.2. Взаимодействие оксазолидинов с тримети лхл орсиланом. ^

4.3. Синтез 4-тиазолидинонов из 1,3-оксазациклоалканов и ацеталей на основе

N- [2(3)-гидроксиалкил]тиазолидин-4-онов.

4.4. 1,3-Оксазациклоалканы в реакциях аминометилирования.

4.5. Синтез 5,6,7,8-тетрагидрохиналина.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез 5- и 6-членных циклических N,O-ацеталей и их химические превращения»

Актуальность темы. В последние десятилетия наблюдается устойчивый рост интереса исследователей к 5- и 6-членным циклическим NjO-ацеталям. По мере изучения этих соединений постоянно выявляются ценные, а порой и уникальные, свойства, позволяющие использовать их для различных практических целей в промышленности, сельском хозяйстве и медицине. Это стимулирует интенсивное развитие как методов синтеза, так и исследований химических превращений таких N,0-ацеталей.

Значительная часть исследований по химии 5- и 6-членных циклических NjO-ацеталей посвящена реакциям, протекающим по атому азота с сохранением цикла. В этих реакциях циклические М,0-ацетали формально ведут себя как типичные вторичные амины. Поэтому спектр таких реакций столь же обширен, как и в случае аминов. Однако поистине безграничный синтетический потенциал и своеобразие химических свойств циклических 1Ч,0-ацеталей проявляются в реакциях, связанных с расщеплением их цикла. В этих реакциях, в зависимости от природы второго реагента, получаются разнообразные гетероциклические (0-пропиолактамы, пирролидины, 3-пирролины, пирролы, пиридины, мор-фолины, пергидро-1,4-оксазепины и пр.) и ациклические соединения (производные аминоспиртов, аминов, амидов и пр.).

Известны многочисленные синтезы циклических 1\[,Оацеталей, однако некоторые типы этих соединений (представляющие потенциальный теоретический и практический интерес) до сих пор остаются неисследованными. Это относится к NjO-ацеталям, содержащим в одной молекуле одновременно 5- и 6-членные или два 6-членных ацетальных цикла. Практически неизученными остаются реакции циклических N,0-ацеталей с такими реагентами, как алкилгалогенсиланы и тиогликолевая кислота, реакции аминометилирования этих ацеталей азотсодержащими гетероциклами, азотсодержащими спиртами, а также реакции окисления 6-членных NjO-ацеталей кетонами. Поэтому поиск и разработка простых методов синтеза циклических ацеталей и исследование их свойств являются актуальными задачами.

Цель работы. Поиск новых путей синтеза 5- и 6-членных циклических Ы,0-ацеталей и их использования в органическом синтезе для получения разнообразных О-, S-, Si- и N-содержащих гетероциклических соединений и открытых гетероатомных структур, изучение свойств синтезированных соединений и изыскание областей их практического применения.

Научная новизна. Найдена неизвестная ранее реакция окисления 2,2-пентаметиленпергидро-1,3-оксазина циклогексаноном в 5,6,7,8-тетрагидрохинолин, открывающая новый путь синтеза производных пиридина.

Разработан новый препаративный способ получения 2,3,5,10Ь— тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазинов конденсацией незамещенных у атома азота 5-членных К,0-ацеталей (оксазолидинов) с салициловым альдегидом и его производными. Методом !Н ЯМР-спектроскопии изучена стереохимия синтезированных соединений.

Показано, что конденсация ]Ч-(2-оксибензилиден)-3-аминопропанолов с формальдегидом приводит к образованию не описанной ранее гетероциклической системы - 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]оксазино[3,2-с][1,3]бензоксазина.

Установлено, что силилирование триметилхлорсиланом незамещенных у атома азота 5-членных Ы,0-ацеталей ведет к образованию как N-силилированных оксазолидинов, так и О-силилированных иминос-пиртов, а расщепление триметилхлорсиланом 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3] бензоксазинов приводит к 3-(2триметилсилилоксиалкил)-2Я-1,3-бензоксазиний хлоридам с практически количественным выходом.

Разработаны однореакторный метод получения N-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинонов и Ы-(3-гидроксипропил)-4-тиазолиди-нонов с выходами 65-68% взаимодействием 1,2-аминоэтанола и 1,3-аминопропанола с карбонильными соединениями и тиоуксусной кислотой, исключающий промежуточную стадию выделения циклического Ы,0-ацеталя.

Изучена реакция ацеталеобразования взаимодействием N-[2(3)-гидроксиалкил)-4-тиазолидинонов с простыми виниловыми эфирами. Установлено, что в ряде случаев ацетали, полученные из N-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинонов, нестабильны и уже в условиях реакции расщепляются с образованием М-(2-винилоксиэтил)-4-тиазолидинонов.

Показано, что при аминометилировании по Манниху 5- и 6-членными Ы,0-ацеталями 2-пиразолина, 2-оксазолидона, 2-пирролидона, кетоксимов могут быть получены стабильные несимметричные N,N- и NjO-формали с выходом до 70%.

Практическая ценность. Найдены новые области практического применения синтезированных соединений. В частности, установлено, что 3-(оксазолидин-3-илметил)пергидро-1,3-оксазин является эффективной микродобавкой для флотационного обогащения медно-свинцово-цинковой руды, а Ы-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинон и N-(2-гидроксиэтил)-2,2-пентаметилен-4-тиазолидинон проявляют высокие защитные свойства при сероводородной и углекислотной коррозии стали в условиях, моделирующих коррозию стали при нефтедобыче, 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазин эффективно снижает коррозию стали в системе "бензин - водный раствор соли".

Апробация работы. Отдельные результаты исследования были представлены и докладывались на Всероссийском симпозиуме «Химия органических соединений кремния и серы» (Иркутск, 2001 г.), V Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002 г.), международной научно-практической конференции, посвященной 30-летию Карагандинского государственного университета им. Е.А. Букетова «Теоретическая и экспериментальная химия» (Караганда, 2002 г.), научно-технической конференции «Экологические проблемы промышленных регионов» (Екатеринбург, 2003), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии «Материалы и нано-технологии» (Казань, 2003 г.), второй международной конференции «Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гете-роциклов» (Москва, 2003 г.), научно-практической конференции «Перспективы развития технологии, экологии и автоматизации химических, пищевых и металлургических производств» (Иркутск, 2004 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 научных статей и 9 тезисов.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 166 стр. машинописного текста, состоит из введения, четырех глав, выводов, а также 18 таблиц, и списка цитируемой литературы, который насчитывает 333 наименования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Баяндин, Виктор Владимирович

ВЫВОДЫ

Проведен цикл исследований по синтезу соединений, содержащих одновременно 5- и 6- членные НО-ацетальные циклы. В ходе его получена не описанная ранее в литературе гетероциклическая система - 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]оксазино[3,2-с][1,3]бензоксазина и разработан новый препаративный способ получения 2,3,5,1ОЬ-тетрагидрооксазоло[3,2-с] [ 1,3] бензоксазинов.

Методом *Н ЯМР-спектроскопии изучена стереохимия 2,3,5,1 ОЬ-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазинов. Показано, что они представляют собой смесь двух диастереомеров, в соотношении ~1:1.1. Установлена конфигурация фрагмента RCHCH2 оксазолидинового цикла в каждом из диастереомеров.

Найдена неизвестная ранее реакция окисления 2,2-пентаметиленпергидро-1,3-оксазина циклогексаноном в 5,6,7,8-тетрагидрохинолин, открывающая новый путь синтеза производных пиридина.

Установлено, что силилирование триметилхлорсиланом незамещенных у атома азота 5-членных Ы,0-ацеталей ведет к образованию как N-силилированных оксазолидинов, так и О-силилированных иминоспиртов.

Показано, что при взаимодействии 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазинов с триметилхлорсиланом расщепляется только 5-членный 1\1,0-ацетальный цикл, что приводит к образованию 3-(2-триметилсилилоксиалкил)-2#-1,3-бензоксазиний хлоридов с практически количественным выходом.

Разработаны способ получения М-(3-гидроксипропил)-4-тиазолидинонов взаимодействием 6-членных М,0-ацеталей с тиоук-сусной кислотой, а также однореакторный способ получения N-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинонов с выходами 65-68% взаимодействием моноэтаноламина с карбонильными соединениями и тиоуксусной кислотой.

• Исследована реакция ацеталеобразования присоединением N-[2(3)-гидроксиалкил)-4-тиазолидинонов к простым виниловым эфирам. Установлено, что в ряде случаев получаемые смешанные ацетали нестабильны и при нагревании расщепляются с образованием N-(2-винилоксиэтил)-4-тиазолидинонов.

• Показано, что при аминометилировании по Манниху 5- и 6-членными NjO-ацеталями 2-оксазолидона, 2-пирролидона, 3,3,5-триметил-2-пиразолина, кетоксимов могут быть получены стабильные несимметричные N,N- и НО-формали с выходом до 80%.

• Найдены новые направления практического использования 1,3-оксазациклоалканов и синтезированных на их основе производных. Показано, что 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазин эффективно снижает коррозию стали в системе "бензин - водный раствор соли", а №(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинон и N-(2-гидроксиэтил)-2,2-пентаметилен-4-тиазолидинон проявляют высокие защитные свойства при сероводородной и углекислотной коррозии стали в условиях, моделирующих коррозию стали при нефтедобыче. Показано, что продукт конденсации 1,3-аминопропанола с моноэтанол амином и формальдегидом - 3-(оксазолидин-3-илметил)пергидро-1,3-оксазин является эффективной модифицирующей добавкой для процесса флотационного обогащения медно-свинцово-цинковой руды, позволяющей (при расходе его 0,50 г на тонну руды) увеличить коэффициент селективности на стадии медно-свинцовой флотации на 10,25%, интенсифицировать процесс и снизить его экологическую опасность за счет снижения расходов бутилксантогената калия на 63,9%, цинкового купороса на 53,6% и высокотоксичного цианида натрия на 62,8%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Баяндин, Виктор Владимирович, 2007 год

1. Bergman E.D. The oxazolidines // Chem. Rev.- 1953.- Vol. 53.- № 2.-P. 309-352.

2. Корнфорт Дж. Оксазол и его производные // Гетероциклические соединения: Пер. с англ. Т. 5.- М.: ИЛ, 1961.- С. 242-339.

