Хемоселективное и асимметрическое окисление кетосульфидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ашихмина, Екатерина Владимировна

• Ашихмина, Екатерина Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ашихмина, Екатерина Владимировна

Введение

I. Литературный

1. Синтез кетосульфидов и их химические свойства

1.1. Способы получения кетосульфидов

1.2. Некоторые химические свойства кетосульфидов

1.3. Методы асимметрического окисления кетосульфидов

1.4. Асимметрическое окисление кетосульфидов

1.5. Диоксид хлора — новый окислитель органических соединений

1.6. Практически — полезные свойства кетосульфидов

1.7. Выводы по литературному обзору

II. Обсуждение результатов

2.1. Получение у-кетосульфидов

2.2. Окисление кетосульфидов

2.3. Диспропорционированиё у-кетосульфоксидов

2.4. Асимметрическое окисление фенилфенацилсульфида

2.5. Асимметрическое окисление кетосульфидов

III. Экспериментальная часть

3.1. Методы анализа

3.2. Очистка исходных соединений

3.3. Методики проведения экспериментов

3.3.1. Синтез у-кетосульфидов

3.3.2. Синтез 1-фенил-2-(фенилсульфанил)этанона (фенилфенацилсульфида)

3.3.3. Окисление кетосульфидов до кетосульфоксидов

3.3.4. Окисление кетосульфидов диоксидом хлора

3.3.5. Окисление кетосульфидов до кетосульфонов

3.3.6. Получение 3-[(бензил сульфинил)метил]-4-метил-2пентанола

3.3.7. Асимметрическое окисление фенилфенацилсульфида

3.3.8. Асимметрическое окисление кетосульфидов

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хемоселективное и асимметрическое окисление кетосульфидов»

Актуальность работы

Реакциям окисления кетосульфидов в настоящее время уделяется все. большее внимание. Это связано с перспективами использования кетосульфоксидов и сульфонов в медицине, в асимметрическом синтезе, в качестве экстрагентов палладия и платины, регуляторов роста растений, флотореагентов, комплексообразователей металлов. Особое место занимает и привлекает все большее внимание асимметрический синтез хиральных органических соединений с заданной абсолютной конфигурацией асимметрических центров [1-4]. Существует ряд примеров, где энантиомеры хирального биологически активного вещества оказывают различное воздействие на организм. При этом различие может состоять не только в биологических воздействиях, но также в фармакокинетике и метаболизме энантиомеров. Так как оптический антипод хирального лекарственного препарата может оказывать не только нейтральное, но и негативное воздействие, как в случае с Thalidatnid'oM, и даже вызвать летальный исход как в случае с Robitussin'oM, то можно понять, почему огромное количество исследовательских групп пытаются разработать эффективные методы синтеза оптически активных соединений.

Кетосульфоксиды, реакционная способность которых обусловлена присутствием в молекуле двух активных центров — сульфинильной и карбонильной групп, представляют собой удобные соединения как прекурсоры для синтеза хиральных лигандов для асимметрического окисления. Поэтому разработка методов получения кетосульфоксидов, в том числе и в энантиомерно чистом виде является актуальной проблемой органического синтеза.

Один из путей получения оптически активных кетосульфоксидов -синтез с использованием хиральных вспомогательных реагентов.

Наиболее привлекательны для препаративного использования методы Кагана и Модены с применением модифицированной каталитической системы Шарплесса [изопропилат титана — (+)-диэтилтартрат — вода]. Хотя эти методы до сих пор преобладают, более перспективными являются методы, использующие необходимые вещества в каталитических количествах. Разработан метод асимметрического окисления сульфидов в присутствии комплексов на основе ванадия(1У) с хиральными основаниями Шиффа (система Больма) [5, 6] и в присутствии комплексов на основе титана(1У) с хиральными основаниями Шиффа (система Фуджита) [7—10]. До недавнего времени достижения в этой области были достаточно скромными, и лишь в последнее время появились серии работ [5—10], в которых достигаются стабильно высокие энантиомерные выходы продуктов реакции. Эти методы обладают очевидным преимуществом, так как использование небольшого количества хирального катализатора позволяет получить значительные количества оптически активного продукта.

Для получения сульфоксидов используются различные окислители. В настоящее время одним из наиболее интересных и доступных окислителей, выпускаемых в промышленных масштабах, является диоксид хлора (СЮг). В промышленности он применяется в качестве окислителя для обработки питьевой воды, для очистки сточных вод и для отбеливания бумаги на целлюлозно-бумажных предприятиях. Если в литературе имеется ряд работ [11-13] по окислению диоксидом хлора аминов, фенолов, олефинов, карбонильных соединений, то такие данные по асимметрическому окислению отсутствуют.

В Институте химии Коми НЦ УрО РАН была изучена реакционная способность диоксида хлора в реакциях окисления различных сульфидов. В результате проведенных исследований установлено, что СЮ2 является хемоселективным окислителем, и его реакционную способность можно регулировать, меняя условия реакции (соотношение реагентов, температуру, время реакции, растворитель) [11-13].

Настоящая работа посвящена хемоселективному и асимметрическому окислению кетосульфидов и выполнена в соответствии с планами НИР Института химии Коми НЦ УрО РАН по темам НИР «Разработка методов синтеза и окисления сера- и кислородсодержащих органических соединений» (№ Гос. регистрации 01.2.00102724) и «Научные основы химии и технологии комплексной переработки растительного сырья; синтез хиральных функциональных производных изопреноидов, липидов и природных порфиринов для получения новых физиологически активных веществ и материалов (№ Гос. регистрации >0120.0 604259). Научные исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (Грант РФФИ № 04-03-96010-р2004урала), при поддержке президента Российской Федерации (программа поддержки ведущих научных школ, грант НШ - 4028.2008.3), а также гранта Уральского отделения РАН.

Цель работы

Разработка перспективных для практического применения методов селективного окисления кетосульфидов, в том числе при участии каталитических количеств комплексов титана(1У) и ванадия(1У); поиск новых каталитических систем для асимметрического окисления; расширение области синтетического применения диоксида хлора.

