Синтез и некоторые реакции 1,3,3-триалкил-3,4-дигидроизохинолинов, содержащих диалкокси- и гидрокси-алкоксигруппы в 6-ом и 7-ом положениях кольца тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Вшивкова, Татьяна Степановна

  • Вшивкова, Татьяна Степановна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2008, Пермь
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 159
Вшивкова, Татьяна Степановна. Синтез и некоторые реакции 1,3,3-триалкил-3,4-дигидроизохинолинов, содержащих диалкокси- и гидрокси-алкоксигруппы в 6-ом и 7-ом положениях кольца: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Пермь. 2008. 159 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вшивкова, Татьяна Степановна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОХИНОЛИНА 8 (литературный обзор)

1.1. Классические методы синтеза изохинолинового ядра

1.1.1. Метод Бишлера - Напиральского

1.1.2. Реакция Пикте - Шпенглера

1.1.3. Метод Померанца-Фрича

1.2. Неклассические методы синтеза изохинолинового ядра

1.2.1. Замена гетероатома в солях бензо[с]пирилия и в производных изокумарина

1.2.2. Методы получения изохинолинов из арилгалогенидов

1.2.3. Реакция Дильса - Альдера

1.2.4. Фотохимические реакции

1.2.5. Реакции, сопровождающиеся расширением или сужением цикла

1.2.6. Элементорганический синтез

1.2.7. Многокомпонентные реакции

1.2.8. Реакция Риттера

Глава II. СИНТЕЗ 6,7-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 3,4

ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНА

2.1. Взаимодействие оряю-диалкоксизамещенных аренов с нитрилами и а-разветвленными альдегидами

2.2. Подходы к синтезу аналогов изохинолиновых алкалоидов

2.3. Синтез краунсодержащих производных 3,4-дигидроизохинолина

Глава III. НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ 3,4

ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНА

3.1. Взаимодействие с 2-трифторметил-6-нитрохромоном

3.2. Производные 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолина как отвердители олигимерных диизоцианатов

Глава IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и некоторые реакции 1,3,3-триалкил-3,4-дигидроизохинолинов, содержащих диалкокси- и гидрокси-алкоксигруппы в 6-ом и 7-ом положениях кольца»

Актуальность исследования.

Производные 3,4-дигидроизохинолина довольно широко распространены в природе. Они образуют обширный класс изохинолиновых алкалоидов. Как сами они, так и их синтетические производные проявляют различные виды биологической активности и используются как средства противовоспалительного, спазмолитического, анальгетического и противошокового действия [1]. Широкое использование и изучение производных 3,4-дигидроизохинолина в качестве биологически активных соединений оставляет несколько в стороне методы синтеза собственно изохинолинового кольца. В последние годы широкое применение нашел ряд новых методов синтеза - реакции Катрицкого, Пархама, Лярока и другие методы, основанные на использовании комплексных лигандов. Но не только благодаря своей биологической активности соединения, имеющие в своем составе изохинолиновое ядро, притягивают к себе внимание. Хорошо известно их применение в качестве антикоррозийных добавок, для получения полимерных материалов, в качестве лигандов для комплексообразования, фотохромных материалов [2-4]. В связи с этим разработка новых методов синтеза производных 3,4-дигидроизохинолина, а также изучение их свойств, представляет значительный интерес.

Цель работы: синтез и изучение нуклеофильных свойств 6,7-дизамещенных производных 3,4-дигидроизохинолина. Научная новизна.

1. Изучено поведение оряго-диалкоксиаренов, имеющих более длинный, чем метильный, радикал, при трехкомпонентном взаимодействии их с а-разветвленными альдегидами и нитрилами в концентрированной серной кислоте.

2. Показана возможность получения 6- (или 7)-гидроксизамещенных производных 3,4-дигидроизохинолина в условиях реакции Риттера.

3. Изучено влияние природы и положения заместителей, как в ароматической, так и в гетероциклической части молекулы 3,4-дигидроизохинолина, на возможность протекания реакции рециклизации производных 3,4-дигидроизохинолина при взаимодействии с 2-трифторметил-6-нитрохромоном.

4. Установлена принципиальная возможность получения эластомерных материалов при взаимодействии 1-метилзамещенных 3,4-дигидроизохинолинов с олигомерными диизоцианатами.

Практическая значимость.

Разработан метод синтеза аналогов алкалоидов изохинолинового ряда. Разработан простой метод прямой гетероциклизации бензокраунэфиров трехкомпонентным взаимодействием их с альдегидом и нитрилом.

Найден новый путь введения азинов через жесткий спейсер в молекулу бензоаннелированных краун-эфиров.

Установлено, что 1-метилпроизводные 3,4-дигидроизохинолина могут быть использованы в качестве отвердителей олигомеров с изоцианатными группами.

Апробация работы. Материалы диссертации обсуждались на итоговых конференциях Института технической химии УрО РАН (г.Пермь 2004, 2005), VIII-X молодежных научных школах-конференциях по органической химии (г.Казань 2005, г.Звенигород 2006, г.Уфа 2007), Всероссийских конференциях "Техническая химия. Достижения и перспективы." (г.Пермь 2006), «Енамины в органическом синтезе.» (г.Пермь 2007), «Техническая химия. От теории к практике.» (г.Пермь 2008).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 10 статей и тезисы 6 докладов.

Работа выполнена в соответствии с планом работ ИТХ УрО РАН при финансовой поддержке грантов РФФИ 04-03-96045, 07-03-00001 и 07-0396012, а также программы сотрудничества ученых УрО РАН и СО РАН по теме «Направленный синтез и оптимизация свойств биологически активных соединений.» и программы Президиума РАН по теме «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов». Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, теоретической части, в которой обсуждаются результаты исследований, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы (228 наименований). Диссертация изложена на 158 страницах текста, содержит 17 таблиц.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Вшивкова, Татьяна Степановна

выводы

1. Установлено, что в условиях реакции Риттера при взаимодействии орто-дипропокси-(или 0/?/юо-дибутокси)-бензолов с нитрилами и а-разветвленными альдегидами образуются l-R-замещенные 7-гидрокси-6-пропокси-(или бутокси)- 3,4-дигидроизохинолины.

2. Показано, что возможно получение производных 6-(или 7)- гидрокси-7-(или 6)-метокси-3,4-дигидроизохинолина - аналогов природных соединений -в концентрированной серной кислоте реакцией нитрилов с карбинолами с незащищенной фенольной группой.

3. Разработан метод прямой гетероциклизации бензокраунэфиров.

4. Разработан метод и установлены граничные условия рециклизации производных 1-метил-3,4-дигидроизохинолинов в производные 4-трифторметил-2,6-дизамещенных пиридинов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вшивкова, Татьяна Степановна, 2008 год

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 томах.-М.: «Медицина».-1986.-Т.1.-624с.

2. Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В., Халдеев Г.В., Конынина Э.Н. Хлорид 2,3,3-триметил-1-(1-гидроксиимино)-ацетонил-3,4-дигидроизохинолиния как блескообразующая и антикоррозийная добавка.// Авт. свид. СССР №1545529.

3. Шкляев Ю.В., Шкляев B.C., Александров Б.Б., Терешатова Э.Н., Бегишев В.П. Способ получения полиуретановых эластомеров.//Авт. свид. СССР № 1620448. Опубл. Б.И.-1991.-№2.

4. Nagubandi S., Fodor G. Novel condensing agents for Bishler-Napieralski type cyclodehydration.//Heterocycles.-1981.-V.15.-№ l.-Spec. Issue.-P. 165-177.

5. Bhattachargya A., Chattopadhyay P., Bhaumic M. Bishler-Napieralski cyclisation with triphenylphosphine-carbon tetrachloride: one-pot synthesis of dihydroisoquinolines and (3-carbolines.// J. Chem. Res. (s.).-1989.-№7.-P. 228229.

6. Niederstein Y., Peter M.G. N-acylcathechlolamine und 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinolindiole aus N-acyl-3,4-dimethoxyphenethylaminen.// Liebigs Ann. Chem.-1989.-№ 12.-S. 1189-1193.

7. Judeh Z. M. A., Chinga С. В., Bua J., McCluskeyb A. The first Bischler-Napieralski cyclization in a room temperature ionic liquid.// Tetrahedron Letters.-2002-V. 43.- 29.- P. 5089-5091.

8. Young S.D., Wiggins J.M., Huff J.R. Synthesis 3,4-dihydrobenzoh.isoquinoline.// J.Org.Chem.-1988.-53.-№5.-P. 1114-1115.

9. Markovich K.M., Hamada A., Miller D.D. A new and unexpected aminoisoquinoline formed under Bishler-Napieralski reaction conditions provides for a new synthesis of 3-aminoisoqumolines.// J. Het. Chem.-1990.-27.-№ 6.- P. 1665-1671.

10. Ohba M., Nishimura Y., Imasho M., Fujii Т., Kubanek J., Andersen RJ. Chiral synthesis of tri-o-methylimbricatine, an etherified derivative of the starfish alkaloid imbricatine.// Tetrahedron Lett.- 1998.- V.39.-№33 .-P.5999-6002.,

11. Ohba M., Nishimura, Kato M., Fujii T. A chiral synthesis of tri-o-methylimbricatine. //Tetrahedron.- 1999.-V. 55.-№16.-P. 4999-5016.

12. Fulop F., Tari J., Bernath G., Sohar P. A Convenient Synthesis of Diastereomeric Synthons: Ethyl 3-Methyl-l,2,3,4-tetraliydroisoquinoline -1-acetates by Direct and Reverse Substituent Introduction.// Heterocycles.-1996.-V.43.-№8.-P.1605-1606.

13. Shukla К. H., Boehmler D. J., Bogacyzk S., Duvall B. R., Peterson W. A., McElroy W. Т., DeShong P. Application of Palladium-Catalyzed Allylic

14. Arylation to the Synthesis of a (±)-7-Deoxypancratistatin Analogue. // Org. Lett.-2006.-V.8.-№ 19.-P.4183-4186.

15. Gurjar M. K., Pramanik C., Bhattasali D., Ramana С. V., Mohapatra D. K. Total Syntheses of Schulzeines В and C. //J.Org.Chem.-2007.-V.72.-P.6591-6594.

16. Уэли B.M., Говиндачари T.P. Синтез 3,4-дигидроизохинолинов и подобных им соединений по реакции Бишлера-Напиральского.// Органические реакции.-М.: Иностранная литература.-1953.-Т. 6.-С. 98-176.

17. Кларе П.А. Синтез Пикте-Гамса.// Общая органическая химия.- М.: Химия,-1985.-Т.8.-С. 258-260.

18. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений.// М.: Мир.-2004.-С.191.

19. Кларе П.А. Изохинолины.// Общая органическая химия. Т.8.- М.: Химия.-1985.-С.263.

20. Moore М.В., Wright Н.В., Vernesten М. Local anesthetics. IV. The syntheses of local anesthetics 3,4-dihydroisoquinolines.// J. Amer. Chem. Soc. -1954. -76.-№14. -P.3565-3662.

21. Уэли B.M., Говиндачари T.P. Синтез тетрагидроизохинолинов и подобных им соединений по методу Пикте-Шпенглера.// Органические реакции.-М.: Иностранная литература.-1953.-Т. 6.-С. 177-217.

22. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений.//М.: Мир.-2004.-С.187-188.

23. Кларе П.А. Изохинолины. // В кн.: Общая органическая химия. Т.8.-М.: Химия.-1985.-С.225-228.

24. Пирджанов Л.Ш., Маркарян Э.А., Агекян А.А., Папаян JI.C. Айкакан кимиакан амсагир.// Арм.хим.журнал.-1973.-26.-№8.-С.667.

25. Простаков Н.С. Бензоизохинолины и азафлуорены.// Успехи химии.-1969.-T.XXXVIII.- Вып.9.-С. 1712.

26. Landoni N., Lesma G., Sacchetti A., Silvani A. PyiToloisoquinoline-Based Tetrapeptide Analogues Mimicking Reverse-Turn Secondary Structures.//J. Org.Chem.-2007.-V.72.-P.9765-9768.

27. Rose M. D., Cassidy M. P., Rashtasakhon P., Padwa A. Acid-Promoted Cyclization Reactions of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Application in a Synthesis of Selaginoidine.// J.Org.Chem.-2007.-72.-P.538-549.

28. Nakamura S., Tanaka M., Taniguchi Т., Uchiyama M., Ohwada T. Stereoselectivity of Syperacid- Catalyzed Pictet-Spengler Cyclization Reactions.// Org.Lett.-2003.-V.5.-N°12.-P.2087-2090.

29. Figuera N., Fiol S., Fernandez J., Forns P., Fernandez-Forner D., Albericio F. Role of the Acid Group in the Pictet-Spengler Reaction of a-Amino Acids. // Synlett.-2006.-No. 12.-P. 1903-1907.

30. Cho S.D., Song S.Y., Hur E.J. Regioselectivity of Pictet-Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines. //Tetrahedron Lett.-2001.- V.42.- №36.-P.6251-6253.

31. Watson T.J.N. Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline N-Oxide (MDL 101002) Utilizing an Improved Pictet-Spengler Reaction.//J.Org.Chem.-1998.-V.63.- №2.-P. 406-407.

