Синтез гетероциклических соединений, содержащих α-аминокислотный фрагмент, на основе вицинальных меркаптонитрилов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Федоров, Александр Евгеньевич

• Федоров, Александр Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Федоров, Александр Евгеньевич

Введение.

Литературный обзор. Методы синтеза замещенных 3(4)-аминотиофенов.6 X. Введение.

2. Синтез замещенных 3(4)-аминотиофенов.

2.1. Реакциями формирования аминогруппы в тиофеновом цикле.

2.1.1. Реакциями трансформации нитро, азидо, и азогрупп.

2.1.2. Реакциями нуклеофильного замещения.

2.1.3. Перегруппировками.

2.2. Реакциями, в которых аминогруппа формируется одновременно с замыканием тиофенового цикла.

2.2.1. Реакциями производных тиогликолевой кислоты

2.2.2. Реакциями вицинальных меркаптонитрилов.

2.3. Реакциями рециклизации.

3. Обсуждение результатов. Новые методы синтеза гетероциклических соединений, содержащих фрагмент «-аминокислоты.

3.1. Синтез вицинальных меркаптонитрилов.

3.2. Синтез метилового эфира 5-бромо-4-оксо-Лг-трифтороацетил-А-нор-валина.

3.3. Синтез Л^-хлорацетил^а-аминокислот.

3.4. Синтез метиловых эфиров [£,]-4-гетарил-4-оксо-2-(Л'-трифтороацетил)-аминобутановых кислот.

3.4.1 Синтез метиловых эфиров [Х,]-4-(3-амино-2-тиенил)-4-оксо-2-(Л^-три-фтороацетил)аминобутановых кислот.

3.4.2 Синтез тиазола и тиазолина.

3.4.3 Синтез метиловых эфиров [Х,]-4-(3-аминотиено[2,3-А]пиридин-2-ил)-4-оксо-2-(Л'-трифтороацетил)аминобутановых кислот.

3.5 Синтез Л'-(З-аминотеноил)- и Л^З-аминотиено [2,3-£]пиридоил) замещенных природных «-аминокислот.

3.5.1 Синтез ЛГ-(3-аминотиенил)-а-аминокислот.

3.5.2 Синтез А^-тиено [2,3-й]пиридоил-я-аминокислот.

3.6 Синтез 3,4-дигидро-1Я-тиено[3,2-е][1,4]диазепин-2,5-дионов.

3.7 Исследование направления реакции Торпа-Циглера.

4. Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез гетероциклических соединений, содержащих α-аминокислотный фрагмент, на основе вицинальных меркаптонитрилов»

Актуальность проблемы. Гетероциклические системы, содержащие в своем составе фрагмент а-аминокислоты ( не говоря уж о таких природных соединениях как гистидин и триптофан) привлекают внимание своим высоким потенциалом биологической активности. Так, среди подобных соединений найдены препараты, которые могут быть применены в терапии заболеваний ЦНС (болезнь Альц-геймера, рассеянный склероз, шизофрения, эпилепсия), синдрома приобретенного иммунодефицита [1], онкологических заболеваний [2,3], нарушений сердечной проводимости [4]. В связи с этим, разработка новых, простых, региоселективных методов синтеза гетарилзамещенных а-аминокислот является актуальной задачей.

Несомненную актуальность представляет синтез 3,4-дигидро-1#-тиено[3,2-е]-и 3,4-дигидро-1Я-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-е][1,4]диазепин-2,5-дионов, получаемых из ТУ-теноил- и Л/-тиено[2,3-£]пиридоилзамещенных природных ос-аминокислот ( в том числе и оптически активных).

Цель работы. Основная цель работы заключалась в исследовании регио- и стереоселективности реакций модифицированных а-аминокислот, содержащих галогенкарбонильный фрагмент с вицинальными меркаптонитрилами и на основе полученных результатов: разработке нового региоселективного метода синтеза метиловых эфиров [¿]-4-гетарил-4-оксо-2-(А/-трифтороацетил)аминобутановых кислот на основе вицинальных меркаптонитрилов и метилового эфира 5-бромо-4-оксо-А/-трифтороацетил-£-норвалина и изучения их свойств.

- распространении этого метода на синтез широкого круга функционально замещенных потенциально физиологически активных соединений

- разработке метода синтеза А/'-теноил- и 7У-тиено[2,3-6]пиридоил-замещенных природных а-аминокислот ( в том числе и оптически активных), исходя из вицинальных меркаптонитрилов и Л/-2-хлороацетамидов природных а-аминокислот.

- использовании /У-теноил- и 7У-тиено[2,3-6]пиридоилзамещенных природных а-аминокислот для синтеза 3,4-дигидро-1Я-тиено[3,2-е]- и 3,4-дигидро-1Я-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-е][1,4]диазепин-2,5-дионов ( в том числе и оптически активных)

Научная новизна и практическая ценность работы. Проведено систематическое исследование реакций модифицированных а-аминокислот, содержащих галогенкарбонильный фрагмент с вицинальными меркаптонитрилами и на основе полученных данных:

Разработан препаративный метод синтеза метиловых эфиров [/,]-4-гетарил-4-оксо-2-(АГ-трифтороацетил)аминобутановых кислот на основе вицинальных меркаптонитрилов и метилового эфира 5-бромо-4-оксо-Л^-трифтороацетил-£-норвалина. Показано, что реакция протекает путем последовательных реакций : алкилирования по атому серы и циклизации по Торпу-Циглеру. Найдены условия, позволяющие распространить данный метод на получение не описанных ранее метиловых эфиров |Х]-4-(3-аминотиено[2,3-6]пиридин-2-ил)-, 4-(3-амино-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-6]хинолин-2-ил)-; 4-(3амино-5,б-дигидро-5Я-циклопента[6]тиено[3,2-е]пиридин-2-ил)-, 4-[2,5-диамино-4-(метилмеркапто)тиено[2,3-^-пиримидин-6-ил]-, [£]-4- (З-амино-2-тиенил)-, 4-(4-амино-2-анилино-1,3-тиазол-5-ил-4-оксо-2-(А/-трифтороацетил)аминобутановых кислот. На примере [£]-метил-4-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-&]пиридин-2-ил)-4-оксо-2-(7^-трифтороацетил)аминобутаноата были изучены возможности снятия присутствующих в молекуле защитных групп с целью получения свободной а-аминокислоты.

Разработан препаративный метод синтеза А^-2-хлороацетамидов природных а-аминокислот, которые затем были использованы в превращениях аналогичным приведенным выше, что позволило получить широкий ряд не известных ранее М-теноил- и А^-тиено[2,3-6]пиридоилзамещенных природных а-аминокислот.

Разработан метод синтеза 3,4-дигидро-1#-тиено[3,2-е]- и 3,4-дигидро- 1Н-пиридо[3',2':4,5][1,4]диазепин-2,5-дионов, заключающийся в термической внутримолекулярной конденсации //-теноил- и 7У-тиено[2,3-6]пиридоил-а-аминокислот. Установлено, что в случае использования в качестве исходных веществ оптически активных аминокислот, полученные 3,4-дигидро-1Я-[1,4]диазепин-2,5-дионы сохраняют оптическую активность.

С использованием современных методов физико-химического анализа изучено строение полученных соединений.

Методы синтеза замещенных 3(4)-аминотиофенов (Литературный обзор) 1. Введение

В данной диссертационной работе исследовались реакции модифицированных а-аминокислот с вицинальными меркаптонитрилами, приводящими к гетероциклическим соединениям, содержащим фрагмент 3(4)-аминотиофена и поэтому были рассмотрены литературные данные существующих методов синтеза 3(4)-амино-тиофенов .

Синтетические методы получения 3(4)-аминотиофенов разработаны достаточно хорошо [5-16], однако исследования в этой области продолжают интенсивно развиваться, что обусловлено широким спектром возможностей практического применения соединений, содержащих тиофеновый цикл. Некоторые 3(4)-аминотиофены предложены как полупродукты для получения красителей [1721]. Многие из производных 3(4)-аминотиофенов проявляют полезную биологическую активность. В частности, среди них найдены антисклеротические агенты [22,23], мышечные релаксанты [24], ингибиторы агрегации тромбоцитов [25,36], аналгетики [27], нейролептики [28], бактерициды [29], пестициды [30,31], фунгициды [32-34], регуляторы роста и созревания растений [35,36].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Федоров, Александр Евгеньевич

1. в результате систематического исследоваггая реакций модифицированных а-аминокислот, содержащих галогенкарбонильный фрагмент, с вицинальными меркаптонитрилами разработана новая стратегия синтеза гетероциклов с фрагментом аминокислоты.2. Разработан новый региоселективный метод синтеза метиловых эфиров [L]-

4-гетарил-4-оксо-2-(Л'-трифтороацетил)аминобутановых кислот на основе вицинальных меркаптонитрилов и метилового эфира 5-бром-4-оксо-Л^-трифторо ацетил-1,-норвалина.Показано, что реакция протекает как цепь последовательных реакций: алкилирование по атому серы, циклизация по Торпу-Циглеру

3. Найдены условия, позволяющие распространить данный метод на полу чение не описанных ранее метиловых эфиров [Ь]-4-(3-аминотиено[2,3-6]пиридин 2-ил)-, 4-(3-амино-5,6,7,8-тетрагидротиено[2,3-6]хинолин-2-ил)-; 4-(3-амино-5,6-ди гидро-5Я-циклопента[^]тиено[3,2-е]пиридин-2-ил)-, 4-[2,5-диамино-4-(метилмер капто)тиено[2,3-й^пиримидин-6-ил]-, [Ь]-4-(3-амино-2-тиенил)-, 4- (4-амршо-2-

анилино-1,3-тиазол-5-ил- 4-оксо-2-(Л/-трифтороацетил)аминобутановых кислот.4. Разработан новый региоселективьага метод синтеза неизвестных ранее Л -^те ноил- и Л/'-тиено[2,3-/>]пиридоилзамещенных природных а-аминокислот на основе вицинальных меркаптонитрилов и Л/-2-хлороацетамидов природных а аминокислот.5. Разработан новый подход к синтезу аннелированных 1,4 диазепин-2,5-

дионов, заключающаяся в цепи последовательных реакций вицинальных меркаптонитрилов с Л'-2-хлороацетамидами дг-аминокислот, реакции Торпа Циглера и внутримолекулярной термической конденсации.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Федоров, Александр Евгеньевич, 2004 год

1. Я. Brauner-Osborn, Jan Egebjerg, Е. Nielsen, U. Madsen and P. Krogsgaard-Laraen, /Ligands for Glutamate Receptos: Design and Thereutic Prospects/ J. Med. Chem., 43, 2609 (2000)

2. D. E. Thurston, in the "Molecular Aspect of Anticancer Drug DNA Interaction" ed by S. Niedle and M.I. Waring, The Macmillan Press Ltd., London, 54-88 (1993)

3. D. E. Thurston and A. S. Tompson, /The molecular recognition of DNA/ Chem. Brit., 767 (1990), C.A. 113, 146113n (1990)

4. K.E. Baker, M. J. Kurtis /Protection against vetricular fibrilatio by the PAF antagonist/J. Cardiovasc. Pharmacol., 34,. 394 (1999); CA, 131, 281284t, (1999)

5. W. Steinkopf, "Die Chemie des Thiophens" Т. Steinkopf Verlag, Dresden and Leipzig, 1941.

6. Я. £>. Hartoug " Thiophene and Its Derivatives" . Interscience Publishers New York, 1952

7. F. F. Blicke, in " Heterocyclic compounds" Ed. R. C. Elderfield, Willey, New York, 1950, vol.l

8. S.Gronowitz, in "Advances in Heterocyclic Chemistry" Ed. A. R. Katritzky, Academic Press New York, London 1963, vol.l, 435

9. E. Camaigne, in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry" Ed. A. R. Katritzky, Ch. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Frankfurt, 1984, Vol. 1, 923

10. Ф. С. Бабичев, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. К Промоненков, Ю. М. Воловенко/ Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной СН-, ОН-, и SH- групп/, Наукова Думка, Киев, 1985, 33

11. V. P. Litvinov, Yu. A. Sharanin, and F. S. BabichevJ Cyclization of nitriles as synthetic route to 2- and З-aminothiophenes/ Sulfur Reports, 1 (2), 97 (1986).

