Синтез и структура некоторых гидрокси(диалкиламино)алкилфосфонатов и их N- и HO-модификация тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Багаува, Лилия Рашитовна

• Багаува, Лилия Рашитовна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Багаува, Лилия Рашитовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. МЕТОДЫ СИНТЕЗА

МИНОЗАМЕЩЕННЫХ ФОСФОРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. 7

1.1. Методы без образования новой связи Р-С. 8

1.2. Методы с образованием новой связи Р-С. 24

1.2.1. Реакция Кабачника-Филдса. 24

1.2.2. Присоединение гидрофосфорильных соединений к иминам. 31

1.2.3. Другие методы с образованием новой связи Р-С. 35

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. СИНТЕЗ И СТРУКТУРА

• НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИ(ДИАЛКИЛАМИНО)АЛКИЛФОСФОНАТОВ

И ИХ № И НО-МОДИФИКАЦИЯ . 41

2.1. Синтез и структура гидрокси(диалкиламино)алкилфосфонатов. 41

2.2. Ы-модификация 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)пропил] фосфонатов. 59

2.2.1. Строение дихлорацетата 0.0-диметил[1-гидрокси-3-(диметиламино) -2,2-диметилпропил]фосфоната. 62

2.2.2. Строение пикрата 0.0-диметил[1-гидрокси-3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]фосфоната. 69

2.3. НО-модификация 0,0-диалкил[ -гидрокси-3-(диалкиламино)пропил]

• фосфонатов. 86

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 96

ВЫВОДЫ 113

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и структура некоторых гидрокси(диалкиламино)алкилфосфонатов и их N- и HO-модификация»

Актуальность работы. В литературе подробно исследованы амино- и гидроксиалкильные производные кислот Р(1У), особенно когда эти функциональные группы находятся в положении-1 по отношению к фосфорильной группе. Однако, сведения об органических соединениях, содержащих в своем составе одновременно аминную, гидроксильную и фосфорильную группы, довольно ограничены. Наличие в одной молекуле сразу трех функциональных групп - аминной, гидроксильной и фосфорильной, может привести к проявлению интересныхктурных и химических особенностей, а также значительному усилению полезных свойств ранее известных для аминоалкилфосфорильных (АЗФС) и гидроксиалкилфос-форильных соединений (ГАФС) и обнаружению совершенно новых свойств. Первые представители аминозамещенных гидроксиалкилфосфонатов (АЗГАФ) были получены еще в 1969 году, но к настоящему времени их синтезу посвящено лишь около 20 работ. В этих публикациях отсутствуют сведения об 3-амино-1-гидроксиалкилфосфонатах, в частности, о 0,0-диалкиламиноалкил-фосфонатах, хотя их позиционные изомеры - 1-амино-З-гидроксиалкилфос-фонаты описаны в литературе. Поэтому исследование, посвященное разработке методов синтеза 1-гидрокси-3-(диалкиламино)алкилфосфонатов, изучению ихктурных особенностей и некоторых химических свойств, является актуальным.

Цель работы:

- синтез ранее неизвестных 0,0-диалкил[1-гидрокси-3(или 2)диалкил-амино)пропил]фосфонатов и 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-диалкиламино)-2,2-диметилпропил]тионфосфонатов;

- НО-модификация 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)-2,2-диметилпропил]фосфонатов и синтез азотсодержащих полифункциональных производных кислот Р(1У), Р(Ш) и 8(111);

- исследование структуры синтезированных соединений, в частности природы межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связей (МВС и ВВС) в них методами ИКС, ЯМР, РСА и квантовой химии.

Научная новизна работы:

- впервые синтезированы органические соединения, содержащие диалкиламинную группу в положении-3 или -2 по отношению к фосфорилу и гидроксилу. Использовано взаимодействие 3- или 2-(диалкиламино)замещен~ ных альдегидов с диалкилфосфористыми кислотами в присутствии натрия или его алкоголята, или нагрев смеси реагентов без дополнительного катализатора при 80°С. В последнем случае реализуется нуклеофильный катализ, благодаря наличию третичной аминной группы в исходных альдегидах;

- впервые обнаружен значительный слабопольный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона в 3-аминозамещенных гидроксиалкил-фосфонатах (З-АЗГАФ) и тионфосфонате (З-АЗГАТФ) (60н=7.43м.д.) по отношению этого сигнала к аминонезамещенным (АНЗГАФ) (80н=4.8-^-5.4м.д.) и 2-аминозамещенным гидроксиалкилфосфонатам (2-АЗГАФ) (8он=4.8м.д.), что, видимо, объясняется образованием довольно устойчивых МВС и ВВС с участием диалкиламинной группы в положении-3;

- ИКС исследованиями показано, что З-АЗГАФ в кристаллическом состоянии существуют в форме циклического димера с МВС Р=О.НО (ВР=0), в жидкой фазе и в концентрированных растворах при 25 °С - в виде смеси ВР=0, циклического димера с МВС N.110 (Бы) и мономера преимущественно с ВВС 1М.Н0 (Мы). По мере разбавления Ор=0 и Бы разрушаются и в сильно разбавленных растворах наблюдаются лишь ВВС и З-АЗГАФ исключительно находятся в форме Мм, т.к. конкурирующие группы Р=0 и О-Р по протоноакцепторным свойствам уступают азоту (III). Данные ИКС исследования находятся в согласии с результатами квантово-химических расчетов методом функционала плотности с неэмперическим обменно-корреляционным функционалом Perdew-Burke-Eпlzerhof (ОГТ/РВЕ/Т22Р);

- впервые осуществлена кватернизация З-АЗГАФ иодистыми алкилами. После кватернизации наблюдается обратный сильнопольный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона (8он=5.05м.д.), что является косвенным подтверждением активного участия N(111) в образовании различных ВС;

- найдено, что З-АЗГАФ образуют соли с сильными органическими кислотами: дихлор-, трихлоруксусными и пикриновой кислотами;

- исследованиями методами ИКС и РСА дихлорацетатной соли показано, что ее тесная ионная пара (кристаллическая форма и растворы до с=10" моль/л) имеет циклическую водородносвязанную структуру, состоящую из катиона и одного аниона и образованного за счет МВС ^Н-./ОгС, 0Н."02С и ВВС ^Н.-.ОН (ЪГН образует бифуркатную ВС). В катионе диссоциированной ионной пары (с<10"3моль/л) реализуется ВВС Т^Н.-.ОН, ОН.О=Р или ОН.О-Р. Предпочтительные конформации тесной ионной пары и катиона рассчитаны методом функционала плотности фРТ/РВЕ/Т22Р);

- изучением методами ИКС и РСА пикратной соли показано, что ее тесная ионная пара имеет замкнутую водородносвязанную структуру, состоящую из двух катионов и двух анионов и формированную с помощью МВС .02К(пара), ОН. ."О и ВВС К*Н. .ОН;

