Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых аминов с v-акцепторами как модель исследования нуклеофильности и основности соединений с пространственно доступными реакционными центрами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Андреев, Владимир Петрович

• Андреев, Владимир Петрович
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Андреев, Владимир Петрович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Нуклеофильность и основность аминов.

1.2. Гетероароматические N-оксиды.

1.2.1. Реакции нуклеофильного замещения в ряду гетероароматических N-оксидов и их активация п- и v-акцепторами.

1.2.2. Комплексы гетероароматических N-оксидов с v-акцепторами.

1.2.2.1 Классификация молекулярных комплексов.

1.2.2.2. Взаимодействие N-оксидов с кислотами Брёнстеда-Лоури.

1.2.2.3. Взаимодействие N-оксидов с кислотами Льюиса (v-акцепторами).

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2. Комплексообразование гетероароматических N-оксидов, ацетиленовых аминов и ЧАС с v-акцепторами

2.1. Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов с vакцепторами.

2.1.1. Синтез исходных соединений.

2.1.2. Рентгеноструктурный анализ N- оксида 4-(4-диметиламиностирил) пиридина.

2.1.3 Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов с кислотами Бренстеда-Лоури и трифторидом бора.

2.1.3.1. Комплексы N- оксидов нитропиридинов с НС1.

2.1.3.2. Комплексы N- оксидов нитропиридинов и нитрохинолинов с трифторидом бора.

2.1.3.3. Комплексы N-оксидов пиридинов, хинолинов и акридина с НС1 и BF3 и процессы внутримолекулярного переноса заряда.

2.1.3.4. Исследование пространственного строения молекулярных комплексов N-оксидов пиридинов и хинолинов с BF3 методами Г1МР и PC А.

2.1.3.5. Молекулярные комплексы N-оксида хинолина с водой.

2.1.4. Комплексы гетероароматических N-оксидов с ZnCI иСиС12.

2.1.5. Комплексообразование металлопорфиринов с гетероароматическими N-оксидами.

2.1.5.1. Молекулярные комплексы пиридинов, хинолинов, N-оксидов пиридинов, хинолинов и акридинов с металл опорфиринами.

2.1.5.2. Новая шкала основности/нуклеофильности, основывающаяся на параметрах, характеризующих образование аксиальных (п,у-типа) комплексов Zn-ТФП с лигандами (основаниями/нуклеофилами).

2.1.5.3. Относительная нуклеофильная реакционная способность пиридинов и N-оксидов пиридинов.

2.1.6. Активация реакций нуклеофильного замещения SNAr в гетероциклических соединениях.

2.1.6.1. Активация v-акцепторами реакций нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-положении N-оксидов хинолинов.

2.1.6.2. Активация v-акцепторами реакций нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-положении N-оксидов пиридинов „

2.1.6.3. Активация v-акцепторами реакции нуклеофильного замещения нитрогруппы и атомов галогена в хинолиновом кольце.

2.2. Ацетиленовые амины и четвертичные аммониевые соли.

2.2.1. Синтез исходных соединений.

2.2.2. Кватернизация третичных ацетиленовых аминов галогенидами пропаргильного типа.

2.2.3. Синтез вторичных и третичных Р-ацетиленовых аминов.

2.2.4. Прототропная изомеризация третичных р-ацетиленовых аминов.

2.3 Основные направления практического использования комплексообразующих свойств оснований с пространственно доступными реакционными центрами.

2.3.1. Комплексообразование гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых четвертичных аммониевых солей в экстракционных процессах.

2.3.1.1. Экстракция цинка и меди гетероароматическими N-оксидами.

2.3.1.1.1. Экстракционные процессы с участием N-оксида хинолина.

2.3.1.1.2. Экстракционные процессы с участием стирильных производных N-оксидов пиридина и хинолина.

2.3.1.2. Экстракция цинка, меди, лантаноидов и иттрия четвертичными аммониевыми солями, содержащими алкинильные заместители.

2.3.1.2.1 Экстракция цинка(И) и меди(И) моно- и диацетиленовыми ЧАС.

2.3.1.2.2 Экстракция нитратов лантаноидов (III) и иттрия(Ш) нитратом проп-2-инил триоктиламмония.

2.3.2. Биологическая активность аминов и гетероароматических N-оксидов.

2.3.2.1. Регуляция биологической активности №,К-АТФазы (in vivo и in vitro) некоторыми эндо- и экзогенными кислороди азотсодержащими соединениями.

2.3.2.1.1. Нейромедиаторная регуляция активности Na,K-ATOa3bi (биосинтетические процессы).

2.3.2.1.2. Влияние гетероароматических N-оксидов на активность №,К-АТФазы.

2.3.2.2. Биологические эффекты N-оксидов пиридинов и хинолинов на клетки опухолевых линий in vitro.

ГЛАВА 3.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Ацетиленовые амины и четвертичные аммониевые соединения.

3.1.1. Синтез исходных ацетиленовых аминов и ЧАС.

3.1.2. Определение констант основности аминов в метаноле.

3.1.3. Определение констант скорости реакции кватернизации третичных аминов предельными и ацетиленовыми галогенидами.

3.1.4. Определение константы скорости реакции алкилирования дибутиламина 1-бром-2-гептином.

3.1.5. Синтез третичных Р-ацетиленовые аминов взаимодействием вторичных аминов с алкинилбромидами.

3.1.6. Синтез вторичных р-ацетиленовые аминов взаимодействием первичных аминов с алкинилбромидами.

3.1.7. Прототропная изомеризация Р-ацетиленовые аминов.

3.1.8. Экстракция цинка(Н), меди(Н), лантаноидов(Ш) и иттрия (III) ацетиленовыми ЧАС.

3.2. Гетероароматические N-оксиды.

3.2.1. Синтез исходных соединений.

3.2.2. Получение комплексов N-оксидов с v-акцепторами.

3.2.3. Исследование методом ВЭЖХ реакции нуклеофильного замещения в ряду производных хинолина и N-оксидов пиридина и хинолина.

3.2.4. Выделение и синтез металлопорфиринов.

3.2.5. Комплексы Zn-ТФП с гетероароматическими N-оксидами.

3.2.6. Определение констант экстракоординации Zn-ТФП с гетероароматическими соединениями.

3.2.7. Рентгеноструктурный анализ гетероароматических N-оксидов и их молекулярных комплексов.

3.2.7.1. Дигидрат N-оксида хинолина.

3.2.7.2. N-Оксид 4-(4-диметиламиностирил) пиридина.

3.2.7.3. Комплекс N-оксида 4-метилпиридина с BF3.

3.2.7.4 Комплекс N-оксида 4-метоксипиридина с BF3.

3.2.7.5. Комплекс N-оксида хинолина с c11ci2 (1:1).

3.2.7.6. Комплекс N-оксида 2-метилхинолина с ZnCl2 (2:1).

3.2.7.7. Комплекс N-оксида 2-метилхинолина с СиС12 (2:1).

3.2.7.8 Комплекс N-оксида 4-(4-метоксистирил)пиридина с

СиС12 состава 2 (4-МРуО) ■ 2 СиС12 • С2Н5ОН ■ Н

3.2.7.9. Молекулярный комплекс Zn-ТФП с N-оксидом изохинолина.

3.2.8. Экстракция цинка и меди гетероароматическими М-оксидами.

3.2.9. Биологическая активность гетероароматических N-оксидов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых аминов с v-акцепторами как модель исследования нуклеофильности и основности соединений с пространственно доступными реакционными центрами»

Исследованию молекулярных комплексов азот и кислородсодержащих лигандов с участием v-акцепторов (классификация комплексов приводится в разделе 1.2.2.1.) посвящено множество обзоров. Актуальность данного научного направления обусловлена теоретической ценностью исследования процессов комплексообразования [1-10] и широчайшим применением таких комплексов в различных отраслях промышленности, физической электроники, медицине и других областях [1-4,11,12]. Особую роль молекулярные комплексы играют в биологических системах, среди которых достаточно упомянуть сложные молекулы гемоглобина, хлорофилла, цианкобаламина.

В этой связи очень актуальным представляется направление исследований молекулярных комплексов гетероароматических N-оксидов с v-акцепторами, свойствам которых в литературе уделяется недостаточное внимание.

N-Оксидные соединения образуются в в процессе метаболизма аминов и азотсодержащих гетероциклических соединений в клетках растений и животных, ввиду чего последние (в частности пиридинового, хинолинового и акридинового рядов проявляющих широкий спектр биологической активности) представляют несомненный интерес. Среди них есть соединения, обладающие канцерогенной, мутагенной, канцеростатической, фунгицидной, бактерицидной и рострегулирующей активностью [13,14].