12. R. K. Norris /Preparation of aminothiophenes/ Chem. Heterocycl. Compd., 44 (Pt. 2), 631,(1986)

13. C. Paulmier /Synthesis and reactivity 3-aminothiphenes and 3,4-aminothiophenes/ Sulfur Reports, 19, 215 (1996)

14. В. П. Литвинов / Амиды циануксусной кислоты и их тио- и селенокарбонильныне аналоги перспективные реагенты тонкого органического синтеза/ Успехи химии 68, 817, (1999)

15. В. П. Литвинов, С. Г. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, /Синтез и свойства 3-цианонпиридин-2(1Я)-халькогенонов/ ХГС. 579, (1999)

16. В. А. Артемов, В. Л. Иванов, В. П. Литвинов / Производные 4-галокротоновой кислоты, удобный реагент в синтезе гетероциклов / ХГС. 435, (2000)17. /Thiophenes/ Nippon Kayaku Co., Ltd., Jpn Kokai Tokkyo Koho JP81,100,780 (1981); CA., 96, 19954(1982)

17. GewaldK., Hain. U., Sindler /Substituted 3-amino-4-cyano-5-phenylthiophenes/ Ger (East) 146,952 (1981); CA., 95, 150416 (1981)

18. Hagen H., Niess ft,/3-Aminothieno2,3-&.pyridines/ (BASFA.-G.). Ger. Offen. 2,502,589 (1976) CA., 85, 143080 (1976)

19. Aeberli M., ( Sandoz -Patent-G.m.b.H.),. / Azo dyes / Ger. Offen. 2,241,524 (1975); CA., 83, 81199 (1975)

20. Hagen H., Hansen G., Niess R /Heterocyclyc Azo dyes / (BASF A.-G.). Ger. Offen.2,507,187 (1976); CA., 85, 194080 (1976)

21. Tokinaga Takishi, Tokinissa Naomichi, Ito Hiroyuki, Preparation of thiocarbamic acide derivatives as antiaterosclerotic agents/ Pet. Int. Appl. 98, 30.539 (1998); CA.,129, 136090u (1998)

22. Tokinaga Takumi, Yamamoto Takashi, Ito Hiroschi /Preparation of 3-aminothiophenes as intermediates for scvalene epoxidase inhibitors and antiaterosclerotic agents/ Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP2000,26,464; CA, 132, 93201 (2000)

23. Yochizumi Kazuya, Ikeda Soji, Michimura Noriyasi, Yochina Kohichiro //Synthesis and Structure-Activity Relationships of Thienylcyanoguanidine Derivatives as Potassium Channel Openers / Chem. Pharm. Bull. 45 2005 (1997)

24. De Angelis, Gerald George; Hess, Hans J.E. (Pfizer Inc.) / Benzothieno 3,2-d. and Benzofuro[3,2-£/]pyrimidines/U.S.3,76,474 (1972); CA, 78, 72187 (1973)

25. De Angelis, Gerald George; Hess, Hans J.E. / Benzothieno 3,2-d\ and Benzofuro[3,2-if.pyrimidines inhibitors of platelet aggregation (Pfizer Inc.) U.S. 3,755,583 (1973); C.A., 79, 115624 (1973)

26. Diaz A. Juan, Morante M. Ester, Vega Salvator / Synthesis and Antiinflammatory Evaluation of New Sulfamoylheterocarboxylic Derivatives// Arch. Pharm. 329 229, (1996)

27. Kiehne, Hartmut /2-Acyl-3-Aminothiophenes/ (Farbenfabriken Bayer A.-G.) Ger. Offen. 1,945,964 (1971); CA, 74, 141507 (1971)

28. Yaher, Josef Andrew /Benzothieno3,2 c/J-v-triazine (Lilly, Eli, and Co.) / U.S 4,018,768 (1977); C.A., 87, 23339 (1977)

29. Ji Ram Vishnu /Thieno2,3-£.pyrimidines as potential chemotherapeutic agents/ Arch. Pharm., 312,19 (1979)

30. Ji Ram Vishnu, / Thiophenes, pyrazolothiophenes, pyrimidothiohenes as pesticides/Arch. Pharm., 312, 726, (1979)

31. Yoshikawa Yukihiro, Tomitani Kanji, Katsuta Hiroyuki.,/Preparation of thiophene derivative as agricultural and horticultural fungicides/ E.P.737,682; CA, 126, 7982a(1997)

32. Yoshikawa Yukihiro, Tomitani Kanji, Katsuta Hiroyuki /Preparation of N- thienyl pyrazolyl carboxamide and agrochemical fungicides containing them / Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP09,301,974 (97,301,974); CA, 128, 22908r (1998)

33. Yoshikawa Yukihiro, Tomitani Kanji, Katsuta Hiroyuki / Preparation of thiophene derivatives as fungicides /Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP11,228,974 (97,567(99,228,567); CA, 131, 170262c (1999)

34. Diskore, Karlfried; Leurssen, Klau /Plant growt regulator containing oxygen or sulfur/ (Bayer A.-G.) Eur. Pat. Appl. 4,932 (1978); C.A., 92, 110837 (1980)

35. Kobzina, John W. /Thienyl ureas/ (Chevron Research Co.) Ger. Offen. 2,510,936 (1976); CA, 84, 59172 (1976)

36. W. Steinkopf and T. H oerner / Stiddient in der Thiophereihe XXIV Uber Nitrothiophen und Thiophensulfocloride / Liebigs Ann. Chem., 501, 174 (1933)

37. G. Kompper / Untersuchungen in der Tionaphtengruppe/ J. Prakt. Chem. 122, 319 (1929)

38. S. Gronowitz, L. Ander /Heteroaromatic Boron Compound / Chem Scr. 15 135 (1980)

39. F. Outurquin, C. Paumier /Syntheses du diamino-3,4- thiophene et de quelques derives de substitution/ Bull. Soc. Chim. Fr. 56, 153 (1983)

40. F. Arcamone, F. Animati, / Synthesis, DNA-Binding Properties, and Antitumor Activity of Novel Distamycin Derivatives / J. Med. Chem. 32, 774 (1989)

41. R Elliot, P. О'Hanson, N. Rogers / The preparation of 2-(heterocyclic)-thieno3,2-6.pyridine derivatives / Tetrahedron. 43 3295 (1987)

42. А. Я. Гольдфарб, В. И. Билганова, Б. П. Фабричный / Восстановительное ацилирование эфиров нитрокарбоновых кислот в ряду тиофена и фурана / ХГС. 1626 (1983)

43. G. Erker, В. Thomas, /Synthesis and Са(2+) Antagonistic Activity of a Thieno-KT-362 Analogue//Arch. Pharm. 328.313 (1995)45. . Erker, В. Thomas, / Syntesis of thieno-diltiazem analogues / Heterocycles 41 709 (1995)

44. M. Hammond, R Jambias, M. Chang / Antioxidant-based inhibitors of leukotriene biosynthesis. The Discovery of 6-(l-(2-(Hydroxymethyl)phenyl)-l-propen-3-yl)-2,3-dihydro-5-benzofuranol, a potent topical antiinflammatory agent/J. Med. Chem. 33, 908 (1990)

45. А. Я. Гольдфарб, Б. П. Фабричный, И.С. Шалавина / Синтез алифатических аминокислот из производных тиофена / ЖОХ, 29, 3636 (1959)

46. D. Reinold, L. Kouwenhouen / 2+2. Cycloaddition reactions of geterocycles compounds with ynamines/ Rec. Trav. Chim. 95, 67 (1976)

47. S. Gronowitz, C. Westerlund /The synthesis utility of heteroaromatice azido compounds. I. Preparation on reduction of some 3-azido substituted furan thiophen and selenophen / Acta. Chem. Scand. B 29 (2), 224 (1975)

48. P. Spagnolo, P. Zanirato, S. Gronowitz / General Route for the Facile Transformation of Ortho-Substituted Lithiobithienyls into Amino Derivatives// J. Org. Chem. 47. 3177 (1982)

49. A. Caperucci, M. Funicello / Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines / J. Org. Chem. 60, 2254 (1995)

50. A. J. Boulton and Middleton, /Furazans and furazan oxides. V. Tropono4,5-c.-thieno[2,3-c] and biphenyleno[2,3-c]furazan oxides/ J.Org.Chem., 39, 2956 (1974)

51. M Toselli, P. Spagnolo, P. Zanirato / Thermal reactivity of 2-azido- and 3-azido-bezo6.tiofehe with dialkylamines and alkanetiols / Gazz. Chim. It. 119, 411 (1989)

52. P. Spagnolo, P. Zanirato / A convenient synthesis of azidothiophenes and some their reactions/ J.Org.Chem. 43, 3539 (1978)

53. H. P. Figeys and R. Jammar /Rearrangements of N-heteroaromatic-2-vinyl-aziridines. Synthesis of isothiazolo-, pyrido- and thienoazepines / Tetrahedron Lett., 21,.2995 (1988)

54. S. Gronowitz, C. Westerlund, and A.-B. Hornfeldt / The synthesis utility of heteroaromatice azido compounds / Chem. Scr. 10, 165 (1976);

55. В. И. Шведов, И. А. Харизменова, H. А Гринев / Синтез функциональных производных тиофена, синтез, азосочетание, аминометилирование ацилтиофенов / ХГС, 1624(1973)

56. S. Cannizzo, F. Guerrera / Synthesis of Substituted Benzothieno2,3-¿>.pyrazines / J. Heterocycles Chem. 27, 2175 (1990)

57. M. Reinecke andH. Adickes /The case ersatz arine. A new mecanisme of cine-halogen migration on animation substitution / J.Am.Chem.Soc. 90, 511 (1968)

