3-аминотиено[2,3-b]пиридины и гетероциклические системы на их основе: синтез, свойства и биологическое действие тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Осипова, Анжелика Автандиловна

• Осипова, Анжелика Автандиловна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Осипова, Анжелика Автандиловна

ВВЕДЕНИЕ.

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР.

1.1. Реакции ароматических аминов с карбонильными и 1,3-дикарбо-нильными соединениями.

1.2. Взаимодействие 3-аминотиенопиридинов с альдегидами, кетонами, диацеталями альдегидов и реагентом Вильсмейера.

13. Реакции ароматических соединений в синтезе замещенных и аннелированных пирролов.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез новых представителей ряда 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридинов по реакции Торпа-Циглера.

2.2. Синтез замещенных бензоксазитиено[2,3-Ь]пиридинов реакцией

Р-(3-цианопирид-2-ил)тиоуксусных кислот или их амидов и о-аминотрифенилкарбинола.

23. Исследование взаимодействия 3 -аминотиено[2,3 -Ь]пиридинов с карбонильными соединениями.

23.1. Синтез 1,2,3,4-тетрагидропиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-(1]пирими-дин-4-онов и 5,6-дигдробензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиридо [3',2':4,5]-тиено[2,3-е]пиримидинов.

0 23.2. Реакция 3-аминотиено [2,3 -Ь]пиридинов с 2,5-диметокситетрагид-ро-фураном. Синтез 3-(1 Н-пирролил)тиено[2,3-Ь]пиридинов.

233. Превращения 3-( 1 Н-пирролил)тиено[2,3-Ь]пиридинов.

2.4. Электрофильное замещение в ряду 3-(1Н-пирролил)тцено[2,3-Ь]пиридинов.

3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Исследование биологической активности в ряду 1,2,3,4-тетрагидропиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-(1]пиримидин-4онов.

3.2. Исследование биологической активности в ряду З-(Ш-пирролил) тиено[2,3-Ь]пиридинов.

4. ЭКСПЕРИМЕЕГГАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений.

4.2. Методы анализа.

4.2.1. Спектральные методы.

4.2.2. Тонкослойная хроматография.

4.23. Рентгеноструктурное исследование.

43. Методы синтеза.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «3-аминотиено[2,3-b]пиридины и гетероциклические системы на их основе: синтез, свойства и биологическое действие»

Развитие новых методов формирования полифункциональных гетероцик-лов открывает широкие возможности для создания систем, с заданными свойствами. В этом плане интерес вызывают конденсированные гетероциклические соединения, широко распространенные в природе. Некоторые из них имеют первостепенную важность, так как являются ключевыми компонентами в биохимических процессах.

Не последнее место в этом ряду занимают конденсированные гетероциклы, содержащие 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридиновый фрагмент.

Интерес к аннелированным пиридинам обусловлен широким спектром их распространения и практического использования: лекарственные вещества, средства защиты растений, красители, полупродукты для тонкого органического синтеза. Несмотря на большое количество работ в этой области, 3-аминотие-но[2,3-Ь]пиридины, содержащие во втором положении различные функциона-лизиро ванные заместители, еще недостаточно изучены, что делает их привлекательными объектами для исследования. Химическая доступность позволяет использовать их как стартовые реагенты для трансформации в более сложные гетероциклические системы. Таким образом, синтез поликонденсированных гетероциклических систем на основе 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридина, изучение их свойств и поиск путей возможного практического использования представляется актуальной задачей.

Диссертационная работа выполнена при поддержке Российского Фонда фундаментальных исследований - грант 03-03-96636 и является составной частью НИР кафедры органической химии КубГТУ № 3.5.01 - 05 "Химический дизайн новых конденсированных гетероциклических систем с целью создания потенциальных физиологических веществ с направленным биологическим действием."

Цель работы: - Исследование реакций замещенных 3-аминотиено[2,3-Ь]-пиридинов, содержащих различные заместители во втором положении тиофе-нового кольца, с альдегидами и 2,5-диметокситетрагидрофураном и разработка методов синтеза аннелированных гетероароматических систем, в том числе и ранее неизвестных.

- Разработка эффективных способов получения 1,2,3,4~тетрагидропиридо-[3',2':4,5]тиено[3,2чЦпиримвдин-4-онов.

