Синтез и свойства полифункциональных фосфорсодержащих аминосоединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Алехина, Анастасия Ивановна

• Алехина, Анастасия Ивановна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Алехина, Анастасия Ивановна

Актуальность работы. Химия фосфорсодержащих аминосоединений является бурно развивающейся областью органической химии. Огромный интерес к ним связан с обнаружением широкого спектра практически полезных свойств, которыми они обладают. Они проявляют разнообразную биологическую активность, выступают в качестве moho-, би- и полидентатных лигандов в комплексных соединениях, обладают экстракционными свойствами (ионов металлов), являются переносчиками неорганических ионов и некоторых органических соединений (1-гидрокси- и 1-аминокарбоновых кислот) через липофильные мембраны и т.д. Наиболее разработанным разделом является химия 1-аминосоединений, содержащих атом фосфора (IV) (1-аминоалкилфосфонаты и фосфинаты). В то же время 2- и 3-аминосоедине-ния, имеющие четырехкоординированный атом фосфора, менее изучены, особенно, когда они содержат такие важные дополнительные характеристические группы, как гидроксильная, сложноэфирная, карбонильная и галоген. Поэтому исследование, направленное на синтез и изучение свойств полифункциональных 2- и 3-аминосоединений, имеющих атом фосфора (IV), является актуальным.

Цель работы:

- синтез ранее неизвестных 2- и З-(диалкиламино)- и З-(алкиламино)-соединений с четырехкоординированным атомом фосфора, содержащих гидроксил в качестве дополнительной функциональной группы, их НО- и N-модификации в новые полифункциональные органические соединения;

- синтез N-фосфорилированных 3-(алкиламино)альдегидов и их трансформации в ранее не описанные полифункциональные органические соединения;

- изучение ранее не исследованной реакции ]М-алкил-2-галогенальд-иминов с диалкилфосфористыми кислотами - выделение и установление строения основных продуктов взаимодействия физическими и химическими методами и выдвижение наиболее реальной схемы их образования.

Научная новизна работы:

- впервые синтезированы 2- и 3- (диалкиламино)- и 3- (алкиламино)-соединения с атомом фосфора (IV), имеющие гидроксил в качестве дополнительной функциональной группы - 0,0-диалкил[1-гидрокси-2-(диалкил-амино)-1-метилэтил]фосфонаты, 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(диалкиламино)-1 -метилпропил] фосфонаты и 0,0-диалкил [ 1 -гидрокси-3-(этиламино)-2,2-диметилпропил]фосфонаты. Использовано взаимодействие метил [(3-диал-киламино)метил]- и метил[(2-диалкиламино)этил]кетонов и З-(алкиламино)-2,2-диметилпропаналей с диалкилфосфитами в присутствии натрия или его алкоголята, или нагрев смеси реагентов при 80 °С без катализатора. В последнем случае реализуется нуклеофильный катализ благодаря наличию третичной или вторичной аминной группы в исходных карбонильных соединениях. По данным ИКС и спектров ЯМР (диалкиламино)соединения первого типа в конденсированной фазе и в концентрированных растворах существуют в димерной форме DP=o с МВС НО.О=Р, а второго типа - в димерных формах DP=0 и DN с МВС НО.О=Р и HO.N, а в разбавленных растворах (с=10" -НО" моль/л) - в мономерных формах MN с ВВС HO.N с пяти- и шестичленным циклами, соответственно.

- осуществлена кватернизация фосфорсодержащих З-(диалкиламино)-соединений иодистым метилом. При этом наблюдается обратный сильно-польный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона (6.88—>4.30 м.д.), что является косвенным подтверждением участия N (III) в образовании различных ВС. Синтезированы соли с дихлоруксусной кислотой.

- проведена HO-модификация 0,0-диалкил[1-гидрокси-2- или 3диалкиламино)-1-метилалкил]фосфонатов с помощью хлористого ацетила до соответствующих ацетоксипроизводных. 0,0-диметил[1-гидрокси-3этиламино)-2,2-диметилпропил]фосфонат ацилируется только по атому азота. Реакция 1-гидрокси-3-(этиламино)пропилфосфонатов с хлористым тионилом приводит к новым гетероциклическим соединениям - 6-(0,0-диалкилфосфорил)-5,5-диметил-2-оксо-3-этилпергидро-1,2,3-оксатиазинам.

- синтезированы Ы-фосфорилированные аминоальдегиды - 3-[(диал-коксифосфорил)этил]амино-2,2-диметилпропанали — взаимодействием гид-рофосфорильных соединений с 3-(алкиламино)замещенными альдегидами в условиях реакции Тодда-Атгертона. Они получены также встречным синтезом — взаимодействием хлорангидрида кислот Р(1У) с (алкиламино)-альдегидом. 1М-фосфорилированные аминоальдегиды трансформированы в 2,4-динитрофенилгидразоны, ~Ы-трет. бутилимины, фосфорсодержащие спирты.

- показано, что при взаимодействии М-алкил-2-галогенальдиминов с диметилфосфитом первоначально образуется продукт присоединения по иминной группе - 0,0-диметил[1-(алкиламино)-2-галоген-2-метилпропил]-фосфонат (5Р 29 м.д.). Когда На1=С1, Я=Ви-1, продукт присоединения выделен в индивидуальном виде, а в других случаях его образование подтверждено методом ЯМР 31Р. При действии на спиртовый раствор продукта присоединения алкоголятом натрия или диэтиламином происходит его 1,3-дегидро-хлорирование и образование азиридинового фрагмента. При взаимодействии продукта присоединения с алкоголятом или гидридом натрия в менее полярном растворителе - диэтиловом эфире, осуществляется 1,2-дегидрохло-рирование и образование двойной углерод-углеродной связи. Синтезированы азиридин-2-фосфонат и 1-фосфорилированные енамины. Получен также продукт бетаиновой структуры с изомеризованным радикалом у фосфо-натного атома фосфора — 0-метип-[2-(трет. бутиламмонио)-2-метил-1 -хлор-пропил] фосфонат (5Р 11.4 м.д.). Согласно данным РСА, синтезированный бетаин существует в виде циклического димера за счет образования двух межмолекулярных и двух внутримолекулярных водородных связей (ВС) Р-О.НЫ+. Когда На1=Вг, К=Ви-1:, Рг-1, основной продукт реакции не содержит брома и им оказалось соединение бетаиновой структуры — О-метил

1-алкил-3-метилазиридинийил-2]фосфонат (5р 1.7 м.д.). Предложены схемы их образования из первичного продукта присоединения через азиридиниевый интермедиат.

Научная и практическая значимость работы.

Научная значимость работы состоит в разработке методологии синтеза фосфорсодержащих полифункциональных аминосоединений на основе алкиламино- и диалкиламинозамещенных карбонильных соединений. Ее практическая значимость заключается в разработке методов синтеза 1-гидрокси-2-(диалкиламино)-, 1-гидрокси-3-(диалкиламино)- и 1-гидрокси-З-(алкиламино)алкилфосфонатов, N-фосфорилированных алкиламинозамещен-ных альдегидов и их производных и фосфорорганических соединений бетаи-новой структуры.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на Молодежной конференции по органической химии «Современные тенденции органической химии» (Санкт-Петербург, 2004 г.), I Международной научно-практической конференции «Научный потенциал мира-2004» (Днепропетровск, 2004 г.), XIV Международной конференции по химии фосфорных соединений (Казань, 2005 г.), VIII Научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005 г.), Международной научной конференции «Химия и химические технологии и биотехнологии на рубеже тысячелетий» (Томск, 2006 г.), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.), отчетных научно-технических конференциях КГТУ (20042008 гг.).

