Синтез и свойства замещенных 1,1,2,2-тетрацианоциклоалканов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Булкин, Владимир Владимирович

• Булкин, Владимир Владимирович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Булкин, Владимир Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Синтез и свойства полицианоциклоалканов (литературный обзор).

1.1. Синтез полицианоцикпобутанов.

1.2. Методы синтеза полицианоциклопентанов.

1.3. Синтез полицианоциклогексанов.

1.4. Реакционная способность полицианоцикпобутанов.

1.5. Реакции 1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов.

1.6. Реакционная способность 1,1,2,2-тетрацианоцикпогексанов.

1.7. Биологическая активность полицианосодержащих соединений.

ГЛАВА 2. Синтез, реакционная способность и биологическая активность тетрацианоциклоалканов (обсуждение результатов).

2.1. Синтез 3-ацетонил-1,1,2,2~тетрацианоциклобутанов.

2.2. Синтез 1,1,2,2-тетрацианоцикпопентанов.

2.3. Синтез 4-оксо-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилов.

2.4. Использование дикетонов в синтезе тетрацианоалканов.

2.5. Реакционная способность З-замеиценных 1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов.

2.6. Реакционная способность 3-(2,2-диалкилгидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов.

2.7. Синтез 5-амино-1-(диметиламино)-4-метил-3,4-дигидро-1Нпирроло[3,4-6]пиридин-4а,7а(2Н,7Н)дикарбонитрилов.

2.8. Реакционная способность 4-оксо-1,1,2,2-циклогексан-тетракарбонитрилов.

2.9. Противоопухолевая активность синтезированных соединений.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства замещенных 1,1,2,2-тетрацианоциклоалканов»

Актуальность проблемы. Разнообразная, часто аномальная реакционная способность алифатических органических производных, содержащих несколько цианогрупп полицианоорганических соединений (ПЦС), выражающаяся в возможности быстрого протекания нескольких химических реакций в одной технологической стадии, несомненно, может быть использована в направленном органическом синтезе.

В данной работе исследованы некоторые ПЦС в качестве синтонов в синтезе тетрацианозамещенных циклоалканов и исследован необычайно легкий разрыв С-С связей расположенных в а-положении по отношению к тетрацианоэтановому фрагменту.

Цель работы. 1. Разработка методов синтеза (включая препаративные) новых неизвестных ранее тетрацианоциклоалканов.

2. Изучение реакционной способности полученных соединений.

3. Разработка новых препаративных методов синтеза цианосодержащих али- и гетероциклов на основе синтонов по п. 1.

4. Исследование противоопухолевой активности полученных соединений.

Научная новизна и практическая ценность. Осуществлен синтез неизвестных ранее 1,1,2,2-тетрацианоцикло: бутанов, пентанов и гексанов. Впервые исследованы реакции тетрацианоэтилена с |3-бромкетонами, с а- и 5-дикетонами. Разработаны препаративные методы синтеза цианосодержащих циклопентенов, пирролидинов, пиперидин-2-онов, трицианоциклогексанонов, аминопирролинов. Обнаружена высокая противоопухолевая активность диалкилгидразонотетрацианоциклопентанов, дицианометиленпирро-лидинов, 1 -диал киламинотетрацианопиперидин-2-онов.

Публикации и апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Всероссийской конференции "Юность Большой Волги" (Чебоксары, 2000), Международной конференции "Молодежь и химия" (Красноярск, 2000), III Всероссийской конференции молодых ученых (Саратов, 2001), Республиканской научно-практической конференции по химии (Чебоксары, 2002), XIII Российской студенческой научной конференции (Екатеринбург, 2003).

По материалам работы опубликовано 4 статьи и 7 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (литературный обзор посвящен анализу имеющихся данных по синтезу и химии цианзамещенных циклобутанов, циклопентанов и циклогексанов), обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (252 ссылки на публикации отечественных и зарубежных авторов).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Булкин, Владимир Владимирович

105 Выводы.

1. Разработан новый препаративный метод синтеза 1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов заключающийся во взаимодействии ТЦЭ с (3-бромкетонами. i

2. Обнаружено, что ТЦЭ реагирует с 1,2-циклогександионом с формированием циклогептанового кольца и образуется 6,6,7,7-тетрацианобицикло[3.2.1]октан-1,8,8-триол.

3. Впервые исследована реакция ТЦЭ с 5-дикетоном-бис(циклогексанон-2-ил)метаном, показано формирование циклогек-санового, тетрагидрофуранового циклов, приводящее к тетрациклическому соединению, к 7-имино-2-спиро-1'-[2'-оксоцикло-гексан]-4,5-тетраметилен-6-оксабицикло[3.2.1 ]октан-1,8,8-трикарбо-нитрилу.

4. Благодаря необычному свойству 3-(2,2-диалкилгидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов подвергаться в мягких условиях процессу дециклизации по связи С2-С3 действием на них аминов синтезированы 1,5,5-трицианоциклопентены и 2-дицианометилен-пирролидины, а при окислении тетрацианоциклопентанов получены (2,2-диалкилгидразоно)-2,2,3,3-тетрацианоциклопентаны и 1 -диал-киламино- 5,5,6,6-тетрацианопиперид-2-оны.

5. Разработан новый способ получения производных амино-пирролинов: взаимодействием 4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетра-карбонитрилов с аминами.

6. Аномальное децианирование одной цианогруппы обнаружено при нагревании 3,4-Р1,1Ч2-5-оксо-1,1,2,2-цикпогексантетракарбонитрилов с 30% раствором серной кислоты. При этом получены 3,4-К1,К2-5-оксо-1,2,2-циклогексантрикарбонитрилы.

7. Изучена противоопухолевая активность продуктов превращений 1-(2,2-диалкилгидразино)-2,2,3,3-тетрацианоциклопентанов. Показано, что наибольшей активностью обладает 1-Ы-диметил-амино-4-метил-5,5,6,6-тетрациано-пиперид~2~он.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Булкин, Владимир Владимирович, 2004 год

1. Rappoport Z. Chemistry of the cyano group // Sheppard W.A. Directing and activating effects of the cyano-group.-London, New York, lnterscience.-1970.-Ch.5.-P.209-235.

2. Melby L.R., Harder R.J., Herter W.R., Mahler W., Benson N.E., Mochel W.E. Sabstituted quinodimethans. 2. Anion-radicai derivatives and complex of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan // J.Am.Chem.Soc.~ 1962.-Vol.84-N. 17.-P.3374-3387.

3. Boyd R.H. The strendths of cyanocarbon acids and H-acidity scale for concentrated acid solutions // J.Am.Chem.Soc.-1961.-Vol.83.-N.20. -P.4288-4290.

4. Linn W.J., Benson R.E. Tetracyanoethylene oxid.2. Addition of olefins, acetylenes and aromatics // J.Am.Chem.Soc,-1965,- Vol.87.N.16.-P.3657-3665.

