Синтез и биологическая активность карбо- и гетероциклов на основе тетрацианоэтилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 15.00.02, доктор фармацевтических наук Шевердов, Владимир Петрович

• Шевердов, Владимир Петрович
• доктор фармацевтических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор фармацевтических наук Шевердов, Владимир Петрович

Содержание.

Введение.

Глава 1. Синтез и свойства тетрацианоуглеродов (литературный обзор).

1.1. Синтез и свойства 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов.

1.1.1. Реакции тетрацианоэтилена с дикарбонильными соединениями.

1.1.2. Соли и галогенпроизводные 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетра-карбонитрилов.

1.1.3. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с карбонильными соединениями.

1.1.4. Синтез 2-амино-4,5-дигидрофуран-3,5-дикарбонитрилов.

1.1.5. Синтез оксоалкандикарбонитрилов.

1.1.6. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с органическими кислотами.

1.1.7. Реакции с минеральными кислотами.

1.1.8. 4-Оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилы в реакциях с 1,3,5-три-арил-2,4-диазапентан-1,4-диенами.

1.1.9. Реакции с 0,0-диалкил(арил)-дитиофосфорными кислотами.

1.1.10. Превращения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов и их аддуктов при нагревании в этаноле и в воде.

1.2.Синтез и свойства тетрацианоциклоалканов.

1.2.1. Тетрацианоциклопропаны.

1.2.2. Тетрацианоциклобутаны.

1.2.3. Тетрацианоциклопентаны.

1.2.4. Тетрацианоциклогексаны.

1.3. Противоопухолевая активность цианосодержащих соединений.

Глава 2. Тетрацианоэтилен в синтезе карбо- и гетероциклов обсуждение результатов).

2.1. Реакционная способность 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов.

2.1.1. Реакции тетрацианоэтилена с а,р-непредельными кетонами. Синтез

-оксо-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилов.

2.1.2. Образование 3-К1-4-К2-8-К3-5-гидрокси-7-оксо-6азабицикло [3.2.1] октан-1,2,2-трикарбонитрил ов.

2.1.3. Взаимодействие тетрацианоэтилена с а-хлоркетонами.

2.1.4. Реакционная способность тетрацианоэтилена по отношению к Р-бромкетонам.

2.1.5. Взаимодействие тетрацианоэтилена с дикарбонильными соединениями.

2.1.6. Реакции 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с альдегидами.

2.1.7. Взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2- тетракарбонитрилов с аммиаком.

2.2. Исследование реакционной способности 1-замещенных 2,2,3,3-тетрацианоциклоалканов.

2.2.1. Реакционная способность 1-замещенных 2,2,3,3-тетрациано-циклопропанов и циклобутанов.

2.2.2. Реакции 1-(2,2-диалкилгидразино)-2,2,3,3-тетрацианоцикло-пентанов.

2.2.3. Синтез 5-амино-1-(диметиламино)-4-метил-3,4-дигидро-1Н-пирроло[3,4-Ь]пиридин-4а,7а(2Н,7Н)-дикарбонитрилов.

2.2.4. Превращения ЗД^Д^-оксо-М^^-циклогексан-тетракарбонитрилов.

2.3. Биологическая активность синтезированных соединений.

2.3.1. Противоопухолевая активность.

2.3.2. Активность синтезированных соединений по отношению к ВИЧ-1.

2.3.3. Антимикробная активность.

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и биологическая активность карбо- и гетероциклов на основе тетрацианоэтилена»

Актуальность темы. Одной из наиболее важных проблем, стоящих перед современной фармацевтической химией является поиск соединений, обладающих высокой биологической активностью и минимальной токсичностью. С этой точки зрения все более актуальным становится совершенствование органического синтеза. Органический синтез, оставаясь экспериментальной дисциплиной, становится все более точной наукой, поскольку позволяет предвидеть и реализовать конечный результат за десятки стадий до намеченной цели. Это стало возможным благодаря применению компьютерных программ для расчетов различных параметров молекул, разработке новых реагентов и открытию неизвестных ранее реакций в своей совокупности предоставляющих химику-синтетику большие возможности для направленного органического синтеза.

В последние десятилетия приоритетной целью органического синтеза являются новые пути синтеза необычных карбо- и гетероциклов. Они позволят химически трансформировать антибиотики, стероиды и другие низкомолекулярные биорегуляторы для нужд фармакологии, медицины, а в более широком плане решают фундаментальную проблему «структура — действие».

В обзорных работах 3. Раппопорта [1], А. Фатиади [2,3], Ю.А. Шаранина, В.П. Литвинова [4] и Н.С. Зефирова [5] посвященных полинитрилам показано, что одни из наиболее универсальных реагентов в синтезе карбо- и гетероциклических соединений - это 1,1,2,2-тетрацианоуглероды (ТЦУ). Четыре нитрильные группы, расположенные у двух атомов углерода в положении 1,1,2,2 придают некоторым ТЦУ аномально высокую реакционную способность по сравнению с аналогичными моно-, ди-, трициано- или соответствующими CF3 и NO2-производными [1]. Так, реакции тетрацианоэтилена (ТЦЭ) [1-175] и его производных: этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (ЭТК) [176-202], 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрил ов (ОАТ) [7,203-226] и 1,1,2,2тетрацианоциклоалканов (ТЦЦА) [52,55,105,200,227-234] идущие с образованием циклических соединений протекают, как правило, быстро, в чрезвычайно мягких условиях и часто с количественными выходами. Полученные карбо- и гетероциклы содержат легко модифицируемые функциональные группы и представляют большой интерес для тонкого органического синтеза, химии пестицидов и производства лекарственных препаратов. В ТЦУ и их производных помимо возможностей преобразования каждой из CN- групп в имино-, амино-, карбоксамидо-, карбокси- группы могут на определенных этапах включаться внутримолекулярные циклизации по типу Торпа - Циглера или гидролиз за счет 1,3-диаксиального взаимодействия. В результате таких «скрытых» превращений в одной технологической стадии могут протекать до 10 и более разнообразных химических реакций. Это дает возможность самоорганизации указанных синтонов в сложные органические соединения в одной технологической стадии, что исключает проблемы промежуточного выделения полупродуктов, значительно сокращает стоки и газовые выбросы, т.е. делает процессы экологичными.

Гипотеза исследования. Среди органических карбонитрилов, полученных на основе ТЦЭ, наиболее высокую химическую, противоопухолевую и антимикробную активность имеют ТЦУ.

Цель работы. Совершенствование методических приемов препаративной органической химии для разработки новых путей синтеза эффективных и малотоксичных биологически активных соединений путем исследования свойств ТЦУ.

Задачи исследования.

1. Найти классы органических нитрилов, характеризующихся высокой химической и биологической активностью.

2. Изучить реакционную способность ТЦЭ по отношению к а,[3-непредельным кетонам.

3. Исследовать реакции ТЦЭ с а- и р-галогенкетонами, а также с некоторыми дикарбонильными соединениями.

4. Изучить реакционную способность ОАТ.

5. Исследовать химические свойства тетрацианозамещенных алициклов, показать и обосновать их высокий синтетический потенциал.

6. Определить наиболее вероятные пути протекания реакций и перспективные направления изучения биологической активности цианозамещенных карбо- и гетероциклов.

7. Провести фармакологический скрининг синтезированных соединений, проанализировать его результаты, установить зависимость между действием веществ и их строением.

8. Из синтезированных соединений выбрать наиболее перспективные для проведения доклинических исследований в качестве потенциальных лекарственных средств.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Важнейшие факторы, во многом определяющие химическую и биологическую активность органических нитрилов - число нитрильных групп и их пространственное расположение.

2. Процессы взаимодействия ТЦЭ с а,р-непредельными кетонами заключаются в их тетрацианоэтилировании, образовании 5-оксо-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилов, последовательно превращающихся под действием воды и каталитических количеств соляной кислоты в 5,5-дигидрокси-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилы, 1,2,2-трициано-5-оксо-1-циклогексанкарбоксамиды и 5-гидрокси-7-оксо-6-азабицикло [3.2.1 ]октан-1,2,2-трикарбонитрилы.

3. ТЦЦА могут быть синтезированы неизвестными ранее способами - реакциями циклоприсоединения а-хлор-, Р-бром-, а также а- и 8-оксозамещенных алканонов с ТЦЭ.

4. Взаимодействие OAT с альдегидами является перспективным направлением синтеза потенциально биологически активных карбо- и гетероциклов.

5. Высокая реакционная способность ТЦЦА обусловлена наличием в их циклах тетрацианоэтильного фрагмента и расположенных рядом нуклеофильных групп, способных с ним взаимодействовать.

6. Наиболее перспективное направление изучения биологической активности цианозамещенных карбо- и гетероциклов — это исследование их противоопухолевых свойств.

7. Результаты скрининговых исследований противоопухолевой, анти-ВИЧ, антимикробной активностей синтезированных соединений, зависящие более всего от карбонитрильных и ТЧ,ТЧ-диалкилгидразинных фрагментов.

8. Анализ фармакологических свойств синтезированных циклических карбонитрилов и выбор из них 1,1,2,2-тетрацианозамещенных как наиболее перспективных для дальнейших исследований и проведения доклинических испытаний.

Научная новизна. Разработано новое научное направление в получении биологически активных веществ исходя из ТЦЭ. ТЦЭ и синтезированные на его основе ОАТ и ТЦЦА являются уникальными и реакционноспособными синтонами, реакции которых на молекулярном уровне имеют сложный спектр превращений и в тоже время препаративны. Они осуществляются быстро, в одну стадию, с высокими выходами, приводя к высоко биологически активным ди-, три- и к наиболее перспективным тетрацианозамещенным карбо- и гетероциклам. Впервые изучены реакции ТЦЭ с а,Р-непредельными кетонами, с а5|3-галогензамещенными кетонами, с а и 8-дикетонами. Из ТЦЭ и а,|3-непредельных кетонов получены неизвестные ранее тетрацианоциклогексаноны. Для ТЦЭ найдены новые реагенты в синтезе тетрацианозамещенных циклопропанов и циклобутанов -а-хлор- и Р-бромкетоны. Открыты новые реакции ТЦЭ с дикетонами. С 1,2циклогександионом и бис(циклогексанон-2-ил)метаном ТЦЭ реагирует таким образом, что вначале происходит их тетрацианоэтилирование, а затем формирование соответственно пентанового и гексанового циклов. В результате исследования свойств 1-(2,2-диалкилгидразино)-2,2,3,3

I 2 тетрацианоциклопентанов обнаружен аномально легкий разрыв су-С -С -связи цикла. На этой основе разработаны новые препаративные методы синтеза циклопентенов, пирролидинов, пиперидин-2-онов. Осуществлен необычный каскад превращений 5-оксоциклогексан-1,1,2,2тетракарбонитрилов, обусловленный сочетанием в цикле четырех нитрильных и карбонильной групп. Найдена уникальная способность образовывать ими устойчивые гидраты - 5,5-дигидроксициклогексан-1,1,2,2-тетракарбонитрилы. У последних стерическая ситуация способствует 1,3-диаксиальному HO***CN взаимодействию, приводящему к легкому гидролизу только одной цианогруппы. Образующиеся 1,2,2-трициано-5-оксо-1-циклогексанкарбоксамиды, в зависимости от условий, превращаются в 5-оксоциклогексан-1,2,2-трикарбонитрилы, либо циклизуются до 5-гидрокси-7-оксо-6-азабицикло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбонитрилов. Быстро и в сравнительно мягких условиях (30-40°С, 1 мин) проведено нитрование 6-(4-метоксифенил)-4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов до 5-гидрокси-3-(3-нитро-4-метоксифенил)-7-оксо-6-азабицикло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбонитрилов. Нитрование ароматического кольца активирует формирование пирролидинового фрагмента. Установлено, что синтезированные на основе ТЦЭ полицианосодержащие карбо- и гетероциклы, как биологически активные вещества, в наибольшей степени проявляют противоопухолевые свойства. Среди них наиболее эффективны тетрацианозамещенные производные. Для тетрацианозамещенных карбо- и гетероциклов характерна также повышенная, в сравнении с их аналогами содержащими две или три нитрильные группы, антимикробная активность. Скрининг синтезированных соединений на ВИЧ-1 показал, что самой высокой активностью (степень защиты ~ 50% при концентрации исследуемых веществ 2 х 10"4М) обладают ди- и трицианозамещенные азотсодержащие гетероциклы, одним из элементов циклических структур которых является фрагмент Ь1,КГ-диметилгидразина.