Научная новизна работы

• Осуществлено асимметрическое окисление в присутствии каталитических систем Фуджита, Больма, модифицированной системы Шарплесса. Изменяя лиганды в данных каталитических системах и окислители получены кетосульфоксиды с энантиомерным избытком {ее) 46-84%.

• Рассмотрено влияние различных окислителей на хемоселективность и стереоселективность реакций окисления кетосульфидов. Показано, что диоксид хлора в реакциях асимметрического окисления приводит к обращению конфигурации образующихся кетосульфоксидов.

• Разработана удобная методика получения у-кетосульфидов с участием обеих енольных форм таутомеров.

Практическая значимость

Получены новые кетосульфиды: 3-(гексилтиометил)-4-метил-2-пентанон, 2-(гексилтиометил)циклогексанон, З-бензилтиометил-4-метил-2-пентанон, 2-бензилтиометилциклогексанон. Разработаны методы асимметрического окисления этих соединений, которые можно использовать для синтеза биологически активных соединений. Введение асимметричной сульфоксидной группы позволяет применить полученные кетосульфоксиды в качестве строительных блоков для синтеза хиральных лигандов.

Основные положения, выносимые на защиту

- Реакция тиометилирования кетонов формальдегидом и меркаптаном как способ получения у-кетосульфидов - субстратов для хемоселективного и асимметрического окисления.

- Влияние различных окислителей на хемоселективность реакций окисления кетосульфидов.

- Асимметрическое окисление кетосульфидов в присутствии модифицированных хиральных комплексов титана(1У) и ванадия(1У) с образованием энантиомерно обогащенных кетосульфоксидов.

Апробация работы

Основные положения диссертационной работы были представлены на международных, всероссийских и региональных конференциях: Межрегиональная научно-методическая конференция «Актуальные проблемы химии и методики её преподавания» (Нижний Новгород, 2005), IX Молодежная школа-конференция по органической химии (Москва, 2006), X Молодежная школа-конференция по органической химии (Уфа, 2007), XI Молодежная школа-конференция по органической химии (Екатеринбург, 2008), I Всероссийская молодежная конференция «Молодежь и наука на севере» (Сыктывкар, 2008), V Всероссийская научная конференция «Химия и технология растительных веществ» (Уфа, 2008), 23-й Международный симпозиум по органической химии серы (Москва, 2008).

Работа выполнена в лаборатории сераорганических соединений Института химии Коми НЦ УрО РАН. Автор выражает глубокую признательность своим научным руководителям Рубцовой Светлане Альбертовне и Кучину Александру Васильевичу за помощь и поддержку в выполнении данной работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ашихмина, Екатерина Владимировна

Выводы

• Впервые получены у-кето сульфиды взаимодействием циклогексанона и метилизобутилкетона с тиолами с выходом 65-73%. Показано, что тиометилирование кетонов протекает по двум положениям: по метиленовой и по метальной группам, расположенным в а-положении к карбонильной группе с участием обоих енольных форм таутомеров.

• Установлено, что в результате хемоселективного окисления а-, (3-, у-кето сульфидов /ире/и-бутилгидропероксидом образуются сульфоксиды с выходом 96-100%. Аналогичные результаты, но при более мягких условиях реакции, получены при окислении сульфидов диоксидом хлора.

• Показано, что у-кетосульфоксиды в отличие от у-гидроксисульфоксидов неустойчивы и разлагаются с образованием нескольких продуктов, среди которых были обнаружены а-, (3-ненасыщенные кетоны и сульфеновые кислоты.

• Впервые осуществлено асимметрическое окисление фенилфенацилсульфида диоксидом хлора в присутствии комплексов. ванадия(1У) и титана(1У) с несимметричным терпеновым диимином, в 9ходе которого получен фенилфенацилсульфоксид с энантиомерным избытком 32-47%. Применение комплексов титана с хиральными основаниями Шиффа позволило повысить энантиомерный избыток до 84%. .

• Образование а-, р-, у-кетосульфоксидов с энантиомерным избытком 46-77% происходит в результате асимметрического окисления кетосульфидов при участии хиральных комплексов ванадия(1У) и титана(1У) как с. уже известными, так и впервые синтезированными терпеновымилигандами.

• Найдена новая каталитическая система для энантиоселективного окисления сульфидов диоксидом хлора на основе комплексов ванадия и титана с несимметричным терпеновым лигандом.

• Установлено, что кето-группа оказывает непосредственное влияние на координационную способность кетосульфида к активному центру хирального комплекса в асимметрическом окислении. Чем дальше расположена кето-группа от атома серы в исходном ч кетосульфиде, тем ниже энантиомерный избыток, образующегося кето сульфоксида.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ашихмина, Екатерина Владимировна, 2009 год

1. Morrison J. D. Asymmetric Synthesis. — Ed.; Academic. New York, 1983 - 1984. V. 1 - 5. :

2. Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. JI. И. Беленького. М.: Наука, 1998. - 144 с.

3. Cannarsa М. J. // Chemistry&Industry.- 1996, Р. 374-378.

4. Rouhi F. М. C&EN Washington. Chiality at work. Chemical&Engineering News. r 2003, V. 18. - P. 56-61.

5. Лоуренс Д. P., Бенетт П. H. Клиническая фармакология. М.: Медицина, 1993. - 366 с.

6. Jacobsen Е. N., Pfaltz A., Yamamoto Н. Comprehensive Asymmetric Catalysis. — Berlin: Springer-Ferlag, 2000. 405 с.

7. Katsuki Т., Egami H. Fe(salan)-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide in Water // J. Am. Chem. Soc. — 2007, -V. 129.-№29.-P. 8940-8941.

8. Nelson S. G., Peelen T. J., Wan Z. Catalytic Asymmetric Acyl Halide-Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1999, - V. 121. -№41. -P. 9742-9743.

9. Dalko P. I., Langlois Y. Stereoselective Synthesis of Quaternary Benzylic Carbons Using Co Symmetric Imidazolines and Tetrahydrofuran as Electrophile // J. Org. Chem. - 1998, -V. 63. -№ 23. - P. 8107-8117.

10. Maruoka K. Ooi T. Enantioselective Amino Acid Synthesis by Chiral Phase-Transfer Catalysis // Chem. Rev. 2003, - V. 103. -№ 8. -P. 3013-3028.

