2-R-1,3-диоксабензо[e]фосфорин-4-оны в реакциях с соединениями, содержащими кратные связи C=O, C=N и C=C тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Романов, Сергей Владимирович

• Романов, Сергей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Романов, Сергей Владимирович

Стр.

Введение 2

ГЛАВА 1. Новые данные по реакциям производных трехва лентого фосфора с соединениями, содержащими крат ные связи (Литературный обзор) 6

ГЛАВА 2. Реакции 2-11-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринонов-4 с соединениями, содержащими кратные связи С=0, C=N и С=С 33

2.1 Взаимодействие 2-К-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафос-форинонов-4 с диалкиловыми эфирами арилкарбонил фосфоновых кислот 33

2.2 Реакция 2-К-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринон ов-4 с метил-2-оксо -3,3,3- трифторпропионатом 68

2.3 Реакция 2-К-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринон ов-4 с пентафторбензальдегидом 88

2.4 Реакция 2-К-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринон ов-4 с соединениями, содержащими кратную связь C=N 97

2.5 Реакция 2-11-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринон ов-4 с иденовыми производными р-дикарбонильных соединений 111

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 122

3.1 Спектральные исследования 122

3.2 Синтез и очистка исходных соединений 122

3.3 Взаимодействие салициловых производных фос фористой и фосфонистой кислот с а-кетофосфонатами 124

3.4 Взаимодействие салициламидофосфитов с пентафтор бензальдегидом 133

3.5 Реакции 2-К-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринон ов-4 с метил-2-оксо -3,3,3- трифторпропионатом 135

3.6 Реакции салицилфосфитов с иминами 139

3.7 Реакции салицилфосфитов и —фосфонитов с идено выми производными (3-дикарбонильных соединений 143

Выводы 147

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «2-R-1,3-диоксабензо[e]фосфорин-4-оны в реакциях с соединениями, содержащими кратные связи C=O, C=N и C=C»

Актуальность работы. Гетероциклические производные фосфора привлекают внимание исследователей благодаря различным областям их практического использования и широкими возможностями их применения в органическом синтезе. Среди них особенно выделяются гетероциклы, содержащие макроэргические связи, такие как Р-О-С(О), перспективные для поли-функционализации органических соединений, то есть: одновременного выполнения нескольких синтетических операций (например, ацилирование, фосфо-рилирование, конденсация). Сочетание в одной молекуле Р-гетероцикла нуклеофильного атома фосфора и реакционноспособной ангидридной связи является важной предпосылкой, позволяющей использовать такие Р-гетеро-циклы в реакциях с соединениями, содержащими кратные связи, поскольку при этом возникает возможность раскрытия ангидридной связи на различных стадиях взаимодействия. Такими Р-гетероциклами, содержащими активные связи Р-О-С(О), являются фосфорилированные производные природных гид-роксикарбоновых кислот (салициловой, миндальной, молочной), которые в последние годы начали интенсивно применяться для синтеза функционально замещенных семичленных гетероциклов — фосфорсодержащих аналогов бензо-оксазепинов, обладающих высокой биологической активностью. Однако, имеющиеся данные отрывочны и не позволяют рассматривать взаимодействие фосфорилированных производных гидроксикарбоновых кислот с соединениями, содержащими кратные связи в качестве общего метода синтеза бензо-фосфепинов. Так, отсутствуют данные по реакциям с соединениями, содержащими кратные связи С=С, имеется всего лишь несколько примеров использования соединений со связями С=>1. В качестве карбонильных соединений исследованы лишь такие высокоактивные, как гексафторацетон, хлораль, бромаль и некоторые другие. Эти результаты не позволяют с достаточной степенью достоверности прогнозировать поведение смешанных циклических ангидридов фосфористой и гидроксикарбоновых кислот в реакциях с соединениями, содержащими активированные кратные связи.

