Замещенные 2,2,2-тригалогенбензо[d]-1,3,2-диоксафосфолы в реакциях с моно- и дизамещенными ацетиленами. Получение производных бензо[d]-1,2-оксафосфоринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Вараксина, Елена Николаевна

• Вараксина, Елена Николаевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Вараксина, Елена Николаевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. Синтез и реакционная способность бензо[<аГ]-1,3,2-дигетерофосфо-лов с двух-, трех-, четырех- и пятикоординированным атомом Р (литературный обзор)

ГЛАВА 2. Новая реакция арилендиоксатригалогенфосфоранов с некоторыми ацетиленами. Получение и структура бензо[е]-1,2-оксафосфоринов (обсуждение результатов): 45 2Л. Реакции 5-метил-2,2,2-тригалогенбензо[<^-1,3,2-диоксафосфолов с монозамещенными ацетиленами

2.2. Реакции 5-/77/?т-бутил-2,2,2-тригалогенбензо[йГ]-1,3,2-диоксафосфолов с монозамещенными ацетиленами

2.3. Реакция 4,6-бис(/77/7ет-бутил)-2,2,2-трихлорбензо[й^]-1,3,2-диокса-фосфола с фенилацетиленом

2.4. Реакции 4-К-2,2,2-трихлорбензо[£/]-1,3,2-диоксафосфолов с фенилацетиленом

2.5. Реакции замещенных 2,2,2-трихлорбензо[<2]-1,3,2-диоксафосфолов с 3-хлор- и 3-бромпропинами

2.6. Реакция 2,2,2-трихлорбензо[й?]-1,3,2-диоксафосфола с йодфенил-ацетиленом

2.7. Реакции производных гексакоординированного фосфора, содержащих связи фосфор - хлор, с фенилацетиленом и пропаргилхлоридом

2.8. Возможная схема реакции замещенных 2,2,2-трихлорбензо[<аГ]-1,3,2-диоксафосфолов с ацетиленами. Региохимия гшсо-замещения и галоге-нирования

2.9. Хлорирование метил- и трет-бутил-замещенных 2,2,2-трихлор-бензо[й^]-1,3,2-диоксафосфолов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Замещенные 2,2,2-тригалогенбензо[d]-1,3,2-диоксафосфолы в реакциях с моно- и дизамещенными ацетиленами. Получение производных бензо[d]-1,2-оксафосфоринов»

Актуальность работы. Одной из актуальных проблем современного органического синтеза является разработка регио- и стереоселективных методов фосфорилиро-вания функционально замещенных органических соединений сложной структуры. Благодаря уникальным свойствам атома фосфора, таким как бифильность (способность одновременного проявления донорных и акцепторных свойств) и возможность легкого изменения координационного числа, введение фосфорсодержащего фрагмента в органические молекулы способно вызвать их дальнейшие глубокие трансформации, следствием которых является образование новых необычных структур, получение которых невозможно другими методами. Поэтому неслучайно, что многие фосфорсодержащие реагенты, используемые для выполнения нескольких синтетических операций, давно и прочно вошли в практику органического синтеза. К числу таких процессов относятся, например, фосфорилирование - га-логенирование, фосфорилирование - конденсация, фосфорилирование - дегидратация, фосфорилирование - дезоксигенирование и т.д. В рамках этой проблемы актуально исследование закономерностей фосфорилирования органических соединений, содержащих кратные связи углерод-углерод с целью разработки мягких и селективных методов синтеза соединений со связью фосфор-углерод, в том числе Р-аналогов природных соединений. Особенно заманчиво введение в синтетическую практику перспективных галогенсодержащих реагентов - производных галоген-бензофосфолов с трех-, пяти- и шестикоординированным атомом фосфора. Последние хорошо растворимы в большинстве органических растворителей и не склонны к образованию солей, что делает их привлекательными объектами для реакций с такими непредельными субстратами, как алкины, алкены. В отличие от обычных галогенидов пентакоординированного атома фосфора производные бен-зофосфолов содержат пятичленный цикл, который эффективно стабилизирует промежуточные фосфораны в различных реакциях. Этот эффект может способствовать реализации новых путей превращения интермедиатов реакций, которые будут отличаться от классического перехода в структуры с фосфорильной группой (реакции Арбузова).

Целью диссертационной работы является разработка метода синтеза шестичлен-ных гетероциклов бензо[е]-1,2-оксафосфоринов на основе новой реакции 2,2,2-тригалогенбензо[</]-1,3,2-диоксафосфолов с моно- и дизамещенными арил- и ал-килацетиленами и выявление влияния природы исходных фосфола и ацетилена на региохимию реакции.

Научная новизна работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакции незамещенных и замещенных 2,2,2-тригалогенбензо[аГ|-1,3,2-диокса-фосфолов с ацетиленами как основы нового метода синтеза производных бензо[е]-1,2-оксафосфоринов - Р-аналогов кумарина и как основы метода синтеза функцио-нализированных винилфосфонатов. Выявлены необычные особенности процессов, реализующихся в этой системе - //ясо-замещение кислорода, г^исо-замещение wpew-бутильной группы и галогенирование бензо-фрагмента. Показано, что регио-химия г/А7Сб»-замещения кислорода и галогенирования фениленового фрагмента определяется природой и положением заместителя в последнем.

Впервые установлена региохимия реакций 2,2,2-тригалогенбензо[<^]-1,3,2-ди-оксафосфолов, содержащих донорный метильный или трет-бутильный заместитель (//ясо-замещение атома кислорода, находящегося в «ара-положении к донор-ному заместителю, и хлорирование бензо-фрагмента в «ара-положение к эндоцик-лическому атому кислорода). Обнаружен необычный процесс unco-замещения трет-бутилъяой группы, расположенной в пара-положение к эндоциклическому атому кислорода, на атом хлора. Показано, что атом брома проявляет меньшую склонность к миграции в бензо-фрагмент бензо[е]-1,2-оксафосфоринов.

Впервые показано, что в реакцию с замещенными 2,2,2-трихлорбензо[с/)-1,3,2-диоксафосфолами способны вступать моноалкилацетилены, такие как про-паргилхлорид, пропаргилбромид и дизамещенные ацетилены, такие как йодфенил-ацетилен.

Впервые обнаружено, что в реакцию с ацетиленами способны вступать и производные гексакоординированного атома фосфора - фосфораты нейтрального и анионного типов. Эти реакции открывают перспективу функционализации природных алкалоидов и полифенольных соединений в циклические системы с аннелиро-ванным 1,2-оксафосфориновым гетероциклом.

