Реакции тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лезина, Ольга Михайловна

• Лезина, Ольга Михайловна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лезина, Ольга Михайловна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Диоксид хлора.

1.1.1. Физические свойства диоксида хлора.

1.1.2. Реакции диоксида хлора с органическими соединениями.

1.1.2.1. Реакции с насыщенными углеводородами.

1.1.2.2. Реакции с алкенами.

1.1.2.3. Реакции с аренами.

1.1.2.4. Реакции со спиртами.

1.1.2.5. Реакции с альдегидами.

1.1.2.6. Реакции с фенолами.

1.1.2.7. Реакции с аминами.

1.1.2.8. Реакции с сераорганическими соединениями.

1.2. Тиолы и дисульфиды.

1.2.1. Окисление тиолов и дисульфидов.

1.2.1.1. Окисление надкислотами.

1.2.1.2. Окисление пероксидом водорода и гидропероксидами.

1.2.1.3. Окисление оксидами азота.

1.2.1.4. Окисление >1-оксидом пиридина.

1.2.1.5. Окисление тетраацетатом свинца.

1.2.1.6. Окисление периодатами.

1.2.1.7. Окисление йодом.

1.2.1.8. Окисление тиолов и дисульфидов в условиях катализа.

1.2.1.8.1. Окисление пероксидом водорода и гидропероксидами.

1.2.1.8.2. Окисление кислородом воздуха.

1.2.1.9. Другие окислители и окислительные системы.

1.2.1.10. Окислительное хлорирование серосодержащих соединений.

1.2.1.11. Другие способы получения сульфонилхлоридов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора»

Актуальность работы. Одним из наиболее распространенных способов превращения органических соединений различных классов является их окислительная трансформация под действием органических и неорганических окислителей. Процессы окисления играют важную роль в природе, химической технологии и органическом синтезе.

Продукты окисления сераорганических соединений являются биологически активными соединениями, широко используются в медицине. Так, диалкан- и диарилтиолсульфинаты и тиолсульфонаты обладают бактерицидной и фунгицидной активностями [1], являются ценными электрофилами и используются для сульфенирования различных анионов в синтезе лекарств и фунгицидов [2, 3]. Тиолсульфинаты являются антиоксидантами и ингибиторами радикальных реакций [4]. Сульфохлориды используют в производстве моющих средств, ионнообменных смол, эластомеров, лекарственных средств, красителей, гербицидов [2]. Сульфокислоты, как и сульфохлориды - важные полупродукты основного органического синтеза, используются для получения эфиров сульфокислот; а также как мягкие алкилирующие агенты в органическом синтезе. Сульфокислоты применяются для получения азокрасителей, лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов), ионообменных смол, гальванических добавок, катализаторов и др. Щелочные и четвертичные аммониевые соли алифатических сульфокислот (сульфонаты) поверхностно-активные вещества, используемые как компоненты моющих средств [5].

Более 60% лекарственных средств относятся к классу гетероциклических соединений. Их физиологическая активность зависит в первую очередь от природы заместителей [6], что делает химическую модификацию гетерилтиолов перспективным направлением в поиске новых биологически активных веществ, причем окислительные превращения являются одними из самых интересных в этом направлении.

Известно большое число окислителей и окислительных систем, в ряду которых несомненный интерес вызывают простейшие трехатомные окислители (ОСЬ Оз и т.д.). Диоксид хлора (СЮ2) является многотоннажным промышленным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности, используется для отбелки целлюлозы и для обработки питьевой воды. Ранее в Институте химии КНЦ УрО РАН были проведены работы по изучению реакций окисления сульфидов, в которых было показано, что диоксид хлора является хемоселективным окислителем для получения сульфоксидов [7-11]. Также изучены закономерности протекания реакций каталитического и некаталитического окисления органических сульфоксидов в сульфоны [12]. Было показано, что диоксид хлора, будучи хорошо растворимым в воде и в органических растворителях, позволяет проводить окисление в различных средах, менять способы подачи окислителя. Представляет интерес дальнейшее изучение взаимодействия диоксида хлора с другими сероорганическими соединениями, такими как тиолы и дисульфиды.

Цель работы. Выявление направлений реакций тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора, установление закономерностей этих реакций при различных условиях их протекания.

Основные задачи. Выделение и установление структур продуктов взаимодействия тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора.

