Реакции в трехкомпонентной системе орто-хинон - монозамещенный ацетилен - тригалогенид фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Богданов, Андрей Владимирович

• Богданов, Андрей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Богданов, Андрей Владимирович

Оглавление Введение

Глава 1. Реакции в трехкомпонентных системах с участием производного трехвалентного фосфора, ацетилена и органического субстрата (литературный обзор)

1.1. Реакции в трехкомпонентной системе производное Р(Ш) - ацети-ленмоно- или -дикарбоновый эфир - органический субстрат, содержащий подвижный протон

1.2. Реакции ацетиленов с соединениями, содержащими C-N-кратные связи, в присутствии протонодоноров

1.3. Реакции в трехкомпонентной системе производное Р(Ш) - ацети-лендикарбоновый эфир - соединение с кратными связями

1.4. Реакции в трехкомпонентной системе изонитрил (диазосоединение) - ацетилендикарбоновый эфир - карбонильное соединение

1.5. Реакции производных ацетиленов с карбонильными соединениями и спиртами в присутствии металлсодержащего катализатора

1.6. Различные необычные варианты реакций ацетиленов с производными трехвалентного фосфора

1.7. Реакции орто-ттноъ с илидами фосфора

Глава 2. Реакция в трехкомпонентной системе орто-шноп - трихлорид фосфора - монозамещенный ацетилен. Получение и структура 1,2-оксафосфорининов, аннелированных с ареновым фрагментом

2.1. Реакции замещенных трет-бутил-1,2-бензохинонов с монозаме-щенными алкил- и арилацетиленами

2.2. Реакции фенантренхинона с монозамещенными арилацетиленами

2.3. Реакции хризенхинона с монозамещенными арилацетиленами

Глава 3. Реакции 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[<яг1- и 2,2,2-три-бромнафто[2,3-£/]-1,3,2-диоксафосфолов с арилацетиленами

3.1. Получение и пространственное строение производных 2-оксо-6хл оркарбонил-4-фенилбензо[е]-1,2-оксафосфоринина

3.2. Реакция 2,2,2-трибромнафто[2,3-</]-1,3,2-диоксафосфола с фенил-ацетиленом 103 Экспериментальная часть 106 Выводы 163 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции в трехкомпонентной системе орто-хинон - монозамещенный ацетилен - тригалогенид фосфора»

Актуальность работы. Одними из актуальных проблем современного органического синтеза являются разработка регио- и стереоселективных методов фосфорилирования функционально замещенных органических соединений сложной структуры с целью придания тех или иных практически важных качеств, а также разработка методов синтеза фосфорсодержащих аналогов природных соединений, которые в ряде случаев проявляют необычные виды биоактивности. К числу высокореакционноспособных органических соединений, которым в последнее время посвящено много работ, относятся орто-хтюны, многие из которых обнаружены в природе и обладают лекарственным (антивирусным, антимикробным, противоопухолевым) действием, а также проявляют способность связывать ионы различных металлов. На основе орто-хинонов разработано множество эффективных методов синтеза гетероциклических соединений разнообразной природы. В фосфорорганическом синтезе орто-хиноны использовались в основном для получения производных пентакоординированного атома фосфора. Другим направлением их синтетического использования являются реакции с непредельными органическими соединениями и протонодонорами, промотируемые трифенилфосфином, разрабатываемые в зарубежных статьях в последние пять лет. В литературе весьма редки примеры использования орто-хинонов в синтезе Р-гетероциклов со связью фосфор-углерод, разработке методов получения которых уделено серьезное внимание в трудах последних конференций (Цинциннати, Сендай, Бирмингем).

Целью диссертационной работы является разработка метода синтеза шестичленных гетероциклов бензо[е]-1,2-оксафосфорининов, в которых Р-гетероцикл аннелирован со сложными ареновыми фрагментами, на основе новой реакции в трехкомпонентной системе орто-хинон - монозамещенный ацетилен - тригалогенид фосфора, а также расширение реакции 2,2,2-тригалогенбензо[с/]-1,3,2-диоксафосфолов с монозамещенными арилацетиленами на фосфорилированные производные природных катехолов, таких как протокатеховая кислота и 2,3-дигидроксинафталин.