Публикации. Основные результаты работы изложены в 4 статьях и 8 тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на

150 страницах машинописного текста, включает 13 таблиц, 6 рисунков,

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Алехина, Анастасия Ивановна

выводы

1. Впервые синтезированы 0,0-диметил[1-гидрокси-2-(диалкиламино)-1-метилэтил] фосфонаты, 0,0-диметил[ 1 -гидрокси-З-(диалкиламино)-1 -метил-пропил] фосфонаты и 0,0-диалкил[1-гидрокси-3-(алкиламино)-2,2-диметил-пропил]фосфонаты, содержащие диалкиламинную группу в положении-3 или -2 и алкиламинную группу в положении-3 взаимодействием диалкил-фосфитов с соответствующими диалкиламинозамещенными кетонами и алкиламинозамещенными альдегидами. Показано, что в этих реакциях третичная и вторичная аминная группы аминозамещенных кетонов и альдегидов могут выступать в качестве нуклеофильного катализатора.

2. Результаты, полученные при изучении строения 2- и З-(диалкиламино)-алкилфосфонатов методами ЯМР 1Н- и ИК-спектроскопии, интерпретированы наличием в них различных ВС: соединения первого типа в конденси

1 2 рованной фазе и в концентрированных растворах (с=10" -10" моль/л) находятся в димерной форме DP=0 с MB С НО. .0=Р, а второго типа - в димерных формах Dp=0 и Dn с МВС НО.0=Р и HO.N, а в разбавленных растворах 1 ^ с=10 -НО моль/л) - в мономерных формах MN с ВВС HO.N с пяти- и шестичленными циклами, соответственно.

3. Проведена кватернизация фосфорсодержащих 3-(диалкиламино)соеди-нений иодистым метилом. Наблюдается обратный сильнопольный сдвиг резонансного сигнала гидроксильного протона (6.88—»4.30 м.д.), что является косвенным подтверждением участия N (III) в образовании различных ВС в исходных соединениях. Получены также их соли с дихлоруксусной кислотой.

4. HO-модификация гидрокси(диалкиламино)замещенных фосфонатов с помощью ацетилхлорида приводит к соответствующим ацетоксипроиз-водным. 0,0-диметил [ 1 -гидрокси -3-(этиламино)-2,2-диметилпропил]фос-фонат ацилируется только по азоту с образованием N-ацетильных производных. Взаимодействие фосфонатов этого типа с тионилхлоридом приводит к новым гетероциклическим соединениям - 6-(0,0-диалкилфосфорил)-5,5-диметил-2-оксо-З-этилпергидро-1,2,3-оксатиазинам.

5. Впервые синтезированы 1М-фосфорилированные аминоальдегиды -3-[(диалкоксифосфорил)этил]амино-2,2-диметилпропанали - взаимодействием гидрофосфорильных соединений с 3-(алкиламино)замещенными альдегидами в условиях реакции Тодда-Аттертона, а также реакцией хлорангидрида кислот Р (IV) с (алкиламино)альдегидом. Из Ы-фосфорилированных амино-альдегидов получены их производные: 2,4-динитрофенилгидразоны, >1-трет. бутилимины, фосфорсодержащие аминоспирты.

6. Изучением реакции Ы-алкил-2-галогенальдиминов с диалкилфос-фитами показано, что структура образующихся продуктов значительно зависит от природы галогена. Для На1=С1, Я=Ви-1 продукт присоединения диалкилфосфита по иминной группе выделен в индивидуальном виде (8р 29 л 1 м.д.), а в других сочетаниях его образование подтверждено методом ЯМР Р. Установлено, что результат взаимодействия продукта присоединения с нуклеофилами зависит от природы растворителя, в котором проводится реакция. Если реакцию продукта присоединения с алкоголятом и диэтил-амином проводить в спирте, то образуется азиридин-2-фосфонат. Его же взаимодействие с алкоголятом и гидридом натрия в менее полярном растворителе - диэтиловом эфире, приводит к 1-фосфорилированным енаминам. Получено также бетаиновое соединение с изомеризованным радикалом у фосфонатного атома фосфора - 0-метил[2-(гарея?.бутиламмонио)-2-метил-1-хлорпропил]фосфонат (8р 11.4 м.д.). Когда На1=Вг, Я=Ви-1 и Рг-1, основной продукт реакции не содержит брома и им является 0-метил-[1-алкил-3-метилазиридинийил-2]фосфонат (8Р 1.7 м.д.). Предложены схемы образования фосфонатных бетаинов из первичного продукта присоединения через промежуточное соединение с азиридиниевым ионом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Алехина, Анастасия Ивановна, 2008 год

1. Kafarski, P. Biological Activity of Aminophosphonic acids / P. Kafarski, B. Lejczak // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. - 1991. - V. 63. -P. 193-231.

2. Кухарь, В.П. Асимметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот / В.П. Кухарь, Н.Ю. Свистунова, В.А., Солоденко, В.А. Солошонок // Успехи химии. 1993. - Т. 62. - В. 1. - С. 284-303.

3. Kukhar V. P. Aminophosphonic and aminophosphinic Acids. Chemistry and Biological Activity / V.P. Kukhar, H.R. Hudson. John Wiley and Sons, LTD, 2000. - 620 p.

4. Kafarski, P. Synthesis of the phosphonic analog of serine / P. Kafarski, P. Mastalerz //Beitr. Witk. Forsch. 1984. -M. 21. - P. 1.

5. Corbridge, D.E.C. Phosphorus An outline of its chemistry, biochemistry and uses / D.E.C. Corbridge // New. York: Elsevier, 5~ edition. - 1992.- Chapter 3.

6. Boduszek, B. Synthesis and biological activity of heterocyclic aminophosphonates / B. Boduszek // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 144. - P.433-436.

7. Forlani, G. Herbicidally active derivates of aminomethylenbisphosphonic acid. Mode of action and structure - Activity relatioship / G. Forlani, P.

8. Kafarski, В. Lejszak, В. Boduszek, R. Ganzarz, C. Torrilees, J. Solodenko, H. Wojtasek, J. Hafner, J. Kofi, P. Wieczorek // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1996. -V. 109, Issues 1-4. -P.353-356.

9. Alonso, E. Synthesis of N-alkyl(a-aminoalkyl)phosphine oxides and phosphonic esters as potential HJV Protease ingibitors, starting from a-aminoacids / E. Alonso, Ed. Alonso, a. Solis, C. Del Pozo // Synth. Letters. — 2000. - Issue 5 - P.698-700.

10. Maier, L. Organic phosphorus compounds 94. Preparation, physical and biological properties of aminoarylmethylphosphonic acids / L. Maier, P. Diel // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. - V. 57, Issue 1/2. -P.57-64.

11. Fest, C. Organophosphorus pesticides / C. Fest, K. Schmidt. Berlin.: 2-edition, Springer, 1982.

12. Wieczorek, J.S. Herbicidal 9-aminofluorene-9-phosphonates / J.S. Wierczorek, B. Boduszek, W. Wiel-Kopolski, R. Ganarz, E. Jaskulska // J. Pract. Chem. 1987. -V. 329, Issue 1. -P.165-170.

