Реакции некоторых алкенолов, диолов и производных карбоновых и неорганических кислот с хлоридами пятикоординированного фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Савинова, Надежда Петровна

• Савинова, Надежда Петровна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Савинова, Надежда Петровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Реакции пентахлорида фосфора с алкенами.

1.1.1. Влияние строения алкенов на процесс их фосфорилирования.

1.1.2. Некоторые химические превращения аддуктов пентахлорида фосфора с алкенами.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Реакции пентахлорида фосфора с непредельными спиртами и дитретичными диолами.

2.1.1. Реакция пентахлорида фосфора с 4-метил-1,1,1 -трихлор-4-пентенолом-2.

2.1.2. Реакции аллиловых спиртов с пентахлоридом фосфора.

2.1.3. Реакции дитретичных диолов с пентахлоридом фосфора.

2.1.3.1. Реакции дихлорангидрида 2-(4-изопропенилфенил)-1пропенилфосфоновой кислоты с нуклеофильными реагентами.

2.2. Реакции карбонильных соединений, ортоэфиров карбоновых и неорганических кислот с аддуктами пентахлорида фосфора.

2.2.1. Взаимодействие аддуктов 1,3-алкадиенов и пентахлорида фосфора с карбонилсодержащими соединениями.

2.2.2. Реакции аддуктов О-нуклеофилов и пентахлорида фосфора с хлористым сульфурилом.

2.2.3. Реакции 1-алкенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфоратов с ортоэфирами неорганических и карбоновых кислот.

2.2.3.1. Реакции 1-алкенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфоратов с эфирами угольной кислоты.

2.2.3.2. Реакции 1-алкенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфоратов с эфирами ортокремниевой кислоты.

2.2. 3.3. Взаимодействие аддуктов пентахлорида фосфора и

О-нуклеофилов с триметилборатом.

2.2.3.4. Реакции 1-алкенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфоратов с ортоэфирами карбоновых кислот.

2.3. Реакция стирилтрихлорфосфоний гексахлорфосфората с производными мочевины.

2.4. Результаты исследований синтезированных соединений на биологическую активность.

2.4.1. Исследование влияния 1,4-бис(1-гидрокси-1-метилэтил) бензола и 2- [4-( 1 -гидрокси-1 -метилэтил)фенил] -1 -пропенилфосфоновой кислоты на посевные качества и показатели продуктивности зерновок пшеницы.

2.4.2. Исследование влияния стирилфосфоновой кислоты и ди-и-нитро-фенилового эфира стирилфосфоновой кислоты на посевные качества и показатели продуктивности зерновок пшеницы.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции некоторых алкенолов, диолов и производных карбоновых и неорганических кислот с хлоридами пятикоординированного фосфора»

Актуальность. Фосфорорганические соединения (ФОС) имеют большое значение для различных областей народного хозяйства и техники. Лекарственные препараты, инсектициды, фунгициды, пластификаторы и стабилизаторы для полимеров, катализаторы, компоненты, повышающие качество смазочных масел — вот далеко не полный перечень их практического использования. Однако, пока лишь незначительное количество (менее 10%) производимого фосфора расходуется на получение органических производных. Причем, большинство ФОС относится к эфирам фосфорной кислоты и только отдельные из них содержат одну или несколько фосфор-углеродных связей. Одним из общих методов получения соединений с Р-С связью является реакция пентахлорида фосфора с различными нуклеофилами (алкены, алкадиены, алкины, простые и сложные эфиры, третичные амины и т.п.). Доступность исходных реагентов, мягкие условия реакции и возможность варьировать строение конечных ФОС являются достоинствами этого метода. Несмотря на обширный экспериментальный материал, эта реакция не исчерпала своих синтетических возможностей как в плане использования новых нуклеофилов, так и модернизации отдельных стадий процесса. Поэтому исследования в этой области являются актуальными.

Цель работы. Целью работы являлось исследование реакций: 1) непредельных спиртов и дитретичных жирноароматических диолов с пентахлоридом фосфора; 2) ортоэфиров карбоновых и неорганических кислот, хлористого сульфурила, карбонильных соединений и производных мочевины с алкенил-трихлорфосфоний гексахлорфосфоратами; 3) выявление биологической активности синтезированных ФОС.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые в результате систематических исследований реакций пентахлорида фосфора с непредельными спиртами и дитретичными диолами выявлены условия, способствующие образованию продуктов С-фосфорилирования. Установлено, что при этом в случае 2-метил-2-пропенола-1 и 4-метил-1,1Д-трихлор-4-пентенола-2 происходит перемещение двойной связи и образование замещенных 2-алке-нилдихлорфосфонатов. Дитретичные жирноароматические диолы подвергаются только монофосфорилированию.

Показано, что альдегиды, кетоны и алкилформиаты реагируют с аддук-тами 1,3-алкадиенов и пятихлористого фосфора по карбонильной группе с образованием 4-хлор-2-алкенилдихлорфосфонатов.

Выявлено, что при действии хлористого сульфурила на аддукты диалки-ловых эфиров и у-бутиролактона с пентахлоридом фосфора образование ди-хлорфосфорильной группы сопровождается хлорированием по кратной связи. При этом реакции протекают с разрывом лактонового цикла.