Впервые найдены достаточно легкие процессы нарушения ароматичности производных бензола под действием молекулярного хлора на примере 5-метил-2,2,2,6-тетрахлорбензо[с/]-1,3,2-диоксафосфола. Методами динамического ЯМР выявлено образование интермедиатов и впервые найден пример 3,3-сигматропного сдвига дихлорфосфорильного заместителя. Показано, что процессы хлорирования производных пентакоординированного атома фосфора, содержащих диоксибен-зольный фрагмент перспективны для получения производных пирокатехинов. Практическая значимость работы. В работе предложен и реализован новый оригинальный подход к синтезу замещенных производных бензо[<?]-1,2-оксафосфори-нов - фосфорсодержащих аналогов природных гетероциклов кумарина и а-хромена. Этот подход апробирован на значительном круге замещенных бензофос-фолов и ацетиленов, выявлены его особенности и ограничения. Найдена необычная реакция хлорирования метил- и трети-бутилзамещенных 2,2,2-трихлорбензо[с/]-1,3,2-диоксафосфолов хлором, на основе которой разработан метод получения труднодоступных хлорсодержащих природных метилпирокатехинов. Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на III Всероссийской конференции "Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях (Казань, 4-7 апреля 2000 г.), Международном научном семинаре "Перспективы развития химии фосфора в XXI веке" (26-30 сентября 2000, Кокшетау), Международном симпозиуме "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates (140 Years of Organic Structural Theory)" (S.-Petersburg, Russia, June 11-14, 2001), 14 Международной конференции по химии фосфора (ICPC15) (July 29-August 3, 2001, Sendai, Japan), Молодежной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (2-6 апреля, 2001, Новосибирск), Всероссийской научной конференции, посвященной 70-летию со дня рождения академика В.А.Коптюга "Современные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2001), II и III научных конференциях молодых ученых аспирантов и студентов научнообразовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и [ехнологии XXI века» (Казань, 2001, 2003), 13 Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XIII) (S.-Petersburg, 2002), III Международной молодежной школе-конференции по органическому синтезу (YSCOS-3) "Organic Synthesis in the New Century" (June 24-27, 2002, Saint-Petersburg), Международном симпозиуме, посвященном 100-летию со дня рождения акад. А.В.Кирсанова (Kiev, Ukraine, August 21-23, 2002), II Международном симпозиуме по «Химии и биологической активности синтетических и природных кислород- и серусодержащих гетероциклов» (Москва, 2003 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.), 16 Международной конференции по химии фосфора (ICCPC 2004. 4-9 July, Birmingham, UK). По материалам работы опубликовано и находится в печати 28 работ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 222 стр., содержит 20 таблиц, 34 рисунка и содержит введение, 3 главы, выводы и список литературы. Первая глава представляет собой литературный обзор на тему «Синтез и реакционная способность бензо[£/]-1,3,2-дигетерофосфолов с двух-, трех-, четырех- и пяти-координированным атомом фосфора», в котором проанализировано современное состояние химии бензофосфолов. Вторая глава посвящена обсуждению полученных экспериментальных данных, третья глава включает описание экспериментов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Вараксина, Елена Николаевна

Выводы

1. Впервые показано, что реакции замещенных 2,2,2-тригалогенбензо[с/]-1,3, 2-диоксафосфолов с ацетиленами являются удобным региоселективным методом синтеза алкил- и галогензамещенных в бензо-фрагменте 4-арил-2-галоген-2-оксо-бензо[е]-1,2-оксафосфоринов - Р-аналогов природных гетероциклов кумарина и а-хромена. Региохимия мясо-замещения кислорода и галогенирования фениленового фрагмента определяется природой и положением заместителя в последнем.

2. Впервые показано, что взаимодействие 2,2,2-тригалогенбензо[оГ]-1,3,2-диоксафосфолов, содержащих донорный метальный или трет-бутильный заместитель в 5 положении, с пара-замещенными арилацетиленами приводит в мягких условиях к образованию продуктов бензофосфориновой природы с практически количественными выходами. При использовании трихлорфосфолов основным или преимущественным направлением является мясо-замещение атома кислорода, находящегося в пара-попожении к донорному заместителю. При этом наблюдается региоселективное хлорирование бензо-фрагмента в «ара-положение к эндоцикли-ческому атому кислорода. В случае реакций с трет-бутилзамещенным трихлор-фосфолом частично реализуется процесс мясо-замещения трет-бутильной группы на атом хлора в фениленовом фрагменте бензофосфорина. В реакциях замещенных 2,2,2-трибромбензо[й(]-1,3,2-диоксафосфолов обнаружена меньшая способность брома к миграции в бензо-фрагмент, что позволяет получать с высоким выходом в качестве основных продуктов незамещенные бензо[е]-1,2-оксафосфорины, окса-фосфориновые гетероциклы которых устойчивы к действию воды и аминов.

3. Впервые установлено, что взаимодействие 4,6-бис(т/?ет-бутил)-2,2,2-три-хлорбензо[оГ]-1,3,2-диоксафосфола с фенилацетиленом приводит к преимущественному образованию (55-60 %) 8-(трет-бутил)-2-оксо-4-фенил-2,6-дихлорбензо[е]-1,2-оксафосфорина - продукта мясо-замещения трет-бутильной группы в пара-положение к эндоциклическому атому кислорода фосфоринового гетероцикла.

4. Впервые исследовано взаимодействие фенилацетилена с орто-зшещен-ными фосфоранами - 4-метил- и 4-фтор-2,2,2-трихлорбензо[<^]-1,3,2-диоксафосфо-лами. Обе реакции протекают с преимущественным образованием продуктов бензофосфориновой природы, в которых заместитель (фтор или метальная группа) в бензофрагменте оказывается в орте-положении к эндоциклическому атому углерода фосфоринового гетероцикла. Процесс сопровождается региоселективным хлорированием бензо-фрагмента в .мета-положение к атому фтора или орто-положение к метальной группе. Оба бензофосфорина при гидролизе образуют ациклические замещенные винилфосфоновые кислоты - продукты реакции раскрытия гетероцикла.

5. Впервые установлено, алкилацетилены, такие как пропагилхлорид и про-паргилбромид, способны реагировать с замещенными и незамещенным р,р,р-трихлорбензо[£/]-1,3,2-диоксафосфолами с практически количественным образованием бензо[е]-1,2-оксафосфоринов. В отличие от арилацетиленов, пропаргилхло-рид реагирует с меньшей региоселективностью замещения и хлорирования бензо-фрагмента. В мягких условиях при длительном выдерживании преимущественно образуется бензофосфорин с хлором в орто-положении к эндоциклическому кислороду. При нагревании преимущественным является продукт, содержащий хлор в «ара-положении к эндоциклическому кислороду. В реакциях пропаргилхло-рида с 5-метил- и 5-трет-бутил-2,2,2-трихлорбензо[</|-1,3,2-диоксафосфолами образуются смеси бензофосфоринов; процесс отличается невысокой региоселективностью мясо-замещения атома кислорода в фениленовом фрагменте и хлорирования последнего. В реакции 2,2,2-трихлорбензо[с/]-1,3,2-диоксафосфола с пропар-гилбромидом количество продуктов удваивается из-за реализации замещения атома брома на хлор в бромметильной группе (вариант реакции Финкельштейна).

6. Впервые показана возможность получения бензофосфоринов в реакции дизамещенного йодфенилацетилена с 2,2,2-трихлорбензо[<а?]-1,3,2-диоксафосфолом; реакцию отличает необычная региоселективность хлорирования бензо-фрагмента -в пара- и орто-положения к эндоциклическому кислороду. Обнаружен также необычный побочный процесс замещения йода на протон, который не реализуется в системе йодфенилацетилен - хлористый водород.

7. Впервые показана принципиальная возможность вовлечения в реакцию с арилацетиленами нового типа производных гексакоординированного атома фосфора - ат-комплексов нейтрального типа (полученных на основе 2,2,2-трихлорбен-зо[</|-1,3,2-диоксафосфола и пиридина) и заряженного типа (фенилендиокситетра-хлорфосфората триметилбензиламмония). При этом в реакции с заряженным производным Р(У1) с высоким выходом получены 2-оксо-3-фенил-2,7-дихлорбензо[е]-1,2-оксафосфорины - продукты селективного хлорирования бензо-фрагмента в мета-положение к эндоциклическому атому кислорода.