- осуществлена НО-модификация З-АЗГАФ с помощью ацилгалогенидов, триметилхлорсилана, гексаметилдисилазана, тионилхлорида и органическими хлоридами Р(Ш) и Р(1У). В реакции с тионилхлоридом взаимодействие останавливается на стадии образования алкилхлорсульфитов, которые переведены в фосфорилированные диалкилсульфиты. Синтезированы органические соединения, содержащие два атома фосфора одинаковой или разной координации и диалкиламинную группу;

- установлено, что в реакции 3-(диалкиламино)замещенных альдегидов с триалкилфосфитами в присутствии ангидридов карбоновых кислот, кроме ожидаемых ацилпроизводных З-АЗГАФ и алкилалканоатов, образуются также диацетаты альдегида (диацилали). Последние получены также по модельной реакции 3-(диалкиламино)замещенного альдегида с ангидридом карбоновой кислоты. Впервые показана реализация нуклеофильного катализа в этих реакциях.

Научная и практическая значимость работы.

Научная значимость работы состоит в установлении тонкой структуры 3-АЗГАФ и их солей с дихлор-, трихлоруксусными и пикриновой кислотами -соединений с несколькими конкурирующими протоноакцепторными группами. Ее практическая значимость заключается в разработке методов синтеза 2- и 3-АЗГАФ и разнообразных производных последних на основе их N- и НО-модификации.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи" (Санкт-Петербург, 2002г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003г.), Молодежной конференции по органической химии "Современные тенденции органической химии" (Санкт-Петербург, 2004г.), I Международной научно-практической конференции "Научный потенциал мира-2004" (Днепропетровск, 2004г.), XIV Международной конференции по химии фосфорных соединений (Казань, 2005г.), VIII Научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005г.), отчетной научной конференции ИОФХ им.А.Е.Арбузова (2004г.), на отчетных научно-технических конференциях КГТУ (2002-2005 г.г.).

Публикации. Основные результаты работы изложены в 3 статьях и 6 тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 141 странице машинописного текста, включает 10 таблиц, 16 рисунков, список литературы из 214 ссылок, 2 приложения. Работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) рассмотрены методы синтеза аминофосфорильных соединений. Во второй главе изложено обсуждение полученных результатов по синтезу О,О

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Багаува, Лилия Рашитовна

выводы.

1. Впервые синтезированы ФОС, содержащие диалкиламинную группу в положении-3 или -2 по отношению к фосфорилу (или тиофосфорилу) и гидроксилу - 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)-2,2-диметилпропил] фосфонаты, 0,0-диметил[1-гидрокси-2-(диметиламино)-2~метилпропил]фосфо-нат и 0,0-дипропил[1-гидрокси-3-(диметиламино)-2;,2-диметилпропил]тион-фосфонат. Показано, что в процессах их синтеза третичная аминная группа 3-диалкиламинозамещенного альдегида может выступать в качестве нуклеофильного катализатора.

2. Обнаружен значительный слабопольный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона в 3-диалкиламинозамещенных 1 -гидроксиалкил-фосфонатах и тионфосфонате по сравнению с положением этих сигналов в аминонезамещенных и 2-диалкиламинозамещенных 1 -гидроксиалкилфосфо-натах.

3. Методом ИКС и квантово-химическими расчетами показано наличие в З-АЗГАФ разнообразных МВС и ВВС. В кристаллическом состоянии МВС Р=О.НО способствует формированию исключительно циклических димерных ассоциатов ОР=0. В жидкой фазе и концентрированных растворах МВС Р=О.НО и N.1-10 приводит к образованию циклических димерных ассоциатов ВР=0 и Бм, а ВВС N.^0 к разным конформациям мономерной формы Мм с ненапряженным шестичленным циклом . .Ж^ССОН.

4. Осуществлена ^модификация З-АЗГАФ с помощью алкилиодидов, бромистого бензила, дихлор-, трихлоруксусных и пикриновой кислот. При кватернизации алкилгалогенидами происходит обратный - сильнопольный сдвиг сигнала гидроксильного протона в спектрах ЯМР в область его проявления в АНЗГАФ и 2-АЗГАФ, что является непрямым подтверждением участия 3-диалкиламинной группы в образовании различных ВС в З-АЗГАФ.

5. По данным ИК спектров и метода РСА кристаллические дихлорацетат и пикрат З-АЗГАФ различаются мотивами МВС: в дихлорацетате катион связан с одним анионом с помощью МВС К^Н. ."02СНС12, ОН. ."02СНС12, а в пикрате -с двумя анионами с помощью МВС N^.0^ (пара), НО."О, что приводит к образованию замкнутых водородносвязанных структур, включающих различное число частиц.

6. Произведена НО-модификация З-АЗГАФ ацилгалогенидами, триметил-хлорсиланом, гексаметилдисилазаном, тионилхлоридом и хлоридами Р(Ш) и Р(1У). В реакции с тионилхлоридом образуются алкилхлорсульфиты, устойчивые при обычных условиях, из которых были синтезированы диалкилсульфиты. Получены органические аминозамещенные соединения, содержащие два атома фосфора одинаковой и разной координации.

7. Найдено, что при взаимодействии 3-(диалкиламино)замещенных альдегидов с триалкилфосфитами в присутствии ангидридов карбоновых кислот в качестве третьего реагента электрофильного характера получаются ацилпроизводные З-АЗГАФ, алкилалканоаты и диацетаты альдегида (диацилали). Последние ранее не выделялись из аналогичных реакций и были получены также по модельной реакции 3-(диалкиламино)замещенного альдегида с ангидридом карбоновой кислоты.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Багаува, Лилия Рашитовна, 2005 год

1. Kafarski, P. Biological Activity of Aminophosphonic acids / P.Kafarski, B. Lejczak // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. - 1991. - V.63. - P.193-231.

2. Кухарь, В.П. Асимметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот / В.П. Кухарь, Н.Ю. Свистунова, В.А. Солоденко, В.А.Солошонок // Успехи химии. 1993. - Т.62. - В.1. - С.284-303.

3. Mastalerz, P. Handbook of Organophosphorus Chemistry / Ed. В. Engel. Marsel Dekker, New York. 1992. - Chapter 7.

4. Kafarski, P. Synthesis of the Phosphonic Analog of Serine / P.Kafarski, P.Mastalerz // Beitr. Wirk. Forsch. 1984. - M.21. - P.l.

5. Engel, R. in " Handbook of Organophosphorus Chemistry " Ed. B. Engel. -New York: DeHeer, 1992. Chapter 11.- P.599-600.

6. Corbridge, D.E.C. Phosphorus An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Uses / D.E.C. Corbridge // New York: Elsevier, 5- edition. - 1992. -Chapter 3.