Практическая значимость. Осуществленные в работе реакции ТЦЭ и его аддуктов позволили разработать принципиально новые препаративные методы синтеза неизвестных ранее биологически активных полифункциональных циклопропанов, циклобутанов, циклопентанов, циклопентенов, циклогексанонов, азабицикло[3.2.1]октанов, пиридинов, 1-азапенталенов, азабицикло[3.1.0]гексенов, пирролидинов, пиперидонов, пирролинов. Разработанные методы просты по исполнению и технологичны. При этом, как правило, протекают сложные многостадийные на молекулярном уровне процессы. Показана высокая реакционная способность тетрацианоэтилированных кетонов, являющимися одними из наиболее; доступных полицианированных синтонов. На их основе предложены простые

I о методы модификации кетонов R 3CC(0)CHR 2, в том числе природных и биологически активных, в устойчивые и хорошо кристаллизующиеся производные пирана, циклопентена и 1-азапенталена. Этот синтетический подход заключается в тетрацианоэтилировании кетонов и взаимодействии образующихся ОАТ с альдегидами. Синтезированы практически нетоксичные вещества обладающие более высокой чем известные препараты, противоопухолевой активностью перспективные для внедрения в медицинскую практику. Это 1-(2,2-диалкилгидразоно)-4-Б1-2,2,3,3-тетрацианоциклопентаны и 1-диметиламино-5,5,6,6-тетрациано-4-Б1-пиперидин-2-оны — карбо- и гетероциклы, содержащие структурные фрагменты производных ЭТК и Ы^-диалкилгидразина.

Диссертация состоит из трех глав. В первой главе приведен литературный обзор. Вторая глава посвящена обсуждению результатов, полученных в ходе настоящего исследования. Здесь дана оценка биологической активности полученных соединений. Третья глава — экспериментальная. Выводы завершают работу. и

1. Синтез и свойства тетрацианоуглеродов (литературный обзор)

Доступность наиболее перспективных и изученных синтонов среди ТЦУ-ЭТК, ОАТ и ТЦЦА обусловлена в первую очередь разработанным в конце 50-х годов XX столетия специалистами фирмы DuPont (США) препаративного способа получения ТЦЭ [6]. Каине, Карбони, Коффман, Энгельгарт, Хеккерт, Мидделтон нагревали диброммалононитрил в бензоле с порошкообразной медью в течение 8 ч. После выделения ТЦЭ и перекристаллизации его из хлорбензола выход составлял 55%. Наиболее близкий аналог ТЦЭ, трицианоэтилен гораздо менее доступен, т.к. его синтез более трудоемок и включает пять стадий [235].

Схема 1.

NC—СН2—ОН + NaHC

CN CN CN nh3

-► /-( -/ 55% / \ 74% /

C02C2H5 NC C02C2H5 NC CO2NH2

CN CN

P2°5 / вг2/н2о / cr (c2h5)2n

CN

80% / \ 91% / \ q,O/ NC CN

NC CN NC CN 91/0

Полученный таким образом с общим выходом 27% трицианоэтилен обладает теми же химическими свойствами что и ТЦЭ, но менее реакционоспособен. Так, ацетон и трицианоэтилен в присутствии эфирата трехфтористого бора с выходом 39% образуют 4-оксопентан-1,1,2-трикарбонитрил в течение двух дней [235]. Аналогичная реакция ТЦЭ с ацетоном протекает за 1-2 ч и выходом соответствующего ОАТ 67% [204].

Заключение диссертации по теме «Фармацевтическая химия и фармакогнозия», Шевердов, Владимир Петрович

236 Выводы

1. В ряду органических нитрилов выявлены соединения, обладающие наиболее высокой химической и биологической активностью - это ТЦУ.

2. Наличие четырех нитрильных групп у 5-оксо-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилов придает им способность легко присоединять по карбонильной группе воду и образовывать устойчивые при хранении диолы, у которых в кислой среде, при комнатной температуре, протекает необычно легкий внутримолекулярный гидролиз одной аксиальной цианогруппы до 1,2,2-трициано-5-оксо-1-циклогексанкарбоксамидов и гетероциклизация последних за счет C0NH2"'C=0 взаимодействия в 5-гидрокси-7-оксо-6-азабицкло[3.2.1 ]октан-1,2,2-трикарбонитрилы.

3. Заместители а-С1, [3-Br, а также карбонильная группа в а- или 8-положении у алканонов ориентируют реакции циклоприсоединения их к ТЦЭ с образованием соответственно трех-, четырех-, пяти- и шестичленных тетрацианозамещенных алициклов.

4. Найдено, что наиболее подходящими реагентами для модификации кетонов в том числе природных и биологически активных, через ОАТ в карбо- и гетероциклы являются альдегиды. Реакции ОАТ с альдегидами позволяют быстро, в мягких условиях и с высокими выходами получить цианосодержащие производные пиранов, циклопентенов и 1-азапенталенов.

5. Необычно легкая дециклизация 1-(2,2-диалкилгидразино)-2,2,3,3

1 ") * тетрацианоциклопентанов по связи С -С , фиксируемая методом ЯМР'Н даже при -60°С, обусловлена близким расположением сильных электроноакцепторного и электронодонорного фрагментов — соответственно тетрацианоэтильного и ]М,1М-диалкилгидразинного. На основе этого эффекта разработаны новые подходы к труднодоступным биологически активным полицианосодержащим 1Ч,]М-диалкилгидразино- и

Ы-диалкиламинозамещенным циклопентенам, пирролидинам, циклопентанам и пиперидин-2-онам.

6. Наличие у карбо- и гетероциклов 1,1,2,2-тетрацианоэтильного фрагмента обуславливает их значительные антимикробные свойства и более высокую, чем у известных препаратов противоопухолевую активность по отношению к опухолевым клеткам рака предстательной железы, рака почек, рака кишечника, рака яичников.

7. Установлены основные фрагменты молекул, определяющие вид фармакологического действия, которые можно отнести к фармакофорным. Носителем противоопухолевой и антимикробной активности в карбо- и гетероциклах является 1,1,2,2-тетрацианоэтильный фрагмент, эффект которого усиливается структурной составляющей К,]Ч-диалкилгидразина. Носитель анти-ВИЧ активности в цианозамещенных азотсодержащих гетероциклах - фрагмент ]МДч[-диметилгидразина.

8. Для углубленных фармакологических исследований предлагаются 1-(2,2-диметилгидразоно)-4-метил-2,2,3,3-тетрацианоциклопентан и 1-диметиламино-5,5,6,6-тетрациано-4-метилпиперидин-2-он, проявляющие широкий спектр противоопухолевого действия, более активные и менее токсичные, чем известные препараты.

Список литературы диссертационного исследования доктор фармацевтических наук Шевердов, Владимир Петрович, 2009 год

1. Rappoport Z. Chemistry of cyano group// Ciganek E., Linn W. J., Webster O.W. Cyanocarbon and polycyanocompounds.-London, New York, 1.terscience.-1970.-Ch.9.-P.423-638.

2. Fatiadi A.J. Addition and cycloaddition reactions of tetracyanoethylene in organic chemistry// Synthesis.-1987.-№ 9.-P.749-789.

3. Fatiadi A.J. New applications of tetracyanoethylene in organic chemistry// Synthesis.- 1986.- №4.- P. 249-284.

4. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. Взаимодействие карбонильных соединений с а, р-передельными нитрилами удобный путь синтеза карбо и гетероциклов// Успехи химии.-1998.-Т.67.-Вып.5.-С.442-472.

5. Зефиров Н.С., Махоньков Д.И. Успехи химии пернитрилов// Успехи химии.- 1980.- Т. 49.- Вып. 4.-С. 637-677.

6. Middleton W.J., Heckert R.E., Little E.L., Krespan CJ. Cyanocarbon chemistry. III. Addition reactions of tetracyanoethylene// J. Am. Chem. Soc. -1958. -Vol. 80.-№l l.-P. 2783-2788.

7. Middleton W.J., Engelhardt V.A., Fisher B.S. Cyanocarbon chemistry. VIII. Heterocyclic compounds from tetracyanoethylene// J. Am. Chem. Soc. -1958. -Vol. 80. -№11. -P. 2822-2829.

8. Зильберман E.H. Реакции нитрилов.- M.: Химия. -1972.-447с.

9. Ремон Ж. Новое семейство органических соединений -циануглеводороды // Успехи химии.-1962.-Т.31. -№10.-С.1257-1264.

10. Ринклер Р. Химия тетрацианэтилена// Успехи химии.-1963.-Т.32.-Вып.12.-С. 1525-1536.

11. Kuban V., Janak J. Molekularni komplexy tetracyanoethyleny// Chem. Listy.-1969. -Sv.63.-S.639-678.

12. Webster O.W. Hexacyanobutadiene// J. Am. Chem. Soc.-1964.-Vol.86.-№ 14.-P.2898-2903.

13. Webster O.W., Brown M., Benson R.E. Tetracyano-p-phenilenediamine// J. Org. Chem.-1965.-Vol.30.-№9.-P.3250-3252.

14. Flamini A. Sythesis of heterocycles from tetracyanoethylene // Current Organic Chemistry.-2003. -Vol.7. P.1793-1820.

15. Franz J.E., Howe R.K. Perselective addition of nitriles sulfides, nitrile oxide and diphenyldiazomethane to tetracyanoethylene// J.Org. Chem. 1976.-Vol. 41.-№4.- P.620-626.

16. Kenneth B.W., Sherman T.W. l.l.l.Propellane: reaction with electron deficient alkenes and alkynes// Tetrahedron Lett. 1987.- Vol. 28.- №2.-P.151-154.

