Новые электрофильные реагенты нитрозирующего и галогенирующего действия в реакциях с циклопропанами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Тиханушкина, Варвара Николаевна

• Тиханушкина, Варвара Николаевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тиханушкина, Варвара Николаевна

I. ВВЕДЕНИЕ.

И. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Н.1. Алкил- и арилциклопропаны.

11.1.1. Нитрозирование.

II. 1.2. Нитрование.

II. 1.3. Сульфирование.

II.1.4. Галогенирование.

И. 1.4.1. Алкилциклопропаны. а) Хлорирование. б) Бромирование. в) Йодирование.

II. 1.4.2. Арилциклопропаны. а) Хлорирование. б) Бромирование. в) Йодирование. г) Смешанное галогенирование.

Н.2. Бицикло[4.1.0]гептан, бицикло[3.1.0]гексан и их производные.

Ш.ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ШЛ.Электрофильное присоединение к арил-замещенным циклопропанам.

III. 1.1. Нитрозирование арилциклопропанов.

III. 1.1.1. Нитрозирование 1,2-диарилциклопропанов.

III. 1.1.2. Нитрозирование моноарилциклопропанов. а) Моноарилциклопропаны с заместителями в ароматическом кольце. б) Моноарилциклопропаны с алкильными заместителями в малом цикле.

III. 1.2. Йодгалогенирование арилциклопропанов.

III. 1.1.1. Йодгалогенирование 1,2-диарилциклопропанов.

III. 1.1.2. Йодгалогенирование моноарилциклопропанов. а) Моноарилциклопропаны с заместителями в ароматическом кольце. б) Моноарилциклопропаны с алкильными заместителями в малом цикле.

111.2. Электрофильное присоединение к полициклическим соединениям, содержащим циклопропановое кольцо.

111.2.1. Бицикло[4.1.0]гептан и экзо-трицикло[3.2.1.02'4]октан.

Ш.2.1.1. Нитрозирование.

III.2.1.2. Йодхлорирование. а) Бицикло[4.1.0]гептан. б) экзо-Трицикло[3.2.1.02'4]октан.

111.2.2. Квадрициклан.

111.2.2.1. Нитрозирование. а) Взаимодействие квадрициклана с этилнитритом в присутствии диоксансульфотриоксида. б) Взаимодействие квадрициклана с этилнитритом в присутствии тионилхлорида.

111.2.2.2. Йодгалогенирование.

111.3. Гомолитические реакции циклопропанов.

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

V. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые электрофильные реагенты нитрозирующего и галогенирующего действия в реакциях с циклопропанами»