- Синтез и изучение превращений 3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-Ь]пиридинов.

Научная новизна. Изучено влияние заместителей во втором положении 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридина на протекание химической реакции с альдегидами, в том числе с 2,5-диметокситетрагидрофураном.

На основе реакции 3-амино-2-бензимидазолилтиено[2,3-Ь]пиридина с альдегидами разработан синтез новой гетероциклической системы 5,6-дигидробен-зо[4,5]имидазо[ 1,2-с]пиридо[3',2':4,5]тиено[2,3-е]пиримидина.

Взаимодействием 3-аминотиено[2,3-Ь]пиридинов с 2,5-диметокситетрагидрофураном синтезирована большая серия новых 3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-Ь]-пиридинов с различными заместителями во втором положении тиофенового кольца.

Исследованы особенности пространственного строения и реакционная способность 3 -(1Н-1 -пирролил)тиено[2,3-Ь]пиридинов, содержащих различные заместители во втором положении тиофенового цикла.

Обнаружена новая реакция образования 2-(4,4-дифенил~4Н-3,1 -бензокса-зин-2-ил)тиено[2,3-Ь]пиридин-3-амина, как результат взаимодействия о-амино-трифенилкарбинола и (3-цианопиридин-2-ил)тиоуксусной кислоты.

На основе комплекса физико-химических методов анализа (ИК, УФ, ЯМР

1 1 ^

Н и С-спектроскопия, элементный и рентгеноструктурный анализы) получены данные о стереоструктуре и спектральных характеристиках синтезированных соединений.

Получен один патент на изобретение и одно положительное решение о выдаче патента на изобретение.

Практическая значимость работы. Разработан ряд препаративных методов синтеза 3-{ 1Н-1 -пирролил)тиено[2,3-Ь]пиридинов, 4,5-тетрагидропиридо-[3',2':4,5]тиено[2,3-е]пирроло[ 1,2-а]пиразин-4-онов, 5,6-дигдробензо[4,5]имида-зо[1,2-с]пиридо[3',2':4,5]тиено[2,3-е]пиримидинов, 1,2,3,4-тетрагидропиридо-[3',2':4,5]тиено[3,2-<!]пиримидин-4-онов, 2-(4,4-дифенил-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)тиено[2,3-Ь]пиридин-3~аминов. Предлагаемые методы региоселективны, просты по аппаратурному оформлению, обеспечивают высокий выход продуктов.

Некоторые из синтезированных соединений могут быть использованы в сельском хозяйстве для защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицидов и в качестве активаторов роста зерновых культур (семян пшеницы).

Внедрено 6 лабораторных методик по научно-технической программе Министерства образования РФ «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», подпрограмма «Химия и химические продукты».

Апробация работы. Отдельные материалы работы докладывались на 3-ей региональной научно-практической конференции студентов, аспирантов, докторов и молодых ученых "Наука XXI веку" (Майкоп, 2002); на 2-ом Евразийском симпозиуме по гетероциклам "Гетероцикы в органической и комбинаторной химии" (Новгород Великий, 2002); на 2-ой Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород и серосодержащих гетероцик-лов» (Москва, 2003).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в реферативных журналах, сделано 6 докладов на региональных и международных конференциях.

Объем и структура диссертации. Содержание диссертации изложено на 127 страницах машинописного текста, содержит 23 таблицы, 3 рисунка, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения диссертационной работы, экспериментальной части, из 105 источников цитируемой литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Осипова, Анжелика Автандиловна

109 ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы направленного синтеза аннелированных и сопряженных гетероциклических систем на основе производных 3-аминотиено[2,3-Ь]-пиридина. Установлены закономерности особенностей течения реакций в зависимости от реагента и заместителя во втором положении тиенопиридинового кольца. Предложены обоснованные схемы протекания реакций.

2. Найдена новая реакция образования 2-(4,4-дифенил-4Н-3,1 -бензоксазин-2-ил)тиено[2,3-Ь]пиридин-3-амина, протекающая при взаимодействии (3-циано-пирид-2-ил)тиоуксусных кислот и о-аминотрифенилкарбинола в кислой среде. Предложен вероятный механизм и последовательность замыкания двух циклов в ходе реакции.

