Получение производных хинолина, кумарина и тиокумарина на основе суперэлектрофильной активации ацетиленовых соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Рябухин, Дмитрий Сергеевич

• Рябухин, Дмитрий Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рябухин, Дмитрий Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Синтез производных хинолина из ацетиленовых соединений.

1.2 Синтез производных кумарина из ацетиленовых соединений.

1.3 Получение производных инденона из ацетиленовых соединений.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 Реакции Ж-арил амидов 3-арилпропиновых кислот под действием суперкислот Бренстеда (CF3SO3H, HSO3F) или сильных кислот Льюиса (А1С13, А1Вгз).

2.2 Реакции TV-ариламидов 3-арилпропиновых кислот под действием суперкислоты Бренстеда ТЮН или сильных кислот Льюиса (AICI3, А1Вг3) в присутствии аренов.

2.3 Реакции арил-3-арилпропиноатов под действием суперкислот Бренстеда (ТЮН, HSO3F) или сильных кислот Льюиса (А1С13, А1Вг3).

2.4 Реакции S-фенил-З-арилпропинтиоатов под действием суперкислот Бренстеда (ТЮН, HSO3F) или сильных кислот Льюиса (AICI3, А1Вгз).

2.5 Реакции 1,3-диарилпропинонов с аренами в суперкислотах Бренстеда (ТЮН, HSO3F).

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Синтез исходных соединений.

3.2 Методики превращений А^-ариламидов 3-арилпропиновых кислот, арил-3-арилпропиноатов и »S-фенил-З-арилпропинтиоатов в кислотах Бренстеда (HSO3F, CF3SO3H, CF3S03H-SbF5, H2S04) или под действием кислот Льюиса (А1Вг3, А1С13); физико-химические характеристики продуктов реакций.

3.3 Методика превращения 1,3-диарилпропинонов под действием суперкислот Бренстеда (HS03F, CF3SO3H) в присутствии аренов; физико-химические характеристики продуктов реакций.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение производных хинолина, кумарина и тиокумарина на основе суперэлектрофильной активации ацетиленовых соединений»

Производные хинолина и кумарина имеют важное практическое значение. Основные области их приложения - химия, биология, медицина, нанотехнологии. Хинолиновая и кумариновая структуры являются ключевыми фрагментами многих природных и синтетических биологически активных соединений. В медицине широкое применение нашли производные хинолина, например, хлорохин используется при лечении малярии и артритов, цинхофен - подагры и ревматических заболеваний, ципрофоксацин - один из широко применяемых антибиотиков. Производные кумарина обладают свойствами антибиотиков и антикоагулянтов, например, дикумарол и варфарин. Кумарины природного происхождения 8-метоксипсорален и новобицин используются при лечении некоторых форм рака и бактериальных инфекций. Замещенные хинолины и кумарины представляют интерес для получения комплексообразователей, ингибиторов коррозии, используются в парфюмерии и косметологии, производстве ароматизаторов. Соединения этих классов являются фосфоресцирующими материалами и входят в состав органических светоизлучающих диодов (OLED технологии).

Тиокумарины являются мало изученным классом органических соединений, которые также могут обладать ценными практическими свойствами.

Данная работа посвящена разработке синтезов 4-арилзамещенных хинолин-2-онов, кумаринов и тиокумаринов из ацетиленовых соединений. Алкины применяются для получения полимеров, материалов для нелинейной оптики и жидких кристаллов, органических полупроводников и сенсоров в нанотехнологиях, фармакологических и биологически активных препаратов [ 1 -3 ].

В последнее время интенсивное развитие получил синтетический подход, основанный на суперэлектрофильной активации органических соединений под действием суперкислот Бренстеда или сильных кислот Льюиса [4,5]. Под суперэлектрофильной активацией понимают дополнительное протонирование или координацию с кислотой Льюиса монокатионного электрофила, в результате чего, при сохранении целостности исходной структуры, значительно возрастает его реакционная способность. Такие электрофильные частицы способны эффективно взаимодействовать со слабыми нуклеофилами - аренами, алканами, Н2 и др. В химии алкинов на основе суперэлектрофильной активации можно получить разнообразные непредельные соединения, а также карбо- и гетероциклические структуры.

Цель работы заключалась в разработке новых методов синтеза производных хинолина, кумарина и тиокумарина на основе суперэлектрофильной активации ТУ-ариламидов, ариловых эфиров и тиоэфиров 3-арилпропиновых кислот под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса.

