Самоорганизующиеся системы на основе новых дикатионных ПАВ, содержащих пиримидиновый фрагмент тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Воронин, Михаил Александрович

• Воронин, Михаил Александрович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Воронин, Михаил Александрович

Введение

Глава 1. Литературный обзор. Самоорганизация и каталитические свойства димерных ПАВ

1.1. Исследование димерных ПАВ - новое направление в области организованных растворов амфифилов 11 1.1.1 Мицеллообразование димерных ПАВ и поведение на границе раздела вода-воздух

1.2. Влияние структуры на свойства димерных ПАВ

1.2.1. Влияние природы головной группы

1.2.2. Влияние природы спейсера

1.2.3. Влияние гидрофобного радикала

1.3. Смешанные системы на основе геминальных ПАВ

1.3.1. Смешанные системы с синтетическими амфифилами и полимерами

1.3.2. Амфифильные соединения, содержащие биофрагменты

1.4. Реакции в организованных системах

1.4.1. Псевдофазная модель мицеллярного катализа

1.4.2. Нанореакторы на основе геминальных ПАВ

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1. Исходные вещества и реагенты

2.2. Приготовление растворов

2.3. Методы измерения

2.4. Количественный анализ кинетических данных в рамках псевдофазной модели

2.5. Расчет погрешностей измерения

Глава 3. Самоорганизация и каталитический эффек т дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ. Роль структурных фрагментов

3.1. Пиримидинсодержащие ПАВ ациклической структуры 67 3.1.1. Влияние гидрофобности пиримидинсодержащих ПАВ на агрегацию и каталитические свойства. Сравнение болаформных и геминальных ПАВ

3.1.2. Самоорганизация и каталитическая активность ациклических болаамфифилов с различными противоионами: бромид- и тозилат-ионом

3.2. Пиримидинсодержащие амфифильные макроциклы -пиримидинофаны

3.2.1. Пиримидинофаны, содержащие пентаметиленовые цепочки у пиримидинового фрагмента. Роль алкильного радикала в урациловом фрагменте

3.2.2. Влияние размера цикла на свойства дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ. Пиримидинофаны, содержащие гексаметиленовыс цепочки у пиримидинового фрагмента

3.2.3. Влияние гидрофобности пиримидинофанов, содержащих гексаметиленовые цепочки у пиримидинового фрагмента, на процессы самоорганизации и катализа

3.2.4. Агрегационная и каталитическая активность пиримидипофана с тремя пиримидиновыми фрагментами

3.3. Влияние природы спейсера на агрегационные и каталитические свойства ПАВ

3.3.1. Пиримидинсодержащие ПАВ с насыщенным гексадигидроурациловым фрагментом в спейсере

3.3.2. Пиримидинсодержащие димерные ПАВ с хинозалиновым фрагментом в спейсере

3.3.3. Пиримидинсодержащие димериые ПАВ с аллоксазиновым фрагментом в спейсере

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Самоорганизующиеся системы на основе новых дикатионных ПАВ, содержащих пиримидиновый фрагмент»

Актуальность работы. Поверхностно-активные вещества (ПАВ) находят широкое практическое применение, в том числе, в биотехнологиях, синтезе наночастиц, генной терапии, создании защитных покрытий, наноконтейнеров, биомиметических каталитических и сенсорных систем и пр. [1-6]. Использование растворов ПАВ в этих случаях связано с их поверхностной активностью, способностью к самоорганизации на границах раздела фаз и в объеме раствора, а также к солюбилизации широкого круга органических соединений [7-16]. Эффективность технологических решений во многом определяется оптимальным выбором структуры и концентрации ПАВ. В связи с этим создание новых типов ПАВ, исследование их поверхностной активности, агрегирующей и солюбилизирующей способности является актуальным направлением современной физической химии. В настоящее время существует огромное разнообразие амфифильных молекул [17-19], однако развитие науки и практики требует расширения информационной базы, выдвигает новые требования к амфифильным молекулам, среди,которых следующие: создание экологически чистых ПАВ, снижение концентраций компонентов и повышение биосовместимости ПАВ. Для создания организованных систем, удовлетворяющих этим критериям, нами выбраны в качестве объектов исследования дикатионные ПАВ, содержащие пиримидиновый фрагмент. Кроме того, использование смешанных систем, включающих добавки полимеров и/или ионов металлов, позволяет расширить спектр межмолекулярпых взаимодействий, морфологических структур, а также существенно снизить концентрационный порог агрегации.

Исследование растворов ПАВ является важнейшим фундаментальным направлением физической химии. С этой точки зрения систематические исследования новых ПАВ при широком варьировании их структуры служат инструментом для установления зависимости свойств растворов ПАВ и их функциональной активности (солюбилизирующей, каталитической и пр.) от химической структуры. Изучение гомологических серий новых ПАВ позволяет выявить роль отдельных структурных фрагментов и внести новый вклад в теорию растворов. Биомиметический характер организованных систем на основе амфифильных соединений [19-23] позволяет оценивать полученные в этой области результаты с точки зрения развития представлений об элементарных механизмах взаимодействия и функционирования прототипов ПАВ - природных амфифильных соединений - липидов. Процесс переноса фосфорильной группы, изученный в работе, является важнейшей биохимической реакцией, которая играет ключевую роль в метаболических циклах. Вышесказанное обусловливает актуальность и научную значимость исследования.

Работа выполнена в рамках приоритетных направлений развития науки, технологии и техники в РФ, утвержденных президентом Российской Федерации, Пр. 842 от 21.05.06.

Цель работы заключается в установлении закономерностей изменения агрегирующей способности дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ и их каталитического эффекта в реакции гидролиза эфиров кислот фосфора при систематическом варьировании молекулярной структуры ПАВ (гидрофобность, наличие и размер цикла, природа противоиона, строение спейсера).

Научная новизна работы.

1. Впервые комплексом физико-химических методов определены количественные параметры, характеризующие процесс агрегации дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ: значения критической концентрации мицеллообразования, размеры агрегатов, степень связывания противоионов и поверхностный потенциал при варьировании гидрофоб ности, наличия и размера цикла, природы противоиона, ароматичности и длины спейсера.

2. Установлена корреляция между химическим строением дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ, их мицеллообразующими свойствами и каталитической активностью организованных систем в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора. Полученные кинетические данные использованы для установления надмолекулярной структуры агрегатов.

