Синтез, свойства и направления использования полифункциональных карбо- и гетероциклических реагентов, полученных на основе замещенных гем-дихлорциклопропанов и 1,3-диоксациклоалканов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Раскильдина Гульнара Зинуровна

• Раскильдина Гульнара Зинуровна
• доктор наук
• 2021

Оглавление диссертации доктор наук Раскильдина Гульнара Зинуровна

ОГЛАВЛЕНИЕ Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА

Общие методы получения из нефтехимического сырья

гем-дихлорциклопропанов и 1,3-диоксациклоалканов

и их использование в качестве полупродуктов и реагентов

(литературный обзор)

1.1 Основные способы получения замещенных гем-дихлорциклопропанов и

области их применения

1.2 Основные способы получения замещенных 1,3-диоксациклоалканов и

области их применения

Выводы по Главе

ГЛАВА

Синтез и превращения полифункциональных карбо-

и гетероциклических реагентов на основе замещенных

гем-дихлорциклопропанов и 1,3-диоксациклоалканов.

Направления и области применения полученных соединений

(результаты и их обсуждение)

2.1 гем-Дихлорциклопропаны и 1,3-диоксациклоалканы, содержащие

хлорметильную группу. Синтезы на их основе

2.1.1 Алкилирование СН-кислот

2.1.2 Галоидметилпроизводные циклических ацеталей и гем-

дихлорциклопропанов в реакциях N- и О-алкилирования

2.2 Получение и превращения оксиалкил-1,3-диоксациклоалканов

и гем-дихлорциклопропанов

2.2.1 Циклические 1,3-диоксациклоалканы на основе три-

и полиолов и их превращения

2.2.2 Гетерогенно-каталитическая конденсация оксиметил-1,3-

диоксациклоалканов с карбонильными соединениями и аминами

2.3 Получение и превращения алкенил-, фенил-гем-

дихлорциклопропанов и 1,3-диоксациклоалканов

2.3.1 Получение соединений, содержащих гем-дихлорциклопропановый

и циклоацетальный фрагменты, на основе сопряженных диеновых

углеводородов, дивинилбензола, стирола и стильбена

2.3.2 Гетерогенно-каталитическая изомеризация винил-гем-дихлорцикло-

пропанов и алкилирование ими некоторых аренов

2

2.3.3 Окисление и низкотемпературный озонолиз алкенил-гем-

дихлорциклопропанов

2.4 1,3-Диоксациклоалканы в реакциях с алкоксикарбонилкарбенами

2.4.1 Взаимодействие циклических ацеталей с диазокетоэфиром

2.4.2 Взаимодействие спиртов с диазокетоэфиром

2.4.3 Взаимодействие 1,3-диокса- и 1,3-оксатиоциклоалканов на основе

салицилового альдегида с диазокарбонильными соединениями

2.5 Направления и области применения полученных соединений,

содержащих гем-дихлорциклопропановый и 1,3-диоксациклоалкановый

фрагменты

2.5.1 Прогнозируемая фармакологическая активность

2.5.2 Антикоррозионная активность

2.5.3 Антимикробная активность

2.5.4 Цитотоксическая активность

2.5.5 Антиокислительная активность

2.5.6 Гербицидная активность

Выводы по Главе

ГЛАВА

Экспериментальная часть

3.1 Методы и средства измерений

3.2 Методы синтеза и физико-химические характеристики соединений

3.2.1 Методы синтеза к разделу

3.2.2 Методы синтеза к разделу

3.2.3 Методы синтеза к разделу

3.2.4 Методы синтеза к разделу

3.2.5 Методы синтеза к разделу

3.2.6 Методы синтеза к разделу

3.2.7 Методы синтеза к разделу

3.2.8 Методы синтеза к разделу

3.2.9 Методы синтеза к разделу

3.2.10 Методы синтеза к разделу

3.2.11 Методы исследований к разделу

ВЫВОДЫ

Список сокращений и обозначений

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, свойства и направления использования полифункциональных карбо- и гетероциклических реагентов, полученных на основе замещенных гем-дихлорциклопропанов и 1,3-диоксациклоалканов»

ВBEДEHИE

Актуальность темы. Одной из важных фундаментальных проблем органической

химии и нефтехимии является разработка научных подходов к созданию новых

эффективных способов синтеза практически значимых соединений и получение на их

основе доступных отечественных реагентов, препаратов, материалов и др. Такие

вещества необходимы во всех сферах деятельности человека, но особенно при

разработке лекарственных препаратов, антиоксидантов, гербицидов и ингибиторов. В

настоящей работе эта проблема решается на примере синтеза полифункциональных

карбо- и гетероциклических структур на основе доступного нефтехимического сырья

(алкены, диены, α- и β-окиси, полиолы и карбонильные соединения и др.).

В последние годы химия замещенных гем-дихлорциклопропанов продолжает

интенсивно развиваться. Необычная и богатая реакционная способность гем-

дихлорциклопропанов представляет их ценными реагентами для синтеза

хлорсодержащих молекул. Они являются «строительными блоками», которые

открывают новые синтетические подходы при получении моно- или полициклических

структур. Разработка дополнительных процессов трансформации гем-

дихлорциклопропанов является важной задачей, которая способствует расширению

методологии синтеза карбоциклических соединений.

Соединения класса циклических ацеталей сегодня также являются предметом

интенсивных исследований, что обусловлено их широким использованием в

нефтехимии и тонком органическом синтезе. Значительный прогресс химии этих

гетероциклов связан как с развитием традиционных превращений, так и с разработкой

новых методов трансформации циклоацетального фрагмента. Различные варианты

модификации циклоацеталей как с сохранением, так и с разрушением ацетального

фрагмента позволяют получать широкую гамму полифункциональных соединений,

обладающих совокупностью ценных свойств.

Несмотря на большие успехи в синтезе и химии карбо- и гетероциклических

систем, разработка простых и удобных синтетических методов для получения новых

структур и поиск новых подходов к уже известным классам гетероциклов являются

актуальными задачами. Их решение возможно лишь при наличии методологии,

базирующейся на доступных исходных соединениях, обладающих высокой и

разносторонней реакционной активностью.

4

Работа частично поддержана Министерством науки и высшего образования

Российской Федерации по соглашению №075-15-2020-900 в рамках программы развития

НЦМУ.

Степень разработанности темы. Большой вклад в развитие химии циклических

ацеталей во второй половине XX века внесли работы Зефирова Н.С., Богатского А.В.,

Караханова Э.А., Рахманкулова Д.Л. и др. Методы получения, свойства и превращения

гем-дигалогенциклопропанов были подробно изучены в работах Нефедова О.М.,

Томилова Ю.В., Костикова В.И., Толстикова Г.А., Джемилева У.М., Зефирова Н.С. и др.

Непосредственно замещенные циклические ацетали и гем-дихлорциклопропаны

систематически исследованы школой акад. Рахманкулова Д.Л., в частности, Злотским

С.С., Зориным В.В., Рольник Л.З., Кузнецовым В.В., Кантором Е.А. и др. Несмотря на

множество известных результатов продолжение изучения синтетических возможностей

и анализ биологической активности карбо- и гетероциклических соединений до

настоящего времени остаются важными и актуальными.

Цель работы заключалась в разработке методов синтеза неизвестных ранее

карбо- и гетероциклических веществ, содержащих гем-дихлорциклопропановые и 1,3-

диоксациклоалкановые группы, изучении химических превращений полученных

соединений, определении строения продуктов этих реакций, направлений и

возможности их практического применения.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи:

1. Разработка универсальных методов синтеза карбо- и гетероциклических

реагентов на основе замещенных гем-дихлорциклопропанов и 1,3-диоксациклоалканов

функционализацией хлорметильной, гидроксильной, винильной и ароматической групп.

2. Создание малостадийных и селективных методов получения труднодоступных

полифункциональных циклических и макрогетероциклических соединений за счет

внедрения алкоксикарбонилкарбенов по С-О связям 5-ти и 6-тизвенных 1,3-

диоксацикланов.

3. Модификация и модернизация известных способов синтеза практически важных

соединений с использованием цеолитных катализаторов − переход от гомогенного

катализа к гетерогенному.

4. Изучение прикладных свойств синтезированных соединений, в частности, их

тестирование в качестве ингибиторов коррозии металлов, химических средств защиты

5

растений, биологически активных веществ и их сопоставление с действием известных

препаратов.

Научная новизна. В работе решена важная научно-прикладная проблема –

разработаны методы получения карбо- и гетероциклических соединений, содержащих

гем-дихлорциклопропановые и 1,3-диоксациклоалкановые фрагменты, из доступных

продуктов нефтехимии. Это новое направление в химии полифункциональных систем,

открывающее возможности получения разнообразных ранее неописанных реагентов и

препаратов с широким спектром областей практического использования.

Впервые систематически исследованы реакции карбо- и гетероциклических

структур на основе соединений-«платформ» за счет функционализации следующих

групп: -CH2Cl, -CH2ОН, -CH=CH2 и -С6Н5, полученных в мультиграммовых количествах

из промышленного нефтехимического сырья (эпихлоргидрина, этиленгликоля, три- и

тетраолов, диенов, олефинов, аминов, карбоновых кислот) по модифицированным

препаративным методикам.

Разработаны новые эффективные пути синтеза производных гем-

дихлорциклопентендикарбоновых кислот, замещенных диэтил-дихлорциклопропил-1,1-

дикарбоксилатов, вториччных и третичных аминов, гем-дихлорциклопропановых и 1,3-

диоксолановых производных 6-метилурацила в условиях термического нагрева и

микроволнового излучения (МВИ). Впервые установлено, что в условиях межфазного

катализа при взаимодействии цис-1,4-дихлорбутена-2 с СН-кислотами различного

строения образуются производные циклопентенового ряда и гем-дизамещенные

винилциклопропаны. Впервые предложены новые методы получения этиловых эфиров

замещенных 1,3-диоксациклоалканкарбоновых кислот.

Синтезированы новые соединения (простые и сложные эфиры, уретаны, амиды,

неприродные аминокислоты, четвертичные аммониевые соли – ЧАС), содержащие гем-

дихлорциклопропановый и/или 1,3-диосациклановый фрагменты. Впервые с

количественными выходами получены полифункциональные диолы каталитическим

расщеплением соответствующих циклических эфиров.

Разработаны эффективные направления синтеза новых структур, одновременно

содержащих в своём составе гем-дихлорциклопропановый и 1,3-диоксолановый

фрагменты, на основе промышленно доступных арилэтиленов (технической смеси

дивинилбензола, стирола, цис- и транс-стильбенов). Синтезированы ранее неописанные

6

ароматические кетоны, содержащие гем-дихлорциклопропановый фрагмент,

ацилированием фенил-гем-дихлорциклопропанов хлорангидридами масляной и

монохлоруксусной кислот.

Впервые исследована стабильность промышленно доступных микропористых

цеолитов H-Y, Н-MOR, H-Beta, H-ZSM-5 и цеолитного катализатора с иерархической

структурой H-Ymmm в синтезе практически важных пиридинов и хинолинов, а также

предложены эффективные гетерогенно-каталитические методы синтеза N-содержащих

соединений и ароматических углеводородов.

Разработан путь получения 8-ми, 9-ти и 10-тичленных полиоксигетероциклов с

высокими выходами реакцией этил-2-диазо-3-оксобутаноата с циклическими ацеталями

присутствии медьсодержащих катализаторов.

Найдены соединения-«лидеры», обладающие цитотоксическими,

антимикробными, антиоксидантными и гербицидными свойствами, в результате

предварительной оценки биологической активности ряда синтезированных структур.

Теоретическая и практическая значимость работы. В результате проведенных

исследований создана теоретическая база перспективного направления синтеза

полифункциональных соединений, содержащих гем-дихлорциклопропановые и 1,3-

диоксолановые фрагменты, среди которых найдены эффективные биологически

активные, относительно безвредные и практически нетоксичные соединения,

обладающие антиокислительной, противомикробной, противогрибковой и гербицидной

активностью. Разработанные гетерогенно-каталитические способы получения

практически важных N-гетероциклов и хлоралкиларенов открывают возможности

эффективного производства ценных химических и нефтехимических продуктов.

Методология и методы исследования. Научную основу применяемой

методологии составляют анализ и обобщение литературных сведений, химический

синтез, методы разделения и очистки продуктов, физико-химические методы анализа

полученныхсоединений и их смесей (ТСХ, ВЭЖХ, ГЖХ, ГХ-МС, спектроскопия ЯМР,

ИК спектроскопия, РСА, элементный микроанализ), а также квантово-химические

расчеты.

Положения, выносимые на защиту:

− методы синтеза мультиграммовых количеств соединений-«платформ», простых и

сложных эфиров, уретанов, аминов, амидов, ЧАС, содержащих гем-

7

дихлорциклопропановый и/или 1,3-диосациклановый фрагменты, обеспечивающие их

препаративную доступность;

− общая методология синтеза СН-кислот, содержащих 1,3-диоксациклоалкановый

фрагмент, этиловых эфиров замещенных 1,3-диоксациклоалканкарбоновых кислот;

− способы получения новых карбо- и гетероциклических структур на основе

промышленно доступных арилэтиленов, а также метод синтеза ароматических кетонов,

содержащих гем-дихлорциклопропановый фрагмент;

− эффективные гетерогенно-каталитические методы синтеза пиридинов, хинолинов,

хлоралкиларенов, а также изомеризации моно-дихлоркабенированных олефинов в

соответствующие гем-дихлорциклопентены в присутствии цеолитов;

− особенности молекулярного строения полученных соединений, данные о

биологической активности продуктов.

Соответствие диссертации паспорту заявленных специальностей. Научные

положения диссертации соответствуют паспортам специальностей ВАК РФ 02.00.03 –

«Органическая химия»: п.1 «…выделение и очистка новых соединений…»; п.3

«…развитие рациональных путей синтеза сложных молекул…»; п.10 «…исследование

стереохимических закономерностей химических реакций и органических

соединений…» и 02.00.13 – «Нефтехимия»: п.2. «…разработка научных основ процессов

синтеза, изучение механизмов реакций, роли гетероатомных компонентов нефти в

превращениях углеводородов, подбор катализаторов...»; п.3. «…получение

функциональных производных углеводородов на основе соединений нефти окислением,

гидратацией, дегидрированием, галогенированием и др...»; п.5. «…глубокая переработка

нефти, утилизация побочных продуктов и отходов...».

Степень достоверности и апробация работы. Научные положения выдвинуты

автором на основе анализа собственных экспериментальных данных, а также известных

литературных сведений. Разработанные общие синтетические процедуры подкреплены

достаточным числом примеров соединений с различными заместителями.

Одновременно с этим определены и границы применимости предлагаемых методов в

плане варьирования исходных реагентов и условий проведения реакций. Достоверность

полученных экспериментальных результатов обеспечена использованием современных

высокоинформативных химических и инструментальных методов исследования.

