Реакции ацетиленовых карбонильных соединений под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Щукин, Андрей Олегович

• Щукин, Андрей Олегович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Щукин, Андрей Олегович

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Концепция суперэлектрофильной активации органических соединений.

1.2 Реакции органических соединений в суперкислотах.

1.2.1 Реакции электрофильного ароматического замещения».

1.2.1 Л Реакции с образованием новых углерод-углеродных связей. 9'

1.2.1.2 Гидроксилирование аренов.

1.2.1.3 Галогенирование аренов.

Г.2.1.4 Реакции аренов с другими электрофилами.

1.2.2 Ионное гидрирование.

1.2.3 Получение фторированных производных природных соединений

1.3 Методы синтеза замещенных инденов<.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Реакции ацетиленовых соединений в суперкислоте Н8©зР.л.

2.1.1 Взаимодействие ацетиленовых производных с ариламинами в Ш03Р.

2.1.2 Взаимодействие ацетиленовых производных с ТчГарилацетамидами в Н80зР.

2\ 1.3 Стерео- и региоселективность реакций ацетиленовых, соединений с производными ариламинов.в НБОзР.

2.2 Реакции ацетиленовых соединений ^ присутствии кислот Льюиса.

2.2.1 Взаимодействие ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии галогенидов алюминия.

2.2.1.1 Особенности протекания реакций и идентификация продуктов.

2.2.1.2 Механизмы взаимодействия ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии кислот Льюиса.

2.2.2 Взаимодействие ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии галогенидов алюминия.

212.2.1 Особенности протекания реакций и идентификация продуктов.

2.2.2.2 Механизм взаимодействия ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии бромида алюминия.

2.2.3 Взаимодействие 3-арилпропиновых кислот и их эфиров с аренами^в присутствии бромида алюминия.

2.2.4 Взаимодействие арилацетиленов с бензолом в присутствии бромида алюминия.

2.3 Реакции ацетиленовых соединений с аренами под действием сопряженных кислот Бренстеда-Льюиса.

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Концепция суперэлектрофильной активации органических соединений.

1.2 Реакции органических соединений в суперкислотах.

1.2.1 Реакции электрофильного ароматического замещения.

1.2.1.1 Реакции с образованием новых углерод-углеродных связей.

1.2.1.2 Гидроксилирование аренов.

1.2.1.3 Галогенирование аренов. Г.2.1.4 Реакции аренов с другими электрофилами.

1.2.2 Ионное гидрирование.

1.2.3 Получение фторированных производных природных соединений

1.3 Методы синтеза замещенных инденов.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Реакции ацетиленовых соединений в суперкислоте НБОзР.л.

2.1.1 Взаимодействие ацетиленовых производных с ариламинами в НБОзР.

2.1.2 Взаимодействие ацетиленовых производных с ТчГ- ' арилацетамидами в РШОзР .".

2.1.3 Стерео- и региоселективность реакций ацетиленовых соединений с производными ариламинов в НЗОзР.

2.2 Реакции ацетиленовых соединений в присутствии кислот Льюиса.

2.2.1 Взаимодействие ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии галогенидов алюминия.

2.2.1.1 Особенности протекания реакций и идентификация продуктов.

2.2.1.2 Механизмы взаимодействия ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии кислот Льюиса.

2.2.2 Взаимодействие ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии галогенидов алюминия.

2.2.2.1 Особенности протекания реакций и идентификация продуктов.

2.2.2.2 Механизм взаимодействия ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии бромида алюминия.

2.2.3 Взаимодействие 3-арилпропиновых кислот и ихэфиров с аренами в присутствии бромида алюминия.

2.2.4 Взаимодействие арилацетиленов с бензолом в присутствии бромида алюминия.

2.3 Реакции ацетиленовых соединений с аренами под действием сопряженных кислот Бренстеда-Льюийа.

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Синтез исходных соединений.

3.2 Алкенилирование ариламинов и 1Ч-арилацетамидов.

