Особенности реакций образования металлокомплексов в организованных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, доктор химических наук Амиров, Рустэм Рафаэльевич

• Амиров, Рустэм Рафаэльевич
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Амиров, Рустэм Рафаэльевич

Оглавление

Список сокращений

Введение

Глава 1 (Литературный обзор). Основные сведения об организованных ультрамикрогетерогенных жидких средах и особенностях реакций комплексообразования в них

1.1 Равновесные процессы в водных растворах ПАВ

1.1.1 Солгобилизация

1.1.2 Состояние ионных ПАВ в растворе

1.1.3 Неионные ПАВ

1.1.4 Организация растворов смесей ПАВ

1.1.4.1 Смешанные агрегаты ионных и неионных

1.1.4.2 Смеси анионных и катионных ПАВ

1.2 Реакции комплексообразования в растворах ПАВ

1.2.1 Общие подходы

1.2.2 Влияние ПАВ на реакции комплексообразования в растворах

1.2.2.1 Особенности кинетики реакций комплексообразования в растворах ПАВ

1.2.2.2 Влияние ПАВ на процессы с участием органических лигандов

1.2.2.3 Реакции неорганических лигандов с ионами металлов в растворах ПАВ

1.2.2.4 Связывание комплексов с поверхностно-активными ионами и молекулами и их агрегатами

1.3 Организованные системы на основе водных растворов макроциклов

1.3.1 Циклодекстрины

1.3.1.1 Строение и комплексообразующие свойства

1.3.1.2 Комплексы включения ПАВ с циклодекст-ринами

1.3.1.3 Взаимодействие циклодекстринов с ионами металлов и металлокомплексами

1.3.2 Метациклофаны

1.3.2.1 Особенности строения метациклофанов

1.3.2.2 Взаимодействие метациклофанов с катионами

1.4 ЯМ-релаксация в растворах парамагнитных соединений

1.4.1 Общие сведения

1.4.2 Применимость ЯМ-релаксации для изучения процессов агрегации и ассоциации

Глава 2. Ассоциация простых, комплексных и молекулярных катионов с мономерами анионных ПАВ и их агрегатами в водных растворах

2.1 Постановка задачи

2.2 Методика эксперимента

2.3 Взаимодействие анионных ПАВ с ионами металлов

2.3.1 Системы Мп+- алкилсульфаты натрия

2.3.1.1 Додецилсульфат натрия

2.3.1.2 Прочие алкилсульфаты

2.3.2 Мп(Н) - диалкилдитиофосфат-ионы

2.4 Аминокарбоксилатные комплексы металлов в растворах анионных ПАВ

2.4.1 Додецилсульфат натрия

2.4.1.1 Система Ni(II)-IDA-SDS

2.4.1.2 Система Cu(II)-IDA-SDS

2.4.1.3 Системы Mn(II)-NTA-SDS

2.4.1.4 Система Gd(III)-HIDA(NTA)-SDS

2.4.1.5 Система Fe(III)-IDA-SDS

2.4.2 Децил- и тетрадецилсульфаты натрия

2.5 Кислотно-осиовпые и комплексообразующие свойства некоторых диаминов в растворах ал кил сульфатов натрия

2.5.1 Методика эксперимента

2.5.2 Состояние катионов аминов в растворах анионных

2.5.2.1 Этилендиамин

2.5.2.2 и-Фенилендиамин

2.5.2.3 о-Фенилендиамин

2.5.3 Ассоциаты этилендиаминовых комплексов меди(И) и иикеля(И) с алкилсульфат-ионами

2.5.3.1 Взаимодействие этилендиаминовых комплексов меди(И) с алкилсульфат-ионами

2.5.3.2 Кристаллическая структура твердых ассо-циатов

Глава 3. Состояние катионов металлов и их комплексов с гидрофильными лигандами в растворах смесей ПАВ

3.1 Парамагнитное зондирование растворов смесей АПАВ и

3.1.1 ЯМ-релаксационное изучение смесей алкилсульфатов натрия и неионных ПАВ

3.1.1.1 Система Mn(II) - SDS - Tw40 (ТХ100)

3.1.1.2 Система Mn(II)-STS-Tw40(TX 100)

3.1.1.3 Системы Mn(II) - SDeS - Tw

3.1.2 Комплексонаты металлов в растворах смесей АПАВ и НПАВ

3.1.2.1 Система Mn(II)-NTA-SDS-Tw

3.1.2.2 Прочие системы

3.2 Изучение смесей АПАВ и КПАВ с применением ЯМ-релаксационных зондов

3.2.1 Системы Mn(II) - додецилсульфат натрия - КПАВ

3.2.2 Системы Gd(III) - додецилсульфат натрия - КПАВ

3.3 Смешанные системы на основе дифильных анионов тиокислот фосфора и ПАВ

3.3.1 Система Mn(II) - диалкилдитиофосфат-иоп - ПАВ

3.3.1.1 Система Mn(II)-D7DTP-ТХ

3.3.1.2 Системы Mn(II)-D8DTP(D6DTP)-TX

3.3.1.3 Система Mn(II)-D7DTP-SDS

3.3.1.4 Системы Mn(II)- D7DTP(D8DTP) - ТХ100 -КПАВ

3.3.2 Системы Gd(III)-D5MTP - ПАВ

3.3.2.1 Система Gd(III)-D5MTP - SDS

3.3.2.2 Система Gd(III)-D5MTP-TXl

3.3.2.3 Система Gd(III) -D5MTP - ТХ100 - ионные

Глава 4. Реакции образования металлокомплексов с участием дифильных лигандов в ультрамикрогетерогенных средах

4.1 Литературное введение

4.2 Постановка задачи

4.3 Методика эксперимента

4.4 Состояние диалкилдитиофосфатных комплексов иикеля(Н) в

4.5 Комплексообразование диалкилдитиокислот фосфора в ультрамикрогетерогенных растворах НПАВ

4.5.1 Системы Ni(II)-DTP(L3, L4) - неионные ПАВ

4.5.2 Системы Ni(II)-DTP(L5, L6, С6) - неионные ПАВ

4.5.3 Системы Ni(II)-DTP(L7, L8, L10) - неионные ПАВ

4.6 Состояние диалкилдитиофосфатных комплексов никеля(Н) в растворах ионных ПАВ

4.6.1 Комплексные соединения Ni(II) с ионами DTP в растворах анионных ПАВ

4.6.2 Влияние катионных ПАВ на дитиофосфатные комплексы Ni(II)

4.7 Регулирование взаимодействий ион металла - дифильный лиганд с помощью р-циклодекстрина

4.7.1 Системы Ni(II)-DTP(C6,L7)-pCD

4.7.2 Система Ni(II)-DTP-ТХ100-pCD

Глава 5. Взаимодействие ионов 3d- и 4/^металлов с ароматическими лигандами в растворах ПАВ

5.1 Постановка задачи

5.2 Методика эксперимента

5.3 Влияние АПАВ на реакции комплексообразования с участием ароматических кислот

5.3.1 Системы Cu(II) - H2Sal (H3SSal) - SDS

5.3.2 Система Fe(III) - H2Sal - SDS

5.3.3 Система Fe(III) - H2Sal - STS

5.4 Влияние неионных ПАВ на комплексообразование ароматических лигандов

5.4.1 Кислотно-основные свойства ароматических кислот в растворах неионных ПАВ

5.4.2 Системы Cu2+- H2Sal (HBenz, H3Ssal) - ТХ

5.4.3 Системы Mn2+ - H2Sal (HBenz, H3Ssal) - ТХЮО

5.4.4 Системы Gd3+ - H2Sal (HBenz, H3Ssal) - TX

5.4.5 Системы Fe3+- H2Sal - TX100 (Tween)

5.5 Ароматические кислоты в смесях ПАВ

5.5.1 Кислотные свойства салициловой кислоты в растворах смесей ПАВ

5.5.2 Системы Fe(III) - H2Sal - SDS - Tw40 (ТХЮО)

5.6 Влияние катионных ПАВ на взаимодействие салициловой кислоты с ионами металлов

5.6.1 Влияние бромида додецилпиридиния на диссоциацию салициловой кислоты

5.6.2 Образование комплекса [FeSal]+ в растворе DPyB

5.6.3 Состояние комплекса [FeSal]+ в системе DPyB - Tw

5.6.4 Система Gd3+ - H2Sal - КПАВ - НПАВ

Глава 6. Стабилизация водорастворимых комплексов в мицеллах посредством ассоциации с противоионами

6.1 Литературное введение

6.2 Методика эксперимента

6.3 Система Co(II) - тиоцианат-ион - неионные ПАВ

6.4 Влияние добавок солей на образование комплекса

Co(NCS)4]2" в растворах НПАВ

6.4.1 Катионы металлов

6.4.2 Азотсодержащие катионные формы

6.5 Состояние тетратиоцианатокобальтат(П) иона в растворах смесей ПАВ, полиэтиленгликоля

6.5.1 Система Co(II) - NH4NCS - НПАВ - АПАВ

6.5.2 Система Co(II) - NH4NCS - НПАВ -DTP

6.5.3 Система Co(II) - NH4NCS - НПАВ - КПАВ

6.5.4 Система Co(II) - NH4NCS - PEG

6.5.5 Система Co(II) - NH4NCS - PEG - TX

6.5.6 Система Co(II) - NH4NCS - PEG - АПАВ

Глава 7. Супрамолекулярные эффекты при образовании комплексов с участием метациклофанов в растворах

7.1 Рецепторные свойства каликс[4]резорцинареиов в организованных средах

7.1.1 Растворимость каликс[4]резорцинаренов в водно-мицеллярных средах

7.1.2 Кислотно-основные свойства ка-ликс[4]резорцинаренов в растворах ПАВ

7.1.3 Комплексообразующая способность ка-ликс[4]резорцинаренов, модифицированных НПАВ

7.2 Магнитно-релаксационное зондирование ультрамикрогетеро-генных систем на основе водорастворимых метациклофанов

7.2.1 Взаимодействие сульфонатных производных метациклофанов с ионами металлов и их комплексами

7.2.2 Простые и смешанные комплексы Gd(III) с п-сульфонатокаликс[п] аренами (и-сульфонатотиака-ликс[4]ареном) и различными катионными субстратами

7.2.2.1 Взаимодействие Gd(III) с сульфонатопро-изводными каликс[п]аренов

7.2.2.2 Комплексы Gd(III) с тетрасульфонатотиа-каликс[4]ареном в воде

7.2.2.3 Состояние комплексов Gd (III) с сульфона-тотиакаликс[4]ареном в растворах ПАВ

7.2.2.4 Системы Gd(III) - TCAS - субстрат

7.2.3 Взаимодействие ионов металлов с водорастворимыми каликс[4]резорцинаренами

7.2.3.1 Ассоциация ионов-зондов с тетрасульфона-токаликс[4]резорцинареном и его тетрапен-тильным производным

7.2.3.2 Распознавание катионных субстратов ассо-циатами сульфонатметилированных ка-ликс[4]резорцинаренов с парамагнитными ионами металлов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности реакций образования металлокомплексов в организованных средах»

Выявление закономерностей образования комплексов и ионных ассоциатов в растворах остается одной из важнейших задач координационной химии. В настоящее время установление механизмов реакций комплексообразования и количественная характеристика их термодинамических и кинетических параметров представляют уже не только научный интерес, но диктуются насущными потребностями в совершенствовании и интенсификации технологических процессов, в разработке новых материалов со специальными свойствами. Кроме того, реакции с участием ионов металлов и лигандов, протекающие в растворах, лежат в основе многих процессов в окружающей среде и живых организмах.

Поиск новых возможностей изменения хода химических реакций привел к организованным средам, которые условно разделяют на две группы [1-3]. Более многочисленную составляют растворы дифильных веществ, образующих супрамо-лекулярные ансамбли с разделенными полярными и неполярными областями. Другая группа включает растворы больших молекул, формирующих в пространстве объемные гидрофобные полости. Благодаря сочетанию высокой организации и свойств растворителей различной полярности, водные растворы мицеллярных поверхностно-активных веществ (ПАВ) и некоторых макроциклов являются уникальными средами для проведения разнообразных процессов и реакций, в том числе с вовлечением металлокомплексов.

Таким образом, возникло новое направление в координационной химии, использующее в качестве реакционной среды растворы полимолекулярных ансамблей ПАВ и макроциклов, способных к супрамолекулярным взаимодействиям. Реакции комплексообразования ионов металлов в организованных средах лежат в основе многих методов разделения, экстракции и определения элементов и соединений, химического, фото- и электрохимического синтезов и других процессов. Так, реакции образования металлокомплексов в мицеллярных растворах широко используются в аналитических методиках при количественном определении ионов металлов, ПАВ и органических соединений, в мицеллярной экстракции с ультрафильтрацией или фазовым разделением, в мицеллярно-усиленной хроматографии и электрофорезе и т.д. Известна высокая каталитическая способность мицеллярных систем, включающих соли и комплексы металлов, в процессах гидролиза сложных эфиров (в т.ч. боевых отравляющих веществ), селективного катализа гидрогенизации олефинов и т.д. Организованные среды с использованием липидов и биосовместимых ПАВ служат средствами адресной доставки терапевтических или контрастных агентов на основе металлокомплексов в определенные органы или ткани живых организмов. Подобное разнообразие областей применения требует выявления основных закономерностей протекания химических реакций в организованных системах. Между тем, литературные сведения об исследованиях в этой области отрывочны и недостаточны. Таким образом, очевидной является актуальность выявления и формулирования факторов, определяющих особенности протекания равновесий комплексообразования в организованных средах.

Необходимость учета распределения реагентов между водой и наноразмер-ными агрегатами (мицеллами, везикулами и т.п.) или молекулами рецепторов определяет выбор приемлемых методов исследования. Один из наиболее подходящих для этого инструментов - метод ядерной магнитной релаксации (ЯМ-релаксации), успешно применяемый для изучения жидких сред и протекающих в них процессов, в том числе реакций с участием ионов металлов [4-6]. Комплексы металлов (гл. обр. 0(1(111)) широко используются в магнитно-резонансной томографии (разновидности ЯМР) в качестве контрастных агентов [6-9] - своеобразных парамагнитных зондов для биологических жидкостей организма. Благодаря своей микрогетерогенности последние подобны организованным средам на основе водных растворов дифильных соединений или макроциклов. Немногочисленные литературные данные [5,10-14] подтверждают перспективность применения метода ЯМ-релаксации с парамагнитными ионами в качестве зондов для исследования таких сред, а также реакций комплексообразования с участием ионов-зондов.