11. Кучин А. В., Рубцова С. А., Логинова И. В. Реакции диоксида хлора с органическими соединениями. Селективное окисление сульфидов в сульфоксиды диоксидом хлора // Изв. АН. Сер. хим. -2001, -№3. С. 413-414.

12. Кучин А. В., Рубцова С. А., Логинова И. В., Субботина С. Н. Диоксид хлора новый окислитель сульфидов и сульфоксидов // ЖОрХ. - 2000, - № 12. - С. 1873-1874.

13. Кучин А. В., Рубцова С. А., Карманова JI. П., Субботина С. Н., Логинова И. В. Селективное окисление диалкилсульфидов в диалкилсульфоксиды диоксидом хлора // Изв. АН. Сер. хим.- 1998,-№ 10. С. 2110-2111: :

14. Коваль И. В. Сульфиды: синтез и свойства // Успехи химии. 1994, - Т. 63. - № 4. - С. 338-360.

15. Fache F., Schulz Е., Tommasino М. L., Lemaire М. Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Chem. Rev. 2000^- V. 100. -№ 6. - P. 2159-2231.

16. Block E., Ahmad S., Catalfamo J. L. The chemistry of alkyl thiosulfmate esters // J. Am. Chem. Soc. 1986, - V. 108. - P. 7045-7046.

17. Bayer Т., Wagner H. Zwiebelanes: Novel Biologically Active 2,3-Dimethyl-5,6-dithiabicyclo2.1.1.hexane 5-Oxides from Onion // J. Am. Chem. Soc.-1989,-V. 111.-P. 3085-3086.

18. Cotton H., Elebring Т., Larsson M., Li L., Sorensen H., Von Unge S. A Diamagnetic Dititanium(III) Paddlewheel Complex with No Direct Metal-Metal Bond // Inorg. Chem. 2006, - V. 45. - № 11. - P. 43284330.

19. Blum S. A., Bergman R. G., Ellman J. A. Enantioselective Oxidation of ~Di-tret-Buty Disulfide with a Vanadium Catalyst: Progress toward Mechanism Elucidation // J. Org. Chem. 2003, - V. 68. - P. 150155. ■ :

20. Nishide K., Nakayama A., Kusumoto T. Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfmate Esters and Sulfoxides // Chem. Lett. 1990, - P. 623625.

21. Brimble M. A., Nairn M.R. Reductive Thioalkylation of a Kalafungin Analogue // Tetrahedron Letters. 1998, - № 39. - P. 48794882.

22. Smissman E. E., Sorenson J. R., Albrecht W. A., Creese M. W. Thiomethylation // J. Org. Chem. 1970, -V. 35. - P. 1357-1360.

23. Kagan H. B. In Catalytic asymmetric synthesis. (Ed. I. Ojima).- New York: Wiley-VCH, 2000. 327 c.

24. Field L., Buckman J. D. Organic Disulfides and Related Substances. XXIII. Unsymmetrical Carbonyl Disulfides and Cognate Compounds // J. Org. Chem. 1967, - V. 32. - P. 3467-3470.

25. Kluge R., Schulz -M., Liebsch S. Sulfonic Peracids. III. Heteroatom Oxidation and Chemoselectivity // Tetrahedron. — 1996, — № 16. -P. 5773-5782.

26. Harpp D. N., Mathiaparanam P. J. A Novel Synthesis of P-Keto Sulfides // Org. Chem. 1971, - V. 36. -№ 17. - P. 2540-2541.

27. Monteiro H. J. 2-Phenylthio-2-cyclopentenone, a useful synthon for 2,3-disubstituted cyclopentanones. Synthesis of dl-methyl dehydrojasmonate // J. Org. Chem. 1977, -V. 42. - P. 2324-2331.

28. Barry M. Trost. a-Sulfenylated Carbonyl Compoundsin Organic Synthesis // Chem. Rev. 1978, -V. 78. № 4. - P. 363-382.

29. Fischer J., Zoller Т., Breuilles P., Uguen D. An Unexpected , Sequel of an Alcohol Oxidation Study: Stereoselective Cyclisation of an Unsaturated Keto-Sulfides // Tetrahedron Letters. 1999, - № 40. - P. 62536256.

30. А леев P. С., Дальнова Ю. С., Попов Ю. Н., Масагутов Р. М., Рафиков С. Р. Реакция тиометилирования // Доклады АН СССР. — 1988, Т. 303. - № 4. - С. 873-875.

31. Оаэ. С. Химия органических соединений серы. Пер. с япон. / Под ред. Прилежаевой Е. Н. М.: Химия, 1975. - 512 с.

32. Коваль И. В. Сульфиды: синтез и свойства // Успехи химии.- 1994, Т. 63. -№ 4. - С. 338-360.

33. Кривоногов В. П., Афзалетдинова Н. Г., Муринов Ю. И., Хисамутдинов Р. А., Толстяков F. А., Спирихин Л. В. Тиометилирование кетонов и некоторые свойства полученных соединений// Журнал прикладной химии. — 1998, — вып. 5. — С. 828834.

34. Улендеева А. Д; Соединения "остаточной" и "активной" серы нефтей и газоконденсатов / Автореф. дис. на соиск. уч. степ. док. хим. наук. / А. Д. Улендеева. Уфа.: ИОХ УНЦ РАН, 1998. - 48 с.

35. Улендеева А. Д., Настека В. И., Латюк В. И; и др. Получение кетосульфидов //v Нефтехимия. 1993. — Т. 33. — № 6. — С. 547-551.

36. Дронов В. И., Никитин Ю. Е. Реакции тиоалкилирования // Успехи химии. 1985, - Т. 54.-№ 6. - С. 941-955.

37. Сильверстейн Р., Баслер Г., Мо'ррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. / Пер. с англ. Под* ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, 1977. - 590 с.

38. Дронов В. И., Нигматуллина Р. Ф., Спирихин Л. В., Никитин Ю. Е. Реакция тиоалкилирования. III. Синтез поли(алкилтиометил)замещенных кетонов // ЖОрХ. — 1978, — Т. 14. — вып. 11. -С. 2357-2364.