3. Pelletier S.W. The Chemistry of certain imines related to the diter-pene alkaloids //Experientia.- 1964.- Vol. 20.- № 1,- P. 1-10.

4. Pelletier S.W. Recent developments in the chemistry of the athisi-netype diterpene alkaloids // Tetrahedron.- 1961.- Vol. 14.- № 1, 2.- P. 76112.

5. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Клименко Г.Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные // Усп. хим.- 1995.- Т. 64.- № 6.- С. 562579.

6. Кромуэлл Н. Моноциклические оксазины// Гетероциклические соединения / Под ред. Р.Эльдерфилда: Пер. с англ. Т. 6.- М.: ИЛ, 1960.-С. 407-458.

7. Гладых Дж. М.З., Хартли Д. Полифункциональные амины // Общая органическая химия: Пер. с англ. Т. 3.- М.: Химия, 1982. С. 91167.

8. Рахманкулов Д.Л., Зорин В.В., Латыпова Ф.Н., Злотский С.С., Караханов Р.А. Синтез, строение и свойства 1,3-оксазациклоалканов // ХГС.- 1982.-№4.- С. 435-449.

9. Just G., Potvin P., Uggowitzer P., Bird P. Configuration at the 2-position of oxazolidines derived from L-ephedrine and p-bromobenzaldehyde. An X-ray structure redetermination // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- № 17.-P. 2923-2924.

10. Пат. 3019356 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Aldimine- and oxa-zolidinegroup- containing compounds and their use as hardeners for polyiso-cyanates / L.D. Zabel, J. Widmer, U. Suisen (ФРГ).- 23 е.; С.A.- 1982.- Vol.96.- 69951.

11. Bartnik R., Molston G. Aziridines-IV. Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Shiffs bases // Tetrahedron .- 1984.- Vol. 40.- № 13.-P. 2569-2576.

12. Ftilop F., Bernath G., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomer-ism of 1,3-oxazolidines prepared from norephedrine and norpseudoephedrine //Tetrahedron.- 1989.-Vol. 45.-№ 13.-P. 4317-4324.

13. Ftilop F., Pihlaja K., Neuvonen K., Bernath G., Aragy G., Kalman A. Ring-chain tautomerism in 1,3-oxazolidines // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.-№7.-P. 1967-1969.

14. Engel J., Schlichtegroll A., Sheldrik W.S. Synthesis and absolute configuration of a tinofedrine-oxazolidine derivate // Arzneim.-Forsch.-1982.- Vol. 32.- № 5.- P. 475-477.

15. Agami C., Rizik Т., Stereochemistry-60. Kinetic control of asymmetric induction during oxazolidine formation from (-)-ephedrine and aromatic aldehydes // Tetrahedron.- 1985.- Vol. 43.- № 3.- P. 537-540.

16. Hayashi M., Miyamoto Y., Inoue Т., Oguni N. Enantioselective trime-thylsilylcyanation of some aldehydes catalyzed by chiral Shiff base-titanium alkoxide complexes // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 6.- P. 15151522.

17. Davidsen S.K., Chu-Moyer M.Y. Synthesis of stereochemically defined ij/CH(alkyl)NH.pseudopeptides // J. Org. Chem.-1989.- Vol. 54.- № 23.-P. 5558-5567.

18. Хрущева H.C., Лойм H.M., Воронцов E.B., Соколов В.И. Синтез оксазолидинов в твердой фазе // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 12.- С. 2250-2251.

19. Якимович С.И., Николаев В.Н., Кошмина Н.В. Таутомерия в ряду со-оксиалкиламинов (5-кетоэфиров // ЖОрХ.- 1982.- Т. 18.- № 6.- С. 1173-1180.

20. Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н.А. Конденсация 1-алкиламино-3-(2-винилоксиэтокси)пропанолов-2 с карбонильными соединениями // ЖОрХ. 2003.- Т. 39.- №11.- С. 1627-1630.

21. Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Лобанова Н.А., Клименко Г. Р., Кухарева В.А. 3-Алкил-2-3(4)-пиридил.-5-(2-винилоксиэтоксиметил)-1,3-оксазолидины // ЖОрХ. 2005.- Т.41.-№ 1.- С. 104-108.

22. Weuthen М., Scharf H.-D., Runsink J. Acetyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyloxazol; Darstellung, Eigenschaften und Einsatz als olefinischer Partner in der Paterno-Buchi-Reaktion // Chem. Ber.- 1987.- Bd. 120.- № 6.- S. 1023-1026.

23. Abdallah H., Gree R., Carrie R. Syntheses asymetriques a l'aide d'oxazolidines chirales derivees de l'ephedrine. Preparation de formyl cyclo-propanes chiraux // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23.- № 5.- P. 503-506.

24. Елизекова Ж.А., Поплавская И.А., Пралиев К.Д. Синтез и спектральные характеристики N-замещенных 4-имино-1-(2-этоксиэтил)- и -4-амино-1-(2-этоксиэтил)пиперидинов // ЖОрХ,- 2000.- Т. 36.- Вып. 10.-С. 1550-1555.

25. Astudillo М.Е.А., Chokotho N.C.J., Jarvis Т.С., Johnson C.D., Lewis C.C., McDonnell P.D. Hydroxy Schiff base-oxazolidine tautomerism: apparent breakdown of Baldwin's rules // Tetrahedron.- 1985.- Vol. 41.- №24,- P. 5919-5928.

26. Куковицкий Д.М., Зорин В.В., Зелечонок Ю.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л., Тодрес З.В. Анион-радикалы, генерируемые из циклических ацеталей нитробензальдегида, 2-нитро-1,3-пропандиола и их гетероаналогов // ЖОрХ.- 1983.- Т. 19.-Вып. 1,- С. 145-149.

27. Зорина Л.Н., Сафиев О.Г., Рахманкулов Д.Л., Паушкин Я.М. Новые подходы к синтезу N-арил-1,3-оксазолидинов и N-apM-l,3-тетрагидрооксазинов // Докл. АН СССР.- 1989.- Т. 308.- № 5.- С. 11501154.

28. Agami С., Meynier F. Chiral 3-substituted aldehydes determination of absolute configurations and enantiomeric excesses by NMR analysis of derived oxazolidines // J. Org. Chem.- 1986.- Vol. 51.- № 1.- P. 73-75.

29. Agami C., Rizik Т., Role of solvent on the diastereoselectivity of oxazolidine formation from (-)-ephedrine // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1983.-№3.- P. 1485-1486.

30. Mangeney P., Alexakis A., Normant J.F. Etude d'un modele d'in-duction asymetrique: les oxazolidines a,|3-insaturees issues de l'ephedrine // Tetrahedron1984.- Vol. 40.-N 10.- P. 1803-1808.

31. Seebach D., Aebi J.D. a-Alkylation of serine with self-reproduction of the center of chirality // Tetrahedron Lett.- 1984.- Vol. 25.- № 24,- P. 2545-2548.

32. Ермаков A.C., Петров Е.Ю., Стреленко Ю.А., Виноградов Д.Б., Тартаковский В.А. Синтез 2-замещенных N-нитрооксазолидинов // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 8.- С. 1219-1221.

33. Alexakis A., Sedrani R., Mangeney P., Normant J.F. Diastereoselective conjugate addition with acetals, oxazolidines and imidazolidines as chiral auxiliares //Tetrahedron Lett.- 1988.- Vol. 29.- № 35.- P. 4411-4418.

34. Poli G., Belvisi L., Manzoni L., Scolastico C. First asymmetric synthesis of enantiopure a-sulfenyl dithioacetals and a-sulfenyl aldehydes // J. Org. Chem.- 1993.-Vol. 58.-№ 11.- P. 3165-3168.

35. Meyers A.I., Snyder L. The synthesis of aracemic 4-substituted pyr-roli-dinones and 3-substituted pyrrolidines. An asymmetric synthesis of (-)-rolipram // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58,- № 1.- P. 36-42.

36. Walker R.B., Moore D.S., Massey M.D. Mass spectra of some oxazolidines formed by reaction of ephedrine and pseudoephedrine with aliphatic ketones H Org. Mass. Spektr.- 1988.- Vol. 24.- № 5.- P. 345-346.

37. Agami C., Couty F., Influence of the ester group during the enanti-ose-lective methylation of y-aldehyde esters via their chiral oxazolidine derivatives // Tetrahedron Lett.- 1987.- Vol. 28.- № 46.- P. 5659-5660.

38. Scolastico C. Asymmetric synthesis via norephedrine derived 2-alken-yloxazolidines // Pure and Appl. Chem.- 1988.- Vol.- 60.- № 11.- P. 1689-1698.

39. Marco J.L., Royer J., Hisson H.P. Asymmetric synthesis. IV. Preparation of chiral a-aminonitriles from a new N-cyanomethyl-1,3-oxazolidine synton // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26.- № 30.- P. 3567- 3570.

40. Marco J.L., Royer J., Hisson H.P. Asymmetric synthesis. VII. En-antiospecific of (3-aminoalcohols N-cyanomethyl-4-phenyl-l,3-oxazolidine synthon // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26.- № 51.- P. 6345-6348.

41. Narasaka K., Miwa Т., Hayashi H., Ohta M. Highly enantioselec-tive aldol reaction of methyl ketons via chiral stannous azaenolates // Chem. Lett.- 1984.-P. 1399-1402.

42. Schreiber S.L., Meyers H.V. Synthetic studies in the Brefeld series: asymmetric enamine-enal cycloaddition and intramolecular Nozak reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- Vol. 110.- № 15. p. 5198-5200.

43. Takahashi H., Niwa H., Higashiyama К. Asymmetric induction by chiral heterocyclic compounds: reaction of chiral N-methyl-4-phenyl-l,3-oxazolidines with organometallic reagents // Heterocycles.- 1988.- Vol. 27.-№ 8.- P. 2099-2102.