17. Yamamoto Y., Murahashi S., Moritani I. Photochemical reaction of 5-diazodibenzo(a,d)cycloheptene with TCNE leading to cyclopropane derivate. Electron transfer from carbene to TCNE// Tetrahedron Lett. — 1973.-Vol. 14.- №8.- P.589-592.

18. Li Xiang-Yuan, Hu Chun-Xiu. Theoretical investigation of electron transfer transition in tetracyanoethylene contained organic complexes // Journal of Computational Chemistry. - 2002. -Vol.23. -№9. -P.874-886.

19. Зотова C.B., Богданов B.C., Несмеянова О.А. Взаимодействие циклопропеновых углеводородов с тетрацианоэтиленом// Изв. АН СССР, сер. хим.-1979.-№12.-С.2706-2711.

20. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis of some conjugated cyclobutane polyolefms and their 1,2-cycloaddition to tetracyanoethylene// J. Am. Chem. Soc.-1959.-Vol. 81.-P.667-672.

21. Williams J.K., Wiley D.W., McKusick B.C. Cyanocarbon chemistry. 19. Tetracyanocyclobutanes from tetracyanoethylene and electron-rich alkenes// J. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-№ll.-P.2210-2215.

22. Stewart C.A. Competing cyclobutane formation and Diels-Alder reaction// J. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-P.l 17-118.

23. Proscow S., Simmons H.E., Cairns T.L. Stereochemistry of the cycloaddition reaction of l,2-bis-(trifluoromethyl)-l,2-dicyanoethylene and electron-rich alkenes//J. Am. Chem. Soc.-1963.-Vol.85.-P.2341.

24. Griffin G.W., Peterson L.I. Polyexomethylene small-ring hydrocarbons: tetramethylene and dihydrotetramethylenecyclobutane// J. Am. Chem. Soc.-1963.-Vol.85.-P.2268-2273.

25. Cookson R.C., Danse J., Hudec J. The stereochemistry of 2,6-addition of dienophiles to bicyclo2.2.1.heptadiene// J. Chem. Soc.-1964.-P.5416-5422.

26. Eisch J.J., Hask G.R. 1,4-and 1,3-Cycloaddition reactions of 1,1-diphenyl-1,3-butadiene with tetracyanoethylene// J. Org. Chem.-1966.-Vol.31.-P.589-591.

27. Lemal D.M., Lokensgard J.P. Hexamethylprismane// J. Am. Chem. Soc.-1966.-Vol.88.-P.5934-5935.

28. Smith C.D. Cycloaddition reaction of "quadricyclanes"// J. Am. Chem. Soc.-1966.-Vol.88.~P.4273-4273.

29. Cookson R.C., Halton В., Stevens I.D.R., Watts C.T. Cyclopropanones and related compounds. Part 3. Addition of some isoelectronic molecules to olefins and dienes//J. Chem. Soc.-1967.-P.928-931.

30. Gompper R., Elser W., Muller H.J. Stabile 1,4-dipole aus ketenacetalen und 1,1 -athilenedicarbonitrilen// Angew. Chem.-1967.-Bd.79.-S.473.

31. Huebner C.F., Strachan P.L., Donoghue E.M., Cahoon N., Dorfmann L., Margerison R., Wenkert E. Diels-Alder reactios of indene// J. Org. Chem.-1967.-Vol.32.-P.l 126-1130.

32. Effenberger F., Podszun W. Cycloadditionen an 1,1-dicyclopropylathylen// Angew. Chem.-1969.-Bd.81 .-S. 1046-1047.

33. Magrill D.S., Altman J. Dispiro2.4.2.0.dec-5-ene- and dispiro[2.4.2.0] decane// Isr. J. Chem.-1969.-№7.-P.479-482.

34. Reeves P., Devon Т., Pettet R. On the possible rectangular nature of cyclobutadiene// J. Am. Chem. Soc.-1969.-Vol.91.-P.5890-5891.

35. Hoffmann R.W., Schafer W. Das addukt aus tetramethoxyallen und tetracyanathylen// Angew. Chem.-1970.-Bd.82.-S.700-701.

36. Loffler H.P., Martini Т., Musso H., Schroder G. Reaction von tetracyanathylen mit uberbruckten homotropilidensistemen und bicycle 4.2.2.decatetraen// Chem. Ber.-1970.-Bd.l03.-S.2109-2113.

37. Reihard W., Hoffinann R.W., Bressel U. 2+2-Cycloadditionen an tetramethoxyathylen// Chem. Ber.-1971.-Bd.l04.-S.873-875.

38. Dombrowski J.R., Hallensleben M.L., Regel W. Kernsubstituierte 1,1,2,2-tetracyano-3-phenoxycyclobutane aus tetracyanathylen und kernsubstituierten phenylvinylathern// Tetrahedron Lett.-1971.-Vol. 12.-№42.-P.3881-3882.

39. Baldwin J.E., Pinschmidt R.K. The cycloaddition of bicyclo2.1.0.-pent-2-ene with tetracyanoethylene// Tetrahedron Lett.-1971.- №14,- P. 935-938.

40. Klarner F.G. Chemie unter hochdruck. Die steuerung organish-chemischer reactionen mit hohem druck// Chem. Unseres Zeit.-l989.-Bd.23.-S.53-63.

41. Nishida S., Muritani I., Teraji T. Reaction of tetracyclopropylethylene with tetracyanoethylene//J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1971.-№.l.-P.36-37.

42. Gasteiger J., Huisgen R. 1,4-Cycloaddition of tetracyanoethylene to methoxy and phenoxy-cyclooctatetraene// Angew. Chem. Internat Edit.1972.-Vol. 11 .-№.8.-P.716-717.

43. Hamer N.K., Stubbs M.E. Rearrangements of tetracyanoethylene to 3-methylenecyclohexa-1,4-dienes and homofulvenes// J. Chem. Soc., Perk.Tr.l.-1972.-P.2971-2976.

44. Schoder G., Ramadas S.R., Nicoloff P. Darstellung und eigen-schaften von 9-chlor-10-methyl- und 9-methylbicyclo6.2.0.decapentaen-(l .3.5.7.9)// Chem. Ber.-1972.-Bd. 105.-S. 1072-1080.

45. Chapman O.L., Mcintosh C.L., Pacansky J. Cyclobutadiene// J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95.-P.614-617.

46. Hallensleben M.L. Addition von phenol an phenylvinyllatherzu 1,1-dithenoxyathanen in gegenwert organischer elektronenacceptoren// Tetrahedron Lett.-1971.-№.42.-P.3883-3884.

47. Masamune S., Nakamura N., Suda M., Ona H. Properties of the 4.annulene system. Induced paramagnetic ring current// J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95.-P.8481-8483.

48. Miyamoto Т., Odaira Y. The reaction of phenanthrocyclobutadiene// Tetrahedron Lett.-1973 .-Vol. 14. -№. 1 .-P.43-46.

49. Huisgen R., Steiner G. Nonstereospecifity in 2+2. cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers// J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95.-P.5054-5055.

50. Kleischman F.K., Klem H. Cycloaddition reaction between tetracyanoethylene and N-butylvinylether: the solvent dependence of the volume of activation// Tetrahedron Lett.-1973.-Vol.l4.-P.3773-3776.

51. Huisgen R., Steiner G. Tetracyanoethylene and enol ethers: rates of 2+2—>-4 cycloadditions structural variation of the enol ether// Tetrahedron Lett.1973.-Vol.l4.-№.39.-P.3763-3768.

52. Steiner G., Huisgen R. 2+2.—>4 Cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers: activation parameters as mechanistic criteria// Tetrahedron Lett.1973.- Ж39.-Р.3769-3772.

53. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Abfagen des 1,4-dipols bei der 2+2-cycloaddition des tetracyanoathylenes an enolather// Angew. Chem.-1974.-Bd.86.-№. 1 .-S.47-48.

54. Prinzbach H., Fritz H., Hagemann H. 27i+27c.-Photocycloadditionen in tricyclo[3.2.2.02'4]nonadien-derivaten. Synthese einfach uberbruckter tris-3-homobenzolverbindungen// Cem. Ber.-1974.-Bd.l07.-S.1971-1987.

55. Effenberger F., Gerlach O. Enolother. 11. Cycloadditionen von tetracyanathylen und sulfonylisocyanaten an cycloprorylolefine und enolother// Chem. Ber.-1974.-Bd.l07.-S.278-298.

56. Saler S., Felzenstein A., Yovell J. Intramolecular 3+4. cycloaddition in substituted dispiro[2,3,X] alkanes systems// J. Chem. Soc., Chem. Comm.1974.-P.753-754.

57. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Zur konformation der zwischenstufen aus tetracyanathylen und alkylpropenylathern// Angew., Chem.-1974.-Bd.86.-№.l.-S.48-49.

58. Berger K.R., Biehl E.R., Reeves P.C. The reaction of vinyl-ferrocenes with tetracyanoethylene//J. Org. Chem.-1974.-Vol.39.N.4.-P.477-479.

59. Tanny S.R., Fowler F.W. Cycloaddition reactions of the 2-azabicyclo3.1.0.hex-3-ene ring system// J. Org. Chem.-1974.-Vol.39.-P.2715-2718.

60. Prinzbach H., Fritz H., Hagemann H., Hunkler D., Kagabu S., Philipossian G. 27r+27i.-Photocycloadditionen in tricycle[3.2.2.02'4] nonadien-derivaten. Synthese einfach uberbruckter tris-3-homobenzolverbindungen// Chem. Ber.-1974.-Bd.l07.-S.1971-1987.

61. Huisgen R., Schug R. Concentration dependence of the rate constants for 2+2 cycloadditions of tetracyanoethylene // J. Chem. Soc, Chem. Comm.1975.- №.2.-P.59-60.

62. Karle I., Flippen J., Huisgen R., Schug R. 2+2. Cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers. Structure of the product of interception with alcohol //J. Am. Chem. Soc.-1975.-Vol. 97.-P.97.

63. Gasteiger J., Gream G.E., Huisgen R., Konz E., Schnegg V. Chlor-, brom-und jod- cyclooctatetraen: darstellung und einige reactionen// Chem. Ber.-1971 .-Bd. 104.-№8.-S.4212-4219.

64. Hartman G.D., Traylor T.G. g-7e Conjugation in two-step cycloadditions// Tetrahedron Lett.-1975.- №.11.-P.939-942.

65. Isaacs N.S., Rannala E. Reaction studies at high pressure; Part 1. Activation volues of some 2+2. and dipolar cycloadditions// J. Chem. Soc.,Perk.Tr.2.-1975.-P.1555-1560.

66. Shimit N., Ishizuka S., Tsuji Т., Nishida S. Some representative cycloadditions of vinylcyclopropane. An avidense for the two-step process in the donor-acceptor type cycloaddition// Chem. Lett.-1975.-P.751-756.

67. Iwamura H., Tanabe Y. The reactions of hexamethyl (Dewar Benzene) with tetracyanoethylene// Tetrahedron Lett.-1976.-№23.-P.l 987-1990.