3. Установлено, что в реакциях переноса фосфорильной группы наряду с высоким каталитическим эффектом пиримидинсодержащих ПАВ, превышающим влияние обычных ПАВ, наблюдается аномальное замедление реакции в некоторых системах. Катализ в отличие от аномального ингибирования наблюдается при переходе от болаформного к геминальным ПАВ, при введении углеводородного радикала в пиримидиновый фрагмент и при переходе от тозилат- к бромид-ионам.

4. Сформированы новые мицеллярные системы на основе индивидуальных дикатионных амфифилов и бинарных систем с полиэтиленимином, обладающие способностью направленно регулировать скорость гидролиза фосфонатов в широком диапазоне: от ускорения более трех порядков до ингибирования.

Методы исследования. В работе использованы методы кондуктометрии, тензиометрии, потен циометрии, динамического светороассеяния, ЯМР-спектроскопии, сиектрофотометрии, диэлькометрии, вискозиметрии, электронной и атомио-силовой микроскопии.

Практическая значимость. Установление корреляции между химической структурой ПАВ и свойствами мицеллярных систем позволяет направленно регулировать агрегационную и каталитическую активность амфифилов, получать агрегаты заданного размера и формы. Это имеет большое значение в случае практического использования ПАВ для создания катализаторов, наноконтейнеров, защитных покрытий.

Эфиры кислот фосфора являются биологически-активными соединениями и широко востребованы в практике в качестве лекарственных препаратов, пестицидов и т.д. Поэтому проблема регулирования их реакционной способности с целыо стабилизации или, напротив, утилизации токсичных остатков, имеет важную практическую направленность.

На защиту выносится:

1. Оценка измерения мицеллообразующих свойств и количественных характеристик агрегатов дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ при переходе от болаформных к гемипальпым Г1АВ; при введении углеводородного радикала в урациловый фрагмент; при переходе от ациклических к макроциклическим ПАВ; при переходе от бромид- к тозилат-ионам.

2. Результаты измерения кинетики гидролиза эфиров фосфоновых кислот в мицеллярных растворах дикатионных ниримидинсодержащих ПАВ при варьировании строения молекулярных фрагментов: головных групп, спейсеров и гидрофобных радикалов.

3. Результаты поэтапного наращивания каталитического эффекта в ряду самоорганизующихся систем индивидуальные пиримидинсодержащие дикатионные ПАВ —> бинарные системы ПАВ - полиэтиленимин —» тройные системы ПАВ -полиэтиленимин - La(III).

4. Корреляция между химическим строением вещества, надмолекулярной структурой агрегатов и каталитической активностью систем в реакции гидролиза эфиров кислот фосфора.

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались иа IV Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2003 г.); IV International Summer School "Supramolecular systems in chemistry and biology" (Туапсе, 2008 г.); XVII Международной конференции по химической термодинамике в России (Казань, 2009 г.); V International symposium "Design and synthesis of supramolecular architectures" (Казань, 2009 г.); VII Международной научной конференции "Лиотропные жидкие кристаллы и наноматериалы" (Иваново, 2009 г.); Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 2009 г.); Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Йошкар-Ола, 2007 - 2009 гг.).

Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 5 статьях (4 в рекомендованных ВАК РФ изданиях) и 8 тезисах докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы (198 ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов). Первая глава (литературный обзор) посвящена анализу основных тенденций развития исследований в области дикатионных ПАВ и амфифилов содержащих биофрагменты. Во второй главе (экспериментальная часть) приведены физико-химические характеристики использованных соединений и способы их получения, описание методов исследования, анализ теоретических моделей, применяемых для интерпретации экспериментальных данных, расчет погрешностей измерения. Третья глава посвящена обсуждению факторов, определяющих агрегационные и каталитические свойства дикатионных пиримидинсодержащих ПАВ.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Воронин, Михаил Александрович

Основные результаты и выводы:

1. Впервые проведена оценка мицеллообразующей способности, размера и свойств агрегатов новых дикатионных пиримидипсодержащих ПАВ при систематическом варьировании их химической структуры. Показано, что в зависимости от строения ПАВ значение критической концентрации мицеллообразования может отличаться в 500 раз. Изучено влияние добавок гидрофильного полимера полиэтиленимина на агрегацию пиримидинсодержащих ПАВ. Установлено снижение критической концентрации агрегации до 20 раз при переходе от индивидуальных растворов пиримидинсодержащих ПАВ к бинарным системам ПАВ-полиэтиленимин.

2. Повышение мицеллообразующей способности (снижение критической концентрации мицеллообразования) происходит: при переходе от болаформных к геминальным ПАВ; при введении углеводородного радикала в пиримидиновый фрагмент; при переходе от ациклических к макроциклическим ПАВ; при переходе от бромид- к тозилат-ионам, при усилении ароматической природы спейсера. Ключевым фактором, определяющим агрегационную активность и морфологию агрегатов пиримидинсодержащих ПАВ, является введение алкильного радикала в состав спейсера. Это вызывает снижение ККМ на порядок и переход от вытянутой к согнутой форме молекул при агрегации.

3. Впервые показано снижение рН в мицеллярных растворах ПАВ выше критической концентрации мицеллообразования. Совокупность данных о свойствах агрегатов, полученных методами ЯМР-спектроскопии, потенциометрии с использованием бром-селективного электрода, динамического светорассеяния, позволяют предположить, что причиной аномального подкисления раствора является стерическая загруженность в области головных групп и рыхлая упаковка молекул, обусловливающие высокий поверхностный заряд мицелл и поляризацию молекул воды в сольватных оболочках головных групп.

4. Количественно охарактеризованы факторы каталитического действия мицелл пиримидинсодержащих ПАВ в реакциях переноса фосфорильной группы. Показано, что наряду с высоким каталитическим эффектом, превышающим влияние обычных ПАВ, выявлено аномальное замедление реакции в некоторых системах. Катализ в отличие от аномального ингибирования наблюдается при переходе от болаформного к геминальным ПАВ, при введении углеводородного радикала в пиримидиновый фрагмент и при переходе от тозилат- к бромид-ионам.

5. Установленная взаимосвязь между строением ПАВ и их агрегационной и каталитической активностью использована для направленного создания нанореакторов на основе пиримидинофанов. Путем поэтапного наращивания каталитического эффекта сформирована супрамолекулярная композиция ПФ-5-10-(10)/ПЭИ/Ьа(Ш), обеспечивающая ускорение более 3 порядков за счет комплексного механизма каталитического действия, включающего вклад мицеллярного, полимерного и гомогенного катализа.