Для достижения поставленной цели предстояло решить следующие основные задачи:

- осуществить реакции Д^ариламидов, ариловых эфиров и тиоэфиров 3-арилпропиновых кислот, а также 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах Бренстеда ШС^ и СР3803Н;

- выполнить реакции ТУ-ариламидов, ариловых эфиров и тиоэфиров 3-арилпропиновых кислот под действием сильных кислот Льюиса А1С1з и А1Вг3;

- провести реакции ТУ-ариламидов, ариловых эфиров и тиоэфиров 3-арилпропиновых кислот, а также 1,3-диарилпропинонов под действием СБзЗОзН или А1С1з, А1Вг3 в присутствии аренов;

- проанализировать влияние электронных донорно-акцепторных свойств заместителей в генерируемых из исследуемых ацетиленовых соединений катионных интермедиатах винильного типа на их конкурентные внутри- и межмолекулярные реакции;

- оценить влияние кислотной среды (Бренстедовская или Льюисовская кислотность) на внутри- и межмолекулярные реакции катионных интермедиатов винильного типа.

Диссертация состоит из введения, трех глав (литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть), выводов, списка литературы и приложения. В литературном обзоре и обсуждении результатов принята раздельная нумерация соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Рябухин, Дмитрий Сергеевич

выводы

1. TV-Ариламиды 3-арилпропиновых кислот в условиях суперэлектрофильной активации под действием суперкислот Бренстеда (CF3SO3H, HSO3F) или сильных кислот Льюиса (А1С13, А1Вг3) внутримолекулярно переходят в 4-арилхинолин-2-оны, а также дают продукты межмолекулярных превращений - винилтрифлаты (присоединение CF3SO3H) или винилхлориды (присоединение HCl).

2. Для iV-ариламидов 3-арилпропиновых кислот, имеющих электронодонорные заместители в iV-ароматическом кольце, в реакциях в CF3SO3H в большей степени протекает внутримолекулярной циклизации в 4-арилхинолин-2-оны, а при наличии в TV-ароматическом кольце электроноакцепторных заместителей происходит увеличение доли межмолекулярных продуктов - винилтрифлатов.

3. По сравнению с суперкислотой CF3SO3H, галогениды алюминия AICI3, А1Вг3 в большей степени подавляют межмолекулярные реакции (получение винилгалогенидов) TV-ариламидов 3-арилпропиновых кислот.

4. Ариловые эфиры и тиоэфиры 3-арилпропиновых кислот в суперкислотах Бренстеда CF3S03H, HSO3F подвергаются' внутримолекулярной циклизации в 4-арилкумарины и 4-арилтиокумарины, соответственно. В реакциях под действием AICI3 дополнительно образуются винилхлориды.

5. В присутствии бензола под действием CF3S03H или AIX3 (X = С1, Вг) iY-ариламиды, ариловые эфиры и тиоэфиры 3-арилпропиновых кислот дают производные 4,4-дифенил-3,4-дигидрохинолин-2-она, 4,4-дифенил-3,4-дигидроку-марина и 4,4-дифенил-3,4-дигидротиоку-марина.

6. Генерируемые в HSO3F или CF3SO3H из 1,3-диарилпропинонов катионные интермедиаты винильного типа эффективно алкенилируют арены с получением 1,3,3-триарилпропеновых структур. 1 2 3 4 5 6 7 8 9

10

11

12

13

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рябухин, Дмитрий Сергеевич, 2011 год

1. Stang, P.J. Modern acetylene chemistry/ P.J. Stang and F. Diederich. N.Y.: Wiley, 2008.-506 p.

2. Diederich, F. Acetylene chemistry/ F. Diederich, P.J. Stang, R.R. Tykwinski. N.-Y.: Wiley, 2005. - 528 p.

3. Brandsma, L. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes: Methods and Techniques/ L. Brandsma. Oxford: Elsevier, 2004. - 502 p. Olah, G.A. Superacid chemistry/ G.A. Olah, G.K.S. Prakash, A. Molnar, J. Sommer. - N.-Y.: Wiley, 2009. - 850 p.

4. Olah, G.A. Superelectrophiles and their chemistry/ G.A. Olah, D.A. Klampp. -N.-Y.: Wiley, 2008. 298 p.

5. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ./ Т. Джилкрист. М.: Мир, 1996. - 464 с.