44. Gelbcke M., Baudet M. Spectres RMN-13 C- de P-aminoalcools derives de l'isoephedrine et de leurs oxazolidines // Spectrochim. Acta.- 1983.-Vol. 39 A.-№8.- P. 717-728.

45. Nebout В., de Jeso В., Pommier J.-C. Enantioselective Synthesis of (R)- or (S)-2-Alkylglutaraldehydic Acid Methyl Esters via Chiral Organotin // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1985.- № 8.- P. 504-505.

46. Berlan J., Besace Y., Pourcelot G., Cresson P. Stereoselective addition of organocuprates to a chiral a,{3 ethylenic oxazolidine: mechanism, nature and reactivity of the intermediates // J. Organometallic Chem.- 1983.-Vol. 256.-P. 181-192.

47. Mehmandoust M., Marazano C., Das B.C. A stereoselective route to enantiomeric 2-alkyl-l,2,3,6-tetrahydropyridines // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1989.-№ 16.-P. 1185-1187.

48. Alcaide В., Lorenz-Mardomingo C., Perez-Ossorio R., Plumet J. Stereospecific synthesis of N-(l-phenyl)-2,4,5-triphenyloxazolidines // J. Het-erocyclyc Chem.- 1982.- Vol. 12.- № 1.- P. 45-48.

49. Berlan J., Besace Y., Pourcelot G., Cresson P. Addition d'or-ganocuprates aux oxazolidines chirales oc,$ ethyleniques: I Resultats - effets de sel et de solvant//Tetrahedron.- 1986.- Vol. 42.- № 17.- P. 4757-4765.

50. Berlan J., Besace Y. Addition d'organocuprates aux oxazolidines chirales a-p ethyleniques: II Nature desintermediaires, mechanisme et stereochimie // Tetrahedron.- 1986.- Vol. 42.- № 17.- P. 4767-4776.

51. Berlan J., Besace J., Stepan E., Cresson P. Solubilite et diastereose-lective // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26.- № 47.- P. 5765-5768.

52. Besace Y., Berlan J., Pourcelot G., Huche M. Effet de solvant re-marquable dans l'addition diastereoselective d'organocuprates sur une oxa-zolidine chirale a,(3 insaturee // J. Organometallic Chem.- 1983.- Vol. 247.- P. 11-13.

53. Huche M., Aubouet J., Pourcelot G., Berlan J. Addition diastereoselective sur une double liaison C=C en a d'une oxazolidine chirale // Tetrahedron Lett.-1983.- Vol. 24.- № 6.- P. 585-586.

54. Mangeney P., Alexakis A., Normant J.F. Synthese asymetrique d'aldehydes a partir d'oxazolidines chirales a,P-insaturees et d'organocuprates // Tetrahedron Lett.- 1983.- Vol. 24.- № 4.- P. 373-374.

55. Beckett A.H., Jones G.R. Identification and stereochemistry of (2S, 4S, 5R)-and (2R, 4S, 5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine, degradation products of ephedrine // Tetrahedron.- 1977.- Vol. 33.- P. 3313-3316.

56. Laurent P.A. Preparation de l'oxazolidine et de quelques derives // С.Г.- 1965.-Т. 261.-P. 1323-1326.

57. Laurent P.A. Preparation et proprietes de l'oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1967.- № 2.- P. 571-575.

58. Riehl M., Laurent P.A. Sur la polymerization de l'oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1969.- № 4.- P. 1223-1226.

59. Гафаров A.H., Пунегова JI.H., Логинова Э.И, Новиков С.С., Титов Н.К. Конденсация моноэтаноламина с формальдегидом // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.- № 9.- С. 2189.

60. Пат. 2635389 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Heterocyclische Ме-thylen-bis-aza-oxo- und -aza-thioverbindungen / H.Eggensperger, K.H. Diehl (ФРГ).-13 е.; С.А.- 1978.- Vol. 88.- 170125.

61. Johnson P.Y., Kerkman D.J. The chemistry of hindered systems. 2. The acyloin reaction an approach to regiospecifically hydroxylated tetrame-thylazacycloheptane systems //J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- P. 1768-1773.

62. Crandall E.N., Van Hoozer W.R. Reaction of trans-2-aminocyclohexanol and formaldehyde // J. Org. Chem.- 1962.- Vol. 27.- № 8.-P. 2965-2966.

63. Костяновский Р.Г., Эльнатанов Ю.И., Крутиус O.H., Червик И.И., Цаддах X., Келер К.Ф. Новая бициклическая система, 1,6-диаза-3,8-диоксабицикло4,4,1.ундекан // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 2.- С. 342-343.

64. А.с. 597681 СССР, МКИ С 07 D 413/12, С 08 К 5/35 // С 07 D 263/04. Бис-(Р-оксазолидиноэтокси)метан в качестве светостабилизатора полиэтилена / У.Б.Имашев, Д.Л. Рахманкулов, С.С. Злотский и др. (СССР).- 2 е.; Б.И.- 1978.- № 10.

65. Пат. 4841064 США, МКИ С 07 D 263/06. Oxazolidines as industrial microbicides / K.Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.; C.A.- 1989.- Vol. 111.- 232787.

66. Пат. 1221096 Канада, НКИ. Preparation of 2,5-disubstituted 3-2-[(polyoxymethylene)oxy.propyl]oxazolidines as bactericides for paints / K.Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.; C.A.- 1987.- Vol. 107.- 198302.

67. Пат. 2279737 Франция, МКИ С 07 D 263/04. Coating compositions substituted monooxazolidines / H.Sidi, H.RJonson (США).- 5 е.; C.A.-1976,- Vol. 85.- 162041.

68. Пат. 3890264 США, МКИ С 08 F 45/60. Surface-coating compositions containing polyoxymethyleneoxazolidines / H.Sidi, H.R.Jonson (США).- 8 е.; C.A.- 1975.- Vol. 83.- 165910.

69. Bergmann E.D., Zimkin E., Pinchas S. Reaction products of primary p-hydroxy-amines with carbonyl compounds. II. Molecular refraction and infrared spectrum // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2,- P. 168-191.

70. Bergmann E.D., Hirshberg Y., Pinchas S., Zimkin E. Reaction products of primary p-hydroxy-amines with carbonyl compounds. III. Ultraviolet spectra // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2.- P. 192-199.

71. Metzger J. Reaction products of primary p-hydroxy-amines with carbonyl compounds. VIII. Variation thermique de la refraction moleculaire // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2.- P. 243-258.

72. Моисеева Г.П., Исраилова Ш.А. Изучение продуктов конденсации фурфурола с аминоспиртами методом ИК-спектроскопии // Узб. хим. ж.- 1968.- № 3.- С. 27-29.

73. Pfanz Н., Kirchner G. Untersuchungen zum {Constellations problem in der Ephedrinreihe // Lieb. Ann.- 1958.- Bd. 614.- S. 149-158.

74. Paukstelis J.V., Hammaker R.M. The effect of hydrogen bonding on the ring-chain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1968.- P. 3557-3560.

75. Paukstelis J.V., Lambing L.L. Ring-chain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1970.- P. 299-302.

76. Fiilop F., Bernath G., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism of 1,3-oxazolidines prepared from norephedrine and norpseudoephedrine // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45.- № 13.- P. 4317-4324.

77. Pihlaja K,, Aaljoki K. .H NMR Spectroscopic study on the ringchain tautomerism of alkyl-substituted 1,3-oxazolidines I I Finn, Chem. Lett.-1982.-№1-2.-P. 1-5.

78. Chen B.C., Philipsborn W., Nagarajan K. 15N-NMR Spectra of az-oles with two heteroatoms // Helv. Chim. Acta.- 1983.- Vol. 66.- Fasc. 5.- № 146.-P. 1537-1555.

79. Fulop F., Pihlaja K., Bernath G., Mattinen J. Ring-Chain Tautomerism in 1,3-Oxazines // J. Org. Chem.- 1987.- Vol. 52.- № 17.- P. 3821-3825.

80. Pihlaja K., Aaljoki K. 'H NMR Spectroscopic study on the ring-chain tautomerism of alkyl-substituted 1,3-oxazolidines // Finn. Chem. Lett.-1982.-№1-2.- P. 1-5.

81. Fulop F., Pihlaja K., Mattinen J.,Synthesis and ring-chain tautomerism of stereoisomeric 1,3-oxazines condensed with the cyclopentane ring // Tetrahedron.- 1987.- Vol. 43.- № 8.- P. 1863-1869.

82. Vainiotalo P., Ronkanen S., Fulop F., Pihlaja K. Gas-phase ring-chain tautomerism in 1,3-oxazolidines // Tetrahedron.- 1990.- Vol. 46.- № 10.- P. 3683-3692.

83. Rennekamp M.E., Paukstelis J.V., Cooks R.G. An investigation into the mechanism of gaz-phase tautomerism using mass spectrometry. Oxa-zolidines and p-diketones//Tetrahedron.-1971.- Vol. 27.- P. 4407-4415.

84. Reppe W. Vinylirung//Lieb. Ann.- 1956.- Bd. 601.- S. 81-138.

85. Watanabe W.H., Conlon L.E. The preparation of 2-methyloxazolidines and 2-methyltetrahydro-1,3-oxazines from acetylene and aminoalcohols // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79.- P. 2825-2828.

86. Пат. 2817663 США, НКИ 260-244. 2-Methyl oxazolidines and tet-rahydro-l,3-oxazines / L.E.Conlon, W.H.Watanabe (США).- 4 е.; C.A.-1958.- Vol. 52.-P. 7363.

87. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А., Кондратьева JI.B. Взаимодействие диацетилена с бифункциональными соединениями // ДАН СССР, 1963.- Т. 153.-№6,-С. 1353-1355.

88. Коржова Н.В., Писарева B.C., Коршунов С.П., Кучеренко JLJI. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. 1У.Кинетика реакции 1,3-дифенил-1-пропин-3-она со вторичными алифатическими аминами // ЖОрХ.- 1974.- Т. 10.- Вып. 12.- С. 2542-2546.

89. Верещагин Л.И., Гайнулина С.Р., Большедворская Р.Л., Кириллова Л.П. О взаимодействии ацетиленовых карбонилсодержащих соединений с некоторыми аминами // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол.-1969.- Т. 12.-№11.-С. 1527-1530.