Найдено, что 1-алкил-2-алкоксиэтенилдихлорфосфонаты хлорируются хлористым сульфурилом по кратной связи.

Установлено, что 1-алкенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфораты при действии ортоэфиров карбоновых, кремниевой, угольной, борной кислот и производных карбамида превращаются в дихлорангидриды 1-алкенил-фосфоновых кислот.

Разработанные методики позволили осуществить синтез новых типов фосфорсодержащих соединений, многие из которых проявили ростостиму-лирующую активность и могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на Молодежной научной школе-конференции "Актуальные проблемы органической химии" (Новосибирск, 2003), XIII и XV Российских студенческих научных конференциях "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2003, 2005), VII и VIII Молодежных научных школах-конференциях "Актуальные проблемы органической химии" (Екатеринбург, 2004, Казань, 2005), 14-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (Казань, 2005), Региональной научной конференции "Актуальные проблемы защиты окружающей среды" (Чебоксары, 2006), итоговых научно-практических конференциях докторантов, научных сотрудников, аспирантов и студентов ЧГПУ им. И. Я. Яковлева (Чебоксары, 2002-2006), Всероссийской научно-практической конференции "Актуальные проблемы естествознания» (Чебоксары, 2006).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 11 статей, из них 1 статья в издании, рекомендованном ВАК, для размещения материалов кандидатских и докторских диссертаций, 4 тезиса доклада и получены 2 патента РФ на изобретения.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (177 ссылок) и приложения. Общий объем диссертации 118 страниц, включая 14 таблиц и 7 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Савинова, Надежда Петровна

ВЫВОДЫ

1. Установлено, что при С-фосфорилировании 2-метил-2-пропенола-1 и 4-метил-1,1,1-трихлор-4-пентенола-2 пентахлоридом фосфора наблюдается миграция двойной связи в р, у-положение и образование замещенных 2-про-пенилдихлорфосфонатов.

2. Показано, что дитретичные жирноароматические диолы при действии пентахлорида фосфора подвергаются только монофосфорилированию.

3. Найдено, что альдегиды, кетоны и алкилформиаты реагируют с ад-дуктами 1,3-алкадиенов и пентахлорида фосфора по карбонильной группе с образованием 4-хлор-2-алкенилдихлорфосфонатов.

4. Выявлено, что 1-алкил-2-алкоксиэтенилдихлорфосфонаты, 1-(или 2-алкил)-2-алкоксиэтенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфораты и аддукт у-бутиролактона с пентахлоридом фосфора при действии хлористого сульфу-рила подвергаются хлорированию по кратной связи и превращению три-хлорфосфониевой группы в дихлорфосфорильную. При этом реакции протекают с разрывом лактонового цикла.

5. Показано, что 1-алкенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфораты при действии ортоэфиров карбоновых, кремниевой, угольной, борной кислот и производных карбамида превращаются в дихлорангидриды 1-алкенилфос-фоновых кислот.

6. Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие ростостимулирующей активностью на семена сельскохозяйственных культур.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Савинова, Надежда Петровна, 2009 год

1. Marsh, J. Е. VII. Researches of the Terpenes. IV. Phosphorus Derivaties of Camphene / J. E. Marsh, J. A. Gardner // J. Chem. Soc. 1894. - Vol. 65. - No. l.-P. 35-43.

2. Bergman, E. Über die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides (I Mitteil) /

3. E. Bergman, A. Bondi // Ber. 1930. - Bd. 63. - N 5. - S. 1158-1173.tt

4. Bergman, E. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides (II Mitteil) / E. Bergman, A. Bondi //Ber. 1931. - Bd. 64. -N 6. - S. 1455-1480.tr

5. Bergman, E. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides (III Mitteil) / E. Bergman, A. Bondi // Ber. 1933. - Bd. 66. - N 2. - S. 278-286.tr

6. Bergman, E. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides (IV Mitteil) / E. Bergman, A. Bondi //Ber. 1933. - Bd. 66. -N2. - S. 286-291.

7. Thiele, J. Über ungesättigte Phosphinsäuren: zur Kenntnis des Inders / J. Thiele // Chem. Ztg. 1912. -N. 70. - S. 657-658.

8. Кабачник, M. И. Присоединение галоидных соединений фосфора к органическим веществам / М. И. Кабачник // Успехи химии. — 1947. Т.16. -Вып. 4.-С. 403-421.

9. Анисимов, К. Н. Исследования в области производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение I. Синтез хлорангидридов ß-алкокси-(фенокси)винилфосфиновых кислот / К. Н. Анисимов, А. Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1954. - № 4. - С. 610-613.

10. Пудовик, А. Н. Реакции галоидангидридов кислот фосфора с непредельными соединениями / А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин // Успехи химии. -1968. Т. 37. - Вып. 5. - С. 745-722.

11. Промоненков, В. К. Способы получения и свойства соединений с непредельными радикалами при атоме фосфора / В. К. Промоненков, С. 3. Ивин // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - Вып. 9. - С. 1577-1599.

12. Фридланд, С. В. Структура и реакционная способность пятихлористого фосфора / С. В. Фридланд, Б. Д. Чернокальский // Успехи химии. 1978.

13. Т. 47. Вып. 8. - С. 1397-1413.

