Селективное окисление органических сульфидов диоксидом хлора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Логинова, Ирина Валериановна

• Логинова, Ирина Валериановна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Логинова, Ирина Валериановна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор.

1.1. Природа связи серы и кислорода.

1.1.1. Стереохимия сульфинильной группы.

1.2. Реакции окисления сульфидов.

1.2.1. Окисление сульфидов пероксидом водорода и его производными

1.2.2. Окисление сульфидов с использованием гидропероксидов. ф. 1.2.3. Окисление сульфидов с использованием галогенпроизводных.

1.2.4. Окисление сульфидов с использованием оксида азота и его производных.

1.2.5. Окисление сульфидов с использованием кислорода, озона, и с помощью кислородного перемещения.

1.2.6. Окисление сульфидов с использованием других окислителей.

1.2.7. Электрохимическое окисление сульфидов.

1.2.8. Фотохимическое окисление сульфидов.

1.2.9. Синтез хиральных сульфоксидов с помощью химического окисления.

1.2.9.1. Окисление сульфидов хиральными органическими перкис лотами.

1.2.9.2. Окисление сульфидов в хиральных растворителях или с добавкой хиральных катализаторов.

1.2.9.3. Другие методы стереоселективного окисления сульфидов.

1.3. Диоксид хлора - новый окислитель органических соединений.

1.3.1. Физические свойства диоксида хлора.

1.3.2. Методы синтеза диоксида хлора.

1.3.3. Взаимодействие диоксида хлора с органическими соединениями. 48 •щ 1.4. Выводы по литературному обзору.

Глава 2. Результаты и их обсуждение.

2.1. Подбор условий селективного окисления.

2.2. Применение разработанного метода окисления сульфидов

4 до сульфоксидов.

2.3. Механизм реакции окисления сульфидов диоксидом хлора.

2.4. Окисление функциональных и полифункциональных сульфидов.

2.5. Хиральное окисление сульфидов.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1 Приборы и реактивы.

3.2. Синтез сульфоксидов.

3.2.1. Окислением сульфидов водным раствором диоксида хлора.

3.2.3. Окислением сульфидов барботированием смеси воздуха с СЮг.

3.2.4. Окислением сульфидов раствором СЮ2 в органическом растворителе.

3.2.5. Окислением функциональных и полифункциональных сульфидов.

3.2.6. Окислением хиральных сульфидов

§

3.3. Синтез сульфонов.

3.4. Синтез кетосульфидов.

3.5. Определение продуктов распада диоксида хлора.

3.5.1. При окислении сульфидов барботированием смеси воздуха с диоксидом хлора.

3.5.2. При окислении сульфидов водным раствором диоксидом хлора.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Селективное окисление органических сульфидов диоксидом хлора»

Сульфоксиды находят широкое применение в качестве флотореагентов, экстрагентов редких металлов, селективных растворителей и физиологически активных веществ. Одним из методов синтеза сульфоксидов является окисление сульфидов различными окислителями. Для этой цели применяют пероксид водорода, органические пероксикислоты, гидропероксиды и пероксиды, различные типы галогеносодержащих окислителей, в том числе свободные галогены; азотную кислоту, различные азотсодержащие окислители; кислород и другие. Большинство применяемых в настоящее время окислителей имеют относительно низкую селективность, образующиеся сульфоксиды легко подвергаются дальнейшему окислению с образованием сульфонов.

Одним из доступных окислителей, получаемых промышленным способом, является диоксид хлора (СЮг). В промышленных масштабах СЮ2 применяют в качестве биоцида при обработке питьевой воды и для отбеливания бумаги. Информация о применении СЮ2 в органическом синтезе незначительна. Имеются отдельные публикации по окислению диоксидом хлора аминов, фенолов, олефинов, карбонильных соединений и отсутствуют публикации о реакции диоксида хлора с сульфидами. Поэтому является актуальной задачей разработка селективного метода окисления органических сульфидов диоксидом хлора.

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Института химии Коми НЦ УрО РАН по теме «Разработка методов синтеза и окисления сера- и кислородсодержащих органических соединений» (№ Гос. регистрации 01.2.00102724). Научные исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (Грант РФФИ "Урал-2001" № 01-03-96404).

Цель работы. Поиск новых методов хемоселективного окисления органических сульфидов до сульфоксидов.

Научная новизна.

- Впервые для селективного окисления органических сульфидов предложен диоксид хлора.

- Найдено, что хемоселективное окисление органических сульфидов диоксидом хлора является эффективным и удобным способом получения органических сульфоксидов.

- Выявлены закономерности селективного окисления сульфидов от мольного соотношения субстрат/окислитель, температуры, растворителя, варианта подачи окислителя.

- Установлено, что окисление серосодержащих аминокислот СЮ2 приводит к образованию хиральных сульфоксидов.

