Синтез и исследование свойств фторо[сульфонилокси- λ 3-йоданил]аренов и β-замещенных алкенил(арил) йодониевых солей на основе оксиэфиров ксенона тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Пиркулиев, Намиг Шарафеддин оглы

• Пиркулиев, Намиг Шарафеддин оглы
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пиркулиев, Намиг Шарафеддин оглы

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ 4 ГЛАВА 1. АЛКЕНИЛЙОДОНИЕВЫЕ СОЛИ

(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Методы получения алкенилйодониевых солей

1.1.1. Синтезы на основе дихлоройодобензола и дихлорйодоалкенов

1.1.2. Синтезы на основе фенилйодозоокситозилата

1.1.3. Синтезы на основе йодозобензола в присутствии кислот Льюиса

1.1.4. Синтезы, основанные на активации йо дозобензола трифторметансульфокислотой или её производными

1.1.5. Синтезы на основе циано(фенил)йодоний трифлата

1.1.6. Синтезы на основе алкиюотйодониевь1х-|^|Ш!'

1.2. Химические свойства алкенилйодониевых сблёй

1.2.1. Генерация алкилиденкарбенов из винилйодониевых солей

1.2.2. Винильное нуклеофильное замещение в алкенилйоданах

1.2.3. Винилирование ароматических соединений

с помощью винилйо дониевых солей

1.2.4. Катализируемое палладием кросс-сочетание 36 Заключение

ГЛАВА 2. 2.1 СИНТЕЗ ФТОРО[СУЛЬФОНИЛОКСИ-Я3-ЙОДО]АРЕНОВ И ИХ РЕАКЦИИ С АРОМАТИЧЕСКИМИ И НЕНАСЫЩЕННЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ.

(ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТА TOB)

2.1.1. Реакции фенилйодозофторосульфонатов с

ароматическими соединениями

2.1.2. Электрофильное присоединение фенилйодозофторосульфонатов

к алкинам

2.1.2.1. Реакции фенилйодозофторосульфонатов с терминальными алкинами и их 1-триметилсилилпроизводными

2.1.2.2. Реакции фенилйодозофторосульфонатов

с нетерминальными алкинами

2.1.3. Электрофильное присоединение

фенилйодозофторосульфонатов к алкенам

2.1.3.1. Реакция фенилйодозофторосульфоната с ациклическими олефинами

2.1.3.2. Реакции фенилйодозофторосульфонатов

с моноциклическими олефинами

2.1.3.3. Реакции фенилйодозофторосульфонатов с норборненом

2.1.3.4. Реакции фенилйодозофторосульфонатов с производными норборнена

2.1.3.5.Реакции фенилйодозофторосульфонатов с норборнадиеном

2.1.3.6. Реакция фенилйодозофторосульфонатов с диметиловым эфиром трицикло[4,2 ,2.0 2'5]дека-3,7-диен-9,10-цис-эндо дикарбоновой кислоты

2.1.4. Реакции фенилйодозофторосульфонатов с силиловыми эфирами енолов

2.1.5. Реакции фенилйодозофторосульфонатов

с азотсодержащими гетероциклами

2.2. Изучение химических свойств (3-трифлат замещённых алкенил(фенил) йодониевых солей

2.2.1. Винильное нуклеофильное замещение в ряду (3-трифлат замещённых алкенил(фенил)йодониевых солей

2.2.2. Взаимодействие (3-трифлат замещённых алкенил(фенил) йодониевых солей с литий органическими соединениями

2.2.3. Катализируемая палладием конденсация (3-трифлатзамещенных алкенилйодониевых солей с терминальными ацетиленами в водной среде 105 ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 112 ВЫВОДЫ 163 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств фторо[сульфонилокси- λ 3-йоданил]аренов и β-замещенных алкенил(арил) йодониевых солей на основе оксиэфиров ксенона»

ВВЕДЕНИЕ

Реагенты поливалентного йода играют исключительно важную роль в развитии теоретических представлений о механизмах реакций и в синтетической органической химии. Неоспоримая ценность этих реагентов обусловлена возможностью их применения для функционализации олефинов и для образования новых углерод-углеродных связей, что делает возможным синтезировать ряд ранее труднодоступных соединений. Особый интерес представляют высоко реакционно-способные йодозосоединения, которые интересны благодаря своим повышенным электрофильным свойствам, и широко применяются в синтезе устойчивых винилйодониевых солей. Однако большинство йодозосоединений являются недостаточно реакционно-способными, и методы повышения электрофильных свойств таких соединений требуют дальнейшего превращения их в производные сильных кислот, с высоко нуклеофугными группами в качестве лигандов. Следует отметить, что такой способ генерирования йодониевых соединений представляет собой двух стадийный процесс. Поэтому поиск прямых методов превращения арилйодидов в реакционно-способные йодониевые интермедиаты представляет определенный интерес.

В связи с этим, целью настоящей работы является: синтез арилйодозофторсульфонатов на основе реакции окисления арилйодидов оксиэфирами ксенона, исследование их реакционной способности, изучение химических свойств Р-сульфонатзамещенных алкенилйодониевых солей в реакциях винильного нуклеофильного замещения с металлоорганическими соединениями, кросс сочетании с алкинами в присутствии палладиевого катализатора, а также исследование синтетических возможностей этих реакций.