39. Шарипов А. X. Окисление сульфидов пероксидом водорода до сульфоксидов и сульфонов // Успехи химии. 2003, - Т. 76. - С. 111 -116. , :

40. Шарипова И. А., Насыров X. М., Шарипов А. X. Получение диметилсульфоксида окислением синтетического диметилсульфида //

41. ЖОрХ. 2000, - Т. 63. - №. 2. - С. 200-203.

42. Хабибуллин С. Г., Вольцов А. А. Современные методы извлечения сернистых соединений из нефтей // Сернистые нефти и продукты их переработки: сб. статей. Уфа.: Баштехинформ. 1994. — №22.-С. 80-91.

43. Мазгаров А. М., Вильданов А. Ф. Новые катализаторы и процессы для очистки нефтей и нефтепродуктов от меркаптанов // Нефтехимия. 1999, - Т. 39. - № 5. - С. 371-378.

44. Оболенцев Р.Д., Ляпина Н.К., Никитина B.C., Парфенова М.А. Изучение экстракции сераорганических соединений серной кислотой из нефтяных дистиллятов // Нефтехимия. — 1971, — Т. 11. — №1. С. 125-129.

45. Борисенкова С.А., Вильданов А.Р., Мазгаров A.M. Современные проблемы обессеривания нефтей и нефтепродуктов // Российский химический журнал. — 1995, — Т. 39. — № 5. — С. 87-101.

46. Леснугин А. 3., Анисимов А. В., Тараканова А. В. Окисление тиолов пероксидом водорода в условиях межфазного катализа //. Нефтехимия. 2000, - Т. 40. - С. 464-466.

47. Matteucci М., Bhalay G., Bradley М. Mild and Highly Chemoselective Oxidation of Thioethers Mediated by Sc(OTf)3 // Org. Lett. 2003, -V. 5. - № 3. - P. 235-237.

48. Adam W., Golsch D. Probing for Elactronic and Steric Effects in the Peracid iOxidation of Thianthrene 5-Oxide // J. Org. Chem. 1997, -V.62.-P. 115-119.

49. Massa A., Lattanzi A., Siniscalchi F. R., Scettri A. Catalytic enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with a renewable hydroperoxide // Tetrahedron: Asymmetry. — 2001, V. 12. — № 20. — P. 2775-2777.

50. Fraile J. M., Garcia J. I., Lazaro В., Mayoral J. A. A mild, efficient and selective oxidation of sulfides to Sulfoxides // Chem. Commun. 1998, -P. 1807-1808. .

51. Анисимов А. В., Тараканова А. В., Аль-Хаддад Тханаа. Окислительные системы в превращениях тиолов в дисульфиды // Нефтехимия. 1999, - Т. 39. -№ 3. - С. 163-181.

52. Улендеева А. Д., Баева J1. А., Уразбаев В. Н., Ляпина Н. К. Окисление у-кетосульфидов йодатом калия в условиях потенциометрического титрования // Нефтехимия. — 2002, Т. 42. — №2.-С. 142-144.

53. Шарипов А. X., Загряцкая Л. М., Сулейманова 3. А., Масагутова Р. М., Бондаренко М. Ф. Способ получения сульфоксидов // SU№ 774173 А. С 07. С 147/14//В 03D 1/02.

54. Xu L., Cheng J., Trudell М. L. Chromium (VI) Oxide Catalyzed Oxidation of Sulfones with Periodic Acid // J. Org. Chem. — 2003,-V. 68.-P. 5388-5391.

55. Сайфуллин H. P., Нигматуллин P. Г., Масагутов P. M., Теляшев Г. Г., Шарипов А. X., Теляшев Р. Г. Способ получения сульфоксидов //Пат. 2100349, Россия, CI. С07. СЗ17/00.

56. Сайфуллин Н. Р., Нигматуллин Р. Г., Масагутов Р. М., Теляшев Г. Г., Шарипов А. X., Теляшев Р. Г. Способ получениясульфоксидов // Пат. 95107385, Россия, Al. С07. СЗ17/00.

57. Batigalhia F., Zaldini-Hernandes M., Ferreira A. G., Malvestiti I., Cass Q. B. Selective and mild oxidation of sulfides to sulfoxides by oxodiperoxo molybdenum complexes adsorbed onto silica gel // Tetrahedron. 2001, - V. 57. - № 48. - P. 9669-9676.

58. Stec Z., Zawadiak J., Skibinski A., Pastuch G. Oxidation of Sulfides with H202 // Polish J. Chem. 1996, - V. 70. - P. 1121-1123.

59. Улендеева А. Д., Баева JI. А., Уразбаев В. Н., Ляпина Н. К. Окисление у-кетосульфидов йодатом калия в условияхпотендиометрического титрования // Нефтехимия. — 2002, Т. 42. —2.-С. 142-144.

60. Харлампиди X. Э., Мустафин X. В., Чиркунов Э. В. сераорганические соединения нефти/ методы выделения и модификации // Вестник казанского технологического университета. — 1998, -№ 1.-С. 76-86.

61. German E. L., Experimental Evidence for Sulfide Formation via a Hydroperoxy Sulfid Ylide // J. Org. Chem. 2002, - V. 67. - P. 10361037.

62. Medio Simon M., Mollar C., Rodriguez N., AsensioG. First Synthesis of P-Keto Sulfoxides. by a Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Reaction // Organic Letters. 2005, -V. 7. -№ 21. - P. 4669-4672.

63. Улендеева А. Д., Баева JI. А., Валиуллин О. P., Никитина Т. С., Арсланова Д. Д., Спирихин Л. В., Ляпина Н. К. Синтез из производных меркаптанов производных у-кетосульфидов // Нефтехимия. 2006, - Т. 46. - № 2. - С. 139-143.

64. Латюк В. И. Синтез, химические превращения и применение S, N, О-органических соединений на основе смеси меркаптанов С2-С5 природного происхождения. / Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. / В. И. Латюк. — Москва, 2005.-334 с.

65. Улендеева А. Д., Баева Л. А., Никитина Т. С., Спирихин Л. В., Васильева Е. В., Ляпина Н1. К. Окисление 4-метил-1-(метилтиометил)-7-тиабицикло3.3.1.нон-3-ен-2-она // Нефтехимия. — 2004, Т. 44. - № 5. - С. 388-392.

