Самоорганизация и функциональная активность катионных амфифилов, содержащих пиримидиновый или дитерпеноидный фрагмент тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Габдрахманов, Динар Рашидович

• Габдрахманов, Динар Рашидович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Габдрахманов, Динар Рашидович

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА НОВОГО ПОКОЛЕНИЯ. СТРУКТУРА И СВОЙСТВА

1.1. Димерные амфифилы как перспективные ПАВ нового поколения

1.1.1. Роль природы головной группы в самоорганизации геминальных димерных ПАВ

1.1.2. Влияние природы спейсерного фрагмента на агрегирующую способность геминальных димерных ПАВ

1.1.3. Влияние структуры гидрофобного фрагмента на свойства

геминальных димерных ПАВ

■

1.1.4. Влияние природы противоиона на агрегационные характеристики геминальных димерных ПАВ

1.2. Олигомерные катионные ПАВ

1.3. Пиримидинсодержащие поверхностно-активные вещества - новый класс амфифилов с уникальными свойствами

1.4. Комплексообразование в системе катионные ПАВ/нуклеиновые кислоты

1.4.1. Комплексообразование в системе монокатионные ПАВ/нуклеиновые кислоты

1.4.2. Комплексообразование нуклеиновых кислот с катионными амфифилами, содержащими биофрагмент

1.4.3. Комплексообразование в системе олигонуклеотид/катионные ПАВ

1.4.4. Комплексообразование в системе дикатионные ПАВ/нуклеиновые кислоты

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Приготовление растворов

2.3. Методы измерения

ГЛАВА 3. САМООРГАНИЗАЦИЯ И ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ПАВ С ПРИРОДНЫМ (ПИРИМИДИНОВЫМ ИЛИ ИЗОСТЕВИОЛЬНЫМ) ФРАГМЕНТОМ

3.1. Самоорганизация олигомерных пиримидинсодержащих амфифилов. Роль структурных факторов

3.1.1. Ациклические тетракатионные пиримидинсодержащие ПАВ. Влияние природы спейсерного фрагмента на агрегирующую способность

3.1.2. Макроциклические олигомерные пиримидинсодержащие ПАВ. Влияние природы спейсерного фрагмента на агрегирующую способность

3.1.3. Самоорганизация и каталитическая активность пиримидинофанов. Роль меж- и внутримолекулярной ковалентной связи на их агрегирующую способность

3.2. Гелеобразующая система на основе пиримидинофана с тремя пиримидиновыми фрагментами в структуре

3.3. рН-зависимая смешанная система на основе неионного пиримидинофана и Тритона-Х-100

3.4. Комплексообразование пиримидинсодержащих амфифилов с олигонуклеотидом

3.4.1. Самоорганизация монокатионных и дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ

3.4.2. Комплексообразующая способность пиримидинсодержащих амфифилов с олигонуклеотидом

3.5. Самоорганизация и комплексообразующая способность изостевиолсодержащих амфифилов. Влияние природы противоиона

3.5.1. Агрегирующая способность амфифильных соединений с изостевиольным фрагментом в структуре

3.5.2. Комплексообразование изостевиолсодержащих амфифилов с

олигонуклеотидом

3.5.3. Взаимодействие изостевиолсодержащих ПАВ с липидным бислоем

3.5.4. Аномальный каталитический эффект дитерпеноидных амфифилов на скорость переноса фосфорильной группы

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Список сокращений

ПАВ - поверхностно-активное вещество

мАПБ-10 - ациклический монокатионный пиримидинсодержащий амфифил с пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, и н-децильным радикалом у головной группы. В сокращенном названии амфифилов первая буква отражает структурные особенности каждого амфифила (м - монокатионный амфифил; б - болаформный амфифил; М - межмолекулярный монометиленовый мостиковый фрагмент; Г - межмолекулярный гекса-2,4-диинильный мостиковый фрагмент; В -внутримолекулярный мостиковый фрагмент). Третья буква в названии амфифила соответствует противоиону (Б - бромидный, Т - тозилатный). Цифра, следующая после буквенной аббревиатуры, соответствует числу атомов углерода в н-алкильном радикале, который присоединен к атому азота. Подстрочная цифра отражает длину н-алкильного радикала в спейсерном фрагменте.

АПБ-10 - ациклический дикатионный пиримидинсодержащий амфифил с пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильными радикалами у головных групп.

АПБю-10 - ациклический дикатионный пиримидинсодержащий амфифил с пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильными радикалами у головных групп и н-децильным углеводородным радикалом в урациловом фрагменте.

6АПБ - ациклический дикатионный болаформный пиримидинсодержащий амфифил с пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом и метокси-группой в урациловом фрагменте.

ПФ-12 - неионный пиримидинофан с одним пиримидинсодержащим фрагментом в структуре, пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом и н-додецильным гидрофобным радикалом.

МПФ-10 - тетракатионный пиримидинофан с четырьмя пиримидинсодержащими фрагментами в структуре, пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильным гидрофобным радикалом и метиленовым межмолекулярным мостиковым фрагментом.

ГПФ-10 - тетракатионный пиримидинофан с четырьмя пиримидинсодержащими фрагментами в структуре, пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильным гидрофобным радикалом и гекса-2,4-дииновым межмолекулярным мостиковым фрагментом.

ПФТ10 - дикатионный пиримидинофан с тремя пиримидинсодержащими фрагментами в структуре, пентаметиленовыми звеньями в спейсере, тиоэфирными и аминными фрагментами в цикле, тозилатным противоионом и н-децильным гидрофобным радикалом в урациловом фрагменте.

МАПБ-10 - ациклический тетракатионный пиримидинсодержащий амфифил с двумя пиримидинсодержащими фрагментами в структуре, пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильными радикалами у головных групп и метиленовым межмолекулярным мостиковым фрагментом.

ГАПБ-10 - ациклический тетракатионный пиримидинсодержащий амфифил с двумя пиримидинсодержащими фрагментами в структуре, пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильными радикалами у головных групп и гекса-2,4-дииновым межмолекулярным мостиковым фрагментом.

ВПФ-10 - дикатионный пиримидинофан с двумя пиримидинсодержащими фрагментами в структуре, пентаметиленовыми звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильными гидрофобными радикалами у головных групп и внутримолекулярным метиленовым фрагментом.

ПФ-10 - дикатионный пиримидинофан с двумя пиримидинсодержащими фрагментами в структуре, пентаметиленовыми

звеньями в спейсере, бромидным противоионом, н-децильными гидрофобными радикалами у головных групп.

ИБ - изостевиолсодержащий амфифил со оксиэтилированной и аммонийной головной группой и противоионом.

ИТ - изостевиолсодержащий амфифил со оксиэтилированной и аммонийной головной группой и противоионом.

ККМ - критическая концентрация мицеллообразования. ККА - критическая концентрация ассоциации. ЦТАБ - цетилтриметиламмонийбромид. ДСН - додецилсульфат натрия. Тритон-Х-100 - полиэтиленгликоль(10)моно-4-изооктилфениловый

эфир.

ЭБ - этидиум бромид.

ДПФХ - дипальмитоилфосфатидилхолин.

(Жи - олигонуклеотид.

ДФГ- 1,6-дифенилгексатриен-1,3,5

ГМДСО - гексаметилдисилоксан

смешанной бромидным

смешанной тозилатным

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Самоорганизация и функциональная активность катионных амфифилов, содержащих пиримидиновый или дитерпеноидный фрагмент»

Введение

Актуальность работы. В настоящее время амфифильные соединения применяются во многих областях технологии, включая биомедицину, катализ, нефтедобывающую, лакокрасочную, текстильную промышленность, производство моющих средств и т.д. [1-3]. Вместе с тем, с развитием наукоемких технологий и ужесточением экологических критериев возрастают требования к применяемым синтетическим соединениям, в том числе к поверхностно-активным веществам (ПАВ), что стимулирует поиск новых амфифильных соединений. Одним из основных вопросов при исследовании новых амфифилов является установление корреляции между химической структурой и свойствами агрегатов на их основе. Это позволит контролировать и прогнозировать функциональную активность ПАВ и осуществить направленный дизайн супрамолекулярных систем [4-7]. Благодаря своей способности к формированию агрегатов различного типа, амфифильные соединения прочно заняли нишу в разработке высокоэффективных биотехнологий, направленных на доставку лекарственных средств. Одной из проблем, решение которой позволит сделать новый качественный скачок в медицине и фармакологии, является конструирование так называемых невирусных векторов, т. е. синтетических переносчиков генетического материала [8, 9]. Создание подобных препаратов позволит повысить эффективность терапевтических методов лечения, в частности, значительно понизит их минимальные действующие концентрации и токсичность препаратов. В соответствии с критерием биосовместимости, при разработке невирусных векторов находят широкое применение амфифилы с природным фрагментом в структуре [10], которые позволяют моделировать и воспроизводить спектр межмолекулярных взаимодействий, реализующийся в биосистемах. Вышеописанное обусловливает актуальность представляемой работы и ее научный потенциал.

Работа выполнена на кафедре органической химии Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет». Работа проведена при финансовой поддержке программ ОХНМ РАН № 3 «Создание и изучение макромолекул и макромолекулярных структур новых поколений», № 6 «Химия и физикохимия супрамолекулярных систем и атомных кластеров»; гранта Президента Российской Федерации по государственной поддержке ведущих научных школ за 2012 год «Создание двух- и трехмерных полифункциональных супрамолекулярных систем с контролируемым связыванием «гостей», государственного контракта «Дизайн стабильных нанодисперсных систем на основе амфифильных и макроциклических соединений, обладающих каталитической, люминесцентной и антимикробной активностью» (№14.740.11.0384); грантов РФФИ «Синтез и свойства криптандоподобных и наноразмерных пиримидинофанов» (№ 1003-00365), «Полимер-коллоидные комплексы как основа для создания невирусных векторов: влияние структуры компонентов» (№12-03-31292), грантов Президента России МК-2332.2009.3 и МК-6711-2012-3.

Цель работы состоит в создании супрамолекулярных систем с контролируемыми свойствами на основе амфифильных соединений, содержащих в структуре природный фрагмент (пиримидиновый или изостевиольный), обладающих полифункциональной активностью: способностью к солюбилизации гидрофобных гостей, комплексообразованию с нуклеиновыми кислотами, каталитическим эффектом.

Научная новизна работы:

1. Определены характеристики агрегатов: критическая концентрация мицеллообразования (ККМ), гидродинамический диаметр, дзета-потенциал, степень связывания противоиона новых амфифильных соединений с природным фрагментом в структуре (пиримидиновый или изостевиольный).

Установлено влияние таких структурных факторов, как протяженность и жесткость спейсера, локализация мостикового фрагмента, природа противоиона, наличие циклических фрагментов на способность к самоассоциации в водных растворах.

