Синтез и применение амидных производных димерной линолевой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Фомина, Евгения Валерьевна

• Фомина, Евгения Валерьевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фомина, Евгения Валерьевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Получение, строение и свойства димеризованных жирных кислот.

1.2. Синтез, свойства и применение производных димеризованных жирных кислот.

1.2.1. Поли(олиго)амиды ДЖК.

1.2.2. Синтез поли(олиго)амидов на основе диаминов.

1.2.3. Реакция сшивки при получении полиамидов на основе димеризованной жирной кислоты.

1.2.4. Сополиамиды на основе ДЖК, диаминов и дикарбоновых кислот.

1.3. Основные области применения поли(олиго)амидов ДЖК.

1.3.1. Клеи-расплавы на основе поли(олиго)амидов ДЖК.

1.3.2. Композиции на основе олиго (поли)амидов и эпоксидных смол.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез олиго-, полиамидов на основе димеризованной линолевой кислоты и ди(три)аминов методом поликонденсации в расплаве.

2.2. Синтез олигоамидов, содержащих метионин.

2.3. Получение олигоамидов на основе диметилового эфира ДЖК.

2.4. Синтез олиго-, полиамидов методами низкотемпературной поликонденсации.

2.5. Синтез алкил/циклоалкилимино(амино)амидных производных ДЖК.

2.6. Применение амидосодержащих соединений ДЖК.

2.6.1. Разработка клеев-расплавов на базе полученных олиго-, полиамидов ДЖК.

2.6.1.1. Наполненные олиго-, полиамидные клеи-расплавы.

2.6.2. Использование тетраимино- и тетрааминодиамидов ДЖК для отверждения эпоксидных смол.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Исходные вещества.

3.2. Получение олиго-, полиамидов на основе ДЖК и аминов в ходе равновесной поликонденсации в расплаве.

3.3. Синтез олигоамидов методом равновесной поликонденсации диметилового эфира ДЖК с ди(три)аминами.

3.4. Получение олигоамидов методами низкотемпературной неравновесной поликонденсации.

3.5. Разработка иминоамидных производных ДЖК.

3.6. Химические методы исследования синтезированных соединений.

3.7. Физические методы исследования синтезированных соединений и продуктов на их основе.

3.8. Получение клеевых композиций и методы их испытания.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и применение амидных производных димерной линолевой кислоты»

Актуальность проблемы

В последние десятилетия в мировой практике наметилась тенденция использования для промышленных нужд сырья растительного происхождения. Это продиктовано необходимостью бережного отношения к углеводородным ресурсам, а также требованиями по охране окружающей среды.

Развитие современной техники невозможно без широкого применения разнообразных клеевых материалов, поэтому для их производства также желательно применять возобновляемые растительные продукты.

Одним из перспективных типов адгезивов являются клеи-расплавы, которые характеризуются отсутствием в их составе токсичных органических растворителей, высокой адгезией к большинству известных материалов, практически мгновенным формированием клеевого шва, пожаробезопасностью и экономичностью.

В качестве базовых термопластов для клеев-расплавов применяют многие виды полимеров, среди которых часто используются полиамиды. В этой связи особый интерес представляют поли(олиго)амиды, получаемые на основе полиаминов и димеризованных жирных кислот (ДЖК), синтезируемых из ненасыщенных Cig-карбоновых кислот растительных масел. Анализ литературы показывает, что проблема синтеза таких полиамидов освещена недостаточно, отсутствуют комплексные исследования по формированию физико-химических характеристик в зависимости от способов поликонденсации, природы и строения используемых реагентов, варьирования молярных соотношений и температурно-временных параметров. Установление этих закономерностей позволит синтезировать поли(олиго)амиды с заданными свойствами и создавать клеи-расплавы с прогнозируемыми характеристиками. Такие исследования представляют несомненный интерес и являются актуальными.

Работа выполнялась в соответствии с тематическими планами ФГУП «НИИ полимеров имени академика В.А. Каргина».

Цель диссертационной работы состояла в получении олиго(поли)амидных термопластов и низкомолекулярных амидных производных на основе димерной линолевой кислоты, обладающих комплексом свойств, обеспечивающих разработку высокоэффективных клеев-расплавов, а также перспективных отвердителей и модифицирующих агентов полимерных адгезивов.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

- установление закономерностей синтеза олиго-, полиамидов димерной линолевой кислоты различными методами поликонденсации;

- выявление зависимости свойств получаемых продуктов от химической природы реагентов, их соотношения и температурно-временных условий реакционного процесса;

- модификация олигоамидных производных а-аминокислотой - метионином и изучение свойств новых метионинсодержащих продуктов;

- получение новых индивидуальных имино(амино)амидных соединений, обладающих отверждающим и пластифицирующим действием;

- разработка клеев-расплавов для практического использования.

Научная новизна работы заключается в следующем:

- определены параметры оптимального проведения поликонденсационного взаимодействия димерной кислоты с различными полиаминами в ходе высоко- и низкотемпературных процессов;

- установлена зависимость физико-химических свойств синтезированных олиго-, полиамидов от природы, строения выбранных исходных реагентов и их молярного соотношения;

- впервые синтезирована серия метионинсодержащих олигоамидов, являющихся перспективными продуктами для создания биоразлагаемых материалов;

- выявлено, что термостойкость олиго(поли)амидов определяется природой исходных полиаминов и дополнительно вводимыми моно- и дикарбоновой кислотами;

- впервые получены новые индивидуальные тетраимино(амино)диамиды димерной линолевой кислоты;

- показано, что целенаправленно синтезируемые амидные производные димерной кислоты позволяют создавать адгезивы с прогнозируемыми свойствами.

Практическая значимость работы:

- созданные клеи-расплавы обеспечивают повышенные прочностные показатели по сравнению с известными аналогами;

- отработана технология, выпущены технические условия и получено санитарно-эпидемиологическое заключение на «Клей-расплав олигоамидный марки ОАМ-В»;

- опытные партии клея-расплава прошли с положительным результатом прошли расширенные испытания на ОАО «Завод «Сарансккабель», а также во ФГУП ЦНИИХМ (г.Москва);

- разработанные тетраимино(амино)амидные производные димерной линолевой кислоты показали высокую эффективность в качестве отвердителей - пластификаторов эпоксидных смол.