Основные результаты исследования были представлены в докладах и материалах

8

всероссийских и международных конференций: Научно-технической конференции

«Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии. Реактив-2015»

(Новосибирск, 2015 г.), Российско-Китайского симпозиума «Новые материалы и

технологии» (Казань, 2015 г.), Russian-Korean Conference «Current Issues of Biologically

Active Compounds Chemistry and Biotechnology» and Youth School-Conference on

Medicinal Chemistry (Новосибирск, 2015 г.), Международного конгресса по химии

гетероциклических соединений «KOST-2015» (Москва, 2015 г.), Зимней конференции

молодых ученых по органической химии «WSOC» (Москва, 2016 г., 2020 г.), XX

Менделеевского съезда по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 2016 г.),

Международной конференции «Химические проблемы современности» (Донецк, 2016

г.), Кластера конференций по органической химии «ОргХим-2016» (Санкт-Петербург,

2016 г.), XXIV National Meeting in Medicinal Chemistry and 10th Young Medicinal

Chemists’ Symposium (Italy, Perugia, 2016), The Fourth International scientific conference

«Advances in Synthesis and Complexing» (г. Москва, 2017 г.), 8th International IUPAC

Symposium «Macro- and Supramolecular Architectures and Materials: Multifunctional

Materials and Structures. MAM-17» (Sochi, 2017), International conference «Renewable plant

resources: Chemistry, Technology, Medicine» (Saint Petersburg, 2017), ACHEMA – World

Forum and Leading Show for the Process Industries (Germany, Frankfurt am Main, 2018),

Международной научной конференции «Органические и гибридные функциональные

материалы, и аддитивные технологии. Chemtrends-2018» (Москва, 2018 г.), VIII

Всероссийской цеолитной конференции «Цеолиты и мезопористые материалы:

достижения и перспективы» (Уфа, 2018 г.), V Всероссийской с международным

участием конференции по органической химии (Владикавказ, 2018 г.), XII

Международной конференции молодых ученых по нефтехимии (Звенигород, 2018г.), 5th

International School-Conference on Catalysis for Young Scientists Catalyst Design: From

Molecular to Industrial Level (Moscow, 2018), Марковниковского конгресса по

органической химии «МС150» (Москва, Казань, 2019 г.), XXI Менделеевского съезда

«IUPAC» (Санкт-Петербург, 2019 г.), Междисциплинарной конференции

«Молекулярные и Биологические аспекты Химии, Фармацевтики и Фармакологии»

(Крым, 2019 г., Нижний Новгород, 2020 г.).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 95 научных работ, в том

числе 1 монография и 6 глав в книгах, 49 статей (включая 2 обзора) в журналах,

9

рекомендованных ВАК и рецензируемых Scopus и Web of Science, 13 патентов РФ на

изобретения, 26 научных работ, опубликованных в материалах международных и

всероссийских конференций и симпозиумов.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 310

страницах и состоит из введения, обзора литературы (глава 1), результатов и их

обсуждения (глава 2), экспериментальной части (глава 3), заключения и списка

литературы, включает 21 таблицу и 13 рисунков. Список цитируемой литературы

включает 393 наименования.

Автор глубоко благодарен научному консультанту д.х.н., проф., чл.-кор. АН РБ

С.С. Злотскому за неоценимую постоянную помощь и внимание к работе.

Автор искренне признателен соавторам и коллегам –

д.х.н., с.н.с. ИНК РАН Н.Г. Григорьевой, д.х.н., проф. Р.М. Султановой, д.б.н.,

чл.-кор. РАН Ю.В. Вахитовой, д.фарм.н., проф. БГМУ С.А. Мещеряковой,

к.х.н Л.В. Спирихину, д.х.н., проф. Л.М. Халилову,

своим аспирантам Ю.Г. Борисовой, В.Ф. Валиеву, Г.Н. Сахабутдиновой,

Е.А. Яковенко, А.В. Байбуртли, а также научно-педагогическим работникам кафедры

«Общая, аналитичеcкая и прикладная химия» УГНТУ,

без помощи и участия которых данная работа не могла бы появиться.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Раскильдина Гульнара Зинуровна

ВЫВОДЫ

Разработано новое направление в области химии карбо- и гетероциклических

соединений, в рамках которого получены следующие результаты и решены

поставленные задачи:

1. На основе продуктов нефтехимии (эпихлоргидрин, этиленгликоль, три- и

тетраолы, диены, олефины, амины, карбоновые кислоты) разработаны простые методы

синтеза мультиграммовых количеств соединений-«платформ», что обеспечивает их

широкую препаративную доступность.

2. Впервые установлено, что в условиях межфазного катализа при взаимодействии

цис-1,4-дихлорбутена-2 с СН-кислотами различного строения образуются производные

циклопентенового ряда и гем-дизамещенные винилциклопропаны.

3. Впервые осуществлен синтез СН-кислот, содержащих 1,3-диоксациклоалкановый

фрагмент, предложены новые методы получения этиловых эфиров замещенных 1,3-

диоксациклоалканкарбоновых кислот. Pазработаны новые пути синтеза замещенных

диэтил-дихлорциклопропил-1,1-дикарбоксилатов, основанные на реакции Кневенагеля,

с последующим циклопропанированием полученных соединений.

4. Получены ранее неизвестные вторичные (на основе бутиламина, гексиламина,

бензиламина, тетрагидрофурфуриламина) и третичные (на основе морфолина,

пиперазина и новых синтезированных нами вторичных аминов) амины, содержащие

карбо- и гетероциклические фрагменты, в условиях термического нагрева и МВИ.

Разработан эффективный метод синтеза гем-дихлорциклопропановых и 1,3-

диоксолановых производных 6-метилурацила (N1-, N3-моно- и дизамещенные урацилы).

5. Синтезированы новые соединения (простые и сложные эфиры, уретаны, амиды,

неприродные аминокислоты, ЧАС), содержащие гем-дихлорциклопропановый и/или

1,3-диосациклоалкановый фрагменты. Модифицированы их способы получения с

использованием МВИ. Определена каталитическая активность полученных ЧАС в

реакциях О-алкилирования и дихлоркарбенирования.

6. Предложен удобный и эффективный подход к синтезу производных салицилового

альдегида, содержащих 1,3-диоксолановый и гем-дихлорциклопропановый группы.

Описанный в работе метод показывает, что последовательное О-алкилирование

салицилового альдегида по гидроксильной группе, а затем ацетализация

этиленгликолем по альдегидной группе, позволяет получить целевой продукт с выходом

273

более 80%, при этом сократив время реакции вдвое. Установлено, что реакция

салицилового альдегида с диазоэфирами приводит к образованию бензофуранов и

хроменов с умеренными выходами.

7. Разработаны эффективные направления синтеза соединений, одновременно

содержащих в своём составе гем-дихлорциклопропановый и 1,3-диоксолановый

фрагменты, на основе промышленно-доступных арилэтиленов (технической смеси

дивинилбензола, стирола, цис- и транс-стильбенов). Синтезированы ранее неописанные

ароматические кетоны, содержащие гем-дихлорциклопропановый фрагмент,

ацилированием фенил-гем-дихлорциклопропанов хлорангидридами кислот.

8. Найден высокоселективный способ гетерогенно-каталитической изомеризации

моно-дихлоркабенированных олефинов в соответствующие гем-дихлорциклопентены в

присутствии промышленного цеолита SAPO-34 с выходом целевых циклопентенов до

95%.

9. Предложены эффективные гетерогенно-каталитические методы синтеза

пиридинов, хинолинов, хлоралкиларенов в присутствии микропористых цеолитов H-Y,

Н-MOR, H-Beta, H-ZSM-5 и цеолитного катализатора с иерархической структурой H-

Ymmm.

10. Разработан путь получения 8-ми, 9-ти и 10-тичленных полиоксигетероциклов с

высокими выходами реакцией этил-2-диазо-3-оксобутаноата с циклическими ацеталями.

Получены ранее неизвестные функционально замещенные триоксонины с выходами до

40% реакцией диазокетоэфира с 5-этил-5-оксиметил-1,3-диоксаном.

11. Найдены соединения-«лидеры», обладающие антикоррозионными,

цитотоксическими, антимикробными, антиоксидантными и гербицидными свойствами,

в результате предварительной оценки биологической активности ряда синтезированных

веществ.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Раскильдина Гульнара Зинуровна, 2021 год

Литература

1. Nair, V. Formation and Further Transformations of 1,l-Dihalocyclopropanes / V. Nair //

Comp. org. synth. – 1991. – Vol. 4. – P. 999.

2. Thankachan, A.P. Recent advances in the syntheses, transformations and applications of

1,1-dihalocyclopropanes / A.P. Thankachan, K.S. Sindhu, K. K. Krishnan, G. Anilkumar //

Org. Biomol. Chem. – 2015. – Vol. 13. – P. 8780.

3. Fedoryński, M. Syntheses of gem-Dihalocyclopropanes and Their Use in Organic

Synthesis / M. Fedoryński // Chem. Rev. – 2003. – Vol. 103. – No. 4. – P. 1099.

4. Tozer, M.J. Methods for the Synthesis of gem-Difluoromethylene Compounds /

M.J. Tozer, T.F. Herpin // Tetrahedron. – 1996. – Vol. 52. – P. 8619.

5. Braham, D. L. S. Fluorinated Carbenes / D. L. S. Braham, W.P. Dailey // Chem. Rev. –

1996. – Vol. 96. – P. 1585.

6. Sydnes, L.K. Mechanisms of Pulsed Laser Ablation of Biological Tissues / L.K. Sydnes

// Chem. Rev. – 2003. – Vol. 103. – P. 1133.

7. Dobler Jr., W.R. Structure, Synthesis, and Chemical Reactions of Fluorinated

Cyclopropanes and Cyclopropenes / W.R. Dobler Jr., M.A. Battiste // Chem. Rev. – 2003. –

Vol. 103. – P. 1071.

8. Рамазанов, И.Р. Синтез циклопропановых соединений: бицикло[1.1.0]бутанов,

спиропентанов и бициклопропанов / И.Р. Рамазанов, А.В. Ярославова, У.М. Джемилев //

Успехи химии. – 2012. – Т. 81. – Вып. 8. – С. 700.

9. Федорински, М. Реакция Макоши – сорок пять лет спустя / М. Федорински, П.

Федорински // Вестник СПбГУ. Сер. 4. – 2014. – Т. 1 (59). – Вып. 4. – С. 528.

10. Wu, W. Recent advances in the synthesis of cyclopropanes / W. Wu, Z. Lin, H. Jiang //

Org. Biomol. Chem. – 2018. – Vol. 16. – P. 7315.

11. Salaün, J. Cyclopropane Derivatives and their Diverse Biological Activities in Small Ring

Compounds in Organic Synthesis / J. Salaün // Springer-Verlag. – 2000. – Vol. 133. – P. 67.

12. Pietruszka, J. Synthesis and Properties of Oligocyclopropyl-Containing Natural

Products and Model Compounds / J. Pietruszka // Chem. Rev. – 2003. – Vol. 103. – No. 4. – P.

1051.

13. Faust, R. Faszinierende natürliche und synthetische Cyclopropan-Architekturen / R.

Faust // Angew. Chemie. – 2001. – Vol. 113. – No. 12. – P. 2312.

276

14. Donaldson, W.A. Synthesis of cyclopropane containing natural products / W.A.

Donaldson // Tetrahedron. – 2001. – Vol. 57. – No. 41. – P. 8589.

15. Wessjohann, L.A. Biosynthesis and Metabolism of Cyclopropane Rings in Natural

Compounds / L.A. Wessjohann, W. Brandt, T. Thiemann // Chem. Rev. – 2003. – Vol. 103. –

No. 4. – P. 1625.

16. Lee, Y.T. Cyclopropane-1,1-dicarboxylate is a slow, tight-binding inhibitor of rice

ketol-acid reductoisomerase / Y.T. Lee, H.T. Ta, R.G. Duggleby // Plant Sci. – 2005. – Vol.

168. – No. 4. – P. 1035.

17. Olagnier, D. Modifications of the chemical structure of terpenes in antiplasmodial and

antifungal drug research / D. Olagnier, P. Costes, A. Berry, M.D. Linas, M. Urrutigoity, O.

Dechy-Cabaret, F. Benoit-Vical // Bioorganic Med. Chem. Lett. – 2007. – Vol. 17. – No. 22. –

P. 6075.

18. Zhang, X. Trans-1-[(2-Phenylcyclopropyl)methyl]-4-arylpiperazines: Mixed Dopamine

D2/D4 Receptor Antagonists as Potential Antipsychotic Agents / X. Zhang, K. Hodgetts, S.

Rachwal, H. Zhao, J.W.F. Wasley, K. Craven, R. Brodbeck, A. Kieltyka, D. Hoffman, M.D.

Bacolod, B. Girard, J. Tran, A. Thurkauf // J. Med. Chem. – 2000. – Vol. 43. – P. 3923.

19. Mohapatra, D.K. Stereoselective Synthesis of a Key Precursor of Halicholactone and

Neohalicholactone / D.K. Mohapatra, A. Datta // J. Org. Chem. – 1998. – Vol. 63. – No. 3. – P.

642.

20. De Meijere, A. Introduction: Cyclopropanes and related rings / A. De Meijere // Chem.

Rev. – 2003. – Vol. 103. – No. 4. – P. 931.

21. Csuk, R. Synthesis of The Enantiomer of the Antidepressant Tranylcypromine / R.

Csuk, M.J. Schabel, Y. Von Scholz // Tetrahedron Asymmetry. – 1996. – Vol. 7. – No. 12. –

P. 3505.

22. Högberg, M. Bioisosteric modification of PETT-HIV-1 RT-Inhibitors: Synthesis and

biological evaluation / M. Högberg, P. Engelhardt, L. Vrang, H. Zhang // Bioorganic Med.

Chem. Lett. – 2000. – Vol. 10. – No. 3. – P. 265.

23. Галкин, К.И. Алкины в роли универсальной химической платформы для

построения объектов высокой молекулярной сложности и реализации молекулярной 3D-

печати / К.И. Галкин, В.П. Анаников // Успехи химии. – 2016. – Т. 85. – Вып. 3. – С. 226.

24. Моисеев, И.И. «Зеленая химия» в технологии продуктов основного органического

синтеза / И.И. Моисеев // Кинетика и катализ. – 2011. – Т. 52. – №3. – С. 347.

277

25. Зефиров, Н.С. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам / Н.С. Зефиров,

И.Б. Казимирчик, К.А. Лукин. – М.: Наука, 1985. – 152 с.

26. Арбузова, Т.В. Cинтезы на основе винил-гем-дихлорциклопропанов / Т.В.

Арбузова, А.Р. Хамидуллина, С.С. Злотский // Изв. вузов. Серия хим. и хим. технол. –

2007. – Т. 50. – Вып. 6. – С. 15.

27. Dolbier Jr., W.R. Structure synthesis, and chemical reactions of fluorinated

cyclopropanes and cyclopropenes / W.R. Dolbier Jr., M.A. Battiste // Chem. Rev. – 2003. –

Vol. 103. – P. 1071.

28. Thankachan, A.P. Recent advances in the syntheses, transformations and applications of

1,1-dihalocyclopropanes / A.P. Thankachan, K.S. Sindhu, K.K. Krishnan, G. Anilkumar //

Org. Biomol. Chem. – 2015. – Vol. 13. – P. 8780.

29. Doering, W.E. The Addition of Dichlorocarbene to Olefins / W.E. Doering, A.K.

Hoffmann // J. Am. Chem. Soc. – 1954. – Vol. 76. – P. 6162.

30. Makosza, M. Reactions of organic anions. XXIV. Catalytic method for preparation of

dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium / M. Makosza, M. Wawrzyniewicz //

Tetrahedron Lett. – 1969. – Vol. 53. – P. 4659.

31. Dehmlow, E.V. Reaktionen von dienen mit dem dichlorcarbenreagens von makosza und

wawrzyniewicz / E.V. Dehmlow // Tetrahedron. – 1972. – Vol. 28. – P. 175.

32. Хамидуллина, А.Р. Алкилирование бензола и толуола винил-гем-

дихлорциклопропанами / А.Р. Хамидуллина, Е.А. Брусенцова, С.С. Злотский // Изв.

вузов. Серия хим. и хим. технол. – 2008. – Т. 51. – Вып. 9. – С. 106.

33. Богомазова, А.А. Успехи химии гем-дихлорциклопропанов / А.А. Богомазова,

Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский. – Саарбрюкен: LAP Lambert Academic Publishing GmbH

& Co. KG, 2011. – 89 c.

34. Kulinkovich, O.G. Cyclopropanes in Organic Synthesis / O.G. Kulinkovich. –

Hoboken, New York: Wiley, 2015. – 508 p.

35. Яновская, Л.А. Циклопропаны с функциональными группами: синтез и

применение / Л.А. Яновская, В.А. Домбровский, А.Х. Хусид. – М.: Наука, 1980. – 224 c.

36. Yanovskaya, L.A. Functionally Substituted Cyclopropanes / L.A. Yanovskaya, V.A.

Dombrovskii // Russ. Chem. Rev. – 1975. – Vol. 44. – P. 154.

37. Нефедов, О.М. Химия карбенов / О.М. Нефедов, А.И. Иоффе, Л.Г. Менчиков. –

М.: Химия, 1990. – 304 c.

278

38. Meijere, A. Syntheses and Diels-Alder Reactions of 2-Substituted 2-

Cyclopropylideneacetates in Comparison with Allenecarboxylate and Ordinary Acrylates / A.