Реакции электрофильного присоединения (А(1Е) К ненасьпценным соединениям имеют важное значение в органической химии. Неослабевающий интерес к ним объясняется как возможностью расширить теоретические представления о самих процессах, так и широким применением этих реакций для решения многочисленных синтетических проблем. Это, а прежде также всего, разнообразные скелетной методы 1,2- дифункционализации гидридных замешения. олефинов, возможности изомеризации, сдвигов, сопряженного присоединения и постадийного присоединения- В свою очередь, разработка удобных методов создания трехчленных углеродных циклов способствовала преврашению химии циклопропанового кольца в мошиый инструмент органического синтеза. Хорошо известно, что четыре гибридные орбитали каждого атома углерода в циклопропане оказываются попарно неэквивалентными: орбитали, образующие С-Н-связи, имеют больший s-характер, а орбитали, образуюшие СС-связи, больший р-характер. Таким образом, С-С-связи в циклопропане по своему характеру являются промежуточными между а- и тг-связями, поэтому циклопропаны в некоторых отношениях ведут себя подобно соединениям с двойной связью. Следовательно, присоединение электрофильных реагентов типа X —>Y по С=С-связи олефинов с образованием 1,2-дизамещенного циклопропанов с образованием этанового фрагмента или по а-связи естественный и 1,3-дизамещенных производных полезный способ функционализации олефинов и циклопропанов. Синтетические возможности реагентов X —Y в электорофильных процессах значительно могут бьггь расщирены за счет предреакционной поляризации связи X-Y в пределе получение (Х) и повьппения полярности генерируемьк в реакции относительно малополярных интермедиатов. Для решения важнейшей проблемы органического синтеза получения соединений с заданными свойствами и строением необходимо иметь как можно больший ассортимент реагентов, обладаюших широким спектром действия, а также иметь возможность направить реакцию по определенному пути. В рамках AdE-процесса фундаментом для целенаправленного синтеза служат общие закономерности механизма и представления об электронном строении интермедиатов. Базируясь на этих сведениях, можно не только выбирать оптимальные условия проведения реакций, но и в ряде случаев прогнозировать хемоселективность, регио- и стереонаправленность процессов. Поэтому поиск новых AdE-реакций и новых электрофильных реагентов, снособных эффективно присоединяться по С-С-связи циклопропанов электрофилов и и С=С-связи выявление олефинов, разработка методов активации этих слабых теоретических закономерностей процессов представляется весьма важным и актуальным. Целью работы является изучение взаимодействия электрофильных реагентов с циклопропанами, разработка новых методов стимулирования реакционной способности слабых электрофильных реагентов, поиск новых путей функциопализации циклопропанов и олефипов, дальнейшее развитие теоретических аспектов и синтетических возможностей реакций электрофильного нитрозирования, галогенирования и фосфорилирования циклопропанов и олефинов.объяснить свойства циклопропанов, которые ранее считались аномальными, в частности, высокую реакционную способность в реакциях электрофильного присоединения. Существующие модели строения циклопропанов позволяют объяснить отдельные его свойства, однако, ни одна из них не предлагает исчерпывающей интерпретации. В этой связи необходимы не только дальнейщие теоретические исследования, опирающиеся на аппарат современной физической органической химии, но и накопление экспериментального материала по химии циклопропана. На данный момент существует ряд обзоров, посвященных химии циклопропильной группы [1, 3, 6, 13]. При изучении химии арилциклопропанов надо помнить, что они проявляют свойства как циклопропана, так и алкилбензолов, причем циклопропильный радикал превосходит по силе электронодонорного влияния алкильные радикалы. Между трехчленным циклом и бензольным кольцом происходит перекрывание я-орбиталей, достигающее максимального значения, если триметиленовое и бензольное кольца перпендикулярны, т.к. при этом суммарная я-электронная плотность бензольного кольца копланарна с лежащими в плоскости трехчленного цикла /-орбиталями его углеродных атомов [14]. Аналогично, возможно сопряжение между триметиленовым циклом и двойной связью [15]. Однако реакции присоединения к винил- и метиленциклопропанам, как правило, начинаются с атаки электрофильной частицы по двойной связи [15,16]. В связи с этим, в рамках данного литературного обзора мы рассматриваем реакции присоединения только к циклопропанам с алкильными и ароматическими заместителями. При этом мы не затрагиваем производные бицикло[2.1.0]пентанового и бицикло[1.1.1]бутанового ряда, так как циклопропаповое кольцо в них сильно искажено [17], и реакционная способность таких соединений объясняется в первую очередь освобождением от напряжения, а не орбитальными соображениями. Исключение составили бицикло[4.1.0]гептан, бицию1о[3.1.0]гексан и их производные, так как ранее экспериментально и вьиислительными методами было показано [18], что деформации цри сочленении циклопропанового и 5-8-членного цикла не слишком велики, а, следовательно, эти соединения должны проявлять свойства, аналогичные циклопропанам с нециклическими алкильными заместителями Круг электрофилов мы ограничили реагентами нитрующего, нитрозирующего, сульфенилирующего и галогенирующего типов, не рассматривая реакции протонирования и оксимеркурирования.заместителей положение бензольного ядра создает стерические препятствия, затрудняя образование изоксазолинов по сравнению с циклопропанами, содержащими аналогичные заместители в пара-положении. В результате взаимодействия 1-метил-1-фенилциклопропана с нитритом натрия в смеси трифторуксусной кислоты и хлороформа образуется [20] единственный изоксазолин. 9 PI CFCOOH ТТ СНз о—N При нитрозировании 1-алкил-2-арилциклопропанов возможно образование двух изомеров 4 и 5. При этом влияние природы и положения заместителя в ароматическом кольце аналогично арилциклопропанам [21, 22]. Увеличение объёма алкильного заместителя в триметиленовом цикле способствует преимущественной атаке нитрозилкатионом наименее пространственно затрудненной С-С-связи циклопропана [22]. N0 О—N О—N Ar=Ph,R=Me 4:5=3:2 Ar=Ph,R=t-Bu 4:5=1:5 При взаимодействии диарилциклопропанов с различными нитрозирующими реагентами (NaNO2/CF3COOH [20, 23], NOBF4 [22, 24], N0 в присутствии дицианоантрацена (DCA) и облучении [22, 25], смесь N0 с Ог [22]) образуются исключительно изоксазолины. Выходы изоксазолинов падают с уменьшением электронодонорных свойств заместителей в бензольном кольце, то есть с ростом потенциалов окисления При нитрозировании несимметричных диарилциклопропанов 10 циклопропанов.преимущественно образуются изоксазолины, предшественниками которых являются наиболее стабильные карбокатионы [22, 23]. При этом соотношение образующихся изомеров мало зависит от природы используемого реагента [22]. Последнее наблюдение позволило авторам работы [22] предложить механизм нитрозировапия диарилциклопропанов, в котором на первой стадии происходит одноэлектронный перенос от 1,2-диарилциклопропана к нитрозоний-катиону или синглетно возбужденному D C A С образованием циклопропил-катион-радикала (СР). N0BF4 Аг Аг N0 N0 N—О Основной изомер Электроно-донорные свойства Аг Аг Схема 1. Механизм нитрозирования 1,2-диарилциклопропанов. 11 Катион-радикал нитрозопропилкатион взаимодействует (см. схему 1). с В молекулой случае N0 дает 1,3-Диарил-1циклопропанов несимметричных преимущественно образуется катион, стабилизированный более электронодонорным ароматическим заместителем. В результате внутримолекулярной циклизации этого катиона с последующим депротонированием образуются изоксазолины. Следует, однако, отметить, что этот механизм реализуется для 1,2-ди- (метоксифенил)- и 1,2-ди-(метилфенил)циклопропанов. Диарилциклопропаны с большими потенциалами окисления взаимодействуют с нитрозоний-катионом по механизму электрофильного присоединения, либо смещанному механизму Необьиный результат бьш получен при взаимодействии 1,2-ди- (метоксифенил)циклопропана с двукратным избытком NOBF4. Единственным продуктом реакции оказался изоксазол 8, что можно обьяснить окислением образующегося в ходе реакции изоксазолина 7 [24]. ОМе При взаимодействии тетрафторбората нитрозония с 1,1,2,2-тетразамещенными циклопропанами в ходе реакции происходит миграция фенильной группы с образованием солей 2-изоксазолиния [26]. Ph VvNOB ""Yt W V4 Ph /"w Y Y N-0 BF410 с Ph Ph N-O BFi При взаимодействии 1-галоген-2-арилциклопропанов NaNO2/CF3COOH хлороформе реагируют аналогично 1-алкил-2-арилциклопропанам: катион нитрозония Попытки нитрозирования 1-алкил-2-арилциклопропанов N 0 в присутствии DCA (hv) не увенчались успехом [22], что позволяет и в этом слзае исключить SET-механизм. 12

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Тиханушкина, Варвара Николаевна

V. выводы

1. Изучены новые реакции электрофильного нитрозирования и смешанного галогенирования арил-, алкиларил-, moho-, би- и полициклических циклопропанов.

2. Найдено, что реакция моно- и диарилциклопропанов с нитрозилхлоридом (NOCI), активированным SO2, а также с этилсульфатом нитрозония (0N+0S020Et) приводит к образованию арилизоксазолинов с высокими выходами.