68. Nakahara M., Tsyda Y., Sasaki M., Osugi J. Solvent, temperature and pressure effects on the reaction between tetracyanoethylene and styrene// Chem. Lett.-1976.-№7.-P.731-766.

69. Sarel S., Felzenstein A., Yovell J. Conjugative cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to vinylcyclopropane unit in spiro 2;X. alkanes. New pathways toward: homoisoquinolin and azaazulene systems// Tetrahedron Lett.-1976.-Vol.l7.-P.451-452.

70. Bergamasco R., Porter Q.N., Yap C. Vinylidens and some heteroanalogues in the Diels-Alder reaction. 4. Reactions of ethenetetracarbonitrile with some 3-vinylindoles// Aust. J. Chem.-1977.-Vol.30.- Ж7.-Р.-1532-1544.

71. Shirota Y., Nagata J., Nakato Y., Nogami Т., Mikawa H. Reactions of electron donor-acceptor systems: cycloaddition reactions of aryl-substituted olefin with tetracyanoethylene// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1977.-P.14-18.

72. Nishida S., Moritani J. Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition reactions of some cyclopropyl-substituted ethylenes with tetracyanoethylene// Chem. Comm.-1970.- Ж8.-Р.501-502.

73. Cobb R.L., Vives V.C., Mahan J.E. Chemistry of l,3-butadiene-2,3-dicarbonitrile. 2. Reactions with dienophiles// J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.931-936.

74. Gouesnard J.P. Reactivite des dienes fonctionnels. 8. Addition du tetracyanoethylene sur les dienes conjugues lineaires // Tetrahedron Lett.-1978.-Vol.-19.-P.2083-2087.

75. Ouyama Т., Nacada M., Toyashima K., Fuego T. Rates of cycloaddition of tetracyanoethylene to a,(3-unsuturated sulfides and ethers// J. Org. Chem.-1978.-Vol.43 .-P.4546-4549.

76. Huisgen R., Ortega J.P. Evidence for a zwitterionic intermediate in the 2+2 cycloaddition of tetracyanoethylene to a trans-fixed 1,3-diene// Tetrahedron Lett.-1978.-Vol.l9.-P.3975-3978.

77. Shimuzu N., Nishida S. An easy vinylcyclobutane cyclohexen rearrangement//J. Chem. Soc., Chem.Comm.-1978.-P.931-932.

78. Huisgen R., Graf H. Sterochemistry of tetracyanoethylene cycloadditions of thioenol ethers//J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.2595-2596.

79. Graf H., Huisgen R. Rates and mechanism of (2+2) cycloaddition. Reactions of tetracyanoethylene to thioenol ethers// J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.2594-2595.

80. Соломонов Б.Н., Антипин И.С., Коновалов А.И., Новиков В.Б. Сольватационные эффекты в реакциях ретро-2+2.-циклоприсоединения//Журн. орг. химии.-1979.-Т.15.-С.2466-2468.

81. Горшков А.Г., Турчанинов В.К., Куров Г.Н., Скворцова Г.Г. О взаимодействии 10-винилфентиазина с тетрацианоэтиленом// Журн. орг. химии. 1979.- Т.15.- Вып.4.- С.767-770.

82. Barraclough P., Bilgig S., Pedley В., Rogers A.J., Young D.W. Conjugative and homoconjugative effects in 2-heterobicyclo3.2.1.octa-3,6-dienes// Tetrahedron Lett.-1979.-Vol.20.-P.99-103.

83. Heesing A., Miilers W. Mechanismus der stereoselectiven wasserstoffubertragung von 1,2-dihydronaphtalin auf tetracyanoethen// Chem. Ber.-1980.-Bd.l 13.-S.24-35.

84. Mukai Т., Sato K., Ymashita Y. Cyclorevertion reactions of phenylated coge compounds induced by electron transfer// J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol. 103 .-P.670-672.

85. Hanafusa T. Benzohomoprorylium ion. Homoaromatic stabilization as the driving forse in electrophilic reactions// Mem. Inst. Sci. and Ind. Res. Osaca Univ.-1981 .-Vol.3 8.-P.27-3 6.

86. Josey A.D. Isomerenbildung bei der cycloadditions reaction von 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrien mit tetracyanoethylene// Angew. Chem.-1981.-Bd.93.-S.702-703.

87. Nitta M., Kuroki T. Cycloadditions of constrained dicyclopropylene and divinyldicyclopropanes with tetracyanoethylene// J. Chem. Soc. Jpn.-1982.-Vol.55.-P. 1323-1324.

88. Goldblum A., Sarel S. Electronic structure and reactiving of 2,2-ethano-l-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen and 1,1 -ethano-2-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen//Isr. J. Chem.-1982.-Vol.22.-P.71-75.

89. Toda F., Tanaka K., Matsui M. Isolation of o-xylylene(o-quinodimethane) derivatives. A strong through-bond interaction in 2,3-benzobicyclo2.2.0.hexane system// Tetrahedron Lett.-1982.-Vol.23.-P.217-220.

90. Scott L.T., Kirms M.A. 2+2. Cycloaddition reactionsof homoazulene. A new synthesis of the homoheptalene ring system// J. Am. Chem. Soc.-1982.-Vol.l04.-№ 12.- P.3530-3531.

91. Ito S., Matsumoto M. Synthesis and Diels-Alder reaction of allilidene-cyclopropane// J. Org. Chem.-1983.-Vol.48.-P.l 135-1137.

92. Erden I. Competitive dipolar cycloadditions of tetracyanoethilene to bicyclo3.2.1 .octa-2,6-diene// Tetrahedron Lett.-1983.-Vol.24.-P.2047-2050.

93. Adam W., Beinhauer A., Lucchi O., Rosenthal RJ. Dienophilic and dipolar additions to bicyclo2.1.0.pent-2-ene// Tetrahedron Lett.-1983.-Vol.24.-№51 .-P.5727-5730.

94. Nishida S., Imei Т., Hamatsu K., Tsuji Т., Mmukarami M. The тг2+а2+а2. cycloaddition of oxaquadricyclane with ethentetracarbonitrile// J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1983.-P.l 191-1192.

95. Herner V.R., Udi I. Synthese siebengliedriger ringe durch (о +я )+ % —cycloadditionen un homodiene// Angew. Chem.-1985.-Bd.97.- №.7.-S.596-597.

96. Hallensleben M.L., Kuppel A. Polumere electron-donor-aczeptor komplexe. 2. Uber die reaction von poly-4-vinylpyridin mit tetracyanathylen in verdunnter losung// Makromol. Chem.-1971.-S.87-96.

97. Drexler J., Lindermayer R., Hassan M.A., Sayer J. Reaction von trans-1-arylbutadienen mit tetracyanethylen (TCNE) und 2,2-bis(fluormethyl)ethylene-l,l-dicarbonitril(BTF); kinetische studie// Tetrahedron Lett.-1985.-Vol.26.-P.2559-2562.

98. Miller J.S., Calabrese J.C., Epstein A.J., Bigelon R.W., Zhang J.H., Rieff W.M. Ferromagnetic properties of one-dimensional decamethyl-ferrocenium tetracyanoethylenide (1:1) Fe(Ti5-C5Me5)2'[TCNE.'+// J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1986.-P. 1026-1028.

99. Huisgen R. Tetracyanoethylene and enol ethers. A model for 2+2. cycloadditions via zwitterionic intermediates// Acc. Chem. Res.-1977.-Vol. 10.-№4.-P. 117-124.

100. Nishida S., Moritani J., Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition of cyclo-propylethylene with tetracyanethylene// J. Org. Chem.-1973.-Vol.38.-№.10.-P. 1878-1881.

101. Nishida S., Muracami M., Mizuto Т., Tsuji T. Reaction of some cyclopropylethylenes with TCNE. A remarkable effect of spiro-activation in the cycloaddition// J. Org. Chem.-1989.- Vol.59.-P.3868-3872.

102. Daub J., Himer G., Jakob L., Maas G., Pickl W., Pirzer I., Rapp K. Die 8+2.-cycloaddition electronenreicher heptafulvene: anwendungs bereich und stereochemie// Chem. Ber.-1985.-Bd.ll8.-S.1836-1856.

103. Gene-Hsiang L., Shie-Ming P., Gene-Ming Y., Shie-Fu L., Rai-Shung L. Cycloaddition of transition-metal-T)4dienyl complixes with dienophiles: 4+2. versus [3+2] reaction parthways// Organometalics.-1979.-Vol.8.-Ж4.-Р.1106-1 111.

104. Rapp K.M., Daub J. Electronenreiche heptafulvene: trimethulen-8,8-dithiaheptafulvene// Tetrahedron Lett.-1976.-Vol.17.- №.24.-P.2011-2014.

105. Battiste M.A., Caxon J.M., Edelman R. Novel regiospecifity in the acid-catalyzed addition of acetic to endo-tricyclo3.2.1.02'4.oct-6-ene// Tetrahedron Lett.-1972.-Vol. 13 .-P.4577-4580.

106. Kopecky K.P., Lau M.P. Thermal reaction between 5-methylene-cyclohexadiene and styrene// J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.525-526.

107. Yates P., Cupta I. Diels-Alder reactions of (trimetoxymethyl) cyclo-pentadienes. Formation of adducts derived from the 2-substituted tautomer// J. Chem Soc, Chem. Comm.-1980.-N.10.-P.449-451.

108. Komatsu F., Fujimori M., Okamoto K. Synthesis, properties of 8,8-dipheny-heptaphulvenes// Tetrahedron.-1977.-Vol.33.-P.2791-2797.

109. Cernuschi P., De Micheli C., Gandolfi R. Reaction of bulvalene with tetracyaonethylene and N-methyltriazolindione// Tetrahedron Lett.-1977.-Vol. 18 .-P.3 667-3 670.

110. Babsch H., Prinsbach H. The "vinulogous sequifulvalene" synthesis, cycloaddition-reactions//Tetrahedron Lett.-1978.-Vol.l9.-№.7.-P.645-648.

111. Farber P.H., Gream G.E., Kirbride P.K. Cycloaddition reaction of some 7-alkylidencycloocta-1,3,5-trienes// Tetrahedron Lett.-1980.-Vol.21 .-P.2447-2450.

112. Baumler A., Daub J., Pickl W., Reijer W. Uber die regiochemie der intermolecularen 8+2.-cycloaddition electronenreicher heptafulvene. Synthese 1,2,3-trisubstituierten hydroazulene// Chem. Ber.-1985.-Bd.l 18.-S.1857-1867.

113. Regitz M., Eisebarth P. Synthesen mit cyclobutadienen 5. 5,5,6,6-Tetracyan-3,4-dihydrobenzvalen ein neues aquilibrierendes system// Chem. Ber.-1984.-Bd.l 17.- №.5.-S.l 191-1193.

114. Middleton W.J. l,l-Dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene// J. Org. Chem.-l 965.-Vol.30.-P. 1402-1407.