Цель работы. 1) разработка метода синтеза семичленных Р-гетероциклов на основе реакций расширения фосфоринанового цикла фосфорилированных производных салициловой кислоты под действием карбонильных соединений и иминов, 2) исследование реакционной способности смешанных ангидридов салициловой и фосфористой кислот в реакциях с соединениями, содержащими активированные кратные связи С=С.

Научная новизна и практическая значимость работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакций бензо[е]фосфорин-4-онов, содержащих экзоциклические донорные и акцепторные заместители у атома фосфора, с эфирами арилкарбонилфосфоновых и трифторпировиноградной кислот, с эфирами иденовых производных р-дикарбонильных соединений, пентафторбензальдегидом, основаниями Шиффа, содержащими фторированные заместители. Выявлены условия и реагенты, позволяющие с высокой степенью регио- и стереоселективности получать 6,7-бензо-1,4,2-оксазафос-фепины, 6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепины, 6,7-бензо-1,2-оксафосфепины, 6,7-бензо-1,3,2-А.4-диоксафосфоринаны с экзоциклической связью Р-С или 6,7-бензо-1,3,2-А,5-диоксафосфоринаны, производные бензофуранонов.

Впервые разработан метод синтеза новых семичленных гетероциклов — 6,7-бензо-1,2-оксафосфепинов на основе реакций салицилфосфонитов и -амидофосфитов с соединениями, содержащими активированные кратные связи С=С, с высокой региоселективностью.

На основе реакций салицилфосфитов и фосфонитов с основаниями Шиффа разработан способ синтеза 6,7-бензо-1,4,2-оксазафосфепинов. Показана гидролитическая неустойчивость 2-фторалкокси-2-оксо-6,7-бензо-1,4,2-оксазафосфепинов, легко переходящих в соединения со связью Р-О-Р.

Впервые, на примере салициламидофосфитов и пентафторбензальдегида, обнаружены процессы, в которых при взаимодействии с активными карбонильными соединениями происходит сохранение фосфоринанового цикла исходного салицилфосфита.

Практическая значимость работы заключается в разработке новых подходов к синтезу разнообразных пяти-, шести-, семичленных Р-гетероциклов, а также производных бензофуранонов, содержащих экзоциклический фосфорный заместитель.

Полученные результаты позволяют предсказать поведение соединений с кратными связями С=0, C=N и С=С в реакциях с циклическими фосфорилированными производными гидроксикарбоновых кислот.

На защиту выносятся: результаты реакций 2-К.-1,3-диоксабензо[е]фосфорин-4-онов с эфирами арилкарбонилфосфоновых и трифторпировиноградной кислот, с эфирами иденовых производных малоновой и ацетоуксусной кислот, основаниями Шиффа, содержащими фторированные заместители и пентафторбензальдеги-дом; результаты спектральных исследований семичленных гетероциклов; регио- и стереохимический анализ диастереомерного состава полученых гетероциклов.

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались и обсуждались на VII всероссийской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 1997 г.), на научной сессии, посвященной памяти профессора И.М. Шермергорна (Казань, 1997 г.), на молодежном симпозиуме «Химия фосфорорганических соединений» (С.-Петербург, 1997 г.), на научной конференции «Химия и применение фосфор-, сера и кремнийорганических соединений» (С.-Петербург, 1998 г.), на всероссийской конференции «Химия фосфорорганических соединений и перспективы ее развития на пороге XXI века» (Москва, 1998 г.), на XVI международном Менделеевском конгрессе «Теоретическая и прикладная химия» (Москва, 1998 г.), на XIV международной конференции «Химия фосфора» (США, Цинциннате, 1998 г.), на научной конференции «Органический синтез и комбинаторная химия» (Москва, 1999 г.), на молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 1999 г.), на II международной конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры» (С.-Петербург, 1999 г.), на VII всероссийской конференции по металлоорганической химии «Горизонты органической и эле-ментоорганической химии» (Москва, 1999 г.), на XII международной конференции «Химия фосфорорганических соединений» (Киев, 1999 г.), на III всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (Казань, 2000 г.), на XI всероссийской студенческой конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2001 г).