6. Евстигнеева, Р.П. Тонкий органический синтез/ Р.П. Евстигнеева. -М.: Мир, 1991.-184 с.

7. Boissard, V.K. Gribkoff, J.E. Starrett, Jr.// Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2002. - V.12. - P.l779-1783.

8. Tois, J. Novel and convenient synthesis of 4(l#)quinolines/ J. Tois, M. Vahermo, A. Koskinen// Tetrahedron Lett. 2005. - V.46. - P.735-737.

9. P. Hewawasam, J.E. Starret Jr., S.G. Swartz. US Patent No. 5,972,691.

10. Jia, C. New methods for preparation of coumarins and quinolinones via Pd-catalized intramolecular hydroarylation of C-C triple bonds/ C. Jia, D. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara// J. Org. Chem. 2000. - V.65. - P.7516-7522.

11. Jia, C. Catalytic functionalization of arenes via alkanes via C-H bond ' activation/ C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara// Acc. Chem. Res. V.34. -P.633-639.

12. Tang, D.J. Selective synthesis of 3-aryl quinolin-2(l//)-ones and 3-(l-arylmethylene)oxindoles involving a 2-fold arene C-H activating process/ D.J. Tang, B.X. Tang, J.H. Li// J. Org. Chem. 2009. - V.74. - P.6749-6755.

13. Шайбакова, М.Г. Пропаргиламины в синтезе замещенных хинолинов с участием комплесов Pd/ М.Г. Шайбакова, Г.А. Махмудияров, JI.M.

14. Халилов, Е.П. Парамонов, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев// ЖОрХ. -2010. Т.46. - №.3. - С.428^32.

15. Zhao, Т. Palladium-catalyzed tandem amination reaction for the synthesis of 4-quinolones/ T. Zhao, B. Xu// Organic Lett. 2010. - V.12. - No.2. -P.212-215.

16. Tadd, A.C. Cascade Palladium-catalyzad alkenyl aminocarbonylation/intramolecular aryl amidation: an annulative synthesis of 2-quinolones/ A.C. Tadd, A. Matsuno, M.R. Fielding, M.C. Willis // Organic Lett. V.22. - No.3. - P.583-586.

17. Kadnikov, D.V. Synthesis of 2-quinolones via palladium-catalyzed carbonylative annulations of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines/ D.V. Kadnikov, R.C. Larock// J. Org. Chem. 2004. - V.69.- P.6772-6780.

18. Kadnikov, D.V. Palladium-catalyzed carbonylative annulations of terminal alkynes: synthesis of coumarin and 2-quinolones/ D.M. Kadnikov, R.C. Larock// J. Organometallic Chem. 2003. - V.687. - P.425^135.

19. Rosas, N. One pot syntheses of substituted naphthyridines and 2H-pyrano3,2-g.quinolin-2-ones in water/ N. Rosas, P. Sharma, A. Cabrera, G. Penieres, J. L. Garcia, L. A. Maldonado// Heterocycles. 2003. - V.60.- No. 12. -P.2631-2636.

20. Iwai, I. Studies on acetylenic compounds. Intramolecular cyclization reaction of the acetylenic compounds/ I. Iwai, T. Hiraoka// Chem. And Pharm. Bulletin. 1963. - V.l 1. -No.5. - P.638-643.

21. Koltunov, K.Yu. Superacidic activation of a,p-unsaturated amides and their electrophilic reactions/ K.Y. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Eur. J. Org. Chem. 2004. - V.19. - P.4039-4047.

22. Otani, T. TfOH-promoted transformation from 2-alkynylphenyl isothiocyanates to quinoline-2-thiones or indoles/ T. Otani, S. Kunimatsu, T. Takashi, H. Niheim, T. Saito// Tetrahedron Lett. 2009. - V.50. -P.3853-3856.

23. Majumber, S. A multicomponent coupling sequence for direct access to substituted quinolines/ S. Majumder, K.R. Gipson, A.L. Odom// Organic Lett. 2009. - V. 11. - No.20. - P.4720^723.

24. Садыков, Т. Синтез 4-(1-метил-4-оксипиперидил-4)хинолина и 1,2-дигидрохинолина/ Т. Садыков, С.С. Колхосова, М.Б. Бесымбеков, К.Б. Ержанов// ХГС. 1985. - №.4. - С.563.