3. Впервые получены стерически перегруженные производные 3-(1Н-1-пирро-лил)гиено[2,3-Ь]пиридина. Установлено, что пиррольный цикл располагается практически перпендикулярно плоскости тиенопиридинового кольца, что существенно влияет на реакционную способность пиррольного фрагмента в реакциях электроф ильных реакциях.

4. Изучены реакции 3-( 1Н-1 -пирролил )тиено[2,3-Ь]пиридинов за счет заместителя во втором положении тиенопиридинового кольца: получены соответствующие карбоновые кислоты, их водорастворимые соли, амиды, гидразиды, ацилгидразиды. Установлено, что последние в результате термического разложения образуют производные новой аннелированной тетрациклической системы 4,5-тетрагидфопиридо[3',2,:4,5]тиено[2,3-е]пирроло[1,2-а]пиразин-4-она.

5. Получен ряд новых 1,2,3,4-тетрагидропиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-ё]пири-мидин-4-онов, содержащих во втором положении различные по природе заместители (алифатические, ароматические и гетероциклические). В данном ряду найдены потенциальные антидоты к действию гормонального гербицида 2,4-Д.

6. В результате широкого скрининга на семенах и злаковых растениях среди синтезированных соединений выявлены потенциальные стимуляторы рос^а зерновых культур.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Осипова, Анжелика Автандиловна, 2004 год

1. M.M Sprung. A summary of the reaction of aldehydes with amines // Chem, Rev. 1940. - V. 26 - P 297 - 307.

2. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 3. Азотсодержащие соединения. / Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. с англУ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского - М.: химия, 1982. -Т. 3. -211с.

3. Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений М.: Высшая школа, 1978.-272с.

4. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 3. Азотсодержащие соединения./ Под ред. И. О. Сазерленда. Пер. С англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского — М.: химия, 1982. -Т. 3. -212с.

5. Именные реакции в органической химии / Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. // М., химия, 1976. 58с.

6. Кадушкин А. В. Диэтилацеталь ДМФА одноуглеродный компонент в синтезе изомерных пиридотиеноипридинов. / А. В. Кадушкин, Н. П. Соловьева, В.Г. Граник // Хим.- фарм. журн. - 1993. - Т. 27. - № 3. - С. 40-43.

7. Яковлев М. Ю. Синтезы новых производных пирроло и тиено2,3-Ь.пи-ридинов по реакции Торпа-Циглера / А. В. Кадушкин, В. Г. Граник // Хим.-фарм. журн. - 1996.- Т.30. - № 2. - С. 36-38.

8. Peinador С. A convenient synthesis of some new pyrido3',2\'4,5.thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives with potential biological activity / C. Peinador, V Ojea, J. M. Quíntela // J. Heterocycl. Chem. 1992 - V. 29 - № 7 - P. 1693-1702.

9. Яковлев M. Ю. Производные З-цианопиридонов-2 в синтезе конденсированных гетероциклических соединений: Автореф. дис. канд. химич. наук Москва, 2001. - 25с.

10. М. Carmen Veiga A synthesis for some new thieno2,3-b:4,5-b.dipyridines / M. Carmen Veiga, Jose M. Quíntela, С. Peinador // Heterocycles. 1996. - V. 43. - № 1 - P. 91-100.

11. Фишер Г. Синтезы органических препаратов, сб. 2, ИЛ, М., 1949 - с. 209.

12. Crook P. J., Jackson А. Н., Kenner G. W. Pyrrole und verwandte Verbindungen. XVIII. Synthese von a-Oxy-mesoporphyrin-IX. // J. Liebigs Ann. Chem. 1971-V. 748-P 26-37.

13. Roomi M. W., MacDonald S. F., The Hantzsch pyrrole synthesis. // Cañad. J. Chem. 1970 - V. 48.-№ 11 - P. 1689-1697.

14. Bullock E., Johnson A. W., Markham E., Shaw К. B. A synthesis of copropor-phyrin. Ш. // J. Chem. Soc., 1958 - Apr. - P. 1430 -1440.

15. Основы химии гетероциклических соединений химии. Джоуль Дж., Смит Г./ Под ред. В. Г. Янушского. Пер. с англ./ Под ред. Е.С Головчинской -Москва: Изд-во МИР, 1975. - 239-240с

16. Kleinspehn G. G. and Corwin А. Н. Cyclization leading to 2-acylpyrroles and 2-pyiTolecarboxylic ester//J. Org. Chem., 1960 - V. 25 - P. 1048 - 1050.

