Особенности реакций O-функционализированных аллильных производных с хлоридами фосфора (III-V) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Смолина, Ирина Николаевна

• Смолина, Ирина Николаевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Смолина, Ирина Николаевна

Введение.

Глава. 1. Литературный обзор.

Фосфорилирование органических соединений пятихлористым фосфором.

1.1. Реакции С-нуклеофилов с пятихлористым фосфором.

1.1.1. Влияние природы алкенов на процесс фосфорилирования.

1.1.2. Механизм реакций фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором.

1.1.3. Превращения аддуктов алкенов с пятихлористым фосфором.

1.1.4. Влияние природы алкинов на процесс фосфорилирования.

1.2. Реакции N-, О- и S-нуклеофилов с пятихлористым фосфором.

1.2.1. Реакции простых эфиров, ацеталей, кеталей с пятихлористым фосфором.

1.2.2. Реакции S-нукпеофилов с пятихлористым фосфором.

1.2.3. Реакции N-нуклеофилов с пятихлористым фосфором.

Глава 2. Обсуждение результатов.

Особенности реакций О-функционализированных аллильных производных с хлоридами фосфора (III-V).

2.1. Реакции аллиловых эфиров карбоновых кислот и 2-метил-2-пропен-1-ола с пятихлористым фосфором.

2.1.1. Реакция 3-аллилокси-2-метил-1-пропена с пятихлористым фосфором.

2.1.2. Взаимодействие аллилалканоатов с пятихлористым фосфором.

2.2. Реакции с 1-аллилокси-1-(2,2-дихлорциклопропил)этана с пятихлористым фосфором. . V.V.V.;.;.

2.3. Реакции кислородсодержащих гетероциклов с хлоридами фосфора (III-IV)

2.3.1. Реакции непредельных оксиранов с пятихлористым фосфором.

2.3.2. Реакции аддуктов оксоланов и пятихлористого фосфора с хлористым сульфурилом и карбонильными соединениями.

2.3.3. Реакции непредельных оксиранов с органилхлорфосфоранами.

2.4. Реакции непредельных оксиранов с хлоридами фосфора (Ш, ГУ).

2.5. Реакция 2-аллилокси-7,7-дихлорбицикло[4,1,0]гептана с трихлоридом фосфора

2.6. Исследование биологической активности синтезированных соединений.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Синтезы исходных веществ.

3.2. Характеристики синтезированных веществ.

3.2.1. Синтез производных 1,2-оксафосфол-З-ена.

3.2.2. Взаимодействие аллилэтаноата с пятихлористым фосфором.

3.2.3. Взаимодействие 1-аллилокси-1-(2,2-дихлорциклопропшт)этана с пятихлористым фосфором.'.:.

3.2.4. Реакции оксиранов, оксоланов и 1,3-Диоксоланов с хлоридами фосфора (III-V)

3.2.5. Взаимодействие 2-аллилокси-7,7-дихлорбицикло[4,1,0]гептана с трихлоридом фосфора.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности реакций O-функционализированных аллильных производных с хлоридами фосфора (III-V)»

Актуальность. Органические соединения фосфора (ОСФ) открыты более 100 лет назад. По числу известных соединений, многообразию структур и их значению в биохимических процессах фосфор соперничает с углеродом. Многие ОСФ нашли самое разнообразное применение в промышленности, сельском хозяйстве, в медицине и в быту. Несмотря на это, пока лишь незначительное количество производимого фосфора расходуется на получение органических производных. Причем, подавляющее большинство как промышленных, так и природных ОСФ относится к эфирам фосфорной кислоты, и только отдельные из них содержат одну или несколько фосфор-углеродных связей.

Один из общих методов получения соединений с С-Р связью базируется на взаимодействии хлоридов фосфора (III-V) с различными органическими соединениями. Достоинствами этого метода является доступность исходных реагентов, мягкие условия реакции, а также возможность варьирования строения конечных ОСФ. Особенно перспективно использование реакции различных нуклеофильных реагентов (алкены, алкадиены, алкины, простые и сложные эфиры, тиоэфиры, амины и т.д.) с пентахлоридом фосфора, а также органилхлорфосфоранами. Однако, несмотря на обширный экспериментальный материал, аллильные производные различных классов органических соединений, в отличие от винильных, в этих реакциях изучены недостаточно. Анализ имеющихся литературных данных показал, что в большинстве известных случаях они ведут себя своеобразно. Поэтому с большой долей уверенности можно предположить вероятность нетрадиционного реагирования неизученных ранее аллильных систем с хлоридами фосфора. В связи с этим исследования в указанном направлении представляются весьма актуальными, поскольку позволяют расширить теоретические представления, а также получить новые органические соединения фосфора с неизвестным ранее практически полезными свойствами. В связи с этим объектом исследований в настоящей работе является изучение взаимодействия О-функционализированных аллильиых производных с хлоридами трех-, четырех и пятикоординированного фосфора и свойств полученных соединений.

Цель работы. Исследование реакций алифатических, циклических и сложных эфиров,.содержащих аллильную группу, с хлоридами фосфора (II1-V) Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведены систематические исследования реакций аллиловых эфиров 2-метил-2-пропенола-1, этиленгликоля, карбоновых кислот и 2,3-эпоскипропанола-1 с пятихлористым фосфором. Показано, что фосфорилирование 3-аллилокси-2-метилпропена-1 протекает по более нуклеофильной изопропенильной группе и сопровождается внутримолекулярным взаимодействием эфирной и трихлорфосфониевой групп, проводящее к формированию 1,2-оксафосфол-З-енового цикла. Установлено, что фосфорилирование аллилалканоатов протекает с участием как С- так и О-нуклеофильных центров и сопровождается изомеризацией алллильной группы, приводящее . к образованию 3-(1-хлор-1-алкенилокси)-2хлорпропилдихлорфосфонатов, З-дихлорфосфорил-2-хлорпропил- и 2-дихлорфосфорил-3-хлор- 1-пропенилалканоатов, соотношение которых определяются условиями проведения реакции.

Найдено, что реакция 1-аллилокси-1-(2,2-дихлорциклопропилметокси) этана с пятихлористым фосфором протекает без разрыва трехчленного цикла и сопровождается отщеплением аллильной группы. Установлено, что высоконуклеофильные 2-винилоксиалкилоксираиы фосфорилируются пятихлористым фосфором к органилхлорфосфоранами по двойной связи с одновременным раскрытием гетероцикла.

Установлено, что реакция 2-аллилокси-7,7-дихлорбицикло[4,1,0]гептана с трихлоридом фосфора в присутствии трихлорида алюминия протекает с участием как О-, так и С1-нуклеофильных центров и сопровождается разрывом цикла и эфирной связи. Показано, что реакция по атому кислорода приводит к дихлорангидриду 2-дихлорметиленциклогексилфосфоновой кислоты, а по атому хлора — к 3-дихлорметиленциклогексанону.

Показано, что 2-аллилоксиэтенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфорат и производные 2-аллилоксиэтенилфофосфоновой кислоты хлорируются хлористым сульфурилом в зависимости от соотношения реагентов и температуры по аллильной или обеим ненасыщенным группам.

Выявлено хлорирующее действие хлористого сульфурила на аддукты у-бутиролактона и тетрагидрофурана с пятихлористым фосфором. При этом реакции протекают с сохранением оксоланового и разрывом лактонного циклов.

Разработаны новые способы получения хлорангидридов и 2-хлоралкиловых эфиров арилфосфоновых и диарилфосфиновых кислот, заключающиеся во взаимодействии арилтетра- и диарилтрихлорфосфоранов с эквимольным количеством предельных или непредельных оксиранов.

Показана эффективность применения альдегидов, кетонов и солей карбоновых кислот для превращения аддуктов оксоланов, 1,3-диоксоланов и у-лактонов с пятихлористым фосфором в соответствующие алкенилдихлорфосфонаты.

Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие повышенной биологической активностью на семена сельскохозяйственных культур.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на Республиканской научно-практической конференции по химии: Наука в XXI веке (г. Чебоксары ЧГУ им. И. Н. Ульянова, 2003), XIV Международной конференции по химии соединений фосфора (г. Казань, 2005), Региональных XXXVIII, XXXIX научных студенческих конференциях по гуманитарным, естественным и техническим наукам ЧГУ им. И. Н. Ульянова (г. Чебоксары, 2004, 2005), Региональной научной конференции «Актуальные проблемы защиты окружающей среды» (г. Чебоксары, 2006), Всероссийской научно-практической конференции «Актуальные проблемы естествознания» (г. Чебоксары, ГОУ ВПО «ЧГПУ им. И. Я. Яковлева», 2006), V Международной научно-практической конференции «Наука и образование-2007» (г.

Днепропетровск, 2007), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), XLIII Всероссийской научной конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, РУДН, 2007), Республиканской научно-практической конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Проблемы молодежи в контексте естественнонаучных исследований» (г. Чебоксары ЧГПУ им. И. Я. Яковлева, 2007), итоговых научно-практических конференциях аспирантов, докторантов ЧГПУ им. И. Я. Яковлева (г. Чебоксары, 2005-2007).