Практическая значимость. Разработан новый метод хемоселективного окисления сульфидов различной структуры. Предложенный метод защищен патентами РФ.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на международной конференции "International Memorial I. Postovsky Conference on Organic Chemistry", Екатеринбург, 1998; 4-ом Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений / "Петербургские встречи", Санкт-Петербург, 1998 и 2002; 12-ой и 13-ой международных конференциях "International Conference of Organic Synthesis", Венеция, 1998 и Варшава, 2000; совещании "Лесохимия и органический синтез", Сыктывкар, 1998; Молодежной научной школе по органической химии, Екатеринбург, 1999 и 2002; XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы, Казань, 1999; Всероссийской конференции "Химия и технология растительных веществ", Сыктывкар, 2000 и Казань, 2002; 4-ом Всероссийском симпозиуме по органической химии "Органическая химия - упадок или возрождение?", Москва, 2003 и на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии, Казань, 2003.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей (из них 3 в центральной печати), 2 патента и тезисы 9 докладов на конференциях.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и библиографического списка литературы, который содержит 161 наименование работ отечественных и зарубежных авторов. Диссертация изложена на 122 страницах машинописного текста, содержит 73 схемы и 8 таблиц. В литературном обзоре собрана информация о реакции окисления сульфидов различными окислителями. Во второй главе изложены и обсуждены результаты исследования. В третьей главе приведены экспериментальные данные - методы получения и характеристики веществ. В приложении приведены спектры некоторых полученных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Логинова, Ирина Валериановна

Выводы:

1. Разработан новый эффективный метод хемоселективного окисления органических сульфидов различного строения диоксидом хлора.

2. Установлено, что селективность окисления сульфидов до сульфоксидов контролируется мольным соотношением субстрат/окислитель, температурой и порядком подачи реагентов.

3. Показано, что оптимальным мольным соотношением субстрат/окислитель, при котором достигается максимальная селективность окисления диалкил-, диарил, алкиларилсульфидов, является мольное соотношение 1/0,5. Полифункциональные сульфиды и серосодержащие аминокислоты селективно окисляются до сульфинильных производных при мольном соотношении 1/1. Дальнейшее увеличение соотношения приводит к образованию сульфонов.

4. Установлено, что при прямом порядке подачи реагентов преимущественно образуются сульфоксиды. Для получения сульфона применим обратный порядок подачи реагентов. При смешивании органических сульфидов и раствора СЮ2 реакция протекает не всегда селективно.

5. Определено влияние температуры на скорость и селективность реакции: при температуре 20 °С диалкил-, диарил-, алкиларилсульфиды селективно окисляются до сульфоксидов, при повышении температуры снижается селективность окисления сульфидов, при понижении - замедляется скорость реакции.

6. Показано, что природа субстрата и вариант подачи окислителя не оказывают значительного влияния на селективность окисления.

7. Выявлено, что окисление нитро-, амино-, имидазол-, тетразолзамещенных сульфидов протекает по атому серы, не затрагивая другие т> функциональные группы.

8. Природные оптически активные серосодержащие аминокислоты окисляются диоксидом хлора с образованием хиральных сульфоксидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Логинова, Ирина Валериановна, 2005 год

1. Оаэ. С. Химия органических соединений серы. Пер. с япон. — Под ред. Е.Н. Прилежаевой. - М.: Химия, 1975. - 512 с.

2. Беленький. Л. И. Получение и свойства органических соединений серы. М.: Химия, 1998.-560 с.

3. Коваль И.В. Сульфиды: синтез и свойства // Успехи химии. 1994. - Т. 63.-№4. -С. 338-360.

4. Adam W., Golsch D. Probing for Elactronic and Steric Effects in the Peracid Oxidation of Thianthrene 5-Oxide // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 115-119.

5. Шарипова И.А., Насыров X.M., Шарипов A.X. Получение диметилсульфоксида окислением синтетического диметилсульфида // ЖОрХ. 2000. - Т. 63. - Вып. 2. - С. 200-203.

6. Шарипов А.Х. Окисление сульфидов пероксидом водорода до сульфоксидов и сульфонов // Успехи химии. 2003. - Т. 76. - С. 111-116.

7. Gelalcha F.G., Schulze В. Chemoselective Electrophilic Oxidation of Heteroatoms by Hydroperoxy Sultams // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 8400-8406.

8. Matteucci M., Bhalay G., Bradley M. Mild and Highly Chemoselective Oxidation of Thioethers Mediated by Sc(OTf)3 // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. -№ 3. - P. 235-237.

9. Spry D.O. Conversion of Penicillin to Cephalosporin via a Double Sulfoxide Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1970. - Vol. 92. - № 16. - P. 50065008.