66. Clennan Е. L., Pan G. Isotope Effects as Mechanistic Probes in Solution and in Intrazeolite Photooxygenations. The Formation of a Hydroperoxysulfid Ylide // J. Org. Chem. 2003, - V. 68. - P. 5174-51791

67. Bahari К. В., Deodhar D. J., Hesabi M.-M., Hill J., Kosmirak M., Hamedi A., Morley A. Photochemically Induced Cyclisation of P-Keto Sulfides to Cycloalkanones // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1994, — P. 2393-2398.

68. Silverman R. B. Mechanism of Isomerization of a P-Keto Sulfide // J. Org. Chem. 1981, - V. 46. - P. 4789-4791.

69. Pitchen P., Dunach Т., Desmukh N. N., Kagan H. B. An Efficient Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides // J. Am. Chem. Soc.-1984,-V. 106.-P. 8188-8193.

70. Lakner F., Hager L. Chloroperoxidase as- Enantioselective Epoxidation Catalyst: An Efficient Synthesis of (R)-(-)-Mevalonolactone //

71. J. Org. Chem. 1996, - V. 61. - P. 3923-3925.

72. Haraman M: A., Wrighton S. A. Stereoselective Sulfoxidation of Sulfide by Flavin-Containing Monooxygenases // Biochemical Pharmacology. 2000, - V. 60. - P. 7-17.

73. Epstein; W. W., Sweat F. W. Dimethyl; Sulfoxide oxidation // Chem. Rev. 1967, -V. 67. №3. - P. 247-260.

74. Van de Velde F., Van Rantwijk F. Selective oxidations with molecular oxygen, catalyzed by chloroperoxidase in the presence of a rediictant // J. of Molecular Catalysis B: Enzymatic . 1999, - V. 6. - P. 453-461.

75. Holland H. L., Brown F. M., Johnson, D. V Biocatalytic oxidation of S-alkylcysteine derivatives by chloroperoxidase and Beauveria species // J. of Molecular Catalysis B: Enzymatic . 2002, - V. 17. - P. 249256.

76. Beecher J., Willetts A. Biotransformation of organic sulfides // Tetrahedron: Asymmetry. 1998,-V. 9. -P. 1899-1916.

77. Deurzen M; P., Remkes, I. J. Sheldon R. A. Chloroperoxidase catalyzed oxidation in ^-butyl'alcohol/water mixtures // J. of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997, - V. 117. - P. 329-337.

78. Kerridge A., Willetts A., Holland H. Stereoselective oxidation of sulfides by cloned naphthalene dioxygenase // J. of Molecular Catalysis B: Enzymatic . 1999, - V. 6. - P. 59-65.

79. Pasta P., Carrea G. Synthesis of Chiral Benzyl Alkyl Sulfoxides by Cyclohexanone Monooxygenase from Acinetobacter NCIB 987 Г // Tetrahedron: Asymmetry. 1995, - V. 6. - P. 933-936.

80. Maguire A. R., Papot S., Ford A., Touhey S., Connor R. O., Clynes M. A Mild and "Convenient Synthesis of Penicillin and Cephalosporin Sulfoxides // Synlett. 2001, - V. 1. - P. 41-43 ;

81. Holland H. L., Brown- F. M. Biocatalytic and chemical preparation of all four diastereomers of methionine Sulfoxide // Tetrahedron:

82. Asymmetry. 1998, -V. 9. - P. 535-538.

83. Di Furia F., Modena G., Seraglia R. Synthesis of Ghiral Sulfoxides by Metal-Catalyzed Oxidation with t-butyl hydroperoxide // Synthesis. 1984, - P. 325-326. '

84. Katsuki Т., Sharpless К. B. // J. Am. Chem. Soc. 1980, -V. 102.-P. 5974-5977.

85. Lattanzi A., Bonadies F., Scettrl A. New procedures for the enantioselective oxidation of sulfides under stoichiometric and catalytic conditions // Stereoselective Synthesis. — 2003, — P. 466.

86. Zhdankin V. V., Smart J. Т., Zhao P., Kiprof P. Synthesis and reactions of amino acid-derived benziodazole oxides: new chiral oxidizing reagents // Tetrahedron Lett. 2000, - V. 41. - P. 5299-5302.

87. Liu G., Cogan D. A., Ellman J. A. Catalytic Asymmetric Synthesis ot /er/'-Butanesulfinamide. Application to' the Asymmetric, Synthesis of Amines//J. Am. Chem. Soc. 1997,-V. 119.-P. 9913-9914.

88. Phillips M. L., Berry D. M., Panetta J. A. Kinetic Resolution of a racemic Sulfide by Enantioselective Sulfoxide Formation // J. Org. Chem. -1992,-V. 57.-P. 4047-4049. , :

89. Procter D. J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000, - P. 835-844.

90. Туе H., Comina P. J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001', -P. 1279-1332.a

91. Procter D. J. The synthesis of thiols, selenols, sulfides, selenides, sulfoxides, selenoxides, sulfones and selenones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001, - P. 335-354.

92. Fraile J. M., Garcia J. I., Lazaro B;, Mayoral J. A. A mild, efficient and selective oxidation of sulfides to Sulfoxides // Chem. Commun. 1998, -P.'1807-1808.

93. Katritzky A. R., Kirichenko K., Ji Y., Prakash I. Novel Synteses of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes // Chemistry of Heterocyclic Compounds. -2002, -V. 38. -№ 2. P. 156-164.

94. Imboden C., Renaud P. Preparation of optically active ortho-chloro- and ortho-bromophenyl sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. —1999,-V. 10.-P. 1051-1060.

95. Wang C.-C., Li J. J., Huang H.-C., Lee L. F., Reitz D. B. A Highly Enantioselective Benzothiepine Synthesis // J. Org. Chem.2000, V. 65. - P. 2711 -2719.

96. Caputo R., Giordano F., Guaragna A., Palumbo G., Pedatella S. A facile stereospecific synthesis of chiral (3-keto sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1999, -V. 10. - P. 3463-3466.