Научная новизна работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакций в трехкомпонентной системе орто-хинон - тригалогенид фосфора - монозамещенный ацетилен как основы нового метода синтеза производных 1,2-оксафосфорининов - Р-аналогов кумарина, аннелированных с арено-выми системами, и как основы метода синтеза функционализированных винил-фосфоновых кислот. Выявлены необычные особенности процессов, реализующихся в этой системе - иясо-замещение кислорода, шсо-замещение трет-бутильной группы, галогенирование аренового фрагмента и дезоксигенирование о/?то-хинона. Показано, что региохимия гшсо-замещения кислорода и галогени-рования фениленового фрагмента определяется не только природой и положением заместителя в исходном орто-хиноне и ацетилене, но и условиями реакций (температура). Склонность к образованию бензо[е]-1,2-оксафосфорининовых ге-тероциклов настолько высока, что даже присутствие в о/?то-положениях к карбонильным группам хинона объемных /wpem-бутильных групп не препятствует этому процессу. При использовании 3,5-бис(трет-бутил)-1,2-бензохинона обнаружен необычный процесс шсо-замещения трет-бутильной группы, расположенной в пара-положении к эндоциклическому атому кислорода, на атом хлора. В этих же реакциях была обнаружена и необычная миграция атома хлора в ор-то-положение к атому углерода фосфорининового гетероцикла. Впервые на примере реакций с 3,6-бис(т/?ет-бутил)-4-хлор-1,2-бензохиноном показано, что возможно и кясо-замещение трет-бутильной группы, расположенной в орто-положении к атому кислорода фосфорининового гетероцикла.

Впервые показано, что в реакцию с арилацетиленами в присутствии три-хлорида фосфора способны вступать фенантренхинон и хризенхинон. При этом были обнаружены новые направления взаимодействия, такие как образование спирановых структур и нарушение ароматичности хризенового фрагмента.

Образования бензо[е]-1,2-оксафосфорининовых гетероциклов удалось добиться и на примере сложных фосфорилированных производных полифенолов, таких как фосфорилированные протокатеховая кислота и 2,3-дигидроксинафта-лин. При использовании 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[//]-1,3,2-диоксафос-фола была обнаружена сильная зависимость синтетического результата реакции от температуры (образование либо продукта присоединения фосфорана по кратной связи фенилацетилена, либо образование производных бензо[е]-1,2-оксафос-форинина).

В реакциях 2,2,2-трибромнафто[2,3-</]-1,3,2-диоксафосфола с фенилацети-леном, а также в трехкомпонентных системах 3,6-бис(трет-бутил)-4-хлор-1,2-бензохинон, 3,6-бис(т/?ет-бутил)-1,2-бензохинон - арилацетилен - трихлорид фосфора было впервые обнаружено еще одно необычное направление - образование производных фурана.

Практическая значимость работы. В работе предложен и реализован новый оригинальный подход к синтезу замещенных производных бензо[е]-1,2-оксафосфорининов - фосфорсодержащих аналогов природного гетероцикла кумарина, заключающийся в использовании реакции с/?то-хинонов с монозаме-щенными ацетиленами в присутствии тригалогенида фосфора. Этот подход распространен на сложные природные хиноны и фосфорилированные производные протокатеховой кислоты и 2,3-дигидроксинафталина. Предложены методы получения необычных аренофурановых гетероциклов, а также функционально замещенных винилфосфоновых кислот.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.), VI и VII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Новосибирск, 2003 и Екатеринбург, 2004), VI научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2005), 16 Международной конференции по химии фосфора -ICPC 2004 (Бирмингем, Великобритания), Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 2004). По материалам работы опубликовано и находится в печати 9 работ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 174 стр., содержит 88 таблиц, 29 рисунков и состоит из введения, 4 глав и выводов. Список цитируемой литературы состоит из 74 наименований. Первая глава представляет собой литературный обзор на тему «Реакции в трехкомпонентных системах с участием производного трехвалентного фосфора, ацетилена и органического субстрата», в котором на примере хинонов, дикарбонильных соединений, ацетиленов, алленов, протонодоноров и фосфинов со связями Р-С показано разнообразие процессов, протекающих в этих системах и их использование в органическом синтезе. Вторая и третья главы посвящены обсуждению полученных данных, четвертая глава включает описание экспериментов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Богданов, Андрей Владимирович

Выводы

1. Впервые показано, что реакции в трехкомпонентной системе о-хшон -трихлорид фосфора - монозамещенный ацетилен являются удобным одностадийным методом синтеза новых фосфорсодержащих гетероциклов, в которых 1,2-окса-фосфорининовый фрагмент аннелирован с ареновой системой. Региохимия ипсо-замещения кислорода и галогенирования аренового фрагмента определяется природой и положением заместителя как в исходном орто-хиноне, так и в ацетилене.