58. H. Van der Plas, D. de. Bie, G. Geurtsen, M. Reinecke and H. Adickes / In halogenoderivative of five-membres hetarenes with potassium amide in luquide ammoniaque / Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 93,33 (1974)

59. M. Reinecke, H. Adickes and C. Pyun / The reaction of halothiophenes with metal amides / J.Org.Chem., 36, 2690 (1971)

60. G. Ah-Kow, C. Paulmier, P. Pastour / Syntheses et propriétés chimique de thiophenes et de selenophenes amides et carbonyles / Bull. Soc. Chim. Fr., 49, 151 (1976)

61. M. Kônig and V.Kantrowitz / Uber die einwirkung von ammoniak auf 3- oxy-thianaphtalen / Ber., 63, 1546 (1930)

62. В. И. Шведов, В. К. Васильева, H. А Гринев /3-Алкиламино-4-карбэтокси-5-метилтиофен/ Пат. СССР. 263,597 (1970), СА,73, 3786 (1970)

63. В. И. Шведов, В. К. Васильева, Н. А Гринев /Алкил и ариламинирование 3-окси-4-карбэтокси-5-метилтиофена / ХГС, 1602 (1970)

64. S. Scheithauer, Я. Hartmann, and R. Mayer / Durstellung substituerter aminoverbindungen dursch umsetzung entidisierbarer thiocarbonie Verbindungen mit Amine/Z.Chem., 8, 181 (1968)

65. H. Hartmann andS. Scheithauer/ Durstellung von N, N- dialkylaminothiophen und deren Umsetzungen mit carbonylverbindungen / J. Prakt.Chem. 311, 827 (1969)

66. D. Spinelli and С. Dell 'Ebra / Ricerche nella serie tiofenica. Nota V. Comparamento con reattivi nucleofili 2,4-dibromo- 3,5-dinitro- e des 2-bromo-3,4,5,-trinitrotiofene / Ann. Chim. (Rome), 54,281 (1964)

67. С. Dell 'Ebra, G. Guanti / Ricerche in serie tiofenica reattive nucleofilica del 2,5,-dinitrotiofene / Gazz. Chim. Ital., 100,223 (1970)

68. D. W. Jones / Preparation and reaction of eis-1,4-diphtaloyltetraazena / J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1150 (1976)

69. A. Katritzky, K. Laurenzo /Alkylaminonitrobenzenes by Vicarious Nucleophilic Amination with 4-(Alkylamino)-l,2,4-triazoles / J.Org.Chem., 53, 3978 (1988)

70. M. Makosza, M. Bialecki / Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen: Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides / J.Org. Chem., 63, 4878 (1998)

71. J. B. Sullivan, W. C. McCarthy, / Heterocycles amines.I. 3-Thienyl tertiaiy amines/ J.Org.Chem., 30, 662 (1965)

72. E. W. Brunnet, W. C. McCarthy / Heterocycles amines. IV. Uretan and Urea derivatives of 3-aminothiophenes / J. Heterocycles Chem., 5, 417 (1968)

73. J. Reisch and H. Labitzke /Synthezen und Massenspektren einiger Thienyl-, Pyrrolyl- und Furylcarbamidesaure-tert butyl ester Arch. Pharm., 308, 203, (1975)

74. S. Rault, M. Cugnon de Sevricourt and M. Robba / Nouvelle synthese et etude de la stabilité de Гатто-3 thiophene/ Recl.:J.R.Neth.Chem.Soc., 101, 205 (1982)

75. S. Rault, M. Cugnon de Sevricourt / Pyrrolothienopyrazines: Synthese de la pyrrolol,2-a.thieno[3,2-e]pyrazine et de la pyrrolo[l,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine/ J. Heterocycles Chem., 2017 (1983)

76. C. Galvez, F. Garcia, M. Vega, /А Convenient Preparation of Haloamino-benzo6.thiophene Derivatives / Synthesis,. 732 (1983)

77. С. Galvez, F. Garcia, J. Garcia / Synthesis of Thiophenedicarbonyldiazides and Di-t-butyl Thiophendicarbamates / J. Heterocycles Chem., 23 1103 (1986) .

78. Cheney and J. Piening / Synthesis of 3-aminothiophenes by aromatization of ß-keto ester oximes/J. Am. Chem, Soc.,67, 729 (1945)

79. P. N. Confalone, G. Pizzolato, and M. Я Uskokovic / Stereospeciflc synthesis of Biotin via thiophen intermediates / J. Org. Chem., 42 135 (1977)

80. E. Campaine and P. Monroe / 3-Substitued thiophenes (VIII). Derivatives 3-aminothiophenes / J. Am. Chem. Soc., 76, 2447 (1954)

81. G. Ah-Kow, C. Paulmier, P. Pastour, / Synthesis of thieno3,2-6., selenolo [2,3-b\, selenolo[3,2-£]pyri dines/ C.R. Hebd. Seances Acad. Sei., Ser. C, 277, 291973)

82. E. W. Brunnet, D. M. Altwein, W. C. McCarthy / Derivtives of aminothieno2,3-A.thiophene and synthesis of 3-methylthieno[2,3-6]thiophene/ J. Heterocycles Chem., 10, 1067 (1973)

83. P. Chabrier, M. Tchouba r! Etudie de composes thiophenique / Bull. Soc. Chim. Fr., 332, (1946)

84. O. Meth-Cohn, B. Narine / The Preparation and Formylation of Acetamidothiophenes / Synthesis, 133 (1980)

85. K. Clarke, W. R. Fox and R, M. Scrowston / Condensed Isothiazoles. Part 5. Thieno2,3-d.-isothiazoles and Thieno[3,2-i/]isothiazoles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P.l, 1029(1980)

86. G. Ah-Kow, C. Paulmier, P. Pastour / Synthesis of thieno3,2-</. and selenolo[2,3-rf]pyrimidines / C.R. Hebd. Seances Acad. Sei., Ser. C, 278, 15131974)

87. K. Grohe and H. Heitzer / Synthese von 6,8-dimethyl- l/7-thieno3,4-e.[l,4]diazepin-2(3//)-ones/ Justus Liebigs Ann. Chem. ,1947 (1977)

88. Б. П. Фабричный, И. Ф. Шалавина, Ю. Л. Гольдфарб /Синтез алифатических аминокислот из производных тиофена. IX. Получение а-алкил-е-капролактамов и а-алкил-е-капроновых кислот/ ЖОрХ, 1, 1507 (1965)

89. O. Hromatka, D. Binder! Uber die Synthese von 7-Clor-l,3-dihidro-thieno3,2-e.[l,4]diazepin-2onen/ Monatsh. Chem. 106, 11 (1975)

90. G. Quequiner, J.Bairquignon, J. Delahaye / Sinthesis of oximes, amides, nitriles and amines of thiophenes isomerization some oximes / C.R. Hebd. Seances Acad. Sei., Ser. C, 277,871 (1973)

91. D. Binder, P. Stannety, /Eine neue synthese der thiophene 2,3-dicarbonsaure/ Synthesis,.200, (1977)

92. C. Cheney and J. Piening! Total synthesis of 2,3,4,5 Tetrahidrobiotine / J. Am. Chem, Soc., 66, 1040 (1944)

93. P. N. Confalone, G. Pizzolato, andM. R. Uskokovic/ A stereospecific synthesis of biotin from aromatic precursor / Helv. Chim. Acta, 59, 1005 (1976)

94. B. R. Baker, R E. Shaub, J. P. Joseph, F. J. McEvoy, and J. H. Williams, / An antimalaryal alkoloid from Hidrangea XIX.Thiophen isosters / J. Org. Chem., 18,138 (1953)

95. O. Hromatka, D. Binder / Uber die Synthese von Amino-trifluoromethyl-thiophenecarbonesaureathylesteren / Monatsh. Chem. 105, 127 (1974)

96. D. Binder, C. R Noe, and Zahora / Thiophen as a Structural Element of Physiologically Active Compounds, VIII: 1//, 5//-Imidazol,2.thieno[3,4-£/Jpyrimidin-2(3H)-ones / Arch. Pharm.,(Weinheim Ger.), 314, 557 (1981)

97. С. Д. Михно, Т. Н. Полянская, В. М. Берзовский / Изучение синтеза 4-карбэтоксиамино-3-аминотиофена / ХГС, 785 (1968)

98. F. A. Buiter, J. Н. Sperna Weiland, and Я. Weynberg / Synthesis oiZ-tert-Aminothiophenes and thier tetrahydroderivative via enamines/ Ree. Trav. Chim 83, 1160(1966)

99. Farbwerke-Hoechst, / Antiphlogistic and antipyretic aminothiophene derivatives/ A.-G., Neth. Pat. Appl. 6,604,742 (1966); CA, 67, 21811p (1967)

100. Я. G. Alpermann, H. Ruschig, and W. A/e/xwer/Acetoxymethyl-4(2-cloro-3-methyl phenylamino)-3-thiophenecarboxylate a higly antiflammatory drug/ Arzneim.-Forsch., 22, 2146 (1972), CA, 79,42267d (1973).

101. O. Hromatka, D. Binder / Uber Die Synthese Von Substituierten Thieno3,4-6.chinolin -9-(4Я)-опеп / Monatsh. Chem. 105, 1164 (1974)

102. Lilly Industries Ltd. I Thieno 1,5.benzodiazepin intermediates / Brit. Pat. 1,533,236 (1978); CA, 91, 57065h (1979)

103. V. Figala, G. Rainer, and R. Riedel / (Phenylamino)thiophenacetic acids / Ger. Offen. 2,920,861 (1979): CA, 92, 110838m (1980)

104. P. A. Rossy and Hoffmann / Thiophene compounds / Ger. Offen. 2,700,215 (1978): CA, 89, 109062k (1978)

105. P. A. Rossy, Hoffmann and H. Muller / Aromatization of dihidro thiophe-nes.Thiophenesacch: Sweet surprice arine / J.Org.Chem., 45 , 617 (1980)

106. J. K. Chakrabarti, J. Faihrust, N. J. A. Gutteridge, L. Horsmann, I. A. Pullar, C. W. Smith D. J. Stegless, D. E. rw/7per/10-Piperazinyl-4H-thieno3,2-6[[l,5.- and -[3,4-6][l,5]benzodiazepines as Potential Neuroleptics / J. Med. Chem., 23, 884 (1980)

107. T. Takaya, S. Hijikata, and E. Imoto / Oxidation of dihidrothiophenes with iodosobenzene / Bull. Chem. Soc. Japn., 41,2532 (1968)

108. D. N. Reinhoudt W. P. Trompenaars, and J. Geevers, / Synthesis of Heteroaromatic Compounds With Enamine Raectivity / Synthesis, 368 (1978)

109. H. Rusching, M. Schorr, K Muschweck, and Rippel, / Anestetic 3-(aminoacetyl)-thiophenes /S. Afr. Pat. 68,04,265 (1969); CA, 71, 91287d (1969)