7. Boduszek, B. Synthesis and Biological Activity of Heterocyclic Aminophosphonates / B. Boduszek // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 144. -P.433-436.

8. Krawczyk, H. New Crystalline Polimorphic Form of Glyphosate: Syntesis, Cristal and Molecular Structures of N-(Phosphonomethyl)glicine / H. Krawczyk, T.J.

9. Bartczak // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1993. - Y.82, №№ 14. — PI 17-126.

10. Alonso, E. Synthesis of N-Alkyl(a-aminoalkyl)phosphine Oxides and Phosphonic Esters as Potential HJV Protease Ingibitors, Starting from a-Aminoacids / E. Alonso, Ed. Alonso, A. Solis, C. del Pozo // Synth.Letters. - 2000. -№ 5,- P.698-700.

11. Maier, L. Organic Phosphorus Compounds 94. Preparation, Physical and Biological Properties of Aminoarylmethylphosphonic and phosphonous Acids / L. Maier, P. Diel // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. - V.57, № 1/2. - P.57-64.

12. Fest, C. Organophosphorus Pesticides / C. Fest, K. Schmidt- Berlin.: 2nd edition, Springer, 1982.

13. Wieczorek, J.S. Herbicidal 9-Aminofluorene- 9-Phosphonates / J.S. Wieczorek, B. Boduszek, W. Wiel-Kopolski, R. Ganarz, E. Jaskulska // J. Pract. Chem. 1987. — V.329, № 1.-P. 165-170.

14. Jann, C. D. Hydroxyphosphonate Peptidomimetics as inhibitors of aspartyl protlases / C. D. Jann, D. R. Ellwood, Sh. J. Class, H. T. Fell, // US Pat. 6150344. РЖ Хим. - 02.01-190.144П.

15. Wieczorek, J.S. Synthesis and physiological activities of new acyclic aminophosphonates /J.S. Wieczorek, R. Gancarz, K. Bieleck, E. Grzys, J. Sarapuk // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 2000. - V.166 - P.l 11- 123.

16. Дятлова, H.M. Комплексоны и комплексонаты металлов / Н.М. Дятлова, В .Я. Темникова, К.И.Попов М.: Химия. 1988. - 544с.

17. Кабачник, М.И. Фосфорорганические комплексоны / М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь, Н.М. Дятлова, О.Г. Архипова // Успехи химии. 1968. - Т. 38, № 7. - С.1161-1191.

18. Кабачник, М.И. в кн. "Химия и применение фосфорорганических соединений." Труды VII Всесоюзной Конференции по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1987. - С.279.

19. Раевский, О.А. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот / О.А. Раевский, Т.И. Игнатьева, Е.П. Набаркина, Ю.П. Бельев, И.В. Мартынов // Журн. неор. хим. -.1988. -В.6. С.1503-1508.

20. Jagotic, V. Synthesis and Properties of a Novel Aminophosphonic Acid as an Extracting Agent for Metals / V. Jagotic, M.J. Heralc // J. Inorg. Nucl. Chem. -1970.-V.32, №4.- P.1323-1332.

21. Гарифзянов, A.P. Экстракция золота (III) нейтральными аминофосфонатами / А.Р.Гарифзянов, Е.Ю.Микрюкова, В.Ф. Торопова // ЖОХ. 1991. -Т.61. - С.1346-1348.

22. Гарифзянов, А.Р. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов / А.Р. Гарифзянов, Е.Ю. Микрюкова, В.Ф. Торопова // ЖОХ. -1991.- Т.61. С. 1342-1345.

23. Ласкорин, Б.Н. Исследование экстракционных свойств окисей аминозамещенных фосфинов и их производных / Б.Н. Ласкорин, Л.А. Федорова, Н.П. Ступин, М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь, Ю.М. Поликарпов // Радиохимия. 1970. - Т.12, В.2. - С.443-449.

24. Григорьев, Т.Л. Экстракционно-хроматографическое выделение и разделение платиновых металлов / Т.Л. Григорьев, A.B. Мозжухин, Л.Н. Москвин // Журн. прикл. хим. 1987. - Т.60, № 7. - С.1475-1478.

25. Микрюкова, Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии: дис. . канд. хим. наук / Е.Ю. Микрюкова. Казань: КГУ, 1991. - 134с.

26. Захаров, C.B. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а-аминофосфорильных соединений: дис. . канд. хим. наук / C.B. Захаров. -Казань: КГУ, 2003.- 139с.

27. Стойков, И.И. Молекулярное распознование а-амино- и а-оксикислот с помощью синтетических рецепторов, содержащих а-аминофосфонатный фрагмент: дис. . канд. хим. наук / И.И. Стойков. Казань: КГУ, 1997. - 147с.

28. Fitseva, N.A. Novel Carries for Dicarboxilic Acids on the Basis of a-Aminophosphonates and Calix4.arenas / N.A. Fitseva, I.I'. Stoikov, I.S. Antipin, V.F.

29. Zheltukhin, A.I. Devjaterikova, V.A. Alfonsov, A.I. Konovalov // Second International Symposium "Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures".-Kazan, Russia- 2002.- P.49.

30. Antipin, I.S. a-Aminophosphonates effective carries for the membrane transport of biorelevant species / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 144-146. - P. 347350.

31. Петров, К. А. Аминоалкильные фосфорорганические соединения / К.А. Петров, В.А. Чаузов, Т.Е. Ерохина // Успехи химии. 1974. - Т. 43, №11. - С.2045-2087.

32. Коновалова, И.В. Реакция Пудовика / И.В. Коновалова, JI.A. Бурнаева. -Казань: КГУ, 1991.- 146с.

33. Черкасов Р.А. Реакция Кабачника-Фильдса: Синтетический потенциал и проблема механизма / Р.А. Черкасов, В.И. Галкин // Успехи химии. 1998. -Т.67, №10. - С.940-968.

34. Conthon, H. Synthesis of new two 2-aminocyclopropiliden-l,l-bisphosphonates / H. Conthon, J.P. Courves, J. Gnervenon, B. Gorbel, G. Surie / Synth. Commun.// 1999. - V.29, №23. - P.4251-4260.

35. Cherkasov, R. Synthesis of the novel azapodands / R. Cherkasov, R. Vasiliev, A. Garifzyanov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 2000. -Vol. 177.-P.2129.

36. Васильев, Р.И. Синтез, транспортные и ионофорные свойства а-аминометилфосфорилированных подандов: дис. . канд. хим. наук / Р.И. Васильев. Казань: КГУ, 2003. -113с.

37. Захаров, С.В. Синтез и кислотно-основные свойства а-аминофосфорильных соединений / С.В. Захаров, Г.Х. Нуриазданов, А.Р. Гарифзянов, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // ЖОХ. 2004. - Т.74, В.6. - С.946-955.