3. Найдено, что комплекс N0C1-2S03 является высокоэффективным нитрозирующим реагентом , позволяющим вовлекать в реакцию арилциклопропаны как с донорными, так и акцепторными заместителями в ароматическом кольце.

4. Впервые показано, что дихлорйодат и дибромйодат калия (KICI2 и К1Вг2) могут быть использованы в качестве удобных реагентов для смешанного галогенирования циклопропанов.

5. Показано, что йодгалогенирование экзо-трицикло[3.2.1.02'4]октана происходит стереоселективно и сопровождается перегруппировкой Вагнера-Меервейна.

6. Установлено, что и галогенирование (1+), и нитрозирование (N0+) квадрициклана протекает с первичной электрофильной атакой «по вершине» трехчленного цикла с раскрытием одного из циклопропановых колец с образованием стереоизомерных 3,5-дизамещенных нортрицикланов.

7. На примере квадрициклана показана принципиальная возможность гомолитического гидрофосфорилирования циклопропанов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тиханушкина, Варвара Николаевна, 2007 год

1. Яновская Л. А., Домбровский В. А., Хусид А. X. Циклопропаны с функциональными группами. Синтез и применение. М.: Наука. 1986.

2. Hartley R.C., Caldwell S.T. Novel methods for the synthesis of three-, four, five, six- and seven-membered, saturated fnd partially unsaturated carbocycles // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.2000. P. 477-501.

3. Cousins G. S., Hoberg J. 0. Synthesis and chemistry of cyclopropanated carbohydrates // Chem. Soc. Rev. 2000. Vol. 29. P. 165-174.

4. Liebman J. F., Greenberg A. A survey of strained organic molecules // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. P. 311-357.

5. Фогель E. Малые углеродные циклы // Усп. Химии. 1961. Т. 30. Вып. 1. С. 92-.

6. Wong H. N. С., Hon M., Tse С., Yip Yu., Tanko J., Hudlicky T. Use of cyclopropanes and their derivatives in organic synthesis // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 165-198.

7. Coulson C. A., Moffit W. E. Strain in non-tetrahedral carbon atoms// J. Chem. Phys. 1947 Vol. 15. P. 151.

8. De Meijere A. Bindungseigenschafiten des Cyclopropanes und chemische Konzequenzen // Angew. Chem. 1979. B. 91. S. 867-884.

9. Foote C. S. The effect of bond angle on hybridization // Tetrahedron Lett. 1963. P. 579-583.

10. Walsch A. D. The structures of ethylene oxide, cyclopropane and related molecules // Trans. Faraday Soc. 1949. Vol. 45. P. 179.

11. Dewar M. J. S., Chemical implication of a conjugation // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P.669-682.

12. Лукина M. Ю. Строение и реакционная способность циклопропана и его производных // Усп. Химии. 1969 Т. 31. Вып. 8. С. 901-939.

13. Music J. F., Matsen F. A. Molecular orbital theory and spectra of monosubstituted Benzenes V. Styrene, Phenylacetylene and Phenylcyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. P. 5256-5259.

14. Слободин Я. M., Шохор И. H. Циклопропилацетилен // ЖОХ. 1953. Т. 23. С. 195-199.

15. Магеррамов А. М., Гюльахмедов JI. М., Садовая Н. К., Жданкин В. В., Козьмин А. С. Реакции арилсульфенхлоридов с метиленциклоалканами и винилциклопропаном // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2333-2341.

16. Wiberg К. В. Strain Energies of small ring propellanes // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 1227-1233.

17. Иоффе А. И., Святкин В. А., Нефедов О. M. Структура производных циклопропана // 1986. М.: Наука.-160 с.

18. Kim Е. К., КоеЫ J. К. Charge-Transfer Structures of Aromatic EDA Complexes Leading to Electron Transfer with the Electrophilic Nitrosonium Cation // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. P. 4962-4974.

19. Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г., Газзаева P.A. Синтез изоксазолинов из арилциклопропанов в условиях нитрозирования // ХГС. 1983. № 6. С. 738-742

20. Газзаева Р.А., Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г. Замещенные фенилциклопропаны в синтезе 2-изоксазолинов //ХГС. 1984. № 3. С. 309-313.

21. Mizuno К., Ichinose N., Tamai Т., Otsuji Y. A Novel NO Insertion of Nitrogen Oxide and Nitrosonium Ion into the Cyclopropane Ring: A New Route to 2-Isoxasolines and Its Mechanistic Studies // J. Org. Chem. 1992. V. 57. № 17. P. 4669-4675.

22. Сагинова Л.Г., Кухарева И.Л., Лебедев А.Т., Шабаров Ю.С. Поведение несимметричных 1,2-диарилциклопропанов в условиях реакции нитрозирования // ЖОрХ. 1991. Т. 27. В. 9. С. 1852-1860.

23. Ichinose N., Mizuno К., Tamai Т., Otsuji Y. A Novel NO Insertion into Cyclopropane Ring by Use ofNOBFzf. Formation of 2-Isoxazolines // Chem. Lett. 1988. P. 233-236.

24. Ichinose N., Mizuno K., Yoshida K., Otsuji Y. 9,10-Dicyanoantracene-Sensitized NO Insertion into Cyclopropane Ring via Photoinduced Electron Transfer // Chem. Lett. 1988. P. 723-724.

25. Mizuno K., Ichinose N., Tamai Т., Otsuji Y. Formation of 2-Substituted 2-Isoxazolinium Salts by the Reaction of 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes with NOBF4 // Chem. Lett. 1989. P. 457-458.

26. Lin Sh.-T., Kuo Sh.-Huey, Yang F.-May. Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation: Preparation of Isoxasoles // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 15. P. 5229-6231.

27. Альхамдан Мохаммад, Сагинова Л.Г., Петросян B.C. Реакция гем-дихлорфенилциклопропана с нитритом натрия в трифторуксусной кислоте //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1994. Т. 35. № 4. С. 357-358.