2. Сформированы новые супрамолекулярные системы на основе амфифильных пиримидинофанов, морфология и стабильность которых могут обратимо контролироваться концентрацией и рН раствора.

3. Впервые проведена оценка взаимодействия новых пиримидинсодержащих и дитерпеноидных ПАВ с олигонуклеотидом и вклада различных межмолекулярных сил в процесс комплексообразования. Выявлены потенциальные кандидаты на роль невирусных векторов, способные формировать компактные агрегаты при низких соотношениях ПАВ-олигонуклеотид.

Методы исследования. В рамках данной работы применяли современный комплекс физико-химических методов исследования, в который входили кондуктометрия, тензиометрия, рН-метрия, потенциометрия с использованием Вг-селективного электрода, динамическое и электрофоретическое рассеяние света, флуориметрия, ЯМР 'Н-спектроскопия, турбидиметрия, спектрофотометрия.

Практическая значимость. Выявление закономерностей в изменении агрегирующей способности и функциональной активности ПАВ с природным фрагментом в структуре позволяет направленно создавать эффективные биомиметические системы с определенным набором свойств. Это имеет существенное значение при создании наноконтейнеров для адресной доставки лекарственных преператов. В рамках проведенного исследования разработаны системы с контролируемой агрегационной активностью и морфологией, способные к обратимому связыванию не растворимых в воде соединений, комплексообразованию с декамером ДНК, интегрированию с липидным бислоем. Подобные соединения являются

перспективными строительными блоками для решения биотехнологических задач.

На защиту выносится;

1. Определение агрегирующей способности пиримидинсодержащих или изостевиолсодержащих амфифилов при систематическом варьировании их молекулярной структуры (протяженность и жесткость спейсерного фрагмента, локализация мостикового фрагмента, природа противоиона, наличие макроциклической платформы).

2. Количественная характеристика комплексообразующей способности этих амфифилов с олигонуклеотидом. Выявление структурных факторов, отвечающих за эффективность комплексообразования; установление механизмов связывания компонентов на молекулярном уровне.

3. Доказательство структурных переходов мицелла-везикула-мицелла в водном растворе дитерпеноидного ПАВ с бромид-противоионом. Использование его в качестве вспомогательного ПАВ для создания смешанных липосом на основе дипальмитоилфосфатидилхолина, имеющих катионный поверхностный заряд и обладающих улучшенными солюбилизационными свойствами.

4. Создание рН- и концентрационно контролируемых систем на основе пиримидинсодержащих амфифилов, способных к обратимым морфологическим перестройкам и связыванию/высвобождению гидрофобных субстратов.

Апробация работы. На основе результатов, представленных в диссертационной работе, сделаны доклады на I Всероссийском симпозиуме по поверхностно-активным веществам «От коллоидных систем к нанохимии» (Казань, 2011); Всероссийской молодежной конференции «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Казань, 2011); XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011); Седьмой Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные

проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2011); Всероссийской молодежной научной школе «Биоматериалы и нанобиоматериалы: Актуальные проблемы и вопросы» (Казань, 2012); Школе-конференции для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты» (Московская область, пансионат «Союз», 2012); Всероссийской молодежной конференции «Химия поверхности и нанотехнология» (Казань, 2012).

Публикации. Результаты диссертационного исследования опубликованы в 6 статьях в журналах, входящих в перечень, рекомендуемый ВАК РФ, и 11 тезисах докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы (227 литературных ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов). Первая глава представляет собой литературный обзор, в котором рассмотрены современные направления исследования в области организованных систем. Вторая глава включает в себя экспериментальную часть. В ней представлены физико-химические свойства использованных соединений, синтетические приемы их получения, описание использованных в работе методов исследования. Третья глава посвящена обсуждению результатов исследования агрегирующей способности и функциональной активности пиримидин- или изостевиолсодержащих амфифилов при варьировании их структуры, концентрации и внешних условий.

Общий объем диссертации

189 страниц, включая 14 таблиц, 121 рисунок и 10 схем.

Личный вклад автора. Приведенные в диссертационной работе результаты получены лично автором или при его непосредственном участии. Автор выражает глубокую признательность руководителю диссертационной работы д.х.н. Захаровой Л.Я. за неоценимую помощь в инициировании и развитии диссертационной работы, н.с. Воронину М.А. и н.с. Валеевой Ф.Г. (лаборатория высокоорганизованных сред) за помощь в проведении

экспериментов и обсуждении экспериментальных данных; с.н.с. Семенову В.Э., н.с. Николаеву А.Е., с.н.с. Михайлову A.C., м.н.с. Гиниятуллину Р.Х. (лаборатория химии нуклеотидных оснований, зав. лаб. - д.х.н. профессор Резник B.C.) за предоставление пиримидинсодержащих ПАВ; в.н.с. Катаеву В.Е., с.н.с. Стробыкиной И.Ю., н.с. Хайбуллину Р.Н. (лаборатория фосфорсодержащих аналогов природных соединений, зав. лаб. - д.х.н. член-корр. РАН Миронов В.Ф.) за предоставление изостевиолсодержащих ПАВ; с.н.с. Харламову C.B., с.н.с. Сякаеву В.В. (лаборатория радиоспектроскопии, зав. лаб. - д.х.н. Латыпов Ш.К.) за оказание помощи в проведении экспериментов по ЯМР 'Н -спектроскопии; д.х.н. профессору Зуеву Ю.Ф., н.с. Файзуллину Д.А., н.с. Идиятуллину Б.З. за помощь в проведении исследований взаимодействия ПАВ с липосомами и олигонуклеотидом (лаборатория биофизической химии наносистем).

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Габдрахманов, Динар Рашидович

Основные результаты и выводы:

1. Проведена оценка мицеллообразующей способности нового типа амфифильных соединений - тетрамерных пиримидинофанов с межмолекулярным метиленовым или дииновым спейсерами, их ациклических аналогов и мономерного пиримидинофана, содержащего внутримолекулярный спейсер. Агрегация олигомерных амфифилов не зависит от природы спейсера и определяется их гидрофобностью, а также геометрическим фактором, контролирующим формирование крупных агрегатов >100 нм, предположительно, по открытой модели ассоциации, с низкими числами агрегации и высокой полидисперсностью.

2. На основе пиримидинофанов созданы новые супрамолекулярные системы с контролируемыми свойствами. Для тиоцитозинсодержащего макроцикла показано концентрационно зависимое гелеобразование. Для аминосодержащего пиримидинофана с додецильным радикалом (ПФ-12) наблюдается рН зависимая агрегация. Индивидуальные мицеллы ПФ-12 существуют только в кислой области рН и подвергаются многократным циклам разрушения-образования при варьировании рН. Стабильность и морфология смешанных систем ПФ-12-Тритон-Х-100 определяются величиной рН и соотношением компонентов, варьирование которых обратимо контролирует поверхностный заряд агрегатов и связывание/высвобождение гидрофобных молекул-гостей.

3. Впервые проведена оценка природы взаимодействия новых пиримидинсодержащих ПАВ с олигонуклеотидом (ОЫи) и дифференциация их комплексообразующей способности. Болаформное ПАВ, взаимодействующее с ОЫи только по электростатическому механизму, проявило низкую комплексообразующую активность. Монокатионное ПАВ, содержащее подвижный атом водорода и способное к образованию водородных связей, занимает промежуточное положение. Наиболее эффективное комплексообразование установлено для дикатионных ПАВ с двумя и тремя алкильными радикалами, способных взаимодействовать посредством кооперативных электростатических сил и по солюбилизационному механизму, формировать компактные агрегаты ~100 нм, осуществлять перезарядку комплексов и вытеснять зонд-интеркалятор этидиум бромид при низком мольном соотношении ПАВ/ОЫи.

4. На примере новых катионных ПАВ, производных изостевиола, показана ключевая роль противоионов: бромида (ИБ) и тозилата (ИТ) в процессах агрегации и каталитической активности. Хотя критическая концентрация мицеллообразования ПАВ различается незначительно (~10 мМ), в случае ИБ во всем диапазоне концентраций формируются мицеллы, а для ИТ наблюдаются морфологические перестройки мицеллы-везикулы-мицеллы, подтвержденные данными кондуктометрии, солюбилизации красителя и симбатным изменением размера агрегатов и параметра анизотропии флуоресценции. В отличие от ИТ, бромид-производное проявляет аномальный ингибирующий эффект в реакции гидролиза эфиров кислот фосфора.

5. Впервые показано, что дитерпеноидные ПАВ могут быть использованы в качестве синтетических векторов для нуклеиновых кислот. Они образуют компактные комплексы с декамером ДНК при низких мольных соотношениях ПАВ-ОИи, что подтверждается данными динамического рассеяния света и молекулярной флуоресценции. В отличие от ИТ, бромид-производное способно встраиваться в липидный бислой до мольного соотношения ИБ/дипальмитоилфосфатидилхолин (ДПФХ) 0.14. Смешанные липосомы ДПФХ-ИБ приобретают положительный заряд и проявляют повышенную способность к солюбилизации гидрофобных субстратов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Габдрахманов, Динар Рашидович, 2013 год

Список литературы:

1. Абрамзон, А.А.; Гаевой, Г.М. Поверхностно-активные вещества. - СПб.: Химия. - 1979.

2. Ланге, К. Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, Применение. - СПб.: Профессия. - 2004.

3. Chemistry and Technology of Surfactants. Edited by Richard J. Farn. - Oxford: Blackwell Publishing Ltd. - 2006.

4. Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. -Новосибирск: Наука. - 1998.

5. Стид, Дж.В., Этвуд Дж.Л. Супрамолекулярная химия. В 2 т. - М.: Академкнига. - 2007.

6. Коновалов, А.И. Супрамолекулярные системы - мост между неживой и живой природой. - М.: РБОФ «Знание» им. С.И. Вавилова. - 2010.

7. Зоркий, П.М. Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы / П.М. Зоркий, И.Е. Лубнина // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. - 1999. - Т. 40. - № 5. - С. 300-307.

8. Segura, Т. Materials for Non-Viral Gene Delivery» / T. Segura, L.D. Shea // Annu. Rev. Mater. Res. - 2001. -V. 31. - P. 25-46.

9. Luo, D. Synthetic DNA Delivery Systems / D. Luo, W.M. Saltzman // Nat. Biotechnol. - 2000. - V. 18 (1). - P. 33-37.

10. Faustino, C.M.C. Interactions between /?-Cyclodextrin and an Amino Acid-based Anionic Gemini Surfactant Derived from Cysteine / C.M.C. Faustino, A.R.T. Calado, L. Garcia-Rio // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V. 367. - P. 286-292.

11. Березин, И.В. Физико-Химические Основы Мицеллярного Катализа / И.В. Березин, К. Мартинек., А.К. Яцимирский // Успехи химии. - 1973. - Т. 42. -С. 1729-1756.