Печатные работы опубликованы в соавторстве с д.х.н., проф. И.В.Коноваловой, д.х.н., проф. В.Ф.Мироновым, к.х.н., доц. Л.М.Бурнаевой, к.х.н. Г.А.Хлопушиной, которые принимали участие в обсуждении полученных результатов, а также д.х.н. Т.А.Зябликовой, к.ф.-м.н. Н.М.Азанчеевым, д.х.н. И.А.Литвиновым, к.х.н. А.Т.Губайдуллиным, которые принимали участие в интерпретации спектральных данных и результатов РСА. Основная часть экспериментальных данных, анализ и интерпретация спектров и полученных результатов, выводы и обобщения выполнены диссертантом.

По теме диссертации опубликовано и находится в центральной химической печати 8 статей и 15 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав и выводов. Первая глава является литературным обзором, рассматривающим новейшие данные по реакциям производных трехвалентного фосфора с соединениями, содержащими кратные связи. Во второй главе представлен анализ результатов собственных исследований. В третьей главе описан эксперимент.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Романов, Сергей Владимирович

выводы.

1. Впервые показано, что эфиры арилкарбонилфосфоновых кислот взаимодействуют с 2-К-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринонами-4 с региоселе-ктивным образованием 4,5-дигидро-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепинов со средней стереоселективностью. Если в качестве экзоциклического заместителя при атоме фосфора алкоксильная группа, то фосфепины подвергаются необычно легкому гидролизу с образованием труднодоступных 2-гидрокси-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепинов. Если в качестве заместителя фенил или диэтиламиногруппа, региоселективность реакции несколько снижается — образуются до 10 % 6,7-бензо-1,4,2-диоксафосфепинов; практически во всех случаях выделены индивидуальные диастереомеры, конфигурация которых установлена методом РСА.

2. Показано, что некоторые 4-диалкоксифосфорил-6,7-бензо-1,3,2-диокса-фосфепины при нагревании способны отщеплять фосфорсодержащий фрагмент, давая с высоким выходом производные 2-диалкоксифосфорилбснзо[//]-1-оксафуранона-3, недоступного для получения другими методами.

3. Синтетический результат взаимодействия метилтрифторпирувата с сали-цилфосфитами определяется порядком смешения реагентов и температурой: при низких температурах с высокой стереоселективностью образуются спиро-фосфораны, содержащие три хиральных центра, при повышенной температуре и медленном добавлении метилтрифторпирувата к производному Р(Ш) преимущественно образуются 1,3,2-диоксафосфепины. В некоторых случаях выделены индивидуальные диастереомеры, структура которых установлена методом РСА.

4. Впервые найдена реакция присоединения 2-диалкиламино-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринонов-4 по кратной связи пентафторбензальдегида, приводящая к образованию продуктов с экзоциклической связью Р-С, в которых диоксафосфоринановый цикл не изменяется. Процесс сопровождается необычной 0,Ы-обменной реакцией и имеет высокую стереоселективность, конфигурация выделенного диастереомсра установлена методом РСА. Показано, что полученные фосфоринаны гидролитически неустойчивы и легко образуют или неполные эфиры а-аминофосфоновых кислот, или сами фосфоновые кислоты, имеющие бетаиновое строение.

5. Разработан метод синтеза новых семичленных гетероциклов — 6,7-бен-зо-1,2-оксафосфепинов на основе реакции 2-11-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринонов-4 с иденовыми производными ацетоуксусной и малоновой кислот, отличающийся высокой регио- и средней стереоселективностыо. Методом ЯМР 31Р показано, что в ходе реакции происходит обратимое 1,4-присоединение фосфорин-4-она к иденовому производному с образованием неустойчивых спирофосфоранов. В некоторых случаях этот процесс сопровождается распадом фосфорана с элиминированием салицилового фрагмента и образованием 1,2-оксафосфоленов.

