Синтез и исследование модификаторов для нефтяных битумов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат технических наук Шамгунов, Рушан Рашитович

• Шамгунов, Рушан Рашитович
• кандидат технических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат технических наук Шамгунов, Рушан Рашитович

Введение

Глава 1 Аналитический обзор.

1.1 Катионные поверхностно - активные вещества: химия, технология производства и применения.

1.1.1 Катионные поверхностно - активные вещества.

1.1.2 Применения катионных поверхностно-активных веществ.

1.2 Нефтяные битумы и водо-битумные эмульсии.

1.2.1 Характеристика нефтяных битумов различного происхождения и их эксплуатационные свойства.

1.2.2 Характеристика водо-битумных эмульсий и их эксплуатационные свойства.

Глава 2 Объекты и методы исследований.

2.1 Объекты исследований.

2.2 Методы исследований.

Глава 3 Синтез и определение кинетических закономерностей получения аммонийных соединений ряда N -полихлор-алкилполиэтиленполиаминаммоний хлорида.

3.1 Изучения условий синтеза.

3.2 Влияния кинетических закономерностей синтеза.

Глава 4 Катионоактивная адгезионноая присадка ряда N— полихлоралкилполиэтиленполиаминаммоний хлорида для улучшения адгезионных свойств нефтяных окисленных и неокисленных битумов.

4.1 Исследование N-полихлоралкилполиэтиленполиамин-аммоний хлорида в качестве адгезионной присадки для нефтяных окисленных и неокисленных битумов.

4.2 Исследование влияние N -полихлоралкилполи-этиленполиаминаммоний хлорида на свойства нефтяных битумов методом импульсного ЯМР.

Глава 5 Исследование N-полихлоралкилполиэтиленполиамин-аммоний хлорида в качестве эмульгатора для получения водо-битумных эмульсий из окисленных и неокисленных битумов.

Глава 6 Принципиальная технологическая схема производства аммониевого соединения N-полихлоралкилполиэтиленполиаминаммоний хлорида используемого в качестве адгезионной присадки к нефтяному битуму и эмульгатора для водо-битумных эмульсий.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование модификаторов для нефтяных битумов»

Актуальность проблемы. Для получения высококачественных нефтяных битумов необходима сортировка нефтей. Однако такая схема требует значительных финансовых и энергетических затрат, она на практике не осуществляется и поэтому нефтяные битумы, производимые на НПЗ, требуют корректировки эксплуатационных свойств.

Производства высококачественных нефтяных битумов из нефтей различных месторождений с заданными физико-химическими свойствами, и прежде всего с такими, как пластичность, упругость, эластичность, адгезионная активность к различным минеральным материалам возможно при использования присадок особого рода, называемых поверхностно-активными веществами (ПАВ). Использование ПАВ является экономически целесообразным по сравнению с подбором и организацией сортировки нефтей.

ПАВ могут резко менять условия образования и разрушения дисперсных систем и в связи с этим коренным образом влиять на качество получаемой продукции. Наряду с этим ПАВ существенно изменяют условия смачивания твердых тел жидкостями. Молекулы ПАВ содействуют образованию прочной связи нефтяных битумов с поверхностью минерального материала различной природы, т.е. усиливают прилипание (адгезию). Количество необходимого для этой цели ПАВ невелико, но такое покрытие резко изменяет свойства поверхности.

Одним из направлений экономичного и высокотехнологичного использования нефтяного битума является внедрение в практику дорожного и коммунального строительства эмульсий битума в воде, в дальнейшем водо-битумные эмульсии (ВБЭ). Технология приготовления и использования эмульгированных нефтяных битумов, по сравнению с традиционными «горячими» технологиями и введением нефтяных растворителей имеет ряд существенных преимуществ. ВБЭ получают диспергированием нефтяного битума в воде с образованием эмульсий типа «масла в воде». Системе необходимо придать агрегативную устойчивость, т.е. стабильный гранулометрический состав. Это достигается введением третьего компонента - эмульгатора - в виде ПАВ, концентрирующегося на поверхности раздела фаз и снижающего межфазное поверхностное натяжение.