32. Stokker G.E. Preparation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines lacking electron donating groups-An intramolecular cyclization complementary to the Pictet-Spengler reaction.// Tetrahedron Lett.-1996.-V.37.-№>31 .-P.5453 .

33. Пат. Японии №19956./ Масита К., Ямата Э., Ямагита О. и др. Способ получения 1-замещенных 6,7-диокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. РЖ Хим 1970 2Н 503П.

34. Cesati R.R., Katzenellenbogen J.A. Preparation of Hexahydrobenzof. isoquinolines Using a Vinilogous Pictet-Spengler Cyclization.// C>rg.Lett.-2000.1. V.2.-N°23.-P.3635-3638.

35. Wasserman H.H., Amici R., Frechette R., Duser J.H. The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Applications in the synthesis of isoquinoline alkaloids.//Tetrahedron Letters.-1989.-V.30.-N°7.-P.869-872.

36. Brossi A., Focella A., Teitel S. Alkaloids in Mammalian Tissues. I. Condensation of L-Dopa and its two mono-O-methyl ethers with formaldehyde and acetaldehyde.//Helv. Chim. Acta.- 1972.-V. 55.-№l-P. 15-21.

37. Уэли B.M., Говиндачари T.P. Синтез изохинолинов по методу Померанца-Фрича.// Органические реакции. М.: Иностранная литература.-1953.-Т. 6.-С.218-234.

38. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. //М.: Мир.-2004.-С.185-186.

39. Bobbitt J.M.; Winter D. P.; McNew Kiely J. J. Synthesis of isoquinolines. IV. 4-Benzylisoquinolines.//Org. Chem. -1965.-V. 30.-№7.-P.2459-2460.

40. Bobbitt J. M.; Roy D. N.; Marchand A.; Allen C.W. Synthesis of isoquinolines .

41. VI. N-alkyl-1,2,4-tetrahydroisoquinolines.// J. Org. Chem. -1967.-V. 32.-P. 22252227.

42. Birch A. J., Jackson A. H., Shannon P. V. R. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1-1974.-P.2185.

43. Hewlins M. J. E., Salter R. Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure.// Synthesis.- 2007.- №. 14.- P. 2157-2163.

44. Boger D. L.; Brotherton С. E.; Kelly M. D. A simplified isoquinoline synthesis.// Tetrahedron.-1981.- V.37.- P.3977-3980.

45. Augustine J. K., Naik Y. A., Mandal А. В., Kundapur U. An Unusual Reaction of Benzalaminoacetals in Trifluoroacetic Acid: Facile Synthesis of 2-Benzylpyrazines.//J. Org. Chem.- 2008.- V.73.-№ 3.-P.1176-1179.

46. Schlittler E., Muller J. Eine neue Modifikation der Isochinolinsynthese nach Pomeranz-Fritsch. //Helv. Chim. Acta.-1948.-V.31.-№3.-P.914-924.

47. Hersenkorn R. Asymmetric synthesis of (i?)-reticuline. A new strategy for the asymmetric synthesis of isoquinolines via enantioselective epoxidation of dihydroxylation.// Tetrahedron Let.- 1990.- V.31.- № 52. -P.7591-7594.

48. Chrzanowska M., Rozwadowska M.D. Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids.//Chem.Rev.-2004.-104.-P.3341-3370.

49. Robinson R., Blount B. isoBenzpyrylium Ferrichloride(Notes)// J. Chem. Soc. -1933.-P. 555-557.

50. Джоуль Дж., Миллс К. //В кн.: Химия гетероциклических соединений.-М. :Мир.-2004.-С. 199.

51. Кузнецов Е. В., Пручкин Д. В., Дорофеенко Г. ЯЛ ХГС-1974.-№ 2.- С. 181.

52. Pongo L., Agai В., Faigl F., Reiter J., Simig G. Synthesis of 8,9-Dialkoxybenzodiazepines and 7,8-Dialkoxyisoquinolines.// J. Heterocyclic Chemistry.-2006.-V. 43 .-P. 1539-1547.

53. Bringmann G., Gulder Т., Reichert M., Meyer F. Ancisheynine, the First N, C-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloid: Total Synthesis and Stereochemical Analysis.// Org. Lett.-2006.-V.8.-N°6.-P.1037-1040.

54. Кларе П.А. Синтезы изохинолонов (изокарбостирилов). // Общая органическая химия.-М.: Химия.-1985.-Т.8.- С.262-263.

55. Cheng C., Tsai H., Lin M. Synthetic approaches to 2-substituted 1-oxo- and 3-oxotetrahydroisoquinolines. //J. Het. Chem.-1995.-32.- 73.- P. 1108-1112.

56. Malamas M. S., Hohman Т. C. N-Substituted Spirosuccinimide, Spiropyridazine, Spiroazetidine, and Acetic Acid Aldose Reductase Inhibitors Derived from Isoquinoline-1,3-diones.// J.Med. Chem.-1994.-37.-P.2059-2070.

57. Azizian J., Mohammadi A. A., Karimi A. R., Mohammadizadeh M. R., Koohshari M. KA1(S04)2-12H20: An Efficient Catalyst for the Stereoselective Synthesis of c/s-Isoquinolonic Acids.// Heterocycles.-2004.-V. 63.- №9.- P.2013-2017.

58. Xiao X., Cushman M. A Facile Method To Transform trans-4-Carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-l(2H)-isoquinolines to Indeno(l ,2-c)isoquinolines.// J.Org.Chem.-2005.-70.-P.6496-6498.

59. Cushman M., Gentry J., Dekow F. W. Condensation of Imines with . Homophthalic Anhydrides. A Convergent Synthesis of cis- and trans-13-Methyltetrahydroprotoberberines.// J.Org.Chem.-1977.-V.42.-№7.-P.l 111-1116.

60. Morrell A., Antony S., Kohlhagen G., Pommier Y., Cushman M. A Systematic Study of Nitrated Indenoisoquinolines Reveals a Potent Topoisomerase I Inhibitor.//J.Med. Chem.- 2006.- 49.-P.7740-7753.

61. Zhang H., Vogels С. M., Wheaton S. L., Baerlocher F. J., Decken A., Westcott S. A. Synthesis of cis-Isoquinolonic Acids Containing Boronate Esters.// Synthesis.-2005.- 16.-P. 2739-2743.

62. Christov P.P., Kozekov I.D., Palamareva M.D. New trans/cis Tetrahydroisoquinolines. 3.l,3.-Oxazolo-(3,2-b)-tetrahydroisoquinolines Having an Angular Aiyl Substituent.// J.Heterocyclic Chemistry.-2006.-V.43.-P.1015-1019.