13. Jann, C.D. Hydroxyphosphonate peptidomimetics as inhibitors of aspartyl protlases / C.D. Jann, D.R. Ellwood, Sh. J. Class, H.T. Fell // US Pat. 6150344. РЖ Хим. - 02.01-190.144П.

14. Wieczorek, J.S. Synthesis and physiological activités of new acyclic aminophosphonates /J.S. Wieczorek, R. Gancarz, K. Bieleck, E. Grzys, J. Sarapuk // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 2000. - V. 166. - P.l 11-123.

15. Черкасов, P.А. Реакция Кабачника-Филдса: Синтетический потенциал и проблема механизма / Р.А. Черкасов, В.И. Галкин // Успехи химии. -1998. Т.67, № 10. - С. 940-968.

16. Дятлова, Н.М. Комплексоны и комплексонаты металлов / Н.М. Дятлова, В.Я. Темникова, К.И. Попов. М.: Химия. 1988. - 544 с.

17. Кабачник, М.И. Фосфорорганические комплексоны / М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь, Н.М. Дятлова, О.Г. Архипова // Успехи химии. — 1968. Т.38, № 7. - С. 1161-1191.

18. Кабачник, М.И. в кн. «Химия и применение фосфорорганических соединений» Труды VII Всесоюзной конференции по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1987. - С. 279.

19. Раевский, O.A. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот / O.A. Раевский, Т.И. Игнатьева, Е.П. Набаркина, Ю.П. Бельев, И.В. Мартынов // Журн. неорг. хим. 1988. - В.6. - С.1503-1508.

20. Jagotic, V. Synthesis and properties of a novel aminophosphonic acid as an extracting agent for metalls / V. Jagotic, MJ. Herak // J. Inorg. Nucl. Chem. -1970. V.32, № 4. - P. 1323-1332.

21. Гарифзянов, A.P. Экстракция золота (III) нейтральными аминофос-фонатами / А.Р. Гарифзянов, Е.Ю. Микрюкова, В.Ф. Торопова // ЖОХ. -1991.-Т. 61.-С. 1346-1348.

22. Гарифзянов, А.Р. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов / А.Р. Гарифзянов, Е.Ю. Микрюкова, В.Ф. Торопова // ЖОХ. 1991. - Т. 61. - С. 1342-1345.

23. Ласкорин, Б.Н. Исследование экстракционных свойств окисей аминозамещенных фосфинов и их производных / Б.Н. Ласкорин, Л.А. Федорова, Н.П. Ступин, М.И. Кабачник, Т.Я. Медведь, Ю.М. Поликарпов // Радиохимия. 1970. - Т. 12, В.2. - С. 443-449.

24. Григорьев, Т.Л. Экстракционно-хроматографическое выделение и разделение платиновых металлов / T.JI. Григорьев, А.В. Мозжухин, JI.H. Москвин // Журн. прикл. хим. 1987. - Т. 60, № 7. - С. 1475-1478.

25. Микрюкова, Е.Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии: дис. . канд. хим. наук / Е.Ю. Микрюкова. Казань: КГУ, 1991. - 134 с.

26. Захаров, C.B. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а-аминофосфорильных соединений: дис. . канд. хим. наук / C.B. Захаров. Казань: КГУ, 2003. - 139 с.

27. Стойков, И.И. Молекулярное распознавание а-амино- и а-оксикислот с помощью синтетических рецепторов, содержащих а-аминофос-фонатный фрагмент: дис. . канд. хим. наук / И.И. Стойков. Казань: КГУ, 1997.-147 с.

28. Antipin, I.S. a-Aminophosphonates effective carries for the membrane transport of biorelevant species / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.I. Konovalov //

29. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 144-146. - P.347-350.

30. Газизов, М.Б. Синтез 0,0-диалкил1-гидрокси-3-(диалкиламино)-2,2-диметилпропил.фосфонатов / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, JI.P. Багаува, О.Г. Синяшин, Л.Г. Гайсин, Р.Ф. Каримова, P.M. Шайхутдинов // ЖОХ. — 2003.-Т.73, Вып. 9.-С. 1579-1580.

31. Газизов, М.Б. HO-модификация 0,0-диалкил1-гидрокси-3-(диалкиламино)-2,2-диметилпропил.фосфонатов / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, JI.P. Багаува, Г.Г. Сафина, Р.Ф. Каримова, О.Г. Синяшин // ЖОХ. 2004. - Т.77, Вып. 6. - С. 1073-1044.

32. Zugmunt, J. Synthesis of phosphonic analogs of serine and isoserine / J. Zugmunt, P. Mastalerz // Pol. J. Chem. 1978. - V. 52. - P. 2271-2273.

33. Kowalik, J. l-Amino-2-mercaptoethanephosphonic acid, the phosphonic analogs of serine / J. Kowalik, J. Zugmunt, P. Mastalerz // Pol. J. Chem. 1981. -V. 55.-P. 713-715.

34. Zugmunt, J. Synthesis of l-amino-2-hydroxyethanephosphonic acid, the phosphonic analog of serine / J. Zygmunt, P. Mastalez // Pol. J. Chem. 1981. — V. 55.-P. 411-414.

35. J. Zygmunt. Aziridine-2-phosphonic acid, the valuable synthon for synthesis of l-amino-2-functionalized ethanephosphonic acids / Tetrahedron. — 1985. V. 41, Issue 21. - P.4979-4982.

36. Vasella, A. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonic acids by cycloaddition of N-Glycosyl-C-dialkoxyphosphonylnitrones / A. Vasella, R. Voeffray // Helv. Chim. Acta. 1982. - V. 65. - P. 1953-1964.

37. Schollkopf, U. Synthesis with a-metallated isocianides. LIV. Synthesis of l-amino-2-hydroxylalkanephosphonic acids (Phosphonic acid analogs serine) via diethyl-2-oxazoline-4-phosphonates / U. Schollkopf, T. Wintel // Synthesis. -1984.-P. 1033-1034.

38. Lejczak, B. Synthesis of the phosphonic acid analog of serine / B. Lejczak, P. Kafarski, M. Soroka, M. Mastalerz // Synthesis. 1984. - P. 577-580.

39. Renaud, P. Preparation of Chiral Building Blocks from Amino Acids and Peptides via Electrolytic Decarboxylation and TiCl4-Induced Amidoalkylation / P. Renaud, D. Seebach // Angew. Chem. 1986. - V.25. - P. 843.

40. Jto, Y. Catalytic asymmetric aldol reaction: Reaction of aldehydes with isocyanoacetate catalyzed by a chiral ferrocenylphosphine gold(I) complex / Y. Jto, M. Sawamura, T. Hayashi // JACS. - 1986. - V. 108. - P. 6405-6406.

41. Togni, A. Enantioselective synthesis of P-hydroxy-a-aminophosphonic acid precursors / A. Togni, S. Pastor // Tetrahedron Letters. 1989. - V. 30, Issue 9.-P. 1071-1072.

42. Jacquier, R. Synthesis of enantiomerically pure aminophosphonic acids / R. Jacquier, F. Quazzani, M.L. Roumestant, Ph. Viallefont // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1988.- V. 36. - P.73-77.