Влияние мицелл ПАВ на реакции в растворах, как правило, обусловлено взаимодействием их полярной поверхности с ионами, а также концентрированием липофильных компонентов реакции в малом объеме неполярного ядра мицеллы и/или полярной области неионных мицелл). Кроме того, возможно образование ассоциатов между мономерами ПАВ и частицами реагентов. Перечисленные взаимодействия часто приводят к изменению свойств мицеллярно-связанных ионов и солюбилизированных субстратов. С учетом этого, основными эффектами ПАВ в реакциях комплексообразования должны быть изменения:

- кислотно-основных (гидролитических) свойств реагентов;

- окислительно-восстановительных свойств катионов, лигандов и комплексов;

- спектральных и магнитных свойств реагентов;

- положения равновесия и скоростей реакций.

Таким образом, в растворах ПАВ возможны два противоположных эффекта: кажущийся рост устойчивости комплексов вследствие концентрирования реагентов в малом объеме мицелл, и кажущееся понижение устойчивости в результате перераспределения участников реакции между водой и микроагрегатами. Именно с этой точки зрения обсуждается большинство известных работ [15-19] по изучению т.н. "мицеллярного эффекта", отражающего особенности кинетики реакций в таких средах. В то же время, фактор разделения компонентов между водой и мицеллами в равновесиях образования комплексов в растворах мало изучен.

Для лигандов влияние ПАВ на равновесия комплексообразования проявляется через изменение их микроокружения в мицеллах ("эффект среды"). Поэтому естественно, что лиганды, различающиеся по характеру сольватации, будут по-разному взаимодействовать с микроагрегатами, обладающими потенциальными местами гидрофобного связывания. Этот вопрос детально рассмотрен в литературе для кислотно-основных и (частично) таутомерных равновесий в растворах ПАВ [20-23]. Реакции комплексообразования с участием ионов металлов с этой точки зрения проанализированы недостаточно.

Наконец, участники равновесий комплексообразования в растворе могут взаимодействовать не только с мицеллами, но и с мономерными молекулами или ионами ПАВ. И в этом случае можно ожидать либо дискриминации процесса комплексообразования из-за раздельной ассоциации исходных реагентов с ПАВ, либо синергизма вследствие образования тройных ассоциатов металл-лиганд-ПАВ. Образование последних для лигандов, содержащих значительные по размеру гидрофобные фрагменты, достаточно широко используется в химическом анализе для повышения селективности и снижения порога определения целевых компонентов. В то же время, для гидрофильных лигандов такие эффекты мало изучены, что не позволяет сформулировать общие закономерности их образования.

Помимо супрамолекулярных ансамблей дифильных соединений к организованным средам относят также растворы политопных макроциклических рецепторов, способных к взаимодействиям по типу "гость-хозяин" и к образованию ассо-циатов и комплексов с ионами металлов. В данной работе интерес к водорастворимым метациклофанам (каликсаренам и каликсрезорцинаренам) обусловлен их ди-фильностью, предполагающей как способность к самоассоциации, так и к встраиванию в организованные ансамбли ПАВ. С другой стороны, рецепторные свойства каликсаренов по отношению к ионам металлов и органическим субстратам в водных растворах представляют самостоятельный теоретический и практический интерес, в частности, при разработке нового поколения эффективных контрастных агентов для магнитно-резонансной томографии.

Целью работы является выявление роли заряда и природы катиона, состава, строения и гидрофобности лиганда, природы и строения дифильного реагента в равновесиях образования комплексов ряда 5</- и ¿/"-переходных металлов в водных растворах мономеров и агрегатов ПАВ и макроциклов, развитие подхода к изучению и количественному описанию реакций в организованных средах с привлечением метода магнитно-релаксационного зондирования ионами и комплексами металлов.

Для достижения обозначенной цели были поставлены следующие задачи: • разработать методологию исследования и количественного описания многокомпонентных систем, содержащих лиганды, мономеры и агрегаты ПАВ с использованием метода ЯМ-релаксации с парамагнитными ионами-зондами, позволяющую адекватно отражать изменения состава первой координационной сферы катионов в ступенчатых равновесиях комплексообразования, включая и реакции с участием водорастворимых каликсаренов (учитывающую перенос ионов металлов из воды на поверхность мицелл); выяснить роль заряда и природы катионов 3d- и ^/-переходных металлов (Мп2+, Со2+, Ni2+, Cu2+, Fe3+, Gd3+) на состав и условия образования их комплексов с лигаидами различного строения и гидрофобными свойствами (аминокарбок-сильными комплексонами, тиоцианат-ионами, ароматическими кислотами и их производными, диалкилдитиокислотами фосфора), образующихся в водных растворах ПАВ различного строения и типа; изучить возможности образования ассоциатов простых и комплексных гидрофильных ионов с мономерами ионных ПАВ, проанализировать влияние природы и строения частиц-участников на устойчивость ассоциатов в водном растворе, их структуру и свойства в твердом виде; охарактеризовать рецепторную способность по отношению к катионным субстратам (в т.ч. ионам металлов) ряда водорастворимых метациклофанов (суль-фонатметилированных тетраметил- и тетрапентилкалике[4]резорцинаренов, сульфонатокаликс[п]аренов, тетрасульфонатотиакаликс[4]арена) и их собственных агрегатов в воде и растворах ПАВ, а также мицеллярно солюбилизиро-ванных каликс[4]резорцинаренов с заместителями разной гидрофобности.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые: метод парамагнитного .ЯМР-зондирования многокомпонентных систем, содержащих мономеры и агрегаты ПАВ, применен для количественной характеристики равновесий образования комплексов и ассоциатов ионов металлов с разнообразными лигандами, а также для выяснения способов координации катионов-зондов в реакциях ступенчатого комплексообразования с участием молекулярных рецепторов и их соединений типа "гость-хозяии" с различными субстратами; обнаружены ассоциаты дикатионов этилендиаммония и и-фенилендиаммония с мономерными анионами алкилсульфатов, определены их состав и устойчивость. Зафиксирована ассоциация этилендиаминовых комплексов меди(П) и никеля(П) с мономерными алкилсульфат-ионами в растворе, выявлены условия их образования в твердом виде, исследована кристаллическая структура; выявлено образование комплексов N¡(11) с рядом диалкилдитиофосфат-ионов (DTP) состава металл:лиганд = 1:2 и 2:5 в воде и водных растворах ПАВ; выяснено влияние размера заместителя в ионе DTP на состав мицеллярно-связанных комплексов с никелем(Н); показана определяющая роль гидрофобных взаимодействий между алкильными радикалами лигандов в образовании комплексов Ni-DTP в водных растворах, что позволяет направленно регулировать степень закомплексованности ионов металла, используя различные ПАВ и p-циклодекстрин (pCD); установлено образование мицеллярно-связанных комплексов ароматических кислот с ионами Gd(III), Mn(II), Cu(II). В растворах анионных ПАВ гидрофильные лиганды выступают конкурентами мицеллам за связывание с катионом-комплексообразователем. количественно охарактеризована эффективность неионных ПАВ в образовании л внешнесферных ассоциатов комплекса [Co(NCS)4] " с гидрофильными катионами, краун-эфироподобно координированными оксиэтильными цепями в полярном слое мицелл; установлены закономерности солюбилизации каликс[4]резорцинаренов с алифатическими заместителями разной длины в мицеллах неионных ПАВ и возможности образования ими комплексов типа "гость-хозяин" с участием кати-онных субстратов; зафиксирован разный (в зависимости от гидрофобности лиганда) характер связывания (ассоциация и кооперативное взаимодействие) парамагнитных зондов с сульфонатзамещенными каликс[4]резорцинаренами, и обусловленное этим различие в типе (ионные ассоциаты и агрегаты) тройных комплексов ион зонда - каликсрезорцинарен - субстрат для ряда азотсодержащих катионов; достигнуты очень высокие значения молярных скоростей релаксации, близкие к теоретически предельным для водных растворов, в системах с участием па

•J I Л I рамагнитных зондов (ионов Gd и Мп ) и дифильных соединений (мицелл ПАВ, ассоциатов каликс[4]резорцинарена); при этом агрегированные ассоциаты тетрапентил тетрасульфопатометилкаликс[4]резорцинарена, сформированные с участием ионов Gd(III), проявляют высокую селективность по отношению к холиноподобным субстратам.

Практическая значимость.

Результаты работы важны для развития координационной, аналитической и коллоидной химии, поскольку позволяют с единых позиций количественно описать процессы ассоциации и комплексообразования в ультрамикрогетеро-генных средах.

Новые данные о модификации ионами металлов и ПАВ рецепторной способности металлкоординированных каликсаренов по отношению к ионным субстратам являются вкладом в развитие супрамолекулярной химии. Полученные результаты могут быть полезны при создании холин-чувствительных рецепторов. Результаты, полученные при парамагнитном зондировании систем с водорастворимыми метациклофанами, будут полезны в качестве базовых при разработке новых поколений контрастных агентов на каликсареновой платформе для магнитно-резонансных методов диагностики органов и тканей живых организмов.

Предложенный способ количественной характеристики силы связывания катионов и их комплексов с мицеллами позволяет прогнозировать копцентраци-онно-зависимое распределение реагентов между свободными и ассоциированными формами, что необходимо как для совершенствования известных, так и разработки новых методов анализа, разделения и извлечения ионов металлов, молекулярных и ионных форм лигандов и ПАВ (в том числе для экологического мониторинга загрязнения окружающей среды указанными веществами).

Теоретические и экспериментальные результаты работы, отраженные в монографии "Соединения металлов как магнитно-релаксационные зонды для высокоорганизованных сред: Применение в МР-томографии и химии растворов" [6], используются в учебном процессе в Казанском государственном университете.

На защиту выносятся следующие положения.

1) Результаты магнитно-релаксационного исследования состояния ионов Мп2+, ¥е3\ Си2+, №2+ в растворах алкилсульфатов натрия (8), и их смесей с неионными и/или катионными ПАВ. Данные методов ЯМ-релаксации и рН-метрического титрования о влиянии индивидуальных ПАВ и их смесей на равновесия комплексообразования выбранных катионов с Ы-комплексонами (НгГОА,

H2HIDA, H3NTA) и ароматическими лигандами (бензойной, салициловой и суль-фосалициловой кислотами). Вывод о конкурентном взаимодействии анионных мицелл с комплексонатами и об образовании тройных соединений катион-ПАВ-ароматический лиганд. Подход к количественному описанию реакций ассоциации и комплексообразования с участием мономеров и агрегатов ПАВ.

2) Представление о влиянии децил- (DeS) и додецилсульфатов натрия на кислотные свойства дикатионов этилендиаммония (Е11Н2 ) и этилендиаминовых комплексов меди(П) посредством формирования прочных ассоциатов типа (EnH2)S2, [Cu(En)S2], [Cu(En)2S2] с участием мономерных анионов алкилсульфата (S") и количественное описание выявленных процессов. Результаты исследования кристаллической структуры комплекса CuEn2(DeS)2 Н20.

3) Совокупность экспериментальных данных по образованию комплексов Ni(II) с рядом диалкилдитиофосфат-ионов (DTP) в воде и растворах ПАВ. Анализ роли строения ионов лигандов и НПАВ в образовании диалкилдитиофосфатных комплексов никеля(П). Данные о составе и прочности комплексов с использованием различных подходов к количественному описанию равновесий в растворах ПАВ. Сведения об образовании комплексов никеля(П) с рядом DTP-ионов в водно-солевых растворах анионных ПАВ. Анализ роли содержания компонентов, длины алкильных цепей АПАВ и DTP на образование никелевых комплексов. Выводы об определяющей роли гидрофобных взаимодействий между алкильными радикалами лигандов в образовании комплексов Ni-DTP в водных растворах, направленно регулируемых использованием ПАВ различной природы и р-циклодекстрином.

4) Результаты спектрофотометрического исследования образования комплексов ионов Со и NCS' в растворах неионных ПАВ разного строения. Количественное описание взаимодействий в системах Co(II) - NH4NCS - НПАВ с использованием различных подходов. Сведения о характере влияния добавок других катионов и анионов на состояние мицеллярно-связанных тиоцианатных комплексов кобальта(Н) и анализ факторов, обусловливающих индифферентность, дискриминацию или стимулирование изучаемого процесса комплексообразования. Интерпретация полученных результатов с точки зрения способности катионов-добавок к краун-эфироподобной координации оксиэтильными цепями НПАВ.

5) Результаты ЯМ-релаксационного изучения взаимодействия гадолиния(Ш) с тетрасульфонатотиакаликс[4]ареном, тетрасульфонатметилированными ка-ликс[4]резорцинаренами с разной длиной заместителей на нижнем ободке (СН3 и СзНц). Данные о возможностях макроциклических рецепторов, модифицированных ионом металла, к образованию тройных комплексов с участием дополнительных субстратов (на примере ряда азотсодержащих катионов). Анализ роли состава ряда аммонийных катионов на силу их связывания и релаксационные параметры образующихся тройных ассоциатов с участием агрегатов тетрапентильного производного сульфонатокаликсрезорцинарена с адсорбированными катионами Сс13+.

6) Общие выводы об особенностях реакций ассоциации и комплексообразова-ния в организованных средах (водных растворах ПАВ, циклодекстринов и мета-циклофанов) с участием ряда ионов Ъс1- и ^металлов и лигандов различной природы и строения. Заключение о перспективности разработки контрастных агентов для магнитно-резонансной томографии на основе комплексов парамагнитных ионов с лигандами на основе метациклофанов.