5. Freeman F. The chemistry of malononitrile // Chem. Rev.-1969.~ Vol.69.-N.9.-P.591-621.

6. Fatiadi A.L. New applications of malononitrile in organic chemistry // Synthesis.-1978.-N.3.-P. 165-204.

7. Freeman F. Properties and reactions of ylidenmalononitriles // Chem. Rev.-1980.-Vol.80.-N.4.-P.329-350.

8. Freeman F. Reaction of malononitrile derivatives // Synthesis.-1981.-N.10.-P.925-954. ■

9. Ремон Ж. Новое семейство органических соединений -циануглеводороды // Усп. химии.-1962.-Т.31.-С. 1257-1264.

10. Винклер Р. Химия тетрацианэтилена // Усп. химии.-1963.-Т.32.-С. 1525-1536.

11. Kban V., Janak J. Molecularni komplexy tetracyanoethyleny // Chem. Listy.-1969.-Sv.63.-S.639-678.

12. Rappoport Z. Chemistry of cyario group// Ciganek E., Linn W. J., Webster O.W. Cyanocarbon and polycyano compounds. 2,3-Dicyano-p-benzoquinones.-London, New York, lntercience.-1970.-Ch.9.-P.423-638.

13. Fatiadi A.J. Addition and cycloaddition reactions of tetracyano-ethylene in organic chemistry // Synthesis.-1987.-N.9.-P.749-789.

14. Fatiadi A.J. New applications of tetracyanoethyiene in organic chemistry// Synthesis.- 1986.- N4.- P. 249-284.

15. Зефиров H.C., Махоньков Д.И. Успехи химии пернитрилов// Успехи химии.- 1980.- Т. 49.- Вып. 4.-С. 637-677.

16. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. и др. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп // Киев, Наукова Думка.-1987.-С.-25-27.

17. Webster O.W. Hexacyanobutadiene // J. Am. Chem. Soc.-1964.-Vol.86.-N.14.-P.2898-2903.

18. Webster O.W., Brown M., Benson R.E. Tetracyano-p-phenilenediamine// J. Org. Chem.-1965.-Vol.30.-N.9.-P.3250-3252.

19. Middleton W.J., Engelhardt V.A., Fisher B.S. Cyanocarbon chemistry.8. Heterocyclic compounds from tetracyanoethylene // J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol.80.-N.11.-P.2822-2829.

20. Насакин O.E., Алексеев В.В., Промоненков B.K. и др. Взаимодействие симм-тетрацианоэтана с гидридами элементов групп VI и VII А//Журн. органич. химии.-1981.-Т.17.-Вып.9.-С.1958-1961.

21. Насакин O.E., Алексеев В.В., Промоненков В.К., Абрамов И.А. Циклизация симм-тетрацианоэтана с йодистым водородом // Химия гетероцикп. соедин.-1981.-№1.-С.121.

22. Алексеев В.В., Насакин O.E., Булай А.Х., Сильвестрова С.Ю. Циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с алифатическими альдегидами //Химия гетероцикл. соедин.-1980.-№9.-С.1137.

23. Алексеев В.В., Насакин O.E., Промоненков В.К. Циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с кетонами и ароматическими альдегидами //Химия гетероцикл. соедин.-1980.-№11.-С.1565.

24. Насакин O.E., Алексеев В.В., Промоненков В.К. и др. Химия симметричного тетрацианоэтана.1. Конденсация симметричного тетрацианоэтана с альдегидами и кетонами // Химия гетероцикл. соедин.-1981 .-№6.-С.744-746.

25. Насакин O.E., Алексеев В.В., Терентьев П.Б. и др. Химия симметричного тетрацианоэтана.2. Конденсация с карбонильными соединениями // Химия гетероцикл. соедин.-1982.-№12.-С.1605-1610.

26. Fohlisch В., Schupp E., Dukek U., Graberle I. Michael addition CH-acider nitrile an 7-oxo-7H~benzocyclohepten-6,8-dicarbonsareester: synthes von 5,9-methano- und 5,9-athano-8,9-dihydro-5H- benzo-cyclohepten //J. Liebigs. Ann. Chem.-1973.-S.1851-1860.

27. Насакин O.E., Алексеев B.B., Промоненков B.K. и др. циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с азометиновыми соединениями // Химия гетероцикл. соедин.-1981.-№3.-С.402-403.

28. Насакин O.E., Лукин П.М., Терентьев П.Б., Булай А.Х., Хаскин Б.А., Захаров В.Я. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрацианоэтана с кислотами//Журн. органич. химии.-1985.-Т.21.-Вып.3.-С.662-663.

29. Насакин O.E., Лукин П.М., Зильберг С.П., Терентьев П.Б., Булай А.Х., Дьяченко O.A., Золотой А.Б., Коновалихин C.B., Атовмян Л.О.

30. Химия 1,1,2,2-тетрацианоэтана. Сообщение 8. Синтезiзамещенных 2-амино-1,5,5-трициано-1-циклопентенов и 3-имино-4,7,7-трициано-2-оксабицикло2.2.1.гептанов // Журн. органич. химии.-1988.-Т.24.-Вып.5.-С.997-1007.

31. Насакин O.E., Лукин П.М., Шевердов В.П., Лыщиков А.Н., Булай А.Х., Терентьев П.Б., Золотой А.Б. Химия 1,1,2,2-тетрацианоэтана.

32. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрацианоэтана с а-дикарбонильными соединениями //Химия гетероцикл. соедин.-1990.-№6.-С.821.

33. Schug R., Huisgen R. 1,4-Dipolar cycloadditions as trapping reactions for zwitterionic itermediates of 2+2 // J. Chem.Soc., Chem.Comm.-1975.-P.60-61.

34. Barltron J.A., Carless H.A. Organic fotochemistry. 8. Fotocycloaddition of aliphatic ketones to a,p-unsaturated nitriles // J. Am. Chem. Soc.1972.-Vol.94.-P.1951-1959.i

35. Noordstrand A.A.P., Steinberg H., de Boer T.J. The chemistry of small compounds. Part 33. Reaction of cyclopropanone acetals with tetracyanoethylene // Tetrahedr. Lett.-1975.-Vol.1.6.-№30.-P.2611-2612.

36. Martini Т., Kampmeier J.A. Reaction of 1,1-diphenilcyclopropane with tetracyanoethylene//Angew. Chem. linternat. Edit.-1970.-Vol.9.-№3.-P.236.

37. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis of some conjugated cyclobutane polyolefins and their 1,2-cycloaddition to tetracyanoethylene //J. Am. Chem. Soc.-1959.-№ 81.-P.667-672.

38. Williams J.K., Wiley D.W., McKusick B.C. Cyanocarbon chemistry. 19. Tetracyanocyclobutanes from tetracyanoethylene and electron-rich alkenes // J. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-P.2210-2215.

39. Stewart C.A., Ir. Competing cyclobutane formation and Diels-Alder reaction //. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-P.117-118.

40. Proscow S., Simmons H.E., Cairns T.L. Stereochemistry of the cycloaddition reaction of 1,2-bis-(trifluoromethyl)-1,2-dicycloethylene and electron-rich alkenes //J. Am. Chem. Soc.-1963.-Vol.85.-P.2341.