Meijere, S. Teichmann, F. Seyed-Mahdavi, S. Kohlstruk // Liebigs Ann. – 1996. – Vol. 12. –

P. 1989.

39. Büchel, K.H. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. E17a. Cyclopropanes:

Synthesis / K.H. Büchel, J. Falbe, H. Hagemann, M. Hanack, D. Klamann, R. Kreher, H.

Kropf, M. Regitz, E. Schaumann. – New York: Georg Thieme, 1997. – 963 p.

40. Rappoport, Z. The Chemistry of the Cyclopropyl Group. Vol. 1 / Z. Rappoport. – New

York: Wiley, 1987. – 1751 p.

41. Rappoport, Z. The Chemistry of the Cyclopropyl Group. Vol. 2 / Z. Rappoport. – New

York: Wiley, 1996. – 974 p.

42. Meijere, A. Topics in Current Chemistry: Small Ring Compounds in Organic Synthesis

I. Vol. 133 / A. Meijere, T.-L. Ho, H. Hopf, R.R. Kostikov, I. Kuwajima, A.P. Molchanov, E.

Nakamura. – Berlin: Springer-Verlag, 1986. – 168 p.

43. Meijere, A. Topics in Current Chemistry: Small Ring Compounds in Organic Synthesis

II. Vol. 135 / A. Meijere. – Berlin: Springer-Verlag, 1987. – 153 p.

44. Meijere, A. Topics in Current Chemistry: Small Ring Compounds in Organic Synthesis

III. Vol. 144 / A. Meijere. – Berlin: Springer-Verlag, 1988. – 145 p.

45. Meijere, A. Topics in Current Chemistry: Small Ring Compounds in Organic Synthesis

VI. Vol. 155 / A. Meijere. – Berlin: Springer-Verlag, 1990. – 237 p.

46. Meijere, A. Topics in Current Chemistry: Small Ring Compounds in Organic Synthesis

V. Vol. 178 / A. Meijere. – Berlin: Springer-Verlag, 1996. – 227 p.

47. Meijere, A. Topics in Current Chemistry: Small Ring Compounds in Organic Synthesis

VI. Vol. 207 / A. Meijere. – Berlin: Springer-Verlag, 2000. – 237 p.

48. Yu, M. Recent advances in donor–acceptor (DA) cyclopropanes / M. Yu, B.L.

Pagenkopf // Tetrahedron. – 2005. – Vol. 61. – P. 321.

49. De Simone, F. Cyclization and Cycloaddition Reactions of Cyclopropyl Carbonyls and

Imines / F. De Simone, J. Waser // Synthesis. – 2009. – No. 20. – P. 3353.

50. Nanteuil, F. Synthesis and Reactivity of Donor-Acceptor Substituted

Aminocyclopropanes and Aminocyclobutanes / F. Nanteuil. – Heidelberg: Springer, Cham,

2016. – 329 p.

279

51. Boche, G. Cyclopropane Derived Reactive Intermediates Updates / G. Boche, H.M.

Walborsky. – Chichester: Wiley, 1990. – 270 p.

52. Arvidsson, P.I. Comprehensive Chirality. Vol. 6 / P.I. Arvidsson, P.P. Bose, T. Naicker.

– Amsterdam: Elsevier, 2012. – 293 p.

53. Kamimura, A. In Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic

Syntheses / A. Kamimura. – Hoboken, New York: Wiley, 2014. – 659 p.

54. Гареев, В.Ф. Новый каталитический способ получения метиловых эфиров 2-

винилциклопропанкарбоновых кислот / В.Ф. Гареев, Т.А. Янгиров, А.Д. Бакеева, Р.М.

Султанова, Р.З. Биглова, В.А. Докичев, Ю.В. Томилов // Вестн. БГУ. Раздел «Химия». –

2008. – Т. 13. – №4. – С. 886.

55. Сафиуллин, Р.Л. Кинетические закономерности катализируемого соединениями

меди (II) циклопропанированияолефинов / Р.Л. Сафиуллин, В.А. Докичев, Л.Р. Якупова,

Р.М. Султанова, С.Л. Хурсан, Р.Н. Зарипов, Ю.В. Томилов // Кинетика и катализ. – 2008.

– Т. 49. – №1. – С. 48.

56. Knochel, P. In Organic Reactions. Vol. 58 / P. Knochel, N. Millot, A.L. Rodriguez,

C.E. Tucker. – New York: Wiley, 2004. – 417 p.

57. Knochel, P. Comprehensive Organic Synthesis II / P. Knochel, G.A. Molander. –

Amsterdam: Elsevier, 2014. – 6000 p.

58. Zhang, Z. Recent Studies on the Reactions of a-Diazocarbonyl Compounds / Z. Zhang,

J. Wang // Tetrahedron. – 2008. – Vol. 64. – P. 6577.

59. Томилов, Ю.В. Методы синтеза донорно-акцепторных циклопропанов /

Ю.В. Томилов, Л.Г. Менчиков, Р.А. Новиков, О.А. Иванова, И.В. Трушков // Успехи

химии. – 2018. – Т. 87. – №3. – С. 201.

60. Вебер, В. Межфазный катализ в органическом синтезе / В. Вебер, Г. Гокель. – М.:

Мир, 1980. – 164 с.

61. Демлов, Э. Межфазный катализ / Э. Демлов, З. Демлов. – М.: Мир, 1987. – 466 с.

62. Яновская, Л.А. Органический синтез в двухфазных системах / Л.А. Яновская,

С.С. Юфит. – М.: Химия, 1982. – 184 с.

63. Казакова, А.Н. Реакции замещенных гем-дихлорциклопропанов с одно- и

двухосновными фенолами / А.Н. Казакова, А.А. Богомазова, С.С. Злотский // Докл. АН.

– 2011. – Т.441. – №6. – С.759.

280

64. Островский, В.А. Межфазный катализ органических реакций / В.А. Островский //

Соросовский образовательный журнал. – 2000. – Т. 6. – №11. – С. 30.

65. Ziyat, H. Convenient Synthesis of New Functionalized Cyclopropanes from

Monoterpenic Olefins / H. Ziyat, M. Y. Ait-Itto, A. Riahi, A. Karim and J.-C. Daren //

ARKIVOC. – 2006. – Vol. 12. – P. 152.

66. Ziyat, H. Absolute Configuration Determination of Two Optically Active Cyclopropyl-

Ketoacids: (1′S, 3S) 3-(2′,2′-Dichloro-1′-methyl-cyclopropyl)-6-oxo-heptanoic acid and (1′S,

3S) 3-(2′,2′-Dibromo-1′-methyl-cyclopropyl)-6-oxo-heptanoic acid / H. Ziyat, M.Y. Ait-Itto,

M.A. Ali, A. Karim, A. Riahi, J.-C. Daran // J. Chem. Crystallogr. – 2011. – Vol. 41. – P. 338.

67. Komissarova, N.G. Cyclopropanation of betulin and its diacetate with dihalocarbenes /

N.G. Komissarova, N.G. Belenkova, O.V. Shitikova, L.V. Spirikhin, M.S. Yunusov // Russ. J.

Org. Chem. – 2004. – Vol. 40. – P. 1462.

68. Stanislawski, P.C. New Protocols for the Assembly of the Tetracyclic Framework

Associated with the Aromatic Erythrina Alkaloids / P.C. Stanislawski, A.C. Willis, M.G.

Banwell // Org. Lett. – 2006. – Vol. 8. – P. 2143.

69. Kryshtal, G.V. ChemInform Abstract: Recoverable Phase-Transfer Catalysts with

Fluorinated Anions: Generation and Reactions of Dichlorocarbene and CCl3 Anion in the

Heterogeneous System KOH(s)/CHCl3/nBu4NPF6 / G.V. Kryshtal, G.M. Zhdankina, S.G.

Zlotin // Eur. J. Org. Chem. – 2008. – Vol. 39. – P. 1777.

70. Kailani, M.H. Preparation and Antimicrobial Screening of Novel 2,2-

dichlorocyclopropane-cis-dicarbamates and Comparison to their Alkane and cis-Alkene

Analogs / M.H. Kailani, A.G. Al-Bakri, H. Saadeh, Y.M. AlHiari // Jordan J. Chem. – 2012. –

Vol. 7. – No. 3. – P. 239.

71. Glazyrin, A.B. Synthesis and properties of cyclopropane derivatives of polybutadienes /

A.B. Glazyrin, M.I. Abdullin, V.A. Dokichev, R.M. Sultanova, R.R. Muslukhov, T.A.

Yangirov // Polym. Sci. Ser. B. – 2012. – Vol. 55. – P. 651.

72. Lenhardt, J.M. Gem-Dichlorocyclopropanes as Abundant and Efficient Mechanophores

in Polybutadiene Copolymers under Mechanical Stress / J.M. Lenhardt, A.L. Black, S.L. Craig

// J. Am. Chem. Soc. – 2009. – Vol. 131. – P. 10818.

73. Leonel, E. Gem-Dihalocyclopropane Formation by Iron/Copper Activation of

Tetrahalomethanes in the Presence of Nucleophilic Olefins. Evidence for a Carbene Pathway /

281

E. Leonel, M. Lejaye, S. Oudeyer, J.P. Paugam, J.-Y. Nedelec // Tetrahedron Lett. – 2004. –

Vol. 45. – P. 2635.

74. Крышталь, Г.В. Использование ацетальной защиты для синтеза циклопропановых

спиртов / Г.В. Крышталь, В.Ф. Кучеров, Л.А. Яновская // Изв. АН. Сер. хим. – 1978. –

№12. – С. 2806.

75. Касрадзе, В.Г. Синтез дициклопропанов на основе 4, 7, 7-триметил-3-

оксабицикло[4. 1. 0]гепт-4-ен-2-она / В.Г. Касрадзе, И.И. Гилязетдинова, О.С.

Куковинец, Е.В. Салимова, И.В. Налеухин, Р.А. Зайнуллин, А.Н. Лобов, Л.В. Спирихин,

Ф.З. Галин // ЖОрХ. – 2007. – Т. 43. – С. 838.

76. Клеттер, Е.А. Алкилирование фенолов алкенил-гем-дихлорциклопропанами / Е.А.

Клеттер, Ю.П. Козырева, Д.И. Кутуков, С.С. Злотский // Нефтехимия. – 2010. – Т. 50. –

№1. – С. 66.

77. Аминова, Э.К. Реакции замещенных гем-дихлорциклопропанов с ароматическими

углеводородами / Э.К. Аминова, А.Н. Казакова, Н.Н. Михайлова, Э.Р. Низаева, В.Д.

Байбулатов, С.С. Злотский // БХЖ. – 2013. – Т. 20. – №1. – С. 28.

78. Боруцкий, П.Н. Алкилирование углеводородов. Изомеризация углеводородов.

Олигомеризация углеводородов / П.Н. Боруцкий. – Санкт-Петербург: Изд. НПО

«Профессионал», 2002. – 873 c.

79. Боруцкий, П.Н. Алкилирование бензола на гетерогенных катализаторах / П.Н.

Боруцкий, Е.Г. Козлова, Н.М. Подклетнова, Н.Д. Гильчёнок, А.А. Шатовкин //

Нефтехимия. – 2007. – №4. – С. 276.

80. Аминова, Э.К. Новая перегруппировка замещенных хлорметил-гем-

дихлоциклопропанов в условиях реакции Фриделя-Крафтса / Э.К. Аминова, А.Н.

Казакова, Л.В. Спирихин, С.С. Злотский // Докл. АН. – 2013. – Т. 451. – №3. – С. 288.

81. Казакова, А.Н., Алкилирование бензола и толуола хлорметил-гем-

дихлорциклопропанами / А.Н. Казакова, Л.В. Спирихин, С.С. Злотский // Нефтехимия. –

2012. – Т. 52. – №2. – С. 142.

82. Kagabu, S. A unique synthetic metod for pyridine-ring containing tert-, quater- and

quinquaryl and vinylogues by thermolysis of 2,2-dichlorocyclopropylmethyleneamines / S.

Kagabu, S. Mizoguchi // Synthesis. – 1996. – No. 3. – P. 372.

282

83. Курбанкулиева, Э.К. Алкилирование ароматических углеводородов 2-бром-2-

фенил-гем-дихлорциклопропаном / Э.К. Курбанкулиева, А.Н. Казакова, Л.В. Спирихин,

С.С. Злотский // ЖОХ. – 2013. – Т. 83. – Вып. 6. – С. 929.

84. Клеттер, Е.А. Дихлоркарбенирование сопряженных диеновых углеводородов и

некоторые реакции алкенил-гем-дихлорциклопропанов: дис. … канд. хим. наук: 02.00.03

/ Клеттер Елена Александровна. – Уфа, 2009. – 134 с.

85. Злотский, С.С. Превращения гем-дихлорциклопропанов: синтезы циклических и

ациклических гетероатомных соединений / С.С. Злотский, А.А. Богомазова, Н.Н.

Михайлова, А.Н. Казакова // Вестн. АН РБ. – 2012. – Т. 17. – №4. – С. 30.

86. Jonczyk, A. A New Approach to Synthesis ofgem-Difluorocyclopropanes Substituted

With Electron Withdrawing Group / A. Jonczyk, G. Kaczmarczyk // Tetrahedron Lett. – 1996.

– Vol. 37. – No. 23. – P. 4085.

87. Bessard, Y. Ring opening of gem-dihalocyclopropanes: novel types of 1,4-elimination

reactions / Y. Bessard, L. Kuhlmann, M. Schlosser // Tetrahedron. – 1990. – Vol. 46. – No. 15.

– P. 5230.

88. Kazakova, A.A. TfOH promoted reactions of vinyl gem-dichlorocyclopropanes with

arenes: access to aryl gem-dichloropentenes / A.A. Kazakova, A.A. Bogomazova, R.O.

Iakovenko, S.S. Zlotsky, A.V. Vasilyev // Tetrahedron Letters. – 2016. – Vol. 57. – P. 4210.

89. Brusentsova, E.A. Relative Activity of Alkenyl-gem-Dichlorocyclopropanes in the

Reactions of Hydrogenation and Alkylation / E.A. Brusentsova, S.S. Zlottskii, B.I. Kutepov,

A.N. Khazipova // Russ. J. Appl. Chem. – 2009. – Vol. 82. – P. 1029.

90. Jurberg, I.D. An Aminocatalyzed Stereoselective Strategy for the Formal

α Propargylation of Ketones / I.D. Jurberg // Chem. Eur. J. – 2017. – Vol. 23. – P. 9716.

91. Lee, D.S. Efficient Preparation of TMSCCl2Br and Its Use in Dichlorocyclopropanation

of Electron Deficient Alkenes / D.S. Lee, M.J. Durán-Peña, L. Burroughs, S. Woodward //

Chem. Eur. J. – 2016. – Vol. 22. – P. 7609.

92. Batista, G.M.F. Gem-Dichlorocyclopropanation of Dicarbonyl Derivatives / G.M.F.

Batista, P.P.D. Castro, A.G. Carpanez, B.A.C. Horta, G.W. Amarante // Chem. Eur. J. – 2019.

93. Старков, М.О. Конденсация галоидметил-гем-дихлорциклопропанов с

этилмалонатом / М.О. Старков, А.Н. Казакова, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский // БХЖ. –

2012. – Т. 19. – №3. – С. 89.

283

94. Grün, A. Solid-Liquid Phase C-alkylation of Active Methylene Containing Compounds

under Microwave Conditions / A. Grün, E. Bálint, G. Keglevich // Catalysts. – 2015. – Vol. 5.

– P. 634.

95. Месропян, Э.Г. Синтезы на базе диэтилового эфира 2-аллил-2-(2-

морфолиноэтил)малоновой кислоты / Э.Г. Месропян, А.А. Аветисян // Ученые записки

ЕГУ. – 2004. – С. 34.

96. Jończyk, A. Two way reactivity of 1,1-dicloro-2-(chloromethyl)cyclopropene in basic

medium: a simple synthesis of 1,1-bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes / A. Jończyk, I.

Kmiotek-Skarżyńska // Synthesis. – 1992. – No. 10. – P. 985.

97. Казакова, А.Н. Синтез аминов, содержащих циклопропановый и 1,3-

диоксолановый фрагменты / А.Н. Казакова, С.А. Тимофеева, Ю.М. Юмакаева, А.Ф.