38. Gristan, H.J. Synthesis of bis(hydroxymethyl)phosphorylated compounds, analogs of a-aminophosphonic acids or alkylidenebisphosphonic acids / H.J. Gristan, C. Brahic, J.Pirat// Tetrahedron. 2001.- V.57.-P.9149-9156.

39. Atmani, A. f3,y-Unsaturated a-aminophosphonates: Synthesis and reactivity / A. Atmani, J. Comert, C. Malhiac, J. Kajima Mulengi // Tetrahedron Letters. -2000.- V.41. -P.6045-6048.

40. Андропова, И.Г. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. VII. Асимметрический синтез фосфоновых аминокарбоновых кислот / И.Г. Андропова, В.И. Малеев, В.В. Рагулин, М.М. Ильин, Е.Н. Цветков, Ю.Н. Белоконь//ЖОХ. 1996. -Т.66, Вып.7. - С. 1096-1099.

41. Рожко, Л.Ф. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. XIII. Ферментативный синтез энантиомеров фосфоновых аминокарбоновых кислот / Л.Ф. Рожко, С.Г. Клочков, В.В. Рагулин, Е.Н. Цветков // ЖОХ. 1999. - Т.69, Вып.7.-С.1218-1220.

42. Саратовских, И.В. Синтез а-замещенных фосфорсодержащих аминокарбоновых кислот / И.В. Саратовских, В.В. Калашников, В.В. Рагулин // ЖОХ. 1999. - Т.69, Вып.7. - С.1134-1137.

43. Рагулин, В.В. Ферментативный синтез энантиомеров 2-метил-2-амино-4-фосфономасляной кислоты / В.В. Рагулин // ЖОХ. 2004. - Т.74, Вып.8. - С.1400-1402.

44. Chambers, J.R. A new synthesis of aminophosphonic acids / J.R. Chambers, A.F.J. Isbell // Org.Chem. 1964. - V.29, № 4. - P.832-836.

45. Рожко, Л.Ф. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Улучшенный метод синтеза 2-амино-5-фосфонопентановой кислоты / Л.Ф. Рожко, В.В. Рагулин, Е.Н. Цветков // ЖОХ. 1996. - Т.69, Вып.7. - С. 10931095.

46. Ludwig, M. Advances in the Chemistry of Aminophosphinic Acids / M. Ludwig // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1983. - V.14. — P.295-322.

47. Павлов, В.А. С-фосфорилированные оксимы и их изоэлектронные аналоги: дис. . докт. хим. наук / В.А. Павлов. Казань: КГУ, 1999-337с.

48. Петров, К.А. Некоторые новые производные а-аминофосфорильных соединений / К.А. Петров, В.А. Чаузов, Т.С. Ерохина // ЖОХ. 1975. - Т.45, № 4. - С.733-744.

49. Green, D.S. The Facile Synthesis of 1-Aminophosphonates from 1-Nitrophosphonate Precursors / D.S. Green, S. Elgendy, G. Patel, J.A. Baban, E. Soordalakes, N. Husman, V.V. Kakkar // Phosphorus, Sulfur and Silicon and RelatElem.- 1996,-V. 113, № 1-4.

50. Kowalik, J. Preparation of Dialkyl-l-Aminoalkanephosphonates by Reduction of Dialkil-l-Hydroxyiminoalkanephosphonates with Zn in Formic Acid / J. Kowalik, L. Kupczyk-Subbotkowska, P. Mastalerz // Synthesis Communications. -1981.-№ 1.-P.57-58.

51. Demir, A.E. A Simple Synthesis of 1-Aminophosphonic Acids from 1-Hydroxyiminophosphonates with NaBH4 in the Presence of Transition Metal Compounds / A.E. Demir, S.O. Tanyeli, S. Demie, О.О. Evin // Tetrahedron Letters. 1996. - V.37 - P.407-410.

52. Lennon, P.J. Способ получения аминометилфосфонатных производных посредством гидрирования цианофосфонатных производных. Пат. 5905163 США, МПК6 С 07 Г9/40, С 07 F9/38. РЖ Хим. 00.05-19Н.121П

53. Кормачев, В.В. Препаративная химия фосфора / В.В. Кормачев, М.С. Федосеев. Пермь: УрО РАН, 1992. - 457С.

54. Barco A. Diastereoselective Synthesis of f3-amino-a-hydroxyphosphonates via oxazaborolidine catalyzed reduction of (3-fhthalimido-a-ketophosphonates / A. Barco, S. Benetti, P. Bergamini // Tetrahedron Letters. 1999. - V.40, № 43. -P.7705-7708.

55. Grasset, I. Use of rhodium complexes. With amphophilic and nonamphiphilic ligands for the preparation in micellar media /I. Grasset, U. Schmidt, S. Ziegler, Ch. Fischer, G. Ochme // Tetrahedron: Asymmetry, 1998. - V.9. -P.4193-4203.

56. Schmidt, U. Verfarhren zur Hersfellung von optisch aktiven acylierten a-Aminophoshosphon- und phosphinsaurederivaten / U. Schmidt, T. Dwars, I. Grassert, G. Dehme, C. Fisher // Заявка 198262 // Германия, МПК6 CO 7 F 9/40. РЖ Хим. 01.04- 19Н.181П.

57. Hannour, S. Enantiospecific synthesis of a-Aminophosphonic acids / S. Hannour, A. Ryglowski, M.Z. Roumestant, Ph. Vialefont, J. Martinez, F. Ouzani, A.E1. Hallaoi // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. - 1998. -V.134/135. -P.419-430.

58. Palacios, F. Synthesis and reacting of imines derives from bisphosphonates and 3-phosphorylated 2-aza-l,3-dienes / F. Palacios, M. Gil // Tetrahedron Letters. -2000. V.56, № 34. - P.6319-6330.

59. Osipov, S.N. New a-triftoromethylsubstituted a-aminophosphonates / S.N. Osipov, O.I. Artyushin, A.I. Kolomiets // Mendeleev Commun.: International Journal. 2000. - № 5. - C. 192-193.

60. Mitsunobu, O. The use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products / O. Mitsunobu // Synthesis. 1981. - № 1. - P. 1-23.

61. Kafondin. B. A convenient Synthesis of 1-aminophosphonates from 1-hydroxyphosphonates / B. Kafondin // Tetrahedron Letters. 2003. - V.44. - P. 10511053.

62. Медведь, Т.Я. Фосфорорганические полидентатные комплексообразователи: дис. . канд. хим. наук / Т.Я. Медведь Москва: ИНЭОС, 1968.-364с.