12. Dwars, Т. Reactions in Micellar Systems / Т. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme // Angew. Chem., Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 7174-7199.

13. Холмберг, К.; Иёнссон, Б.; Кронберг, Б.; Линдман, Б. Поверхностно-Активные Вещества и Полимеры в Водных Растворах. - М.: Бином. - 2007.

14. Воюцкий, С.С. Курс коллоидной химии. - СПб: Химия. - 1975.

15. Русанов, А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. - СПб: Химия. - 1992.

16. Chechik, V. Reactivity in Organised Assemblies / V. Chechik // Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. - 2008. - V. 104. - P. 331-348.

17. Fuhrhop, J.-H. Bolaamphiphiles / J.-H. Fuhrhop, T. Wang // Chem. Rev. -2004. - V. 104. - P. 2901-2937.

18. Menger, F.M. Première Partie: Modification Chimique de Cellulose en Vue de L'obtention de Films Plastiques Potentiellement Biodégradables / F.M. Menger, J.S. Keiper // Angew. Chem., Int. Ed. - 2000. - V. 39. - P. 1906-1920.

19. Zana, R. Gemini (Dimeric) Surfactants / R. Zana // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 1996. -V. 1. - P. 566-571.

20. Menger, F.M. Gemini Surfactants: Synthesis and Properties / F.M. Menger, C.A. Littau // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - P. 14541-1452.

21. Menger, F.M. Gemini Surfactants: A New Class of Self-Assembling Molecules / F.M. Menger, C.A. Littau // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - V. 115. - P. 1008310090.

22. Menger, F.M. Gemini Surfactants / F.M. Menger, J.S. Keiper // Angew. Chem., Int. Ed. - 2000. - V. 39. - P. 1906-1920.

23. Hait, S.K. Gemini Surfactants: a Distinct Class of Self-Assembling Molecules / S.K. Hait, S.P. Moulik // Current Science. - 2002. - V. 82 (7). - P. 1101-1111.

24. Schuur, B. A Synthetic Strategy for Novel Nonsymmetrical Bola Amphiphiles Based on Carbohydrates / B. Schuur, A. Wagenaar, A. Heeres, E.H. J. Heeres // Carboxydr. Res. - 2004. - V. 339. - P. 1147-1153.

25. Wagenaar, A. Synthesis of Nonionic Reduced-Sugar Based Bola Amphiphiles and Gemini Surfactants with an a,co-diamino-(oxa)alkyl Spacer / A. Wagenaar, J.B.F.N. Engberts // Tetrahedron. - 2007. - V. 63. - P. 10622-10629.

26. Chen, P. Nanotapes Formed Through the Air/Water Interfacial Self-Assembly of а Вola-Form Pentanediamide Derivative / P. Chen, Zh. Chen, M. Liu // Colloids Surf., A. - 2008. - V. 313-314. - P. 666-669.

27. FitzGerald, P.A. Micellar Structure in Gemini Nonionic Surfactants from Small-Angle Neutron Scattering / P.A. FitzGerald, T.W. Davey, G.G. Warr // Langmuir. - 2005. - V. 21. - P. 7121-7128.

28. Castro, MJ. L. New Family of Nonionic Gemini Surfactants.Determination and Analysis of Interfacial Properties / M.J.L. Castro, J. Kovensky, A.C. Fernandez // Langmuir. - 2002. - V. 18. - P. 2477-2482.

29. Cai, B. Surface Properties of Gemini Surfactants with Pyrrolidinium Head Groups / B. Cai, X. Li, I. Yang, J.J. Dong // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V. 370.-P. 111-116.

30. Song, Y. Surface and Aggregation Properties of Heterogemini Surfactants Containing Quaternary Ammonium and Guanidine Moiety / Y. Song, Q. Li, Y. Li, L. Zhi // Colloids Surf., A. - 2013. - V. 417. - P. 236-242.

31. Zana, R. Dimeric (Gemini) Surfactants: Effect of the Spacer Group on the Association Behavior in Aqueous Solution / R. Zana // J. Colloid and Interface Sci. - 2002. - V.248. - P. 203-220.

32. Li, P. Effect of the Nature of the Spacer on the Aggregation Properties of Gemini Surfactants in an Aqueous Solution / P. Li, R.K. Thomas // Langmuir. -2004.-V. 20.-P. 53-60.

33. Mihevi, L. Adsorption of Cationic Gemini Surfactants at Solid Surfaces Studied by QCM-D and SPR - Effect of the Presence of Hydroxyl Groups in the Spacer / L. Mihevi, R. Bordes, K. Holmberg // Colloids Surf., A. - 2013. - V. 419. -P. 21-27.

34. Pei, X. Micellar Growth: Role of Molecular Geometry and Intermolecular Hydrogen Bonding / X. Pei, J. Zhao, E. Li // Colloids Surf., A. - 2012. - DOI 10.1016.

35. Zhang, Zh. The Effect of the Spacer Rigidity on the Aggregation Behavior of Two Ester-Containing Gemini Surfactants / Zh. Zhang, P. Zheng, Y. Guo, Y.

Yang, Zh. Chen, X. Wang, X. An, W. Shen // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V. 379(1).-P. 64-71.

36. Zhang, G. Spacer-Modulated Aggregation of the Cyanine Dye on the Vesicles of Gemini Amphiphiles / G. Zhang, X. Zhai, M. Liu, Y. Tang, X. Huang, Y. Wang // Langmuir. - 2009. - V. 25. - P. 1366-1370.

37. Jiang, M. Fabrication and Photoluminescence of Hybrid Organized Molecular Films of a Series of Gemini Amphiphiles and Europium(III)-Containing Polyoxometalate / M. Jiang, X. Zhai, M. Liu // Langmuir. - 2005. - V. 21. - P. 11128-11135.

38. Jaeger, D.A. Pyrophosphate-Based Gemini Surfactants / D.A. Jaeger, Y. Wang, R.L. Pennington // Langmuir. - 2002. - V. 18. - P. 9259-9266.

39. Ao, M. Comparison of Aggregation Behaviors between Ionic Liquid-Type Imidazolium Gemini Surfactant [Ci2-4-Ci2im]Br2 and Its Monomer [Ci2mim]Br on Silicon Wafer / M. Ao, G. Xu, J. Pang, T. Zhao // Langmuir - 2009. - V. 25 (17). -P. 9721-9727.

40. Liu, X. Synthesis of Novel Gemini Dicationic Acidic Ionic Liquids and Their Catalytic Performances in the Beckmann Rearrangement / X. Liu, L. Xiao, H. Wu, J. Chen, Ch. Xi // Helv. Chim. Acta. - 2009. - V. 92 - P. 1014-1021.

41. Ghosh, A. pH-Responsive and Thermoreversible Hydrogels of N-(2-hydroxyalkyl)-L-valine Amphiphiles / A. Ghosh, J. Dey // Langmuir. - 2009. - V. 25 (15).-P. 8466-8472.

42. Faustino, C.M.C. Gemini Surfactant-Protein Interactions: Effect of pH, Temperature, and Surfactant Stereochemistry / C.M.C. Faustino, A.R.T. Calado, L. Garcia-Rio // Biomacromolecules. - 2009. - V. 10. - P. 2508-2514.

43. McGregor, C. Rational Approaches to the Design of Cationic Gemini Surfactants for Gene Delivery / C. McGregor, Ch. Perrin, M. Monck, P. Camilleri,

A.J. Kirby // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - P. 6215-6220.

44. Menger, F.M. Gemini Surfactants with a Disaccharide Spacer / F.M. Menger,

B.N.A. Mbadugha // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - P. 875-885.

45. Piera, E. Chemo-Enzymatic Synthesis of Arginine-Based Gemini Surfactants / E. Piera, M.R. Infante, P. Clape // Biotechnol. Bioeng. - 2000. - V. 70. - P. 323331.

46. Xu, F. Simple One-Step Synthesis of Gold Nanoparticles with Controlled Size Using Cationic Gemini Surfactants as Ligands: Effect of the Variations in Concentrations and Tail Lengths / F. Xu, Q. Zhang, Zh. Gao // Colloids Surf., A. -2013.-V. 417.-P. 201-210.

47. Wang, Ch. Synthesis, Characterization, and Use of Asymmetric Pyrenyl-Gemini Surfactants as Emissive Components in DNA-Lipoplex Systems / Ch. Wang, Sh.D. Wettig, M. Foldvari, R.E. Verrall // Langmuir. - 2007. - V. 23. - P. 8995-9001.

48. Alvarez, A.M. Aggregation Behavior of Tetracarboxylic Surfactants Derived from Cholicand Deoxycholic Acids and Ethylenediaminetetraacetic Acid / A.M. Alvarez, J. Aida, M. Francisco, G. Luciano, P.N. Viorel, A. Alvaro, T.J. Vazquez // Langmuir. - 2009. - V. 25(16). - P. 9037-9044.

49. Song, L.D. Surface Properties, Micellization, and Premicellar Aggregation of Gemini Surfactants with Rigid and Flexible Spacers / L.D. Song, MJ. Rosen // Langmuir. - 1996. - V. 12. - P. 1149-1153.

50. Lyu, Y.-Y. Highly Stable Mesoporous Metal Oxides Using Nano-Propping Hybrid Gemini Surfactants / Y.-Y. Lyu, S.H. Yi, J.K. Shon, S. Chang, L.S. Pu, S.Y. Lee, J.E. Yie, K. Char, G.D. Stucky, J.M. Kim // J. Am. Chem. Soc. - 2004. -V. 126.-P. 2310-2311.

51. Faustino, C.M.C. Gemini Surfactant-Protein Interactions: Effect of pH, Temperature, and Surfactant Stereochemistry / C.M.C. Faustino, A.R.T. Calado, L. Garcia-Rio // Biomacromolecules. - 2009. - V. 10. - P. 2508-2514.

52. Borde, C. A Gemini Amphiphilic Phase Transfer Catalyst for Dark Singlet Oxygenation / C. Borde, V. Nardello, L. Wattebled, A. Laschewsky, J.-M. Aubry // J. Phys. Org. Chem. - 2008. - V. 21. - P. 652-658.

53. Tehrani-Bagha, R. Cationic Ester-Containing Gemini Surfactants: Adsorption at Tailor-Made Surfaces Monitored by SPR and QCM / R. Tehrani-Bagha, K. Holmberg // Langmuir. - 2008. - V.24. - P. 6140-6145.

54. Chlebicki, J. Surface-Active, Micellar, and Antielectrostatic Properties of BisAmmonium Salts. / J. Chlebicki, J. Wçgrzynska, K.A. Wilk // J. Colloid Interface Sci. - 2008. - V. 323 (2). - P. 372-378.