63. Jagtap P. G., Baloglu E., Southan G., Williams W., Roy A., Nivorozhkin A., Landrau N., Desisto K., Salzman A. L., Szabo C. Facile and Convenient Syntheses of 6,ll-Dihydro-5H-indenol,2-c.isoquinolin-5-ones and 6,11

64. Dihydro-5H-indolo3,2-c.isoquinolin-5-one.//Org.Lett.-2005.-V.7.-N°9.-P.1753-1756.

65. Girling I.R., Widdowson D.A. Cyclopalladated Imines in Synthesis. 2. A New Synthesis of Iso-quinolines.// Tetrhedron Lett.- 1982.-V. 23. -№ 41.- P.4281-4284.

66. Wu G., Gelb S.J., Rheingold A.L. et al. Isoquinolinium Salts Synthesis from Cyclopalladated Benzaldimines and Alkines.// J. Org. Chem.- 1988.-V. 53.- № 14.- P.3238-3241.

67. Larock R.C., Yum E.K., Doty M.J. et al. Synthesis of Aromatic Heterocycles Palladium-Catalyzed Annelation of Internal Alkynes.// J. Org. Chem.- 1995. -V.60.-№ 11.- P.3270-3271.

68. Konno Т., Chae Ju., Miyabe Т., Ishihara T. Regioselective One- Step Synthesis of 4- Fluoroalkylated Isoquinolines via Carbopalladation Reaction of Fluorine-Containing Alkynes.//J. Org. Chem.-2005.-V. 70.-P. 10172-10174.

69. Huang Q., Hunter J. A., Larock R. C. Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes. //J. Org.Chem.-2002.- Vol. 67.- № 10.-P. 3437-3444.

70. Dai G., Larock R. C. Synthesis of 3-Substituted 4-Aroylisoquinolines via Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-(l-Alkynyl)benzaldimines.// J. Org.Chem.- 2002.-Vol. 67.- № 20.- P.7042 7047.

71. Dai G., Larock R.C. Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoquinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-(l-Alkynyl)benzaldimines and Organic Halides.// J. 0rg.chem.-2003.- Vol. 68.-№ 3.- P. 920 928.

72. Huang Q., Larock R. C. Synthesis of 4-(l-Alkenyl)isoquinolines by Palladium(II)-Catalyzed Cyclization/Olefmation.// J. 0rg.chem.-2003.- Vol. 68.-№ 3.- P.980 — 988.

73. Blaszykowski C., Aktoudianakis E., Bressy C., Alberico D., Lautens M. Preparation of Annulated Nitrogen-Containing Heterocycles via a One-Pot Palladium-Catalyzed Alkylation/Direct Arylation Sequence. // Org. Lett-2006.-V.8.-N°10.-P.2043-2045.

74. Zeni G., Larock R. C. Synthesis of Heterocycles via Palladium-Catalyzed Oxidative Addition.// Chem. Rev.-2006.-106.-P. 4644-4680.

75. Alberico D., Scott M. E., Lautens M. Aryl-Aryl Bond Formation by Transition-Metal-Catalyzed Direct Arylation. // Chem. Rev.-2007.- 107.-P. 174-238.

76. Zeni G., Larock R. C. Synthesis of Heterocycles via Palladium-Catalyzed Oxidative Addition.// Chem. Rev.-2006.-106.-P. 4644-4680.

77. Korivi R. P., Cheng C. Highly Efficient Synthesis of Isoquinolines via Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Iodobenzaldimines with Alkynes: Evidence for Dual Pathways of Alkyne Insertion.// Org. Lett.-2005.-V.7.-N°23.-P.5179-5182.

78. P. Magnus, K. S. Matthews. Synthesis of the Tetrahydroisoquinoline Alkaloid (±)-Renieramycin G and a (±)-Lemonomycinone Analogue from a Common Intermediate.// J.Am.Chem.Soc.-2005.-V.127.-P.12476-12477.

79. Shen L., Hsung R. P. Highly Regioselective Radical Cyclization of Allenamides.// Org.Lett.- 2005.-V.7.-N°5.- P.775-778.

80. Dias L.C., Fernandes A. M. A. P., Zukerman-Schpector J. Diels-Alder Reactions of 6-Substituted l-(p-Nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones.// Synlett.- 2002.-№l.-P. 100-104.

81. Ferreira V. F, Park A., Schmitz F. J., Valeriote F. A. Synthesis of perfragilin А, В and some analogues.// Tetrahedron.- 2003.-V. 59.- 8.- P. 1349-1357.

82. Padwa A., Eidell C.K. Preparation and Cycloaddition Chemistry of 1-amino-substituted benzofurans// Arkivoc.-2003.-P.62-76.

83. Kemp M.I., Whitby R.J., Coote S.J. Zirconocene-Mediated Synthesis of 3,4-Disubstituted Piperidines and Reduced Isoquinolines.// Synlett.-1994.-P.451-453.

84. Deiseroth H., Granzhan A., Ihmels H., Schlosser M., Tian M. Synthesis of

85. Amino-3,4-dihydroisoquinolinium Derivatives by Ring-Opening Reactions of

86. Acridizinium Ions.// Org. Let.- 2008.-V. 10.- No. 5.- P. 757-760.

87. Lewis F.D., Bassani D.M., Burch E.L. Photophysics and Photochemistry of Intramolecular Stilbene-Amine Exciplexes.//J. Am. Chem. Soc.-l995.-117.-№ 2.-P.660-669.

88. Hoshina H., Maekawa K., Taie K., Igarashi Т., Sakurai T. A New Route to Papaverine Analogs via Photocyclization of Substituted 7V-Acyl-a-dehydrophenylalaninamides.//Heterocycles. -2003.-V. 60.-№ 8.- P.l779-1786.

89. Alonso R., Campos P. J., Garcia В., Rodriguez M. A. New Light-Induced Iminyl Radical Cyclization Reactions of Acyloximes to Isoquinolines.// Org.Lett.-2006.-V.8.-№ 16.- P.3521-3523.

90. Alonso R., Campos P. J., Rodriguez M. A., Sampedro D. Photocyclization of Iminyl Radicals: Theoretical Study and Photochemical Aspects. // J. Org. Chem.-2008.- 73.-P.2234-2239.

91. Castedo L., Cid M. M., Seijas J.A., Villaverde M.C. A New Synthesis of Azaphenanthrenes. // Tetrahedron Lett.-1991.-V.32.-N°31.-P.3871-3872.

92. Markey M. D., Fu Y., Kelly T. R. Synthesis of Santiagonamine.// Org. Lett.-2007.-V.9.- N°17.-P.3255-3257.

93. Hewlins M.J.E., Salter R. The Photochemical Cyclodehydrogenation Route to Polycyclic Azaarenes.// Synthesis.-2007.- №14.- P.2164-2174.