8. Впервые исследовано взаимодействие 5-метил, 5-трет-бутил- и 4-метил-2,2,2-трихлорбензо[с/]-1,3,2-диоксафосфолов с молекулярным хлором. Методами ЯМР 'Н, 13С, 31Р показано образование на первой стадии реакции 5-метил-2,2,2,6-тетрахлор- и 4-метил-2,2,2,5-тетрахлорбензо[йГ|-1,3,2-диоксафосфолов с практически количественным выходом, гидролизом которых получены с высоким выходом труднодоступные для синтеза другими методами 4-метил-5-хлор- и З-метил-4-хлорпирокатехины. Хлорирование 5-трет-бутил-2,2,2-трихлорбензо[с/]-1,3,2-диоксафосфола и 2,2,2-трихлорбензо[йГ[-1,3,2-диоксафосфола протекает с образованием 2,2,2,4,5,6,7-гептахлорбензо[й(]-1,3,2-диоксафосфола, гидролизом которого получен тетрахлорпирокатехин.

9. Впервые обнаружено, что 5-метил-2,2,2,6-тетрахлорбензо[£/]-1,3,2-диокса-фосфол легко подвергается ступенчатому регио- и стереоселективному хлорированию, приводя в итоге к производному циклогексена - 5-метил-2,3,4,5,6,6-гексахлорциклогексен-2-ил-дихлорфосфату, который образуется в результате необычного 3,3-сигматропного сдвига дихлорфосфорильного заместителя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Вараксина, Елена Николаевна, 2004 год

1. Nifantiev Е.Е., Grachev М.К., Burmistrov S.Yu. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donation nucleophiles // Chem. Rev. 2000. -Vol. 100, № 10. - P. 3755-3799.

2. Нифантьев Э.Е., Грачев M.K. Амиды трехвалентного фосфора как фосфоршш-рующие средства для спиртов и аминов // Усп. химии. 1994. - Т. 63, вып. 7. - С. 602-638.

3. Кутырев А.А., Москва В.В. Фосфорорганические соединения в реакциях с хино-нами//Успехи химии. 1987, вып. 11. - Т. 51. - С. 1798-1831.

4. Osman F.H., El-Samahy F.A. Reactions of a-diketones and o-quinones with phosphorus compounds // Chem. Rev. -2002. Vol. 102, № 3. - P. 629-677.

5. Кибардин A.M., Плямоватый A.X., Шагидуллин P.P., Ефремов Ю.Я., Грязнова Т.В., Пудовик А.Н. Взаимодействие 1,3-дибутил-4,5-диметил-2-оксо-2-этокси-1,3,2-диазафосфол-4-ена с тетрацианоэтиленом // Изв. РАН, сер. хим. 1994, № 2. -С. 303-305.

6. Karaghiosoff К., Sheldrick S., Schmidpeter. R. 4,6-Diamino-l,3,5-triaza-2-phospha-pentalen//Chem. Ber. 1986. - Bd. 119, H. 11. - S. 3213-3226.

7. Гледе Й. Галогенирование о-замещенных арилфосфитов // ЖОХ. 1994. - Т. 64, вып. 8. - С. 1342-1347.

8. Chandrasekaran A., Sood P., Holmes R.R. Structure reactivity relationships for as-sotiative displacement reactions of penta- and hexacoordinate cyclic oxyphosphoranes with catechols // Inorg. Chem. - 1998. - Vol. 37, № 3. - P. 459-466.

9. Stollberg D., Gloede J., Andra K. Phosphorheterocycklen aus 2-mercaptophenol // Z. Anorg. Allg. Chem. 1985. - Bd 572. - S. 180-186.

10. Москва В.В., Кулиев А.К., Ахмедзаде Д.А., Пудовик М.А., Сахновская Е.В. КЫ'-дифосфорилированные 1,3,2-диазафосфоланы // ЖОХ. 1985. - Т. 55, вып. 4. -С. 935-936.

11. Пудовик М.А., Пестова Т.А., Пудовик А.Н. Синтез и некоторые свойства диа-зафосфоланов, полученных на основе о-фенилендиамина // ЖОХ. 1976. - Т. 46, вып. 2. - С. 230-231.

12. Barendt J.M., Haltiwanger R.C., Norman A.D. Synthesis of skeletally stabilized acyclic triphosphazenes // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108, No 11. - P. 3127-3128.

13. Пудовик M.A., Михайлов Ю.Б., Кибардина Л.К., Кулиев А.А., Москва В.В., Ахметзаде Ф.А., Пудовик А.Н. Синтез и некоторые свойства галогенсодержащих N-фосфорилированных -4,5-бензо-1,3,2-азагетерофосфоланов // ЖОХ. 1985. - Т. 55, вып. 10. - С. 2185-2188.

14. Boesveld W.M., Ghrhus В., Hitchcock Р.В., Lappert M.F., Schleyer P.v.R. Crystalline carbene-silylene adduct l,2-C6H4N(R).2C6H4-l,2(R=CH2Bu+); synthesis, structure and bonding in model compounds // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, № 8. - P. 755-756.

15. Burford N., Royan B. W., Linden A., Cameron T.S. Synthesis of the unique Юл-electron 1,3,2-benzotiazolium cation and a structural comparison with phenylposphine derivative //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, № 13. - P. 842-844.

16. Burford N., Dipchand A.I., Royan B.W., White P.S. Structure of N,N-dimethyl-1,3,2-benzodiazaphospholium tetrachloroaluminate: a heteronaphthalenic 107i-electron cation // Acta Crystallogr. Section C. Struct. Commun. 1989. -№ 10. - P. 1485-1487.

17. Cameron T.S., Linden A. Electron density studies of the phosphorus-sulfur bonding in the 1,3,2-benzodithiaphosphenium cation // Phosphorus, Sulfur and Silica. 1989. -Vol. 41, №1-2.-P. 75-81.

18. Burford N., Royan B.W. p?i- рл Bonding between sulfur and the heavier elements of Group 15 // Phosphorus Sulfur and Silica. 1989. - Vol. 41, № 1-2. - P. 37-42.

19. Phosphorus 2000, Chemistry, Biochemistry & Technology // D.E.C. Corbridge, 2000. 1258 p.

20. Malavaud C., N'Gando M'Pondo Т., Lopez L., Barrans J., Legros J.-P. Cyclotetra(a3-phosphazanes)derivant de diamines-1,2. Precurses de composes du phosphore dicordonne // Can. J. Chem. 1984. - Vol. 62, № 1. - P. 43-50.

21. Bent E.G., Haltiwanger R.C., Norman A.D. Intermediates in the 1,2-(NH2)2C6H4 /P(NEt2)3 transamination reaction // Inorg. Chem. 1990. - Vol. 29, № 21. - P. 43104318.

22. Пудовик M.A., Михайлов Ю.Б., Пудовик A.H. Взаимодействие олигимера 4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфолана с протонодонорными реагентами // ЖОХ. 1985. - Т. 55, вып. 5. - С. 1184-1185.

23. Malavaud С., Boisdon М.Т., Charbannel Y., Barrans J. Formation of stable cyclic di-coordinated phosphorus compounds by reaction of cyclophosphazanes with Liwis acids // Tetrahedron Lett. 1979, - Vol. 20, № 5. - P. 447-450.

24. Пудовик M.A., Михайлов Ю.А., Малых Т. А., Альфонсов В.А., Замалетдинова Г.Ю., Батыева Э.С., Пудовик А.Н. Некоторые свойства 2-диалкиламино-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфоланов // ЖОХ. 1980,- Т 50, вып. 8. - С. 1677-1686.

25. Коротеев М.П., Нифантьев Э.Е. Реакции средних фосфитов и амидофосфмтов углеводов с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты // ЖОХ. 1971. - Т. 41, вып. 11. - С. 2364-2367.