28. Новокрещенных В.Д., Мочалов С.С, Лукашова Е.А., Шабаров Ю.С. Превращения арилзамещенных моно- и диметоксициклопропанов под действием нитрующих агентов // ЖОрХ. 1984. Т. 20. В. 1. С. 108-114.

29. Левина Р.Я., Шабаров Ю.С., Потапов В.К. Циклопропаны и циклобутаны VI. п-Нитрофенил- и и-аминофенилциклопропаны // ЖОХ. 1959. Т. 29. В. 10. С. 3233-3237.

30. Ketcham R., Cavestry R., Jambotkar D. Nitration of phenylcyclopropane. Ortho-para ratios for nitration of alkylbenzenes with acetyl nitrate // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 2139-2141.

31. Hahn R.C., Corbin T.F., Shechter H. Electrical Effects of Cycloalkyl Groups // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol.90. P. 3404-3415.

32. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С. Нитрование метоксифенилциклопропанов // ЖОрХ. 1973. Т. 9. В. 1.С. 56-58.

33. Мочалов С.С., Карпова В.В., Шабаров Ю.С. Поведение эфиров 2- и 4-циклопропилфенолов при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде // ЖОрХ. 1980. Т. 16. В. 10. С. 2092-2098.

34. Карпова В.В., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Поведение 2-замещенных 4-циклопропиланизолов при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде // ЖОрХ. 1982. Т. 18. В. 2. С. 310-322.

35. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С. О синтезе и изомеризации некоторых о-нитрофенилциклопропанов // ЖОрХ. 1972. Т. 8. В. 10. С. 2085-2087.

36. Kurtz W., Fisher Р., Effenberger F. Elektrophile Substitutionen an Cyclopropylbenzolen -Reaktivität und Orientierung // Chem. Ber. 1973. B. 106. S. 525-548.

37. Шабаров Ю.С., Мочалов C.C., Матвеева Н.Б., Степанова И.П. О различии в поведении о- и и-толилциклопропанов при нитровании //ЖОрХ. 1975. Т. 11. В. 3. С. 568-573.

38. Мочалов С.С., Матвеева Н.Б., Степанова И.П., Шабаров Ю.С. К вопросу об ипсо-атаке при нитровании арилциклопропанов // ЖОрХ. 1977. Т. 13. В. 8. С. 1639-1645.

39. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Новокрещенных В.Д., Волков Е.М., Ермишкина С.А. Галогензамещенные фенилциклопропаны в реакции нитрования // ЖОрХ. 1975. Т. 11. В. 9. С. 1907-1913.

40. Мочалов С.С., Новокрещенных В.Д., Шабаров Ю.С. О нитровании бифенилциклопропанов // ЖОрХ. 1976. Т. 12. В. 5. С. 1008-1014.

41. Сагинова Л.Г., Веселовская С.В., Шабаров Ю.С. О нитровании серосодержащих циклопропанов // ЖОрХ. 1984. Т. 20. В. 6. С. 1216-1220.

42. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Хрящевская О.М. Нитрофенилциклопропаны в реакции нитрования // ЖОрХ. 1970. Т. 6. В. 12. С. 2434-2437

43. Шабаров Ю.С., Потапов В.К., Левина Р.Я. Циклопропаны и циклобутаны. XXXV. О нитровании 1,2-дифенилциклопропана // ЖОХ. 1963. Т. 33. В. 12. С. 3893-3894.

44. Сычкова Л.Д., Калинкина О.Л., Шабаров Ю.С. О механизме образования 3,5-дифенилизоксазола при взаимодействии 1,2-дифенилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде//ЖОрХ. 1981. Т. 17. В. 7. С. 1435-1440.

45. Мочалов С.С., Смирнова М.М., Гейдерих A.B., Шабаров Ю.С. О нитровании п-алкилфенилциклопропанов под действием АсОЫОг, NO2BF4 // Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1987. Т. 28. №4. С. 368-373.

46. Мочалов С.С., Карпова В.В., Шабаров Ю.С. О влиянии природы заместителей в трехуглеродном цикле на процесс деметилирования п-циклопропиланизолов при нитровании //ЖОрХ. 1980. Т. 16. В. 3. С. 571-579.

47. Сычкова Л.Д., Шабаров Ю.С. Взаимодействие 1,2-диарилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде как метод синтеза 3,5-диарилизоксазолов // ЖОрХ. 1985. Т. 21. В. 7. С. 292-296.

48. Markus D.G., Burger A. Antitubercular Compounds. Bis-(Aminoaryl)-cyclopropane derivatives II // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 2031-2035.

49. Шабаров Ю.С., Потапов B.K., Колоскова H.M., Подтеребкова A.A., Свирина B.C., Левина Р.Я. Циклопропаны и циклобутаны. XXXVIII. О нитровании 2-замещенных фенилциклопропанов // ЖОХ. 1964. Т. 34. В. 9. С. 2829-2832.

50. Сычкова Л.Д., Шабаров Ю.С. О взаимодействии 1,2-дифенилциклопропанов с нитратом меди в уксусном ангидриде // ЖОрХ. 1976. Т. 12. В. 12. С. 2630.

51. Сагинова Л.Г., Альхамдан Мохаммад, Петросян B.C. Взаимодействие замещенных арилциклопропанов с нитратом натрия в трифторуксусной кислоте //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1994. Т. 35. № 5. С. 468-470.

52. Сагинова Л.Г., Альхамдан Мохаммад, Петросян B.C. Изоксазолы и изоксазолины из дизамещенных арилциклопропанов в реакции нитрования //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1999. Т. 40. № 1.С. 46-49.

53. Смирнова М.М., Гейдерих A.B., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. Пара-алкилзамещенные фенилциклопропаны в реакции с диазот тетраоксидом // ЖОрХ. 1988. Т. 24. В. 6. С. 1189-1195.

54. Мочалов С.С., Кузьмин Я.И., Федотов А.Н., Трофимова Е.В., Газзаева P.A., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. О превращениях арилциклопропанов под действием диазот тетраоксида // ЖОрХ. 1998. Т. 34. В. 9. С. 1379-1387.