115. Kuroda V.S., Oda M., Kitahara Y. Synthes von 8,8-biheptafulvenyl// Angew. Chem.-l973.-№2.-S.93-94.

116. Heldeweg R.F., Hogeveen H., Zwart L. Unusual chemical reactivity of a l,3H-shifted isomer of hexamethylbenzvalene// Tetrahedron Lett.-1977.-Vol.18.- №. 29.-P.2535-2538.

117. Noyori R., Hauashi N., Kato M. Reaction of methylencyclopropanes with tetracyanoethylene. A new cycloaddition involving three and two-carbon units//J. Am. Chem. Soc.-1971.-Vol.93.- №.19.-P.4948-4950.

118. Caxon J. M., de Bruijn M., Lau C.K. Regiospecifie addition of TCNE to 2-exo-methyl-endo-tricyclo3.2.1.02'4.oct-6-ene// Tetrahedron Lett.- 1975.-Vol.16.- P.337-340.

119. Battiste M.A., Caxon J. M., Posey A.G., King R.W., Mathew M., Palenik G.J. Nonconcerted polar cycloadditions to endo-tricyclo3.2.1.02'4. oct-6-ene. Structure of a novel tetracyanoethylene adducts// J. Am. Chem. Soc.-1975,- Vol.97.- P.945-947.

120. Askani R., Chesick J.P. 6+2.-Cycloadditionen mit homophulvenen// Chem. Ber.- 1973.- Bd.106.- S.8-19.

121. Buckle R.N., Liu P., Roberts E.W.D., Burnell D.J. Differences in rates of Diels-Alder reactions as experimental indicators of synchronous or asynchronous transition states// Tetrahedron.- 1999.- Vol.55.- P.11455-11464.

122. Sauter H., Galencamp В., Prinzbuch H. Das vinyloge pentafulvalen synthese, zwolfelectronen-cyclisierung, cycloadditionen// Chem. Ber.-1977.- Bd.110.-S.1382-1402.

123. Botter R., Jullien J., Pechina J.M., Piade J.J. Ionization potentials of unstable species: photoelectron spectrum of fulvenallene// J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom.- 1978.- Vol.13.- P. 141-143.

124. Sasaki Т., Kamenatsu K., Iizuka K. Molecular design bei cycloaddition reactions. 25. High peri- and regiospecificity of phencyclone// J. Org. Chem.-1976.-Vol.41.-P.l 105-1112.

125. Fickes G.N., Mets Т.Е. Scope of the homo Diels-Alder reaction// J. Org. Chem.- 1978.- Vol.43.- P.4057-4061.

126. Wilt J.W., Ahmed C.Z. Synthesis and thermal reactions of 5,5-diphenylcyclopentadiene// J. Org. Chem.- 1979.- Vol.44.- P.4000-4002.

127. Самуилов Я. Д., Бухаров С.В., Коновалов A.M. Реакционная способность тетрафенилциклопентадиена и тетрациклона в реакции Дильса-Альдера с цианоэтиленами// Журн. органич. химии.- 1981.-Т.17.- С.2389-2393.

128. Самуилов Я.Д., Бухаров С.В., Коновалов A.M. Реакционная способность циклопентадиенов в реакции диенового синтеза с цианоэтиленами//Журн. органич. химии.- 1981.- Т.17.- С.121-125.

129. Scott L.T., Brunsvol W.R. 1,7-Cycloadditions of dichlordicyano-p-benzoquinone and tetracyanoethylene to a dienylcyclopropane// J. Org. Chem., Chem. Comm.-1978. -P.633-634.

130. Sumbrahmanyam G. Cycloaddtions to vinylcyclopropane system of 3,7-endo-l-methoxytetracyclo6.3.0.02'n.03'7.-undec-9-ene// Indian J. Chem.-1976.-Vol.114 B.-P.4-5.

131. Helweg R.F., Hogeveen H. Cyclopropane and allene analogues of a bicyclobutane bridged diene// J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.1916-1920.

132. Kataoka F., Nishida S., Tsuju Т., Murakami M. Formation of 9 and 10 paracyclopropane derivatives in cycloaddition reactions// J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol.l03.-P.6878-6884.

133. Miyashi Т., Kamata M., Mukai T. Oxygenation and 3+2. cycloaddition of methylencyclopropanes through electron donor-acceptor complexes with tetracyanoethylene by photoexitation and in the dark// J. Am. Chem. Soc.-1986.- Vol.108.- P.2755-2757.

134. Wiering P.G., Steinberg H. Cycloaddition of substituted cyclopropyl ethers to tetracyanoethylene// Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.- 1985.- Vol.104.- №3.-P.70-74.

135. Graziano M.L., Chiosi S. Ring-opening reactions of cyclopropanes. Part 3. Cycloaddition of ethyl 2,2-methoxycyclopropane-l-carboxylates to tetracyanoethylene// J. Chem. Res.(S).- 1989.- P.44-45.

136. Wiering P.G., Steinberg H. Effect of pressure on the 2+2. cycloaddition of ethoxycyclopropane to tetracyanoethylene// Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.-1986.-Vol.l05.-P.394-397.

137. Schagen J.D. R-l-methoxy-l-methyltio-C-4-t-5-dimethy 1-2,2,3,3-tetracya-nocyclopentane, Ci3H14N4SO// Cryst. Struct. Comm.-1982.-Vol.ll.-P.1651-1653.

138. Wiering P.G., Verhoeven J.W., Steinberg H. A unique stereospecific7t2s+52a.cycloaddition of tetracyanoethylene to substituted cyclopropanone acetals// J. Am .Chem. Soc.- 1981.- Vol.103.-P.7675-7676.

139. Wiering P.G., Steinberg H. Cycloaddition of substituted cyclopropyl ethers to tetracyanoethylene// Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.- 1985.- Vol.104.- №.3.-P.70-74.

140. Huisgen R., Meitzsch F. Zur valenztautomerie der cyclooctatetraens// Angew. Chem.- 1964.- Bd.76.- №1.- S.36-38.

141. Williams J.K., Benson R.E. Transannular 1,7-addition of tetracyanoethylene to 1,3,5,7-tetramethylenecyclooctane// J. Am. Chem. Soc.- 1962.- Vol.84.-P.1257-1258.

142. Brune H.A., Jobst H., Lach P. Ein beitrag zum mechanismus der lichtinduzierten isomerisierungen des 4-methylenbicyclo3.1.0.hex-2-en-systems//Chem. Ber.- 1980.-Bd.l 13.- S.511-519.

143. Kondo H., Mori M., Kanematsu K. Observation in the periselective photoadditions of electron-donating or electron-accepting anthracenes to cyclohepta-l,3,5-triene by orbital and steric interaction control // J. Org. Chem.-1980.- Vol.45.- P.5273-5278.

144. Jacobson B.M., Feldsein A.C., Smallwood J.I. Ene reactions of conjugated diens rate enhancements in cyclic 1,3-dienes and dependence of ene adduct. Diels-Alder adduct ratio on enophile structure// J. Org. Chem.- 1977.-Vol.42.- P.2949-2953.

145. Askani R., Chesick J.P. 6+2.-Cycloadditionen mit homofulvenen// Chem. Ber.- 1973.- Bd.106.- S.8-19.

146. Paquette L.A., Chamot E., Browne A.R. Regiospecificity of cyclopropylidene C-H insertion reaction within m,n,l. propellane// J. Am. Chem. Soc.- 1980.- Vol.102.- P.637-643.

147. Askani R., Wieduwilt M. Synthes und reaktionen von octamethyl-bicyclo4.2.0.okta-2,4,7-trien// Chem. Ber.- 1976.- Bd.109.- S. 1887-1897.

148. Bauer W., Daub J., Mass J., Michina M., Rapp K.M., Stezowski J.J. Cycloheptatriene und norcaradiene. Zusammenhand. Zwischen rotations behainderung um die c-7-c-8-bindung und structur// Chem. Ber.-1982.-Bd.ll5.-S.99-118.

149. Scott L.T., Erden I., Brunsvold W.R., Schutz Т.Н., Houk K.N., Pacdon-Row M.N. Competitive 6+2., [4+2] and [2+2] cycloadditions. Experimental classification of two-electron cycloaddends// J. Am. Chem. Soc.- 1982.-Vol.104.- P.3659-3664.

150. Huisgen R. Zum kinetischem nachweis reaktiver zwischenstufen// Angew. Chem.- 1970.- Bd.82.- S.783-794.

151. Beck A., Knothe L., Hunkler D., Prinzbuch H. Synthesis and 20л;-electrocyclisation of heptahendecafulvadiene an unusual sequence of pericycloprocess// Tetrahedron Lett.- 1984.- Vol.25.- P. 1785-1788.

152. Bruce-Smith D., Deshpande R.R., Gilberg A. Mechanisms of the photoaddition of maleinic anhydride to benzene// Tetrahedron Lett.- 1974.-Vol.15.- P.1627-1630.

153. Gildert A., Teylor G. The efficient highly selective photocycloaddition of 2,3-dihydropropyran to benzene// Tetrahedron Lett.- 1977.- Vol.18.- P.469-472.

154. Abdel-Rahman. Michael-type addition reactions of some enamines to arylidenepyrazolones// Synth. Commun.- 1989.- Vol.19.- P.11-12.

155. Sugawara Т., Iwamura H. Photochemistry of 1-azatriptycene// J. Am. Chem. Soc.-1985.-Vol.107.-P. 1329-1339.

156. Berridge J.C., Gilbert A., Taylor G.N. The photochemical cycloaddition of fiirane and benzene// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1980.- №10.- P.2174-2178.

157. Coyle J.D. Photochemisry of carboxylic acid derivatives// Chem. Rev.-1978.- Vol.78.-P.97-123.

158. Araki S., Bursugan Y. Meso-ionic fulvalene. Synthesis and properties of anhidro-5-cyclopentadienyl-1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium hydroxide// J. Chem. Soc., Chem. Comm.- 1983.- P.789-790.

159. Stephan K., Meijere A. De. Strained hydrocarbon skeletons: pentacyclo 6.4.0.02'4.03,1°.07'9.dodecanes by [2+2+2] cycloadditions to substituted dihydrobullvalenes// Chem. Ber.- 1987.- Bd.120.- S.2083-2085.

160. Fleming I., Kargen M.H. Enamines. Part 2. The reactions of enamines with methylvinylketone// J. Chem. Soc.- 1967.- Vol.C.- №.3.- P.226-235.

161. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Промоненков B.K. и др. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп// Киев, Наукова Думка.- 1987.- С.-25-27.

162. Шевердов В.П., Насакин О.Е., Лукин П.М. Новые малоотходные технологии производства фунгицидов на основе 1,1,2,2-тетрацианоэтана// XV Менделеевский съезд по общей и прикладной химии.- Тез. докл.- Минск.- 1993.- С.408-409.

163. Насакин О.Е., Алексеев В.В., Промоненков В.К. и др. Взаимодействие симм-тетрацианоэтана с гидридами элементов групп VI и VII А// Журн. органич. химии.-1981.- Т.17.- Вып.9.- С.1958-1961.