25. Ержанов, К.Б. Синтез и циклизация 1-метил-43-(4-К-фениламино)пропин-1-ил. пиперидин-4-олов/ К.Б. Ержанов С.С. Колхосова, Т. Садыков// ЖОрХ. 1985. - Т.25. - №.8. - С. 1729-1732.

26. Jiang, В. Zn(II)-mediated alkynylation-cyclization of o-trifluoroacetyl anilines: one-pot synthesis of 4-trifluoromethyl-substituted quinoline derivatives/ B. Jiang, Y.-G. Si// J. Org. Chem. 2002. - V.67. - No.26. -P.9449-9451.

27. Komeyama, K. Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes/ K. Komeyama, R. Igawa, K. Takaki// Chem. Commun. 2010. - V.46. - P. 1748-1750.

28. Koltunov, K.Yu. Superelectrophilic activation of polyfunctional organic compounds using zeolites and other solid acids/ K.Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Chem. Commun. 2004. - V.15. - P.1754-1755.

29. Zhang, X. Synthesis of substituted quinolines by electrophilic cyclization of iV-(2-alkynyl)anilines/ X. Zhang, M.A. Campo, T. Yao, R.C. Larock// Organic Lett. 2005. - V.7. - No.5. - P.763-766.

30. Zhang, X. Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of iV-(2-alkynyl)anilines/ X. Zhang, T. Yao, M.A. Campo, R.C. Larock// Tetrahedron. 2010. - V.66. - P.l 177-1187.

31. Huo, Z. A method for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization of l-azido-2-(2-propynyl)benzene/ Z. Huo, I.D. Gridnev, Y. Yamamoto// J. Org. Chem. 2010. - V.75. - P. 1266-1270.

32. Li, H. Iron-catalyzed cascade reaction of ynone with o-aminoaryl compounds: a Michael addition-cyclization approach to 3-carbonyl quinolines/ H. Li, X. Xu, J. Yang, X. Xie, H. Huang, Y. Li// Tetrahedron Lett. 2011. - V. 52. - P.530-533.

33. Patil, N.T. Cooperative catalysis with metal and secondary amine: synthesis of 2-substituted quinolines via addition/cycloisimerization cascade/ N/Т/ Patil, V.S. Raut// J. Org. Chem. 2010. - V.75. - P.6961- ^ , 6964.

34. Sakai, N. Direct Synthesis of polysubstituted quinoline derivatives by InBr3-promoted dimerization of 2-ethynylaniline derivatives/ N. Sakai, K. Annaka, T. Konakahara// J. Org. Chem. 2006. - V.71. - P.3653-3655.

35. Козлов, H.C. 5,6-Бензохинолины/ H.C. Козлов. Минск.: Наука и техника, 1970. - 136 с.

36. Тахерирастгар, Ф. Новый путь синтеза хинолинов реакцией литиилированных ацетиленов с фенилизотиоцианатамом/ Ф. Тахерирастгар, Н.А. Недоля, JI. Брандсма, Р.-Ж. дэ Ланг, Б.А. Трофимов// Докл. РАН. 1997. - Т.353. - №.1. - С.64-65.

37. Sangu, К. A novel approach to 2-arylated quinolines: electrocyclezation of alkynyl imines via vinylidene complexes/ K. Sangu, K. Fuchibe, T. Akiyama// Organic Lett. 2004. - V.6. - No.3. - P.353-355.

38. Huma, H.Z.S. Cu(I)-catalyzed three component coupling protocol for the synthesis of quinoline derivatives/ H.Z.S. Huma, R. Haider, S.S. Kalra, J. Das, J. Iqbal// Tetrahedron Lett. 2002. - V.43. - No.36. - P.6485-6488.

39. Yadav, J.S. Microwave-assisted one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines under solvent-free conditions/ J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, R.Srinivasa Rao, V. Naveenkumar, K. Nagaiah// Synthesis. 2003. - V.10. — P.l 610—1614.

40. Zhao, J. Synthesis of 2-alkoxy(aroxy)-3-substitited quinolines by DABCO-promoted cyclization of o-alkynylaryl isocyanides/ J. Zhao, C. Peng, L. Lui, Y. Wang, Q. Zhu// J. Org. Chem. 2010. - V.75. - P.7502-7504.

41. Saito, A. Tandem synthesis of 2,3-dihydro-4-iminoquinolines via three-component alkyne-imine vetathesis/ A. Saito, J. Kasai, T. Konishi, Y. Hanzawa// J. Org. Chem. 2010. - V.75. - P.6980-6982.