Среди всего многообразия ПАВ наибольшее практическое применение для улучшения физико-химических свойств нефтяных битумов и получения водо-битумных эмульсий получили катионные поверхностно-активные вещества (КПАВ). Из всех катионных поверхностно-активных веществ, применяемых в качестве адгезивов и эмульгаторов, особое внимание привлекают аммониевые соединения.

Применяемые аммониевые соединения обычно синтезируются на основе длинноцепочных алифатических аминов. В настоящее время в нашей стране не производятся в необходимом ассортименте длинноцепочные алифатические амины. По этой причине необходимо расширять ассортимент исходных соединений для получения высококачественных катионных ПАВ на основе доступного нефтехимического сырья.

Поэтому, разработка новых высокоэффективных функциональнозамещенных аммониевых соединений, на основе доступного и многотоннажного нефтехимического сырья, представляет собой актуальную задачу.

В литературе нет данных о влиянии на структуру окисленных и неокис ленных битумов вводимых катионных ПАВ. Эти данные позволили бы целенаправленно получать катионные ПАВ для различных по физико-химическим свойствам нефтяных битумов. Поэтому систематическое исследование адгезионных и эмульгирующих свойств получаемых катионных ПАВ от их структуры (в т.ч. от длины углеводородных радикалов и от содержания различных функциональных групп) представляет большой научный и практический интерес.

В связи с этим, синтез и исследование свойств неизвестных ранее аммониевых соединений на основе алкилхлоридов и кубового остатка ректификации этилендиамина, а также путей их практического применения представляет собой проблему, имеющую теоретическое и практическое значение.

Работа выполнена в соответствии с планом важнейших научно-исследовательских работ Казанского государственного технологического университета, которые формировались в соответствии:

-с межвузовской научно-технической программой Госкомитета РФ по высшему образованию «Поисковые и прикладные проблемы глубокой переработки нефти, газа и угля» (Приказ ГК РФ по высшему образованию №124 от 06.11.92);

-МНТП РФ «Комплексное решение проблемы разработки, транспорта и глубокой переработки нефти и газа» (Приказ Госкомвуза №486 от 20.03.96).

Цель работы. Синтез и исследование свойств аммониевых соединений на основе алкилхлоридов и кубовых остатков производства этилендиамина и получение на их основе адгезионных присадок для нефтяных битумов различного происхождения и эмульгаторов для водо-битумных эмульсий.

Исследования влияния синтезированных аммониевых соединений на структурно-групповой состав нефтяных битумов.

Научная новизна. Синтезированы и исследованы свойства ряда функциональнозамещенных аммониевых соединений типа N -полихлоралкилполиэтиленполиаминаммоний хлоридов. Оптимальные условия синтеза: массовое соотношение ПЭПА : ХП составляет (45:55); время реакции 1 час, без растворителя; температура реакции 110-115°С. Определено, что реакция протекает по SN2 механизму.

Выявлены особенности влияния синтезированных аммониевых соединений на количественное соотношение фаз в нефтяных битумах при различных условиях методом импульсного ЯМР. Показано, что указанные соединения концентрируются на границе раздела фаз сложной структурной единицы (ССЕ), снижая значение энергетического барьера между дисперсной фазой и дисперсионной средой в битумах. Тем самым, облегчается переход структурных групп нефтяных битумов друг относительно друга, при этом усиливается процесс диффузии асфальтенов к поверхности минерального материала.

Установлена зависимость адгезионных и эмульгирующих свойств синтезированных аммониевых соединений от степени хлорирования исходных парафинов.

Практическая ценность. Показана возможность использования синтезированных аммониевых соединений в качестве высокоэффективных адгезионных присадок для окисленных и неокисленных битумов. Введение аммониевых соединений в состав нефтяных битумов приводит к улучшению адгезионных свойств, понижает температуру хрупкости, а в асфальтобетонах увеличивает коэффициент водостойкости.