148

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Воронин, Михаил Александрович, 2010 год

1. Dwars, Т. Reactions in micellar systems Text. / T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme // Angew. Chem. Int. Ed 2005. - V. 44. - N. 44. - P. 7174-7199.

2. Khan, M.N. Micellar catalysis Text. / M.N. Khan; ed. A.T. Hubbard. New-York: Taylor and Francis. - 2007. - P. 482.

3. Бронштейн, JI.M. Наноструктурированные полимерные системы как нанореакторы для формирования наночастиц Текст. / JI.M. Бронштейн, С.Н. Сидоров, П.М. Вал едкий // Успехи химии. 2004. - Т. 73. - № 5. -С. 542 - 558.

4. Mintzer, М.А. Nonviral Vectors for Gene Delivery Text. / A. M. Mintzer, E. E. Simanek // Chem. Rev. 2009. - V. 109. - N 2. - P. 259-302.

5. Brunsveld, L. Supramolecular Polymers Text. / L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma // Chem. Rev. 2001. - V. 101. - N. 12.-P. 4071-4097.

6. Binnemans, K. Lanthanide-Based Luminescent Hybrid Materials Text. / K. Binnemans // Chem. Rev. 2009. - V. 109. - N. 9. - P. 4283-^1374.

7. Ребиндер, П. А, Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Коллоидная химия. Текст. / П. А. Ребиндер. М.: Наука. - 1979.-С. 368.

8. Русанов, А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ Текст. / А.И. Русанов. СПб.: Химия. - 1992. - С. 280.

9. Сумм, Б. Д. Объекты и методы коллоидной химии в нанохимии / Б. Д. Сумм, Н. И. Иванова // Успехи химии. 2000. - Т. 69. - № 11. - С. 9951008.

10. Lindman, В. Micelles. Amphiphile aggregation in aqueous solution Text. / B. Lindman, H. Wennerstrom // Topics in Current Chemistry. Berlin: Springer. - 1980. - P. 1-83.

11. Шинода, К. Коллоидные поверхностно-активные вещества Текст. / К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. М. Иемура. М.: Наука. - 1966. -С. 56.

12. Микроэмульсии: Структура и динамика / под ред.С.Е. Фриберга и П. Ботореля. -М.:Мир. 1990. - С. 320.

13. Березин, И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа Текст. / И. В. Березин, К. Мартинек, А. К. Яцимирский // Успехи химии. 1973.-Т. 42.-№ 10.-С. 1729- 1756.

14. Fendler, Е. J. Micellar catalysis in organic reactions: kinetic and mechanistic implications Text. / E. J. Fendler, J. H. Fendler // Adv. Phys. Org. Chem. -1970. V. 8. - P. 271-406.

15. Bunton, C. A. Organic reactivity in aqueous micelles and similar assemblies Text. / C. A. Bunton, G. Savelli // Adv. Phys. Chem. 1986. - V. 22. - P. 213-309.

16. Romsted, L. S. Surfactants in Solution. V. 4. Micellar effects on reaction rates and equilibria Text. / L. S. Romsted; ed. К. L. Mittal. New-York-London: Plenum Press. - 1984. - P. 1015- 1068.

17. Esumi, K. Surfactant science series V. 70. Structure-performance relationships in surfactants Text. / .Esumi K., Ueno M. New York: Marcel Dekker, 1997.

18. Holmberg, К. Surfactant science series V. 74. Novel surfactants. Preparation, applications, and biodegradability Text. / New York: Marcel Dekker, 1998.

19. Xu, J.-P. Novel Biomimetic Surfactant: Synthesis and Micellar Characteristics Text. / J.-P. Xu, J. Ji, W.-D. Chen, J.-C. Shen // Macromol. Biosci. 2005. - V. 5. - N. 2. - P. 164-171.

20. Fendler, J. H. Atomic and molecular clusters in membrane mimetic chemistry Text. / J. H. Fendler // Chem. Rev. 1987. - V. 87. - N. 5. - P. 877- 899.

21. Bowden, N.B. Molecule-Mimetic Chemistry and Mesoscale Self-Assembly Text. / N.B. Bowden, M. Weck, I.S. Choi, G.M. Whitesides // Acc. Chem. Res. 2001. - V. 34.-N. 3.-P. 231-238.

22. Hamley, I.W. Biological Soft Materials Text. / I.W. Hamley, V. Castelletto // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. - V. 46. - N. 24. - P. 4442 - 4455.

23. Mann, S. Life as a Nanoscale Phenomenon Text. / S. Mann // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. - N. 29. - P.5306 - 5320.

24. Фролов, Ю.Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. Учебник для вузов Текст. / Ю.Г. Фролов. — 2-е изд., перераб. и доп. М.: Химия, 1988. - 464с.

25. Абрамзон, А.А. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение Текст. / А.А. Абрамзон. 2-е изд., перераб. и доп. - Л.: Химия, 1981.-304 с.

26. Menger, F.M. Gemini surfactants: synthesis and properties Text. / F.M. Menger, C.A. Littau // J. Am. Chem. Soc. 1991.-V. 113.-N. 4.-P. 14511452.

27. Menger, F.M. Gemini surfactants: A new class of self-assembling molecules Text. / F.M. Menger, C.A. Littau // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. -N. 22.-P. 10083-10090.

28. Menger, F.M., Keiper J.S. Gemini surfactants. // Angew. Chem. Int. Ed -2000.-V.39.-P. 1906-1920.

29. Bunton, C.A. Catalysis of nucleophilic substitutions by micelles of dicationic detergents Text. / C.A. Bunton, L. Robinson, O. Schaak, M.F. Stem // J. Org. Chem. 1971. - V. 36. - N. 16. - P. 2346-2350.

30. Devinsky, F. Surface activity and micelle formation of some new bisquaternary ammonium salts Text. / F. Devinsky, L. Masarova, I. Lacko // J. Colloid Interface Sci. 1985. - V. 105-N. l.-P. 235-239.

31. Zhu, Y.-P. Preparation and surface- active properties of amphipathic compounds with two sulfate groups and two lipophilic alkyl chains Text. / Y.-P. Zhu, A. Masuyama, M. Okahara // J. Am. Oil Chem. Soc. 1990. - V. 67.-N. 7.-P. 459-463.