2. Впервые показано, что реакция 3,6-бис(т/?ет-бутил)-1,2-бензохинона с алкил- и арилацетиленами в присутствии трихлорида фосфора приводит в мягких условиях к образованию продуктов бензофосфорининовой природы с практически количественными выходами несмотря на наличие объемных wpew-бутильных групп. При этом наблюдается региоселективное хлорирование бензо-фрагмента в ш/?я-положение к эндоциклическому атому кислорода. Найдено, что трет-бутил-амид, полученный из 5,8-бис(т/>ет-бутил)-2-оксо-4-хлорметил-2,6-дихлорбензо[е]-1,2-оксафосфоринина, существует в таутомерной форме с фрагментом Р-СН2. В случае реакции в трехкомпонентной системе 3,6-бис(трет-бутил)-1,2-бензохинон - я-хлорфенилацетилен - трихлорид фосфора в качестве побочного реализуется процесс дезоксигенирования хинона. Установлено, что использование пара-мъч\\п-замещенного ацетилена приводит к образованию относительно устойчивого хино-идного винилфосфоната, который при нагревании переходит в бензофосфоринин.

3. Впервые установлено, что взаимодействие 3,5-бис(трет-бутил)-1,2-бензо-хинона с арилацетиленами протекает по двум направлениям и приводит к преимущественному образованию (70-80 %) 8-(трет-бутил)-2-оксо-4-фенил-2,6-дихлор-бензо[е]-1,2-оксафосфоринина - продукта unco-замещения трет-бугильной группы в лярд-положении к кислороду фосфорининового гетероцикла. Другое направление приводит к образованию 6,8-бис(т/?ет-бутил)-2-оксо-4-фенил-2,5-дихлор-бензо[е]-1,2-оксафосфоринина, в котором атом хлора находится в орто-положении к эндоциклическому атому углерода фосфорининового гетероцикла. Использование в этих реакциях о/?то-хлорфенилацетилена приводит к возникновению явления диастереомерии фосфорининов, обусловленного присутствием хирального фосфора и атропоизомерией относительно связи С4-арил.

4. Впервые установлено, что 3,6-бис(трет-бутил)-4-хлор-1,2-бензохинон реагирует с арилацетиленами по двум направлениям. Первое включает дезоксиге-нирование хинона и образование бензофурановой системы. Второе направление приводит к образованию хиноидных винилфосфонатов, в которых атом хлора вводится к углероду хиноидного фрагмента, связанному с трет-бутильной группой, находящейся в а-положении к карбонильной группе. При нагревании происходит элиминирование трет-Ъутшъното заместителя и образование 6,8-дихлорзамещен-ного фосфоринина. Показано, что при гидролизе происходит раскрытие цикла и образование 2-(6-т/?т-бутил-2-гидрокси-3,5-дихлорфенил)-2-фенилэтенилфосфо-новой кислоты, строение которой установлено методом РСА.

5. Впервые методом ЯМР 13С показано, что взаимодействие 3,6-бис[mpem-бутил)-4,5-дихлор-1,2-бензохинона с фенилацетиленом осуществляется исключительно по пути образования хиноидного винилфосфоната, в котором атом хлора находится в у-положении относительно карбонильной группы.

6. Результат реакции фенантренхинона с арилацетиленами зависит от температуры. В мягких условиях с выходами 30-40 % образуются производные нового фосфорного гетероцикла - 1,2-оксафосфатрифенилены. При этом также осуществляется региоселективное хлорирование оксафосфатрифениленовой системы в 7 положение. Гидролиз оксафосфатрифениленов протекает с раскрытием гетероцикла и образованием 2-фенантренил-2-арилзамещенных винилфосфонатов. При повышенных температурах происходит образование спирановых структур, в которых атом углерода С10 фенантренового фрагмента входит в 1,2-оксафосфоленовый цикл. Введение в реакции с фенантренхиноном и РС13 орто-хлорфенилацетилена приводит к увеличению содержания оксафосфатрифениленового производного.