55. Young L.B. The oxidation of cyclopropanes by eerie ammonium nitrate // Tetr. Lett. 1992. V. 33. №22. P. 3155-3156.

56. Lin S.-T., Lin L.-H., Yao Y.-F. Nitration of l,l-dihalo-2-(4'-nitrophenyl)cyclopropanes: new method to prepare izoxazole // Tetr. Lett. 1992. V. 33. № 22. P. 3155-3156.

57. Федотов A.H., Трофимова E.B., Мочалов C.C., Шабаров Ю.С. Бензил-, 2- и 4-нитробензилциклопропаны и их взаимодействие с органическими кислотами // ЖОрХ. 1988. Т. 24. В. 7. С. 1413-1417.

58. Мочалов С.С., Федотов А.Н., Газзаева Р.А., Арчегов Б.П., Трофимова Е.В., Зефиров Н.С. Необычно легкое дезалкилирование при нитровании пара-замещенных бензилциклопропанов // ЖОрХ. 2001. Т. 37. В. 6. С. 935-936.

59. Мочалов С.С., Абдельразек Ф.М., Грязнов С.М., Сурикова Т.П., Шабаров Ю.С. Новые превращения фуранов в условиях нитрования. Прямое окислительное расщепление 2-циклопропил- и 5-метил-2-циклопропилфуранов нитрующим агентом. // ХГС. 1983. № 7. С. 881-891.

60. Сурикова Т.П., Захарова В.Д., Мочалов С.С., Шабаров Ю.С. О синтезе и нитровании некоторых 4-циклопропил- и 4-(п-циклопропилфенил)-2-аминотиофенов // ХГС. 1988. №8. С. 1045-1049.

61. Левина Р.Я., Шабаров Ю.С., Потапов В.К. Циклопропаны и циклобутаны. IV. Метод очистки арилциклопропанов, получаемых по реакции Кижнера //Вестн. МГУ. Сер. Хим. 1958. Т. 13. № 5. С. 201-203.

62. Петров K.A., Репин B.H., Сорокин В.Д. Расщепление трехчленного цикла серо- и азотсодержащими электорофильными реагентами // ЖОрХ. 1991. Т. 27. В. 4. С. 773778.

63. Бондаренко О.Б., Сагинова Л.Г., Зык Н.В. Синтез и свойства циклических эфиров сульфиновых кислот сультинов // Усп. Химии. 1996. Т. 64. Вып. 2. С. 156-177.

64. Новожилов Н.В., Григорьев Е.В., Сагинова Л.Г., Петросян B.C. Синтез 3,5-диарил-1,2-оксатиолан-2-оксидов из несимметричных 1,2-диарилциклопропанов //Вестн. МГУ. Сер. 2, Хим. 1992. Т. 33. № 5. С. 502-506.

65. Шабаров Ю.С., Левина Р.Я., Потапов В.К. Циклопропаны и циклобутаны. XXV. О взаимодействии фенилциклопропана с пиридинсульфотриоксидом // ЖОХ. 1962. Т. 32. С. 3184-3188.

66. Ansink H.R.W., Cerfontain Н. Reaction of cyclopropylbenzene and cyclopropyl phenyl ketone with sulfur trioxide // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1995. V. 101. P. 295-302.

67. Gustavson G.G. Ueber die Reactionfahigkeit des Monochlortrimethylens und einiger verwandten Verbindungen//J. Prakt. Chem. 2. 1891. B. 43. S. 396.

68. Gustavson G.G. Ueber Einwirkung des Chlors auf Trimethylen // J. Prakt. Chem. 2. 1890. B. 42. S. 495-500.

69. Roberts J. D., Dirstine P. H. Cyclopropane derivatives I. Studies of the photochemical and thermal chlorination of cyclopropane //J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol.67. P. 1281-1283.

70. Stevens P. G. Some new Cyclopropanes with a noted exterior valence angles of carbon // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P.620.

71. Dedio E.L., Kozak P.J., Vinogradov S.N., Gunning H.E. A photochemical preparation of some halogenated cyclopropanes // Can. J. Chem. 1962. V. 40. P. 820 822.

72. Incremona J. H., Upton C. J. Bimolecular homolytic substitution with inversion. A stereochemical investigation of Sh2 reaction//J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. P. 301-303.

73. Upton C. J., Incremona J. H. Bimolecular Homolytic Substitution of Carbon. A Stereochemical Investigation//J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 523-530.

74. Walling C., Fredericks P.S. Positive halogen Compounds IV. Radical reactions of chlorine and t-butyl hypochlorite with some small ring compounds // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P.3326-3331.

75. Brown H.C., Borkowski M. The Effect of Ring Size on the Rate of Solvolysis of the 1-Chloro-1 -methyl-cycloalkanes //J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 1894-1902.

76. Deno N. C., Lincoln D.N. The intermediacy of protonated cyclopropanes in the addition of bromine to cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 5357-5358.

77. Lambert J.B., Chelius E.C., Schulz W.J., Jr., Carpenter N.E. Polar Bromination and Chlorination of Cyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. P. 3156-3162.

78. Deno N.C., Billups W.E. Protonated Cyclopropane Intermediates in the Addition of Chlorine to Methyl- and Ethyl-cyclopropane // J. Chem. Soc. Sect. D. Chemical Communicatios. 1970. №21. P. 1387-1389.

79. Gustavson G. G. Ueber Einwirkung des Broms auf Trimethylen unter verschiedenen Bedinungen // J. Prakt. Chem. 2. 1900. B. 62. S. 290-302.

80. Ogg R. A., Priest W. J. The vapor phase reactions of cyclopropane with iodine and bromine// J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. p. 217-218.

81. Traynham J.G., Lee Y.-S. Radical brominations of alkanic positions by bromine and by N-bromosuccinimide // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. P. 3590-3594.

82. Kharash M.S., Fineman M.Z., Mayo F. R. The Oxygen Effect in the reaction of cyclopropane with Bromine and with hydrogen bromide // J. Am. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. P. 2139-2142.

