Аммониевые соединения на основе оксиэтилированных продуктов в качестве реагентов для технологических процессов добычи нефти тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат технических наук Мизипов, Ильяз Рафаилович

• Мизипов, Ильяз Рафаилович
• кандидат технических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат технических наук Мизипов, Ильяз Рафаилович

Введение

1 Четвертичные аммониевые соединения с кислородсодержащими функциональными группировками. Синтез, свойства и применение (литературный обзор)

Введение

1.1 Синтез четвертичных аммониевых соединений с кислородсодержащими функциональными группировками

1.2 Свойства четвертичных аммониевых соединений с кислородсодержащими функциональными группировками

1.3 Применение четвертичных аммониевых соединений с кислородсодержащими функциональными группировками

2 Обсуждение результатов

2.1 Исходные соединения

2.1.1 Новая технология получения К,М-диметил-М-алкиламинов

2.1.2 Получение аминосоединений, содержащих сложноэфирные группировки

2.2 Синтез функциональнозамещенных аммониевых соединений

2.2.1 Получение алкоксиполи(этиленокси)монохлорацетатов

2.2.2 Синтез функциональнозамещенных аммониевых соединений ряда №[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридов

2.2.3 Получение изононилфеноксиполи(этиленокси)монохлорацетатов

2.2.4 Синтез функциональнозамещенных аммониевых соединений ряда М-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридов

2.2.5 Синтез пентамонохлорацетатов

2.2.6 Получение пента{[поли(этиленокси)карбонилметил]аммониевых производных}трифенолов

2.2.7 Синтез пента{ [поли(этиленокси)карбонилметил]гетерилониевых производных }трифенолов

2.2.8 Технология промышленного производства функциональнозаме-щенных аммониевых соединений

2.3 Поверхностно-активные свойства функциональнозамещенных аммониевых соединений

2.3.1 Поверхностное натяжение функциональнозамещенных аммониевых веществ ряда N-[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов

2.4 Эмульгирующая активность синтезированных веществ

2.4.1 Эмульсионные системы типа вода-углеводород и вода-нефть

2.4.2 Реологические характеристики полученных эмульсионных систем

2.5 Повышение нефтеотдачи пластов с применением эмульсионных систем

2.5.1 Испытания эмульсионных систем в качестве реагентов для повышения нефтеотдачи пластов

2.6 Функциональнозамещенные аммониевые соединения в качестве присадок-регуляторов реологических свойств высоковязких нефтей

2.6.1 Испытание синтезированных веществ в качестве регуляторов вязко-упругих свойств ассоциированных мультикомпонентных нефтяных дисперсных систем

2.6.2 Импульсный метод ЯМР для оценки эффективности присадок

2.7 Функциональнозамещенные аммониевые соединения в качестве гидрофилизаторов эпоксидных покрытий

2.8 Биологическая активность

3 Экспериментальная часть

3.1 Синтез исходных соединений

3.1.1 Первичные алифатические амины фракции С17-С

3.1.2 ТчГ,М-диметил-М-алкиламины фракции С i о-С us

3.1.3 Получение ЫД^-диметил-Ы-алкиламинов с одновременным разделением смеси низкомолекулярных алифатических кислот С2-С5, содержащей муравьиную кислоту

3.1.3.1 Пример

3.1.3.2 Пример

3.1.3.3 ПримерЗ

3.1.3.4 Пример

3.1.3.5 Пример

3.1.3.6 Пример

3.1.4 Получение Ы,>1-диэтил-К-алканоилоксиэтиламинов фракции С\т~

3.1.5 Получение НД^-ди(2-гидрооксиэтил)-К-алканоилоксиэтиламинов фракции C17-G

3.1.6 Получение Н^-ди(2-гидрооксиэтил)-Н-олеилоксиэтиламина 147 3.2 Синтез соединений

3.2.1 Получение алкил(арил)оксиполи(этиленокси)монохлорацетатов

3.2.1.1 Получение алкил(С12-Сн)окситри(этш1енокси)монохлорацетатов

3.2.1.2 Получение алкил(С12—С]4)оксидека(этиленокси)монохлорацетатов

3.2.1.3 Получение алкил(С12—^С]4)оксиэйкоза(этиленокси)монохлорацета

3.2.1.4 Получение алкил(С1б-С18)оксигекта(этиленокси)монохлораце-татов

3.2.1.5 Получение пента(монохлорацетатов)

3.2.1.6 Получение 4-изононилфеноксигекса(этиленокси)монохлорацетата

3.2.1.7 Получение 4-изононилфеноксидека(этиленокси)монохлорацетата

3.2.2 Получение Н-[алк(арил)оксиполи(этиленокси)карбонилметил]ам-моний хлоридов

3.2.2.1 Получение НДчГ-ди(2-гидрооксиэтил)-Н-алканоил(С17-С2о)окси-этил-М-[алкилокситри(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.2 Получение М,Ы-диметил-Ы-алкил-М-[алкилокситри(этиленок-си)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.3 Получение М,М-ди(2-гидрооксиэтил)-М-олеилоксиэтил-М-[алкил-окситри(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С12-С

3.2.2.4 Получение М,М-диметил-М-бензил-М-[алкилокситри(этиленок-си)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С]2-Сн

3.2.2.5 Получение К-алкил-М-[алкилокситри(этиленокси)карбонилме-тил] аммоний хлорида

3.2.2.6 Получение К,М-диметил-М-алкил-Ы-[алкилоксидека(этиленок-си)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.7 Получение Ы,Н-ди(2-гидрооксиэтил)-Н-олеилоксиэтил-Ы-[алкилоксидека(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С12-С и