41. Griffin G.W., Peterson L.I. Polyexomethylene small-ring hydrocarbons:tetramethylene and dihydrotetramethylenecyclobutane // J. Am. Chem.i

42. Soc.-1963.-Vol.85.-P.2268-2273.

43. Cookson R.C., Danse J., Hudec J. The stereochemistry of 2,6-addition of dienophiles to bicyclo2.2.1.heptadiene // J. Chem. Soc.-1964.-P.5416-5422.

44. Eisch J.J., Hask G.R. 1,4-and 1,3-Cycloaddition reactions of 1,1-diphenyl-1,3-butadiene with tetracyanoethylene // J. Org. Chem.-1966.-Vol.31.-P.589-591.

45. Lemal D.M., Lokensgard J.P. Hexamethylprismane // J. Am. Chem. Soc.-1966.-Vol.88.-P.5934-5935.

46. Smith C.D. Cycloaddition reaction of "quadricyclanes" // J. Am. Chem. Soc.-1966.-VOI.88.-P.4273-4273.

47. Cookson R.C., Halton B., Stevens I.D.R., Watts C.T. Cyclopropanones and related compounds. Part 3. Addition of some isoelectronic molecules to olefins and dienes // J. Chem. Soc.-1967.-P.928-931.

48. Gompper R., Elser W., Muller H.J. Stabile 1,4-dipole aus ketenacetalen und 1,1-athilenedicarbonitrilen //Angew. Chem.-1967.-Bd.79.-S.473.

49. Huebner C.F., Strachan P.L., Donoghue E.M., Cahoon N., Dorfmann L, Margerison R., Wenkert E. Diels-Alder reactios of indene // J. Org. Chem.-1967.-Vol.32.-P.1126-1130.

50. Effenberger F., Podszun W. Cycloadditionen an 1,1-dicyclopropyl-athylen // Angew. Chem.-1969.-Bd.81.-S.1046-1047.

51. Magrill D.S., Altman J. Dispiro2.4.2.0.dec-5-ene- and dispiro[2.4.2.0] decane // Isr. J. Chem.-1969.-N.7.-P.479-482.

52. Reeves P., Devon T., Pettet R. On the possible rectangular nature of cyclobutadiene // J. Am. Chem. Soc.-1969.-Vol.91.-P.5890-5891.

53. Hoffmann R.W., Schafer W. Das addukt aus tetramethoxy-allen und tetracyanathylen //Angew. Chem.-1970.-Bd.82.-S.700-701.

54. Loffler H.P., Martini T., Musso H., Schroder G. Reaction von tetracyanathylen mit überbrückten homotropilidensistemen und bicycle 4.2.2.decatetraen //Chem. Ber.-1970.-Bd.103.-S.2109-2113.

55. Reihard W., Hoffmann R.W., Bressel U. 2+2-cycloadditionen an tetramethoxy-athylen // Chem. Ber.-1971.-Bd.104.-S.873-875.

56. Dombrowski J.R., Hallensieben M.L., Regel W. Kernsubstituierte 1,1,2,2-tetracyano-3-phenoxycyclobutane aus tetracyanathylen und kernsubstituierten phenylvinylathern // Tetrahedr. Lett.-1971.-N.42.-P.3881-3882.

57. Baldwin J.E., Pinschmidt R.K. The cycloaddition of bicyclo2.1.0.-pent-2-ene with tetracyanoethylene // Tetrahedr. Lett.-1971.- №14,- P. 935938.

58. Klarner F.G., Chemie unter hochdruck. Die Steuerung organish-chemischer reactionen mit hohem druck // Chem. Unseres Zeit.-1989.-Bd.23.-S.53-63.i

59. Nishida S., Muritani I., Teraji T., Reaction of tetracyclopropylethylene with tetracyanoethylene // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1971.-N.1.-P.36-37.

60. Gasteir J., Huisgen R. 1,4-Cycloaddition of tetracyanoethylene to methoxy and phenoxy-cyclooctatetraene // Angew. Chem. Internat Edit.-1972.-Vol. 11 .-N.8.-P.716-717.

61. Hamer N.K., Stubbs M.E. Rearrangements of tetracyanoethylene to 3-methylenecyclohexa-1,4-dienes and homofulvenes // J. Chem. Soc., Perk.Tr.1 .-1972.-P.2971-2976.

62. Schoder G., Ramadas S.R., Nicoloff P. Darstellung und eigen-schaften von 9-chlor-10-methyl- und 9-methylbicyclo6.2.0. decapentaen-(1.3.5.7.9)//Chem. Ber.-1972.-Bd.105.-S.1072-1080.

63. Chapman O.L., Mcintosh C.L., Pacansky J. Cyclobutadiene // J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95.-P.614-617.

64. Hallensleben M.L. Addition von phenol an phenylvinyllatherzu 1,1-dithenoxyathanen in gegenwert organischer elektronenacceptoren //

65. Tetrahedr. Lett.-1971 .-N.42.-P.3883-3884.i

66. Masamune S., Nakamura N., Suda M., Ona H. Properties of the 4.annulene system. Induced paramagnetic ring current // J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95.-P.8481-8483.

67. Miyamoto T., Odaira Y. The reaction of phenanthrocyclobutadiene // Tetrahedr. Lett.-1973.-N.1.-P.43-46.

68. Huisgen R., Steiner G. Nonstereospecifity in 2+2. cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers // J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95,-P.5054-5055.

69. Kleischman F.K., Klem H. Cycloaddition reaction between tetracyanoethylene and N-butyl-vinylether: the solvent dependence of the volume of activation // Tetrahedr. Lett.-1973.-P.3773-3776.

70. Huisgen R., Steiner G. Tetracyanoethylene and enol ethers: rates of 2+2 4 cycloadditions structural variation of the enol ether // Tetrahedr. Lett.-1973.-N.39.-P.3763-3768.

71. Steiner G., Huisgen ,R. 2+2 4 cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers: activation parameters as mechanistic criteria // Tetrahedr. Lett.-1973.-N.39.-P.3769-3772.

72. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Abfagen des 1,4-dipols bei der 2+2-cycloaddition des tetracyanoathylenes an enolather // Angew. Chem.-1974.-Bd.86.N.1 .-S.47-48.

73. Prinzbach H., Fritz H., Hagemann H. 2n+2Tr.-Photocycloadditionen in tricyclo[3.2.2.02,4]nonadien-derivaten. Synthese einfach uberbruckter tris-3-homobenzolverbindungen // Cem. Ber.-1974.-Bd.107.-S.1971-1987.

74. Effenberger F., Görlach O. Enolother. 11. Cycloadditionen von tetracyanathylen und sulfonylisocyanaten an cycloprorylolefine und enolother//Chem. Ber.-1974.-Bd.107.-S.278-298.

75. Saler S., Felzenstein A., Yovell J. Intramolecular 3+4. cycloaddition in substituted dispiro[2,3,X] alkanes systems // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1974.-P.753-754.

76. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Zur konformation der Zwischenstufen aus tetracyanathylen, und alkyl-propenylathern //Angew. Chem.-1974.-Bd.86.N.1.-S.48-49.

77. Berger K.R., Biehl E.R., Reeves P.C. The reaction of vinyl-ferrocenes with tetracyanoethylene // J. Org. Chem.-1974.-Vol.39.N.4.-P.477-479.

78. Tanny S.R., Fowler F.W. Cycloaddition reactions of the 2-azabicyclo3.1.0.hex-3-ene ring system // J. Org. Cem.-1974.-Vol.39,-P.2715-2718.

79. Prinzbach H., Fritz H., Hagemann H., Hunkler D., Kagabu S., Philipossian G. 2TT+2TT.-Photocycloadditionen in tricycle[3.2.2.02,4]nonadien-derivaten. Synthese einfach uberbruckter tris-3-homobenzolverbindungen //Cem. Ber.-1974.-Bd.107.-S.1971-1987.

80. Huisgen R., Schug R. Concentration dependence of the rate constants for 2+2 cycloadditions of tetracyanoethylene // J. Chem. Soc, Chem. Comm.-1975.-N.2.-P.59-60.

81. Karle I., Flippen J., Huisgen R., Schug R. 2+2. Cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers. Structure of the product of intreption with alcohol // J. Am. Chem. Soc.-1975.-P.97.

82. Gasteiger J., Gream G.E., Huisgen R., Konz E., Schnegg V. Chlor-, brom- und jod- cydooctatetraen: darstellung und einige reactionen // Chem. Ber.-1971.-Bd.104.-№8.-S.4212-4219.

83. Hartman G.D., Traylor T.G. 5-tt Conjugation in two-step cycloadditions //Tetrahedr. Lett.-1975.-N.11.-P.939-942.

84. Isaacs N.S., Rannala E. Reaction studies at high pressure; Part 1. Activation volues of some 2+2. and dipolar cycloadditions // J. Chem. Soc. .Perk.Tr.2.-1975.-P. 1555-1560.

85. Shimit N., Ishizuka S., Tsuji T., Nishida S. Some representative cycloadditions of vinylcyclopropane. An avidense for the two-step process in the donor-acceptor type cycloaddition // Chem. Lett.-1975.-P.751-756.

86. Iwamura H., Tanabe Y. The reactions of hexamethyl (Dewar Benzene) with tetracyanoethylene // Tetrahedr. Lett.-1976.-№23.-P. 1997-1990.

87. Nakahara M., Tsyda Y., Sasaki M., Osugi J. Solvent, temperature and pressure effects on the reaction between tetracyanoethylene and styrene // Chem. Lett.-1976.-№7.-P.731-766.

88. Sarel S., Felzenstein A., Yovell J. Conjugative cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to vinylcyclopropane unit in spiro 2;X. alkanes. New pathways toward: homoisoquinolin and aza-azulene systems // Tetrahedr. Lett.-1976.-Vol.17.~P.451-452.

89. Bergamasco R., Porter Q.N., Yap C. Vinylidens and some heteroanalogues in the Diels-Alder reaction. 4. Reactions of ethenetetracarbonitrile with some 3-vinylindoles // Aust. J. Chem.-1977.-Vol.30.-N.7.-P.-1532-1544.

90. Shirota Y., Nagata J., Nakato Y., Nogami T., Mikawa H. Reactions of electron donor-acceptor systems: cycloaddition reactions of arylsubstituted olefin with tetracyanoethylene I I J. Chem. Soc. Percin Trans. 1.-1977.-P.14-18.

91. Nishida S., Moritani J. Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition reactions of some cyclopropyl-substituted ethylenes with tetracyanoethylene // Chem. Comm.-1970.-N.8.-P.501-502.

92. Cobb R.L., Vives V.C., Mahan J.E. Chemistry of 1,3-butadiene-2,3-dicarbonitriie. 2. Reactions with dienophiles // J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.931-936.

93. Gouesnard J.P. Reactivite des dienes fonctionnels. 8. Addition du tetracyanoethylene sur les dienes conjugues lineaires // Tetrahedr. Lett.-1978.-Vol.-34.-P.2083-2087.

94. Ouyama T., Nacada M., Toyashima K., Fuego T. Rates of cycloaddition of tetracyanoethylene to a,p-unsuturated sulfides and ethers II J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.4546-4549.

95. Huisgen R., Ortega J.P. Evidence for a zwitterionic intermediate in the 2+2 cycloaddition of tetracyanoethylene to a trans-fixed 1,3-diene // Tetrahedr. Lett.-1978.-Vol. 19.-P.3975-3978.

96. Shimuzu N., Nishida S. An easy vinylcyclobutane- cyclohexen rearrangement II J. Chem. Soc., Chem.Comm.-1978.-P.931-932.

97. Huisgen R., Graf H. Sterochemistry of tetracyanoethylene cycloadditions of thioenol ethers // J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.2595-2596.

98. Graf H., Huisgen R. Rates and mechanism of (2+2) cycloaddition. Reactions of tetracyanoethylene to thioenol ethers // J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.2594-2595. '

99. Соломонов Б.Н., Антипин И.С., Коновалов А.И., Новиков В.Б. Сольватационные эффекты в реакциях ретро-2+2.-циклоприсоединения // Журн. орг. химии.-1979.-Т. 15/-С.2466-2468.

100. Горшков А.Г., Турчанинов В.К., Куров Г.Н., Скворцова Г.Г. О взаимодействии 10-винилфентиазина с тетрацианоэтиленом // Журн. Орг. Химии. -1979.-Т. 15.-С.767-770.

101. Barraclough P., Bilgig S., Pedley В., Rogers A.J., Young D.W. Conjugative and homoconjugative effects in 2-heterobicyclo3.2.1.octa-3,6-dienes // Tetrahedr. Lett.-1979.-Vol.35.-P.99-103.

102. Heesing A., Miilers W. Mechanismus der stereoselectiven wasserstoffubertragung von 1,2-dihydronaphtalin auf tetracyanoethen // Chem. Ber.-1980.-Bd.113.-S.24-35.

103. Mukai Т., Sato K., Ymashita Y. Cyclorevertion reactions of phenylated coge compounds induced by electron transfer II J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol.103.-P.670-672.

104. Hanafusa T. Benzohomoprorylium ion. Homoaromatic stabilization as the driving forse in electrophilic reactions // Mem. Inst. Sci. and Ind. Res. Osaca Univ.-1981.-Vol.38.-P.27-36.

105. Josey A.D. Isomerenbildung bei der cycloadditions reaction von 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrien mit tetracyanoethylen // Angew. Chem.-1981.-Bd.93.-S.702-703.

106. Nitta M., Kuroki T. Cycloadditions of constrained dicyclopropylene and divinyldicyclopropanes with tetracyanoethylene // J. Chem. Soc. Jpn.-1982.-Vol.55.-P'.1323-1324.

107. Goldblum A., Sarel S. Electronic structure and reactiving of 2,2-ethano-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen and 1,1-ethano-2-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen // Isr. J. Chem.-1982.-Vol.22.-P.71-75.