На защиту выносятся следующие положения;

- формирование требуемых физико-химических характеристик синтезируемых поли(олиго)амидов определяется выбранным способом поликонденсации, фракционным составом исходной димерной кислоты, природой и строением используемых реагентов и их молярным соотношением;

- скорость сополиконденсации полиаминов с димеризованной кислотой и метионином, молекулярная масса, термостойкость и температура размягчения получаемых продуктов в значительной степени зависят от соотношения метионина;

- хлорангидрид димерной линолевой кислоты позволяет осуществлять низкотемпературный синтез олигоамидов методами растворной и межфазной поликонденсации;

- взаимодействие хлорангидрида димерной кислоты с бис-кетимином диэтилентриамина по вторичной аминогруппе является оригинальным способом получения неописанных ранее полифункциональных имино(амино)амидных соединений;

- наличие в поли-, олиго-, низкомолекулярных амидах полярных групп и циклоалкиленового фрагмента с двумя длинноцепочечными алкильными радикалами придаёт клеевым композициям на их основе повышенные адгезионные свойства.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Фомина, Евгения Валерьевна

ВЫВОДЫ

1. Впервые сформированы основы целенаправленного синтеза олиго,-полиамидов высоко- и низкотемпературной поликонденсацией димерной линолевой кислоты и её производных с ди-, триаминами. Установлена зависимость молекулярно-массовых, теплофизических и физико-химических свойств получаемых продуктов от метода синтеза, его температурно-временных параметров, молярного соотношения исходных реагентов.

2. Установлено, что введение в реакционную массу себациновой кислоты обусловливает повышение молекулярной массы и температуры размягчения получаемых полиамидов, а монокарбоновых кислот — их термостойкости.

3. Впервые синтезированы метионинсодержащие олигоамидные производные димерной линолевой кислоты. Показано, что скорость поликонденсации и характеристики образующихся соединений определяются количеством метионина в реакционной системе.

4. Впервые получен хлорангидрид димерной линолевой кислоты, который при взаимодействии с бис-кетиминами диэтилентриамина образует соответствующие тетраиминодиамиды, гидролизующиеся до тетрааминодиамида. Новые соединения являются эффективными отвердителями - пластификаторами эпоксидных композиций.

5. На основе синтезированных олиго-, полиамидов разработаны клеи-расплавы, обладающие значительной прочностью клеевого соединения, высокой скоростью отверждения, широким диапазоном температур эксплуатации, устойчивостью к воздействию агрессивных сред и низким водопоглощением.

6. Подготовлен лабораторный регламент для организации выпуска новых олигоамидных клеев-расплавов, спроектирована и смонтирована полносхемная пилотная установка, разработаны технические условия на "Клей-расплав олигоамидный марки ОАМ-В". Опытная партия клея с положительным результатом испытана в промышленных условиях.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фомина, Евгения Валерьевна, 2010 год

1. Мономеры для поликонденсации /Пер. с англ. под ред. В.В.Коршака.-М.: Мир, 1976.- 632 с.I

2. Encyclopedia of polymer science and technology. V.10. Plastics, resins, rubbers, fibers.- N.Y.: John Wiley & Sons, Inc., 1969.- 861 p.

3. Тютюнников Б.Н. Химия жиров.-M:Пищевая промышленность, 1966.- 632 с.

4. Попова Т.А., Жилина Н.В., Родивилова JI.A. и др. Производство олигоамидов за рубежом: Обзор, информ. Сер. «Пластические массы и синтетические смолы».- М.: НИИТЭХИМ, 1979.- 32 с.

5. Rasmussen J.K., Smith II Н.К. Polyamide polyether copolymers: a new family of impact - rezistant thermoplastics// J. Appl. Polym.Sci.- 1983.-V.28(8).- P.2473-2482.

6. Leonard E.C. Polymerization dimer acids// J. Am. Oil Chem. Soc.- 1979.- V.56. №11.- P.782A-785A.

7. Cavus S., Gtirkaynak M.A. Influence of monofunctional reactants on the physical properties of dimer acid-based polyamides// Polym. Adv. Technol.- 2006.- V.17.-P.30-36.

8. Курзин A.B., Евдокимов A.H., Павлова O.C. и др. Эфиры амилозы, целлюлозы и жирных кислот таллового масла// Ж. прикл. химии.- 2008.-Т.81.- Вып. 12.- С. 2068-2069.

9. Ли X., Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам/ Пер. с англ. под ред. Н.В.Александрова.- М.: Энергия, 1973.- 416 с.

10. Соловьёв В.В., Филимонова Е.И., Соболева Л.М. и др. Особенности переработки жирных кислот таллового масла// Известия вузов. Химия и хим. технология.- 2006.- Т.49.- Вып.З.- С.43-46.

11. Fan X.-D., Deng Y., Watterhouse J. et al. Synthesis and characterization of polyamide resins from soy-based dimer acids and different amines// J. Appl. Polym. Sci.- 1998.- V.68(2).-P.305-314.

12. Frihart C.R. Specific adhesion model for bonding hot-melt polyamides to vinyl// Int. J. Adhesion & Adhesives. 2004.- V.24.- №5.- P.415-422.

13. Пат. 6011131 США. Process for the preparation of polyamides. Sato S., Peloggia H., Hunt T. et al. Опубл. 04.01.2000.

14. Kale V., Sumathi Vedanayagam H., Subbarao R. et al. Kinetics of reaction of C36 dimer acids with diethylenetriamine and triethylenetetramine for reactive polyamides//J. Appl. Polym. Sci.- 1994.- V.53(6).- P.807-814.

15. Кочнова 3.A., Жаворонок E.C., Чалых A.E. Эпоксидные смолы и отвердители: промышленные продукты.- М.: Пэйнт-Медиа, 2006.- 200 с.

16. А.с. 1676255 СССР. Способ получения полиамидного клея-расплава. Родивилова Л.А., Павлова А.Е., Морозова С.А. и др. Опубл. 15.05.1993.

17. Пат. 2308105 РФ. Токопроводящая клеевая композиция. Каблов Е.Н., Солнцев С.С., Лукина Н.Ф. и др. Опубл. 10.10.2007.

18. Заявка 0965627 ЕПВ. Long open time hotmelts based on polyamides. Rossini A., Meda F. Опубл. 22.12. 1999.

19. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы/ Пер. с нем. под ред. Л.С.Эфроса.- Л.: ГНИТХЛ,- 1962.- 963 с.

20. Пат. 2450940 США. Polyamides from polymeric fat acids. Cowan J.C., Falkenburg L.B., Teeter H.M. et al. Опубл. 12.10.1948.