63. Rahram, М. Scope and limitations of the preparation of aminophosphines and aminodiphosphines via Michael addition of amines to vinylphosphines / M. Rahram, J.W. Steed // Synthesis. 2000. - № 9. - P. 1320-1326.

64. Мостовая, O.A. P- и С-функционализация ненасыщенных фосфорорганических соединений / Мостовая О.А. // Автореферат диссертации на соискание ученой степени канд. хим. наук, Казань КГУ.-2004 - 17с.

65. Maier, L. Organic phosphorus compounds. Synthesis and properties of phosphinothricine homologs and analogs / L. Maier, G. Rist // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1983. - V. 17. - P.21-28.

66. Kurdyumova, N.R. Synthesis of phosphinothricine and other phosphorylic analogues of glutamic acid / N.R. Kurdyumova, V. Ragulin, E.N. Tsvetkov // Mendeleev Commun. 1997. - № 2. - P.69-70.

67. Kehler, J. Синтез и связанные с GAB А рецептором свойства 1,2-и 3-гидроксиаминобутилфосфоновой кислоты / J. Kehler, О. Dahl, В. Erbert, Р. Krogsgard-Larsen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - № 147.-P. 993.

68. Kehler, J. Synthesis and GABA Receptor Binding Properties of l-,2- and 3-Hydroxy Aminobytul Phosphine acids / J. Kehler, O. Dahl, B. Erbert, P. Krogsgard-Larsen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. -V.147. - P.165.

69. Gravotto, G. A straightforward entry into enantiomerically enriched (3-amino-a-hydroxyphosphonic acid derivatives / G. Gravotto, G. Giovenrana, R. Pagliarin, G.Palmsano, M. Sisti // Tetrahedron Asymmetry. 1998. - V.9, P.745-748.

70. Allen, T. A. The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates / A.T. Allen, В. K. Sharpless // J. Org. Chem. 1999. -V.64., P.8379-8385.

71. Саяхов, Д.Д. Кинетика и механизм присоединения а-аминофос-фонатов к фенилизоцианату / Д.Д. Саяхов, А.В. Миронов, В.И. Галкин, Т.А. Кутыров, Р.А. Черкасов // ЖОХ. 1993. - Т.63, № 11. - С.2476-2485.

72. Kerst, A.G. Substituted Ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof. Patent США 3705191 (1972). РЖ Хим. 1973. - 19Н81П.

73. Griffin, C.E. Phosphonic Acids and Esters. XX. Preparation and Ring-Opening Reactions of a,(3- and p,y-Epoxyalkylphosphonates / C.E. Griffin, S.K. Kundu // J. Org. Chem. 1969. - V.34, № 6. - P.1532-1539.

74. Wyatt, P. An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-l-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)di ethyl oxirane phosphonate / P. Wyatt, P. Blaks // Tetrahedron Letters. 1999. - V.40, № 35. -P.6481-6483.

75. Jean, G. H. Regio and stereoselective synthesis of 2-amino-l-hydroxy-2-aryl ethylphosphonic esters / G.H. Jean, J.L. Pirat, M. Drag, P. Kafarski // Tetrahedron Letters.- 2000.-V.41- P.9781-9785.

76. Pousset, C. An efficient synthesis of a- and |3-aminophosphonic esters from a-aminoacids / C. Pousset, M. Larcheveque // Tetrahedron Letters. 2002. -V.43. - P.5257-5260.

77. Харитонов, Д.И. Реакции калике 4.резорцинаренов и ихдиалкилметильных производных с амидами и хлоридами Р(Ш), P(IV): дис.докт. хим. наук / Д.И.Харитонов. Казань: КГТУ, 2000. - 118с.

78. Асадов, Х.А. Реакции диалкоксифосфорил-а-хлоруксусных альдегидов с бифункциональными реагентами: дис. . канд. хим. наук / Х.А Асадов. Казань: КГТУ, 2001.-148с.

79. Соколов, М.П. Исследование таутомерии фосфорилированных уксусных уксусных альдегидов и иминов: дис. . канд. хим. наук / М.П. Соколов Казань: КГУ, 1972.-136с.

80. Панарина, А.Е. Катализируемое Cu(I)Cl присоединение третбутиламина к алкилдиэтилфосфонатам / А.Е. Панарина, А.В. Догадина, Б.И. Ионин // ЖОХ.- 2001. Т.71, В.1 - С.161-162.

81. Панарина, А.Е. Присоединение вторичных аминов к алкинфос-фонатам / А.Е.Панарина, А.В.Догадина, Б.И.Ионин // ЖОХ. 2003.- Т.73, В.11 -С. 1826.

82. Panarina, А.Е. Addition of secondary amines to alkynylphosphonates / A.E. Panarina, A.V. Dogadina, V.I. Zakharov, B.I. Ionin // Tetrahedron Letters. -2001. V.42, № 26.- P.4365-4368.

83. Панарина, А.Е. 2-Диалкиламиноалкенфосфонаты, синтез и строение / А.Е.Панарина, А.В.Догадина, Б.И. Ионин // С.-Петербург: Издательство НИИ Химии. 1999.-С. 100.

84. Панарина, А.Е. Присоединение вторичных и первичных аминов к алкинфосфонатам / А.Е.Панарина, А.В.Догадина, Б.И.Ионин // С-Петербург: Издательство НИИХ. СПб.ГУ. - 2002. - С. 129.

85. Кабачник, М.И. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот / М.И.Кабачник, Т.Медведь // ДАН СССР. 1952. - Т.83, № 5. - С.689-692.

86. Fields, Е. The synthesis of Esters of Substituted Aminophosphonic Acids / E. Fields //J.Amer.Chem.Soc. 1952. - V.74. - P. 1528-1533.

87. Колодяжный, О.И. Асимметрический синтез а-замещенных аминофосфонатов на основе симметричных диалкилфосфитов / О.И. Колодяжный, Е.В. Гришпун, С. Шейко, О. Демчук, О. Тоннессен, П. Джонс, Д. Шлутцлер // Изв. РАН Сер.хим. 1999, № 68. - С. 1588-1593.

88. Dinmuchametov, M.N. A Stereochemistry of asymmetric Kabachnic-Fields and Pudovic reactions / M.N. Dinmuchametov, R.A. Bylinkin, V.A. Alfonsov // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat.Elem. 1999. - V.147. -P.867.

89. Heydari, А. Аминирование альдегидов, катализируемое перхлоратом/диэтиловым эфиром / Н. Akbar, Y. Janes // Tetrahedron Letters. -1998. V.39, № 37. - P.6729-6732.

90. Matveeva, E.D. A novel catalytic three-component synthesis (Kabachnic-Fields reaction) of aminophosphonates from ketones / E.D.Matveeva, T.A. Podrygina, E.V.Tishkovckaya, L.G.Tomilova, N.C. Zefirov // Synlett. 2003, № 5. -P.2321-2324.