За последние 10 лет было опубликовано около 100 патентов на использование N-оксидов, в частности, в качестве лекарственных препаратов, ускорителей роста растений и т.д. Кроме того они могут активировать синтез РНК и белков, влиять на мембранные процессы, активный транспорт ионов и систему регуляции Н+-АТФ-азы [15], причем доказано, что в ряде случаев их биологический эффект вызван образованием донорно-акцепторных комплексов. Например, недавно была обнаружена мощная ростактивирующая способность молекулярных комплексов некоторых пиридиновых N-оксидов с солями металлов и кислотами по отношению к ряду сельскохозяйственных культур [15]. К тому же гетероароматические N-оксиды обладают целым рядом уникальных свойств, что принципиально отличает этот класс соединений от неокисленных аналогов.

Доступность реакционного центра N-оксидов при его низкой основности и в настоящее время остается почти единственным обьяснением их высокой нуклеофильной реакционной способности, принятой называть супернуклеофильностью. Исследование данного феномена наиболее удобно на модельных реакциях комплексообразования с участием различных типов v-акцепторов, включая соединения р- и d- элементов, а также сложные органические структуры подобные металлопорфиринам.

Доказано, что именно процессами координации обусловлена биологическая активность таких антималярийных препаратов хинолинового ряда, как хинин, хлорохин, амодиахин и мефлохин, которые дают аддукты с гематином (образующимся в малярийном плазмодии из гема гемоглобина хозяина), оказывающие токсическое действие на малярийный плазмодий [16]. Не исключено, что и гетероароматические N-оксиды могут подобным же образом связываться с металлопорфиринами организма.

Молекулярные комплексы N-оксидов обладают рядом интересных физических свойств, в частности, магнитными, электропроводящими и нелинейно-оптическими.

Не менее перспективными лигандами являются и ацетиленовые амины и их ЧАС, комплексообразующая роль которых в литературе практически не описана.

Гербициды, инсектициды, ускорители вулканизации каучука, физиологически активные вещества, регуляторы роста растений, исходные соединения при синтезе других классов соединений - это только некоторые примеры их использования [12,17,18]. Обнаружено, что некоторые четвертичные ацетиленовые аммониевые соли (ЧАС) обладают высокой бактерицидной и парасимпатомиметической активностью [18].

В этой связи закономерным является не только восполнение пробела научных знаний в области комплексообразования этих лигандов, но и сравнительный анализ с другими классами соединений с целью получения информации о перспективах их использования,.

Исходя из актуальности выбранного научного-направления диссертационная работа была направлена на систематическое исследование процессов комплексообразования с участием гетероароматических N-оксидов, ацетиленовых аминов и ЧАС с различными типами v-акцепторов, что позволило разработать и усовершенствовать целый ряд синтетических методов и оригинальных теоретических представлений.

Целью настоящей работы является комплексное систематическое исследование процессов комплексообразования гетероароматических N-оксидов, ацетиленовых аминов и ЧАС с v-акцепторами.

В связи с этим в задачу исследования входили:

1. разработка новых и усовершенствование известных методов синтеза вторичных и третичных ацетиленовых аминов, ацетиленовых четвертичных аммониевых солей (ЧАС), а также гетероароматических N-оксидов.

2. синтез и исследование состава, структуры и устойчивости молекулярных комплексов гетероароматических N-оксидов с различными типами v-акцепторов: кислотами Бренстеда-Лоури (Н+) и Льюиса (BF3, aici3, z11ci2, CuCl2 и металлопорфирины).

3. исследование количественных закономерностей процессов комплексообразования с участием v-акцепторов.

4. теоретическое обоснование основности, нуклеофильности и электрофильности с точки зрения свойств изучаемых лигапдов и их поведения в процессах комплексообразования

5. поиск новых областей практического применения (экстракционные и антикоррозионные свойства, биологическая активность) исследуемых соединений.

Данная диссертационная работа состоит из трех разделов. Первая глава отведена имеющимся литературным данным по нуклеофильной реакционной способности и основности аминов, сведениям о молекулярных комплексах гетероароматических N-оксидов с v-акцепторами и активации последними реакций нуклеофильного замещения.

Во второй главе обсуждаются основные результаты проведенного нами исследования, а третья является экспериментальной частью.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Андреев, Владимир Петрович

379 ВЫВОДЫ

1. Впервые с использованием физико-химических (ИК, электронная, ЯМР 'Н спектроскопия, рентгеноструктурный анализ) и экстракционных методов проведено систематическое исследование молекулярных комплексов N-оксидов ряда пиридина, хинолина и акридина с v-акцепторами различной жёсткости по Пирсону и найдены особенности строения определяющие специфику их реакционной способности.

2. Впервые установлено, что при взаимодействии гетероциклических N-оксидов с v-акцепторами может происходить перегибридизация атома кислорода в составе N-оксидной группы. Методами РСА и ПМР доказано, что она зависит от природы донорно-акцепторных компонентов, растворителя и агрегатного состояния. sp3-Гибридизации благоприятствуют увеличение основности N-оксида, кислотных свойств v-акцептора, стерических затруднений образованию связи с кислородом и процессы кристаллизации.

3. Впервые показано что Zn-тетрафенилпорфин в хлороформе образует с N-оксидами пиридинов, хинолинов и акридинов комплексы состава 1:1, для которых в отсутствие стерических эффектов наблюдаются линейные зависимости между логарифмами констант устойчивости (К), положением максимумов полос поглощения (АХ) в электронных спектрах комплексов по отношению к Zn-ТФП, а -константами Гаммета и рКа лигандов в различных растворителях. Предлагается новая шкала основности и нуклеофильности, основанная на параметрах (lgK, АХ), характеризующих образование аксиальных (п,у-типа) комплексов Zn-ТФП с лигандами (основаниями/нуклеофилами).

4. Впервые предложено теоретическое обоснование супернуклеофильности N-оксидов пиридинов в реакциях переноса ацильных групп. В отличие от пиридинов переходное состояние реакции с их участием стабилизируется образованием системы с прямым резонансным сопряжением между нуклеофильным и электрофильным компонентами.

5. Установлена способность v-акцепторов к активации процессов нуклеофильного замещения в ряду гетероароматических N-оксидов. Комплексы п,у-типа лежат на координате реакции нуклеофильного замещения, а v-акцепторы выступают в роли более эффективных, чем тс-акцепторы активаторов. Показано, что принцип активации нуклеофильного замещения v- и л-акцепторами может быть распространён на неокисленные гетероциклы.

6. Разработаны новые условия и усовершенствованы методы синтеза галогенопроизводных хинолинов, хинолонов, N-оксидов хинолинов и стирильных производных N-оксидов хинолинового ряда.

7. Исследованы кинетические и термодинамические закономерности кватернизации третичных [3-, у-, 8-ацетиленовых аминов высшими галогенидами пропаргильного типа и иодистым этилом. Установлено, что необычно высокая нуклеофильность (3 -ацетиленовых аминов и электрофильность пропаргилгалогенидов обусловлены пространственной доступностью реакционных центров.

8. Разработаны методы синтеза диацетиленовых четвертичных аммониевых солей, третичных и вторичных Р-ацетиленовых аминов пропаргилированием соответствующих аминов.

9. Впервые исследованы экстракционные свойства ацетиленовых ЧАС и гетероароматических N-оксидов в зависимости от электронных и стерических факторов. Данные соединения предложены в качестве эффективных экстрагентов d- и f-элементов в различных средах.

10. Впервые исследована изомеризация третичных Р -ацетиленовых аминов под влиянием суперсильного основания 3-аминопропиламида натрия. Установлено, что в этих условиях могут быть получены ацетиленовый амин с терминальным положением тройной связи и диеновый амин, соотношение которых определяется растворимостью ацетиленидов в пропилендиамине.

11. Исследован механизм действия эндогенных ацетилхолина и норадреналина и экзогенных гетероароматических N-оксидов пиридинового, хинолинового и акридинового ряда на активность №,К-АТФазы. Впервые установлена индуцирующая роль нейромедиаторов на биосинтез низкомолекулярных регуляторов активности фермента. Выявлено активирующее и ингибирующее действие гетероароматических N-оксидов на функционирование ШД-АТФазы, что позволяет предложить их в качестве потенциальных лекарственных средств.

Впервые изучено дифференцирующее и апоптогенное действие ряда производных пиридина и хинолина и установлено, что наиболее сильный апоптогенный эффект в опухолевых клетках имеет место при обработке реагентами, способными к наибольшему связыванию с ДНК.

381

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Андреев, Владимир Петрович, 2007 год

1. Шмидт B.C. Экстракция аминами. М: Атомиздат, 1970. - 312с.

2. Костромина Н.А., Кумон В.Н., Скорик Н.А. Химия координационных соединений. М: Высшая школа, 1990. -431с.

3. Гарновский А.Д., Васильченко И.С., Гарновский Д.А. Современные аспекты синтеза металлокомплексов: основные лиганды и методы. Ростов н/Д: Лаб. перспектив, образования, 2000. 354с.

4. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии Л.: Химия, 1991.-560 с.

5. Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований. // Успехи химии. 1979. - Т.48. -Вып.9. - С. 1523 - 1571.