10. Mangia A. A Mild and Convenient Synthesis of Penicillin and Cephalosporin Sulfoxides // Synth. Commun. 1978. - P. 361-363.

11. Харлампиди Х.Э. Сераогранические соединения нефти, методы очистки и модификации // Соровский образовательный журнал. 2000. - Т. 6. -№ 7. - С. 42-46.

12. Madesclaire M. Synthesis of Sulfoxides by Oxidation of Thioethers // Tetrahedron. 1986. - Vol. 42. - № 20. - P. 5459-5495.

13. Мусорин Г.Н., Амосов C.B., Копылова И.Г. Способ получения ди(пропен-1-ил)сульфона // SU № 1641809 Al. С07. СЗ17/08.

14. Сайфуллин Н.Р., Нигматуллин Р.Г., Масагутов P.M., Теляшев Г.Г., Шарипов А.Х., Теляшев Р.Г. Способ получения сульфоксидов // Пат. 2100349, Россия, CI. С07. СЗ 17/00.

15. Савельев Е.А., Пушков А.Н., Богатков Л.Г., Сафиуллина М.А. Способ получения сульфоксида бензил- и феноксиметилпенициллина // Пат. 2059640, Россия, CI. С07. D499/46.

16. Ohta С., Shimizu Н., Katsuki A. Vanadium-catalyzed Enantioselective Sulfoxidation of Methyl Aryl Sulfides with Hydrogen Peroxide as Terminal Oxidant // Syntett. 2002. - №. 1. - P. 161 -163.

17. Blum S.A., Bergman R.G., Ellman J.A. Enantioselective Oxidation of Di-tret-Butyl Disulfide with a Vanadium Catalyst: Progress toward Mechanism Elucidation //J. Org. Chern.-2003. -Vol. 68.- P. 150-155.

18. Watanabe Y., Numata Т., Oae S. Mild and Facil Preparation of Sulfoxides from Sulfides using Titanium (III) Chloride/Hydrogen Peroxide // Syntesis Comm.-1981.-Vol. 11.-P. 204-206.

19. Kim K.S., Hwang H.J., Cheong C.S., Hahn C.H. Tellurirm dioxide catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - № 20. - P. 2893-2894.

20. Drabowicz J., Mikolajcyk M. A Facile and Selective Oxidation of Organic Sulphides to Sulphoxides with Hydrogen Peroxide/Selenium Dioxide System // Synthesis. 1978. - P. 758-759.

21. Baciocchi E., Gerini M.F., Lapi A. Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin: Scope and Chemoselectivity // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - P. 3586-3589.

22. Schoneich C., Yang J. Oxidation of methionine peptides by Fenton systems: the importance of peptide sequence, neighbouring groups and EDTA // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1996. - P. 915-924.

23. Шарипов A.X., Загряцкая JI.M., Сулейманова 3.A., Масагутова P.M., Бондаренко М.Ф. Способ получения сульфоксидов // SU № 774173 А. С 07. С 147/14//В 03D 1/02.

24. Linden А.А., Kruger L., Backvall J.-E. Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - P. 5890-5896.

25. Dankleff M.A.P., Curci R., Edwards J.O., Pyun H.-Y. The Influence of Solvent on the Oxidation of Thioxane by Hydrogen Peroxide and by /-Butyl Hydroperoxide // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - № 12. - P. 32093218.

26. Ganem В., Biloski A.J., Heggs R.P. A biomimetic heteroatom oxidation // Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21. - P. 689-690.

27. Tezuka Т., Iwaki M., Haga Y. A Novel Base-catalysed Oxidation of Sulphides with an a-Azohydroperoxide // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1984.-P. 325-326.

28. Baumstark A.L., Vaquez P.C. Oxidation of Sulfides by Acyclic a-Azohydroperoxides // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - № 1. - P. 65-69.

29. Ball S., Bruice T.C. Oxidation of Amines by a 4a-Hydroperoxyflavin // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102. - P. 6498-6503.

30. Kluge R., Schulz M., Liebsch S. Sulfonic Peracids III. Heteroatom Oxidation and Chemoselectivity // Tetrahedron. - 1996. - № 16. - P. 57735782.

31. Harrison C.R., Hodge P. Oxidation of Some Penicillins and Other Sulphides by Use of a Polymer supported Peroxy-acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. — 1976.-P. 2252-2254.

32. Коваль И.В. Синтез и применение сульфенамидов // Успехи химии. — 1996.-Т. 64.-С. 452-473.

33. Delpiccolo C.M.L., Mata E.G. Solid-phase synthesis of 2/?-methyl substituted penam derivatives through penicillin sulfoxide rearrangement // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - Vol. 10. - P. 3893-3897.