7. Впервые показано, что несимметричный хризенхинон также способен вступать в реакцию с РС13 в присутствии арилацетиленов по двум направлениям с преимущественным образованием нового фосфорного гетероцикла - бензо[о]-1,2-оксафосфатрифенилена - продукта иясо-замещения кислорода в 12 положении.

Минорное направление включает нарушение ароматичности тетраценового фрагмента и образование производного 7,8-дигидро-7,8-дихлорбензо[^]-1,2-оксафосфа-трифенилена - продукта илсо-замещения кислорода в 11 положении. Гидролизом и окислением в диметилсульфоксиде 2-оксо-4-фенил-2,7-дихлорбензо[о]-1,2-оксафосфатрифенилена получен новый гетероцикл, в котором хризеновая система ан

11 1") нелирована с фурановым фрагментом по связи С -С .

8. Впервые показано, что такие сложные фосфорилированные производные как 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[</]-1,3,2-диоксафосфол способны в мягких условиях реагировать с арилацетиленами, приводя к образованию гетероциклической системы бензо[е]-1,2-оксафосфоринина. Необычной особенностью реакции является введение атома хлора в о/шш-положение относительно либо атома кислорода, либо атома углерода аннелированного фосфорининового гетероцикла. В более жестких условиях 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[</|-1,3,2-диоксафосфол реагирует с фенилацетиленом только по одному направлению с образованием продукта присоединения фосфорана по кратной связи фенилацетилена - 2-(2-хлор-2-фенилвинил)-2,2-дихлор-5-хлоркарбонилбензо[я(]-1,3,2-диоксафосфола, гидролиз которого протекает с преимущественным раскрытием связи О-Р, находящейся в ляра-положении к хлоркарбонильному заместителю.

9. Впервые показано, что 2,2,2-трибромнафто[2,3-</]-1,3,2-диоксафосфол реагирует с фенилацетиленом по нескольким направлениям: по пути образования спи-роциклических структур и бромирования 2,3-диоксинафталинового фрагмента в 4 положение, по пути образования незамещенного нафто[е]-1,2-оксафосфоринина и по пути образования продукта реакции фосфола с двумя молекулами фенилацетилена - 9-(2-дигидроксифосфорил-1 -фенилэтен-1 -ил)нафто[ 1,2-й^фурана.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Богданов, Андрей Владимирович, 2005 год

1. Mander, L.N. Oxidative degradation of benzene rings / L.N. Mander, C.M. Williams // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - P. 1105-1136.

2. Oh, M. Supramolecular Metal-Organometallic Coordination Networks Based on Quinonoid л-Complexes / M. Oh, G.B. Carpenter, D.A. Sweigart // Acc. Chem. Res. -2004. Vol. 37. - № l.-P. 1-11.

3. Amouri, H. Taming Reactive Phenol Tautomers and o-Quinine Methides with Transition Metals: A Structure-Reactivity Relationship / H. Amouri, J. Le Bras // Acc. Chem. Res. 2002. - Vol. 35. - № 7. - P. 501-510.

4. Van De Water, R.W. o-Quinone methides: intermediates underdeveloped and underutilized in organic synthesis / R.W. Van De Water, T.R.R. Pettus // Tetrahedron. 2002. -Vol. 58. - P. 5367-5405.

5. Liao, C.-C. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis / C.-C. Liao, R.K. Peddinti //Acc. Chem. Res. 2002. - Vol. 35. - № 10. - P. 856-866.

6. Recent advances in the synthesis of quinonoid compounds. In "Chemistry of Quinonoid Compounds". Vol. 2. Part 1. Ed. By S. Patai, Z. Rappoport. J.Wiley & Sons. Intersci. Publ. Chichester N.-Y. - Toronto - Singapore. 1988. 878 p.

7. Sartori, M.F. Heterocyclic Quinones From 2,3-Dichloro-l,4-naphthoquinone // Chem. Rev. 1963. - Vol. 63. - P. 279-296.

8. Osman, F.II. Reactions of a-Diketones and o-Quinones with Phosphorus Compounds / F.H. Osman, F.A. El-Samahy // Chem. Rev. 2002. - Vol. 102. - № 3. - P. 629-677.

9. Кутырев, A.A. Фосфорорганические соединения в реакциях с хинонами / А.А. Кутырев, В.В. Москва//Усп. Хим. 1987.-Т. 56.-Вып. 11.-С. 1798-1831.