6. Имянитов Н.С. Общехимическая система электронных параметров в шкале Гаммета. // Коорд. химия. 1996.-Т.22.-№ 12. - С.883 - 893.

7. Лебедева Н.Ш., Павлычева Н.А. Вьюгин А.И. Параметр основности слабых органических оснований, разработанный на основе термодинамических характеристик взаимодействия оснований с цинк (II) тетрафенилпорфином. // ЖОрХ. 2004. - Т.40. -Вып.11.-С.1523 - 1571.

8. Ohwada Т., Hirao Н., Ogawa A. Theoretical analysis of Lewis basicity based on local electron-donating ability. Origin of basic strength of cyclic amines. // J. Org. Chem. 2004. -V.69. - № 22. - P.7486 - 7494.

9. Martin R.B. Practical hardness scales for metal ion complexes. // Inorg. Chem. Acta. 2002. -V.339.-P.27-33.

10. Smith J. Basicity and complex formation. In: The chemistry of amino group. London e.a., 1968, ch.4, P.161 -204.

11. Общая органическая химия: в 12 т. / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У.Д. Т.З. Азотсодержащие соединения / Под ред. Сазерленда И.О. М.: Химия, 1982. - 736 с.

12. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: ООО " Издательство Новая Волна ", 2005.-1200 с.

13. Ochiai Е. Aromatic Amine Oxides. — Amsterdam: Elsevier, 1967. 444 p.

14. Albini A., Pietra S. Heterocyclic N-Oxides. — Boca Raton, Ann Arbor, Boston: CRC Press, 1991.-312 p.

15. Пономаренко С.П. Регуляторы роста растений на основе N-оксидов производных пиридина. Киев: Техника, 1999. - 270 с.

16. D'hooghe M., Van Brabandt W., De Kimpe N. New synthesis of propargylic amines from 2-(bromomethyl)aziridines. Intermediacy of 3-bromoazetidinium salts. // J. Org. Chem. 2004. -Vol.69. -P.2703- 2710.

17. Фишер JI.Б. Амины ацетиленового ряда. // Успехи химии. 1958. - Т.27. - Вып.2. -С.589-621.

18. Swain C.G., Scott С.В. Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides. // J. Am. Chem. Soc. 1953.-V.75. №.1.- P.141-147.

19. Fisher A., Galloway W.J., Vaughan J. Structure and reactivity in the pyridine series. Part II. Menschutkin reaction with ethyl iodide in nitrobenzene. // J. Chem. Soc. 1964,- P.3596-3600.

20. Brown H.C., Milm X.R. Steric Effects in Displacement Reactions. III. The Base Strengths of Pyridine, 2,6-Lutidine and the Monoalkylpyridines // J. Am. Chem. Soc. 1955.- V.77. № 7 -P.1723-1726.

21. Deady L.W. Rates of N-methylation of azoles with methyl iodide and dimethylsulphate // Austral. J. Chem. 1973. - V.26.- № 9.- P. 1949-1953.

22. Ibne-Rasa K.M., Edwards J.O. The Mechanism of the Oxidation of Some Aromatic Amines by Peroxyacetic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1962,- V.84. - P.763 - 768.

23. Swain C.G., Scott C.B. Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V.75.- № 1. - P.141-147.

24. Hall H.K. Correlation of the Nucleophilic Reactivity of Aliphatic Amines. // J. Org. Chem. -1964.-V.29.- P.3539-3544.

25. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф. Влияние структуры алкиламинов на их реакционную способность с арилсульфохлоридами. // ЖОХ.- 1968,- Т.38.- Вып.9. С.1969-1978.

26. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Роль стерических факторов при некаталитическом и каталитическом ацилировании вторичных жирпоароматических аминов. // Реакц. Слое. Орг. соед.-1965. Т.2.- Вып.2(4).- С.57-74.

27. Perrault G. Influence des effets inductifs et steriques sur la basicite des amines tertiares. // Canad. J. Chem. 1967. - V.45. - № 10,- P. 1063-1067.

28. Clotman D., Zeegers-Huyskens T. Application des relations de Tafit a la complexation. // Spectrochim. Acta.-1967.- V.23A.- P.1627-1634.

29. Богатков C.B., Попов А.Ф., Литвиненко Л.М. Использование стерических констант Тафта для характеристики нуклеофильности аминов. // Реакц. спос. орг. соед.- 1969.- Т.6.-Вып.4(22).-С.Ю11-1022.

30. Brown Н.С., Barbaras G.K. Dissociation of the Compounds of Trimethylboron with Pyridine and the Picolines; Evidence for the Steric Nature of the Ortho Effect. // J. Am. Chem. Soc.-1947.- V.69.-P.1137-1144.

31. Попов А.Ф., Пискунова Ж.П. Структура и основность аминов. С.З -44. в сб. Проблемы физико-органической химии. Киев.: Наукова думка, 1978.

32. Yamdagni R., Kebarle P. Gas-phase basicities of amines. Hydrogen bonding in proton-bound amine dimers and proton-induced cyclization of a-, co-diamines. // J. Am. Chem. Soc.-1973.- V.95. -№11,- P.3504-3510.

33. Dzidic I. Relative gas-phase basicities of some amines, anilines, and pyridines. // J. Am. Chem. Soc.- 1972.- V.94.- № 24,- P.8333-8335.

34. Perrin D. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution. London. 1965. 473 p.

35. Корженевская Н.Г., Рыбаченко В.И., Коваленко В.В. Особенности влияния электронной природы заместителей на основные свойства алифатических аминов. // Изв. АН. сер. хим. 2003. - № 4. - С.848 - 853.

36. Hall Н. Correlation of the base strengths of amines. // J. Am. Chem. Soc. 1957.- V.79.-№20,- P.5441-5444.

37. Folkers E., Runquist O. Correlation of base strengths of aliphatic fnd N-substituted anilines. //J. Org. Chem.- 1964.-V.29. № 4.-P.830-832.

38. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. 1964. -Химия. М.: Ленинград. 179 с.

39. Albert A. The acridines. Their preparation physical6 chemical and biological properties and uses. 2d ed. London, Arnold. 1966. 604 p.

40. Alder R.W., Bowman P.S, Steel W.R., Winterman D.R. The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968. -№ 13. P.723.

41. Свечникова E.H. Кислотно-основные свойства замещенных 9-хлоракридинов // ЖОХ. 2001. - Т.71. - Вып.5. - С.848 - 849

42. Измайлов Н.А., Можарова Т.В. Термодинамические свойства электролитов в неводных растворах. XI. Константы диссоциации оснований в метиловом спирте. Сопоставление силы оснований в различных растворителях. // ЖФХ. 1960. - Т.34. -№8.-С.1709- 1715.

43. Королев Б.А., Мальцева М.А., Тарасов А.И., Васнев В.А. Основность аминов и сольватация замещенных аммониевых ионов в нитрометане. // ЖОХ. 1974. - Т.44. -Вып.4. - С.864 - 869.

44. Корженевская Н.Г., Местечкин М.М., Матвеев А.А.Об аномалиях в ряду основности алкиламинов. // ЖОХ. 1992. - Т.62. - Вып.З. - С.626 - 628.

45. Korzhenevska N.G., Rybachenko V.I., Schroeder G. The basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and the hybrid state of the nitrogen atoms of its dimethylamino groups. // Tetrahedron Letters. 2002. - V.43. - P.6043-6045.

46. Edwards J.O. Correlation of Relative Rates and Equilibria with a Double Basicity Scale. // J. Am. Chem. Soc. 1954,- V.76.- P. 1540-1547.

47. Edwards J.O. Polarizability, Basicity and Nucleophilic Character. // J. Am. Chem. Soc.-1956,- V.78. P.1819-1820.

48. Bronsted I.N., Pederson K.L. Die katalytische Zersetzung des Nitramids und ihre phyikalisch-chemische Bedeutung. // Z. fur Phys. Chem. 1924. - V.108 - № 3/4. - P.185 - 235.

49. Somerville W.C. An investigation of the degrees of hydration of the alkyl amines in aqueous solution. //J. Phys. Chem.- 1931. V.35. - P.2412-2433.

50. Grob C.A., Kaiser A., Renk E. Electrostatic effects in the ground and excitated states of mesomeric molecules. // Chem. Ind. (London).- 1957.- № 19.- P.598-599.

51. Brown H.C., Eldred N.R. Studies in Stereochemistry. XIV. Reaction of Triethylamine and Quinuclidine with Alkyl Halides; Steric Effects in Displacement Reactions. // J. Am. Chem. Soc.-1949.- V.71.- P.444-452.

52. Меншуткин Н. 300. Опыть изследовашя вл!яшя боковыхъ цепей на свойства углеродистыхъ соединены съ открытыми и замкнутыми цепями. // Р.Ф.Х.О. -1900, часть химии. Т.32. - С.46 -60.

53. Паркер А.Д. Скорости реакций бимолекулярного замещения в протонных и диполярных растворителях. // Успехи химии.-1971.- Т.40.- № 12.- С.2203-2249.