90. Bellan J., Rossi J.C., Sanchez M. Oxazolidines entre les ephedrines et le butyne dicarboxylate de methyle // Tetrahedron Lett.- 1976.- № 50.- P. 4621-4624.

91. Tsuge О., Oe K., Ohnishi T. Reactions of N-Phenyl-0-aminoalcohols with acetylenic esters // Heterocycles.- 1982,- Vol. 19.- № 9.-P. 1609-1614.

92. Cinguini M., Cozzi F., Pelosi M. Stereospecific synthesis of 1,3-oxa-zolidines from allenic and acetylenic sulfones // J. Chem. Soc.- Perkin Trans. I.- 1979.- P. 1430-1432.

93. Пат. США 2752357, НКИ 260-307. Cyclic compounds / W.H. Watanabe (США).- 5 е.; C.A.- 1957.- Vol. 51.- 4445.

94. Watanabe W.H. Homogeneous metal salt catalysis in organic reaction. II. The reaction of vinyl ethers with aminoalcohols and 1,2-diamines // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79,- P. 2833-2836.

95. Недоля H.A., Папшева Н.П., Герасимова B.B., Сарапулова

96. Г.И., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. I. Реакция с алифатическими аминами. Ы-(2-Винилоксиэтил) тиомочевины // ЖОрХ.- 1988.- Т. 24.- Вып. 12.- С. 2532-2538.

97. Недоля Н.А., Дымченко В .И., Синицына Л.Е. 0-алкил-.М-(2-винилоксиэтил)карбаматы // ЖОрХ.- 1994.- Т. 30.- Вып. 4.- С. 503-506.

98. Недоля Н.А., Дымченко В.И., Афонин А.В. 0-алкил-1Я-(2-винилоксиэтил)карбамат в реакции со спиртами // ЖОрХ,- 1994.- Т. 30.-Вып.4.- С. 507-511.

99. Недоля Н.А., Герасимова В.В., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. IX. Нуклеофильное присоединение тиолов // ЖОрХ.- 1992.- Т. 28.- Вып. 1.- С. 8-13.

100. Недоля Н.А., Герасимова В.В. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. V. Новый синтез 2-(винилокси) этилизотио-цианата//ЖОрХ.- 1990.- Т. 26.- Вып. 10.- С. 2059-2062.

101. Пирсон Р.Дж. Жесткие и мягкие кислоты и основания // Усп. хим.-1971.- Т. 40.- Вып. 7.- С. 1259-1282.

102. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Терентьева В.П., Кухарева В.А. Циклизация 2-винилоксиэтиламинов в оксазолидины // ЖОрХ.- 1984.Т. 20.- Вып. 6.- С. 1344-1345.

103. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Терентьева

104. B.П., Кухарева В.А. Оксазолидины. 2.Синтез 2-метилоксазолидинов циклизацией виниловых эфиров 1,2-аминоспиртов // ХГС.- 1986.- № 4,1. C. 536-538.

105. А.с. 1118640 СССР, МКИ С 07 D 263/04. Способ получения 2-метилоксазолидинов / Б.Ф.Кухарев, В.К.Станкевич, Г.Р.Клименко,

106. B.А.Кухарева (СССР).- 5 е.; Б.И.- 1984.- № 38.

107. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Катализируемая основанием циклизация (3-(2-ариламиноэтокси)стиролов // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.-№2.- С. 340-341.

108. Luknitskii F.I. The chemistry of chloral // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. №3. P. 259-289.

109. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Клименко Г.Р. Реакция (вини-локсиалкил) аминов с хлоральгидратом // ЖОрХ.- 1995.- Т. 31.- Вып. 5.1. C. 641-646.

110. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Взаимодействие винилоксиалканоламинов с хлоральгидратом // ЖОрХ.- 1986.- Т. 12.-Вып. 7.- С. 1556-1557.

111. Schneider W., Miller В. l-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydroindolizidin aus 3,4-Dihydroisochinolin und zir Kenntnis des 1-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochinolines // Arch. Pharm.- 1961.- Bd. 294,-S. 360-365.

112. Pelletier S.W., Nowacki J., Mody N.V. A convenient method for constructing oxazolidine and thiazolidine rings in C20- diterpenoidalkaloid derivatives // Synth. Commun.- 1979.- Vol. 9.- P. 201-203.

113. Пат ФРГ 2018263. -Adrenergic blocking I-alkoxy-3-amino-2-propanols/ Yoshizue K., Saito H.- C.A., 1970, Vol. 73.- 120082.

114. Oda R., Okano M., Tokiura S., Miyasu A. New addition reactions. II. Addition of aliphatic epoxides to Schiff bases // Bull. Chem. Soc. Japan.-1962.-Vol. 35.- P. 1216-1218.

115. Hayashi S., Furukawa M., Fujino Y., Okabe H., Nakao Y. Reaction of epoxides. II. Synthesis of oxazolidine bu the reaction of epoxide with Schiff base // Chem. Bill.-1971.- Vol. 19.- P. 2404-2409.

116. Булатова О.Ф., Романов H.A., Чалова О.Б., Рахманкулов Д.JI. Синтез замещенных 5-хлорметил-1,3-оксазолидинов // ЖОрХ.- 1994.- Т. 30.-Вып. 1.- С. 55-58.

117. Shim J.-G., Yamamoto Y. A novel and effective route to 1,3-oxazolidine derivatives. Palladium-catalyzed regioselective 3+2. cycloaddi-tion of vinylic oxiranes with imines // Tetrahedron Lett.-1999.- Vol. 40, № 5, P. 1053-1056.

118. Фокин A.B., Коломиец А.Ф., Ильин Г.Ф., Федюшина Т.И. Реакции (2+3)-циклоприсоединения оксиранов и тиранов // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1982.-№ 8.-С. 1872-1876.

119. Ильин Г.Ф., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. Циклоприсое-динение окиси этилена к N-бензолсульфонилимину гексафторацетона // ЖОрХ.- 1979.- Т. 16.- Вып. 10.- С. 2216.

120. Максудов Н.Х., Топалиду Ш.П., Сейткасымов Ж., Мухитдинова М.Х., Маркова Л.Ф. Синтез N-ацилпроизводных 2-спироциклоалкилоксазолидина// ДАН УзССР.- 1978.- № 9.- С. 47-48.

121. Пат. 4269986 США, МКИ С 07 D 263/04, А 01 № 43/76. Ну-droxyacetyl oxazolidine herbicidal antidotes / E.G.Teach (США).- 5 е.; C.A.-1981.-Vol. 95.-62177.

122. Пат. 3707541 CIIIA, МКИ С 07 D 87/06, 85/26. Oxazolidine and tetrahydrooxazine compounds having insect repellent activity / T.A.Lajipess (США).- 5 е.; C.A.- 1973.- Vol. 78.- 72165.

123. Пат. 3825555 США, МКИ С 07 D 85/26. Oxazolidine insect repellents / Т. A.Lajiness (США).- 5 c.;C.A.- 1974.- Vol. 81.- 120605.

124. Пат. 1538318 Англии, МКИ С 07 D 263/04. Preparation of N-substituted oxazolidines / Stauffer Chem. Co.- 16 е.; C.A.- 1979.- Vol. 91.91630.

125. Пат. 4038284 США, МКИ С 07 D 263/04. N-Acylation of oxazolidines / H.M.Pitt (США).- 6 е.; С.А.- 1977.- Vol. 87.- 152175.

126. Ando W., Igarashi Y., Huang L. Acylation of 2,4-disubstituted thiazolidines and oxazolidines. Concomitant epimerization at C-2 // Chem. Lett.- 1987.-№7.-P. 1361-1364.

127. Laurent P.A. Preparation et proprietes de l'oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1967.- № 2,- P. 571-575.

128. Пат. 3647790 США, МКИ С 07 D 87/06. Quinoxalinyloxazolidi-nes and -oxazines / J.R.Potoski, M.E.Freed (США).- 4 е.; C.A.- 1972.- Vol. 76.- 140885.

129. Lambert P., Wauquiez A., Mastagli P. Obtention de trihalo ge-nometh-yl-2-oxazolidines par action du chloral ou du bromal sur quelques aminoalcools // C.r.- Ser.C.-1971.- T. 272.- P. 2185-2188.

130. Saavedra J.E. Synthesis of2,2-disubstitutedN-nitrosooxazolidines with nitrosyl chloride // J. Org. Chem.- 1985.- Vol. 50.- P. 2379-2380.

131. Golander Y., Breuer E., Sarel S. Synthesis of some 2-(3-oxopregn-4-en-20-yl)oxazolidines and -thiazolidines // Arch. Pharm.- 1979.- Bd. 312.5. 192-198.

132. Дашкевич JIB., Шепель Ф.Г. Ацетилирование оксазолидинов с помощью кетена // ХГС.- 1965.- № 5.- С. 654-656.

133. Дашкевич Л.Б., Шепель Ф.Г. Недоокись углерода. XXIII. Взаимодействие недоокиси углерода с оксазолидинами // ХГС.- 1965.- №6.- С. 832-834.

134. Leonard N.J., Paukstelis J.V., Bradi L.E. Small charged rings. V.

135. Epansion of the aziridinium ring by reaction with ketones // J. Org. Chem.-1964.-Vol. 24.-P. 3383-3386.

136. Bohme H., Wagner P. Uber a-halogenierte Amine. XXIII. Zur Usetzung a-chlorierter Amine mit Oxiranen, Oxetan und a,P-ungesattigten Athem // Chem. Ber.- 1969.- Bd. 102.- S. 2651-2662.

137. Bohme H., Osmers K. Uber a-halogenierte Amine. XLII. Um-setzung in der Imidazolines- und Oxazolidin-Reihe // Chem. Ber.- 1972.-Bd. 105.-S. 2237-2245.

138. Пат. 1188054 Англия, МКИ С 07 С 91/12. (+)-2,2'-(Ethylenediimino)-di-l-butanol (ethambytol) / Societa Farmaceutici Italia.- 3 е.; C.A.- 1970.-Vol. 73.- 24897.