3.3 Реакции ацетиленовых соединений в присутствии кислот Льюиса

3.4 Реакции ацетиленовых соединений под действием сопряженных кислот Бренстеда-Льюиса.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции ацетиленовых карбонильных соединений под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса»

В химии алкинов актуальной задачей является генерирование из ацетиленовых производных реакционноспособных катионных интермедиатов под действием разнообразных кислотных реагентов и разработка на этой основе новых методов синтеза органических соединений.

В лабораторном и промышленном органическом синтезе активно используются кислоты Бренстеда и Льюиса в качестве реагентов и катализаторов. В ряду кислотных соединений большое значение имеют суперкислоты, которые находят применение в таких процессах как реакции Фриделя-Крафтса, изомеризация и крекинг алканов, ионное гидрирование и др. Однако, использование суперкислот Бренстеда НБОзР, СРзБОзН сопряжено с серьёзными трудностями их утилизации^В связи с этим, актуальным является поиск экологически более приемлемых альтернативных суперкислотных реагентов — сильных кислот Льюиса, твердых суперкислот.

Диссертация состоит из введения, трех глав (литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть), выводов, списка литературы и приложения. В первой главе диссертации представлены литературные сведения о реакциях органических соединений в суперкислотах и методах синтеза замещенных инденов. Во второй главе обсуждаются основные результаты реакций ацетиленовых соединений с ароматическими соединениями в суперкислоте Н80зР и в присутствии сильных кислот Льюиса А1Вг3, А1С1з. В третьей главе приведены экспериментальные данные — методики синтезов исходных ацетиленовых соединений, методики проведения реакций ацетиленовых соединений с аренами в су пер кислотах Бренстеда и под действием кислот Льюиса, а также характеристики всех исходных и полученных в результате работы веществ. Приложение содержит данные рентгеноструктурного анализа; спектры ЯМР 'Н, 13С, 19Р соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Щукин, Андрей Олегович

выводы

1. Генерируемые в суперкислоте Н803Р из 4-арилбут-3-ин-2-онов и метил-3-арилпропиноатов катионы винильного типа Аг—С+=СНС(Ж (Д=Ме, ОМе) эффективно, регио- и стереоселективно реагируют с ариламмониевыми ионами и 1Ч-арилацетамидами с образованием продуктов алкенилирования ароматических колец этих аминопроизводных.

2. Координация кислот Льюиса А1Вг3, А1С13 по атому кислорода группы С=0 и тройной связи С=С сопряженных ацетиленовых кетонов и альдегидов А г—С=С—С'(=0)1* (Д=Н, Ме, РЬ) приводит к активации карбонильного атома углерода С1 как электрофильного реакционного центра. В суперкислотах Бренстеда Н803Р, СР3803Н и сопряженных суперкислотах Бренстеда-Льюиса Н803Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬБ5, НВг- • А1Вг3 со значениями функции кислотности Но= -14-н -22 атом углерода С1 таких ацетиленовых субстратов не выступает в качестве-реакционного центра, несмотря на сольватацию группы С=0.

3. Сопряженные ацетиленовые кетоны и альдегиды, спирты пропаргильного типа и арилацетилены при катализируемом А1Вг3 или А1С13 взаимодействии с аренами образуют замещенные индены. В таких же реакциях 3-арилпропиновые кислоты дают 3,3-диарилинданоны, а метил-3-арилпропиноаты — метил-3,3-диарилпропеноаты.

4. На пути превращения ацетиленовых кетонов и альдегидов, а также спиртов пропаргильного типа в инденовые производные ключевым интермедиатом реакции является резонансный гибрид пропаргильного и алленильного катионов —С=С—С< <-> —1С+=С=С<, который в зависимости от имеющихся в нем заместителей реагирует в одной из этих двух резонансных форм, приводя в конечном итоге к различным изомерным замещенным инденам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Щукин, Андрей Олегович, 2008 год

1. Olah, G. A. Superacids Text. / G.A. Olah, G. K. S. Prakash, J. Sommer. -N. Y .: John Wiley & Sons Inc., 1985. 372 p.

2. Коппог, В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность Текст. / В. А. Коптюг. — Новосибирск.: Наука, 1983. 271 с.

