Реакция 2-R-бензо[d]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с соединениями, содержащими активированные кратные связи тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Загидуллина, Эльвира Рафаэлевна

• Загидуллина, Эльвира Рафаэлевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Загидуллина, Эльвира Рафаэлевна

Стр.

ВВВЕДЕНИЕ 2

ГЛАВА 1. Циклические фосфорилированные ангидриды гидрокси- и аминокарбоновых кислот. Синтез и реакционная способность (Литературный обзор)

ГЛАВА 2. Реакции 2-11-бензо[йГ]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с со- единениями, содержащими активированные кратные связи (обсуждение результатов)

2.1. Взаимодействие 2-11-бензо[£/]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с эфирами бензоилмуравьиной кислоты и бис(трифторметил)кетеном

2.2. Взаимодействие 2-К-бензо[аГ]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с перфтордиацетилом

2.3. Взаимодействие 2-Я-бензо[й(]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с аза-аналогами карбонильных соединений - ими-нами

2.4. Взаимодействие 2-11-бензо[</]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с бис(2,2,3,3-тетрафторпропиловыми) эфирами ари-лиденмалоновых кислот

2.5. Взаимодействие 2-К-бензо[й(]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с диазометаном и диазоуксусным эфиром

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 121

3.1. Спектральные исследования 121

3.2. Синтез и очистка исходных соединений 121

3.3. Реакции 2-11-бензо[с/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с эфи- рами бензоилмуравьиной кислоты и бис(трифторме-тил)кетеном.

3.4. Реакции 2-К-бензо[^/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с пер- фтордиацетилом

-1693.5. Реакции 2-11-бензо[£/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с аза- аналогами карбонильных соединений - иминами

3.6. Реакции 2-Я-бензо[й(]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с бис(2,2,3,3-тетрафторпропиловыми) эфирами арилиденма-лоновых кислот

3.7. Реакции 2-К-бензо[</]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с диа- зометаном и диазоуксусным эфиром

ВЫВОДЫ 153

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакция 2-R-бензо[d]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с соединениями, содержащими активированные кратные связи»

Актуальность работы. В последние годы наблюдается повышенный интерес к химии фосфорсодержащих гетероциклических соединений, что во многом определяется их практическим использованием в медицине, фармакологии и различных областях народного хозяйства. Основной задачей, при этом, является раз-41 работка эффективных регио- и стереоселективных методов синтеза новых полифункциональных Р-гетероциклов с желаемой структурой и заданными (в том числе практически полезными) свойствами. Для решения этого вопроса весьма перспективным представляется использование фосфорилированных производных природных гидроксикарбоновых кислот (салициловой, миндальной, молочной и др.), содержащих макроэргические связи ангидридного фрагмента Р-О-С(О), которые способны раскрываться на различных этапах взаимодействия, подвергаясь атаке как электрофилами, так и нуклеофилами. В последние годы эти соединения интен-Ф сивно используются в синтезе бензофосфепинов на основе оригинальной реакции расширения шестичленного гетероцикла до семичленного под действием реагентов с кратными связями. На основе циклических производных гидроксикарбоновых кислот созданы оригинальные металлокомплексные катализаторы гидроформилиро-вания. Необходимо отметить, что полученные под действием карбонильных соединений и иминов бензофосфепины являются Р-аналогами бензоксазепинов, которые обладают высокой биологической активностью и находят широкое применение в качестве лекарственных препаратов. Вместе с тем, для создания общего метода Л синтеза семичленных Р-гетероциклов необходимо существенное расширение круга соединений с кратными связями, на основе которых эти гетероциклы могут быть получены, в частности новых производных иминов, алкенов, диазосоединений и т.д. Это позволит выявить регио- и стереохимические особенности взаимодействия указанных производных, а также определить общие закономерности протекания реакций смешанных ангидридов фосфористой и гидроксикарбоновых кислот с соединениями, содержащими кратные связи.

Целью работы являлась разработка метода синтеза семичленных фосфорсодержащих гетероциклов на основе реакций 2-11-бензо[</]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с соединениями, содержащими активированные кратные связи, такими как фторированные карбонильные соединения, имины на основе ароматических альдегидов, эфиры арилиденмалоновых кислот и алифатические диазосоединения, а также выявление факторов и условий, способствующих высокой регио- и стереосе-лективности их образования.