3.2.2.8 Получение Н-алкил-М-[алкилоксидека(этилеыокси)карбонилме-тил]аммоний хлорида

3.2.2.9 Получение К,М,Ы-триалкил-Ы-[алкилоксидека(этиленокси)кар-бонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.10 Получение Н-алкил-М-три(этиленокси)-К-тетра(этиленокси)-Ы-[алкилоксидека(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.11 Получение ЫЛ^-диметил->Т-бензил-Ы-[алкилоксидека(этиленок-си)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С12-С

3.2.2.12 Получение Н-цетил-Ы-[алкилоксидека(этиленокси)карбонил-метил]аммоний хлорида

3.2.2:13 Получение Н-алкил-№[алкилоксидека(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.14 Получение М,Н-диметил-Ы-алкил-Ы-[алкилоксиэйкоза(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.15 Получение М,М-ди(2-гидрооксиэтил)-Ы-олеилоксиэтил-М-[ал-килоксиэйкоза(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С12—С и

3.2.2.16 Получение М-алкил-Н-[алкилоксиэйкоза(этиленокси)карбонил-метил]аммоний хлорида

3.2.2.17 Получение М,М,М-триалкил-Н-[алкилоксиэйкоза(этиленокси)-карбонилметил] аммоний хлорида

3.2.2.18 Получение Ы-цетил-№[алкилоксиэйкоза(этиленокси)карбонил-метил]аммоний хлорида

3.2.2.19 Получение К-алкил-М-три(этиленокси)-М-тетра(этиленокси)-Ы-[алкилоксиэйкоза(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.20 Получение Ы-алкил-Н-гепта(этиленокси)-Ы-окта(этиленокси)-М-[алкилоксиэйкоза(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.21 Получение М,Н-диметил-М-бензил-М-[алкилоксиэйкоза(этилен-окси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С i2-C i

3.2.2.22 Получение К,К-диэтил-М-(2-гидрооксиэтил)-М-[алкилоксиэйко-за(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С)2—

3.2.2.23 Получение М-алкил-М-[алкилоксигекта(этиленокси)карбонил-метил]аммоний хлорида, фракции C)6-Ci

3.2.2.24 Получение М-алкил-М-[алкилоксигекта(этиленокси)карбонил-метил]аммоний хлорида, фракции Ci6—Gj

3.2.2.25 Получение Н,Ы-диметил-Н-бензил-№[алкилоксигекта(этилен-окси)карбонилметил]аммоний хлорида, фракции Ci6-Ci

3.2.2.26 Получение М,Ы-диметил-Ы-алкил-Ы-[алкилоксигекта(этилен-окси)карбонилметил]аммоний хлорида, фракции С]6—Cjg

3.2.2.27 Получение Ы,Н,№триалкил-К-[алкилоксигекта(этиленокси)-карбонилметил]аммоний хлорида, фракции Ci6-Ci

3.2.2.28 Получение М,М-ди(2-гидрооксиэтил)-М-олеилоксиэтил-1Ч-[ал-килоксигекта(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида, фракции С16-Сis ^^

Ъ.2.2.29 Получение ^М-диэтил-М-алканоилоксиэтил-№[изононилфен-оксигекса(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С17-С

3.2.2.30 Получение М,М-ди(2-гидрооксиэтил)-М-олеилоксиэтил-1Ч-[изо-нонилфеноксигекса(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.31 Получение 1Ч,>1-диэтил-М-алканошюксиэтил-М-[изононилфен-оксидека(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции

С17-С

3.2.2.32 Получение ^>1-ди(2-гидрооксиэтил)->Т-алканоилоксиэтил-М-[изононилфеноксидека(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида фракции С17-С

3.2.2.33 Получение К,М-ди(2-гидрооксиэтил)-1Ч-олеилоксиэтил-1Ч-[изононилфеноксидека(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.34 Получение М-алкил-М-[изононилфеноксидека(этиленокси)-карбонилметил]аммоний хлорида

3.2.2.35 Получение препарата

3.2.2.36 Получение препарата

3.2.2.37 Получение препарата

3.2.2.38 Получение препарата

3.2.2.39 Получение препарата

3.2.2.40 Получение препарата

3.2.2.41 Получение препарата

3.2.2.42 Получение препарата

3.2.3.43 Получение препарата

3.2.3.44 Получение препарата

3.2.3.45 Получение препарата

3.2.3.46 Получение препарата

3.2.3.47 Получение препарата

3.2.3.48 Получение препарата

3.2.3.49 Получение препарата

3.2.3.50 Получение препарата

3.2.3.53 Получение препарата

3.2.3.54 Получение препарата

3.2.3.55 Получение препарата

3.2.3.56 Получение препарата

3.2.3.57 Получение препарата

3.2.3.58 Получение препарата

3.2.3.59 Получение препарата

3.3 Изучение поверхностно-активных свойств синтезированных веществ

3.4 Исследование эмульгирующих свойств синтезированных веществ

3.5 Исследование эмульсионных систем в качестве реагентов для повышения нефтеотдачи пластов

3.6 Исследование синтезированных веществ в качестве присадок для регулирования реологических характеристик высоковязких нефтей

3.7 Изучение синтезированных веществ в качестве гидрофилизатора эпоксидных покрытий

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Аммониевые соединения на основе оксиэтилированных продуктов в качестве реагентов для технологических процессов добычи нефти»

Актуальность работы. В настоящее время; в нефтедобывающей промышленности существует ряд проблем: уменьшение дебита и увеличение обводненности продукции добывающих скважин, осаждение асфальто-смолисто-парафиновых отложений: и солей, коррозия металлического оборудования, образование стойких водо-нефтяных эмульсий, высокая вязкость нефтей и др. Эти проблемы во многих случаях решаются применением различных химических реагентов, в частности, реагентов на основе катионных азотсодержащих поверхностно-активных веществ. В нефтепромысловой отрасли; аммониевые соединения используются как эмульгаторы водо-битумных и водо-углеводородных эмульсий, деэмульгаторы, ингибиторы асфальто-смолисто-парафиновых отложений, ингибиторы коррозии и т.д.