21. Пат. 2793219 США. Process of dimerizing monounsaturated fatty acids. Barrett F.O., Goebel C.G., Peters R.M. Опубл. 21.05.1957.

22. Johnson R.W. The chemistry of dibasic and polybasic fatty acids// J. Am. Oil Chem. Soc.- 1984.- V.61.- №2,- P.241-246.

23. Пат.3925342 США. Polymerization of unsaturated fatty materials. Scharrer R.P.F. Опубл. 09.12.1975.

24. Кардашов Д.А., Петрова А.П. Полимерные клеи. Создание и применение.-М.: Химия, 1983.- 256 с.

25. Заявка 10015913 Германия. Fettchemische Addukte als Tackifier und Bindemittel. BachonT., Boge K., Windhovel U. u.a. Опубл. 19.10.2000.

26. Bradley T.F., Johnston W.B. Drying oils and resins. Purification of polymerized methyl linoleate by molecular distillation// Ind. Eng. Chem.- 1941.- V.33.- №1.-P.86-89.

27. Сорокин М.Ф., Кочнова З.А., Шодэ Л.Г. Химия и технология плёнкообразующих веществ.- М.: Химия, 1989.- 480 с.

28. Szeja W., Hehlmann J., Glados M. и др. Proces ciagtego otrzymywania estrow metylowychkwasowttuszczowysh//Przem. chem-2005- 84-№6,-C.414-416.

29. Пат. 7247739 США. Transesterification and esterification of fatty acids and triglycerides by dispersion and dispersion method for the production of fatty acid methylesters. Gapes R., Baumgartner H. Опубл. 24.07.2007.

30. Zhi Z., Quan-rong G., Li-ran Y. и др. Изучение алкоголиза масла сои при использовании катализатора переноса фаз // China Surfact. Deterg. and Cosmet.- 2006.- 36.- №5.- C.294-296.

31. Травень В.Ф. Органическая химия. T.2.- M.: Академкнига, 2005.- 582 с.

32. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса. Т.4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора/ Под ред. О.И.Сазерленда. Пер. с англ. под ред. Н.К.Кочеткова, Э.Е.Нифантьева, М.А.Членова-М.: Химия, 1983,- 728 с.

33. Goebel C.G. Polymerization of unsaturated fatty acids// J. Am.Oil Chem. Soc.-1947.-V.24.-№3.-P.65-68.

34. Пат. 2341239 США. Polymerization process. Percy J.H., Ross J. Опубл. 08.02. 1944.

35. Пат. 127814 Великобритания. Process for polymerisation of unsaturated fatty acids at low temperature// De Nordiske Fabriker. Опубл. 19.08.1920.

36. Cowan J.C. Dimer acids// J. Am Oil OiemSoc.-1962.- V.39.- №12.- P.534-545.

37. Соловьёв B.B., Филимонова Е.И., Соболева JI.M. и др. Особенности промышленного использования таллового масла // Известия вузов. Химия и хим. технология.- 2004.- Т.47.- Вып.6.- С.87-91.

38. Пат 841554 Великобритания. Improvements in or relating to the manufacture of polymeric fatty acids. Rowe R., Breakey J.W. Опубл. 20.07.1960.

39. Пат. 2482761 США. Polymerization of unsaturated fatty acids. Goebel C.G. Опубл. 27.09.1949.

40. Пат. 2664429 США. Method for manufacturing polymerized fatty acids.

41. Goebel C.G. Опубл. 29.12.1953.

42. Harrison S.A., Wheeler D.H. The reaction of methyl linoleate and methyl linolelaidate with di-t-butyl peroxide // J. Am. Chem. Soc.- 1954.- V.76.- №9.-P.2379-2382.

43. Teeter H.M., Cowan J.C. Allylic esters of polymeric fat acids // J. Am. Oil Chem. Soc.- 1945.- V.22.- №7.- P.177-180.

44. Пат. 3622604 США. Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid, ethylene diamine, and a co-diamine. Drawert M., Griebsch E. Опубл. 23.11.1971.

45. Croston C.B., Tubb I.L., Cowan J.C. et al. Polymerization of drying oils. VI. Catalytic polymerization of fatty acids and esters with boron trifluoride and hydrogen fluoride // J. Am. Oil Chem. Soc.- 1952.- V.29.- №8.- P.-331-333.

46. Топчиев A.B., Вишнякова Т.П. Полимеризация олеиновой кислоты и её метилового эфира в присутствии молекулярного соединения фтористого бора с ортофосфорной кислотой // Докл. АН СССР.- 1950.- Т.71.- № 3.-С. 493-496.

47. Топчиев А.В., Вишнякова Т.П. Исследование продуктов полимеризации олеиновой кислоты // Докл. АН СССР.- 1950.- Т.71.- №4.- С. 685-688.

48. Топчиев А.В., Вишнякова Т.П. Полимеризация олеиновой кислоты и её метилового эфира в присутствии молекулярных соединений фтористого бора с фосфорными кислотами // Ж. общей химии.- 1951.- Т.21.- Вып. 10.-С. 1618-1625.

49. Пат 3307952 США. Formation of diazo couplers in situ. Aebi C.M., Teuscher L.A. Опубл. 07.03.1967.

50. Пат.3412039 США. Clay catalyst for polymerization of unsaturated fatty acids. Miller S.E., Miller B.B. Опубл. 19.11.1968.

51. Пат. 2005002085 Япония. Production method for dimer acid. Yano S., Ota Y., KonishiN. Опубл. 06.01.2005.

52. Wheeler D.H., Milun A., Linn F. Dimer acid structures: cyclic structures of clay catalyzed dimers of normal linoleic acid, 9-cis, 12-cis-octadecadienoic acid //

53. J. Am. Oil Chem. Soc.- 1970.- V.47.- №7.- P. 242-244.

54. Пат. 3444220 США. Magnesium silicate catalyzed polymerization of unsaturated fatty acids. Wheeler D.H. Опубл. 13.05.1969.

55. Roe E.T., Swern D. Branched carboxylic acids from long-chain unsaturated compounds and carbon monoxide at atmospheric pressure // J. Am. Oil Chem. Soc.- I960.- V.37.- №12.- P. 661-668.

56. Frankel E.N. Methyl 9(10)-formylstearate by selective hydroformylation of oleic oils // J. Am.Oil Chem. Soc.- 1971.- V.48.- № 5.- P. 248-253.