Научная новизна работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакций 2-К.-бензо[я?]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов, содержащих как донорные, так и акцепторные экзоциклические заместители у атома фосфора с этиловыми и тетрафторпропиловыми эфирами бензоилмуравьиной и арилиденмалоновых кислот, бис(трифторметил)кетеном, перфтордиацетилом, иминами, содержащими объемные заместители у атома азота; исследована также принципиальная возможность и направление взаимодействия 2-Я-бензо[с/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с алифатическими диазосоединениями. Выявлены условия и реагенты, позволяющие целенаправленно получать с высокой регио- и стереоселективностью бен-зо[/]-1,3,2-диоксафосфепины, бензо[/]-1,4,2-оксазафосфепины, бензо[/]-1,2-оксафо-сфепины, а также Я.5-1,3,2-диоксафосфолены, содержащие бензофосфориноновый цикл.

Впервые разработан регио- и стереоселективный метод синтеза бензо[/]-1,2-оксафосфепинов на основе реакций 2-К-бензо[й(]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с фторированными эфирами арилиденмалоновых кислот. Впервые показана возможность образования фосфорсодержащих пиразолонов реакцией бензо[/]-1,2-окса-фосфепинов с фенилгидразином.

Впервые обнаружено, что 2-11-бензо[£(|-1,3,2-диоксафосфорин-4-оны способны вступать во взаимодействие с алифатическими диазосоединениями, такими как диазометан и диазоуксусный эфир, с образованием ациклических фосфонатов.

Практическая значимость работы. Разработаны новые эффективные регио- и стереоселективные подходы к синтезу семичленных Р-гетероциклов - фосфорсодержащих аналогов лекарственных препаратов ряда бензоксазепина, а также спирофосфоранов с бензофосфоринановым фрагментом. Предложен способ получения функционально замещенных труднодоступных пиразолонов, содержащих арилдигидроксифосфорилметильный заместитель, которые могут найти применение в качестве биоактивных веществ.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Молодежной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (2-6 апреля, 2001 г., Новосибирск), XIV Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XV) (July 29-August 3, 2001, Sendai, Japan), II, III и IV Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2001, 2002, 2003 г.), XIII Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XIII) (May 26-31, 2002, S.-Petersburg), III Международной молодежной школе-конференции по органическому синтезу (YSCOS-3) "Organic Synthesis in The New Century" (June 24-27, 2002, S.-Petersburg), на VII Международной конференции по химии карбенов и родственных интерме-диатов (23-26 июня, 2003 г., Казань), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (21-26 сентября, 2003 г., Казань), на XIII Российской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (2225 апреля, 2003 г., Екатеринбург), XVI Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XVI) (July 4-9, 2004, Birmingham, UK) и итоговой научной конференции КГУ (Казань, 2004 г.). По теме диссертации опубликовано и находится в центральной химической печати 5 статей и 11 тезисов докладов.

Работа выполнена на кафедре высокомолекулярных и элементоорганических соединений Химического института им. A.M. Бутлерова Казанского государственного университета им. В.И. Ульянова-Ленина в соответствии с темой Министерства образования и науки РФ "Теоретическое и экспериментальное исследование взаимосвязи структуры и реакционной способности органических соединений фосфора различной координации, а также производных других непереходных элементов и разработка на его основе эффективных методов синтеза новых типов веществ" (per. № 01200106137). Работа поддержана также грантами "Университеты России" (№ УР. 05.01.006, УР. 05.01.080), программой Президента РФ по поддержке ведущих научных школ (гранты № 00-15-97-424, НШ-750.2003.3) и совместной программой СКОБ и Министерства образования РФ "Фундаментальные исследования и высшее образование" (11ЕС-007).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 169 страницах, содержит 23 таблицы, 17 рисунков и состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения, в котором приведены рисунки спектров большинства полученных новых соединений. Первая глава представляет собой литературный обзор, в котором проанализировано современное состояние методов синтеза и реакционной способности циклических фосфорилированных ангидридов гидрокси- и аминокарбоновых кислот. Во второй главе приводится обсуждение полученных экспериментальных результатов. Третья глава содержит описание методик экспериментов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Загидуллина, Эльвира Рафаэлевна