В рамках данной диссертационной работы нами впервые синтезированные фторо[сульфонююкси-Я3-йодо] арены в качестве потенциальных реагентов в органическом синтезе не были исследованы, и основные ключевые моменты в отношении их реакционной способности при взаимодействии с органическими субстратами, в частности с непредельными и ароматическими соединениями (ароматические субстраты, алкины, алкены, силиловые эфиры енолов,

пиридиновые производные) в присутствии и отсутствие внешних нуклеофилов. Исследование реакционной способности арилйодозофторосульфонатов, направленное на расширение их синтетических возможностей, а также изучение общих вопросов механизма взаимодействия этих реагентов с органическими субстратами остаются актуальным. Р-Замещенные алкенилйодониевые соли в качестве потенциальных реагентов в органическом синтезе мало исследованы, и основные ключевые моменты в отношении их реакционной способности в процессах взаимодействия с разными реагентами остаются неизученными и является также актуальным.

Диссертация состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Пиркулиев, Намиг Шарафеддин оглы

выводы

1. Показано, что фторид трифлата ксенона является мягким окислителем для одностадийного генерирования арилйодозопроизводных. Простота проведения реакций, высокие выходы и легкость выделения целевых продуктов позволяет рассматривать этот интермедиат как перспективный реагент в синтезе диарилйодониевых, пара-фенилен-бис-йодониевых солей.

2. Установлено, что арилйодозофтор]сульфонаты являются удобными интермедиатом в синтезе (Е) и (Z)-[ Р - [(сульфонил)окси] винил] йодониевых, алкинилйодониевых сульфонатов. Разработан новый подход к стереоселективному синтезу винилйодониевых солей. Окисление нетерминальных ацетиленов фенилйодозофтортрифлатом в метаноле вызывает окислительную перегруппировку в эфиры 2-алкил- и 2-арилалкановых кислот.

3. Установлено, что фенилйодозофторосульфонаты проявляют высокую реакционную способность по отношению к ациклическим, moho-, бис- и в полициклическим олефинам и могут быть использованы для превращения их в бис-сульфонаты, сульфонатоамиды, бис-лактоны, фторосульфонаты.

4. Обнаружено, что реакции фенилйодозофторосульфонатов с каркасными олефинами протекают с преимущественным образованием продуктов скелетных перегруппировок, что свидетельствует о высокой эффективности этого реагента. Найдено, что эти реакции сопровождаются лактонизацией, с нуклеофильным участием фторид- и сульфонат-анионов. Разработан новый метод фторосульфонатирования и дисульфонатирования ненасыщенных соединений в мягких условиях. На его основе получены новые представители фторнорборнил-сульфонатов и норборнилидендисульфонатов.

5. Показано, что фенилйодозофторосульфонаты являются эффективными реагентами, применяемыми для получения 1,4-дикетонов и а-кетосульфонатов различного строения из силиловых эфиров енолов.

6. Изучены различные пути превращения Р-замещенных алкенил (фенил)йодониевых трифлатов при их взаимодействии с тетра-н-бутиламмоний галогенидами. Установлено, что строение продуктов реакции зависит от природы исходного галогенида, а также от строения йодониевой соли.

7. Найдена эффективная реакция лигандного обмена (3-трифлат замещённых (Е)- алкенил(фенил)йодониевых солей с арил- и алкиниллитиевыми соединениями, приводящая к образованию диарил- и алкинилйодониевых солей, соответственно.

8.Найдены оптимальные условия проведения реакций сочетания терминальных алкинов с Р-замещенными алкенил(фенил) йодониевыми солями.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пиркулиев, Намиг Шарафеддин оглы, 1999 год

Список литературы.

1. С. Willgerodt // J. Prakt. Chem. 1886, 33, 155.

2. С. Willgerodt II Die organischen Verbindungen mit mehrerwertigem lod. Enke, Sttutgart, 1914.

3. G. F. Koser // In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D; Patai, S.; Rappoport, Z. Eds.; John Wiley & Sons, New York, 1983, Chapter 18, pp. 721-811 and Chapter 25, pp. 1265-1351.

4. D. F. Banks // Chem. Rev. 1966, 66, 243.

5. A. Varvoglis // The Organic Chemistry of Poly coordinated Iodine; VCH Publishers, Inc., New York, 1992.

6. A. Varvoglis // Hypervalent Iodine in Organic Synthesis; Academic press: London, 1997.

7. A. Varvoglis // Tetrahedron 1997, 53, 1179.

8. A. Varvoglis // Chem. Soc. Rev. 1981,10, 377.

9. T. Umemoto // Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1983, 41, 251.

10. Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709.

11. R. M. Moriarty, O. Prakash И Acc. Chem. Res. 1986,19, 244.

12. M. Ochiai, Y. Nagao // Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1986, 44, 660.

13. M . Ochiai // Reviews on Heteroatom Chem. 1989, 2, 92.

14. R. M. Moriarty, R. K. Vaid // Synthesis 1990, 431.

15. R. M. Moriarty, R. K.Vaid, G. F. Koser // Synlett 1990, 365.

16. P. J. Stang //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 274.

17. O. Prakash, N. Saini, P. K. Sharma // Synlett 1994, 221.

18. O. Prakash, N. Saini, P. K. Sharma // Heterocycles 1994, 38, 409.

19. O. Prakash, S. P. Singh 11 Aldrichimica Acta 1994, 27, 15.

20. O. Prakash// Aldrichimica Acta 1995, 28, 63.

21. V. V. Zhdankin // Reviews on Heteroatom Chem. 1997, 17, 133.

22. V.V. Zhdankin, S.A. Erickson, K.J. Hanson // J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4775.

23. T. Umemoto // Chem. Reviews 1996,96, 1757.

24. G. Wittig, M. Rieber // Ann. Chem. 1949, 562, 187.

25. H. J. Reich, C. S. Cooperman H J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5077.

26. V.V. Zhdankin, R. Tykwincki, B. L. Williamson, P. J. Stang, N. S. Zefirov // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 733.