32. Paddon-Jones, G. Micellization of nonionic surfactant dimers and of the corresponding surfactant monomers in aqueous solution Text. / G. Paddon

33. Jones, S. Regismond, K. Kwetkat, R. Zana // J. Colloid Interface Sci. 2001. - V. 243. - N. 2. - P. 496-502.

34. Van Doren, H.A. Mesogenic sugars. From aldoses to liquid crystals and surfactants Text. / H.A. Van Doren, E. Smits, J.M. Pestman, J.B.F.N. Engberts, R.M. Kellog // Chem. Soc. Rev. 2000. - V. 29. - N. 3. - P. 183199.

35. Kunieda, H. Comparison between phase behavior of anionic dimeric gemini-type and monomeric surfactants in water and water-oil Text. / H. Kunieda, N. Masuda, K. Tsubone // Langmuir 2000. - V. 16. - N. 16. - P. 6438-6444

36. Dix, L.R. Sodium salts of bis(l-dodecenylsuccinamic acids) : a simple route to anionic gemini surfactants Text. / L.R. Dix // J. Colloid. Interface Sci. -2001.-V. 238.-N. 2. P. 447-448.

37. Rosen, M.J. Surfactant-surfactant interactions in mixed monolayer and mixed micelle formation Text. / M.J. Rosen, Q. Zhou // Langmuir. 2002. - V. 17. -N. 12.-P. 3532-3537.

38. Vails, E. Synthesis and characterization of new amphiphilic phosphines and palladium metallosurfactants / E. Vails, A. Solsona, J. Suades, R. Mathieu, F. Comelles, C. Lopez-Iglesias // Organometallics 2002. - V. 21. - N. 12. - P. 2473-2480.

39. Castro, M.J.L. Gemini surfactants from alkyl glucosides Text. / M.J.L. Castro, O. Kovensky, A.F. Cirelli // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - N. 23.-P. 3995-3998.

40. Fuhrhop, Ju.-H. Bolaamphiphiles Text. / Ju.-H. Fuhrhop, T. Wang // Chem. Rev. 2004. - V. 104. - N. 6. - P. 2901 - 2937.

41. Schuur, В. A synthetic strategy for novel nonsymmetrical bola amphiphiles based on carbohydrates Text. / B. Schuur, A. Wagenaar, A. Heeresb, E.H.J. Heeres // Carbohydrate Research. 2004. - V.339. - N. 6. - P. 1147-1153.

42. Wagenaar, A. Synthesis of nonionic reduced-sugar based bola amphiphiles and gemini surfactants with an a,co-diamino-(oxa)alkyl spacer Text. / A. Wagenaar, J.B.F.N. Engberts // Tetrahedron. 2007. - V.63. - N. 43. - P. 10622-10629.

43. Chen, P. Nanotapes formed through the air/water interfacial self-assembly of a bola-form pentanediamide derivative Text. / P. Chen, Z. Chen, M. Liu. // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2008. - V.313—314. -P. 666-669.

44. Surfactant science series V. 74. Novel surfactants. Preparation, applications, and biodegradability. Text. / Ed. K. Holmberg . New York: Marcel Dekker, 1998.-P.

45. Kriiger, G. Surfactant science series. V. 74. Novel surfactants. Esterquats. Text. / G. Kriiger; ed. K. Holmberg. New York: Marcel Dekker, 1998. - P.

46. Холмберг, К. Поверхностно-активные вещества и полимеры в растворах Текст. / К. Холмберг, Б. Йёнссон, Б. Кронберг, Б. Линдман. М.: «Бином». - 2007. - С. 13, 226.

47. Zana, R. Surfactant science series. V. 74. Novel surfactants. Dimeric (gemini) surfactants Text. / R. Zana; ed. K. Holmberg. New York: Marcel Dekker, 1998.-P.

48. FitzGerald, P.A. Micellar structure in gemini nonionic surfactants from sSmall-angle neutron scattering Text. / P.A. FitzGerald, T.W. Davey, G.G. Warr // Langmuir. -2005. V. 21.-N. 16.-P. 7121-7128.

49. Castro, M.J.L. New family of nonionic gemini surfactants. Determination and analysis of interfacial properties Text. / M.J.L. Castro, J. Kovensky, C.A. Fernandez // Langmuir. 2002. - V. 18. - N. 7. - P. 2477-2482.

50. Zana, R. Dimeric (Gemini) surfactants: effect of the spacer group on the association behavior in aqueous solution Text. / R. Zana // J. Colloid Interface Sci. 2002. - V. 248. - N. 2. - P. 203-220.

51. Wang, X. Effect of the nature of the spacer on the aggregation properties of gemini surfactants in an aqueous solution Text. / X. Wang, J. Wang, Y. Wang, H. Yan, P. Li, R.K. Thomas // Langmuir. 2004. - V. 20. - N. 1. - P. 53-60.

52. Song, L.D. Surface properties, micellization, and premicellar aggregation of gemini surfactants with rigid and flexible spacers Text. / L.D. Song, M.J. Rosen // Langmuir. 1996. - V. 12. — N. 5. - P. 1149-1153.

53. Yang, J. Surface, interfacial and aggregation properties of sulfonic acid-containing gemini surfactants with different spacer lengths Text. / J. Yang, J. Xie, G. Chen, X. Chen // Langmuir 2009. - V. 25. - N. 11. - P. 6100-6105.

54. Zhang, G. Spacer-modulated aggregation of the cyanine dye on the vesicles of gemini amphiphiles Text. / G. Zhang, X. Zhai, M. Liu, Y. Tang, X. Huang, Y. Wang // Langmuir. 2009 - V. 25. - N. 3. - P. 1366-1370.

55. Jiang, M. Fabrication and photoluminescence of hybrid organized molecular films of a series of gemini amphiphiles and Europium(III)-containing polyoxometalate Text. / M. Jiang, X. Zhai, M. Liu // Langmuir. 2005 - V. 21.-N. 24.-P. 11128-11135.

56. Jaeger, D.A. Pyrophosphate-based gemini surfactants Text. / D.A. Jaeger, W. Yapin, R.L. Pennington // Langmuir 2002. - V. 18. - N. 24. - P. 9259-9266.