Диссертационная работа изложена на 360 страницах, состоит из введения, семи глав и заключения. Первая глава (литературный обзор) содержит основные сведения о мицеллообразовании в растворах индивидуальных ПАВ и их смесей, о свойствах некоторых водорастворимых макроциклов, известную информацию об образовании металлокомплексов в организованных средах, а также дает краткую характеристику возможностей метода ЯМ-релаксации при изучении указанных жидких систем. Главы со второй по седьмую включают изложение и обсуждение основных экспериментальных результатов: по применению магнитно-релаксационного зондирования организованных ультрамикрогетерогенных сред на основе растворов ПАВ (гл. 2), их смесей (гл. 3) и растворов метациклофанов (гл. 7), по изучению комплексообразования ионов металлов с гидрофильными (гл. 2,3), липофильными (гл. 4), ароматическими (гл. 5), неорганическими (гл. 6) лигандами в растворах ПАВ и в растворах метациклофанов (гл. 7).

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Амиров, Рустэм Рафаэльевич

выводы

1. Предложен новый комплексный подход к изучению реакций ионов металлов с различными лигандами в организованных ультрамикрогетерогенных водных растворах дифильных соединений, основанный на совместном анализе и количественном описании результатов различных физико-химических измерений (ядерной магнитной релаксации с парамагнитными зондами, спектрофотомет-рии и рН-метрического титрования), позволяющий формализовать схемы комплексообразования и мицеллярной ассоциации в рамках единой модели.

2. По данным магнитно-релаксационного и рН-метрического методов установлено, что гидрофильные лиганды типа аминокарбоксильных комплексонов конкурируют с однородными или смешанными мицеллами за связывание с катионами и не образуют тройных частиц. Заряженные гидрофильные комплексы (например, этилендиаминаты меди и никеля) образуют прочные тройные ассоциаты с анионами алкилсульфатов за счет множественных межмолекулярных взаимодействий алкильных заместителей дифильных противоионов. Последнее обеспечивает ламелярную структуру кристаллов указанных ассоциатов.

3. Для систем диалкилдитиофосфат-ионы ((RO)2PSS", DTP) - никель(П) показана редкая возможность образования в воде металлокомплексов за счет супрамоле-кулярных взаимодействий боковых заместителей дифильных лигандов. В растворах ПАВ в случае короткоцепочечных лигандов (R = Ш0-С3Н7, С4Н9, С5Нц) доминируют моноядерные комплексы Ni(DTP)2, локализованные в ядре мицелл. Для лигандов DTP с R = цикло-С6Нц, С7Н15, C6Hi3, CgHp, СюН21 в воде и растворах ПАВ возможно образование полиядерных соединений как в виде метал-локомплексов с NH, так и агрегированных ассоциатов (с Мп ). Эффективная солюбилизация лиганда мицеллами ПАВ, возрастающая с удлинением его алкильных радикалов R, или включение последних в полость Р-циклодекстрина приводит к разрушению подобных металлокомплексов и ионных ассоциатов.

4. Методом парамагнитного зондирования обнаружено существование металло-комплексов, стабилизированных неионным ПАВ, с участием ароматических ли-гандов. Релаксивность таких соединений ионов Мп+ = Си2+, Мп2+, вс!3+ с прото-нированной формой салициловой кислоты (Н8аГ) состава {М(Н8а1)пТ2} значительно (в 2-2.5 раза) превышает КРЭ\ соответствующих акваионов. Кажущееся ослабление прочности моносалицилатного комплекса железа(Ш) обусловлено конкурентной солюбилизацией молекулярной формы лиганда неионными мицеллами.

5. На примере образования тетраэдрического тиоцианатного комплекса кобальта в водных растворах НПАВ выявлены закономерности мицеллярной стабилизации водорастворимых комплексов. Положительный эффект введения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и А13+, азотсодержащих катионов с про-тонированной первичной аминогруппой на образование в растворах НПАВ л комплекса [Со(МС8)4]' объяснен ассоциацией его в составе неионных мицелл с перечисленными катионами. Нахождение противоионов в полярной области мицелл обеспечивается краун-эфироподобной координацией их с оксиэтильны-ми цепями НПАВ. Дифильные анионы АПАВ разрушают тиоцианатные комплексы Со за счет связывания НПАВ в смешанные агрегаты, тогда как при введении КПАВ обнаружен положительный эффект.

6. Установлено, что растворимость, кислотно-основные свойства и комплексооб-разующая способность метациклофанов различного строения могут быть модифицированы встраиванием их в организованные структуры ПАВ, образованием комплексов включения или путем ассоциации с многозарядными катионами металлов. Вхождение катионного субстрата в полость тетрасульфонатотиака-ликс[4]арена предорганизует его структуру и облегчает присоединение иона гадолиния по нижнему ободку.

7. Ассоциация сульфонатметилированных каликс[4]резорцинаренов с катионами металлов в воде, выявленная методом ЯМР-релаксации и подтвержденная кон-дуктометрически, существенно различается с изменением длины алкильных заместителей Я на нижнем ободке и состоит в ступенчатом связывании для Я = СН3 (Н8Х№4) и кооперативной агрегации при Я = С5Нц (Н8УМа4). Для ряда азотсодержащих катионов обнаружено образование тройных комплексов ион зонда - сульфонатметилированный каликсрезорцинарен - субстрат, где ион металла связан с сульфогруппами Н8ХЫа4, а гость входит в полость. Агрегированное состояние в случае Н8У№4 и вст сохраняется и для тройных комплексов. Самые высокопрочные тройные ассоциаты, имеющие и наивысшие значения коэффициента спин-решеточной релаксационной эффективности (80000-105000 М^с*1), обнаружены для субстратов, содержащих замещенную триметиламмо-нийную группу (тетраметиламмоний, холин, карнитин). Полученные данные могут быть использованы для разработки нового поколения контрастных агентов для магнитно-резонансной томографии.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Ниже дано краткое резюме результатов нашей работы по исследованию процессов комплексообразования в ультрамикрогетерогенных средах.

В соответствии с целями работы, сформулированными во Введении, мы проанализировали роль таких факторов как заряд и природа катиона, состав, строение и гидрофобность лиганда, природа и строение дифильного реагента в реакциях комплексообразования в организованных средах.

Заряд катионов металлов имеет наибольшее значение при взаимодействии с агрегатами ПАВ как в силе связывания (lgA^*), так и в степени связывания (рм). Для трехзарядных катионов гадолиния и железа принципиальная разница проявилась во взаимодействии с анионами салициловой кислоты в присутствии неионных ПАВ. Для железа(Ш) имеет место кажущееся ослабление прочности моносалици-латного комплекса вследствие конкурентной солюбилизации молекулярной формы лиганда мицеллами. Гадолиний(Ш) не образует прочных комплексов с дианионом у

Sal', однако для него впервые зафиксировано образование трис-комплекса с моно-протонированной формой салициловой кислоты. Перенос последнего в полярную область неионных мицелл подтвержден значительным (в 2.5 раза) ростом коэффициента релаксационной эффективности по сравнению с акваионом, и по данным экстракции в точке помутнения.

Природа лиганда играет решающую роль в определении местонахождения комплексов в мицеллах. Ионы диалкилдитиофосфатов, способные к самостоятельной агрегации в воде и прочному связыванию с мицеллами, образуют с Ni(II) комплексы, солюбилизированные в углеводородном ядре анионных и неионных мицелл. При этом огромное значение имеет размер и строение липофильных заместителей - в избытке неионного ПАВ комплексы с короткоцепочечными анионами устойчивы, тогда как при длинных радикалах они легко разрушаются. Анионы тио-цианата не обнаруживают сильного взаимодействия с неионными ПАВ, и образованные ими анионные комплексные частицы могут находиться в полярной области неионных мицелл за счет образования ассоциатов. В качестве противоионов при этом могут выступать либо липофильные катионы ПАВ, либо "гидрофобизирован-ные" ионы щелочных и щелочноземельных металлов. Подобная модификация достигается их краун-эфироподобной координацией с оксиэтильными цепями НПАВ. Последнее является общим случаем взаимодействия катионов металлов с полярными группами на поверхности смешанных агрегатов неионных и анионных ПАВ.

Интересным решением проблемы регулирования гидрофобных взаимодействий в воде представляется обнаруженное изменение способности некоторых липо-фильных лигандов (например, диалкилдитиофосфат-ионов) к образованию метал-локомплексов в присутствии Р-циклодекстрина. Выявленный эффект может служить тестом на выявление других случаев образования комплексов или ассоциатов, устойчивость которых обусловлена гидрофобными взаимодействиями заместителей.

В работе наглядно показана важная роль предорганизации полости макро-циклических лигандов типа метациклофанов при взаимодействии с ионами металлов или катионными субстратами. Особенно интересными являются результаты парамагнитного зондирования тройных систем в(1(Ш) - сульфонатметилирован-ный тетрапентилкаликс[4]резорцинарен - субстрат. Если последний обладает замещенной триметиламмонийной группой (катион тетраметиламмония, холин и его производные, карнитин и др.), достигаемые значения спин-решеточной релаксив-ности (80000-105000 М^с'1) приближаются к теоретически предельным, что делает подобные системы привлекательными прототипами нового поколения контрастных агентов для магнитно-резонансной томографии.

Выявленные в данной работе особенности протекания равновесных реакций ассоциации и комплексообразования в ультрамикрогетерогенных организованных средах (растворах ПАВ, Р-циклодекстрина и метациклофанов) кратко обобщены в таблице 35.

Табл. 35. Основные наблюдаемые эффекты проведения реакций комплексообразования в водных растворах ПАВ и макроциклов

Компонент Мп+ L [MLm]n+ гидрофильные гидрофобные гидрофильные Ь гидрофобные L n ^ 0 п = 0

Процесс (пример) Электростатическое связывание с поверхностью агрегатов на основе АПАВ, анионов метациклофанов (Мт+ - АПАВ или сульфометацикло-фаны) Не взаимодействуют с агрегатами ПАВ и рецепторами (Mm+ - L -АПАВ для L = IDA, NTA и Т.П.) Образование ионных пар, солюбили-зация мицеллами, комплексы "гость-хозяин" с рецепторами (Ni2+ - DTP) (Mm+ - H2Sal -НПАВ) Непосредственно не взаимодействуют (комплексонаты в растворах ПАВ, комплексы с диаминами в растворах НПАВ) Могут образовать ассоциаты с проти-воионами ([Co(NCS)4]2"-Mm+ -НПАВ) ([FeHSal]2+ -S") (сульфометацик-лофаны — «гости») Солюбилиза-ция агрегатами (Ni2+ - DTP)

Эффект Кажущееся снижение устойчивости комплекса Нет влияния на равновесие комплексообразования Кажущееся снижение устойчивости комплекса (В результате связывания лиганда избытком ПАВ или при введении макроцикла) Кажущееся снижение устойчивости комплекса (Если Мш+ или Ь взаимодействуют по отдельности) Кажущееся повышение устойчивости комплекса (В растворах циклодекстринов и в избытке ПАВ комплекс МЬт разрушается, если он образован благодаря супрамолекулярным взаимодействиям боковых заместителей лигандов)

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Амиров, Рустэм Рафаэльевич, 2006 год

1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы / Пер. с англ. под ред. В.В. Власова, А.А. Варнека. Новосибирск: Наука, 1998. 334 с.

2. Schneider Y.-J. Principles and methods in supramolecular chemistry / Y.-J. Schneider, A. K. Yatsimirsky. John Wiley & Sons, New York, 2000. - 349 p.

3. Цивадзе А.Ю. Супрамолекулярные металлокомплексные системы, основанные на краун-замещенных тетрапирролах // Усп. химии. 2004. - Т. 73, N 1. -С. 5-23.

4. Вашман А.А. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия / А.А. Вашман, И.С. Пронин. М.: Энергоатомиздат, 1986. - 231 с.

5. Попель А.А. Магнитно-релаксационный метод анализа неорганических веществ. М.: Химия, 1978. - 224 с.

6. Амиров P.P. Соединения металлов как магнитно-релаксационные зонды для высокоорганизованных сред: Применение в MP-томографии и химии растворов. Казань: "Новое знание", 2005. - 316 с.

7. Lauffer RB. Paramagnetic metal complexes as water proton relaxation agents for NMR imaging: theory and design // Chem. Rev. 1987. - V. 87. - P. 901-927.

8. Сергеев П.В. Контрастные средства / П.В. Сергеев, Н.К. Свиридов, H.J1. Шимановский. М.: Медицина, 1993. - 256 с.

9. Advances in Inorganic Chemistry (R. van Eldik, Ed.). Elsevier, 2005. - V. 57. -P.3-485.

10. Шапиро Ю.Е. Парамагнитное гидрофильное зондирование коллоидных систем спектроскопией ЯМР // Усп. химии. 1988. - Т. 57, N 8. - С. 1253-1272.

11. Robb I.D. The binding of counter ions to detergent micelle. The nature of the Stern layer//J. Colloid Interf. Sci. -1971. V. 37, N 3. - P. 521-527.

12. Oakes J. Magnetic resonance studies in aqueous systems. Pt. 3. Electron spin and nuclear magnetic relaxation study of interactions between manganese ions and micelles // J. Chem. Soc. Faraday Trans., Pt. II. 1973. - V. 69, N 9. - P. 1321-1329.

13. Захаров А.В. Быстрые реакции обмена лигандов. Исследование лабильных комплексов переходных металлов / А.В. Захаров, В.Г. Штырлин. Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1985. - 128 с.

14. Сальников Ю.И. Полиядерные комплексы в растворах / Ю.И. Сальников, А.Н. Глебов, Ф.В. Девятов. Казань: Изд. Казан, ун-та, 1989. - 288 с.

15. Биокатализ: История моделирования опыта живой природы. (Под ред. И.В. Березина, В.И. Кузнецова, С.Д. Варфоломеева). М.: Наука, 1984. - 344 с.

16. Березин И.В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И.В. Бе-резин, К. Мартинек, А.К. Яцимирский // Усп. химии. 1973. - Т. 42, N 10. - С. 1729-1756.

17. Яцимирский А.К. Химические реакции в мицеллярных системах / В кн.: Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Серия "Биотехнология". М.: ВИНИТИ. -1987.-Т. 4.-С. 6-86.

18. Holmberg К. Organic reactions in microemulsions // Curr. Opin. Colloid Interf. Sci. -2003. V. 8.-P. 187-196.

19. Garti N. Microemulsions as microreactors for food applications // Curr. Opin. Colloid Interf. Sci. 2003. - V. 8. - P. 197-211.