27. R. B. Sandin// Chem. Rev. 1943, 32, 249.

28. F. M. Beringer, E. M. Gindler // Iodine Abstr. Rev. 1956, 3, 70.

29. О. Я. Нейланд// Ученые записки Рижск. Политех. Ин-та. 1956,16, 131.

30. Н. Kuppers // In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). В 4/lb., Stuttgart, Georg Thieme Verlag, 1975, 935.

31. О. А. Птицына // В кн. Проблемы органической химии. Под ред. Коста. А. Н., Изд-во МГУ, 1970, 73.

32. Н. А. Несмеянов, Т. П. Толстая // В кн. Проблемы органической химии. Под ред. Коста. А. Н., Изд-во МГУ, 1970, 29.

33. Е. Б. Меркушев, М. С. Шварцберг // Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. Томск, Томский гос. пед. инс. 1978.

34. Е. Б. Меркушев // Препаративные синтезы йодароматических соединений. Томск, Томский гос. пед. инс. 1985.

35. Е. Б. Меркушев // Успехи химии. 1987,56, 826.

36. G. F. Koser // in The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides, Suppl. D2, Patai, S.; Rappoport, Z. Eds; Wiley-interscience: Chichester, 1995; Chapter 21, pp 11731274.

37. P. J. Stang // in Modern Acetylene Chemistry, P. J. Stang, F. Diederich. Eds, VCH Publishers, Weinheim, 1995. Ch. 3, pp 67-98.

38. P. J. Stang // in The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups, Supplement C2, Vol. 2. Patai, S. Ed., John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, 1994, Ch. 20, pp 1164-1182.

39. V. V. Zhdankin, P. J. Stang // Tetrahedron, 1998, 54, 10927.

40. П. Дж. Стэнг //Изв. Акад. Наук., Сер. хим. 1993, 20.

41. P. J. Stang, V. V. Zhdankin // Chem. Rev. 1996, 96, 1123.

42. P. X. Фрейдлина, Э. M. Брайнина, А. Н. Несмеянов // Изв. Акад. Наук СССР, Отд.хим.наук, 1945, 647.

43. Э. М. Брайнина, P. X. Фрейдлина // Изв. Акад. Наук СССР, Отд.хим.наук, 1947, 623.

44. Е. L. Colichman, J. Т. Matschiner // J. Org. Chem. 1953, 18, 1124.

45. А. Н. Несмеянов, Т. П. Толстая, Н. Ф. Соколова, В. Н. Варфоломеева, А. В. Петраков И Докл. Акад. Наук СССР. 1971, 198, 115.

46. А. Н. Несмеянов, Т. П. Толстая, А. В. Петраков II Докл. Акад. Наук СССР. 1971, 198, 1337.

47. J. Thiele, Н. Haakh/Mm Chem. 1909, 369, 131.

48. J. В. Howell, W. A. Noyes II J. Am. Chem. Soc., 1920, 42, 991.

49. F. M. Beringer, P. Gams, G. Avitable, H. Jaffe II J. Org. Chem. 1972, 37, 879.

50. Б. Я. Кареле, С. В. Калнннь, И. П. Гринберга, О. Я. Нейланд И Химия гетер, соед. 1973, 553.

51. О. Я. Нейланд, Б. Я. Кареле //Журн. орг. химии. 1970, 6, 885.

52. G.F. Koser, R. Н. Wettach II J. Org. Chem. 1977, 42, 1476.

53. G.F. Koser, L. Rebrovic, R. H. Wettach// J. Org. Chem. 1981, 46, 4324.

54. L. Rebrovic, G. F. Koser II J. Org. Chem. 1984, 49, 4700.

55. G.F. Koser, R. H. Wettach И J. Org. Chem. 1980, 45,1542.

56. R. M. Moriarty, R. К Vaid, G. F. Koser 11 Synlett, 1990, 365.

57.1. Papoutsis, S. Spyroudis, A. Varvoglis // Tetrahedron, 1998, 54, 1005.

58. M. Ochiai, K. Sumi, Y; Takaoka, M. Kunishima, Y. Nagao, M. Shiro, E. Fujita // Tetrahedron, 1988, 44, 4095.

59. M. Ochiai, K. Sumi, Y.Nagao, E. Fujita// Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2351.

60. M. Ochiai, K. Sumi, Y. Nagao, E. Fujita, H. Arimoto, H. Yamaguchi // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 697.

61. M. Ochiai, K. Oshima, Y. Masaki // i.Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 869.

62. N. S. Zefirov, A. S. Koz'min, Т. M. Kasumov, K.A. Potekhin, V. D. Sorokin, V. K. Brel, E. V. Abramkin, Yu. T. Struchkov, V. V. Zhdankin, P. J. Stang // J. Org. Chem. 1992, 57, 2433.

63. В. M. Игнатьев, X. M. Ангелов, Б. И. Ионин, А. А Петров Н Журн. Общ. Химии, 1975, 45, 2342.