3. Olah, G. A. Carbocation chemistry Text. / G.A. Olah, G. K. S. Prakash. -New Jersey.: John Wiley & Sons Inc., 2004. 390 p.

4. Olah, G. A. 100 Years of Carbocations and their significance in chemistry Text. / G. A. Olah // J. Org. Chem. 2001. - V. 66. - No. 18. - P. 59435962.

5. Prakash, G. K. S. Electrophilic intermediates and their reactions in superacids Text. / G. K. S. Prakash // J. Org. Chem. 2006. - V. 71. - No. 10.-P. 3661-3676.

6. Nenajdenko, V. G. 1,2-Dications in organic main group systems Text. / V: G. Nenajdenko, N. E. Shevchenko, E. S. Balenkova, I. V. Alabugin // Chem. Rev. 2003 .-V. 103. - No. 1. - P. 229-282.

7. Olah, G. A. Superelectrophiles Text. / G. A. Olah // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1993. V. 32. - No. 6. - P. 767-788.

8. Olah, G. A. Superelectrophilic solvation Text. / G. A. Olah, D. A. Klumpp // Acc. Chem. Res. 2004. - V. 37. - No. 4. - P. 211-220.

9. Akhrem, I. Polyhalomethanes combined with Lewis acids in alkane chemistry Text. /1. Akhrem, A. Orlinkov // Chem. Rev. 2007. - V. 107. -No. 5. - P. 2037-2079.

10. Zhang, Y. Dicationic electrophilic systems: the activation of carbocations and carboxonium ions by pyridinium groups and related heterocycles Text. / Y. Zhang, D. A. Klumpp // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 68416844.

11. Zhang, Y. Dicationic electrophiles from olefinic amines in superacid Text. / Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy, D. A. Klumpp // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - No. 13. - P. 5119-5122.

12. Zhang, Y. Superacid-catalyzed reactions of olefinic pyrazines: an example of anti-Markovnikov addition involving superelectrophiles Text. / Y. Zhang, J. Briski, Y. Zhang, R. Rendy, D. A. Klumpp // Org. Lett. 2005. -V. 7. No. 12. - P. 2505-2508.

13. Zhang, Y. Reactive, dicationic electrophiles: electrophilic activation involving the phosphonium group Text. / Y. Zhang, S. L. Aguirre, D. A. Klumpp //Tetrahedron lett. -2002. V. 43. - P. 6837-6840.

14. Koltunov, K. Y. Superelectrophilic activation of polyfunctional organic compounds using zeolites and other solid acids Text. / K. Y. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Chem. Commun. 2004. - P. 1754-1755.

15. Sido, A. S. S. Solvent-dependent behavior of arylvinylketones in HUSY-zeolite: a green alternative to liquid superacid medium Text. / A. S. S.

16. Sido, S. Chassaing, M. Kumarraja, P. Pale, J. Sommer // Tetrahedron Lett. -2007.-V. 48.-P. 5911-5914.

17. Rendy, R. Superacid-catalyzed reactions of cinnamic acids and the role of superelectrophiles Text. / R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, D. A. Klumpp // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - No. 7. - P. 2340-2347.

18. Coustard, J. M. l-Amino-2-nitroethene derivatives in triflik acid: NMR study and triflates formation from their hydroxynitrilium ions Text. / J. M. Coustard // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - P. 5809-5820.

19. Miller, W. G. A general indene synthesis via cyclization of phenyl-substituted allylic cations Text. / W. G. Miller, C. U. Pittman Jr. // J. Org. Chem. 1974. - V. 39. - No. 13. - P. 1955-1956.

20. Prakash, G. K. S. Superacidic trifluoromethanesulfonic acid-induced cycli-acyalkylation of aromatics Text. / G. K. S. Prakash, P. Yan, B. Torok, G. A. Olah // Cat. lett. 2003. - V. 87. - No. 3-4. - P. 109-112.

21. Chassaing, S. Zeolite-directed cascade reactions: cycloacyarylation versus decarboxyarylation of a,ß-unsaturated carboxylic acids Text. / S. Chassaing, M. Kumarraja, P. Pale, J. Sommer // Org. Lett. 2007. - V. 9. -No. 20. - P. 3889-3892.