83. Shea K.J., Skell P.S. Photobromination of Alkylcyclopropanes/ Stereochemistry of hemolytic substitution at a saturated carbon atom // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 6728-6734.

84. Maynes G.G., Applequist D.E. Stereochemistry of Free Radical Ring Cleavage of cis-1,2,3-Trimethylcyclopropane by Bromine // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 856-861.

85. Skell P.S., Day J.C., Shea K.J. Reactions of Alkylcyclopropanes with Bromine and with Hydrogen Bromine // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. P. 1195-1204.

86. Deno N.C., Billups W.E., La Vietes D. Scholl P.C., Schneider S. Protonated Cyclopropane Intermediates in the Reactions of Cyclopropanecarboxylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. P. 3700-3703.

87. Lambert J.B., Iwanetz B.A. The Electrophilic Addition of Bromine to cis- and trans-1,2-Dimethylcyclopropane// J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 25. P. 4082-4086.

88. Lambert J.B., Kobayashi K. Free-Radical and Hydrogen Bromide Inhibition in the Dark Reaction of Bromine with the 1,2-Dimethylcyclopropanes // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. P. 671-675.

89. Lambert J.B., Schulz W.J.,Jr., Mueller P.H., Kobayashi K.J. Corner Bromination of Cyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. 792-793.

90. Yamabe S., Minato T., Seki M., Inagaki S. Zigzag Collapse of Four-Membered Rings Generated by Additions of Halonium Ions to Cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 6047-6053.

91. Coxon J.M., Smith W.B. Polar Bromination of Cyclopropane: A DFT Study // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 2192-2194.

92. Tanko J.M., Skell P.S., Seshadri S. Absolute Rate Constants for Bromine Abstraction from N-Bromoimides and Br2 by Alkyl Radicals // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 10. P. 3221-3225.

93. Ogg R. A., Priest W. J. Kinetics of the vapor phase reaction of cyclopropane with iodine// J. Chem. Phys. 1939. Vol. 7. P. 736-748.

94. Freed S., Sancier К. M., Experiments on compound formation in solutions at low temperatures. Iodine and olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. P. 1273-1275.

95. Шабаров Ю.С., Колоскова H.M., Донская H.A., Лойм H.M., Левина Р.Я. Циклопропаны и циклобутаны. XLVIII. О хлорировании фенилциклопропана // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 10. С. 1798-1801.

96. Riley P., Hanzlik R.P. Free Radical Chlorination and One-electron Oxidation of Arylcyclopropanes. Designer Probes for Cytochrome Р-450/ Hydroxylation Mechanisms // Tetrahedron Lett. 1989. V. 40. № 23. P^ 3015-3018.

97. Fonouni H.E., Krishnan S., Kuhn D.G., Hamilton G.A. Mechanisms of Epoxidations and Chlorinations of Hydrocarbons by Inorganic Hypochlorite in the Presence of a PhaseTransfer Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N. 26. P. 7672-7676.

98. Левина Р.Я., Гембицкий П.А. Бромирование и ацилирование фенилциклопропана // ЖОХ. 1961. Т. 31. В. 10. С. 3480-3481.

99. Левина Р.Я., Гембицкий П.А., Трещова Е.Г. Циклопропаны и циклобутаны XXIX. О реакции бромирования арилциклопропанов // ЖОХ. 1963. Т. 33. В. 2. С. 371-376.

100. Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г., К вопросу о бромировании фенилциклопропана //ЖОрХ. 1975. Т. 11. В. 7. С. 1403-1408.

101. Сергеев Г.Б., Смирнов В.В., Попов В.А., Шабаров Ю.С. Кинетика и механизм радикально-цепного бромирования арилциклопропанов // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. В. 1.С. 70-75.

102. Tanko J.M., Mas R.H., Suleman N. К. Stereoelectronic Effects on chemoselectivity in the Free Radical Bromination of Arylcyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. P. 5556-5562.

103. Applequist D.E., McKenzie L.F. Substituent effects in the homolytic brominolysis of substituted phenylcyclopropanes // J. Org. Chem. 1976. vol. 41. P. 2262-2265.

104. Шабаров Ю.С., Буренко C.H., Левина Р.Я. Циклопропаны и циклобутаны LIII. Бромирование 1,2-дифенилциклопропана//ЖОрХ. 1968. Т. 4. В. 1. С. 66 69.

105. LaLonde R.T., Ferrara Р.В., Debboli A.D. Characteristics of various reactions of bromine with arylcyclopropanes // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 8. P. 1094-1099.

106. LaLonde R.T., Debboli A.D.,Jr. The Electrophilic Addition of bromine to Arylcyclopropanes. Kinetics and Mechanistic Implications // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. P. 4228-4232.

107. LaLonde R.T., Ferrara P. B. Reactions of Arylcyclopropanes with N-Bromsuccinimide in Hydroxylic Solvents // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. № 15. P. 2502-2505.

108. Шабаров Ю.С., Буренко С.Н., Шульман Т.С. Бромирование 1,1-дифенилциклопропана. // ЖОрХ. 1972. Т. 183. Вып. 12. С. 2535-2541.

109. Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г., Левочкина Е.В. Галогенирование фенилциклопропанов III. Бромирование фенилциклопропанов бромом в присутствии окиси ртути // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 11. С. 2328-2335.

110. Kuivila H.G., Gaywood S.C., Воусе W.F., Langevin F.L. The Reaction of l-Phenyl-2-alkylcyclopropanes with N-Bromosuccinimide// J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 51755176.

111. Hoffman J.M., Graham K.J. Rowell Ch.F. Cyclopropane Ring Opening by Photolytically Generated Bromine Atoms IIII J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 21. P. 3005-3010.

112. Сагинова Л.Г., Шабаров Ю.С. Галогенирование фенилциклопропанов II. Взаимодействие со смешанными галогенами // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 12. С. 25352541.