64. X. М. Ангелов, X. М., Кирилов, Б. И. Ионин, А. А. Петров.//Журн. Общ. Химии, 1979, 49, 2225.

65. R. S. Macomber // J. Org. Chem. 1977, 42, 3297.

66. R. S. Macomber, G. A. Krudy, K. Sefft, L. E. Rendon-Diaz-Micon // J. Org. Chem. 1983, 48, 1425.

67. Kh. Angelov, К. Vachkov // Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1984, 21, 237.

68. X. M. Ангелов, X. Ж. Христов НЖурн. Общ. Химии, 1980, 50, 1891.

69. X. М. Ангелов, Ч. Танчева Н Журн. Общ. Химии, 1985, 55, 53

70. Kh. Angelov, Kh. Khristov H Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1983, 15, 373.

71. C. Tancheva, Kh. Angelov, D. Mondeshka // Heterocycles, 1985, 23, 843.

72. M. Ochiai, M. Kunishima, K. Sumi, Y. Nagao, E. Fujita // Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4501.

73. M. Ochiai, T. lto, Y. Takaoka, Y. Masaki, M. Kunishima, S. Tani, Y. Nagao // J. С hem. Soc., С hem. Commun. 1990, 118.

74. T. Kitamura, P.J. Stang H J. Org. Chem. 1988, 53, 4105;

75. P. J. Stang, T. Kitamura // Org. Syn. 1992, 70, 215.

76. P.J.Stang, A.M.Arif, C.M.Crittell IIAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 287.

77. M. D. Bachi, N. Bar-Ner, C. M. Crittell, P. J. Stang, B. L. Williamson // J. Org. Chem. 1991, 56, 3912.

78. M. Ochiai, M. Kunishima, K. Fuji, M. Shiro, Y. Nagao // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1076.

79. M. Ochiai, M. Toyonari, T. Nagaoka, D-W. Chen, M. Kida // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6709.

80. T. Kitamura, R. Furuki, K. Nagata, H. Taniguchi, P. J. Stang // J. Org. Chem. 1992, 57, 6810.

81. T. Kitamura, R. Furuki, H. Taniguchi, P. J. Stang // Tetrahedron Lett., 1990, 31, 703.

82. T.Kitamura, R.Furuki, H.Taniguchi, P.J. Stang // Tetrahedron, 1992, 48, 7149.

83. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, N. S. Zefïrov H Mendeleev Commun. 1992, 159.

84. T. Kitamura, R. Furuki, H. Taniguchi, P. J. Stang // Mendeleev Commun. 1991, 148.

85. T. Kitamura, R. Furuki, K. Nagata, L.Zheng, H.Taniguch // Synlett, 1993, 193.

86. R. J. Hinkle, G. T. Poulter, P. J. Stang// J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11626.

87. R. J. Hinkle, P. J. Stang // Synthesis 1994, 313.

88. P. J. Stang, J. \]\тытНAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1469.

89. M. Ochiai, M. Kunishima, K. Fuji, Y. Nagao II J. Org. Chem. 1988, 53, 6144.

90. T. Kitamura, P. J. Stang // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1887.

91. M. Ochiai, K. Uemura, K. Oshima, Y. Masaki, M. Kunishima, S. Tani I I Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4753.

92. M. Ochiai, К. Uemura, Y. Masaki HJ. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2528.

93. M. Ochiai, K. Oshima, Y. Masaki // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7711.

94. M.Ochiai, M.Kimishima, S.Tani, Y.Nagao // J.Am. Chem.Soc. 1991, 113, 3135.

95. M. Ochiai, Y. Kitagawa, S. Yamamoto HJ. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11598.

96. E. Kotali, A. Varvoglis, A. Bozopoulos // J. Chem.Soc.,Perkin Trans. 1 1989, 827.

97. G. Maas, M. Regitz, U. Moll, R. Rahm, F. Krebs, R. Hector, P.J. Stang, C.M. Crittell, B.L. Williamson // Tetrahedron 1992, 48, 3527.

98. B. L. Williamson, P. J. Stang, A. M. Arif HJ. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 2590.

99. P. Murch, A.M. Arif, P.J. Stang HJ. Org. Chem. 1997, 62, 5959.

100. P.J. Stang, V.V. ZhdankinHJ. Am. Chem. Soc. 1991,113, 4571.

101. P.J. Stang, T. Blume, V. V. Zhdankin // Synthesis 1993, 35.

102. P.J. Stang, A. Schwartz, Т. Blume, V.V. Zhdankin // Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6759.

103. J.H. Ryan, P.J. Stang HJ. Org. Chem. 1996, 67, 6162.

104. T.Okuyama, T.Takino, T.Sueda, M.Ochiai // J.Am. Chem.Soc. 1995, 117, 3360.

105. R. J. Hinkle, D. B. Thomas HJ. Org. Chem. 1997, 62, 7534.

106. О. Я. Нейланд, Б. Я. Кареле Н Журн.орг.хпмии. 1971, 7, 1611.

107. P.J.Stang, Н. Wingert, А. М. kdiHJ.Am.Chem. Soc. 1987,109, 7235.

108. М. Ochiai, Y. Такаока, Y. Nagao HJ.Am.Chem. Soc. 1988,110, 6565.

109. М.Ochiai, M.Kunishima, S.Tani, Y.Nagao HJ.Am.Chem.Soc. 1991, 113, 3135.