Хайруллина, С.С. Злотский // БХЖ. – 2010. – Т. 17. – №4. – С. 19.

98. Аминова, Э.К. Реакции хлоралкил-гем-дихлорциклопропанов с аминами / Э.К.

Аминова, А.Н. Казакова, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский // ЖОХ. – 2014. – Т. 84. – Bып.

1. – С. 20.

99. Boswell, R.F. Synthesis and Reactions of Some Bicyclic Piperidine Analogs. Formation

of the 4-Azatricyclo[2.2.2.12,6]heptanes Ring System / R.F. Boswell, R.G. Bass // J. Org.

Chem. – 1975. – Vol. 40. – No. 16. – P. 2419.

100. Steinbeck, K. 1-Bromomethyl-2,2-dichlorcyclopropan als alkylierungsreagenz / K.

Steinbeck // Liebigs Ann. Chem. – 1979. – Р. 920.

101. Wang, M. Reactions of Tertiary Allylic Amines and Dichlorocarbenes / M. Wang, F.

Xiao, Y. Bai, X. Hu // Synthetic Communications. – 2015. – Vol. 45. – P. 2259.

102. Kugabu, S. Thermolysis of N-benzyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxaldimines: a

novel ring enlargement to 2-phenylpyridines / S. Kugabu, S. Naruse, Y. Tagami, Y. Watanabe

// J. Org. Chem. – 1989. – Vol. 54. – P. 4275.

103. Rashidi-Ranjbar, P. The conformational diastereomers of 5-substituted-5H-6-

chlorodibenzo[a,c]cycloheptene / P. Rashidi-Ranjbar, S. Taghvaei-Ganjali, S.-L. Wang, F.-L.

Liao, A. Heydari // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. – 2001. – No. 7. – Р. 1255.

104. Moskovets, A.P. Reductive Amination Catalyzed by Iridium Complexes Using Carbon

Monoxide as a Reducing Agent / A.P. Moskovets, D.L. Usanov, V.A. Fastovskiy, A.P.

Molotkov, K.M. Muratov, G.L. Denisov, S.S. Zlotskii, A.F. Smol'yakov, D.A. Loginovand,

D.A. Chusov // Org. and Biomol. Chemistry. – 2017. – Vol. 30. – No. 15. – P. 6384.

284

105. Рахманкулов, Д.Л. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов / Итоги науки и

техники. Сер. Технол. орган. веществ. Т. 5 / Д.Л. Рахманкулов, Р.А. Караханов, С.С.

Злотский, Е.А. Кантор, У.Б. Имашев, А.М. Сыркин. – М.: ВИНИТИ, 1979. – 287 с.

106. Рахманкулов, Д.Л. Физико-химические свойства 1,3-диоксанов / Д.Л.

Рахманкулов, А.М. Сыркин, Р.А. Караханов, Е.А. Кантор, С.С. Злотский, У.Б. Имашев. –

М.: Химия, 1980. – 240 с.

107. Рахманкулов, Д.Л. Интенсификация химических процессов в научных

исследованиях и промышленности под воздействием микроволнового излучения / Д.Л.

Рахманкулов, И.Х. Бикбулатов, Н.С. Шулаев, С.Ю. Шавшукова. – М.: Химия, 2003. – 222 с.

108. Панорама современной химии России. Новые направления в химии циклических

ацеталей: сб. обзорных статей. – Уфа: Реактив, 2002. – 177 с.

109. Рахманкулов, Д.Л. Межфазный катализ в химии 1,3-диоксацикланов / Д.Л.

Рахманкулов, С.С. Злотский, В.В. Зорин, О.Г. Сафиев, И.Н. Сираева, Л.З. Рольник. – М.:

Химия, 1993. – 96 с.

110. Рахманкулов, Д.Л. Прогресс химии кислородсодержащих гетероциклов / Д.Л.

Рахманкулов, Я. Ковач, А. Крутошиков, Д. Иловский, С.С. Злотский, Л.З. Рольник, Л.Г

Сергеева. – М.: Химия, 1992. –152 с.

111. Караханов, Р.А. Химия и технология ацеталей, ортоэфиров и их гетероаналогов.

Реакции расщепления ацеталей и их гетероаналогов элементоорганическими

соединениями. Итоги науки и техники. Сер. Технол. орган. веществ. Т. 14 / Р.А.

Караханов, Е.А. Кантор, И.А. Мельницкий, Т.К. Киладзе, Д.Л. Рахманкулов. – М.:

ВИНИТИ, 1987. – 184 с.

112. Рахманкулов, Д.Л. Синтез, строение и свойства 1,3-оксазациклоалканов / Д.Л.

Рахманкулов, В.В. Зорин, Ф.Н. Латыпова, С.С. Злотский, Р.А. Караханов // Химия

гетероцикл. соед. –1982. – №4. – С. 435.

113. Рахманкулов, Д.Л. Получение, строение и реакции 1,3-оксатиациклоалканов /

Д.Л. Рахманкулов, В.В. Зорин, Ф.Н. Латыпова, С.С. Злотский, Р.А. Караханов // Успехи

химии. – 1983. – Т. 52. – №4. – С. 619.

114. Латыпова, Ф.Н. Химия циклических ацеталей и их аналогов в работах научной

школы Д.Л. Рахманкулова / Ф.Н. Латыпова, Ф.Ш. Вильданов, Р.Р. Чанышев, С.С.

Злотский // Изв. вузов. Серия хим. и хим. технол. – 2015. – Т. 58. – Вып. 8. – С. 3.

285

115. Шавшукова, С.Ю. К 80-летию ученого: научное наследие Д.Л. Рахманкулова /

С.Ю. Шавшукова, Е.А. Удалова, Н.Н. Михайлова // История науки и техники. –2019. –

№11. – С. 42.

116. Яновская, Л.А. Химия ацеталей / Л.А. Яновская, С.С. Юфит, В.Ф. Кучеров. – М.:

Наука, 1975. – 275 с.

117. Greenе, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis / T.W. Greenе, P.G.N. Wuts. –

New York: Wiley, 1991. – 212 p.

118. Climent, M.J. Design of a solid catalyst for the synthesis of a molecule with blossom

orange scent / M.J. Climent, A. Velty, A. Corma // Green Chem. – 2002. – Vol. 4. – P. 565.

119. Arctander, S. Perfumery and Flavour Chemicals. Vol. I and II / S. Arctander. – New

York: Allured Publishing, 1969. – 1487 p.

120. Burdock, G.A. Fenaroli’s Handbook of Flavour In" gredients. Vol. 2 / G.A. Burdock. –

New York: CRC, 1995. – 1024 p.

121. Ley, S.V. Cyclohexane 1,2 diacetals (CDA): A New Protecting Group for Vicinal

Diols in Carbohydrates / S.V. Ley, H.W.M. Priepke // Angew. Chem. – 1994. – Vol. 106. – P.

2412.

122. Bruns, K. Stereochemistry of cyclic compounds-I / K. Bruns, J. Conard, A. Steigel //

Tetrahedron. – 1979. – Vol. 35. – P. 2523.

123. Dimmock, J.R. Syntheses and Evaluation of Ketals, Hemithioketals, and Dithioketals of

Conjugated Styryl Ketones Principally for Antineoplastic Activity / J.R. Dimmock, L.M.

Smith // J. Pharm. Sci. – 1980. – Vol. 69. – No. 5. – Р. 575.

124. Blickenstaff, R.T. Potential radioprotective agents. 3. Ketals, monothioketals, and

dithioketals / Blickenstaff R.T., S.M. Brandstadter, E. Foster, S. Reddy, R. Witt // Ind. Eng.

Chem. Res. – 1993. – Vol. 32. – No. 11. – Р. 2455.

125. Elliot, A.J. 1,3-Dioxolane Polymers in Comprehensive Heterocyclic Polymers. Vol. 6 /

A.J. Elliot. – Oxford: Pergamon Press, 1984. – 165 p.

126. García, E. New Class of Acetal Derived from Glycerin as a Biodiesel Fuel Component /

E. García, M. Laca, E. Pérez, A. Garrido, J. Peinado // Energy Fuels. – 2008. – Vol. 22. – No.

6. – P. 4274.

127. Mota, C.J.A. Derivatives as Fuel Additives: The Addition of Glycerol/Acetone Ketal

(Solketal) in Gasolines / C.J.A. Mota, C.X.A. Silva, N. Rosenbach, J. Costa, F. Silva // Energy

Fuels. – 2010. – Vol. 24. – P. 2733.

286

128. Silva, P.H.R. Glycerol acetals as anti-freezing additives for biodiesel / P.H.R. Silva,

V.L.C. Gon, C.J.A. Mota // Biores. Techn. – 2010. – Vol. 101. – No. 15. – P. 6225.

129. Monbaliu, J.C.M.R. Feasibility study for industrial production of fuel additives from

glycerol / J.C.M.R. Monbaliu, M. Winter, B. Chevalier // Chem. Today. – 2010. – Vol. 28. –

No. 4. – P. 8.

130. De Torres, M. Glycerol ketals: Synthesis and profits in biodiesel blends / M. De Torres,

G. Jiménezosés, J.A. Mayoral // Fuel. – 2012. – Vol. 94. – P. 614.

131. Melero, J.A. Oxygenated compounds derived from glycerol for biodiesel formulation:

Influence on EN 14214 quality parameters / J.A. Melero, G. Vicente, G. Morales // Fuel. –

2010. – Vol. 89. – P. 2011.

132. Максимов, А.Л. Простые эфиры и ацетали – перспективные продукты

нефтехимии из возобновляемого сырья (обзор) / А.Л. Максимов, А.И. Нехаев, Д.Н.

Рамазанов // Нефтехимия. – 2015. – Т. 55. – №1. – С. 3-24.

133. Yang, Z.Q. New efficient synthesis of resorcinylic macrolides via ynolides:

Establishment of cycloproparadicicol as synthetically feasible preclinical anticancer agent

based on Hsp90 as the target / Z.Q. Yang, X. Geng, D. Solit, C.A. Pratilas, N. Rosen, S.J.

Danishefsky // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – Vol. 126. – №25. – P. 7881.

134. Тугарова, А.В. Синтез и бактерицидная активность замещенных циклических

ацеталей / А.В. Тугарова, А.Н. Казакова, А.А. Камнев, С.С. Злотский // ЖОХ. – 2014. –

Т. 84. – Вып. 10. – C. 1652.

135. Казакова, А.Н. Цитотоксичность замещенных 1,3-диоксациклоалканов / А.Н.

Казакова, Н.Н. Михайлова, А.А. Богомазова, С.С. Злотский // БХЖ. – 2013. – Т. 20. –

№4. – С. 40.

136. Аминова, Э.К. Синтез циклических ацеталей, содержащих гем-

дихлорциклопропановый фрагмент / Э.К. Аминова, А.Н. Казакова, М.В. Проскурнина,

С.С. Злотский // Изв. вузов. Серия хим. и хим. технол. – 2013. – Т. 56. – Вып. 6. – С. 11.

137. Зорин, В.В. Интенсификация реакции Принса в условиях микроволнового нагрева

/ В.В. Зорин, С.И. Масленников, С.Ю. Шавшукова, Ф.А. Шахова, Д.Л. Рахманкулов //

ЖОрХ. – 1998. – Т. 34. – Вып. 5. – С. 768.

138. Kalita, D.J. A new selective catalytic acetalization method promoted by microwave

irradiation / D.J. Kalita, R. Boran, J.C. Sarma // Tetr. Lett. – 1998. – Vol. 39. – No. 25. – P.

4573.

287

139. Moghaddam, F.M. Microwave Promoted Acetalization of Aldehydes and Ketones /

F.M. Moghaddam, A. Sharifi // Synth. Commun. – 1995. – V 25. – No. 16. – P. 2457.

140. Strauss, C.R. Developments in Microwave-Assisted Organic Chemistry / C.R. Strauss,

R.W. Trianor // Austral J. Chem. – 1995. – No. 48. – P. 1665.

141. Банержи, А.К. Силикагель в органическом синтезе / А.К. Банержи, М.С. Лайа

Мимо, В.Х. Вера Вегас // Успехи химии. – 2001. – Т. 70. – №11. – С. 1094.

142. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. – М.: Мир, 1974. –1132 с.

143. Ozorio, L.P. Reactivity of glycerol/acetone ketal (solketal) and glycerol/formaldehyde

acetals toward acid-catalyzed hydrolysis / L.P. Ozorio, R. Pianzolli, M.B.S. Mota, C.J.A. Mota

// J. Braz. Chem. Soc. – 2012. – Vol. 23. – No. 5. – P. 931.

144. Koshchii, S.V. Optimization of synthesis of mono-O-methylglycerol isomers / S.V.

Koshchii // Russ. J. Appl. Chem. – 2002. – Vol. 75. – No. 9. – P. 1434.

145. Dishong, D.M. Unequivocal evidence for sidearm participation in crystalline lariat ether

complexes / D.M. Dishong, C.J. Diamond, M.I. Cinoman, G.W.J. Gokel // J. Am. Chem. Soc.

– 1983. – Vol. 105. – P. 586.

146. Taber, D.F. Hartnett Synthesis of the eight enantiomericallypure diastereomers of the

12-F2-Isoprostanes / D.F. Taber, M.J.C. Xu // J. Am. Chem. Soc. – 2002. – Vol. 124. – P.

13121.

147. Lieandro, E. Asymmetric synthesis of (−)-(2R, 6R)-2,6-dimethylmorpholine / E.

Lieandro, S. Maiorana, A. Papagni, M. Pryce, A.Z. Gerosa, S. Riva // Tetrahedron:

Asymmetry. – 1995. – Vol. 6. – P. 1891.

148. Dave, R. Facile Route to 3,5-Disubstituted Morpholines: Enantioselective Synthesis

of O-Protected trans-3,5-Bis(hydroxymethyl)morpholines / R. Dave, A. Sasaki // Org. Lett. –

2004. – Vol. 6. – P. 15.

149. Котлов, В.М. Синтез 2,2′-оксиди(метилен)]- и 2,2′-[тиоди(метилен)]бис(2-метил-

1,3-диоксоланов) / В.М. Котлов, С.С. Вершинин, О.А. Бондарева, В.В Зорин // БХЖ. –

2009. – Т. 16. –№4. – С. 55.

150. Тимофеева, С.А. Синтез и ингибирующее действие моноэфиров пирокатехинов /

С.А. Тимофеева, Л.Р. Якупова, Р.Л. Сафиуллин, С.С. Злотский // Нефтехимия. – 2012. –

Т. 52. – №6. – С. 465.

288

151. Махмутов, А.Р. Фотокаталитический синтез 1,3-диоксацикланов из диолов и

первичных спиртов под действием системы FеCl3–NaNO2/O2 (воздуха) / А.Р. Махмутов //

ЖОрХ. – 2018. – Т. 54. – Вып. 11. – C. 1695.

152. Fefelov, A.A. Syntesis of new biocides on basis of 4-haloidmethyl-1,3-dioxolanes /

A.A. Fefelov, L.Z. Rolnik, G.G. Yagafarova // Intellectual Service For oil and gas industry:

analysis, solutions, perspectives. – 2004. – Vol. 3. – Р. 186.

153. Кирлан, С.С. Связь "структура-активность-токсичность" гетероциклических

соединений с фунгицидными и инсектицидными свойствами / С.С. Кирлан, Л.З. Рольник

// Изв. вузов. Серия хим. и хим. технол. – 2010. – Т. 53. – Вып. 12. – С. 112.

154. Габитов, А.И. Разработка высокоэффективных ингибиторов коррозии

комплексного действия как одно из приоритетных направлений мирового научно-

технического прогресса / А.И. Габитов, Д.Е. Бугай, Л.З. Рольник, Л.К. Кузнецов // БХЖ.

– 2009. – Т. 16. – №2. – С. 190.

155. Новые реактивы на основе ацеталей, ортоэфиров, их аналогов и производных:

сборник научных трудов. – М.: Иреа, 1986. – 138 c.

156. Taskien, E. Quantium chemical study of preferred conformations, molecular

geometries, and relative thermodynamic stabilities of 2-substituted 4-methylene-1,3-

dioxolanes and 4-methyl-1,3-dioxoles / E. Taskien // Structural Chemistry. – 2001. – Vol. 12.