22. Klumpp, D. A. Reactive dications: the superacid-catalyzed reactions of alkynes bearing adjacent N-heterocycles or amine groups Text. / D. A.

23. Klumpp, R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, H. Dang // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - No. 23. - P. 8108-8110.

24. Руденко, А. П. Стереоспецефичный синтез метил-3,3-диарилпропеноатов Текст. / А. П. Руденко, П. Ю. Савеченков, А. В. Васильев // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - № 9. - С. 1424-1425.

25. Савеченков, П. Ю. Нетривиальная димеризация метил-4-метилфенилпропиноата в HSO3F с сохранением тройной связи Текст. / П. Ю. Савеченков, А.П. Руденко, А. В. Васильев // ЖОрХ. 2004. - Т. 40.-№7.-С. 1106-1107.

26. Аристов, С. А. Реакции ацетиленовых кетонов в суперкислотах Текст. / С. А. Аристов, А. В. Васильев, Г. К. Фукин, А. П. Руденко //: ЖОрХ. 2007. - Т. 43. - №5. - С. 696-710.

27. Vasilyev, А. V. A new, fast and efficient synthesis of 3-aryl indenones:. intramolecular cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacides Text. / A. V. Vasilyev, S. Walspurger, P. Pale, J: Sommer // Tetrahedron Iiett. -2004. -V. 45. P. 3379-3381.

28. Vasilyev, A. V. Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids Text. / A. V. Vasilyev, S. Walspurger, M. Haouas, P. Pale, A. P. Rudenko // Org. Biomol. Chem. 2004. - No. 2. - P. 3483-3489.

29. Walspurger, S. Chemistry of 3-arylindenones: behavior in superacids and photodimerization Text. / S. Walspurger, A. V. Vasilyev, J. Sommer, P. Pale // Tetrahedron. 2005. - V. 61. - P. 3559-3564.

30. Васильев, А. В. Протонирование и циклизация 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах Текст. / А. В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale, J.

31. Sommer, M. Haouas, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - №12. - С. 1819-1828.

32. Klumpp, D. A. Superacid-catalyzed reactions of pyridinecarboxaldehydes Text. / D. A. Klumpp, Y. Zhang, P. J. Kindelin, S. Lau // Tetrahedron. -2006.-V. 62. -P. 5915-5921.

33. Klumpp, D. A. Superacid-promoted reactions of pyrazolecarboxaldehydes and the role of dicationic electrophiles Text. / D. A. Klumpp, P. J. Kindelin, A. Li // Tetrahedron Lett. 2005. - V. 46. - P. 2931-2935.

34. Koltunov, K. Y. Superacidic activation of maleimide and phthaleimide and their reactions with cyclohexane and arenes Text. / K. Y. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // Eur. J. Org. Chem. 2006. - V. 21. - P. 4861-4866.

35. Koltunov, K. Yu. Superacidic and HUSY-zeolite activation of 1,3-indandione: reactions with benzene and cyclohexane Text. / K. Yu. Koltunov // Tetrahedron lett. - 2007. - V. 48. - P. 5631-5634.

36. Debarge, S. Regioselective electrophilic trifluoromethylation of substituted anilines and derivatives in superacid Text. / S. Debarge, B. Violeau, N. Bendaoud, M.-P. Jouannetaud, J.-C. Jacquesy // Tetrahedron Lett. — 2003. — V. 44. P. 1747-1750.

37. Koltunov, К. Yu. Reactions of 5-, 6-, 7-, 8-hydroxyquinolines and 5-hydroxyisoquinoline with benzene and cyclohexane in superacids Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // J. Org. Chem. -2002. V. 67. - No. 12. - P. 4330-4336.

38. Koltunov, K. Yu. Superacid catalyzed reactions of 5-amino-l-naphthol with benzene and cyclohexane Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - P. 5423-5426.

39. Koltunov, K. Yu. Superacdic activation of 1- and 3-isoquinolinols and their electrophilic reactions Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - No. 25. - P. 89438951.