110. H. Kiehne, /2-Acyl-3-aminothiophenes / Ger. Offen. 1,945,964 (1971); CA, 74, 141507k (1971)

111. H. Fiessellmann, / Uber hydroxy und aminothiophene / Angew. Chem., 71, 3771959)

112. H. Fiessellmann / 3-Aminothiophene-2 carboxylate / Ger. Pat. 1,055,007 (1959); CA, 55, 6497 (1961)

113. H. Fiessellmann / 3-Aminothiophene-2-carboxylate and carboxylic acids/ Ger. Pat. 1,083,830 (1960); CA, 55, 17651 (1961)

114. Farbwerke-Hoechst, A.-G., Meister Lucius und Brüning / 3-Aminothiophene-2-carboxylic acids and their esters /Brit. Pat. 837,086 (1960); CA, 54, 247981960)

115. J. Brelivet and J. Teste /№ 361 Composes hetercyclique soufres / Bull. Soc. Chim. Fr., 2289 (1972)

116. H. Shaffer, andK. Gewadl/Zur Chemie Des 4-Phenylthiazolyl-2-acetonitrilees/ J. Prakt. Chem., 316, 684 (1974)

117. P. R. Hudleston and J. M. Barker / A convent synthesis of 2-substituted 3-hydroxy- and 3-aminothiophenes from derivatives of 2-cloroacetyc acide / Synt. Commun., 9,. 731 (1979)

118. K. Gewald, U. Nain, E. Shindler/ Substituted 3-amino-4-cyano-5-phenylthiophenes / Ger. (East) 146,952 (1981); CA, 95, 150416 (1981)

119. K. Gewald, U. Nain / Substituted 3-Amino-thiophenes and 3-Amino-selenophenes from P-Chloro-a-cyano-cinnamonitrile / Monatsh. Chem., 123,455 (1992)

120. K. Scholberg, H. Shaffer, K Gewald / Simplified Syntheses of a-Chloro Cinnamonitriles and p-Chloro-a-cyano Cinnamonitriles// J. Prakt. Chem., 325, 876 (1983)

121. J. M. Trochet, O. Martin, L. B. Zumwald, and F. Per ret / Derives glucosilique XXVI Novelles voies d'acces a des C- nucleosides isoxazoliques et thiophenique/ Helv. Chim. Acta., 58, 1735 (1975)

122. H. Hartmann andI. Liebcher /A Simple Method for the Synthesis of 5-aryl-3-amino-2-alkoxycarbonylthiophenes// Synthesis, 275 (1984)

123. K. Saito, S. Kambe /A One-Step Synthesis of Thiophene Derivatives / Synthesis, 1056(1982)

124. G. Kirsch, D. Cagniat, P. Cagniat / Synthese d'amino-3 thiophenes a partir d'aryl-et dlietaryl-acetonitrile (1) / J. Heterocycles Chem., 19, 443 (1982)

125. W. K Ren, M. /. Lim, B. A. Otter, R. S. Klein / Synthetic Studies of the Thieno3,2-i/|-pyrimidine C-Nucleoside Isostere of Inosine / J. Org. Chem. 47, 4633 (1982)

126. R. Wu-Yun, R Kampbhampati, V. P. Klein / Convenient Synthesis of Substituted 3-Aminothiophene-2-carbonitriles from a-Acetylenic Nitriles and their Conversion to Thieno3,2-c/.pyrimidines 1. / J. Heterocycles Chem. 23, 1757 (1986)

127. S. V. Schneller, F. W. Clongh / Fused thieno3,2-£.-v-triazine-4(3//)-ones / Heterocycles, 3,135 (1975)

128. J. G. Lombardino and E. H. Wisseman /Peparation and antiinflammatory active of some 2-arylbenzo6.thiophene-3(#)-one-1,1 -dioxide / J. Med. Chem., 13, 206, (1970)

129. H. El-Kachef, S. Rault, M. Cugnon de Sevricourt, P. TouzotBenzothienopyrimidines. II. Study of the electrophilic substitutions of l.benzothieno[3,2-c/]pyrimidine and [l]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4-(3H)one / J. Heterocycles Chem., 17, 1399 (1980)

130. J. R Beck / Direct Sinthesis of Benzo6.tiophenes-2-carboxylate esters Involving nitro déplacements / J.Org.Chem. 37,. 3224 (1972)

131. J. R Beck,, and J. A. Yahner / Sinthesis of 2-cyano-, 2-acetyl- and 2-carboxamido Derivatives of 3-Aminobenzo6.tiophene Involving nitro déplacements/ J. Org. Chem. 39, 3440 (1974)

132. G. M. Coppola, G. E. Hardtmann and O. R Pfister / Synthesis and Reactions of 2#-Benzothieno3,2-d.[l,3]oxazine-2,4(l//)-dione/ J. Heterocycles Chem., 19, 717 (1982)

133. J. R. Beck, /А facile synthesis of 2- phenyl-3-aminobenzo6.thiophene and corresponding S-oxides / J. Heterocycles Chem.,15, 513 (1978)

134. К. H. Захаров, И. Я. Квитко, А. В. Ельцов / Гетероциклические аналоги 3-оксибензо£.тиофенов, синтез, таутомерия и превращения 4-окси(аминотиено[3,2ч/]пиразолов / ЖОрХ. 9, 2416 (1973)

135. В. Iddon, N. Khan, В. L. Lirn, /Azoles. Part 7. A Convenient Synthesis of Thieno2,3-i/.-imidazoles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. PI 1457 (1987)

136. S. V. Schneller, F. W. Clongh, /Synthesis of pyrido3\2',4,5.thieno[3,2-^pyri-midine derivative / J. Heterocycles Chem. 975 (1974)

137. В. И. Шведов, Т. П. Сычев, 71 В. Сакович, / Исследование в ряду тиенопири-динов и тенопиримидинов. Синтез некоторых 3-аминотиено2,3-6.пири-динов/ХГС, 1331 (1979)

138. A. L. Cossey, J. N. Nuppatz, N. Phillips / Synthese von N-alkylpyridiniumsalzen aus von N-alkylacetamides/ Angew. Chem., 84, 1184 (1972)

139. Я Beugelmans, M. Bois-Choussy and B, Boudetl Etude des reactions de SrnI-partie 10 action de sulfanions sur les halogenures d'aryle fonctionnalses. Synthese directe berizothiophenes et thienopyridines / Tetrahedron, 39, 4153 (1983)

140. A. D. Dunn, R. Norrie / Nucleophilic Displacements in Pyridine Rings / J. Heterocycles Chem., 24,. 85 (1987)

141. A. A. Santilli, D.N. Kim andS. V. Warner / Thieno2,3-6.pyrimidines. A new metod for the preparation of esters as thieno[2,3-6]pyrimidine-6 carboxylates / J. Heterocycles Chem., 8, 445 (1971)

142. A. A. Santilli, and A. C. Scotese / Synthesis of tienopyrano2,3-£f.pyrimidine and thieno[2,3r6]pyrimidine / J. Heterocycles Chem., 14, 361 (1977)

143. С. P. Тумкявичус, P. Ж. Матулиаускене /Синтез и реакции с гидразином 5-аминопроизводных этил-2-метилмеркаптотиено2,3-й?.пиримидин-6-карбоксилата / ХГС.,. 907 (1987)

144. W. Ried, G. Beller / Reactions of Chloropyrimidines, I. Synthesis of Thieno2,3-t/.-pyrimidines and Pyrrolo[2,3-i/]pyrimidines// Liebigs Ann. Chem., 7, 633, (1988)

145. S. Kohra, Y, Tominaga, A. Hosomi / Synthesis of Pyrimidine Derivatives by the Reaction of Ketene Dithioacetals with Amides// J. Heterocycles Chem., 25, 959 (1988)

146. С. P. Тумкявичюс / Синтез 7-замещенных 3-аминотиено2,3-с/:4,5-£/.-дипиримидин-4(ЗЯ)-онов/ХГС., 1297(1988)

147. V. J. Ram, / Chemotherapeutic Agents. XVI. Synthesis of Pyrimidines and Fused Pyrimidines as Leishmanicides / J. Prakt. Chem., 331, 957 (1989)

148. K. Hirota, M. Shirahashi, S. Senda, /Pyrimidines. 65. Synthesis of 6-Substituted Thieno2,3-d.pyrimidine-2,4( 1Я, 3//)-diones / J. Heterocycles Chem., 27, 717 (1990)

149. D. E. Ames and C. J. A. Barne / Cinnolines. Part XXII. Reaction of 4-cinnoline-3-carbonitrile and preparation of 2,3-dihidro-3-imino- l#-pyrazolo2,3-c.cinnolines / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 1, 592 (1976)

150. E. C. Taylor and L. A. Reiter / Pteridines. 50. Unequivocal Total Synthesis of Deoxyurothione/J.Org.Chem. 47, 528 (1982)

151. E. M. Hawe, K. Gorecki / 1,6-naphtyridines II. 2,3- Disubstituted derivatives and some new tricyclic ring system./ J. Heterocycles Chem., 11, 151 (1974)

152. N. Suzuki, / Synthesis of Antimicrobial Agents. V. Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Heterocyclic Condensed 1,8-Naphthyridine Derivatives / Chem. Pharm. Bull., 28, 761 (1980)

153. H. Shaffer, K. Gewald / Reaction of 1,1-Dimethylthio- and l-Dimethylamino-2-nitroethene with Malononitrile Dimer / J. Prakt. Chem., 327, 328 (1985)

154. J. Markert, H. Hägen / New Synthesis with Elemental Sulfur. Preparation of 1,2-Benzisothiazoles and Some Secondary Reactions / Liebigs Ann. Chem., 5 , 768 (1980)

155. G. Comppa / Untersuchungen in der thionaphtengruppe / J. Prakt. Chem., 122, 319(1929)

156. K. Friedlander. / Uber thionaphtenderivative und thioindigo / Justus Liebigs Ann. Chem. 351,390(1907)

157. D. K. Fukushima in "Hetrocycles Compounds" Ed. R. C. Elderfield, Willey, New York, 1950, Vol.1. 754

158. D. H. Hartough and S. L. Niesel /Compounds with Thiofene Rings / Interscience Publishers, New York, London, 1954, 51

159. H. Т. Гончаров, И. H. Пономарев / Натриевые соли замещенных 3-аминотиофен-2-карбоновых кислот / Пат. СССР 405,896 (1973), CA. 80, 95737 (1974)

160. К. Gewald, Н. S/rä^r/3-Amino-2,4-dicyan-thiophenole aus 2-Amino-3-cyanthiopyran-6-yliden-cyanessigsaeurederivaten / Z. Chem., 21. 183 (1981)

161. L. K. A. Rahman and Я M Scrowston, / 7-Substituted Benzo6.thiophenes and 1,2-Benzisothiazoles. Part 1. Hydroxy- or Methoxy-derivatives / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P.l, 2973 (1983)

162. D. E. L. Carrington, K. Clarke and К M. Scrowston /1, 2-Bezothiazoles. Part. II. Reaction of 3-cloro-l,2-benzothiazole with carbanions / J. Chem. Soc. (C), 3903, (1971)