110. J. C.Gilbert, D.H.Giamalva, U.Weerasooriya// J.Org.Chem. 1983, 48, 5251.

111. M. Ochiai, K. Uemura, Y. Masaki HJ.Am.Chem. Soc. 1993,115, 2528.

112. J. C.Gilbert, U. Weerasooriya // Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2041.

113. A. Oku, Т. Harada, Y. Nozaki, Y. Yamaura HJ. А т. Chem. Soc. 1985, 107, 2189.

114. A. Oku, K. Kimura, S. Ohwaki II Acta Chem. Scand. 1993, 47, 391.

115. T. Sueda, T. Nagaoka, S.Goto, M.Ochiai IIJ.Am.Chem.Soc. 1996,118, 10141.

116. M. Ochiai, T.Sueda, K.Uemura, Y.Masaki // J.Org.Chem. 1995, 60, 2624.

117. T. Okuyama, T.Takino, T.Sueda, M.Ochiai // J.Am.Chem.Soc.i995, 111, 3360.

118. M. Ochiai, K. Oshima, Y. Masaki HJ.Am.Chem. Soc. 1991,113, 7059.

119. M. Ishikura, M. Terashima II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 727.

120. M. Ishikura, M., Terashima // M. Heterocycles, 1988,27, 2619.

121. M. Ochiai, K. Oshima, Y. Masaki // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7711.

169

122. M. Ochiai, К. Oshima, Y. Masaki, M. Kunishima, S. Tani // Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4829.

123. M. Ochiai, K. Oshima, Y. Masaki // С hem. Lett. 1994, 871.

124. M. Ochiai, Y. Kitagawa, M. Toyonari, K. Uemura // Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9407.

125. M. Ochiai, Y. Takaoka, K. Sumi, Y. Nagao II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1382.

126. R.M.Moriarty, W. REpa, A.K. Awasthi // J.Am.Chem. Soc. 1991, 113, 6315.

127. S.-K. Kang, C.-H. Jung, S.-B. Park, S.-B. Jang // Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8047.

128. S.-K., Kang, S.-B Lee, S.-B. Jang, P.-S. Но II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 835.

129. Y. Kurihara, M. Sodeoka, M. Shibasaki II Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2357.

130. R. M. Moriarty, W. R Epa// Tetrahedron Lett. 1992, 42, 4095.

131. R.J. Hinkle, G.T. Poulter, P.J. Stang И J.Am.Chem. Soc. 1993,115, 11626.

132. S.-K. Kang, S.-B Lee, S.-B. Jang, P.-S. Но II J.Org.Chem. 1996, 61, 4720.

133. S.-K. Kang, T. Yamaguchi, R.-K. Hong, T.-H. Kim, S.-J. Pyun // Tetrahedron, 1997, 53, 3027.

134. S.-K. Kang, T. Yamaguchi, P.-S. Ho, T.-H. Kim// Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1947.

135. N. Bartlett // The Chemistry of the Noble Gases, Elsevier, Amsterdam, 1971.

136. D. T. Hawkins, W. E. Falconer, N. Bartlett // Noble Gas Compounds. A Bibliography. 1962-1976. Plenum Press, New York, 1978.

137. Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie, Verlag Chemie, Weingeim, 1970, Sektion 1.

138. В. В. Бардин, Ю. ji. Ягупольский II Дифторид ксенона, в кн. : Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе, под. Ред. Л.С.Германа, С.В.Земскова, Новосибирск, 1987, 63-98.

139. А. Б. Нейдинг, В. Б. Соколов //Успехи химии, 1974, 43, 1943.

140. М. Zupan // Xenon Halide Halogenations, In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D: The chemistry of Halides, Pseudo-Halides, andAzides, Part 1 and 2. Eds. S. Patai, and Z. Rappoport, Wiley, Chichester, 1983.

141. J. A. Wilkinson // Chem. Rev. 1992, 92, 505.

142. S. Stavber, M. Zupan I I Tetrahedron Lett. 1993, 27, 4355.

170

143. В. Zajk, М. Zupan // J. Org. Chem. 1990, 55, 1099.

144. В. В. Жданкин// Изв. Акад. Наук. 1993,1849.

145. J. I. Musher II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 54.

146. J. I. Musher // Science, 1963,141, 736.

147. M. Wechsberg, P. A. Bulliner, F. O. Sladky, R. Mews, N. Bartlett // Inorg. Chem. 1972, 11, 3063.

148. N. Bartlett, M. Wechsberg, F. O. Sladky, P. A. Bulliner, G. R. Jones, R. D. Burbank // Chem. Commun. 1969, 703.

149. M. Eisenberg, D.D.Des Marteau II Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970, 6, 29.

150. N. S. Zefirov, V. V. Zhdankin, Yu. V. Dan'kov, V. D. Sorokin, V. N. Semerikov, A. S. Koz'min, R. Caple, B. A. Berglund // Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3971.

151. H. С. Зефиров, В. В. Жданкин, Ю. В. Даньков, А. С. Козьмин II Жури. Орг. химии, 1984, 20, 446.

152. V. V. Zhdankin, R. Tykwinski, В. A. Berglund, М. Mulliken, R. Caple, N. S. Zefirov, A. S. Koz'min, II J. Org. Chem. 1989, 54, 2609.

153. N. S. Zefirov, A. S. Koz'min, V. V. Zhdankin, A. V. Nikulin II J. Org. Chem. 1982, 47, 3679.

154. H. С. Зефиров, А. С. Козьмин, В. В. Жданкин, Ю. В. Даньков, В. Н. Кирин //

Журн. Орг. химии, 1984, 20, 233.