выводы

1. Впервые показано, что взаимодействие 2-11-бензо[йГ|-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с тетрафторпропиловым эфиром бензоилмуравьиной кислоты осуществляется с более высокой скоростью, чем взаимодействие с этиловым эфиром бензоилмуравьиной кислоты, и приводит к реализации двух конкурентных направлений: образованию продуктов расширения исходного гетероцикла - 1,3,2-диоксафосфепи-нов с высокой региоселективностью, и производных пентакоординированного атома фосфора - пентаалкоксиспирофосфоранов за счет присоединения второй молекулы карбонильного соединения. Методом рентгеноструктурного анализа установлена конфигурация преимущественного диастереомера 2-этокси-2-оксо-4-фе-нил-4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-бензо[/]-1,3,2-диоксфосфепина (РяСя/Р^С^). Найдено, что бис(трифторметил)кетен реагирует с салицилфенилфосфонитом также как и с обычными производными Р(Ш), образуя с количественным выходом продукт окисления - фосфонат.

2. Впервые показано, что перфтордиацетил, в отличие от несимметричных фторированных 1,2-дикетонов, реагирует с 2-К-бензо[г/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онами образуя с высокими выходами А.5-1,3,2-диоксафосфолены, содержащие исходный бензофосфоринановый цикл. Методом рентгеноструктурного анализа показано, что в молекуле 8-оксо-4,5-бис(трифторметил)-2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-9,10-бен-зо-1,3,-6,7-тетраокса-2-фосфаспиро[4.5]децена-4 бензофосфориноновый цикл занимает аксиально-экваториальное положение, причем в апикальной позиции находится оксикарбонильный заместитель. При нагревании фосфораны претерпевают дальнейшие превращения преимущественно по двум направлениям - возникновение А,4-1,3,2-диоксафосфоленов и олигомера салициловой кислоты, а также образование бензо[/]-1,3,2-диоксафосфепинов.

3. Установлено, что имины, содержащие объемную изопропильную группу у атома азота и донорный заместитель в бензольном кольце, способны вступать в реакцию с 2-пентафторфеноксибензо[//]-1,3-диоксафосфорин-4-оном с региоселективным образованием 1,4,2-оксазафосфепинов; стереоселективность процесса достигает 90 %. В случае имина, содержащего иа/?д-диэтиламиногруппу в бензольном кольце, 1,4,2оксазафосфепин выделен в виде цвиттер-ионной структуры с анионной частью на фосфоре и катионной - на атоме азота. Показано, что взаимодействие 2-трифтора-цилоксибензо[йГ)-1,3-диоксафосфорин-4-она с иминами, несмотря на присутствие более реакционноспособной трифторацильной группы, осуществляется по пути расширения исходного шестичленного гетероцикла до семичленного и приводит с высокими выходами к производным 2-гидроксибензо[/]-1,4,2-оксазафосфепинов, труднодоступных для получения другими методами.

4. Разработан метод синтеза новых семичленных гетероциклов - 1,2-оксафосфепи-нов на основе реакции 2-К-бензо[с/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с бис(2,2,3,3-тетрафторпропиловыми) эфирами арилиденмалоновых кислот, отличающийся высокой регио- и стереоселективностью. Во всех случаях преимущественные диасте-реомеры выделены в кристаллическом виде и их пространственное строение установлено рентгеноструктурным анализом. Методом ЯМР 31Р показано также, что в ходе реакции в некоторых случаях происходит обратимое 1,4-присоединение бен-зофосфорин-4-она к иденовому производному с образованием неустойчивых спи-рофосфоранов.

5. Впервые показано, что реакция присоединения фенил гидразина по кратной связи С=0 бензо[/]-1,2-оксафосфепинов приводит в присутствии воды к образованию фосфорсодержащих пиразолонов, перспективных в качестве биологически активных веществ. Кроме гидролиза, приводящего к раскрытию фосфепинового цикла

1 1 по связи О -Р и отщеплению экзоциклических заместителей от атома фосфора и углерода в четвертом положении, происходит процесс декарбоксилирования окси-карбонильной группы в четвертом положении.