34. Wolfe S., Bowers J., Hasan S.K., Kazmaier P.M. Synthesis and conformations of a-aminoadipyl- and glycyl-a-aminoadipylthiazepine sulfoxides // Can. J. Chem. 1981. - Vol. 59. - P. 406-421.

35. Khiar N., Fernandez I., Araujo C.S., Rodriguez J.-A., Suarez В., Alvarez E. Highly Diastereoselective Oxidation of 2-Amino-2-deoxy-l-thio-/?-D-glucopyranosides:Synthesis of Imino Sulfinylglycosides // J. Org. Chem. -2003. Vol. 68. - P. 1433-1442.

36. Kaya R., Beller N.R. An Improved Synthesis of Ketene Dimethyl Thioacetal Monoxide // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - P. 196-197.

37. Erzen E., Koiier J., Plesnicar B. Role of Hydrogen Bonding in the Oxidation of Thianthrene 5-Oxide with Reroxy Acids // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. -P. 5155-5162.

38. Blok E., OConnor J. The Chemistry of Alkyl Thiolsulfinate Esters. VI. Preparation and Spectral Studies // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. - № 12.-P. 3921-3929.

39. Пат.W091/05788. Conversion of penicillins and cephalosporins to l-(5)-sulfoxides.

40. Micetich R.G. A Convenient Synthesis of Ampicillin Sulfoxides and 6-Aminopenicillanic Acid Sulfoxide // Synth. Commun. 1976. - P. 264-265.

41. Venier C.G., Squires T.G., Chen Y.-Y., Hussmann G.P., Shei J.C., Smith B.F. Peroxytrifluoroacetic Acid. A Convenient Reagent for the Sulfoxides and sulfones // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47. - P. 3773-3774.

42. Улендеева А.Д., Баева JI.A., Уразбаев B.H., Ляпина Н.К. Окисление у-кетосульфидов йодатом калия в условиях потенциометрического титрования // Нефтехимия. 2002. - Т. 42. - № 2. - С. 142-144.

43. Xu L., Cheng J., Trudell M.L. Chromium (VI) Oxide Catalyzed Oxidation of Sulfones with Periodic Acid // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - P. 53885391.

44. Mikolajczyk M., Zatorski A. a-Phosphorylsulphoxides. I. Synthesis // Synthesis. 1973. - P. 669-671.

45. Cooper R.D.G., DeMarco P.V., Cheng J.C., Jones N.D. Structural Studies on Penicillin Derivatives. I. The Configuration of Phenoxymetyl Penicillin Sulfoxide//J. Am. Chem. Soc. 1969.-Vol. 91.-№ 6.-P. 1408-1415.

46. Yamasaki R.B., Osuga D.T., Feeney R.E. Periodate Oxidation of Metionine in Proteins // Analytical Biochem. 1982. -№ 126. - P. 183-189.

47. Su W. An Efficient Method for the Oxidation of Sulfides to Sulfones // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - № 28. - P. 4955-4958.

48. Santaniello E., Manzocchi A., Farachi C. Tetrabutylammonium Periodate; A Selective and Versatile Oxidant for Organic Substrates // Synthesis. 1980. -P. 563-565.

49. Liu K.-T., Tong Y.-C. Oxidation with Supported. 2. Preparation of Sulfoxides by Alumina-Supported Sodium Metaperiodate // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43.-№ 13.-P. 2717-2718.

50. Harrison C.R., Hodge P. Polimer-supported Periodate and Iodate as Oxidizing Agents // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 1982. - P. 509-511.

51. Liam B.L., Reamonn S.S., О Sullivan W.I. Selective Oxidation of 2-Benzylidene-2,3-dihydro-5-methylbenzo6.-thiophen-3-one by Sodium Hypochlorite-Hypochlorous acid // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1976. — P. 1012-1013.

52. Cere V., Guenzi A., Pollicino S., Sandri E., Fava A. Olefin Inversion. Protection of the Sulfide Function in the Stereospecific Synthesis of trans-Thiacyclooct-4-ene // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 261-264.

53. Kageyama T. Sodium Bromite: A New Selective Reagent for the Oxidation of Sulfides and Alcohols // Synth. Commun. 1983. - P. 815-816.

54. Drabowicz J., Midura W., Mikotajczyk M. A Convernient Procedure For Oxidation of Sulphides to Sulphoxides by Bromine/Aqueous Potassiumi n

55. Hydrogen Carbonate Reagent in a Two Phase System. Synthesis of O-Sulphoxides // Synth. Commun. 1979. - P. 39-40.

56. Beckerbauer R., Smart B.E. Oxidation of Electron-Deficient Sulfides to Sulfones Using HOF-CH3CN // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 61866187.

57. Rozen S., Bareket Y. A Novel and Efficient Method for Oxidizing Sulfides to Sulfones with the HOF-CH3CN System // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35.-№ 13-P. 2099-2100.