42. Trost, B.M. Atom economy. Palladium-catalyzed formation of coumarins by addition of phenols and alkynoates via a net C-H insertion/ B.M. Trost, F.D. Toste, K.Greenman// J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - No. 15. -P.4518^1526.

43. Trenor, S.R. Coumarins in polymers: from light harvesting to photo-cross-linkable tissue scaffolds/ S.R. Trenor, A.R. Shultz, B.J. Love, Т.Е. Long// Chem. Rev. r 2004. V.104. - P.3059-3077.

44. Походыло, H.T. Синтез 6-(5-сульфанил-1#-тетразол-1-ил)-2#-хромен-2-она и 5-метил-1-(2-окси-2//-хромен-6-ил)-1Я-1,2,3-триазол-4-кароновой кислоты/ Н.Т. Походыло, Н.Д. Обушак// ЖОрХ. 2010. -Т.46. - №.11. - С.1737-1738.

45. Shi, Y.-L. The synthesis of chromenes, chromanes, coumarins and related heterocycles via tandem reaction of salicylic aldehydes or salicylic imines with a,P-unsaturated compounds/ Y.-L. Shi, M. Shi// Org. Biomol. Chem. -2007. V.5. - P.1499-1504.

46. Huang, Y.-T. A library of noviosylated coumarin analogues/ Y.-T. Huang, B.S.J. BlaggII J. Org. Chem. 2007. - V.72. - P.3609-3613.

47. Имашева, H.M. Синтез карбаматных производных дигидрокумарина/ Н.М. Имашева, А.В. Великородов, О.О. Кривошеев// ЖОрХ. 2008. -Т.44. - №. 11. - С. 1672-1674.

48. Gallagher, B.D. Asymmetric conjugate reductions of coumarins. A new route to tolterodine and related coumarin derivatives/ B.D. Gallagher, B.R. Taft, B.H. Lipshutz// Organic Lett. 2009. - V.ll. - No.23. - P.5374-5377.

49. Yamamoto, Y. Synthesis of 4-arylcoumarins via Cu-catalyzed hydroarylation with arylboronic acids/ Y. Yamamoto, N. Kirai// Organic Lett. 2008. - V. 10. - No.24. - P.5513-5516.

50. Gabriele, B. A novel palladium-catalyzed dicarbonylation process leading to coumarins/ B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, P. Plastina// J. Org. Chem. 2008. - V.73. - P.756-759.

51. Aoki, S. A convenient synthesis of dihidrocoumarins from phenols and cinnamic acid derivatives/ S. Aoki, C. Amamoto, J. Oyamada, T. Kitamura// Tetrahedron. 2005. - V.61. - P.9291-9297.

52. Crecente-Campo, J. Microwave-promoted, one-pot, solvent-free synthesis of 4-arylcoumarins from 2-hydroxybenzophenons/ J. Crecente-Campo, M.P. Vazquez-Tato, J.A. Seijas// Eur. J. Org. Chem. 2010. - V.21. -P.4130—4135.

53. Wangun, H.V.K. Epicoccalone, a coumarin-type chymotrypsin inhibitor, and isobenzofuran congeners from an Epicoccum sp. Associated with a tree fungus/ H.V.K. Wangun, K. Ishida, C. Hertweck// Eur. J. Org. Chem. -2008.-V.22. -P.3781-3784.

54. Jia, C. Novel Pd(II)- and Pt(0)-catalyzed region- and stereoselective trans-hydroarylation of alkynes by simple arenes/ C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T.

55. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara// J. Am. Chem. Soc. 2000. -V.122. -P.7252-7263.

56. Kitamura, T. Pd(II)-catalyzed reaction of phenols with propiolic esters. A single-step synthesis of coumarins/ T. Kitamura, K. Yamamoto, M. Kotani, J. Oyamada, C. Jia, Y. Fujiwara// Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003. - V.76. -P.1889-1895.

57. Tunge, J.A. Mechanistic studies of Fujiwara hydroarylation. C-H activation versus electrophilic aromatic substitution/ J.A. Tunge, L.N. Foresee// Organometallics. 2005. - V.24. - P.6440-6444.