6. Обнаружено, что диазометан образует с 2-Я-бензо[£/]-фосфорин-4-онами соединения с раскрытым бензофосфориноновым циклом - соответствующие фосфонаты. Диазоуксусный эфир в присутствии катализатора трифлата меди, также, как и диазометан, реагирует с 2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-1,3-диоксабензо-[</]фосфорин-4-оном с преимущественным образованием фосфоната; некаталитическое взаимодействие диазоуксусного эфира с салицилфосфитами приводит к продуктам окисления - фосфатам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Загидуллина, Эльвира Рафаэлевна, 2005 год

1. Pratt R.F. SalicyloyI cyclic phosphate, a "Penicillin-like" inhibitor of (3-lactamases / R.F.Pratt, Ned J.Hammar // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol. 120. - № 13. - P. 30043006.

2. Kaur K. Mechanism of inhibition of the class С p-lactamase of Enterobacter cloacae P99 by cyclic acyl phosph(on)ates / K.Kaur, M.J.K.Lan, R.F.Pratt // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 123. - № 43. - P. 10436-10443.

3. Квасюк Е.И. Синтез тиофосфатных аналогов олигорибоаденилатов с помощью салицилхлорфосфита / Е.И.Квасюк, Т.И.Кулак, И.А.Михайлопуло // Биоорган, химия. 1990. - Т. 16, вып. 11. - С. 1537-1544.

4. Neda I. Benzodiaza-, benzoxaza- and benzodioxaphosphorinones formation, reactivity, structure and biological activity / I.Neda, T.Kaukorat, R.Schmutzler, V.Niemeyer,

5. B.Kutsher, I.Pohe, I.Engel // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2000. - Vol. 162. - № l.-P. 81-218.

6. Толстиков А.Г. Природные соединения в синтезе хиральных фосфорорганиче-ских лигандов / А.Г.Толстиков, Т.Б.Хлебникова, О.В.Толстикова, Г.А.Толстоков // Успехи химии. 2003. - Т. 72, вып. 9. - С. 902-922.

7. Чверткина JI.B. Химия фосфорных производных салициловой кислоты / Л.В.Чверткина, П.С.Хохлов, В.Ф.Миронов // Успехи химии. 1992. - Т. 61, вып. 10.-С. 1839-1863.

8. Миронов В.Ф. Фторалкоксипроизводные трехвалентного фосфора: синтез и реакционная способность / В.Ф.Миронов, И.В.Коновалова, Л.М.Бурнаева, Е.Н.Офицеров//Успехи химии. 1996.-Т. 65, вып. 11.-С. 1013-1051.

9. Ф 1,3,2-dioxaphosphepines / L.M.Burnaeva, V.F.Mironov, I.V.Konovalova, E.I.Gorunov, T.A.Mastruykova, A.T.Gubaidullin, I.A.Litvinov, O.V.Yashagina // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2002. - Vol. 177. - № 8/9.- P. 2137-2138.

10. П.Миронов В.Ф. 2-Алкокси-2,5-диоксо-4,4-бис(трифторметил)-6,7-бензо-1,3,2-ди-оксафософепаны в синтезе фторированных кетонов / В.Ф.Миронов, И.В.Коновалова, Л.М.Бурнаева // Журн. общ. химии. 1996. - Т. 32, вып. 3. - С. 403-405.

11. Миронов В.Ф. О взаимодействии 2-11-2,5-диоксо-4,4-бис(трифторметил)-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепанов с триметилфосфитом / В.Ф.Миронов, И.В.Коноw валова, Р.А.Мавлеев // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65, вып. 12. С. 1983-1985.

12. Миронов В.Ф. Синтез и реакции 2-1-ментилокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диокса-фосфори-нана с бромом и гексафторацетоном / В.Ф.Миронов, Л.М.Бурнаева,

13. И.В.Коновалова, Г.А.Хлопушина, Т.А.Зябликова // Журн. общ. химии. 1995. -Т. 65, вып. 12. С. 1986-1990.