57. Ao, M. Comparison of aggregation behaviors between Ionic liquid-type imidazolium gemini surfactant Ci2-4-Ci2im.Br2 and its monomer [Ci2mim]Br on silicon wafer [Text] / M. Ao, G. Xu, J. Pang, T. Zhao // Langmuir 2009. - V. 25.-N. 17.-P. 9721-9727.

58. Liu, X. Synthesis of novel gemini dicationie acidic ionic liquids and their catalytic performances in the Beckmann rearrangement Text. / X. Liu, L. Xiao, H. Wu, J. Chen, C. Xia // Helvetica Chimica Acta. 2009. - V. 92. - N. 5.-P. 1014-1021.

59. Ghosh, A. pIT-Responsive and thermoreversible hydrogels of N-(2-hydroxyalkyl)-L-valine amphiphiles Text. / A. Ghosh, J. Dey // Langmuir. -2009. V. 25. - N. 15. - P. 8466-8472.

60. Faustino, C.M.C. Gemini surfactant-protein interactions: effect of pH, temperature, and surfactant stereochemistry Text. / C.M.C. Faustino, A.R.T. Calado, G.-R. Luis // Biomacromolecules. 2009. - V. 10. - N. 9.- P. 25082514. повтор с 61 отсюда же

61. McGregor, С. Rational approaches to the design of cationic gemini surfactants for gene delivery Text. / C. McGregor, C. Perrin, M. Monck, P. Camilleri, A.J. Kirby // J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123. - N. 26. - P. 6215-6220.

62. Menger, F.M. Gemini surfactants with a disaccharide spacer Text. / F.M. Menger, B.N.A. Mbadugha // J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123. - N. 5. -P. 875-885.

63. Piera, E. Chemo-enzymatic synthesis of arginine-based gemini surfactants Text. / E. Piera, M.R. Infante, P. Clape // Biotechnol. Bioengineer. 2000. -V. 70. - N. 3. - P. 323-331.

64. Wang, C. Synthesis, characterization, and use of asymmetric pyrenyl-gemini surfactants as emissive components in DNA-lipoplex systems Text. / C. Wang, S.D. Wettig, M. Foldvari, R.E. Verrall // Langmuir. 2007. - V. 23. -N. 17.-P. 8995-9001.

65. Borde, C. A gemini amphophilic phase transfer catalyst for dark singlet oxygenation Text. / C. Borde, V. Nardello, L. Wattebled, A. Laschewsky, A. Jean-Marie // J. Phys. Org. Chem. 2008. - V. 21. - N. 7 - 8. - P. 652-658.

66. Tehrani-Bagha, R. Cationic ester-containing gemini surfactants: adsorption at tailor-made surfaces monitored by SPR and QCM Text. / R. Tehrani-Bagha, K. Holmberg//Langmuir. -2008. V. 24.-N. 12.-P. 6140-6145.

67. Zhao, J. Interaction between anionic and cationic gemini surfactants at air/water interface and in aqueous bulk solution Text. / J. Zhao, J. Liu, R. Jiang // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 2009. - V. 350. - N. 1 -3.-P.141-146.

68. Yang, Q.-Q. HI NMR study of micelles formed by mixture of nonionic n-dodecyl-p-D-maltoside and cationic gemini surfactants Text. / Q.-Q. Yang, Q. Zhou, P. Somasundaran // J. Molecular Liquids 2009. - V. 146. - N. 2. -P. 105-111.

69. Lu, T. Aqueous surfactant two-phase systems in a mixture of cationic Gemini and anionic surfactants Text. / T. Lu, Z. Li, J. Huang, H. Fu // Langmuir — 2008.-V. 24.-N. 19.-P. 10723-10728.

70. Khan, I.A. Surface properties and mixed micellization of cationic gemini surfactants with ethyleneamines Text. / I.A. Khan, R. Mohammad, Md.S. Alam, Kabir-ud-Din // J. Chem. Eng. Data. 2010. - V. 55. - V. 1. - P. 370380.

71. Pi, Y. Phase behavior of gemini surfactant hexylene-l,6-bis (dodecyldimethylammonium bromide) and polyelectrolyte NaPAA Text. / Y. Pi, Y. Shang, C. Peng, IT. Liu, Y. Hu, J. Jiang // J. Colloid Interface Sei. -2006.-V. 299.-N. 1. P. 410-415.

72. Yoshimura, T. Interactions of quaternary ammonium salt-type gemini surfactants with sodium poly(styrene sulfonate) Text. / T. Yoshimura, Y. Nagata, K. Esumi // J. Colloid Interface Sei 2004. - V. 275. - N. 2. - P. 618-622.

73. Kang, I I. Study of the interaction between a diblock polyelectrolyte PDMA-b-PAA and a gemini surfactant 12-6-12 in basic media Text. / H. Kang, B. Peng, Y. Liang, X. Han, H. Liu // J. Colloid Interface Science 2009. - V. 333.-N. l.-P. 135-140.

74. Barnes, L.M. Mammalian cell factories for efficient and stable protein expression Text. / L.M. Barnes, A.J. Dickson // Curr. Opin. Biotechnol. -2006.-V. 17.-N. 4.-P. 381-386.

75. Hirao, I. Unnatural base pair systems for DNA/RNA-based biotechnology Text. / I. Hirao // Curr. Opin. Chem. Biol. 2006. - V. 10. - N. 6. - P. 622627.

76. Sturino, J.M Engineered bacteriophage-defence systems in bioprocessing Text. / J. M. Sturino, T. R. Klaenhammer // Nat. Rev. Microbiol. 2006. -V. 4. - N. 5.-P. 395-404.

77. Corradini, R. Chirality as a tool in nucleic acid recognition: Principles and relevance in biotechnology and in medicinal chemistry Text. / R. Corradini, S. Sforza, T. Tedeschi, R. Marchelli // Chirality 2007. - V. 19. - N. 4. - P. 269-294.

78. Alberti, P. DNA nanomachines and' nanostructures involving quadruplexes Text. / P. Alberti, A. Bourdoncle, B. Sacca, L. Lacroix, J. L.Mergny // Org. Biomol. Chem. 2006. - V. 4. - N. 18.-P. 3383-3391.

79. Beissenhirtz, M.K. DNA-based machines Text. / M.K. Beissenhirtz, I. Willner // Org. Biomol. Chem. 2006. - V. 4. - N. 18. - P. 3392-3401.