58. Li, K. Sequential Pd(II)-Pd(0) catalysis for the rapid synthesis of coumarins/ K. Li, Y. Zeng, B. Neuenswander, J.A. Tunge// J. Org. Chem.2005. V.70. -P.6515-6518.

59. Trost, B.M. A new palladium-catalyzed addition: a mild method for the synthesis of coumarins/ B.M. Trost, F.D. Toste// J. Am. Chem. Soc. -1996. V.l 18. - P.6305-6306.

60. Trost, B.M. A catalytic enantioselective approach to chromans and chromanols. A total synthesis of (-)-calanolides A and B and the vitamina Enucleus/ B.M. Trost, F.D. Toste// J. Am. Chem. Soc. 1998. - V.120.1. P.9074-9075.

61. Kadnikov, D.V. Synthesis of coumarins via palladium-catalyzed carbonylative annulations of internal alkynes by o-iodophenols/ D.V. Kadnikov, R.C. Larock// Organic Lett. 2000. - V.2. - No.23. - P.3643-3646.

62. Kadnikov, D.V. Palladium-catalyzed carbonylative annulations of internal alkynes: synthesis of 3,4-disubstituted coumarins/ D.V. Kadnikov, R.C. Larock// J. Org. Chem. 2003. - V.68. - P.9423-9432.

63. Do, J.H. A rationally designed fluorescence turn-on probe for the Gold(III) ion/ J.H. Do, H.N. Kim, J. Yoon, J.S. Kim, H.-J. Kim// Org. Lett. 2010. -V.12. — No.5. -P.932-934.

64. Oyamada, J. Synthesis of coumarins by Pt-catalyzed hydroarylation of propiolic acids with phenols/ J. Oyamada, T. Kitamura// Tetrahedron. —2006. V.62. - P.6918-6925.

65. Pastine, S J. PtIV-Catalyzed cyclization of arene-alkyne substrates via intramolecular electrophilic hydroarylation/ S J. Pastine, S.W. Youn, D. Sames// Organic Lett. 2003. - V.5. -No.7. -P.1055-1058.

66. Larock, R.C. Synthesis of indenones via Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes/ R.C. Larock, MJ. Doty// J. Org. Chem. 1993. - V.58. -P.4579—4583.

67. Gao, H. Comparative QSAR analysis of estrogen receptor/ H. Gao, J.A. Katzenellenbogen, R. Garg, C. Hansch// Chem. Rev. 1999. - V.99. -P.723-744.

68. Jammaer, G. Photochemical Transformation of truxones to C-nor-D-homo steroid systems/ G. Jammaer, H. Martens, G. Hoornaert// J. Org. Chem. -1974. V.39. - No.9. - P. 1325-1326.

69. Ceustermans, R.A.E. Photochemical Transformation of truxones to C-nor-D-homo steroid systems/ R.A.E. Ceustermans, H.J. Martens, G.J. Hoornaert//J. Org. Chem. 1979.-V.44.-No.9.-P.1388-1391.

70. Jammaer, G. Use of the 2-carboethoxymethyl-6-methoxyindenone in the synthesis of the Gibbane skeleton/ G. Jammaer, H. Martens, G. Hoornaert// Tetrahedron. 1975. - V.31. - P.2293-2296.

71. Tsukamoto, H. Palladium(II)-catalyzed annulations of alkynes with o-ester-containing phenylboronic acids/ H.Tsukamoto, Y. Kondo// Organic Lett. -2007. V.9. -No.21. - P.4227-4230.

72. Hong, P. Reaction of benzenes with acetylenes catalyzed by Rhodium carbonyl under carbon monoxide/ P. Hong, B.-R. Cho, H. Yamazaki// Chemistry Lett. Jpn. 1979. - V.2. - P.339-342.

73. Васильев А.В. Протонирование и циклизация 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах/ А.В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer, М. Haouas, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2004. - Т.40. - №.12. - С.1819-1828.

74. Vasilyev A.V. Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids/ A.V. Vasilyev, S. Walspurger, M. Haouas, J. Sommer, P. Pale, A.P. Rudenko// Org. Biomol. Chem. 2004. - V.2. - No.23. - P.3483-3489.

75. Martens, H. Stereochemistry of polar additions to acetylenes/ H. Martens, G. Hoornaert// Tetrahedron Lett. 1970. - V.21. - P. 1821-1824.

76. Martens, H. A new synthetic route to selected indenones/ H. Martens, G. Hoornaert// Synthetic Comm. 1972. - V.2. -No.3. - P. 147-156.