54. Hughes E.D., Ingold С.К. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part IV. A discussion of constituinal and solvent effects on the mechanism, kinetics, velocity, and orientation of substitution. // J. Chem. Soc. 1935,- № 1. - P.244 - 255.

55. Hughes E.D., Ingold C.K. Mechanism and Kinetics of substitution at a saturated carbon atom. // Trans. Faraday Soc. -1941. V.37. - P.603-632.

56. Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Г. « Теория абсолютных скоростей реакций» под ред. Н.Л. Соколова. 1946.- И.Л. 583 с.

57. Kirkwood J.K. Theory of solutions of Molecules Contaning Widelly Separated Charges with Special application to Zwitterions. // J. Chem. Phys. 1934. - V.2. - № 7. - P.351 - 361.

58. Grunwald E., Winstein S. The Correlation of Solvolysis Rates. // J. Am. Chem. Soc. -1948.-V.70. P.846-854.

59. Winstein S., Grunwald E., Jones W. The Correlation of Solvolysis Rates and the Classification of Solvolysis Reactions into Mechanistic Categories. // J. Am. Chem. Soc. 1951.- V.73. P.2700-2707.

60. Fainberg A.H. Winstein S. Salt Effects and Ion Pairs in Solvolysis and Related Reactions. V. Special Salt Effect in Acetolysis of 2-Anisylethyl p-Toluenesulfonates. // J. Am. Chem. Soc.- 1956. V.78. - P.2767 - 2770.

61. Swain C.G., Mosely R.B., Bown D.E. Correlation of Rates of Solvolysis with a Four-parameter Equation. // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V.77. - P.3731 - 3737.

62. Reichardt C., Dimroth K. Losungsmittel und empirische Parameter zur Charakterisierung ihrer Polaritat. // Fortsch. Chem. Forsch. 1968. - V.l 1. - № 1. - P.l - 73.

63. Drougard Y., Decroocq D. L'influense du solvant sur la reaction chimique. II. Etude et correlation des effects physiques du miliev. // Bull. Soc. Chim. France. 1969. - № 9. - P.2972 -2983.

64. Островский В. А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания. Л.: Изд-во Ленинградского университета. 1990. 152 с.

65. Водородная связь / Под ред. Н. Д. Соколова. М.: Наука. 1981. С. 50.

66. Zielenkiewicz W., Lebedeva N. Sh., Antina E. V., Vyugin A. I., Kaminski M. Titration Calorimetric Investigations of Zinc(II), Nickel(II), and Copper(II) Tetraphenylporphine

67. Complexes with Pyridine in Three Solvents. // J. Sol. Chem. 1998. Vol. 27. № 10. - P. 879 -886.

68. Достижения и проблемы теории сольватации: Структурно-термодинамические аспекты. (Серия «Проблемы химии растворов») / Абросимов В. К., Крестов А. Г., Альпер Г. А. и др. М.: Наука. 1998. С. 208-241.

69. Marcuss Y. The Effectivity of Solvents as Electron Pair Donors. // J. Sol. Chem. 1984. -Vol. 13.- № 9. - P. 599 - 604.

70. Лебедева H. 111., Вьюгин А. И., Павлычева H. А. Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк(П)тетрафенилпорфирина с азотсодержащими гетероциклами.// ЖФХ. 2002. - Т. 76. - № 10. - С. 1735 - 1738.

71. Renge I. .Solvent dependence of the visible absorption maxima of meso-tetraphenylporphine. // Chem. Phys. Lett. -1991. Vol. 185.- № 3,4. - P. 231-236.

72. Kolling O. W. Multiple Regression Function Correlating the Red Shift of an Organometallic Chromophore with Donor Basicity in Noneaqueous media. // Analytical Chem. 1978. Vol. 50. №11. P. 1581-1583.

73. Kosower E. M. The Effect of Solvent on Spectra. I. A New Empirical measure of Solvent Polarity: Z-Values. // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 80. P. 3253-3256.

74. Аскаров К. А., Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез. М.: Наука. 1985. 333 с.

75. Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1976. 280 с.

76. Ohkubo К., Tsuchihachi Т., Yoshida Т., Okada М. An INDO Molecular Orbital Aproach to the Proton Affinity of Oxygenated Compounds. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. - Vol. 49. - № 2. - P. 480-485.

77. Эткинс П. Кванты. M.: Мир. 1977. 124 с.

78. Imai Н., Kyuno Е. Base Binding to Zink Picket Fence Porphyrins. Attractive Intramolecular Interactions in Organic Solvents. //Inorg. Chem. 1990. Vol. 29. -№ 13. - P. 2416-2421.

79. Гурьянова E. H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия. 1973. 397 с.

80. Kato Т., Hayashi H., Anzai T. Reactivities of 4-chloropyridine derivatives and their 1-oxides // Chem. Pharm. Bull. 1967. - Vol.15. - № 9. - P. 1343 - 1348.

81. Das Gramas Carvalho Cito A.M., Dantas Lopes J.A., Miller J., Moran P.J.S. Marked changes in relative nucleophilic strength in comparing Sn reactions of some heterocyclic and homocyclic aromatic systems // J. Chem. Res. (S). 1983. - № 7. - P.l84.

82. Talik Z. Die Relative Beweglichkeit der Halogenatome in 2-Halogenpyridinen und N-Oxyden der 2-Halogenpyridine // Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1961. - T.9. - № 9. -C.571 - 574. (РЖХим. - 1962. - 19Ж175.)

83. Okamoto Т., Hayatsu H., Baba Y. Kinetics of the reaction of 4-haloquinoline 1-oxides and related compounds with piperidine // Chem. Pharm. Bull. 1962. - Vol.8. - P.892

84. Liveris M., Miller J. The Sn mechanism in aromatic compounds. Part XXVIII. Reactivity in the pyridine ring system // J. Chem. Soc. 1963. - № 7. - P.3486 - 3492.

85. Marchais S., Nowicki В., Wikstrom H., Brennum L.T., Halldin C., Pike V.W. Short and efficient synthesis of analogues of WAY-100635: new and potent 5-HT1A receptor antagonists // Bioorg. Med. Chem. 2001. - Vol.9. - P.695 - 702.

86. Пушкарёва 3.B., Варюхина JI.В. Исследование гетероциклических N-окисей. Получение и свойства N-окисей некоторых производных акридина // Докл. АН СССР. -1955. Т.103. - № 2,- С.257 - 260.

87. Ban-Oganowska Н. Kinetics of the reaction between 3-halogeno-2,6-dimethylpyridine N-oxides and methoxy ion in methanol and dimethylsulfoxide // Pol. J. Chem. 1982. - Vol.56. -№2. - P.275 - 286.

88. Седова В.Ф., Кривопалов ВН., Мамаев В.П. Синтез 5-азидопиримидинов. Фотохимическое превращение 5-азидо-4-фенилпиримидина в 5Н-пиримидо5,4-Ь]индол // ХГС. 1979.-№7.-С.986-987.

89. Klein В., O'Donnel Е., Auerback J. Pyrazines. V. The amination of chloropyrazines and chloropyrazine N-oxide // J. Org. Chem. 1967. - Vol.32. - № 8. - P.2412 - 2416.

90. Nair M.D., Mehta S.R. Reaction of isoquinoline N-oxides with amines // Indian. J. Chem. -1967. Vol.5. - № 6. - P.224 - 228. (РЖХим. - 1968. - 16Ж305.)

91. Bellas M., Suschitzky H. Heterocyclic fluorine compounds. Part V. Fluoropyridine oxides and fluoroquinoline N-oxides // J. Chem. Soc. 1963. - P.4007 - 4009.

92. Okamoto T. Reactivity of the nitro group of nitroquinoline N-oxide // Yakugaku Zasshi. -1951. Vol.71. - P.297-300. (Chem.Abstr. - 1952. - Vol.46. - № 10. - 4542.)

93. Brown E.V. Preparation and reaction of 2-nitropyridine-l-oxides //J. Amer. Chem. Soc. -1957. Vol.79. - № 13. - P.3565-3566.

94. Ochiai E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds // J. Org. Chem. 1953. - Vol.18. - № 5. - P.534 - 551.

95. Palamidessi G., Bernardi L. Derivati della pirazina // Gazz. Chim. Ital. 1963. - T.93. -№4. - C.339 - 344.

96. Мощицкий С.Д., Залесский Г.А., Павленко А.Ф. Взаимодействие N-окиси пентахлорпиридина с гидросульфидом калия // ХГС. 1974. - № 1. - С.96 - 99.

97. Roberts S.M., Suschitzky Н. Polychloroaromatic compounds. Part IV. Oxidation of 2- and 4-N-alkylaminotetrachloropyridines and nucleophilic substitution of tetrachloropyridines // J. Chem. Soc.(C). 1968. - № 7. - P.2844 - 2848.

98. Mack A.G., Suschitzky H., Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. Part 39. Synthesis of the bromo and iodo-tetrachloropyridines // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1979. -P. 1472- 1474.