20. Саввин С.Б. Поверхностно-активные вещества / С.Б. Саввин, Р.К. Чернова, С.Н. Штыков. М.: Наука, 1991. - 252 с.

21. Мчедлов-Петросян Н.О. Дифференцирование силы органических кислот в истинных и организованных растворах. Харьков: Изд-во Харьковского национального ун-та, 2004. - 326 с.

22. Bunton С.А. A quantitative treatment of micellar effects upon deprotonation equilibria / C.A. Bunton, L.S. Romsted, L. Sepulveda // J. Phys. Chem. 1980. - V. 84, N20.-P. 2611-2618.

23. Iglesias E. Enolization of benzoylacetone in aqueous surfactant solutions: A novel method for determining enolization constants // J. Phys. Chem. 1996. - V. 100, N30.-P. 12592-12599.

24. Lindman B. Micelles: amphiphile aggregation in aqueous solution / B. Lindman, H. Wennerstrom // Top. Curr. Chem. Berlin: Springer, 1980. - V. 87. - 154 pp.

25. Rosen M.J. Surfactants and interfacial phenomena. Hoboken (New Jersey): Wiley-Interscience, 2004. - 444 pp.

26. Fendler J.H. Catalysis in micellar and macromolecular systems / J.H. Fendler, E.J. Fendler. New York: Acad. Press, 1975. - 552 pp.

27. Mukerjee P. Solubilization in micellar systems // Pure and Appl. Chem. 1980. -V. 52, N5.-P. 1317-1321.

28. Pramauro E. Effect of micellar systems on the equilibrium of chemical reactions. Acidity and binding constants of polymethylphenols in sodium dodecyl sulphate / E. Pramauro, E. Pelizzetti // Inorg. Chim. Acta. -1981. V. 126, N 5. - P. 253-257.

29. Bunton C.A. Hydrophobic and coulombic interactions in the micellar binding of phenols and phenoxide ions / Bunton C.A., L. Sepulveda // J. Phys. Chem. 1979. - V. 83,N6.-P. 610-683.

30. Bunton C.A. Micellar catalysis and reactant incorporation in dephosphorylation and nucleophilic substitution / C.A. Bunton, C. Cerichelli, I. Ihava, L. Sepulveda // J. Amer. Chem. Soc. 1979. - V. 101, N 9. - P. 2429-2435.

31. McBain M.E.L. Solubilization and related phenomena / M.E.L. McBain, E. Hutchinson. N.Y.: Academic Press, 1955. - 257 pp.

32. Treiner C. The thermodynamics of micellar solubilization of neutral solutes in aqueous binary surfactant systems // Chem. Soc. Rev. 1994. - V. 23, N 5. - P. 349-356.

33. Шинода К. Коллоидные поверхностно-активные вещества. Физико-химические свойства / К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Исемура. -М.: Мир, 1966.-310 с.

34. Фендлер Е. Методы и достижения в физико-органической химии / Е. Фенд-лер, Дж. Фендлер. М.: Мир, 1973. - С. 222-361.

35. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир, 1979. -712 с.

36. Поверхностно-активные вещества. Справочник / Под ред. А.А. Абрамзона, Г.М. Гаевого. JI.: Химия, 1979. - 376 с.

37. Turro N.J. Luminescent probes for detergent solutions. A single procedure for determination of the mean aggregation number of micelles / N.J. Turro, A. Jekta // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - V. 100, N 18. - P. 5951-5955.

38. Lianos P. Use of pyrene excimer formation to study the effect of NaCl on the structure of sodium dodecyl sulfate micelles / P. Lianos, R. Zana // J. Phys. Chem. 1980. - V. 84, N 25. - P. 3339-3341.

39. Русанов А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. СПб: Химия, 1992. - 280 с.

40. Grieser F. Quenching of pyrene fluorescence by single and multivalent metal ions in micellar solutions / F. Grieser, R. Tausch-Treml // J. Amer. Chem. Soc. 1980. -V. 102, N24.-P. 7258-7264.

41. Gilanyi T. A. Potentiometrie investigation of sodium ion activity in micellar sodium dodecylsulfate solutions // Acta Chem. Scand. 1973. - V. 27, N 2. - P. 729731.

42. Шенфельд H. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена /Пер. с нем.: Schonfeldt N. Grenzflächenaktive Athylenoxid-Addukte. Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft MBH, 1976. M.: Химия, 1982. - 752 с.

43. Харнед X. Физическая химия растворов электролитов / X. Харнед, Б. Оуэн / Пер. с англ. под ред. А.Ф. Капустинского. М.: ИЛ, 1952. - 628 с.

44. Siew D.C.W. Raman Spectroscopic Study of Ba2+-Surfactant Interactions in Aqueous Monodisperse Alkylpolyoxyethylene Surfactant Solutions / D.C.W. Siew, R.P. Cooney, M.J. Taylor // Appl. Spectr. 1993. - V. 47, N 11. - P. 17841787.

45. Хираока M. Краун-соединения. Свойства и применения. М.: Мир, 1986. -363 с.

46. Химия комплексов "гость хозяин"/ Под ред. Ф. Фегтле, Э. Вебера. - М.: Мир, 1988.-511 с.

47. Malinowska Е. Potentiometrie response of magnesium-selective membrane electrode in the presence of nonionic surfactants / E. Malinowska, A. Manzoni, M.E. Meyerhoff// Analyt. Chim. Acta. 1999. - V. 382, N 3. - P. 265-275.

48. Sawada K. Partition and complex formation of alkali metal ion with long chain poly(oxyethylene) derivatives in 1,2-dichloroethane/K. Sawada, K. Satoh, C. Ha-ruta, Y. Kikuchi // PCCP Phys. Chem. Chem. Phys. - 1999. - V. 1, N 11. - P. 2737-2741.

49. Kikuchi Y. Partition of alkali-metal ions and complex formation with poly(oxyethylene) derivatives in 1,2-dichloroethane/Y. Kikuchi, Y. Sakamoto, K. Sawada // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998. - V. 94, N 1. - P. 105-109.

50. Jaber A.M.Y. Liquid-liquid extraction of some lanthanide metal ions by poly-oxyalkylene systems / A.M.Y. Jaber, A.E. Alnaser // Talanta. 1997. - V. 44, N 10.-P. 1719-1728.

51. Sakai Y. Extraction of alkali metal ions and tetraalkylammonium ions with ionic surfactants containing a poly(oxyethylene) chain / Y. Sakai, K. Ono, T. Hidaka, M. Takagi, R.W. Cattrall // Bull. Chem. Soc. Jap. 2000. - V. 73. N 5. - P. 11651169.

52. Lange H. Zur Mizelltilding in mischlosungen homologer und nichthomologer ten-side / H. Lange, K.H. Beck // Kolloid Z. und Z. Polym. 1973. - Bd. 251, N 6. - S. 424-431.

53. Schick M.J. Micelle formation in mixtures of nonionic and anionic detergents / M.J. Schick, D.J. Manning // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1966. - V. 43, N 3. - P. 133-136.

54. Moroi Y. The critical micelle concentration of sodium dodecyl sulfate bivalent metal dodecyl sulfate mixtures in aqueous solutions / Y. Moroi, K. Motomura, R. Matuura // J. Colloid Interf. Sci. - 1974. - V. 46, N 1. - P. 111-117.

55. Tokiwa F. Solubilization behavior of mixed micelles of anionic and nonionic surfactants in relation to their micellar structures / F. Tokiwa, K. Tsujii // Bull. Chem. Soc. Jap. 1973. - V. 46, N 5. - P. 1338-1342.

56. Tokiwa F. Nuclear magnetic resonance study of interaction between anionic and nonionic surfactants in their mixed micelles / F. Tokiwa, K. Tsujii // J. Phys. Chem. -1971. V. 75, N 23. - P. 3560-3565.

57. Калибабчук H.H. Взаимодействие цетилпиридиний бромида с оксиэтилиро-ванными спиртами в водной среде / Н.Н. Калибабчук, JI.K. Дьячек, Д.И. Курлянд // Коллоидн. ж. 1975. - Т. 37, N 1. - С. 166-169.

58. Nagarajan R. Molecular theory for mixed micelles // Langmuir. 1985. - V.l, N 3. -P. 331-341.

59. Corkill J.M. Micellization in mixtures of anionic and non-ionic detergents / J.M. Corkill, J.F. Goodman, J.R. Tate // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1964. - V. 60, N 4. - P. 986-995.

60. Иванова Н.И. О проявлении синергизма в бинарной смеси неионогенного и катионного поверхностно-активных веществ / Н.И. Иванова, И.Л. Волчкова, Е.Д. Щукин //Коллоидн. ж. 1996. - Т. 58, N 2. - С. 188-192.

61. Плетнев М.Ю. Неидеальное поведение смесей неионогенных фторуглерод-ных ПАВ с натрийлаурилсульфатом в водных растворах / М.Ю. Плетнев, В.Д. Гусев //Ж. Всес. хим. об-ва. 1984. - Т. 29, N 1. - С. 106-107.

62. Scamehorn J.F. Micelle formation in mixtures of anionic and nonionic surfactants / J.F. Scamehorn, R.S. Schechter, W.H. Wade // J. Dispers. Sci. and Technol. -1982. V. 3, N3. - P. 261-278.

63. Tamamushi K. Proton NMR study of micelle formation in sur-factant mixtures / K. Tamamushi, D.J. Wilson // Separ. Sci. and Technol. 1988. - V. 23, N 1-3. - P. 1-15.

64. Baglioni P. Mixed micelles of SDS/C12E6 and DTAC/Ci2E6 surfactants / P. Bagli-oni, L. Dei, E. Rivara-Minten, L. Kevan // J. Phys. Chem. 1993. - V. 115, N 10. -P. 4286-4290.

65. Goloub T.P. Micellar interactions in nonionic/ionic mixed surfactant systems / T.P. Goloub, R.J. Pugh, B.V. Zhmud // J. Colloid Interf. Sci. 2000. - V. 229. N l.-P. 72-81.

66. Witte F.M. Micelle-polymer complexes aggregation numbers, micellar rate effects and factors determining the complexation process / F.M. Witte, J.B.F.N. Engberts // Colloids Surf. 1989. - V. 36, N 4. - P. 417-426.

67. Shiloach A. Measurement and prediction of ionic/nonionic mixed micelle formation and growth / A. Shiloach, D. Blankschtein // Langmuir. 1998. - V. 14. N 25. -P. 7166-7182.

68. Jain A.K. Effect of some water soluble and insoluble amphiphilic additives on counterion association of sodium dodecyl sulphate micelles / A.K. Jain, V.K. Velu, R.P.B. Singh // Indian. J. Chem. 1984. - V 23, N 4. - P. 308-311.

69. Hall D.G. Electrochemical studies of micelle-counterion interactions in mixtures of ionic and non-ionic surfactants / D.G. Hall, T.J. Price // J. Chem. Soc. Faraday Trans., I. 1984. - V. 80, N 5. - P. 1193-1199.

70. Плетнев М.Ю. О природе взаимодействия в растворе смесей неионогенных и анионных поверхностно-активных веществ // Коллоидн. ж. 1987. - Т. 49, N.1.-C. 184-188.

71. Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. М.: Химия, 1990.-272 с.

72. Moss R.A. Metal cation micelle mediated hydrolysis of phosphonic acid esters / R.A. Moss, K.G. Ragunathan//Langmuir.- 1999.-V. 15, N 1.-P. 107-110.

73. Xia J. Complex Formation between Poly(oxyethylene) and Sodium Dodecyl Sulfate Micelles: Light Scattering, Electrophoresis, and Dialysis Equilibrium Studies / J. Xia, P.L. Dubin //J. Phys. Chem. 1992. - V. 96, N 16. - P. 6805-6811.

74. Cabane B. Structure of some polymer-detergent aggregates in water // J. Phys. Chem. 1977. - V. 81, N 17. - P. 1639-1645.

75. Gjerde M.I. A NOESY NMR study of the interaction between sodium dodecyl sulfate and poly(ethylene oxide) / M.I. Gjerde, W. Nerdal, H. Hoiland // J. Colloid In-terf. Sci. 1996. - V. 183, N 1. - P.285-288.

76. Малышева Л.Ф. Влияние нитрата кобальта на спектры ПМР / Л.Ф. Малышева, Е.Е. Заев // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1974. -Т. 5 , N 12. - С. 7578.

77. Tomasic V. Adsorption, association and precipitation in hexadecyltrimethylam-monium bromide/sodium dodecyl sulphate mixtures / V. Tomasic, I. Stafanic, N. Filipovic-Vincekovic // Colloid Polym. Sci. 1999. - V. 277. - P. 153-163.

78. Matsuki H. Extremely strong interaction of sodium decyl sulfate and decyl-trimethylammonium bromide in molecular aggregates / H. Matsuki, M. Aratono, S. Kaneshina, K. Motomura // J. Colloid Interf. Sci. 1997. - V. 191, N 1. - P. 120-130.

79. Wang C. Transformation from precipitates to vesicles in mixed cationic and anionic surfactant systems / C. Wang, S. Tang, J. Huang, X. Zhang, H. Fu // Colloid Polym. Sci. 2002. - V. 280, N 8. - P. 770-774.

80. Patist A. Importance of 1:3 molecular ratio on the interfacial properties of mixed surfactant systems / A. Patist, S. Devi, D.O. Shah // Langmuir. 1999. - V. 15, N 21.-P. 7403-7405.

81. Kumar S. Cloud point phenomenon in anionic surfactant + quaternary bromide systems and its variation with additives / S. Kumar, D. Sharma, K. Din // Langmuir. 2000. - V. 16, N 17. - P. 6821-6824.

82. Borrego E. Pseudo-nonionic complexes as a new approach to the determination of ionic amphiphilic substances / E. Borrego, D. Silicia, S. Rubio, Perez-Bendito // Analyt. Chim. Acta. 1999. - N 3 84 - P. 105-115.

83. Marques E.F. Self-organization of double-chained and pseudodouble-chained surfactants: counterion and geometry effects / E.F. Marques, D. Regev, A. Kham, B. Lindman//Adv. Colloid Interf. Sci.-2003.-V. 100-102.-P. 83-104.