163. K. Clarke, W. Я Fox and Я M. Scrowston, /Tricyclic Systems Obtained from Some3-Aminobenzo(b)thiophen Derivatives//!. Chem. Res. (S),.833, (1980)

164. W.-D. Rudorf, A. Shierhom / Zur reaktion von o-halogenbenzyl-cyaniden mit Schwefelkohlenstoff unt henylisothiocyanat / J.Prakt Chem., 321, 1021 (1979)

165. B. R Fishwick, D. C, Rowles and C. J. M. Stirling, /Bromonitromethane, a Versatile Electrophile: Reactions with Thiolates // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 834 (1983)

166. F. C. James andH. D. Krebs /Thienoisothiazoles. I.The Synthesis of Thieno2,3c.-isothiazole and Some of its Derivatives// Austral. J. Chem., 35, 385 (1982)

167. F.C. James andH. D. Krebs /Thienoisothiazoles. II.The synthesis of 5-alkylthioisothiazoles and the preparation of thieno3,2-i/|isothiazole derivatives / Austral. J. Chem., 35, 393 (1982)

168. K. Gewald, W. Radke and U. Nain /Substituted 4-Amino-thieno2,3-c.isothiazoles and 4-Amino-thieno(3,2-d)isothiazoles// J. Prakt. Chem., 322, 1021 (1980)

169. B. Tornetta, G. Rosisvalle, E. Bousquet, F. Guerrera andM, A. Siracusa, /Synthesis of subtituted thieno2,3-c. and [3,2-£/jisotiazoles// Gazz. Chim. Ital., 110, 233 (1980)

170. K. Gewald/ Substituted 4-aminothieno2,3-c.isotiazoles and 4-aminothieno[3, 2d.isotiazoles/ Ger (East) 136,968 (1979); CA, 92, 58765 (1980)

171. G. Romeo, E. Bousquet, M. S. Pappallardo, G. Ronsisvalle, /Sinthesi ed attivita antifungina di nuovi derivati 5-(4-alobenzoil)-4-ammino-3-(2-dialchilamminoethiltio)tieno2,3-c. e [3,2-b] isotiazilici / Farmaco, 43,.457 (1988)

172. В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, JJ. А. Родиновская, С. Ю. Шаранин / Циклизация нитрилов. IX. Синтезы, основанные на 2-арил-З-ароил-1,1-дицианопропана / ЖОрХ. 20, 1517 (1984)

173. Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К Промоненков, Л. А. Родиновская, / Циклизация нитрилов. X. Енаминонитрилы серии 1,3- дитиа-4-циклогексена и их рециклизация в производные пиридина и тиазола. / ЖОрХ. 20, 1539 (1984)

174. Ю. А. Шаранин, А. М Шестопалов, В. FC Промоненко / Циклизация нитрилов. XIII. 2,2-диалкил-4-амино-6-арил-5-циано-1,3-дитиа-4-циклогексена в синтезе 4-арил-3-цианопиридин-2(1Я)-тионов / ЖОрХ. 20, 2012(1984)

175. F. Guerrera, М, A. Siracusa, В. Tornetta / Sinthesis of derivatives of 3-aminothieno2,3-b.pyridine/ Farmaco, 31, 21(1976)

176. K.Gewald, M.Henschel / 3-Aminotieno2,3-6.pyridines/ Ger (East) 105,805 (1974); CA., 82,16813 (1975)

177. Hagen H., Niess R. (BASF A.-G.). /3-Aminotieno2,3-6.pyridines/ Ger. Offen.2,502,589 (1976); CA, 85, 143080 (1976)

178. К. Gewald, M. Henschel / 3-Aminotieno2,3-6.pyridines / J. Prakt. Chem., 316, 1030(1974)

179. А. А.Краузе, 3. А. Бомика, A. MШестопалов, JI. А. Родиновская, Ю. A. Шаранин, В. К Промоненков /Синтез и некоторые реакции 3-цианопиридин-2-тионов/ ХГС, 377 (1981)

180. Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков, /Реакции циклизации нитрилов. 2-Арил-3-(2-теноил)-1,1- дицианопропаны и производные пиридина на их основе / ЖОрХ, 18,. 630 (1982)

181. Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков,/Рециклизация 4-амино-6-арил-5-циано-1,3-дитиа- 4-циклогексен-2-спироциклоалканов в 4105арил-3-циано-5,6-полиметиленпиридин-2(1Я)-тионы/ЖОрХ. 18, 1782, (1982)

182. Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненко / Новый синтез замещенных пиридин-2(1Я)-тионов и гетероциклических соединений на их основе / ЖОрХ 18, 2003 (1982)

183. В. Tomeita, М, A. Siracusa, G. Rosisvalle, F. Guerrera, / Synthesis and spectral behavior of pyridothienoisotiazole and pyridithieno pyrimidines derivatives/ Gazz. Chim. Ital., 108, 57. (1978)

184. Niess R, Eilingfield#., (BASF A.-G.) / 3-Aminotieno2,3-6.pyrimidines / Ger. Offen.2,241,717 (1974); CA, 80, 146133 (1974)

185. R. D. Youssefyen (U. S. V. Pharmaceutical Corp.) /Piridothienopyridazine antiallergic compounds /U. S. 4,355164 (1982); CA, 98, 89377 (1983)

186. В. Tornetta, F. Guerrera, G. Rosisvalle, / Reaction of thiocyanoacetamide with ethylbromopyruvate and ethyl /?-cloroacetone oxalate. I. New synthesis of 3-aminotieno2,3-6.pyridines / Ann. Chim., 64, 833 (1974)

187. F. Guerrera, M, A. Siracusa, B. Tornetta, E. Bousquet /Synthesis of 1Я-Imidazo3',4':4,5.-thieno[2,3-6]pyridines. A New Ring System / J. Heterocycles Chem., 21, 587 (1984)

188. R. D. Youssefyen, R. E. Brown, /. Wilson, U. Chan, H. JonesPyrido3',2':4,5.tMeno[3,2-£fl-N-triazines: A New Series of Orally Active Antiallergic Agents / J. Med. Chem., 27, 1639 (1984)

189. В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, JI. А. Родиновская, А. М Шестопалов, В. Ю. Мортиков/Новый метод синтеза замещенных 2-пиридонов / Изв. Акад. Наук СССР сер. Хим. 1869 (1984)

190. А. МШестопалов, Ю. А. Шаранин, / Циклизация нитрилов. XI. Синтез и реакции З-амино-2-карбокси таено 2,3-6.пиридинов / ЖОрХ. 20, 1919 (1984)

191. Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков, / Циклизация нитрилов. ХИ.Синтез замещенных 4-(2-фурил)-3-циано-2(1#)-тионов / ЖОрХ. 20, 2002 (1984)

192. Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К. Промоненков, Л. А. Родиновская, В. П. Литвинову / Циклизация нитрилов. XIV. Синтез и реакции 1-алкил-4-циано- 5,6,7,8-тетрагидро-3(2//)-изохинолинтионов и некоторых их аналогов / ЖОрХ. 20,2442 (1984)

193. Ю. А. Шаранин, А. МШестопалов, В. К Промоненков, Л. А. Родиновская / Циклизация нитрилов. XV. Синтез и превращения 1-бензил-4-циано-5,6,7,8-тетрагидро-3(2//)-изохинолинтиона. / ЖОрХ. 20, 2432 (1984)

194. J. L Lamattina, R. L. Taylor/ Chemoselective Reactions of 3-Chloroisonicotino-nitrile// J. Org. Chem. 46, .4179 (1981)

195. С. Г. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов, / Новый метод синтеза алкилзамещенных -6-оксо-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолатов и их призводных /ХГС 1381, (1998)

196. А. М. Шестопалов, Г. В. Клокол, Л. А. Родиновская, С. Н. Меленчук., Уральская конф. "Енамины в орг. синтезе". Тез. докл. Пермь, (1986). 26,

197. Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, В. Ю. Мортиков, Л. А. Родиновская, М. П. Гончаренко, В. К. Промоненков / Циклизация нитрилов. XXI. Замещенные 4-(3-пиридил)- и 4-(4-пиридил-3-циано-2(1#)-пиридинтионов/ ЖОрХ., 22,. 1962 (1986).

198. Ю. А. Шаранин, Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов., Тез. докл. III Всесоюзной конф. "Успехи химии азотистых гетероциклов." Ростов-на-Дону, (1983). 145,

199. Л. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, А. М Шестопалов, В. П. Литвинов Литвинов /Реакции циклизации нирилов.29.Региоселективный синтез и характеристики 6-арил-3-циано-2(1#)пиридинтионов и соответствующих селенолов/ ХГС., 805. (1988)

200. Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов, Л. А. Хорошипова. Тез.докл. XV Украинской конференции по органической химии. Ужгород. (1986) с. 255.

201. Л. А. Родиновская, Е. В. Белухина., А. М. Шестопалов, В. П. Лмтвинов./Региоселективный метод синтеза 5,6 полиметилен-3-цианопиридин-2(1//)-тиона и гетероциклов на его основе/Изв. РАН, Сер.хим., 489 (1994)

202. Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, I Уральская конференция "Енамины в орг. синтезе." Тез. докл. Пермь, (1986)

203. С. Г. Кривоколыско, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов, /Новая многокомпонентная конденсация, приводящая к серусодержащим 1,2,3,4-тетрагидро-2-пиридинонам /ХГС. 345. (2000)

204. Я. Ю. Якунин, В. Д Дяченко, В. П. Литвинов /Синтез, структура и алкилирование N-метилморфолиний- 5-теноил и 5-бензоил-3-циано-6-трифторметилпиридинтиолата / ХГС., 1667 (2000)

205. Я. Ю. Якунин, В. Д Дяченко, В. П. Литвинов /Синтез и производные 3-циано- 6-метил фенилкарбамоилприрдине-2(1Я)-тиона / ХГС, 633 (2001)

206. Я. Ю. Якунин, В. Д. Дяченко, В. П. Литвинов /Новый метод синтеза 5-ацетил-3-циано-6-метилпиридин-2(1Я)-тионов / ХГС, 831 (2001)

207. В. Д. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. П. Литвинов /Синтез 4-алкил-З-циано-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Я)-тиона / ХГС., 81. (1998)

208. А. А. Семиошкин, В. А. Артемов, В. Л. Иванов, Г. М. Пташиц, П. В. Петровский, А. М. Шестопалов, В. И. Брегадзе /Внутримолекулярная циклизация 2-(о-карборан-1-ил)метилтио-цианопиридинов под действием оснований/ХГС, 790(1998).