10. Миронов, В.Ф. Р-функционализированные фосфораны в реакциях присоединения / В.Ф. Миронов, Р.А. Черкасов, И.В. Коновалова // Журн. Общ. Хим. 1996. -Т. 66. - Вып. 3. - С. 422-452.

11. Ramazani, A. Tributylphosphine catalyzed O-vinylation of 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-one / A. Ramazani, B. Mohammadi, N. Noshiranzadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. - Vol. 178. - № 3. - P. 545-548.

12. Ramazani, A. Triphenylphosphine catalyzed O-vinylation of 3-hydroxy-2-methyl-4#-pyran-4-one / A. Ramazani, B. Mohammadi, N. Noshiranzadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. - Vol. 178. - № 8. - P. 1717-1719.

13. Asghari, S. An efficient one-pot synthesis and temperature dependence of NMR spectra of nitrogen-containing phosphorus ylides / S. Asghari, M. Zaty // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. - Vol. 178. -№ 10. - P. 2183-2187.

14. Hekmatshoar, R. Facile and one-pot synthesis of 2#-chromene derivatives mediated by vinyl triphenylphosphonium salt / R. Hekmatshoar, S. Souri, F. Faridbod // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. - Vol. 178. - № 7. - P. 1457-1461.

15. Yavari, I. Triphenylphosphine catalyzed nucleophilic a-addition to alkylpropiolates synthesis of a-substituted alkylacrylates /1. Yavari, H. Norouzi-Arasi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 1. - P. 87-92.

16. Yavari, I. A simple synthesis of stable heterocyclic phosphorus ylides derived from Nil-acids /1. Yavari, M. Adib, F. Jahani-Mogaddam, M.H. Sayahi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 3. - P. 545-553.

17. Ramazani, A. Tributylphosphine catalyzed stereoselective N-vinylation of phthalim-ide and succinimide / A. Ramazani, N. Noshiranzadeh, B. Mohammadi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. - Vol. 178. - № 3. - P. 539-543.

18. Islami, M.R. A facile one-pot synthesis of highly functionalized stable heterocyclic phosphorus ylides in aqueous media / M.R. Islami, Z. Hassani, H. Sheibani // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 11. - P. 2547-2554.

19. Yavari, I. Stable 1,6-diionic phosphorus betaines derived from electron-deficient ace-tylenic compounds /1. Yavari, A. Alizadeh, M. Anary-Abbasinejad // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 10. - P. 2379-2383.

20. Yavari, I. Triphenylphosphine-catalyzed simple synthesis of vinyl-substituted saccharins /1. Yavari, M. Bayat // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. -Vol. 177. - № 11. - P. 2537-2545.

21. Yavari, I. A simple synthesis of stable phosphoranes derived from imides or acetani-lide derivatives / I. Yavari, M. Bayat, M.T. Maghsoodlou, N. Ilazeri // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 11. - P. 2599-2610.

22. Yavari, I. Synthesis of sulfur-containing aryliminophosphoranes /1. Yavari, N. Zabarjad-Shiraz, H.R. Bijanzadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2004. -Vol. 179.-№7.-P. 1381-1386.

23. Yavari, I. Triphenylphosphine mediated efficient synthesis of functionalized 2-oxo2H-chromenes /1. Yavari, R. Amiri, M. Haghdadi I I Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2004. - Vol. 179.-№ 11. - P. 2163-2168.

24. Yavari, I. Vinyltriphenylphosphoium salt mediated synthesis of functionalized cou-marins /1. Yavari, M. Adib, L. Hojabri // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - P. 7537-7540.

25. Yavari, I. Efficient synthesis of 5,6,7-trisubstituted 111-pyrrolizines / I. Yavari, M. Adib // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57. - P. 5873-5878.

26. Yavari, I. Reaction between naphthols and dimethyl acetylenedicarboxylate in them

27. H. Djahaniani, F. Nasiri // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - P. 9409-9412.

28. Yavari, I. Stable 1,3-diionic organophosphorus compounds derived from ethynyl phenyl ketone / I. Yavari, A. Alizadeh, M. Anary-Abbasinejad // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 1. - P. 81-86.

29. Yavari, I. Synthesis and dynamic NMR study of atropisomerism in stable 1,4-diionic compounds / I. Yavari, M. Anary-Abbasinejad, A. Alizadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 1. - P. 93-103.