Установлена возможность использования синтезированных аммониевых соединений в качестве высокоэффективных эмульгаторов для водо-битумных эмульсий из окисленных и неокисленных битумов. Регулируя концентрацию аммониевых соединений можно получить водо-битумные эмульсии с заданным индексом распада (ЭБК-2, ЭБК-3).

Разработана принципиальная технологическая схема производства, функциональнозамещенных аммониевых соединений ряда N -полихлоралкилполиэтиленполиаминаммоний хлоридов.

Получены данные для разработки технических условий и технологического регламента производства функциональнозамещенных аммониевых соединений ряда N - полихлоралкилполиэтиленполиамин-аммоний хлоридов.

Апробация работы. Отдельные разделы диссертационной работы докладывались на VI Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-2002» (Нижнекамск 2002 г.); XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань 2003 г.); внутривузовских отчетных научно-технических конференциях (2002-2003 г г.)

Публикации работы. По теме диссертации опубликовано 8 работ: 1 статья, 4 тезиса докладов и получено 3 патента.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов, библиографии 127 наименований. Объем работы 169 страниц, 18 таблиц, 33 рисунка и приложения.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Шамгунов, Рушан Рашитович

Основные выводы.

1. Синтезированы и исследованы свойства ряда функционально-замещенных аммониевых соединений типа N - полихлоралкилполи-этиленполиаминаммоний хлоридов. Оптимальные условия синтеза: массовое соотношение ПЭПА : ХП составляет (45:55); время реакции 1 час, без растворителя; температура реакции 110-115°С. Определено, что реакция протекает по SN2 механизму.

2. Выявлены особенности влияния синтезированных аммониевых соединений на количественное соотношение фаз в нефтяных битумах при различных условиях методом импульсного ЯМР. Показано, что указанные соединения концентрируются на границе раздела фаз сложной структурной единицы (ССЕ), снижая значение энергетического барьера между дисперсной фазой и дисперсионной средой в битумах. Тем самым, облегчается переход структурных групп нефтяных битумов друг относительно друга, при этом усиливается процесс диффузии асфальтенов к поверхности минерального материала. Кроме того, аммониевое соединение, имея аммониевую группу, закрепляется на активных центрах минерального материала, образуя с поверхностью наполнителя промежуточный слой, способствующий прочному фиксированию нефтяного битума на минеральном материале. 4 3. Установлена зависимость адгезионных и эмульгирующих свойств синтезированных аммониевых соединений от степени хлорирования исходных парафинов.

4. Показана возможность использования синтезированных аммониевых соединений в качестве высокоэффективных адгезионных присадок для окисленных и неокисленных битумов. Введение аммониевых соединений в состав нефтяных битумов приводит к улучшению щ адгезионных свойств, понижает температуру хрупкости, а в асфальтобетонах увеличивает коэффициент водостойкости.

5. Установлена возможность использования синтезированных аммониевых соединений в качестве высокоэффективных эмульгаторов для водо-битумных эмульсий из окисленных и неокисленных битумов. Регулируя концентрацию аммониевых соединений можно получить водо-битумные эмульсии с заданным индексом распада (ЭБК-2, ЭБК-3).

6. Разработана принципиальная технологическая схема производства функциональнозамещенных аммониевых соединений ряда N— полихлоралкилполиэтиленполиаминаммоний хлоридов.

7. Получены данные для разработки технических условий и технологического регламента для производства функциональнозамещенных аммониевых соединений ряда N-полихлоралкилполи-этиленполиаминаммоний хлоридов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Шамгунов, Рушан Рашитович, 2003 год

1. Абрамзон А. А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение Д.: Химия, 1975.-248с.

2. Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена М.: Химия, 1982. - 752 с.

3. Физер JL, Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. Т.1. -М.: Химия, 1969.-687 с.

4. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. Т.2.1. М.: Химия, 1969.-690 с.

5. Абрамзон А.А., Зайченко Л.П., Файрольд С.И. Поверхностно-активные вещества. Синтез, анализ, свойства, применение. Л.: Химия, 1988.-200 с.

6. Поверхностно-активные вещества: Справочник / Под.ред. Абрамзона А.А., Гаевого Г.М. Химия, 1979. - 376 с.

7. Шварц А., Перри Д., Бегр Д. Поверхостно-активные вещества имоющие средства: Пер. с англ. М.: Иностранная литература, 1960. -55 с

8. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. - 1132с.

9. Коста А.Н. Общий практикум по органической химии. М.: Химия, 1965.-678 с.

10. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия,1979.-832 с.

11. Шипода К., Накагава Т., Тамалуси В., Исемура Т. Коллоидные поверхностно- активные вещества: Пер. с англ. М.:Мир, 1966. -319с.

12. Герчук М.П., Эрекаев В.Г. Четвертичные аммониевые соли. М.: 1960. с. 3-65.

13. Зеленая С.А., Павлов А.А., Гущин Н.В. Катионные поверхностно-щ активные вещества. Производство и применение. М.: ЦНИИТЭ1. Нефтехим, 1979.-47 с.

14. Hunting A.L. Encychopedia of shampoo ingredients. Cranford: Micelle Press, 1983. -467p.

15. Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. М.: Химия, 1990.-272 с.

16. Патент 3223718 США. НКИ 260-404. Fatty acid -hydroxyethylquaternary ammonium compounds and preporation thereof. /Scherr 0., Moses S.F. // РЖХим. 1967. -N8.-C 374 П.

17. Лебедев Н.Н., Смирнова М.М. О кинетике реакции окиси этилена с анилином // Изв. Вузов. Сер.: Химия и химическая технология. -1960. т.З. - N1. - С.706-708.

18. Лебедев Н.Н., Смирнова М.М. Реакции а-окисей . I. Кинетика реакции окиси этилена с циклогексиламином в различных растворителях // Кинетика и катализ. 1961. Т.2. - N4. - С.519-524.

19. Лебедев Н.Н., Смирнова М.М. Реакции а-окисей. VII. Кислотный катализ и автокатализ в реакции окиси этилена с аминами // Кинетика и катализ. 1965. - т.б. - N3. - С.457-465.

20. Лебедев Н.Н., Смирнова М.М. О механизме кислотного катализа реакции окиси этилена с аминами // Ж. Общ. Химии. 1969. Т. 39. -N12. С.2732-2737.

21. Мельников Н.Н., Сухарева Н.Д., Архипова О.П. Строение и герми-сидная активность органических соединений. III. Эфиры бетаин-хлоргидратов // Ж. Прикл. Химии. 1947. - т.20. - N7. - С.642-648.

22. Abe J., Osanai S., Matsushita T. Long chain Carboxylic Acid Containing Ether Linkage. V. N-Methyl Substatituted Jlycine-Type Amphoterics containing Alkoxy Radical //j.Amer. Oil Chem. Soc. 1960. - v.51. -N9. - P.385-388.

23. Shelton R.S., Van Campen M.J., Tilport C.H. et all. Quternary Ammonium Salt as Jermicedes. II. Acetoxy and Carbethoxy Derivatives of Aliphatic Quaternary Ammonium Salts. //j.Amer. Chem. Soc. 1946. -v.68. N5. -P.755-757.

24. Shelton R.S. Van Campen M.J., Tilport C.H. et all. Quaternary Ammonium Salt as Jermicides. III. Quaternary Ammonium Salt Derived from Cyclic Amines //j.Amer. Chem. Soc. 1946. v.68. - N5. -P.757-759.

25. Пат. 1055128 Великобритании. НКИ C2C/Witro Chem. Co.