40. Голоунин, А. В. Взаимодействие фенолов с кислотами Льюиса. IX. Реакции резорцина и флороглюцина с бензолом в присутствиибромистого алюминия Текст. / А. В. Голоунин, В. А. Коптюг // ЖОрХ. 1973. - Т. 9. - №11. - С. 2364-2367.

41. Koltunov, К. Yu. Superacidic activation of quinoline and isoquinoline; their reactions with cyclohexane and benzene Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // J. Org. Chem. 2007. - V. 72. - No. 19.-P. 7394-7397.

42. Nakamura, S. Stereoselectivity of superacid-catalyzed Pictet-Spengler cyclization reactions Text. / S. Nakamura, M. Tanaka, T. Taniguchi, M. Uchiuyama, T. Ohwada // Org. Lett. 2003. - V. 5. - No. 12. - P. 20872090.

43. Berrier, C. Hydroxylation regioselective en mets de derives chlores de l'aniline et du phenol Text. / С. Berrier, H. Carreyre, J. C. Jacquesy, M. P. Jouannetaud //New J. Chem. 1990. - V. 14. - No. 4. - P. 283-287.

44. Berrier, C. Hydroxylation of indolines and indoles by hydrogen peroxide in superacids Text. / C. Berrier, J. C. Jacquesy, M. P. Jouannetaud, A. Renoux // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. - No. 38. - P. 4565-4568.

45. Berrier, C. Hydroxylation and bromination of indolines and tetrahydroquinoline in superacids Text. / C. Berrier, J.C. Jacquesy, M. P.1 Jouannetaud, A. Renoux // New J. Chem. 1987. - V. 11. - No. 8-9. - P. 605-609.

46. Berrier, C. Direct bromination or hydroxylation at C-ll vincadifformine and tabersonine derivatives in superacids Text. / C. Berrier, J.C. Jacquesy, M. P. Jouannetaud, Y. Vidal // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - No. 3. - P. 827-832.

47. Berrier, C. Bromation d'anilines en milieu superacide Text. / C. Berrier, J. C. Jacquesy, A. Renoux//Bull. Soc. Chim. Fr. 1990. - V. 127. - P. 93-97.

48. Ола, Дж. А. Химия в суперкислотах. XXXIX. Метансульфонилирование дезактивированных ароматических соединений в суперэлектрофильных системах CHsS02F3-SbF5 и

49. СНз SO2)20-2CF3 S O3H-B (O3 SCF3)3 Текст. / Дж. А. Ола, А. Орлинков, А. Б. Оксизоглы, Г. К. Сурья Пракаш // ЖОрХ. 1998. - Т. 34. -№11.-С. 1644-1649.

50. Колтунов, К. Ю. Ионное гидрирование производных 1-нафтола алканами в присутствии галогенидов алюминия Текст. / К. Ю. Колтунов, Э. Н. Субботина, И. Б. Репинская // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. -№5. - С. 750-754.

51. Колтунов, К. Ю. Ионное гидрирование 2-нафтола и 1,7-дигидроксинафталина циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия Тескт. / К. Ю. Колтунов, JI. А. Осташевская, И. Б. Репинская//ЖОрХ. 1998. - Т. 34. - №12. - С. 1870-1871.

52. Koltunov, К. Yu. Selective, C,C-double bond reduction of a,(3-unsaturated carbonyl compounds using zeolites Text. / K. Yu. Koltunov, S. Walspuger, J. Sommer // J. Mol. Cat. V. 245. - P. 231-234.

53. Колтунов, К. Ю. Ионное гидирирование а,Р-енонов циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия Текст.'/ К. Ю. Колтунов, И. Б.' Репинская, Г. И. Бородкин // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - №11. - С. 16101617.I

54. Cantet, A.-C. A new synthesis of trifluorinated compounds via 1,1-dichloro-l-alkenes in superacid Text. / A.-C. Cantet, J.-P. Gesson, B.