113. Atkinson Р.Н., Cambie R.C., Dixon G., Noall W., Rutledge S., Woodgate D. Reactions of silver (I) acetate iodine with substituted cyclopropanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.1977. № 2. P. 230-238

114. Газзаева P.A., Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г. О действии иодозотрифторацетатов на фенилциклопропаны // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 1. С. 220-221.

115. Писанова Е.В., Шабаров Ю.С., Сагинова Л.Г. Взаимодействие некоторых фенилциклопропанов с фенилиодозобистрифторацетатом // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 6. С. 1337-1339.

116. Сагинова Л.Г., Бондаренко О.Б., Газзаева Р.А., Шабаров Ю.С. Превращения фенилциклопропанов под действием различных иодозокарбоксилатов // ЖОрХ. 1985. Т. 31. Вып. 3. С. 526-530.

117. Сагинова Л.Г,, Бондаренко О.Б., Газзаева Р.А., Шабаров Ю.С. Прямое иодирование арилциклопропанов // ЖОрХ. 1984. Т. 30. Вып. 10. С. 2124-2129.

118. Бондаренко О.Б., Сагинова Л.Г., Воеводская Т.Н., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т., Шабаров Ю.С. Взаимодействие диоксида серы с алкил- и бициклоалкилциклопропанами в присутствии пятихлористой сурьмы // ЖОрХ. 1988. Т. 34. Вып. 6. С. 1195-1200.

119. Lambert J.B., Black R.D.H., Shaw J.H., Рарау J.J. Electrophilic Addition of Molecular Bromine to a Stereochemically Defined Cyclopropane // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 10. P. 3214-3216.

120. Кадзяускас П.П., Зефиров H.C. Нитрозохлорирование олефинов // Усп. Химии. 1968. Т. 37. В. 7. С. 1243-1257.

121. Gmelins Handbuch Der Anorganischen Chemie. Schwefeloxide // Verlag Chemie. Gmbh. 1980.

122. Гаврилова А. Ю., Бондаренко О. Б., Тиханушкина В. Н., Зык Н. В. Синтез 1,2,6Н-оксазинов // 4-ая Международная конференция молодых ученых по органическому синтезу, г. Санкт-Петербург. 2005. С. 129.

123. Paul R.C., Arora C.L., Malhotra К.С. Nature of Complexes of Sulfur Trioxide with Acetyl & Monochloroacetyl Chlorides, Nitrosyl & Nitryl Chlorides, Phosphoryl Chloride & Selenyl Chloride // Ind. J. Chem. 1972. V. 10. № 1. P. 92-93.

124. Zefírov N.S., Zyk N.V., Lapin Yu.A., Nesterov E.E., Ugrak B.I. Transformation of Cycloolefins into a-Ethoxysulfo-Substituted Ketones via SC^-mediated Nitrosation // J. Org. Chem. 1995. V. 60. №21. P. 6771-6775.

125. Park K.P., Shiue C.-Y., Clapp L.B. Fused-Ring Isoxazolines and Their Isomers // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 6. P. 2065-2067.

126. March J. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure // New York. 1992.-1495 p

127. Freeman J.P. The Structure of per-nitroso compounds of t-alkylketone // J. Org. Chem. 1961. V. 26. P. 4190-4193.

128. Cameron T.S., Cordes R.E., Morris D.G., Murray A.M. Crystal and Molecular Structure of 4,N-Dinitrobornan-2-imine (4,N-Dinitrocamphorimine) // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1979. P. 300-303.

129. Wieland Т., Grimm D. Mechanismus der Oximspaltung durch salpetrige Säure // Chem. Ber. 1963. B. 96. S. 275-278.

130. Kliegman J.M., Barnes R.K. The Reaction of Nitrous Acid with Oximes // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 25. P. 4223-4225.

131. Zyk N.V., Nesterov E.E., Khlobystov A.N., Zefírov N.S., Barnhurst L.A., Kutateladze A.G. Reactions of Nitrosonium Ethylsulfate with Olefins and Dienes: An Experimental and Theoretical Study//J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 19. P. 7121-7128.

132. Сильверстейн P. С., Васслер А., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений // М.: Мир. 1977. 586 с.

133. Фиалков Я. И., Межгалоидные соединения // Киев: Изд-во АН УССР. 1958. 395 с.

134. Потапов В. М. Стереохимия // М.: Химия. 1988.124 с.

135. Olah G. A., Bollinger J. M., Mo Y. K., Brinich J. M., Stable carbocations CXXVI. attempted preparation of trimethylenehalonium ions. Preference for three- and five-membered ring formation // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 93. P. 1164-1168.

136. Щетинин А.А., Топчиева И.Н., Шабаров Ю.С., Левина Р.Я. Циклопропаны и циклобутаны. XXIII. О полимеризации арилциклопропанов под действием высокого давления и температуры // ВМС. 1962. Т. 4. № 4. С. 499-502.

137. Hall Н.К., Smith C.D., Baldt J.H. Enthalpies of Formation of Nortricyclene, Norbornene, Norbornadiene, Quadricyclane //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. P. 3197-3201.

138. Гордон А., Форд P. Спутник химика // M.: Химия. 1976. 543 с.

139. Miller J. В. Reaction of Nitrosyl Chloride with Norbornene and Norbornadiene // J. Org. Chem. 1961. V. 26. № 12. P. 4905-4907.

140. Зык H.B., Колбасенко С.И., Кутателадзе А.Г., Лапин Ю.А. Сульфатно-активированное раскрытие циклопропанового фрагмента квадрициклена // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1209-1214.

141. Garrat D.G. Electrophilic cleavage of cyclopropanes. III. The reaction of molecular bromine with tetracyclo3.2.0.02'7.04'6.heptane // Can. J. Chem. 1980. V. 58. P. 1327-1333.

142. Сосонюк C.E. Новые электрофильные реагенты для иодирования ненасыщенных соединений. Дис.канд. хим. наук. М.,1999. 113 с.