80. Mao, C. Logical computation using algorithmic self-assembly of DNA triple-crossover molecules Text. / C. Mao, T.H. LaBean, J.H. Reif, N.C. Seeman // Nature. 2000. - V. 407. - N. 6803. - P. 493-496.

81. Gissot, A. Nucleoside, nucleotide and oligonucleotide based amphiphile marriage of nucleic acids with lipids Text. / A. Gissot, M. Camplo, M.W. Grinstaff, P. Barthelemy / Org. Biomol. Chem. 2008. - V. 6. - N. 8. - P. 1324-1333.

82. Gilbert, W. Origin of life: The RNA world Text. / W. Gilbert // Nature -1986.-V. 319. -N. 6055.-P. 618.

83. Menger, F.M. Sponge morphology in an elementary coacervate Text. / F.M. Menger, A.V. Peresypkin, K.L. Caran, R. P. Apkarian // Langmuir. 2000. -V. 16.- N. 24.-P. 9113-9116.

84. Segre, D. The Lipid World Text. / D. Segre, D. Ben-Eli, D.W. Deamer, D. Lancet // Origins Life Evol. Biosphere 2001. - V. 31. - N. 1 - 2. - P. 119— 145.

85. Overberger, C.G. Graft copolymers containing nucleic acid bases and L-alpha -amino acids Text. / C.G. Overberger, Y. Inaki // J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed.-1979.-V. 17. -N. 6.-P. 1739-1758.

86. Overberger, C.G. Synthesis of polyethylenimine containing asymmetric nucleic acid base derivatives as grafted pendants Text. / C. G. Overberger, Y. Morishima//J. Polym. Sei. Al 1980. - V. 18.-N.4.-P. 1247-1265.

87. Pitha, J. Biomedical Polymers Text. / J. Pitha, M. Akashi, M. Draminski, ed. E. P. Goldberg, A. Nakajima. New York: Academic Press, 1980. - P. 271.

88. Ahlers, M. Orientation, recognition, and photoreaction of nucleolipids in model membranes Text. / ML Ahlers, H. Ringsdorf, H. Rosemeyer, F. Seela //Colloid Polym. Sei. 1990. -V. 268. -N. 2. -P. 132-142.

89. Berti, D. Molecular recognition in monolayers. Complementary base pairing in dioleoylphosphatidyl derivatives of adenosine, uridine, and cytidine Text. / D. Berti, L. Franchi, P. Baglioni, P.L. Luisi // Langmuir. 1997. — V. 13. — N. 13.-P. 3438-3444.

90. Huang, J. FT-SERS studies on molecular recognition capabiliries of monolayers of novel nucleolipid amphiphiles Text. / J. Huang, C. Li, Y. Liang // Langmuir. 2000. - V. 16. - N. 8. - P. 3937-3940.

91. Teixeira, F. Nucleo-copolymers: Oligonucleotide-based amphiphilic diblock copolymers Text. / F. Teixeira, P. Rigler, C. Vebert-Nardin // Chem. Commun. 2007. - V. 7. - N. 11. - P. 1 130-1132.

92. Dentinger, P.M. DNA-mediated delivery of lipophilic molecules via hybridization to DNA-based vesicular aggregates Text. / P.M. Dentinger, B.A. Simmons, E. Cruz, M. Sprague // Langmuir 2006. - V. 22. - N. 7. - P. 2935-2937.

93. Yoshina-Ishii, C. Arrays of mobile tethered vesicles on supported lipid bilayers Text. / C. Yoshina-Ishii, S. G. Boxer // J. Am. Chem. Soc. 2003. -V. 125.-N. 13.-P. 3696-3697.

94. Yoshina-Ishii, C. General method for modification of liposomes for encoded assembly on supported bilayers Text. / C. Yoshina-Ishii, G.P. Miller, M.L. Kraft, E.T. Kool, S.G. Boxer // J. Am. Chem. Soc. 2005. -V. 127. - N. 5. -P. 1356-1357.

95. Xu, C. Adsorption and hybridisation of DNA-surfactants at fluid surfaces and lipid bilayers Text. / C. Xu, P. Taylor, P.D.I. Fletcher, V.N. Paunov // J. Mater. Chem. 2005. - V. 15. - N. 3. - P. 394-402.

96. Xu, C. Microcontact printing of DNA-surfactant arrays on solid substrates Text. / C. Xu, P. Taylor, M. Ersoz, P.D.I. Fletcher, V.N. Paunov // J. Mater. Chem. 2003. - V. 13. - N. 12. - P. 3044-3048.

97. Maruyama, T. Sequence-selective extraction of single-stranded DNA using DNA-functionalized reverse micelles Text. / T. Maruyama, T. Hosogi, M. Goto // Chem. Commun. 2007. - N. 43. - P. 4450^1452.

98. Shohda, K. Morphological change of a liposome induced by an oligonucleotide tagged with lipophilic unit Text. / K. Shohda, T. Sugawara // Nucleic Acids Symp. Ser. 2004. - N. 48. - P. 245-246.

99. Milani, S. Nucleolipoplexes: A new paradigm for phospholipid bilayer-nucleic acid interactions Text. / S. Milani, F.B. Bombelli, D. Berti, P. Baglioni // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129.-N. 38. - P. 11664-11665.

100. Saenger, W. Principles of nucleic acid structure Text. / W. Saenger. New York: Springer-Verlag, 1984. - P.

101. Pörschke, D. Elementary steps of base recognition and helix-coil transitions in nucleic acids Text. / D. Pörschke // Mol. Biol. Biochem. Biophys. 1977. -V. 24.-P. 191-218.

102. Nowick, J.S. Molecular recognition in micelles: The roles of hydrogen bonding and hydrophobicity in adenine-thymine base-pairing in SDS micelles Text. / J.S. Nowick, J.S. Chen, G. Noronha // J. Am. Chem. Soc. 1993. -V. 115.-N. 17.-P. 7636-7644.

103. Oda, R. Gemini surfactants, the effect of hydrophobic chain length and dissymmetry Text. / R. Oda, I. Hue, S.J. Candau // Chem. Commun. — 1997. — N. 21 -P.2105 -2106.

104. Mintzer, M.A. Nonviral vectors for gene delivery Text. / M.A. Mintzer, E.E. Simanek // Chem. Rev. 2009. - V. 109. -N. 2. - P. 259-302.