Научная новизна. Выявлены направления реакции взаимодействия алкан-, арил-, гетерил- и терпенилтиолов и дисульфидов с диоксидом хлора.

Впервые показано, что одним из основных продуктов реакции алкан- и арилтиолов и дисульфидов с диоксидом хлора являются соответствующие сульфохлориды.

Установлена зависимость состава продуктов окисления тиолов и дисульфидов диоксидом хлора от структуры субстрата, мольного соотношения субстрат : окислитель, природы растворителя, порядка смешения реагентов, температуры и наличия катализатора.

Впервые проведено каталитическое окисление дифенилдисульфида диоксидом хлора в присутствии УО(асас)2. Установлено влияние УО(асас)2 на хемоселективность окисления дифенилдисульфида.

Практическая, значимость. Разработаны способы получения алкан-, арил-, гетерил- и терпеновых дисульфидов; алкан- и арилтиолсульфонатов; алкан-, арил- и гетерилсульфоновых кислот; алкан-, арил- и терпеновых сульфохлоридов; 3-метилхиназолин-2,4(/Д.Ш)-диона и З-метил-6-хлорхиназолин-2,4(7ДЗ//)-диона, используя диоксид хлора в качестве окислителя. Предложенный метод защищен 2 патентами РФ.

Получены новые соединения этилгексадецилсульфонат, 2,2'-дисульфандиил-б«с(3-метилхиназолин-4(3//)-он), 3,4-дигидро-3-метил-4-оксохиназолин(3//)-2-сульфоновая кислота, 3,4-дигидро-3-метил-4-оксо-А^А^-диэтил-хиназолин-2-сульфамид, 1 -метилимидазол-2-сульфокислота, 1 -метилимидазол-2-сульфонат-4'-метиланилиния, 5-нитро-А/,7\/-диэтилпиридин-2-сульфамид, бис((7&2£5/?)-2-изопропил-5-метилциклогексил)-трисульфид, бис{{18,28,48)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил)трисульфид, метиловый эфир (7£2£45)-1,7,7-триметил-бицикло[2.2.1]-гептан-2-сульфиновой кислоты, 1,7,7-триметил-бицикло[2.2.1 ] гептан-ДуУ-диэтил-2-сульфамид, используя диоксид хлора в качестве окислителя соответствующих тиолов или дисульфидов.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей (из них 2 в журналах, рекомендованных ВАК), 2 патента и тезисы 12 докладов на конференциях.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Института химии Коми НЦ УрО РАН по темам НИР «Разработка методов синтеза и окисления сера- и кислородсодержащих органических соединений» (№ Гос. Регистрации 01.2.00102724) и «Органический синтез новых веществ и материалов; получение физиологически активных веществ на основе функциональных производных изопреноидов, липидов и природных порфиринов; асимметрический синтез. Научные основы химии и технологии комплексной переработки растительного сырья» (№ Гос. Per. 01.2.00950779). Научные исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 04-03-96010-р2004урала «Изучение реакционной способности диоксида хлора в реакциях окисления сероорганических соединений») и ОХНМ-01 (проект № 09-Т-3-1015 «Изучение реакционной способности и механизма каталитического окисления сераорганических соединений диоксидом хлора»).

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999); на Всероссийских конференциях «Химря древесины, лесохимия и органический синтез» (Сыктывкар, 1999) и «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2000); II Республиканской научно-практической конференции «Интеграция высшего образования и фундаментальной науки в Республике Коми» (Сыктывкар, 2000); на 4-й Международном симпозиуме по химии и применении фосфор-, сера - и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (С.-Петербург, 2002); на Всероссийской конференции «Химия высокомолекулярных соединений, лесохимия и органический синтез (Сыктывкар, 2002); на XVII и XIX Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Казань, 2003; Волгоград, 2011); на VII Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2011); на Симпозиуме «Теоретическая, синтетическая, биологическая и прикладная химия элементорганических соединений» (Санкт-Петербург, 2011).

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 128 страницах, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 21 рисунок, 14 таблиц, 59 схем и 34 приложения. Список цитируемой литературы включает 169 источников.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лезина, Ольга Михайловна

выводы

1. Выявлены направления реакций алкан-, арил-, гетерил- и терпенилтиолов и дисульфидов с диоксидом хлора и зависимость их от условий реакции, природы субстрата и соотношения реагирующих компонентов. Показано, что увеличение количества окислителя приводит к поэтапному образованию продуктов с нарастающей степенью окисления серы: дисульфиды - тиолсульфонаты - сульфохлориды - сульфокислоты (для алкан- и арилтиолов); дисульфиды - сульфокислоты - продукты замещения серы на водород, кислород или хлор (для гетероциклических тиолов); дисульфиды - трисульфиды - эфиры сульфиновой кислоты, сульфохлориды (для терпеновых тиолов).