Публикации. По материалам работы опубликовано 8 статей и 6 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (285 ссылки на публикации отечественных и зарубежных авторов) и приложения (спектры синтезированных соединений).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Смолина, Ирина Николаевна

124 Выводы

1. В результате изучения взаимодействия О-функционализированных аллильных производных с хлоридами фосфора (III-V) разработаны новые препаративные методы синтеза, позволяющие в одну синтетическую операцию получить новые типы ациклических, карбо- и гетероциклических фосфорорганических соединений.

2. Выявлено новое направление реакции 3-аллилокси-2-метил-1-пропена с пятихлористым фосфором, которое заключается в первоначальном присоединении по дизамещенной двойной связи и последующей внутримолекулярной циклизации, приводящей к образованию 2-оксо-2-хлор-1,2-оксафосфол-З-ена.

3. Показано, что реакции аллиловых эфиров карбоновых кислот с пятихлористым фосфором протекают одновременно как по С-, так и по О-нуклеофильным центрам и сопровождаются изомеризацией алллильной группы.

4. Найдено, что фосфорилирование 1-аллилокси-1-(2,2-дихлорциклопро-пилметокси)этана протекает без разрыва трехчленного цикла с отщеплением аллильной группы.

5. Установлено, что реакция 2-аллилокси-7,7-дихлорбицикло[4,1,0]гептана с трихлоридом фосфора в присутствии трихлорида алюминия сопровождается разрывом трехчленного цикла и эфирной связи. Показано, что реакция по атому кислорода приводит к дихлорангидриду 2-дихлорметиленциклогек-силфосфоновой кислоты, а по атому хлора - к 3-дихлорметиленциклогек-санону.

6. Показано, что при взаимодействии аддуктов 1,1-ди(аллилокси)этана, у-бутиролактона или тетрагидрофурана и пятихлористого фосфора с хлористым сульфурилом происходит не только превращение трихлорфосфониевой группы в дихлорфосфорильную, но и хлорирование двойной связи. При этом реакция протекают с сохранением оксоланового и разрывом лактонного циклов.

7. Установлено, что высоконуклеофильные 2-винилоксиалкилоксираны фосфорилируются пятихлористым фосфором и органилхлорфосфоранами по двойной связи с одновременным раскрытием гетероцикла.

8. Разработаны новые одностадийные способы получения хлорангидридов, 2-хлоралкиловых и 2-хлоралкениловых эфиров арилфосфоновых или диарилфосфиновых кислот, заключающиеся во взаимодействии арилтетрахлор-или диарилтрихлорфосфоранов с алкил- и алкенилоксиранами в различных мольных соотношениях.

9. Показана эффективность применения альдегидов, кетонов и солей карбоновых кислот для превращения аддуктов оксоланов, 1,3-диоксоланов и у-лактонов с пятихлористым фосфором в соответствующие дигирофурил- и 2-алкоксиэтенилдихлорфосфонаты.

10. Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие ростостимулирующей активностью на семена сельскохозяйственных культур.

126

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Смолина, Ирина Николаевна, 2008 год

1. Пурдела, Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану; - М.: Химия, 1972. - 752 с.

2. Кормачев, В. В. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин. -Чебоксары, 1978. 171 с. - Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 17.04.1979, №2576/79.

3. Кормачев, В. В. Реакции пятихлористого фосфора с органическими соединениями. Сообщение II / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов. — Чебоксары, 1983. 82 с. - Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 14.10.1983, № 1011 хп-Д83.

4. Marsh, J. Е. VII. Researches of the terpenes. IV. Phosphorus derivaties of camphene / J. E. Marsh, J. A. Gardner // J. Chem. Soc. 1894. - Vol. 65. -No. 1.-P. 35-43.

5. Bergman, E. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides. I. Mitteil / E. Bergman, A. Bondi // Ber. 1930. - Bd. 63. - №5. - S. 11581173.

6. Анисимов, К. H. Исследования в области производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение I. Синтез хлорангидридов р-алкокси(фенокси)винилфосфиновых кислот / К. Н. Анисимов, А. Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1954. -№ 4. - С. 610-613.

7. Федорова, Г. К. О реакции пятихлористого фосфора с непредельными углеводородами / Г. К. Федорова, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. 1960. - Т. 30. - Вып. 12. - С. 4044-4048.

8. Розинов, В. Г. Строение продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором в растворах / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. И. Глухих, А. В. Калабина, Н. Ф. Лазарева // Журн. общ. химии. 1980. -Т. 50. - Вып. 2. - С. 461-462.

9. Рыбкина, В. В. Особенности взаимодействия пятихлористого фосфора с2,2-дизамещенными этиленами / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, А. В. Калабина, В. И. Глухих, Г. В. Ратовский // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 3. - С. 548-558.

10. Розинов, В. Г. О механизме фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. Е. Колбина, В. И. Глухих, В. И. Донских, С. Г. Середкина // Журн. общ. химии. 1981. -Т. 51.-Вып. 8.-С. 1747-1756

11. Bergman, Е. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides. II. Mitteil / E. Bergman, A. Bondi // Ber. 1931. - Bd. 64. - №6. - S. 14551480.rr

12. Bergman, E., Bondi A. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides. IV. Mitteil. Weitere Versuche iiber die Einwirkung auf Athylene / E. Bergman, A. Bondi // Ber. 1933. - Bd. 66. - №2. - S. 286-291.

13. Kosolapoff, G. M. Addition reaction in phosphorganic synteses. I. The addition of phosphorus pentachloride to olefins / G. M. Kosolapoff, W. F. Huber//J. Amer. Chem. Soc. 1946. - Vol. 68. - No. 12. - P. 2540-2541.

14. Гречкин, E. Ф. Изучение продуктов реакции пятихлористого фосфора с непредельными соединениями и синтезы на их основе / Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина, Г. В. Ратовский, В. Г. Розинов, В. В. Дорохов,

15. В. Е. Колбина, Б. В. Тимохин // Химия и применение фосфорорганических соединений : сб. науч. тр. IV Всесоюз. конф. — М., 1972.-С. 296-302.

16. Хайрулин, В. К. Р-(Тиенил-2)винилдихлорфосфин и некоторые его реакции / В. К. Хайруллин, Р. Р. Шагидуллин, М. А. Васянина, И. К. Покровская, А. Н. Чернов // Журн. общ. химии. — 1984. Т. 54. - Вып. 1. -С. 91-96.

17. Пудовик, А. Н. Р-(5-Хлор-2-тиенил)винилдихлорфосфин / А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин, М. А. Васянина, И. К. Покровская, А. Н. Чернов // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 10. - С. 2194-2198.

18. Анисимов, К. Н. Исследования в области производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 21. Эфиры и амиды 3-изооктилокси-винилфосфоновой кислоты / К. Н. Анисимов, Б. В. Райсбаум // Изв. АН СССР. О.Х.Н.- 1958.-№ 10.-С. 1208-1211.

19. Калабина, А. В. Синтез некоторых хлорангидридов и эфиров (3-арилоксивинилфосфиновых кислот / А. В. Калабина, Н. А. Дубовик // Изв. физ-хим. НИИ при Иркутском ун-те. — Иркутск. 1961. - Т. 5. - № 1.-С. 131-140.

20. Анисимов, К. Н. Исследование в области производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 18. Хлорангидриды алкилтиовинилфосфоновых кислот / К. Н. Анисимов, Н. Е. Колобова, А. Н. Несмеянов // Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1956. - №1. - С. 23-26.

21. Розинов, В. Г. Непредельные фосфорорганические соединения на основе 1-винилбензотриазола / В. Г. Розинов, Г. А. Пенсионеров, В. И.

22. Донских, А. В. Калабина, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 3. - С. 697-698.

23. Розинов, В. Г. Фосфорилирование N-винилацетанилида пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, JI. П. Ижболдина, С. Ф. Малышева, В. И. Донских, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 4. -С. 934-935.

24. Розинов, В. Г. Бисфосфорилированный Ы-винил-Ы-хлорвиниламин на основе К-винил-К-бутилацетамида / В. Г. Розинов, JI. П. Ижболдина, В. И. Донских, Г. В. Долгушин // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 1.-С. 222-223.

25. Розинов, В. Г. Новые синтезы фосфорорганических енаминов на основе третичных аминов, амидов, енамидов и гетероциклических енаминов / В. Г. Розинов, Г. А. Пенсионерова, JI. П. Ижболдина, В. И. Донских, В.

26. E. Колбина, А. И. Михалева, Е. Е. Коростова, С. Ф. Малышева, А. В. Калабина // VII. Всесоюзн. конф. по химии фосфорорганических соединений : тез. докл. Л., 1982. - С. 147.