57. Пат. 4049688 США. Process for separating esters of fatty acids by selective adsorption. Neuzil R.W., De Rosset A.J. Опубл. 20.09.1977.

58. Пат. 2335890 ФРГ. Verfahren zur Reinigung von Fettsaure-oder Fettsaureestergemischen. Singer H., Stein W., Zeidler U. Опубл. 06.02.1975.

59. Пат 3950365 США. Method for purification of fatty acid mixtures. Singer H., Stein W. Опубл. 13.04.1976.

60. Пат. 3429902 США. Process for purifyind stearic acid. Serota S., Kenney H.E. Опубл. 25.02.1969.

61. Пат. 7193096 США. Process for producing a conjugated di-or poly-unsaturated fatty acid of 12 to 24 carbon atoms or salt or ester thereof. Yan Y., Bhaggan K., Schmid U. et al. Опубл. 20.03.2007.

62. Paschke R.F., Peterson L.E., Wheeler D.H. Dimer acid structures. The thermal dimer of methyl 10-trans, 12-trans linoleate // J. Am. Oil Chem. Soc.- 1964.-V.41.- №11,- P.723-727.

63. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии.- Д.: Химия, 1968.- 1006 с.

64. Пат. 6835324 США. Method for isolating oleic acid and producing lineloic dimer/trimer acids via selective reactivity. Di Franco E. Опубл. 28.12.2004.

65. Смит B.A., Бочков А.Ф., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство/ Пер. с англ. М.: Мир, 2001.- 573 с.

66. Голдинг Б. Химия и технология полимерных материалов / Пер. с англ. под ред. Н.Т. Романченко.- М.: Изд-во иностран. лит., 1963.- 666 с.

67. Wheeler D.H., White J. Dimer acid structures. The thermal dimer of normal linoleate, methyl 9-cis, 12-cis octadecadienoate // J. Am. Oil Chem. Soc.- 1967.-V.44.- №5.- P.298-302.

68. Флойд Д.Е. Полиамиды / Пер. с англ. под ред. К.Н.Власовой.- М.: ГНИТХЛ, I960.- 180 с.

69. Carr W.W., Cook F.L., Yan Н. et al. Application of dimer acid-based polyamide for xerographic toners for textiles printing// J.Appl. Polym. Sci.- 2001.-V.81(10).-P. 2399-2407.

70. Sumathi Vedanayagam H.} Kale V. Non-reactive polyamides from C36 dimer acids: preparation and properties// Polymer.- 1992.- V.33.- №16.- P.3495-3499.

71. Feng G., Cui Y.} Lu K. et al. Preparation and properties of dimeric fatty acid/ polyethylene glycol polyester terminated with rosin acid // Chem. and Ind. forest Prod. 2006.- V.26.- №2.- P.7-12.

72. Appelman E., Boniszweski J. Performance art// Adhes. Technol.- 2000.- V.17.-№1.- P.12 -13.

73. Cowan J.C., Falkenburg L.B. Synthetic oils from residual dimerized fat acids// J. Am. Oil Chem. Soc.- 1943.- V.20.- №8.- P. 153-157.

74. Feng G., Qu H., Cui Y. et al. Synthesis and kinetic studies on dimer fatty acid/ polyethylene glycol polyester//J. Polym. Res.- 2007.- V.14.- №2.- P. 115-119.

75. Пат. 6995232 США. Synthesis of polyol medium fatty acid polyesters. Howie J.K., Schaefer J.J., Trout J.E. Опубл. 07.02.2006.

76. Заявка 19755559 Германия. Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolmonoestern fon Dimerfettsauren. Raths H.-C., Bongardt F., Behler A. u.a. Опубл. 17.06.1999.

77. Пат. 6274750 США Dimer and trimer acid esters from epoxidized compounds and methods for their preparation Sato S., Bueno R.C., De Almeida W.B. Опубл. 14.08.2001.

78. Manuel H.J., Gaymans R.J. Segmented block copolymers based on dimerized fatty acids and poly(butylene terephthalate)// Polymer.- 1993.- V.34.- №3.-P.636-641.

79. Manuel H.J., Gaymans R.J. Segmented block copolymers based on poly(butylene terephthalate) and telechelic polyesters and polyamides of dimerized fatty acids// Polymer- 1993.- V.34.- №20.- P.4325-4329.

80. Ни A.T., Tsai R.-S., Lee Y.-D. Preparation of block copolyetheramides and their properties as hot melt adhesives // J. Appl. Polym. Sci.- 1989.- V.37.- №7.1. P.1863-1876.

81. Twu Y.-K., Chen C.-J., Shieh C.-J. Formulation and optimization of thermoplastic polyamide elastomer properties by mixture response surface methodology//J.Appl. Polym. Sci.- 2002.- V.85(l).- P.9-16.

82. Пат. 6399713 США. Hydrocarbon-terminated polyetherpolyamide block copolymers and uses thereof. Mac Queen R.C., Pavlin M.S. Опубл. 04.06.2002.

83. Пат. 2663649 США. Ester modified polyamide resins. Winkler W.B. Опубл. 22.12.1953.

84. Ингольд К. Теоретические основы органической химии/ Пер. с англ. Под ред. И.Л.Белецкой.- М.: Мир, 1973.- 1055 с.

85. Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии. Т.1. / Пер. с англ. под ред. А.Н.Несмеянова.- М.: Мир, 1978.- 842 с.

86. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций/ Пер. с нем.- М.: Мир, 1977.- 658 с.

87. Общий практикум по органической химии/ Пер. с нем. под ред. А.Н.Коста М.: Мир, 1965.- 678 с.

88. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии.- М.: Изд-во Моск. Унив., 1964.- 700 с.

89. Floyd D.E., Peerman D.E., Wittcoff Н. Characteristics of the polyamide-epoxy resin system // J. Appl. Chem.- 1957.- V.7(5).- P.250-260.

90. Семчиков Ю.Д. Высокомолекулярные соединения.- M.: Академия, 2003.368 с.

91. Пат. 7271284 США. Process for making curable amide gellant compounds. Toma E., Goredema A., Belelie J.L. et al. Опубл. 18.09.2007.

92. Heidarian J., Chasem N., Wan Daud W. A . Kinetics of polymerization of dimerfatty acids with ethylenediamine after 90% conversion// Macromol. Chem. Phys. -2005.- V.206.- №6.- P. 658-663.

93. Пат 7148256 США. Dimer poly-guaternary ester compounds. O'Lenick T.G., O'Lenick A.J. Опубл. 12.12.2006.