26. Пудовик М.А. Терентьева С.А. Карелов А.А., Гольдфарб Е.И., Пудовик А.Н. Синтез и некоторые реакции 2,3-диалкилированных 4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфо-ланов с протонодонорными реагентами // ЖОХ. 1980, - Т. 50, вып. 4. - С. 740-745.

27. Костин В.П., Синяшин О.Г., Карелов А.А., Батыева Е.С., Пудовик А.Н. Реакции амидов тиокислот трехвалентного фосфора с протонодонорными нуклеофилами // ЖОХ. 1985. - Т. 55, вып. 10. - С. 2175-2185.

28. Bartsch R., Sanchez М., Wolf R. Synthesis of new heterocyclic diphosphorus monocations // Phosphorus and Sulfur. 1988. - Vol. 35, № 1-2. - P. 89-92.

29. Цветков E.H., Дегтярев A.H., Бовин А.Н. Метод синтеза а-фосфорсодержащих моноалкилированных пирокатехинов // ЖОХ. 1986. - Т. 56, вып. 11,- С. 25422553.

30. Кабачник М.И., Шепелева E.C. О реакции альдегидов с галоидными соединениями трехвалентного фосфора // Докл. АН. СССР. 1950. - Т. 75. - С. 219-222.

31. Гупало А.П., Хмилевская М.И., Туркевич В.В., Васькив А.П. Аминоэфиры тио-фосфорных кислот. Взаимодействие хлорангидридов тиофосфорных кислот с аминофенолами // ЖОХ. 1986. - Т. 56, вып. 6. - С. 1258-1262.

32. Dannley R.L., Wagner P.L. Condensation of phosphonic dichlorides with o-diamines // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - P. 3995-3997

33. Lister J.H.and Timmis G.M. Synthesis and properties of l,3-Diaza-l,3-dihydro-2-phospholo(4,5-c/)-pyrimidine 2-oxides //J. Chem. Soc. (C). 1966. - Vol. 26, № 14. - P. 1242-1244.

34. Бидман Т.А. Взаимодействие трифенилфосфиноксида с о-дигидроксиаромати-ческими соединениями// ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 10. - С. 1632-1633.

35. Denney D.B., Denney D.Z., Hall C.D., Marsi K.L. Preparation of some cyclic phos-phoranes // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - P. 245-249.

36. Antzak S., Bone S.A., Brierley J., Trippett S. Synthesis of phosphoranes by using N-chloroditisopropylamine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1977, № 3. - P. 278-281.

37. Antzak S., Trippett S. Synthesis of quinquevalent phosphoranes from phosphine oxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1978. - P. 1326-1330.

38. Alcock H.R. Phosphonitrilic compounds. II. Reactions of phosphonitrilic chlorides with catechol and triethylamine // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. - P. 2591.

39. Alcock H.R. Recent advances in phosphazene (phosphonitrilic) chemistry // Chem. Rev. 1972. - Vol. 72, No 4. - P. 315-356.

40. Mann F.G., Pragnell M.J. The synthesis, structure and reactions of 1,2,3-triphenyl-1,2,3-triphosphaindane, a novel heterocyclic system. A new synthesis of the 5,10-dihyd-rophosphantren system // J. Chem. Soc. (C). 1966, № 10. - P. 916-921.

41. Mann F.G., Mercer A.J.H. Father studies in the chemistry of 2,3-dihydro-l,2,3-triphenyl-lH-l,2,3-benzotriphosphole and related compounds. Part I // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972, № 20. - P. 1631-1639.

42. Mann, F.G.; Mercer, A.J.H. Futher studies in the chemistry of 2,3-dihydro-l,2,3-triphenyl-lH-l,2,3-benzotriphosphole and related compounds. Part II. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972, № 20. - P. 2548-2555.

43. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. - 280с.

44. Koenig М., Klaebe A., Munoz A., Wolf R. Three identical bidentate ligands com-plexed with penta- and hexa- coordinate phosphorus: stereispecificity of the PV-PVI transformation // J. Chem. Soc., Perkin Trans, II. 1979, № 1. - P. 40-44.

45. Полежаева H.A., Черкасов P.A. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофос-фацикланов, содержащих атом пятикоординированного атома фосфора // Усй. химии. 1985. - Т. 49, вып. 11. - С. 1899-1939.

46. Wong С.Y., Kenepohl D.K., Cavel R.G. Neitral sixcoordinate phosphorus // Chem. Rev. 1996. - Vol. 96, № 6. - P. 1917-1951.

47. Holms R.R. Comparison of phosphorus and silicon: hypervalency, stereochemistry, and reactivity // Chem. Rev. 1996. - Vol. 96, № 3. - P. 927-950.

48. Черкасов. Р.А., Полежаева Н.А. 1,3,2-Дигетерофосфоцикланы, содержащие шестикоординированный атом фосфора // Усп. химии. -1987. Т. 56, вып. 2. - С. 287-321.

49. Robert, D., Gawad A., Riess J.G. Bidentate ligands complexed with penta- and hexa-coordinate phosphorus stereospecifity of the P(V)-»P(VI) transformation // Bui. Soc. Chim. France. 1987. - Vol. 511, № 1. - P. 40-44.

50. Bartsch R., Weiss J.V., Schmutzler R. Reaction of fluorophosphoranes with the N,0-bis(trimethylsilyl) derivative of o-aminophenol // Z. Anorg. Allg. Chem. 1986. - Bd. 537. - S. 53-62.

51. Well M., Fisher A., Jones P. G., Shmutzler R. Darstellung und NMR-spectroskopishe eigenschaften von phosphoranen mit dem l,3,2-dioxa-4,5-naphtophosphol- ring system // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1992. - Vol. 69. - P. 231-241.

52. Прокофьев А.И., Ходак A.A., Малышева H.A., Бубнов Н.Н., Солодовников С.П., Белостоцкая И.С. , Ершов В.В., Кабачник М.И. Взаимодействие белого фосфора с ортохинонами // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 240, № 2. - С. 358-361.

53. Белостоцкая И.С., Комисарова Н.Л., Прокофьева Т.И. , Прокофьев А.И., Ершов

54. B.В., Кабачник М.И. Получение нового стабильного радикала из класса фосфорных эфиров 3,6-ди-трет.бутилпирокатехина // Изв. АН СССР, сер. хим. 1978, № 5.1. C. 1222-1223.

55. Кабачник М.И., Лобанов Д.И., Петровский П.М. Синтез фосфорорганических соединений с шестикоординированным атомом Р, исходя из белого фосфора // Изв. АН СССР, сер. хим. 1979, № 10. - С. 2398.

56. Кабачник М.И., Лобанов Д.И., Матросова Н.В., Петровский П.М. Синтез фос-форатов из белого фосфора // ЖОХ. 1986. - Т. 56, вып. 7. - С. 1464-1469.

57. Annan Т. A., Tian Z., Tuck D.G. Studies of the oxidation of elemental phosphorus by substituted ortho-benzoquinones // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, № 1. - P. 19-22.

58. Schmidt U., Osterroht Ch. Nachweis von atomaren scwefel und von phenylphos-phiniden (Ph-P) in lozany // Angew. Chem. 1965. - Bd 77, № 10. - S. 455.

59. Nakayama S., Yoshifugi M., Okazaki R., Inamoto N. Phosphinidenes and related intermediates. V. Reactions of phosphinidenes with eis- and iram-stilbene oxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. - Vol. 49, №4. - P. 1173-1174.

60. Chasar D.W. Synthesis of 1,3,2-dioxaphospholenes. Evidence for an aryloxyphos-phinidene intermediate // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1987. - Vol. 34, № (3-4). - P. 149-154.