27. Kosolapoff, G. М. Addition reactions in phosphorganic syntheses. II. The addition of posphorus pentachloride to normal olefins / G. M. Kosolapoff, J.

28. F. Mc. Cullough // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - No. 2. - P. 855

29. Maynard, J. A. Organophosphorus compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic acids as phosphorylating agents / J. A. Maynard, G. M. Swan // Aust. J. Chem. 1963. - Vol. 16. - No. 4. - P. 596-608.

30. Федорова, Г. К. |3-Хлоралкилфосфоновые кислоты и их производные / Г. К. Федорова, Р. И. Рубан, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. -1969. Т. 39. - Вып. 7. - С. 1471-1474.

31. Розинов, В. Г. Фосфорилирование алкенов-1 с объемными заместителями / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, Г. А. Пенсионерова, В. И. Глухих, Е. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. — 1976. Т. 46. - Вып. 11.— С.2623.

32. Розинов, В. Г. О влиянии заместителей на фосфорилирование олефинов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. — 1975. Т. 45. - Вып. 7. -С. 1643-1644.

33. Зиновьев, Ю. М. Взаимодействие пятихлористого фосфора с некоторыми галоидолефинами / Ю. М. Зиновьев, В. Н. Кулакова, Л. 3. Соборовский // Журн. общ. химии. 1957. — Т. 27. — Вып. 1. — С. 151156.

34. Кролевец, А. А. О реакции пятихлористого фосфора с а,Р-непредельными карбонильными соединениями / А. А. Кролевец // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - Вып. 9. - С. 2036-2040.

35. Розинов, В. Г. Фосфорсодержащие енамины из производных аллиламина. Фосфорилирование акриламида / В. Г. Розинов, М. Ю. Дмитриченко, В. И. Донских, Г. В. Долгушин // Журн. общ. химии. -1992.-Т. 62-Вып. 8-С. 1913-1914.

36. Дорошенко, В. В. Взаимодействие винилизоцианатов с пятихлористым фосфором и S-хлордиэтилфосфатом / В. В. Дорошенко, Е. А. Стукало, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. - Вып. 7. -С. 1645

37. Дорошенко, В. В. Производные 2-изоцианатовинилфосфоновой кислоты. И. Фосфорилирование винилизоцианата / В. В. Дорошенко, Е.

38. A. Стукало, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44. -Вып. 1.-С. 69-73.

39. Кролевец, А. А. Реакция пятихлористого фосфора с акролеином / А. А. Кролевец, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980.-№2.-С. 480.

40. Москва, В. В. К взаимодействию пятихлористого фосфора с метилвинилкетоном / В. В. Москва, JI. А. Баширова, А. И. Разумов, Т.

41. B. Зыкова, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44. -Вып. 3. - С. 707.

42. Кутырев, А. А. Реакции пятихлористого фосфора с я-бензохинонами / А. А. Кутырев, С. Г. Фомин, В. В. Москва // Журн. общ. химии. — 1986. -Т. 56.-Вып. 8.-С. 1908-1910.

43. Фахрутдинов, А. 3. О взаимодействии а-нитроолефинов с пятихлористым фосфором / А. 3. Фахрутдинов, JI. Е. Рябова, Р. Г. Насыбуллина, Т. А. Архипова, М. С. Почунская // Журн. общ. химии. -1982. Т. 52. - Вып. 6. - С. 1430.

44. Захаров, В. И. Стереохимия реакции пятихлористого фосфора с 1,3-диеновыми углеводородами / В. И. Захаров, А. В. Догадина, JI. Н. Машляковский, Б. И. Ионин, А. А. Петров // Журн. общ. химии. 1974. -Т. 44.-Вып. 1.-С. 98-103.

45. Фокин, А. В. О реакции пятихлористого фосфора с алкенами / А. В. Фокин, А. Ф. Коломиец, А. А. Кролевец // Докл. АН СССР. 1978. - Т.240. -№ 5. С. 1131-1134.

46. Анисимов, К. Н. Исследование в области непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 19. Эфиры (3-хлорбутен-2)-4-фосфиновой и (бутадиен-2,3)-4-фосфиновой кислот / К. Н. Анисимов, Н. Е. Колобова // Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1956. - № 8. - С. 923-926.

47. Pat. 2871263 USA / МПК С 07 F 9/42. Phosphonic dihalides / J. Short. № 425769 ; Опубл. 26.04.54.

48. Фридланд, С. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с дивинилсульфидом / С. В. Фридланд, И. А. Шкурай, Л. И. Лаптева // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 4. - С. 850-853.

49. Шатурский, Я. П. Синтез 2,6-дизамезщенных-4-оксо-4-гидрокси(хлор, фениламино)-1,4-тиафосфациклогекса-2,5-диенов / Я. П. Шатурский, Е. Л. Калинина, П. С. Маковецкий // Журн. общ. химии. 1978. - Т. - 48. -Вып. 1.-С.-224-225.

50. Цивунин, В. С. О реакции взаимодействия некоторых хлоридов фосфора (V) с дивиниловым эфиром / В. С. Цивунин, Т. X. Камай, С. В. Фридланд // Журн. общ. химии. 1966. - Т.36. - Вып. 3. - С. 436-442.

51. Цивунин, В. С. О взаимодействии пятихлористого фосфора с дивиниловыми эфирами / В. С. Цивунин, С. В. Фридланд, Т. В. Зыкова, Г. X. Камай // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36. - Вып. 8. - С. 1424-1430.

52. Розинов, В. Г. О реакции дивинилового эфира с пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, В. И. Донских // Журн. общ. химии. 1987.- Т. 57. - Вып. 4. - С. 954-956.

53. Пономарев, В. В. Присоединение пятихлористого фосфора кнепредельным кремнийорганическим соединениям / В. В. Пономарев, С. А. Голубцов, К. А. Андриянов, Е. А. Чупрова // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1969.-№7.-С. 1551-1558.

54. Розинов, В. Г. Строение продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором в растворах / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. И. Глухих, А. В. Калабина, Н. Ф. Лазарева // Журн. общ. химии. 1980.- Т. 50. Вып. 2. - С. 461-462.

55. Федорова, Г. К. Синтез Р-кетофосфиновых кислот / Г. К. Федорова, Я. П. Шатурский, Л. С. Москалевская, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии.-1970.-Т. 40.-Вып. 5.-С. 1167-1168.

56. Фосс, В. Л. Производные Р-кетофосфинистых кислот / В. Л. Фосс, В. В. Кудинова, Г. Б. Постникова, И. Ф. Луценко // Докл. АН СССР. 1962. -Т. 146.-№6.-С. 1106-1108.

57. Розинов, В. Г. Фосфорилирование (3-замещенных стиролов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. 1969. - Т. 39. - Вып. 4. - С. 934.

58. Шатурский, Я. П. Фосфорилирование (3-метоксистирола / Я. П. Шатурский, Ю. С. Грушин, Г. К. Федорова, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. -1969. Т. 39. - Вып. 7. - С. 1467-1470.

59. Шостаковский, М. Ф. К вопросу о реакционной способности Ргалоидвинилалкиловых эфиров / М. Ф. Шостаковский, JI. И. Шмонина, И. Н. Тихомирова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963. - № 12. - С. 2193-2196.

60. Комаров, Н. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с (3-замещенными винилсиланами / Н. В. Комаров, В. Г. Розинов, JI. П. Вахрушев, Е. Ф. Гречкин, Н. Ф. Чернов // Изв. АН СССР Сер. хим. -1969.-№3.-С. 729.

61. Дмитриченко, М. Ю. Синтез 1,3,4-тиаазафосфолов из 1-фенокси-2-тиоцианотоэтена / М. Ю. Дмитриченко, В. Г. Розинов, Т. И. Бычкова, В. И. Донских, Г. В. Долгушина, Г. В. Ратовский, Л. М. Сергиенко // Журн. общ. химии. 1987.-Т. 57.-Вып. З.-С. 549-554.

62. Розинов, В. Г. Фосфорилирование трехзамещенных олефинов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Михневич, Е. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40. — Вып. 4. - С. 935.

63. Арбузов, Б. А. Диэтиловый эфир 1-этоксициклогексен-1-фосфиновой-2-кислоты / Б. А. Арбузов, В. С. Виноградова, Н. А. Полежаева// Докл. АН СССР. 1961. -Т. 137. - № 4. - С. 855-858.

64. Колбина, В. Е. Дифосфорилированные алкенилизопропиловые эфиры / В. Е. Колбина, Г. В. Долгушин, В. Г. Розинов // Журн. общ. хим. -1992.- Т. 62. Вып. - 6. - С. 1433-1434.

65. СССР. -№ 4340915/31-04 ; заявл. 10.12.87 ; опубл. , Бюл. № . 4 с.

66. Розинов, В. Г. Фосфорилирование этиловых эфиров р-аминокротоновых кислот / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, В. И. Донских //Журн. общ. хим. 1995.-Т. 65.-Вып. - 3. - С. 519.