77. Benson, W.R. /ram,-/?-Chloro vinyl Ketones and trans-ф-acylvinyl)trimethylammonium chlorides/ W.R. Benson, A.E. Pohland// J. Org. Chem. 1964.-V.29. -P.385-391.

78. Pohland, A.E. p-Chlorovinyl ketones/ A.E.Pohland, W.R. Benson// Chem. Rev.-1966. -V.66.-P.161-170.

79. Рябухин, Д.С. Синтез аналогов природных производных ряда хинолина и кумарина/ Д.С. Рябухин, А.В. Васильев// Материалы Всероссийской молодежной научной конференции «Молодежь и наука на севере». Сыктывкар. - 2008. - С.110.

80. Рябухин, Д.С. Внутри- и межмолекулярные реакции винильных катионов/ Д.С. Рябухин, А.В. Васильев, Г.К. Фукин// Материалы Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями». СПб. -2008.-С.214.

81. Рябухин, Д.С. Внутримолекулярная циклизация N-ариламидов 3-фенилпропиновой кислоты/ Д.С. Рябухин, А.В. Васильев// ЖОрХ. -Т.44. №. 12. - С. 1875-1877.

82. Рябухин, Д.С. Превращения амидов 3-арилпропиновых кислот под действием CF3SO3H или А1Вг3/ Д.С. Рябухин, А.В. Васильев// Материалы Международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». СПб. — 2009. - С.429.

83. Рябухин, Д.С. Циклизация фенил-3-арилпропиноатов под действием HS03 или А1Вг3/ Д.С. Рябухин, Г.К. Фукин, А.В. Черкасов, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2009. - Т.45. - №.8. - С.1260-1262.

84. Рябухин, Д.С. Внутримолекулярная циклизация S-фенил-З-арилпропинтиоатов под действием кислот Бренстеда и Льюиса/ Д.С. Рябухин, А.В. Васильев, Е.В. Гриненко// ЖОрХ. 2011. - Т.47. - № 4. - С.612-614.

85. Walspurger, S. Протонирование производных 3-арилпропиновых кислот в суперкислотах/ S. Walspurger, А.В. Васильев, J. Sommer, Р.

86. Pale, П.Ю. Савеченков, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2005. - Т.41. - №.10. -С.1516-1523.

87. Васильев, A.B. Алкенилирование ароматических соединений/ A.B. Васильев// ЖОрХ. 2010. - Т.45. - №.1. - С.9-24.

88. Аристов, С.А. Реакции ацетиленовых кетонов в суперкислотах/ С.А. Аристов, А.В. Васильев, Г.К. Фукин, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2007. -Т.43. - №.5 - С.696-710.

89. Vasilyev, A.V. A new, fast and efficient synthesis of 3-aryl indenones: intramolecular cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacids/ A.V. Vasilyev, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer// Tetrahedron Lett. 2004. -V.45. - P.3379-3381.

90. Neises, B. Simple method for the esterification of carboxylic acids/ B. Neises, W. Steglich// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978. - V.17. - No.7. - P.522-524.

91. Yokoyama, A. Studies on the sulfur-containing chelating agents. XIV. Syntheses of P-mercaptocinnamamides and their structures/ A. Yokoyama, K. Ashida, H, Tanaka// Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1964. - V.12. - No.6. - P.690-693.

92. Lellek, V. Unexpected thermal transformation of aryl 3-arylprop-2-ynoates: formation of 3-(diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones/V. Lellek, H.

93. J. Hansen// Helvetica Chimica Acta. 2001. - V.84. - No.12. - P.3548-3580.

94. Newman, D. D. E. Olefinic acids. Part IX. a-Bromo-P-teri.-butyl- and a-Bromo-P,P-diphenyl-acrylic acids/ D.D.E. Newman, L.N. Owen// J. Chem. Soc. 1952. - P.4722-4727.

95. Bergmann, F. p,p-Diarylacrylic acids I. Synthesis and properties of symmetrical and unsymmetrical P,P-diarylacrylic acids/ F. Bergmann, M. Weizmann, E. Dimant, J. Patai, J. Szmuskowicz// J. Am. Chem. Soc. -1948. V.70. - No.4. - P. 1612-1617.

96. Inamoto, K. Palladium-catalyzed intramolecular amidation of C(sp )-H bonds: synthesis of 4-aryl-2-quinolinones/ K. Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. Doi// J. Org. Chem. 2010. - V.75. - No. 11. - P.3900-3903.