43. Einet, J.-P. Synthesis of 3-amino-2-oxo-1.2-oxaphospholanes and 3-amino-2-oxo-l,2-oxaphosphorinanes / J.-P. Einet, C. Frejaville, L. Claudine, F. Le moigne, P. Stipa, P. Torda // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. — 1993.-V. 81. -P.17-25.

44. Bongini. A. Efficient synthesis of the four diastereomers of phosphothreonine from lactalhehyde / A. Bongini, R. Camerini, M. Panunzio // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. - V. 7, Issue 5. - P. 1467-1476.

45. Kitamura, M. Asymmetric synthesis of a-amino p-hydroxy phosphonic acids via BINAP-ruthenium catalyzed hydrogenation / M. Kitamura, M. Tokunaga, T. Pham, W. D. Lubell, R. Noyori // Tetrahedron Letters. 1995. -V. 36, Issue 32.-P. 5769-5772.

46. Hannour, S. Enantiospecific synthesis of a-aminophosphonic acids / S. Hannour, A. Ryglowski, M.Z. Roumestant, Ph. Vialefont, J. Martnez, F. Ouzani, A. El. Hallaoi // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1998. — V. 134/135. -P.419-430.

47. Павлов, K.A. Некоторые новые производные а-аминофосфориль-ных соединений: дис. . докт. хим. наук / В.А. Павлов. Казань: КГУ, 1999. -337 с.

48. Гуревич, П.А. Фосфорсодержащие производные индола и пиррола / П.А. Гуревич, В.А. Ярошевская // Химия гетероциклических соединений. — 2000, № 12.-С. 1587-1633.

49. Музафарова, Э.А. Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола: дис. . канд. хим. наук / Э.А. Музафарова. Казань: КГУ, 2000. - 127 с.

50. Griffin, С.Е. Phosphonic acids and esters. XX. Preparation and ring-opening reactions of a,p- and P,y-epoxyalkylphosphonates / C.E. Griffin, S.K. Kundu // J. Org. Chem. 1969. - V.34, Issue 6. - P. 1532-1539.

51. Wyatt, P. An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-l-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)diethyl oxirane phosphonate / P. Wyatt, P. Blaks // Tetrahedron Letters. 1999. - V. 40, Issue 35. -P. 6481-6483.

52. Zygmunt, J. l-Hydroxy-2-aminoethanephosphonic acid and Derivates / J. Zygmunt, U. Walkowiak, P. Mastalez // Pol. J. Chem. 1980. - V. 54. - P. 233239.

53. Jean, G.H. Regio and stereoselective synthesis of 2-amino-l-hydroxy-2-arylethylphosphonic esters / G.H. Jean, J.L. Pirat, M. Drag, P. Kafarski // Tetrahedron Letters. -2000. V.41. - P. 9781-9785.

54. Баранов, Г.М. 1-Гидрокси-2-аминоизопропилфосфоновая кислота и ее производные / Г.М. Баранов, Т.А. Мастрюкова, В.В. Перекалин, М.В. Пономаренко, М.И. Кабачник // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1969. - № 1. - С. 179.

55. Сердюкова, А.В. Синтез и свойства некоторых 1-окси-2-аминоал-килфосфоновых кислот / А.В. Сердюкова, Г.М. Баранов, В.В Перекалин // ЖОХ. 1978. - Т. 48, № 3. - С. 522-524.

56. Richtarski, G. Deamination and rearrangement of 1-hydroxy-1-phenyl-2-aminoethylphosphonic acid / G. Richtarski, M. Soroka, P. Mastalerz, H. Starzemski // Rocz. chemi ann. soc. chim. polonorum. 1975. - V. 49. - P. 20012005.

57. Gravotto, G. A straightforward entry into enantiomerical enriched p-amino-a-hydroxyphosphonic acid derivates / G. Gravitto, G. Giovenrana, R. Pagliarin, G. Palmsano, M. Sisti // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. - V.9. - P. 745-748.

58. Allen, T. A. The catalytic asymmetric aminohydroxylation of unsaturated phosphonates / A.T. Allen, B.K. Sharpless // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. -P. 8379-8385.

59. Oshikawa, T. Preparation of optically Active (S)-2-aminoalkylphos-phonic acids from (S)-amino acids without racemization / T. Oshikawa, M. Yama-shita // Bull. Sec. Chem. Japan. 1990. - V. 63. - P. 2728-2730.

60. Francavilla, M. Ozonization and reduction of a-methylene N-(ethoxy-carbonyl)-P-amino phosphonic esters / M. Francavilla, T. Gasperi, M. A. Loreto, P. A. Tardella, M. Bassetti, D. V. Griffiths // Tetrahedron Letters. 2002. -V. 43, Issue44.-P. 7913-7916.

61. Patel, D.V. Preparation of peptidic a-hydroxy phosphonates a new class of transition state analog renin inhibitors / D. V. Patel, K. Rielly-Gauvin, D. E. Ryono // Tetrahedron Letters. 1990. - V. 31, Issue 39. - P. 5587-5590.

62. Heisler, A. Enzyme catalysed transesterfication of aminophosphonic acids. II. Isothreonine — P analogues / A. Heisler, C. Rabiller, G. Hagele // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1995. - V. 101, Issues 1- 4. - P. 273-280.

63. Zygmunt, J. Stereoselective synthesis of 2-amino-l-hydroxy-3-phenyl-propylphosphonic acid / J. Zygmunt, R. Gancarz, B. Lejczak, P. Wieczorek, P. Kafarski // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. - V. 6, Issue 24. - P. 2989-2992.

64. Mizrahi, D. a-Amino Acid Derived bisphosphonates. Synthesis and Anti-Resorptive Activity / D.M. Mizrahi, T. Waner, Y. Segall // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 2001. - V. 173. - P. 1-25.

65. Thomas, A. A. The Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Unsaturated Phosphonates / A. A Thomas, K. B. Sharpless, // J. Org. Chem. -1999. V. 64, Issue 22. - P. 8379-8385.

66. Dauban, P. 2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-y-lactone 5-Phospho-nate: Stereocontrolled Synthesis from D-Lyxose and Unusual Aziridine Ring Opening / P.Dauban, R. H. Dodd // J. Org. Chem. 1997. - V. 62, Issue 13. - P. 4277-4284.

67. Cravotto, G. A straightforward entry into enantiomerically enriched (3-amino-a-hydroxyphosphonic acid derivatives / G.Cravotto, G. B. G.R.Pagliarin, G. Palmisano, M. Sisti // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. - Y. 9, Issue 5. - P. 745748.

68. Tarnowski, A. Efficient synthesis of sphingosine-l-phosphonate and homosphingosine-l-phosphonate / A.Tarnowski, Th. Bar, R. R. Schmidt // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997. - V. 7, Issue 5. - P. 573-576.

69. Wroblewski, A.E. Phosphonate analogs of N-benzoyl- and N-Boc-3-phenylisoserine the Taxol C-13 side chain / A.E. Wroblewski, D.G. Piotrowska // Tetrahedron. -V. 54. P. 8123-8132.

70. Гусарова, H.K. Синтез и свойства 2-(диорганилфосфорилгидрок-симетил)-1-органилимидазолов / H.K. Гусарова, С.Н Арбузова, A.M. Реуцкая, Н.И. Иванова и др. // Химия гетероциклических соединений. 2002. - № 1. —1. C. 71-77.

71. Асадов, Х.А. Реакции диалкоксифосфорил-а-хлорксусных альдегидов с бисфункциональными реагентами: дис. . канд. хим. наук / Х.А. Асадов. Казань: КГТУ, 2001.-148 с.