94. Sampedro D., Саго M., Rodriguez M. A., Campos P. J. Irradiation of Imine-Group VI Carbene Complexes in the Presence of Alkynes. 2.Control of Product Distribution.// J.0rg.chem.-2005.-70.- P.6705-6713.

95. Bollini M., Asis S. E., Bruno A. M. Synthesis of 2,3-Dihydroimidazol,2-6.isoquinoline-5(l.£/)-one and Derivatives. // Synthesis.- 2006.- No. 2.-P. 237242.

96. Кларе П.А. Синтезы изохинолонов (изокарбостирилов). // Общая органическая химия.- М.: Химия.-1985.-Т.8.- С. 262-263.

97. Miller R.B., Fimcke J.M. Synthesis of isoquinolines from indenes.// J.Org.Chem.-1980.-V.45.-26.-P.5312-5315.

98. Liu C., Knochel P. Preparation of Polyfiinctional Aryl Azides from Aryl Triazenes. A New Synthesis of Ellipticine, 9-Methoxyellipticine, Isoellipticine, and 7-Carbethoxyisoellipticine. // J. Org. Chem.-2007.-V.72.-N°19.-P.7106-7115.

99. Fu R., Xu X., Dang Q., Chen F., Bai X. Rapid Access to Pyrimido5,4-c.isoquinolines via a Sulfur Monoxide Extrusion Reaction.// Org.Lett.-2007.-V.9.-N°4.-P.571-574.

100. Zhou S., Liu D., Liu Y. Heterocyclized Carbometalation of Alkynes: Unexpected Formation of Eight-Membered Oxazirconacycles with an Intramolecularly Coordinated Isoquinoline Moiety.//Organometallics.- 2004.-V.23.-N°25.- P. 5900-5902.

101. Bradsher C.K., Wallis T.G. a-Acyl-o-tolunitriles as Intermediates in the Preparation of 3-Substituted Isoquinolines and l-Amino-2-benzopyrylium derivatives.// J. Org. Chem.-1978.- 43.- № 20.- P.3817-3820.

102. Brewer P.D., Tagat J., Helquist P. Functionalized aryllithium intermediates. A new route to 3,4-dihydroisoquinolines. // Tetrahedron Lett.-1977.-№ 48.-P. 41454148.

103. Kobayashi K., Hayashi K., Miyamoto K., Morikawa O., Konishi H. A Convenient Synthesis of 1,4- Disubstituted Isoquinolines by Reactions of a

104. Substituted 2-Lithio-b-methoxystyrenes with Nitriles.// Synthesis.- 2006.- No. 17, P. 2934-2938.

105. Capriati V., Florio S., Luisi R., Perna F. M. Synthesis of 2,3-Dihydro-10b//-oxazolo2,3-a.isoquinolines from orrfto-Lithiated Phenyloxazolinyloxiranes.// J.Org.Chem.- 2007.-V. 72.-P. 6316-6319.

106. Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций.// М.:БИНОМ.-2006.-С.258-259.

107. Collado M.I., Manteca I., Sotomayor N., Villa M.I., Lete E.Metalation vs Nucleophilic Addition in the Reactions of N-Phenethylimides with Organolithium Reagents. //J. Org. Chem.- 1997.-62.-P.2080-2092.

108. Allin S. M., Gaskell S. N., Towler J. M. R., Bulman Page P. C., Saha В., McKenzie M. J., Martin W. P. A New Asymmetric Synthesis of the Anti-Tumor Alkaloid (£)-(+)-Crispine A.// J. Org. Chem.- 2007.- V. 72.- P.8972-8975.

109. Ding Q., Wu J. Lewis Acid- and Organocatalyst-Cocatalyzed Multicomponent Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Ketones.// Org.Lett.-2007.-V.9.-N°24.- P.4959-4962.

110. Gao K., Wu J. Synthesis of Functionalized 1,2-Dihydroisoquinolines via Multicomponent One-Pot Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde, Amine, Zinc, and Allylic Bromide or Benzyl Bromide.//J. Org. Chem.-2007.-72.-P.8611-8613.

111. Meng Т., Zhang Z., Hu D., Lin L., Ding J., Wang X., Shen J. Three-Component Combinatorial Synthesis of a Substituted 6H-Pyrido 2,1:2,3.imidazo[4,5c.isoquinolin-5(6H)-one Library with Cytotoxic Activity.// J.Comb.Chem.-2007.-9.-P.739-741.

112. Paolini J.P., Palopoli F. P., Lendvay L.J. Pyrido2',l':2,3.imidazo[4,5-c]isoquinoline and the Alkylation of Pyrido[2',l :2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolin-5(6H)-one. // J.Heterocycl.Chem.-1987.-24.-P.549-553.

113. Che C., Xiang J., Wang G., Fatlii R., Quan J., Yang X. One-Pot Synthesis of Quinoline-Based Tetracycles by a Tandem Three-Component Reaction.//J.Comb.Chem.-2007.-9.-P.982-989.

114. Xiang Z., Luo Т., Lu K., Cui J., Shi X., Fathi R., Chen J., Yang Z. Concise Synthesis of Isoquinoline via the Ugi and Heck Reactions.// Org.Lett.-2004.-V.6.-N°18.-P.3155-3158.

115. Ma Z., Xiang Z., Luo Т., Lu K., Xu Z., Chen J., Yang Z. Synthesis of Functionalized Quinolines via Ugi and Pd-Catalyzed Intramolecular Arylation Reactions.// J. Comb.chem.-2006.-V.8.-N°5.-P.696-704.

116. Doyle M.P., Spoelhof G.D., Saleta M.A. Reactions of the nitrosonium ion. VII. Synthesis of di-hydroisoquinolines and oxazoles from azides in nitrile solvents.// J. Heterocyclic Chem.- 1975.-V. 12.- № 2.- P.263-265.

117. Meuzelaar G. J., Maat L., Sheldon R.A. Synthesis of benzyl substituted tetrahydropyridines and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via acid catalyzed cyclization of ,-unsaturated N-formyl-N-styryl amines.// Tetrahedron.- V. 55.14.- 1999.-P. 4481-4488.

118. Shinohara Т., Takeda A., Toda J., Kohno M., Sano T. A synthesis of some trimethoxylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloids via pummerer reaction of N-trimethoxybenzyl-N-(2-(phenylsulfinyl)ethyl)formamides.//Heterocycles.-1999.-1.-P.119-130.

119. Padwa A., Bur S. K., Danca D. M., Ginn J. D., Lynch S.M. Linked Pummerer-Mannich Ion Cyclizations for Heterocyclic Chemistry.// Synlett- 2002.- No. 6.-P. 851-862.

120. Vencov A.P., Mollow N.M. An improved synthesis of N-substituted l-aryl-3-oxo-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.// Synthesis.- 1982,- № 3.- P. 216-217.