91. Tanakino, A. Bronsted acid mediated synthesis of a-aminophosphonates under solvent free conditions / A. Tanakino, S. Machiko, F. Kokei // Synlett. 2003, № 10. -P1463-1464.

92. Qian, Ch. Однореакторный синтез а-аминофосфонатов из альдегидов с использованием трифлаталантанидов в качестве катализатора / Ch. Qian, Т. Huang // J. Org.chem. 1998. V.63, № 10. - P.4125-4128.

93. Chandrasekhar, S. Tree component coupling catalyzed by TaCl5-Si02 Synthesis of a-amino phosphonates / S. Chandrasekhar, S. Prakash, V. Jaya Jagadeshwar, Ch. Narsinmulu // Tetrahedron Lett. 2001. - V.42, № 32. - P.5361-5563.

94. Yadav, I.S. An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids / I.S.Yadav, B.V.S.Reddy, P. Steedhar // Green chem. 2002. - V.4, № 5. - P.436-438.

95. Kabaidin, B. Silicasupported ammonium hydrogen carbonate as an efficient reagent for one-pot synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydesm / B. Kabaidin, A. Rakrani // Synthesis. 2003, № 17. - P.2705-2708.

96. Kabaidin, B. Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solventful conditions / B. Kabaidin, R. Nazari. // Tetrahedron Lett. 2001. -V.42, № 46. -P.8211-8213.

97. Матевосян, Г.Л. Реакция Кабачника-Фильдса в синтезе физиологически активных фосфорилированных азотистых гетероциклов / Г.Л. Матевосян, П.М. Завлин // ЖОХ. 1998. - Т.68, Вып.9. - С.1536-1545.

98. Димухаметов, М.Н. Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Фильдса / М.Н. Димухаметов, Л.Ф. Галиева, О.В. Шлямина // ЖОХ. 1998. -Т.68, Вып.9. -С.1554-1556.

99. Джиембаев, Б.Т. Синтез аминофосфонатов гетероциклического ряда / Б.Т. Джиембаев, Т.М. Байназарова, С.К. Тунаков, А.И. Куатбеков // Изв. научно-технического об-ва «КАХАК». 2001, № 5. - С.61-63.

100. Гуревич, П.А. Фосфорсодержащие индолы: дисс. . докт. х. н. / П.А. Гуревич. Москва: МХТИ, 1985. - 364с.

101. Гуревич, П.А. Фосфорсодержащие производные индола и пиррола / П.А. Гуревич, В.А. Ярошевская // Химия гетероциклических соединений. -2000, № 12. С.1587-1633.

102. Музафарова, Э.А. Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола: дис. . канд. хим. наук / Э.А.Музафарова Казань: КГТУ, 2000. -127с.

103. Крутиков, В.И. Гетерил- и ариламинометилендифосфонаты: особенности синтеза и биологическая активность / В.И. Крутиков, А.В. Еркин, П.А. Паутов, М.М. Золотухина // ЖОХ. 2003. - Т.73, Вып.2. - С. 205210.

104. Kantoci, D. Synthesis of Aminobisphosphonate / D. Kantoci, J.K. Danike, W.J. Wechter // Synth.Commun. 1996. - V.26, №10. - P.2037.

105. Узиел, Ж. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот / Ж. Узиел, Ж.П. Жене // Журн. орг. химии. 1997. -Т.ЗЗ, Вып.11. - С.1605-1648.

106. Ross Yregory Н.Р. Balasubramaniam Sundari / Yregory H.P. Ross, Balasubramaniam Sundari // Synth.Commun. 1998. - V.28, № 20. - P.3877-3881.

107. Mocdritzer, K. The direct synthesis of a-aminomethylphosphonic acids. Mannich-type reactions with orthophosphorous acid / K. Mocdritzer, R.R. Irani // J.Org.Chem. 1966. -V.31. - P. 1603-1607.

108. Oleksiszyn, J. Direct Synthesis of 1-Aminoalkanephoshonic and 1-Aminoalkanephosphinic Acids from Phosphorus Trichloride or Dichlorophosphines / J. Oleksiszyn, R. Tyka, P. Mastalers // Synthesis. 1978. - P.429-430.

109. Qing, D. A modified method for synthesis of alkyl hydrogen a-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates / D. Qing, Ch. Ruyu // Synth.Commun. 1997. - V.27, № 19. - P.3941-3947.

110. Heydori, A. One-pot synthesis of N-trimethylsiloxy- a-aminophospho-nates from aldehydes using lithiym perchlorate/diethyl ether as a catalyst / A. Heydori, M. Zarei, H. Tavakal // Tetrahedron Letters. 2001.- V.41, № 21. -P.3629-3631.

111. Shui-Ming, L. Facile and efficient synthesis of a-aminophosphonate derivatives of 1, 3, 4-oxadiazole and 1,3, 4-triadiasole / L. Shui-Ming, Ch. Ru-Yu // Org.Prep. and Proced. Int. // 2000. V.32, № 3. p.302-306.

112. Hudson, H. The formaition of a-amino- and a-hydroxyalkanephosphonic acids in the reactions of phosphite esters with aldehydes and alkyl carbamates / H.

113. Hudson, P. Max, W. Chi-Wai // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat.Elem. -2000. V. 164. - P.245-257.

114. Рагулин, B.B. "One-pot" синтез а-аминофосфиновых кислот /

115. B.В.Рагулин // ЖОХ. 2004. - Т.74, №1. - С. 154-156.

116. Fadel, A. A usful Synthesis 1-aminocyclopropanephosphonic Acid from Cyclopronanone Acetal / Fadel Antoine // J. Org.Chem. 1999. - V.64, №13. -P.4953-4955.

117. Галкин, В.И. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Фильдса в системе диалкилфосфит бензальдегид - анилин / В.И.Галкин, Э.Р.Зверева, А.А.Собанов, И.В.Галкина, Р.А. Черкасов // ЖОХ. - 1993. - Т.63, Вып. 111. C.2224-2227.

118. Galkin, V.I. Kinetics and mechanism of the Kabachnic-Fields reaction / V.I. Galkin, E.R. Zvereva, A.A. Sobanov, I.V. Galkina, R.A. Cherkasov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1996. - V.I 11, № 4. - P.142-146.

119. Галкин, В.И. Кинетика и механизм РКФ. II Реакция Кабачника-Фильдса в системе диалкилфосфит бензальдегид - циклогексиламин / В.И. Галкин, A.A. Собанов, И.В. Галкин, P.A. Черкасов // ЖОХ. - 1998. - Т.68, Вып.9. - С.1453-1456.

120. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. IV. Салициловый альдегид в РКФ / ШЗ. Галкина, A.A. Собанов, В.И. Галкин, P.A. Черкасов // ЖОХ. -1998. Т.68, Вып.9. - С. 1465-1468.