14. Бурнаева Л.М. Перфтор- и перхлор-пара-хиноны в реакциях с фосфорилирован-ными производными салициловой кислоты / Л.М.Бурнаева, В.Ф.Миронов, С.В.Романов, И.В.Коновалова // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, вып. 12. - С. 2054-2055.

15. Миронов В.Ф. Реакция 4-оксо-2-тетрафторпропокси-5,6-беизо-1,3,2-диоксафос-форинана с нитрилом пировиноградной кислоты / В.Ф.Миронов, Г.А.Ивкова, Л.М.Бурнаева, И.В.Коновалова, Р.З.Мусин // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73, вып. 9. - С. 1446-1449.

16. Миронов В.Ф. Синтез и пространственная структура 2-(2,2,3,3-тетрафторпропо-кси)-2,5-диоксо-3-метил-3-трифторметил-6,7-бензо-1,4,2-диоксафосфепина /

17. B.Ф.Миронов, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов, Л.М.Бурнаева, Т.А.Зябликова, Г.А. Хлопушина, И.В. Коновалова // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68, вып. 4.1. C. 597-602.

18. Ишмаева Э.А. Молекулярная структура и пространственное строение некоторых производных 4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринанов / Э.А.Ишмаева, Я.А.Верещагина, Э.Г.Яркова, Л.М.Бурнаева, И.А.Литвинов, Д.Б.Криволапов,

19. A.Т.Губайдуллин, В.Ф.Миронов, Г.Р.Фаттахова // Журн. общ. химии. 2002. - Т. 72, вып. 8.-С. 1276-1282.31 .Коновалова И.В. О взаимодействии 4-оксо-4Н-1,3,2-бензодиоксафосфорин-2-илизоцианата с карбонильными соединениями / И.В.Коновалова, Л.М.Бурнаева,

20. B.Ф.Миронов, Г.А.Хлопушина, А.Н.Пудовик // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, вып. 1. - С. 63-68.

21. Бурнаева Л.М. Взаимодействие салицилизоцианатофосфита с иминами / Л.М.Бурнаева, В.Ф.Миронов, И.А.Бражникова, С.В.Романов, И.В.Коновалова // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, вып. 7. - С. 1223-1224.

22. Бурнаева Л.М. Взаимодействие салицилизоцианатофосфита с иминами / Л.М.Бурнаева, В.Ф.Миронов, И.А.Бражникова, С.В.Романов, И.В.Коновалова // Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, вып. 7. С. 1223-1224.

23. Enchev D.D. New derivatives of 1,2-alkadienephosphonic acids / D.D.Enchev // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2000. - Vol. 165, № 3. - P. 273-284.

24. Enchev D.D. New phosphorus derivatives of salicylic acid / D.D.Enchev // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2000. - Vol. 165, № 3. - P . 243-248.

25. Fei Z. New diphosphine systems / Z.Fei, A.M.Z.Slawin, J.D.Woolins // Polyhedron. -2001. Vol. 20, № 28. - P. 3355-3360.

26. Selent D. New phosphorus ligands for the phodium-catalyzed isomereza-tion/hydroformylation of internal octens / D.Selent, D.Hess, K.-D.Wiese, D.Rottger, C.Kunze, A.Borner // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. - Vol.40. - №9. - P. 1696-1698.

27. Munoz A. Sur quelques tetraoxyspirophosphoranes a liaison P-H. Preparation et teutomerie / A.Munoz, M.Sanchez, M.Koenig, R.WoIf // Bull. Soc. Chim. France. -1974.-№9-10.-P. 2193-2201.

28. Zhang N.-J. A facile synthesis of acylaminotetraoxyspirophosphoranes / N.-J.Zhang, H.-Y.Lu, X.Chen, Y.-F.Zhao // Synthesis. 1998. - № 4. - P. 376-378.

29. Munoz A. Preparation de composes du phosphore tri- et pentacoordine a partir d'hidroxyacides et d'aminoacides / A.Munoz, B.Garrigues, R.Wolf // Phosphorus and Sulfur. 1978. - Vol. 4. - № 1. - P. 47-52.