6. Установлено, что основания Шиффа, содержащие один или два пента-фторфенильных заместителя, способны вступать в реакцию с 2-К-4Н-бензо[е]-1,3,2-диоксафосфоринонами-4 с региоселективным образованием 2,3,4,5-тетрагидро-6,7-бензо-1,4,2-оксазафосфепинов. Показано, что 1,4,2-оксазафос-фепины, содержащие пентафторфеноксильный заместитель у атома фосфора, легко гидролизуются с образованием соединений со связью Р-О-Р. Несмотря на образование продукта, содержащего четыре хиральных центра, стерео-селективность этого процесса достигает 90 %.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Романов, Сергей Владимирович, 2001 год

1. Чверткина Л.В., Хохлов П.С., Миронов В.Ф. Химия фосфорных производных салициловой кислоты // Успехи химии. 1992. Т.61. Вып. 10. - С. 1839-1863.

2. Черкасов P.A., Пудовик М.А. Гетерофосфоцикланы в органическом синтезе. // Успехи химии. 1994. Т.63. Вып. 12. - С. 1087-1 113.

3. Mechel Well, Reinhard Schmutzler Addition von trimetilsiloxsyphosphor (III) Verbindungen an diphenyl- und methylphenylketen. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1992. - Vol. 72. P. 189-199.

4. Газизов М.Б., Хайруллин P.A., Харламова А.Г. Взаимодействие алкилен-и диалкил-3-оксоалкилфосфитов с хлоридами Р{III). // ЖОХ 1997. Т. 67. Вып. 3. - С 521-522.

5. Газизов М.Б., Хайруллин P.A., Харламова А.Г., Николаева В.Г. Реакция треххлористого фосфора с диацетилом, активированым триметилфос-фитом. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 4. С. 693-694.

6. Левина Э.Я., Кибардин A.M. Взаимодействие галогенфосфинов с сопряженными гетеродиенами. // Успехи химии. 1999. Т. 68. Вып. 2. - С. 167171.

7. Ахметова Г.З., Гуревич П.А., Москва В.В. Фосфорилирование изатина пирокатехинхлорфосфитом. // ЖОХ 1998. - Т. 68. Вып. 12. - С. 20572058.

8. Ахметова Г.З., Гуревич П.А., Москва В.В., Архипов В.П. Фосфорилирование индола и его карбонильного производного пирокатехинхлорфосфитом. // ЖОХ 1999. - Т. 69. Вып. 1. - С. 160-161.

9. Michaela Gorg, Enno Lork, Alexander A. Kadirov and Gerd-Volker Roschenthaler Hexafluoroacetone addition to amidophosphites. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Eiern. 1997. - Vol. 127. - P. 15-25.

10. Igor V. Shevchenko Methilenephosphinophosphoranes unusual addition reaction in organophosphorus chemistry. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. -1996. Vol. 109, 110. - P. 493-496.

11. Michael Farkens, Peter G. Jones, Axel Fischer, Reinhard Schmutzler Verbindungen mit dem l,3-dimethyl-l,3-diaza-2-phosphetidin-4-thiongrungerust. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1992. - Vol. 73. - P. 195-217.

12. Миронов В.Ф., Цепаева О.В., Еникеев K.M., Коновалов А.И. Реакция 4-оксо-5-фенил-2-фенокси-1,3,2-диоксафосфолана с гексафторацетоном: расширение фосфоланового гетероцикла до фосфоринанового. // ЖОХ -2000. Т. 70. Вып. 3. - С. 519-520.

13. E.I. Ayupova, A.S. Balueva, G.N. Nikonov Synthesis and intramolecular interactions of 1,3,2-dioxaborinanes containing exocyclyc phosphinogroups. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1996. - Vol. 111. - P. 132.