121. Hanessian S., Mauduit M., Demont E., Talbot C. Synthesis of desymmetrized, enantiopure dihydro-methano-diaiylazocines: topologically interesting eyeteaser molecules.// Tetrahedron.-2002.-V.58.-№ 8.-P.1485-1490.

122. Li A., Kindelin P. J., Klumpp D. A. Charge Migration in Dicationic Electrophiles and Its Application to the Synthesis of Aza-polycyclic Aromatic Compounds. // Org. Lett.-2006.-V.8.-N°6.-P.1233-1236.

123. Александров Б.Б. Исследования в области гидрированных производных изохинолина: Дисс.канд.хим.наук: 02.00.03. Защищена 28.02.78; Утв. 07.06.78 Пермь. 1989. 146с. Библиогр.: 231.

124. Петюнин П.А Парфёнова Н.Г. Ацидохромная конденсация бензиламидов диарилгликолевых кислот.// Хим. гетероцикл. соедин.- 1966. -№5. -С.657-659.

125. Ghosh D., Nichols D.E. An Unusual Formation of a Novel Spiroisoquinolone Ring. // Tetrahedron Let. -1995. -36.- №6.- P.823-824.

126. Wessjohann L., Giller K., Zuck B. Facile Synthesis of Stable Analogues of 2-Oxocyclobutanecarboxylates: 2- (Diphenylmethylene)amino. cyclobutenecarboxylates, Derivatives and Reactions. // J. Org. Chem. -1993.-V.58.- № 23.- P.6442-6450.

127. Mori M., Wakamatsu H., Tonogaki K., Fujita R., Kitamura Т., Sato Y. Synthesis of Isoquinoline Derivatives Using ROM-RCM of Cyclobutene-yne. // J. Org. Chem.- 2005.-V. 70.- No. 3.- P.1066 1069.

128. Nunez A., Cuadro A. M., Alvarez-Builla J., Vaquero J. J. A New Approach to Polycyclic Azonia Cations by Ring-Closing Metathesis.//Org. Lett.-2007.-V.9.-N°16.-P.2977-2980.

129. Amat M., Perez M., Minaglia А. Т., Casamitjana N., Bosch J. An Enantioselective Entry to cis-Perhydroisoquinolines. // Org. Lett.-2005.-V.7.-№17.- P. 3653-3656.

130. Katritzky A.R., Jiang J., Greenhill J.V. 1,2 and 1,3-monoazabisylide as Novel Synthons. II J.Org.Chem.-1993.-V.58.-№ 8.-P.1987-1988.

131. Kita Y., Higuchi K., Yoshida Y., Iio K., Kitagaki S., Ueda K., Akai S., Fujioka

132. H. Enantioselective Total Synthesis of a Potent Antitumor Antibiotic, Fredericamycin A. //J. Am. Chem.Soc.-2001.-V.123.-N°14.-P.3214-3222.

133. Su S., Porco J. A. Synthesis of Pyrrolo-isoquinolines Related to the Lamellarins Using Silver-Catalyzed Cycloisomerization / Dipolar Cycloaddition. // J. Am. Chem. Soc.- 2007.- V.129.-N°25.- P. 7744-7745.

134. Su S., Porco J. A. 1,2-Dihydroisoquinolines as Templates for Cascade Reactions To Access Isoquinoline Alkaloid Frameworks.// Org. Lett.-2007.-V.9.-№24.-P.4983-4986.

135. Parthasarathy К., Jeganmohan M., Cheng С. Rhodium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from a,(3-Unsaturated Ketoximes and Alkynes.// Org. Lett.-2008.-V. 10.- No. 2.-P. 325-328.

136. Ritter J.J., Minieri P.P. A new reaction of nitrilles. Amides from alkenes and mononitriles.// J. Am. Chem. Soc.-1948.-№ 12.-70.-P. 4045-4048.

137. Hegedus L.S., Milhern Th.A. Asada H. Pd(CH3CN)4(BF4)2 Assisted Attack of Nitriles to Olefmes. A Pd Analogue of the Ritter Reaction.// J. Am. Chem. Soc. -1986,- 108.-№20. -P.6224-6228.

138. Бровченко В.Г., Шибаева H.B., Пыщев Ф.И., Кузнецов Е.В. Синтез алкалоида диоксилина и других 6,7-диметоксиизохинолинов в условиях модифицированной реакции Риттера.//ХГС.-1992.-№3.-С.363-368.

139. Kitamura Т., Kobayashi S., Taniguchi Н. Isoguinoline derivatives from the Ritter-type reaction of vinyl cations.// Chem.Lett.-1984.-P.1351-1354.

140. Lora-Tamayo M., Madronero R., Munoz G.G. Die Anwendung der Nitriliumsalze bei der Syntesis heterocyclischer Verbindungen I. Derrivate des 3,4-dihydroisochinolines.// Chem.Ber.-1960.-V.93.-№2.-S.289-297.

141. Но Т., Chein R. Intervention of Phenonium Ion in Ritter Reactions.// J. Org. Chem.-2004.-V.69.-№2.-P.591-592.

142. Теренин В.И., Контанев П.Г., Малошицкая О.А., Кабанова Е.В. Синтез 1-гетарилизохинолинов циклизацией нитрилиевых солей.// ХГС.-1997.- №3.-С.376-378.

143. Martinez A. G., Fernandez А.Н., Vilchez D. М., Gutierrez M.L.L., Subramanian L.R. A New One-Step Synthesis of Isoquinoline Derivatives from Substituted Phenylacetic Esters.// Synlett.-1993.-P.229-230.

144. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Вахрин М.И., Леготкина Г.И. А.с.771093(СССР). Бюлл.изобр.-1980.-№38.-С.136.

145. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. Синтез енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина.//ХГС.-1989.-№9.-С.1239-1242.

146. Шкляев B.C., Александров Б.Б., Леготкина Г.И.и др. Синтез енаминов-производных 3,4-дигидроизохинолина.//ХГС-1983.-№11.-С.1560.

147. Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В. Синтез 4-К.-2,2-диметил-1,2-дигидробензо1.изохинолинов и производных 2,2-диметил-1,2-дигидробензоизохинолилиден-4-уксусной кислоты.// ХГС-1992.-№3.-С. 375376.

148. Шкляев Ю.В., Глушков В.А., Аушева О.Г., Нифонтов Ю.В. Новые данные по синтезу 3,4-дигидроизохинолинов.// в кн: Енамины в органическом синтезе.- Екатеринбург: УрО РАН.- 2001.-С.120-131.

149. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Вейхман Г.А., Вахрин М.И. Синтез и свойства енаминов фенантридинового ряда.// ХГС-1993.- №10.- С. 13741377.

150. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. Простой синтез 6-замещенных 4а-метил-1,2,3,4,4а, 1 Ob-гексагидрофенантридинов и -9,10-бензофенантридинов.// ХГС.-2004.-№5.-С.706-710.

151. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. Синтез производных 3,4-дигидробензо/г.изохинолина.//ХГС.-2003.-№2.-С.212-215.

152. Фешин В.П., Шкляев B.C., Мисюра И.Л., Конынин М.Ю., Вахрин М.И., Сапожников Ю.Б., Александров Б.Б. Строение 1-хлорметил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина.// ЖОХ.- 1996,- №10.- С. 1368-1370.

153. Михайловский А.Г. Синтез 1-ароил-3,4-дигидроизохинолинов.//ХГС.-2000.-№2.-С.264-265.

154. Глушков В.А., Карманов В.И., Фешина Е.В., Постаногова Г.А., Шкляев Ю.В. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолил-1)арилкетонов и дикетонов.//ХГС.-2001.-№1.-С.108-113.

155. Дормидонтов М.Ю., Закс А.С., Бурди Н.З., Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Александров Б.Б. // Хим.фарм.журнал.-1989.-№8.-С.929.

156. Михайловский А.Г., Александров Б.Б., Вахрин М.И. Синтез азометинов изохинолинового ряда.//ХГС.-1992.-№8.-С.1144-1145.

157. Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Фешина Е.В. Синтез и алкилирование циклических азометинов- 3-спиро- и 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов.//ХГС.- 1998.-№2.-С. 236-237.

158. Ausheva O.G., Glushkov V.A., Shurov S.N., Shklyaev Yu.V. Spirocyclohexadienones 4. Synthesis and dienon-phenolic rearrangement of 1-R3.3-dialkyl-2-azaspiro4.5.deca-l,6,9-trien-8-ones.// Russ.Chem. Bull.-2001.-V.50.-9.-P. 1648-1656.

159. Шкляев Ю.В., Глушков B.A., Аушева О.Г., Нифонтов Ю.В. Новые данные по синтезу 3,4-дигидроизохинолинов. //в сб.: Енамины в органическом синтезе. Екатеринбург: УрО РАН.-2001.-С.120-131.

160. Glushkov V.A, Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7-(or 5,8)dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a tandem alkylation-cyclization procedure.//Mendeleev Commun. -1998.- P. 17-18.

161. Глушков В.А., Шуров C.H., Майорова O.A., Постаногова Г.А., Фешина Е.В., Шкляев Ю.В. Оксираны в реакции Риттера. Синтез 6,7- и 5,8-диметокси-3,3 -диалкил-3,4-дигидроизохинолинов тандемной реакцией алкилирования-циклизации.//ХГС.-2001.-№4.-С.492-500.

162. Shklyaev Yu.V., Nifontov Yu.V. Three-component synthesis of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives.// Russ.Chem.Bull.,Int.Ed.-2002.-V.51 .-5.-P.844-849.

163. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. Трехкомпонентный синтез производных3.4-дигидроизохинолина.//Изв.АН.,сер.хим.-2002.-№5.-С.780-784.

164. Глушков В.А., Рожкова Ю.С., Вахрин М.И., Шкляев Ю.В. Синтез l-R-3,3-диалкил-3,4-дигидро-6,7-этилендиоксиизохинолинов.//ХГС.-2005.-№8.1. С.1198-1203.

165. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. Трехкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина.// в сб.: Перспективы развития естественных наук в высшей школе. -Пермь.- 2001.-Т.1.-С.63-66.

166. Нифонтов Ю.В., Глушков В.А., Шкляев Ю.В. Трехкомпонентная конденсация 1- или 2-метоксинафталина с изомасляным альдегидом и нитрилами. //Изв. АН. Сер.хим. -2003.- № 2.- С.418-421.

167. Глушков В. А., Аушева О.Г., Шуров С.Н., Шкляев Ю.В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 4*. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1^-3,3-диалкил-2-азаспиро4,5.дека-1,6,9-триен-8-онов.// Изв.АН.сер.хим.- 2001.-№ 9.-С. 1571-1579.

168. Нифонтов Ю.В. Реакция Риттера в синтезе частично гидрированных производных изохинолина, фенантридина и спиропирролина: дисс.канд.хим.наук.: 02.00.03. Защищена 14.12.2001.- Пермь.-2001.-156с. Библиогр.: 223.

169. Shklyaev Yu. V., Nifontov Yu.V., Shashkov A.S., Firgan S. I. Synthesis of 1-substituted (R, S)-8-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3,3,9-trimethyl-2-azaspiro4.5.deca-l,7-dien-6-ones.// Russ. Chem. Bull., Int. Ed.-2002.- V. 51.-No. 12.-P.2234-2237.

170. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В., Шашков A.C., Фирганг С.И. Синтез 1-замещенных ^,8)-3,3,9-триметил-8-(5-метил-2-метоксифенил)-2-азаспиро4.5.дека-1,7-диен-6-онов. // Изв.АН. сер.хим.-2002.-№12.- С.2075-2078.

171. Рожкова Ю.С. Синтез частично гидрированных изохинолинов, спиропирролинов и индолов по реакции Риттера: Дисс.канд.хим.наук.:02.00.03. Защищена 27.12.2006.-Пермь.-2006.-161с. Библиогр.: 144.

172. Shklyaev Yu. V., Ismagilov R. R.,. Rozhkova Yu. S., Fatykhov A. A., Abdrakhmanov I. В., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. Nitrogen Heterocycles from Trimethylbenzenes.//J.Heteroatom Chemistry- 2004.-V.15.-№7-P.471-476.

173. Shklyaev Yu. V., Glushkov V.A., Nifontov Yu.V., Stryapunina O.G., Firgan S. I., Sokol V.I., Sergienko V.S. Unusual cascade heterocyclization of substituted m-xylenes, isobutyralaldehide and nitriles.// Mendeleev.Commun.-2003 .-№2,-P.80-82.

174. Ельцов М.А. Трехкомпонентное взаимодействие замещенных бензилцианидов с активированными аренами и изомасляным альдегидом: Дисс.канд.хим.наук.: 02.00.03. Защищена28.12.2005.-Пермь,-145с. Библиогр.:199.

175. Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю.В. Трехкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина.// Изв. АН. сер. хим.- 2002.-№ 5.- С.780-784.

176. Вшивкова Т.С., Шкляев Ю.В. оргао-алкоксибензолы в реакции Риттера. Синтез 7-гидроксипроизводных 3,3 -диметил-3,4-дигидроизохинолина.//В кн: "Техническая химия. Достижения и перспективы". Пермь.- 2006.- С.57-60.

177. Орехов А. П. Химия алкалоидов.- М.: Издательство Академии Наук СССР.- 1955.-С. 270-275.