– Is. 86. – P. 419.

157. Бахтегареева, Э.С. Амины и четвертичные соли аммония на основе 4-галоид-

метил-1,3-диоксоланов. синтез. строение, свойства / Э.С. Бахтегареева, Л.З. Рольник,

С.С. Злотский, Д.Л. Рахманкулов // БХЖ. – 1996. – Т. 3. №7. – С. 30.

158. Бахтегареева, Э.С. Синтез, свойства и применение аминов и аммониевых солей на

основе 4-галоидметил-1,3-диоксоланов / Э.С. Бахтегареева, Л.З. Рольник, С.С. Злотский,

Д.Л. Рахманкулов // ЖПХ. – 1997. – Т. 70. – №7. – С. 1150.

159. Вершинин, С.С. Бромирование 1,3-диоксоланов молекулярным бромом / С.С.

Вершинин, Р.М. Макаева, Л.Н. Зорина, В.В. Зорин, Д.Л. Рахманкулов // ЖОХ. – 1996. –

Т. 66.– №7. – С. 1177.

160. Миндиярова, Э.Р. Синтез 2-(индол-1-ил)метил- и 2-(морфолин-1-ил)метил-2-

метил-1,3-диоксоланов / Э.Р. Миндиярова, С.С. Вершинин, В.В. Зорин // БХЖ. – 2014. –

Т. 21. – №1. – С. 13.

289

161. Рольник, Л.З. Синтез 1,3-диоксоланов, содержащих ароматические фрагменты /

Л.З. Рольник, Г.Т. Терегулова, С.С. Злотский, Д.Л. Рахманкулов // ЖПХ. – 1990. – Т. 63.

– №6. – C. 1383.

162. Deutsch, J. Investigations on heterogeneously catalysed condensations of glycerol to

cyclic acetals / J. Deutsch, A. Martin, H. Lieske // J. Catal. – 2007. – V. 245. – №2. – P. 428.

163. Кимсанов, Б.Х. Гетероциклические соединения на основе глицерина / Б.Х.

Кимсанов, М.Б. Каримов // БХЖ. – 1996. – Т. 3. – №5–6. – C. 24.

164. Ошин, Л.А. Производство синтетического глицерина / Л.А. Ошин. – М.: Химия,

1974. – 188 с.

165. Дехтярь, Т.Ф. Взаимодействие 2-монозамещенных 1,3-диоксоланов с

алюминациклопентанами / Т.Ф. Дехтярь, О.С. Вострикова, С.С. Злотский, А.А.

Богомазова, Н.Н. Михайлова // Нефтехимия. – 2019. – Т. 59. – №6. – Вып. 2. – С. 825.

166. Мурза, М.М. Получение сложных эфиров на основе производных 1,3-

диоксациклоалканов / М.М. Мурза, М.Г. Сафаров // Изв. вузов. Серия хим. и хим.

технол. – 1987. – Т. 30. – №5. – C. 118.

167. Malin, D.H. Enhanced antiopiate activity in peptidomimetics of FMRFamide containing

Z-2,3-methanomethionine / D.H. Malin // Peptides. – 1993. – Vol. 14. – P. 47.

168. Wessen, B. Aldol Reactions of Formaldehyde in Non-aqueous Media. III. Acid-

catalyzed Reaction of Aldehydes and Ketones with Formaldehyde / B. Wessen, L.-O. Rurfors

// Acta Chem. Scand. – 1968. – Vol. 23. – P. 2071.

169. Zlotskii, S.S. Reactions of the Carbonyl Group of 5-Acyl-l,3-dioxanes / S.S. Zlotskii,

E.T. Lesnikova, D.L. Rakhmankulov // J. Drakt. Chem. – 1995. – Vol. 337. – P. 156.

170. Lesnikova, E.T. Synthesis of 5-alkenyl-1,3-dioxanes / E.T. Lesnikova, S.S. Zlotskii,

D.L. Rakhmankulov // Chem. Heterocycl. Compd. – 1991. – Vol. 27. – No. 1. – P. 30.

171. Шепелевич, И.С. Квантово-химическое исследование влияния строения

альдегидов на образование 1,3-диоксанов по реакции Принса / И.С. Шепелевич, Д.И.

Гадзовский, И.В. Вакулин, Р.Ф. Талипов // БХЖ. – 2007. – Т. 14. – №1. – С. 132.

172. Okachi, T. Formaldehyde Encapsulated in Zeolite: A Long-Lived, Highly Activated

One-Carbon Electrophile to Carbonyl-Ene Reactions / T. Okachi, M. Onaka // J. Americ.

Chem. Soc. – 2004. – Vol. 126. – P. 2306.

290

173. Fu, H. Theoretical study of the carbonyl-ene reaction between formaldehyde and

propylene on the MgY zeolite / H. Fu, S. Xie, A. Fu, T. Ye // Computat. Theoret. Chem. –

2012. – Vol. 982. – P. 51.

174. Selvaraj, M. Highly selective synthesis of nopol over mesoporous and microporous

solid acid catalysts / M. Selvaraj, S. Kawi // J. Mol. Catal. A: Chem. – 2006. – Vol. 246. – P.

218.

175. Wang, J. Acidity and porosity modulation of MWW type zeolites for Nopol production

by Prins condensation / J. Wang, S. Jaenicke, G.K. Chuah, W. Hua, Y. Yue, Z. Gao // Catal.

Commun. – 2011. – Vol. 12. – P. 1131.

176. Reddy, S.S. Sulfonic acid functionalized mesoporous SBA-15 for selective synthesis of

4-phenyl-1,3-dioxane / S.S. Reddy, D.B. Raju, S.V. Kumar, A.H. Padmasri, S. Narayanan,

R.K.S. Rao // Catal. Commun. – 2007. – Vol. 8. – P. 261.

177. Dimitriu, E. Isoprene by Prins Condensation over Acidic Molecular Sieves / E.

Dimitriu, O.D. Trong, S. Kaliaguine // J. Catal. – 1997. – Vol. 170. – P. 150.

178. Zeolites and Related Microporous Materials: State of the Art. – Germany: Elsevier,

1997 p.

179. Dimitriu, E. Prins condensation of isobutylene and formaldehyde over Fe-silicates of

MFI structure / E. Dimitriu, V. Hulea, I. Fechete, C. Catrinescu, A. Auroux, J.F. Lacaze, C.

Guimon // Appl. Catal. A: General. – 1999. – Vol. 181. – P. 15.

180. Вакулин, И.В. Теоретические аспекты каталитического эффекта цеолитов и

углеродных нанотрубок в реакции Принса / И.В. Вакулин, О.Ю. Купова, Г.Р. Талипова,

Э.Р. Латыпова, Р.Ф. Талипов // Вестн. БГУ. – 2014. – Т. 19. – №4. – C. 1164.

181. Вакулин, И.В. Влияние диаметра пор цеолитов на величину энергии активации

образования 4-алкил-1,3-диоксанов по реакции Принса / И.В. Вакулин, П.А. Пасько,

Р.Ф. Талипов, Г.Р. Талипова, О.Ю. Купова // Кинетика и катализ. – 2019. – Т. 60. – №3.

– С. 340.

182. Greenzaid, P. A Nuclear Magnetic Resonance Study of the Reversible Hydration of

Aliphatic Aldehydes and Ketones. I. Oxygen-17 and Proton Spectra and Equilibrium Constants

/ P. Greenzaid, Z. Luz, D. Samuel // J. Amer. Chem. Soc. – 1967. – Vol. 89. – No. 4. – P. 749.

183. Bell, J.M. Acetal Formation for Ketones and Aromatic Aldehydes with Methanol / J.M.

Bell, D.G. Kubler, P. Sartwell, R.G. Zepp // J. Org. Chem. – 1965. – Vol. 30. – №13. – P.

4284.

291

184. Guthrie, J.P. Carbonyl Addition Reactions: Factors Affecting the Hydrate–Hemiacetal

and Hemiacetal–Acetal Equilibrium Constants / J.P. Guthrie // Canad. J. Chem. – 1975. – Vol.

53. – P. 898.

185. Caray, F.A. Advanced organic chemistry / F.A. Caray, R.J. Sundberg. – New York:

Plenum Press, 1984. – 417 p.

186. Greene, T.W. Protective Groups in Organic Chemistry / T.W. Greene. – New York:

Wiley, 1981. – 178 p.

187. Ruiz, V.R. Gold catalysts and solid catalysts for biomass transformations: Valorization

of glycerol and glycerol–water mixtures through formation of cyclic acetals / V.R. Ruiz, A.

Velty, L.L. Santos // J. Catal. – 2010. – V. 271. – No. 2. – P. 351.

188. Patel, S.M. Ketalization of Ketones with diols catalyzed by Metal (IV) phosphates as

solid acid catalysts / S.M. Patel, U.V. Chudasama, P.A. Ganeshpure // J. Mol. Catal. A: Chem.

– 2003. – Vol. 194. – №1-2. – Р. 267.

189. Yang, S. Catalytic Synthesis of Acetals and Ketals With H3pw12o40pan / S. Yang, Y.

Zhang, X. Du, P.G. Merle // Rare Metals. – 2008. – Vol. 27. – No. 1. – Р. 89.

190. Nieddu, E. Acetalization of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by

Complexes of PT(II) / E. Nieddu, M. Cataldo, F. Pinna, G. Strukul // Tetrahedron Lett. – 1999.

– Vol. 40. – No. 38. – P. 6987.

191. Gorla, F. Cationic Palladium(II), Platinum(II), and Rhodium(I) Complexes as

Acetalisation Catalysts / F. Gorla, L.M. Venanzi // Helv. Chim. Acta. – 1990. – Vol. 73. – №3.

– P. 690.

192. Genta, M.T. Green chemistry procedure for the synthesis of cyclic ketals from

2 adamantanone as potential cosmetic odourants / M.T. Genta, C. Villa, E. Mariani // Int. J.

Cosmetic Sci. – 2002. – Vol. 24. – P. 257.

193. Maity, S.K. Opportunities, recent trends and challenges of integrated biorefinery: Part I

/ S.K. Maity // Renew. Sustain. Energy Rev. – 2015. – Vol. 43. – P. 1427.

194. Чернышев, В.М. Конверсия растительной биомассы в фурановые производные и

устойчивый доступ (sustainable access) к новому поколению полимеров,

функциональных материалов и топлив / В.М. Чернышев, О.А. Кравченко, В.П.

Анаников // Успехи химии. – 2017. – Т. 86. – Вып. 5. – С. 357.

292

195. Wu, L. Production of Fuels and Chemicals from Biomass: Condensation Reactions and

Beyond / L. Wu, T. Moteki, A.A. Gokhale, D.W. Flaherty, F. D. Toste // Chemistry. Elsevier

Inc. – 2016. – Vol. 1. – P. 32.

196. Leshkov, Y.R. Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived

carbohydrates / Y.R. Leshkov, C.J. Barrett, Z.Y. Liu, J.A. Dumesic // Nature (London). –2007.

– Vol. 447. – P. 982.

197. Luska, K.L. Ionic liquid-stabilized nanoparticles as catalysts for the conversion of

biomass / K.L. Luska, P. Migowski, W. Leitner // Green Chem. – 2015. – Vol. 17. – P. 3195.

198. Caes, B.R. Biomass to Furanics: Renewable Routes to Chemicals and Fuels / B.R.

Caes, R.E. Teixeira, K.G. Knapp, R.T. Raines // ACS Sustain. Chem. Eng. – 2015. – Vol. 3. –

P. 2591.

199. Jiang, Y. In Sustainable Production of Bulk Chemicals: Integration of Bio-Chemo-

Resources and Processes / Y. Jiang, X. Wang, Q. Cao, L. Dong, J. Guan, X. Mu. – Dordrecht:

Springer, 2015. – 19 p.

200. Chatterjee, C. Chemical conversion pathways for carbohydrates / C. Chatterjee, F.

Pong, A. Sen // Green Chem. – 2015. – Vol. 17. – P. 40.

201. Esposito, D. Redefining biorefinery: the search for unconventional building blocks for

materials / D. Esposito, M. Antonietti // Chem. Soc. Rev. – 2015. – Vol. 44. – P. 5821.

202. Sheldon, R.A. Green chemistry, catalysis and valorization of waste biomass / R.A.

Sheldon // J. Mol. Catal. A: Chem. – 2016. – Vol. 422. – P. 3.

203. Vyver, S.V. Recent Advances in the Catalytic Conversion of Cellulose / S.V. Vyver, J.

Geboers, P.A. Jacobs, B.F. Sels // Chem. Cat. Chem. – 2011. – Vol. 3. – P. 82.

204. Zhou, P. One-pot catalytic conversion of carbohydrates into furfural and 5-

hydroxymethylfurfural / P. Zhou, Z. Zhang // Catal. Sci. Technol. – 2016. – Vol. 6. – P. 3694.

205. Хлебникова, Т.Д. Синтез фурилзамещенных 1,3-диоксациклоалканов и их

использование в качестве стимуляторов роста сульфатвосстанавливающих бактерий /

Т.Д. Хлебникова, И.В. Хамидуллина, М.А. Хусаинов, Т.В Кирсанова // БХЖ. – 2012. – Т.

19. – №1. – С. 190.

206. Хлебникова, Т.Д. Синтез, компьютерный прогноз и изучение биологической

активности фурилзамещенных 1,3-диоксациклоалканов и их ациклических производных

/ Т.Д. Хлебникова, С.Г. Кошель, И.В. Хамидуллина, В.В. Ушаков, Е.В Патраева // БХЖ.

– 2019. – Т. 26. – №1. – С. 29.

293

207. Калашникова, В.Г. Регуляторы роста растений в ряду фурановых и

гидрофурановых соединений. II. 2-Фурил-1,3-диоксаны стимуляторы роста посленовых

культур / В.Г. Калашникова, В.Г. Кульневич, А.Н. Лукъяненко // Получение и

применение регуляторов роста. Регуляторы роста растений. – 1981. – Вып. 1. – С. 32.

208. Способ получения регулятора роста препарата «Глифур», повышающего

устойчивость растений к засухе / Е.В. Громачевская, Е.Б. Усова, Н.И. Ненько // Патент

РФ 2138164.

209. Способ получения 2-(фурил-2)-1,3-диоксолана (фуролана) / Т.П. Косулина, В.Г.

Кульневич, В.П. Смоляков, Н.И. Ненько // Патент РФ 207 6866.

210. Фалина, Л.А. Синтез, УФ- и ИК- спектры 2-арил(фурил)-1,3-диоксоланов / Л.А.

Фалина, А.И. Шкребец, В.Г. Кульневич // Изв. вузов. Серия хим. и хим. технол. – 1973. –

Вып. 16. – №9. – С. 1332.

211. Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории

Российской Федерации. Справочное издание. 2001. – 336 с.

212. Саммитов, Ю.Ю. Определение строения некоторых 1,3-диоксанов фуранового

ряда методом ЯМР / Ю.Ю. Саммитов, З.И. Зеликман, В.Г. Кульневич // ЖОХ. – 1969. –

Т. 10. – №2. – С. 234.

213. Саммитов, Ю.Ю. Спектры ПМР, конфигурация и конформация замещения 2-

фурил-1,3-диоксанов / Ю.Ю. Саммитов, З.И. Зеликман, А.И. Шкребец, В.Г. Кульневич //

ХГС. – 1979.– №3. – С. 319.

214. Zhang, H.-R. Synthesis of a C44H26 Hydrocarbon Having a Carbon Framework

Represented on the Surface of C60 via Benzoenyne-Allenes / H.-R. Zhang, K.K. Wang // J.

Org. Chem. – 1999. – Vol. 64. – No. 21. – P. 7996.

215. Шепелевич, И.С. Успехи синтеза 1,3-диоксанов. Новые направления в химии

циклических ацеталей / И.С. Шепелевич, Г.Р. Талипова, Р.Ф. Талипов. – Уфа: Реактив,

2002. – 36 c.

216. Kobayachi, S. Use of heterocycles as chiral ligands and auxiliaries in asymmetric

syntheses of sphingosine, sphingofungins B and F / S. Kobayachi, T. Furuta // Tetrahedron. –

1998. – Vol. 54. – P. 10275.