61. Quast H., Heuschmann M. 1,2,3-Tri-tert-butylphosphiranoxid und sun thermisher zerfall in (Z)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexen und tert-butylphosphinidenoxid // Angew. Chem., Int. Ed. 1978. - Vol. 90, № 17. - P. 921-922.

62. Quast H., Heischmann M. teri-Butylphosphinidenoxid und (Z)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexen durch stereospezifische thermishe 2+l.-cycloeliminiemng aus r-1, t-2, t-3-tri-tert-butylphosphiran-1 -oxid // Chem. Ber. 1982. - Bd. 115, H 3. - S. 901-909.

63. Vander Kooi J.P. Phosphirane oxide and phosphirene oxide // Univ. Iowa: Iowa City, 1969. 148 p.

64. Regitz M. Phosphoalkynes: new bilding blocks in synthetic chemistry // Chem. Rev. -1990. Vol. 90, № 1. - P. 191-213.

65. Kneap Th.A., Bichelhaupt F. The reaction of a phospalkene with o-quinones // Tetrahedron. 1983. - Vol. 39, № 19. - P. 3189-3196.

66. Heinicke J., Tzschach A. 4+2.-Cycloaddition der A,3-P=C und -AS=C structurppen der 1,3-benzoxaphosphole BZW. Arsole mit dimethylbutadien und tetrachlorobenzochi-non // Tetrahedron Lett. - 1983. - Vol. 39, № 24. - P. 5481-5484.

67. Bansal R.K., Heinicke J. Anellated heterophospholes and phospholides and analogues with related non-phosphorus system // Chem. Rev. 2001. - Vol. 101, № 11. - P. 35493578.

68. Shmidpeter A., Jochem G., Klinger C., Robl C., Noth H. Bis(ylide)-substituted phos-phenium and phosphonium halides // J. Organomet. Chem. 1997. - Vol. 529. - P. 87102.

69. Quin L.D. In "1,4-cycloaddition Reactions" // J. Hamer, Ed., Academic Press Inc., New York, N. Y., 1967, - P.47.

70. Ramirez F., Desai N.B. Organic Compaunds with Pentavalent Phosphorus. Cyclic Unsaturated Oxyphosphoranes from the reaction of Teriary Phosphite esters with o-quinones and with a-diketones // J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. - P. 3252-3264.

71. Дофман Я.А., Левина Л.В., Петрова Т.В., Емельянова B.C., Полимбетова Г.С. Насыщенные, ненасыщенные и бифильные свойства фосфина // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 4. - С. 840-847.

72. Moriarty R.M., Hiratake J., Kaiming L. New synthetic route to unsymmetrically substituted pentacoordinated phosphorus. Hydrolytically stable chiral monocyclic oxyphosphoranes // J. Am. Chem. Soc. 1990. - Vol. 112, No 23. - P.8575-8577.

73. Пудовик A.H., Батыева Э.С., Нестеренко В.Д., Гольдфарб Э.И. О реакции амидов кислот трехвалентного фосфора с орто-хинонами // ЖОХ. 1974. - Т. 44, вып. 5. - С. 1014-1017.

74. Lowther N., Beer P.D., Hall C.D. Phosphoranes formed from the condensation of incoordinate phosphorus compounds with phenantrenquinone // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1988. - Vol. 35, № 1-2. - P. 133-139.

75. Kumara Swamy K.C., Day R.O., Holmes J.M., Holmes R.R. Conformational preferences of spirocyclic pentaoxyphosphoranes varying in ring size // J. Am. Chem. Soc. -1990. Vol. 112, No 16. - P. 6095-6103.

76. Timosheva, N.V., Prakasha Т.К., Chandrasekaran A., Day R.O., Holmes R.R. Axial preference of a phenyl group in trigonal bipiramidal tetraoxyphosphorane. A unique five-coordinated Geometry / Inorg. Chem. 1995. - Vol. 34, № 18. - P. 4525-4526.

77. Lotner N., Beer P.D., Hall C. D. Phosphoranes formed from the condensation of tricoordinate phosphorus compounds with phenantrenquinone // Phosphorus and Sulfur. -1988. Vol. 35. - P. 133-139.

78. Сычев B.A., Коротеев М.П., Дзгоева 3.M., Нифантьев Э.Е. Первые представители стабильных фосфоранов в ряду бициклофосфорилированных углеводов // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 2. - С. 212-214.

79. Zhang N. -J., Chen X., Lu H.-Y., Feng Y.-P., Zhao Y. -F. A convinient synthesis of uridine 2',3'-cyclic phosphite and phosphorane / Synlett. 1997, N 4. - P. 373-374.

80. Lucken E.A.C. Radical ions in the reactions of p-chloranil with triphenylphosphine and with thiethyl phosphite // Tetrahedron. 1966. - Vol. 22, № 2. - P. 637-652.

81. Кутырев А. А. Взаимодействие хинонов с фосфорсодержащими реагентами // ЖОХ. 1996. Т. 66, вып. 3. - С. 474

82. Breker J., Scmutzler R., Dorbath В., Wieber M.Z. Compounds involving the 1,3-dimethyl-l,3,2-diazaphosphetidin-4-one-2-oxide derivatives // Z. Naturforsch., B. Chem. Sci. 1990. - Bd. 45. - S. 1177.

83. Roesky H.W., Amirzadeh-Asl. D., Sheldrick W.S. Facile synthesis of a pentacoordi-nated diphosphorane //J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol. 104, No 10. - P. 2919-2920.

84. Thirupathi N., Krishnamurthy S.S., Nethai M. Oxidative addition of tetrachloro-1,2-benzoquinone to /V3-cyclotriphosphazenes. An unusual ring contraction rearrangement // Inorg. Chem. 1999. - Vol. 38, № 6. - P. 1093-1098.

85. Garrigues B., Munoz A. Properties nucleophiles des phosphoranures // Can. J. Chem. 1984. - Vol. 62, № 11. - P. 2179-2185.

86. Yousif N.M., Shabana R., Lawesson, S.-O. Studies of organophosphorus compounds. The reaction of quinones with l,3,2,4,-dithiadiphosphetane-2,4-disulfides // Bull. Soc. Chim. France. 1986, № 2. - P. 283-287.

87. Baccolini G., Mezzina E., Todesko P.E., Foresti.E. Facile synthesis of fused benzo-1,2,3-thiadiphospholes, a new heterocyclic system // J. Chem. Soc., Commun. 1988, № 4. - P. 304-305.

88. Pilgram K.H., Skiles R.D. l,3-Dihydro-l,3,2-diazaphosphole 2-oxides. A Con-vinient one-pot-synthesis from 2-nitrodiphenylamines and trialkyl phosphites // Phosphorus and Sulfur. 1988. - Vol. 36. - P. 117-124.

89. Nitcheu S. K., Malavaud C. Is the previously described N-phenyl 4,5-benzo 1,3,2-diazaphosphole a dicoordinated phosphorus compound ? / Tetrahedron. 1993. - Vol. 49, N21. - P. 4651-4658.

90. Rayzy К., Mazieres M.R., Page P., Sanchez M., Bellan J. Synthese du premier 1,2,3-benzazadiphosphole a double liason P=P stable // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31, №31. - P. 4463-4466.

91. Васильев В.В., Дмитриев В.Е., Мете В.Н., Комаров В.Я., Гаврилов В.В., Ионии Б.И. Спектры ЯМР 170 эфиров кислот фосфора // ЖОХ. 1989. - Т. 59, вып. 4. -С. 821-833.

92. Зверев В.В., Миронова О.Ю., Бажанова З.Г., Миронов В.Ф. Фотоэлектронные спектры и электронная структура фосфорорганических соединений // ЖОХ. 1993. -Т. 63, вып. 11.-С. 2573-2584.