2. Показано, что скорость превращения тиолов и дисульфидов в реакциях с диоксидом хлора зависит от полярности растворителя, а в случае гетерилтиолов и от способности растворителя к образованию Н-связей с продуктами реакции, конверсия тиола З-метил-2-сульфанилхиназолин-4(ЗЛ)-он в уксусной кислоте (е=6.18) достигает 100%, в то время как в дихлорметане (е=8.93) - 44%.

3. Выявлено влияние порядка смешения реагентов на состав продуктов реакции 1-метилимидазол-2-тиола с диоксидом хлора. При добавлении тиола в водный раствор трехкратного избытка окислителя (обратный порядок смешения реагентов) образуется 1-метилимидазол-2-сульфоновая кислота с выходом 96%, в то время как дозированное добавление окислителя в раствор тиола (прямой порядок смешения реагентов) приводит к смеси 1-метилимидазол-2-сульфокислоты и 1-метил-3-сульфо(3//)-имидазолий хлорида с выходами 42 и 58%, соответственно.

4. Установлено влияние катализатора ацетилацетоната ванадила на селективность окисления дифенилдисульфида и 5-нитропиридин-2-тиола диоксидом хлора. Выход дифенилтиолсульфоната в условиях катализа повышается с 30 до 85%, а соответствующего сульфохлорида - с 25 до 96%. Использование ацетилацетоната ванадила при окислении 5-нитропиридин-2-тиола двукратным избытком диоксида хлора в тетрагидрофуране повышает выход соответствующего дисульфида с 65%» до 96%.

5. Показано влияние температуры на скорость и селективность реакции окисления тиолов и дисульфидов диоксидом хлора. При окислении диэтилдисульфида эквимолярным количеством диоксида хлора в хлороформе при комнатной температуре выход соответствующего тиолсульфоната составляет 75% при конверсии дисульфида 94%. Понижение температуры реакции до 0 °С приводит к селективному образованию тиолсульфоната с выходом до 90%, однако время реакции увеличивается в восемь раз.

1.3. Заключение

Таким образом, окисление тиолов и дисульфидов является одной из наиболее интересных в синтетическом и теоретическом плане реакций этого класса сероорганических соединений. Несмотря на большое число окислителей и окислительных систем, особый интерес представляют простейшие трехатомные окислители, в том числе и диоксид хлора. Хорошо растворимый как в воде, так и в органических растворителях, он позволяет проводить реакции в различных средах.

Несмотря на широкое применение диоксида хлора в водоочистке и отбелке целлюлозы, органическая химия СЮ2 исследована относительно мало. Наибольшее количество работ посвящено реакциям СЮ2 с органическими соединениями в водных растворах с рН = 3-9 при крайне низких концентрациях субстратов (10~6-10"4 моль-л"1). О реакциях СЮ2 с органическими соединениями и влиянии среды на его реакционную способность сведений недостаточно.

В немногочисленных работах [61, 62, 66] по окислению тиолов и дисульфидов диоксидом хлора реакции исследованы при очень малых концентрациях реагента и продукты взаимодействия тиолов и дисульфидов с диоксидом хлора не выделены и не описаны. О возможности получения сульфохлоридов окислением тиолов диоксидом хлора также не сообщается.

Использование окислительной системы С102/У0(асас)2 описывается лишь для окисления сульфоксидов до сульфонов [12] и при асимметрическом окислении сульфидов [64, 65]. Влияние данной системы на результат окисления тиолов и дисульфидов не изучено.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лезина, Ольга Михайловна, 2012 год

1. Block Е., O'Connor J. Chemistry of alkyl thiosulfmate esters. V1. Preparation and spectral studies // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - V. 96. - P. 3921-3929.

2. Химическая энциклопедия / Под ред. Зефирова, Н.С. М.: Большая Российская энциклопедия. - 1999. - Т. 4. - С. 1152.

3. Хогг Д.Р. Сульфеновые кислоты и их производные // Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. М.: Химия, 1983 -Т. 5.-С. 462-463.