84. Caillet C. Sodium octyl sulfate/cetyltrimethylammonium bromide catanionic vesicles: aggregate composition and probe encapsulation / C. Caillet, M. Hebrant, C. Tondre // Langmuir. 2000. - V. 16, N 23. - P. 9099-9102.

85. Tong A. Aqueous two-phase system of cationic and anionic surfactant mixture and its application to the extraction of porphyrins and metalloporphyrins / A. Tong, Y.

86. Wu, S. Tan, L. Li, Y. Akama, S. Tanaka // Analyt. Chim. Acta. 1998. - N 369 -P.11-16.

87. Саввин С.Б. Органические реагенты в спектрофотометрических методах анализа / С.Б. Саввин, С.Н. Штыков, А.В. Михайлова // Усп. химии. 2006. - Т. 75, N4.-С. 380-389.

88. Штыков С.Н. Химический анализ в нанореакторах: основные понятия и применение //Журн. аналит. химии. 2002. - Т. 57, N 10. - С. 1018-1028.

89. Ishiguro S. Calorimetric study of thiocyanato complexes of the cobalt(II) ion in micellar solutions of a nonionic surfactant / S. Ishiguro, T. Sotobayashi, K. Satoh, K. Saito// Inorg. Chem. 1988. - V. 27, N 7. - P. 1152-1155.

90. Fletcher P.D.I. Effect of short-chained sodium alkylsulfate micelles on the kinetics of metal complex formation / P.D.I. Fletcher, V.C. Reinsborough // Can. J. Chem. -1981.-V. 59,N9.-P. 1361-1367.

91. Hicks J.R. Rate enhancement of the nickel(II) PADA complex formation in sodium alkane sulfonate micellar solution / J.R. Hicks, V.C. Reinsborough // Austral. J. Chem. - 1982. - V. 35, N 1. - P. 15-19.

92. Muneo S. Kinetic studies of micellar effect on Co2+ and Ni2+ complex formation with neutral bidentate ligands / S. Muneo, K. Ken, N. Shinya, S. Takeo, I. Tatsuya // Конан дайгаку кие. Ригакухен, Mem. Konan Univ. Sci. Scr. 1986. - V. 33, N 2.- P. 73-82.

93. Kim H.S. Kinetics of complexation of Ni with 8-hydroxyquinoIine and a Cn-alkylated analogue in cetyltrimethylammonium bromide micellar solutions / H.S. Kim, C. Tondre // Langmuir. 1989. - V. 5, N 2. - P. 395-397.

94. Hodges H.L. Kinetic investigation of the equilibrium between mono- and bis(l,10-phenanthroline)copper(I) in aqueous and sodium dodecyl sulfate solution / H.L. Hodges, M.A. de Araujo // Inorg. Chem. 1982. - V. 21, N 8. - P. 3236-3239.

95. Hirose C. Transfer free energies of p-alkyl-substituted benzene derivatives, benzene, and toluene from water to cationic and anionic micelles and to n-heptane / C. Hirose, L. Sepulveda // J. Phys. Chem. -1981. V. 85, N 24. - P. 3689-3694.

96. Codony R. Study on partition equilibria of metal complexes in nonionic micellar solutions from spectrophotometric data / R. Codony, M.D. Prat, J.L. Beltran // Ta-lanta. 2000. - V. 52. - P. 225-232.

97. Safavi A. Spectrophotometric study on micelle-mediated shift in kinetic and equi9+librium of complex formation between Ni and 2-amino-cyclopentene-l-dithiocarboxylic acid / A. Safavi, H. Abdollahi // Microchem. J. 2002. - V. 69. -P. 167-175.

98. Aihara M. Potentiometrie study of copper(II) complexes with ß-diketone in micel-lar solution using a copper(II) ion-selective electrode / M. Aihara, К. Sugi, Y. Goya // Bull. Chem. Soc. Jap. 1986. - V. 59, N 11. - P. 3687-3689.

99. Taketatsu T. Complex formation of europium with thenoyltrifluoroacetone and tri-n-octylphosphine oxide in micellar solution of non-ionic surfactant // Chem. Lett. -1981.-N8.-P. 1057-1058.

100. Sotobayashi Т. Liquid-liquid extraction of cobalt (II) with polyethyleneglycol and its derivatives / T. Sotobayashi, T. Suzuki, K. Yamada // Chem. Lett. 1976. - N 1. - P. 77-80.

101. Sotobayashi T. Liquid-liquid extraction of various metal ions with polyethyleneglycol and its derivatives / T. Sotobayashi, T. Suzuki, S. Tonouchi // Chem. Lett. -1976.-N 6.-P. 585-588.

102. Kang S.I. Competitive Solvent Extraction of Alkaline-Earth Cations into Chloroform by Lipophilic Acyclic Polyether Dicarboxylic Acids /S.I. Kang, A. Czech, B.P. Czech, L.E. Stewart, R.A. Bartsch // Analyt. Chem. 1985. - V. 57, N 8. - P. 1713-1717.

103. Suzuki T. The liquid-liquid extraction of zinc with polyethylene glycol and poly(oxyethylene)-type nonionic surfactants / T. Suzuki, N. Murakani, T. Sotobayashi // Bull. Chem. Soc. Jap. 1980. - V. 53. N 5. - P. 1453-1454.

104. Wakui K. Adducts of Heavy Metal Thiocyanato-N Complexes with Nonionic Surfactant. 2. Adducts Formation of Various Heavy Metal Thiocyanato-N-Complexes with Nonionic Surfactant / K. Wakui, S. Takamoto // Nippon Kagaku Kaishi. -1993.-N 12.-P. 1320-1327.

105. Okada Т. Temperature-induced phase separation of nonionic polyoxyethylated surfactant and application to extraction of metal thiocyanates // Analyt. Chem. -1992.-V. 64.N 18.-P.2138-2142.

106. Umebayashi Y. Spectrophotometric study of thiocyanato complexation of co-balt(II) and nickel(II) ions in micellar solutions of a nonionic surfactant Triton X-100 / Y. Umebayashi, S.I. Ishiguro // J. Solut. Chem. 1996. - V. 25. N 8. - P. 731-746.

107. Umebayashi Y. Thermodynamics of Co(NCS)4.2- at poly(ethylene oxide) and octylphenyl moieties in micelles of nonionic surfactants / Y. Umebayashi, M. Shin, R. Kanzaki, S. Ishiguro // J. Colloid Interf. Sei. 2001. - V. 237, N 1. P. 167173.

108. Shin M. Distribution thermodynamics of metal complexes in micelles of nonionic surfactants / M. Shin, Y. Umebayashi, S. Ishiguro // Analyt. Sei. 1997. - V. 13 (Suppl.).-P. 115-118.

109. Пилипенко A.T. Разнолигандные и разнометалльные комплексы и их применение в аналитической химии / А.Т. Пилипенко, М.М. Тананайко. М.: Химия, 1983. - 222 с.

110. Чернова P.K. Спекгрофотометрический вариант определения алюминия с сульфохромом и хлоридом цетилпиридиния / Р.К. Чернова, JI.K. Сухова, В.Г. Амелин//Ж. аналит. химии. 1978. - Т. 33, N 10. - С. 1934-1939.

111. Stevens G.W. Metal ion extraction / G.W. Stevens, J.M. Perera, F. Grieser // Curr. Opin. Colloid Interf. Sei. 1997. - V. 2, N 6. - P. 629-634.

112. Paulenova A. Micellar enhanced ultrafiltration of cadmium / A. Paulenova, P. Rajec, M. Jezikova, J. Kucera // J. Radioanal. Nucl. Chem. 1996. - V. 208, N 1. -P. 145-152.

113. Paulenova A. Preconcentration of cadmium by MEUF in sodium dodecylsulphate solutions / A. Paulenova, P. Rajec, M. Jezikova // J. Radioanal. Nucl. Chem. -1998.-V. 228, N 1-2.-P. 119-122.

114. Paulenova A., Rajec P., Adamcik P. Micellar ultrafiltration preconcentration of strontium by anionic micellar solution // J. Radioanal. Nucl. Chem. 1998. - V. 228. N1-2.-P. 115-117.

115. Hebrant M. Comparison of micellar ultrafiltration and solvent extraction for the removal of copper ions from aqueous solutions / M. Hebrant, N. Francois, C. Tondre // Colloid Surf. 1998. - V. 143, N 1. - P. 77-88.

116. Kakoi T. Copper extraction by liquid surfactant membranes containing a hydroxy-oxime carrier Acceleration effect of anionic surfactant in LSMS / T. Kakoi, M. Goto, F. Nakashio // Solv. Extract. Res. Developm. Jap. - 1999. - N 6. - P. 122136.

117. Akita S. Micellar-enhanced ultrafiltration of gold(III) with nonionic surfactant / S. Akita, L. Yang, H. Takeuchi // J. Membr. Sci. 1997. - V. 133, N 2. - P. 189-194.

118. Pramauro E. Preconcentration and removal of iron(III) from aqueous media using micellar-enhanced ultrafiltration / E. Pramauro, A. Bianco, E. Barni, G. Viscardi, W.L. Hinze //Colloids and Surfaces, A. 1992. - V. 63, N 1. - P. 291-300.

119. Pramauro E. Surfactants in Analytical Chemistry: Application of Organized Ara-phiphilic Media / E. Pramauro, E. Pelizzetti // In: Comprehens. Analyt. Chem., Vol. XXXI / S.G. Weber (Ed.). Amsterdam: Elsevier, 1996. - 540 pp.

120. Burguera J. L. Analytical applications of organized assemblies for on-line spec-trometric determinations: present and future / J.L. Burguera, M. Burguera // Ta-lanta. 2004. - V. 64, N 5. - P. 1099-1108.

121. Gazzaz H.A. Kinetics involving divalent metal ions and ligands in surfactant self-assembly systems: applications to metal-ion extraction / H.A. Gazzaz, B.H. Robinson // Langmuir. 2000. - V. 16, N 23. - P. 8685-8691.

122. Миронов B.E. Введение в химию внешнесферных комплексных соединений металлов в растворах / В.Е.Миронов, И.Д.Исаев Красноярск: Изд-во Крас-нояр. ун-та, 1986.-312 с.

123. Baxendale J.H. Fluorescence of tris(2,2'-bipyridyl)-ruthenium(II) in sodium dode-cyl sulfate solutions below the critical micelle concentration / J.H. Baxendale, M.A.J. Rodgers // J. Phys. Chem. 1982 - V. 86, N 25. - P. 4906-4909.

124. Baxendale J.H. Abnormal decay kinetics of the excited state of ruthenium tris-bipyridyl ions in surfactant solutions / J.H. Baxendale, M.A.J. Rodgers // Chem. Phys. Lett. 1980. - V. 72, N 3. - P. 424-426.

125. Masuda Y. Hydrophobic interaction between tris(l,10-phenanthroline)metal(II) ion and hexanesulfonate ion in aqueous solution / Y. Masuda, S. Tachiyashiki, H. Yamatera // Chem. Lett. 1982. - N 7. - P. 1065-1068.

126. Tachiyashiki S. Kinetics of the racemization of tris(l,10-phenanthroline)nickel(II). Hydrophobic interaction of the complex ion with 1-alkanesulfonate ions / S. Tachiyashiki, H. Yamatera // Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. - V. 57, N 4. - P. 10671069.

127. Ozeki S. The interaction of anionic surfactants with an Fe(ll) chelate / S. Ozeki, S. Tachiyashiki, S. Ikeda, H. Yamatera // J. Colloid Interf. Sci. 1983. - V. 91, N 2. -P. 430-438.

128. Tachiyashiki S. Micellar effects on the kinetics of the aquation and the base hydrolysis of tris(l,10-phenanthroline)iron(II) and chloropentaamminecobalt(III) ions / S. Tachiyashiki, H. Yamatera // Inorg. Chem. 1986. - V. 25, N 17. - P. 3043-3047.

129. Yokoyama H. Temperature dependence of hydrophobic ion association of tris(l,10-phenanthroline)iron(II) with arenedisulfonate ions in water / H. Yokoyama, Y. Koyama, Y. Masuda // Chem. Lett. 1988. - N 8. - P. 1453-1456.

130. Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry / J. Szejtli // Chem. Rev.- 1998.-V. 98, N5.-P. 1743-1753.

131. Liu L. The driving forces in the inclusion complexation of cyclodextrins / L. Liu, Q.X. Guo //J. Indus. Phenom. Macrocycl. Chem. -2002. -V. 42, N 1. P. 1-14.

132. Lin L.R. A study of the properties of the 1:1 inclusion complex of p-cyclodextrin with cetyltrimethylammonium bromide / L.R. Lin, Y.B. Jiang, X.Z. Du, X.Z. Huang, G.Z. Chen // Chem. Phys. Lett. 1997. - V. 266, N 3-4. - P. 358-362.

133. Junquera E. A conductometric study of the interaction of P-cyclodextrin or hy-droxypropyl-beta-cyclodextrin with dodecyltrimethylammonium bromide in water solution // E. Junquera, L. Pena, E. Aicart // Langmuir. 1995. - V. 11, N 12. - P. 4685-4690.

134. Jiang B. Effects of cyclodextrins as additives on surfactant CMC / B. Jiang, J. Du, S. Cheng, J. Pan, X. Zeng, Y. Liu, Y. Shunzo, S. Yoshimi // J. Dispers. Sci. Tech-nol. -2003. V. 24, N l.-P. 63-66.

135. Bakshi M.S. Micelle formation by anionic and cationic surfactants in 18-crown-6 ether+p-cyclodextrin+water systems / M.S. Bakshi, P. Kohli, G. Kaur // Bull. Chem. Soc. Jap. 1998. - V. 71, N 7. - P. 1539-1542.

136. Rafati A.A. Electrochemical and thermodynamic studies of inclusion complex formation between tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) and p-cyclodextrin (p-CD) / A.A. Rafati, A. Bagheri // Bull. Chem. Soc. Jap. 2004. -V. 77.-P. 485-490.

137. Давиденко Т.Н. Супрамолекулярные структуры Р-циклодекстрина с поверхностно-активными веществами / Т.Н. Давиденко // Высокомол. соед., Сер. А. 2000. -Т. 42, N 5. - С.775-780.