99. Licht H.H., Ritter H. 2,4,6-Trinitropyridine and related compounds, synthesis and characterization // Propellants, Explos. Pyrotechn. 1988. - Vol.13. - P.25 - 29.

100. Morkved E.H., Cronyn M.W. Synthesis of some derivatives of 4-alkylamino-2-aminopyridine // J. Prakt. Chem. 1980. - Vol.322. - № 2. - P.343 - 347.

101. Talik Z. О nektorych reakcjach N-tlenkow 2-chlorowco-4-nitropirydyny // Rocz.Chim. -1961. T.35.-№ 2-3.-C.475-488.

102. Caldwell S.R., Martin G.E. Chemistry of the phenoxathiins and isosterically related heterocycles. XI. The synthesis and 13C-NMR spectroscopy of 2-azaphenoxathiin // J. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol.17. - № 5. - P.989 - 992. (РЖХим. -1981. - 12Ж274.)

103. Matsumura E., Ariga M. The reaction of nucleophilic reagents at the р-position of 3-bromo-4-nitropyridineN-oxide //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. - Vol.46.- № 10. - P.3144-3146.

104. Matsumura E., Ariga M. The reaction of nucleophilic reagents at the р-position of 3-bromo-4-nitropyridine N-oxides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. - Vol.50. - № 1. - P.237 - 241.

105. Talik Т., Talik Z. Umsetzungen von Fluornitropyridinen mit Aminosauren // Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1968. - Vol.16. - №. 1. - C.13 -16. (РЖХим. - 1968. - 20Ж778.)

106. Hartman G.D., Hartman R.D., Cochran D.W. Nucleophilic aromatic substitution by 3-amino-2-butenoates // J. Org. Chem. 1983. - Vol.48. - № 22. - P.4119 - 4122.

107. Talik Т. О reakcji и-tlenku 3-bromo-4-nitropirydyny z aminokwasami // Roczn. Chem. -1963. T.37. - № 4. - C.495 - 497. (РЖХим. - 1964. - 7Ж442.)

108. Talik Т., Talik Z. Uber die Darstellung und die Eigenschaften von 2-Fluor-4-nitropyridin // Roczn. chem. 1968. -Vol. 16.- №.I.- C.13 -16.

109. Araki M., Saneyoshi M., Harada H., Kawazoe Y. Synthesis and reaction of 3-fluoro-4-nitroquinoline 1-oxide // Chem. Pharm. Bull. 1968. - Vol.16. - № 9. - P. 1742 - 1746.

110. Ban-Oganowska H., Talik T. Reactivities of 3-halogeno (F, Cl, Br, J)-4-nitro-2,6-dimethylpyridine N-oxides // Pol. J. Chem. 1980. - T.54. - № 5. - C. 1041 - 1048. (РЖХим. -1981.- 12Ж216.)

111. Richter H.J., Rustad N.E. The reaction between 4-nitroquinoline 1-oxide and diethyl sodiomalonate. An unexpected nucleophilic substitution // J. Org. Chem. 1964. - Vol.29. -№11.-P.3381 - 3383.

112. Talik Z. О nektorych reakcjach N-tlenkow 2-chlorowco-4-nitropirydyny // Rocz. Chim. -1961. T.35. - № 2-3. - P.475 - 488.

113. Yanai M., Kinoshita Т., Sadaki H., Takeda S. Studies on the pyridazine derivatives. XVI. Reaction of 3-alkoxy-4-nitro (and 4,6-dinitro)pyridazine 1-oxides with amines // Chem. Pharm. Bull. 1972. - Vol.20. - № l. p.166 - 170.

114. Novinson Т., Robins R.K., O'Brien D.E. The synthesis and reactions of certain pyridazine 1-oxides // J. Heterocycl. Chem. 1973. - Vol.10. - № 5. - P.835 - 837.

115. Sako S. Syntheses of pyridazine derivatives. I. The reactivity of chlorine atoms in 3- and 6-positions of 3,6-dichloropyridazine 1-oxide // Chem. Pharm. Bull. 1962. - Vol.10. - № 10. -P.956 - 961.

116. Ochiai M., Okada Т., Morimoto A., Kawakita K. Nucleophilic displacement reactions of 3,6-dichloropyridazine 1-oxide with sulphur nucleophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans I. -1976,-Vol.18.-P.1988 1990.

117. Pollak A., Stanovnik В., Tisler M. Pyridazines. XXXV. Oxidation products of some simple and bicyclic pyridazines //J. Org Chem. 1970. - Vol.35. - № 8. - P.2478 - 2481.

118. Hamana M., Kumadaki S. Tertiary amine oxides. XXXIV. Rearrangements of S-(4-quinolyl)cysteine 1-oxide // Yakugaku Zasshi. 1968. - Vol.88. - № 6. - P.665 - 671. (Chem. Abstr.- 1968.-69,- 106500.)

119. Okano Т., Капо Т. S-(l-Oxido-4-quinolyl)-J/-methionine salt, a product from the reaction of 4-nitroquinoline 1-oxide and (//-methionine // Chem. Pharm. Bull. 1971. - Vol.19. - № 6. -P.1293 - 1294.

120. Endo H. On the relation between carcinogenic potency of 4-nitroquinoline N-oxides and the reactivity of their nitro-groups with SH-compounds // GANN (Japanese Journal of Cancer Research). 1958. - Vol.49. - P.151-156.

121. Banks C.K. Arylaminoheterocyclic compounds. I. Synthetic method // J. Amer. Chem. Soc. 1944.-Vol.66. - №7.-P. 1127- 1130.

122. Fischer O. Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf N-Alkyl-Pyridone und -Chinolone // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899.-Bd32. - S.1297- 1307.

123. Emmert В., Dorn W. Uber 4-Oxypiperidin und 4-Amino-piperidin // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1915. Bd 48. - S.687-692.

124. Zwart C., Wibaut J.P. Chemical behaviour of 3-aminopyridine and 3,5-diaminopyridine // Rec.Trav.chim. 1955. - Vol.74. - № 8. - P.1062 - 1069. (РЖХим. - 1958. - 43182.)

125. Zwart C., Wibaut J.P. Synthesis of four dipyridylamines // Rec.Trav.chim. 1955. -Vol.74. - № 8. - P.1081 - 1084. (РЖХим. - 1956. - 32502.)

126. A.R. Katritzky Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 1984.-Vol.2.

127. Hayashi F., Akahori Y., Yamamoto Y. On 1-nitroisoquinoline // Yakugaku Zasshi. 1967. -Vol.87. - № 11.-P. 1342- 1345.

128. Reinheimer J.D., Gerig J.T., Garst R., Schrier B. An acid-catalyzed aromatic nucleophilic substitution reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol.84. - № 14. - P.2770 - 2775.

129. Kamiya S. Azidoquinoline and azidopyridine derivatives. IV. Reactions of azido group in the quaternary salts of 4-azidoquinoline, 4-azidopyridine and their 1-oxides // Chem. Pharm. Bull. 1962. - Vol.10. - № 8. - P.669 - 675.

130. Mair A.C., Stevens M.F.G. Azidoacridines: potential nucleic acid mutagens // J. Chem. Soc., Perkin Trans.I. 1972. - № 1. - P.161 -165.

131. Sarantakis D., Sutherland J.K., Tortorella C., Tortorella V. 2-Fluoropyridine N-oxide and its reactions with amino-acid derivatives // J. Chem. Soc. (C). 1968. - № 1. - P.72 - 73.

132. Abushanab E. Quinoxaline 1,4-dioxides. Nucleophilic substitution of sulfmyl and sulfonyl groups in acid media. A novel method for the preparation of 2-haloquinoxaline 1,4-dioxide // J. Org. Chem. 1973.-Vol.38. - № 18. - P.3105 - 3107.

133. Meisenheimer J. UberPyridin, Chinolin und Isochinolin-N-oxyd//Ber. Dtsch. Chem. Ges.- 1926. Jg.59. - Bd 2. - № 7. - S.1848 - 1853.

134. Bobranski В., KochanskaL., Kowalewska A. Uber die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf pyridinoxyd // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938. - Jg71. - Bd 3,- № 11. - S.2385 - 2388.

135. Brown E.V., Plasz A.C. The Meisenheimer reaction in the isoquinoline series // J. Heterocycl. Chem. -1971. № 2. - Vol.8. - P.303 - 304.

136. Kliegl A., Fehrle A. Uber N-oxy-acridon und "Acridol" // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914.- Bd 47. №2.-S.1629- 1640.

137. Mamalis P., Petrov V. Some heterocyclic N-oxides // J. Chem. Soc. 1950. - № 2. - P.703 -711.

138. Celadnik M., Novacek L., Palat K. Antituberkulotika. Na jadre halogenovane derivaty kyseliny nikotinovej // Chem. Zvesti. 1967. - T.21. - № 1-2. - C.109 -114.