17. Plieninger H., Hess P., Ruppert J. Eine neue Synthese wichtiger Pyrrolderivate // Chem. Ber. -1968 V. 101 - № 1 - P. 240-243.

18. Treibs A., Schmidt R., Zinsmeister R. Über die Knorrsche Pyrrolsynthese. // Chem. Ber., 1957 - 90 - № 1 - P. - 79 - 84.

19. Elghamry I. Synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylates: a regioselective cyclization of enaminones under Knorr-type conditions. // Synth. Commun. 2002. -V. 32. - № 6 - P. 897-902.

20. Ferreira Paula M. Т., Maia Hernani L. S., Monteiro Luis S. Synthesis of 2,3,5-substituted pyrrole derivatives. // Tetrahedron Lett. 2002 - V - 43 - № 25 - P. 4491-4493.

21. Jacobson Madeleine A., Williard Paul G. Synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles from 3,N-dilithio-N-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-l-amin. // J. Org. Chem. 2002 - V. - 67 - № 1 - P. 32-37.

22. Samajdar Susanta, Becker Frederick F., Banik Bimal K. Montmorillonite KSF-mediated facile synthesis of pyrroles. // Heterocycles. 2001. - V. 55 - № 6 - P. 1019-1022.

23. Klappa Jamie J., Rich Autumn E., McNeill Kristopher. One-step synthesis of 3,5-disubstituted-2-pyridylpyrroles from the condesation of 1,3-diones and 2-(aminomethyl)pyridine. // Org. Lett. 2002 - V. 4 - № 3 - P. 435-437.

24. В. В. Багуцкий, О.Г. Кулинкович. Синтез замещенных 5Я-1,2,3,4,6,7,8,9-октагидродипиридо4,3-Ь; 3 ',4'^.пирролов конденсацией Пикте — Шпенглера. // Химия гетероцикл. соединений. 2000. - № 5. - С. 617-622.

25. Singh Vandana, Baqi Abdul. Elegant synthesis of novel pyrroles and dipyrryl-methane of biosynthetic importance. // J. Indian Chem. Soc. 2002 - V. 79 - № 8 - P. 701-702.

26. О. В. Гулякевич, В. JI. Широкий, А. В. Бажанов, A. JI. Михальчук. Симметричные 3,4-диацетил-2,5-диметилпирролы. Гетероциклизация 3,4-ди-ацетилгексан-2,5-диоиа с первичными аминами. // Журнал общей химии. -2001-Т. 71.-Вып.9.

27. Т. Н. Chan, and S. D. Lee. l,4-dichloro-l,4-dimethoxybutane as a mild reagent for the conversion of primary amines to pyrroles. Synthesis of a pyrrole compound from tobacco. // J. Org. Chem. 1983 -V. 48 - P. 3059-3061.

28. Niels Elming and Niels Clauson-Kaas. The preparation of pyrroles from furans // Acta Chem. Scand. 1952 - № 6 - P 867-874.

29. Charles W. Jefford, Fabienne de Villedon de Naide and Krzysztof Sienkiewicz. The synthesis of chiral l-(lH-pyrrole) derivatives. // Tetrahedron: Asymmetry, 1996 - V. 7 - № 4 - P 1069-1076.

30. Bakhite E. A., Geies A. A., El-Kashef H. S. Synthesis of novel pyrrylthieno-2,3-d.pyrimidines and related pyrrolo[lff,2":l',6']pyrazino[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines. И Phosph., Sufur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - V. 177 - № 2 - P. 303-323.

31. Rault S., Lancelot J. C., Effi Y., Robba M. Thienopyrrolizines: new condensed tryheterocyclic systems. // Heterocycles. 1993 - V. 20 - № 3 - P. 477-480.

32. Rault S., Serricourt M. C., Robba M. Neue kondenserte tryheterocyclishe systems. Pyrrolothienopyrazin. // Heterocycles. 1980 - V. 14 - № 5 - P. 651-652.

33. Silvio Massa, Antonello Mai and Mario Artico. Heterocyclic System. XI. Synthesis of l#,4#-pyrazolo4,3-b.pyrrolizine and 2#,4#-pyrazolo[4,3-b]pyrroli-zine derivatives. // J Heterocyclic Chem. 1990. - V. 27 - P. 1805 - 1808.