97. Denney, D.B. A study of the decomposition of 3,3,3-triphenylpropanoyl peroxide/ D.B. Denney, R.L. Ellsworth, D.Z. Denney// J. Am. Chem. Soc.- 1964. V.86. -No.6. - P.l 116-1119.

98. Natarajan, M. A new route for the synthesis of coumarins, thiacoumarins, and carbostyrils/ M. Natarajan, V.T. Ramakrishnan// Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry.- 1984. V.23. - No.8. - P.720-727.

99. Venturella, F. Synthesis of l-methyl-2-phenyl-5-hydroxy-4-quinolone and improved synthesis of edulein/ F. Venturella// Gazzetta Chimica Italiana. -1970. V.100. - P.678-679.

100. Uray, G. Long-wavelength-absorbing and emitting carbostyrils with high fluorescence quantum yields/ G. Uray, K.S. Niederreiter, F. Belaj, W.M.F. Fabian//Helvetica Chimica Acta 1999. - vol.82. - No.9. - P. 1408-1417.

101. Стродс, Я.А. Взаимодействие изопропилиденмалоната с iV-арилиден-2-нафтиламинами/ Я.А. Стродс, Р.Б. Кампаре, И.Э. Лиеибриедис, О.Я. Нейланд// ХГС. 1977. -Т.13. -№.7. -С.973-976.

102. Natarajan M. Synthesis of 3-arylcoumarins, thiacoumarins & carbostyrils/ M. Natarajan, T. Manimaran, V.T. Ramakrishnan// Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry. 1984. - V.23. - P.529-534.

103. Hino, K. A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(l-piperazinyl)quinolines/ K. Hino, K. Kawashima, M. Oka, Y. Nagai, H. Uno, J. Matsumoto// Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1989. - V.37. -No.l. -P.110-115.

104. Chorbadjiev, S. Synthesis of 2-hydroxyquinolines from 2-amino-benzophenones and N,N-dimethylacetamide/ S. Chorbadjiev// Synthetic Communications. 1990. - V.20. -No.22. - P.3497-3505.

105. Hamlet, Z. Beckmann rearrangement studies of ap-acetylenic ketoxirnes/ Z. , Hamlet, M. Rampersad// Journal of the Chemical Society Section. D: Chemical Communications. 1970. - V. 19 - P. 1230-1231.

106. James T.C. The P-chlorocinnamic asids/ T.C. James// Journal of the Chemical Society. 1911. - V.99. - P. 1620-1626.

107. Angelov, P. Enamine-based domino strategy for C-acylation/deacetylation of acetoacetamides: a practical synthesis of p-keto amides/ P. Angelov// Synlett. 2010. - V.8. - P. 1273-1275.

108. Андрейчиков, Ю.С. Взаимодействие 2,2-диметил-6-арил-1,3-диоксин-4-онов с ароматическими аминами и о-фенилендиамином/ Ю.С.

109. Андрейчиков, В.Jl. Гейн, А.П. Козлов, О.В. Винокурова// ЖОрХ. -1988. Т.24. -№.1. - С.210-217.

110. Rao, M.L.N. Palladium-catalyzed synthesis of 4-arylcoumarins using triarylbismuth compounds as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles/ M.L.N. Rao, V. Venkatesh, D.N. Jadhav// Eur. J. Org. Chem. 2010. -No.20. - P.3945-3955.

111. Starnes, W.H. Jr. Concurrent carbon-to-oxygen rearrangement, cyclization, and decarboxylation in the reaction of 3,3,3-triaiylpropionic acids with lead tetraacetate/ W.H. Starnes Jr// JACS. 1964. - V.86. - No.24. - P.5603-5608.

112. Ruwet A. Méthode générale de synthèse de thio-1 et séléno-1 coumarines par cyclisation d'acides O-méthylthio et O-méthylsélénocinnamiques/ A. Ruwet, M. Renson// Bulletin des Sociétés Chimiques Belges. 1969. -V.78. - No.9. - P.449-454.

113. Tilak B.D. Synthesis of sulphur heterocycles. Part V. Cyenine dues derived from thionaphthalenium and thiaphenanthrenium solts/ B.D. Tilak; G.T. Panse// Indian Journal of Chemistry. 1969. - V.7. - Р.311-314.