178. Семенов А.А. Очерк химии природных соединений.- Новосибирск: «Наука».-2000.- С. 478-483.

179. Henry Т.A. The Plant Alkaloids.-New Delhi( India): Anmol Publications PVT. LTD.-1999.-689p.

180. Shamma M., Moniot J.L. Isoquinoline Alkaloids Research. 1972-1977// Plenum Press-New York.-1978.-425c.

181. Tietze L. F., Singidi R. R., Gericke К. M. First Enantioselective Total Synthesis and Structure Determination of the Anthrapyran Metabolite y-Indomycinone. // Org.Lett.-2006.-V.8.-№ 25.-P.5873-5876.

182. Yim H., Kim H., Kim J., Kweon D., Lee S., Yoon Y. A Facile Synthesis of 1-Alkyl-5-arylalkoxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolines.//J.Heterocyclic Chemistry.-2007.-V.44.-P.909-914.

183. Нифонтов Ю.В. Реакция Риттера в синтезе частично гидрированных производных изохинолина, фенантридина и спиропирролина: дисс.канд.хим.наук.: 02.00.03. Защищена 14.12.2001.-Пермь.-2001.-156с. Библиогр.: 223.

184. Doi S., Shirai N., Sato Y. Abnormal products in the Bischler-Napieralski isoquinoline synthesis.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.-1997.-P.2217-2221.

185. Fodor G. Nagubandi S. Correlation of the von Braun, Ritter, Bishler-Naperalski, Beckman and Schmidt Reactions via Nitrilium Salts Intermediates.//Tetrahedron.-1980.-36.-P. 1279-1300.

186. Brossi A., Teitel S. The Partial O-Demethylation of Aromatic-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolines. // Helvetica Chimica Acta.-1970.-V.53.-№ 208.- P. 17791787.

187. Chen C., Liu X.-J., Lu Z.-X., Xie Q., Ling N. Discovery of a Series of Nonpeptide Small Molecules That Inhibit the Binding of Insulin-like Growth Factor (IGF) to IGF-Binding Proteins.// J. Med. Chem.-2001.-44.-№23.-P.4001-4010.

188. Bindra J. S., Grodski A. A Convenient Synthesis of (±)-Glaziovine and (±)-N-Methylorioline.//J.Org.Chem.-1977.- V.42.-№5.-P.910-911.

189. White J.D., Straus D.S. The Gattermann Reaction of 3,5-Dimethoxyphenylacetonitrile. A Synthesis of 6,8-Dioxyisoquinolines.//J. Org.Chem.-1967.-V.32.-P.2689-2692.

190. Grethe G., Toome V., Lee H.L., Uskokovic M., Brossi A. Synthesis in the Isoquinoline Series. Selective Demethylation of 6,7- and 7,8-Dimethoxy-2,3-dihydro-4(lH)-isoquinolines. //J. Org.Chem.-1968.-V.33.- № 2.-P. 504-508.

191. Brossi A., Gurien H., Rachlin A.I., Teitel S. Selective Demethylation of 3,4-Dimethoxy-Substituted Aromatic Aldehydes and Ketones // J. Org.Chem.-1967.-V.32.-P. 1269-1270.

192. Grethe G., Lee H.L., Uskokovic M., Brossi A. Synthesis in the Isoquinoline Series. Synthesis of 2,3-Dihydro-4(lH)-isoquinolines. // J. Org.Chem.-1968.-V.33.- № 2.-P. 491-494.

193. Ungaro R., Haj B.E1., Smid J. Substituent effects on the stability of cation complexes of 4'-substituted monobenzo crown ethers.// J. Am. Chem. Soc. -1976.-98 -P. 5198-5202.

194. Громов С.П., Разинкин M.A., Драч B.C., Сергеев С.А. Взаимодействие солей хиназолиния с четвертичными солями гетероциклических оснований с образованием 3-гетарилхинолинов.//Изв. РАН. Сер. Хим-1998.-^ 6.-С.1210-1215.

195. Bradshaw J. S., Izatt R. M., Yan Z. Bis- and 01igo(benzocrown ether)s.// Chem. Rev. -1994.- 94.-P. 939-991.

196. Чупахин O.H., Русинов Г.Д., Береснев Д.Г., Ициксон Н.А. Прямая модификация бензоаннелированных краун-эфиров фрагментами 1,2.4-триазина. //ЖОрХ.-1999.- Т.35.-№ 8.- С. 1278-1279.

197. Takeshita М., Irie М. Photoresponsive Tweezers for Alkali Metal Ions. Photochromic Diarylethenes Having Two Crown Ether Moieties.// J. Org. Chem.-1998.- 63.-P. 6643-6649.

198. Bradshaw J. S., Izatt R. M., Yan Z. Bis- and 01igo(benzocrown ether)s.// Chem. Rev. -1994.- 94.-P. 939-991.

199. Vogtle F., Frensch K. Papaverin-Kronenether.//Angew. Chem.- 1976. -№21.-S.722-723.

200. Shklyaev Yu. V., Gorbunov A.A., Rozhkova Yu. S., Vshivkova T.S., Vazhenin V.V., Maiorova O.A., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. Direct Heterocyclization of Benzocrown Ethers.// Heteroatom Chemistry.- 2005.-V 16.- №2.- P.192-195.

201. Терехова И.В., Куликов O.B., Баранников В.П. Термическая диссоциация супрамолекулярных комплексов на основе 18-краун-6 и аминокислот.//ЖОХ -2004.-Т.74.-№8.-Р.1313-1317.

202. Свиридов В.Д., Чкаников Н.Д., Галахов M.B., Шкляев Ю.В., Шкляев B.C., Александров Б.Б., Гаврилов М.С. Реакции полифторкарбонильных соединений с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолином и его производными. //Изв.АН СССР, Сер.хим.- 1990.-С.1405-1409.

203. Тютин в.ю., Чкаников Н.Д., Шкляев Ю.В., Шкляев B.C., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. Гетероциклизация 1,1-дициано-2-(трифторметил)-этиленов с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолином и его производными. //Изв.АН СССР,Сер.хим.-1992.-С. 1888-1891.

204. Свиридов В.Д., Чкаников Н.Д., Шкляев Ю.В., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. Реакции 1 -(3,4-диэтоксибензилиден)-6,7-диэтокси-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолина с полифторкарбонильными соединениями.//ХГС-1990.-С.1689.

205. Kobor I.I. Vizsgalatok az isokinolin sorban Az l-(etoxikarbonilmetilen)-6,7-dimetoxi-l,2,3,4-tetrahydroisokinolin fenil-izocianat adduktjanak vizgalata.// Gyula tanerkpzo foisk tud. kozl.-1975.-№2.-C.155-163.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.