67. Борисов, А. А. Фосфорсодержащий хинолон на основе фениламинокротоноата / А. А. Борисов, В. Е. Колбина, М. Ю. Дмитриченко, JI. И. Ларина, В. Г. Розинов // Журн. общ. химии. 2005. -Т. 75.-Вып. 10.-С. 1755-1756.

68. Колбина, В. Е. Фосфорилированные амино-1,3-пентадиены / В. Е. Колбина, Г. В. Долгушин, В. Г. Розинов // Журн. общ. хим. 1992. - Т. 62.-Вып.-2.-С. 471-472.

69. Гречкин, Е. Ф. Механизм реакции пятихлористого фосфора с соединениями, имеющими кратные связи / Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина //Докл. АН УССР. 1963. - №10. - С. 1354-1357.

70. Фридланд, С. В. Структура и реакционная способность пятихлористого фосфора / С. В. Фридланд, Б. Д. Чернокальский // Успехи химии. -1978. Т.47. - Вып. 8. - С.1397-1413.

71. Рыбкина, В. В. Влияние апротонных растворителей на фосфорилирующие свойства пятихлористого фосфора / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, Е. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии. — 1973. Т. 43. —1. Вып. l.-C. 62-66.

72. Фридланд, С. В. Исследования взаимодействия пятихлористого фосфора с соединениями, содержащими кратные связи, методом ЯКРо с

73. С1 / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов, Б. Д. Чернокальский // Журн. общ. химии. 1979.-Т. 49.-Вып. 5.-С. 1007-1010.

74. Догадина, А. В. Спектры ПМР и строение а-хлорстирол-Р-фосфоновых производных / А. В. Догадина, Ю. Д. Нечаев, Б. И. Ионин, А. А. Петров //Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. - Вып. 8. - С. 1662-1668.

75. Розинов, В. Г. О влиянии сопряжения на природу продуктов фосфорилирования олефинов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. 1975. - Т. 45. - Вып. 7. - С. 1644-1645.

76. Рыбкина, В. В. Перегруппировка при фосфорилировании а-алкилстиролов / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, В. И. Глухих, Л. А. Ларионова // Журн. общ. химии. 1977. - Т. 47. - Вып. 7. - С. 1663.

77. Цивунин, В. С. О взаимодействии пятихлористого фосфора с 2-метилен-1,4-диоксаном / В. С. Цивунин, В. Г. Зарипова, В. Ж. Бикулова, Н. С. Сысоева // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 9. - С. 21482149.

78. Цивунин, В. С. 2-Метилен-1,4-диоксан и взаимодействие его с пятихлористым фосфором / В. С. Цивунин, В. Г. Зарипова // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54. - Вып. 10. - С. 2181-2186.

79. Анисимова, Е. А. Реакция пятихлористого фосфора с р-пиненом / Е. А. Анисимова, Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, П. И. Федоров // Журн. общ. хим. 1994. - Т. 64. - Вып. - 9. - С. 1570-1571.

80. Кормачев, В. В. Фосфорсодержащие малые циклы. V. Реакции замещенных циклопропилалкенов с пятихлористым фосфором / В. В. .Кормачев, О. А. Колямшин, Ю. Н. Митрасов, Е. А. Анисимова // Журн. общ. хим. 1992.-Т. 62.-Вып. - 12.-С. 2716-2721.

81. Анисимова, Е. А. Реакции пятихлористого фосфора с аллилариловыми эфирами, тиоэфирами и производными нафталина / Е. А. Анисимова, Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. хим. 1995. - Т. 65. -Вып. — 3. - С. 406-411.

82. Колямшин, О. А. О взаимодействии пятихлористого фосфора с замещенными гем-дихлорциклопропанами / О. А. Колямшин, В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. хим. 1990. - Т. 60. - Вып. -8.-С. 1921-1922.

83. Коломиец, А. Ф. Влияние растворителей на реакции алкенов с пятихлористым фосфором / А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин, А. Н. Кролевец, П. В. Петровский, О. В. Вереникин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - Т. 2. - №9. - С. 2108-2114.

84. Pat. 2471472 USA / МПК С 07 F 9/42. Phosphonic and thiophosphonic acid chlorides / W.H. Woodstock. Chem. Abstrs. - 1949. - Vol. 43. - 7499.

85. Pat. 2495799 USA / МПК С 07 F 9/42. Chloralkanephosphonyl and -thio-phosphonyldiechlorides / W.H. Woodstock. Chem. Abstrs. - 1950. - Vol. 44.-3517.

86. Анисимов, К. H. Исследования в области производных непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 4. Хлорангидриды арилвинилфосфиновых кислот / К. Н. Анисимов // Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1954. - №5. - С. 803-805.

87. Pat. 2871263 USA / МПК С 07 F 9/42. Phosphonic dichalides / J. N. Short. -Chem. Abstrs. 1959. - Vol. 53.-11225g.

88. Машляковский, Л. H. Непредельные фосфиновые кислоты и их производные. I. Синтез хлорангидридов фосфиновых кислот с диеновыми и ацетиленовыми радикалами / Л. Н. Машляковский, Б. И. Ионин //Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35. - Вып. 9. - С. 1577-1584.

89. Газизов, М. Б. Взаимодействие пятихлористого фосфора с производными а-оксиэтилфосфоновых кислот / М. Б. Газизов, Р. А. Салахутдинов, Т. В. Зыкова, Д. Б. Султанова // Журн. общ. химии. -1978. Т. 48. - Вып. 9. - С. 1984-1988.

90. Крон, В. А. Взаимодействие борной кислоты с хлорфосфониевыми соединениями / В. А. Крон, Б. В. Тимохин, В. И. Донских // Журн. общ.химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 5. - С. 1191-1192.

91. Цивунин, В. С. Взаимодействие пятихлористого фосфора с алкилаллиловыми эфирами / В. С. Цивунин, Г. X. Камай, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36. - Вып. 9. - С. 16631670.

92. Кормачев, В. В. Новые агенты для разложения аддуктов пятихлористого фосфора с органическими соединениями / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин, Т. М. Яковлева, Ю. А. Курский // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - Вып. 4. - С. 960-961.

93. Кормачев, В. В. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и эфиров предельных и непредельных спиртов с окисью этилена / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, Ю. А. Курский // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - Вып. 11. - С. 2445-2447.

94. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и алкилвиниловых эфиров с диметилсульфоксидом / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52. - Вып. 8. - С. 19271928.

95. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора с солями карбоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1983.-Т. 53.-Вып. 7.-С. 1677-1678.

96. Митрасов, Ю. Н. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и органических соединений с эфирами карбоновых кислот / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 5.-С. 1203-1204.

97. Митрасов, Ю.Н. О взаимодействии амидов карбоновых кислот иоксимов с аддуктами пятихлористого фосфора и алкенов / Ю. Н. Митрасов, О. Н. Михайлова, Н. С. Яльцева, Н. Г. Никифоров, В. В. Кормачев//Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57.-Вып. 6.-С. 1417-1418.

98. Кормачев, В. В. О взаимодействии аддуктов пятихлористого фосфора и алкилвиниловых эфиров с гексаметилдисилоксаном / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 5. - С. 1204-1205.

99. Митрасов, Ю. Н. Реакции N-окисей пиридинов с алкенилтрихлорфосфоний гексахлорфосфоратами / Ю. Н. Митрасов, Е. А. Анисимова, О. А. Колямшин, В. В. Кормачев // Журн. общ. хим. -1998.- Т. 68. Вып. - 1.- С. 164.

100. Митрасов, Ю. Н. О реакции солей пиросернистой кислоты с соединениями хлорфосфония / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 4. - С. 938-939.

101. Кормачев, В. В. О взаимодействии дитионита натрия с органилтрихлорфосфоний гексахлорфосфоратами / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, Е. А. Анисимова // Журн. общ. химии. -1991.-Т. 61. — Вып. 2.-С. 514-515.

102. Pat. 2389576 USA / МПК С 07 F 9/38. Esters of dielefinicphosphonic acids / G.M. Kosolapoff. Chem. Abstrs. - 1946. - Vol. 40. - 1536.

103. Walsh, Е. Н. A new method of preparation for alkenylphosphonous dichlorides and alkenyltionphosphonic dichlorides / E. H. Walsh, Т. M. Beck, W. H. Woodstock // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - No. 4. -P. 929-931.

104. Кролевец, А. А. О реакции алкенсульфидов и окисей этилена с аддуктами пятихлористого фосфора с алкенами / А. А. Кролевец, В. В. Антипова, А. Г. Попов // Журн. общ. хим. 1986 - Т. 56. - Вып. - 9. — С. 2040-2047.

105. Анисимова, Е. А. Новый метод получения дихлорангидридов органилтиофосфоновых кислот и некоторые их свойства / Е. А. Анисимова, Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. хим. -1995.- Т. 65. Вып. - 7. - С.1125-1128.