143. Chizhov А.О., Zefirov N.S., Zyk N.V., Morrill T.C. Proton and Carbon NMR Spectra and Stereochemical Assignments for 3,5-Disubstituted Nortricyclenes // J. Org. Chem. 1987. V. 52. № 26. P. 5647-5655.

144. Белоглазкина E.K., Тюрин B.C., Зык H.B., Гришин Ю.К. Необычный путь реагирования Р1з с норборненом и норборнадиеном // Изв. АН, Сер.хим. 1997. №3. С. 517-521.

145. Trecker D.J., Henry J.P. Free-Radical Additions to Norbornadiene // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 3204-3212.

146. Callot H.J., Benezra C. Bicyclo2.2.1.heptyl phosphonates.III. Radical Addition of Dimethyl Phosphonate to Norbornadiene // Can. J. Chem. 1971. V. 49. P. 500-504.

147. Callot H.J., Benezra C. Bicyclo2.2.1.heptyl phosphonates.il. Stereochimie de l'addition de Diels-Alder du vinylphosphonate de dimethyle sur quelques cyclopentadienes; etude par r.m.n. // Can. J. Chem. 1970. V. 48. P. 3382-3387.

148. Benezra C. Assignment of Configurations of some Dimethyl Bicyclo2.2.1.heptyl Phosphonates Phosphonates by NMR. W-Type 3IP-C-C-'H Couplings // Tetr. Lett. 1969. N. 51. P. 4471-4474.

149. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул // М.: Иностранная литература. 1963.590 с.

150. Kalinowski Н.-О., Berger S., Braun S. ,3C-NMR-Spektroskopie // G. Th. Verlag. Stuttgart. New-York. 1984. 685 p.

151. Реутов O.A., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия .4.4 // М.: Бином. Лаборатория знаний. 2004. 726 с.

152. Синтез органических препаратов. Т. 2. // М.:Мир. 1949. -205 с.

153. Вейц Ю.А., Ефимова И.В., Кабачник М.М., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Основы химии фосфорорганических соединений. Ч. IV. Методическое пособие // М.: МГУ. 2006. 80 с.

154. Рондестведт К., Бордуэлл Ф. Синтезы органических препаратов. // М.: ИЛ. 1956. Сб.6 С.57.

155. Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу // М.: Мир. Т. 2. С.343-345 с.

156. Beech S.G., Turnbull J.H., Wilson W. Alicyclic compounds. (I) Formation of cyclopropanes in the Kishner-Wolff reduction of a,ß-unsaturated carbonyl compounds // J. Chem. Soc. 1952. N. 12. P. 4686-4690.

157. Леонова T.B. Превращения фенилированных циклопропанов при действии оснований //Дисс.канд. хим. наук. Москва, МГУ. 1976. 109 с.

158. Кост А., Ершов В.В. Реакции производных гидразина. XIII. Синтез пиразолинов реакцией Манниха//ЖОХ. 1957. Т. 27. С.1072-1075.

159. Грандберг К. И., Кабачник M. М., Сагинова Л. Г., Теренин В. И. Практические работы по органической химии // М. 2001. 58 с.

160. Шабаров Ю.С., Мочалов С.С., Ермишкина С.А. О нитровании 4-циклопропил- и 4,4'-дициклопропилдифенилов // ЖОрХ. 1975. Т.П. С.377-382.

161. Шабаров Ю.С., Осипов A.M., Трещова Е.Г. Циклопропаны и циклобутаны. XIV. Фенилциклопропаны с заместителями в пара-положении бензольного кольца // ЖОХ. 1960. Т.30. С.3874-3876.

162. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме // М.: Химия. 1974. 375 с.

163. Кижнер Н.М. Разложение пиразолиновых оснований как метод получения производных циклопропана//ЖРФХО. 1912. Т. 44. С. 849-865.

164. Nenitzescu N., Cioronescu R. Durch Aluminiumchlorid Katalysierte Reaktionen. IX. Mitteil.: Über die Darstellung gesättigter Keton durch Anlagerung von Säurechloriden an Olefine und Hydrierung mittels Aluminiumchlorid //Ber. 1936. B. 69. S. 18201823.

165. Davidson D., Feldman J. The action of Sulfuric Acid on l-phenyl-2-alkylcyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. P. 488-489.

166. Simmons Y.T., Smith R.D. A New Synthesis of Cyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 4256-4264.

167. Rawson R.J., Harrison I.T. A Convenient Procedure for the Methylenation of Olefins to Cyclopropanes // J. Org. Chem. 1970. V. 35. № 6. P. 2057-2058.

168. Baumgartel O., Szeimier J. Nucleophile Austansehreaktionen am 1-Chlorquadricyclan: 1,5-und 1,7-Dehydroquadricyclan als reactive Zwischenstufen // Chem. Ber. 1983. B. 116. N. 6. S. 2180-2204.

169. Shang D.S.C., Filipescu M. Unusually weak electronic interaction beween two aromatic chromophores less than 10 A apart in a rigid model molecule // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 12. P. 4170-4175.

170. Газзаева P.A. Реакции окислительного расщепления трехчленного цикла в арилциклопропанах. Дисс.канд.хим.наук. Москва. 1985.

171. Григорьев Е.В., Сагинова Л.Г., Клейменова И.Ю. Реакции у-сультинов с электрофильными реагентами III. Хлорирование 3,5-диарил-1,2-оксатиолан-2-оксидов // ХГС. 2003. Вып. 7. С. 1053-1059.

172. Miranda М.А., Pérez-Prieto J., Font-Sanchis E., Kónya К., Scaiano J.C. Laser Flash, Laser-Drop, and Lamp Photolysis of l,3-Dichloro-l,3-diphenylpropane. One- versus Two-Photon Reaction Pathways // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 17. P. 5713-5719.

173. Григорьев E.B., Сагинова Л.Г. Реакции у-сультинов с электрофильными реагентами. I. Бромирование 3,5-диарил-1,2-оксатиолан-оксидов//ХГС. 2003. Вып. 1. С. 120-125.