14. Bogdan Boduszek, Maran Lipinski and Maria W. Kovalska Aminophosphonic derivatives of chromone. Synthesis of novel chromone-3-(a-amino)methane-phosphonic acids. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1998. - Vol. 143. - P. 179-189.

15. A. Rulev, A. Mokov and M. Voronkov Regiospecific addition of bis(trimethyl-silyl)hypophosphite to 2-halogen-2-alkenals. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1996. - Vol. 111. - P. 172.

16. Michel Ehle, Oliver Wagner, Uwe Bergstraber, Manfred Regitz First synthesis of pentacoordinaited phosphirenes. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. -N 24. - P. 3429-3432.

17. Ju. G. Trishin, I. V. Konovalova, R. N. Burangulova, L. A. Burnaeva, V. N. Chistokletov, A. N. Pudovik Substituted l-phospha-bicyclo3.2.0.hept-4-enes. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30.5. - P. 577-580.

18. Norbert Beye, Robby Wegner, Andreas M. Richter, Egon Eanghanel Organic electronic conductors and precursors-XII. Synthesis of novel dibenzoterathia-fulvalenes. // Tetrahedron Lett. 1991 Vol. 32.4. - P. 479-482.

19. P.C.J. Kamer, H.P.C.F. Roelen, H. van den Elst, G.A. van den Marel, J. H. van Boom An efficient approach toward the synthesis of phosphorothioate diesters via the schonberg reaction. // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30.48. -P. 6757-6760.

20. Christa E. Miiller, Hermann J. Roth A new synthesis of thiophosphoricacid esters with a C-S-P bond. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31.4. - P. 501502.

21. Corine Despax and Jacgues Navech. New thioanalogs of phosphol pyruvate. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31.11. P. 1557-1558.

22. Corine Despax and Jacgues Navech Synthesis of new analogs of phosphenol pyruvate. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. 31. P 4471-4472.

23. Гусейнов Ф.И., Бурангулова P.H., Москва В.В. Функционализированные фосфиты и их внутримолекулярные перегруппировки. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 1. С 75-78.

24. Harry R Hudson, Ray W. Mattews, Olyemisi O. Shode, Ramon O. Yusuf The interaction of phosphite esters with a-iodoketones in the presence of silver ion. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1993. Vol.75. - P. 15-18.

25. A. Ben Akacha, S. Barkallah, M. Ben Slimane, B. Baccar Efficient method of synthesis of a-ketophosphonates and reactivities. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1993. - Vol. 77. - P. 181.

26. Газизов М.Б., Хайруллин P.A., Хамидуллин Р.Ф., Сафин Г.Г., Харламова А. Г. Взаимодействие ангидрида и диацилаля трихлоруксусной кислоты с триалкилфосфитами. // ЖОХ 1998. - Т. 68 Вып. 5. - С. 876-877.

27. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А., Харламова А.Г., Николаева В.Г. Реакция треххлористого фосфора с диацетилом, активированным тримстилфос-фитом // ЖОХ 1997. - Т. 67. Вып. 4. С. 693-694.

28. Jm. Benech, М. Coindet, D. El Manouni and Y. Leroux. Synthesis of new a-ketophosphonates. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1997. - Vol. 123. - P. 377-383.

29. Krzysztof Kostka, Slawomir Postuszko, Andrzej Kotynskiand Elzbieta Budzisz 4-Derivatives coumarin-3-phosphonic acids and esters. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1998. - Vol. 134. - P. 199-209.

30. Jen-Wen Yu, Chien-Keun Chong and Steve K. Haung Electronic effect of sub-stituents and mechanism on the formation of diethyl-3-oxo-3-arylpropyl-phosphonates. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1997. - Vol. 126. -P. 235-242.

31. Jen-Wen Yu and Steve K. Haung Selective preparation of oxacyclic diethylphos-phonates group on spectroscopic determination of the structures. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1997. - Vol. 131. - P. 107-139.