Введение в структуру аммониевых соединений различных кислородсодержащих функциональных групп (простых эфирных, сложноэфирных, поли-оксиэтильных, гидроксиэтильных и др;),. приводит к получению аммониевых соединений с особыми свойствами. Такие функциональнозамещенные аммониевые соединения, обладают повышенной растворимостью и термостабильностью, меньшей токсичностью, а также комплексом полезных свойств. Для таких соединений можно ожидать высокую эмульгирующую способность для систем углеводород-вода. Аммониевые соединения, углеводородные радикалы которых содержат полярные кислородсодержащие фрагменты, разрывающие гидрофобность этих радикалов, являются веществами потенциально способными воздействовать на сложные структурные, единицы нефтяных дисперсных систем и влиять на вязкостные характеристики нефти. В связи с этим, разработка новых функциональнозамещенных; аммониевых соединений; с кислородсодержащими фрагментами, на основе доступного нефтехимического сырья является актуальной задачей; имеющей большое научное и практическое значение.

Цель работы. Разработка способов получения новых четвертичных аммониевых соединений с использованием доступного нефтехимического сырья: оксиэтилированных спиртов, алкилфенолов, продуктов конденсации алкилфенолов с 4,4-диметилдиоксаном-1,3 и создание на их основе реагентов для технологических процессов добычи нефти.

Научная новизна. Впервые синтезированы М-[алкоксиполи(этиленокси)-карбонилметил]аммониевые соединения, пента{ [поли(этиленокси)карбонилме-тил]аммониевые}производные трифенолов, включающие углеводородные радикалы с полярными кислородсодержащими фрагментами. Синтезированы новые 1Ч-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммониевые соединения.

Введение в структуру функциональнозамещенных аммониевых соединений . полярных кислородсодержащих фрагментов приводит к появлению в аммониевых соединениях способности регулировать реологические свойства высоковязких ассоциированных нефтяных систем: М-[Алкоксиполи(этиленок-си)карбонилметил]аммониевые, М-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонил-метил]аммониевые соединения и пента{[поли(этиленокси)карбонилметил]ам-мониевые}производные трифенолов обладают высокой: способностьюк образованию устойчивых эмульсионных систем типа вода-нефть, вода-гексан. Впервые показано, что введение функциональнозамещенных пента{[поли-(этиленокси)карбонилметил]аммониевых}производных трифенолов в эпоксидные полимеры обеспечивает их гидрофилизацию.

Практическая ; ценность. Синтезированные аммониевые соединения являются эффективными эмульгаторами для получения водо-углеводородных и водо-нефтяных эмульсионных систем, предназначенных для повышения нефтеотдачи пластов путем отмыва нефти и перераспределения фильтрационных потоков. Эти эмульгаторы и эмульсионные системы на их основе рекомендованы для использования в процессах нефтедобычи. Разработаны присадки-регуляторы вязкостных характеристик нефтей, которые могут быть рекомендованы для улучшения добычи и транспортировки высоковязких нефтей. Разработаны новые гидрофилизирующие модификаторы эпоксидных покрытий, позволяющие предотвращать осаждение асфальто-смолисто-парафиновых отложений на поверхности насосно-компрессорных труб при нефтедобыче. Ряд синтезированных соединений обладает бактерицидной; фунгистатической, фунгицидной и дезинфицирующей активностью, а некоторые из них обладают одновременно всеми вышеуказанными свойствами. В ряду синтезированных функциональнозамещенных аммониевых соединений имеются вещества, являющиеся реагентами комплексного действия для нефтедобывающей промышленности, обладающие свойствами эмульгаторов водо-углеводородных эмульсий и бактерицидов, а также снижающие вязкость нефтей. Предложены вещества, которые могут найти применение в качестве дезинфицирующих средств, для* ветеринарии и сельского хозяйства. Разработан способ разделения водных смесей; низкомолекулярных алифатических кислот, содержащих муравьиную кислоту, на индивидуальные кислоты, позволяющий одновременно получать целевые третичные амины.

На защиту выносятся: функциональнозамещенные М-[алкоксиполи(эти-ленокси)карбонилметил]аммониевые, М-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбо-нилметил]аммониевые соединения и пента{[поли(этиленокси)карбонилметил]-аммониевые}производные трифенолов; их поверхностно-активные, эмульгирующие и гидрофилизирующие свойства; способность регулировать вязкостные характеристики нефтяных дисперсных систем; биологическая активность; эмульсионные системы, предназначенные для повышения нефтеотдачи: пластов;

Апробация работы; результаты работы докладывались и обсуждались на научных конференциях: «Актуальные проблемы современной науки» (г.Самара, 2001), «П-ой Открытой молодежной научно-практической конференции ОАО «Татнефть», (г.Альметьевск, 2002г.), 12-ом Европейском симпозиуме «Повышение нефтеотдачи пластов» (г.Казань, 2003г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г.Казань, 2003г.), V Международной конференции «Химия нефти и газа» (г.Томск, 2003г.), а также на итоговых научных конференциях Казанского научного центра Российской академии наук в 2001-2004 гг.