106. Тимохин, Б. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора и его производных с тиосульфатом натрия / Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. — 1981. — Т. 51. — №12. -С. 2808-2809.

107. Пудовик, А. Н. Бутадиентио- и селенофосфоновые эфиры / А. Н. Пудовик, Э. А. Ишмаева // Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35. - Вып. 2. -С. 358-363.

108. Фридланд, С. В. О двух направлениях реакции фосфорилирования пятихлористым фосфором / С. В. Фридланд, Н. В. Дмитриева, И. С. Салахов // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 4. - С. 784-788.

109. Фридланд, С. В. Взаимодействие трехфтористого мышьяка с аддуктами пятихлористого фосфора с изобутиленом и 1-гексином / С. В. Фридланд, Н. В. Дмитриева // Журн. общ. химии. — 1981. — Т. 51. — Вып. 5.-С. 1202-1203.

110. Фридланд, С. В. Исследование реакций аддуктов пятихлористого фосфора и стирола с трехфтористым мышьяком / С. В. Фридланд, Н. В. Дмитриева, М. Н. Мифтахов // Журн. общ. химии. — 1983. Т. 53. — Вып. 9. - С. 2020-2024.

111. Анисимов, К. Н. Хлорангидриды непредельных фосфинистых кислот / К. Н. Анисимов, Н. Е. Колобова // Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1962. - №3. с. 442-444.

112. Постникова, Г. Б. Производные функциональнозамещенных фосфинистых кислот / Г. Б. Постникова, А. С. Костюк, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35. - Вып. 12. - С. 2204-2207.

113. Кормачев, В. В. О взаиможействии пятилористого фосфора с алкадиенами / В. В. Кормачев, А. В. Меркулов, В. А. Кухтин // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 10. - С. 2157-2159.

114. А.с. 229504 СССР / МПК С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангидридов непредельных фосфинистых кислот / Б. Б. Пайдак, Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина ; Иркутский гос. ун-т. №1162825/23-4; Заявл. 08.06.67 ; Опубл. 23.10.68, Бюл. №33. -4 с.

115. Камай, Г. X. О получении дихлорангидридов р,р-диметилвинилфосфонистой кислоты и некоторых его производных / Г. X. Камай, В. С. Цивунин, С. X. Нуртдинов // Журн. общ. химии. 1965. -Т. 35.-Вып. 10.-С. 1817-1819.

116. Левин, Я. А. Производные а-алкенилфосфонистых кислот. И. Получение а-алкенилдихлорфосфинов / Я. А. Левин, В. С. Галеев, Е. К. Трутнева // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37. - Вып. 8. - С. 1872-1875.

117. Коломиец, А. Ф. Алкенилдихлорфосфины / А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин, J1. С. Рудницкая, А. А. Кролевец // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1976. -№ 1.-С. 181-183.

118. Коломиец, А. Ф. Реакции алкенов с пятихлористым фосфором и трихлорсиланом / А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин, А. А. Кролевец, О. В. Бронный // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 1. - С. 207-209.

119. А.с. 560887 СССР / МПК2 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангидридов 3-алкоксивинилфосфонистых кислот / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов ; Казанский химико-технологический ин-т. — №2328218/04; Заявл. 07.03.76 ; Опубл. 05.06.77, Бюл. №21. -4 с.

120. А.с. 583136 СССР / МПК2 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангидридов p-хлоралкилфосфонистых кислот / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов ; Казанский химико-технологический ин-т. — №2342694/23-04; Заявл. 05.04.76 ; Опубл. 05.12.77, Бюл. №45. -4 с.

121. Фридланд, С. В. О восстановлении аддуктов пятихлористого фосфора / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. — Вып. 2.-С. 319-324.

122. Кролевец, А. А. Восстановление арсином аддуктов пятихлористого фосфора с алкенами / А. А. Кролевец, А. В. Фокин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 5. - С. 1208.

123. Тимохин, Б. В. Восстановление хлорфосфониевых производныхсоединениями Рш как галогенфильное взаимодействие / Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. -1981.-Т. 51.-Вып. 7.-С. 1541-1545.

124. Тимохин, Б. В. Галогенфильные превращения хлоридов четырехкоординированного фосфора / Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова, А. В. Калабина // Тез. докл. VII Всесоюз. конф. по химии фосфорорганических соединений. Д., 1977. - С. 123.

125. А.с. 891683 СССР / МПК3 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорфосфинов / В. В. Рыбкина, В. Г. Розинов, А. В. Калабина ; Иркутский гос. ун-т. №2896370/23-04; Заявл. 19.03.79 ; Опубл. 23.12.81, Бюл. №47.-4 с.

126. Розинов, В. Г. Роль хлористого водорода в восстановлении продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. В. Рыбкина, В. И. Глухих, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. 1981.-Т. 51.-Вып. 7.-С. 1498-1504.

127. А.с. 996421 СССР / МПК3 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангидридов непредельных фосфонистых кислот / В. И. Дмитриев, Б. В. Тимохин, В. Н. Венгельникова ; Иркутский гос. ун-т. -№3294432/23-04; Заявл. 23.03.81; Опубл. 15.02.83, Бюл. №6. -4 с.

128. Тимохин, Б. В. Диэтилфосфористая кислота новый восстановитель производных пятихлористого фосфора / Б. В. Тимохин, В. И. Дмитриев, В. Н. Венгельникова, В. И. Донских, А. В. Калабина // Журн. общ. химии. - 1983. - Т. 53. - Вып. 2. - С. 291-294.

129. Тимохин, Б. В. Амбидентная реакционная способность производных хлорфосфония в нуклеофильных реакциях. I. Реакции с эфирами фосфористой кислоты / Б. В. Тимохин, М. В. Казанцева, В. И.

130. Донских, Г. В. Ратовский, Д. Д. Чувашев // Журн. общ. химии. 1989. -Т. 59. - Вып. 11. - С. 2486-2492.

131. А.с. 574448 СССР / МПК2 С 07 F 9/50. Способ получения стирилдиалкилфосфинов / В. И. Дмитриев, Б. В. Тимохин, А. В. Калабина ; Иркутский гос. ун-т. №2368758/23-04; Заявл. 02.06.76; Опубл. 30.09.77, Бюл. №36. - 4 с.

132. А.с. 574448 СССР / МПК2 С 07 F 9/50. Способ получения стирилдиалкилфосфинов / В. И. Дмитриев, Б. В. Тимохин, А. В. Калабина ; Иркутский гос. ун-т. №2368758/23-04; Заявл. 02.06.76; Опубл. 30.09.77, Бюл. №36. - 4 с.

133. Тимохин, Б. В. Восстановление органилтетрахлорфосфоранов литийорганическими соединениями / Б. В. Тимохин, В. И. Дмитриев, Г. А. Бойко, и др // Журн. общ. химии. 1977. — Т. 47. - Вып. 6. - С. 12671270.

134. А.с. 283218 СССР / МПК С 07 F 9/50. Способ получения стирилдифенилфосфина / Б. В. Тимохин, Е. Ф. Гречкин, А. В. Калабина ; Иркутский гос. ун-т. №1343883/23-04; Заявл. 23.06.69; Опубл. 06.10.70, Бюл. №31.- 4 с.

135. Тимохин, Б. В. Реакция органических производных пятихлористого фосфора с реактивами Гриньяра / Б. В. Тимохин, Е. Ф. Гречкин, Н. А. Транькова, О. А. Якутина // Журн. общ. химии. -1971. — Т. 41.- Вып. 1. -С. 103-105.

136. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с олефинами в присутствии хлорокиси фосфора / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, JI. А. Ерошина, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. -Вып. 1.-С. 47-50.

137. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с простыми виниловыми эфирами в присутствии хлорокиси фосфора / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 10.-С. 2169-2172.

138. Thiele, J. Uber ungesattigte Phosphinsauren: zur Kentnnis des Indens / J. Thiele // Chem. Ztg. 1912. - №70. - S. 657-658.

139. Meisters, A. Organophosphorus compounds. The reaction of alk-l-ynes with phosphorus pentachloride and a new ronte to alka-l,2-dienes / A. Meisters, J. M. Swan // Austr. J. Chem. 1965.-Vol. 18.-No. 2.-P. 155-162.

140. Догадина, А. В. Присоединение пятихлористого фосфора к ацетиленовым углеводородам / А. В. Догадина, К. С. Мингалева, Б. И. Ионин, А. А. Петрова // Журн. общ. хим. 1972 - Т. 42. - Вып. - 10. -С. 2186-2193.

141. Bergman, Е. Uber die Reactionsweisen des Phosphorpentachlorides. III.

142. Mitteil. Einwirkung auf Acetylen Derivate / E. Bergman, A. Bondi // Ber. -1933. - Bd. 66. - №2. - S. 278-286.

143. Анисимов, К. Н. Исследования в области непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 24. Взаимодействие пятихлористого фосфора с алкоксиацетиленами / К. Н. Анисимов, В. В. Копылова // Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1961.'-№ 2. - С. 277-279.