108. Toda F., Tanaka K., Matsui M. Isolation of o-xylylene(o-quinodi-methane) derivatives. 2,3-rong through-bond interaction in 2,3-benzobicyclo2.2.0.hexane system // Tetrahedr. Lett.-1982.-Vol.23.-P.217-220.

109. Scott L.T., Krims M.A. 2+2. Cycloaddition reactionsof homoazulene. A new synthesis of the homoheptalene ring system // J. Am. Chem. Soc.-1982.-Vol. 104.-P.3530-3531.

110. Ito S., Matsumoto M. Synthesis and Diels-Alder reaction of alliiidene-cyclopropane// J. Org. Chem.-1983.-Vol.48.-P.1135-1137.

111. Erden I. Competitive dipolar cycloadditions of tetracyanoethilene to bicyclo3.2.1 .octa-2,6-diene // Tetrahedr. Lett.-1983.-Voi.24.-P.2047-2050.

112. Adam W., Beinhauer A., Lucchi O., Rosenthal R.J. Dienophilic and dipolar additions to bicyclo2.1.0.pent-2-ene // Tetrahedr. Lett.-1983.-Vol.23.-№51 .-P.5727-5730.

113. Nishida S., Imei T., Hamatsu K., Tsuji T., Mmukarami M. The u2+a2+a2. cycloaddition of oxaquadricyclane with ethentetra-carbonitrile // J.Chem.Soc.,Chem.Comm.-1983.-P. 1191-1192.

114. Nishida S., Murakami M., Mizuno T., Tsuji T., Oda H., Shimizu N. Facile thermal a2+tr2. cycloadditions of some cyclopropanes with TCNE. A remarkable effects of the fluorine with fused in a spiro facion //J. Org. Chem.-1984.-Vol.49.-P.3428-3429.

115. Herner V.R., Udi I. Synthese siebengliedriger ringe durch (a2+tr2)+ it2 cycloadditionep un homodiene // Angew. Chem.-1985.-Bd.97.-N.7.-S.596-597.

116. Hallensieben M.L., Kuppel A. Polumere electron-donor-aczeptor komplexe. 2. Uber die reaction von poly-4-vinylpyridin mittetracyanathylen in verdünnter losung // Makromol. Chem.-1971.-Voi. 143.-S.87-96.

117. Drexler J., Lindermayer R., Hassan M.A., Sayer J. Reaction von trans-1-arylbutadienen mit tetracyanethylen (TCNE) und 2,2-bis(fluormethyl)ethylene-1,1-dicarbonitril(BTF); kinetische studie // Tetrahedr. Lett.-1985.-Vol.26.-P.2559-2562.

118. Miller J.S., Calabrese J.C., Epstein A.J., Bigelon R.W., Zhang J.H., Rieft W.M.Ferromagnetic properties of one-dimensional decamethyl-ferrocenium tetracyanoethylenide (1:1) Fe(r|5-C5Me5)2 +[TCNE. + // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1986.-P.1026-1028.

119. Huisgen R. Tetracyanoethylene and enol ethers. A model for 2+2. cycloadditions via zwitterionic intermediates // Acc. Chem. Res.-1977.-Vol.10.-№4.-P.117-124.

120. Nishida S., Moritani J., Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition of cyclo-propylethylene with tetracyanethylene // J. Org. Chem.-1973.-Vol.38,-N.10.-P.1878-1881.

121. Nishida S., Muracami M., Mizuto Т., Tsuji T. Reaction of someicyclopropylethylenes with TCNE. A remarkable effect of spiro-activation in the cycloaddition // J. Org. Chem.-1989.-P.3868-3872.

122. Днепровский A.C., Темникова А.И. Теоретические основы органической химии.-Л.:Химия.-1979.-520 с.

123. Epiotis N.D. Electrocyclic reactions. 1. The importance of donor-acceptor interactions in thermal intermolecular cycloaddition reactions //J. Am. Chem. Soc.-1972.-Vol.94.-N.6.-P.1924-1934.

124. Epiotis N.D. Electrocyclic reactions. 2. The competition of steric and electronic effects and the stereochemistry of nonpolar 2+2 -cycloadditions // J. Am. Chem. Soc.-1972.-Vol.94.-N.6.-P.1935-1941.

125. Cobb R., Lynn M., John E. Chemistry of cyclobutene-1,2~dicarbo-nitrile. 1. Solvolytic and Michael processes // J. Org. Chem.-1977.-Vol.42.-N. 11 .-P. 1948-1951.

126. Lautenschlarger F., Wright G.F. Electrical polarization of tetramethylcyclobutanes // Can. J. Chem.-1963.-Vol.41.-P.863-875.

127. Беэр A.A., Кацобашвили В.Я. Способ получения 1,2-дициано-циклобутана // А.С. СССР № 326181, опубл. 13.03.72.

128. Rappoport Z. Chemistry of the cyano group // Hartzler H.D. Radicals with cyano group.-London, New York, lnterscience.-1970.-Ch.11.-P.671-716.

129. Daub J., Himer G., Jakob L., Maas G., Pickl W., Pirzer I., Rapp K. Die 8+2.-cycloaddition electronenreicher heptafulvene: anwendungsbereich und stereochemie // Chem. Ber.-1985.-Bd.118.-S. 1836-1856.i

130. Gene-Hsiang !., Shie-Ming P., Gene-Ming Y., Shie-Fu L., Rai-Shung L. Cycloaddition of transition-metal-rj4dienyl complixes with dieno-phiies: 4+2. versus [3+2] reaction parthways // Organometalics.-1979.-Vol.8.-N.4.-P.1106-1111.

131. Rapp K.M., Daub J. Electronenreiche heptafulvene: trimethulen-8,8-dithiaheptafuivene//Tetrahedr. Lett.-1976.-Vol.17.-N.24.-P.2011-2014.

132. Battiste M.A., Coxon J.M., Edelman R. Novel regiospecifity in the acid-catalyzed addition of acetic to ando-tricyclo3.2.1.02,4.oct-6-ene // Tetrahedr. Lett.-1972.-Vol.13.-P.4577-4580.

133. Kopecky K.P., Lau M.P. Thermal reaction between 5-methylene-cyclohexadiene and styrene // J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.~P.525-526.

134. Yates P., Cupta I. Diels-Alder reactions of (trimetoxymethyl) cyclo-pentadienes. Formation of adducts derived from the 2-substituted tautomer//J. Chem Soc, Chem. Comm.-1980.-N.10.-P.449-451.

135. Komatsu F., Fujimori M., Okamoto K. Synthesis, properties of 8,8-dipheny-heptaphulvenes // Tetrahedron.-1977.-Vol.33.-P.2791-2797.

136. Cernuschi P., De Micheli C., Gandolfi R. Reaction of bulvalene with tetracyaonethylene and N-methyltriazolindione // Tetrahedr. Lett.-1977.-Vol.18.-P.3667-3670.

137. Babsch H., Prinsbach H. The "vinulogous sequifulvalene" synthesis, cycloaddition-reactions // Lett.-1978.N.7.-P.645-648.