26. Пат. 148338 Польши. МКИ С 07С 87/30. Sposo'b wytwarzania czwartorzedowych soli amoniowych / jerzykiewicz W., Misiurny W., Frychol L. Et all // РЖХим. 1990. - N20. - H 58 П.

27. Пат. 3318954 США. НКИ 260-567.8. Способ получения соединений четвертичного аммония / Curtin М.Д.

28. Патент 961333 Великобритании. МКИ С07 С93/34. Способ получения четвертичных аммониевых солей, обладающих дезинфицирующим действием.

29. Заявка 1-249749. Япония. МКИ С 07 С 93/04. Способ получения ненасыщенных четвертичных аммониевых соединений / Инагаки Я., Танаи И. //РЖХим. 1991. - N3. - Н 49П.

30. Ворончихина JI.И. Применение поверхностно-активных веществ в химической металлизации диэлектриков // VI Всесоюзн. Конф. По поверхностно-активным веществам и сырью для их производства: Тез. Докл. Волгодонск. - 1984. - С.270.

31. Заявка 3811247 ФРГ. МКИ С 07 С 91/26. Quartare Ammoniumver-bindungen / Rutezen H., Bauman H., et all. // РЖХим. 1990. - N17. - H 97 П.

32. Yamamoto Т. V Jntem. Kongrep fur grenzflachenaktive Stoffe -Barcelona. 1968. - v.l. - P. 167.

33. Yamamoto Т., Sumida S., Takahashi T. // Kogyo Kagaaku Zasshi. -1966. V.69. P.2156-2158.

34. Заявка 0068089 ЕР. МКИ С 07 С 89/02. Способ получения четвертичных аммониевых солей.

35. Заявка 1593421 ФРГ. Способ получения катионных производных сложных эфиров.

36. Заявка 3623730 ФРГ. МКИ С 07 С 93/02. Neue quartare Ammonium-verbindungen und deren verwendung / Lange F., Rutzen et all. // РЖХим. 1989. -N2.-H 33 П.

37. Теоретические и практическое руководство к лабораторным работам по физической химии. Часть II (Под. ред. Поздышева В.А.). Л.: Ленинградский университет, 1967. - 334 с.

38. Практикум по физической химии. Под ред. С.В. Горбачева М.; Высшая школа, 1963. - 554 с.

39. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1969. - 432 с.

40. Лейдлер К. Кинетика органических реакций. М.: Мир, 1966. 349 с.

41. Чубар. Б. Механизмы органических реакций. М.: Иностранная литература, 1963. - 203 с.

42. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1971.-280 с.

43. Лебедев Н.Н Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988. - 592 с

44. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир, 1965.- 575 с.

45. Розенфельд И.Л. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 1977. - 352 с.

46. Гоник А.А. Коррозия нефтепромыслового оборудования и меры ее предупреждения. М.: Недра, 1976

47. Miggenburg Н. Fleisch Wirtschatt, 1972, 52, No. 2, 227.

48. Cagron E.C. Erdol und Kohle. 1971, 10, No. 10, 646.52. Пат. США 2676986.53. Пат. США 3361793.

49. Quack J. M. Parfumer und Cosmet. 1975, 56, No. 6,157.55. Пат. США 3423504.56. Пат. ФРГ 12966310.

50. Шмидт B.C. Экстракция аминами. М.: Атомиздат, 1970.

51. Авт. свид. СССР № 203919 // Взято из 13. настоящего списка.

52. Авт. свид. СССР № 389701, 1974 // Взято из 13. настоящего списка.

53. Langmann W. Chemie Fasern. 1969, 14, No. 4, 283, 287.

54. Авт. свид. СССР № 254470 // Взято из 13. настоящего списка.62. Пат. США 3651069.

55. Герман Т.П. Вопросы теории и практики обогащения руд. Л.: -Наука, - 1971. - с. 79.64. Пат. США 2761835.65. Пат. США 3397970.66. Пат. США 2905602.67. Пат США 3541124.

56. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука, 1984, - 264с.