Публикации. Опубликовано 16 работ, в том числе 10 патентов РФ на изобретения.

Работа непосредственно связана с планом; основных научных направлений ИОФХ им.А.Е.Арбузова КНЦ РАН и выполнена в соответствии с научным направлением — «Создание научных основ и разработка новых высокоэффективных технологий в химии и нефтехимии» по программе «Химия и геохимия нефтей и природных битумов, выявление природных и техногенных процессов, связанных с формированием и преобразованием нефтяных месторождений» (FP №01.200310099).

Автор выражает благодарность дирекции ИОФХ им. А.Е.Арбузова КНЦ РАН и ОАО «НИИНефтепромхим» за предоставленную возможность выполнения диссертационной работы.

Выражаю благодарность главному научному сотруднику ВНИВИ д.в.н. профессору Угрюмовой B.C., сотрудникам ОАО «НИИнефтепромхим»: к.ф-м.н., в.н.с. ЗахарченкоТ.А., н.с. Барановой В.А., сотрудникам лаборатории химии и геохимии нефти ИОФХ им. А.Е.Арбузова: д.х.н., в.н.с. Юсуповой Т.Н., д.х.н., в.н.с. Петровой Л.М., д.х.н., в.н.с. Каюковой Г.П., к.х.н., н.с. Якубову М.Р., к.х.н., м.н.с. Тагирзянову М.И. за помощь, оказанную ? при выполнении диссертационной работы.

Выражаю искреннюю признательность и глубокую благодарность моему научному руководителю кандидату химических наук, старшему научному сотруднику Павлу Сагитовичу Фахретдинову, моему научному консультанту члену-корреспонденту РАЕН и АН РТ, доктору химических наук, профессору Геннадию В асильевичу Романову за всемерную поддержку и помощь в выполнении данной диссертационной работы.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Мизипов, Ильяз Рафаилович

170 ВЫВОДЫ

1. Взаимодействие алкоксиполиэтиленгликолей и оксиэтилированных продуктов конденсации алкилфенола и 4;4-диметилдиоксана- 1,3 с монохлоруксус-ной кислотой приводит к получению новых алкоксипо-ли(этиленокси)монохлорацетатов и: пента[поли(этиленокси)монохлораце-татов]трифенолов соответственно.

2 Реакция алкоксиполи(этиленокси)монохлорацетатов^ алкилфеноксиполи-(этиленокси)монохлорацетатов и пента[поли(этиленокси)монохлорацета-тов]трифенолов с аминами различного строения приводит к получению новых функциональнозамещенных N- [алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридов, К-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний ■ хлоридов и пента{[поли(этиленокси)карбони л метил] аммониевых производ-ных}трифенолов.

3. Пента{ [поли(эти л енокси)карбонилмети л] аммониевые производные }-трифенолов, К-[алкоксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний и N-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний i хлориды, обладают способностью регулировать реологические свойства ассоциированных нефтяных систем, значительно снижая их вязкость.

4. Разработан способ гидрофилизации эпоксидных покрытий путем введения в полимер гидрофилизирующих модификаторов, в частности, пен-та{поли(этиленокси)карбонилметил]аммониевых производных}трифенолов. Гидрофилизированные эпоксидные покрытия предотвращают осаждение в на-сосно-компрессорных трубах асфальто-смолисто-парафиновых отложений.

5. Показано, что синтезированные функциональнозамещенные аммониевые соединения обладают высокой эмульгирующей способностью, позволяющей получать стойкие во времени эмульсионные системы типа вода-нефть и вода-углеводород с широким спектром вязкостных характеристик. Эти эмульсионные системы проявляют высокую эффективность в качестве реагентов для от-мыва нефти и перераспределения фильтрационных потоков в пласте при добыче нефти.

6. Разработан способ разделения водной смеси низкомолекулярных алифатических кислот, содержащих муравьиную кислоту, на индивидуальные кислоты, позволяющий одновременно получать целевые третичные амины.

7. Выявлено, что синтезированные соединения обладают бактерицидной, фунгистатической и фунгицидной активностью.

172

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Мизипов, Ильяз Рафаилович, 2004 год

1. Абрамзон А.А., Зайченко Л.П., Файнгольд С.И. Поверхностно-активные вещества. Синтез, анализ, свойства, применение //Л.:Химия, 1988, 200с.

2. Шинода К., Накагава Т., Тамамуси В., Исемура Т. Коллоидные поверхностно-активные вещества // Пер. с англ. М.:Мир, 1996, 319с.

3. Фахретдинов Р.Н., Нигматуллина Р.Ф. Новые физико-химические аспекты повышения эффективности химреагентов в нефтедобыче // Уфа.Тилем, 1996, 193с.

4. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение // Л.:Химия, 1975, 248 с.

5. Шварц А., Пери Д., Берг Д. Поверхностно-активные вещества и моющие средства // Пер. с англ. — М.:Иностранная литература, 1960, 55с.

6. Зеленая С.А., Павлов А.А., Гущин Н.В. Катионные поверхностно-активные вещества. Производство и применение // М.:ЦНИИТЭ-Нефтехим, 1979, 47с.

7. Поверхностно-активные вещества: Справочник. // Под ред. Абрамзона А.А., Гаевого Г.М., Л.:Химия, 1979, 376с.

8. Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена // Пер. с нем. 2-е изд. М.:Химия, 1982, 752с.