30. Yavari, I. Stereoselective synthesis of 1,5-diionic organophosphorus compounds / I. Yavari, M. Anary-Abbasinejad, A. Alizadenh, A. Habibi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 11. - P. 2523-2527.

31. Du, Y. Highly regioselective construction of spirocycles via phosphine catalyzed 3+2.-cycloaddition / Y. Du, X. Lu, Y. Yu // J. Org. Chem. 2002, - Vol. 67. - № 25. - P. 8901-8905.

32. Nozaki, K. Synthesis of highly functionalized y-butyrolactones from activated car-bonyl compounds and dimethyl acetylenedicarboxylates / K. Nozaki, N. Sato, K. Ikeda, H. Takaya //J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - № 14. - P. 4516-4519.

33. Yavari, I. Triphenylphosphine catalyzed reaction between 1,3-dicarbonyl compoundsand acetylenic esters /1. Yavari, F. Nasiri, H. Djahaniani // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. - Vol. 178. - № 12. - P. 2627-2638.

34. Yavari, I. Synthesis of diastereomeric ethyl l-benzoyI-6-(bromomethyl)-2,2,2,4-tetraphenyl-3,7-dioxa-2X5-phosphabicyclo-3.2.0.hept-4-ene-6-carboxylate /1. Yavari, A.

35. Alizadch // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2004. - Vol. 179. - № 6. -P. 1003-1008.

36. Ismaeli, A.A. Reaction between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxy-lates in the presence of N-alkylisatins: convenient synthesis of y-spiro-iminolactones / A.A. Ismaeli, M. Darbanian // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - P. 5545-5548.

37. Nair, V. A facile three-component reaction of dicarbomethoxycarbene, aldehydes and o-quinones: synthesis of novel spiro-dioxolanes / V.Nair, S.Mathai, S.M.Nair, N.P.Rath // Tetrahedron Letters. 2003. - Vol. 44. - P. 8407-8409.

38. Nair, V. SnCU-Catalyzed reaction of benzoquinones and arylacetylenes an unprecedented one-pot synthesis of tropone derivatives / V. Nair, D. Sethumadhavan, S.M. Nair, N.P. Rath, G.K. Eigendorf// J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 7533-7536.

39. Shimada, T. Palladium-catalyzed intermolecular hydroamination of alkynes: a dramatic rate-enhancement effect of o-aminophenol / T. Shimada, Y. Yamamoto // J. Amer. Chem. Soc. 2002. - Vol. 124. - № 43. - P. 12670-12671.

40. Allen, A. Unprecedented Insertion of Alkynes into a Palladium-Phosphine Bond. A Facile Route to Palladium-Bound Alkenyl Phosphorus Ylides / A. Allen, W. Lin // Or-ganometallics. 1999. - Vol. 18. - № 15. - P. 2922-2925.

41. Боровинский, К. Фотохимическое хлорфосфинирование фенилацетилена / К. Боровинский, М. Кривчун, Б. Ионин // Журн. Общ. Хим. 2001. - Т. 71. - Вып. 5. -С. 866.

42. Миронов, В.Ф. Взаимодействие фенилендиоксатригалогенфосфоранов с арилацетиленами. III. Особенности реакции 2,2,2-трихлор-5,6-дигалогенбензос/.-1,3,2-диоксафосфола с арилацетиленами / В.Ф. Миронов, P.P. Петров, А.А. Штырлина,

43. A.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов, Р.З. Мусин, А.И. Коновалов // Журн. Общ. Хим. 2001. - Т. 71. - Вып. 1. - С. 74-82.

44. Миронов, В.Ф. Получение и некоторые свойства 2-фенилэтен-1-ил-2,2-дихлор-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфолана / В.Ф. Миронов, P.P. Петров, Л.М. Бурнаева, И.В. Коновалова//Журн. Общ. Хим. 1997. - Т. 67. - Вып. 8. - С. 1400-1401.

45. Миронов, В.Ф. Получение и пространственная структура диметиламмониевой соли 2-гидрокси-2-оксо-4-фенил-7-хлор-1,2-дигидро-1 -окса-2-фосфаантрацена /

46. B.Ф. Миронов, А.Т. Губайдуллин, А.А. Штырлина, И.А. Литвинов, P.P. Петров, А.И. Коновалов //Журн. Общ. Хим. 1998. - Т. 68. - Вып. 3. - С. 410-413.