138. Gharibi Н. Electrochemical studies of interaction between cetyltrimethylammo-nium bromide and a-, P-cyclodextrins at various temperature // H. Gharibi, S. Jalili, T. Rajabi // Colloids Surf., A. 2000. - V. 175, N 3. - P. 361-369.

139. Gonzalez-Gaitano G. Thermodynamic and spectroscopic study of a molecular ro-taxane containing a bolaform surfactant and p-cyclodextrin / G. Gonzalez-Gaitano, A. Guerrero-Martinez, F. Ortega, G. Tardajos // Langmuir. 2001. - V. 17, N 5. -P. 1392-1398.

140. Guo X. Inclusions of methylene blue and phenothiazine by p-cyclodextrin in sodium dodecyl sulfate micelles / X. Guo, H. Xu, R. Guo // Colloid Polym. Sci. -2003.-V.281,N8.-P.777-781.

141. Buschmann H.J. The interactions between nonionic surfactants and cyclodextrins studied by fluorescence measurements / H.J. Buschmann, E. Cleve, E. Scholl-meyer// J. Indus. Phenom. Macrocyci. Chem. 1999. - V. 33, N 2. - P. 233-241.

142. Datta A. Interaction of Triton X-100 with cyclodextrins. A fluorescence study / A. Datta, D. Mandal, S.K. Pal, S. Das, K. Bhattacharrya // J. Chem. Soc., Faraday Tans. 1998. - V. 94, N 23. - P. 3471-3475.

143. Eli W. The association of Triton X surfactants with p-cyclodextrin. An isothermal titration calorimetric study / W. Eli, W.H. Chen, Q.J. Xue // J. Indus. Phenom. Macrocyci. Chem. 2000. - V. 36, N 4. - P. 439-445.

144. Reinsborough V.C. Inclusion complexation involving sugar-containing species: 0-cyclodextrin and sugar surfactants/ V.C. Reinsborough, V.C. Stephenson // Can. J. Chem. 2004. - V. 82, N 1. - P. 45-49.

145. Wilson L.D. A spectral displacement study of the binding constants of cyclodex-trin-hydrocarbon and -fluorocarbon surfactant inclusion complexes / L.D.Wilson, S.R.Siddall, R.E.Verrall // Can. J. Chem. 1997. - V. 75, N 7. - P. 927-933.

146. Guo R. The effect of pCD on the properties of cetyltrimethylammonium bromide micelles / R. Guo, X.G. Zhu, X Guo // Colloid Polym. Sci. 2003. - V. 281, N 9. -P. 876-881.

147. Maeso M.H. Effects of a-, p-, y-cyclodextrins on the critical micelle concentration of sodium dodecyl sulfate micelles/ M.H. Maeso, S.P. Gonzalez, C. Bravo-Diaz, E. Gonzalez-Romero // Colloids Surf., A. 2004. - V. 249, N 1-3. - P. 29-33.

148. Du X.Z. Study of room-temperature phosphorescence of 1-bromonaphthalene in sodium dodecylbenzene sulfonate and P-cyclodextrin solution / X.Z.Du, Y.Zhang,

149. Y.B Jiang, X.Z.Huang, G.Z.Chen // Spectrochim. Acta., A. 1997. - V. 53, N 5. -P. 671-677.

150. Qi Z.H.H. Spectrofluorimetric study of cyclodextrin complexation in the presence of third and fourth components / Z.H.H. Qi, L.Z. Zhu, H.W. Chen, W.B. Qi // J. Indus. Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1997. - V. 27, N 4. - P. 279-289.

151. Raj C.R. Study of surfactant-cyclodextrin complexation by cyclic voltammetry using polypyridyl metal complexes as electroactive probes / C.R. Raj, R. Ramaraj // Electrochim. Acta. 1998. - V. 44, N 2-3. - P. 279-285.

152. Nepogodiev S.A. Cyclodextrin-based catenanes and rotaxanes / S.A. Nepogodiev, J.F. Stoddart // Chem. Rev. 1998. - V. 98, N 5. - P. 1959-1976.

153. Topchieva I. Self-assembled supramolecular micellar structures based on non-ionic surfactants and cyclodextrins /1. Topchieva, K. Karezin // J. Colloid Interf. Sci. 1999. - V. 213, N 1. - P. 29-35.

154. Топчиева И.Н. Новый тип мицелляриых структур, полученных путем молекулярной самосборки циклодекстринов и неионных поверхностно-активных веществ / И.Н. Топчиева, К.И. Карезин, И.Г. Панова, В.И. Герасимов // Докл. РАН. 1997. - Т. 355, N 3. - С. 357-360.

155. Murai S. Adsorption and recovery of ionic surfactants by p-cyclodextrin polymer / S. Murai, S. Imajo, H. Inumaru, K. Takahashi, K. Hattori // J. Colloid Interf. Sci. -1997.-V. 190, N2.-P. 488-490.

156. Norkus E. Cu(II) ion complexation of p-cyclodextrin in aqueous alkaline solutions / E. Norkus, G. Grinciene, T. Vuorinen, R. Vaitkus // J. Indus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2004. - V. 48, N 1-2. - P. 147-150.

157. Hamai S. Inclusion complexes of Fe(III) tetrakis(4-sulfonatophenyl)-porphyrin with cyclodextrins in aqueous solutions / S. Hamai, T. Koshiyama // Spectrochim. Acta. 2001. - V. 57A, N 5 - P. 985-992.

158. Uekama K. Cyclodextrin drug carrier systems / K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie // Chem. Rev. 1998. - V. 98, N 5. - P. 2045-2076.

159. Turel I. The interactions of titanocene dihalides with a-, p-and y-cyclodextrin host molecules / I. Turel, A. Demsar, J. Kozmrlj // J. Indus. Phenom. Macrocycl. Chem. 1999. - V. 35, N 4. - P. 595-604.

160. Aime S. Fast carbonyl exchange in the solid state for p-cyclodextrin/ (arene)Cr(CO)3 inclusion complexes / S. Aime, H.C. Canuto, R. Gobetto, F. Napolitano // Chem. Comm. 1999. -N 3. - P. 281-282.

161. Hirch W. Inhibition of the kinetics of chelation of nickel(II) with malonate ion by p-cyclodextrin / W. Hirch, S. Petrucci // J. Mol. Liq. 1984. - V. 28, N 1 - P. 1524.

162. Yamauchi A. Supramolecular crown ether probe/y-cyclodextrin complex sensors for alkali metal ion recognition in water / A. Yamauchi, T. Hayashita, N. Teramae // Bull. Chem. Soc. Jap. 2002. - V. 75, N 7. - P. 1527-1532.

163. Fornasier R. A New Ligand-Functionalized p-Cyclodextrin as a Esterolytic Reagent at Neutral pH / R. Fornasier, E. Scarpa, P. Scrimin, P. Tecilla, U. Tonellato // J. Indus. Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1993. - V. 14, N 3-4. - P. 205-215.

164. Holder E. Synthesis and enantiomer separation of a modified tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) complex // E. Holder, G. Schoetz, V. Schurig, E. Lindner //Tetrahedr. Asymm.-2001. - V. 12, N 16.-P. 2289-2293.

165. Cram J., Cram J.M. Container molecules and their guests / Monographs in Supramolecular Chemistry), J.F. Stoddart, Ed. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 1994.-223 pp.

166. Calixarenes 2001 / Asfari Z., Bohmer V., Harrowfield J., Vicens J. (Eds.). -Dordrecht: Kluwer Academic, 2001. 683 pp.

167. Койфман О.И. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их конъю-гатов с каликс4.аренами / О.И. Койфман, Н.Ж. Мамардашвили, И.С. Антипин; отв. ред. А.И. Коновалов; Ин-т химии растворов РАН. М.: Наука, 2006.-246 с.

168. Wilson C.F. Hydrogen bonding in a host-guest system: C-undecylcalix4.resorcinarene and water in benzene / C.F. Wilson, M.P. Eastman, C.J. Hartzell //J. Phys. Chem. B. 1997. - V. 101., N 45. - P. 9309-9313

169. Shivanyuk A. Encapsulation of Et3N+-H.OH2 in a hydrogen-bonded resorci-narene capsule / A. Shivanyuk, K. Rissanen, E. Kolehmainen // Chem. Commun. -2000.-N 13.-P. 1107-1108.

170. Lhotak P. Cation-я interactions in calixn.arene and related systems / P. Lhotak, S. Shinkai // J. Phys. Org. Chem. 1997. - V.10, N 5. - P. 273-285.

171. Singh H. Transport of neutral arenes through an aqueous barrier by resorcinol-aldehyde tetramers / H. Singh, R. Kaur // J. Indus. Phenom. Mol. Recognition. -1997.-V. 28.-P. 105-116.

172. Wiggins P.M. Hydrophobic hydration, hydrophobic forces and protein folding // Physica A. 1997. - V. 238. - P. 113-128.

173. Izatt R.M. Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with cations, anions, and neutral molecules / R.M. Izatt, K. Pawlak, J.S. Bradshaw // Chem. Rev. 1995. - V. 95. - P. 529-586.

174. Wieser C. Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry / C. Wieser, C.B. Dieleman, D. Matt // Coord. Chem. Rev. 1997. - V. 165. - P. 93161.

175. Xu W. Transition metal rimmed-calixresorcinarene complexes / W. Xu, J.P. Rourke, J.J. Vittal, R.J. Puddephatt // Inorg. Chem. 1995. - V. 34. - P. 323-329.

176. Кузнецова JI.C. Синергетическая экстракция лантана(Ш) смесями 1,10-фенантролина с каликс4.резорцинареном / J1.C. Кузнецова, А.Р. Мустафина, С.Н. Подъячев, Э.Х. Казакова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик // Координац. хим. 1998. - Т. 24, N 8. - С. 623-626.

177. Montavon G. Solvent extraction of sodium and potassium ions by dicarboxylated calix4.arenas / G. Montavon, G. Duplatre, N. Barakat, M. Burgard, Z. Asfari, J. Vicens II J. Indus. Phenom. Mol. Recognition. 1997. - V. 27, N 2. - P. 155-168.

178. Nicod L. Application of water soluble resorcinarenes in nanofiltration-complexation with caesium and strontium as targets / L. Nicod, F. Chitry, E. Gaubert, M. Lemaire // J. Indus. Phen. Macrocycl. Chem. 1999. - N 34. - P. 141-151.

179. Abraham W. Inclusion of organic cations by calixn.arenes // J. Indus. Phen. Macrocycl. Chem. 2002. - N 43. - P. 159-174.

180. Ma J.C, The Cation-л Interaction / J.C. Ma, D.A. Dougherty // Chem. Rev. 1997.- V.97, N 5.-P. 1303-1324.

181. Shinkai S. NMR determination of association constants for calixarene complexes. Evidence for the formation of a 1:2 complex with calix8.arene / S.Shinkai, K. Araki, O. Manabe // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - V. 110, N 21. - P. 7214-7215.

182. Bertini I. Relaxation (Chapter 3.) /1. Bertini, С. Luchinat / In: Coord. Chem. Rev.- 1996.-V. 150.-P. 77-110.

183. Леше А. Ядерная индукция. M.: ИЛ, 1963. - 684 с.

184. Сликтер Ч. Основы теории магнитного резонанса. М.: Мир, 1967.

185. Solomon I. Relaxation processes in a system of two spins // Phys. Rev. 1955. - V. 99,N2.-P. 559-565.

186. Nicolle G.M. From monomers to micelles: investigation of the parameters influencing proton relaxivity / G.M. Nicolle, E. Toth, K.-P. Eisenwiener, H.R. Маске, A.E. Merbach // J. Biol. Inorg. Chem. 2002. - V. 7. - P. 757-769.

187. Zemb T. Alkyl chain conformations in a micellar system from the nuclear spin relaxation enhanced by paramagnetic ions / T. Zemb, C. Chachaty // Chem. Phys. Letts. 1982. - V. 88, N 1. - P. 68-73.

188. Chachaty C. Applications of NMR methods to the physical chemistry of micellar solutions // Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectr. 1987. - V. 19, N 2. - P. 183-222.

189. Chevalier Y. Influence of micellization on complexing properties of amphiphilic ligands toward metal ions / Y. Chevalier, C. Chachaty // J. Amer. Chem. Soc. -1985.-V. 107, N5.-P. 1102-1107.

190. Cabane B. Structure of the water/surfactant interface in micelles: an NMR study of SDS micelles labeled with paramagnetic ions // J. Physique (Paris). 1981. - V. 42,N6.-P. 847-859.

191. Georgiev Е.М. An assessment of calixarene amides as potential magnetic resonance imaging enhancement agents for gadolinium(III) / E.M. Georgiev, D.M. Roundhill // Inorg. Chim. Acta. 1997. - V. 258. - P. 93-96.

192. Bryant L.H., Jr. First Noncovalently Bound Calix4.arene-GdIII-Albumin Complex / L.H. Bryant, Jr., A.T. Yordanov, J.J. Linnoila, M.W. Brechbiel, J.A. Frank // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. - V. 39, N 9. - P. 1641-1643.

193. Chen H. Micellar effect in high olefin hydroformylation catalyzed by water-soluble rhodium complex / H. Chen, Y. Li, J. Chen, P. Cheng, Y. He, X. Li // J. Mol. Catalys. A: Chem. 1999. - V. 149. - P. 1-6.

194. Амиров P.P. Разнолигандные, гомо- и гетерополиядерные комплексы ме-ди(П) и никеля(П) с фосфорорганическими комплексонами. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.01; - Защищена 11.02.1986.- Казань, 1985.- 162 е.: ил. - 33. -Библиогр.: с. 144-162.

195. Амиров P.P. Исследование мицеллообразования додецилсульфата натрия с использованием парамагнитных релаксационных зондов / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова // Коллоидн. ж. 1994. - Т. 56, N 2. - С. 160-163.

196. Амиров P.P. Ассоциация додецилсульфат-ионов с дигидрохлоридом этилендиамина / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова, 3.3. Ибрагимова, Н.А. Улахович // Коллоидн. ж. 1996. - Т. 58, N 1. - С. 133-136.

197. Амиров P.P. Исследование состояния ряда протонированных аминов в растворах додецилсульфата натрия / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова // Коллоидн. ж. 1996. - Т. 58, N 2. - С. 272-276.