9. Патент 3223718 США. НКИ 260-404 Fatty acid-hydroxyethyl-quaternary ammonium compounds and preporation there of. /Scherr O., Moses S.F.Z/РЖХим. 1967, №8, С374П.

10. Лебедев H.H., Смирнова M.M. Реакция а-окисей. VII Кислотный катализ и автокатализ в реакции окиси этилена с аминами // Кинетика и катализ. 1965, Т.6, №3, С.475-465.

11. Лебедев Н.Н., Смирнова М.М. О механизме кислотного катализа реакции окиси этилена с аминами // Журнал общей химии. 1969, Т.39, №12, С.2732-2737.

12. Takeda Tokuyi et all. Получение и свойства катионных четвертичных аммониевых соединений, содержащих бензилоксигруппу / Кагагуто коге. Sci and Ind., 1984, v.58, №2, Р.39-41 // РЖХим, 1984, №19, Р383.

13. Патент 148338 Польша. МКИ С 07 С 87/30. Sposo'b wytwarzania czwarto rzedowych soli amoniowych / Jerzykiewicz W., Misiurny W., Frychol L. et all // РЖХим, 1990, №20, Н58П.

14. Заявка 1-2249749 Япония. МКИ С 07 С 93/04. Способ получения ненасыщенных четвертичных аммониевых соединений / Инагаки Я., Танаи И. // РЖХим, 1991, №3, Н49П.

15. Parausany V., Farez A., Saarbu P. et all. Synthesis of some corrosion inhibitors of quaternary ammonium (spirilium) salt type // 2-nd Nat. Congr. Chem., Bucha-rest/Abstr. Part. 1, P.146-147 // РЖХим, 1982, №3, K.226.

16. Заявка 3710064 ФРГ. МКИ С 07 С 93/18. Verfahren zur Herstellung von qua-ternaren Esteraminen und ihre Verwendung / Hofinger M., Stuhler H. et all. // РЖХим, 1989, №19, Р.2004П.

17. Заявка 3623730 ФРГ. МКИ С 07 С 93/02. Neue quartare Ammonium ver-bindungen und deren verwendung / Lange F., Rutzen et all. // РЖХим, 1989, №2, НЗЗП.

18. Заявка 60-41643 Японии. МКИ С 07 С 93/193. Полимеризующаяся четвертичная аммониевая соль / Ура Конти, Марияма Нибуру и др. // РЖХим, 1986, №4, Н 64П.

19. Авт. свид. 1293175 СССР. МКИ С 07 С 143/36. п-Толуолсульфонаты 2-(алканоилокси)этилдиметиламмония в качестве антистатика. / Харьков С.Н., Белоцерковец Н.И., Рясенский С.С. // Бюлл. изобр., 1987, №8.

20. Патент 6376455 США, МПК7 С 11 D 1/62, С 11 D 1/65. Четвертичные аммониевые соединения, составы их содержащие и их использование. // РЖХим, 2003, №8, 19Р2.22П.

21. Заявка 19723605 Германия, МПК6 С 07 С 233/17, С 07 С 231/14. Четвертичные амидоаминоэтоксилаты. // РЖХим, 2000, №5, 19Р2.11П.

22. Патент 5916863 США, МПК6 А 61 К 7/045, С 07 D 3/00. Получаемые из три-этаноламина четвертичные аммониевые соединения, содержащие эфирные остатки высших жирных кислот. // РЖХим, 2000, №18, 19Р2.13П.

23. Патент 6118000 США, МПК7 С 07 D 215/00. Способ получения четвертичных аммониевых солей. // РЖХим, 2002, №3, 66.267П.

24. Патент 2180931 Россия, МПК7 С 23 F 11/14. Способ получения ингибитора коррозии металла. // РЖХим, 2002, №6, 66.190П.

25. Писаненко Д.А., Погебова И.С. Синтез и антикоррозионные свойства четвертичных аммониевых солей на основе а-ацетилаллилхлорида. Ж. прикл. химии, 2002, 75, №8, С. 1274-1277 //РЖХим., 2003, №3, 66.189.

26. Синтез и поверхностно-активные свойства катионных поверхностно-активных агентов, выделенных из неочищенного масла из рисовых отрубей. // РЖХим., 2001, №9, 66.219.

27. Синтез и свойства катионных поверхностно-активных веществ с дисуль-фидными связями. / J. Amer. Oil Chem. Soc., 1993, 70, №1, С.37-42 // РЖХим., 1993, №18,18Р211.

28. Синтез и исследование ингибирующих свойств полиаммониевых солей, полученных на основе бензимидазола / Асатрян H.JL, Оганесян Г.П., Тагмазян К.Ц. // Арм.ХЖ. Ill РЖХим., 1996, №4, 4.66.156.

29. Yamamoto Т. V Intern. KongreP fur grenzflachenaktive stoffe. Barcelona, 1968, v.l, P. 167.

30. Полифункциональные и полирадикальные ПАВ / Абрамзон А.А. // Журнал прикл. химии, 1999, 72, №4 III РЖХим, 2000, №14.

31. Ингибирование коррозии низкоуглеродистой стали в кислом растворе некоторыми соединениями четвертичного аммония / Anti-Corros. Meth. And Mater., 2002, 49,-№37/ РЖХим, 2003, №1, 66.180.

32. Ингибирование коррозии углеродистой стали в растворе соляной кислоты солью бисчетвертичного аммония / Anti-Corros. Meth. And Mater., 2002, 49, №2 // РЖХим, 2003, №1, 66.181.