14. Кормачев, В. В. Реакции пятихлориетого фосфора с органическими соединениями / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин. — Чебоксары, 1978. 172 с. Деп. ОНИИТЭХим, г. Черкассы, № 2576/79.

15. Кормачев, В. В. Реакции пятихлориетого фосфора с органическими соединениями. Сообщение И. / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов. Чебоксары, 1983. - 82 с. Деп. ОНИИТЭХим, г. Черкассы, №1011хп - Д 83.

16. Фридланд, С. В. С-фосфорилирование нуклеофилов хлоридами пентако-ординированного фосфора / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков // Реакции и методы синтеза органических соединений. М.: 1986. — Т. 26. - С. 106149.

17. Федорова, Г. К. О реакции пятихлориетого фосфора с непредельными углеводородами / Г. К. Федорова, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. — 1960. Т. 30. - Вып. 12.-С. 4044-4048.

18. Анисимов, К. Н. Хлорангидриды алкилтиовинилфосфоновых кислот и их производные / К. Н. Анисимов, Н. Е. Колобова, А. Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1954. - № 5. - С. 799-802.

19. Анисимов, К. Н. Исследования в области производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 21. Эфиры и амиды 3-мзооктилокси-винилфосфоновой кислоты / К. Н. Анисимов, Б. В. Райсбаум // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1958.-№ 10.-С. 1208-1211.

20. Калабина, А. В. Синтез некоторых хлорангидридов и эфиров р-арил-оксивинилфосфиновых кислот / А. В. Калабина, Н. А. Дубовик // Изв. физ-хим. НИИ при Иркутском ун-те. Иркутск. - 1961. - Т. 5. - № 1.-С. 131140.

21. Анисимов, К. Н. Хлорангидриды алкилтиовинилфосфоновых кислот и их производные / К. Н. Анисимов, Н. Е. Колобова, А. Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1956. - № 1. - С. 23-26.

22. Розинов, В. Г. Непредельные фосфорорганические соединения на основе 1-винилбензотриазола / В. Г. Розинов, Г. А. Пенсионерова, В. И. Донских и др. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 3. - С. 697-698.

23. Розинов, В.' Г. Фосфорилирование N-винилацетанилида пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, JI. П. Ижболдина, С. Ф. Малышева и др; // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 4. - С. 934-935.

24. Розинов, В. Г. Бисфосфорилированный М-винил-1ЧГ-хлорвиниламин на основе N-бутилацетамида / В. Г. Розинов, JI. П. Ижболдина, В. И. Донских и др. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 1. - С.222-223.

25. Розинов, В. Г. Фосфорсодержащие енамины. III. Фосфорилирование N-винилзамещенных трифторацетилпирролов / В. Г. Розинов, Г. А. Пенсионерова, В. И. Донских и др. // Журн. общ. химии. — 1984. Т. 54. - Вып. 10.-С. 2241-2246.

26. Хайруллин, В. К. (3-(Тиенил-2)винилдихлорфосфин и некоторые его реакции / В. К. Хайруллин, Р. Р. Шагидуллин, М. А. Васянина и др. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 1. - С. 91 -96.

27. Пудовик, А. Н. р-(5-Хлор-2-тиенил)винилдихлорфосфин / А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин, М. А. Васянина и др. // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55.-Вып. 10.-С. 2194-2198.

28. Kosolapoff, G. М. Addition Reactions in Phosphororganic Syntheses. II. The Addition of Phosphorus Pentachloride to Normalolefins / G. M. Kosolapoff, J. F. Mc Cullough // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - No 2. - P. 855

29. Maynard, J. A. Organophosphorus compounds. I. 2-Chloro-alkylphosphonic acids as phosphorylating agents I J. A. Maynard, G. M. Swan // Aust. J. Chem. 1963.-Vol. 16.-No. 4.-P. 596-608.

30. Федорова, Г. К. (З-Хлоралкилфосфоновые кислоты и их производные / Г. К. Федорова, Р. И. Рубан, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. 1969. -Т. 39. - Вып. 7. - С. 1457-1474.

31. Розинов, В. Г. Фосфорилирование алкенов-1 с объемными заместителями / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, Г. А. Пенсионерова и др. // Журн. общ. химии. 1976. - Т. 46.-Вып. 11.-С. 2623.

32. Пономарев, В. В. Присоединение пятихлористого фосфора к непредельным кремнийорганическим соединениям / В. В. Пономарев, С. А. Голубцов, К. А. Андриянов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. - № 7. -С.1551-1553.

33. Розинов, В. Г. О влиянии сопряжения на природу продуктов фосфорили-рования олефинов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, Е. Ф. Гречкин и др. // Журн. общ. химии. 1975. — Т. 45. - Вып. 7. -С. 1643-1644.

34. Зиновьев, Ю. М. Взаимодействие пятихлористого фосфора с некоторыми галоидолефинами / Ю. М. Зиновьев, В. Н. Кулакова, Л. 3. Соборовский // Журн. общ. химии. 1957.-Т. 27.-Вып. 1.-С. 151-156.

35. Розинов, В. Г. Взаимодействие енолфосфитов с пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, В. И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1977. - Т. 47.-Вып. 8.-С. 1911.

36. Кролевец, А. А. О реакции PCI5 с а,|3-непредельными карбонильными соединениями / А. А. Кролевец // Журн. общ. химии. 1986. — Т. 56. — Вып. 9. - С. 2036-2040.