139. Bachman G.B., Cooper D.E. Quinoline derivatives from 2- and 4-chloroquinolines // J. Org. Chem. 1944. - Vol.9. - № 4. - P.302 - 309.

140. Colonna M. Action of sulphuryl chloride upon N-oxide of quinaldine // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1941. P.86 - 87. (Chem. Abstr. - 1943. - Vol.37. - 3097c)

141. Lyle R.E., Portlock D.E., Kano M.J., Bristol J.A. Benzylic halogenation of methylquinones // J. Org. Chem. 1972. - Vol.37. - № 24. - P.3967 - 3968.

142. Hamana M., Shimizu K. Reaction of 2-phenyl-, 4-phenyl, and 2,4-diphenylquinoline N-oxides with acylating agents // Yakugaku Zasshi. 1966. - Vol.86. - P.59

143. Ochiai E., Kaneko C. Polarization of heterocyclic ring compounds with aromatic characteristics. CXV. A new nitration method for quinoline-N-oxide // Pharm. Bull. 1957. -Vol.5. - № 1. - P.56 - 62.

144. Buchman G. Quinoline N-oxide derivatives and their biological action // Chem. Tech. -1957.- Vol.9. -P.388- 392.

145. Itai T. Polarization of heterocyclic ring compounds. XLIII Reaction of acid chlorides with 4-substituted pyridine and quinoline 1-oxides // Yakugaku Zasshi. 1945. - Vol.65 - P.70. (Chem. Abstr. -1951. - Vol.45. - 8525h)

146. Рыжаков A.B., Родина JI.JI. Активация тетрацианоэтиленом реакций нуклеофильного замещения в гетероароматическом ряду // ЖОрХ. 1994. - Т.30. - Вып.9. -С.1417-1420.

147. Ryzhakov A.V., Andreev V.P., Rodina L.L. Molecular complexes of heteroaromatic N-oxides and their reactions with nucleophiles // Heterocycles. 2003.- Vol.60. - № 2. - P.419-432.

148. Рыжаков А.В., Вапиров В.В., Родина Л.Л. Молекулярные комплексы как промежуточные продукты в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических гетероциклов // ЖОрХ. 1991. -1.21. - Вып.5. - С.955 - 959.

149. Рыжаков А.В., Алексеева О.О., Родина Л.Л. О роли комплексов с переносом заряда в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических N-оксидов // ЖОрХ. 1994. -Т.ЗО. - Вып.9. - С.1411 -1413.

150. Андреев В.П., Рыжаков А.В., Морозов А.К., Алексеева О.О., Родина Л.Л. Донорно-акцепторные комплексы гетероароматических N-оксидов // ХГС. 1995. - № 6. - С.760 -773.

151. Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967.207 с.

152. Mulliken R.S. The interaction of electron donor and acceptors. // J. Chim. Phys. -1964. -V.61.-P.20-38

153. Корженевская Н.Г., Рыбаченко В.И. Структура и протонирование аминозамещённых пиридин^-оксидов // ЖОХ. 1999. - Т.69. - Вып.З. - С.437 - 439.

154. Рыжаков А.В. тс-Амфотерные свойства N-оксидов 4-нитро- и 2-метил-4-нитрохинолинов // ЖОХ. 1997. - Т.67. - Вып.5. - С.862 - 865.

155. Jaffe Н.Н., Doak G.O. The basicities of substituted pyridines and their 1-oxides // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - Vol.77. - № 17. - P.4441 - 4443.

156. Szafran M., Brycki В., Dega-Szafran Z., Nowak-Wydra B. Differentiation of substituent effects from hydrogen bonding and protonation effects in carbon-13 NMR spectra of pyridine N-oxides//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1991.- № 8. P. 1161 -1166.

157. Dega-Szafran Z., Szafran M. Complexes of carboxylic acids with pyridines and pyridine N-oxides //Heterocycles. 1994. - Vol.37. - № 1. - P.627 - 659.

158. Dega-Szafran Z., Grundwald-Wyspianska M., Kania A., Kosturkiewicz Z., Tykarska E., Szafran M. FT-IR, UV-visible and X-ray studies of complexes of pyridine N-oxides with pentachlorophenol //J. Mol. Struct. 1995. - Vol.356. - P. 169 - 182.

159. Holt P.F., Nasrallah E.T. The interaction of poly-2-vinylpyridine 1-oxide and poly-4-vinylpyridine 1-oxide with monosilicic acid // J. Chem. Soc.(B). 1968. - № 3. - P.233 - 237.

160. Gardner J.N., Katritzky A.R. N-Oxides and related compounds. Part V. The tautomerism of 2- and 4-amino- and -hydroxy-pyridine 1-oxides // J. Chem. Soc. 1957. - № 10. - P.4375 -4387.

161. Shupack S.I., Orchin M. infrared spectra and the nature of the bonding in some (1-pyridine N-oxide)-3-ethylene-2,4-dichloroplatinum(II) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1963. -Vol.85. - № 7. - P.902 - 903.

162. Hirayama H., Kubota T. Spectrophotometric studies of organic substances. VI. Near-ultraviolet absorption spectra and ionization constants of 4-aminopyridine, 4-aminoquinoline and their 1-oxides//J. Pharm. Soc. Japan. 1953. - Vol.73. - P.140 - 145.

163. Katritzky A.R., Simmons P. Interacting at a distance in conjugated systems. Part I. The basicities of (amino- and nitro-phenyl)-pyridines and -pyridine 1-oxides // J. Chem. Soc. 1960.- № 4. P.1511 -1516.

164. Тицкий Г.Д., Туровская M.K., Корженевская Н.Г. Протонирование и бензоилирование 4-(К-стирил)пиридин-М-оксидов // Укр. Хим. Ж. 1996. - Т.62. - № 3-4. -С.58 - 61.

165. Грандберг И.И., Фаизова Г.К., Кост А.Н. Сравнительные основности замещённых пиридинов и ряды электроотрицательности заместителей в ряду пиридина // ХГС. 1966. -№4.-С.561 -566.

166. Jaffё H.H. The electrical effect of the N-oxide group in pyridine 1-oxide // J. Amer. Chem. Soc. 1954.-Vol.76. - № 13. - P.3527 - 3531.

167. Garvey R.G., Nelson J.N., Ragsdale R.O. The coordination chemistry of aromatic amine N-oxides // Coord. Chem. Rev. 1968. - Vol.3. - № 3. - P.375 - 407.

168. Kubota Т., Miyazaki H. The effect of pH on the absorption and fluorescence spectra of acridine N-oxide and phenazine mono- and di-N-oxides // Nippon Kagaku Zasshi (J. Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Sec.). 1958. - T.79. - № 8. - C.916 - 937.

169. Дворянцева Г.Г., Каганский M.M., Мусатова И.С., Едина А.С. Электронные спектры и строение протонированных N-окисей пиразинов и хиноксалинов // ХГС. 1974. - №11. - С.1554-1558.

170. Каганский М.М., Дворянцева Г.Г., Едина А.С. Изучение строения катиоиов N-окисей пиразина и аминопиразина методом у.-ф. спектроскопии // Докл. АН СССР. -1971. -Т. 197,- №4. С.832 - 835.

171. Kulevsky N., Severson R.G. Infrared spectra of the iodine complexes of mono N-oxides of some heterocyclic diazines // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1970. -Vol.26A. - № 3. - P.2227 - 2228.

172. Forsythe P., Frampton R., Johnson C.D., Katritzky A.R. Acidity functions and the protonation of weak bases. Part VII. The protonation behaviour of dimethylaminopyridines and their N-oxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1972. - № 5. - P.671 - 673.

173. Dega-Szafran Z., Kania A., Nowak-Wydra В., Szafran M. UV, 'H and l3C NMR, IR, AMI and PM3 studies on the protonation of aminopyridine N-oxides // J. Chem. Res. (S). 1994. -P.460 - 461.

174. Савёлова В.А., Попов А.Ф., Соломойченко Т.Н., Садовский Ю.С., Пискунова Ж.П., Лобанова О.В. Реакционная способность пиридинов и пиридин-М-оксидов по отношению к бензоилхлриду в ацетонитриле // ЖОрХ. 2000. - Т.36. - Вып. 10. - С. 1502 - 1510.

175. Vozza J.F. Reactions of 2-picoline 1-oxide with reactive halides // J. Org. Chem. 1962. -Vol.27. - № 11. - P.3856 - 3860.

176. Cook D. Short hydrogen bonds in some pyridine-1-oxide salts // Chem. Industry. 1963. -№ 15. - P.607 - 608.

177. W^sicki J., Jaskolski M., Paj^k Z., Szafran M., Dega-Szafran Z., Adams M.A., Parker S.F. Crystal structure and molecular motion in pyridine N-oxide semiperchlorate // J. Mol. Struct. -1999. Vol.476. -P.81 -95.

178. Muth C.W., Darlak R.S. Aromatic N-oxides. II. N-Acetoxypyridinium perchlorates // J. Org. Chem. 1965. - Vol.30. - № 6. - P. 1909 - 1914.