33. Ингибирование коррозии с помощью М-(алкилоксикарбонилметил)-М-триэтаноламмонийхлоридов в связи с их поверхностно-активными и термодинамическими свойствами / J. Chem. Technol. And Biotechnol., 1999, 74^ №4 // РЖХим., 2001, №2, 66.158.

34. Адсорбция и ингибирующие свойства четырех первичных алифатических аминов на низкоуглеродистой стали в 2М соляной кислоте / Electrochim. acta., 1997, 42, №3//РЖХим., 1997, №12, 12.66.195.

35. Мицеллообразующие бис-четвертичные аммониевые соли, содержащие ок-сиэтиленовую цепь, катализируют необычную реакцию Раймера-Тимана // РЖХим, 1993, №22, Б2373.

36. Заявка 19754283А1 Германия. МПК6 А61 К 7/00. Применение смесей детергентов // РЖХим., 2000, №12, 19Р2.75П.

37. Заявка 19846773 Германия. МПК6 А61 К 71/08. Основа для косметических составов // РЖХим., 2001, №2, 19Р2.92П.

38. Заявка 1951429 Германия. МПК6 А61 К 7/48. Применение катионактивных смесей // РЖХим., 2001, №3, 19Р2.68П.

39. Заявка 19851451 Германия. МПК6 А61 К 7/075. Косметические и/или дерматологические составы // РЖХим., 2001, №3, 19Р2.83П.

40. Заявка 19853846 Германия. МПК6 В 02 F 17/18. Применение четвертичных эфиров для суспендирования пигментов // РЖХим., 2001, №6, 19Р2.78П.

41. Заявка 19710155 Германия, МПК6 А 61 К 7/06. Катионные микроэмульсии // РЖХим, 2000, №6, 19Р2.44П.

42. Заявка 1099689 ЕПВ, МПК7 С 07 С 233/36. Вещества, высвобождающие функционализированный спирт//РЖХим, 2001, №19, 19Р2.77П.

43. Заявка 1018541 ЕПВ, МПК7 С 11 D 1/62. Прозрачное средство для полоскания с мягчительным действием. //РЖХим, 2001, №3, 19Р2.18П.

44. Патент 2033393 Россия, МКИ6 С 02 F 1/50. Способ подавления жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий. // РЖХим, 1996, №5, 5.66.175П.

45. Влияние поверхностно-активных веществ на вязкоэластичные свойства полуразбавленных растворов полиакриламидов, ассоциированных многими сшивками. // РЖХим, 2003, №4, 19С.172.

46. Поташникова С.П., Смирнова В.Н., Левина А.С. Катионактивные четвертичные соли Р-пиколиния // Поверхностно-активные вещества (Синтез и свойства): Межвуз. темат. сборн., Калинин: Изд.КГУ, 1980, С.22-26.

47. Авт. свид. 264577 СССР. МКИ С 10 G 33/04. Способ получения катионак-тивного деэмульгатора / Городнов В.П. // Бюлл. изобр., 1970, №9.

48. Авт. свид. 268580 СССР. МКИ С 10 G 33/04: Способ обезвоживания и обес-соливания нефти / Городнов В.П., Петров А.А. // Бюлл. изобр., 1970, №14.

49. Фахретдинов П.С. Функциональнозамещенные N-поли(алкиленокси)карбо-нилметил.аммониевые соединения. Синтез, свойства и применение в нефтяной промышленности. // Диссер. канд. хим. наук, Казань, 1997.

50. Авт. свид. 239964 ЧССР. Способ получения четвертичных аммониевых солей. // РЖХим, 1988, №18, Н29П.

51. Кучерова Н.В., Панкратова В.А., Полукеев В.А., Абрамзон А.А. Поверхностная активность некоторых катионных поверностно-активных веществ; // Изв. вузов. Химия и химическая технология, 1990, 33^ №1, с.78-82.

52. Синтез и свойства новых катионных поверхностно-активных веществ. // J. Amer. Oil. Chem. Soc. // РЖХим, 1987, №16, 16P493.

53. Заявка 63-60953 Япония. МКИ С 07 С 01/26. Получение гидроксилирован-ных соединений четвертичного аммония / Танцути. А. и др. // РЖХим, 1989, №10, 0439П.

54. Руди В.П., Орыняк М.В., Надточий Ф.А. Физико-химические свойства и коагулирующая способность катионных поверхностно-активных веществ. // Поверхностно-активные вещества (Синтез и! свойства): Межвуз. темат. сборн., Калинин: Изд. КРУ, 1980, С. 15-21.

55. Левашова А. Синтез реагентов для повышения нефтеотдачи на основе пиридина и алкенилхлоридов. // Нефтепереработка и нефтехимия; 2001, №8, С.33-36.

56. Левашова А. Синтез N-алкенилпиридиниевых солей на основе отходов производств алкенилхлоридов и пиридина. // Нефтепереработка и нефтехимия, 2001, №10, С.25-29.

57. Лебедев Н.Н. «Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза», 4-е изд., М., Химия, 1988, С.392-393.

58. Лебедев Н.Н. «Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза», 4-е изд., М., Химия, 1988, С.398.

59. Лебедев Н.Н. «Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза», 4-е изд., М., Химия, 1988, С.369-372.

60. Маньковская Н.К. «Синтетические жирные кислоты. Получение, свойства, применение.» М., Химия, 1965, С. 160.

61. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. «Азеотропные смеси», Справочник. Л., Химия, 1971, 848с.

62. Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. Москва: Изд. Московского университета, 1964, 700 с.