37. Кролевец, А. А. Реакция пятихлористого фосфора с акролеином / А. А. Кролевец, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980.-№2.-С. 480.

38. Москва, В. В. К взаимодействию пятихлористого фосфора с метилвинил-кетоном / В. В. Москва, Л. А. Баширова, А. И. Разумов и др. // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44. - Вып. 3. - С. 707.

39. Кутырев, А. А. Реакции РС15 с и-бензохинонами / А. А. Кутырев, С. Г. Фомин, В. В. Москва // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 8. -С. 1908-1910.

40. Фахрутдинов, А. 3. О взаимодействии а-нитроолефинов с пятихлористым фосфором / А. 3. Фахрутдинов, Л. Е. Рябова, Р. Г. Насыбуллина и др. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 6. - С. 1430.

41. Кормачев, В. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с алкадиена-ми / В. В. Кормачев, А. В. Меркулов, В. А. Кухтин // Журн. общ. химии. — 1973. Т. 43. - Вып. 10. - С. 2157-2159.

42. Захаров, В. И. Стереохимия реакции пятихлористого фосфора с 1,3-диеновыми углеводородами / В. И. Захаров, А. В. Догадина, Л. Н. Машляковский и др. // Журн. общ. химии. — 1974. — Т. 44. — Вып. 1. — С. 98.

43. Прорубщиков, А. Ф. Синтез амидов, амидоэфиров и диэфиров 2-метил-1,3-бутадиен(тиол)фосфоновых кислот/ А. Ф. Прорубщиков, Н. Г. Кузина, А. Д. Лыков др. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 8. - С. 17931803.

44. Фокин, А. В. О реакции пятихлористого фосфора с алкенами / А. В. Фокин, А. Ф. Коломиец, А. А. Кролевец // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 240. -№5.-С. 1131-1134.

45. Анисимов, К. Н. Исследование в области непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 19. Эфиры (3-хлорбутен-2)-4-фосфиновой и (бутадиен-2,3)-4-фосфиновой кислот / К. Н. Анисимов, Н. Е. Колобова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1956. -№ 8. - С. 923-926.

46. Пат. 2871263 (US). Phosphonic dihalides / J. Short. № 425, 769; Опубл. 26.04.1954.

47. Розинов, В. Г. Строение продуктов фосфорилирования алкенов пятихло-ристым фосфором в растворах / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 2. - С. 461-462.

48. Рыбкина, В. В. Особенности взаимодействия пятихлориетого фосфора с 2,2-дизамещенными этиленами / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, В. Е. Кол-бина и др. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 3. — С. 548-558.

49. Розинов, В. Г. Фосфорилирование трехзамещенных олефинов пятихлори-стым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Михневич, Е. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40. - Вып. 4. - С. 935.

50. Исмаилов, В. М. Производные замещенных винилфосфоновых кислот / В. М. Исмаилов, В. В. Москва, Т. А. Бабаева и др. // Журн. общ. химии. -1973.- Т. 43.-Вып. 5.-С. 1011-1013.

51. Арбузов, Б. А. Диэтиловый эфир 1-этоксициклогексен-1-фосфиновой-2-кислоты / Б. А. Арбузов, В. С. Виноградова, Н. А. Полежаева // Докл. АН СССР.-1961.-Т. 137,-№4.-С. 855-858.

52. Пат. 2471472 (US). Method of forming phosphonic and thiophosphonic acid chlorides / W. H. Woodstock. № 590, 596; Заявлено 28.04.1945; Опубл. 31.05.1949.

53. A.c. 579279 (СССР), МКИ С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидри-дов ß-алкоксиалкенилфосфоновых кислот / К. Джундубаев, А. Сулайма-нов, Б. Батырканова и др. Заявл. 04.05.73; Опубл. 05.11.77, Бюл. № 41.

54. Цивунин, В. С. Взаимодействие пятихлористого фосфора с алкилаллило-выми эфирами / В. С. Цивунин, Г. X. Камай, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1966.-Т. 36.-Вып. 9.-С. 1663-1670.

55. A.c. 187784 (СССР), МКИ С 07 F 9/40, 9/42. Способ получения 0,0-диалкил-(0,8-диалкил)фосфонилдиалкилакрилацеталей / В. С. Цивунин, Г. X. Камай, В. В. Кормачев (СССР). №1017024/23-4; Заявл. 02.07.65; Опубл. 20.10.66, Бюл. №21.

56. Pat. 2871263 (USA), МКИ С 07 F 9/42. Phosphonic dichalides / J. N. Short (USA). Chem. Abstrs. - 1959. - Vol. 53. - 11225g.

57. Кормачев, В. В. О новых реакциях пятихлористого фосфора и этилтетра-хлорфосфорана / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Тез. докл. VII Всесоюз. конф. по химии фосфорорганических соединений. Л, 1982. - С. 148.

58. Kormachev, V. V. New aspects of Synthesis of the compounds with P-C Bonds /

59. V. V. Kormachev, Т. V. Vasilyeva, Y. N. Mitrasov // XI. International conference on Phosphorus chemistry: Abstracts of posters. Tallin, 1989. - P. 1-133.