55. Renoux, M.-P. Jouannetaud // Tetrahedron Lett. 2007. - Y. 48. - P. 52555260.

56. Odedra, A. Ruthenium-catalyzed cyclization of 2-alkyl-l-ethynylbenzenes via a 1,5-hydrogen shift ruthenium-vinylidene intermediates Text. / A. Odedra, S. Datta, R.-S. Liu // J. Org. Chem. 2007. - V. 72. - No. 9. - P. 3289-3292.

57. Ивченко, H. Б. Методы синтеза замещенных инденов Текст. / Н. Б. Ивченко, П. В. Ивченко, И. Э. Нифантьев // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - № 5.-С. 641-661.

58. Бушмелев, В. А. Кислотное расщепление а-фенилинданов по связи углерод-фенил с образованием инданильных катионов Текст. / В. А. Бушмелев, В. А. Коптюг // ЖОрХ. 1970. - Т. 6. - №9. - С. 1853-1860.

59. Рябов, В. Д. Взаимодействие бензола с фенилацетиленом в с присутствии H3P04-BF3 Текст. / В. Д. Рябов, В. Ю. Коробков // ЖОрХ. 1980. - Т. 16. - №2. - С. 377-381.

60. Zhang, D. Synthesis of indenes by transition metal-mediated carboannulation of alkynes Text. / D. Zhang, Z. Liu, E. K. Yum, R. C. Larock //J. Org. Chem. 2007. - V. 72. - No. 1. - P. 251-262.

61. Guo, L.-N. Synthesis of indenes via palladium-catalyzed carboannulation of diethyl 2-(2-(l-alkynyl)phenyl)malonate and organic halides Text. / L.-N. Guo, X.-H. Duan, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang // J. Org. Chem. 2006.- V. 71. No. 8. - P. 3325-3327.

62. Guo, L.-N. Palladium-catalyzed carboannulation of propargylic carbonates and nucleophiles to 2-substituted indenes Text. / L.-N. Guo, X.-H. Duan, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang // J. Org. Chem. 2007. - V. 72. - No. 4. -P. 1538-1540.

63. Obora, Y. Low-valent Nb(III)-mediated synthesis of 1,1,2-trisubstituted-1//-indenes from aliphatic ketones and aryl-substituted alkynes Text. / Y. Obora, M. Kimura, M. Tokunaga, Y. Tsuji // Chem. Commun. 2005. - P. 901-902.

64. Kuninobu, Y. Sequential ruthenium-catalyzed hydroamination and rhenium-catalyzed C-H bond activation leading to indene derivatives Text. / Y. Kuninobu, Y. Nishina, K. Takai // Org. Lett. 2006. - V. 8. - No. 13. -P. 2891-2893.

65. Васильев, А. В. Реакции ацетиленовых карбонильных соединений с бензолом в присутствии бромида алюминия — новый метод синтеза замещенных инденов Текст. / А. В. Васильев, А. О. Щукин // ЖОрХ. 2006. - Т. 42. - №8. - С. 1256-1258.

66. Щукин, А. О. Новый метод синтеза замещенных инденов Текст. / А. О. Щукин // Известия СПбГЛТА. 2007. - №12.- С. 127-129.

67. Щукин, А. О. Синтез замещенных инденов из производных 3-фенилпроп-2-ин-1-ола Текст. / А. О. Щукин, А. В. Васильев // ЖОрХ. 2007. - Т. 43. - №5. - С. 785-787.

68. Shchukin, А. О. Different reactivities of acetylene carbonyl compounds under the catalysis by Bronsted superacids and Lewis acids Text. / A. O. Shchukin, A. V. Vasilyev // Appl. Catal. A: Gen. 2008. - V. 336. - No. 1-2.-P. 140-147.

69. Walspurger, S. Протонирование производных 3-арилпропиновых кислот в суперкислотах Text. / S. Walspurger, А. В. Васильев, J. Sommer, P. Pale, П. Ю. Савеченков, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2005. -41.-№10.-с. 1516-1523.

70. Olah, G. A. Protonated heteroaliphatic compounds Text. / G. A. Olah, A. M. White, D. H. O'Brien // Chem. Rev. 1970. - V. 70. - No. 5. - P. 561590.