72. Dellaria, J. F. New inhibitors of renin that contain novel phosphostatine Leu-Val replacements / J. F. Dellaria, Jr. Robert G. Maki, H. H. Stein, J. Cohen,

73. D. Whittern, K. Marsh, D. J. Hoffman, J. J. Plattner, Th. J. Perun // J. Med. Chem.- 1990. V. 33, Issue 2. - P. 534-542.

74. Асадов Х.А. С-фосфорилированные фуразано3,4-Ь.пиперазины / Х.А. Асадов, Ф.И. Гусейнов, Б.П. Струшин, Д.В. Бескровный, А.И.Литвинов //ХГС. -2006. №8.-С. 1220-1229.

75. Щербаков, Б.К. Новые N-замещенные 1-гидрокси-З-аминопропи-лидендифосфоновые кислоты / Б.К. Щербаков, Ф.И. Вельский, А.Ю. Гукасова, Ю.М. Поликарпов, М.И. Кабачник // Известия АН СССР Сер.хим. 1998, №9, С. 1780-1783.

76. Панарина, А.Е. Присоединение вторичных и первичных аминов к алкинфосфонатам / А.Е. Панарина, А.В. Догадина, Б.И. Ионин // С.-Петербург: Издательство НИИХ. СПбГУ. - 2002. - С. 129.

77. Walker, D. Synthesis of D,L-y-Hydroxyphosphinothricin, a Potent New Inhibitor of Glutamine synthetase / D.M. Walker, I. F. McDonald, E.W. Logusch // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. - P. 1710-1711.

78. Kehler, J. Syntheses and GAB A receptor binding properties of 4-amino-1, 2- and 3-hydroxybutylphosphinic acids / J. Kehler, O. Dahl, B. Ebert, P. Krogsgard-Larsen // Tetrahedron. 1999. V. 55, № 3. - P. 771-780.

79. Кухарь, В.П. Асимметрический синтез F- и Р-содержащих аминокислот / В.П. Кухарь, Н.Ю. Свистунова, В.А. Солоденко, В.А. Солошонок // Успехи химии. 1993. - Т.62, № 3. - С.284-302.

80. Kehler, J. Syntheses and GAB A receptor binding properties of 1-, 2-and 3-hydroxyaminobutylphosphine acids / J. Kehler, O. Dahl, B. Ebert, P. Krogsgard-Larsen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 147.-P.993.

81. Kehler, J. Syntheses and GABA receptor binding properties of 1-, 2-and 3-hydroxyaminobutylphosphine acids / J. Kehler, O. Dahl, B. Ebert, P. Krogsgard-Larsen // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. - V. 147.-P.165.

82. Beck, T.M. Bis (hydroxyalkyl)amino alkylphosphonic acid diesters / T.M. Beck, E.N. Walsch // US Pat. 3076010. РЖ Хим. - 24Н87П.

83. Dhawan, В. Phosphonomethylation of 2-Aminoethanethiol and Thiaxo-lidine. An Unexpected Product / B. Dhawan, D. Redmore // J. Heterocyclic Chem. -1988.-V. 25.-P. 1273-1274.

84. Worms, K.H. Cyclische intramolekulare ester von Athanoethanolamin-N^-methylenphosphonsauren / K.H.Worms, K. Wollmann // Z. Anorg. Allg. Chem. 1971.-B. 381.-S. 260-265.

85. Харитонов, Д.И. Реакции каликс4.резорцинаренов и их диалкил-метильных производных с амидами и хлоридами Р(Ш), P(IV): дисс. . докт. хим. наук / Д.И. Харитонов. Казань: КГТУ, 2000. - 118 с.

86. Hasan, Н. Synthesis of substituted a-N(2-hydroxyethyl)amino-ethylphosphonic acid monoethyl ester derivares / H.Hasan, Y. Hamza, T.M. Nawat // Syhth. React. Inorg. Metal. Org. Chem. 1999. - V.29, Issue 10. - P. 18211828.

87. Коцу, К. Способ получения замещенных диэфиров амино-алкилфосфоновой кислоты / К. Коцу, К. Садакаузу, С. Масамити // Япон. пат. 26621. РЖ Хим. - 5Н174П.

88. Beck, T.M. 2-Bis (diesters of phosphonomethyl)amino 1,3-dihydroxypropanes / T.M. Beck // US Pat. 3548038. РЖ Хим. - 17Н153П.

89. Sparkes, M. J. Application of the synthetic method to other amines / M. J. Sparkes, H. B. Dixon, K. F. Geoghegan, E. Visedo-Gonzalez // Biochem. J. — 1989.-V. 260.-P. 296-297.

90. Falorni, M. General approach to the synthesis of optically active 2-carboxy-4-3'-(diethoxyphosphinyl)propyl.-5-alkylperazines (CCP analogues) / M. Falorni, A. Porcheddu, G. Giacomelli // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. - V. 8, Issue 10.-P. 1633-1639.

91. Ornstein, P. L. An enantioselective synthesis of D-(-)-2-amino-5-phosphonopentanoic acid / Paul L. Ornstein // J. Org. Chem. — 1989. — V. 54, Issue 9.-P. 2251-2253.

92. Das K. S. l-Deoxy-l-(2-phosphonoethylamino)-i/-fructose, an Amado-ri rearrangement product from 2-aminoethylphosphonic acid / Salil K. Das, Jhon L. Abernethy and Louis D. Quin // Carbohydrate Research. 1973. - V. 30, Issue 2. — P. 379-380.

93. Neidlein, R. Synthesen neuer Phosphono-Analoga von Pantethein-derivaten / R. Neidlein, S. Li // Helvetica Chimica Acta. V. 80, Issue 1. P. 97102.

94. Neidlein, R. Synthese von Phosphinico-Analog des Pantetheins / R. Neidlein, Sh. Li // Helvetica Chimica Acta. V. 77, Issue 6. P. 1570-1576.

95. Lesiak, K. Synthesis of 57 -0-(i?,S)-(l-aminoethane- 1-phosphonyl)-uridine and adenosine / K. Lesivak, W.J. Stec, W.S. Zielinski // Pol. J. Chem. -1979.-V. 53.-P. 327-331.

96. Хомутов, P.M. Фосфорорганические аналоги биологически активных веществ. Сообщение 5. Синтез а-аминофосфоновых кислот и некоторых их производных / P.M. Хомутов, Т.И. Осипова, Ю.Н. Жуков, И.А. Гандурина // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1979. С. 2118-2122.

97. Baylis, E. К. 1-Hydroxy-1-methylethylphosphinates intermediates for the synthesis of functional phosphorus acids / E. Keith Baylis // Tetrahedron Letters. 1995. V. 36, Issue 51. - P. 9389-9392.

98. Gristan, H.J. Synthesis of bis(hydroxymethyl)phosphorylated compounds, analogs of a-aminophosphonic acids or alkyldenbisphosphonic acids / H.J. Gristan, C. Brahic, J. Pirat // Tetrahedron. 2001. -V. 57. - P. 9149-9156.

99. Рагулин, В.В. «Опе-pot» синтез а-аминофосфоновых кислот / В.В. Рагулин // ЖОХ. 2004. - Т. 74, № 1. - С. 154-156.