94. Falkenburg L.B., Teeter H.M., Skell P.S. et al. Polyamides from polymeric fat acids// J. Am. Oil Chem. Soc.- 1945.- V.22.- №6.- P. 143-148.

95. Renfrew M.M., Writeoff H., Floyd D.E. et al. Coatings of polyamide and epoxy resin blends // Ind. Eng. Chem.- 1954.- V.46.- №10.- P. 2226-2232.

96. Schwab A.W., Stolp J.A., Gast L.E. et al. N-2-mercaptoethyl amides of fatty acids a new class of derivatives // J. Am. Oil Chem.Soc.- 1966.- V.43.- №1.-P. 30-32.

97. Пат. 5948709 США. Oil resistant polyamide based adhesive. Paul C.W., Raykovitz G.F. Опубл. 07.09.1999.

98. Chen X., Zhong H., Jia L. et al. Polyamides derived from piperazine and used for hot-melt adhesives: synthesis and properties // Int. J. Adhesion & Adhesives -2002.- V.22.- P.75-79.

99. Хайруллин И.И. Клеи-расплавы: производство и потребление // Клеи. Герметики. Технологии. 2007.- № 12.- С. 2-9.

100. Еселев А.Д., Бобылёв В.А. Состояние и перспективы развития производства эпоксидных смол и отвердителей для клеев в России// Клеи. Герметики. Технологии. 2006.- № 7.- С. 2-8.

101. Kale V., Sumathi Vedanayagam Н., Sita Devi К. et al. Kinetics of reaction of ethylenediamine and dimeric fatty acids // J. Appl. Polym. Sci.- 1988.- V.367..-P. 1517-1524.

102. Sumathi Vedanayagam H., Kale V., Subbarao R. Kinetics of reaction of C36 dimeric fatty acids and ethylenediamine in solution // J. Appl. Polym. Sci.-1992.- V.45(12).- P. 2245-2248.

103. Коршак B.B., Фрунзе T.M. Синтетические гетероцепные полиамиды. М.: Изд-во АН СССР, 1962,- 523 с.

104. Пат. 1520940 ФРГ. Polyamide und deren Verwendung als Druclcfarbenhindemittel. Drawert M., Griebsch E. Опубл. 07.10.1976.

105. Заявка 0334667 ЕГТВ. Long open assembly time vinyl-bonding polyamides. Harman N.W. Опубл. 27.09.1989.

106. Пат. 5296556 США. Three-component curable resin compositions. Frihart C.R. Опубл. 22.03.1994.

107. Заявка 3535732 ФРГ. Schmelzklebstoffmischung. Wichelhaus J., Gruber W. Опубл. 09.04.1987.

108. Пат. 2261885 РФ. Клеевая композиция. Углова Г.Н., Минаков В.Т., Аниховская Л.И. и др. Опубл. 10.10.2005.

109. Пат. 2266942 РФ. Клеевая композиция. Углова Г.Н., Минаков В.Т., Аниховская Л.И. и др. Опубл. 27.12.2005.

110. Пат. 5883172 США. Polyamide hotmelt adhesive. Heucher R., Kopannia S., Maassen U. Опубл. 16.03.1999.

111. Соколов Л.Б. Поликонденсационный метод синтеза полимеров. М.: Химия, 1966.- 332 с.

112. Пат. 3377303 США. Polyamide composition. Peerman D.E., Vertnilc L.R. Опубл. 09.04.1968.

113. Пат. 4485233 США. Poly(ester-amide)hotmelt adhesives. Veazey R.L. Опубл. 27.11.1984.

114. Заявка 4408276 ФРГ. Polyamid auf der Basis von Dimerfettsause. Heucher R., Becker В., Rossini А. Опубл. 14.09.1995.

115. Сёренсон У., Кемпбел Т. Препаративные методы химии полимеров/ Пер. с англ. под ред. С.Р. Рафикова М.: Изд-во иностран. лит., 1963.- 399 с.

116. Пат. 1645416 ФРГ. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden und deren Vermendung als Schmelzklaber. Drawert M., Griebsch E. Опубл. 11.03.1976.

117. A.c. 351865 СССР. Способ получения модифицированных низкомолекулярных полиамидов. Гайворонская Н.И., Чумаченко С.М., Базилянская Л.М. Опубл. 21.09.1972.

118. А.с. 355191 СССР. Способ получения модифицированных полиамидов. Гайворонская Н.И., Чумаченко С.М., Литвинова А.Ф. Опубл. 16.10.1972.

119. Пат. 6355770 США. Scuff and bloom resistant polyamide resin compositions. Vogel T.C., El-Hefhawi S. Опубл. 12.03.2002.

120. Пат. 7001979 США. Polyamide and composition and article including same. School S.L., Ahmed S.U., Emiru A.W. Опубл. 21.02.2006.

121. Петрова А.П. Клеящие материалы: Справочник / Под ред. Е.Н.Каблова и С.В.Резниченко.- М.: КиР, 2002.- 196 с.

122. Поциус А.В. Клеи, адгезия, технология склеивания / Пер. с англ. под ред. Г.В.Комарова.- СПб.: Профессия, 2007.- 376 с.

123. Заявка 4408277 ФРГ. Polyamid-Schmelzklebstoff. Heucher R., Kopannia S., Maassen U. Опубл. 14.09.1995.

124. Пат. 5672677 США. Long open time polyamide compositions. Morganelli P.L., Frost D.E. Опубл. 30.09.1997.

125. Заявка 2833601 Франция. Polyamides thermofiisibles reticulables au moyen de motifs alcoxysilane et colle en comprenant. Maesano J.C., Ferreira I., Michel А. Опубл. 20.06.2003.

126. Заявка 10031992 Германия. Schmelzklebstoffe zur Abdichtung von Gestein oder Baumaterial. Becker В., Scheffler I., Wichelhaus J. u.a. Опубл. 24.01.2002.

127. Пат. 4217256 США. Polyamide adhesive for bonding fabrics. Peerman D.E., Kanten H.G. Опубл. 12.08.1980.

128. Барабанова А.В. Основные тенденции в области производства и потребления клеев на основе синтетических смол за рубежом // Химическая промышленность за рубежом.- М.: НИИТЭХИМ, 1978.-Вып.9(189).- С.23-48.

129. Заявка 3029040 ФРГ. Schmelzkleber fur die Verklebung vonTextilen. Drawert M., Imohl W. Опубл. 25.02.1982.