97. Scettri A., Bonadies F., Lattanzi A. Asymmetric Oxidation with Fury Hydroperoxide // Tetrahedron: Asymmetry. — 1996, V. 7. —№ 3. -P. 629-632.

98. Lattanzi A., Bonadies F., Scettri A. Reactivity of furylhydroperoxides an asymmetric oxidation1 and kinetic resolution // e Tetrahedron: Asymmetry. 1997, -V. 8. - № 13. - P. 2141-2151.

99. Lattanzi A., Bonadies F., Senatore A., Scettri A. Kinetic resolution and asymmetric oxidation as combined routes to chiral sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry. 1997, - V. 8. - P. 2473-2478.

100. Fache F., Schulz E., Tommasino M. L., Lemaire M. Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Chem. Rev. 2000, - V. 100. - P. 2159-2231.

101. Massa A., Palombi L., Scettri A. A convenient approach to renewable hydroperoxides // Tetrahedron Lett. 2001, — V. 42. — № 27. -P. 4577-4579.

102. Palombi L., Bonadies F., Pazienza A., Scettri A. A convenient approach to chiral sulfoxides by> enantioselective oxidation with a steroidal furylhydroperoxide // Tetrahedron: Asymmetry. 1998, - V. 10. - P. 1817

103. Adam W., Korb M. N., Roschmann K. J., Saha-Moller C. R. Titanium-catalyzed, asymmetric sulfoxidation of alkyl aryl sulfides with optically active hydroperoxides // J. Org. Chem. 1998, - V. 63. - P. 34233428.

104. Phillips M. L., Panetta J. A. Substrate specificity of the kinetic resolution of sulfides by enantioselective sulfoxide formation // Tetrahedron: Asymmetry.-1997,-V. 8.-№ 13.-P. 2109-2114.

105. Komatsu K., Nishibayashi Y., Suguta Т., Uemura S. exo- and Enantioselective Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from N-Alkylidene Glycine Esters Using Chiral Phosphine-Copper Complexes // Org. Lett. 2003, - V. 5. - № 26. - P. 5043-5046.

106. Donnoli M. I., Superchi S., Rosini C. Catalytic asymmetric Oxidation of aryl sulfides with a Ti/H20/(i?,i?)-Diphenylethane-l,2-diol Complex: a Versatile and Highly enantioselective Oxidation Protocol // J. Org. Chem. 1998, -V. 63. - P. 9392-9395.

107. Conte V., Di Furia F., Licini G. Liquid phase oxidation reactions by peroxides in the presence of vanadium complexes // Applied Catalysis A: General. 1997, - V. 157.-№ 1-2. -P.335-361.

108. Sala G. D., Lattanzi A., Severino Т., Scettri A. The first application of titanocenes in the asymmetric Oxidation of sulfides // J. Molecular Catalysis A: Chemical. -2001, -V. 170. -№ 1-2. P. 219-224.

109. Blaser H. U., Spindler F., Studer M! Enantioselective catalysis in fine chemicals productions // Applied Catalysis A: General. — 2001, — V. 221.-№ 1-2.-P. 119-143.

110. Волчо К. П., Салахутдинов Н. Ф., Толстяков А. Г. Металлокомплексное асимметрическое окисление сульфидов // ЖОрХ. -2003,-№39.-С. 1607-1622.

111. Bolm С., Bienewald F. Vanadium-catalyzed asymmetric oxidation // Angew. Chem. Int. Ed. 1995, - V. 34. - P. 2640-2643.

112. Plass W. Oxovanadium(IV) and -(V) Complexes with Aminoalcohol Ligands: Synthesis, Structure, Electrochemical and Magnetic Properties // Eur. J. Inorg. Chem. 1998, - P. 799-805.

113. Bonchio M., Bortolini O., Conte V:, Primon S. Aerobic oxidation of isopropanol catalysed by peroxovanadium complexes: mechanistic insights // J: Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -2001, P. 763-765.

114. Karpyshev N. N., Yakovleva O. D., Talsi E. P., Bryliakov K. P., Tolstikova О. V., Tolstikov A. G. Effect of portionwise addition of oxidant inиasymmetric vanadium-catalyzed sulfide oxidation // J. Mol. Catal. A: Chemical. -2000, V. 157. - P. 91-95.

115. Bonchio M., Bortolini O., Conte V., Primon S. Aerobic oxidation of isopropanol catalysed by -peroxovanadium complexes: mechanistic insights // J. Chem. Soc. Perkin Trans. — 2001, V. 2. - P. 763765.

116. Conte V., Di Furia F., Licini G. Liquid phase oxidation reactions by peroxides in the presence of vanadium complexes // Applied Catalysis A: General. 1997,-V. 157. -№ 1-2.-P. 335-361.

117. Sala G. D., Lattanzi A., Severino Т., Scettri A. The first application of titanocenes in the asymmetric Oxidation of sulfides // J. Molecular Catalysis A: Chemical. -2001, -V. 170. -№ 1-2. P. 219-224.

118. Raghavan S., Rajender A., Suju- C. J., Mohd A. R. Catalytic oxidation of Thiols to Disulfides with vanadyl acetylacetonate (V0(acac)2) // Synth. Commun. — 2001, -V. 31. —№ 10.-P. 1477-1480.

119. Bonchio M., Bortolini O., Conte V., Moro S. Characterization and Reactivity Triperoxo Vanadium Complexes in Protic Solvent // Eur. J. Inorg. Chem.-2001,-P. 2913-2919.

120. Kaliva M., Giannadaki Т., Salifoglou A. pH-Dependent Investigations of Vanadium(V)-Peroxo-Malate Complexes from Aques Solutions // J. Inorg. Chem. 2001, -V. 40. - P. 3711-3718.

121. Chu C., Hwang D., Wang S., -Uang B. Chiral oxovanadium complex catalyzed enantioselective oxidative coupling of 2-naphthols // Chem. Commun. 2001, - P. 980-981.

122. Леснугин A. 3., Рыбаков В. Б., Асланов Л. А., Анисимов А. В. Синтез и структура оксодипероксованадата калия // Координ. химия. -2001, —Т. 27. — №2. — С. 128-130.