58. Srinivasan С., Chellamani A., Kuthalingam P. Mechanism of the Oxidation of Alkyl Aryl Sulfides by Phenyliodoso Diacetate // J. Org. Chem. 1982. -Vol. 47.-P. 428-431.

59. Ruff F., Kucsman A. Mechanism of the Reaction of Dialkyl Sulphides with Bromamine T in Alkaline Medium // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1982. -P. 1075-1079.

60. Reamonn B.L.S.S., Sullivan W.I. Pummerer-type Reaction of 2-Benzylidene-2,3-dihydro-5-methylbenzo6.-thiophen-3-one 1-Oxide // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. - P. 642-643

61. Gasparrini F., Giovannoli M., Misiti D. A General Procedure for the Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Nitric Acid: Tetrabromoaurate (III) Catalyst in a Biphasic System // Org. Chem. 1990. - Vol. 55. - P. 13231328.

62. Adam W., Nunez E.G. Oxygen transfer by dissociative electron transfer. Reaction of tetranitromethane with diazo compounds and sulfides // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. - № 23. P. 3773-3778.

63. Kim Y.H., Yoon D.C. Efficient Oxidation of Sulfides to the Sulfoxides using a new Sulfinylperoxy Intermediate Generated From 2-nitrobenzenesulfinyl Chlride and Superoxide // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - № 49. - P. 6453-6456.

64. Correa P.E., Riley D.P. Highly Selective Direct Oxidation of Thioethers to Sulfoxides Using Molecular Oxygen // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 1787-1788.

65. Ляпина H.K. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. 120 с.

66. Харлампиди Х.Э., Мустафин Х.В., Чиркунов Э.В. Сераогранические соединения нефти, методы выделения и модификации // Вестник Казанского технологического университета. 1998. - № 1. — С. 76-86.

67. Сайфуллин Н.Р., Нигматуллин Р.Г., Масагутов P.M., Теляшев Г.Г., Шарипов А.Х., Теляшев Р.Г. Способ получения сульфоксидов // Пат. 95107385, Россия, Al. С07. СЗ17/00.

68. Коваль И.В. Сульфиды // Успехи химии. 60 (3) 1991. Т. 59. - С. 16451648.

69. Riley D.P, Shumate R.E. Mechanistic Studies of the Selective Oxygen Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Catalyzed by Dihaloruthenium (II) Complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - P. 3179-3184.

70. Ganesan Т.К., Rajagopal S., Bharathy J.B., Sheriff A.I.M. Oxygenation Reaction of Organic Sulfides with Oxochromium(V) Ion // Org. Chem. — 1998.-Vol. 63.-P. 21-26.

71. Hajipour A.R., Mallakpour S.E., Adibi H. Selective and Efficient Oxidation of Sulfides and Thiols with Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate in Aprotic Solvent // Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 8666-8 668.

72. Aitken R.A., Mesher S.T.E., Ross F.C., Ryan B.M. Effect of Added Benzoic Acid on the Phase-Transfer Catalysed Permanganate Oxidation of Organosulfur Compounds // Synthesis. 1997. - P. 787-791.

73. Xie N., Binstead R.A., Block E., Chandler W.D., Lee D.G., Meyer T.J., Thiruvazhi M. Reduction of Permanganate by Thioanisole: Lewis Acid Catalysis // Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 1008-1015.

74. Reich H.J., Chow F., Peake S.T. Seleninic Acids as Catalysts for Oxidations of Olefins and Sulfides Using Hydrogen Peroxide // Synthesis. 1978. - P. 299-301.

75. Faehl L.G., Kice J.L. Oxidation of Sulfides and Phosphines by Aromattic Selenonic and Seleninic Acids // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - P. 23572361.

76. Bonesi S.M., Albini A. Effect of Protic Cosolvents on the Photooxygenation of Diethyl Sulfide // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 4532-4536.

77. Clennan E.L., Pan G. Isotope Effects as Mechanistic Probes in Solution and in Intrazeolite Photooxygenations. The Formation of a Hydroperoxysulfonium Ylide // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. - P. 5174-5179.

78. Clennan E.L., Aebisher D. The First Example of a Singlet Oxygen Induced Double Bond Migration during Sulfide Photooxidation. Experimental Evidence for Sulfone Formation via a Hydroperoxy Sulfonium Ylide // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 1036-1037.

79. Cermola F., Iesce M.R. Substituent and Solvent Effects on the Photosensitized Oxygenation of 5,6-Dihydro-l,4-oxathiins. Intramolecular Oxygen Transfer vs Normal Cleavage of the Dioxetane Intermediates // J. Org. Chem. 2002. -Vol. 67. - P. 4937-4944.