57. Яновская JI.A., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия, 1982 184 с.

58. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир, 1980-328 с.

59. Гезенцвей Л.Б., Горелышева Н.А. и др. Дорожный асфальтобетон. -Изд. 2-е, перераб. И доп. М.: Транспорт, 1985. - 350 с.

60. Калашникова Т.Н., Сокальская М.Б. Производство асфальтобетонных смесей: Учебное пособие. М.: ЭКОН, 2001 - 192 с.

61. Добрянский А.Ф. Химия нефти. Д.: Гостоптехиздат, 1961. - 224 с.

62. Гун Р.Б. Нефтяные битумы. -М.: Химия, 1989. -432 с.

63. Хойберг А.Дж. Битумные материалы (асфальты, смолы, пеки). М.: Химия, 1974. -284 с.

64. Колбановская А.С., Михайлов В.В. Дорожные битумы. М.: Транспорт, 1973. - 264 с.

65. Руденская И.М., Руденский А.В. Реологические свойства битумов. -М.: Высшая школа, 1967. 120 с.

66. Ребиндер П.А Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Коллоидная химия. М.: Наука, 1978 - 368 с.

67. Сюняев З.И., Сафиева Р.З., Сюняев Р.З. Нефтяные дисперсные системы. М.: Химия, 1990. - 226 с.

68. Грудников И.Б. Производство нефтяных битумов. М.: Химия, 1983. - 192 с.

69. Ахметова Р.С., Ивченко Е.Г. Химия и технология топлив и масел. -1977. -№3.-с. 26-29.

70. Кутьин Ю.А., Хайрудинов И.Р., Мингараев С.С., Гайсин И.Х. Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС. М.: ЦНИИТЭнефтехим,1998. №9. с. 20-24.

71. Кутьин Ю.А., Ильясов В.Г., Струговец И.Б., Хайрудинов И.Р. Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС. М.: ЦНИИТЭнефтехим,1999. №4. с. 17-18.

72. Печеный Б.Г. Долговечность битумов и битумо-минеральных покрытий. -М.: Стройиздат, 1981. 123 с.

73. Печеный Б.Г. Битумы и битумные композиции. М.: Химия, 1990. -257 с.

74. Черножуков Н.И., Крейн С.Э. Окисляемость минеральных масел. -Гостоптехиздат, 1955.87. 48. Портягин В.Д. Химическая технология топлив и масел. 1989. -№4. - с. 35-38.

75. Гун.Р.Б. Нефтяные битумы. М.: Химия, 1973. - 432 с.

76. Дияров И.Н., Батуева И.Ю., Садыков А.Н., Солодова H.JI. Химия нефти. Руководство к лабораторным занятием: Учеб. Пособие для вузов. Л.: Химия, 1990. - 240 с.

77. Кучма М.И. Поверхностно-активные вещества в дорожном строительстве. М.: Транспорт, 1980. - 191 с.

78. Технические поверхностно-активные вещества из вторичных ресурсов в дорожном строительстве / Под. ред. И.В. Королева. м.: Транспорт, 1991. - 191 с.

79. Соломенцев А.Б., Степанов В.Ф., Болдырев А.В. Наука и техника в дорожной отрасли. 2000. - №1. - С. 16-17.

80. Соломенцев А.Б. Наука и техника в дорожной отрасли. 2001. - №2. -С. 6-7.

81. Соломенцев А.Б. Наука и техника в дорожной отрасли. 2002. - №2. - С. 24-26.

82. Карпеко Ф.В., Гуреев А.А. Битумные эмульсии. Основы физико-химической технологии производства и применения. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1998. - 192 с.

83. Петухов И.Н. Дорожные эмульсии. Т.1. Минск.: ЕАДЭ, 1997. -160с.

84. Исследование и применение дорожных эмульсий. Сборник статей под ред. Плотникова И.А.. М.: Союздорнии, 1972. - 162 с.