4. Химическая энциклопедия / Под ред. Зефирова, Н.С. М.: Большая Российская энциклопедия. - 1999. - Т. 4. - С. 924.

5. Беликов В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М.: Высшая школа, 1993. С. 315.

6. Кучин А.В., Рубцова С.А., Карманова Л.П., Субботина С.Н., Логинова И.В. Селективное окисление диалкилсульфидов в диалкилсульфоксиды диоксидом хлора // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 10. - С. 2110-2111.

7. Кучин А.В., Рубцова С.А., Логинова И.В., Субботина С.Н. Диоксид хлора новый окислитель сульфидов в сульфоксиды // ЖОрХ. - 2000. -Т. 36.-С. 1873-1875.

8. Кучин А.В., Рубцова С.А., Логинова И.В. Реакции диоксида хлора с органическими соединениями. Хемоселективное окисление сульфидов в сульфоксиды // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - С. 413-415.

9. Логинова И.В., Ашихмина Е.В., Рубцова С.А., Крымская Ю.В., Кучин А.В. Окисление у-кетосульфидов диоксидом хлора // ЖОрХ. 2008. -Т. 44.-С. 1799-1802.

10. Логинова И.В., Родыгин К.С., Рубцова С.А., Слепухин П.А., Кучин А.В. Полукеев В. А. Окисление полифункциональных сульфидов диоксидом хлора // ЖОрХ. 2011. - Т. 47. - С. 125-126.

11. Sudarikov D.V., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. VO(acac)2-catalyzed oxidation of sulfoxides to sulfones using chlorine dioxide // Mendeleev Comm. 2008. - V. 18. - P. 225-226.

12. Gilles M.K., Polak M.L., Lineberger W.C. Photoelectron Spectroscopy of the Halogen Oxide Anions FO", CIO", BrO\ 10", OCIO", and OIO" // J. Chem. Phys. 1992. - V. 96. - P. 8012-8015.

13. Троицкая H.B., Мищенко К.П., Флис И.Е. Исследование равновесия С102р.р + е" —> С102"рр в водных растворах при различных температурах // Ж. Физ. хим. 1959. - Т. 33. - С. 1577-1580.

14. Никитин И.В. Химия кислородных соединений галогенов. М.: Наука, 1985.- 106 с.

15. Vandrkooi N., Poole T.R. The electron paramegnetic resonance spectrum of chlorine dioxide in solution. Effect of temperature and viscosity on the line width // Inorg. Chem. 1966. - V. 5. - № 8. - P. 1351-1354.

16. Sugihara H., Shimokoshi K., Yasumori I. Effect of Exchanged Cations Upon Electron Spin Resonance Hyperfine Splitting of Chlorine Dioxide Adsorbed On X-Type Zeolites // J. Phys. Chem. 1977. - V. 81. - № 7. - P. 69-673.

17. Shimokoshi K., Sugihara К., H. , Yasumori I. Electron-spin resonance study of chlorine dioxide adsorbed on alkali-cation-exchanged X-type zeolites // J. Phys. Chem. 1974,-V. 78.-№ 17.-P. 1770-1771.

18. Rehr A., Jansen M. Investigations On Solid Chlorine Dioxide Temperature - Dependent Crystal - Structure, IR-Spectrum and Magnetic - Susceptibility // Inorg. Chem. - 1992. - V. 31. - № 23. - P. 4740-4742.

19. Rehr A., Jansen M. Crystal-Structure of Chlorine Dioxide // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.-1991.-V. 30,-№ 11.-P. 1510-1512.

20. Gordon G., Kieffer R.G. Rosenblatt D.H. The chemistry of chlorine dioxide. V. 15. New York, London, Sydney, Toronto, Wiley Interscience Publishers, 1972. - p. 201-286.

21. Noack M.G., Iacovello S.A. Chemical Oxidation Technologies for the Ninetiens. V. 2. Lancaster, Technomic Publishing Co. 1994. -312 c.

22. Jalowiczor J. Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIII. Reaction with cyclohexane, benzene, and toluene. // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. Chem. 1968. - V. 8. - P. 105-115.

23. Jalowiczor J. Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIV. Reaction with chlorocyclohexane, chlorobenzene, and benzyl chloride // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. 1968. - V. 8. - P. 117-123.