138. Farber P.H., Gream G.E., Kirbride P.K. Cycloaddition reaction of some 7-alkylidencycloocta-1,3,5-trienes // Tetrahedr. Lett.-1980.-Vol.21 .-P.2447-2450.

139. Baumler A., Daub J., Pickl W., Reijer W. Uber die regiochemie der intermolecularen 8+2.-cycloaddition electronenreicher heptafulvene. Synthese 1,2,3-trisubstituierten hydroazulene // Chem. Ber.-1985.-Bd.118.-S. 1857-1867.

140. Regitz M., Eisebarth P. Synthesen mit cyclobutadienen 5. 5,5,6,6-Tetracyan-3,4-dihydrobenzvalen ein neues aquilibrierendes system // Chem. Ber.-1984.-Bd.117.-N.5.-S.1191-1193.

141. Middleton W.J. 1,1-Dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene // J. Org. Chem.-1965.-Vol.30.-P. 1402-1407.

142. Kuroda V.S., Oda M., Kitahara Y. Synthes von 8,8-biheptafulvenyl // Angew. Chem.-1973.-N.2.-S.93-94.

143. Heideweg R.F., Hogeveen H., Zwart L. Unusual chemical reactivity of a 1,3H-shifted isomer of hexamethylbenzvalene // Tetrahedr. Lett.-1977.-Vol.18.-N.29.-P.2535-2538.

144. Noyori R., Hauashi N., Kato M. Reaction of methylencyclopropanes with tetracyanoethylene. A new cycloaddition involving three and two-carbon units II J. Am. Chem. Soc.-1971.-Voi.93.-N.19.-P.4948-4950.

145. Caxon J. M., de Bruijn M., Lau C.K. Regiospecifie addition of TCNE to 2-exo-methyl-endo-tricyclo3.2.1.02,4.oct-6-ene // Tetrahedr. Lett.-1975.-Vol. 16.-P.337-340.

146. Battiste M.A., Caxon J. M., Posey A.G., King R.W., Mathew M., Palenik G.J. Nonconcerted polar cycloadditions to endo-tricyclo3.2.1.02'4. oct-6-ene. Structure of a novel tetracyanoethylene adducts//J. Am. Chem. Soc.-1975.-Vol.97.-P.945-947.

147. Askani R., Chesick J.P. 6+2.-Cycloadditionen mit homophulvenen II Chem. Ber.-1973.-Bd.106.-S.8-19.

148. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis some conjugatedicyclobutanepolyolefins and their 1,2-cycloaddition to tetracyanoethylene // J. Am. Chem. Soc.-1959.-Vol.81.-N.3.-P.667-672.

149. Sauter H., Gaiencamp B., Prinzbuch H. Das vinyloge pentafulvalen synthese, zwolfelectronen-cyclisierung, cycloadditionen // Chem. Ber.-1977.-Bd.110.-S.1382-1402.

150. Botter R., Jullien J., Pechina J.M., Piade J.J. Ionization potentials of unstable species: photoelectron spectrum of fulvenallene// J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom.-1978.-Vol.13.-P.141-143.

151. Saski Т., Kamenatsu К., lizuka К. Molecular design bei cycloaddition reactions. 2.5. High peri- and regiospecificity of phencyclone II J. Org. Chem.-1976.-Vol.41 .-P.1105-1112.

152. Fickes G.N., Mets Т.Е. Scope of the homo Diels-Alder reaction II J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.4057-4061.

153. Wilt J.W., Ahmed C.Z. Synthesis and thermal reactions of 5,5-diphenylcyclopentadiene // J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.4000-4002.

154. Самуилов Я.Д., Бухаров С.В., Коновалов A.M. Реакционная способность тетрафенилциклопентадиена и тетрациклона в реакции Дильса-Альдера с цианоэтиленами // Журн. органич. химии.-1981.-Т.17.-С.2389-2393.

155. Самуилов Я.Д., Бухаров С.В., Коновалов A.M. Реакционная способность циклопентадиенов в реакции диенового синтеза с цианоэтиленами //Журн. органич. химии.-1981.-Т. 17.-С. 121-125.

156. Scott L.T., Brunsvol W.R. 1,7-Cycloadditions of dichlordicyano-p-benzoquinone and tetracyanoethylene to a dienylcyclopropane // J. Org. Chem, Chem Comm.-1978. -P.633-634.

157. Sumbrahmanyam G. Cycloaddtions to vinylcyclopropane system of 3,7-endo-1-methoxytetracyclo6.3.0.02'11.03'7.-undec-9-ene // Indian J.

158. Chem.-1976.-Vol.114B.-P.4-5.i

159. Helweg R.F., Hogeveen H. Cyclopropane and allene analogues of a bicyclobutane bridged diene // J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.1916-1920.

160. Kataoka F., Nishida S., Tsuju T., Murakami M. Formation of 9 and 10 paracyclopropane derivatives in cycloaddition reactions // J. Am. Chem. Soc.-1981 .-Vol.103.-P.6878-6884.

161. Miyashi T., Kamata M., Mukai T. Oxygenation and 3+2. cycloadditionfof methylencyclopropanes through electron donor-acceptor complexes with tetracyanoethylene by photoexitation and in the dark // J. Am. Chem. Soc.-1986.-Vol.108.-P.2755-2757.

162. Wiering P.G., Steinberg H. Cycloaddition of substituted cyclopropyl ethers to tetracyanoethylene // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.-1985.-Vol.104.-N.3.-P.70-74.

163. Graziano M.L., Chiosi S. Ring-opening reactions of cyclopropanes. Part 3. Cycloaddition of ethyl 2,2-methoxycyclopropane-1-carboxylates to tetracyanoethylene // J. Chem. Res.-(S).-1989.-P.44-45.

164. Wiering P.G., Steinberg H. Effect of pressure on the 2+2. cycloaddition of ethoxycyclopropane to tetracyanoethylene // Reel.

165. Trav. Chim. Pays-Bas.-1986.-Vol.105.-P.394-397.

166. Schagen J.D. R-1-methoxy-1-methyltio-C-4-t-5-dimethyl-2,2,3,3-tetracyanocyclopentane, Ci3H14N4SO // Cryst. Struct. Comm.-1982.-Vol.11.-P.1651-1653.

167. Wiering P.G., Verhoeven J.W., Steinberg H. A unique stereospecificTr2s+52a.cycloaddition of tetracyanoethylene to substituted cyclopropanone acetals // J. Am .Chem. Soc.-1981.-Vol.103.-P.7675-7676.

168. Wiering P.G., Steinberg H. Cycloaddition of substituted cyclopropyl ethers to tetracyanoethylene // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.-1985.-Vol.104.-N.3.-P.70-74.

169. Колдобский А.Б., Лунин В.В., Вознесенский С.А. Реакции присоединения некоторых а,(3-непредельных диметилгидразонов // Журн. органич. химии.-1992.-Т.28.-Вып.24.-С.809-826.