55. Jiang, N. Micellization of Cationic Gemini Surfactants with Various Counterions and Their Interaction with DNA in Aqueous Solution / N. Jiang, P. Li, Y. Wang, J. Wang, Y. Haike, R.K. Thomas // J. Phys. Chem. B. - 2004. - V. 108. -P. 15385-15391.

«

56. Manet, S. Counteranion Effect on Micellization of Cationic Gemini Surfactants 14-2-14: Hofmeister and Other Counterions / S. Manet, Y. Karpichev, D. Bassani, R. Kiagus-Ahmad, R. Oda // Langmuir. - V. 26 (13). - P. 10645-10656.

57. Laschewsky, A. Polymeric Surfactants. / A. Laschewsky // Tenside, Surfactants, Deterg. - 2003. - V. 40. - P. 246-249.

58. Laschewsky, A. Molecular Concepts, Self-organisation and Properties of Polysoaps / A. Laschewsky // Adv. Polym. Sci. - 1995. - V. 124. - P. 1-86.

59. In, M. Quaternary Ammonium Bromide Surfactant Oligomers in Aqueous Solution: Self-Association and Microstructure / M. In, V. Bec, O. Aguerre-Chariol, R. Zana//Langmuir. -2000. - V. 16.-P. 141-148.

60. Zana, R. Micellization of Two Triquaternary Ammonium Surfactants in Aqueous Solution / R. Zana, H. Lévy, D. Papoutsi, G. Beinert // Langmuir. - 1995. -V. 11.-P. 3694-3698.

61. Danino, D. Branched Threadlike Micelles in an Aqueous Solution of a Trimeric Surfactant / D. Danino, Y. Talmon, H. Lévy, G. Beinert, R. Zana // Science. - 1995. -V. 269. - P. 1420-1421.

62. Zana, R. Alkanediyl-a, co-bis(dimethylalkylammonium Bromide): 7. Fluorescence Probing Studies of Micelle Micropolarity and Microviscosity / R. Zana, M. In, H. Lévy // Langmuir. - 1997. - V. 13. - P. 5552-5557.

63. Maiti, P.K. Self-Assembly in Surfactant Oligomers: a Coarse-Grained Description through Molecular Dynamics Simulations / P.K. Maiti, Y. Lansac, M.A. Glaser, N.A. Clark // Langmuir. - 2002. - V. 18. - P. 1908-1918.

64. Esumi, K. Aqueous Properties of Multichain Quaternary Cationic Surfactants / K. Esumi, K. Taguma, Y. Koide // Langmuir. - 1996. - V. 12. - P. 4039-4041.

65. Yoshimura, T. Physicochemical Properties of Quaternary Ammonium Bromide-Type Trimeric Surfactants / T. Yoshimura, H. Yoshida, A. Ohno, K. Esumi // J. Colloid Interface Sci. - 2003. - V. 267. - P. 167-172.

66. Kim, T.S. Preparation and Properties of Multiple Ammonium Salts Quaternized by Epichlorohydrin /T.S. Kim, T. Kida, Y. Nakatsuji, I. Ikeda // Langmuir. - 1996. - Y. 12. - P. 6304-6308.

67. Laschewsky, A. Synthesis and Properties of Cationic Oligomeric Surfactants / A. Laschewsky, L. Wattebled, M. Arotcpuarena, J.L. Habib-Jiwan, R.H. Rakotoaly // Langmuir. - 2005. - V. 21. - P. 7170-7179.

68. Wattebled, L. Aggregation Numbers of Cationic Oligomeric Surfactants: a Timeresolved Fluorescence Quenching Study / L. Wattebled, A. Laschewsky, A. Moussa, J.L. Habib-Jiwan // Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 2551-2557.

69. Zhu, H. Synthesis of Adamantane-Based Trimeric Cationic Surfactants. Synthetic Communications / H. Zhu, J. Guo, Ch. Yang, S. Liu, Y. Cu, X. Zhong // DOI: 10.1080/00397911.2011.625134.

70. Murguia, M.C. Synthesis, Surface-Active Properties, and Antimicrobial Activities of New Neutral and Cationic Trimeric Surfactants / M.C. Murguia, M.D. Cristaldi, A. Porto, J.D. Conza, J.D. Grau // J. Surfactants Deterg. - 2008. - V. 11. -P. 41-48.

71. Yan, X. Synthesis of Highly Ordered Mesoporous Silica Using Cationic Trimeric Surfactant as Structure-Directing Agent / X. Yan, S. Han, W. Hou, X. Yu, C. Zeng, X. Zhao, H. Che // Colloids Surf., A. - 2007. - V. 303. - P. 219-225.

72. Fu, H. Aqueous Biphasic Catalytic Hydroformylation of Higher Olefins: Promotion Effect of Cationic Gemini and Trimeric Surfactants / H. Fu, M. Li, H.

Mao, Q. Lin, M. Yuan,; X. Li, H. Chen // Catal. Commun. - 2008. - V. 9. - P. 1539-1544.

73. Zakharova, L.Ya. Nanoreactors Based on Amphiphilic Uracilophanes: Self-Organization and Reactivity Study / L.Ya. Zakharova, V.E. Semenov, M.A. Voronin, F.G. Valeeva, A.R. Ibragimova, R.Kh. Giniatullin, A.V. Chernova, S.V. Kharlamov, L.A. Kudryavtseva, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // J. Phys. Chem. B. -2007. - V. 111.-P. 14152-14162.

74. Zakharova, L.Ya. Supramolecular Catalytic Systems Based on Dimeric Pyrimidinic Surfactants and Polyethyleneimine / L.Ya. Zakharova, V.E. Semenov, M.A. Voronin, F.G. Valeeva, L.A. Kudryavtseva, R.Kh. Giniatullin, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2008. - V. 18. - P. 158-160.

75. Zakharova, L.Ya. Supramolecular Catalytic Systems Based on Bolaform Pyrimidinic Surfactants: the Counterion Effect / L.Ya. Zakharova, V.V. Syakaev, M.A. Voronin, V.E. Semenov, F.G. Valeeva, R.Kh. Giniatullin, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2010. - V. 20. - P. 116118.

76. Воронин, M.A. Самоорганизующиеся системы на основе новых дикатионных ПАВ, содержащих пиримидиновый фрагмент: автореф. дисс. Воронина М.А. канд. хим. наук: 02.00.04 - Казань, 2010. - 20 с.

77. Feigner, P.L. Lipofection: a Highly Efficient, Lipid-Mediated DNA-Transfection Procedure / P.L. Feigner, T.R. Gadek, M. Holm, R. Roman, H.W. Chan, M. Wenz, J.P. Northrop, G.M. Ringold, M. Danielsen // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 1987. - V. 84. - P. 7413-7417.

78. Gao, X. A Novel Cationic Liposome Reagent for Efficient Transfection of Mammalian Cells / X. Gao, L. Huang // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1991. -V. 179.-P. 280-285.

79. Feigner, J.H. Enhanced Gene Delivery and Mechanism Studies with a Novel Series of Cationic Lipid Formulation / J.H. Feigner, R. Kumar, C.N. Sridhar, C.J. Wheeler, Y.J. Tsai, R. Border, P. Ramsey, M. Martin, P.L. Feigner // J. Biol. Chem. - 1994. - V. 269. - P. 2550-2561.

80. Sorscher, E.J. Gene Therapy for Cystic Fibrosis Using Cationic Liposome Mediated Gene Transfer: a Phase I Trial of Safety and Efficacy in the Nasal Airway / E.J. Sorscher, J.J. Logan, R.A. Frizzell, R.K. Lyrene, Z. Bebok, J.Y. Dong, D.D. Duvall, P.L. Feigner, S. Matalon, L. Walker, B.J. Wiatrak // Hum. Gene Ther. - 1994. - V. 5. - P. 1259-1277.

81. Caplen, N.J. Liposome-Mediated CFTR Gene Transfer to the Nasal Epithelium of Patients with Cystic Fibrosis / N.J. Caplen, E.W.F.W. Alton, P.G. Middleton // Nat. Med.- 1995.-V. l.-P. 39-46.

82. Lee, E.R. Detailed Analysis of Structures and Formulations of Cationic Lipids for Efficient Gene Transfer to the Lung / E.R. Lee, J.M.C.S. Siegel, C. Jiang, N.S. Yew, M.R. Nichols, J.B. Nietupski, R.J. Ziegler, M.B. Lane, K.X. Wang, N.C. Wan, R.K. Scheule, D.J. Harris, A.E. Smith, S.H. Cheng // Hum. Gene Ther. -1996.-V. 7.-P. 1701-1717.

83. Liu, D. Cationic Liposome-Mediated Gene Delivery via Systemic Administration. / D. Liu // J. Liposome Res. - 1997. - V. 7. - P. 187-205.

84. Gorelov, A.V. Complex Formation between DNA and Cationic Surfactant / A.V. Gorelov, E.D. Kudryashov, J.C. Jacquier, D.M. McLoughlin, K.A. Dawson // Phys. A. - 1998. - V. 249. - P. 216-225.

85. Dias, R. DNA-Surfactant Interactions. Compaction, Condensation, Decompaction and Phase Separation / R. Dias, M. Rosa, A.C. Pais, M. Miguel, B. Lindman // J. Chin. Chem. Soc. - 2004. - V. 51. - P. 447-469.

86. Dias, R.S. Interaction between DNA and Cationic Surfactants: Effect of DNA Conformation and Surfactant Headgroup / R.S. Dias, L.M. Magno, A.J.M. Valente, D. Das, P.K. Das, S. Maiti, M.G. Miguel, B. Lindman // J. Phys. Chem. B. - 2008. -V. 112.-P. 14446-14452.

87. Dasgupta, A. Effect of Headgroup on DNA-Cationic Surfactant Interactions. / A. Dasgupta, P.K. Das // J. Phys. Chem. B. - 2007. - V. 111. - P. 8502-8508.

88. Goto, M. DNA Extraction by Cationic Reverse Micelles / M. Goto, A. Momota, T. Ono // J. Chem. Eng. Jpn. - 2004. - V. 37. - P. 662-668.

89. Efthimiadou, E. K. Mononuclear Copper(II) Complexes with Quinolones and Nitrogen-Donor Heterocyclic Ligands: Synthesis, Characterization, Biological Activity and Interaction with DNA / E.K. Efthimiadou, N. Katsaros, A. Karaliota, G. Psomas // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360. - P. 4093-4102.

90. Dimitrakopoulou, A. Synthesis, Structure and Interactions with DNA of Novel Tetranuclear, [Mn^II/II/II/IV)] Mixed Valence Complexes / A. Dimitrakopoulou, C. D. Samara, A. A. Pantazaki, M. Alexiou, E. Nordlander, D.P. Kessissoglou // J. Inorg. Biochem. - 2008. - V. 102.-P. 618-628.