179. Szafran M. Investigations on homologs pyridine derivatives. IX. Infrared spectra of crystalline isoquinoline N-oxide salts // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1963. - T.ll. -C.503 - 506.

180. Szafran M. Investigations on homologs pyridine derivatives. IX. Infrared spectra of crystalline quinaldine N-oxide salts // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1963. - T.ll. -C.497 - 502.

181. Пушкарёва 3.B., Варюхина JI.B. Исследование гетероциклических N-окисей. Получение и свойства N-окисей некоторых производных акридина // Докл. АН СССР. -1955. Т.103. - № 2.- С.257 - 260.

182. Trombetti A. Hydrogen bonding in pyridine N-oxides // J. Chem. Soc.(B). 1968. - № 4. -P.1578- 1580.

183. Ito M., Hata N. Ultraviolet absorption spectrum of pyridine N-oxide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1955. - Vol.28. - P.260 - 263.

184. Kulevsky N., Lewis L. Thermodynamic of hydrogen bond formation between phenol and some diazine N-oxides // J. Phys. Chem. 1972. - Vol.76. - № 23. - P.3502 - 3503.

185. Bueno W.A., Lucisano Y.M. Sensitivity of hydrogen bond formation to substituent parameters // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1979. - Vol.35A. - № 4. -P.381 -384.

186. Nelson J.N., Nathan L.C., Ragsdale R.O. Hydrogen-bonding interaction of aromatic amine oxides with phenols. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol.90. - № 21. - P.5754 - 5757.

187. Kreevoy M.M., Chang K.-C. Ultraviolet spectra and structure of complexes of pyridine 1-oxide and oxygen acids // J. Phys. Chem. 1976. - Vol.80. - № 3. - P.259 - 261.

188. Brycki В., Szafran M. Infrared and proton nuclear magnetic resonance studies of hydrogen bonds in some pyridine N-oxides trifluoroacetates and their deuterated analogs in dichloromethane // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1982.- № 11.-P.1333 - 1338

189. Boehner U., Zundel G. Sulfonic acid-oxygen base systems as a function of ApK // J. Phys. Chem. 1985. - Vol.89. - № 8. - P.1408 - 1413.

190. Пономаренко С.П., Боровиков Ю.Я., Пивоварова H.C., Боровикова Г.С., Маковецкий В.П., Николаенко Т.К. Исследование комплексообразования N-оксидов производных пиридина с протонодонорами // ЖОХ. 1993. - Т.63. - Вып.8. - С. 1872 - 1878.

191. Olah G.A., Kiovsky Т.Е. Stable carbonium ions. LXX. Protonated nitroalkanes and nitroaromatic compounds. Cleavage of protonated nitroalkanes (cycloalkanes) to carbonium ions //J.Amer.Chem.Soc. 1968. - Vol.90. - № 23. - P.6461 - 6464.

192. Ha T.-K. Ab initio SCF and CI study of the electronic spectrum of pyridine N-oxide // Theoret. Chim. Acta.(BerL). 1977. - Vol.43. - № 4. - P.337 - 349.

193. Kubota Т., Yamakawa M. The effect of non-hydrogen bonding solvents on the electronic spectra of aromatic N-oxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. - Vol.35. - P.555 - 562.

194. Chmurzynski L., Liwo A., Wawrzynow A., Tempczyk A. Theoretical and experimental studies on the UV spectra of pyridine N-oxide perchlorates // J. Mol. Struct. 1986. - Vol.143. -P.375 - 378.

195. Yamakawa M., Kubota Т., Akazawa H. Electronic structures of aromatic amine N-oxides //Theoret. Chim. Acta. (Berl.). 1969. - T.15. - № 3. - P.244 - 264. (РЖХим. - 1970. - 9Б214.)

196. Puszko A. Electronic spectra of 2-chloropicolines, their N-oxides, and 2-chloro-4-nitropicoline N-oxides //J. Crystallogr. Spectroscop. Res. 1993. - Vol.23. - № 1. - P.23 - 31.

197. Chmurzynski L., Nesterowicz M. Experimental studies on the UV spectra of substituted pyridine iV-oxides in methanol // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1991. -Vol.47A. - № 12.-P.1786.

198. Colonna M., Risaliti A. Ricerce sugli N-ossidi // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1951.-Vol.9. № 3. - C.82.

199. Kubota T. Spectrochemical studies on association bands. II. Solvent effect on the ultraviolet absorbtion spectra and hydrogen bonding power of pyridine and quinoline 1-oxides // J. Pharm. Soc. Japan. 1954. - Vol.74. - P.831 - 835.

200. Пономаренко С.П., Боровиков Ю.Я., Кухарь В.П., Маковецкий В.П., Боровиков С.Ю. Электрические свойства и спектры хлористоводородных комплексов N-оксидов пиридина и 2,6-лутидина // ЖОХ. 1998. - Т.68. - Вып.8. - С. 1332 - 1337.

201. Huyskens P., Sobczyk L., Majerz I. On hard/soft hydrogen bond interaction // J. Mol. Struct. 2002. - Vol.615. - P.61 - 72.

202. Langner R., Zundel G. FTIR investigation of O-H—O hydrogen bonds with large proton polarizability in sulfonic acid -N-oxide system in the middle and far-IR // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. - Vol.94. - № 13. - P. 1805 - 1811.

203. Shindo H. Studies on the infrared spectra of heterocyclic compounds. VII. Hydrogen bond effect on pyridine 1-oxide and its derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1959. - Vol.7. - № 7. -P.791 - 800.

204. Преждо B.B., Ващенко E.B., Преждо O.B. Протоноакцепторная способность замещённых пиридин^-оксидов //ЖОХ. 2000. -Т.20. - Вып.1. - С. 128 - 136.

205. Prezhdo V.V., Vashchenko E.V., Prezhdo O.V., Pushko A. Structure and properties of hydrogen bonded complexes of pyridine-N-oxide and its derivatives // J. Mol. Struct. 1999. -Vol.510.-P.69-83.

206. Пономаренко С.П., Боровиков Ю.Я., Кухарь В.П. Рентгеноструктурное и спектроскопические исследования комплекса 2,6-диметилпиридин-1 -оксида с янтарной кислотой (потейтина) // ЖОХ. 2000. - Т.70. - Вып.11. - С. 1915 - 1919.

207. S0rensen G.O., Tang-Pedersen A, Pedersen E.J. Preparation and microwave spectra of 18 •

208. O. pyridine jY-oxide and deuterated pyridine jV-oxides. Complete molecular structure of pyridine TV-oxide // J. Mol. Struct. 1983. - Vol.101. - № 3-4. - P.263 - 268.

209. Tsoucaris G. Etude de la structure de quelques composes de l'ammonium quaternare. II.Structure du chlorhydrate de pyridinoxyde//Acta. Cryst. -1961. Vol.14. - P.914 - 917.

210. Tykarska E., Dega-Szafran Z., Grundwald-Wyspianska M., Szafran M. Molecular structure of pyridine N-oxide complex with 2,6-dichloro-4-nitrophenol // Polish J. Chem. -1998. Vol.72.-P.470-479.

211. Moreno-Fuquen R., de Almeida Santos R.H., Porto Francisco R.H. Pyridine N-oxide and 4-nitrophenol (1:1 complex)//Acta. Cryst. 1998. - C.54. - P.513 - 515.

212. Боровиков Ю.Я., Дульнев П.Г., Пономаренко С.П., Сивачек Т.Е. Электрические и спектральные свойства комплексов N-окисленных производных пиридина с двухлористым марганцем // ЖОХ. 2001. - Т.71. - Вып.5. - С. 842 - 847.

213. Пат. 2106352. Россия. МКИ6 С 07 А 15/06. А 01 №55/02 Дульнев П.Г., Кругова Е.Д., Донченко П.А., Мусатов А.Г., Мандильский В.Д., Вилесов Г.И., Бойко А.Г. № 5067133/04 (оп 10.3.98)

214. Пат. 2027719 Россия, МКИ6 С 07 А 13/00 А 01 №55/02 Дульнев А.И., Орепштейн JI.B., Вилесов Г.И., Карабанов Ю.В., Ледовский С.Я., Ракитский В.И., Ильченко А.Я. № 4946750/04; Заявл. 17.06.91. Опубл. 27.01.95, Бюл. № 3.

215. Shupack S.I., Orchin М. Olefin exchange reactions in platinum(II) complexes containing pyridine N-oxides // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - Vol.86. - №4. - P.586 - 590.

216. TheronM., Purcell W.,Basson S.S. (^-4-Cycloocta-l,5-diene)(2-pyridinethiolatoN-oxide-лД/с^iridium(I) // Acta Cryst. 1996. - C52. - P.336 - 338.

217. Frausto da Silva J.J.R., Vilas Boas L. F., Wootton R. Nuclear quadrupole resonance spectra of pyridine N-oxide complexes of copper(II) halides // J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. -Vol.33. - № 7. - P.2029 - 2036.