139. Пат. 2629740 США, НКИ 260-584. Polyether amines / J.J.Carnes (США).- 3 е.; C.A.- 1954.- Vol. 48.- 9407.

140. Пат. 3937716 США, МКИ С 07 D 263/04. Oxazolidine derivatives / S.N.Lewis, J.H.Lewy, N.L.Harton (США).- 10 е.; C.A.- 1976.- Vol. 84.- 164752.

141. Пат. 3954985 США. МКИ А 01 № 9/22. Method for inhibiting bacterial growth with certain selected 3-chloro-tetrahydro-l,3-oxazines or oxazolidines / N.S. Bodor, J.J. Kaminski (США).- 8 е.; СЛ.- 1976,- Vol. 85.46640.

142. Заявка 2222334 Франции, МКИ С 07 В 29/04. Amino-alcool stereoidiqie, radical nitroxyde oxazolidinique correspondant et leur precede de fabrication / P. Michon, A. Rassat (Франция).- 9 е.; СЛ.- 1975.- Vol. 82.140393.

143. Chiarelli R., Rassat A. Nitroxydes. LVI.Syntheses de radicau ni-troxydes deuteries II Tetrahedron.- 1973.- Vol. 29.- P. 3639-3647.

144. Пат. 3709882 США, МКИ С 07 D 87/14, 87/06, 85/26. 3-Nitroso-benzoxazines / K.Eiter (США).- 5 е.; СЛ.- 1973.- Vol. 78.- 72166.

145. Жданов Р.И., Суханов В.А., Капитонова Н.Г., Швец В.И., Евстигнеева Р.П., Розанцев Э.Г. Биологически активные стабильные радикалы. III. Спин-меченые жирные кислоты // Биоорган, химия.- 1976.- Т. 2.-№3.-С. 395-398.

146. Eastman М.Р. Patterson D.E. Three novel spin-labeled crown ethers // J. Phys. Chem.- 1982.- Vol. 86.- № 11.- P. 2052-2058.

147. Szykula J., Zabaza A. The synthesis of spin labelled juvenoids // Experientia.- 1980.- Vol. 36.-P. 149-150.

148. Пат. 4153701 США, МКИ С 07 D 213/90. 2-Substituted-N-(3-substituted phenyl)oxazolidine-3-carbothioamides / T.W.Balko, R.E.Hackler (США).- 7 е.; C.A.- 1979.- Vol. 91,- 91634.

149. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Клименко Г.Р., Киселева М.А., Леонов С.Б. Синтез 3-(2-цианоэтил)оксазолидинов и применение их для обогащения сульфидных свинцово-цинковых руд // ЖПХ.- 1994.- Т. 67.-Вып. 12.-С. 2071-2072.

150. Данчев Д., Стоева-Йорданова К. Синтез на Р-субститурани акрилови естери // Фармация.- 1972.- Т. 22.- № 2.- С. 1-3.

151. Пат. 1952091 ФРГ, МКИ С 07 D. 3-Oxazolidinepropionates and polymers therefrom / W.D.Emmons, J.F.Levy (США).- 19 е.; С.A.- 1970.-Vol. 73.- 3798.

152. Sakamato M., Tomimatsu Y. Reaction of conjugated systems containing nitrogen. II. Reaction of conjugated Schiff base with dimethylacety-lenedicarboxylate //Yakugaku Zasshi.- 1970.- Vol. 90,- P. 1339-1346; C.A.-1971.- Vol. 74.- 53468.

153. Johnson P.Y., Kerkman D.J. The chemistry of hindered systems. 2. The acyloin reaction an approach to regiospecifically hydroxylated tetramethylazacycloheptane systems // J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- P. 1768-1773.

154. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Баранов А.Н. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии // ЖПХ.- 1995.- Т.- 68.- Вып. 1.-С. 142-143.

155. Пат. 3257320 США, НКИ 252-515. Bacteria-inhibited lubricant composition / E.B.Hodge (США).- 3 е.; С.А.- 1966.- Vol. 65.- 8643.

156. Пат. 3081308 США, НКИ 260-281. 5-Carbocyclic-3-imidomethyloxazolidines and process / M.J.Kalm (США).- 10 е.; C.A.-1963.-Vol. 59.-6412.

157. Кухарев Б.Ф. Конденсация М-(2-оксибензнлиден)-2-аминоэтанола с формальдегидом // ЖОрХ.- 1989.- Т. 25.- Вып. П.- С.2454-2455.

158. Кухарев Б.Ф., Кухарева В.А., Кашик Т.В. Взаимодействие тиогликолевой кислоты с оксазолидинами // XVII Всесоюзн. конф. Синтез и реакционная способность органических соединений серы». Тез. докл.-Тбилиси, 1989.- С. 346.

159. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Синтез N-(2-гидроксиалкил)-4-тиазолидинонов на основе оксазолидинов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 12 . С. 2221-2223.

160. Ito Y., Amino Y., Nakatsuka M., Saegusu Т. A new approach to asymmetric synthesis of polycycles on the basis of oquinodimethane generation//J. Am. Chem. Soc.- 1983.- Vol. 105.- № 6.- P. 1586-1590.

161. Schneider W., Miller В. l-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydroindolizidin aus 3,4-Dihydroisochinolin und zur Kenntnis des 1-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochinolines // Arch. Pharm.- 1961.- Bd. 294.-S. 360-365.

162. Leonard N.J., Conrow K., Sauers R.R. A study of oxazolidine ring isomerization in models of the diterpenod alkaloids // J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol. 80.- P. 5185-5193.

163. Lambert J.B., Majchrzak M.W. Ring-chain tautomerism in 1,3-diaza- and 1,3-oxazaheterocycles II J. Am.Chem. Soc.-1980.- Vol. 102.- № 10.-P. 3588-3591.

164. Pelletier S.W., Mody N.V. The conformational analysis of the E and F rings atisine, veatchine, and related alkaloids. The existence of C-20 epimers//J. Am. Chem. Soc.- 1977.- Vol. 99.- P. 284-286.

165. Pelletier S.W., Parthasarathy P.C. The diterpene alkaloids. Further studies of atisine chemistry // J. Am. Chem. Soc.-1965.- Vol. 87.- P. 777-798.

166. Habermehl G. Uber DIE IR-Spektren von Oxazolidinen // Chem. Ber.- 1963.- Bd. 96,- S. 2029-2034.

167. Griengl H., Bleikolm A., Grabbauer W., Sollradl H. Siebenglie-drige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen. IV. Umsetzung mit 1,3-Oxazolidinen in Gegenwart von Protonensauren // Lieb. Ann.- 1979.- № 3.- S. 392-399.

168. Fife Т.Н., Hagopian L. Oxazolidine hydrolysis. The participation of solvent and buffer in ring opening // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90.-№4.-P. 1007-1014:

169. Хлебникова Т.Д., Мельницкий И.А., Киладзе Т.К., Кантор Е.А., Попов Ю.Н., Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие азотсодержащих гетероаналогов ацеталей с триэтилсиланом // ЖОрХ.- 1990.- Т. 26.- Вып. 8.-С. 1769-1775.

170. Cardani S., Bernardi A., Colombo L., Gennari С., Scolastico С., Venturini I. Asymmetric synthesis of functionalized ос-ami no- p-hy droxy acids via chiral norephedrinederived oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1988.-Vol. 44.- №17.- P. 5563-5572.

171. Пат. 839289 Англия, МКИ С 07 D. Acetylenic ethanolamines / Mils Laboratories, Inc.-12 е.; C.A.-1961.- Vol. 55.- 1449.

172. Кухарев Б.Ф., Станкевич B.K., Клименко Г.Р., Тимофеева С.С., Богданов А.В. Синтез и исследование N,N,N',N'-TeTpaKHc(2-оксиэтил)-1,4-диаминобутина-2 в качестве флотореагента // ЖПХ.-1990.-Т. 63.-№8.-С. 1875-1877.

173. Fairhurts R.A., Heaney Н., Papageorgiou G., Wilkins R.F., Eyley S.C. Mannich reactions of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol. 30.-№ 11.-P. 1433-1436.

174. Singh H., Singh K. Carbon transfer reactions with heterocycles -IV. Synthetic equivalence of perhydrooxazines with carbonyl compounds. Afacile synthesis of streptindole and analogues // Tetrahedron.- 1988,- Vol. 44.-№18.- P. 5897-5903.

175. Singh H., Sarin R., Singh K. One carbon unit transfer to enamines through oxazolidines and tetrahydro-2H-l,3-oxazine // Heterocycles.- 1986.-Vol. 24.-№11.- P. 3039-3042.

176. Singh H., Singh K. Carbon transfer reactions with heterocycles -V. A facile synthesis of nifedipine and analogues // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45.-№ 12.- P. 3967-3974.

177. Пат. 2609601 ФРГ, МКИ С 07 D 267/08. 1,4-Oxazepines and1.4-diazepines / H.Griengl, P.Bleikolm (Австрия).- 13 е.; С.A.- 1976.- Vol. 85.- 192784.

178. Griengl H., Bleikolm A. Synthese siebengliedriger Heterocyclen durch 1,5-dipolare Cycloadditionen. Perhydro-l,4-oxazepine. // Tetrahedron Lett.- 1975,-P. 2565-2568.

179. Griengl H., Bleikolm A. Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen. II. Oetahydrofurano3,2-f.-l,4-oxazepine und Octahydro-6H-pyrano[3,2-f]-l,4-oxazepine // Lieb. Ann.- 1976.-№ 10.- S. 1783-1791.

180. Griengl H., Bleikolm A. Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen. III. 7-Alkoxyhexahydro-l,4-oxazepine // Lieb. Ann.- 1976.-№ 10.- S. 1792-1798.

181. Griengl H., Prisch G., Bleikolm A. Siebengliedrige Ringedurch1.5-cycloadditionen. VI. 7-Aminoperhydro-1,4-oxazepine und -diazepin // Lieb. Ann.- 1980.- № 10.- S. 1573-1582.