209. А. А. Краузе, Р. О. Витолиня, М. Р. Романов, Г. Я. Дубур /Синтез, свойства и кардиоваскулярная активность замещенных 4-дигидропиридин- 2(3//)-тионов/Хим. Фарм. Жур. 22, 955, (1988)

210. А. А. Краузе, В. Н. Гаралане, Г. Я. Дубур /Синтез, свойства и кардиотоническая активность некоторых 2-карбомоилтио-6-фенил-2-этоксикарбонил-3-циано-4-(пирид-3-ил)пиридинов и их гидрированных аналогов / Хим. Фарм. Жур. 26, 40 (1992)

211. В. П. Литвинов /Частично гидрированные пиридинхалькогенаты / Изв. Акад. Наук СССР сер. Хим., 2123 (1998)

212. S. Rajappa andScreenivasam / Synthesis tiophenes. II. Two approaches to thieno2,3-6.pyrimidines / Indian J.Chem., 9, 761 (1971)

213. JLiebscher, H. Hartmann Ger (East) / 2,4-Diaril-5-aminothieno2,3-¿>.pirimidines/ 136,500 (1979); CA, 92, 58807 (1980)

214. M A. Perez, J. L. Soto, J. R Carillo, A Simple / Unambiguous Synthesis of 2-Amino-4-oxo- and -4-thioxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitriles/ Synthesis, 402 (1983)

215. S. El-Bahaie, M. G. Assy / Synthesis and antimicrobial effect of some pyrimidine derivatives / Pharmazie 45, 216 (1990)

216. G. Wagner; H. Wieweg, S. Leistner! Synthesis of 2,3-dihydro-imidazol,2-c.-pyrimido[5',4':4,5]thieno[2,3-e]pyrimidines and 2#-3,4-dihydropyrimido[l,2-c]-pyrimidofS'^M^thieno^^yrimidines / Pharmazie, 48, 588 (1993)

217. F. J. Guadrado, M. A. Perez, J. L. Soto / Synthesis of 2,4-dioxo-,2-oxo-4-thio-,4-OXO-, and 4-thioxo-pyrimidine-5-carbonitriles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P.l, 2447(1984)

218. GewaldK., U. Nain /Preparation of 2-alkoxy-5-amino-4-phenylthieno2,3-%irimidines/Ger (East) 273,441 (1989); CA, 113, 115332, (1990)

219. Z. H. Khalil, A. A. Geies / Syntheses and reaction of some thieno2,3-t/Jpyrimidine derivatives / Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 60, 223 (1991)

220. D. Pancechowska-Ksepko, J, Samulska andM. Janowiec /Synthesis an tuberculostatice activiti of some derivatives of 3-alkylthio- and 3-phenylthiopyrazine-2carboxalice aside and thieno2,3-6.pyrazine / Acta Pol. Pharm., 36,286 (1979)

221. W.-D. Rudorf /Heterocyclene synthesis with o-clorobenzoylacetonitrile/ Tetrahedron, 34, 725 (1978)

222. E. Soderback / Kondensation von schwefelkohenstoff mit reaktiven methylengruppen / Acta Chem. Scand. 17, 362 (1963)

223. K. A. Jensen, LHenriksen / Studies tioacids and their derivatives/ Acta Chem. Scand. 22, 1107(1968)

224. K. Hartke, I. Peshkan / Thioacylieren von malonsaure derivaten mit dithio- und dithioesteren/Arch. Pharm., 301, 601 (1968)

225. H. Shäffer, K. Gewald/Zur Chemie Des 4-Phenylthiazolyl-2-acetonitrilees / J. Prakt. Chem., 316, 684 (1974)

226. G. Olm, H. Braeuniger, K. Peseke, / Substituted 4-aminotiohenes/ Ger (East) 127,512 (1977); CA, 88, 105124 (1978)

227. W-D. Rudorf, M. Augustin /Dithiocarboxylierung von Benzylidenaminoaceto-nitril / Z. Chem. 22,255 (1982)

228. M Augustin, U. Schmidt W-D. Rudorf / Synthese und reaktivitat von phenylsulfonyl-cyanketen-S„S'-acetalen/ Z. Chem. 17, 289 (1977)

229. K. Hartke, G. Gölz /Thiono und dithioesters. XIII. Shweffelheterocyclieren compounds von thioacylieren / Justus Liebigs Ann. 1644 (1973)

230. T. Chiba, H. Sato, T. Kato / Reaction of Ethyl 4-Bromoacetoacetate with Carbon Disulfide and Active Methylene Compounds / Chem. Pharm. Bull., 31, 2480 (1983)

231. W-D. Rudorf, Janietz / Eine einfache Synthese von 1,4-Benzodithiin-l, 1-dioxiden// Synthesis, 854 (1984)

232. W.-D. Rudorf, A. Shierhom, M. Augustin / Zur reaktion von o-halogenbenzyl-cyaniden mit Schwefelkohlenstoff unt phenylisothiocyanat / J. Prakt. Chem., 321, 1021(1979)

233. B. R. Fishwick, D. C, Rowles and C. J. M. Stirling, /Bromonitromethane. A Versatile Electrophile / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. I, 1171 (1986)

234. G. Gompper / Uber substitituierte keten mercaptale und aminale / Angew. Chem. 73,537 (1961)

235. G. Gompper and Schafer /Beitrage zur chemie der dithiocarbonsaureester und ketenmercaptale/ Ber., 100, 591 (1967)

236. L. Henriksen and H. Autrup, / The chemistry of 1,1 -ditiolates/ Acta Chem. Scand. 26, 3342 (1972).

237. K. Hartke, Meissner / Stereochemical aspects of thiono and dithioacylcyano-acetate / Tetrahedron, 28, 875 (1972)

238. K. Saito, SKambe, A. Sakumi /A One-Step Synthesis of Thiophene Derivatives/ Synthesis, 1056 (1982)

239. G. Gompper andE. Kutter / Neue thiophene und thieno2,3-Z?.thiophene / Angew. Chem. 74, 251 (1962)

240. G. Gompper, E. Kutter and W. Topfl / Ketenderivate. IV. Neue thiophene und thieno2,3-£.thiophene/ Justus Liebigs Ann., 659, 90 (1962)

241. M. Augustin, W-D. Rudorf / Thiophene durch s-alkylierung / Tetrahedron. 32, 3055 (1976)

242. L. Fuentes, J. J. Vaguero, M. I. Ardid / Synthesis of Heterocyclic Compounds; XL. Regioselective Synthesis of 4-Substituted 2-Amino-5-cyano-6-methoxy-3-benzenesulfonylpyridines/ Synthesis, 768 (1984)

243. D. Wobig / Reaktionen von Dinatrium-dicyandithioacetat und Natrium-dicyanthioacetamiden mit y-Bromcrotonsaeure-Derivaten / Liebigs Ann. Chem, 1, 115 (1990)

244. D. Briel / New ring systems starting from thiophene-2-thiolates Synthesis and biological activity / Pharmazie, 45, 895 (1990)

245. W-D. Rudorf, A. Schierhorn, M. Augustin /Zur reaktion von o-halogenbenzyl-cyaniden mit Schwefelkohlenstoff unt phenylisothiocyanat / J. Prakt. Chem., 321, 1021 (1979)

246. F. Wudl, E. T. Zellers and D. Nalewajek / 2,5-Di-N-chlorothioimino-3,4-dicyanothiophene: A Novel Monomer of Unusual Molecular and Solid-State Structure//J. Org. Chem. 45, 3211 (1980)

247. G.Kobayashi, Y. Tominga, S. Kiaki, M. Sone andS. Ueno / Synthesis indole derivative. XXII. Synthes and reaction of methyl-3(-2-substituted 3-indolyl)thio-2-cyano-3-methylthioacrylate / Chem. Pharm. Bull., 21, 2344 (1973)

248. Y. Tominga, H. Fujito,Y. Matsuda, G.Kobayashi, T. Chiba, H. Soto andT. Kato J. Pharm. Soc. Japan./ 3,4-diaminothiophenes. Syntesis and reaction of 3,4-diaminothiophenes / J. Pharm. Soc. Jpn. 99, 1081 (1979)

249. L. Laliberte and MedowarJ /MCetoalkylacrylic acid derivative as precoursors of thiophenes, thiazolines and thienopyrimidines. / Can. J. Chem., 48, 2709 (1970)

250. L. Laliberte andMedowar / Quelques imino-4-thiophenes particulièrement stables / Can. J. Chem., 49, 1372 (1971)

251. T. Chiba, H. Sato and T. Kato / Synthesis of Ethyl 2-Thioxo (and 2-Methylene)thiazoline-4-acetates / Chem. Pharm. Bull., 30, 3548 (1982)

252. M. Augustin, N. Dolling/ Reaction of Phenylisothiocyanate with a-Hetaryl Nitriles and Ketones / J. Prakt. Chem. 324, 322 (1982)

253. K. Gewald, U. Nain, and M. Schmidt / Substituted 3,4-Diamino-thieno2,3-¿>.pyrroles// J. Prakt. Chem., 328,.459 (1986)

254. M Yokoyama, M. Kurauchi and T. Imamoto / Diaminotiazoles and diaminothiophenes / Tetrahedron. Lett., 22, 2285 (1981)

255. T. Chiba, H. Sato and T. Kato /.Reaction of haloacetoacetate with ¿-cysteine ethyl ester-synthesis of 1,4-thiazine derivatives / Heterocycles 21, 613 (1984)

256. E. Fischer, G. Rembarz and K.-M. Wollin / Syntheses of new salts of tWenoP'^HSJimidazofl^-ffJpyridines / J. Prakt. Chem., 321, 429 (1982)

257. G. Seybold, / Thiazoes and their derivatives (BASF A.-G.)./ Ger. Offen.2,801,794 (1979); CA, 91, 157726t, (1979)

258. S. M. Sheriff Syntheses with Heterocyclic P-Enaminonitriles: A Facile Preparation of Polyfunctionally Substituted Thiophene, Thieno3,2-è.pyridine and Thieno[3,2-i/Jpyrimidine Derivatives / Monatsh. Chem., 127, 955 (1996)

259. M. Mittelbach, H. Junek / Syntheses with Nitriles, LXXIV. 3-Amino-4,4-dicyano-3-butenoate, a synthetically useful dimer from malononitrile and cyanoacetate / Liebigs Ann. Chem, 3, 533 (1986)

260. D. E. L. Carrington, K. Clarke andR M. Scrowston / Benzoisothiazoles. Part. 1 Reaction 3-cloro-l,2-benzoisothiazoles with nucleophiles / J. Chem. Soc. (C), 3262 (1971)

261. R M. Scrowston, in "Heterocycles Compounds", MTP International Rev., Sci., Org. Chem.,Ser., One, Vol. 4,d. D. H. Hey, Univ. Park Press. London, .263, (1973)

262. H. Bdshagen, W. Geiger /Reaktionen mit 3-cloro-l,2-benzoisothiazolium cloriden. Synthese von 2-subtituierten amino-benzo6.thiophenes/ Synthesis, 442 (1979)

263. K. Gewald, H. Shaffer, E. Shindler / Synthese und reaktionen von 3-bromoisothiazolo5,4-b.pyiydine / J. Prakt. Chem. 318, 779 (1976)