30. Fu H. Synthesis of 2-phenoxy-2,75-spirol,3,2-benzodioxaphosphole-2,2'-l,3,2-oxazaphospholan.-5'-ones / H.Fu, G.-Z.Tu, Z.-L.Li, Y.-F.Zhao // Synthesis. 1998. -№6.-P. 855-858.

31. Deng C.-H. Formation of oligopeptides from N-phosphoamino acid by infrared radiation / C.-H.Deng, Y.-M.Li, Y.-F.Zhao // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2000. - Vol. 163. - №. (3-4) - P. 203-210.

32. Jiang Y. Intramolecular phosphoryl transfer reaction of N-phospho-a-alanine / Y.Jiang, B.Tan, Y.-F.Zhao // XVth Inter. Conf. On Phosphorus Chem.: Book of abstr. / Japan, Sendai. 2001. - P. 194.

33. Saegusa T. A new route to pentacovalent cyclic acyloxyphosphoranes / T.Saegusa, S.Kobayashi, Y.Kimura, T.Yokoyama // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol.98. - № 24.-P.7843-7844.

34. Saegusa T. New synthesis of pentacovalent compounds of cyclic acyloxy- and amido-phosphoranes / T.Saegusa, S.Kobayashi, Y.Kimura // J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1976.-№ 12.-P. 443.

35. Munoz A. Spirophosphoranes d' a-cetoacides. Structure cristalline. Induction as-symetrique / A.Munoz, H.Gornitzka, A.Rochal // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -2002. Vol. 177. - № 5. - P. 1255-1269.

36. Munoz A. New phosphorus compounds prepared from a-ketoacids hydrido and hy-droxyphosphoranes involving enolpyruvate moieties synthesis and properties / A.Munoz, L.Lamande // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1990. - Vols. 49/50. - P. 373-376.

37. Dejugnat C. Asymmetric synthesis of new 1-aminophosphonic acid amphiphiles / C.Dejugnat, K.Vercruysse-Moreira, G.Etemad-Moghadam // XVth Inter. Conf. On Phosphorus Chem.: Book of abstr. / Japan, Sendai. 2001. - P. 156.

38. Vercruysse-Moreira К. Efficient synthesis of bolaform- and Gemini-type alkyl-bis-(a- amino)phosphonocarboxylic or phosphonic acidjsurfactants / K.Vercruysse-Moreira, C.Dejugnat, G.Etemad-Moghadam // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - № 28. -P. 5651-5658.

39. Bojin M.L. Reactivity of carbon anions a to pentacoordinated phosphorus: spirooxy-phosporanyl C-anions as valuable intermediates in olefination Chemistry / M.L.Bojin, S.Barkallah, S.A.Evans // J. Am. Chem. Soc. 1996. - Vol. 118. - № 6. - P. 15491550.

40. Бурнаева JI.M. Реакция 2-фенил-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринана с этиловым эфиром бензилиденмалоновой кислоты / В.Ф.Миронов, С.В.Романов, Г.А.Ивкова, И.Л.Шулаева, И.В.Коновалова // Журн. общ. химии. 2001. - Т. 71, вып. 3. - С. 525-526.

41. A.Н.Пудовик // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, вып. 1. - С. 25-32.

42. Миронов В.Ф. Реакция салицилфосфитов с этиловыми эфирами бензоилмуравь-иной и пировиноградной кислот. Пространственное строение 2,5-диоксо-4-фе-нил-2-диэтиламино-4-этоксикарбонил-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепина /

43. B.Ф.Миронов, Л.М.Бурнаева, А.Т.Губайдуллин, И.А.Литвинов, И.В.Коновалова, Т.А.Зябликова, Г.А.Ивкова, С.В.Романов // Журн. общ. химии. 1998. -Т.68, вып. 3.-С. 399-409.

44. Аронов Е.Ю. Бис(трифторметил)кетен / Е.Ю.Аронов, Ю.А.Чебурков, ИЛ.Кнуньянц // Известия АН СССР, сер. хим. 1967. №8. - С. 1758-1768.

45. Салоутин В.И. Фторсодержащие а-дикарбонильные соединения и их производные / В.И.Салоутин, К.И.Пашкевич, ИЛ.Постовский // Успехи химии. 1982. -Т. 51, вып. 5.-С. 1287-1304.