93. Hudson H.R., Robetrs J.С. Quasiphosphonium intermediates. Part II. Protonation of trialkyl phosphites and the mechanism of their dealkylation by hydrogen chloride // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1974, № 3. - P. 1575-1580.

94. Газизов T.X., Харламов В.А., Пашинкин А.П., Пудовик А.Н. О реакции производных трехвалентного атома фосфора с кислотами // ЖОХ. 1977. - Т. 47, вып. 6. -С. 1234-1237.

95. ИЗ. Vande Griend L.J., Verkade J.G., Pennings J.F.M., Buck H.M. Strusture basicity relations among phosphate and phosphite esters. CNDO/2 and protonation studies // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - Vol. 99, No 8. - P. 2459-2463.

96. Wiess R., Vande Griend L.J., Verkade J.G. Sequantial protonation and dealkylation modes of monocyclic phosphite esters // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, № 11. - P. 1860-1863.

97. Офицеров E.H., Миронов В.Ф., Мавлеев P.A., Коновалова И.В. Реакции а-диалкилфосфоноалкилфосфитов с трифторметансульфокислотой. Промежуточные квазифосфониевые структуры // ЖОХ. 1992. - Т. 62, вып. 7. - С. 1508-1515.

98. Кулиев А.К., Москва В.В., Ахмедзаде Д.А., Пудовик М.А. Синтез и некоторые свойства N-фосфорилированных 1,3,2-оксазафосфоланов // ЖОХ. 1988. - Т. 58, вып. 9. - С. 2056-2060.

99. Сахибуллина В.Г., Полежаева H.A., Арбузов Б.А. Реакции енолят-анионов ß-кетофосфонатов и ß-дикарбонильиых соединений с некоторыми электрофильными реагентами // ЖОХ. 1985. - Т. 56, вып. 11. - С. 2479-2486.

100. Пудовик М.А., Терентьева С.А., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Наумов В.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие 2-диэтиламино-3-диэтиламинометил-1,3,2-бензокса-зафосфолана с меркаптанами // ЖОХ. 1993. - Т. 63, вып. 11. - С. 2744-2749. .

101. Ахметов Г.З., Гуревич П.А., Москва В.В., Архипов В.П. Фосфорилирование индола и его карбонильного производного пирокатехинхлорфосфитом // ЖОХ. -1999. Т. 69, вып. 1. - С. 160-161.

102. Пудовик М.А., Бурилов А.Р. Элементо(Р, Si, 8п)-илированнные производные а-меркаптокарбонильных соединений// ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 3. - С. 440-456.

103. Бредихина З.А., Новикова В.Г., Азанчеев Н.М., Бредихин A.A. Региохимия раскрытия монозамещенных оксиранов хлорфосфитами. Анализ энантиомерного состава оксиранов методом спетроскопии ЯМР 31Р // ЖОХ. 2002. - Т .72, вып 8. -С. 1288-1295.

104. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Шишкин Е.В., Климов Д.С., Гора A.B. N-фосфорилиро-вание метил-1-адамантанкарбоксиимидата // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 4. - С. 702.

105. Грязнов П.И., Курочкина С.Н., Мусин Р.З., Пудовик А.Н., Кибардин A.M. Взаимодействие хлорангидридов кислот фосфора с симметричными и несимметричными азинами // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 3. - С. 383-388.

106. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Образование пентаковалентных аддуктов при реакции спиртов, меркаптанов, фенолов и карбоновых кислот с 2-этил-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфоланов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1976, № 8. - С. 1897.

107. Николаева И.Л., Терентьева С.А., Бурилов А.Р., Харитонов Д.И., Пудовик М.А., Пудовик А.Н., Коновалов А.И. Фосфорилирование каликс4.резорцинарена 2-этил-1,3,2-бензоксафосфолинов // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 2. - С. 335-336.

108. Терентьева С.А., Николаева И.Л., Бурилов А.Р., Харитонов Д.И., Попова Е.В. Взаимодействие 2-этил-1,3,2-бензоксазафосфолина с каликс4.-резорцинаренами //

109. ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 3. - С. 426-432.

110. Газизов М.Б., Хайруллин P.A., Москва В.В., Савельева Э.И., Останина Л.И., Николаева В.Г. Реакции хлоридов Р(Ш) с альдегидами и кетонами в присутствии активаторов карбонильной группы // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 8. - С. 1766-1775.

111. Коновалова И.В., Офицеров E.H., Миронов В.Ф., Костюк В.И., Пудовик А.Н. Реакции пирокатехинтрифторацилфосфита со спиртами и кислотами // ЖОХ. -1983. Т. 53, вып. 9. - С. 1945-1950.

112. Коновалова И.В., Офицеров E.H., Миронов В.Ф., Пудовик А.Н. Сохранение валентности атома фосфора в продукте реакции хлораля с пирокатехинтрифтора-цилфосфитом // Изв. АН СССР, сер.хим. 1983, № 1. - С. 236.

113. Бурилов А.Р., Дроздова Я.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие некоторых тиобензиловых эфиров Р (III) с иодистым метилом // Изв. РАН, сер. хим. 1991, № 12. - С. 2856-2857.

114. Бурнаева Л.М., Миронов В.Ф., Хлопушина Г.А., Офицеров E.H., Коновалова И.В. Алкилперфторацилфосфиты. Синтез и реакции с карбонильными соединениями и иминами // ЖОХ. 1994. - Т. 30, вып. 8. - С. 1197-1200.

115. Миронов В.Ф., Коновалова И.В., Бурнаева Л.М., Офицеров E.H. Фторалкок-сипроизводные трехвалентного фосфора: синтез и реакционная способность // Усп. химии. 1996. - Т. 65, вып. 11. - С. 1013-1051.

116. Миронов В.Ф., Мавлеев P.A., Коновалова И.В., Черкасов P.A. Особенности поведения фторалкилфосфитов в реакциях с галогенидами серы // ЖОХ. 1994. - Т. 64, вып. 8. - С. 1358-1361.

117. Кибардин A.M., Грязнов П.И., Пудовик А.Н. Реакция 2-Ы-бутил-Ы-изобуте-ниламидо-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с бензолсульфохлоридом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1985, № 11. - С. 364.

118. Марковский Л.Н., Шермолович Ю.Г., Абрамов В.Ю., Таланов B.C., Станинец В.И. Взаимодействие N-хлоркетиминов с производными трехвалентного фосфора // ЖОХ. 1988. - Т. 58, вып. 11. - С. 2447-2456.

119. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пудовик А.Н. Взаимодействие 2-N,N-6hc-(триметилсилил).амино-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана // Изв. АН СССР, сер. хим. 1987, № 4. - С. 939-940.

120. Синица А.Д., Нестерова Л.И., Маленко Д.М., Пироженко В.В., Русанов Э.Б., Чернега А.Н. Фосфораны и спирофосфораны с 1,3,2-/0-оксазафосфетановым циклом // ЖОХ. 1995. - Т. 65, вып. 2. - С. 232-239.

121. Коновалова И.В., Офицеров E.H., Синяшина Т.Н., Миронов В.Ф., Пудовик А.Н. Пентаалкоксифосфораны в реакциях алкилен(1,1,3-тригидроперфторпропил)-фосфитов с хлоралем и бромалем // Изв. АН СССР, сер. хим. 1987, № 5. - С. 11641167.

122. Синяшина Т.Н., Миронов В.Ф., Офицеров E.H., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Каталитическое действие хлораля и бромаля при окислении трис(2,2,3,3-тет-рафторпропил)фосфита кислородом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1988, № 6. - С. 1451.