198. Амиров P.P. Связывание протонированных форм о-фенилендиаммония и ряда других катионов с мицеллами додецилсульфата натрия по рН-метрическим данным / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова, 3.3. Ибрагимова // Коллоидн. ж. 1996. - Т. 58, N 3. - С. 414-417.

199. Амиров P.P. Влияние додецилсульфата натрия на равновесия комплексообра-зования меди(П) / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова, 3.3. Ибрагимова // Коллоидн. ж. 1996. - Т. 58, N 5. - С. 581-585.

200. Амиров P.P. Образование комплекса меди(П) с этилендиамином и децил-сульфат-ионами в воде и его кристаллическая структура / P.P. Амиров, И.А. Литвинов, А.Т. Губайдуллин, У.В. Матюгичева // Ж. общ. химии. 2003. - Т. 73, N12.-С. 1966-1971.

201. Абрагам А. Ядерный магнетизм. М.: ИЛ, 1963. - 551 с.

202. Леше А. Ядерная индукция. М.: ИЛ, 1963. - 684 с.

203. Фаррар Т. Импульсная и фурье-спектроскопия ЯМР / Т. Фаррар, Э. Беккер. -М.: Мир, 1973.- 164 с.

204. Захаров A.B. Исследование реакций обмена лигандов в аминных комплексах меди(П) и никеля(П) методом ядерной магнитной релаксации. Дисс. канд. хим. наук: 02.070; - Защищена 27.05.1971.- Казань, 1970. - 117 е.: ил. - 49. -Библиогр.: с. 105-117 с.

205. Garwin R.L. Self-diffusion and nuclear relaxation in 3He / R.L. Garwin, H.A. Reich//Phys. Rev.- 1959. -V. 115, N6.-P. 1478-1492.

206. Hasegawa A. The electron spin resonance of the Mn ion in aqueous surfactant solutions / A. Hasegawa, Y. Michihara, M. Miura // Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. -V. 43,N 10.-P. 3116-3121.л .

207. Ueki M. The effects of added electrolytes on Mn ion mobility in micellar solutions studied by the ESR method / M. Ueki, Y. Uzu // Bull. Chem. Soc. Jap. -1980.-V. 53,N5.-P. 1445-1446.

208. Паничева Л.П. Коллоидные свойства каталитической системы на основе до-децилсульфата натрия, сульфата меди, воды и ароматического углеводорода / Л.П. Паничева, Н.Ю. Третьяков, С.А. Яковлева, А.Я. Юффа // Коллоидн. ж.- 1990.-Т. 52,N3,-С. 593-597.

209. Tapia M.J. Cation association with sodium dodecyl sulfate micelles as seen by lanthanide luminescence // M.J. Tapia, H.D. Burrows, M.E.D.G. Azenha, M.D.G. Miguel, A.A.C.C. Pais, J.M.G. Sarraguca // J. Phys. Chem.B. 2002. - V. 106, N 27.-P. 6966-6972.

210. Амиров P.P. Магнитно-релаксационное зондирование состояния дигептил-дитиофосфат-ионов в воде и водных растворах Triton Х-100 / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова, Е.А. Скворцова, З.Т. Нугаева, Н.А. Улахович // Коллоидн. ж.- 2001. Т. 62, N 6. - С. 725-727.

211. Дятлова Н.М. Комплексоны и комплексонаты / Н.М. Дятлова, В.Я. Темкина, К.И. Попов. М.: Химия, 1988. - 543 с.

212. Surfactants in Solution / K.L. Mittal, B. Lindman (Eds.). N.Y.: Plenum Press, 1984.-V. 2.- 1038 p.

213. Satake I. The Micellar Properties of a,co-Alkanediammonium bis(Dodecyl Sulfate) in Aqueous Solutions /1. Satake, T. Fukunaga, T. Maeda, Y. Soeda, K. Hayakawa // Bull. Chem. Soc. Jap. 1993. - V. 66, N 6. - P. 1618-1621.

214. Satake I. The micellar parameters of a,co-alkanediammonium bis(decyl sulfate) solutions and their mixtures /1. Satake, J. Kamikado, Y. Yasuda, T. Maeda, K. Hayakawa//Bull. Chem. Soc. Jap. 1998. - V. 71, N 1. - P. 91-94.

215. Atherton S.J. Quenching of fluorescence from Ru(dipy)32+ and Ru(dipy)2(CN)2 in solutions of sodium dodecyl sulfate / S.J. Atherton, J.H. Baxendale, B.M. Hoey // J. Chem. Soc. Faraday Trans., Pt.l 1982. - V. 78, N 9. - P. 2167-2172.

216. Hirata H. The Crystalline molecular complex between cationic surfactant and some additive systems. II. Complex formation with basic substances as additives / H. Hirata, N. Iimura //J. Colloid Interf. Sci. 1993. - V. 157, N 2. - P. 297-301.

217. Bonilha J.B.S. Exchange between alkylammonium and sodium ions at the surface of dodecylsulfate micelles / J.B.S. Bonilha, R.M.Z. Georgetto, E. Abuin, E. Lissi, F. Quina//J. Colloid Interf. Sci. 1990.-V. 135, N 1. - P. 238-245.

218. Kratohvil S. Interactions of sodium dodecyl sulfate with Co(III) chelates / S. Kra-tohvil, K. Shinoda, E. Matijevic // J. Colloid Interf. Sci. 1979. - V. 72, N 1. - P. 106-112.

219. Crisp P.T. The determination of anionic detergents with the bis(ethylenediamine)copper(II) ion / P.T. Crisp, J.M. Eckert, N.A. Gibson // Ana-lyt. Chim. Acta. 1975. -V. 78. - P. 391-396.

220. Crisp P.T. The determination of anionic detergents at p.p.b. levels by graphite furnace atomic absorption spectrometry / P.T. Crisp, J.M. Eckert, N.A. Gibson, G.F. Kirkbright, T.S. West//Analyt. Chim. Acta.- 1976.-V. 87.-P.97-101.

221. Paul J.M. Metal complexes in detergent analysis: the crystal structure of bis(ethylenediamine)bis(dodecylsulphato)copper(II) / J.M. Paul, W.L. Birker, P.T. Crisp, C.J. Moore // Acta Cryst., B. 1977. - V. 33. - P. 3194-3197.

222. Stability Constants of Metal-Ion Complexes. Pt.B. Organic Ligands / Ed. D.Perrin. Oxford e.a.: Pergamon Press, 1979. - 1263 pp.

223. Atherton S.J. Formation of clusters between ionic species and sodium dodecylsulfate below the critical micelle concentration. Ethidium ions and divalent metal ions / S.J. Atherton, C.M.G. Dymond // J. Phys. Chem. 1989. - V. 93, N 18. - P. 6809-6813.

224. Hathaway B.J. Electronic properties and stereochemistry of mononuclear complexes of the copper(II) ion / B.J. Hathaway, D.E. Billing // Coord. Chem. Rev. -1970.-V. 5, N2.-P. 143-207.

225. Fromherz P. The surfactant block structure of micelles, synthesis of the droplet and of the bilayer concept // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. - 1981. - Bd. 85, N 10. -S. 891-899.

226. Bruschini C.S. The structure of copper(II) dodecylsulphate tetrahydrate / C.S. Bruschini, M.G. Drew, M.J. Hudson, K. Lyssenko // Polyhedron. 1995. - V. 14, N20-21.-P. 3099-3106.

227. Hirata H. Dissolution behavior of homologously generated surfactant molecular complexes (SMC) in aqueous media: A clue to the elucidation of the phenomenonsolubilization" / H. Hirata, N. Iimura // J. Colloid Interf. Sci. 2003. - V. 268. P. 215-220.

228. Li M. Studies on 1-dodeeene hydroformylation in biphasic catalytic system containing mixed micelle / M. Li, Y. Li, H. Chen, Y. He, X. Li. // J. Mol. Catal. A. -2003.-V. 194. P. 13-17

229. Амиров P.P. Состояние парамагнитного зонда в растворах, содержащих смешанные мицеллы анионных и неионных ПАВ, по данным ядерной магнитной релаксации / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова // Коллоидн. ж. 1999. - Т. 61, N4.-С. 467-472.

230. Холин Ю.В. Количественный физико-химический анализ комплексообразования в растворах и на поверхности химически модифицированных кремнеземов: содержательные модели, математические методы и их приложения. -Харьков: "Фолио", 2000. 288 с.

231. Tani Н. Micelle-mediated extraction / Н. Tani, Т. Kamidate, Н. Watanabe // J. Chromatogr. A. 1997. - V. 780, N 1-2. - P. 229-241.

232. Stalikas C.D. Micelle-mediated extraction as a tool for separation and preconcen-tration in metal analysis / Trends Analyt. Chem. 2002. - V. 21, N 5. - P. 343-355.9+

233. Doyle F.M. The effect of triethylenetetraamine (Trien) on the ion flotation of Cu and Ni2+ / F.M. Doyle, Z. Liu // J. Colloid Interf. Sci. 2003. - V. 258. - P. 396403.

234. Lu Y.J. Study of a mathematical model of metal ion complexes in solvent subla-tion / Y.J. Lu, J.H. Liu, Xiong, X.H. Zhu // J. Colloid Interf. Sci. 2003. - V. 263. -P. 261-269.

235. Shepherd R.E. Chromatographic and related electrophoretic methods in the separation of transition metal complexes or their ligands // Coord. Chem. Rev. 2003. -V. 247.-P. 147-184.

236. Hilder E.F. Separation of metal bis(2-hydroxyethyl)dithiocarbamate complexes by micellar electrokinetic capillary chromatography / E.F. Hilder, M. Маска, D.P. Bogan, P.R. Haddad // Analyt. Commun. 1997. - V. 34, N 2. - P. 63-65.

237. Brejza E.V. Mechanism of rate enhancement in the extraction of Zn(II) by di(2-ethylhexyl)phosphoric acid in the presence of sodium lauryl sulphate micelles / E.V. Brejza, E.S.P. Deortiz // Colloids Surf., A. 2000. - V. 167, N 3. - P. 263274.

238. Kondo K. Separation of indium(III) and gallium(III) by a supported liquid membrane containing diisostearyl-phosphoric acid as a carrier / K. Kondo, Y. Yama-moto,M.Matsumoto//J.Membr. Sci. 1997. - V. 137,N 1-2.-P.9-15.

239. Амиров P.P. Взаимодействие никеля(П) с анионами короткоцепочечных ди-алкилдитиокислот фосфора в водных растворах ПАВ / P.P. Амиров, Е.А. Скворцова, У.В. Матюгичева, З.Т. Нугаева, З.А. Сапрыкова // Коллоидн. ж. -2002.-Т. 63,N 1,-С. 29-33.

240. Wasson I.R. Transition metal dithio- and diselenophosphate complexes / I.R. Wasson, G.M. Wolterman, H.I. Stoklosa // Fortsch. Chem. Forsch. 1973. - V. 35. -P. 65-129.

241. Kucher W. Metallcomplexe der Dialkildithiophosphinsauren. I. Darstellung und Eigenschaften von Dialkildithiophosphinato-Komplexen / W. Kucher, J. Metter // Chem. Ber. 1964. - B. 97. - S. 2306-2315.

242. Kucher W.J. Metallcomplexe der Dialkildithio-phosphinsauren / W. Kucher, A. Judat, J. Metter// Chem. Ber. 1965. - B. 98, N 12. - S. 3981-3983.

243. Fernando Q. The crystal and molecular structure of bis-(0,0-di-ethyldithiophosphato) nickel(II) / Q. Fernando, C.D. Green // J. Inorg. Nucl. Chem. 1967. - V. 29. - P. 647-654.

244. Ткачев B.B. Кристаллическая и молекулярная структура бис-(0,0-изопропилдитиофосфата) никеля(Н) / В.В. Ткачев, JI.O. Атовмян // Коорди-нац. химия. 1976. - Т. 2, N 6. - С. 997-999.

245. Kucher W. Metallkomplexe der Diathilthiophosphinsaure / W. Kucher, H. Hertel // Angew.Chem. 1967. - B. 79, N 3. - S. 148-149.

246. Pitts J.J. The characteristics of several new metal phosphinate complexes / J.J. Pitts, M.A. Robinson, S.I. Trotz // J. Inorg. Nucl. Chem. 1968. - V. 30.- P. 12991308.

247. Kucher W. Metall complexes of thiophosphinic and selenophosphinic acids / W. Kucher, H. Hertel // Angew. Chem. Internat. Edit. 1969.-V. 8, N 2. - P. 89-97.

248. Kucher W. Uber Metallcomplexe der Diathilthiophosphinsaure / W. Kucher, H. Hertel // Chem. Ber. 1968. - B. 101. - S. 1991-1997.

249. Левин И.С. Обменно-экстракционный ряд алкилдитиофосфатов / И.С. Левин, В.В. Сергеева// Изв. Сиб. Отд. АН СССР, Сер. хим. 1974. -N 7. - С. 53-59.

250. Sabot J.-L. Liquid-liquid extraction of nickel(II) by dialkylphos-phorodithionic acids / J.-L. Sabot, D. Bayer // J. Inorg. Nucl. Chem. 1978. - V. 40, N 6. - P. 1129-1134.

251. Ганиев А.Г. Методы активационного анализа благородных и редких металлов / А.Г. Ганиев, Д.У. Каримкулов, Х.Р. Рахимов // Ташкент: Фан. 1988. -133 с.

252. Toropova V.F. Steric and hydrophobic effects of substituents in extraction of metal complex with 0,0-dialkyldithiophosphoric acids / V.F. Toropova, A.R. Garifzyanov, I.E. Panfilova // Talanta. 1987. - V. 34, N 1. - P. 211-214.

253. Панфилова И.Е. Количественная оценка влияния заместителей у атома фосфора на экстракционные свойства 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. -Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.02; Защищена 10.03.1987.- Казань, 1987. -149 е.: ил. - 16. - Библиогр.: с. 131-149.

254. Гарифзянов А.Р. Влияние заместителей на комплексообразующие и окислительно-восстановительные свойства дитиокислот фосфора. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.01; - Защищена 13.02.1982,- Казань, 1981. - 153 е.: ил. -27. -Библиогр.: с. 138-153.