100. Stamm, W. Aminoalkylphosphonates / W. Stamm, S. Giolito // US Pat. 3567801.-РЖХим. 1Н89П.

101. Dyke, R. Improvements in or relating to hydroxyalkyl diesters of dialkanolaminoalkylphosphonic acid / R. Dyke, H.P. Mayo, L. Molinario // US Pat. 1094991.-РЖХим. 16Н150П.

102. Багаува, JI.P. Синтез и структура некоторых гидрокси(диалкил-амино)алкилфосфонатов и их N- и НО-модификация: дис. . канд.хим.наук / Л.Р. Багаува. Казань: КГТУ, 2005. - 141 с.

103. Пудовик, А.Н. Реакции и методы исследования органических соединений / А.Н. Пудовик, И.В. Коновалова. М.: Химия, 1968. - 848 с.

104. Юделевич, В.И. Реакционная способность гипофосфитов. III. Взаимодействие гипофосфористой кислоты и ее солей с производными ацетофенона / В.И. Юделевич, А.П. Феттер, Л.Б. Соколов, Б.И. Ионин, М.И. Лифшиц // ЖОХ. 1980. - Т. 50. - С. 2650-2663.

105. Cottier, L. Synthesis and its stereochemistry of aminophosphonic acids derived from 5-hydroxymethylfurfural / L. Cottier, G. Descotes, J. Lewkowski, R. Skowronski // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1996. - V. 116. -P. 93-100.

106. Kreutzkamp N. Synthesis of bis(hydroxymethyl)phosphorylated compounds, analogs of a-aminophosphonic acids or alkylidenebisphosphonic acids / N. Kreutzkamp, E.M. Gemser, Arch, Pharmaz. 1962. - V.295/67. - P.188.

107. Нифантьев Э. Е. Химия гидрофосфорильных соединений./ Э.Е. Нифантьев.- М.: Успехи химии. 1968. - Т.74. - С. 1565-1601.

108. Пудовик А.Н. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода / А.Н. Пудовик, И.В. Гурьянова, Э.А. Ишмаева // РеМИОС. 1968. - Т. 19. - С.11-87.

109. Газизов М.Б. Присоединение диалкилфосфористых кислот к кето-ацеталям / М.Б. Газизов, P.A. Хайруллин, А.И. Разумов // ЖОХ. 1981. -Т.51, Вып. 10. - С. 2198-2202.

110. Газизов М.Б. Фосфорилированные ацетали с фосфорной функцией в спиртовом фрагменте / М.Б. Газизов и др. // ЖОХ. 1978. - Т.48, Вып.10. -С. 2377.

111. Шагидуллин, P.P. Водородные связи и строение а-оксифосфо-рильных соединений / P.P. Шагидуллин, Е.П. Трутнева // Изв. АН СССр, Сер. Хим. 1975, №8. - С.1753-1757.

112. Исламов, Р.Г. О характере водородных связей в эфирах а-оксиалкилфосфоновых кислот./ Р.Г. Исламов, И.С. Поминов, М.Г. Зимин, A.A. Собанов, А.Н. Пудовик // ЖОХ. 1974. - Т. 44, Вып.З. - С.507-515.

113. Исламов, Р.Г. Водородные связи и строение некоторых фосфори-лированных спиртов / Р.Г. Исламов, И.С. Поминов, М.Г. Зимин, A.A. Собанов, А.Н. Пудовик // ЖОХ. 1978. -Т. 48, Вып.6. - С.1246-1250.

114. Сагадеев, Е.В. Исследование внутри- и межмолекулярных взаимодействий с участием а-фосфорилированных аминов и спиртов в растворителях различной природы / Е.В. Сагдеев, Ю.Г. Сафина, P.A. Черкасов // ЖОХ. -2004. Т.74, Вып. 7. -С. 981-986.

115. Газизов М.Б. Фосфорилированные циклические ортоэфиры / М.Б. Газизов, И.И. Галиуллина, Е.А. Красильникова, Е.В. Родинцева // ЖОХ,-1982. Т.52, Вып.6. - С.1431-1432.

116. Shagidullin, R.R. Atlas of IR spectra of organophosphorous compounds (interpreted spectrograms) / R.R. Shagidullin, A.V. Chernova, V.S. Vinogradova,

117. Mochametov F.S. // Moscow, Dordrecht, Boston, London, Nauka, Publishers Kluwer Academic Publichers, 1990. - P.5.

118. Беллами, Jl. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ. -1963.-590 с.

119. Perdew J.P., Burke К. Ernzerhof М. // Phys. Rev. Lett. 1996. -V.77, № 15.-P. 3865-3868.

120. Laikov, D.N. // Chem. Phys. Lett. 1997. - V.281, № 1. - P. 151-153.j

121. Laikov, D.N. //2— V.A. Fock АН-Russian school (conference) on quantum and computational chemistry, Novgorod, 2000, Book of Abstracts. P.46.

122. Mannich, C. Über den ß-Methylamino-a,a-dimethyl-propionaldehyd und den zugehörigen Alkohol /С. Mannich, H. Wieder // Chem. Ber. 1932. — V.65. -P.381.

123. Москва, В. В. 0,0-диэтилформилфосфонат / В. В. Москва, В. В. Маврин // ЖОХ. 1987. - Т.57,№12. - С. 2793-2794.

124. Москва, В. В. Исследования в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. XXXII. Взаимодействие ортомуравьиных эфиров с неполными эфирами фосфористой и фосфинистых кислот /Москва В. В., Разумов А. И. // ЖОХ. -1965. Т.35.№9. - С. 1595-1598.

125. Разумов, А. И. Фосфорилированные альдегиды. / Разумов А. И., Лиобер Б. Г., Москва В. В, Соколов М. П. // Успехи химии. -1973. -Т.42. №7.-С. 538-550.

126. Петров, К. А. Синтез и изучение свойств производных алкенил-фосфиновых кислот. I. Получение дихлорангидридов замещенных винилфос-финовых кислот реакцией простых эфиров с пятихлористым фосфором. / К.

127. A. Петров, М. А. Ракша, В. Л. Виноградов // ЖОХ. 1966. - Т.36.№3. -С.715-718.

128. Москва, В. В. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. II. Взаимодействие пятихлористого фосфора с ацеталями. / В. В. Москва,

129. B. М. Исмаилов, А. И. Разумов // ЖОХ. -1970. -Т.40. -С.1489-1501.

130. Москва, В. В. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. VII. Взаимодействие пятихлористого фосфора с несимметричными кеталями. / В. В. Москва, Г. Ф. Названова, Т. В. Зыкова, А. И. Разумов // ЖОХ. -Т.41, №9. —С.1493-1495.

131. Saunders, B.C. Esters containing Phosphorus. Part XVIII. Esters of Ethynylphosphonic Acid. / Saunders, B.C., Simpson, P. // J. Chem. Soc. 1963. -P.3351-3360.

132. Varlet, J.-M. A new route to 2-Aminoalkanephosphonic Acids. / Varlet, J.-M., Collington, N., Savignac, P. // Synth. Commun. 1978. -V.8. -P.335-343.

133. Kudzin, Z. H. 1-Aminoalkanediphosphonic acids. Synthesis and acidic properties / Z. H. Kudzin, A. Kotynski, G. Andrijewski // J. Organometallic Chem. -1994. Vol. 479, Issues 1-2. - P. 199-205.