71. Olah, G. A. Carbonium ions Text. / G. A. Olah, P. R. Schleyer. N. Y .: Wiley. - 1973. - V. IV. 2018 p.

72. Fu, G. C. From design of a chiral Lewis acid catalyst to metal-catalyzed coupling reactions Text. / G. C. Fu // J. Org. Chem. 2004. - V. 69. - No. 10.-P. 3245-3249.

73. Corma, A. Lewis acids: from conventional homogeneous to green homogeneous and heterogeneous catalysis Text. / A. Corma, H. Garcia // Chem. Rev. 2003. - V. 103. -No. 11. - P. 4307-4365.

74. Dilman, A. D. Carbon-carbon bond forming reactions mediated by silicon1 • Lewis acids Text. / A. D. Dilman, S. L. Ioffe // Chem. Rev. 2003. - V. 103. - No. 3.-P. 733-772.

75. Yamamoto, Y. From a- to 7t-electrophilic Lewis acids. Application to selective organic transformations Text. / Y. Yamamoto // J. Org. Chem. — 2007. V. 72. - No. 21. - P. 7817-7831.

76. Ромм, И. П. Дипольные моменты и теплоты образования комплексов бромистого алюминия с кетонами Текст. / И. П. Ромм, JI. И. Беленький, Е. Н. Гурьянова, Ю. К. Товбин // Изв. АН СССР сер. хим. — 1974. №11. - С. 2478-2485.

77. Johnston, К. M. Reactions of unsaturated acid halides. Part I. Aluminium chloride-catalysed reactions of phenylpropioloyl chloride with benzene Text. / К. M. Johnston, R. G. Shorter // J. Chem. Soc. 1966. - ser. C. -No. 19.-P. 1703-1706.

78. Pittman, C. U. Stable carbonium ions. XVIII. Alkynyl carbonium ions Text. / C. U. Pittman, G. A. Olah // J. Am. Chem. Soc. 1965. - V. 87. -No. 24.-P. 5632-5637.

79. Olah, G. A. A 13C and 29Si NMR spectroscopic study of a- and 0-trimethylsilyl-substituted carbocations Text. / G. A. Olah, A. L. Berrier, L. D. Field, G. K. S. Prakash // J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104. - No. 5. -P. 1349-1355.

80. Edens, M. Mechanism of the Meyer-Schuster rearrangement Text. / M. Edens, D. Boerner, C. R. Chase, D. Nass, M. D. Schiavelli // J. Org. Chem. 1977. -V. 42. - No. 21. - P. 3403-3408.

81. Andres, J. A theoretical study of the Meyer-Schuster reaction mechanism: minimum-energy profile and properties of transition-state structure Text. / J. Andres, R. Cardenas, E. Silla, O. Tapia // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110.-No. 3.-P. 666-674.

82. Schiavelli, M. D. Solvolysis reaction of triarylhaloallenes Text. / M. D.* Schiavelli, S. C. Hixon, H. W. Moran // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92. -No. 4.-P. 1082-1084.

83. Schiavelli, M. D. Isotope effects in the solvolysis of haloallenes Text. / M. D. Schiavelli, D. E. Ellis // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - No. 23. -P. 7916-7917.

84. Schiavelli, M. D. Steric factors in the solvolysis of haloallenes Text. / M. D. Schiavelli, P. L. Timpanaro, R. Brewer // J. Org. Chem. 1973. - V. 38. -No. 17.-P. 3054-3055.

85. Jeon, S. L. Reactions of novel trifluoromethyl propargylic carbocation with carbon nucleophiles Text. / S. L. Jeon, J. K. Kim, J. B. Son, B. T. Kim, I. H. Jeong // Tetrahedron Lett. 2006. - V. 47. - P. 9107-9111.

86. Koelsch, C. F. The thermal isomerization of some indene derivatives Text. / C. F. Koelsch, P. R. Johnson // J. Am. Chem. Soc. 1943. - V. 65. - No. 4.-P. 567-573.