123. Liu Z., Anson F. C. Schiff Base Complexes of VanadiumQII, IV, V) as Catalysts for the Electroreduction of 02 to H20 in Acetonitrile // J. Inorg. Chem.-2001,-V. 40.-P. 1329-1333. :

124. Green S. D., Monti C., Jackson R. R, Anson M. S., Macdonald

125. S. J. Discovery of new solid phase sulfur Oxidation Catalytic Using library screening // Chem. Commun. 2001, - P. 2594-2595.

126. Ohta C., Shimizu H., Katsuki A. Vanadium-catalyzed Enantioselective Sulfoxidation of Methyl Aryl Sulfides with Hydrogen Peroxide as Terminal Oxidant // Syntett. 2002, - №. 1. - Р/161-163.

127. Maguire A. R., Papot S., Ford A., Touhey S., Connor R. O., Clynes M. A Mild and Convenient Synthesis of Penicillin and Cephalosporin Sulfoxides // Synlett. -2001, —V. 1. P. 41-43.

128. Oyama Т., Chujo Y. Synthesis of Highly Optically Active Polysulfoxides by Asymmetric Oxidation of Polysulfides // Macromolecules. 1999, -V. 32. - P. 7732-7736.

129. Ohta C., Shimizu H., Katsuki A. Vanadium-catalyzed Enantioselective Sulfoxidation of Methyl Aryl Sulfides with Hydrogen Peroxide as Terminal Oxidant // Syntett. 2002, - №. 1. - P. 161-163.

130. Bolm C., Schlingloff G., Bienewald F. Copper- and vanadium-catalyzed asymmetric oxidation // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1997, -V. 117.-P. 347-350. :

131. Hashihayata Т., Ito Y., Katsuki T. The First Asymmetric Epoxidation Using a Combination of Achiral (Salen)manganese(III) Complex and Chiral Amine // Tetrahedron. 1997, - V. 53. - № 28. -P. 9541-9552.

132. Bonchio M., Licini G., Furia F. D., Mantovani S., Modena G., Nugent W. A. The First Chiral Zirconium (IV) Catalyst for Highly Stereoselective Sulfoxidation // J. Org. Chem. 1999, - V. 64. - P. 13261330.

133. Licini G., Bonchio M., Modena G., Nugent W. A. Stereoselective catalytic sulfoxidations mediated by new titanium and zirconium C3 trialkanolamine complexes // Pure Appl. Chem. 1999, — V. 71.-№3.-P. 463-472.

134. Толстиков А. Г., Толстиков Г. А., Ившина И. Б., Гришко В. В., Толстикова О. В., Глушков В. А., Хлебникова Т. Б., Салахутдинов Н. Ф., Волчо К. П. Современные проблемы асимметрического синтеза. — Екатеринбург: УрО РАН, 2003. 167с.

135. Vargas R. R., Bechara J. Н., Marzorati L., Wladislaw В. Asymmetric sulfoxidations of a f3-carbonyl sulfide series by chloroperoxidase // Tetrahedron: Asymmetry. — 1999, — V. 10. — № 16. — P. 3219-3227.

136. Ouazzani H. E., Khiar N., Fernandez I., Alcudia F. General Method for Asymmetric Synthesis of a-Metylsulfinil Ketones: Application to the Synthesis of Optically* Pure Oxisuran and Bioisosteres // J. Org. Chem. 1997, - V. 62. - P. 287-291.

137. Delpiccolo M. L., Mata E. G. Solid-phase synthesis of 2/3-methyl substituted penam derivatives through penicillin sulfoxide rearrangement // Tetrahedron: Asymmetry. 1999; - V. 10. - № 20. -P. 3893-3897.

138. Khiar N., Fernandez I., Araujo C. S., Rodriguez J.-A., Suarez В., Alvarez E. Highly Diastereoselective Oxidation of 2-Amino-2-deoxy-l1.Ithio-/?-D-gIucopyranosides: Synthesis of Imino Sulfinylglycosides // J. Org. Chem. 2003, -V. 68. - P. 1433-1442.

139. Holland H. L., Brown F. M. Biocatalytic and chemical preparation of all four diastereomers of methionine sulfoxide // Tetrahedron: Asymmetry. 1998, -V. 9. -№ 4. - P. 535-538.

140. Colonna S., Banfi S., Fontana Fi, Sommaruga M. Asymmetric Periodate Oxidation of Functionalized Sulfides Catalyzed by Bovine Serum Albumin // J. Org. Chem. 1985, -V. 50. - P. 769-771.

141. Кальбрус В. Загрязнение окружающей среды диоксинами и фуранами целлюлозно-бумажной промышленности. Целлюлоза, бумага, картон. 1997, -№ 5Г6. - С. 42-43.1'51'. Никитин И. В. Химия кислородных соединений галогенов. -М.: Наука, 1986. 104 с.

142. Химическая энциклопедия. Под ред. Н. С. Зефирова — Москва. Большая российская энциклопедия. 1999, — Т. 5. — 784 с.

143. Lingren В. О., Svan С. М., Widmark G. Chlorine dioxide oxidation of cyclohexene // Acta chemica scandinavica. — 1965, — V. 19. -P. 7-13.

144. Lingren В. O., Svan С. M. Reaction of chlorine dioxide with unsaturated compounds. II. Methil oleat // Acta chemica scandinavica. -1966,-V. 20.-P. 211-218.

145. Sharma С. B. Kinetics of oxidation of propan-2-ol by chlorine dioxide // Revue Roumaine de Chimie. 1983, -V. 28. - P. 967-975.

146. Somsen R. A. Oxidation of some:simple organic molecules with aqueous chlorine dioxide solutions. II. Reaction Products // Tappi. 1960, — V. 43.-№2.-P. 157-160.

147. Кучин А. В., Фролова JI. JI., Древаль И. В. Диоксид хлора -новый мягкий окислитель аллильных спиртов // Изв. АН. Сер. хим. — 1996,-№ 7.-С. 1871-1872. v

148. Abushakhmina G. M., Khalizov A. F., Zlotskii S. S., Shereshovets V. V., Imashev U. B. Kinetics and products of oxidation of 2-isopropil-l,3-doxilane by chlorine dioxide // React. Kinet. Catal. Lett. — 2000,-V. 70.-№ l.-P. 177-182.