134. Varlet, J. M. Préparation et conversion D' co-formylalkylphosphonates en acides aminocarboxyalkylphosphoniques / J. M. Varlet, G. Fabre, F. Sauveur and N. Collignon Ph. Savignac // Tetrahedron. 1981. - V.37, №7. - P. 13771384.

135. Lavielle, G. Action des agents nucleophiles sur differenrs phosphonares y-halogeno P-ethyleniques / Lavielle, G., Sturtz, G., Normant, H // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, Issue 11. - P. 4186-4194.

136. Malone, G.R. The Chemistry of 2-Chloromethyl-5,6-dihydro-l,3-oxazines. Grignard Coupling and Metalation Studies. A Synthesis of a-Chloro Aldehydes and Arylacetic Acids./ Malone, G.R.; Meyers, A.I. // J. Org. Chem. 1974.- V.39.- P. 618-623.

137. Malet, R. Palladium-Catalyzed Preparation of Dialkyl Allylphos-phonates. A New Preparation of Diethyl 2-Oxoethylphosphonate / R. Malet, M. Moreno-Manas, R. Pleixats // Synthetic Communications. 1992. - Vol. 22, Issue 15.-P. 2219-2228.

138. Aboujaoude, E.E. A Simple Synthesis of Dialkyl-1-Formylalkanephosphonates. / E.E. Aboujaoude, N. Collington; P. Savignac // Synthesis. 1983. - P.634-636.

139. Teulade, M.-P. Conversion directe par les alkyllithiens des phosphates en phosphonates a-lithies / M.-P. Teulade, Ph. Savignac // Tetrahedron Letters.-1987. V. 28. № 4. - P. 405-408.

140. Zanella, Y. New route to 1-formylalkylphosphonates using diethyltri-chloromethylphosphonate as a precursor / Y. Zanella, S. Berte-Varrando, R. Diziere, Ph. Savignac // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995. - V.l. - P.2835-2838.

141. Aboujaoude, E.E. Synthese de phosphonates (3-carbonyles : I. Par voie carbanionique / E. E. Aboujaoude, N. Collignon, Ph. Savignac // J. of Organometallic Chem. 1984. - V. 264, Issue 1-2. - P. 9-17 .

142. Grassberger, M.A. Formylierung von Benzylphosphonsaurediethylester und (Athylmethyl)phosphoniumsalzen / Grassberger, M.A.// J. Liebigs Ann. Chem. 1974.-V. 11.-P. 1872-1875.

143. Teulade, M.-P. Synthesis of 1-Formyl 1,1 -Dialkylmethylphosphona-tes / Marie-Paule Teulade, Philippe Savignac // Synthetic Communications. -1987.- V. 17.- P. 125-136.

144. Baboulene, M. Reactions of Diethyl 1,2-Epoxyalkanephosphonates. A new Synthesis of 2-Oxoalkanephosphonates / Baboulene, M., Sturtz, G. // Synthesis. 1978. - № 6. - P.456-457.

145. Teulade, M.-P. A New and Easy Synthesis of Diethyl 2-Formyl-alkylphosphonates / M.-P. Teulade, Ph. Savignac // Synthesis. 1987. - № 11. -P. 1037-1039.

146. Кормачев, B.B. Непредельные фосфорилированные ацетали и некоторые их свойства / Кормачев В.В., Митрасов Ю.Н. // ЖОХ. 1975. -Т.45, №.6. — С.1267-1269.

147. Кормачев, В.В. Непредельные фосфорилированные альдегиды и их реации с алкилиденфосфоранами / Кормачев В.В., Митрасов Ю.Н. // ЖОХ. 1975. - Т.45, №.6. - С.1270-1272.

148. Rudinskas, A. J. Phosphonic acid chemistry. 1. Synthesis and dienophilic properties of diethyl 2-formylvinylphosphonate and diethyl 2-formylethynylphosphonate / A. J. Rudinskas, T. L. Hullar. // J. Org. Chem. 1976. -V.41, Issue 14.-P.2411-2417.

149. Гусейнов, Ф.И. Препаративные методы синтеза фосфорилмоно- и дихлоруксусных альдегидов / Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Исмаилов В.М. // ЖОХ.-1993.- Т.63, №1. С. 637-641.

150. Исмаилов, В.М. Дихлор(диалкоксифосфон)уксусные альдегиды./ В.М. Исмаилов, В.В .Москва, Ф.И. Гусейнов и др. // ЖОХ. 1982. - Т.52, №9. -С. 2140-2141.

151. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Москва В.В. Способ получения диалкоксифосфорилдихлоруксусных альдегидов // Пат. России № 96114121.

152. Patrick Page. An improved chemical and enzymatic synthesis of new fructose derivatives for import studies by the glucose transporter in parasites. / Patrick Page, Casimir Blonski and Jacques Perie // Tetrahedron.- 1996.- V.52, Issue 5.- P. 1557-1572.

153. Han, C.-N.A. Phosphonate Analoques of Pyridoxal Phosphanate with Shortend Side Chains/ Han. C.-N.A., Iwata, C., Metzler, D.E // J. Med. Chem. -1983.- V.26. — P.595-598.

154. Hullar, T.L. Phosphonic acid analogs of pyridoxal phosphate. Synthesis via Wittig reactions and enzymic evaluation./ Hullar, T.L. // J. Med. Chem. 1969. -V.12, Issue 1.- P.58-63.

155. Paladino, J.; Guyard,C.; Thurieau. Derivatives of 3,3-diphenylpropyl-amines / United States Patent 6713464.

156. Fouque, D. A Convenient Synthesis of Diethyl 2,4-Dioxoalkyl-phosphonates / D. Fouque , E. About-Jaudet , N. Collignon, Ph. Savignac // Synthetic Communications. 1992. - Vol. 22, Issue 2. - P. 219 - 228.

157. Altenbach, H.-J. Einfache, regiospezifische synthese von cycloalkenonen aus lactonen / H.-J. Altenbach, , W. Holzapfel, G. Smerat, S. H. Finkler // Tetrahedron Letters. 1985. - V.26, Issue 51. - P. 6329-6332.

158. Wada, E. New Synthesis of 2-Oxo-3-alkylphosphonates and Hetero Diels-Alder Reactions with Vinyl Ethers Leading to 5-Substiturated 2-Phosphinyl-2-cyclohexen-l-ones / E. Wada, S. Kanemasa, O. Tsuge // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1989.-V.62.- P.860-868.

159. Minami T., Watanabe K., Chikugo T., Kitajima Y. A new synthesis of y-lactones with a,p-fused ring systems using a-diethoxyphosphinyl-7B-Oa,P-butenolides. / Minami T., Watanabe K., Chikugo T., Kitajima Y.// Chem. Lett. — 1987, Issue 12. P. 2369-2372.

160. D'Onofrio, F. Photo-oxidation of 2-furylalkyl-phosphonates: Synthesis of new cyclopentenone derivatives / F. D'Onofrio, G. Piancatelli, M. Nicolai // Tetrahedron. 1995. -V. 51, Issue 14. - P. 4083-4088.

161. Barry B. Snider, Gary B. Phillips. Ene reactions of 2-phosphono-acrylates / Barry B. Snider, Gary B. Phillips //J. Org. Chem. 1983. - V.48, Issue 21.-P.3685-3689.

162. De Kimpe, N. The synthesis of a-halogenated Imino Compounds / N. De Kimpe, N. Schamp // Organic Preparations and Procedures Int. 1979. - V. 11, Issues 3-4.-P. 115-199.