264. A. McClelland, B. Rose, W. Baptlett /The reaction of some acylbenzoisotiazole with acetic anhydride and potassium acetate. / J. Chem. Soc. 323, (1940)

265. M. Fowkes, A. McClelland /The reaction of some arylsulfonylbenzoisotiazole with acetic anhydride and potassium acetate. /J. Chem. Soc. 405, (1945)

266. J. M. C. Golec, R M. Scrowston, /3-Amino-l//-pyrazolo3,4-</.pyrimidines and 3-Aminoisothiazolo[5,4-£/]pyrimidines as Precursors of Tricyclic Heteroaromatic Systems Containing a Bridgehead Nitrogen Atom /. J. Chem., Res., Miniprint., 1, 46 (1988)

267. D. M. Mc.Kinnon andM. E. Nassan / Nucleophilic attack on some isothiazolium salts / Can. J. Chem., 51,3081 (1973)

268. D. M. Mc.Kinnon andM. E. Nassan / The reaction of isothiazolium salts with select nucleophilic reagents the preparation of thien2,3-c.-isothiazolium salts/ Can. J. Chem., 55, 1123 (1977)

269. Shuntaro Mataka, Kazurumi Takanashi, Masashi Tashiro /Ring Transformation of 3-Hydroxy-1,2,5- and -1,2,4-thiadiazoles and -isothiazoles into Isothiazole . Thiazole and Thiophene Derivatives / J. Heterocycles Chem. 22 1496 (1985)

270. H. Hartmann, K. Gewald, H. Shäffer / Heterocyclishe farbstoff und vorfufen.XXII. Synthese von thiophene und tiazoloderivaten / J. Prakt. Chem. 315, 497 (1973)

271. H. Hartmann / Kationische farbstoff und Vorstufen zur 1,3-oxothiolium saltze mit nucleofilien reaktionspartern/ Z. Chem. 11, 421 (1971)

272. K. Hirai, T. Ishiba / Novel synthesis of thiophene derivatives from 1,3-oxothiol-2-ilideimmonium salt./Chem. Pharm. Bull. 19,2194 (1971)

273. K. Hirai, T. Ishiba / Rearrangement and /raw-eliminatin contrary Chugaev reaction rule / Chem. Pharm. Bull., 20, 2384 (1972)

274. Katsumi Yonemoto, Isao Shibuya, Kazumasa Honda, /Reaction of 1,4,2-Dithiazolium and 1,3-Dithiolium Salts with Malonitrile / Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 1086 (1989)

275. B. Bartho. J. Faust, R. Röhl, andR Mayer / Synthese von 3-Amino-l,2-dithioliumsalzen und deren umwadlung in 2-nitro-3-amino-thiophenes / J. Prakt. Chem., 318, 221 (1976)

276. T. Chiba, H. Sato and T. Kato /Synthesis of Ethyl 2-Thioxo (and 2-Methylene)thiazoline-4-acetates/ Chem. Pharm. Bull., 30, 3548 (1982)

277. K. Gewald, M. Henschel / 4-amino -2-cyanmethylen A4-thiazoline/ J. Prakt. Chem., 318, 343 (1976)

278. K. Gewald, U. Nain, H. Härtung /On the Chemistry of 4-Aminothiazoline-2-thiones / Monatsh. Chem., 112, 1399(1981)

279. D. Pocar; L. M. Rossi, R. Stradi, and P. Trimarco / v-Triazolines. Part. 7. 3-Arylaminothiophenes from hexahydropyrano3,4-£/J-v-triazoles / J. Chem. Soc. Perkin Trans. P.I, 2337 (1977)

280. Ю. А. Шаранин, В. К. Промоненков, В. П. Литвинов "Малононитрил" Часть1, Итоги Науки и Техн., ВИНИТИ, Сер. Орг. хим., Т. 20, (1991)

281. Ю. А. Шаранин, В. К Промоненков, В. П. Литвинов "Малононитрил" Часть2, Итоги Науки и Техн., ВИНИТИ, Сер. орг. хим., Т. 20, (1991)

282. V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, А. Shenning/ Advances in chemistry of 3-cyanopyridin-2( l//)-ones, thiones and selenones /Sulfur Reports, 13. 1-115, (1992).

283. С. И. Моряшова, Л. К. Саламандра, А. Е. Федоров, Л. А. Родиновская, А. М. Шестопалов, В. В. Семенов / Региоселективный синтез и свойства 6-тиенил-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов/ Изв. АН. Сер. хим., 365 (1998),

284. X. Гюнтер, Введение в курс спектроскопии ЯМР. М. Мир. (1984)

285. Л. А. Родиновская, / Синтез, строение, свойства 3-цианопиридин -2(Я)-онов, -тионов, -селенолов / Диссертация доктора хим. наук М. (1994)

286. Л. А. Родиновская, Ю.А.- Шаранин, А. М. Шестопалов, В. П. Литвинов / Реакция циклизация нитрилов. 29. Региоселективный метод синтез и свойства 6-арил-3-циано-2(1Я) тионов и селенолов / ХГС., 805 (1988)

287. J.M. Biechler, J. Perchais and J. P. Fleury, /№ 463 Azomethines a sustituans electroattacteurs / Bull. Chim. Soc. Fr., 2711 (1971)

288. J. Perchais and J. P. Fleury / Carboacides polycyanes V. Preparation et properietes de sels d'aza-2-propenures polycyanes / Tetrahedron, 30, 999 (1974)

289. A. E. Федоров, В. H. Нестеров, A. M. Шестопалов / Взаимодействие гидроксииминоацетофенона с п-толуолсульфохлоридом ирентгеноструктурное исследование продукта реакции / Изв. АН. Сер. хим., 873 (1997),

290. F. Wähler; J. Liebich / Untersuchungen über das radikal der benzosaure / Justus Liebichs Ann., 3, 249 (1832)

291. H. Habner / Uber einige zersetungen der acetylcloride von H. Hubner / Justus Liebichs Ann. 120, 330 (1861)

292. T. S. Oakwoodand С. A. Weisgerber / Benzoyl cyanide / Org. Synth. Coll., 3, 112, (1955)

293. Juryj Svete, Branko Stanovnik, and Micha Tisler / The Synthesis of Azatryptophane Derivatives / J. Heterocycles Chem., 31, 1259 (1994)

294. S. M. Birbaum, L. Levintow, Я В. Kingsley, J. P. Greenstein/ Specsifity of aminoacide acylases / J. Biol. Chem. 194, 455 (1952)

295. O. Necht /Uber thioharnstoffcyanharstoffund cyanthioharnstoff/ Ber. 25, 822, (1892)

296. K. Gewald, / 3-Aminotieno2,3-6.pyridines / J. Prakt.Chem., 315, 1030 (1974)

297. F. Guerrera, M, A. Siracusa, B. Tornetta, / Sinthesis of derivatives of 3-aminothieno2,3-6.pyridine/Farmaco, 31, 21 (1976)

298. К. Г. Никишин / Синтез, строение и свойства вицинальных меркаптонитрилов гетероциклического ряда/ Дисс. канд. хим. наук, М. 2001

299. A. M. Shestopalov, V. P. Kislyi, E. Ya. Kruglova, K.G. Nikishin, V. V. Semenov, A. C. Buhanan III, A. A. Gakh /Preparation of trifluoromethylpyridine library/J. Combinatorial Chem. 2, 24 (2000)

300. H. Yamamoto, S. Inaba, M. Hakao / Benzodiazepines. I. Syntheses of 4-Phenyl-l,4-benzodiazepin-2,5-dione derivatives./ Chem. Pharm.Bull., 17, 400 (1969)

301. R. Singh, P. Jain, N. Anand /Potential anticancer agents: Synthesis of some substituted pyrrolo2,l-c.[l,4]benzodiazepines/ Indian J. Chem. Sect. B, 21,225, (1982)

302. Geigy Chem, / Pyridobenzodiazepin derivatives/ US 3300482, CA, 67; 64454,1967)

303. Geigy Chem / Pyridobenzodiazepin derivaitves/ US 3281424, 1964; CA, 68, 2929u,1968)

304. Geigy Chem /Hexahydropyridobenzodiazepin derivatives/ US 3336321, 1966; CA, 68, 69058w (1968)

305. D. Bouhlal, P. Gode,, M. Massoui, P. Villa /Glycosyl-pyrrolo2,1c. 1,4]benzodiazepine-5,11 -diones. Synthesis, tensioactivity and antibacterial activity / Heterocycles, 55,303 (2001)

306. K. Schmidt, K. Erhardt / Pharmaceutical l,2,4,5-tetrahydro-l//-benzodiazepin 2,5 diones / Ger. Offen. 1,923,821 (cl. C.07d) 1970, CA, 74, 22903 (1971)

307. G. M. Karp, M. C. Manfredi, M. A Guaciaro, C. L. Ortlip, I. T. Szamosi,Synthesis and herbicidal Activity of l//-l,4-benzodiazepine-2,5-diones/ J.Agric.Food Chem., 45, 493 (1997)

308. Kim Dong, American Home Prod. I l,2,4,5-Tetrahydro-l//-benzodiazepin-4-carboxamides/ US 3925361, CA, 84, 105665 (1976)

309. Sterling Drug Inc. / 1,2,3,10,11,1 la-Hexahydro-5//-pyrrolo2,1-c.[l,4]benzodiazepine 5,11-dione/US 3763183, 1972, CA, 79,146567 (1973)

310. Sterling Drug Inc. / 1,2,3,10,11,1 la-Hexahydro-5//-pyrrolo2,1-c.[l,4]benzodiazepine 5,11-dione / US 3732212, 1970, CA, 79,42570 (1973)

311. P. M. Carabteas, L. S. Harris / Analgetic antagonists. 4-Substituted l-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1//-1,4-benzodiazepines/ J. Med. Chem., 9, 6 (1966)

312. G. H. Jones, M. C. Venuti, R. Alvarez, J. J Bruno, A. H. Berks, A. Prince /Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 1. Analogues of cilostamide and anagrelide / J.Med.Chem., 30, 295 (1987)

313. M. J. Kukla, H. JBreslin, C. J. Diamond, P.P. Grous, Ho Chih Y/ Synthesis and anti-HIV-1 activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo4,5,lj,1,4.benzodiazepin-2( l//)-one (TIBO) derivatives / J.Med.Chem., 34, 3187 (1991)

314. Gu Zi-Qiang, G. Wong, / Synthesis and evaluation of imidazol,5a. 1,4]benzodiazepine esters with high affinities and selectivities at "Diazepam-Insensitive" benzodiazepine receptors / J. Med.Chem., 36, 1001 (1993)

315. B. Kim /Derivatives of tetrahydro-l,4-benzodiazepines as potential antihypertensive agents / J. Med.Chem., 20, 209 (1977)

316. T. Kaneko, H.Wong, T. W.Doyle / A new and mild method for the reduction of secondary amides to carbinolamine ethers and imines: A conversion of oxotomaymycin to tomaymycycine / Tetrahedron Lett., 24, 5165 (1983)

317. M Mori, M. Kimura, Y. Uozumi, Y. Ban / A one step synthesis of 1,4-bezodiazepines: synthetic studies on neotramycin / Tetrahedron Lett., 26,5947 (1985)

318. H. Kariyone, N. Yasawa / The structures of tomaymicine and oxotomaymicine / Chem.Pharm.Bull. 19, 2289(1971)

319. J. Lehmann, G. Kraft, Amphiphilic compounds, I: Synthesis of 1-aryl, 1-aroyl-, and 1-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,4-benzodiazepines/Arch. Pharm. 317, 595 (1984).