24. Rav-Acha C., Choshen E. Aqueous reactions of chlorine dioxide wkh hydrocarbons // Environ. Sci. Technol. 1987. - V. 21. - P. 1069-1074.

25. Lindgren B.O., Svan C.M., Widmark G. Chlorine dioxide oxidation of cyclohexene // Acta Chem. Scand. 1965. - V. 19. - № 1. - P. 7-13.

26. Fredricks P.S., Lindgren B.O., Theander O. Inhibition of radical chlorination by chlorine dioxide in non-polar media // Acta Chem. Scand. 1970. - V. -24,-№2.-P. 736-736.

27. Lindgren B.O., Svan CM. Reactions of chlorine dioxide with unsaturated compouds. II. Methyl oleate // Acta Chem. Scand. 1966. - V. 20. - № 1. -P. 211-218.

28. Lindgren B.O., Nilsson T. Oxidation of lignin model compounds with chlorine dioxide and chlorite. Reactions with stilbenes //Acta Chem. Scand. B. 1974. - V. 28. - № 8. - P. 847-852.

29. Masschelein W.J. Chlorine Dioxide: Chemistry and Enviromental Impact -of Oxychlorine Compounds. Ann Arbor, Ann Arbor Publishers, Inc. 1979. -418 p.

30. Choshen E., Elits R., Rav-Acha C. The formation of cation-radicals by the action of chlorine dioxide on /^-substituted styrenes and other alkenes // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - № 49. - P. 5989-5992.

31. Rav-Acha C, Choshen E., Sarel S. Chlorine dioxide as an electrontransfer oxidant of olefines // Helv. Chim. Acta. 1986. - V. 69. - P. 1728-1733.

32. Rav-Acha C. The reactions of chlorine dioxide with aquatic organic materials and their health effects // Water Res. 1984. - V. 18. - № 11. - p. 1329-1331.

33. Merkel T., Maier M., Sacher F., Maier D. Reactions of polynuclear aromatic hydrocarbons with chlorine and chlorine dioxide in coal tarlined pipes // Aqua 1997. - v. 46. - № 6. - P. 289-303.

34. Paluch K., Otto J., Starski R. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of anthracene // Roczniki Chem. 1974. - V. 48. - № 9. - P. 1453-1457.

35. Paluch K., Jagielski J. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of phenanthrene // Zesz. Nauk. Politech. Szczecin. Chem. 1972. -№ 10. - P. 113-120.

36. Handoo K.L., Handoo S.K., Gadru K., Kaul A. Reactions of chlorine dioxide in dichloromethane. I. Formation of radical cations in acid media // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26. - № 14. - P. 1765-1768.

37. Kudesia V.P., Sharma CB. Effect of structure on the reactivity in the oxidation of aliphatic alcohols by chlorine dioxide // Rev. Roum. Chim. -1983. V. 28. - № 3. - P. 263-268.

38. Sharma CB. Kinetics of oxidation of methanol by chlorine dioxide // React. Kinet. Catal. Lett. 1982. - V. 19.-№1.-P. 167-173.

39. Sharma CB. Kinetics of oxidation of propan-2-ol by chlorine dioxide // Rev. Roum. Chim. 1983.-V. 28.-№ 11.-P. 967-975.

40. Кучин А.В., Фролова JI.JI., Древаль И.В. Диоксид хлора новый мягкий окислитель аллильных спиртов // Изв. АН. Сер. хим. - 1996. -№7.-С. 1871-1872.

41. Фролова Л.Л., Попов А.В., Рубцова С.А., Кучин А.В. // Окисление вторичных терпеновых спиртов диоксидом хлора. 2008. - Т. 44. - № 6.-С. 724-727.

42. Otto J., Paluch К. Reaction of chlorine dioxide with some organic compounds. V. Reaction of benzaldehyde with chlorine dioxide // Roczniki Chem. 1965. - V. 39. - № 11. - P. 1711-1712.

43. Somsen R.A. Oxidation of some simle organic molecules with aqueous CI02 solutions // Tappi. 1960. - V. 43. - № 1. - P. 154-156.

44. Glabisz U. Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. I. Reaction of chlorine dioxide with phenol // Chem. Stosow., Ser. A 1966. - V. 10. - № 2. - P. 211-220.

45. Lindgren B.O., Ericsson B. Reactions of chlorine dioxide with phenols: formation of a,/?-epoxy ketones from mesitol and 2,6-xylenol // Acta Chem. Scand. 1969. - V. 23. - № 10. - P. 3451-3460.