121. Галкина, И.В. Кинетика и механизм РКФ. V. Влияние природы ГФС на механизм РКФ / И.В. Галкина, В.И. Галкин, P.A. Черкасов // ЖОХ. 1998. -Т.68, Вып.9. -С.1469-1475.

122. Пудовик, А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфиновых кислот / А.Н. Пудовик // ДАН СССР. 1952. - Т.83, № 6. - С.865-868.

123. Пудовик, А.Н. В кн. "Реакции и методы исследования органических соединений"/ A.M. Пудовик, И.В. Гурьянова, Э.А. Ишмаева // М.: Химия. -Кн.19. 1968,-848с.

124. Колямшин, О.А. Синтез аминофосфонатов с первичными аминогруппами / О.А. Колямшин, В.Г. Гаврилов, А.Н. Солдатов, Н.И. Кольцов // ЖОХ. 1999. - Т.69, Вып.11. - С.1784-1787.

125. Кабачник, М.М. Синтез и необычное применение а-аминофосфонатов / М.М. Кабачник, Т.Н. Терновская, С.В. Захарова, Н.В. Вахрамеева // Изв.вузов. Химия и химическая технология. 2003. - Т.46, № 7. -С.114-115.

126. Кабачник, М.М. Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с основаниями Шиффа в присутствии Cdl2 / М.М. Кабачник, Т.Н. Терновская, Е.В. Зобнина, И.П. Белецкая // ЖОХ. 2002. - Т.38, № 4. - С.504-507.

127. Кабачник, М.М. Синтез а-аминофосфонатов в условиях МФК / М.М. Кабачник, А.Н. Докичев, Т.Н. Терновская, И.П. Белецкая // ЖОХ. 2002. -Т.38, № 4. - С.508-510.

128. Аймаков, О.А. Синтез новых а-аминоалкилтиофосфонатов / О.А. Аймаков, К.Б. Ертаков, Т.А. Мастрюкова // Изв. РАН, Сер.хим. 2003, №1-С.255-256.

129. Hasan, Н. Synthesis of substituted a-N(2-hydroxyethyl)amino-ethylphosphonic acid monoethyl ester derivatives / H. Hasan, Y. Hamza, T.M. Nawar // Synth, and React. Inorg. and Metal Org.Chem. 1999. - V.29, №10. - P. 18211828.

130. Jean, С. H. Synthesis of new Caa -diasubstituted (diarylaminomethyl)phosphonates and their characteristics / С. H. Jean, L. Jean-Marc, P. Jean-Luc // Synthesis (ВПД). 1998, № 8. - 1167-1170.

131. Животова, T.C. Присоединение диэтилфосфита к бисазометинам 2, 3-диаминобутана / T.C. Животова, С.Д. Фазылов, А.Н. Газалиев // ЖОХ. 1998. -Т.68, Вып.8. - С.1400.

132. Oussaid, A. Mechanismes de formation D'a-aminophosphonates / A. Onssaid, F. Benyaqat, Ch. Pradel, B. Garriguis // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat.Elem. 2003. - V. 178, № 6. - P. 1184-1191.

133. Lenltowski, I. Synthesis of new furan-derived N-substituted aminophosphonates / I. Lenkowski, M. Rzermiczak, R. Skowronsl // Org.Prep. and Proced. Int. 2000. - V.32, № 5. - P.453-459.

134. Hurbert, C. Synthese et mechanisme de formation d"aminophosphonates sous ultrasons / C. Hurbert, B. Garrigues, A. Munoz // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 152 - P.229-240.

135. Yang, I. Синтез и фитогормональная активность триазолилсодержащего а-ариламинофосфоната / I. Yang, L. Bing-Xi , W. Yan-Gang, С. Lei, L .Wen-Hui // J. App. Chem. 2002. - V.9, N 2. - P. 117-120.

136. Yan-Gang, W. Synthesis and biological activity of a-(5-tetraazolyl)aminoalkylphosphonates / W. Yan-Gang, L. Bing-Xi, Y. Wen-Fa, Zh. Xin-Yun., Y. Yang // J. Org. Chem. 2002. - V.22, №11.- P.862-866.

137. Phan, H.T. Synthesis and biological Evaluation of a novel series of (hydroxyphenyl)aminophosphonates / H.T. Phan, L.M. Nguyen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V.147. - P.283.

138. Zai-GuO, L. Synthesis and biological activity of the diethyl-N-(2-benzothazolyl)-a-aminophosphonates / L. Zai-GuO, H. Run-Qin, Zh. Yang, L. Hui-Ying // Chem. J. Chin.Univ. 1998. V. 19, №12. - P. 1970-1974.

139. Vercruysse-Moreira, K. Efficient Synthesis of bolaform- and genini-type alky Ibis-(a-amino)phosphonocarboylic or phosphonic acid. surfactants / K. Vercruysse-Moreira, Ch. Dejugnat, G. Etemad-Moghhadam // Tetrahedron. 2002. -V.58.-P.5651-5658.

140. Kuchar, V.P. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids / V.P. Kuchar, H.R. Hudson // Chemistry and Biological Activity. N.Y. Iohn Wiley. -2000.

141. Sung-Kee, Ch. Asymmetric synthesis of a-Aminophosphonates Via Diastereoselective Addition of Phosphite to Chiral Imine Derivatives / Ch. Sung-Kee, K. Dong-Ho // Tetrahedron: Acemmetry. 1996. - V.7, №1. - P.21-24.

142. Phan, H.T. Synthesis of Enantiomers of some Aminophosphonate Derivatives / H.T. Phan, V.V. Diep, R. Azonlay, L. M. Nguyen // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. - V. 147. - P.315.

143. Белецкая, И.П. Каталитические методы образования связи фосфор-углерод / И.П.Белецкая, М.А.Казанкова // ЖОХ. 2002. - Т.38, Вып. 10. -С. 1447-1483.

144. Собанов, A.A. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду азометинов. I. Присоединение диметилфосфита к N-изопропилбензальиминам / А.А. Собанов, А.В. Золотухин, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов, А.Н. Пудовик // ЖОХ. 2002. - Т.72, Вып.7. - С. 1141-1144.

145. Золотухин, А.В. Синтетическое и кинетическое изучение механизма реакции Пудовика в ряду иминов: дис. . канд. хим. наук / А.В.Золотухин-Казань: КГУ, 2003. 144с.

146. Рагулин, B.B. Фосфорсодержащие аминокарбоновые кислоты. Сообщение 1. Способ получения соединений фосфонатного типа / В.В. Рагулин, М.Е. Бофанова, Е.Н. Цветков // Изв. АН СССР, Сер.хим. 1989, №11. - С.2590-2595.