217. Ketal Esters of Anhydropentitols and uses Thereof / S. Selifonov, F. Jing, N. Zhou // US

Pat. Appl. 2012/0157560 A1. 2012.

294

218. Glycerol levulinate ketals and their use in the manufacture of polyurethanes, and

polyurethanes formed therefrom / S. Selifonov // US Pat. Appl. 2012/0196947 A1. 2012.

219. Glycerol levulinate ketals and their use / S. Selifonov // US Pat. 8178701 B2. 2012.

220. Verwendung von fettsäureestern von glycerinformal als biobrennstoff / C.E. Company,

N.B. Ferrer, J.C. Boliart // EP 2049623 B1. 2011.

221. Клявлин, М.С. Реакции 4-моно- и 4,4-диалкил-1,3-диоксациклоалканов с

дихлоркарбеном / М.С. Клявлин, Т.К. Ткаченко, С.С. Злотский, Д.Л. Рахманкулов // Изв.

вузов. Серия хим. и хим. технол. – 1990. – Т. 33. – Вып. 3. – С. 23.

222. Петров, Д.А. Реакции циклических ацеталей с карбенами различного строения /

Д.А. Петров, Р.М. Султанова, В.А. Докичев, С.С. Злотский. – Уфа: Реактив, 2002. – 66 c.

223. Рахманкулов, А.И. Каталитическое расширение цикла в замещенных 1,3-

диоксоланах / А.И. Рахманкулов, Р.М. Султанова, С.С. Злотский, В.А. Докичев // Докл.

АН. – 1997. – Т. 357. – №3. – С. 368.

224. Wenkert, E. The Effect of Substituents of α-Alkyl Sidechains on Furan-Diazoester

Interactions / E. Wenkert, H. Khatuya // Tetrahedron Lett. – 1999. – Vol. 40. – P. 5439.

225. Петров, Д.А. Взаимодействие бессимметричных 1,3-диоксоланов с

метилдиазоацетатом / Д.А. Петров, Р.М. Султанова, С.С. Злотский, А.А. Фатыхов //

Докл. АН. – 2002. – Т. 385. – С. 207.

226. Brogan, J.B. Study of the Rearrangements of Oxonium Ylides Generated from Ketals /

J.B. Brogan, C.K. Zercher, C.B. Bauer, R.D. Rogers // J. Org. Chem. – 1997. – Vol. 62. – P.

3902.

227. Doyle, M.P., Yan, M., Phillips, I. and Timmons D. // Adv. Synth. Catal. – 2020. – Vol.

344. – No. 1. – P. 91.

228. Levis, R.T., Motherwell, W.B., Shipman, M., Williams D.J. // Tetrahedrom. – 1995. –

Vol. 5. – No. 11. – P. 3289.

229. Злотский, С.С. Успехи химии 1,3-диоксолана / С.С. Злотский, И.А. Султанбекова

// Изв. вузов. Серия хим. и хим. технол. – 2008. – Т. 51. – Вып. 11. – С. 3.

230. Tsujimoto, S. Addition of aldehydes and their equivalents to electron-deficient alkenes

using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a polarity-reversal catalyst / S. Tsujimoto //

Tetrahedron Lett. – 2003. – Vol. 44. – P. 5601.

295

231. Kagayama, T. Synthesis of α-hydroxy-γ-butyrolactones from acrylates and 1,3-

dioxolanes using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst / T. Kagayama //

Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46. – P. 3687.

232. Dondi, D. A convenient route to 1,4-monoprotected dialdehydes, 1,4-ketoaldehydes, γ-

lactols and γ-lactones through radical alkylation of α,β-unsaturated aldehydes in organic and

organic-aqueous media / D. Dondi // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59. – P. 947.

233. Yamada, K.-I. Radical Addition of Ethers to Imines Initiated by Dimethylzinc / K.-I.

Yamada // Org. Lett. – 2002. – Vol. 4. – No 20. – P. 3509.

234. Ioannou, M. Conversion of 1,3-oxathiolanes to 1,4-oxathianes using a silylated

diazoester / M. Ioannou, M.J. Porter, F. Saez // Tetrahedron. – 2005. – Vol. 61. – P. 43.

235. Yamasaki, N. Novel ring-expansion reaction between cyclic formal and ethylene oxide /

N. Yamasaki, H. Nagahara, J. Masamoto // Tetrahedron Lett. – 2001. – Vol. 42. – P. 271.

236. Sawada, Y. Carbon-Carbon Bond Formation Reaction of Ethereal Oxonium Ylides via

Metal-Enolate Intermediates / Y. Sawada, T. Mori, A. Oku // J. Org. Chem. – 2003. – Vol. 68.

– No. 26. – P. 10040.

237. Muthusamy, S. Rhodium(II) catalyzed C-H insertion reactions and oxonium ylide generation

/ S. Muthusamy, J. Krishnamurthi, E. Suresh // Chem. Commun. – 2007. – Vol. 8. – P. 861.

238. Султанова, Р.М. Rh2(OAc)4-Катализируемая реакция 1,3-диоксанов с

метилдиазоацетатом / Р.М. Султанова, В.Р. Каташова, Д.А. Петров, А.А. Фатыхов, С.С.

Злотский, В.А. Докичев // Изв. АН. Сер. хим. – 2001. – Т. 50. – №5. – С. 828.

239. Sultanova, R.M. Catalytic interaction of 1,3-diheteracycloalkanes with diazocompounds

/ R.M. Sultanova, M.D. Khanova, V.A. Dokichev // ARKIVOC. – 2009. – P. 236.

240. Ханова, М.Д. Катализируемое Rh2(OAc)4 взаимодействие метилдиазоацетата с

непредельными гетероциклическими производными карбонильных соединений / М.Д.

Ханова, Р.М. Султанова, С.С. Злотский, В.А. Докичев // Докл. АН. – 2007. – Vol. 414. –

No. 1. – P. 106.

241. Сунагатуллина, А.Ш. Синтез низкомолекулярных биорегуляторов и их

предшественников на основе (Е)-и (Z)-изомеров1,3-дихлорпропена : дис. … канд. хим.

наук : 02.00.03 / Сунагатуллина Алиса Шамилевна. – Уфа, 2013. – 150 с.

242. Сунагатуллина, А.Ш. Алкилирование малонового эфира индивидуальными

изомерами 1,3-дихлорпропена в условиях межфазного катализа / А.Ш. Сунагатуллина,

Р.Н. Шахмаев, В.В. Зорин // БХЖ. – 2012. – Т. 19. – №2. – С. 5.

296

243. Месропян, Э.Г., Синтезы на базе диэтилового эфира 2-аллил-2-(2-

морфолиноэтил)малоновой кислоты / Э.Г. Месропян, А.А. Аветисян // Ученые записки

ЕГУ. – 2004. – С. 34.

244. Quinkert, G. Hochselektive totalsynthese von 19-Nor-Steroiden mit photochemisher

Schlusselreaktion: Racemische Zielverbindungen / G. Quinkert, W.D. Weber, U.U. Schwartz,

H. Stark, H. Baier // Liebigs Ann. Chem. – 1981. – P. 2335.

245. Казакова, А.Н. Синтезы простых эфиров, кеталей, аминов и

дихлоралкениларенов на основе замещенных галогенметил-гем-дихлорциклопропанов:

дис. … канд. хим. наук.: 02.00.03 / Казакова Анна Николаевна. – Уфа, 2009. – 131 с.

246. Клеттер, Е.А. Дихлоркарбенирование сопряженных диеновых углеводородов и

некоторые реакции алкенил-гем-дихлорциклопропанов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03

/ Клеттер Елена Александровна. – Уфа, 2009. – 135 с.

247. Сунагатуллина, А.Ш. Синтез этил(4Е)-гексадец-4-ен-6-иноата / А.Ш. Сунагатуллина,

Н.В. Емышаева, Р.Н. Шахмаев, В.В. Зорин // БХЖ. – 2014. – Т.21, №2. – С. 20.

248. Аминова, Э.К. Синтезы на основе цис-2-бутен-1,4-диола / Э.К. Аминова, З.Р.

Вильданова, В.Д. Байбулатов, А.Н. Казакова, Г.О. Торосян, С.С. Злотский // БХЖ. –

2012. – Т. 19. – №3. – С. 5.

249. Quinkert, G. Hochselektive Totalsynthese von 19-Nor-Steroiden mit photochemischer

Schliisselreaktion: Racemische Zielverbindungen / G. Quinkert, W.D. Weber, U. Schwartz, H.

Stark, H. Baier, G. Durner // Liebigs Ann. Chem. – 1981. – Р. 2335.

250. Машковский, М.Д. Лекарственные средства / М.Д. Машковский. – М.: Новая

волна, 2002. – Т. 1, 2.

251. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия / В.Г. Беликов. – М.: МЕДпрессинформ,

1985. – С. 409.

252. Аминова, Э.К. Синтез и превращения полихлор-,бром-циклопропанов : дис.

…канд. хим. наук: 02.00.03 / Аминова Эльмира Курбангалиевна – Уфа, 2013. – 110 с.

253. Преч, Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльман,

К. Аффольтер. – М.: Бином, 2006. – 411 с.

254. Wakamatsu, T. The intravenous anesthetics barbiturates inhibit hypoxia-inducible factor

1 activation / T. Wakamatsu, T. Tanaka, S. Oda, K. Nishi, H. Harada, H. Daijo, S. Takabuchi,

S. Kai, K. Fukuda, K. Hirota // Eur. J. Pharm. – 2009. – No. 617. – P. 17.

297

255. Раскильдина, Г.З. Замещенные простые эфиры и ацетали, обладающие

биологичсекой активностью / Г.З. Раскильдина, Ю.Г. Борисова, В.Ф. Валиев, Н.Н.

Михайлова, С.С. Злотский, Г.Е. Заиков, О.Ю. Емелина // Вестник КТУ. – 2014. – Т. 17. –

№15. – С. 166.

256. Казакова, А.Н. Синтез аминов, содержащих циклопропановый и 1,3-

диоксолановый фрагменты / А.Н. Казакова, С.А. Тимофеева, Ю.М. Юмакаева, А.Ф.

Хайруллина, С.С. Злотский // БХЖ. – 2010. – Т. 17. – №4. – С. 19.

257. Данилов, А.М. Присадки и добавки. Улучшение экологических характеристик

нефтяных топлив / А.М. Данилов. – М.: Химия, 1996. – 231 с.

258. Ратькова, М.Ю. Стабилизация дизельных топлив тушителями синглетного

кислорода / М.Ю. Ратькова, А.М. Данилов // ЖПХ. – 1992. – Т. 64. – №11. – С. 2630.

259. Гаврилова, А.В. Синтез и свойства гем-дихлорциклопропилметоксиборанов / А.В.

Гаврилова, Ю.Н. Митрасов, О.В. Кондратьева // Проблемы молодежи в контексте

естественно-научных исследований: сб. нучн. ст. – Чебоксары: Чуваш, гос. пед. ун-т,

2007. – С. 3.

260. Fefelov, A.A. Intellectual Service for Oil and Gas Industry: Analysis, Solutions,

Perspectives / A.A. Fefelov, L.Z. Rolnik, G.G. Yagafarova. – Ufa: USPTU, 2004. – 186 p.

261. Фефелов, А.А. Мировое сообщество: проблемы и пути решения / А.А. Фефелов,

Л.Ш. Сементеева, С.А. Кирлан. – Уфа: УГНТУ, 2004. – 166 c.

262. Шириазданова, А.Р. Присоединение дихлоркарбенов по двойным связям

хлораллиловых эфиров этиленгликоля / А.Р. Шириазданова, А.Н. Казакова, С.С.

Злотский // БХЖ. – 2009. – Т. 16. – №4. – С. 102.

263. Раскильдина, Г.З. Алкилирование СН-кислот галоидалкил-1,3-диоксоланами / Г.З.

Раскильдина, Ю.Г. Борисова, Л.В. Спирихин, С.С. Злотский // ЖОХ. – 2017. – Т. 87. –

Вып. 5. – C. 872.

264. Мунасипова, Д.А. Синтез новых N-замещённых производных 6-метил-1-

(тиетанил-3)урацила / Д.А. Мунасипова, С.А. Мещерякова, В.А. Катаев // БХЖ. – 2013. –

Т. 20. – №1. – C. 11.

265. Azas, N. Antiparasitic activity of highly conjugated pyrimidine-2,4-dione derivatives /

N. Azas, P. Rathelot, S. Djekou, F. Delmas, A. Gellis, C. Di Giorgio, P. Vanelle, P. Timon-

David // Farmaco. – 2003. – Vol. 58. – Issue 12. – P. 1263.

298

266. Мещерякова, С.А. Синтез и противомикробная активность ацетанилидов и

ацетилгидразонов тиетанилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионового ряда / С.А. Мещерякова,

В.А. Катаев, И.Я. Фаттахова, К.В. Николаева, А.К. Булгаков // Химико-

фармацевтический журнал. – 2015. – Т. 49. – №9. – C. 28.

267. Кривоногов, В.П. Алкилирование производных пиримидина сложными эфирами

хлоруксусной кислоты / В.П. Кривоногов, Г.Г. Козлова, Е.А. Белая, Л.В. Спирихин, И.Б.

Абдрахманов // ЖОХ. – 2004. – Т. 74. – №5. – C. 830.

268. Фаттахов, А.Х. Способ синтеза С(5)-аминопроизводных урацила / А.Х. Фаттахов,

А.Н. Лобов, А.Р. Гимадиева, А.Г. Мустафин, И.Б. Абдрахманов // Вестник БГУ. – 2012.

– Т. 17. – №4. – C. 1710.

269. Петрова, И.В. Антиоксидантные свойства производных пиримидина / И.В.

Петрова, В.А. Катаев, С.А. Мещерякова, К.В. Николаева, Д.А. Мунасипова, Р.Р.

Фархутдинов // Медицинский вестник Башкортостана. – 2013. – Т. 8. – №4. – C. 64.

270. Петрова, И.В. Биологические свойства новых производных урацила / И.В.

Петрова, В.А. Катаев, С.А. Мещерякова, К.В. Николаева, Д.А. Мунасипова, Р.Р.

Фархутдинов // Медицинский вестник Башкортостана. – 2013. – Т. 8. – №6. – C. 163.

271. Baker, B.R. Irreversible enzyme inhibitors. Inhibitors of thymidine phosphorylase. V.

Mode of pyri midine binding / B.R. Baker, M. Kawazu // J. of Med. Chem. – 1967. – Vol. 10.

– No. 3. – P. 313.

272. Яковенко, Е.А. Синтез, гербицидная и антиокислительная активность ряда гетеро-

и карбоциклических производных монохлоруксусной кислоты / Е.А. Яковенко, Ю.Л.

Баймурзина, Г.З. Раскильдина, С.С. Злотский // ЖПХ. – 2020. – Т. 93. – №5. – С. 705.

273. Timofeeva, S.A. Synthesis of amino derivatives of 1,3,5-triazines containing hetero-

and carbocyclic moieties / S.A. Timofeeva, G.Z. Raskildina, L.V. Spirikhin, S.S. Zlotsky //

Russ. J. Appl. Chem. – 2012. – Vol. 85. – No. 2. – P. 239.

274. Казакова, А.Н. Гербицидная активность замещенных гем-дихлорциклопропанов /

А.Н. Казакова, В.М. Кузнецов, Л.Р. Мусавирова, Н.Н. Михайлова, А.А. Богомазова, Т.П.

Мудрик, С.С. Злотский // БХЖ. – 2013. – Т. 20. – №1. – С. 8.

275. Champion, G.D. NSAID-induced gastrointestinal damage / G.D. Champion, P.H. Feng,

T. Azuma // Drugs. – 1997. – Vol. 53. – P. 6.

276. Laurence, D.R. Clinical Pharmacology, 7th ed. / D.R. Laurence, P.N. Bennett // TiPS. –

1992. – P. 104.

299

277. Insel, P.A. Analgesic-antipyretic and antiinflammatory agents and drugs employed in

the treatment of gout. In: Goodman & Gilman's. The pharmacological basis of therapeutics.

9th ed. / P.A. Insel. – N. Y.: McGraw-Hill, 1996. – 617 p.