91. Belicci-Ferrari, M. Heterocyclic Substituted Thiosemicarbazones and Their Cu(II) Complexes: Synthesis, Characterization and Studies of Substitutent Effects on Coordination and DNA Binding // M. Belicci-Ferrari, F. Bisceglie, G. Pelosi, P. Tarasconi // Polyhedron. - 2008. -V. 27. - P. 1361-1367.

92. Indumathy, R. Cobalt Complexes of Terpyridine Ligand: Crystral Structure and Photocleavage of DNA / R. Indumathy, S. Radhika, M. Kanthimathi, T. Weyhermuller, B.U. Nair // J. Inorg. Biochem. - 2007. - V. 101. - P. 434-443.

93. Aydogan, N. Comparison of the Surface Activity and Bulk Aggregation of Ferrocenyl Surfactants with Cationic and Anionic Headgroups / N. Aydogan, N.L. Abbott // Langmuir. - 2001. - V. 17. - P. 5703-5706.

94. Choi, H. Nickel(II) Macrocyclic Complexes with Long Alkyl Pendant Chain: Synthesis, X-ray Structure, and Anion Exchange Property in the Solid State / H. Choi, M. P. Suh // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42. - P. 1151-1157.

95. Bowers, J. Surface and Aggregation Behavior of Aqueous Solutions of Ru(II) Metallosurfactans. 3. Effect of Chain Number and Orientation on the Structure of Adsorbed Films of [Ru(bipy)2(bipy')]Cl2 Complexes / J. Bowers, K.E. Amos, D.W. Bruce, J.R.P. Webster // Langmuir. - 2005. - V. 21. - P. 1346-1353.

96. Kumar, R.S. Synthesis, Micellar Properties, DNA Binding and Antimicrobial Studies of Some Surfactant-Cobalt(III) Complexes /R.S. Kumar, S. Arunachalam //Biophys. Chem.-2008.-V. 136.-P. 136-144.

97. Kumar, R.S. Surfactant-Cobalt(III) Complexes: Synthesis, Critical Micelle Concentration (CMC) Determination, DNA Binding, Antimicrobial and

Cytotoxicity Studies / R.S. Kumar, S. Arunachalama, V.S. Periasamy, C.P. Preethy, A. Riyasdeen, M.A. Akbarsha // J. Inorg. Biochem. - 2009. - V. 103. - P. 117-127.

98. Sen, J. Gene Transfer Efficacies of Novel Cationic Amphiphiles with Alanine, (3-alanine, and Serine Headgroups: a Structure-Activity Investigation / J. Sen, A. Chaudhuri // Bioconjugate Chem. - 2005. - V. 16. - P. 903-912.

99. Karmali, P.P. Design, Syntheses and in Vitro Gene Delivery Efficacies of Novel Mono-, Di- and Trilysinated Cationic Lipids: a Structure Activity Investigation / P.P. Karmali, V.V. Kumar, A. Chaudhuri // J. Med. Chem. - 2004. -V. 47.-P. 2123-2132.

100. Karmali, P.P. In Vitro Gene Transfer Efficacies and Serum Compatibility Profiles of Novel Mono-, Di-, and Tri-Histidinylated Cationic Transfection Lipids: a Structure-Activity Investigation / P.P. Karmali, B.K. Majeti, B Sreedhar, A. Chaudhuri // Bioconjugate Chem. - 2006. - V. 17(1). - P. 159-171.

101. Gao, X. A Novel Cationic Liposome Reagent for Efficient Transfection of Mammalian Cells / X. Gao, L. Huang // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 1991. -V. 179.-P. 280-285.

102. Gao, H. Synthesis of a Novel Series of Cationic Lipids that Can Act as Efficient Gene Delivery Vehicles through Systematic Heterocyclic Substitution of Cholesterol Derivatives / H. Gao, K.M. Hui // Gene Ther. - 2001. - V. 8(11). - P. 855-863.

103. Ghosh, Y.K. Nature of Linkage between the Cationic Headgroup and Cholesteryl Skeleton Controls Gene Transfection Efficiency / Y.K. Ghosh, S.S. Visweswariah, S. Bhattacharya // FEBS Lett. - 2000. - V. 473 (3). - P. 341-344.

104. Bajaj, A. Design, Synthesis, and in Vitro Gene Delivery Efficacies of Novel Cholesterol-Based Gemini Cationic Lipids and Their Serum Compatibility: a Structure-Activity Investigation / A. Bajaj, P. Kondiah, S. Bhattacharya // J. Med. Chem. - 2007. - V. 50 (10). - P. 2432-2442.

105. Mahidhar, Y.V. Spacer-Arm Modulated Gene Delivery Efficacy of Novel Cationic Glycolipids: Design, Synthesis, and in Vitro Transfection Biology / Y.V.

Mahidhar, M. Rajesh, A. Chaudhuri // J. Med. Chem. - 2004. - V. 47(16). - P. 3938-3948.

106. Mukthavaram, R. Cationic Glycolipids with Cyclic and Open Galactose Head Groups for the Selective Targeting of Genes to Mouse Liver / R. Mukthavaram, S. Marepally, M.Y. Venkata, G. N. Vegi, R. Sistla, A. Chaudhuri // Biomaterials. -2009.-V. 12.-P. 2369-2384.

107. Chabaud, P. Cationic Nucleoside Lipids for Gene Delivery / P. Chabaud, M. Camplo, D. Payet, G. Serin, L. Moreau, P. Barthélémy, M. W.Grinstaff // Bioconjugate Chem. - 2006. - V. 17. - P. 466.

108. Moreau, L. Supramolecular Assemblies of Nucleoside Phosphocholine Amphiphiles / L. Moreau, P. Barthélémy, M. El Maataoui, M. W. Grinstaff // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126 (24). - P. 7533-7539.

109. Ceballos, C. Cationic Nucleoside Lipids Based on a 3-Nitropyrrole Universal Base for siRNA Delivery / C. Ceballos, C.A.H. Prata, S. Giorgio, F. Garzino, D. Payet, P. Barthélémy, M.W. Grinstaff, M. Camplo // Bioconjugate Chem. - 2009. -V. 20.-P. 193-196.

110. Simeone, L. Synthesis, Self-aggregation and Bioactivity Properties of a Cationic Aminoacyl Surfactant, Based on a New Class of Highly Functionalized Nucleolipids / L. Simeone, C. Irace, A. Di Pascale, D. Ciccarelli, G. D'Errico // Eur. J. Med. Chem. - 2012. - V. 57. - P. 429-440.

111. Zamecnik, P.C. Inhibition of Rous Sarcoma Virus Replication and Cell Transformation by a Specific Oligodeoxynucleotide / P.C. Zamecnik, M. L. Stephenson // Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. - 1978. - V. 75. - P. 280-284.

112. Flaherty, K.T. Antisense Therapeutics: Lessons from Early Clinical Trials / K.T. Flaherty, J.P. Stevenson, P.J. O'Dwyer // Curr. Opin. Oncol. - 2001. - V. 13. -P. 499-505.

113. Liu, L. CpG Motif Acts as a Danger Signal and Provides a T Helper Type 1-biased Microenvironment for DNA Vaccination / L. Liu, X. Zhou, H. Liu, L. Xiang, Z. Yuan // Immunology. - 2005. - V. 115. - P. 223-230.

114. Fonseca, D.E. Use of CpG Oligonucleotides in Treatment of Asthma and Allergic Disease / D.E. Fonseca, J.N. Kline // Adv. Drug Delivery Rev. - 2009. -V. 61.-P. 256-262.

115. Kuramoto, Y. Inhibition of Peritoneal Dissemination of Tumor Cells by Single Dosing of Phosphodiester CpG Oligonucleotide/Cationic Liposome Complex / Y. Kuramoto, M. Nishikawa, K. Hyoudou, F. Yamashita, M. Hashida // J. Controlled Release. - 2006. - V. 115. - P. 226-233.

116. Santhiya, D. An Investigation on Interaction between 14mer DNA Oligonucleotide and CTAB by Fluorescence and Fluorescence Resonance Energy Transfer Studies / D. Santhiya, S. Maiti // J. Phys Chem B. - 2010. - V. 114. - P. 7602-7608.

117. Gordon, S.P. Characterization of Interaction between Cationic Lipid-Oligonucleotide Complexes and Cellular Membrane Lipids Using Confocal Imaging and Fluorescence Correlation Spectroscopy / S. P. Gordon, S. Berezhna, D. Scherfeld, N. Kahya, P. Schwille // Biophys. J. - 2005. - V. 88. - P. 305-316.

118. Ruozi, B. DOTAP/UDCA Vesicles: Novel Aproach in Oligonucleotide Delivery / B. Ruozi, R. Battini, M. Montanari, A. Mucci, G. Tosi, F. Forni, M. Vandelli // Nanomedicine: Nanotechnology, Biology, and Medicine. - 2007. - V. 3.-P. 1-13.

119. Rozenfeld, J.H.K. Interaction of Cationic Bilayer Fragments with a Model Oligonucleotide / J.H.K. Rozenfeld, T.R.M. Oliveira, T. Lamy, A.M. Carmona-Ribeiro // Biochim. Biophys. Acta. - 2011. - V. 1808. - P. 649-655.

120. Okahata, O. Orientation of DNA Double Strands in a Langmuir-Blodgett Film / O. Okahata, T. Kobayashi, K. Tanaka // Langmuir. - 1996. - V. 12. - P. 13261330.

121. Kago, K. Direct in Situ Observation of a Lipid Monolayer-DNA Complex at the Air-Water Interface by X-ray Reflectometry / K. Kago, H. Matsuoka, R. Yoshitome, H. Yamaoka, K. Ijiro, M. Shimomura // Langmuir. - 1999. - V. 15. -P. 5193-5196.

122. Carlsson, S. Improving Membrane Activity of Oligonucleotides by Cetylpyridinium Chloride: An Electrochemical Study / S. Carlsson, A.-K. Kontturi, K. Kontturi // Eur. J. Pharm. Sci. - 2006. - V. 29. - P. 451-459.

123. Juskowiak, B. The Interaction between G-Quadruplex-Forming Oligonucleotide and Cationic Surfactant Monolayer at the Air/Water Interface / B. Juskowiak, J. Paczesny // J. Colloid Interface Sci. - 2012. - V. 365. - P. 150-155.

124. Guo, X. Aggregation of Single-Chained Cationic Surfactant Molecules into Vesicles Induced by Oligonucleotide / X. Guo, H. Li, F. Zhang, S. Zheng, R. Guo // J. Colloid Interface Sci. - 2008. -V. 324. - P. 185-191.

125. Liu, X. Characterization of the Nanostructure of Complexes Formed by Single- or Double-Stranded Oligonucleotides with a Cationic Surfactant / X. Liu, N.L. Abbott//J. Phys. Chem. B.-2010.-V. 114.-P. 15554-15564.