182. Griengl H., Hauden W., Kalchauer W., Wanek E. Cyclische Alde-hyd derivativate als Alkylierungsreagenzien, 2. Mitt. Aminoalkylderivate von Uracil// Arch. Pharm.- 1984.-Bd.317.-№3.-S. 193-198.

183. Ito Y., Sawamura M., Kominami K., Saegusa T. Trimethylchloro-silane induced Ring Opening of 2-Alkyloxazolidines to Enamine Derivatives // Tetr. Letters.- 1985.- Vol. 26.- № 43.- P. 5303-5306.

184. Griengl H., Hauden W., Shindler E., Wanek E. Cyclische Aldehy-dde- rivativate als Alkylierungsreagenzien, 1. Mitt. Acyclo- und Azaacy-cloanaloga von Nucleoziden // Arch. Pharm.- 1983.- Bd. 316.- № 2.- S. 146153.

185. Пат. 961804 ФРГ, МКИ С 07 С, С 07 D. Quaternary ammonium compounds / E.Plotz (ФРГ).- 3 е.; С.А.- 1959.- Vol. 53.- 17150.

186. Takahashi H., Tanahashi К., Higashiyama К. Stereoselective reaction of chiral Mannich bases. 1.5-Asymmetric inductions of (S)-3-4'-isopropyl-r,3'-oxazolidine-l-arylpropan-l-ones // Chem. Pharm. Bull.-1984.- Vol. 32.-№ 11,- P. 4323-4327.

187. Azzena U., Melloni G., Nigra C. Reductive cleavage of N-substituted 2-aril-l,3-oxazolidines: generation of a-aminosubstituted carban-ions // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 24,- P. 6707-6711.

188. Knorr L., Matthes H. Synthese von Oxazolidinen durch Ein-wirkung von Aldehyden auf Hydramine // Chem. Ber.- 1901.- Bd. 34.- S. 3484-3489.

189. Mohrle H., Kamper Ch. Nachbargruppenbeteiligungen bei Reduk-tionen und Hydridabstraktionen // Pharmazie.- 1983.-Bd. 38.- H. 8.- S. 512520.

190. Лапшова А.А., Зорин B.B., Злотский C.C., Караханов P.A., Рахманкулов Д.Л. Гомолитическое присоединение №алкил-1-окса-3-азациклопентанов к терминальным олефинам // ЖОрХ.- 1980.- Т. 16.-Вып. 12.-С. 2533-2538.

191. Гермаш А.В., Зорин В.В., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л., Терентьев Л.Б. Строение продуктов и частные константы передачи цепи радикальной теломеризации этилена с 3-бутил-1,3-оксазолидином // ЖОрХ.- 1982.- Т. 18.- Вып. 3.- С. 545-550.

192. Tsuge О., Ое К., Ohnishi Т., Kawaguchi N. Photofragmentation of oxazolidines. A new method for the generation of aziridines // Chem. Lett.1981.- P. 1585-1588.

193. Okano M., Miyasu A., Hamada H., Oda R. Polymerization of 3-substituted oxazolidines // Kobushi kogaku.- 1963.- Vol. 20 (221).- P. 14331436; C.A.- 1964.-Vol. 60.- 14617.

194. Лапшова A.A., Зорин B.B. Превращение 3-пропил-1,3-оксазоли-дина в присутствии кислот // «Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов» : Тез. докл.- Уфа, 1981.- С. 74.

195. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Кухарева В.А. Кислотноката-литическое расщепление циклогексанспиро-2-оксазолидинов // ХГС.1982.-№11.- С. 1560-1561.

196. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К. Кислотно-каталитическое расщепление оксазолидинов // «Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов». Тез. докл.- Уфа, 1981.- С. 75.

197. Pelletier S.W., Jacobs W.A. The aconite alkaloids. XXXI. A partial synthesis of atisine, isoatisne and dihydroatisine // J. Am. Chem. Soc.-1958.- Vol. 78.-P. 4144-4145.

198. Pelletier S.W., Mody N.V. The C-20 epimers of atisine and behaviour of the oxazolidine ring // Tetrahedron Lett.- 1977.- P. 1477-1480.

199. Кухарев Б.Ф., Атавин A.C. Диспропорционирование цикло-гексанспиро-2-(1-алкилоксазолидинов)//ХГС.- 1973.-№ П.-С. 1580.

200. А.с. 1047901 СССР, МКИ С 07 D 209/325. Способ получения N-замещенных пирролов / Б.Ф.Кухарев, В.К.Станкевич, В.А.Кухарева (СССР).- 4 е.; Б.И.- 1983.- № 38.

201. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Кухарева В.А. Новый метод синтеза N-замещенных 4,5,6,7,-тетрагидроиндолов //1 Всесоюзн. конф. «Химия, биохимия и фармакология производных индола». Тез. докл.-Тбилиси, 1986.- С. 89.

202. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Кухарева В.А. Оксазолидины. I. Основно-каталитическое диспропорционирование циклогексанспиро2.оксазолидинов метод синтеза N-замещенных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов // ХГС.- 1986.- № 4,- с. 533-535.

203. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Кухарева В.А. Окисление оксазолидинов карбонильными соединениями // ХГС.- 1984.- № 5.- С. 700.

204. Ghiringhelli D., Bernardi L. Oxazolidines. A case of easy dehy-drogenation // Tetrahedron Lett.- 1967.- №11.- P. 1039-1042.

205. Туляганов C.P., Шакирова Ф.Ю. О превращении 3-фенилоксазолидина в и,и'-ди(оксазолидил-3)дифенилметан // ХГС.-1968.-№1.- С. 182.

206. Кухарев Б.Ф. Термическое расщепление четвертичных окса-золидиниевых оснований // Изв. АН. Сер. хим.- 1996.- N4.- С. 930-934.

207. Кухарев Б.Ф. Реакция >1-метилциклогексанспиро-2-оксазолидина с окисью пропилена // ЖОрХ.- 1991.- Т.27.- Вып. 3.- С. 662.

208. Кухарев Б.Ф. 8,10-Диметил-7,13-диокса-10-азаспиро5.7.тридекан первый представитель пергидро-1,3-диокса-6-азоцинов // Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- № 9.- С. 1838-1839.

209. Розенберг В.Н. Об антидотных свойствах Р-оксиэтилметиленамина при отравлении цианидами // Фарм. и токс.-1967.- Т. 30.-№ 1.- С. 99-102.

210. Cooper D.J., Yudis M.D., Guthrie R.D., Prior A.M. The Gen-tamicin antibiotics. Part I. Structure and absolute stereochemistry of methyl garosaminide // J. Chem. Soc. Ser. C.-1971.- P. 960-963.

211. Ловенталь Х.И.Е. Защита альдегидов и кетонов.- В кн.: Защитные группы в органической химии: Пер. с англ.- М.: Мир,- 1976.- С. 306-376.

212. Пат ФРГ 2018263, МКИ С 07 С 93/06, А 61 К 27/00, С 07 D 85/26. p-Adrenergic blocking l-alkoxy-3-amino-2-propanols / Yoshizue К., Saito H. (Япония).- 23 е.; C.A.- 1970.- Vol. 73.-120082.

213. Пат.352672 Швейцарии, НКИ 12 р, 3. Heterocyclic compounds / Н. Ruckstuhl (Швейцария).- 2 е.; С.А.- 1962.- Vol. 57.- 11208.

214. Пат. 2506442 ФРГ, МКИ С 07 F 9/40. Verfahren zur Herstellung von N,N-Bis-(2-hydroxyalkyl)aminomethanphosphonsauredialkylestern / M.Kapps, K.H.Mitschke, R.Schliebs (ФРГ).- 18 е.; С.A.- 1977.- Vol. 86.5632.

215. Пат. 583696 Швейцария, МКИ С 07 С 149/24, С 07 D 263/06. Verfahren zur Herstellung neuer Amine / K.AJaeggi, F.Ostermayer, H.Schroder (Швейцария).- 5 е.; РЖХим.- 1977.- 14 О 85 П.

216. Пат. 579046 Швейцария, МКИ С 07 D 207/32. Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolyl-verbindungen / K.A.Jaeggi, F.Ostermayer, H.Schroder (Швейцария).- 5 е.; РЖХим.- 1977.- 5 О 93 П.

217. Пат. 57956 СРР, МКИ С 07 D 85/48. Derivati de dispirani оха-zolidinici si proceden de preparare / N. Barbulescu, I.N. Dini (CPP).- 2 c.; РЖХим.-1976,-3 0 107 П.

218. Пат. 3635982 США, МКИ С 07 D 51/70. Aminosubstitutedqui-noxalinyloxazolidines and -oxazines / J.R.Potoski, M.E.Freed (США).- 5 е.; C.A.- 1972.-Vol. 76.- 113253.

219. Пат. 3560493 США, МКИ С 07 D 85/26, 87/06. Spi-rodibenzoa,d.cycloheptenoxazolidine and oxazine / M.A.Davis (США).- 2 е.; РЖХим.- 1971.- 22 H 363 П.

220. Пат. 2460664 ФРГ, МКИ С 07 D 263/06. Oxazolidine derivatives / L.Baum, S.Szabo (Швейцария).-10 е.; С.А.- 1975.- Vol. 83.- 179033.

221. Алпатова Т.В., Ковтун В.Ю., Оловянишникова З.А., Климова А.Д., Кулинский В.Н., Яшунский В.Г. Синтез и радиозащитная активность производных 2-фенилэтиламина // Хим.-фарм. ж.- 1988,- Т. 22.- № 11.-С. 1349-1355.

222. Пат. 2113376 ФРГ, НКИ 12 р, 2; 12 р, 3. N,N-Diethylprolinamides and N-methyl(diethylcarbomoyl) derivatives of perhydro-1,3- and 1,4-oxazines / J.R.Smythies, D.Leaver (США).- 19 е.; C.A.-1972.- Vol. 76.- 153756.

223. Pat. 20626 Япония, МКИ CI. 16 E 451. 2-Substituted tetrahudro-1,3-oxazine derivatives / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Japan).- 3 е.; C.A.-1967.- Vol. 66.- 55491.