155. Н. С. Зефиров, А. С. Козьмин, В. Д. Сорокин, В. В. Жданкин // Журн. Орг.химии, 1983,19, 876.

156. V. V. Grushin // Асс. Chem. Res. 1992, 25, 529.

157. J. L. Dektar, N. P. Hacker// J. Org. Chem. 1990, 55, 639.

158. H. С. Зефиров, H. С. Самсония, Т. Г. Кутателадзе, В. В. Жданкин // Журн. Орг. химии, 1991,27, 220.

159. А. Н. Чехлов, Р. Г. Гафуров, И. А. Помыткин, И. В. Мартынов, Н. Н. Алейников, С. А. Каштанов, Ф. И. Дубовицкий II Докл. АН СССР, 1986, 291, 414.

160. T.Kitamura, J. Matsuyuki, H.Taniguchi IIJ. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1991, 1907.

161. F.M. Beringer, R.A. Falk, M. Karniol, I. Lillien, G. Masullo, M. Mausner, E. Sommer // J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 342.

162. N.S.Zefirov A.A. Gakh, V.V. Zhdankin, P.J. Stang II J. Org. С hem., 1991, 56, 1416.

163. F.M. Beringer, Z. Kravetz, G.B. Topliss II J. Org. С hem., 1965, 30, 1141.

171

164. R.B. Sandin, A.S. Hay // J.Am.Chem.,Soc., 1952, 74, 279.

165. Y. Yamoda, K. Kashima, M. Okawara 11 Bull. Chem. Soc. Japan, 1974, 47, 3179.

166. И. И. Малетина, В. В. Орда, Н. Н. Алейников, Б. Л. Корсунский, Л. М. Ягупольский // Журн. Орг. химии, 1972, 12, 1364.

167. Т.М. Kasumov, V.K. Brel, Yu.G. Grishin, N.S. Zefirov, P.J. Stang // Tetrahedron, 1997, 53, 1145.

168. P.X. Фрейдлина, A. H. Несмеянов I J ДАН СССР, 1940, 29, 566.

169. F.M. Beringer, R.A. Falk. II J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2997.

170. F.M. Beringer, H. E. Bachoftier, R. A. Falk, M. Leff II J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4279.

171. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, R. Tykwinski, N. S. Zefirov // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7497.

172. T. Kitamura, J. Matsuyuki, K. Nagata, R. Furuki, H. Tanigushi // Synthesis, 1992, 945.

173. T. Kitamura, J. Matsuyuki, H. Tanigushi I I Synthesis, 1994, 147.

174. P.G. Gallop, G.Mercedes, A. Paz, R. Fluckiger, P.J. Stang, V.V. Zhdankin, R.R. Tykwinski. // J.Am.Chem.Soc. 1993,115, 11702-11704.

175. P. M. Gallop, M. A. Paz, R. Fluckiger///. Am. Chem. Soc. 1993,115, 11702.

176. V.V.Zhdankin, C.J.Kuehl, J.T.Bolz, M.S.Formaneck, A.J.Simonsen // Tetrahedron Lett. 1994,35,7323-7326.

177. T. Kitamura, K. Nagata, H. Tanigushi // Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1081.

178. V. V. Zhdankin, R. Tykwinski, R. Caple, B. Berglund, A. S. Koz'min, N. S. Zefirov // Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3703.

179. E. Б. Меркушев, Л. Г. Карпицкая, Г. И. Новосельцева // Докл. Акад. Наук. СССР. 1979, 245, 607.

180. A.J. Margida, G.F. Koser HJ. Org. Chem. 1984, 49, 4703.

181. P.J. Stang, B.W. Surber // J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1452.

182. P.J. Stang, B.W. Surber, Z-C. Chen, K.A. Roberts, A.G. Anderson // J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 228.

183. R. M. Moriarty, O. Prakash, M. P. Duncan II J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, 420.

184. R. M. Moriarty, O. Prakash, M.P. DuncanHJ.Chem. Soc. Perkin Trans.I 1987, 557.

185. H. Gunther // NMR Spectroscopy, 2nd. Ed. J. Wiley&Sons, 1995.

186. P.J. Stang, B.L. Williamson, V.V. Zhdankin HJ. Am. Chem. Soc. 1991,113, 5870. 187.1. Brandsma // Preparative Acetylenic Chemistry. New York, 1971.

188. M. D. Schiavelli, D. M. Jung, A. K. Vaden, P. J. Stang, T. E. Fisk, D. S. Morrison// J. Org. Chem. 1981, 46, 82.

189. J. B. Lambert, G. T. Wang, R. B. Finzel, D. H. Terromura // J. Am. Chem. Soc.

1987, 109, 7838.

190. P.J. Stang, V.V. Zhdankin II J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 6437.

191. T. Kitamura, R. Furuki, L.Zheng, T. Fujimoto, H.Taniguch // Chem. Lett., 1992, 2241.

192. V.V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, A. J. Simonsen // J. Org. Chem. 1996, 61, 6547.

193. V. V. Zhdankin, P.J. Stang, N. S. Zefirov // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 578.

194. F.M. Beringer, S.A. Galton // J. Org. Chem. 1965, 30, 1930.

195. P.J. Stang, M. Boehshar, J. Lin// J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 7832.

196. T. Umemoto, Y. Kuriu, O. Miyano // Tetrahedron Lett, 1982, 23, 3579.

197. P. Müller, J. Godoy II Helv. Chim. Acta., 1981, 64, 2531.

198. P. Müller, J. Godoy // Tetrahedron Lett., 1982, 23, 366.

199. Y. Tamura, T. Yakura, J.-J. Haruta, Y. Kita // Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3837.

200. R. M. Moriarty, R. Penmasta, A. K. Awasthi, I. Prakash // J. Org. Chem.,

1988, 53, 6124.