80. Eriksen J., Foote C.S., Parker T.L. Photosensitized Oxygenation of Alkenes and Sulfides Via a Non-Singlet-Oxygen Mechanism // J. Am. Chem. Soc. -1977. Vol. 99. - № 19. - P. 6455-6456.

81. Bhalerao U.T., Sridhar M. Novel Photooxidation of Organic Sulphides to Sulphoxides Sensitized by 1,4-Dimethoxynaphalene. // Tetrahedron Lett. -1994.-Vol. 35.-№9.-P. 1413-1414.

82. Lavine T.F. The formation, resolution, and optical properties of the diastereoisomeric sulphoxides derived from 1-Methionine // J. Biol. Chem. -1947.-№ 169.-P. 477-491.

83. Christensen B.W., Kjaer A. The Absolute Configuration of Methionine Sulphoxide // Chem. Comm. 1965. - № 11. - P. 225-226.

84. Natile G., Bordignon E., Cattalini L. Chloroauric Acid as Oxidant. Stereospecific Oxidation of Methionine to Methionine Sulfoxide // Inorg. Chem. 1976.-Vol. 15.-№ l.-P. 246-248.

85. Holland H.L., Brown F.M. Biocatalytic and chemical preparation of all four diastereomers of methionine sulfoxide // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. -Vol. 9.-P. 535-538.

86. Walker A.J. Asymmetric carbon-carbon bond formation using sulfoxides-stabilised carbanions // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. - Vol. 3. - № 8. - P. 961-998.

87. Толстиков А.Г., Толстиков Г.А., Ившина И.Б., Гришко В.В., Толстикова О.В., Глушков В.А., Хлебникова Т.Б., Салахутдинов Н.Ф., Волчо К.П. В книге «Современные проблемы асимметрического синтеза». Екатеринбург УрО РАН. 2003. - 207 с.

88. Blaser H.U., Spindler F., Studer M. Enantioselective catalysis in fine chemicals production // Applied Catalysis A: General. 2001. - № 221. - P. 119-143.

89. Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Толстиков А.Г. Металлокомплексное асимметрическое окисление сульфидов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - В. 11. -С. 1607-1622.

90. Furia F.D., Modena G. Chiral solvent-induced asymmetric synthesis of sulphoxides in the metal-catalysed oxidation of sulphides by t-butyl hydroperoxide // Tetrahedron Lett. 1976. - № 50. - P. 4637-4638.

91. Pitchen P., Dunach E., Deshmukh M.N., Kagan H.B. An Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides // J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol. 106.-P. 8188-8193.

92. Furia F.D., Modena G., Seraglia R. Synthesis of Chiral Sulfoxides by Metal-Catalyzed Oxidation with t-butyl hydroperoxide // Synthesis. 1984. - P. 325-326.

93. Pitchen P., Kagan H.B. An Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - № 10. - P. 1049-1052.

94. Deshmukh M., Dunach E., Juge S., Kagan H.B. A Convenient family of chiral shift reagents for measurement of enantiomeric excesses of Sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - № 32. - P. 3467-3470.

95. Zhao S.H., Samuel O., Kagan H.B. Asymmetric oxidation of Sulfides Mediated by Chiral Titanium Complexes: Mechanistic and Sintetic aspects // Tetrahedron. 1987. - Vol. 43. - № 21. - P. 5135-5144.

96. Pitchen P., France C.J., McFarlane I.M., Newton C.G., Thompson D.M. Large scale asymmetric synthesis of a biologically active sulfoxides // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - № 3. - P. 485-488.

97. Brunei J.-M., Diter P., Duetsch M., Kagan H.B. Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides Mediated by a Chiral Titanium Complex // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 8086-8088.

98. Capyto R., Giordano F., Giordana A., Palumbo G., Pedatella S. A facile stereospecific synthesis of chiral /?-keto sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. - Vol. 10. - P. 3463-3466.

99. Procter D.J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2000. -P. 835-871.

100. Fache F., Schulz E., Tommasino M.L., Lemaire M. Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalyses // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100. - P. 2159-2231.

101. Procter D.J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 2001. -P. 335-354.

102. Adam W., Korb M. N., Roschmann K.J., Saha-Moller C.R. Titanium-Catalyzed, Asymmetric Sulfoxidation of Alkyl Aril Sulfides with Optically Active Hydroperoxides // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 3423-3428.

103. Komatsu N., Nishibayashi Y., Sugita Т., Uemura S. Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using /?-(+)-Binaphthol // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. - P. 5391-5394.

104. Massa A., Lattanzi A., Siniscalchi F.R., Scettri A. Catalytic enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with a renewable hydroperoxide // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. - Vol. 12. - P. 2775-2777.

105. Iwamoto M., Tanaka Y. Preparation of metal ion-planted mesoporous silica by template ion-exchange method and its catalytic activity for asymmetric oxidation of sulfide // Catalysis Surveys from Japan. Vol. 5. - № 1. - P. 2536.