278. Зефиров, Н.С. Аномерный эффект / Н.С. Зефиров, Н.М. Шехтман // Успехи

химии. – 1971. – Т. 40. – Вып. 4. – С. 593.

279. Silva, P.H.R. Glycerol acetals as anti-freezing additives for biodiesel / P.H.R. Silva,

V.L.C. Goncalves, C.J.A. Mota / Bioresource Technology. – 2010. – Vol. 101. – P. 6225.

280. Karinen, R.S. New biocomponents from glycerol / R.S. Karinen, A.O.I. Krause // Appl.

Catal. A. – 2006. – Vol. 306. – P. 128.

281. Cho, G.H.P. Glycerol esters from the reaction of glycerol with dicarboxylic acid esters

/ G.H.P. Cho, T.L. Ooi , S.K. Yeong, C.H. Chuah // J. Surfactants Detterg. – 2006. – Vol. 9. –

P. 147.

282. Goncalves, V.L.C. Acetylation of glycerol catalyzed by different solid acids /

V.L.C. Goncalves, B.P. Pinto, J.C. da Silva, C.J.A. Mota // Catal. Today. – 2008. – Vol. 673. –

P. 133.

283. Climent, M.J. Synthesis of hyacinth, vanilla, and blossom orange fragrances: the benefit

of using zeolites and delaminated zeolites as catalysts / M.J. Climent, A. Corma, A. Veltry //

Appl. Catal. A. – 2004. – Vol. 263. – P. 155.

284. Yanovskaya, L.A. Chemistry of Acetales / L.A. Yanovskaya, S.S. Yufit, V.F.

Kucherov. – M.: Nauka, 1975. – 616 p.

285. Greenе, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis. 2nd ed. / T.W. Greenе, P.G.N.

Wuts. – N. Y.: Wiley, 1991. – 1081 p.

286. Burdock, G.A. Fenaroli’s Handbook of Flavour Ingredients. 3th ed. / G.A. Burdock. –

N. Y.: CRC, 1995. – 2159 p.

287. Ley, S.V. Eintopfsynthese einer Trisaccharideinheit des gemeinen

Polysaccharid Antigens von Streptococci der Gruppe B unter Verwendung

Cyclohexan 1,2 diacetal(CDA) geschützter Rhamnoside / S.V. Ley, H.W.M. Priepke /

Angewandte Chemie. – 1994. – Vol. 106. – P. 2412.

288. Blickenstaff, R.T. Potential radioprotective agents. 3. Ketals, monothioketals, and

dithioketals / R.T. Blickenstaff, S.M. Brandstadter, E. Foster, R. Shailaga, R. Witt // Ind. Eng.

Chem. Res. – 1993. – Vol. 32. – P. 2455.

300

289. García, E. New Class of Acetal Derived from Glycerin as a Biodiesel Fuel Component /

E. García, M. Laca, E. Pérez, A. Garrido, J. Peinado // Energy Fuels. – 2008. – Vol. 22. – P.

4274.

290. Mota, C.J.A. Glycerin Derivatives as Fuel Additives: The Addition of Glycerol/Acetone

Ketal (Solketal) in Gasolines / C.J.A. Mota, C.X.A. da Silva, N. Rosenbach, J. Costa, F. da

Silva // Energy Fuels. – 2010. – Vol. 24. – P. 2733.

291. Varfolomeev, S.D. Catalytic system for the synthesis of cyclic ketals from glycerol and

lower carbonyl compounds (High-octane fuel bioadditives) / S.D. Varfolomeev, V.B. Volieva,

S.V. Usachev // Catal. Ind. – 2011. – Vol. 3. – P. 11.

292. Torres, M.D. Glycerol ketals: Synthesis and profits in biodiesel blends / M.D. Torres,

G. Jiménez-osés, J.A. Mayoral, E. Pires, M. de los Santos // Fuel. – 2012. – Vol. 94. – P. 614.

293. Melero, J.A. Oxygenated compounds derived from glycerol for biodiesel formulation:

Influence on EN 14214 quality parameters / J.A. Melero, G. Vicente, G. Morales, M.

Paniagua, J. Bustamante // Fuel. – 2010. – Vol. 89. – P. 2011.

294. Montgomery Jr., J.A. A complete basis set model chemistry. VI. Use of density

functional geometries and frequencies / J.A. Montgomery Jr., M.J. Frisch, J.W. Ochterski,

G.A. Petersson // J. Chem. Phys. – 1999. – Vol. 110. – P. 2822.

295. Montgomery Jr., J.A. A complete basis set model chemistry. VII. Use of the minimum

population localization method / J.A. Montgomery Jr., M.J. Frisch, J.W. Ochterski, G.A.

Petersson // J. Chem. Phys. – 2000. – Vol. 112. – P. 6532.

296. Chandrasekhar, S. Product stability in kinetically-controlled organic reactions /S.

Chandrasekhar // Chem. Soc. Rev. – 1987. – Vol. 16. – P. 313.

297. Gage, J.L. Exploratory Studies on Reactions of Cobaloxime π-Cations with C-

Nucleophiles: Irreversible Alkene Decomplexation versus Nucleophilic Capture / J.L. Gage,

B.P. Branchaud // J. Org. Chem. – 1996. – Vol. 61. – P. 831.

298. Xu, Y. Synthesis of difluoromethyl substituted lysophosphatidic acid analogues / Y. Xu, Q.

Lian, A.V. Pontsler, T.M. McIntyre, G.D. Prestwich // Tetrahedron. – 2004. – Vol. 60. – P. 43.

299. Clinch, K. Third-Generation Immucillins: Syntheses and Bioactivities of Acyclic

Immucillin Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase / K. Clinch, G.B. Evans,

R.F.G. Frohlich, R.H. Furneaux, P.M. Kelly, L. Legentil, A.S. Murkin, L. Li, V.L. Schramm,

P.C. Tyler, A.D. Woolhouse // J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 52. – P. 1126.

301

300. Gage, J.L. Exploratory studies on reactions of cobaloxime pi-cations with

C-nucleophiles: irreversible alkene decomplexation versus nucleophilic capture / J.L. Gage,

B.P. Branchaud // J. Org. Chem. – 1996. – Vol. 61. – P. 831.

301. Taber, D.F. Synthesis of the eight enantiomericallypure diastereomers of the 12-F2-

Isoprostanes / D.F. Taber, M. Xu, J.C. Hartnett // J. Americ. Chem. Soc. – 2002. – Vol. 124. –

P. 13121.

302. Shepherd, J.N. Synthesis of polyketides via diastereoselective acetalization / J.N.

Shepherd, D.C. Myles // Organic Letters. – 2003. – Vol. 5. – No. 7. – P. 1027.

303. Ariza, X. New protecting groups for 1,2-diols (boc- and moc-ethylidene). Cleavage of

acetals with bases / X. Ariza, A.M. Costa, M. Faja, O. Pineda, J. Vilarrasa // Organic Letters. –

2000. – Vol. 2. – No. 18. – P. 2809.

304. Мунасыпов, Д.Н. Кислотно-катализируемое расщепление кеталей первично-

вторичных и двувторичных гликолей / Д.Н. Мунасыпов, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский

// БХЖ. – 2007. – Т. 14. – №3. – C. 60.

305. Orville-Thomas, W.J. Internal Rotation in Molecules / W.J. Orville-Thomas. – London:

Wiley, 1974.

306. Kuznetsov, V.V. Computer Simulation of Conformational Transformations of 1,3-

Dioxanes and Their 2-Sila and 2-Bora Analogs / V.V. Kuznetsov // Russ. J. Org. Chem. –

2014. – Vol. 50. – P. 1227.

307. Laikov, D.N. PRIRODA04: a quantumchemical program suite. New possibilities in the

study of molecular systems with the application of parallel computing / D.N. Laikov, Yu.A.

Ustynyuk // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. – 2005. – Vol. 54. – P. 820.

308. Тонконогов, Б.П. Исследование влияния структуры сложноэфирных основ на

термоокислительную стабильность масел / Б.П. Тонконогов, Л.Н. Багдасаров, К.А. Попова,

С.С. Агабеков // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. – 2018. – Т. 61. – №2. – С. 73.

309. Shaver, M. Tacticity Control in the Synthesis of Poly(lactic acid) Polymer Stars with

Dipentaerythritol Cores / M. Shaver, D.J.A. Cameron // Biomacromolecules. – 2010. – Vol.

11. – Р. 3673.

310. Kailania, M.H. Preparation and antimicrobial screening of novel 2, 2

dichlorocyclopropane–cis-dicarbamates and comparison to their alkane and cis-alkene analogs

/ M.H. Kailania, A.G. Al-Bakrib, H. Saadeha, Y.M. Al-Hiari // Jordan J. of Chem. – 2012. –

Vol. 7. – No. 3. – P. 239.

302

311. Клушин, В.А. Технологические основы переработки фруктозы в соединение-

платформу – 5-гидроксиметилфурфурол высокой чистоты / В.А. Клушин, К.И. Галкин,

В.П. Кашпарова, Е.А. Криводаева, О.А. Кравченко, Н.В. Смирнова, В.М. Чернышев,

В.П. Анаников // ЖОрХ. – 2016. – Т. 52. – Вып. 6. – С. 783.

312. Putten, R.J. Hydroxymethylfurfural, A Versatile Platform Chemical Made from

Renewable Resources / R.J. Putten, E. Jong, J.C.V. Waal, C.B. Rasrendra // J. Chem. Rev. –

2013. – Vol. 113. – No. 3. – Р. 1499.

313. Lange, J.P. Furfural – A Promising Platform for Lignocellulosic Biofuels / J.P. Lange,

E. Heide, J.V. Buijtenen, R. Price // Chem. Sus. Chem. – 2012. – Vol. 5. – No. 1. – Р. 66.

314. Ryabukhin, D.S. Superelectrophilic activation of 5-hydroxymethylfurfural and 2,5-

diformylfuran: organic synthesis based on biomass-derived products / D.S. Ryabukhin, D.N.

Zakusilo, M.O. Kompanets, A.A. Tarakanov, I.A. Boyarskaya, T.O. Artamonova, M.A.

Khohodorkovskiy, I.O. Opeida, A.V. Vasilyev // BJОC. – 2016. – Vol. 12. – Р. 2125.

315. Gauthier, J.Y. The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of

cathepsin K / J.Y. Gauthier // Bioorg. and Med. Chem. Letters. – 2008. – Vol. 18. – P. 923.

316. Malin, D.H. Enhanced antiopiate activity in peptidomimetics of FMRFamide containing

Z-2,3-methanomethionine / D.H. Malin // Peptides. – 1993. – Vol. 14. – P. 47.

317. Мельников, Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение / Н.Н. Мельников.

– М.: Химия, 1987. – 712 с.

318. Ганиуллина, Э.Р. Гербицидная и биологическая активность гем-

дихлорциклопропанов на основе арилаллиловых эфиров / Э.Р. Ганиуллина, Б.И.

Вороненко, В.М. Кузнецов, Р.М. Мазитов, С.С. Злотский, Т.Ф. Дехтярь // БХЖ. – 2008. –

Т. 15. – №3. – С. 53.

319. Шавшукова, С.Ю. Современные промышленные гербициды. Получение и

применение // С.Ю. Шавшукова, С.В. Швецов, С.С. Злотский. – Уфа: ООО

«Монография», 2011. – 64 с.

320. Loeb, D.S. Management of gastroduo-denopathy associated with use of nonsteroidal

anti-inflammatory drugs / D.S. Loeb, D.A. Ahlquist, N.J. Talley // Mayo Clin. Proc. – 1992. –

Vol. 67. – P. 354.

321. Espinosa, L. Perforations, ulcers and bleeds in a large, randomized, multicenter trial of

namubetone compared with diclofenac, ibuprofen, naproxen and piroxicam / L. Espinosa, J.

Lipani, M. Poland, B. Wallin // Rev. Esp. Reumatol. – 1993. –Vol. 20. – P. 324.

303

322. Gillis, J.C. Ketorolak: A reappraisal of its pharmacodinamic and pharmacokinetic

properties and therapeutic use in pain management / J.C. Gillis, R.N. Brogden // Drugs. –

1997. – Vol. 53. – P. 139.

323. Whitaker, D.T. p-Toluenesulfonyl Chloride / D.T. Whitaker, K.S. Whitaker, C.R.

Johnson, J. Haas // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. – 2006. – P. 1.

324. Флехтер, О.Б. Получение бетулоновой кислоты из экстракта бетулина.

Противовирусная и противоязвенная активность некоторых родственных терпеноидов /

О.Б. Флехтер, Л.Р. Нигматуллина, Л.А. Балтина, Л.Т. Карачурина, Ф.З. Галин, Ф.С.

Зарудий, Г.А. Толстиков, Е.И. Бореко, Н.И. Павлова, С.Н. Николаева, О.В. Савинова //

Хим.-фарм. журн. – 2002. – Т. 36. – №9. – С. 26.

325. Горбунова, М.Н. Тритерпенсодержащие полимерные конструкции: синтез и

биологическая активность / М.Н. Горбунова, Г.Ф. Крайнова // Вестник ПНЦ. – 2014. –

№2. – С. 44.

326. Csuk, R. Synthesis of antitumor-activ betylinic acid-derived hydroxypropargylamines

by copper-catalyzend mannich reactions / R. Csuk, Ch. Nitsche, R. Sczepek // Arch. Pharm.

Chem. Life Sci. – 2013. – Vol. 346. – P. 232.

327. Bori, I.D. Аnti-aids agents 88. anti-hiv conjugates of betulin and betulinic acid with azt

prepared via click chemistry / I.D. Bori, H.Y. Hung, K. Qian // Tetrahedron Lett. – 2012. –

Vol. 53. – P. 1987.

328. Yang, Sh. Design, synthesis and biological evaluation of novel betulinic acid

derivatives / Sh. Yang, L. Hu, L. Na // Chem. Central J. – 2012. – Vol. 6. – P. 141.

329. Suresh, Ch. New ionic derivatives of betulinic acid as highly potent anti-cancer agents /

Ch. Suresh, H. Zhao, A. Gumbs // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2012. – Vol.

22. – P. 1734.

330. Хуснутдинов, Р.И. Синтез алкилметиловых эфиров и алкилметилкарбонатов при

взаимодействии спиртов с диметилкарбонатом в присутствии комплексов W и СО / Р.И.

Хуснутдинов, Н.А. Щаднева, Ю.Ю. Маякова // ЖОрХ. – 2014. – Т. 50. – С. 808.

331. Кубасов, А.А. Цеолиты – кипящие камни / А.А. Кубасов // Соросовский

образоват. журн. – 1998. – №7. – С. 70.

332. Богдан, В.И. Каталитическая активность H-форм цеолитов в реакции

изомеризации н-пентана в сверхкритическом состоянии и их физико-химические

304

свойства / В.И. Богдан, А.Е. Коклин, В.Б. Казанский // Кинетика и катализ. – 2010. – Т.

51. – №5. – С. 762.

333. Ryabukhin, D.S. A synthesis of 4-aryl quinolin-2(1H)-ones by acidic zeolite promoted

intramolecular cyclization of N-aryl amides of 3-arylpropynoic acids / D.S. Ryabukhin, A.V.

Vasilyev // Tetrahedron Lett. – 2015. – Vol. 56. – P. 2200.

334. Nainwal, L.M. Green recipes to quinoline: A review / L.M. Nainwal, S. Tasneem, W.

Akhtar, G. Verma, M.F. Khan, S. Parvez, M. Shaquiquzzaman, M. Akhter, M.M. Alam // Eur.

J. Med. Chem. – 2019. – Vol. 164. – P. 121.

335. Larsen, R.D. Practical Route to a New Class of LTD4 Receptor Antagonists / R.D.

Larsen, E.G. Corley, A.O. King, J.D. Carroll, P. Davis, T.R. Verhoeven, P.J. Reider, M.

Labelle, J.Y. Gauthier, Y.B. Xiang, R.J. Zamboni // J. Org. Chem. – 1996 – Vol. 61. – P. 3398.