60. A.c. 883047 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 2-алкоксиалкенилфосфоновых кислот / В. В. Кормачев, Ю. Н. Мит-расов (СССР). -№2879507/23-04; Заявл. 07.02.80; Опубл. 23.11.81, Бюл. №43.

61. A.c. 883048 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 2-хлор-2-фенилвинилфосфоновой кислоты / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов (СССР). №2888727/23-04; Заявл. 27.02.80; Опубл. 25.11.81, Бюл. №43.

62. A.c. 883049 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 2-хлоралкилфосфоновых кислот / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, Т. М. Яковлева, Н. С. Яльцева (СССР). №2899546/23-04; Заявл. 26.03.80; Опубл. 23.11.81, Бюл. №43.

63. Кормачев, В. В. Новые агенты для разложения аддуктов пятихлористого фосфора с органическими соединениями / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин и др. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - Вып. 4. - С. 960-961.

64. A.c. 895988 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-рида 2,3-дигидрофурил-4-фосфоновой кислоты / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов (СССР). №2913005/23-04; Заявл. 26.03.80; Опубл. 07.01.82, Бюл. №1.

65. A.c. 1057512 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-рида 2-алкоксиалкенилфосфоновых кислот / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, И. А. Абрамов (СССР). №3408107/23-04; Заявл. 16.03.82; Опубл. 30.11.83, Бюл. №44.

66. A.c. 833978 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов алкенил- или хлоралкилфосфоновых кислот / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин, Ю. А. Курский (СССР). №2750843/23-04; За-явл. 10.04.79; Опубл. 30.05.81, Бюл. №20.

67. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии амидов карбоновых кислот и оксимов с аддуктами пятихлористого фосфора и алкенов / Ю. Н. Митрасов, О. Н. Михайлова, Н. С. Яльцева и др. // Журн. общ. химии. — 1987. — Т. 57. — Вып. 6.-С. 1417-1418.

68. A.c. 1057513 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-рида 2-хлор-2-метилпропилфосфоновой кислоты / Ю. Н. Митрасов, А. Г. Корнилов, В. В. Кормачев (СССР). №3438357/23-04; Заявл. 17.05.82; Опубл. 30.11.83, Бюл. №44.

69. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и органических соединений с эфирами карбоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 5. - С. 12031204.

70. A.c. 1027170 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-рида стирилфосфоновой кислоты / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, Н. С. Яльцева (СССР). -№3359885/23-04; Заявл. 02.12.81; Опубл. 07.07.83, Бюл. №25.

71. A.c. 1049497 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 2-хлоралкилфосфоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, Н. С. Яльцева (СССР). №3381386/23-04; Заявл. 02.12.81; Опубл. 23.10.83, Бюл. №39.

72. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора с солями карбоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Жури, общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 7. - С. 1677-1678.

73. Кормачев, В. В. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и эфиров предельных и непредельных спиртов с окисью этилена / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, Ю. А. Курский // Журн. общ. химии. 1981. -Т. 51. - Вып. 11. - С. 2445-2447.

74. A.c. 1694589 (СССР), МКИ5 С 07 F 9/40. Способ получения ди(2-хлорэтиловых)эфиров алкенилфосфоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, Е. А. Симакова и др. (СССР). №4783967/04; Заявл. 05.12.89; Опубл. 01.08.91, Бюл. №44.

75. A.c. 1694590 (СССР), МКИ5 С 07 F 9/42. Способ получения ди(2-хлор-алкиловых) эфиров 2-хлоргептилфосфоновой кислоты / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, Е. А. Симакова и др. (СССР). №4784032/04; Заявл. 05.12.89; Опубл. 30.11.91, Бюл. №44.

76. Митрасов, Ю. Н. Реакции ос-окисей с органилтрихлорфосфоний гекса-хлорфосфоратами новый способ получения ди(2-хлоралкил)органил-фосфонатов / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, С. Н. Кузьмина и др. // Журн. общ. химии. - 1991.-Т. 61.-Вып. 8.-С. 1760-1762.

77. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и алкилвиниловых эфиров с диметилсульфоксидом / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 8. - С. 1927-1928.

78. A.c. 1105495 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 2-алкоксивинилфосфоновых кислот / Ю.Н. Митрасов, В.В. Кормачев (СССР). -№3620351/23-04; Заявл. 26.04.83; Опубл. 30.07.84, Бюл. №28.

79. Кормачев, В. В. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора иалкилвиниловых эфиров с гексаметилдисилоксаном /В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 5. - С. 12041205.

80. Рыбкина, В. В. Причины образования продуктов присоединения при фос-форилировании винилалкиловых эфиров пятихлористым фосфором / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, В. И. Глухих и др. // Журн. общ. химии. 1980. -Т. 50. - Вып. 12. - С. 2663-2671.

81. A.c. 1213030 (СССР), МКИ5 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов алкенилфосфоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, О. А. Колямшин, В.

82. B. Кормачев, Б. И. Братилов (СССР). №3774293/23-04; Заявл. 23.07.84; Опубл. 23.02.86, Бюл. №7.

83. Митрасов, Ю. Н. Реакции N-окисей пиридинов с алкенилтрихлорфосфо-ний гексахлорфосфоратами / Ю. Н. Митрасов, Е. А. Анисимова, О. А. Колямшин, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68. - Вып. 1.1. C. 164.

84. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии производных неорганических кислот с аддуктами пятихлористого фосфора и непредельных соединений / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. — Вып. 4. -С. 768-772.

85. A.c. 1067004 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 1-хлор-2-алкоксивинилфосфоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, Н. С. Яльцева (СССР). №3472146/23-04; Заявл. 15.07.82; Опубл. 15.01.84, Бюл. №2.

86. A.c. 1018949 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов 1-хлор-2-алкоксивинилфосфоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, Н. С. Яльцева (СССР). №3345975/23-04; Заявл. 06.10.81; Опубл. 23.05.83, Бюл. №19.

87. Тимохин, Б. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора и его производных с тиосульфатом натрия / Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова, А. В. Калабина//Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - №12. - С. 2808-2809.

88. A.c. 1162811 (СССР), МКИ4 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-рида стирилфосфоновой кислоты / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев (СССР). -№3712828/23-04; Заявл. 21.12.83; Опубл. 23.06.85, Бюл. №23.

89. Митрасов Ю. Н. Кормачев В.В. О реакции солей пиросернистой кислоты с соединениями хлорфосфония / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 4. - С. 938-939.

90. Некрасов, Б. В. Основы общей химии / Б. В. Некрасов. 3-е изд., испр. и доп. -М.: Химия, 1973. - Т. 1. - 656 с.

91. A.c. 195452 (СССР), МКИ С 07 F 9/52. Способ получения хлорангидрида р-фенил-р-хлорвинилфосфинистой кислоты / Я. А. Левин, В. С. Галеев (СССР). -№1064634/23-4; Заявл. 28.03.66; Опубл. 04.05.67, Бюл. №10.

92. Левин, Я. А. Производные а-алкенилфосфонистых кислот. II. Получение а-алкенилдихлорфосфинов / Я. А. Левин, В. С. Галлеев, Е. К. Трутнева // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37. - Вып. 8. - С. 1872-1875.

93. Тимохин, Б. В. Амбидентная реакционная способность производных хлорфосфония в нуклеофильных реакциях. III. Реакция с арилдигалоген-фосфитами / Б. В. Тимохин, М. В. Казанцева, Г. В. Ратовский и др. -Журн. общ. химии. 1991.-Т. 61.-Вып. 10.-С. 2161-2166.

94. A.c. 996421 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангид-ридов непредельных фосфонистых кислот / В. И. Дмитриев, Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова (СССР). №3294432/23-04; Заявл. 23.03.81; Опубл. 15.02.83, Бюл. №6.

95. Тимохин, Б. В. Диэтилфосфористая кислота — новый восстановитель производных пятихлористого фосфора / Б. В. Тимохин, В. И. Дмитриев,

96. B. Н. Венгельникова и др. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. -Вып. 2.1. C. 291-294.

97. Анисимов, К. Н. Хлорангидриды алкилтиовинилфосфоновых кислот и их производные / К. Н. Анисимов, Н. Е. Колобова, А. Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1954. - № 5. - С. 799-802.

98. Pat. 2471472 (USA), МКИ С 07 F 9/42. Phosphonic and thiophosphonic acid chlorides / W. H. Woodstock (USA). Chem. Abstrs. - 1949. - Vol. 43. -7499.

99. Кролевец, А. А. О реакции алкенсульфидов и окиси этилена с аддуктами пятихлористого фосфора с алкенами / А. А. Кролевец, В. В. Антипова, А. Г. Попов // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 9. - С. 2040-2047.

100. A.c. 1502574 (СССР), МКИ4 С 07 F 9/42. Способ получения дихлоран-гидридов алкенилтиофосфоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Корма-чев, Б. И. Братилов и др. (СССР). №4187235/31-04; Заявл. 28.01.87; Опубл. 23.08.89, Бюл. №31.

101. Анисимова, Е. А. Новый метод получения дихлорангидридов органил-тиофосфоновых кислот и некоторые их свойства / Е. А. Анисимова, Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1995. — Т. 65. - Вып. 7. —1. С. 1125-1128.

102. Рыбкина, В. В. Особенности взаимодействия пятихлористого фосфора с 2,2-дизамещенными этиленами / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, В. Е. Кол-бина и др. // Журн. общ. химии. — 1982. — Т. 52. — Вып. 3. — С. 548-558.

103. Walsh, Е. Н. Новый метод получения алкенилдихлорфосфинов и хлоран-гидридов алкенилтиофосфоновых кислот / Е. H. Walsh, Т. М. Beck, W. H. Woodstock // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - No. 4. - P. 929-931.

104. Анисимов, К. H. Хлорангидриды непредельных фосфинистых кислот / К. Н. Анисимов, H. Е. Колобова // Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1962. - №3. -С. 442-444.

105. Постникова, Г. Б. Производные функциональнозамещенных фосфинистых кислот / Г. Б. Постникова, А. С. Костюк, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35. - Вып. 12. - С. 2204-2207.

106. Федорова, Г. К. О реакции пятихлористого фосфора с непредельными углеводородами / Г. К. Федорова, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. -1960. Т. 30. -Вып. 12. - С. 4044-4048.

107. A.c. 229504 (СССР), МКИ С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангид-ридов непредельных фосфинистых кислот / Б. Б. Пайдак, Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина (СССР). №1162825/23-4; Заявл. 08.06.67; Опубл. 23.10.68, Бюл. №33.