130. Заявка 2361486 ФРГ. Verwendung von Schmelzklebern auf Basis von Polyamid als Kantenleime fur warmestandfeste Kantenverleimungen. Imohl W., Drawert M. Опубл. 01.06.1978.

131. Пат 4611051. США. Novel poly(ester-amide) hotmelt adhesives. Hayes K.S.,

132. Frihart C.R., Wroczynski K.J. Опубл. 09.09.1986.

133. Пат. 2108357 РФ. Клей. Куликов Г. А., Преображенский И.М., Акимов Б А и др. Опубл. 10.04.1998.

134. Пат. 5371175 США. Epoxy-terminated polyamide, adhesive made therefrom and methods for producing them. Nojiri H., Yabuta К. Опубл. 06.12.1994.

135. Бобылёв B.A. Отвердители эпоксидных смол // Композитный мир — 2006.-№4.- С.20-24.

136. Пат. 7285588 США. Low polarity dimerate and trimerate esters as plasticizers for thermoplastic compositions. O'Rourke S.E., Stefanisin K.L., Wentworth G. Опубл. 23.10.2007.

137. Пат. 7122592 США. Adhesion promoters for cord-reinforced thermoplastic polymeric materials and substrate/thermoplastic polymeric material composites. Wentworth G., Chen Z., Semlow S. et al. Опубл. 17.10.2006.

138. Пат. 5424371 США. Adhesive of amineterminated, piperazine-containing polyamide and epoxy resin. Frihart C.R., Gordon R.L. Опубл. 13.06.1995.

139. Патент 2288250 РФ. Облегчённый полимерный тампонажный состав для нефтяных и газовых скважин. Белей И.И., Зиновьев В.М., Карнаухов Н.А. и др. Опубл. 27.11.2006.

140. Пат. 2269560 РФ. Теплостойкая клеевая композиция. Углова Г.Н., Минаков В.Т., Аниховская Л.И. и др. Опубл. 10.02.2006.

141. Пат. 2275405 РФ. Клеевая композиция. Гладких С.Н., Кузнецова Л.И., Дворецкий А.Э. и др. Опубл. 27.04.2006.

142. А.с. 730777 СССР. Клей холодного отверждения. Вельчак Е.П, Баранова Т.И., Юрасов Ю.А. и др. Опубл. 30.04.1980.

143. Пат. 3842024 США. Polyepoxyether and bitumen compositions. Rieux J.P., Lehureau J. Опубл. 15.10.1974.

144. Пат. 1346882 Великобритания. Compositions based on epoxy resins and tars. Lehureau J., Rieux J.P. Опубл. 13.02.1974.

145. Пат. 2220990 РФ. Самозатухающая полимерная композиция. Соколов И.И., Мизинова Т.П. Опубл. 10.01.2004.

146. Заявка 102005003164 Германия. Polyglycerinpartialester von Polyricinolsaure und mehrfimktionellen Carbonsauren und deren Verwendung zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen. Allef P., Berkels W., Fortsch H. u.a. Опубл. 27.07.2006.

147. Заявка 10333443 Германия. Emulgator fur dimnflussige W/O-Emulsionen auf Basis von teilvernetzten Polyglycerinestern der Polyhydroxystearinsaure. Allef P., Berkels W., Dietz T. u.a. Опубл. 10.02.2005.

148. Пат. 6111055 США. Ester-terminated polyamide gels. Berger V., Frihart C.R., Gordon R.L. et al. Опубл. 29.08.2000.

149. Заявка 19822791 Германия. Verwendung von Amiden polymerisierter Fettsauren als Verdickungsmittel. Oppenlander K., Zirnstein M., Tiefensee K. u.a. Опубл. 25.11.1999.

150. Пат. 6617394 США. Dimer acid derivatives as enhancers. Smith C.L., Fisher D.H. Опубл. 09.09.2003.

151. Заявка 19708234 Германия. Improvement in the permanent bond strength of adhesive joints on rubber articles. Schuemann U., Seitz К. Опубл. 03.09.1998.

152. Заявка 95115551 РФ. Многослойная полимерная плёночная структура для продуктов медицинского назначения. Розенбом JI.A., Андерсон В., By JI. и др. Опубл. 10.08.1997.

153. Патент 2074214 РФ. Пластизоль. Юденич С.Г., Козлова И.И., Мозжухин В.Б. и др. Опубл. 27.02.1997.

154. Фомина Е.В., Червякова Г.Н., Курский Ю.А., Синеоков А.П. Синтез и исследование продуктов взаимодействия димеризованной жирной кислоты и алифатических диаминов // Ж. прикл. химии. 2005.-Т.78.-Вып.7.-С.1142-1145.

155. Пат. 2237697 РФ. Клей-расплав (варианты). Фомина Е.В., Гузеев В.В., Фомин В.А. Опубл. 10.10.2004.

156. Фомина Е.В., Носова Ю.Е., Курский Ю.А. Синтез алифатических полиамидов и исследование их свойств // Тезисы докл. Третьей Всероссийской Каргинской конференции «Полимеры-2004». Москва, 27 янв.-1 февр. 2004г. Москва, T.I, 2004.-С.155.

157. Пат. 6489435 США. Process for producing polyamide. Tanaka К., Kurose H. Опубл. 03.12.2002.

158. Заринский B.A., Котов A.B. О механизме взаимодействия полиэтиленполиаминов с серной кислотой в водной среде// Изв. АН СССР. Сер.хим.-1968.-№ 11. -С.2639-2640.

159. Бесшапошникова В.И. Исследование закономерностей модификации полиамидов с целью снижения температуры плавления и повышения адгезии к текстильным материалам //Известия вузов. Химия и хим. технология.-2005.-Т.48.-Вып.2.-С.61-64.

160. Авт.свид. 427936 СССР. Способ получения пиперазина. Михайлова Т.А., Завельский Д.З., Кротова ВЛС и др. Опубл. 15.05.1974.

161. Михайлова Т.А. Изучение превращений диэтилентриамина в присутствии гидрирующих катализаторов.-Дисс.канд.хим.наук. Ленинград. 1974.

162. Ольховская Н.В., Маслова И.П., Звегинцева Г.Б. и др. Свойства и применение метионина: Обзор.-М.: НИИТЭХИМ, 1973.-27 с.

163. Коварская Б.М., Блюменфельд А.Б., Левантовская И.И. Термическая стабильность гетероцепных полимеров.-М.: Химия, 1977.-264с.