170. Julia М. Free radicals in solutions // Dutterworths.-London.-1967.-P.174.

171. Dmitrienko G.I., Savard M.E., Friesen R.W. Synthesis and Diels-Aider reactions of 5,5-dicyanocyclopentadiene: regeoselective synthesis of1,5-disubstitutet-1,3-cyclohexadienes // Tetrahedr. Lett.-1985.-Vol.26,-№14.-P. 1691 -1694.

172. Huisgen R., Meitzsch F. Zur valenztautomerie der cyclooctatetraens // Angew. Chem.-1964.Bd.76.-№1 .-S.36-38.

173. Williams J.K., Benson R.E. Transannular 1,7-addition of tetracyanoethylene to 1,3,5,7-tetramethylenecyclooctane // J. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-P. 1257-1258.

174. Brune H.A., Jobst'H., Lach P. Ein beitrag zum mechanismus der lichtinduzierten isomerisierungen des 4-methylenbicyclo3.1.0. hex-2-en-systems // Chem. Ber.-1980.-Bd.113.-S.511-519.

175. Kondo H., Mori M., Kanematsu K. Observation in the periselective photoadditions of electron-donating or electron-accepting anthracenes to cyclohepta-1,3,5-triene by orbital and steric interaction control // J. Org. Chem.-1980.-Vol.45.-P.5273-5278.

176. Jacobson B.M., Feldsein A.C., Smallwood J.I. Ene reactions of conjugated diens rate enhancements in cyclic 1,3-dienes and dependence of ene adduct. Diels-Alder adduct ratio on enophile structure//J. Org. Chem.-1977.-Vol.42.-P.2949-2953.

177. Askani R., Chesick J.P. 6+2.-Cycloadditionen mit homofulvenen // Chem. Ber.-1973.-Bd. 106.-S.8-19.

178. Paquette L.A., Qhamot E., Browne A.R. Regiospecificity of cyclopropylidene C-H insertion reaction within m,n,l. propellane // J. Am. Chem. Soc.-1980.-Vol.102.-P.637-643.

179. Askani R., Wieduwilt M. Synthes und reaktionen von octamethybicyclo4.2.0.okta-2,4,7-trien II Chem. Ber.-1976.-Bd.109.-S.1887-1897.

180. Bauer W., Daub J., Mass J., Michina M., Rapp K.M., Stezowski J.J. Cycloheptatriene und norcaradiene. Zusammenhand. Zwischen rotations behainderung um die c-7-c-8-bindung und structur // Chem. Ber.-1982.-Bd.115.-S.99-118.

181. Scott L.T., Erden I., Brunsvold W.R., Schutz T.H., Houk K.N., Pacdon-Row M.N. Competitive 6+2., [4+2] and [2+2] cycloadditions. Experimental classification of two-electron cycloaddends // J. Am. Chem. Soc.-1982.-Vol.104.-P.3659-3664.

182. Huisgen R. Zum kinetischem nachweis reaktiver Zwischenstufen // Angew. Chem.-1970.-Bd.82.-S.783-794.

183. Beck A., Knothe L., Hunkler D., Prinzbuch H. Synthesis and 20tt-electrocyclisation of heptahendecafulvadiene an unusual sequence of pericyclo process // Tetrahedr. Lett.-1984.-Vol.25.-P. 1785-1788.

184. Bruce-Smith D., Deshpande R.R., Gilberg A. Mechanisms of thephotoaddition of maleinic anhydride to benzene // Tetrahedr. Lett.i1974,-Vol. 15.-P. 1627-1630.

185. Gildert A., Teylor G. Yhe efficient highly selective photocycloaddition of 2,3-dihydropropyran to benzene // Tetrahedr. Lett.-1977.-Vol.18.-P.469-472.

186. Abdel-Rahman. Michael-type addition reactions of some enamines to arylidenepyrazolones // Synth. Commun.-1989.-Vol.19.-P.11-12.

187. Sugawara T., Iwamura H. Photocemistry of 1-azatriptycene // J. Am. Chem. Soc.-1985.-Vol. 107.-P. 1329-1339.

188. Berridge J.C., Gilbert A., Taylor G.N. The photochemical cycloaddition of furane and benzene // J. Chem. Soc., Perkin Trans.1.-1980.-N. 10.-P.2174-2178.

189. Coyle J.D. Photochemisry of carboxylic acid derivatives // Chee. Rev.-1978.-Vol.78.-P.97-123.

190. Araki S., Bursugan Y. Meso-ionic fulvalene. Synthesis and properties of anhidro-5-cyclopentadienyl~1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium hydroxide // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1983.-P.789-790.

191. Stephan K., Meijere A. De. Strained hydrocarbon skeletons: pentacyclo6.4.0.02,4.03,10.07'9.dodecanes by [2+2+2] cycloadditions tosubstituted dihydrobullvalenes // Chem. Ber.-1987.-Bd.120.-S.2083-2085.

192. Fleming I., Kargen M.H. Enamines. Part 2. The reactions of enamines with methylvinyl ketone//J. Chem. Soc.-1967.-Vol.C.-N.3.-P.226-235.

193. Noerberg H., Kzatzin H., Boldt P., Sheldrik W.S. Radicalische additionen.5. Addition von brommalononitril an alkine. Syntheses und struktur von (E)-3,4-dyphenyl-1,3,5-hexatrien-1,1,6,6-tetracarbonitrile // Chem. Ber.-1977.-Bd.110.N4.-S.1284-1293.

194. Ragaudy J., Caldavielle P., Combrisson S., Maumy M. Ouverture concertee des adducts du bisbenzyliden-1,2(E,E)-diphenyl-3,4-cyclobutane eis. Rectification des structures des products derives // Tetrahedr.Lett.-1974.-Vol.15.-N.32.-P.2757-2760.

195. Rappoport Z. Chemistry of cyano group // Ciganek I., Linn W.J., Webster O.W. Cyanocarbon and polycyano compounds. 2,3-dicyano-p-benzoquinones.-London, New York, lnterscience.-1970.-Ch.9.-P.540-545.

196. Proskow S., Simmons H.E., Cairns T.L. Stereochemistry of cycloaddition reactions of 1,2-bis(trifluoromethyl)-1,2-dicyanoethylen and electron-rich alkenes //J. Am. Chem. Soc.-1966.-Vol.88.-P.5254-5266.

197. Rappoport Z. Nucleophilic attacks of carbon-carbon double bounds. Part 5. The reaction of dimethylanilin with tetracyanoethylene: rr and a complex in electropKilic aromatic and nucleophilic vinylic substitutions //J. Chem. Soc.-1963.-P.5264-5266.

198. Fries S., Gollnic K. Thermische cycloadditionen von acetylene-dicarbosauredimethyl ester an cyclische enolether und thioenolether // Angew. Chem.-1980.-Bd.92.-S.848-849.

199. Foster R., Hanson P. Interaction of electron acceptors with tetracyanoethylene in dichloromethane // Tetrahedron.-1965.-N.21.-P.255-260.

200. Williams J.K., Wiley D.W., Mc. Kusick B.C. Cyanocarbon chemistry. 20. 1,2,2-Tricyano1,3-butadienes // J. Am. Chem. Soc.-1962.-N.11.-P.2216-2221.