224. Eckstein Z., Gluzinski P., Urbanski T. Sencus method for synthesis of 5-nitrotetrahudro-l,3-oxazine // Bull. Acad. Polon Sci., Ser. Chim.-1964.- Vol. 12.- № 9.- P. 623- 626.

225. Banerjee D., Mukerji S., Dutta N.L., Mitra B.N. Anticancer agents. II. Synthesis of substituted propane and oxazolidines 2-thiophenoxymethylimidazolidinol,2-a.pipiridines // Indian J. Chem. 1971. -Vol. 9. №8.-P. 799-800.

226. Пат. 2739861 ФРГ, МКИ С 07 F 9/65. Schadingsbekampfung-smittel / G.Salbeck, T.Maier, A.Wwltersdorfer (ФРГ).- 18 е.; РЖХим.1980.-6 О 331 П.

227. Пат. 4092144 США, МКИ А 01 № 9/22, 9/28. Method of controlling growth of algae and viruses using members of the class of oxazolidines / J.H.Hunsucker (США).-3 c.; C.A.- 1978.- Vol. 89.- 141895.

228. Исраилова Ш.А., Цукерваник И.П. Производные фурфурола как дефолианты и гербициды // ДАН УзССР.- 1966.- № 11.- С. 29-32.

229. Пат. США 4219655, МКИ С 07 D 263/08. Process for the production of N-Acylsubstituted oxazolidines / Teach E.G. (США).- Зс.; C.A.1981.- Vol. 94.-30742.

230. Пат. 2341810 ФРГ, НКИ 12 p, 3, 451, 9/22. Herbicidal 3-(oc-chloroacetyl)oxazolidines / J.A.Albright, K.P.Dorschner (США).- 33 е.; С.A.- 1974.- Vol. 80.- 146140.

231. Пат. 2620101 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Heterocyclic compounds used as antidotes to herbicides / K. Szabo, B. Castro, D. Balde (Франция).- 43 е.; С.A.- 1977.- Vol. 86.- 89842.

232. Пат. 4259500 США, МКИ С 07 D 263/04, С 07 D 277/04, А 01 № 43/76, А 01 № 43/78. 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and Thiazolidi-nes as herbicidal antidotes / E.G.Teach (США).- 7 е.; C.A.- 1981.- Vol. 95.62180.

233. Пат. 614214 Бельгии. Fungicides / W.Sanne, K.H.Koenig, E.H.Pommer, H.Stummeyer (ФРГ).-13 е.; С.A.- 1963.- Vol. 58.- 4581.

234. Пат. 2635389 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Heterocyclische Ме-thylen- bisazaoxo- und -azathioverbindungen / H.Eggensperger, K.H. Diehl (ФРГ).-13 е.; C.A.- 1978.- Vol. 88.- 170125.

235. Пат. 4841064 США, МКИ С 07 D 263/06. Oxazolidines as industrial microbicides / K.Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.; С.A.- 1989.- Vol. 111.- 232787.

236. Пат. 1221096 Канада, НКИ . Preparation of 2,5-disubstituted 3-2-[(polyoxymethylene)oxy.propyl]oxazolidines as bactericides for paints / K.Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.; C.A.- 1987.- Vol. 107.- 198302.

237. Пат. 4012261 США, МКИ С 07 D 5/14, А 01 № 9/28. Biocidal composition containing monocyclic polyoxymethyleneoxazolidines / H.Sidi, H.R.Jonson (США).- 5 е.; C.A.- 1977.- Vol. 86.- 191426.

238. Пат. 961625 ФРГ, НКИ 12 р, 3. Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff durch organische Sulfosaurereste substituierten Oxazolidinen / R. Ratz (ФРГ).- 3 е.; РЖХим.- 1958.- № 37148.

239. Пат. 2218417 ФРГ, НКИ 30i,3. Antimicrobal 1,3-oxazolidines for detergents and cosmetics / H.Schnegnlberger, H.Bellinger (ФРГ).- 14 е.; С.A.- 1974,-Vol. 80.- 52284.

240. Пат. 2737491 США, НКИ 252-8.55. Inhibiting corrosion of metals / Wm.Hughes, RE.Lembcke (США).- 2 е.; C.A.- 1956.- Vol. 50.- 8438.

241. Бугай Д.Е., Габитов А.И., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Комплексный механоэлектрохимический подход к созданию ингибиторов коррозии металлов под напряжением // ДАН СССР.- 1989.- Т. 305.4.- С. 887-889.

242. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Баранов А.Н. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии // ЖПХ.- 1995.- Т. 68.- Вып. 1.- С. 142-143.

243. Баранов А.Н., Ковалюк Е.Н., Кухарев Б.Ф., Михайлов Б.Н. Новые ингибиторы травления в процессе электроосаждения цинка // Изв. Высш. Уч. завед. Цветная металлургия.- 1998.- № 3.- С. 53-55.

244. А.с. 653245 СССР, МКИ С 07 С 7/08, С 07 С 7/10. Способ разделения углеводородов С4-С5 разной степени насыщенности / Ю.М. Ап-тер, А.А. Гайле, В.А. Горшков и др. (СССР).- 6 е.; Б.И.- 1979.- №11.

245. Волкова Н.И., Семенов Л.В., Гайле А.А., Степанова Н.П. Селективность растворителей при разделении углеводородов С8 // ЖПХ.-1982.- Т. 55.- №3,- С. 711-713.

246. А.с. 1767025 СССР, МКИ С 23 С 8/28. Способ газового сульо-цианирования стальных деталей / М.Г. Воронков, В.К. Станкевич, Б.Ф. Кухарев, Г.Р. Клименко, А.Г.Бурков, М.И. Кривошеев, Н.А. Литвиненко, А.Н. Васильев (СССР).- 3 е.; Б.И.- 1992,- № 37.

247. Пат. 2113246 ФРГ, МКИ С 07 D 69/54. Azaspiroalkanes and N-heterocyclic compounds as polymerization inhibitors / K. Murayama, T. Toda, E. Mori (Япония).- 5 е.; C.A.- 1972.- Vol. 76.- 100382.

248. Пат. 1299891 ФРГ, МКИ С 08 G 39/00, 51/74. Polymerization accelerators for polyester resins / R. Zimmerman (ФРГ).- 3 е.; С.A.- 1969.1. Vol. 71.-71373.

249. Пат. 3987017 США, МКИ С 07 D 263/04, С 07 D 277/04, С 08 F 28/00. Process for the vulcanization of EPDM elastomers / I.C.Popoff, P.G.Haines (США).-12 е.; C.A.- 1977.-Vol. 86.- 30838.

250. Пат. 53523 CPP, МКИ С 07 С 27/00. Condensation of ethylene oxide/ N.Jr.Barbulecu, G.Ionita, L.Csomontany, V.Parousanu, G. Cristea, T. Kasovitz (Румыния).- 3 е.; C.A., 1973.- Vol. 79,- 53285.

251. A.c. 597681 СССР, МКИ С 07 D 413/12, С 08 К 5/35 // С 07 D 263/04. Бис-(Р-оксазолидиноэтокси)метан в качестве светостабилизатора полиэтилена / У.Б.Имашев, Д.Л. Рахманкулов, С.С. Злотский и др. (СССР).- 2 е.; Б.И.- 1978.- № 10.

252. Пат. 4104254 США, МКИ С 08 К 5/35. Stabilization of UV-sensitive plastics with substituted 1,3-oxazolidine / J.T.Lai (США).- 5 е.; C.A.- 1979.-Vol. 90.- 104942.

253. Петров К.Д., Николаев М.Д., Сташун Н.З. О применении фе-ноло-оксазолидиновых прессматериалов в приборостроении // Пласт, массы.- 1959.- № 2.- С. 56-59.

254. Лагучева Е.С., Сальникова Л.В., Солдатова Е.А. Фенилами-нометилфенолооксазолидиновые прессматериалы // Пласт. массы.-1971.-№2.- С. 18-19.

255. Пат. 3773730 США, МКИ С 08 G 22/02, 51/24. Polymers from oxazolidines and urea / J.H.Hunsucker ( США).- 3 е.; С.A.- 1974.- Vol. 81.4759.

256. Пат. 3725350 США, МКИ С 08 G 9/30. Polymeric substances comprising the reaction product of melamine, aldehyde and oxazolidines / J.H.Hunsucker (США).- 4 е.; C.A.- 1973.- Vol. 79.- 6951.

257. Пат. 6507708 Нидерланды, МКИ С 08 G. Nitrogen-containing formaldehyde copolymers / Farbenfabriken Bayer A.G. (ФРГ).- 9 е.; C.A.-1966.- Vol. 64.- 14314.

258. Пат. 3019356 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Aldimine- and оха-zolidine-group- containing compounds and their use as hardeners for polyiso-cyanates / L.D. Zabel, J. Widmer, U. Suisen (ФРГ).- 23 е.; C.A.- 1982.- Vol. 96.-69951.

259. Пат. 2018233 ФРГ, МКИ С 08 G 22/00. Moisture-hardenable oxazolidinepolyisocyanate compounds / W.D.Emmons (США).- 58 е.; С.А.-1972.-Vol. 76.-4548.

260. Пат. 4013409 США, МКИ А 61 К 7/09. 5-Hydroxymethyl-l-aza-3,7-dioxabicyclo-3,3,0.-octane as a setting agent for permanent waving / W.J.Eggers (США).- 4 е.; C.A.- 1977.- Vol. 86,- 195068.

261. Пат. 2657715 ФРГ, МКИ А 64 К 7/06. Use of oxazolidines for the structural improvement of damaged hair / H.Tesmann, P.Busch, H.U.Strache (ФРГ).-15 е.; C.A.- 1978.-Vol. 89.- 220749.

262. Пат. 4042520 США, МКИ С 09 К 3/00. Thermogenic system / J.A. Frump, J.H.Hunsucker (США).- 6 е.; С.А.-1977.- Vol. 87.- 137942.

263. Пат. 4180382 США, МКИ D 06 М 13/34. Durablepress finishing with oxazolidine catalysts / J.H.Hunsucker (США).- 7 е.; С.A.- 1980.- Vol. 92.- 130570.