164. Пат. 7157557 Япония. Production of biodegradable polyester amide copolymer. Yutaka Т., Masatoshi K., Yoshiaki I. et al. Опубл. 20.06.1995.

165. Междунар. заявка 9740116. Use of biodegradable polyester amides as compostable melt adhesives. Timmerman R., Grigat E., Schulz-Schlitte W. et al. Опубл. 30.10.1997.

166. Билибин А.Ю., Зорин И.М. Деструкция полимеров, её роль в природе и современных медицинских технологиях // Успехи химии. -2006.-Т.75.2.-С.151-165.

167. Фомина Е.В., Курский Ю.А., Белодед JI.H., Червякова Г.Н. Синтез и свойства алифатических олигоамидов, содержащих метионин //Ж.прикл.химии,- 2006.- Т.79.-Вып.5.-С.787-791.

168. Неницеску К.Д. Органическая химия. Т.2 /Пер. с румынского под ред.

169. М.И.Кабачника.-М.: ИЛ, 1963.-1047 с.

170. Химия биологически активных природных соединений/ Под ред. Н.А.Преображенского и Р.П.Евстигнеевой.-М.: Химия, 1970.-512 с.

171. Хопфф Г., Мюллер А., Венгер Ф. Полиамиды/ Пер. с нем. под ред. А.Б.Пакшвера.-М.: ГНИТХЛ, 1958.-452 с.

172. Кларе Г., Фрицше Э., Грёбе Ф. Синтетические полиамидные волокна /Пер. с нем. под ред. З.А. Роговина.-М.: Мир, 1966.-683 с.

173. Фомина Е.В., Курский Ю.А., Червякова Г.Н., Синеоков А.П. Получение дихлорангидрида димеризованной жирной кислоты и олигоамидов на его основе методами низкотемпературной поликонденсации //Ж. прикл. химии.-2008.-Т.81.-Вып.4.-С.621-626.

174. Пат. 2331633 РФ. 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-диР^,Н-ди(2--алкил/циклоалкилимино)-этил.-дигептанамид. Фомина Е.В., Синеоков А.П., Курский Ю.А., Червякова Г.Н., Ветрова A.M. Опубл. 20.08.2008.

175. Пат. 2333197 РФ. 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-диЫ,Н-ди(2--аминоэтил).-дигептанамид. Фомина Е.В., Синеоков А.П., Курский Ю.А., Ветрова A.M., Червякова Г.Н. Опубл. 10.09.2008.

176. Fomina E.V. Synthesis methods and study of properties of dimerizated fattyth • acid oligoamides // Тезисы докл. 4 Saint-Petersburg young scientists

177. Conference «Modern problems of polymer science».-C.-IIeTep6ypr, 15-17 anp.2008 г. С.-Петербург, 2008-C.49.

178. Кушнир С.Р., Борисова Н.В., Радбиль А.Б. и др. Синтез хлорангидрида дегидроабиетиновой кислоты// Ж.прикл.химии.-2003 .-Т.76.-Вып. 11.-С.1845-1847.

179. Асланов Т.А., Салахов М.С., Эфендиев А.А. Полиамидосульфимиды на основе дихлорангидридов дисахаринкарбоновых кислот и диаминов// Высокомолекуляр. соединения, Сер. Б.-2005.-Т.47.-№ 3.-С.534-538.

180. Асланов Т.А., Салахов М.С., Эфендиев А.А. Полиэфирсульфимиды на основе дихлорангидрида сахарин-6-дикарбоновой кислоты и ароматических диолов //Высокомолекуляр. соединения, Сер. Б.-2005.-Т.47.-№ 11 .-С.2043-2044.

181. Морган П.У. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров/Пер. с англ.-JI.: Химия, 1970.- 448 с.

182. Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы.-СПб.: Профессия, 2006.-624 с.

183. Mallakpour S., Rafiee Z. Synthesis and characterization of new polyamides derived from 4-(4'-aminophenyl)urazole and aliphatic diacid chlorides // J.Appl. Polym. Sci.-2004.-V.92 (5).-P. 3173-3185.

184. Ge Z., Yang S., Tao Z. et al. Synthesis and characterization of novel solublefluorinated aromatic polyamides derived from fluorinated isophthaloyl dichlorides and aromatic diamines // Polymer.-2004.-V.45.-№ 11.-P.3627-3635.

185. Rabani G., Rosair G.M., Kraft A. Low-temperature route to thermoplastic polyamide elastomers // J.Polym. Sci. A.-2004.-V.42.-№ 6.-P. 1449-1460.

186. Соколов Л.Б., Герасимов В.Д., Савинов B.M. и др. Термостойкие ароматические полиамиды.-М.: Химия, 1975.-256 с.

187. Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры/ Пер. с нем. под ред. Я.С.Выгодского.-М.: Химия, 1984.-1056 с.

188. Фомина Е.В. Получение и исследование азометиновых и енаминовых производных на основе карбонильных соединений и аминов //Тезисы докл. Седьмой Нижегородской сессии молодых ученых «Голубая Ока», Дзержинск, 21-26 февр. 2002г. Н.Новгород, 2002.-С.158.

189. Общая органическая химия/Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса. Т.З. Азотсодержащие соединения/ Под ред. И.О.Сазерленда. Пер. с англ. под ред. Н.К.Кочеткова и Л.В.Бакиновского.-М.: Химия, 1982.-746 с.

190. Успехи органической химии/ Пер. с англ. под ред. И.Л.Кнунянца.-Т.4.-М.: Мир, 1966.-346 с.

191. Органикум/ Пер. с нем. Т.2-М.: Мир, 1979.-442 с.

192. Пат. 2533723 США. Catalytic amine-ketone condensation. Dombrow B.A. Опубл. 12.12.1950.

193. Пат. 3291775 США. Process for curing polyepoxides with a polyimine. Holm R.T. Опубл. 13.12.1966.

194. Ковачич Л. Склеивание металлов и пластмасс / Пер. со словацкого.-М.: Химия, 1985.-240 с.

195. Фомина Е.В., Коровин Л.П. Клеи-расплавы современныеконструкционные материалы для машиностроения //Тезисы докл. II Международной Научно-практич. конференции «Материалы в автомобилестроении». Тольятти, 10-11 июля 2003г. Тольятти, 4.2, 2003.-С.113.