32. Гриффите Д.В., Гриффите П.А., Карим X., Уайтхед Б.Д. Взаимодействие З-хлор-З-фенилфталидида с Р(ОМе)3 //ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 10. С.2245-2251.

33. Griffiths D.Vaughan, Khalku Karim Studies of the reactions of 2-substituted dimethyl benzoylphosphonates with trimethylphosphite. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1996. - Vol. Ill P. 107-109.

34. Коновалова И.В., Бурнаева JI.A., Миронов В.Ф., Хлопушина Г.А., Пудовик А.Н. О взаимодействии 4-оксо-4Н-1,3,2-бензодиоксафосфорин-2-илизоцианата с карбонильными соединениями. // ЖОХ 1994. - Т. 64. Вып. 1. - С. 63-68.

35. Коновалова И.В., Бурнаева J1.A., Собанов Л.И., Пудовик А.Н. Реакции изоцианатов алкиленфосфористых кислот с карбонильными соединениями. // ЖОХ 1991. - Т. 61. Вып. 11. - С. 2465-2470.

36. Cynthia К.Мс. Clure, Christopher W.Grote a,p-Functionlizaation of enones via pentacovalent oxaphospholenes. // Tetrahedron. Letters 1991. Vol. 32.39. - P. 5313-5316.

37. Cynthia K.Mc. Clure, Kang-Yeonn Jung, Christopher W.Grote, Karl Hansen Pentakovalent phosphorus in organic synthesis: a new route to substituted phosphonates // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1993. - Vol. 75. -P. 23-26.

38. I. Petnehazy, Zsuzsa M. Jaszay, Laszlo Joke Mechanism of the reaction of trialkil phosphites with cholcones. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. -1993. Vol. 75. - P. 103-106.

39. Симурова H.B., Маленко Д.М., Тиханов В.П., Синица А.Д. Фосфорилиро-ванные пентадиенолы и их комплексообразование с ионами металлов. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 743-748.

40. Маленко Д.М., Симурова Н.В., Синица А.Д. Взаимодействие триалкилфосфитов с 1,1-диацил-3,3,3-трихлорпропеном. // ЖОХ 1988 Т. 58 С. 1921-1923.

41. Маленко Д.М., Симурова Н.В., Раднина JI.B., Синица А.Д. Реакции замещенных 4,4,4-трихлор-2-бутеноатов с триэтилфосфитом. // ЖОХ -1989 Т. 59. Вып. 8. С. 1909-1910.

42. Маленко Д.М., Симурова Н.В., Синица А.Д. Синтез бутадиенилфосфатов при фосфорилировании трихлорэтилиденовых производных р-дикарбо-нильных соединений. // ЖОХ 1999. - Т. 69. Вып. 2. - С. 341-342.

43. Маленко Д.М., Симурова Н.В., Рандина J1.B., Синица А.Д. Трифуранил-фосфонаты. // ЖОХ 1989. - Т. 59. Вып. 8. С. 1906-1907.

44. Арбузов Б.А., Полежаева Н.А., Виноградова B.C., Самитов Ю.Ю. О взаимодействии триалкилфосфитов с этилиденацетилацетоном и этилиденацетоуксусным эфиром. // ДАН СССР 1967. Т. 173. Вып. 1. С. 93-95.

45. Арбузов Б.А., Дианова Э.Н., Виноградова B.C. О взаимодействии триметилфосфита с бензилиденацетоуксусным эфиром. // Изв. АН СССР Сер.хим. 1969. Вып. 5. С. 1109-1113.

46. Арбузов Б.А., Дианова Э.Н., Виноградова B.C., Петрова М.В. О взаимодействии триметилфосфита с изопропилиденацетоуксусным эфиром // ДАН СССР 1970. Т. 195. Вып. 5. С. 1094-1096.

47. Арбузов Б.А., Дианова Э.Н., Виноградова B.C. О взаимодействии триалкилфосфитов с бензилиденбензоилуксусным эфиром. // ИзвА.Н. СССР Сер.хим. 1970. Вып. 11. С. 2543-2548.