255. Гришина О.Н. Сульфиды алкилтиофосфиновых кислот. 2. Метод получения алкилдитиофосфиновых кислот / О.Н. Гришина, Л.М. Беззубова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. - N 12. - С. 2140-2143.

256. Савельева Н.И. Исследование комплексных соединений некоторых металлов с производными дитиокислот фосфора. Дисс. . канд. хим. наук: 02.00.02; -Защищена 23.03.1970,- Казань, 1970. - 122 е.: ил. - 23. - Библиогр.: с. 113122.

257. Зиятдинова А.Б. Ассоциация пикрат-ионов с дифильными катионами в воде и водных растворах неионного ПАВ и p-циклодекстрина / А.Б. Зиятдинова, С.А. Мирсайзянова, З.А. Сапрыкова, P.P. Амиров // Коллоидн. ж. 2005. - Т. 67, N 6. - С. 800-807.

258. Rekharsky M.V. Complexation thermodynamics of cyclodextrins / M.V. Rekhar-sky, Y. Inoue // Chem. Rev. 1998. - V. 98, N 5. - P. 1875-1917.

259. Hirata H. Novel surfactant species developed in the formation of molecular complex systems: in connection to the theory of "solubilization" / H. Hirata, N. Iimura // Colloids Surf., A. 1999. - V. 149. - P. 263-277.

260. Амиров P.P. Комплексообразование железа(Ш) с салициловой кислотой в присутствии катионного и неионного ПАВ / P.P. Амиров, З.А. Сапрыкова, 3.3. Ибрагимова // Коллоидн. ж. 1998. - Т. 60. - N 4. - С. 437-441.

261. Амиров P.P. Реакции комплексообразования в растворах поверхностно-активных веществ. II. Особенности образования салицилатных комплексов

262. Cu(II) и Fe(III) в растворах алкилсульфатов натрия / P.P. Амиров, З.А. Сап-рыкова, Н.А. Улахович, 3.3. Ибрагимова // Ж. общей химии. 1998. - Т. 68, N 12.-С. 1954-1958.

263. Bunton С.A. Micellar catalysis and reactant incorporation in dephosphorylation and nucleophilic substitution / Bunton C.A., Cerichelli C., Ihava Y., Sepulveda L. // J. Amer. Chem. Soc. 1979. - V. 101, N 9. - P. 2429-2435.

264. Dhat C.R. Copper(II) chelates of substituted salicylic acids. A thermodynamic study / C.R. Dhat, D. Jahagirdar // Indian J. Chem. 1982. - V. A21, N 8. - P. 792795.

265. Dahlund M. The complexation between Cu and the salicylate ion / M. Dahlund, A. Olin // Acta Chem. Scand. 1988. - V. 42, N 5. - P. 273-278.

266. Cazorla C. Estudio polarografico de complejos de Cu(II) con acido salicilico / C. Cazorla, C.D. Valle, F. Martinez, C. Cabeza, R.M. Villanova, J. Thomas // An. Real Acad. Farm. 1988. - V. 54, N 3. - P. 496-501. (Цит. по РЖХим. - 1989. -5B61).

267. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1979. - 480 с.

268. Харитонов Ю.Я. Салицилатные комплексы кобальта(П), никеля(П), цинка и кадмия / Ю.Я. Харитонов, З.К. Туйебахов // Координац. химия. 1983. - Т. 9, N 11.-С. 1512-1527.

269. Tominaga Т. Solubility of tris(acetylacetonato)cobalt(III) in micelles. Comparative study of sodium alkylsulfates and alkyltrimethylammoium bromides / T. Tominaga, S. Muraoka, T. Ishii, Y. Yamamoto // J. Solut. Chem. 1987. - V. 16, N 8. -P. 615-624.

270. Chhatre M.H. Separation of scandium(III) and yttrium(III) by tris(2-ethylhexyl)phosphate (TEHP) / M.H. Chhatre, V.M. Shinde // Talanta. 1998. -V. 47.-P. 413-419.

271. Candau SJ. Linear viscoelasticity of salt-free worm-like micellar solutions / S J. Candau, R. Oda// Colloids Surf., A. -2001. V. 183. - P. 5-14.

272. Raghavan S.R. Highly viscoelastic wormlike micellar solutions formed by cationic surfactants with long unsaturated tails / S.R. Raghavan, E.W. Kaler // Langmuir. -2001.-V. 17, N2.-P. 300-306.

273. Hartmann V. Occurrence of shear thickening in aqueous micellar solutions of СТАВ with some added organic counterions / V. Hartmann, R. Cressely // Colloid Polym. Sci. 1998. - V. 276, N 2. - P. 169-175.

274. Rao U.R.K. Micellar chain model for the origin of the viscoelasticity in dilute surfactant solutions / U.R.K. Rao, C. Manohar, B.S. Valaulikar, Iyer R.M. // J. Phys. Chem. 1987. - V. 91, N 12. - P. 3286-3291.

275. Пилипенко A.T. Константы устойчивости ионных ассоциатов анионов кар-боновых кислот с катионом додецилпиридиния / А.Т. Пилипенко, С.А. Ку-личенко, Л.И. Савранский // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 274, N 3. - С. 644647.

276. Shin М. Formation of copper(II) thiocyanato and cadmium(II) iodo complexes in micelles of nonionic surfactants with varying poly(ethylene oxide) chain lengths /

277. M. Shin, Y. Umebayashi, R. Kanzaki, S. Ishiguro // J. Colloid Interf. Sci. 2000. -V. 225, N l.-P. 112-118.

278. Varaksa N. Calcitropic Non-ionic Surfactant Lamellar Phase / N. Varaksa, A. Ku-perman, G.A. Ozin // Chem. Mater. 1996. - V. 8, N 5. - P. 1084-1091.

279. Celik O. A new lyotropic liquid crystalline system. 01igo(ethylene oxide) surfactants with (M(H2On)X-M transition metal complexes / O. Celik, O. Dag // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -2001. V. 40. - P. 3800-3803.

280. Амиров P.P. Комплексообразование кобальта(П) с тиоцианат-ионами в водных растворах неионогенных ПАВ / P.P. Амиров, Е.А. Скворцова, З.А. Сап-рыкова // Координац. хим. 2003. - Т. 29, N 8. - С. 595-599.

281. Амиров P.P. Влияние катионов на образование комплексов кобальта(П) с тиоцианат-ионами в растворах неионных мицелл // Координац. хим. 2003. -Т. 29, N 8. - С. 600-604.

282. Амиров P.P. Синергизм при образовании комплекса кобальта(П) с тиоцианат-ионами в растворах смесей катионного и неионного ПАВ / Р.Р. Амиров, З.А. Сапрыкова, Е.А. Скворцова, Н.А. Улахович // Коллоидн. ж. 1999. - Т. 61, N 5. - С. 711.

283. Stability Constants of Metal-Ion Complexes / Hogfeldt E. (Ed.) // IUPAC Chem. Data Ser. 1982. - N 21.

284. Vance T.B., Jr. Tetrahedral and octahedral cobalt(II) in hexaaquacobalt tetra-chlorocobaltate-18-crown-6-acetone / T.B. Vance, Jr., E.M. Holt, C.G. Pierpont, S.L.Holt//ActaCryst.,В. 1980.-V.36B,N l.-P. 150-153.

285. Mathieu F., Weiss R. Transition metal cryptates: the crystal and molecular structure of a cobalt(II) cryptate, Co(C16H32N205).[Co(SCN)4] / F. Mathieu, R. Weiss // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1973. - N 21. - P. 816a.

286. Akhond M. Highly selective and efficient membrane transport of copper as Cu(SCN)42' ion using K+-dicyclohexyl-18-crown-6 as carrier / M. Akhond, M. Shamsipur // Separ. Sci. Techn. 1995. - V. 30, N 15. - P. 3061-3072.

287. Akhond M. Specific Uphill Transport of Zinc as Zn(SCN)42' Ion Using Na+-Dicyclohexyl-18-crown-6 as Carrier / M. Akhond, M. Shamsipur // J. Chin. Chem. Soc. 1996. - V. 43, N 3. - P. 225-229.

288. Aggarwal S.G. Specific method for spectrophotometric determination of molybdenum in soil / S.G. Aggarwal, K.S. Patel // Mikrochim. Acta. 1998. - V. 129, N 3-4.-P. 265-269.

289. Tagashira S. Surfactant extraction and determination of ruthenium(III) as a thiocy-anato complex / S. Tagashira, Y. Murakami, M. Nishiyama, N. Harada, Y. Sasaki // Bull. Chem. Soc. Jap. 1996. - V. 69, N 11. - P. 3195-3199.

290. Patel R. Simple and specific method for flow injection analysis determination of cationic surfactants in environmental and commodity samples / R. Patel, K.S. Patel // Talanta. 1999. - V. 48, N 4. - P 923-931.

291. Schneider H-J. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphe-nolates including induced fit and simple elements of a proton pump / H-J. Schneider, D. Guttes, U. Schneider // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - V. 110, N 19. - P. 6449-6454.

292. Мустафина A.P. Растворимость, кислотно-основные и комплексообразую-щие свойства каликс4.резорцинарена в водных растворах неионогенных

293. ПАВ / А.Р. Мустафина, P.P. Амиров, Ю.Г. Елистратова, В.В. Скрипачева, З.Т. Нугаева, Э.Х. Казакова // Коллоидн. ж. -2002. Т. 63, N 6. - С. 811-816.

294. Saha S.K. Prototropic Equilibrium of Some Benzimidazoles in Anionic and Non-ionic Micelles / S.K. Saha, P.K. Tiwari, S.K. Dogra // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98,N23.-P. 5953-5955.

295. Bonal C. Binding of inorganic and organic cations by p-sulfonatocaIix4.arene in water: a thermodynamic study / C. Bonal, Y. Israel, J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. - N 7. - P. 1075-1078.

296. Yoshida I. Calix4.arene-5,ll,17,23-tetrasulfonate as an analytical reagent for cerium ion /1. Yoshida, N. Yamamoto, F. Sagara, D. Ueno, D. Ishii, S. Shinkai // Chem. Lett. -1991.-P. 2105-2108.

297. Liu Y. Complexation thermodynamics of water-soluble calix4.arene derivatives with lanthanoid(III) nitrates in acidic aqueous solution / Y. Liu, H. Wang, L-H. Wang, H-Y. Zhang // Thermochim. Acta. 2004. - V. 414. - P. 65-70.

298. Guo Q. Syntheses and structural characterization of trivalent lanthanide complexes of />-sulfonatothiacalix4.arene / Q. Guo, W. Zhu, S. Ma, D. Yuan, S. Dong, M. Xu // J. Mol. Struct. 2004. - V. 690. - P. 63-68.

299. Guo Q. Second-sphere coordination in the complex Mn(H20)6.2[thiacalix[4]arene tetrasulfonate] / Q. Guo, W. Zhu, S. Dong, S. Ma, X. Yan // J. Mol. Struct. 2003. -V. 650.-P. 159-164.

300. Guo Q.L. Assembly of superanion capsules of /?-sulfonatothiacalix4.arenes with transition metal ions and diaza-crown ether / Q.L. Guo, W.X. Zhu, S.L. Ma, S.J. Dong, M.Q. Xu//Polyhedron.-2004.-V. 23.-P. 1461-1466.

301. Guo Q.L. A novel 2D coordination polymer based on a copper(II) tetramer with p-sulfonated thiacalix4.arene / Q.L. Guo, W.X. Zhu, S. Gao, S.L. Ma, S.J. Dong, M.Q. Xu // Inorg. Chem. Comm. 2004. V. 7. - P. 467-470.

302. Leverd P.C. Successive inclusion of water, H8NCH2CH2NH3.2+ and [H3NCH2CH2NH2]+ in the aromatic cavity of (p-sulfonato)calix[4]arene / P.C. Leverd, P. Berthault, M. Lance, M. Nierlich // Eur. J. Org. Chem. 2000. - P. 133-139.

303. Zheng Q.-Y. Chemical Chromogenic Sensors Based on Calixarenes: Syntheses and Recognition Properties for Alkylamines / Q.-Y. Zheng, C.-F. Chen, Z.-T. Huang // J. Indus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2003. - V.45, N 1-2. - P. 27-34.

304. Ball V. p-Sulfonatocalix6.arene is an effective coacervator of poly(allylamine hydrochloride) / V. Ball, M. Winterhalter, F. Perret, G. Esposito, A.W. Coleman // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001. - N 21 - P. 2276-2277.

305. Stodermann M. Microcalorimetric titration of a tetra-p-sulfonated calix4.arene with alkylammonium ions in aqueous solution / M. Stodermann, N. Dhar // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. - V. 94, N 7. - P. 899-903.

306. Arena G. Complexation of native L-a-aminoacids by water soluble calix4.arenes / G. Arena, A. Contino, F.G. Gulino, A. Magri, F. Sansone, D. Sciotto, R. Ungaro // Tetrahedron Lett. 1999. -N 40. - P. 1597-1600.

307. Oshima T. Extraction behavior of amino acids by calix6.arenes carboxylic acid derivatives / T. Oshima, M. Goto, S. Furusaki // J. Indus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2002. - V.43. - P. 77-86.

308. Amirov R.R. Complexation and self-assembling of sulfonatomethylated calix4.resorcinarene with both organic and lanthanide ions in aqueous media / R.R. Amirov, A.R. Mustafina, Z.T. Nugaeva, S.V. Fedorenko, E.Kh. Kazakova,

309. A.I. Konovalov, W.D. Habicher // J. Indus. Phenom. Macrocyd. Chem. 2004. -V. 49, N 3-4. - P. 203-209.

310. Iki N. Can Thiacalixarene Surpass Calixarene? / N. Iki, S. Miyano // J Indus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001. - V. 41. - P. 99-105.

311. Horiuchi T. Highly selective luminescence determination of terbium at the sub-ppb level with sulfonylcalix4.arene-p-tetrasulfonate / T. Horiuchi, N. Iki, H. Oka, S. Miyano // Bull. Chem. Soc. Jap. 2002. - V. 12, N 75. - P. 2615-2619.

312. Sato N. Energy-transfer luminescence of lanthanide ions complexed with water-soluble calixn.arenes / N. Sato, I. Yoshida, S. Shinkai // Chem. Lett. 1993. - P. 1261-1264.