63. Салдадзе К.М., Пашков А.Б., Титов B.C. Ионнообменные высокомолекулярные соединения. Под ред. Салдадзе К.М. Москва: Гос. научн.-техн. изд. хим. лит., 1960, С.112-114.

64. Фахретдинов П.С., Угрюмов G.B:, Романов Г.В., Галимов Р.А. Ингибиторы асфальто-смолисто-парафиновых отложений- на основе функциональнозамещенных аммониевых соединений.// Нефть и газ, 1997, №6, С.163.

65. Фахретдинов П.С., Угрюмов О.В., Романов Г.В. Функциональнозамещенные аммониевые соединения в качестве реагентов, улучшающих реологические свойства нефтей. // Материалы III Межд. конф. по химии нефти, Россия, Томск, 1997, т.2, G.75-76.

66. Авт. свид. 302332 МПК С 07 С51/42, С 07 С 53/02. Способ выделения муравьиной кислоты.//Бюлл. изобр. №15, 1971.

67. Авт. свид. 332072 МПК С 07 С53/00, С 07 С 51/48. Способ выделения низкомолекулярных жирных кислот.// Бюлл. изобр. №10, 1972:

68. Авт. свид. 910587 МПК С 07 С53/08, С 07 С 51/573. Способ выделения уксусной кислоты из водных растворов гомологов.// Бюлл. изобр. №9, 1982.

69. Авт. свид. 213799 МПК С 1 Id. Способ выделения низкомолекулярных жирных кислот.// Бюлл. изобр. №11, 1968.

70. Авт. свид. 205006 МПК С 07с. Способ выделения низших алифатических кислот.// Бюлл. изобр. №23, 1968.

71. Авт. свид. 168674 МПК С 07с. Способ выделения низших алифатических кислот.//Бюлл. изобр. №5; 1965.

72. Муслимов Р.Х., Сулейманов Э.О., Землянский В.В., Юлгушев Э.Т. Результаты применения новейших методов увеличения нефтеотдачи пластов на Девонских залежах Ромашкинского месторождения .//Интервал, №3, 2002, С.21-25.

73. Патент 2081297 МК Е 21, 33/138.

74. Патент 1804548 МК Е 21, 33/13.

75. Головко С.Н., Захарченко Т.А., Залалиев М.И. Применение композиционных систем на основе цеолитного сырья для повышения нефтеотдачи пластов.// Интервал №3, 2003, С.80-82

76. Газизов А.Ш., Галактионова Л.А., Газизов А.А. Повышение нефтеотдачи обводненных карбонатных пластов модифицированной ПДС.// Интервал, №2, 2003, G.68-69.

77. Собанова О.Б., Фридман Г.Б., Федорова И.Л. Применение углеводородных композиций ПАВ для увеличения добычи нефти из обводнившихся пластов.// Нефтяное хозяйство, №11, 2000, С.20-23.

78. Алтунина Л.К., Сваровская Л.И., Феоктистова B.C. и др. Исследование процесса нефтевытеснения микробиологическим методом на насыпных моделях. // Интервал, №2, 2003, С.83-85.

79. Гарейшина А.З. Шестернина Н.В. Перспективы применения микробиологической технологии очистки скважин от асфальто-смоло-парафиновых отложений.// Нефтяное хозяйство, №2, 1998, С. 17-18.

80. Гарейшина А.З. Шестернина Н.В. Перспективы применения микробиологической технологии очистки скважин от асфальто-смоло-парафиновых отло-жений.//Нефтяное хозяйство, №2, 1998, С. 19-20.

81. Головко С.Н., Захарченко Т.А., Залалиев М.И. Исследование взаимодействия химреагентов с пластовыми флюидами во внутрипоровом • пространстве образцов методом импульсной ЯМР-спектроскопии.// Нефтяное хозяйство, №2, 1998, С.21-23.

82. Муслимов Р.Х., Головко С.Н., Захарченко Т.А., Захарченко Н.Л. Применение ЯМР в нефтяной геологии. // Казань: ООО «Образцовая типогафия», Казань, 1998, 104с.

83. Мицеллобразование, солюбилизация и микроэмульсии. Под ред. К.Мителла. М. Мир, 1980, 597с.

84. Шерман Ф. Эмульсии. Пер. с англ. Под ред. А.А.Абрамзона. Л.:Химия 1972,448с.

85. Клейтон В. Эмульсии. Пер с англ. Под ред. П.А.Ребиндера. М:ИЛ, 1950 680с.

86. Токунов В.И., Хейфец И.Б. Гидрофобно-эмульсионные растворы. М.:Недра, 1983.

87. Щукин Е.Д., Коганова JI.A. Физико-химические основы получения микро-эмульсий/ЛСоллоидный журнал. 1983, Т.45, №4,С.726-736

88. Shinoda K.,Harin М., Kunieda Н., Saino H.//Coll. and Surfaced. 1984, №4. P.301-314.

89. Орлов Г.А., Кендис М.Ш., Глущенко B.H. Применение обратных эмульсий в нефтедобыче М.:Недра, 1991,224с.

90. Плотникова Г.И., Смирнова А.В.Дорецкий А.Ф. Распределение неионо-генных ПАВ и образование новых фаз в эмульсионных систе-мах//Коллоидный журнал, 1982, №6, С.1189-1192.

91. Белкин И.М., Виногадов F.B., Попов А.И. Ротационные приборы. М. Машиностроение 1968.

92. Реология/ Под ред. Эйринга. М.: Изд. иностр. литерат., 1962.