126. Santhiya, D. Role of Linker Groups between Hydrophilic and Hydrophobic Moieties of Cationic Surfactants on Oligonucleotide-Surfactant Interactions / D. Santhiya, R. S. Dias, A. Shome, P.K. Das, M.G. Miguel, B. Lindman, S. Mait // Langmuir. - 2009. - V. 25. P. 13770-13775.

127. Rozenfeld, J.H.K. Stable Assemblies of Cationic Bilayer Fragments and CpG Oligonucleotide with Enhanced Immunoadjuvant Activity in Vivo / J.H.K. Rozenfeld, S.R. Silva, P.A. Raneia, E. Faquim-Mauro, A.M. Carmona-Ribeiro // J. Controlled Release. - 2012. - V. 160. - P. 367-373.

128. Kirby, A. Gemini Surfactants: New Synthetic Vectors for Gene Transfection / A. Kirby, P. Camilleri, J.B.F.N. Engberts, M.C. Feiters, R.J.M. Nolte, O. Soderman, M. Bergsma, P.C. Bell, M.L. Fielden, C.L.G. Rodriguez, P. Guedat, A. Kremer, C. McGregor, C. Perrin, G. Ronsin, M.C.P. van Eijk // Angew. Chem., Int. Ed. - 2003. - V. 42. - P. 1448-1457.

129. Rosenzweig, H.S. Diquaternary Ammonium Compounds as Transfection Agents /H.S. Rosenzweig, V.A. Rakhmanova, R.C. MacDonald // Bioconjugate Chem. - 2001. V. 12.-P. 258-263.

130. Luciani, P. Influence of the Spacer of Cationic Gemini Amphiphiles on the Hydration of Lipoplexes / P. Luciani, C. Bombelli, M. Colone, L. Giansanti, S.J.

Ryhänen, V.M.J. Säily, G. Mancini, P.K.J. Kinnunen // Biomacromolecules. -2007.-V. 8.-P. 1999-2003.

131. Patil, S.D. DNA-Based Therapeutics and DNA Delivery Systems: a Comprehensive Review / S.D. Patil, D.G. Rhodes, D.J. Burgess // AAPS J. - 2005. -V. 7. -P. 61-77.

132. Pullmannovä, P. The DNA-DNA Spacing in Gemini Surfactants-DOPE-DNA Complexes / P. Pullmannovä, S.S. Funari, F. Devinsky, D. Uhrikovä // Biochim. Biophys. Acta. - 2012. - V. 1818. - P. 2725-2731.

133. Zhao, X. Biophysical Characterization of Complexation of DNA with Oppositely Charged Gemini Surfactant 12-3-12 / X. Zhao, Y. Shang, J. Hu, H. Liu, Y.Hu // Biophys. Chem. - 2008. - V. 138. - P. 144-149.

134. Zhao, X. Complexation of DNA with Cationic Gemini Surfactant in Aqueous Solution / X. Zhao, Y. Shang, H. Liu, Y. Hu // J. Colloid Interface Sei. - 2007. -V. 314.-P. 478-483.

135. Xiao fang, Zh. Interaction of DNA with Cationic Gemini Surfactant Trimethylene-l,3-bis (dodecyldimethyl-ammonium bromide) and Anionic Surfactant SDS Mixed System / Zh. Xiaofang, Sh. Yazhuo, L. Honglai, H. Ying, J. Jianwen // Chin. J. Chem. Eng. - 2008. - V. 16 (6). - P. 923-928.

136. He, Y.; Micellization of Cationic Gemini Surfactant and its Interaction with DNA in Dilute Brine / Y. He, Y. Shang; Sh. Shao, H.Liu, Y. Hu // J. Colloid Interface Sei. - 2011. - V. 258. - P. 513-520.

137. Karlsson, L. Compaction of DNA by Gemini Surfactants: Effects of Surfactant Architecture / L. Karlsson, M. C. P. van Eijk, O. Söderman // J. Colloid Interface Sei. - 2002. - V. 252. - P. 290-296.

138. Zhou, T. DNA Compaction to Multi-Molecular DNA Condensation Induced by Cationic Imidazolium Gemini Surfactants / T. Zhou, G. Xu, M. Ao, Y. Yang, Ch. Wang // Colloids Surf., A. - 2012. - V. 414. - P. 33-40.

139. Akbar, J. Mixed Aggregate Formation in Gemini Surfactant/1,2-dialkyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine Systems / J. Akbar, N. Tavakoli, D.G. Marangoni, Sh.D. Wettig // J. Colloid Interface Sei. - 2012. - V. 377. - P. 237-243.

140. Jiang, N. Microcalorimetric Study on the Interaction of Dissymmetric Gemini Surfactants with DNA / N. Jiang, J. Wang, Y. Wang, H. Yan, R.K. Thomas // J. Colloid Interface Sci. - 2005. - V. 284. - P. 759-764.

141. Aleandri, S. A DSC Investigation on the Influence of Gemini Surfactant Stereochemistry on the Organization of Lipoplexes and on Their Interaction with Model Membranes / S. Aleandri, M.G. Bonicelli, L. Giansanti, C. Giuliani, M. Ierino, M.G.A. Mancini, A. Scipioni // Chem. Phys. Lipids - 2012. - V. 165. - P. 838-844.

142. Cardoso, A.M.S. Gemini Surfactant Dimethylene-1,2-bis(tetradecyldimethylammonium bromide)-Based Gene Vectors: A Biophysical Approach to Transfection Efficiency / A.M.S. Cardoso, H. Faneca, J.A.S. Almeida, A.A.C.C. Pais, E.F. Marques, P.M.C. de Lima, A.S. Jurado // Biochim. Biophys. Acta.-2011.-V. 1808.-P. 341-351.

143. Gaucheron, J. Synthesis and Properties of Novel Tetraalryl Cationic Lipids / J. Gaucheron, T. Wong, K.F. Wong, N. Maurer, P. R. Cullis // Bioconjugate Chem. -2002. - V. 13.-P. 671-675.

144. Donkuru, M. Advancing Non-Viral Gene Delivery: Lipid- and Surfactant-Based Nanoparticle Design Strategies / M. Donkuru, I. Badea, S. Wettig, R. Verrall, M. Elsabahy, M. Foldvari // Nanomedicine. - 2010. - V. 5. - P. 11031127.

145. Yang, P. Enhanced Gene Expression in Epithelial Cells Transfected with Amino Acid-Substituted Gemini Nanoparticles / P. Yang, J. Singh, S. Wettig, M. Foldvari, R.E. Verrall, I. Badea // Eur. J. Pharm. Biopharm. - 2010. - V. 75. - P. 311-320.

146. Kaur, T. Addressing the Challenge: Current and Future Directions in Ovarian Cancer Therapy / T. Kaur, R.A. Slavcev, S.D. Wettig // Curr. Gene Ther. - 2009. -V. 9 (6).-P. 434-458.

147. Wettig, S.D. Structural and Transfection Properties of Amine-Substituted Gemini Surfactant-Based Nanoparticles / S.D. Wettig, I. Badea, M. Foldvari, R.E. Verrall // J. Gene Med. - 2007. - V. 9. - P. 649-658.

148. Wettig, S.D. Thermodynamic and Aggregation Properties of Aza- and Imino-Substituted Gemini Surfactants Designed for Gene Delivery / S.D. Wettig, C. Wang, R.E. Verrall, M. Foldvari // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2007. - V. 9. - P. 871-877.

149. Foldvari, M. Structural Characterization of Novel Micro- And Nano-Scale Non-Viral DNA Delivery Systems for Cutaneous Gene Therapy / M. Foldvari, I. Badea, S. Wettig, R. Verrall, M. Bagonluri // J. Exp. Nanosci. - 2006. - V. 1. - P. 165-176.

150. Badea, I. Topical Non-Invasive Gene Delivery Using Gemini Nanoparticles in Interferon-y-Deficient Mice /1. Badea, Sh. Wettig, R. Verrall, M. Foldvari // Eur. J. Pharm. Biopharm. - 2007. - V. 65 (3). - P. 414-422.

151. Wettig, S.D. Gemini Surfactants: a New Family of Building Blocks for Non-Viral Gene Delivery Systems / S.D. Wettig, R.E. Verrall, M. Foldvari // Curr. Gene Ther. - 2008. - V. 8 (1). - P. 9-23.

152. Bernett, M.K. The Behavior of Monolayers of Progressively Fluorinated Fatty Acids Adsorbed on Water / M.K. Bernett, W.A. Zisman // J. Phys. Chem. - 1963. -V. 67.-P. 1534-1540.

153. Jenkins, K.M. Studies of the Aggregation Behavior of Cyclic Gemini Surfactants. / K.M. Jenkins, S.D. Wettig, R.E. Verrall // J. Colloid Interface Sci. -2002.-V. 247. P. 456-462.

154. Lehmler, H.J. Mixing of Partially Fluorinated Carboxylic Acids with Their Hydrocarbon Analogs at the Air-Water Interface / H.J. Lehmler, P.M. Bummer // J. Fluorine Chem. - 2002. - V. 117. - P. 17-22.

155. Li, Y. Aggregation Properties of Cationic Gemini Surfactants with Partially Fluorinated Spacers in Aqueous Solution / Y. Li, P. Li, C. Dong, X. Wang, Y. Wang, H. Yan, R.K. Thomas // Langmuir. - 2006. - V. 22. - P. 42-45.

156. Dupuy, N. Langmuir Isotherm Analysis of Novel Branched Per-Fluorinated Surfactants and Their Interactions with Single Stranded DNA / N. Dupuy, A. Pasc, F. Baros, C. Gerardin // J. Fluorine Chem. - 2011. - V. 132 - P. 892-897.

157. Houben-Weyl, A. Metoden der Organischen Chemie-Stuttgart / A. Houben-Weyl // Georg. Thieme Verlag. - 1964. - Bd. XII. - P. 1132.

158. Toy, D.F. US Patent N 2922810 / Toy D. F., Rattenbury К. H. // Chem. Abstr. - 1960.-№54.-P. 9848.

159. Миргородская, А.Б. Алкиламмонийные геминальные поверхностно-активные вещества: агрегационные свойства и каталитическая активность. / А.Б. Миргородская, JI.A. Кудрявцева, В.А. Панкратов, С.С. Лукашенко, JI.3. Ризванова, А.И. Коновалов // Ж. Общ. Хим. - 2006. - Т. 76. - №10. - С. 16961702.

160. Semenov, V.E. Antibacterial and Antifungal Activity of Acyclic and Macrocyclic Uracil Derivatives with Quaternized Nitrogen Atoms in Spacers / V.E. Semenov, A.D. Voloshina, E.M. Toroptzova, N.V. Kulik, V.V. Zobov, R.Kh. Giniyatullin, A.S. Mikhailov, A.E. Nikolaev, V.D. Akamsin, V.S. Reznik // Eur. J. Med. Chem. - 2006. - V. 41. - № 9. - P. 1093-1101.