46. Левина Э.Я. Взаимодействие галогенфосфинов с сопряженными гетеродиенами / Э.Я.Левина, А.М.Кибардин // Успехи химии. 1999. Т. 68. Вып. 2. С. 167-183.

47. Tsu L.L. NMR studies of spirocyclic phosphoranes / L.L.Tsu // Huaxue Xuebao. 1984.-Vol. 42(11).-P. 1204-1206/Chem. Abstr. 1985.-Vol. 102. 113612u.

48. Denney D.Z. Preparation and structural studies of a namber of heterocyclic phosphoranes / D.Z.Denney, D.B.Denney, L.L.Tsu // Phosphorus. Sulfur. 1985. - Vol. 22.-N 1.-P. 71-79.

49. Сычев В.А. Первые представители стабильных фосфоранов в ряду бициклофос-форилированных углеводов / В.А.Сычев, М.П.Коротеев, З.М.Дзгоева, Э.Е.Нифантьев //Журн. общ. химии. 2001. - Т. 71, вып. 2. - С. 212-214.

50. Днепровский A.C. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений / А.С. Днепровский, Т.Н. Темникова. Л., Химия, 1991. - 560 с.

51. Арбузов Б.А. О взаимодействии триалкилфосфитов с этилиденацетилацетоном и этилиденацетоуксусным эфиром / Б.А.Арбузов, Н.А.Полежаева, В.С.Виноградова, Ю.Ю.Самитов // Докл. АН СССР. 1967. - Т. 173. - № 1. - С. 93-96.

52. Арбузов Б.А. О взаимодействии триалкилфосфита с бензилиденацетоуксусным эфиром / Б.А.Арбузов, Э.Н.Дианова, В.С.Виноградова // Известия АН СССР, сер. хим. 1969. - Т. 175. - № 5. - С. 1109-1113.

53. Арбузов Б.А. О взаимодействии триметилфосфита с изопропилиденацетоуксус-ным эфиром / Б.А.Арбузов, Э.Н.Дианова, В.С.Виноградова, М.В.Петрова // Докл. АН СССР. 1970. - Т.195. - № 1. - С.1094-1096.

54. Арбузов Б.А. О взаимодействии триметилфосфита с бензилиденбензоилуксус-ным эфиром / Б.А.Арбузов, В.С.Виноградова, Э.Н.Дианова // Известия АН СССР, сер. хим. 1970. - Т. 176. - № 5. - С. 2543-2548.

55. Салькеева Л.К. Трет-бутилфосфордиамидит в реакциях с а,(3 ненасыщенными дикарбонильными соединениями / Л.К.Салькеева, М.Т.Нурмаганбетова, О.Ш.Курманалиев // Журн. орг. химии. - 2001. - Т. 71, вып. 10. - С. 1624-1626.

56. Маленко Д.М. Синтез бутадиенилфосфатов при фосфорилировании трихлорэти-лиденовых производных (3 дикарбонильных соединений / Д.М.Маленко, Н.В.Симурова, А.Д.Синица // Журн. орг. химии. - 1999. - Т. 69, вып. 2. - С. 341342.

57. Антохина Л.А. О реакции трихлорэтилиденацетона с производными фосфористой кислоты / Л.А.Антохина, П.И.Алимов // Известия АН СССР, сер. хим. -1968. -Т. 174. № 1. - С. 180-181.

58. Маленко Д.М. Взаимодействие триалкилфосфитов с 1,1-диацил-3,3,3-трихлор-пропеном / Д.М.Маленко, Н.В.Симурова, А.Д.Синица // Журн. общ. химии. -1988. Т. 58, вып. 8. - С. 1921-1923.

59. Маленко Д.М. Трифуранилфосфонаты / Д.М.Маленко, Н.В.Симурова, А.Д.Синица, Л.В.Раднина // Журн. общ. химии. 1989. - Т. 59, вып. 8. - С. 1906-1907.

60. Маленко Д.М. Реакции замещенных 4,4,4-трихлор-2-бутеноатов с триэтилфос-фитом / Д.М.Маленко, Н.В.Симурова, А.Д.Синица, Л.В.Раднина // Журн. общ. химии. 1989. - Т. 59, вып. 8. - С. 1909-1910.