34. Михайличенко С. H. Синтез и исследование свойств новых серу содержащих аналогов пиридоксина: Автореф. дис. канд. химия, наук Краснодар, 1996.-22с.

35. Краузе А. А, Бомика 3. А., Шестопалов А. М., Родиновская JL А., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. Синтез и некоторые реакции З-цианопирид-2-тионов // Химия гетероцикл. соединений. -1981. -№3.- С. 377-382.

36. Guerrerea F., Siracusa М. A., Tornetta В. Sintesi di derivati delta 3-aminote-ino2,3-b.piridina. Nota 2. // Farmaco Ed. sci. 1976 - V. 31 - № 1 - P. 21-30.

37. Василии В. К. Синтез новых гетероциклических систем на основе 3-аминотиено2,3-Ь.пиридинов: Автореф. дис. канд. химия, наук Краснодар, 2001.-22с.

38. Е. В. Громачевская, Т. П. Косулина, В. Г. Кульневич. Исследования в области 4Н-3,1 -бензоксазинов. 8. Синтез и свойства хлоридов 4Н-3,1-бенз-оксазиния. // Химия гетероцикл. соединений. -1993. № 4. - С. 537-541.

39. Е. В. Громачевская, Т. П. Косулина, АЛ. Чехун, В.Г. Кульневич. Исследования в области 4Н-3,1-бензоксазинов. 9. Перхлораты 2-алкил(арил-, фурил)-4Н-3,1 -бензоксазиния и их преврвщения. // Химия гетероцикл. соединений. 1993. - № 4. - С. 542-546.

40. Кайгородова Е. А., Василии В. К., Осипова А. А., Липунов М. М., Крапивин Г. Д. Синтез и превращения 3-аминотиено2,3-Ь.пиридин-2-карбокс-амидов // Известия вузов. Химия и химическая технология. 2004. — Т. -47.-Вып. 4.-С. 144-148.

41. Кайгородова Е. А., Василии В. К., Осипова А. А., Липунов М. М., Крапивин Г. Д. Синтез пентациклических систем на основе 3-амино-2-(бензт

42. Quíntela J.M. Synthesis, antihistaminic and cytotoxic activity of pyridothieno-and pyridodithienotriazines / J.M Quíntela, С. Peinador, MC.Veiga, L.M. Botana, A. Alfonso, R. Riguera // Eur. J. Med. Chim. Ther. 1998. - V. 33. -№11. -P. 887-898.

43. Badr M.Z.A. Synthesis and reactions of some new thieno2,3-b.pyridines and the antimicrobial effects / M. Z. A. Badr, S. A. Mahgoub, F. F. Abdel-Latif, A. A. A. Abd El-Hafez // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1991 - V. 55 № 1-4. P. 175-183.

44. Abdel-Rahman A. E. Synthesis and Antimicrobi Activity of New Pyridothie-nopyrimidines and Pyridothienotriazines // A.E. Abdel-Rahman, E. A. Bakhite, E.A. Al-Taifi // J. Chin. Chem. Soc. 2002. - V. 49. - № 2 - P. 223-231.

45. El-Emary T.I. Synthesis and biological screening of new 1,3-diphenylpyrazoles with different heterocyclic moieties at position 4 / El-Emaiy T.I., Bakhite Etify A. // Pharmazie. 1999. - B.54. - № 2 - S. 106 - 111.

46. Wagner G. Synthesis of some new pyrido(3,,2,:4,5)thieno(3,2-d)l,2,3-triazines with antiaphilactic activity / G. Wagner, S. Liestner, H. Vieweg, U. Kraselt, J. Prantz // Pharmazie. 1993. - V.48. - № 7 - P. 514 - 518.

47. Quintela J.M. Synthesis and Antiallergic Activity of Pyridothienopyrimidines / J.M. Quintela, C. Peinador, M.C. Veiga, L. Gonzales, L.M. Botana et al. // Bio-org. Med. Chem. 1998. - V. 6 - №10. - P. 1911-1926.

48. Erian Ayman Wahba An Easy Direct Conversion of Pyridine- and Pyrimidine-Thiones into Multi-Fused Heterocyclic Compounds / Erian Ayman Wahba, Abu-Shanab Fathi Ali // Bull. Chem. Soc. Jap. 1998. - V. 71. - № 10 - P. 2387-2391.