123. Синяшина Т.Н., Миронов В.Ф., Офицеров E.H., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. 2-7)?ея7-бутокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолан в реакции с трибромацеталь-дегидом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1989, № 9. - С. 1909-1912.

124. Миронов В.Ф., Синяшина Т.Н., Офицеров E.H., Каратаева Ф.Х., Чернов П.П., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции внедрения в связь P-Hlg в фосфоранах. Синтез 1-галогеналкоксифосфоранов // ЖОХ. 1991. - Т. 61, вып. 3. - С. 581-600.

125. Skowronska A., Mikolajczak J., Michalski J. Pentacovalent intermediate in the Ar-buzov reaction // Chem. Commun. 1975, № 19. - P. 791-792,

126. Venkataramu S.D., Macdonell G.D., Purdum W.R., El-Deek M., Berlin K.D. Poly-cyclic carbon phosphorus heterocycles // Chem. Rev. 1977. - Vol. 77, № 2. - P 121-181.

127. Коновалова И.В., Гледе Й., Миронов В.Ф. Синтез и свойства дигалогенофос-форанов на основе 2-гексафторизопропокси-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфолана // ЖОХ. 1994. - Т. 64, вып. 8. - С. 1348-1349.

128. Офицеров Е.Н., Миронов В.Ф., Синяшина Т.Н., Гольдфарб Э.И., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. 2-(2',2',3',3'-Тетрафторпропокси)-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфо-лан в реакции с бромом // ЖОХ. 1990. - Т. 60, вып. 4. - С. 768-778.

129. Овчинников Н.В., Черезов С.В., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н. Реакционная способность циклофосфористых кислот в реакции электрофильного присоединения // ЖОХ. 1984. - Т. 54, вып. 5. - С. 1021-1030.

130. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С., Солдатова И.А. К вопросу о синтезе и строении пирокатехинфосфита. // ЖОХ. 1989. - Т. 59, вып. 11. - С. 2504-2507.

131. Пудовик М.А., Кибардина Л.К., Пестова Т.А., Пудовик А.Н. Новый метод синтеза кислых циклических фосфитов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1977, № 11. - С. 2637.

132. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Аминоалкилирование 2-заме-щенных-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфоланов // ЖОХ. 1987. - Т. 57, вып. 3. - С. 496499.

133. Миронов В.Ф., Мавлеев Р.А., Офицеров Е.Н., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. 2-Фторалкокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринаны в реакции Штаудингера //ЖОХ, 1992.-Т. 62, вып. 5. - С. 1184-1185.

134. Rassukana Y.V., Davydova К.О., Onys'ko P.P., Sinitsa A.D. Synthesis and rear-rengements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products // J. Fluorine Chem. 2002. - Vol. 117. - P. 107-113.

135. Онысько П.П. Нуклеофильное фосфорилирование М-(метоксикарбонил)три-фторацетимидоилхлорида// ЖОХ. 1999. - Т. 69, вып. 1. - С. 158-159.

136. Колотило Н.В., Синица А.Д., Онысько П.П. 1Ч-(Бензоил)трихлорацетилими-доилфосфонат// Изв. РАН, сер. хим. 1998, № 10. - С. 2101.

137. Грязнова Т.В., Миронов В.Ф., Ханипова М.Г., Коновалова И.В., Кибардин

138. A.M., Пудовик A.M. Реакции 2-фторалкокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфоланов с 2,3-бис(бутилимино)бутаном. Синтез Л,5-1,3,2-диазафосфоленов // ЖОХ. 1994. - Т. 64, вып. 10. - С. 1738-1739.

139. Кибардин A.M., Пудовик А.Н. Реакции хлорангидридов кислот фосфора с иминами // ЖОХ. 1993. - Т. 63, вып. 11. - С. 2430-2441.

140. Бовин А.Н.,.Цветков E.H. Синтез алкил- и арил(о-оксифеноксиметил) фосфо-новых кислот// Изв. АН СССР, сер. хим. 1989, № 4. - С. 943.

141. Бовин А.Н. Цветков E.H. Фосфорсодержащие гетероциклы. Синтез 3-заме-щенных производных 3-оксо-2,3-дигидро-1,3-бензоксафосфола // ЖОХ. 1991. - Т. 61, вып. 8. - С. 1732-1738 .

142. Бовин А.Н.,Чехлов А.Н., Цветков E.H. Синтез и структура 1-замещенных 1-оксо-дигидро-4Н-3,1-бензооксафосфоринов // Изв. РАН, сер. хим. 1992, № 9. - С. 2174-2179.

143. Марковский Л.Н., Кальченко В.И., Синица А.Д., Сергучев Ю.А., Негребетский

144. B.В., Богельфер Л.Я. Новый подход к синтезу макроциклических полиэфиров. Фосфоранильный краун-эфир // Докл. АН УССР. 1981. сер. Б, № 2. - С. 58-61.

145. Кальченко В.И., Атамась Л.И., Сергучев Ю.А., Марковский Л.Н. Синтез, строение и комплексообразующие свойства краун-эфиров с фосфорильной группой // ЖОХ. 1984. - Т. 54, вып 8. - С. 1754-1764.

146. Caminade A.-M., Majorai J.P. Synthesis of phosphorus containing Macrocycles and cryptands // Chem. Rev. 1994. - Vol. 94. - P. 1183-1213.

147. Музафарова Э.А., Ахметова Г.З., Гуревич П.А. Синтез аминофосфонатных и амиодфосфонатных производных 2-индолина // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 8. - С. 1396-1397.

148. Музафарова Э.А., Ахметова Г.З., Гуревич П.А. Взаимодействие пирокатехин-фосфористой кислоты с карбонильными производными индола // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 2. - С. 340-341.

149. Воропай Л.М., Ручкина Н.Г., Милмареси Е.Е., Нифантьев Э.Е. 2,3-Нафтиленфосфиты // ЖОХ. 1985. - Т. 55, вып. 1. - С. 65-73.

150. Grander M., Baceiredo A., Grotzmacher H., Pritzkow H., Bertrand С. Nachweis einer nitrilimin-imidoylnitren umlademng: röntgenstrukturanalyse eines undewohlichen nitren-komplexes //Angew. Chem., Int. Ed. - 1990. - Vol. 102, № 6. - P. 671-672.

151. Dubai-Assibat., Baceiredo A., Bertrand C. Synthesis and reactivity of the first spec-troscopically observed lH-diazirine // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118, No 22. - P. 5216-5220.

152. Миронов В.Ф., Черкасов P.A., Коновалова И.В. Р-Функционализированные фосфораны в реакциях присоединения // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 3. - С. 422-452.

153. Миронов В.Ф., Синяшина Т.Н., Офицеров E.H., Чернов П.П., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Внедрение хлораля в связь Р-Вг фосфоранов // Изв. АН СССР, сер. хим. 1989, № 12. - С. 2819-2823.

154. Миронов В.Ф., Коновалова И.В. Галогенофосфораны и квазифосфониевые соли в реакциях дигалогендеоксозамещения. Синтез устойчивых галогеналкокси-фосфоранов // ЖОХ. 1994. - Т. 64, вып. 8. - С. 1350-1358.

155. Миронов В.Ф., Офицеров E.H., Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Неустойчивый 2,2-дибром-2-этокси-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолан в реакциях присоединения к хлоралю и бензальдегиду // Изв. РАН, сер. хим. 1991, № 7. - С. 1663-1665.

156. Миронов В.Ф., Коновалова И.В., Ханипова М.Г., Зябликова Т.А., Пудовик А.Н. К механизму реакции галогенфосфоранов с ацетоном и диацетилом // Докл. РАН. 1995. - Т. 341, вып. 2. - С. 213-215.