336. Ebenso, E.E. Quantum chemical investigations on quinoline derivatives as effective

corrosion inhibitors for mild steel in acidic medium / E.E. Ebenso, M.M. Kabanda, T. Arslan,

M. Saracoglu, F. Kandemirli, L. Murulana, A.K. Singh, S.K. Shukla, B. Hammouti, K. Khaled

// J. Electrochem. Sci. – 2012. – Vol. 7. – P. 5643.

337. Ye, X.P. Value-Added Chemicals from Glycerol / X.P. Ye, S. Ren // Soy-Based

Chemicals and Materials, American Chemical Society. – 2014. – Vol. 3. – P. 43.

338. Varma, R.S. Glycerol valorization under continuous flow conditions-recent advances /

R.S. Varma, C. Len // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. – 2018. – Vol. 15. – P. 83.

339. Cheng, L. Acrolein Production from Crude Glycerol in Sub- and Super-Critical Water /

L. Cheng, L. Liu, X.P. Ye // J. Am. Oil Chem. Soc. – 2013. – Vol. 90. – P. 601.

340. Глазырин, А.Б. Синтез и свойства циклопропановых производных

полибутадиенов / А.Б. Глазырин, М.И. Абдуллин, В.А. Докичев, Р.М. Султанова, Р.Р.

Муслухов, Т.А. Янгиров // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. – 2013. – Т. 55. –

№12. – С. 1510.

341. Muslukhov, R.R. Synthesis and conversions of metallocycles. 8.13C NMR spectra of

aluminocyclopentanes / R.R. Muslukhov, L.M. Khalilov, A.P. Zolotarev, A.B. Morozov, A.G.

Ibragimov, U.M. Dzhemilev, G.A. Tolstikov // Bull. Russ. Acad. Sci. 1992. – Vol.41. – No.9.–

P. 1646.

342. Parfenova, L.V. Catalytic cyclometallation of allylbenzenes by EtAlCl2 and Mg as new route

to synthesis of dibenzyl butane lignans / L.V. Parfenova, T.V. Berestova, P.V. Kovyazin, A.R.

Yakupov, E.S. Mesheryakova, L.M. Khalilov, U.M. Dzhemilev // J. Org. Chem. – 2014. – P. 772.

305

343. Джемилев, У.М. Катализируемое комплексами циркония региоселективное

гидроалюминирование непредельных углеводородов алкилаланами / У.М. Джемилев,

А.Г. Ибрагимов, О.С. Вострикова, Е.В. Васильева, Г.А. Толстиков // Изв. АН СССР. Сер.

хим. – 1987. – №5. – С. 1089.

344. Музавлевский, В.М. Синтез производных пара-дивинилбензола реакцией

каталитического олефинирования / В.М. Музавлевский, Е.С. Баленкова, А.В. Шастин,

А.М. Магеррамов, Н.Г. Шихалиев, Н.В. Гурбанова, В.Г. Ненайденко // Вестн. МГУ. Сер.

2. Химия. – 2011. – С. 456.

345. Курочкин, С.А. Синтез высокоразветвленных полимеров методом трехмерной

радикальной полимеризации в присутствии кислорода / С.А. Курочкин, М.А. Силантьев,

Е.О. Перепелицина, М.П. Березин, А.А. Батурина, В.П. Грачев, Г.В. Королев //

Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. – 2012. – №54. – С. 623.

346. Hudlicky, T. From Discovery to Application: 50 Years of the Vinylcyclopropane–

Cyclopentene Rearrangement and Its Impact on the Synthesis of Natural Products / T.

Hudlicky, J.W. Reed // Angew. Chem. Int. Ed. – 2010. – Vol. 49. – P. 4864.

347. Соколова, С.В. Получение этилена и пропилена из природного газа через

промежуточный синтез хлористого метила и последующий его каталитический пиролиз

/ С.В. Соколова, Ю.А. Трегер, О.П. Мурашева // Катализ в промышленности. – 2012. –

№3. – С. 15.

348. Zhao, Y. A new local density functional for main-group thermochemistry, transition

metal bonding, thermochemical kinetics, and noncovalent interactions / Y. Zhao, D.G. Truhlar

// J. Chem. Phys. – 2006. – Vol. 125. – Iss. 19. – P. 194101.

349. Агабеков, Е.В. Каталитическая изомеризация α-пинена / Е.В. Агабеков, Г.М.

Сеньков // Катализ в промышленности. – 2007. – №4. – С. 38.

350. Максимов, А.Л. Preparation of HighOctane Oxygenate Fuel Components from

PlantDerived Polyols / А.Л. Максимов, А.А. Дзюбенко, С.Н. Хаджиев // Нефтехимия. –

2011. – Т. 51. – №1. – С. 62.

351. Horňáčeka, M. Alkylation of Benzene with 1-Alkenes over Zeolite Y and Mordenite /

M. Horňáčeka, P. Hudeca, A. Smieškováa, T. Jakubíkb // Acta Chimica Slovaca. – 2009. –

Vol. 2. – No. 1. – P. 31.

306

352. Пономарева, О.А. Алкилирование бензола додеценом-1 на микро-мезопористых

молекулярных ситах / О.А. Пономарева, С.Е. Тимошин, Ю.В. Монахова, Е.Е. Князева,

В.В. Ющенко, И.И. Иванова // Нефтехимия. – 2010. – Т. 50. – №6. – С. 438.

353. Gao, N. Development of hierarchical MCM-49 zeolite with intracrystalline mesopores

and improved catalytic performance in liquid alkylation of benzene with ethylene / N. Gao, S.

Xie, S. Liu, W. Xin, Y. Gao, H. Wei, H. Liu, L. Xu // Microporous and Mesoporous Materials.

– 2015. – Vol. 212. – P. 1.

354. Боруцкий, П.Н. Алкилирование бензола высшими олефинами на гетерогенных

катализаторах / П.Н. Боруцкий, Е.Г. Козлова, Н.М. Подклетнова, Н.Д. Гильченок, Б.Г.

Соколов, В.А. Зуев, А.А. Шатовкин // Нефтехимия. – 2007. – Т. 47. – №4. – С. 276.

355. You, H. The Mechanism and Kinetics for the Alkylation of Benzene with Ethylene / H.

You, W. Long, Y. Pan // Petroleum Science and Technology. – 2006. – Vol. 24. – P. 1079.

356. Baerlocher, Ch. Atlas of Zeolite Framework Types. 6th Edn / Ch. Baerlocher, L.B.

McCusker, D.H. Olson. – Amsterdam: Elsevier, 2007.

357. Beke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D.

Beke // Chem. Phys. – 1993. – Vol. 98. – P. 5648.

358. Икрина, М.А. Регуляторы роста и развития растений. Т. 1. Стимуляторы / М.А.

Икрина, А.М. Колбин. – М.: Химия, 2004. – 696 с.

359. Икрина, М.А. Регуляторы роста и развития растений. Т. 2. Альдегиды. Антидоты.

Влияние на репродуктивные органы растений. Антистрессовые препараты. Дефолианты.

Ингибиторы роста и развития растений. Ретарданты / М.А. Икрина, А.М. Колбин. – М.:

Химия, 2005. – 472 с.

360. Кузнецов, В.М. Химико-технологические основы разработки и

совершенствования гербицидных препаративных форм / В.М. Кузнецов. – М.: Химия,

2006. – 320 с.

361. Rappoport, Z. The Chemistry of Peroxides / Z. Rappoport. – N. Y.: J. Wiley & Sons

Inc., 2006.

362. Hon, Yu.-S. Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of

substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement / Yu.-S.

Hon, Yi.-Ch. Wong // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46. – P. 1365.

363. Van Ornum, S.G. Ozonolysis applications in drug synthesis / S.G. Van Ornum, R.M.

Champeau, R. Pariza // Chem. Rev. – 2006. – Vol. 106. – P. 2990.

307

364. Willand-Charnley, R. Pyridine Is an Organocatalyst for the Reductive Ozonolysis of

Alkenes / R. Willand-Charnley, T.J. Fisher, B.M. Johnson, P.H Dussault // Org. Lett. – 2012. –

Vol. 14. – P. 2242.

365. Wahg, H. Iodine-catalyzed Efficient Synthesis of beta-Keto Esters from Aldehydes and

Ethyl Diazoacetate Under Solvent-free Conditions / H. Wahg, J. Zeng // Accounts of Chemical

Research. Chinese Universities. – 2009. – Vol. 25. – P. 343.

366. Yadav, J.S. Niobium(V) chloride-catalyzed C–H insertion reactions of α-diazoesters:

synthesis of β-keto esters / J.S. Yadav, B.V. Subba, B.E. Reddy, P.N. Reddy // Tetrahedron. –

2005. – Vol. 61. – P. 875.

367. Mahmood, S.J. A Convenient New Synthesis of A Naproxen Precursor / S.J. Mahmood,

C. Brennan, M.M. Hossain // Synthesis. – 2002. – Vol. 13. – P. 1807.

368. Dudley, M.E. Acid-Catalyzed Reactions of Aromatic Aldehydes with Ethyl

Diazoacetate: An Investigation on the Synthesis of 3-Hydroxy-2-arylacrylic Acid Ethyl

Esters / M.E. Dudley, M.M. Morshed, C.L. Brennan, M.S. Islam, M.S. Ahmad, M.R. Atuu, B.

Branstetter, M.M. Hossain // J. Org. Chem. – 2004. – Vol. 69. – P. 7599.

369. Ford, A. Modern Organic Synthesis with α-Diazocarbonyl Compounds / A. Ford, H.

Miel, A. Ring, C.N. Slattery, A.R. Maguire, M.A. McKervey // Chem. Rev. – 2015. – Vol.

115. – P. 9981.

370. Поройков, В.В. Компьютерное прогнозирование биологической активности

лекарственных соединений [Электронный ресурс] / В.В. Поройков // e-Pharma – IT в

фармации. – Режим доступа: https://armit.ru/medsoft/pharma2015/prez/04_poroykov.pdf.

371. Черепашкин, С.Е. Методы коррозионных исследований / С.Е. Черепашкин, О.Р.

Латыпов, В.В. Кравцов. – Уфа: РИЦ УГНТУ, 2014. – 86 с.

372. Латыпов, О.Р. Защита оборудования нефтепромыслов от микробиологической

коррозии. Методы, технологии, агрегаты: монография / О.Р. Латыпов, Д.Е. Бугай. –

Стерлитамак: Типография «Фобос», 2015. – 90 с.

373. Латыпов, О.Р. Влияние анолита и католита на жизнедеятельность микрофлоры и

микрофауны нефтяных месторождений / О.Р. Латыпов, Д.Е. Бугай, В.Н. Рябухина // Проблемы

сбора, подготовки и транспорта нефти и нефтепродуктов. – 2016. – №2(104).– С. 28.

374. National Committee for Clinical Laboratory Standards, Methods for dilution

antimicrobial susceptibility. Tests for bacteria that grow aerobically – sixth edition: approved

standard, M7-A5, NCCLS. – USA: Wayne, 2000.

308

375. National Committee for Clinical Laboratory Standards, Reference method for broth

dilution antifungal susceptibility testing of conidium-forming filamentous fungi: proposed

standard, M38-P, NCCLS. – USA: Wayne, 1998.

376. Поляк, М.С. Лабораторное обеспечение антибиотикотерапии / М.С. Поляк. –

СПб.: ООО «Анатолия», 2012. – 23 с.

377. Voloshina, A.D. Synthesis and Antimicrobial and Toxic Properties of Novel 1,3-

Bis(alkyl)-6-Methyluracil Derivatives Containing 1,2,3- and 1,2,4-Triazolium Fragments /

A.D. Voloshina, V.E. Semenov, A.S. Strobykina, N.V. Kulik, E.S. Krylova, V.V. Zobov, V.S.

Reznik // Russ. J. Bioorg. Chem. – 2017. – Vol. 43. – No. 2. – P. 170.

378. Миронов, А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований

лекарственных средств. Часть 1 / А.Н. Миронов. – М.: Гриф и К, 2012. – 941 с.

379. Mosmann, T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to

proliferation and cytotoxicity assay / T. Mosmann // J. Immunol. Meth. – 1983. – Vol. 65. –

No. 1-2. – P. 55.

380. Фаттахова, И.Я. Синтез новых серосодержащих ацилпроизводных пиримидина и

исследование их влияния на генерацию активных форм кислорода и процессы

перекисного окисления липидов in vitro / И.Я. Фаттахова, С.А. Мещерякова, В.А.

Катаев, А.В. Шумадалова, И.В. Петрова, Р.Р. Фархутдинов, Ю.В. Виноградова // Мед.

вестн. Башкортостана. – 2016. – Т. 11. – №5(65). – С. 136.

381. Кольтовер, В.К. Антиоксидантная биомедицина: от химии свободных радикалов к

системно-биологическим механизмам / В.К. Кольтовер // Изв. АН. Сер. хим. – 2010. –

№1. – С. 37.

382. Петрова, И.В. Влияние вновь синтезированных производных урацила на

образование активных форм кислорода / И.В. Петрова, В.А. Катаев, С.А. Мещерякова,

К.В. Николаева, Д.А. Мунасипова, Р.Р. Фархутдинов // Мед. вест. Башк. – 2013. – Т. 8. –

№4. – С. 64.

383. Лалетин, В.С. Липоевая кислота как потенциальный прооксидант / В.С. Лалетин,

Л.С. Колесниченко // Сибир. мед. журн. – 2010. – №1. – С. 72.

384. Варданян, Р.Л. Антиоксидантное и прооксидантное действие аскорбиновой

кислоты / Р.Л. Варданян, Л.Р. Варданян, С.А. Айрапетян, Л.Р. Арутюнян, Р.С. Арутюнян

// Хим. раст. сырья. –2015. – №1. – С. 113.

309

385. Узбеков, М.Г. Перекисное окисление липидов и антиоксидантные системы при

психических заболеваниях. Сообщение I / М.Г. Узбеков // Соц. и клин. псих. – 2014. – T.

24. – №4. – С. 97.

386. Рахманкулов, Д.Л. Современные химические средства защиты растений. Т.1.

Регуляторы роста и развития растений / Д.Л. Рахманкулов, Г.Г. Базунова, Р.С.

Мусавиров, А.П. Клевцова, М.С. Киреева, Ф.Н. Латыпова. – Уфа: Реактив, 1999. – 196 с.

387. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к

применению на территории РФ. – М.: Минсельхоз России, 2011. – С. 224.

388. Tao, J. Climbing the density functional ladder: nonempirical meta-generalized gradient

approximation designed for molecules and solids / J. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G.

E. Scuseria. // Physical Review Letters – 2003. – Vol. 91. – P. 146401.

389. Сунагатуллина, А.Ш. Синтез транс- и цис-этил-5-хлоропент-4-еноатов / А.Ш.

Сунагатуллина, Р.Н. Шахмаев, В.В. Зорин // Изв. вузов. Серия «Химия и хим.

технология». – 2013. – Т. 56. – Вып. 4. – С. 3-5.

390. Chen, C.-T. Direct Atom-Efficient Esterification between Carboxylic Acids and

Alcohols Catalyzed by Amphoteric, Water-Tolerant TiO(acac)2 / C.-T. Chen, Y.S. Munot // J.

Org. Chem. – 2005. – Vol. 70. – P. 8625-8627.

391. Хлебникова, Т.Д. Синтез α-(2-фурфурилокси)-ω-(триэтилсилокси)алканов –

производных фурилзамещенных 1,3-диоксациклоалканов / Т.Д. Хлебникова, И.В.

Хамидуллина, М.А. Хусаинов, Е.А. Кантор // Баш. хим. журнал. – 2010. – Т. 19. – №1. –

С. 190-193.

392. Хазипова, А.Н. Синтез и исследование свойств HNA-форм гранулированных

цеолитов Y без связующих веществ / А.Н. Хазипова, И.Н. Павлова, Н.Г. Григорьева, Б.И.

Кутепов, М.Л. Павлов, Р.А. Басимова // Хим. Технология – 2012 – Т. 13. – №1 – С. 5-9.

393. Горшунова, К.К. Влияние условий синтеза на адсорбционные и каталитические

свойства цеолита типа морденита / К.К. Горшунова, А. Канаан Рамадан, О.С. Травкина,

И.Н. Павлова, Н.Г. Григорьева, М.Л. Павлов, Б.И. Кутепов // Нефтехимия. – 2014. – Т.

54. – №2. – С. 136-140.