196. Коровин Л.П., Фомина Е.В. Перспективные клеи-расплавы на основе олигоамидов и сополимеров этилена с винилацетатом //Тезисы докл. Научно-практич. конференции «Полимерные материалы XXI века». Москва, 8-9 нояб. 2006г. М., 2006.-С.66.

197. Фомина Е.В., Переварюха М.А., Сафонова Н.Н. Наполненные клеи-расплавы на основе полиамидных производных димеризованной жирной кислоты/ЛСлеи. Герметики. Технологии.-2006.-№ 1.-С. 17-20.

198. Fomina E.V., Perevaryukha М.А., Safonova N.N. Filled melt adhesives based on dimerized fatty acid polyamide derivatives// Polymer Science.-2007.-Ser.C.-Vol.49.-№ 1.-P. 13-16.

199. Наполнители для полимерных композиционных материалов: Справ. пособие/Пер. с англ. под ред. П.Г.Бабаевского.-М.: Химия, 1981.-736 с.

200. Штаркман Б.П. Основы разработки термопластических полимерных материалов. Н.Новгород: Нижегородский гуманитарный центр, 2004. -328 с.

201. Крыжановский В.К., Бурлов В.В., Паниматченко А.Д. и др. Технические свойства полимерных материалов: Учеб.-справ. пособие. СПб.: Профессия, 2005.-248 с.

202. Уилки Ч., Саммерс Д., Даниэле Ч. Поливинилхлорид/Пер. с англ. под ред. Г.Е.Заикова.-СПб.: Профессия, 2007.-728 с.

203. Кардашов ДА. Конструкционные клеи.-М.: Химия, 1980.-288 с.

204. Берлин А. А., Басин В .Е. Основы адгезии полимеров.-М.: Химия, 1974.-392 с.

205. Перминов В.П., Модянова А.Г., Рябков Ю.И. и др. Модификацияэпоксидного композиционного материала нанодисперсными наполнителями//Ж. прикл. химии.-2002.-Т.75.- Вып.4.-С.650-654.

206. Федосеев М.С., Державинская Л.Ф., Фомина Е.В. Исследование процесса отверждения эпоксидной смолы ЭД-20 модифицированными олигоаминоамидными производными димеризованной жирной кислоты// Клеи. Герметики. Технологии.-2008.-№ 10.-С.8-10.

207. Fedoseev M.S., Derzhavinskaya L.F., Fomina E.V. Study of the epoxyline resin ED-20 hardening by modified oligoaminoamide dimerizated fatty-acid derivates // Polymer Science.-2009.-Ser.D.-Vol.2.- № 2.-P.75-77.

208. Фомина Е.В. Синтез и исследование свойств новых полифункциональных отвердителей эпоксидных смол на основе димеризованной жирной кислоты //Клеи. Герметики. Технологии.-2009.-№ 9.-С.5 -9.

209. Fomina E.V. Synthesis and properties of new polyfunctional curing agents for epoxyl resins based on dimerized fatty acid // Polymer Science.-2010.-Ser.D.-Vol.3.- № 2.-P.87-91.

210. Шодэ Л.Г., Алексашин A.B., Сорокин М.Ф. Отверждение эпоксидных олигомеров в условиях высокой влажности // Лакокрасочные материалы и их применение.-1978.-№ 3.-С.37- 40.

211. Сорокин М.Ф., Шодэ Л.Г., Алексашин А.В. и др. Эпоксидные композиции, отверждаемые в условиях высокой влажности// Лакокрасочные материалы и их применение.-1980.-№ 2.-С.7-10.

212. Лабораторная техника органической химии под ред. Б. Кейла / Пер. с чешского под ред. Л.Д. Бергельсона.- М.: Мир, 1966.-751 с.

213. Коростелёв П.П. Приготовление растворов для химико-аналитических работ.- М.: Наука, 1964.-399 с.

214. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители.-М.: Изд-во иностран. литер.,1958.- 518 с.

215. Торопцева A.M., Белогородская К.В., Бондаренко В.М., Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.-Л.: Химия, 1972.-416 с.

216. Методика определения аминного числа в адопластах. МА 6-02-487-99/ ГУП "НИИ полимеров им. В.А. Каргина".- Дзержинск, 1999.-11 с

217. Крешков А.П., Быкова Л.Н., Казарян Н.А. Кислотно-основное титрование в неводных растворах.-М.: Химия, 1967.-192 с.

218. Олигоэфиракрилаты. Раздельное определение массовой доли неорганических и органических кислот титриметрическим методом. МА 6-01-2-302-87/ НИИ полимеров.- Дзержинск, 1987.-4 с.

219. Технические условия ТУ 6-01-12-17-79. Олигоэфиракрилат МДФ-2.

220. Стыскин Е.Л., Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография.-М.: Химия, 1986.-288 с.

221. ЛАБОРАТОРИЯ ФИЗИКО-МЕХАНИЧЕСКИХ ИСПЫТАНИИ ФГУП «НИИ ПОЛИМЕРОВ ИМ. АКАДЕМИКА В.А.КАРГИНА»

222. Аттестат аккредитации лаборатории (центра) рег. М POCC.RU 0001.515753 от 21 ноября 2005г. 606000 г.Дзержинск Нижегородской обл. тел. [phone]

223. ПРОТОКОЛ ИСПЫТАНИЙ физико-механических свойств олигоамидных клеев-расплавовот 23 мая 2008 г.

224. На опытно-наработочной установке отработана технология синтеза выбранных олигоамидных термопластов и клеев-расплавов на их основе.

225. Результаты исследования разработанных композиций клеев-расплавовп/ п Компоненты клея-расплава, мас.% Т размягчения (ГОСТ 11506-73), °С Т нанесения, °С Время отверждения, с Прочность при сдвиге (ГОСТ 14759-69), МПа

226. Термопласт Наполнитель алюминий Д16АТ сталь СтЗ1 2 3 4 5 6 7 8

227. Олигоамид на основе ДЖК ГМДА метионин 100 78 165-175 4 7,2 7,0

228. Олигоамид на основе ДЖК ГМДА АК 100 94 170-180 4 6,5 7,0п/ п Компоненты клея-расплава, мас.% Т размягчения (ГОСТ 11506-73), °С Т нанесения, °С Время отверждения, с Прочность при сдвиге (ГОСТ 14759-69), МПа

229. ГМДА гексаметилендиамин; ДЭТА - диэтилентриамин; АК — абиетиновая кислота; СК - себациновая кислота; УК — уксусная кислота.