105. Karlsson, L. Compaction of DNA by Gemini surfactants: effects of surfactant architecture Text. / L. Karlsson, M.C.P. van Eijk, O. Soderman // J. Colloid interface Sci. 2002. - V. 252. - N. 2. - P. 290-296.

106. Zhao, X. Biophysical characterization of complexation of DNA with oppositely charged Gemini surfactant 12-3-12 Text. / X. Zhao, Y. Shang, J. Hu, IT. Liu, Y. Hu // Biophys. Chem. 2008. - V. 138. - N. 3. - P. 144-149.

107. Bhadani, A. Novel gemini pyridinium surfactants: Synthesis and study of their surface activity, DNA binding, and cytotoxicity Text. / A. Bhadani, S. Singh//Langmuir 2009. - V. 25.-N. 19.-P. 11703-11712.

108. Infante, M.R. Amino acid-based surfactants Text. / M.R. Infante, L. Perez, A. Pinazo, P. Clapes, M.C. Moran, M. Angelet, M.T. Garcia, M.P. Vinardell // Comptes Rendus Chimie- 2004. V. 7. - P. 583-592 .

109. Kunitake, Т. Catalysis by micelles, membranes and other aqueous aggregates as models of enzyme action Text. / T. Kunitake, S. Shinkai // Adv. Phys. Org. Chem. 1980. — V. 17.-P. 435-487.

110. Bunton, C.A. Electrolyte effects in micellar catalysis. Reaction kinetics in micelles Text. / C. A. Bunton. New-York: Plenum Press. - 1973. - P. 7379.

111. Holmberg, K. Organic reactions in microemulsions Text. / K. Holmberg // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003. - V. 8. -N. 2. - P. 187-196.

112. Engberts, J.B. Understanding organic reactions in water: from hydrophobic encounters to surfactant aggregates Text. / J.B. Engberts, M.J. Blandamer // Chem. Commun. 2001. - N. 18. - P. 1701 -1708.

113. Sjoblom, J. Microemulsions-phase equilibria characterization, structures, applications and chemical reactions Text. / J. Sjoblom, R. Lindberg, S. E. Friberg // Adv. Colloid Interface Sci. 1996. - V. 65. - P. 125-287.

114. Захарова, JI.Я. Катализ реакций нуклеофильиого замещения в супрамолекулярных системах / Л.Я. Захарова, А.Б. Миргородская, Е.П. Жильцова, Л.А. Кудрявцева, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. -2004. № 7. - С. 1331-1347.

115. Menger, F.M. Chemistry of reactions proceeding inside molecular aggregates Text. / F.M. Menger, C.E. Portnoy // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V. 89. -N. 18. - P. 4698-4701.

116. Khan, M.N. An apparent weakness of the pseudophase ion-exchange (PIE) model for the micellar catalysis by cationic surfactants with nonreactive counterions Text. / M. N. Khan, E. Ismail // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -2001.-P. 1346-1350.

117. Khan, M.N. Effects of inorganic ions on rate of alkaline hydrolysis of phthalimide in the presence of cationic micelles Text. / M.N. Khan, Z. Ariffin // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000. - P. 2503-2510.

118. Rispens, T. A. Kinetic study of 1,3-dipolar cycloadditions in micellar media Text. / T. Rispens, J.B.F.N. Engberts // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - N. 22.-P. 8520-8528.

119. Price, S.E. Micellar catalysis of nitric oxide dissociation from diazeniumdiolates Text. / S.E. Price, D. Jappar, P. Lorenzo, J.E. Saavedra, J.A. Hrabie, K.M. Davies // Langmuir. 2003. - V. 19. - N. 6. - P. 20962102.

120. Rispens, T. Micellar catalysis of diels-alder reactions: substrate positioning in the micelle Text. / T. Rispens, J.B.F.N. Engberts // J. Org. Chem. 2002. -V. 67.-N. 21.-P. 7369-7377.

121. Kou, Х.М. Comparative kinetics of carboxylic esters hydrolysis catalyzed by the zinc (II) complex of a macrocyclic Schiff base ligand Text. / X.M. Kou, X.G. Meng, J.Q. Xie, X. Zeng //Transit. Metal. Chem. 2003. - V. 28. - N. 7.-P. 777-781.

122. Cuenca, A. Effect of colloidal self-assemblies on the basic hydrolysis of 2-(4-bromophenoxy)quinoxaline Text. / A. Cuenca // J. Phys. Org. Chem. 2003. -V. 16. — N. 6.-P. 318-322.

123. Nishikata, T. Allylic ethers as educts for Suzuki-Miyaura couplings in water at room temperature Text. / T. Nishikata, B.IT. Lipshutz // J. Am. Chem. Soc. -2009.-V. 131.-N. 34. P. 12103-12105.

124. Osipova, M.V. Strelkov, Y.G. Galyametdinov // J. Phys. Chem. C. 2007.- V. 111.- N37,- P. 13839-13845.

125. Жильцова, Е.П. Обращенный мицеллярный катализ реакции фосфорилирования пиримидинофанов Текст. / Е.П. Жильцова, Л.А. Кудрявцева, A.C. Михайлов, В.Э. Семенов, B.C. Резник, А.И. Коновалов // Журн. Общей химии 2008. - Т. 78. - №1. - С. 53-59.

126. Жильцова, Е.П. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе алкилированных полиэтилениминов, катионных поверхностно-активных веществ и калике4.аренов [Текст] / Е.П.

127. Жильцова, Ю.И. Абдюшева, С.С. Лукашенко, Э.М. Касымова, А.Р. Каюпов, А.Р. Бурилов, А.П. Тимошева, А.И. Коновалов // Журн. Общей химии 2009. - Т. 79.- Вып. 2. - С. 294 - 302.

128. Shen, W. Quaternary ammonium salt gemini surfactants containing perfluoroalkyl tails catalyzed one-pot Mannich reactions in aqueous media Text. / W. Shen, L.-M. Wang, H. Tian // J. Fluorine Chem. 2008. - V. 129. -N. 4.-P. 267-273.

129. Jiang, W. Cleavage of phosphate diesters mediated by Zn(II) complex in Gemini surgactant micelles Text. / W. Jiang, B. Xu, Q. Lin, J. Li, H. Fu, X. Zeng, H. Chen // J. Colloid Interface Sci. 2007. - V. 311. - N. 2. - P. 530536.