264. Пат. 1481508 Англия, МКИ С 14 С 3/08. Oxazolidines / S.D. Gupta (Англия).- 6 е.; С.А.- 1978.- Vol. 88.- 38969.

265. Пат. 2651860 ФРГ, МКИ D 21 Н 1/28. Coatings or impregnation compositions for paper / R.A.Gill, A.D.Jr.Jordan, J J.Latimer (США).- 26 е.; С.А,- 1977.- Vol. 87.- 70089.

266. Пат. 3994919 США, МКИ С 07 D 261/08. Vinyl oxazolidines / L.A. Jurisch (США).- 5 е.; С.А.- 1977.- Vol. 86.- 54597.

267. Пат. 3994916 США, МКИ С 07 D 263/06. Vinyl oxazolidines / L.A Jurisch (США).- 5 е.; С.А.- 1977.- Vol. 86.- 91867.

268. Пат. 3884852 США, МКИ С 08 В 21/08. Acrylic coating composition for finishing flexible substrates / RJ.Sheppard (США).- 8 е.; РЖХим.1976.-8 Т 563 П.

269. Пат. 3802897 США, МКИ С 08 В 25/02. Water resistant starch adhesive / J.E.Voigt, E.M.Bovier (США).- 4 е.; РЖХим.- 1975.- 5 T856 П.

270. Белькова О.Н., Кухарев Б.Ф., Клименко Г.Р. Органический модификатор для флотации медно-цинково-пиритных руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых. -1993.- Т. 29.-№5,- С. 87-91.

271. Белькова О.Н., Кухарев Б.Ф. Оксазолидины эффективные реагенты для флотации полиметаллических руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых,- 1994.- Т. 30.- № 4.- С. 8994.

272. Белькова О.Н., Кухарев Б.Ф. Соли 1,3-оксазолидинов перспективные реагенты для флотации полиметаллических руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых.- 1994.- Т. 30.-№5.- С. 119-123.

273. Белькова О.Н., Леонов С.Б., Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К. Перспективные реагенты для флотационного обогащения шеелитовых руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых.-1995.- Т. 31.-№ 1.- С. 75-79.

274. Leonov S.B., Belkova O.N., Kukharev B.F. Oxazolidines as efficient reagents for flotation of non-ferrous and tungsten metal ores // Mineral processing and extractive metallurgy review.- 1996.- Vol. 5.- № 12.- P. 1-10.

275. Станкевич В.К., Кухарев Б.Ф., Клименко Г.Р., Томаровская М.Г., Тимофеева С.С. Ненасыщенные эфиры 5-оксиметилоксазолидинов

276. III Всесоюзн. совещ. по химическим реактивам «Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейщих отраслей народного хозяйства и научных исследований» : Тез. докл.- Ашхабад, 1989.- Т. 2.- С. 67.

277. А.с. 1616913 СССР, МКИ С 07 D 263/06, В 03 D 1/02. 2-Изо-пропил-3,3-диметил-5-(2,5-диоксагептен-6-ил)оксазолидиний иодид в качестве флотореагента при флотации слюды из мусковитовых сланцев /

278. B.К. Станкевич, Б.Ф. Кухарев, М.Г. Томаровская, Г.Р. Клименко, Г.И. Малинович, С.С.Тимофеева, Б.А. Байбородин, И.Г. Перегудова (СССР).-3 с.;Б.И,- 1990.-№48.

279. А.с. 1456425 СССР, МКИ С 07 D 263/04, С 02 F 1/54. 13-(3-Оксазолидинил)-3,6,9,12-тетраоксатридеканол-1 в качестве флотореагента при флотационной очистке лигнинсодержащих сточных вод /

280. C.С.Тимофеева, Г.Д.Русецкая, В.С.Мельников, Б.Ф.Кухарев, В.А.Кухарева (СССР).- 3 е.; Б.И.- 1989.- № 5.

281. А.с. 1375566 СССР, МКИ С 02 F 1/24, 1/56. Способ очистки сточных вод сульфат целлюлозного производства / С.С.Тимофеева, Г.Д. Русецкая, В.Д. Семенова, Н.Г. Бурштейн, Б.Ф. Кухарев, В.А. Кухарева (СССР).- 3 е.; Б.И.- 1988.- № 7.

282. Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Кухарев Б.Ф., Тимофеева

283. А.с. 1747393 СССР, МКИ С 02 F 1/54. Способ очистки сточных вод от взвешенных веществ / С.С.Тимофеева, Б.Л.Тальгамер, Б.Ф.Кухарев, В.К.Станкевич, Г.Р.Клименко (СССР).- 3 е.; Б.И.- 1992.- № 26.

284. Тимофеева С.С., Тальгамер Б.Л., Кухарев Б.Ф., Станкевич

285. Петров К.Д., Гостева O.K. О свойствах и некоторых превращениях N-арильных производных оксазолидина // ЖОХ.- 1953.- Сб. 2.1. C.1352-1355.

286. Петров К.Д., Гостева O.K., Пухова В.И. Взаимодействие 3-фенилоксазолидина с фенолом, 2,6-диметилфенолом и 2,4-диметилфенолом // ЖОХ,- 1957.- Т. 27.-Вып. 12.- С. 3218-3220.

287. Kukharev B.F., Stankevich V.K., Klimenko G.R., Bayandin V.V., Albanov A.I. Condensation of iV-(2-Hydroxybenzylidene)-1,2-aminoalkanols with Formaldehyde // Arkivoc.- 2003.- № 13.- P.- 167-171. Режим доступа: http://www.arkat.nsa.org/ (23.11.2003).

288. Валтер Р.Э. Электронные и пространственные эффекты в ге-теролитических реакциях внутримолекулярной циклизации // Усп. хим.-1982.- Т. 51.- Вып. 5.- С. 1374-1397.

289. Kukharev B.F., Stankevich V.K., Klimenko G. R., Bayandin V.V. Condensation of oxazolidines with 2-hydroxybenzaldehydes // Mendeleev Commun.- 2001.- № 4.- P. 143-144.

290. Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Кухарева В.А., Ковалюк Е.Н., Баяндин В.В. Синтез и антикоррозионные свойства 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло3,2-с.[1,3]бензоксазина // ЖПХ.- 2004.- Т. 77.- Вып. 5.- С. 856-857.

291. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Тиунов М.П., Баяндин В.В. Новая гетероциклическая система 2,3,4,6,11Ь-пентагидро 1,3. оксази-но[3,2-с][1,3]бензоксазин // ХГС. 2002.-№ 11.- С. 1615-1616.

292. Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Баяндин В.В.,

293. Кухарева В.А. Взаимодействие 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло3,2-с.[1,3]-бензоксазинов с триметилхлорсиланом // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып.- 6.-С. 955-956.

294. Senkus М. Some new derivatives of amino hydroxy compounds // J. Am. Chem. Soc.- 1945.- Vol. 67.- P. 1515-1519.

295. Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Ковалюк Е. Н., Баяндин В.В. Замещенные К-(2-гидроксиэтил)-1,3-тиазолидин-4-оны синтез и антикоррозионные свойства // ЖПХ.- 2002. - Т. 75.- № 5.- С. 680-681.

296. Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К., Клименко Г.Р., Баяндин В.В., Кухарева В.А. Взаимодействие пергидро-1,3-оксазинов с тиогликолевой кислотой // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып.- 7.- С.1117-1118.

297. Шостаковский М.Ф., Герштейн Н.А. Этилбутилацеталь // Синтезы органических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1952.- Сб. 2.-С. 154-161.

298. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А., Герштейн Н.А. Р-Аминоэтилизопропилацеталь // Синтезы органических соединений.- М.: Изд-во АН СССР, 1952.- Сб. 2.- С. 15-17.

299. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Баяндин В.В.,

300. Мошер Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: ИЛ, 1953.- Т. 1.- С. 311479.

301. Чумаков Ю.И. Пиридиновые основания. Киев: Техника, 1965.- 191 с.

302. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений Пер. с англ..- М.: Мир, 1975.- С. 41-96.

303. Смит Д.М. Пиридины // Общая органическая химия Пер. с англ. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса / Под ред. Н.К. Кочеткова и Л.В. Бакиновского. М.: Химия, 1985.- Т. 8.- С. 15-117.

304. Саакиян А.С., Ефремов А.П. Защита нефтепромыслового оборудования от коррозии.- Москва: Недра, 1982.- 482 с.

305. Баяндин В.В. Новые ингибиторы коррозии для нефтедобывающей промышленности // Вестник Иркутского государственного технического университета.-2004.-№ 1.- С. 175-176.

306. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Лобанова Н.А., Ковалюк Е.Н., Баранов А.Н., Баяндин В.В., Тиунов М.П. Новые ингибиторы кислотной коррозии сталей // Наука производству. - 2003.- № 6.-С. 36-37.

307. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Лобанова Н.А., Ковалюк Е.Н., Баранов А.Н., Баяндин В.В., Тиунов М.П. Новые ингибиторы кислотной коррозии сталей // Техника машиностроения. 2004.- № 4.- С. 48-49.

308. Шубов Л.Я., Иванков С.И., Щеглова Н.К. Флотационные реагенты в процессах обогащения минерального сырья: Справочник. Кн. 1. / Под ред. Л.В. Кондратьевой. М.: Недра, 1990.- 400 с.

309. Шубов Л.Я., Иванков С.И., Щеглова Н.К. Флотационные реагенты в процессах обогащения минерального сырья: Справочник. Кн. 2.1 Под ред. Л.В. Кондратьевой.- М.: Недра, 1990.- 410 с.

310. Полькин С.И., Адамов Э.В. Обогащение руд цветных и редких металлов.- М.: Недра, 1975. 461 с.

311. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Леонов С.Б., Белькова О.Н.,

312. Клименко Г.Р., Кухарева В.А., Баяндин В.В., Тиунов М.П. Новые реагенты для процессов флотационного обогащения руд цветных и редких металлов // Наука производству. - 2003,- № 6.- С. 47-49.

313. Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. А.А. Потехина.- Л.: Химия, 1984.- С. 400.