108. Камай, Г. X. О получении дихлорангидридов р,Р-диметилфосфонистой кислоты и некоторых его производных / Г. X. Камай, В. С. Цивунин, С. X. Нуртдинов//Журн. общ. химии.-1965.-Т. 35.-Вып. 10.-С. 1817-1819.

109. Коломиец, А.Ф. Алкенилдихлорфосфины / А. Ф.Коломиец, А. В. Фокин, Л. С. Рудницкая и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 1. - С. 1208.

110. Коломиец, А. Ф. Реакции алкенов с пятихлористым фосфором и трихлорсиланом / А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин, А. А. Кролевец, О. В. Брон-ный // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 1. - С. 207-209.

111. A.c. 560887 (СССР), МКИ2 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангид-ридов ß-алкоксивинилфосфонистых кислот / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов (СССР). -№2328218/04; Заявл. 07.03.76; Опубл. 05.06.77, Бюл. №21.

112. A.c. 583136 (СССР), МКИ2 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангид-ридов ß-хлоралкилфосфонистых кислот / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов (СССР). -№2342694/23-04; Заявл. 05.04.76; Опубл. 05.12.77, Бюл. №45.

113. Фридланд, С. В. О восстановлении аддуктов пятихлористого фосфора / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. -Вып. 2.-С. 319-324.

114. Кролевец, А. А. Восстановление арсином аддуктов пятихлористого фосфора с алкенами / А. А. Кролевец, А. В. Фокин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980.-№ 5.-С. 1208.

115. Тимохин, Б. В. Восстановление хлорфосфониевых производных соединениями Рш как галогенфильное взаимодействие / Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. — 1981. — Т. 51. -Вып. 7.-С. 1541-1545.

116. Тимохин, Б. В. Галогенфильные превращения хлоридов четырехкоорди-нированного фосфора / Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова, А. В. Калабина // Тез. докл. VII Всесоюз. конф. по химии фосфорорганических соединений.-Л., 1977.-С. 123.

117. Розинов, В. Г. О механизме фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. Е. Колбина и др. // Журн. общ. химии. 1981.-Т. 51.-Вып. 8.-С. 1747-1756.

118. A.c. 891683 (СССР), МКИ3 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорфосфинов / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, А. В. Калабина (СССР). -№2896370/23-04; Заявл. 19.03.79; Опубл. 23.12.81, Бюл. №47.

119. Розинов, В. Г. Роль хлористого водорода в восстановлении продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. И. Глухих, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. 1981. -Т. 51. - Вып. 7. - С. 1498-1504.

120. Розинов, В. Г. Иодиды тетраэтиламмония новые восстановители продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. Е. Колбина и др. // Журн. общ. химии. - 1982. -Т. 52. - Вып. 9. - С. 1994-1997.

121. A.c. 574448 (СССР), МКИ2 С 07 F 9/50. Способ получения стирилдиал-килфосфинов / В. И. Дмитриев, Б. В. Тимохин, А. В. Калабина (СССР). -№2368758/23-04; Заявл. 02.06.76; Опубл. 30.09.77, Бюл. №36.

122. Тимохин, Б. В. Восстановление органилтетрахлорфосфоранов литийор-ганическими соединениями / Б. В. Тимохин, В. И. Дмитриев, Г. А. Бойко и др. // Журн. общ. химии. 1977. - Т. 47. - Вып. 6. - С. 1267-1270.

123. A.c. 283218 (СССР), МКИ С 07 F 9/50. Способ получения стирилдифе-нилфосфина / Б. В. Тимохин, Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина (СССР). — №1343883/23-04; Заявл. 23.06.69; Опубл. 06.10.70, Бюл. №31.

124. Тимохин, Б. В. Реакция органических производных пятихлористого фосфора с реактивами Гриньяра / Б. В. Тимохин, Е. Ф. Гречкин, Н. А. Трань-кова и др. // Журн. общ. химии. — 1971. — Т. 41. — Вып. 1. — С. 103-105.

125. A.c. 536191 (СССР), МКИ2 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангид-рида а-хлор-Р-фенилвинилфосфонистых кислот / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, JI. А. Ерошина, Р. Ш. Набиуллин (СССР). №2034833/04; Заявл.1806.74; Опубл. 25.11.76, Бюл. №49.

126. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с олефинами в присутствии ююрокиси фосфора / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, Л. А. Ерошина, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. - Вып. 1. - С. 47-50.

127. A.c. 535310 (СССР). Способ получения а, ß-дихлортрихлорбензо-фосфола / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, Л. А. Ерошина, Р. А. Салахутдинов (СССР). -№; Заявл. ; Опубл., Бюл. №42. (Сообщ.1)

128. Фридланд, С. В. Синтез и исследование свойств трихлорида ос, ß-ди-хлорбензофосфола / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, А. И. Ефремов // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. - Вып. - С. 361-. (Сообщ.1)

129. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с простыми виниловыми эфирами в присутствии хлорокиси фосфора / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 21692172.

130. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с виниловыми эфирами в присутствии хлорокиси фосфора / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, Р. А. Салахутдинов // Химия и технология элементорганических соединений и полимеров. Казань, 1976. - С. 19-21.