61. Маленко Д.М. Фосфорилированные пентадиенолы и их комплексообразование с ионами металлов / Д.М.Маленко, Н.В.Симурова, А.Д.Синица, В.П.Тихонов // Журн. общ. химии. 1997. - Т. 67, вып. 5. - С. 743-748.

62. Waszkuc W. Mechanistic and synthetic aspects of the reactions of y-halogeno-a,p-un-saturated ketones and esters with simple trialkyl phosphites / W.Waszkuc, T.Janecki // Org. Biomol. Chem. 2003. - Vol. 1. - № 16. - P. 2966-2982.

63. Ratner V. G. (E)-l,l,l-trifluoro-4-phenyl-but-2-ene-4-one and trimethyl phosphite / V.G.Ratner, E.Kazimir, I.Pashkevich, G.-V.Roschenthaler // J. Fluor. Chem. 2000. -Vol. 102. № 1-2. - P. 73-77.

64. Gerus I.I. The interaction of 4-ethoxy-l,l,l-trifluoro-3-buten-2-one with triethyl phosphite / I.I.Gerus, M.G.Gorbunova, V.P.Kukhar, R.Schmutzler // J. Fluor. Chem. -1998.-Vol. 90.-№ 1.-P. 1-3.

65. Wiley R. Н. Pyrazolones, pyrazolidones and derivatives / P.Wiley, R.H.Wiley // The chemistry of heterocylic compounds. 1964. - Vol.20. - 539 p.

66. Кирби А. Органическая химия фосфора / А.Кирби, С.Уоррен М: 1971. 405 с.

67. Пудовик А.Н. К исследованию реакций кислых и полных фосфитов с эфирами диазоуксусной кислоты / А.Н.Пудовик, Р.Д.Гареев // Журн. общ. химии. 1975. -Т. 57, вып. 8.-С. 1674-1685.

68. Кабачник М.И. Об имидах алкилфосфорных кислот. Триалкилфосфатазины. / М.И.Кабачник, В.А.Гиляров // Докл. АН СССР. 1956. - Т. 106. - № 3. - С. 473475.

69. Poshkus А.С. Reactions of tryisopropyl phosphite with diphenyldiazomethane / A.C.Poshkus J.E.Herweh // J. Org. chemistry. 1962. - Vol. 27. - № 7. - P. 27002702.

70. Арбузов Б.А. Реакции диазоуксусиого эфира с фосфористой кислотой и ее эфи-рами / Б.А.Арбузов, А.О.Визель // Известия АН СССР. 1963. - № 4. - С. 749750.

71. Хаскин Б.А. Реакции фосфорсодержащих соединений с диазосоединениями и карбенами / Б.А.Хаскин, О.Д.Молодова, Н.А.Торгашева /У Успехи химии. -1992. Т. 61, вып. 3. - С. 564-615.

72. Pei С. Investigation of the Staudinger reaction between bicyclic phosphite and diazo compounds / C.Pei, X.Xu // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1993. - Vol. 84. - P. 143-148.

73. Вайберг А. Органические растворители / А.Вайберг, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс. М: ИЛ. 1958.518 с.

74. Ю2.Синтезы органических препаратов: сб.1. /М: ИЛ. 1949. С. 537-541.

75. Синтезы фторорганических препаратов / Под. ред. акад. И.Л.Кнуньянца, проф. Г.ГЛкобсона. М: Химия, 1973. -312 с.

76. Ю4.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М: Химия, 1968. 549 с.

77. Ю5.Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. /А.И.Бусев. М: Химия, 1972. 246 с.

78. Jenkins C.L. Solvolytic routes via alkylcopper intermediates in the electron-transfer oxidation of alkyl radicals / C.L.Jenkins, J.I.Kochi // J. Am. Chem. Society. 1972. -Vol. 94, №3.-P. 843-855.

79. Нестеров Л.В. Эфиры салицилфосфористой кислоты / Л.В.Нестеров, Р.А.Сабирова//Журн. общ. химии. 1961. - Т. 31, вып. 3. - С. 897-901.