144. Казанкова, М. А. Взаимодействие пятихлористого фосфора с кетеном и алкоксиацетиленами / М. А. Казанкова, Т. Я. Сатина, В. Д. Луньков, И. Ф. Луценко // Журн. общ. хим. 1978.- Т. 48. - Вып. - 1. - С. 70-78.

145. Розинов, В. Г. Фосфорилирование пятихлористым фосфором пропаргиловых эфиров и замещенных алленов / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, В. И. Глухих, Г. С. Ляшенко, А. X. Филиппова, Н. Г. Глухих // Журн. общ. хим. 1982,-Т. 52. - Вып. - 8. - С. 1746-1750.

146. Колбина, В. Е. Фосфорилирование симметричных ацетиленов пятихлористым фосфором / В. Е. Колбина, В. Г. Розинов, А. Н. Мирскова, Н. В. Луцкая, В. И. Донских, М. Г. Воронков // Журн. общ. хим. 1981.-Т. 51.-Вып.-9.-С. 2147-2148.

147. Середкина, С. Г. Фосфорилирование бис(орагнилтио)ацетиленов пятихлористым фосфором / С. Г. Середкина, В. Е. Колбина, В. Г. Розинов А. Н. Мирскова, В. И. Донских, М. Г. Воронков // Журн. общ. хим. 1982.- Т. 52. - Вып. - 12. - С. 2694-2698.

148. Высоцкий, В. И. Фосфорилирование дифенилацетилена пятихлористым фосфором / В. И. Высоцкий, С. М. Калинов, А. А. Швец // Изв. РАН. Сер. хим. 1998. -№> 9. - С. 1880.

149. Тростянская, И. Г. Синтез 2-хлор-2-диалкиламиноалкенилфосфонатовиз пятихлористого фосфора и инаминов / И. Г. Тростянская, С. В. Луценко, И. В. Ефимова // Журн. орг. хим. 1996. - Т. 32. - Вып. - 7. — С. 1054-1060.

150. Середкина, С. Г. Фосфорилирование орагнилтиохлорацетиленов пентахлоридом фосфора / С. Г. Середкина, А. Н. Мирскова, О. Б. Банникова, Г. В. Долгушин // Журн. общ. хим. — 1991- Т. 61. Вып. -5.-С. 1084-1090.

151. Митрасов, Ю. Ы. Реакции пятихлористого фосфора с триалкилсилилфенилацетиленами / Ю. Н. Митрасов, Е. А. Анисимова, Л. П. Мартынова, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. -1999.-Т. 69.-Вып. 5.-С. 871.

152. Догадина, А. В. Стереохимия присоединения пятихлористого фосфора к ацетиленовым углеводлродам / А. В. Догадина, Б. И. Ионин, К. С. Мингалева, А. А. Петров // Журн. общ. химии. — 1970. Т. 40. - Вып. 10.-С. 2341-2342.

153. Петров, А. А. Присоединение пятихлористого фосфора к винилэтилацетилецу / А. А. Петров, Ю. И. Порфирьева, В. М. Савченко // Жури. общ. химии. 1959. - Т. 29. - Вып. 12. - С. 4096-4097.

154. Анисимов, К. Н. Взаимодействие пятихлористого фосфора с винилацетлленом / К. 11. Анисимов, Г. К. Федорова / Докл. АН УССР. — 1960. — № 9. С. 1245-1249.

155. Анисимов, К. Н. Исследования в области непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 22. Присоединение пятихлористого фосфора к изопропилацетилену / К. Н. Анисимов, Г. М. Куницкая, Н. А. Словохотова/ Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1961. -№ 1. - С. 64-71.

156. Анисимов, К. Н. Исследования в области непредельных фосфиновых кислот. Сообщение 23. Реакция присоединения пятихлористого фосфора к этинилциклогексену / К. Н. Анисимов, Г. М. Куницкая / Изв. АН СССР. О.Х.Н. 1961. - № 2. - С. 274-277.

157. Шостаковский, М. Ф. Синтез соединений типа 1-алкилтио-2-оксихлорфосфин-3-хлорбутадиенов-1,3 / М. Ф. Шостаковский, И. И. Гусейнов, Г. С. Васильев // Журн. общ. химии. 1960. - Т. 30. - Вып. 9. -С. 2832-2833.

158. А. с. 125248 СССР / МПК С 07 F 9/52. Способ получения 1-алкокси-З-оксихлорфосфин-4-хлорбутадиена-1,3 / Шостаковский М. Ф., Гусейнов И. И. № 617749/23 ; Заявл. 27.02.59 ; Опубл. Бюл. № 1. - 1 с.

159. Васильев, Г. С. К вопросу о строении продуктов реакции алкокси(алкилтио)бутенинов с пятихлористым фосфором / Г. С. Васильев, Е. Н. Прилежаев, В. Ф. Быстров, М. Ф. Шостаковский // Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35. - Вып. 8. - С. 1350-1357.

160. А.с. 174627 СССР / МПК С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидридов замещенных винилфосфиновых кислот / К. А. Петров, М. А. Ракша, В. JI. Виноградов. №911145/23-4; Заявл. 11.07.64; Опубл. 07.09.65, Бюл. №18. -4 с.

161. Несмеянов, А. Н. Об, исследовании присоединения пятихлористогофосфора к алкил(арил)виниловым эфирам / А. Н. Несмеянов // Избранные труды. М. : Изд-во АН СССР, 1959. - Т. 2. - С. 537.

162. Розинов, В. Г. Фосфорилирование хлорэфиров пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, A. JI. Таскина, Е. Ф. Гречкин // Журн. общ. химии.- 1969. Т. 39. - Вып. 7. - С. 1647.

163. Розинов, В. Г. Изучение влияния заместителей при кратной связи на взаимодействие непредельных соединений с пятихлористым фосфором и строение продуктов фосфорилирования. Автореф. дис. . канд. хим. наук. 02.072 / В. Г. Розинов Иркутск, 1970. - 20 с.

164. Москва, В. В. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. II. Взаимодействие пятихлористого фосфора с ацеталями. / В. В. Москва, В. М. Исмаилов, А. И. Разумов // Журн. общ. химии. 1970. -Т. 40. - Вып. 7. - С. 1489-1492.

165. Москва, В. В. Дихлорангидриды р,(3-диалкоксивинилфосфоновых кислот / В. В. Москва, В. М. Исмаилов, А. И. Разумов // Журн. общ. химии. 1968.-Т. 38.-Вып. 11.-С. 2587.

166. Разумов, А. И. Производные замещенных винилфосфоновых кислот. XI. Дейтерированные замещенные винилфосфонаты / А. И. Разумов, В. В. Москва, Г. Ф. Названова, Т. В. Зыкова // Журн. общ. химии. — 1972. Т. 42.-Вып. 1.-С. 51-53.

167. Москва, В. В. Фосфорилирование пятихлористым фосфором смеси ацетальдегида и этилового спирта / В. В. Москва, Л. А. Баширова, А. И. Разумов, Т. В. Зыкова, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1974. -Т. 44.-Вып. 8.-С. 1833-1834.

168. Баширова, Л. А. Фосфорилирование оксо- и оксисодержащих соединений и их производных пятихлористым фосфором : автореф. дис. . канд. хим. наук : 02.00.08 / Л. А. Баширова. Казань, 1974. - 14 с.

169. Москва, В. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с ацеталем акролеина / В. В. Москва, Л. А. Баширова, Т. В. Зыкова, А. И. Разумов // Журн. общ. химии. 19,70. - Т. 40. - Вып. 12. - С. 2764.

170. Шрейберт, А. Н. Синтез дихлорангидридов Р-{трет-бутилперокси)винилфосфоновых кислот / А. Н. Шрейберт, Ф. В. Мудрый, Л. М. Мудрая, А. К. Брель // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42. Вып. 8.-С. 1867.

171. Шрейберт, А. Н. Исследование в области фосфорорганических перекисей / А. Н. Шрейберт, Ф. В. Мудрый, Л. М. Мудрая, А. К. Брель // Химия и применение фосфорорганических соединений : сб. науч. тр. 5 Всесоюз. конф. М.: Наука, 1974. - С. 225-228.

172. Яснопольский, В. Д. О действии пятихлористого фосфора на метилдифенилкарбинол / В. Д. Яснопольский // Журн. общ. химии.1969. Т. 39. - Вып. 3. - С. 582.

173. Москва, В. В. Фосфорилирование третичных спиртов пятихлористым фосфором / В. В. Москва, JI. А. Баширова, А. И. Разумов // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41. - Вып. 11. - С. 2577-2578.

174. Москва, В. В. К реакции пятихлористого фосфора с альдегидами / В. В. Москва, JI. А. Баширова, Т. В. Зыкова, А. И. Разумов, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 3. - С. 677678.