201. R. M. Moriarty, R. K. Vaid, M. P. Duncan, B. K. Va id I ¡Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2845.

202. J. Rieu, A. Boucherie, H. Cousse, G. Mouzin //Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4095.

203. T. Yamauchi, K. Hattori, K. Nakao, K. Tamaki, Synthesis, 1986, 1044.

204. Dictionary of organic compounds, Ed. J.Buckingham, NY., 1982.

205. C. Giordano, G. Gastaldi, F. Uggeri, F. Gussoni // Synthesis. 1985, 436.

206. Н. С. Зефиров, В. В. Жданкин, Ю.В. Даньков, В.В. Самошин, А. С. Козьмин // Жури. Орг. химии, 1984, 20, 445.

207. М. Antenius, D. Danneels // Org. Magn. Res. 1975, 7, 345.

208. F. G. Cocu, G. Wolczunowicz, L. Bors, Th. Posternak // Helv. Chim. Acta. 1970, 53, 739.

209. H. Kwart, L. Kaplan II J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4072.

210. J. D. Roberts, F. O. Johnson, R. A Carboni II J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5692.

211. L. Rebrovic, G. F Koser I I J. Org. Chem., 1984, 49, 2462.

212. H.C. Зефиров, В.В. Жданкии, Ю.В. Даньков, В. Н. Семериков, О.С. Чижов, А. С. Козьмин //ДАН СССР fe- 1926,т. <Ш. 6Я5

213. J. V. Grutzner, М. Jautelat, J. В Dence, J. A. Smith, J. D. Roberts // J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7107.

214. А. У. Степанянц, В. Ф. Быстрое, А. В. Каграманян II Ж.Структ. химии. 1971, 12, 224.

215. А. P. Marchand, J. Е. Rose II J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3724.

216. N. S. Zefirov, N.K. Sadovaya, L. A. Novgorodtseva, I.V. Bodrikov// Tetrahedron, 1978, 34, 1373.

217. H. C. Brown, J. H. Kawakami, Kwang-Ting Liu IIJ. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2209.

218. M. Kato, M. Kageyama, R. Tanaka // J. Org. Chem., 1975, 40, 1932.

219. E. W. Garbisch // Chem. Commun. 1968, 332-334.

220. P. Laslo, P.R. Scheleyer II J.Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1171-1179.

221. H.C. Зефиров, H.K. Садовая, Р.Ш. Ахмедова, И.В. Бодриков // Жури. Орг.Химии. 1978,14, 662-663.

222. I.D. Gridnev, I.F. Leshcheva, N.M. Sergeyev, V.A. Chertkov // Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 817-822.

223. N.S. Zefirov, A.S. Koz'min, V.N. Kirin, V.V. Zhdankin, R. Caple // J.Org. Chem. 1981, 46, 5164-5275.

224. H.C. Зефиров, B.H. Кирин, A.C. Козьмин, М.З. Кример // Журн.Орг.Химии. 1981, 17, 13-21.

225. N.S. Zefirov, A.S. Koz'min, V.N. Kirin V.V. Zhdankin, G.V. Lagaodzinskaya K.A. Potekhin, E.N. Kurkutova //Nouv.J.Chim. 1980, 4, 475-479.

226. P.J. Stang, M. Hanack, L.R. Subramanian II Synthesis 1982, 85.

174

227. X. Creary II Acc. Chem. Res. 1985,18, 3.

228. F. Effenberger, U. Burkard, Y. Willfahrt H Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1983, 22,65.

229. A. Streitwieser, C.L. Wilkins, A.J. Rollin // J.Am. Chem.Soc. 1977, 90, 1598.

230. X. Creary, A.J Rollin H J.Org. Chem. 1977, 42, 4226.

231. E. Vedejs, D.A. Engler, M. J. Mullins II J. Org. Chem. 1977, 42, 3109.

232. G.F. Koser, A.G. Relenyi, A.N. Kalos, L. Rebrovic, RH. Wettach II J.Org. Chem. 1982, 47, 2487.

233. J.S. Lodaya, G.F. Koser II J. Org. Chem. 1988, 53, 210.

234. R. Moriarty, O. Prakash, M.P. Duncan// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987, 559.

235. R. Weiss, N.J. Salomon, G.E. Miess, R Roth II Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1986, 25,917-919.

236. R. Weiss, R. Roth, RH. Lowack, M. Bremer // Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1990, 29, 1132-1134.