164. Насакин О.Е., Алексеев В.В., Промоненков В.К., Абрамов И.А. Циклизация симм-тетрацианоэтана с йодистым водородом// Химия гетероцикл. соедин.- 1981,- №1.- С. 121.

165. Алексеев В.В., Насакин О.Е., Булай А.Х., Сильвестрова С.Ю. Циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с алифатическими альдегидами// Химия гетероцикл. соедин.- 1980.- №9.- С.1137.

166. Алексеев В.В., Насакин О.Е., Промоненков В.К. Циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с кетонами и ароматическими альдегидами// Химия гетероцикл. соедин.- 1980.- №11.- С. 1565.

167. Насакин О.Е., Алексеев В.В., Промоненков В.К. и др. Химия симметричного тетрацианоэтана. 1. Конденсация симметричного тетрацианоэтана с альдегидами и кетонами// Химия гетероцикл. соедин.- 1981.- №6.- С.744-746.

168. Насакин О.Е., Алексеев В.В., Терентьев П.Б. и др. Химия симметричного тетрацианоэтана. 2. Конденсация с карбонильными соединениями// Химия гетероцикл. соедин.- 1982.- №12.- С.1605-1610.

169. Fohlisch В., Schupp Е., Dukek U., Graberle I. Michael addition CH-acider nitrile an 7-oxo-7H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsareester: synthes von 5,9-methano- und 5,9-athano-8,9-dihydro-5H-benzocyclohepten// J. Liebigs. Ann. Chem.- 1973.- S. 1851-1860.

170. Насакин O.E., Алексеев B.B., Промоненков В.К. и др. Циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с азометиновыми соединениями// Химия гетероцикл. соедин.- 1981,-№3.- С.402-403.

171. Насакин О.Е., Лукин П.М., Терентьев П.Б., Булай А.Х., Хаскин Б.А., Захаров В.Я. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрацианоэтана с кислотами// Журн. органич. химии.- 1985,- Т.21,- Вып.З.- С.662-663.

172. Насакин О.Е., Лукин П.М., Шевердов В.П., Лыщиков А.Н., Булай А.Х., Терентьев П.Б., Золотой А.Б. Химия 1,1,2,2-тетрацианоэтана.

173. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрацианоэтана с а-дикарбонильными соединениями//Химия гетероцикл. соедин,- 1990.-№6.-С.821-824.

174. Dickinson C.L. A New synthesis of 3,4-dicyano-2(l//)pyridones// J. Am. Chem. Soc.- I960.- Vol.82.- P.4367-4369.

175. Николаев Е.Г., Насакин O.E., Терентьев П.Б., Хаскин Б.А., Петров В.Г. Взаимодействие тетрацианоэтилена с метил(алкил)кетонами// Журн. органич. химии.-1984.-Т.20.-Вып. 1 .-С.205-206.

176. Junek H. Zusching G. Thierrichter R., Gfrerer G., Sterk H. Synthesen Nitrilen. 64. Mitt// Monatsh. Chem. 1982.- Vol. 113.-№8-9.- P.l 145-1158.

177. Junek H., Sterk H. Synthesen mit Nitrilen. 19. Mitt.: Die partielle retro-michael-addition von tetracyanathylen an indandion-1,3// Tetrahedron Lett-1968.-Vol.9.- №40.- P.4309-4310.

178. Ducker J.W., Grunter M.J. The reaction of ethenetetracarbonitrile with acyclic p-dicarbonyl compounds and related studies// Aust. J. Chem.- 1973.-Vol.26.- №7.- P.1551-1569.

179. Junek H. Synthesen mit Nitilen.10. Mitt. Addition von Tetracyanoathylen an 4-Hydroxycumarine//Monatsh. Chem. 1965.- Vol. 96. №5.- P.1421-1426.

180. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и С-Н-, О-Н- и S-H-групп.-Киев,- Наукова думка.-1985.-200с.

181. Freeman F. Properties and reactions of ylidenmalononitriles// Chem.Rev.-1980.- Vol.80.- №4.- P.329-350.

182. Urbahns K., Heine H.G., Junge В., Mauler F., Wittka R., De Vry J.M.V. Acyl substituted aminopyrans with a modulating effect on calcium channels//Пат. Герм. УР0758647.- 19.02.1997.

183. Junek H., Aigner H. Synthesen mit Nitrilen. XXXI. Chromene und chlorine durch tetracyanalkylierung von cyclishen 1,3-diketones// Z.Naturforsch. В., Chem. Sci.- 1970.- Vol.25b.-№2.- P.1423-1426.

184. Junek H., Aigner H. Reactionen von tetracyanoathylen mit heterocyclen// Chem.Ber.- 1973.-Bd.106.- S.914-921.

185. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енаминотионов.- Рига.- Зинатне.- 1974.- С. 172.

186. Насакин О.Е., Лукин П.М., Николаев Е.Г. Новый способ получения солей тетрацианоалканонов// Журн. органич. химии.-1987.-Т.23.-№3.-С.659-660.

187. Насакин О.Е., Лукин П.М., Николаев Е.Г. Химия полицианосодержащих соединений//Чебоксары.- 1985.- 44с.

188. Насакин О.Е., Николаев Е.Г., Терентьев П.Б. Взаимодействие тетрацианоэтилированных кетонов с альдегидами// Химия гетероцикл. соедин.-1984.-№ 11.-С. 1462-1466.

189. Синтез амино(гетеро)циклических соединений по реакции Торпа. (обзорная информация. Сер.: Хим. Средства защиты растений).- М.: НИИТЭХИМ.- 1976.- 26с.

190. Насакин О.Е., Николаев Е.Г., Хаскин Б.А. Необычное взаимодействие тетрацианоэтилированных кетонов и альдегидов// Тезисы докл. конф. молодых ученых.- Уфа.- 1983.- С.24.

191. Насакин О.Е., Николаев Е.Г., Терентьев П.Б., Булай А.Х., Каландаришвили А.Г. Синтез 2-амино-4,5-дизамещенных 3,5-дициано-4,5-дигидрофуранов// Химия гетероцикл. соедин.- 1985.- №8.- С.1027-1030.

192. Насакин О.Е., Николаев Е.Г., Терентьев П.Б., Булай А.Х., Лаврентьева И.В. Синтез замещенных пиридинов взаимодействием тетрациано-этилироанных кетонов с хлористо- и бромистоводородными кислотами// Химия гетероцикл. соедин.-1987.-№5.-С.653-656.

193. Насакин О.Е., Алексеев В.В., Промоненков В.К., Абрамов И.А., Булай А.Х. Взаимодействие симм-тетрацианоэтана с гидридами элементовподгруппы VI и VII А// Журн. органич. химии.-1981.-Т.17.-Вып.9.-С.1958-1960.

194. Насакин О.Е., Николаев Е.Г., Терентьев П.Б., Булай А.Х., Хаскин Б.А. О взаимодействии 0,0-диалкилдитиокислот фосфора с тетрациано-алканонами// Журн. общ. химии.- 1984.- Т.54.- Вып.2.- С.470-471.

195. Marinuzzi-Brosemer S.A., Dittmer D.C. An Unusal Thermal Rearrangement of 5,5,6,6-tetracyano-2-thiabicyclo2.2.0.hexane to a Thiophene // J. Org. Chem.- 1985.- Vol. 50.- P. 799-802.

196. Felzenstein A., Sarel S., Yovell J. Uncatalysed olefin metathesis reaction // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1975.-№22.-P.918-919.

197. Shinya N., Naoki A., Takashi Т., Toshino I. Unique thermal isomerization of the Diels-Alder adduct of l,l-dicyclopropylspiro2.4.hepta-4,6-diene with TCNE // Chem. Lett.-1991.- №.3.-P.495-498.

198. Насакин O.E., Шевердов В.П., Лукин П.М., Тафеенко В.А., Синтез 2,2,3,3-тетрацианоциклопентанолов из 3 -(N" -диметил гидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов и их необычные реакции // Журн. органич. химии.- 1990.- Т. 26.- Вып. 9.- С. 2028-2029.

199. Шевердов В.П., Тафеенко В.А. Взаимодействие 3-(Ы-алкоксиамино)-5-метил-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов с аминами // Респ. научно-техн. семинар «Актуальные проблемы современной химии».-Чебоксары.-1991 .-С.5.

200. Шевердов В.П., Насакин О.Е. Стереоизомерия З-метоксиамино-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов // II Конференция молодых ученых-химиков.- Донецк.-1990.-С.218.

201. Шевердов В.П., Насакин О.Е. Синтез, биологическая активность11.2.2-тетрацианоциклопентан-З-олов // Конференция «Химия физиологически активных соединений».-Черноголовка.-1989.-С.260.

202. Шевердов В.П., Насакин О.Е. 1,1,2,2-тетрацианоциклопентаны и11.3.3-тетрацианоциклогексаны — новые средства защиты от биоповреждений // Конф. «Биоповреждения в промышленности».-Пенза,- 1994.-Ч. 1 .-С.80.

203. Dickinson C.L., Wiley D.W., McKusick B.C. Cyanocarbon chemistry. XVII. Tricyanoethylenne and tricyanovinyl chloride// J. Am. Chem. Soc.-I960.-Vol.82.-P.6132-6136.

204. Schug R., Huisgen R. 1,4-Dipolar cycloadditions as trapping reactions for zwitterionic itermediates of 2+2//J. Chem.Soc.,Chem.Comm.-1975.~P.60-61.

205. Barltron J.A., Carless H.A. Organic fotochemistry. 8. Fotocycloaddition of aliphatic ketones to a,p-unsaturated nitriles // J. Am. Chem. Soc.-1972.-Vol.94.-P. 1951 -1959.

206. Noordstrand A.A.P., Steinberg H., de Boer T.J. The chemistry of small compounds. Part 33. Reaction of cyclopropanone acetals with tetracyanoethylene // Tetrahedr. Lett.-1975.-Vol.l6.-№30.-P.2611-2612.

207. Martini Т., Kampmeier J.A. Reaction of 1,1-diphenilcyclopropane with tetracyanoethylene // Angew. Chem. Iinternat. Edit.-1970.-Vol.9.-№3.-P.236.

208. Каюкова O.B. Синтез и свойства тетрацианоциклопропанов с шестью электроноакцепторными группами// Автореф. дис. канд. хим. наук.-М.- 1997.- 24с.

209. Каюкова О.В., Каюков Я.С. и др. Синтез 6,6-диалкил-4,8-диоксо-5,7диоксаспиро2.5.октан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов // Журнал органич. химии.-2004.-Т.40.-Вып.9.-С. 1429-1430.

210. Wiberg K.B., Waddell S.T. 1.1.1. Propelane. Reaction with electron deficient alkenes and alkynes I I Tetrahedron Letters.- 1987.- Vol. 28.- № 2.-P.151-158.

211. Wiberg K.B., Waddell S.T., Laidig K. Propellane. Reaction with free radicals // Tetrahedron Lett.- 1986.- Vol. 27.- № 14.- P. 1553-1556.