175. Хазова, М. А. Фосфорилирование 2-этил-5-ацетилтиофена пятихлористым фосфором / М. А. Хазова, Г. Ф. Названова // Актуальные проблемы современной химии : тез. докл. II межвузовской научно-технической конф. -Куйбышев, 1982. С. 55.

176. Названова, Г. Ф. Производные замещенных винилфосфоновых кислот / Г. Ф. Названова, Ф. А. Кашфарова, Т. Ш. Ситдикова и др // Строение и свойства молекул : сб. науч. тр. Куйбышев, 1977. - № 2. - С. 55-62.

177. Фокин, А. В. О реакции пятихлористого фосфора с кетонами / А. В. Фокин, А. Ф. Коломиец, В. С. Щенников // Журн. общ. химии. 1972. -Т. 42.-Вып. 4.-С. 801.

178. А. с. 591482 СССР / МПК2 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидридов 2-хлор-2-алкенфосфоновых кислот / Колбина В. Е.,

179. Розинов В. Г., Глухих В. И., Гречкин Е. Ф. ; Иркутский, гос. ун-т. — № 2402988/23-04 ; заявл. 01.09.76 ; опубл. 05.02.78 , Бюл. №5.-4 с.

180. Розинов, В. Г. Механизм фосфорилирования кетонов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, В. И. Глухих // Юбилейная конф. по химии фосфорорганических соединений : тез. докл. Киев, 1977.-С. 123-124.

181. Колбина, В. Е. Фосфорилирование алкилметилкетонов / В. Е. Колбина, В. Г. Розинов, В. И. Глухих // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48.-Вып. 12.-С. 2794.

182. Розинов, В. Г. Влияние растворителей на фосфорилирование кетонов пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49. - Вып. 7. - С. 1667-1668.

183. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с 2-метил-1,3-диоксациклопентанами. I / С. В. Фридланд, С. К. Чиркунова, В. А. Катаева, Г. X. Камай // Журн. общ. химии. — 1971. Т. 41. — Вып. 3. — С. 554-556.

184. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с 2-метил-1,3-диоксоциклопентанами. II / С. В. Фридланд, Т. В. Зыкова, С. К. Чиркунова, В. А. Катаева, Г. X. Камай // Журн. общ. химии. 1971. — Т.41. - Вып. 5. - С. 1041-1044.

185. Фридланд, С. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с 1,3-диоксоциклопентанами. III / С. В. Фридланд, С. К. Чиркунова, Т. В. Зыкова // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42. - Вып. 1. - С. 117-120.

186. Фридланд, С. В. Взаимодействие пятихлористого фосфора с некоторыми 1,3-диоксоланами. IV. Бромирование продуктов реакции / С. В. Фридланд, JI. К. Долматова, С. К. Чиркунова // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42. - Вып. 9. - С. 1916-1919.

187. Фридланд, С. В. .Взаимодействие пятихлористого фосфора с некоторыми 1,3-диоксоланами. V / С. В. Фридланд, С. К. Чиркунова, Т. В. Зыкова// Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 1. - С. 51-54.

188. Фридланд, С. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с 1,3-диоксоланами. VI / С. В. Фридланд, С. К. Чиркунова, Ю. К. Малков // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 2. - С. 279-280.

189. Фридланд, С. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с 2-метил-1,3-диоксациклогексаном / С. В. Фридланд, С. К. Чиркунова // Химия и технология элементорганических соединений и полимеров. Казань. — 1972.-Вып. 1-2.-С. 10-13.

190. А. с. 391147 СССР / МПК2 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидридов алкилтиовинилфосфоновых кислот / Петров К. А. Ракша М. А., Чучмай А. Г. № 1737552/23-4 ; Заявл. 12.01.72 ; Опубл. 25.07.73, Бюл. №31. -4 с.

191. А. с. 626095 СССР / МПК2 С 07 F 9/52. Способ получения дихлорангидридов 3-алкилтиовинилфосфонистых кислот / Крылов JI. В., Кормачев В. В., Кухтин В. А. № 2414288/23-04 ; Заявл. 25.10.76 ; Опубл. 30.09.78, Бюл. № 36. - 4 с.

192. Петров, К. А. Синтез и изучение производных алкенфосфоновых кислот. V. Дихлорангидриды алкилтоивинилфофоновых и тиофосфоновых кислот / К. А. Петров, М. А. Ракша // Журн. общ. химии. 1975.-Т. 45.-Вып. 7.-С. 1503-1508.

193. Розинов, В. Г. Фосфорилирование диалкилсульфоксидов с пятихлористым фосфором / В. Г. Розинов, В. Е. Колбина, В. В. Рыбкина, В. И. Донских // Журн. общ. хим. 1985.- Т. 55. - Вып. - 9. - С. 21442145.

194. А. с. 606860 СССР / МПК2 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидрида 1-хлор-2-диэтиламиновинилфосфоновой кислоты /

195. Пенсионерова Г. А. Розинов В. Г., Глухих В. И. , Сергиенко JI. М. ; Иркутсткий гос. ун-т. № 2446898/23-04 ; Заявл. 24.01.77 ; Опубл. 15.05.78, Бюл. № 18.- 4 с.

196. Пенсионерова, Г. А. Фосфорилирование третичных аминов пятихлористым фосфором / Г. А. Пенсионерова, В. Г. Розинов, В. И. Глухих // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. - Вып. 12. - С. 2796.

197. Пенсионерова, Г. А. Фосфорилирование третичных амидов пятихлористым фосфором / Г. А. Пенсионерова, В. Г. Розинов, В. И. Глухих // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51. - Вып. 5. - С. 1201-1202.

198. Пенсионерова, Г. А. Фосфорилирование ЪТДЧ-дизамещенных амидов пятихлористым фосфором / Г. А. Пенсионерова, В. Г. Розинов, А. В. Калабина, В. И. Донских, Г. В. Ратовский, М. А. Дмитриченко // Журн. общ. химии. 1982.-Т. 52.-Вып. И.-С. 2491-2500.

199. Кормачев, В. В. Соединения с фосфор-углероднми связями. Влияние природы алкенов на процесс их фосфорилирования пятихлористым фосфором / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов // Изв. НАНИ ЧР. Сер. естественные науки. — 1996. — С. 32-58.

200. А. с. 721447 СССР / МПК2 С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидридов 1-алкокси-3-хлор-1-пропен-2-фосфоновой (тиофосфоновой) кислот / Кормачев В. В., Митрасов Ю. Н., Кухтин В.

201. A., В. С. Цивунин ; Чувашский гос. ун-т. № 2609897/23-04; Заявл. 03.05.78 ; Опубл. 15.03.80, Бюл. № 10. - 6 с.

202. Кормачев, В. В. О взаимодействии хлоридов фосфора с некоторыми галоидными и непредельными соединения. Дис. . канд. хим. наук / В.

203. B. Кормачев. Казань, 1966. - 198 с.

204. Kormachev, V. V. New aspect of Synthesis of the compaunds with P-C Bonds / V. V. Kormachev, Т. V. Vasilyeva, Y. N. Mitrasov // XL International conference on Phosphorus chemistry : Abstracts of posters. -Tallin.-1989.-P. 1-133.

205. Анисимова, E. А. Реакции'пятихлористого фосфора с арилаллиловыми эфирами, тиоэфирами и производными нафталина / Е. А. Анисимова, Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65. — Вып.З.-С. 406-411.

206. Кормачев, В. В. О термопревращениях аддуктов пятихлористого фосфора с алкилметаллиловыми эфирами / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин // Журн. общ. химии. — 1981. Т. 51. - Вып. 1.1. C. 248-249.

207. Михайлова, Т. С. Гидрохлорирование производных 1,2-алкадиенфосфоновых кислот : автореф. дис. . канд. хим. наук : 02.00.03 / Т. С. Михайлова. Ленинград, 1978. - 27 с.

208. Исмаилов, В. М. Взаимодействие пятихлористого фосфора с алкилацетатами / В. М. Исмаилов, В. В. Москва, С. А. Новрузов, А. И. Разумов, Ш. Т. Ахмедов, Т. В. Зыкова, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1973.-Т. 43.-Вып. 1.-С. 212.

209. Исмаилов, В. М. Производные замещенных винилфосфоновых кислот.

210. XVI. Схема фосфорилирования алкилацетатов пятихлористым фосфором / В. М. Исмаилов, Т. В. Зыкова, В. В. Москва, С. А. Новрузов, А. И. Разумов, Ш. Т. Ахмедов, Р. А. Салахутдинов // Журн. общ. химии. 1973. - Т. 43. - Вып. 6. - С. 1247-1250.

211. Москва, В. В. Производные замещенных винилфосфоновых кислот.

212. XVII. Фосфорилирование эфиров карбоновых кислот пятихлористым фосфором / В. В Москва, В. М. Исмаилов, С. А. Новрузов, А. И. Разумов и др // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44. - Вып. 12. - С. 26162621.