320. Jolivet-Fouchet, F. Fabis, Bovy, P. Bovy, Ochsenbein P. Ochsenbein, S. Rault, I Synthesis of new pyrrolo2, l-6.quinazolinones by original rearrangement of pyrrolo[2,1 -c][ 1,4]benzodiazepines / Tetrahedron Lett., 39, 819 (1998)

321. R. Hosmane, A. Bhan /Reactions of ring-expanded xanthines containing the imidazo4,5-e.[1.4]diazepine ring system J. Heterocycl. Chem., 30, 1453 (1993)

322. R. Hosmane, A. Bhan / The Synthesis and Biophysical Investigations of Novel Ring-Expanded Nucleosides, Nucleotides, and Homopolymers Containing the 5:7-Fused Heterocyclic Ring System Imidazo4,5-e.[l,4]diazepine / J .Org. Chem., 55, 5882 (1990)

323. I. Daly, P. Bridson / Tominaga Imidazodiazepinediones: A new class of adenosine receptor antagonists/ J. Med.Chem., 33,2818 (1990);

324. P. Bridston, T. Weirich /Cyclic Homologs of Xanthines. I. Imidazo4,5-e.[l,4]diazepine-5,8-diones/J .Heterocycl. Chem., 30, 1453 (1993).

325. Е. И. Иванов / Синтез имидазо4,5-е. и -[5,4-е][ 1,4]диазепинов./. ХГС., 828 (1998)

326. Е. И. Иванов, Г. Д. Капанное И. М. Ярошенко, /Новый, удобный синтез анологов ксантина/ ХГС., 997, (1990)

327. Е. И. Иванов, Г. Д. Калаянов, JI. В. Грушник /Синтез имидазо4,5-е.[1,4]диазепин-8-она/ ХГС., 1203, (1993)

328. Д. В. Нилов, А. В. Кадушкин, И. Ф. Кербникова /Синтез и биологическая активность производных 7,8-полиметиленпуринов/ Хим. фарм. журн. 29, 2, 271(1995)

329. М. Gates / New synthesis of diazepam / J. Org. Chem., 45, 1675 (1980)

330. S. Jolivet-Fouchet, F. Fabis, S. Rault, /First direct synthesis of pyrrolol,2-a.thieno[3,2-e]- or [2,3-e][l,4]diazepines, thiophene analogues of pyrrolo[2,l-c][l,4]ben*odiazepines / Tetrahedron Lett., 39, 5369 (1998)

331. Kato Ueda Y. Sakakibara., M. Murata / Synthesis of isoselenazolo- or isothiazolo4,3-e.[l,4]diazepines / Chem.Pharm.Bull., 36, 2902 (1988)

332. C. Boojamra, K. Burow, L. Thompson, J. Ellman, /Solid-phase synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. Library preparation and demonstration of synthesis generality/J. Org. Chem., 62, 1240 (1997)

333. W. Guendel, S. Bohneri / Syntheses and reactions of 1.4.diazepino[6.5-c]quinolines / Z. Naturforsch.B., GE, 43, 769 (1988)

334. R. Hosmane, A. Bhan / The synthesis and biophysical investigations of novel ring expanded nucleosides, nucleotides, and homopolymers containing the 5:7-fused heterocyclic ring system imidazo4,5-e.[l,4]diazepine / J. Heterocycl. Chem., 27, 2189 (1990)

335. G. Garcia /Acyl indoles. III. The synthesis of l,4.diazepino[6,5-6]indoles / J. Heterocycl. Chem., 10,51 (1973)

336. M. Mori, M. Kimura, Y Uozumi, Y. Ban, /New Synthesis of 1,4-bezodiazepines derivtives via palladium catalyzed carbonylation / Heterocycles, 21, 411 (1984)

337. C. Boojantra, K. Burow, L. Thompson, J. Ellman /An expedient and high-yielding method for the solid-phase synthesis of diverse l,4-benzodiazepine-2,5-diones / J. Org. Chem., 60, 5742 (1995)

338. J. Mayer, J. Zhang, K. Bjerard/ Solid phase synthesis of l,4-benzodiazepine-2,5-diones / Tetrahedron Lett., 37, 8081 (1996)

339. R. A Smith, M. A. Bobko, W. Lee /Solid-phase synthesis of a library of piperazinediones and diazepinediones via kaiser oxime resin / Bioorg. Med. Chem. Lett. 8,2369 (1998)

340. K. Akaji, K Teruya, M. Akaji, S. Aimoto / Synthesis of cyclic RGD derivatives via solid phase macrocyclization using the Heck reaction / Tetrahedron, 57, 2293 (2001)

341. B. Bhat, B. D. M. Harrison / The Synthesis of (-)-dihydroaszonalenin from L-tryptophan; the telative and absolute configuration of aszonalenin / Tetrahedron, 49, 10655 (1993)

342. B. Bhat, D. M. Harrison / The total synthesis of (-)-dihidroaszonalenin / Tetrahedron Lett., 27, 5873 (1986)

343. G. Mohiuddin, P. Reddy, K. Ahmed, C. Ratnam /A versatile synthesis of 3H-l(//),4(#)-benzodiazepin-2,5-diones / Indian J .Chem. Sect. B, 24, 905 (1985)

344. K. Devi, K. M. Reddy /A facile one-step synthesis of 3-substituted and l-methyl-3-substituted-2H-naphtho2,3-e.[l,4]diazepin-2,5(lH,4H)-diones / Indian J. Chem. Sect. B, 38,476 (1999;

345. A. Ermili / Synthesis of substituted 1,2,4,5 tetrahydro-2,5-dioxo-3//-l,4-benzodiazepines / Ann.Chim. (Rome), 59, 770 (1969)

346. H. Pfaendler, F. Weisner /Syntheses of racemic and enantiomeric (S)-(+)-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-imidazo4,5,1 -j, k. [ 1,4]bezodiazepin-2( l//)-one derivatives/ Heterocycles, 40, 717 (1995)

347. R Kori, S. Rossen, R Stevens / Synthesis of the 5,1 l-Dioxo-l//-pyrrolo2, l-c.[l,4] benzodiazepine nucleus of Antamicine and related natural product / J. Chem. Soc. Chem. Commun., 18, 742 (1975)

348. M. Akssira, M Boumzebra, H. Kasmi, A. Dahdouh, M.-L Roumestant, Ph. Viallefont/ New routes to l,4-benzodiazepin-2,5-diones / Tetrahedron, 50, 9051 (1994)

349. M. Akssira, M. Boumzebra, H. Kasmi, A. Dahdouh, M.-L Roumestant, Ph. Viallefont /New synthesis of 1,4 benzodiazepine-2,5-diones by means of HC1 gas catalyst/ Synth.Commun, 23, 2265 (1993)

350. He Feng, B.M. Foxman, B. B. Snider /Total syntheses of (-)-asperlicin and (-) -asperlicin C / J. Am. Chem. Soc., 120, 6417 (1998).

351. T. Lindhorst, H. Bock, I. Ugi / A new class of convertible isocyanides in the Ugi four-component reaction / Tetrahedron, 55, 7411 (1999)

352. K. Uzkokovic, J. Iacobelli /3-/7-1,4 benzodiazepines-2,5{\H,AH)- dione on related compounds / J. Org.Chem. 27, 3606 (1962)

353. Cho Nam Sook, Song Ki Young, /Reaction of 7V-hydroxymethylsaccharin with aliphatic carboxylic acid derivatives: Synthesis of A/-acylsaccharins and N-(saccharinylmethyl) aliphatic carboxylates / J. Heterocycl. Chem., 26, 1807 (1989)

354. P. Molina, P. I Diaz, A. Tarraga /Synthesis of pyrrolo2,lc.l»^benzodiazepines via an intramolecular aza-Witting reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81/ Tetrahedron, 51, 5617 (1995)

355. S. Rivett / Formation of substituted benzazepin 2,5 diones from derivates of kynurenine / Austral. J. Chem., 31, 439 (1978)

356. G. Broggini, L. Garanti, G. Molteni, G. Zecchi, A new entry to l,2,4.triazolo[l,5-a][l,4]benzodiazepin-6-ones via intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group/ Tetrahedron, 54, 14859 (1998).

357. E. Hoffmann, B. Jagninski / The formation of lactams of N-(2-amino)benzoyl-aminoacids / J. Heterocycl. Chem. 348 (1966)

358. D. Mair, M. Stevens / Triazines and related products. P.VIII. Potetial irreversible chimotripsine inhibitors / J. Chem. Soc.C, .2317 (1971)

359. R. Sarfati / № 47 Synthesis de diaza- et tetraazocycloalkanes, intermediates dans la synthese de l'homaline./ Bull.Soc.Chim.Fr., 255 (1971)

360. E. Abderhalden / Comparative investigations on the cleavage of the CONH, linkage in polipeptides and related compound is variously substituted by dilute alkali, erepsin and tripsin-kinase / Fermentforschung 12, 180 (1931); CA, 25, 491 (1931)

361. M Feigel, G. Lugert /Conformation of anthranilic acid peptides, 2-anthranilic acid-glycine sequences as parts of "Bowl-Shaped" cyclopeptides/ Liebigs Ann. Chem. 1089(1989).

362. K. Wolf, W. Kohl / Cyclisierierung reactionen von aminostikstoff substituierten o-aminobenzylxydroxamsaure o-methylestern / Justus Liebigs Ann. Chem., 1245 (1975)

363. M Scalzo, M. Artico, R. Guillano /Study substances with antiblastic activity . Part. XX. Antramicine and analog copounds / Farmaco 32, 579 (1977)

364. Kyoshi Matsumoto, Hirokazu Iida and J. William Lown /Synthesis of polyaminoalkylsubstitiuted conjugates pyrrolo2,1 -c.[ 1,4]benzodiazepines involing SnAt reaction of 2-nitro-3-fluorobenzoate precoursors/ Heterocycles, 52, 1015 (2000)

365. J. Noggle, R Shirmer. /The Nuclear Overhauser Effect/. Chemical applications. N.Y.: Acad, press, 266 (1971)

366. S. Forsen, R Hoffman, / A new metod of the study of mode rately rapide chemical exgange rates employng nuclear magnetic double resonanse / Acta Chem. Scand., 1787 (1963).

367. A F. Chadwik, E. Pascu J Rates of ammonlysis of some a-halogen acids and a-halogeacyl peptides / J. Am. Chem. Soc. 63, 2427 (1941)