237. R.W. Taft, R.D. Topsom II Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 6.

238. R. Weiss, J. Seubert II Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1994, 33, 891.

239. M. Ochiai // in Chemistry ofHypervalent Compounds. Wiley-VCH, Inc. 1999, 359.

240. M. Ochiai, K. Oshima, M. Masaki // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6565.

241. M. Ochiai, Y. Kitagawa, M. Toyonari, K. Uemura, K. Oshima, and M. Shiro // J. Org. Chem., 1997, 62, 8001.

242. M. Ochiai, Y. Kitagawa, Sh. Yamamoto II J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 11598.

243. M. Ochiai, Y. Takaoka, Y. Nagao II J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 6565.

244. T. Okuyama, M. Ochiai II J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 4785.

245. T. Okuyama, T. Takino, K. Sato, M. Ochiai II J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 2275.

246. Z. Rappoport // Adv. Phys. Org. Chem., 1969, 7, 1.

247. G. Modena II Acc. Chem. Res., 1971, 4,13.

248. Z. Rappoport II Recl.Trav. Chim. Pays-Bas., 1985, 104, 309.

249. S. I. Miller// Tetrahedron. 1977, 33, 1211.

250. Z. Rappoport// Tetrahedron Lett., 1978, 19, 1073.

251. Y. Apeloig, Z. Rappoport II J. Am. Chem. Soc., 1979,101, 5095.

252. S. Oae and Y. Uchida II Acc. Chem. Res., 1991, 24, 202.

253. F. M. Beringer, R. A. Nathan///. Org. Chem. 1970, 35, 2095.

254. S. Gronowitz, I. Ander II Acta. Chem. Scand. 1975, B29, 513;

175

255. S. Gronowitz, В. Holm HJ. Heterocyclic Chem. 1977,14, 281;

256. A. J. Margida, G. F. Koser II J. Org. Chem. 1984, 49, 4703;

257. T. Kitamura, M. Kotani, Y. Fujiwara// Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3721.

258. P. J. Stang, V. V. Zhdankin, R. Tykwinski, N. S. Zefirov // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7497.

259. T. Kitamura, J. Matsuyuki, K. Nagata, R. Furuki, H. Taniguchi // Synthesis 1992, 945.

260. J. F. Normant, A. Alexakis II Synthesis 1981, 841.

261. A. Guerrero, F. Camps, J. Coll, M. Riba, J. Einhorn, Ch. Descoins, J. Y. Lallemand, // Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2013.

262. B. Witkop // Experientia 1971, 27, 1121.

263. J. W. Daly, I. Karle, W. Myers, T. Tokuyama, J. A. Waters, B. Witkop // Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1971, <55,1870.

264. Т. Tokuyama, К. Uenoyama, G. Brown, J. W. Daly, В. Witkop II Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2597.

265.1. Karle HJ. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4036.

266. T. Irie, M. Suzuki, T. Masamune II Tetrahedron 1968, 24, 4193.

267. N. Miyaura, K. Yamada, H. Suginome, A. Suzuki II J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972.

268. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki II Tetrahedron Lett. 1979, 3437.

269. H. P. Dang, G. Linstrumelle // Tetrahedron Lett. 1979, 191.

270. H. A. Dieck, F. R. Heck II J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.

271. K. Sonogashira, Y. Tohda, N Hagihara // Tetrahedron Lett. 1975, 4467.

272. R. Rossi, A. Caprita, M. G. Quirici, M. L. Gaudenzi II Tetrahedron 1982, 38, 631.

273. J. K. Stille, J. H. Simpson HJ. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138.

274. H.A. Бумагин, Л.И. Сухомлинова, Е.В.Лузикова, Т.П.Толстая, И.П.Белецкая // Журн. Орг. химии. 1996, 32, 1036-1040.

275. В.В.Быков, H.A. Бумагин// Изв. АН Сер.хим. 1997, 1401-1404.

276. С. Ametore, Е. Carre, A.Jutand, M.A.M'Barki, G.Meyer II Organometallics, 1995, 14, 5605.

277. V.V.Grushin, H.Alper // Organometallics, 1993, 12, 1890.

278. T. Yoahida, T.Okano, S. Otsuka // J. Chem. Soc. Dal ton Trans., 1976, 993.

176

279. D. D.Perrin, W.L.F. Armarego, D.R. Perrin // Purification of Laboratiry chemicals, Pergamon Press Ltd ., 1980

280. H.O.House, L.J.Czuba, M.Gail, D.Olmstead // J.Org.Chem. 1969, 34, 2324.

281. Л.Физер, М.Физер // Реагенты для органического синтеза. М. Мир, 1970, VII, 485.

282. Т.А. Stephenson, S.M. Morehouse, A.R. Powell, J.P.Heffer, G.Wilkinson // J.Chem.Soc. 1965, 6, 3632-3640.

283. A. O. King, E. E. Negishi, F. J. Villani, A. Silveira II J. Org. Chem. 1978, 43, 358.

284. M. R. Kharasch, R. C. Seyler, F. R. Mayo II J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 882.

285. D. R. Coulson // Inorg. Synth. 1972,13, 121.

Й.И. Малетищ , fc.S.Opi«., u.u. Алвми-^об, Б\Л. ^орс^нс-к-ouOi . A- M■ ЛгунолЬС^иц

286. IIЖурн.орг.химии, 1976,12, 1371. 1 а

287. R.M. Moriarty, W.REpa, R. Penmasta, А.К. Awasthi // Tetrahedron Lett. 1989, 30, 667-670.

288. R.M. Moriarty, R Penmasta, A.K. Awasthi, W.R.Epa, I. Prakash // J.Org.Chem. 1989,54 1101-1104.

289. F. Eiden, L. Prielipp I I Arch. Pharm. (Weinheim. Ger.) 1977, 310, 109.

290. D. R. Amick II J.Heterocycl. Chem. 1975,12, 1051.