157. Миронов В.Ф., Коновалова И.В., Гиревой A.A., Чернов П.П. О взаимодействии бис(пирокатехин)-галогенфосфоранов с 1,6-бис(т/?ет-бутил)-4-дифенилме-тиленоциклогексадиен-1-оном // ЖОХ. 1992. - Т. 62, вып. 11. - С. 2513-2515.

158. Коновалова И.В., Миронов В.Ф., Ханипова М.Г. Реакции пирокатехингало-генфосфоранов с тетрахлор-орто-бензохиноном // ЖОХ. 1995. - Т. 65, вып. 2. - С. 335-336.

159. Миронов В.Ф., Коновалова И.В. Термолиз 1-хлоралкоксифосфоранов с фени-лендиоксафосфолановым циклом // ЖОХ, 1992. - Т. 62, вып. 12. - С. 2781-2782.

160. Миронов В.Ф., Петров P.P., Бурнаева J1.M., Коновалова И.В. Получение и некоторые свойства 2-(2-фенилэтенил)-2,2-дихлор-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфолана // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 3. - С. 1400-1401.

161. Миронов В.Ф., Хусаинова Н.Г., Решетникова Г.Р., Зябликова Т.А., Черкасов P.A. 5-Метил-2-фенил-2Я-1,2,3-диазафосфол в реакции фенилендиоксатрихлор-фосфораном // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 6. - С. 1048-1049.

162. Пипко С.Е., Балицкий Ю.В., Синица А.Д. Таутомерия и изомерия производных а-аминокарбонильных соединений. Прототропия 1,3,2-оксазафосфолинов // ЖОХ. 1995. - Т. 65, вып. 8. - С. 1402-1403.

163. Пудовик М.А., Кибардина А.К., Пудовик А.Н. Взаимодействие 2,2,2-трихлор-4,5-бензо-1,3,2-диоксафосфолана с дисилилированными амидами уксусной, фосфорных и сульфокислот // ЖОХ. 1991. - Т. 61, вып. 3. - С. 604-607.

164. Попова Е.В., Миронов В.Ф., Ишмаева Э.А., Пацановский И.И. Получение и спектральные характеристики 1 -бис(фенилендиокса)фосфоранил-2-бис(фениленди-окса)фосфоранилокси-2-трет.-бутил-1-фосфаэтена // ЖОХ. 1999. - Т. 69, вып. 1. -С. 52-54.

165. Гордеев А.Д., Сойфер Г.Б., Бойко В.И., Козлов Э.С. Хлоротропные превращения в триаде P-N-C // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 3. - С. 516.

166. Романенко Е.А. Координационная изомерия P(IV)-P(V) P-N-галогенэтинил-иминов фосфора. // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 4. - С. 558-564.

167. Sheldrick W.S. Stereochemistry of penta- and hexacoordinate phosphorus derivatives // Top. in Current Chem. 1978. - Vol. 73. - P. 1-48.

168. Schmidpeter A., Griegem T., Blank K. Four and five-membered phosphorus get-erocycles. XIV. Cation of hexacoordinated phosphorus // Z. Naturforsch. - 1976. - Bd 33B, №8. -S. 1058-1063.

169. Marquarding D., Ramirez F., Ugi I., Gillespie P. Austausch-reactionen von phos-phor(V)-verbindugen und ihre pentakoordinierten Zwischenstufen // Angew. Chem. -1973. Bd. 85, №3. - S. 99-154.

170. Bergman Е., Bondi A. Uber die reaktionweisen phosphorpentachlorids // Chem. Ber. 1933. - Bd 66.-S. 278-286.

171. Анисимов K.H. Исследования в области производных непредельных фосфино-вых кислот // Изв. АН СССР, ОХН. 1954, № 5. - С. 803-805.

172. Федорова Г.К., Шатурский Я.П., Кирсанов A.B. Присоединение стирил-2-хлорстирилфосфиновой и бисфенилацетиленилфосфиновой кислот // ЖОХ. 1965. -Т. 35, вып. 11. - С. 1984-1988.

173. Догадина A.B., Мингалева К.С., Ионин Б.И., Петров A.A. Спектры ПМР и строение а-хлорстиролов ß-фосфоновых производных // ЖОХ. 1971. - Т. 41, вып. 8. - С. 1662-1668.

174. Фридланд С.В., Малков Ю.К., Ерошина JI.A., Салахутдинов P.A. Взаимодей-ствиепятихлористого фосфора с олефинами в присутствии хлорокиси фосфора // ЖОХ. 1978. - Т. 48, вып. 1. - С. 47-50.

175. Фридланд С.В., Малков Ю.К., Ефремов А.И. Синтез и исследование свойств трихлорида а,Р-дихлорбензофосфола // ЖОХ. 1978. - Т. 48, вып 2. - С. 361-364.

176. Garazd М.М.,. Garazd Ya.L., Shilin S.V. and. Khilya V.P. Modified coumarins. I. Synthesis of 5-phenyl-7H-furo2,3-g.chromen-7-ones and 9-phenyl-7H-furo-[2,3-f]-chromen-7-ones // Chem. Nat. Comp. 2000. - Vol. 36, №. 5. - P. 478-484.

177. Garazd M.M., Garazd Ya.L., Shilin S.V., Khilya V.P. Modified coumarins. II. Mannich raection of substituted 4-phenylcoumarins // Chem. Nat. Comp. 2000. - Vol. 36, №. 5. - P. 485-492.

178. Garazd M.M., Garazd Ya.L., Shilin S.V., Khilya V.P. Modified coumarins. III. Psoralen and allopsoralen analogs // Chem. Nat. Comp. 2001. - Vol. 37, No 5. - P. 409420.

179. Flavin M.T., Rizzo J.D., Khilevich A. Synthesis, chromatographic resolution and anti-human immunodeficiency virus activity of (±)-calanolide // J. Med. Chem. 1996. -Vol.39, №6. - P. 1303-1313.

180. Миронов В.Ф., Петров P.P., Штырлина A.A., Губайдуллин А.Т., Литвинов

181. И.А., Мусин Р.З., Коновалов А.И. Взаимодействие фенилендиоксатригалогенфос-форанов с арилацетиленами. III. Особенности реакции 2,2,2-трихлор-5,6-дигалогенбензоб/.-1,3,2-диоксафосфола с арилацетиленами // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 1. - С. 74-82.

182. Gloede J. Halogeniemng von Phosphorigsaurederivaten // Z. С hem. 1988. - Bd. 28, № 10. -S. 352-360.

183. Dillon K.B., Reeve R.N., Waddington T.C. Acceptor properties of some O-phenylenedioxyderivatives // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, №. 11. - P. 1465-1471.

184. Neilson A.N., Allard A.S., Hynning P.A., Remberder M. Transformation of halo-genated aromatic aldehydes by metabolically stable anaerobic enrichment cultures // Appl. Environ. Microbiol. 1988. - Vol. 54, № 9. - P. 2226-36.

185. Kenji M., Hikari S. Organochlorine compaund from a terrestriol higher plant; structures and oridin of orcinol derivatives from diseased bulbs of litium maximowiczii // J. Nat. Prod. 1998. - Vol. 61, № 7. - P. 913 -921.

186. Fuchs K., Schreiner A. Degradation of 2-methylanilin and chlorinated isomers of 2-methylaniline by Phodococcus rhodochrous strain CTM // J. Gen. Microbiol. 1991.

187. Vol. 137, № 8. P. 2033-2039.

188. Щелкунов A.B. Синтез монозамещенных ацетиленов. Алма-Ата: Наука, 1970. - 207 с.