106. Nakajima K., Kojima M., Fujita J. Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Organic Hydroperoxides with Optically Active Schiff Base-Oxovanadium (IV) Catalysts // Chem. Lett. 1986. - P. 1483-1486.

107. Hashihayata Т., Ito Y., Katsuki T. The First Asymmetric Epoxidation Using a Combination of Achiral (Salen) manganese (III) Complex and Chiral Amine // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53. -№ 28. - P. 9541-9552.

108. Noda K., Hosoya N., Irie R., Yamashita Y., Katsuki T. Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides Using (Salen) manganese (III) Complex as a Catalyst // Tetrahedron. 1994. - Vol. 50. - № 32. - P. 9609-9618.

109. Noda K., Hosoya N., Yanai K., Irie R., Katsuki T. Asymmetric Oxidation of Sulfides Using (Salen) manganese (III) Complex as a Catalyst // Tetrahedron Lett. 1994.-Vol. 35. -№ 12. - P.l 887-1890.

110. Kokubo C., Katsuki T. Highly Enantioselective Catalytic Oxidation of Alkyl Aryl Sulfides Using Mn-salen Catalyst // Tetrahedron. 1996. - Vol. 52. - № 44.-P. 13895-13900.

111. Brinksma J.B., Crois R.L., Feringa B.L., Donnoli M.I., Rosini C. New ligands for manganese catalysed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - P. 4049-4052.

112. Bonchio M., Licini G., Furia F.D., Mantovani S., Modena G., Nugent W.A. The First Chiral Zirconium (IV) Catalyst for Highly Stereoselective Sulfoxidation // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64. - P. 1326-1330.

113. Licini G., Bonchio M., Modena G., Nugent W.A. Stereoselective catalytic sulfoxidations mediated by new titanium and zirconium C3 trialkanolamine complexes // Pure Appl. Chem. 1999. - Vol. 71. - № 3. - P. 463-472.

114. Zhdankin V.V., Smart J.T., Zhao P., Kiprof P. Synthesis and reactions of amino acid-derived benziodazole oxides: new chiral oxidizing reagents // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - P. 5299-5302.

115. Colonna S., Banfi S., Fontana F., Sommaruga M. Asymmetric Periodate Oxidation of Functionalized Sulfides Catalyzed by Bovine Serum Albumin // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50. - P. 769-771

116. Bohe L., Lusinchi M., Lusinchi X. Oxygen atom transfer from a chiral N-alkyl oxaziridine promoted by acid. The asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - P. 155-166.

117. Page P.C.B., Heer J.P., Bethell D., Collington E.W., Andrews D.M. Asymmetric Sulfoxidation using (3,3-Dimethoxycamphoryl)sulfonyl.oxaziridine // Tetrahedron: Asymmetry. -1995.-Vol. 6. -№ 12.-P. 2911-2914.

118. Bethell D., Page P.C.B., Vahedi H. Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Mediated by Chiral 3-Substituted-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxides // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 6756-6760.

119. Firth B.F., Miller L.L. Oxidations on DSA and Chirally Modified DSA and Sn02 Electrodes. // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 89. - P. 8272-8273.

120. Komori Т., Nonaka T. Electroorganic Reactions on Organic Electrodes. 3. Electrochemical Asymmetric Oxidation of Phenyl Cyclohexyl Sulfide on Poly(L-valine)-Coated Platinum Electrodes // J. Am. Chem. Soc. 1983. -Vol. 105.-P. 5691-5693.

121. Czarnik A.W. Cyclodextrin-Mediated Chiral Sulfoxidations // J. Org. Chem. -1984. Vol. 49. - P. 924-927.

122. Miyazaki Т., Katsuki T. Nb(salen)-Catalyzed Sulfoxidation // Synlett. 2003. -P. 1046-1048.

123. Кальбрус В. Загрязнение окружающей среды диоксинами и фуранами целлюлозно-бумажной промышленности. Целлюлоза, бумага, картон. — 1997.-№5-6.-С. 42-43.

124. Руководство по контролю качества питьевой воды. ВОЗ. Женева, 1986. -Т. 1.-126 с.

125. Никитин И.В. Химия кислородных соединений галогенов. М.: Наука. -1986.- 104 с.

126. Добрышин К.Д. Новые отбеливающие вещества. М.: Лесная пром-сть. -1968.- 153 с.

127. Пат. 5,405,549. Generation of Chlorine Dioxide in a Non-aqueous Medium.

128. Химическая энциклопедия. Под ред. Н.С. Зефирова. - М.: Большая российская энциклопедия, 1999. - Т. 5. - 784 с.