161. Semenov, V.E. Unusual Reaction of Macrocyclic Uracils with Paraformaldehyde / V.E. Semenov, R.Kh. Giniyatullin, A.S. Mikhailov, A.E. Nikolaev, S.V. Kharlamov, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik // Eur. J. Org. Chem. -2011.-V. 28.-P. 5423-5426

162. Бранд, Дж. Применение спектроскопии в органической химии / Дж. Бранд, Г. Эглинтон. - М.: Мир. - 1976. - С. 320.

163. Баранова, В.И. Практикум по коллоидной химии / В.И. Баранова, Е.Е. Бибик, Н.М. Кожевников, И.С. Лавров, В.А. Малов. - М.: Высшая школа. -1983.-С. 215.

164. Русанов, А.И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл / А.И. Русанов, В.Б. Файнерман // Докл. АН СССР. -1989.-Т. 308.-С. 651-654.

165. Rosner, В.А. Measurement Error Models for Ordinal Exposure Variables Measured with Error / B.A. Rosner // Stat. Med. - 1996. - V. 15. P. - 293-303.

166. Attwood, D. The Mode of Association of Amphiphilic Drugs in Aqueous Solution / D. Attwood // J. Colloid Interface Sci. - 1995. - V. 55. - P. 271-303.

167. Габдрахманов, Д.Р., Агрегационное поведение и каталитическая активность нового пиримидинсодержащего тетракатионного ПАВ и его смеси с полиэтиленимином / Д.Р. Габдрахманов, М.А. Воронин, В.Э. Семенов, Ф.Г. Валеева, Р.Х. Гиниятуллин, А.Е. Николаев, Л.Я. Захарова, B.C. Резник // Вестник Казанского технологического университета. - 2011. - № 18.-С. 27-30.

168. Jansson, М. A Comparative Study of Organic Counterion Binding to Micelles with the Fourier Transform NMR Self-Diffusion Technique / M. Jansson, P. Stilbs // J. Phys. Chem. - 1985. - V. 89. - P. 4868-4873.

169. Söderman, О. NMR Studies of Complex Surfactant Systems / O. Söderman, P. Stilbs // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. - 1994. - V. 26. - P. 445-482.

170. Cohen, Y.; Diffusion NMR Spectroscopy in Supramolecular and Combinatorial Chemistry: An Old Parameter - New Insights // Y. Cohen, L. Avram, L. Frish // Angew. Chem., Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 520-554.

171. Stockman, B.J. NMR Screening Techniques in Drug Discovery and Drug Design / B.J. Stockman, C. Dalvit // Prog. NMR Spectrosc. - 2002. - V. 41. - P. 187-231.

172. Fielding, L. Determination of Association Constants (Ka) from Solution NMR Data / L. Fielding // Tetrahedron. - 2000. - V. 56. - P. 6151-6170.

173. Voronin, M.A. Novel Bolaamphiphilic Pyrimidinophane As Building Block for Design of Nanosized Supramolecular Systems with Concentration-Dependent Structural Behavior / M.A. Voronin, D.R. Gabdrakhmanov, V.E. Semenov, F.G. Valeeva, A.S. Mikhailov, I.R. Nizameev, M.K. Kadirov, L.Ya. Zakharova, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2011. - V. 2 (3). - P. 402-409.

174. Shagidullin, R.R. Synthesis, IR Spectra, and Steric Structure of Macrocycles Derived from Pyrimidine Compounds / R.R. Shagidullin, A.V. Chernova, G M. Doroshkina, V.E. Kataev, Z.G. Bazhanova, S.A. Katsyuba, V.S. Reznik, A.S. Mikhailov, R.Kh. Giniyatullin, N.G. Pashkurov, Yu.Ya. Efremov, A.A. Nafikova // Russ. J. Gen. Chem. - 2002. - V. 72. - P. 1625-1632.

175. Shagidullin, R.R. The hydrogen bonding and tautomerism of pyrimidine containing macrocycles. IR, UV and quantum chemical studies / R.R. Shagidullin, A.V. Chernova, Z.G. Bazhanova, J.-H. Lii, V.E. Kataev, S.A. Katsyuba, V.S. Reznik // J. Mol. Struct. - 2004. - V. 707. - P. 1-9.

176. Kozlov, A.V. Structure and Dynamics of Pyrimidine Based Macrocycles in Solution / A.V. Kozlov, V.E. Semenov, A.S. Mikhailov, V.S. Reznik, Sh.K. Latypov // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 6674-6678.

177. Misra, P.K. Organization of amphiphiles. Part XI: Physico-Chemical Aspects of Mixed Micellization Involving Normal Conventional Surfactant and a Non-Ionic Gemini Surfactant / P.K. Misra, S. Panigrahi, U. Dash, A.B. Manda // J. Colloid Interface Sci. - 2010. - V. 345. - P. 392-401.

178. Fernandez, M.S. Lipoid pH-Indicators as Probes of Electrical Potential and Polarity in Micelles / M.S. Fernandez, P. Fromherz // J. Phys. Chem. - 1977. - V. 81-P. 1755-1761.

179. Das, D. Effect of Organized Assemblies. Part 4. Formulation of Highly Concentrated Coal-Water Slurry Using a Natural Surfactant / D. Das, S. Panigrahi, P.K. Misra, A. Nayak // Energy & Fuels. - 2008. - V. 22. - P. 1865-1872.

180. Gissot, A. Nucleoside, Nucleotide and Oligonucleotide Based Amphiphiles: A Successful Marriage of Nucleic Acids with Lipids / A. Gissot, M. Camplo, M. W. Grinstaff, P. Barthelemy // Org. Biomol. Chem. - 2008. - V. 6. - P. 1324-1333.

181. Wang, Y. Aggregation Behaviors of Gemini Nucleotide at the Air-Water Interface and in Solutions Induced by Adenine-Uracil Interaction / Y. Wang, B. Desbat, S. Manet, C.T. Aime, R.J. Oda // Colloid and Interface Chem. - 2005. - V. 283.-P. 555-564.

182. Ishihara, Y. Molecule-Responsive Block Copolymer Micelles / Y. Ishihara, H.S. Bazzi, V. Toader, F. Godin, H.F. Sleiman // Chem. Eur. J. - 2007. - V. 13. -P. 4560-4570.

183. Iwaura, R. Length and Sequence Effect of OligoDNA Templates on the Binary Self-Assembly of a Nucleotide Bolaamphiphile / R. Iwaura, Y. Kikkawa,

M. Ohnishi-Kameyama, T. Shimizu // Org. Biomol. Chem. - 2007. - V. 5. - P. 3450-3455.

184. Mao, C. Logical Computation Using Algorithmic Self-Assembly of DNA Triple-Crossover Molecules / C. Mao, T.H. LaBean, J.H. Reif, N.C. Seeman // Nature. - 2000. - V. 407. - P. 493-496.

185. Krutzfeldt, J. Silencing of MicroRNAs in Vivo with 'Antagomirs' / J. Krutzfeldt, N. Rajewsky, R. Braich, K.G. Rajeev, T. Tuschl, M. Manoharan, M. Stoffel //Nature. - 2005. - V. 438. - P. 685-689.

186. Zakharova, L. Ya. New Self-Assembling Systems Based on Bola-Type Pyrimidinic Surfactants / L.Ya. Zakharova, V.V. Syakaev, M.A. Voronin, V.E. Semenov, F.G. Valeeva, A.R. Ibragimova, A.V. Bilalov, R.Kh. Giniyatullin, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // J. Colloid Interface Sci. - 2010. - V. 342. -P. 119-127.

187. Zakharova, L.Ya. Supramolecular Catalytic Systems Based on Bolaform Pyrimidinic Surfactants: the Counterion Effect / L.Ya. Zakharova, V.E. Semenov, M.A. Voronin, F.G. Valeeva, R.Kh. Giniatullin, V.V. Syakaev, Sh.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // Mendel. Commun. - 2010. - V. 20. - P. 116-118.

188. Zakharova, L. Supramolecular Systems Based on Novel Mono- and Dicationic Pyrimidinic Amphiphiles and Oligonucleotides: A Self-Organization and Complexation Study / L. Zakharova, M. Voronin, V. Semenov, D. Gabdrakhmanov, V. Syakaev, Yu. Gogolev, R. Giniyatullin, S. Lukashenko, V. Reznik, Sh. Latypov, A. Konovalov, Yu. Zuev // ChemPhysChem. - 2012. - V. 13 (3).-P. 788-796.

189. Zakharova, L.Ya. Comparative Study of Aqueous Solutions of Cationic Surfactants: Structure/Activity Relation in Their Aggregation and Solubilization Behavior and Complexation with an Oligonucleotide / L.Ya. Zakharova, R.R. Kashapov, G.I. Vagapova, D.R. Gabdrakhmanov, E.A. Vasilieva // Chemistry Letters.-2012.-V. 41 (10).-P. 1226-1228.

190. Jansson, M. Organic Counterion Binding to Micelles. Effects of Counterion Structure on Micellar Aggregation and Counterion Binding and Location / M. Jansson, P. Stilbs // J. Phys. Chem. - 1987. -V. 91. - P. 113-116.

191. Chang, N.J. The Structure of Sodium Dodecyl Sulfate Micelles in Solutions of Water and Deuterium Oxide / N.J. Chang, E.W. Kaler // J. Phys. Chem. - 1985. -V. 89.-P. 2996-3000.

192. Ozawa, T. Effect of D20 Solvent on the Micellization Behavior of 2-Hydroxy-l,l,2,3,3-pentahydroperfluoroundecyldiethylammonium Halides / T. Ozawa, T. Asakawa, V.M. Garamus, A. Ohta, Sh. Niyagishi // J. Oleo Sei. - 2005. -V. 54.-P. 585-588.

193. Chaltin, P. Delivery of Antisense Oligonucleotides Using Cholesterol-Modified Sense Dendrimers and Cationic Lipids / P. Chaltin, A. Margineanu, D. Marchand, A. Van Aerschot, J. Rozenski, F. De Schryver, A. Herrmann, K. Mullen, R. Juliano, M.H. Fisher, H.M. Kang, S. De Feyter, P. Herdewijn // Bioconjugate Chem. - 2005. - V. 16. - P. 827-836.

194. Cao, M. Decompaction of Cationic Gemini Surfactant-Induced DNA Condensates by ß-Cyclodextrin or Anionic Surfactant / M. Cao, M. Deng, X.-L. Wang, Y. Wang // J. Phys. Chem. B. - 2008. - V. 112. - P. 13648-13654.

195. Wang, H. Synthesis and Aggregation Properties of Dissymmetric Phytanyl-Gemini Surfactants for Use as Iimproved DNA Transfection Vectors / H. Wang, S. D. Wettig // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2010. - V. 13. - P. 637-642.