48. Y.G. Gololobov and Т.О. Kryllova Unusual transformations 2-cyanocrylates in reactions with trivalent phosphorus compounds. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1996. - Vol. 111. - P. 201.

49. Neven A. Ganoub Synthesis and reactions of 2-furanylidenecyanomethyl-l,3-benzothiazole with ter- and pentavalent phosphorus reagents. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1999. - Vol. 148. - P. 21-31.

50. Прищенко A.A., Ливанцов M.B., Ливанцова Л.И., Николаев С.Н., Григорьев Е.В. Синтез фосфорозамещнных производных у-бутиролактона. // ЖОХ 2000. - Т. 70. Вып. 6. - С. 1045-1047.

51. Fayez Н. Osman, Naglaa М. Abd El-Rahman and Fatma A. El-Samahy The reaction of 3-acetyl coumarin with alkylphosphites and phosphonium ylides. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1998. - Vol. 133. - P. 151-165.

52. Wafaa M.Abdou, Yehia O.Khoshnieh, Azza A.Kamel Reactions of uracils with trialkylphosphites and dialkylphosphonates. 11 International conference of phosphorus chemistry. 1998. P. 01.

53. Сафина Ю.Г., Овчинников В.В., Черкасов Р.А. Взаимодействие циклических триметилсилилфосфитов с фенилизотиоцианатами и бензальанили-ном. // ЖОХ 1998. - Т. 68. Вып. 6. - С. 1047-1048.

54. Пудовик М.А., Саакян Г.М., Хайруллин В.К., Пудовик А.Н. Первый устойчивый представитель М,0-силилированных а-аминофосфонатов. // ЖОХ 1999. - Т. 69. Вып. 2. - С. 338.

55. Mohamed Rofat Н. Mohran, Taghrid S. Hafer and Maged Mories Henary The reaction of alkylphosphites with a,p-unsaturated nitriles, anils and oximes derived from aromatic aldehydes. // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. -1998. Vol. 139. - P. 13-28.

56. Бойко В.И., Синица А.А., Онысько П.П. Реакции Ы-(метоксикарбо-нил)тригалогенацетимидоилхлоридов с фосфитами. // ЖОХ 1999. - Т. 69. Вып. 12. - С. 1966-1969.

57. Сувалова Е.А., Чудакова Т.И., Онысько П.П., Синица А.Д. а-Фосфори-лированные полифторалкенамиды // ЖОХ 1999. - Т. 69. Вып. 8 С. 12961299.

58. Онысько П.П. Нуклеофильное фосфорилирование 1Ч-(метоксикарбонил)-трифторацетимидоилхлорида. //ЖОХ 1999. - Т. 69. Вып. 1. - С. 158-159.

59. Рогоза А.А., Фурин Г. Г. Взаимодействие триэтилфосфита с некоторыми интернальными перфторолефинами и их азааналогами. // ЖОХ 1998. -Т. 68. Вып. 5. - С. 798-806.

60. Ru-Yu Chen, Ke-Sheng Feng Synthesis of 1,3,4-diazaphospholidiones by manychtype reaction.// Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1993. - Vol. 75. - P. 123-126.

61. Миронов В.Ф., Коновалова И.В., Бурнаева JI.A., Хлопушина Г.А., Шастина Ю.С. Реакция 2-алкокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафос-форинанов с N-метилбензальимином. 6,7-Бензо-1,4,2-оксазафосфепаны. // ЖОХ 1994. - Т. 64. Вып. 7. - С. 1217-1218.

62. Пудовик А.Н., Коновалова И.В. О реакции фосфитов с эфирами а-кето-карбоновых и а-кетофосфоновых кислот. // ЖОХ 1963. - Т. 33. Вып. 9. -С. 3100-3105.

63. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Перевезенцева С.П. Взаимодействие триалкилфосфитов с бензоилфосфоновыми эфирами. // ЖОХ 1967. - Т.67. Вып. 5. С. 1090-1094.

64. Коновалова И.В, Пудовик А.Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонилсодержащими соединениями. // Успехи химии. 1972. Т.41. Вып.5. - С. 799-827.

65. Миронов В.Ф., Мавлеев P.A., Бурнаева JI.A., Коновалова И.В., Пудовик А.Н., Чернов П.П. Реакция 2-К-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфорина-нов с этиловым эфиром пировиноградной кислоты. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. N 3. С. 565-567.

66. Миронов В.Ф., Бурнаева JI.A., Коновалова И.В., Хлопушина ГА., Зябли-кова ТА. Синтез и реакции 2-1-ментилокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринана с бромалем и гексафторацетоном. // ЖОХ 1995. -Т. 65. Вып. 12. - С. 1986-1990.

67. Кнунянц И.Л., Гамбарян Н.П., Тюленева В.В. Некоторые реакции эфира трифторпировиноградной кислоты с нуклеофильными реагентами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. Вып. 12. С. 2662-2666.

68. Коновалова И.В., Докучаева И.С., Тришин Ю.Г., Бурнаева Л.А., Чисто-клетов В.Н., Пудовик А.Н. Взаимодействие диметилалкинилфосфонитов с трифторметилкарбонильными соединениями, хлоралем и бромалем. // ЖОХ 1989. - Т. 59. Вып. 8. - С. 1726-1729.

69. Cramer C.J., Gustafson S.M. Hyperconjugation versus apicophilicity in trigonal-bipyramidal phosphorus species. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N 20. P. 9315-9316.

70. Фокин A.B., Коломиец А.Ф., Васильев Н.В. Фторсодержащие имины. // Успехи химии. 1984. Т.53. Вып.З. - С. 398-430.-15999. Осипов С.Н., Коломиец А.Ф., Фокин A.B. Фторсодержащие кетимины. // Успехи химии. 1992. Т.61. Вып.8. - С. 1457-1490.

71. Мартынов И.В., Аксиненко А.Ю., Чехлов А.Н., Соколов В.Б. Взаимодействие гексафторацетона с PH-кислотами. // ЖОХ 1989. - Т. 59. Вып. 4. - С. 809-811.

72. Полежаева H.A. Реакции некоторых производных трехвалентного фосфора с карбонильными соединениями, содержащими сопряженную систему связей. Неклассическая перегруппировка Арбузова // Дис. докт. хим. наук. г. Казань. 1978. 351 с.

73. Straver L.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Vol. 1. Program Description. Nonius B.V. 1994. 180 p.

74. Spek A.L. // Acta Crystal. (A). 1990. Vol. 46. C. 34-40.

75. Вайберг А., Проскауер Э., Риддик Дж., Тупс Э. // Органические растворители. М.: ИЛ. 1958. 518 с.

76. Кормачев В.В, Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. // Пермь, 1992. 364 с.

77. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // М.: Химия. 1968. С. 471.

78. Петров К.А., Тихонова М.А., Лапшина З.А., Тикунова H.A., Баранова H.H. Синтезы органических препаратов. // М.: ИЛ. 1953. Сб. 4. С. 254255.

79. Петров К.А., Тихонова М.А., Лапшина З.А., Тикунова H.A., Баранова H.H. Синтезы органических препаратов. // М.: ИЛ. 1953. Сб. 2. С. 348350.

80. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // М.: Химия. 1968. С. 232.

81. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Зимин М.Г. Реакции кислого этилового эфира этилтиофосфинистой кислоты с некоторыми замещенными бензоилфосфиновыми эфирами. // ЖОХ 1968. - Т. 38. Вып. 7. - С. 15331538.

82. Нестеров Л.В., Сабирова P.A. Эфиры салицилфосфористой кислоты. // ЖОХ 1961. - Т.31. Вып. 3. - С. 897-901.