212. Christl M., Lang R., Herzog C. Reaktion von Homobenzvalen mit Tetracyanethylen. Bildung eines Tetracyandihydrobarbaralan- und eines Tetracyancyclopropan Derivats// Angew. Chem.- 1985,- Vol. 97.- P. 595596.2 7

213. Christl M., Freitag G., Briintrup G. Tricyclo4.1.0.0 ' .hept-3-ene durch2 4 3 5

214. Umlagerung von 7-endo Brom- und 7-endo-chlortetracyclo4.1.0.0 .0 ' . heptanen// Chem. Ber.- 1978,- Vol. 111.- № 6,- P. 2320-2323.

215. Noyori R., Hayashi N., Kato M. Reaction of methylenecyclopropanes with tetracyanoethylene. A new cycloaddition involving three- und two carbon units// J. Am. Chem. Soc.- 1971.- Vol. 93.- № 19.- P. 4948-4950.

216. В alii H., Gruner H., Maul R., Schepp H. Azidiniumsalz. 22. Mitteilung uber 3-Athyl-2-tetrazo-6-x-benzod.thiazoline und ihre Reaktivitat. Ein Beitrag zur Chemie nucleophiler Carbene// Helv. Chim. Acta.- 1981.- Vol. 64.-№3.- P. 649-656.

217. Bien Shlomo, Kapon Moshe, Gronowitz Salo, Hornfeld Anna-Britta. Cyclopropanation of some Michael acceptors with thiophenium bis-(methoxycarbonyl)methylides//Acta Chem. Scand.-1988.- P.166-174.

218. Murata S., Sugawara Т., Iwamura H. An unusual photoproduct of o-azidobiphenyl with tetracyanoethylene; trapped 2-azacycloheptatrienyl-idene//J.Am.Chem.Soc.- 1984.-Vol.106.-№ 18.- P. 1198-1199.

219. Machiguchi Takanisa, Yamamoto Y., Hoshino M., Kitahara Yoshio. The chemical study of pseudoaromatic compounds. III. Novel tupe of cycloadduct from the reaction of tropothione with diazomethane// Tetrahedron Lett.- 1973.- № 28.- P. 2627-2630.

220. Maeda Kazuyuki, Hosokawa, Takahiro, Murahashi Shun-Ichi, Moritani I. The reaction of a,P-unsaturated ketoximes into isoxazoles with palladium complexes// Tetrahedron Lett.- 1973.-Vol. 14.- № 51.- P. 5075-5076.

221. Murata S., Sugawara Т., Iwamura H. Reactivities of rotameric ap- and sp-3,5-dimethyl-2-(9-fluorenyl)phenylnitrenes// J. Am. Chem. Soc.- 1985.-Vol. 107. -№ 22.- P. 6317-6329.

222. Sugawara Т., Iwamura H. Photochemistry of 1-azatriptycene// J. Am. Chem. Soc.- 1985.- Vol. 107.- № 5.- P. 1329-1339.

223. Lee Ju-Yeon, Hall H.K. A new synthetic routeto 1,1,2,2-tetracyano-cyclopropanes// J. Org. Chem.- 1990.- Vol. 55.- № 16.- P. 4963-4964.

224. Lee Ju-Yeon, Padias A.B., Hall H.K. Synthesis and radical polymerization of the aery late and methacrylate estes of 1-methy 1-2,2,3,3-tetra-cyanocyclopropylcarbinol//Macromolecules.- 1991.-Vol. 24.-P. 17-19.

225. Wanzlick H.W., Schikora E. Ein nucleophiles Carben// Chem. Ber.- 1961.-Vol. 94. № 9.- P. 2389-2393.

226. Trofimenko S. Dicyanoketenimine(cyanoform) // J.Org.Chem.-1963.-Vol. 28.-№ 1.- P. 217-218.

227. Bastus J., Castells J. Pyrazolines from tetracyanoethylene// J. Proc. Chem. Soc. (London).- 1962.- № 6.- P. 216-217.

228. Trofimenko S. Dicyanoketenimine (cyanoform) and its reduction products// J. Org. Chem.- 1963.- Vol. 28.- № 10.- P. 2755-2758.

229. Самуилов Я.Д., Мовчан А.И., Коновалов А.И. Реакционная способность цианоэтиленов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с фенилдиазометаном// Журн. органич. химии-1981.- Т. 17.- № 6.- С. 1205-1208.

230. Джемилев У.М., Докичев В. А., Султанов С.З. Каталитическое циклопропанирование различных непредельных углеводородов и их производных диазометаном // Изв. АН СССР, сер. хим.-1989.-№8.-С.1861-1869.

231. Franz J.E., Howe R.K., Peare H.K. Periselective addition of nitrile sulfides, nitrile oxides, und diphenyldiazomethane to tetracyanoetylene// J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- № 4.- P. 620-626.

232. Bien S., Kapon M., Gronowitz S., Hornfedt A.B. Cyclopropanation of some Michael acceptor with thiophenium bis(methoxycarbonyl)methylides // Asta Chem. Scand.-1988.-Vol.42.-№3.-P. 166-174.

233. Hart H., Freeman F. The synthesis and NMR spectra of some tetracyanocyclopropanes // J.Org. Chem.-1963.-Vol.28.- № 5.-P. 1220-1222.

234. Hart Н., Freeman F. Two unusual reactions encountered during the devious hydrolysis of 3,3-dimethyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane to the corresponding tetracarboxylic acid //J. Am. Chem. Soc.-1963.-Vol.85.8.-P.1161-1165.

235. Freeman F. The chemistry of malononitrile.//Chemical Reviews.-1969.-Vol. 69.-№5.-P.591-624.

236. Mutars S., Sugawara Т., Iwamura H. An unusal photoproduct of o-azadobiphenyl with TCE trapped 2-azacycloheptatrienylidene // J. Am. Chem. Soc.- 1964.-Vol.86.-№18.- P.l 198-1199.

237. Днепровский A.C., Темникова А.И. Теоретические основы органической химии.-Л.:Химия.-1979.-520 с.

238. Epiotis N.D. Electrocyclic reactions. 1. The importance of donor-acceptor interactions in thermal intermolecular cycloaddition reactions // J. Am. Chem. Soc.-1972.-Vol.94.- №6.-P.1924-1934.

239. Rappoport Z. Nucleophilic attacks of carbon-carbon double bounds. Part 5. The reaction of dimethylanilin with tetracyanoethylene: % and a complex in electrophilic aromatic and nucleophilic vinylic substitutions // J. Chem. Soc.-l 963 .-P.5264-5266.

240. Fries S., Gollnic K. Thermische cycloadditionen von acetylene-dicarbosauredimethyl ester an cyclische enolether und thioenolether // Angew. Chem.-1980.-Bd.92.-S.848-849.

241. Foster R., Hanson P. Interaction of electron acceptors with tetracyanoethylene in dichloromethane // Tetrahedron.-1965.-Vol.6.-№21.-P.255-260.

242. Williams J.K., Wiley D.W., Mc. Kusick B.C. Cyanocarbon chemistry. 20. 1,2,2-Tricyano-1,3-butadienes // J. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.- №11.-P.2216-2221.

243. Roland J.R., Mc. Kusick B.C. Cyclocarbon chemistry. 18. Tricyano-vinylation of hydrazones and other nucleophilic substances // J. Am. Chem. Soc.-1961.-Vol.83.-P. 1652-1657.

244. Felzenstein A., Sarel S., Yovell J. Uncatalysed olefin metathesis reaction // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1975.-№22.-P.918-919.

245. Колдобский А.Б., Лунин B.B., Вознесенский C.A. Реакции циклоприсоединения некоторых а,3-непредельных диметилгидразонов // Журн. органич. химии.- 1992.- Т.28.- Вып. 4.- С. 809-826.

246. Noerberg Н., Kzatzin Н., Boldt P., Sheldrik W.S. Radicalische additionen.5. Addition von brommalononitril an alkine. Syntheses und struktur von (E)-3,4-dyphenyl-l,3,5-hexatrien-l,l,6,6-tetracarbonitrile // Chem. Ber.-1977.-Bd.l 10.-№4.-S.1284-1293.

247. Ragaudy J., Caldavielle P., Combrisson S., Maumy M. Ouverture concertee des adducts du bisbenzyliden-l,2(E,E)-diphenyl-3,4-cyclobutane cis. Rectification des structures des products derives // Tetrahedron Lett.-1974.-Vol.15.- №.32.-P.2757-2760.

248. Напалков Н.П. Общая онкология.-Л.: Медицина.-1989.-648с.

249. Stipava J. Eat your greens and stop cancer // New Sci.-1984.-Vol. 103.-P.8.

250. Вартанян Р.С. Синтез основных лекарственных средств.-М.: МИА.-2005.-С.531.-571.

251. Петерсон Б.Е. Онкология.-М.: Медицина, 1994.-С. 68-73, 100.

252. Miller Е.С., Miller J.A. Mechanism of chemical carcinogenis: nature of proximate carcinogens and interactions with macromolecules // Pharmacol.Rev.-1966.-Vol. 18.- P.805-838.

253. Машковский М.Д. Лекарственные средства.-15-е изд.-М.: РИА «Новая волна».-2007.-1206 с.

254. Абелев Г.И. Канцерогенез.- М.: Научный мир, 2000,- С. 68-70, 153-162, 395-412.

255. Hinterding К., Knebei A., Herrlich P., Waldmanna Н. Synthesis and Biological Evaluation of Aeroplysinin Analogues: a New Class of Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors// Bioorganic & Medicinal Chemistry.-1998.-Vol. 6.-P.l 153-1162

256. Poradosu E., Gazit A., Reuveni H., Levitzki A. a-Cyanocinnamide Derivatives: A New Family of Non-Peptide, Non-Sulfhydryl Inhibitors of Ras Famesyiation// Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1999.- Vol. 7.-P. 1727-173 6.

257. Cavalli A., Greco G., Novellino E., Recanatini M. Linking CoMFA and Protein Homology Models of Enzyme. Inhibitor Interactions: an Applicationto Non-Steroidal Aromatase Inhibitors// Bioorganic & Medicinal Chemistry. -2000.- Vol. 8.- P.2771-2780.

258. Morgan A., Skalkov D., Carbo G., Keck R., Selman S. Synthesis and in Vivo Photodynamic activity of some Bacteriochlorin Derivatives against Bladder Tumors in Rodents// J. Med. Chem. -1991.-Vol. 34.-P.2126-2133.

259. Sheverdov V.P., Ershov O.V., Nasakin O.E., Chernushkin A.N., Tafeenko V.A., Firgang S.I. Reactions of a,(3-unsaturated ketons with tetracyanoethylene//Tetrahedron.-2001.-Vol.57.-P.5815-5824.

260. Ершов O.B., Шевердов В.П., Насакин O.E., Селюнина Е.В., Тихонова И.Г., Григорьев Д.В., Тафеенко В. А. Взаимодействие тетрацианоэтилена с а,Р-непредельными кетонами // Журн. органич. ХИМИИ.-2000.- Т. Зб.-Вып. 4.-С. 617-618.

261. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Селюнина Е.В., Тихонова И.Г., Чернушкин А.Н., Хрусталев В.Н. Новый метод синтеза 1-замещенных 2,2,3,3-тетрацианоциклопропанов // Журн. общей химии.-2000.-Т. 70.-Вып. 8.-С. 1334-1336.

262. Тихонова И.Г., Ершов О.В., Шевердов В.П., Насакин О.Е. Взаимодействие тетрацианоэтилена с арилхлорметилкетонами // Конференция «Молодежная научная школа по органической химии».-Тезисы докладов,- Екатеринбург.-2000.-С.309.

263. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Лыщиков А.Н., Ефимов Р.Н., Булкин В.В., Тафеенко В.А. Синтез З-ацетонил-1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов // Журн. общей химии.-2002.-Т.72.-Вып.6.-С.1051-1052.

264. Dickinson C.L. Certain 3,4-dicyano-6-oxopyridones-2, corresponding iminopyranes and processes preparation// Пат. США 2925422.- 16.02.1960 (РЖХим 17H390, 1961).

265. Еремкин А.В., Ершов О.В. и др. Взаимодействие тетрацианоэтилена с альдегидами//Журн. органич. химии.-2006.-Т. 42.-Вып. 2.-С. 210-214.

266. James A.M., Guard and Peter J. Steel. Heterocyclic tautomerism. Part 12. The structure of the product of reaction between 3-methyl-l-phenyl-2-pyrazolin-5-one and tetracyanoethylene // ARKIVOC.-2001.- P.32-36.

267. Селюнина E.B., Ершов O.B., Шевердов В.П. Взаимодействие тетрацианоэтилена с ариламидами ацетоуксусной кислоты // Тезисы международной научной конференции «Молодежь и химия». Красноярск.-2000.-С.71-72.

268. Селюнина Е.В., Ершов О.В., Шевердов В.П. Взаимодействие тетрацианоэтилена с замещенными 1,3-дигидрорезорцинами // Конференция «Молодежная научная школа по органической химии».-. Екатеринбург.-2000.-С.308.

269. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А., Булкин В.В. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 1,2-циклогександионом и бис(циклогексанон-2-ил)метаном. // Журн. органич. химии.-2001. -Т.37. -Вып.2. -С.304-305.

270. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Тафеенко

271. B.А. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 2-замещенными циклогексанонами // Журн. органич. химии.- 2002.-Т.38.- Вып.7.1. C.1043-1046.

272. Абраменко Ю.Т., Борщев Н.А., Всеволжская Н.Б., Пащенко А.В., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А. Простые методы получения производных 2-амино-3-циан-4//-пиранов. В книге «Новые химические средства защиты растений».- Изд. НИИТЭХИМ.- М.- 1979.- С.7-11.

273. Дьяченко В. Д. Изовалериановый альдегид в синтезе 4-изобутилзамещенных пиридин-2(1Н)тионов, 4//-пиранов и 1,3-циклогександиена// Журн. общей химии.- 2005.-Т.75.-Вып.З.-С.476-482.

274. Дьяченко В.Д., Чернега А.Н. Изомасляный альдегид в синтезе изопропилзамещенных 4//-пиранов, 1,4-дигидропирано2,3-с.пиразола, 1,4-дигидропиридинов и циклобутана// Журн. общей химии.- 2005.-Т.75.-Вып.6.-С. 1007-1016.

275. Ambler S.J., Heath W.F., Singh J.P., Smith C.W., Stramm L.E. 4-Phenyl-4//-nafto2, l -&.pyran derivates and their pharmaceutical use// Пат. США EP0619314.- 10.12.1994.

276. Еремкин A.B., Чернушкин А.Н., Шевердов В.П., Ершов О.В. Взаимодействие Р,|3,у,у-тетрацианоалканов с альдегидами// V Молодежная научная школа конференция по органической химии. Екатеринбург.-2002.-С. 172.

277. Каюков Я.С., Лукин П.М., Насакин О.Е., Хрусталев В.Н., Нестеров В.Н., Антипин М.Ю., Шевердов В.П. Уточнение структуры продуктов взаимодействия 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с альдегидами // Химия гетероцикл. соединен.- 1997.- №4.-С. 497-499.

278. Потапов В.М. Стереохимия.- М.: Химия.- 1976.- 696 с.

279. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Булкин В.В., Тафеенко В.А. Получение замещенных циклопентенов при взаимодействии акролеина с Р,Р,у,у-тетрацианоалканонами// Журн. органич. химии.- 2001.- Т.37.- Вып.5.- С.778-779.

280. Шевердов В.П., Ершов О.В., Еремкин А.В., Насакин О.Е., Бардасов И.Н., Тафеенко В.А. Синтез 4-формил-3-циклопентен-1,1,2трикарбонитрилов // Журн. органич. химии.- 2005.- Т. 41.- Вып. 12. -С. 1795-1801.

281. Nasakin О.Е., Sheverdov V.P., Moiseeva I.V., Lyshchikov A.N., Ershov O.V., Nesterov V.N. The synthesis of 3-aminopyridine-4-carboxylates// Tetrahedron Letters -1997-.-Vol.-38.-№25.-P.4455-4456.

282. Nasakin O.E., Sheverdov V.P., Ershov O.V., Moiseeva I.V., Lyshchikov A.N., Khrustalev V.N., Antipin M.Yu. Single-stage synthesis of 3-amino-1,2-dicyano-4,6-diazabicyclo3,2,l.oct-2-en-7-ones// Mendeleev Commun.-1997.-№3.-P.l 12-113.

283. Насакин O.E., Шевердов В.П., Моисеева И.В., Ершов О.В., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А. Реакционная способность р,р,у,у-тетрациано-, Р,Р~ дицианоалканонов и 5-амино-4-дициано-2,3-дигидрофуранов// Журн. общей химии.- 1999. -Т. 69.- Вып. 2. -С. 302-311.

284. Sheverdov V.P., Ershov O.V., Nasakin О.Е., Selunina E.V., Tikhonova I.G., Khrustalev V.N. Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with ammonia // Mendeleev Commun.- 2000. P.- 25-26.

285. Шевердов В.П., Булкин B.B., Ершов O.B., Насакин О.Е. Реакционная способность 3-ацетонил-1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов // Тезисы докладов республиканской научно-практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.28.

286. А.С. № 1583410 СССР, МКИ3 С 07 С 255/00, 253/00. Способ получения 4-(Ы',Ы'-диметилгидразино)-1,5,5-трицианоциклопентенов/ Насакин О.Е., Лукин П.М., Шевердов В.П., Золотой А.Б., Булай А.Х., -1990. -Бюл. №29.

287. Шевердов В.П., Булкин В.В., Ершов О.В., Насакин О.Е., Тафеенко

288. B. А. Реакционная способность 3-(2,2-диметилгидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов по отношению к аминам// Журн. общей химии.-2002.-Т.72.-Вып.6.-С.972-974.

289. А.С. № 1705283 СССР, МКИ3 С 07 D 207/16. Способ получения 3-замещенных 1 -М-диалкиламино-2,2-дицианометилен-5-цианопирро-лидинов/ Насакин О.Е., Шевердов В.П., Лукин П.М., Тафеенко В.А., Булай А.Х., Медведев С.В., Шарбатян П.А. -1991. -Бюл. №2.

290. Золотой А.Б., Шевердов В.П., Лукин П.М., Прохоров А.И., Насакин О.Е., Атовмян Л.О. Необычные реакции 1 -(ЪГ,NX-диметилгидразино) и 1-(Ы\Ыл-диметил-№нитрозогиразино)-4-метил-2,2,3,3-тетрациано-циклопентана// Изв. АН СССР, сер.хим.-1989. № 12.-С.2867.

291. А.С. № 1699999 СССР, МКИ3 С 07 D 211/74. Способ получения 1-N-диалкиламино-4-11-5,5,6,6-тетрацианопирид-2-онов/ Насакин О.Е., Лукин П.М., Шевердов В.П., Тафеенко В.А., Булай А.Х., Медведев

292. C.В., Шарбатян П.А. -1991. -Бюл. №47.

293. Шевердов В.П., Булкин В.В., Насакин О.Е., Тафеенко В.А. Окисление 3 (2,2- диалкилгидразино) - 1,1,2,2 - тетрациано - 5 -R-циклопентанов // Журн. общей химии.-2004.-Т.74.-Вып. 1.С.91-93.

294. Шевердов В.П., Булкин В.В., Насакин О.Е. Синтез и противоопухолевая активность 5,6-цианозамещенных 1-диметиламинопиперид-2-онов // Тез. докл. республиканской научно-практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.24.

295. Ершов О.В., Шевердев В.П., Насакин О.Е., Тафеенко В.А. Синтез 1-амино-3 -оксо-2-азабицикло 3.2.1. октан-4,5,5 -трикарбонитри лов//Журн. органич. химии.- 2001.- Т. 37.- Вып. 11.- С.-1732-1733.

296. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Тафеенко В.А. Децианирование 5-алкил-6-арил-4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов // Журн. органич. химии.- 2001.- Т. 37,- Вып. 7.-С. 1111-1112.

297. Баренбойм Г.М., Маленков А.Г. Биологически активные вещества. Новые принципы поиска.-М.:Наука.-1986.-363с.

298. Арчаков А.И., Поройков В.В. Биоинформатика. Новые биомедицинские технологии.-Обзор НИИ биомедицинской химии PAMH.-1999.-47c.

299. Филимонов Д.А., Поройков В.В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений// Российский химический журнал.-2006.-T.L.- №2.- С.66-75.

300. Георге Могош. Острые отравления.- Бухарест.-1984.-579с.

301. Семенов А.А. Очерки химии природных соединений.-Новосибирск. -2000.-661 с.

302. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений.-Казань. -2001.-376 с.

303. Grever M.R., Sheparte S.A., Chabner В.А. The National Cancer Institute: Cancer Drug Discovery and Development Program Seminars in Oncology.-1992.- Vol.19.-P.622-638.

304. Насакин O.E., Лыщиков A.H., Каюков Я.С., Шевердов В.П. Противоопухолевая активность производных полинитрилов // Хим.-фарм. журнал.-2000.-Т.34.-№4.-С. 11-23.

305. Лазарев Н.В., Левина Э.Н. Вредные вещесва в промышленности.-Л.: Химия.-1976.-Т.2.-624 с.

306. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ.- М.: Химия.-2001.-192 с.

307. Насакин О.Е, Лукин П.М., Шевердов В.П., Лыщиков А.Н., Павлов В.В. Исследование анти-спидовой активности среди производных полинитрилов // Хим.-фарм.журнал.-1998.-Т.32.-№5.-С.21-23.

308. Niedzwiedz-Siegien I. Cyanogenic glucosides in linum usitatissimum// Phytochemistry.-1998.-Vol.49.-№l.-P.59-63.

309. Органикум / Пер. с нем. В.М. Потапова, С.В. Пономарева.-М.:Мир.-1979.- Т.2.- С.353-377.