131. A.c. 174627 (СССР), МКИ С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангид-ридов замещенных винилфосфиновых кислот / К. А. Петров, М. А. Ракша, В. Л. Виноградов. №911145/23-04; Заявл. 11.07.64; Опубл. 07.09.65, Бюл. №18.

132. Розинов, В. Г. Фосфорилирование хлорэфиров пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, А. Л. Таскина, Е. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. -1969.-Т. 39.-Вып. 7.-С. 1647.

133. Препаративная органическая химия / Перевод с польского В. В. Шпано-ва и В. С. Володиной под общей редакцией докт. хим. наук Н. С. Вульф-сона. М. : Химия, 1964. 908 с.

134. Москва, В. В. Фосфорилирование третичных спиртов пятихлористым фосфором / В. В. Москва, JI. А. Баширова, А. И. Разумов // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. - Вып. 11. - С. 2577-2578.

135. Розинов, В. Г. Фосфорилирование диметилэтинилкарбинола пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, В. И. Глухих // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 3. - С. 684-685.

136. Вовси, Б. А. Действие пятихлористого фосфора на винилацетилен и изо-пропенилацетилен / Б. А. Вовси, Ю. А. Шаранин, А. А. Петров, JI. К. Мас-лий, Т. В. Яковлева // Науч. докл. высшей школы. Химия и химич. технология. 1958. - №2. - С. 335-338.

137. Митрасов, Ю. Н. Реакция пятихлористого фосфора с 4-метил-1,1,1-трихлор-4-пентенолом-2 / Ю. Н. Митрасов, Н. П. Савинова, С. Н. Кузьмина //Журн. общ. химии. 2008. - Т. 78.-Вып. 10.-С. 1752.31

138. Нифантьев, Э. Е. Спектроскопия ЯМР Р (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей) / Э. Е. Нифантьев, JI. Н. Васянина. — М.: МГПИ им. В.И. Ленина, 1986. 148 с.

139. Розинов, В. Г. Фосфорилирование ß-замещенных стиролов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, Е. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. 1969. -Т. 39. - Вып. 4. - С. 934.

140. Шагиддулин, Р. Р. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений / Р. Р. Шагиддулин, Ф. С. Мухаметов, Р. Б. Нигматуллина и др. М. : Наука, 1984.-334 с.

141. Кормачев, В. В. Соединения с фосфоруглеродными связями. Влияние природы алкенов на процесс их фосфорилирования пятихлористым фосфором / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Изв. НАНИ 4P, естественные науки, 1996.-С. 32-58.

142. Коломиец А.Ф., Фокин A.B., Кролевец A.A., Петровский П.В., Веренкин О.В. Влияние растворителей на реакции алкенов с пятихлористым фосфором // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 9. - С. 2108-2114.

143. Фокин A.B., Коломиец А.Ф., Кролевец A.A. О реакции пятихлористого фосфора с алкенами // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 240. - № 5. - С. 11311134.

144. Кролевец A.A., Коломиец А.Ф., Фокин A.B., Петровский П.В. О реакционной способности аддуктов алкенов с пятихлористым фосфором // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 4. - С. 897-904.

145. Машляковский, JI. Н. Непредельные фосфиновые кислоты и их производные. I. Синтез хлорангидридов фосфиновых кислот с диеновыми и ацетиленовыми углеводородами / JI. Н. Машляковский, Б. И. Ионин // Журн. общ. химии. 1965.-Т. 35.-Вып. 9.-С. 1577-1584.

146. Кормачев, В. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с алкадие-нами / В. В. Кормачев, А. В. Меркулов, В. А. Кухтин // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 2157-2159.

147. Коломиец, А. Ф. Алкенилдихлорфосфины / А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин. JL С. Рудницкая, А. А. Кролевец // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. -№ 1.-С. 181-183.

148. Коломиец, А. Ф. Реакции алкенов с пятихлористым фосфором и три-хлорсиланом / А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин, А. А. Кролевец, О. В. Брон-ный // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 1. - С. 207-209.

149. A.c. 633863 (СССР). Способ получения фосфолентрихлоридов / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов. Б. И. - 1978. - № 43.

150. Фридланд, С. В. Исследование взаимодействия пятихлористого фосфора с соединениями, содержащими кратные связи, методом ЯКР С1 / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов, Б. Д. Чернокальский // Журн. общ. химии. — 1979. -Т. 49.-Вып. 5.-С. 1007-1010.

151. Фридланд, С. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с лактонами / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. -1978. Т. 48. -Вып. 9. - С. 1988-1992.

152. Симакова, Е. А. Способ получения хлорангидрида 2,4-дихлор-2-дихлор-фосфорилбутановой кислоты / Е. А. Симакова, Н. П. Савинова, О. В. Кондратьева, Ю. Н. Митрасов // Пат. РФ 2281287. Опубл. 10.08.2006, Бюл. №22.

153. Кормачев, В. В. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин // Чебоксары, 1978. 172 с. Деп. ОНИИТЭХим, г. Черкассы, № 2576/79.

154. Митрасов, Ю. Н. Способ получения дихлорангидрида стирилфосфоно-вой кислоты / Ю. Н. Митрасов, И. Н. Смолина, А. В. Дмитриева, Н. П. Савинова, О. В. Кондратьева // Пат. РФ 2349596. Опубл. 20.03.2009, Бюл. №8.