93. Определение реологических и релаксационных характеристик эластомеров и резиновых смесей./Вольфсон С.И., Дорожкин В.П., Охотина Н.А. Казань: КХТИ, 1988. 24с.

94. Сюняев З.И., Сафиева Р.З., Сюняев Р.З. Нефтяные дисперсные системы. М.:Химия, 1990.- 224с.

95. Сафиева Р. 3. Физикохимия нефти. Физико-химические основы технологии переработки нефти. М.:Химия, 1998.

96. Ратов А.Н., Анимян К.Д., Чемировская Г.Б. и др. Особенности структурирования в высоковязких нефтях // Химия и технология топлив и масел, 1995,№1,С.22-24.

97. Урьев Н.Б. Динамика структурированных дисперсных систем.// Коллоидный журнал, 1998. Т.60, №5, С. 662-683.

98. Рогачев М.К. Применение новых химических реагентов при разработке залежей аномально-вязких нефтей.//Интервал, 2000, №4-5. С.5-8.

99. Чан Нгок Ха. Улучшение прокачиваемости вьетнамских нефтей месторождения «Белый тигр» по трубопроводному транспорту //Автореферат дисс. канд. техн. наук. М.1996, 22с.

100. Белорай Я.Л., Неретин В.Д., Костылев В.В. Терморелаксация протонов и реология пластовых углеводородов // Геология нефти и газа. — 1984, №9.

101. Тульбович Б.И. Петрофизическое обеспечение эффективного извлечения углеводородов//Москва Изд. «Недра», 1990, 185с.

102. Такахаси Г. Пленки из полимеров. Л., «Химия», 1971, С.98.

103. Патент Швейцарии №527872. Кл. С 08 J 1/50, опубл. 1976.

104. Патент США №3647512. Кл. В 44 Д 1/092, опубл. 1976.

105. Кейгл Ч. Клеевые соединения. М., «Мир», 1971, С.128.

106. Авт. свид. СССР №528314. Кл. С 08 J 7/14. Бюлл. изобр. 1976, №34.

107. Шалкаускас М.И. и др. Адгезионные свойства поверхности полиэтилена, травленной раствором перманганата калия. Труды АН Литовской ССР, 1975, Б, №5 (90), С.53-56.

108. Шалкаускас М.И. и др. «Химическая металлизация пластмасс», Ленингад, «Химия», 1972, С.36.

109. Хисамов Р.С., Газизов А.А., Газизов А.Ш. Увеличение охвата продуктивных пластов воздействием. // М:ОАО «ВНИИОЭНГ», 2003, 568с.

110. Чернов А.В., Войнов А.К., Кузнецов В.В. Применение стеклоэмалевых покрытий. Новый способ защиты сварных стыков трубопроводов с внутренними антикоррозионными покрытиями от коррозии.// Интервал, №12, 2000, С.7-8.

111. Кураков Г.А., Абрамовская Н.Н. Шляхов В.И. и др. Синтез и исследование свойств поверхностно-активных веществ на основе кислот микробного жира // VI Всесоюзн. конф. по ПАВ и сырью для их производства: Тез. докл. — Волгодонск, 1984, С.92-93.

112. Патент РФ №2197471, МКИ 7 С 07 С 51/43, 53/00. «Способ выделения низ-комолеьсулярных алифатических кислот из водных растворов, содержащих муравьиную кислоту» / Фахретдинов П.С., Романов Г.В., Мизипов И.Р. //1. Бюлл. изобр. №3, 2003г.

113. Методы экспериментальной химиотерапии. Под ред. Першина Г.Н., Москва: Медицина, 1973, С.318-320.

114. Ведьмина Е.А., Фурер Н.М. Руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней. Москва: Медицина, 1964, С.608-610.

115. Поляков А.А. Ветеринарная дезинфекция. Москва: Колос, 1975, С.100-160.

116. Russel A.D., Hugo W.B., Ayliffe J.A. Principles and practice of desinfection, preservation and sterilization. Oxford: Blackwell Sci. Publ., 1982, 653 p.

117. Вяселева Г.Я., Коноплева А.А., Барабанов В.П. // Коллоид, журн., 1999, Т.61, №4, С.481-486.

118. Бабак B.F., Павлов А.Н., Свитова Т.Ф. и др. // Коллоид, журн., 1996, Т.58, №1, С.5-12.

119. Макаревич Н.А., Дихтиевская Л.В. // Коллоид, журн., 1999, Т.61, №3, С.357-361.

120. Абрамзон А.А., Зайченко Л.П., Петухова Л.А. Методические указания к расчетным занятиям по свойствам и применению ПАВ. Л.:Химия, 1980, 40с.

121. Абрамзон А.А., Панкратов В.А. // Журн. прикл. химии, 1984, №2, Т.57, С.293-297.

122. Жуков А.А. Биологические свойства гриба Ascophaera apis и меры борьбы аскоферозом пчел. // Дисс. на соиск. уч. ст. канд. наук, М. 1995.

123. А.С.608827 СССР. МКИ С10МТ/18. Присадка к высокопарафинистой нефти //Бюлл. изобр. №20, 1978.

124. Leuckart R. et all. Berichte, 1885, Bd.18, S.2341.

125. Eschweiler W., Berichte, 1905, Bd.38, S.880.

126. Clarke H.T., ЛШезр1е H.B., Weisshaus S.Z. j. Amer. Chem. Soc., 1933, v.55, P.4571.

127. Патент №2037511 на изобретение «Способ получения деэмульгатора для разрушения водонефтяных эмульсий»//Тузова В.Б., Лебедев В.Н. и др.