129. Gordon G., Kieffer R.G., Rosenblatt D.H. // Progr. Inorg. Chem. 1972. -Vol. 15.-P. 201-286.

130. Hl.Noack M.G., Lacovello S.A. in Chemical Oxidation Technologies/or the m> Nineliens.I'ol. 1 Lancaster//Technomic Publishing Co. 1994.-P. 1-19.

131. Rav-Acha C., Choshen E., Sarel S. 183. Chlorine dioxide as an electron-transfer oxidation of olefins // Helvetica Chimica Acta. G. 1986. Vol. 69. -P. 1728-1733.

132. Lingren B.O., Svan C.M., Widmark G. Chlorine dioxide oxidation of cyclohexene//Acta chemica scandinavica. 1965.-Vol. 19. -P.7-13.

133. Lingren B.O., Svan C.M. Reaction of chlorine dioxide with unsaturated compounds. II. Methil oleat // Acta chemica scandinavica 1966. - Vol. 20. -P.211-218.

134. Hoigne J., Bader H. // Vorn Wasser. 1982. - Vol. 59. - P. 253-267.

135. Sharma C.B. Kinetics of oxidation of propan-2-ol by chlorine dioxide // Revue Roumaine de Chimie. 1983. - V.28. - P. 967-975.

136. Somsen R.A. Oxidation of some simple organic molecules with aqueous chlorine dioxide solutions. 1. Kinetics // Tappi. 1960. - V.43. - №2. - P. 154-156.

137. Somsen R.A. Oxidation of some simple organic molecules with aqueous chlorine dioxide solutions. II. Reaction Products // Tappi. 1960. - V.43. -№2.-P. 157-160

138. Кучин A.B., Фролова JT.JL, Древаль И.В. Диоксид хлора новый мягкий р окислитель аллильных спиртов // Изв. АН, Сер. Хим. - 1996. - №. 7. - С.1871-1872.

139. Reeve D.W., Xi F., Tong D.H.Y., McKague A.B. Reactions of some monoterpenes with chlorine dioxide // Pulp Bleaching Conference. Washington, D. C. Apr. 14-18, 1996. - Vol. 2. - P. 613-617. Publisher: TAPPI Press, Atlanta.

140. Abushakhmina G.M., Khalizov A.F., Zlotskii S.S., Shereshovets V.V., Imashev U.B. Kinetics and products of oxidation of 2-isopropil-l,3-doxilane by chlorine dioxide // React. Kinet. Catal. Lett. 2000. - Vol.70. - № 1. -P.177-182.

141. Абдрахманова A.P., Кабальнова H.H., Рольник JI.3., Ягафарова Г.Г., Шерешовец В.В. Окислительная трансформация 1,3-диоксациклоалканов под действием диоксида хлора // Химия и химическая технологи. 2005. - Т.48. - Вып. 5.

142. Nam К.С., Kim J.M. Oxidation of phenols and naphthols with chlorine dioxide II Bull. Korean Chem. Soc. 1994. - Vol. 15. - №4. - P. 268-270.

143. Amor H. В., De Laat J.,Dore M. Mode d'action du bioxyde de chlore sur les composes organiques en milieu aqueux. Consommations de bioxyde de chlore et reactions sur les composes phenoliques // Water Res. 1984. - Vol. 18. -P. 1545-1560.

144. Grimley E., Gordon G. The kinetics and mechanism of the reaction between chlorine dioxide and phenol in acidic aqueous solution // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. - Vol. 35. - P. 2383-2392.

145. Lee M.-D., Yang K.-M., Tsoo C.-Y. Shu C.-M., Lin L.-G. Calix4.quinone. Part 1: Synthesis of 5-Hydroxycalix[4]arene by calix[4]quinone monoketal route // Tetrahedron. 2000. - Vol. 57. - P. 8095-8099.

146. Chun N.K., Soon K.D., Joo Y.S. Oxidation of benzoylated calix4.arene. // Bull. Korean Chem. Soc. 1992.- Vol. 13.- №2.-P. 105-107.

147. Reddy P.A., Kashyap R.P., Watson W.H., Gutsche C.D. Calixarenes. 30. Calixquinones // Isr. J. Chemical. 1992. - Vol. 32. ~ №1 - P. 89-96.

148. Gario M., Castellani Bisi С., Cola M., Perotti A. Oxidation of substituted phosphines and phospine complexes of Ni(II) with NaC102 and C102 // J. Inorg. Nucl. Che. 1974. - Vol. 36. - P. 1168-1170.

149. Якупов Марат Замирович. Кинетические закономерности окисления сераорганических соединений диоксидом хлора. Диссертация. Уфа. 2002.

150. Туманова Т. А., Флис И.Е. Физико-химические основы отбелки целлюлозы. М.: Лесная пром-ть. 1972. - С. 236-237.