149. Абдрахманова A. P., Кабальнова H. H., Рольник JI. 3., Ягафарова Г. Г., Шерешовец В. В. Окислительная трансформация 1,3-диоксациклоалканов под действием диоксида хлора II Химия и хим. технология.-2005,-Т. 48. -№-5. -С. 334.

150. Nam К. С., Kim J. М. Oxidation of phenols and naphthols with chlorine dioxide // Bull. Korean Chem. Soc. 1994, - V. 15. - № 4. -P. 268-270.

151. Amor H. В., De Laat J.,Dore ML Mode reaction du bioxyde de chlore sur les composes organiques en milieu aqueux. Consommations de bioxyde de chlore et reactions sur les composes phenoliques // Water Res. — 1984,-V. 18.-P. 1545-1560.

152. Lee M.-D., Yang K.-M., Tsoo C.-Y. Shu C.-M., Lin L.-G. Calix4.quinone. Part 1: Synthesis of 5-Hydroxycalix[4]arene byscalix4.quinone monoketal route // Tetrahedron. 2000, — V. 57. - P. 80958099.

153. Chun N. K., Soon K. D., Joo Y. S. Oxidation of benzoylated calix4.arene II Bull. Korean Chem. Soc. 1992, - V. 13. - № 2. - P. 105107.

154. Улендеева А. Д., Баева Л. А., Ляпина Л. К., Шмаков В. С., Галкин Е. Г. Тиометилирование кетонов сульфидом натрия и формальдегидом // Нефтехимия. 1997, - Т. 37. - № 2. - С. 180-188.

155. Улендеева А. Д., Баева Л. А., Васильева Е. В., Ляпина Н. К. Тиометилирование бутанона формальдегидом и смесью серосодержащих компонентов сульфидно-щелочных растворов // Нефтехимия. 1996, - Т. 36. -№ 3. - С. 266-273.

156. Улендеева А. Д., Самигуллин И. И., Настека В. И., Латюк В. И., Ляпина Н. К. Тиометилирование кетонов сульфидно-щелочными растворами и формальдегидом // Нефтехимия. — 1993, — Т. 33. — № 6. — С. 542-551.

157. Харлампиди X. Э. Сераорганические соединения нефти, методы очистки и модификации // Соросовский образовательный журнал. 2000, - Т. 6. - № 7. - С. 42-46.

158. Гафиатуллин Р. Р., Алеев Р. С., Дальнова Ю. С., Исмагилов Ф. Р., Андрианов В. М. Поликонденсация формальдегида с сульфидом натрия // Журнал прикладной химии. — 2000, — Т. 73. — вып. 7. — С. 12161217.

159. Дронов В. И., Нигматуллина Р. Ф., Васильева Е. В., Никитин Ю. Е. Реакция тиоалкилирования. IX. Конденсация кетонов с формальдегидом и 1Ч-(2-меркаптоэтил)аминами // ЖОрХ. 1985, — Т.21.-вып. 5.-С. 1107-1111. .

160. Улендеева А. Д., Баева Л. А., Галкин Е. Г., Васильева Е. В., Ляпина Н. К. Тиометилирование пропанона смесью формальдегида, меркаптидов и сульфида натрия // Нефтехимия. 1998, - Т. 38. - № 3. — С. 214-219.

161. Brinksma J. В., Crois R. L., Feringa В. L., Donnoli M. I., Rosini C. New ligands for manganese catalysed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide // Tetrahedron Lett. 2001, — V. 42. - P. 4049-4052.

162. Гафаров H. А. Ингибиторы коррозии. M.: Наука, 2002.368 с.

163. Материалы М. К. Нефтепереработка и нефтехимия. Секция Д. -2000. 331 с.

164. Бугай Д. Е., Голубев М. В., Лаптев А. Б. // Башкирский химический журнал. 1996, - Т. 3. - № 4. - С. 59-63.

165. Ибрагимов JI. X., Мищенко И. Т. Интенсификация добычи нефти. -М.: Нефть и газ, 1996. 478 с.

166. Ибрагимов Г. 3., Сорокин В. А., Хисамутдинов Н. И.

167. Химические реагенты для добычи нефти. — М.: Недра, 1986. 240 с.f

168. Masschelein W.J., Chlorine Dioxide: Chemistry and Enviromental Impact of Oxychlorine Compounds., Ann Arbor Publishers, Inc.-1979,-418 p. . :

169. Curci R., DiPrete R.A., Edwards J.O., Modena G. Experiments bearing on the role of solvent in the oxidation of some organic compounds by peroxy acids // J. Org. Chem. 1970, -V. 35. -№ 3. - P. 740-745.

170. Синтез сульфидов, тиофенолов и тиолов типа соединений, встречающихся в нефтях. Под ред. Е. Н. Караулова. — М.: Химия, 1988. — 14 с.

171. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999.-678 с.

172. Richard A. Rowe, Mark М. Jones, Burl Е. Bryant» W. Conard Fernelius "Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate)" // Inorganic Syntheses. -1957,-V. 5.-P. 113-116.

173. Дворникова И. А., Фролова Л. Л., Чураков А. В., Кучин А.

174. B. Новый несимметричный лиганд саленового типа из энантиомерно чистого 2-гидроксипинан-З-она // Изв. АН. Сер. хим. — 2004, — № 6. —V1. C. 1270-1273.

175. Федорова Е. В. Окисление органических сульфидов пероксидом водорода в присутствии ванадиевых пероксокомплексов. / Диссертация на соискание степени кандидата химических наук. / Е. В. Федорова. Москва, - 2003. - 150 с.

176. Chiral (Salen)Titanium Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1999, -V. 121. -№ 16.-P. 3968-3973.

177. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. В 2-х томах / Пер. с англ. Д. Н. Соколова. Под ред. В. Г. Березкина. — М.: Мир, 1981, — Т. 1. — 616 с.-Т. 2.-523 с.

178. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Туле Э. Органические растворители. М.: ИИЛ. 1958. 518 с.

179. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum / Deutscher Verlag der Wissenschaften. — Berlin, 1976. — 442 p.

180. Лабораторная техника органической химии. Под ред. Б. Кейла. -М.: Мир, 1966. 752 с.