201. Roland J.R., Mc. Kusick B.C. Cyclocarbon chemistry. 18. Tricyano-vinylation of hydrazones and other nucleophilic substances // J. Am. Chem. Soc.-1961 .-Vol.83.-P.1652-1657.

202. Felzenstein A., Sarel S., Yovell J. Uncatalysed olefin metathesis reaction // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1975.-№22.-P.918-919.

203. Gundermann K.D.,' Hnida P.J. Einflur der 1,2-funktionalisierung mit C=N, CH=NR order CH=0 auf die stabilitat des cyclobutansystems // Angew. Chem.-1979.-Bd.91 .-N.11 .-S.930.

204. Gale D.M., Cherkofsky S.C. Dehydrocyanation of dinitriles. Preparation of 1-cyclobutenecarbonitrile by direct dehydrocyanation 1,2-cyclobutanedicarbonitrile // J. Org. Chem.-1973.-N.3.-P.475-478.

205. Shinya N., Naoki A., Takashi Т., Toshino I. Unique thermal isomerization of the, Diels-Alder adduct of 1,1-dicyclopropylspiro2.4. hepta-4,6-diene with TCNE // Chem. Lett.-1991 .-N.3.-P.495-498.

206. Patent № 2.788.356. USA, IC1 С07 с 121/28, С07 с 120/00. 1,1,2,2-Tetracyanoethane and preparation thereof// Hecert R.E.-Publ.-1957.

207. Насакин O.E., Шевердов В.П., Лыщиков А.Н. Синтез новых биологически активных соединений на основе 1,1,2,2-тетрацианоэтана // Биоповреждения в промышленности: Тез.Докл.Конф,-Пенза.-1993.-Ч. 1 .-С.36-38.

208. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии // М., Медицина.-1979.-С.552.

209. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия. 2-е изд., перераб. и доп.-М., Медицина.-1979.-С.552.

210. Насакин О.Е., Шевердов В.П, Лукин П.М., Тафеенко В.А., Булайi

211. А.Х. Азотистые производные а,(3-непредельных карбонильных соединений в реакциях с нитрилами 1,1,2,2-этантетракарбоновой и 1,1,3,3-пропантетракарбоновой кислот // Журн. органич. химии.-1992.-Т.28.-Вып.9.-С.1841-1849.

212. Ramberg L., Widegvist S. Bromine derivatives of maiononitrile // Arkiv. Kemi. Mineral Geol.-1937.-Vo!.12A.-N.22.-P.24-25

213. Зотова С.В., Богданов B.C., Несмеянов О.А. Взаимодействие цикпопропеновых углеводородов с тетрацианоэтиленом // Изв. АН СССР. сер. хим.-1979.-№12.-С.2706-2711.

214. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Селюнина Е.В., Тихонова И.Г., Чернушкин А.Н., Хрусталев В.Н. Новый метод синтеза 1-замещенных 2,2,3,3-тетрацианоциклопропанов // Журн. общ. хим.-2000.-Т.70.-Вып.8.-С.1334-1336.

215. Hart Н., Freeman F. Two unusual reactions encountered during the devious hydrolysis of 3,3-dimethyl-1,1,2,2-tetracyanocyclo-propane tothe corresponding tetracarboxylic acid // J. Am. Chem. Soc.-1963.-Vol.85.-P.1161-1167.

216. Буркет У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. М.: Мир,-1986.-364 с.

217. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Лыщиков А.Н., Ефимов Р.Н., Булкин В.В., Тафеенко В.А. Синтез 3-ацетонил-1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов // Журн. общей химии.-2002.-Т.72.-Вып.6.-С. 1051-1052.

218. Middleton W.I., Heckert R.E., Little E.L., Krespas C.G. Cyano-carbonchemistry. III. Addition reactions of tetracyanoethylene// J. Am. Chem. Soc.- 1958.- Vol. 80.- N.11.- P. 2783-2788.

219. Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А., Будкин В.В. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 1,2-цикпогександионом и бис(циклогексанон-2-ил)метаном. // Журн. органич. химии.-2001. -Т.37. -Вып.2. -С.304-305.

220. Шаранин Ю.А., Гончаренко М.П., Литвинов В.П. Взаимодей-ствие карбонильных соединений с а,(3-непредельными нитрилами -удобный способ синтеза карбо- и гетероциклов.// Успехи химии.1998.- Т. 67 (5).- С. 442-473.

221. Насакин O.E., Шевердов В.П., Моисеева И.В., Ершов О.В., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А. Реакционная способность ß,ß,y,y-тетрациано-, р,р-дицианоалканонов и 5-амино-4-циано-2,3-дигидрофуранов // Журн. общей химии.-1999.-Т.69.-Вып.2,- С. 302-311.

222. Middleton W.J., Little E.L., Coffman D.D., Engelhardt V.A. Cyanocarbon chemistry. V. Cyanocarbon acids and their salts П J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol.80.-N. 11 .-P.2795-2806.

223. Mc Kusick B.B., Heckert R.E., Cairns T.L., Coffman D.D., Mower H.F. Cyanocarbon chemistry. IV. Tricyanovinylamines II J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol.80.-N. 11 .-P.2806-2815.

224. Шевердов В.П., Булкин В.В., Ершов О.В., Насакин O.E.1

225. Реакционная способность 3-ацетонил-1,1,2,2-тетрацианоцикло-бутанов // Тезисы докладов республиканской научно-практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.18.

226. Насакин O.E., Шевердов В.П., Тафеенко В.А. Взаимосвязь строения замещенных 1,1,2,2-тетрацианоцикпопентанов, 1,1,3,3-тетрацианоциклогексанов, 3,3,4,4-тетрацианопирролидинов с их реакционной способностью И Докл. Акад. Наук.-1994.-Т.334.-№2,-С. 187-189.

227. Шевердов В.П., Булкин В.В., Ершов О.В., Насакин O.E., Тафеенко В.А. Реакционная способность 3-(2,2-диметилгидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов по отношению к аминам. //Журн. общей химии.-2002.-Т.72.-Вып.6.-С.972-974.

228. Шевердов В.П., Булкин В.В., Насакин O.E., Тафеенко В.А. Окисление 3 (2,2- диалкилгидразино) -1,1,2,2 - тетрациано - 5 -R-циклопентанов //Журн. общей химии.-2004.-Т.74.-Вып.1.С.91-93.

229. Шевердов В.П., Булкин В.В., Насакин O.E. Синтез и противоопухолевая активность 5,6-цианозамещенных 1-диметиламинопиперид-2-онов // Тез. докл. республиканской научно-практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.24.

230. Булкин В.В., Николаев А.Н., Ершов О.В., Шевердов В.П., Децианирование 6-арил-5-алкил-4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетра-карбонитрилов // Тезисы докладов республиканской научно -практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.25-26.

231. Органикум/ под ред. В.М. Потапова, C.B. Пономарева.- 1979.-Т.2.- С.353-377.