46. Glabisz U. Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. II. Reaction of chlorine dioxide with dihydroxyphenols // Chem. Stosow., Ser. A 1966. - V. 10. - № 2. - P. 221-227.

47. Логинова И.В., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. Окисление пространственно-затрудненных фенолов диоксидом хлора // ЖОрХ. -2011.-Т. 47.-№ Ю.-С. 1475-1477.

48. Grimley Е., Gordon G. Kinetics and Mechanism of Reaction Between Chlorine Dioxide and Phenol in Acidic Aqueous-Solution // J. Inorg. Nucl. Chem. 1973. - V. 35. - № 7. - P. 2383-2392.

49. Wajon J.E., Rosenblatt D.H., Burrows E.P. Oxidation of phenol and hydroquinone by chlorine dioxide // Environ. Sci. Technol. 1982. - V. 16. - № 7.-P. 396-402.

50. Rosenblatt D.H., Hull L.A., De Luca D.C., Davis G.T., Weglein R.C., Williams H.K.R. Oxidation of amines. II. Substituent effects in chlorine dioxide oxidations // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89. - № 5. - P. 11581163.

51. Rosenblatt D.H., Hayes A.J.J., Harrison B.L., Streaty R.A., Moore K.A. The reaction of chlorine dioxide with triethylamine in aqueous solution // J. Org. Chem. 1963. - V. 28. - № 10. - P. 2790-2794.

52. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Williams H.K.R., Weglein R.C. Oxidation of amines. III. Duality of mechanism in the reaction of amines with chlorine dioxide // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89. - № 5. - P. 1163-1170.

53. Dennis W.H., Hull L.A., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. IV. Oxidative fragmentation // J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - P. 3783-3787.

54. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Mann C.K. Oxidation of amines. VII. Chemical and electrochemical correlations // J. Phys. Chem. 1969. -V. 73,-№7. -P. 2142-2416.

55. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. IX. Correlation of rate constants for reversible one-electron transfer in amine oxidation with reactant potentials // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - № 23. - P. 62476250.

56. Davis G.T., Demek M.M., Rosenblatt D.H. Oxidation of amines. X. Detailed kinetics in the reaction of chlorine dioxide with triethylendiamine // J. Am. Chem. Soc. 1972,-V. 94.-№ 10. - C. 3321-3325.

57. Feng J., Zhang L., Fang Z. Десульфуризация керосина действием двуокиси хлора // Petrochem. Techbol, РЖХим. 1997. - 14П22.

58. Якупов M. 3., Ляпина H. К., Шерешовец В.В., Имашев У.Б. Влияние растворителя на скорость реакции пропантиола с диоксидом хлора // Кинетика и катализ. 2001. - Т. 42. - № 5. - С. 673-676.

59. Якупов М. 3., Шерешовец В.В., Имашев У.Б., Исмагилов Ф.Р. Жидкофазное окисление тиолов диоксидом хлора // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 12.-С. 2244-2247.

60. Якупов М. 3., Шишлов H. М., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Образование радикалов в жидкофазном окислении органических сульфидов и дисульфидов диоксидом хлора // Нефтехимия. 2001. - Т. 41.-№ 1.-С. 52-53.

61. Ашихмина Е.В., Рубцова С.А., Дворникова И.А., Кучин A.B. Асимметрическое сульфоксидирование фенилфенацилсульфида с использованием хиральных комплексов титана (IV) // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2008. - Т. 51. - №12 - С. 45-48.

62. Ашихмина Е.В., Рубцова С.А., Дворникова И.А., Кучин A.B. Асимметрическое сульфоксидирование фенилфенацилсульфида с использованием хиральных комплексов ванадия (IV) // ЖОрХ. 2009. -Т. 45. -№ 10.-С. 1525-1530.

63. Баррет Д.К. Тиолы // Общая органическая химия / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. М.: Химия, 1983 - Т. 5. - С. 130-149.

64. Оаэ С. Реакции тиолов (меркаптанов) // Химия органических соединений серы / Под ред. Прилежаевой E.H. М.: Химия, 1975. - С. 62-105.

65. Оаэ С. Полисульфиды // Химия органических соединений серы / Под ред. Прилежаевой E.H. М.: Химия, 1975. - С. 155.70