147. Бурангулова, Р.Н. Реакции а-хлор-(3-оксоальдегидов и их производных с фосфорсодержащими реагентами: дис. . канд. хим. наук / Р.Н. Бурангулова-Казань: КГТУ, 1997.

148. Ragulin, V.V. Phosphorus-containing aminocarboxylic acids. Communication IV. A convenient method of phosphonic acids synthesis / V.V. Ragulin, M.E. Bofanova, E.N. Tsvetkov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. - V.62. - P.237-241.

149. Wroblewski, A.E. Phosphonate analogs of N-benzoyl- and N-Boc-3-phenylisoserine the Taxol C-13 side chain / A.E.Wroblewski, D.G.Piotrowska // Tetrahedron.- 1998.- V.54., P.8123-8132.

150. Гусарова, H.K. Синтез и свойства 2-(диорганилфосфорил-гидроксиметил)-1-органилимидазолов / H.K. Гусарова, С.Н. Арбузова, A.M. Реуцкая, Н.И. Иванова и др. // Химия гетероциклических соединений. 2002. -№1.- С.71-77.

151. Пудовик, М.А. Первый устойчивый представитель N,0-силилированных а-аминофосфонатов / М.А. Пудовик, Г.М. Саакян, В.К. Хайруллин, А.Н. Пудовик // ЖОХ. 1999. - Т.69, Вып.2. - С.338.

152. Finet J.P., Prejavile С., Lawricella, Maigue R.F., Stipa P., Tordo P.// Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat.Elem 1993- V.81. - P. 17.

153. Mannich, C. Uber eine Synthese von N-substituiren (3-aminoaldehyden / C. Mannich, B. Lesser, F. Silte // Berichte. 1932, B.65, S. 378-385.

154. Miller, R.C. Disubstituted Phosphine Oxides. IV. Addition Reactions with Aldehydes and Ketones / R.C. Miller, C.D. Miller, W. Roders, L.A. Hamilton // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V.79, P.424-427.

155. Чипанина, H.H. Водородные связи в 2-(диорганилфосфорилгидроксиметил)-1-органилимидазолах / H.H. Чипанина, Л.В. Байкалова, Л.М. Синеговская и др. // ЖОХ. 2004. - Т.74, Вып.4. - С.591-595.

156. Газизов М.Б. Присоединение диалкилфосфористых кислот к кетоацеталям / М.Б.Газизов, Р.А.Хайруллин, А.И.Разумов // ЖОХ 1981, Т.51, Вып. 10.-С.2198-2202.

157. Газизов М.Б. Фосфорилированные циклические ортоэфиры / М.Б.Газизов, И.И.Галиуллина, Е.А.Красильникова, Е.В. Родинцева // ЖОХ -1982, Т.52, Вып. 6.-С.1431-1432.

158. Беллами, JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ. 1963. -590с.

159. Шагидуллин, P.P. Водородные связи и строение а-оксифосфорильных соединений / P.P. Шагидуллин, Е.П. Трутнева // Изв.АН СССР, Сер.Хим. 1975, № 8, С.1753-1757.

160. Исламов Р.Г. О характере водородных связей в эфирах а-оксиалкилфосфоновых кислот / Р.Г.Исламов, И.С.Поминов, М.Г.Зимин, А.А. Собанов, А.Н.Пудовик // ЖОХ-1974 Т.44, Вып. 3.- С.507-515.

161. Исламов Р.Г. Водородные связи и строение некорорых фосфорилированных спиртов / Р.Г.Исламов, И.С.Поминов, М.Г.Зимин, А.А. Собанов, А.Н.Пудовик // ЖОХ 1978, Вып. 6.- С.1246-1250.

162. Сагадеев Е.В. Исследование внутри- и межмолекулярных взаимодействий с участием а-фосфорилированных аминов и спиртов в растворителях различной природы / Е.В.Сагадеев, Сафина Ю.Г., Черкасов Р.А. //ЖОХ-2004, Вып. 7- С.981-986.

163. Jogansen, A.V. / Spectochim. Acta. Part A. 1999. V.55 -P.1585-1612.

164. Perdew J.P., Burke 1С., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. - 77. №15. - P.3865-3868.

165. Lailcov D.N. // Chem.Phys.Lett. -1997. -281. №1. -P.151-153.

166. Lailcov D.N. // 2-nd V.A.Foclc All-Russian School (conference) on Quantum and Computational Chemistry, Novgorod, 2000, Book of Abstracts. -P.46.

167. Зверев, В.В. Потенциалы ионизации фосфорильных соединений / В.В. Зверев, Я.Я. Биллем // Ж.структ. химии. 1980. - Т.21, №1. -Р.30-34.

168. Травень, В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989. С.87.

169. March, J. Advanced Organic Chemistry: reactions, mechanisms and structure / J. March //- 4th ed., John Wileg @Sons. Inc., 1992. P.75-79.

170. Сафина, Г.Г. Реакции триалкилфосфитов с ангидридами и ацилалями некоторых карбоновых кислот: дис. . канд. хим. наук / Г.Г.Сафина. Казань: КГТУ, 1999.- 159с.

171. Michie, J.K. Phosphorus trichloride as catalyst in the preparation of 1,1-diacetates from aldegydes / J.K. Michie, J.A. Miller // Synthesis 981, №10 - P. 824.

172. Eugene, H. Man. Boron Fluoride Catalyzed Addition of Aliphatic Anhydrides to Aldegydes / H. Man Eugene, J. Sanderson James, R. Hauser // J. Amer.Chem.Soc. -1950, V.72. -P.847.

173. Kanwarpal S.Kochar. Conversion of Aldehydes into Geminal Diacetates / S. Kochar Kanwarpal, S.Bal. Balkrisha, R.P. Deshpande, S.N. Rajadhyakaha, Harold W. Piwick // J.Org. Chem. 1983, V.48. - P. 1765 - 1767.

174. Хайруллин, P.А. Взаимодействие несимметричных функционально-замещенных ацеталей с хлоридами трехкоординированного фосфора и хлористым тионилом: дис. . канд. хим. наук / Р.А. Хайруллин. Казань: КГУ, 1980.- 159с.

175. Altomare, A. A computer program for the automatic solution of crystal structures / A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, D. SIR Viterbo. // Acta Crystallogr. 1991. - Vol. A47, N. 4. - P. 744-748.

176. Straver L. H., Schierbeek A. J. MOLEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Delft. Netherlands. 1994. - Vol. 1, 2.

177. Spek A. L. PLATON for Windows, version 98 // Acta Crystallogr. -1990.-Vol. 46, N. 1.-P. 34-41.

178. Яновская, JI.А. Бромирование диоксан-дибромидом / Л.А. Яновская, А.П. Терентьев, Л.И. Беленький // ЖОХ. 1952.-Т.22, С. 1600.