163. De Kimpe, N. Reactivity of a-Halogenated Imino Compounds / N. De Kimpe, D.B. Laurent, N. Schamp // Organic Preparations and Procedures Int. -1980.-V. 12, Issues 1-2.-P. 49-180.

164. De Kimpe, N. Synthesis, fragmentations and rearrangements of 3-(l-haloalkyl)oxaziridines / N. De Kimpe, B. De Corte // Tetrahedron. 1992. -V. 48, Issue 35.-P. 7345-7362.

165. Kimpe N.-D., Zi-Peng Y., Schamp N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1989. -P. 481-496.

166. Dejaegher, Y. Rearrangement of 4-(l-Haloalkyl)- and 4-(2-Haloalkyl)-2-azetidinones into Methyl co-Alkylaminopentenoates via Transient Aziridines and Azetidines / Y. Dejaegher, N. De Kimpe // J. Org. Chem. 2004. - V. 69, Issue 18.-P. 5974-5985.

167. Van Brabandt, W. Electrophile-Induced Ring Expansions of P-Lactams toward y-Lactams / W. Van Brabandt, N. De Kimpe // J. Org. Chem. 2005. - V. 70, Issue 22.-P. 8717-8722.

168. Van Brabandt, W. Ring Transformation of 2-(Haloalkyl)azetidines into 3,4-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines / W.Van Brabandt, R.Van Landeghem, N. De Kimpe // Org. Lett. 2006. - V. 8, Issue 6. - P. 1105-1108.

169. Драч, Б.С. Азлактоны (2,2-дихлор-1-ациламидовинил)фенил-фосфиновых кислот / Б.С. Грач, О.П. Лобанов // ЖОХ. 1977. - Т. 47, № 9. -С. 1994-1999.

170. Burger, К. A4-l,4,2A,5-Diazaphospholine / Klaus Burger, S. Penninger // Synthesis. 1978. - P. 526-528.

171. Tamura, Y. Reactions of 3-chloroindolenines with some nucleophiles / Y. Tamura, M.- W. Chun, H. Nishida, M. Ikeda // Heterocycles. 1977. -Vol. 8, Issue 1. -P.313-318.

172. Burger, К. Addition von Phosphaten und Phosphiten an trifluor-methylsubstituierte 2-Aza-1,3-butadiene / К. Burger, J. Fehn, J. Albanbauer, J. Friedl // Angewandte Chemie. V. 84, Issue 6. - P. 258-259.

173. Гембицкий П.А. Химия этиленимина / П. А. Гембицкий, Д.С. Жук, В.А. Каргин.-М.: Наука, 1966.- С.6-7.

174. Rüssel, G. A. Reactions of ethyl phosphites with ß-nitrostyrenes. The role of nitrosoalkenes as intermediates / Russel Glen A , Yao Ching-Fa // J. Org. Chem. 1992. - V. 57, Issue 24. - P. 6508-6513.

175. Макаров Н.Г., Анисимова H.A., Беркова Г.А., Дейко Л.И., Берестовицкая В.М. Бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфонат в реакции с фенилазидом. ЖОХ. 2005. - Т.75, Вып.9. - С. 1570-1572.

176. Гусейнов, Ф.И. Фосфорсодержащие спироазиридины / Гусейнов Ф.И., Бурангулова Р.Н. // Химия гетероциклических соединений. — 1997. — Т.ЗЗ, №9. С.1196-1198.

177. Ahlbrecht Н. Eint einfache Methode zur Herstellung von 1-Phosphono-enaminen / Ahlbrecht H., Farming W // Synthesis. 1977, Issue 5. - P. 336-338.

178. Kazankova, M.A. Nickel and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling as a Route to 1 and 2-Alkoxy- or Dialkylaminovinylphosphonates / M.A. Kazankova, J.G. Tostyanskaya, S.V. Lutsenko, J.P. Beleskaya // Tetrahedron Lett. — 1999. — V40. -P.569-572.

179. Ahlbrecht, H. 3-Meallierte Enamine.X. Erzeugung und Reaktivität von l-(Diethoxyphophoryl)-l-(dimethylamino)allyl-Anionen / H. Ahlbrecht, W. Fahnung // Chem.Berr. -1984. -B.l 17. S.l-22.

180. M. И. Кабачник, Т.Я. Медведь, Ю.М. Поликарпов, Изв. СССР, Сер. хим. 1966. - С.367.

181. Баликова, И.Л. Исследование реакции арилиденпропиламинов с дифенил-и диалкилфосфитами / Баликова И.Л., Пак В.Д., Козлов Н.С // ЖОХ. 1974. - Т.44, Вып. 11. - С.2432-2434.

182. Маленко, Д.И. Синтез 2,2,2-трихлор-1,3,2-^5-оксазафосфетанов / Маленко Д.И., Нестерова Л.И., Пироженко В.В., Синица А.Д. // ЖОХ. -1994. Т. 64, № 5. - С. 52-55.

183. L. Н. Straver and A. J. Schierbeek, MolEN Structure Determination System, Nonius B.V. 1994, V. 1. - P. 108.

184. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 Program for Crystal Structure Refinement, University of Goettingen, Germany, 1997

185. Spek A.L. PLATON for Windows, version 98 // Acta Crystallogr.-1990. -Vol.46, Issue 1. -P.34-41.

186. Кормачев, В.В. Препаративная химия фосфора / В.В. Кормачев, М.С. Федосеев.- Пермь: УрО РАН, 1992. 457 с.

187. Препаративная органическая химия, под ред. Н.С. Вульфсона. -Москва: Изд. ХИМИЯ, 1964. 908 с.1. ОГЛАВЛЕНИЕ

188. Глава 1. ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ГИДРОКСИЗАМЕЩЕННЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ АМИНОСОЕДИНЕНИЯ.7

189. Гидроксизамещенные аминофосфонаты и фосфинаты (литературный обзор).711.1 Первый тип соединений.811.2 Второй тип соединений.2911.3 Соединения третьего типа.3411.4 Соединения типов IV-VII.37

190. ГЛАВА 2. СИНТЕЗ ^ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ 3-(АЛКИЛАМИНО)-2,2-ДИМЕТИЛПРОПАНАЛЕЙ И ИХ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ.60

191. Синтез фосфорилированных альдегидов (литературный обзор).60

192. ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ Ы-АЛКИЛ-2-ГАЛОГЕНАЛЬДИМИНОВ С ДИАЛ-КИЛФОСФОРИСТЫМИ КИСЛОТАМИ.82

193. Краткое описание реакций 2-галогениминов с нуклеофилами, в том числе фосфорсодержащими (краткая литературная справка).82

194. Взаимодействие КГ-алкил-2-галогенальдиминов с диалкилфосфитамиобсуждение результатов).87

195. Глава 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.102

196. НО- и И-модификация АЗГФС.106

197. Синтез И-фосфорилированных 3-(алкиламино)-2,2-диметилпропаналей (15).109

198. Взаимодействие Ы-алкил-2-галогенальдиминов с диалкилфосфи-тами.115

199. Реакции 0,0-диалкил 1 -{трет. бутиламино)-2-хлор-2-метилпропил.фос-фонатов (24).117

200. Взаимодействие Ы-(2-бром-2-метилпропилиден)алкиламинов (23) с1. ДАФК.1191. ВЫВОДЫ.1201. ЛИТЕРАТУРА.122