87. Kropp, P. J. Surface-mediated reactions. 4. Hydrohalogenation of alkynes Text. / P. J. Kropp, S. D. Crawford // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - No. 11.-P. 3102-3112.

88. Sheldrick, G. M. SHELXTL, V. 6.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA.-2000.

89. Савеченков, П. Ю. Регио- и стереоспецифичная окислительная димеризация алкил-3-арилпропиноатов в системе CF3COOH-CH2CI2-РЬ02 Текст. / П. Ю. Савеченков, А. В. Васильев, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - №9. - С. 1329-1333.

90. Васильев, А. В. Окисление метилового эфира 3-(4-метоксифенил)пропиновой кислоты в системе СРзС02Н-СН2С12-РЬ02 Текст. / А. В. Васильев, В. С. Фундаменский, П. Ю. Савеченков, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2003. - Т. 39. - №6. - С. 909-911.

91. Аристов, С. А. Окисление ароматических соединений. XIV. Окисление арилэтинилкетонов в системе СР3С00Н-СН2С12-РЬ02 Текст. / С. А. Аристов, А. В. Васильев, А. П. Руденко // ЖОрХ. Т. 42.-№1.-С. 74-80.

92. Васильев, А. В. Окисление симметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов в системе СРзС00Н-СН2С12-РЬ02. Новый метод синтеза 1,1,2,2-тетраароилэтенов Текст. / А. В. Васильев, А. П. Руденко, Е. В. Гриненко //ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - №8. - С. 1193-1198.

93. Verkruijsse, Н. D. Efficient methods for the preparation of acetylenic ketons Text. / H. D. Verkruijsse, Y. A. Heus-Kloos, L. Brandsma // J. Orgamomet. Chem. 1988. - V. 338. - P. 289-294.

94. Титце, JT. Препаративная органическая химия Текст. / JL Титце, Т. Айхер ; пер. с нем. К. Аванесян, Е. Король [и др.] // Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. Москва.: Мир, 1979. - 704 с.

95. Поткин, В. И. Третичные ацетиленовые спирты и диолы на основе фенилацетилена и 2-метил-3-бутин-2-ола Текст. / В. И. Поткин, Е. А. Дикусар, Н. Г. Козлов //ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - №9. - С. 1316-1320.

96. Chen, С. Low ligand loading, highly enantioselective addition of phenylacetylene to aromatic ketones catalyzed by Schiff-Base amino alcohols Text. / C. Chen, L. Hong, Z.-Q. Xu, L. Liu, R. Wang // Org. Lett. 2006. - V. 8. - No. 11. - P. 2277-2280.

97. Wittig, G. Uber den Chemismus der halogenwassertoff-abspaltung aus ungesättigten halogeniden mittels phenyl-lithiums Text. // G. Wittig, G. Harborth / Ber. 1944-46. - V. 77-79. - No. 5. - P. 315-325.

98. Yu, W.-Y. Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of terminal and internal alkynols to 2(5H)-furanones Text. / W.-Y. Yu, H. Alper // J. Org. Chem. -1997. V. 62. - No. 17. - P. 5684-5687.

99. Mori, H. Highly activated vinyl hydrogen in a significantly twisted styrene Text. / H. Mori, T. Matsuo, Y. Yoshioka, S. Katsumura // J. Org. Chem. — 2006. V. 71. - No. 24. - P. 9004-9012.

100. Klett, M. W. Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers Text. // M. W. Klett, R. P. Johnson // J. Am. Chem. Soc. 1985. -V. 107. -No. 13. -P. 3963-3971.

101. Jonczyk, A. Dimerization of phenylindenes by means of perchloroalkanes under conditions of phase transfer catalysis Text. / A. Jonczyk, P. Szymanek, C. Juszczuk // Polish J. Chem. 2000. - V. 74. - P. 985-988.

102. Органикум Текст. / X. Беккер [и др.] ; пер. с нем. В. Потапова, С. Пономарева // Практикум по органической химии. Москва.: Мир, 1979. - Т. 2. - 254 с.

103. Kondolff, I. Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl ; halides with disubstituted alkenes Text. / I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli // Tetrahedron Lett. V. 44. - P. 8487-8491.