85. Петухов И.Н. Дорожные эмульсии. Т.2. Минск.: ЕАДЭ, 1997. -180с.

86. Улучшение качества и совершенствование технологии применения битумных эмульсий. Сборник статей под ред. Плотникова И.А.. -М.: Союздорнии, 1974. 96 с.

87. Греймор. В.Ф. Наука и техника в дорожной отрасли. 1999. - №4. -С. 12-13.

88. Петухов И.Н. Дорожные эмульсии. Т.З. Минск.: ЕАДЭ, 1997. -171с.

89. Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. -М.: Химия, 1975. 512с.

90. Песков Н.П. Физико-химические основы коллоидной науки. М.: Госхимиздат, 1934. - 260 с.

91. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. / Под. ред. Миттела. К Пер. с англ. Гольдфельда. М.Г. - М.: Мир, 1980. - 160 с.

92. Зимов А.Д., Лещенко Н.Ф. Коллоидная химия. М.: АГАР, 2001. -320 с.

93. Пасынский А.Г. Коллоидная химия. М.: Высшая Школа, 1959. - с. 74-81.

94. Неппер Д. Стабилизация коллоидных дисперсий полимерами. М.: Мир, 1986.-488 с.

95. ГОСТ 18659-81 Эмульсии битумные дорожные. Технические условия.

96. Гуреев А.А., Гохман Л.М., Гилязетдинов Л.П. Технология органических вяжущих материалов. М.: МИНГ, 1986. - 126с.

97. Сюняев З.И. Нефтяной углерод. М.: Химия, 1980.-272 с.

98. Сафиева Р.З Физика и химия нефти (теоретические основы физико-химической технологии нефти). М.: ГАНГ, 1998.

99. Технологический регламент на производство и применение в дорожном строительстве катионных битумных эмульсий с использованием импортного оборудования. Федеральная автомобильно-дорожная служба РФ, Союздорнии. - М.: 1996. - 32 с.

100. Клейтон В. Теория эмульсий и техника их получения. М.: Снабтехиздат, 1933. - 186 с.

101. Бернштейн А.В. Самопроизвольное эмульгирование битумов. -Киев.: Наукова Думка, 1969. 69 с.

102. Левченко Д.Н., Берштейн Н.В. и др. Эмульсии нефти сводой и методы их разрушения. М.: Химия, 1967. - с. 18-23.

103. Рыбак Б.М. Анализ нефти и нефтепродуктов. М.: Гостоптехиздат, 1962.

104. Худякова Т.С., Розенталь Д.А., Машкова И.А. Адгезионные свойства нефтяных битумов и способы их корректировки. Темат. Обзор ЦНИИТЭнефтехим. - М.: 1991.-40 с.

105. Козлова Е.Н. Холодный асфальтобетон. М.: Автотрансиздат, 1958.

106. Аванесян В.Р. Реологические особенности эмульсионных смесей. -М.: Недра, 1980. 116 с.

107. Клейтон В. Эмульсии, их теория и техническое применение. М.: Изд-во ин. лит, 1950

108. Рейнер М. Реология. М.: Наука, 1965.

109. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 216 с.

110. Казицына JI.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высш. школа, 1971. -264с.

111. Кашаев Р.С., Тарасов В.Ф., ИдиатуллинЗ.Ш., и др. Малогабаритные автоматизированные релаксометры ЯМР-02РС и Z80 // Приборы и техника эксперимента. 1993. №1. с.242-243.

112. Вашман А.А., Пронин И.С. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия. М.: Энергоатомиздат, 1986. - 232 с.

113. Вашман А.А., Пронин И.С. Ядерная магнитная релаксация и ее применение в химической физике. М.: Наука, 1979. - 236 с.

114. Туманян Б.П., Фукс И.Г. Коллоидная химия нефти и нефтепродуктов: Сборник материалов, посвященных научной деятельности проф. Г.И. Фукса. М.: Издательство «Техника», 2001. - 96 с.