213. Шевченко, В. И. Фосфорилирование эфиров малоновой кислоты / В. И. Шевченко, Н. Д. Боднарчук, А. В. Кирсанов // Журн. общ. химии. -1962. Т. 32. - Вып. 9. - С. 2994-3001.

214. Луценко, И. Ф. Фосфорилированные хлорвинилкетоны. Получение фосфорилированных хлорвинилкетонов из винилацетата и изопропенилацетата / И. Ф. Луценко, М. Кирилов // Докл. АН СССР. -1959.-Т. 128.-№ 1.-С. 89-91.

215. Луценко, И. Ф. Фосфорилированные хлорвинилкетоны. Первичные продукты реакции пятихлористого фосфора с енолацетатами / И. Ф. Луценко, М. Кирилов // Докл. АН СССР. 1960. - Т. 132. - № 4. - С. 842-845.

216. Луценко, И. Ф. Фосфорилированные хлорвинилкетоны. III. Взаимодействие пятихлористого фосфора со сложными эфирами енолов / И. Ф. Луценко, М. Кирилов, Г. А. Овчиникова // Журн. общ. химии. 1961.-Т. 31.-Вып. 6.-С. 2028-2033.

217. Луценко, И. Ф. Фосфорилированные хлорвинилкетоны. IV. Первичные продукты реакции пятихлористого фосфора со сложными эфирами енолов / И. Ф. Луценко, М: Кирилов, Г. Б. Постникова // Журн. общ. химии. 1961. - Т. 31. - Вып. 6. - С. 2034-2036.

218. Коломиец, А. Ф. Механизм реакции винилацетата с пятихлористым фосфором / А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин, А. А. Кролевец, О. В. Бронный // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - № 11. - С. 2552-2557.

219. Кролевец, А. А. 1-Оксо-1-(Р-хлорэтокси)-2,4-диокса-3,5-дихлор-3-метилфосфациклогексан / А. А. Кролевец, А. Ф. Коломиец, А. В. Фокин

220. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 5. - С. 1162-1163.

221. Кролевец, А. А. О реакции пятихлористого фосфора с циклогексениловыми эфирами карбоновых кислот / А. А. Кролевец // Журн. общ. хим. 1987. - Т. 57. - Вып. - 3. - С. 554-555.

222. Кабачник, М. И. Присоединение галоидных соединений фосфора к органическим веществам / М. И. Кабачник // Успехи химии. 1947. - Т. 16. -№ 4. - С. 403-421.

223. Пудовик, А. Н. Реакции галоидангидридов кислот фосфора с непредельными соединениями / А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - № 5. - С. 745-772.

224. Промоненков, В. К. Способы получения и свойства соединений с непредельными радикалами при атоме фосфора / В. К. Промоненков, С. 3. Ивин // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - № 9. - С. 1577-1599.

225. Фридланд, С. В. С-Фосфорилирование нуклеофилов хлоридами пентакоординированного фосфора / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков // Реакции и методы исследования органических соединений : сб. науч. тр. Москва : Химия, 1986. - Т. 26. - С. 106-149.

226. Кормачев, В. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с диаллилацеталем / В. В. Кормачев, Ю. Н. Митрасов, В. А. Кухтин // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50. - Вып. 10. - С. 2381-2382.

227. Гефтер, Е. Л. Фосфорорганические соединения, получаемые на основе циклических окисей / Е. Л. Гефтер, М. И. Кабачник. // Успехи химии. — 1962. Т. 31. - Вып. 3. - С. 285-321.

228. Газизов, М. Б. Реакции хлоридов трехвалентного фосфора с кислородсодержащими органически реагентами / М. Б. Газизов, Р. А.

229. Хайруллин. // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. Органическая химия. 1990. - Т. 15. - С. 1-95.

230. Фридланд, С. В., Камай Г. X., Волобоева JI. В. О взаимодействии пятихлористого фосфора с тетрагидрофураном / С. В. Фридланд, Г. X. Камай, JL В. Волобоева. // Журн. общ. химии. — 1970. — Т. 40. — Вып. 3. — С. 595-597.

231. А.с. 259905 СССР, МКИ С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидрида фосфоновой кислоты / С. В. Фридланд, Г. X. Камай (СССР). №1249421/23-4; Заявл. 13.06.68; Опубл. 22.07.69, Бюл. 1970, №3.

232. О взаимодействии пятихлористого фосфора с производными фурана / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов, Г. П. Анисимова, Р. В. Нуртдинова // Журн. общ. химии. 1,978. - Т. 48. - Вып. 10. - С. 2193-2199.

233. Фридланд, С. В., Ефремов А. И., Салахутдинов Р. А. О взаимодействии пятихлористого фосфора с лактонами / С. В. Фридланд, А. И. Ефремов, Р. А. Салахутдинов. // Журн. общ. химии. 1978. - Т. 48. — Вып. 9.-С. 1988-1992.

234. Исмаилов, В. М., " Гулиев А. Н. Некоторые превращения хлорангидридов фосфонкарбоновых кислот / В. М. Исмаилов, А. Н. Гулиев. // Каталитические превращения органических соединений. — Баку. 1981.-С. 38-48.

235. А.с. 455118 (СССР), МКИ С 07 F 9/42. Способ получения дихлорангидридов дигидропиранфосфоновых кислот / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, М. В. Победимская, Я. А. Горин (СССР). -№1939347/23-4; Заявл. 22.09.73; Опубл. 30.12.74, Бюл. №48.

236. Фридланд, С. В., Малков Ю. К., Горин Я. А. О взаимодействии пятихлористого фосфора с дигидропиранами / С. В. Фридланд, Ю. К. Малков, Я. А. Горин. // Химия элементорганических соединений. JI. : 1976.-С. 175-177.

237. Фридланд, С. В., Лаптева Л. И. Фосфорилирование замещенныхтетрагидропиранов / С. В. Фридланд, Л. И. Лаптева. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53. - Вып. 8. - С. 1924-1925.

238. Фридланд, С. В., Лаптева Л. И. Взаимодействие 4-метил-5,6-дигидро-2Н-пирана с пятихлористым фосфором / С. В. Фридланд, Л. И. Лаптева. // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 62. - Вып. 4. - С. 804-806.

239. Некрасов, Б. В. Основы общей химии : учебник / Б. В. Некрасов. М. : Химия, 1970.

240. Цивунин, В. С. О производных этил-а-хлорвинил- и этил-(3-хлорвинилфосфиновых кислот / В. С. Цивунин, Г. X. Камай, Г. К. Манеева // Докл. АН СССР. 1960. - Т. 135. - № 5. - С. 1157-1159.

241. Цивунин, В. С. О реакции взаимодействия этилтетрахлорфосфина с простыми виниловыми эфирами / В. С. Цивунин, Г. X. Камай, Д. Б. Султанова // Журн. общ. химии. 1963. - Т. 33. - Вып. 7. - С. 21492153.

242. Цивунин, В. С. О ^ некоторых производных фенил-2-хлорвинилфосфоновой кислоты / В. С. Цивунин, Г. X. Камай, Р. Ш. Хисамутдинова, Е. М. Смирнов // Журн. общ. химии. — 1965. — Т. 35. -Вып. 7.-С. 1231-1233.

243. Федорова, Г. К. Фосфорилирование непредельных углеводородов фенилтетрахлорфосфором / Г. К. Федорова, Я. П. Шатурский, А. В. Кирсанов // Проблемы органического синтеза : сб. науч. тр. М. : Наука, 1965.-С. 258-281.

244. Корбридж, Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. Пер с англ. О. В. Рудницкой и П. А. Чельцова-Бебутова, под ред. Э. Е. Нифантьева / Д. Корбридж // М. : Мир, 1982. 720 с.

245. Общая органическая химия / под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Т. 5. Соединения фосфора и серы / И. О. Сазерленда и Д. Н. Джонса. — пер с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова и Э. Е. Нифантьева. М. : Химия, 1983. - 720 с.

246. Митрасов, Ю. Н. Реакция эпоксидов со стирилтетрахлор- и дистирилтрихлорфосфоранами / Ю. Н. Митрасов, В. В. Кормачев, Г. Б. Арсентьева // Журн. общ. химии. 1991. - Т. 61. - Вып. 10. - С. 23562357.

247. Мельников, Н. Н. Химия пестицидов / Н. Н. Мельников. М. : Химия, 1968.-495 с.

248. Казицына, JI. А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии / JI. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. — М. : Изд-во Моск. ун-та, 1979. 240 с. : ил.

249. Свойства органических соединений. Справочник / под ред. А. А. Потехина. JI. : Химия, 1984. - 520 с.

250. Кормачев В. В. Препаративная химия фосфора : Монография / В. В. Кормачев, М. С. Федосеев. Пермь : УрО РАН, 1992. - 457 с.

251. Clay, J. P. A new method for the preparation of alkane phosphonyl dichlorides / J. P. Clay // J. Org. Chem. 1951. - Vol. 16. - P. 892-894.