49. Hassan K.M. Synthesis and reactions of some thienopyridine derivatives / K.M. Hassan, El-Dean A.M. Kamal, M.S.K. Youssef, F.M. Atta M.S. Abbady // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1990 -V. 47 - № 1-2. - P. 181189.

50. Abdel-Fattan Azza M. A novel synthesis of thieno2,3-b.pyridine, pyridothie-notriazine and pyridothienopyrimidine derivatives // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2000 - V. 156 - № P. 53-68.

51. Attaby Fawzy A. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: Synthesis and reactions of some pyridines and thieno2,3-b.pyridine derivatives / Attaby Fawzy A., Eldin S.M., Razik M.A.// Phosph., Sulfur and Relat. Elem. 1995. V. 106-Xo 1-4. P. 21-28.

52. Яковлев М.Ю. Синтезы новых производных пирроло- и тиено2,3-Ь.пири-динов по реакции Торпа-Циглера / А.В. Кадуппсин, В.Г. Граник // Хим.-фарм. журн. 1996.- Т.30. - № 2. - С. 36-38.

53. Yakovlev M.Yu. The investigation of pyrrolo-, thieno- and furo2,3-b.pyridine synthesis based on Thorpe-Ziegler reaction / M.Yu. Yakovlev, A.V. Kadushkin, N.P. Solov'eva, V.G. Granik // Heterocyclic Communications. 1998. V. 4 -№3 -P. 245-252.

54. El-Dean Adel M. Kamal. Reactions of 3-Aminothieno2,3-b.pyridine-2-car-boxamides // J. Chem. Res. Miniprmt. -1996. V.6. - P. 1401-1415.

55. Иванов B.JI. Новые подходы к синтезу функционально замещенных пири-до3',2':4,5.тиено[3,2^]пиридинов и строение полученных продуктов /ф В.Л. Иванов, В.А. Артемов, JI.A. Родиновская, А.М. Шестопалов, В.Н.

56. Нестеров, Ю.Т. Стручков, В.П. Литвинов // Химия гетероцикл. соединений. 1996. - №1. - С. 115-122.

57. Porphyrins and metalloporphyrins, eq. К. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975.

58. Кайгородова E. А., Осипова А. А., Конюшкин Л. Д., Крапивин Г. Д. Син-^ тез и превращения 3-(1Н-1-пирролил)тиено2,3-Ь.пиридинов // Известия

59. РАН. Серия химическая. 2004. - № 4- С. 817-823.

60. H. S. El-Kashef, A. M. Kamal El-Dean and A. A. Geies. J. C. Lancelot, P. Dal-lemagne and S. Rault New Fuesed Pyrazin. Synthesis of Pyrido-3',2':4,5.thieno[2,3-e] pyrrolo[ 1,2-a]pyrazin Derivatives. // J. Heterocyclic Chem., 2000. V. 37 - P. 1521-1525.

61. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений./ Под ред. М. А Юровской / Пер. с англ. М.: Изд-во «МИР», 1996. - 236с.

62. Dunlop А. P., Peters F. N., The Furans, Reinhold, New York, 1953, p. 72

63. Синтезы органических препаратов. Джонсон Дж., Мэй Дж.: сб. 2, ИЛ, М.: 1949. - 76с.

64. Химия гетероциклических соединений. А. Катрицкий, Дж. Лаговская./ Под ред. А. Н. Коста. Пер. с англ./ Под ред. В. С. Володиной - Москва: Изд-во Иностр. литературы, 1963. - 166-171с.

65. Основы современной химии гетероциклических соединений. Л Пакет / Под ред. В. Г. Яшунского, Пер. с англ./ Под ред. Р. Г. Глушкова и В. Г. Граника - Москва: Изд-во МИР, 1971. - 244с.

66. Основы химии гетероциклических соединений химии. Джоуль Дж., Смит Г./ Под ред. В. Г. Янушского. Пер. с англ./ Под ред. Е.С Головчинской -Москва: Изд-во МИР, 1975. - 220с.

67. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс // М.: Изд-во иностр. лит., 1958.-518с.

68. Общий практикум по органической химии / Под ред. А. Н. Коста. Москва: Изд-во «МИР», 1965.