130. Kabir-ud-Din, Role of cationic gemini surfactants toward enhanced ninhydrin-tryptophan reaction Text. / Kabir-ud-Din, W. Fatma // J. Phys. Org. Chem. 2007. - V. 20. - N. 7. - P. 440-447.

131. Bhattacharya, S. Ester cleavage properties of synthetic hydroxybenzotriazoles in cationic monovalent and gemini surfactant micelles Text. / S. Bhattacharya, V.P. Kumar // Langmuir 2005. - V. 21. - N. 1. - P. 71-78.

132. Tehrani-Bagha, A.R. Cationic ester-containing gemini surfactants: Chemical hydrolysis and biodégradation Text. / A.R. Tehrani-Bagha, H. Oskarsson,

133. C.G. van Ginkel, K. Holmberg // J. Colloid Interface Sci. 2007. - V. 312. -N. 2. - P. 444-452.

134. Cerichelli, G. Cyclizations of 2-(co-bromoalkyloxy)phenoxide ions in dicationic surfactants Text. / G. Cerichelli, L. Luchetti, G. Mancini, G. Savelli // Langmuir- 1999. V. 15.-N. 8.-P. 2631-2634.

135. Brinchi, L. Decarboxylation and dephosphorylation in new Gemini surfactants. Changes in aggregate structures Text. / L. Brinchi, R. Germani, L. Goracci, G. Savelli, C.A. Bunton// Langmuir 2002. - V. 18. -N. 21. - P. 7821-7825]

136. Yang, J. Synthesis of conducting polyamine using novel anionic Gemini surfactant as micellar stabilizer Text. / J. Yang, Y. Ding, G. Chen, C. Li // European Polymer Journal 2007. - V. 43. - N. 8. - P. 3337-3343.

137. Houben-Weyl, A. Metoden der organischen chemie-stuttgart Text. / A. Houben-Weyl // Georg. Thieme Verlag. 1964. - Bd. XII. - P. 1132.

138. Toy, D. F.US Patent N 2922810 / Toy D. F., Rattenbury К. H. // Chem. Abstr. 1960. -№ 54. - P. 9848.

139. Mukerjee, P. The partial specific volume and the density of micelles of association colloidal electrolytes Text. / P. Mukerjee // J. Phys. Chem. -1962,-V. 66. — N. 9. P. 1733-1735.

140. Бранд, Дж. Применение спектроскопии в органической химии Текст. / Дж. Бранд, Г. Эглиптон. М.: Мир - 1967. - С.279.

141. Березин И.В. Практический курс химической и ферментативной кинетики Текст. / И.В. Березин, А.А. Клесов. М.: Изд-во МГУ - 1976. -С.320.

142. Баранова В.И. Практикум по коллоидной химии Текст. / В.И. Баранова, Е.Е. Бибик, Н.М. Кожевников, И.С. Лавров, В.А. Маловю М.: Высшая школа. - 1983.-С.215.

143. Русанов, А.И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл Текст. / А.И. Русанов, В.Б. Файнерман // Докл. АН СССР. 1989. - Т. 308. - С. 651-654.

144. Davies, D.M. Kinetic treatment of the reaction of m-chloroperbenzoic acid and iodide in mixed anionic/non-ionic micelles Text. / D.M. Davies, S.J. Foggo // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1998. - V. 2. - P. 247-252.

145. Чарыков, А. К. Математическая обработка результатов химического анализа Текст. / А. К. Чарыков. Л.: Химия - 1984. — С. 168.

146. Jansson, M. A comparative study of organic counterion binding to micelles with the Fourier transform NMR self-diffusion technique Text. / M. Jansson, P. Stilbs // J. Phys. Chem. 1985. - V. 89. - N. 22. - P. 4868^1873.

147. Stilbs, P. Determination of organic counterion binding to micelles through Fourier transform NMR self-diffusion measurements Text. / P. Stilbs, В. Lindman// J. Phys. Chem. 1981. - V. 85.-N. 18.-P. 2587-2589.

148. Jansson, M. Organic counterion binding to micelles. Effects of counterion structure on micellar aggregation and counterion binding and location Text. / M. Jansson, P. Stilbs//J. Phys. Chem. 1987. - V. 91.-N. 1.-P. 113-116.

149. Soderman, O. NMR studies of complex surfactant systems Text. / O. Soderman, P. Stilbs // Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994. - V. 26. -N. 5 - P. 445- 482.

150. Cohen, Y. Diffusion NMR spectroscopy in supramolecular and combinatorial chemistry: An old parameter New insights Text. / Y. Cohen, L. Avram, L. Frish // Angew. Chem., Int. Ed. - 2005. - V. 44. - N. 4. - P. 520 - 554.

151. Stockman, B.J. NMR screening techniques in drug discovery and drug design Text. / B.J. Stockman, C. Dalvit // Prog. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. 2002. - V. 41. - N. 3 - 4. - P. 187 - 231.

152. Fielding, L. Determination of association constants (Ka) from solution NMR data Text. / L. Fielding // Tetrahedron 2000. - V. 56. - N. 34. - P. 6151 -6170.

153. Vermathen, M. Investigations of monofluoro-substitited benzoates at the tetradecyltrimethylammonium micellar interface Text. / M. Vermathen, P. Stiles, S.J. Bachofer, U. Simonis // Langmuir 2002. - V. 18. - N. 4. - P. 1030-1042.

154. Mukerjee, P. Solution Chemistry of Surfactants Text. / P. Mukerjee, ed. K. L. Mittal. New York: Plenum Press. - 1979. - P. 153.

155. Ozeki, S. The difference in solubilization power between spherical and rodlike micelles of dodecyldimethylammonium chloride in aqueous solutions Text. / S. Ozeki, Sh. Ikeda // J. Phys. Chem. 1985. - V. 89. - N. 23 - P. 5088-5093.

156. Zakharova, L.Ya. Nanoreactors based on amphiphilic uracilophanes:self-organisation and reactivity study Text. / L.Y. Zakharova, V.E. Semenov, M.A. Voronin, F.G. Valeeva, A.R. bragimova, R.K. Giniatullin, A.V.

157. Chernova, S.V. Kharlamov, L.A. Kudryavtseva, S.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // J. Phys. Chem. B. 2007. - V. 111. - N. 51. - P. 14152 -14162