196. Liu, J.C. The Antihypertensive Effect of Stevioside Derivative Isosteviol in Spontaneously Hypertensive Rats / J.C. Liu, P.F. Kao, M.H. Hsieh, Y.J. Chen, P. Chan // Acta Cardiol. Sin. - 2001. - V. 17. - P. 133-140.

197. Ma, J. Isosteviol Reduces Plasma Glucose Levels in the Intravenous Glucose Tolerance Test in Zucker Diabetic Fatty Rats / J. Ma, Z. Ma, J. Wang, R.W. Milne, D. Xu, A.K. Davey, A.M. Evans // Diabetes, Obes. Metab. - 2007. - V. 9. - P. 597-599.

198. Yasukawa, K. Inhibitory Effect of Stevioside on Tumor Promotion by 12-0-Tetradecanoylphorbol-13-Acetate in Two-Stage Carcinogenesis in Mouse Skin /

K. Yasukawa, S. Kitanaka, S. Seo // Biol. Pharm. Bull. - 2002. - V. 25. - P. 14881490.

199. Wong, K.L. Effect of Isosteviol on Potassium Channel to Relax Isolated Aortic Strip of Wistar Rat / K.L. Wong, P. Chan, J.C. Liu, F.L. Hsu, I.M. Liu, Y.W. Cheng, J.T. Cheng // Life Sci. - 2004. - V. 74. - P. 2379-2387.

200. Kataev, V. E. Synthesis and Anti-Tuberculous Activity of Diesters Based on Isosteviol and Dicarboxylic Acids / V.E. Kataev, O.I. Militsina, I.Y. Strobykina, G.I. Kovylyaeva, R.Z. Musin; O.V. Fedorova, G.L. Rusinov, M.N. Zueva, G.G. Mordovskoi, A.G. Tolstikov // Arbuzov Pharm. Chem. J. - 2006. - J. 40 (9). - P. 473-475.

201. Wong, K. L. Antiproliferative Effect of Isosteviol on Angiotensin-II-Treated Rat Aortic Smooth Muscle Cells / K.L. Wong, J.W. Lin, J.C. Liu, H.Y. Yang, P.F. Kao, C.H. Chen, S.H. Loh, W.T. Chiu, T.H. Cheng, J.G. Lin, H.J. Hong // Pharmacology. - 2006. - V. 76. - P. 163-169.

202. Wu, Y. Stereoselective Synthesis of 15- and 16-Substituted Isosteviol Derivatives and Their Cytotoxic Activities / Y. Wu, G.F. Dai, J.H. Yang, Y.X. Zhang, Y. Zhu, J.C. Tao // Bioorg. Med. - Chem. Lett. - 2009. - V. 19. - P. 18181821.

203. Zhang, T. D-ring Modified Novel Isosteviol Derivatives: Design, Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation / L.-H. Lu, H. Liu, J.-W. Wang, R.-X. Wang, Y.-X. Zhang, J.-C. Tao // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - V. 22. - P. 58275832.

204. Zeng, Y. Synthesis and Evaluation of Cytotoxic Effects of Novel a-Methylenelactone Tetracyclic Diterpenoids / Y. Zeng, J. Wu, L. Shi, K. Wang, B. Zhou, Y. Tang, D. Zhang, Y. Wu, W. Hua, X. Wu // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2012.-V. 22.-P. 1922-1925.

205. Li, J. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Exo-Methylene Cyclopentanone Tetracyclic Diterpenoids as Antitumor Agents / J. Li; D.Y. Zhang, X.M. Wu // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2011. - V. 21. - P. 130-132.

206. Zhu, S.-L. Synthesis and in Vitro Cytotoxic Activity Evaluation of Novel Heterocycle bridged carbothioamide type isosteviol derivatives as antitumor agents // S.-L. Zhu, Y. Wua, C.-J. Liu, Ch.-Y. Wei, J.-Ch. Tao, H.-M. Liu // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2013. - dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.12.091.

207. Voronin, M.A. Novel Biomimetic Systems based on Amphiphilic Compounds with a Diterpenoid Fragment: Role of Counterions in Self-Assembly / M.A. Voronin, D. R. Gabdrakhmanov, R.N. Khaibullin, I.Yu. Strobykina, V.E. Kataev, B.Z. Idiyatullin, D.A. Faizullin, Yu.F. Zuev, L.Ya. Zakharova, A.I. Konovalov // J. Colloid Interface Sci.-2013. - V. 405.-P. 125-133.

208. Attwood, D. The Mode of Association of Amphiphilic Drugs in Aqueous Solution / D. Attwood // Adv. Colloid Interface Sci. - 1995. - V. 55. - P. 271-303.

209. Ysambertt, F. The Absorbance Deviation Method: Spectrophotometric Estimation of the Critical Micelle Concentration (CMC) of Ethoxylated Alkylphenol Surfactants / F. Ysambertt, F. Vejar, J. Paredes, J.-L. Salager // Colloids Surf., A. - 1998. - V. 137. - P. 189-196.

210. Bogdanova, L.N. The Influence of P-cyclodextrin on Acid-Base and Tautomeric Equilibrium of Fluorescein Dyes in Aqueous Solution / L.N. Bogdanova, N.O. Mchedlov-Petrossyan, N.A. Vodolazkaya // Carbohydr. Res. -2010.-V. 345.-P. 1882-1890.

211. Vodolazkaya, N.A. Molecular Spectroscopy Studies of Solvent Properties of Dispersed 'Water Pools': Fluorescein and 2,7-dichlorofluorescein in Reversed AOT-Based Microemulsions / N.A. Vodolazkaya, N.O. Mchedlov-Petrossyan, N.V. Salamanova, Y.N. Surov, A.O. Doroshenko // J. Mol. Liq. - 2010. - V. 157. P. 105-112.

212. Mohanty, A. Salt-Induced Vesicle to Micelle Transition in Aqueous Solution of N-(4-octyloxybenzoyl)-L-valine / A. Mohanty, T. Patra, J. Dey // J. Phys. Chem. B. -2007. - V. 111.-P. 7155-7159.

213. Mohanty, A. Self-assembly Formation of Sodium N-(4-alkoxybenzoyl)-L-aminoacidate: Effects of Chain Length and Headgroup Structure / A. Mohanty, J. Dey // Langmuir. - 2007. - V. 23. - P. 1033-1040.

214. Kalyanasundaran, K. Environmental Effects on Vibronic Band Intensities in Pyrene Monomer Fluorescence and their Application in Studies of Micellar Systems / K. Kalyanasundaran, J.K. Thomas // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99. -P. 2039-2044.

215. Aguiar, J. On the Determination of the Critical Micelle Concentration by the Pyrene 1:3 Ratio Method / J. Aguiar, P. Carpena, J.A. Molina-Bolivar, C. Carnero Ruiz // J. Colloid Interface Sci. - 2003. - V. 258. - P. 116-122.

216. Zheng, O. Solubilization of Pyrene in Aqueous Micellar Solutions of Gemini Surfactants C12-s-C12-2Br- / O. Zheng, J.-X. Zhao // J. Colloid Interface Sci. -2006.-V. 300.-P. 749-754.

217. Kabir-ud-Dina. Solubilization Capabilities of Mixtures of Cationic Gemini Surfactant with Conventional Cationic, Nonionic and Anionic Surfactants towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons / Kabir-ud-Dina, M. Shafia, P.A. Bhatb, A.A. Darb //J. Hazard. Mater. - 2009. - V. 167. - P. 575-581.

218. Goni, F.M. Spectroscopic Techniques in the Study of Membrane Solubilization, Reconstitution and Permeabilization by Detergents / F.M. Goni, A. Alonso // Biochim. Biophys. Acta. - 2000. - V. 1508. - P. 51-68. X7. Abramson, M.B. Structural Changes in Lecithin-Water Systems. Thermal-Turbidimetric Studies / M.B. Abramson // Biochim. Biophys. Acta. - 1971. - V. 225. - P. 167170.

219. Almog, S. States of Aggregation and Phase Transformations in Mixtures of Phosphatidylcholine and Octyl Glucoside / S. Almog, B.J. Litman, W. Wimley, J. Cohen, E.J. Wachtel, Y. Barenholz, A. Ben-Shaul, D. Lichtenberg // Biochemistry. - 1990. - V. 29. - P. 4582-4592.

220. Lewis, R.N.A.H. Components of the Carbonyl Stretching Band in the Infrared Spectra of Hydrated 1,2-diacylglycerolipid Bilayers: a Revaluation / R.N.A.H. Lewis, R.N. McElhaney, W. Pohle, H.H. Mantsch // Biophys. J. - 1994. - V. 67. -P. 2367-2375.

221. Gabdrakhmanov, D.R. Supramolecular Design of Biocompatible Nanocontainers based on Novel amphiphilic compound with diterpenoid fragment

/ D.R. Gabdrakhmanov, M.A. Vor<WC L.Ya. Zakharova, A.I. Konovalov, R.N. Khaibullin, I.Yu. Strobykina, V.E. Kataev, D.A. Faizullin, N.E. Gogoleva, T.A. Konnova, B.Z. Idiyatullin, Yu.F. Zuev // Phys. Chem. Chem. Phys. принято к печати.

222. Koynova, R. Phases and Phase Transitions of the Phosphatidylcholines / R. Koynova, M. Caffrey // Biochim. Biophys. Acta. - 1998. - V. 1376. - P. 91-145.

223. Goni, F.M. Spectroscopic Techniques in the Study of Membrane Solubilization, Reconstitution and Permeabilization by Detergents / F.M. Goni, A. Alonso // Biochim. Biophys. Acta. - 2000. - V. 1508. - P. 51-68.

224. Murthy, S.N. Surfactant-Enhanced Transdermal Delivery by Electroporation / S.N. Murthy, A. Sen, S.W. Hui // J. Controlled Release. - 2004. - V. 98. - P. 307315.

225. Troiano, G.C. The Reduction in Electroporation Voltages by the Addition of a Surfactant to Planar Lipid Bilayers / G.C. Troiano, L. Tung, V. Sharma, K.J. Stebe // Biophys. J. - 1998. - V. 75. - P. 880-888.

226. Nogueira, D.R. The Role of Counterions in the Membrane-Disruptive Properties of pH-Sensitive Lysine-Based Surfactants / D.R. Nogueira, M. Mitjans, M.R. Infante, M.P. Vinardell // Acta Biomater. - 2011. - V. 7. - P. 2846-2856.

227. Krzaczkowska, J. Phase behaviour of Dipalmitoylphosphatidyl-choline/Surfactant/Water Systems Studied by Infrared Spectroscopy / J. Krzaczkowska, E. Szczesniak, S. Jurga // J. Mol. Struct. - 2006. -V. 794. - P. 168172.