218. Ahuja I.S. Mercury (II) Chloride and bromide complexes with some pyridine N-oxides // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970. - Vol.6. - №.12. - P.879 - 883.

219. Schmauss G., Specker H. Uber Pyridin-N-oxid-Komplexe der Zink-, Cadmium- und Quecksilberhalogenide // Z. Anorg. Allg. Chem. 1968. - Bd 363. - № 3-4. - S.l 13 -126.

220. Hu S.-Z., Shi D.-S., Li S.-X., Yang Y.C. Structure of a 1:1 addition compound of mercuric bromide with 3-methyl-4-nitropyridine 1-oxide // Acta Cryst. 1992. - C48. - P.1597 - 1599.

221. Sawitzki G., von Schnering H.G. Die Structuren der Pyridin-N-oxyd-Komplexe ZnJ2L2, CdJ2L und HgCl2L (L C5H5NO) // Chem. Ber. - 1974. - Bd 107. - № 10. - S.3266 - 3274.

222. Lowe-Ma C.K. Catena((p2-4-Nitropyridine-l-oxide-0)-dichloro-mercury(II)) // 1990. -частное сообщение Cambridge Structural Database (CSD version 5.21 (April 2001))

223. Halfpenny J., Small R.W.H. The !4 complex of mercury(ll) trifluoroacetate and pyridine N-oxide // Acta Cryst. -1991. C47. - P.869 - 870.

224. Johnson D.R., Watson W.H. The crystal and molecular structure of dichlorobis(4-methyl-l-oxide)copper(II), yellow modification//Inorg. Chem. -1971. Vol.10. - № 6. -P.1281- 1288.

225. Pavkovic S.F., Wille S.L. Bis/^-(2-methylaminopyridine l-oxide)-/a-0]-bis[dichloro(2-methylaminopyridine l-oxide)copper(II)] // Acta Cryst. 1982. - B38. - P. 1605 - 1607.

226. Scavnicar S., Matkovic B. X-ray crystal structure analysis of bis(pyridine N-oxide)copper(II) nitrate, Cu(C5H5N0)2(N03)2 // Acta Cryst. 1969. - B25. - P.2046 - 2055.

227. Watson W.H. The structure and properties of complexes formed between aromatic N-oxides and copper(H) compounds // Inorg. Chem. 1969. - Vol.8. - № 9. - P. 1879 - 1886.

228. Nieuwenhuyzen M., Robinson W.T., Wilkins C.J. Cadmium halide complexes with pyridine-N-oxide, and their crystal structures // Polyhedron. 1991. - Vol.10. - № 18. - P.2111 -2121.

229. Jin S., Nieuwenhuyzen M., Wilkins C.J. Ionic complexes from cobalt and zinc halides with pyridine A-oxide and trimethylamine oxide // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. - № 13. -P.2071 -2078.

230. Mashiko Т., Kastner M. E., Spartalian K., Scheidt W. R., Reed C. A. Six coordination in high-spin ferric porphyrins. A new structural type and models for aquomethemoglobin // J. Amer. Chem. Soc. 1978. - Vol.100. - № 20. - P.6354 - 6362.

231. Dickson F.E., Gowling E.W., Bentley F.F. Titanium complexes of para-substituted pyridine N-oxides, I. Effect of substitution on the nitrogen-oxygen and titanium-oxygen stretching vibrations // Inorg. Chem. 1967. - Vol.6. - № 6. - P.l099 - 1101.

232. Herlocker D.W., Drago R.S., Meek V.I. A study of the donor properties of 4-substituted pyridine N-oxides II Inorg. Chem. 1966. - Vol.5. - № 11. - P.2009 - 2015.

233. Желиговская H.H., Черняев И.И. Химия комплексных соединений.-М.:"Высшая школа", 1966. 388 с.

234. Morrow J.C. Crystal structure of dichlorobis(pyridine-l-oxide)copper(II) // J. Cryst. Mol. Struct. 1974. - Vol.4. - P.243 -252.

235. Gawron M., Palenic R.C., Palenic G.J. Structure of a new polymorph of bis(p-pyridine N-oxide)-bisaquadichlorocopper(II)] // Acta Cryst. 1988. - C44. - P.168 - 170.

236. Estes E.D., Hodgson D.J. Structural characterization of bisdichloroaquo(pyridine N-oxide)copper(II)] // Inorg. Chem. 1976. - Vol.15. - № 2. - P.348 - 351.

237. Sager R.S., Williams R.J., Watson W.H. Refinement of the crystal structure of di-p-(pyridine-l-oxide)-bis(dichlorocopper(II)) // Inorg.Chem. 1967. - Vol.6. - № 5. - P.951 - 955.

238. Brink C.v.d. M., de Jager P.J. N-oksiede van die metielpiridiene. I. Die Daarstellung van Stirielpiridiene wet behulp van N-oksialkielpiridinium- Derivate // Tydskr. Natuurwet. 1963. -Vol.3. - № 2. - c.74 - 80. (РЖХим. - 1964. - 10Ж226.)

239. Hamana M., Noda H. Studies on tertiary amine oxides. XVII. Reactions of 4-styrylquinoline 1-oxide with acylating agents. // Yakugaku Zasshi. 1963. - V.83. - № 4,- P.342 -347.

240. Pentimalli L. Preparazione ed N-ossidazione di 2- e 4-p-dimetilamino-stirilchinoline. // Gazz. Chim. Ital. 1963. -V.93. -P.1093-1104

241. Katritzky A.R., Short D.J., Boulton A.J. Interacting at the distance in conjugated systems.Part.il. Preparation and basicities of a series of 4-styryl- and 4-phenylethenylpyridines // J. Chem. Soc. 1960. - № 4. -P. 1516- 1518.

242. Андреев В.П., Рыжаков A.B., Теканова С.В. Стирильные производные N-оксида хинолина//ХГС. 1995. - №4. - С. 518 - 521.

243. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559с.

244. Bellami I.J. The Infrared Spectra of Complex Molecules. Chaptman and Hall, London, 1975.-Vol.1 -P.335.

245. Katritzky A.R., Boulton A.J., Short D.J. Interacting at a distance in conjugated systems. Part III. Effect of aryl and heteroaryl groups on the infrared intensities of C=C and C=C stretching bonds. // J. Chem. Soc. 1960. - № 4. - P. 1519 - 1523.

246. Сильверстейн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977.-443 с.

247. Рыбаченко В.И., Чотий К.Ю., Коваленко В.В., Шредер Г. Равновесие реакций ацетильного переноса между N-оксидами пиридинов и их ацетилониевыми солями // ЖОХ. 2001. - Т.71. - Вып.5. - С.839 - 841.

248. Шредер Г., Рыбаченко В.И., Чотий К.Ю., Коваленко В.В., Гребенюк JI.B., Ленска Б., Эйтнер К. Константы скорости и равновесия переноса диметилкарбамоильной группы между N-оксидами пиридина // ЖОХ. 2003. - Т.73. - Вып.З. - С.486 - 493.

249. Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V., Schenk H. 4-(4 -Dimethylaminostyryl)pyridine N-oxide from powder data // Acta Cryst. 2003. E.59. o.l 006-1008.

250. Тицкий Г.Д., Туровская М.К. А.С. № 1599366. СССР //Б.И. 1990

251. Brown C.H., Grayson M. Kinetics of the reaction of representative benzyl halides with aromatic compounds; evidence for a displacement mechanism in the Frieldel Crafts reactions of primary halides. // J. Am. Chem. Soc. - 1953.- V.75. - P.6285 - 6292.

252. Olah G.A., Kuhn S.J., Flood S.H. Aromatic substitution. X. The A1C13-CH3N02 -catalysed benzylation of benzene and n-alkylbenzenes with benzyl chloride in nitromethane solution // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V.84. -№7,9-P. 1688- 1695.

253. Kulevsky N., Sveum L. BX3 complexes of some pyridine N-oxides // J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. - Vol.27. - № 9. - P.2111 - 2113.

254. Satchell R.S., Satchell D.P.N. Quantitative aspects of Lewis acidity. Part VI. Boron trifluoride-aniline equilibria in ether// J. Chem. Soc. (B). 1967. - № 1. - P.36 - 41.

255. Gates P.N., Mooney E.F. Ketone-boron trifluoride complexes: a study of the donor properties of ketones // J. Inorg. Nucl. Chem. 1968. - Vol.30. - № 3. - P.839 - 847.

256. Андреев В.П., Рыжаков A.B. Исследование процессов таутомерии и внутримолекулярного переноса заряда в ряду ароматических N-оксидов методом электронной спектроскопии //ХГС. 1993.- № 12. - С. 1662-1669.

257. Пономаренко С.П., Боровиков Ю.Я., Кухарь В.П., Маковецкий В.П., Боровиков С.Ю. Электрические свойства хлористоводородных комплексов N-оксидов пиридина и 2,6-лутидина. //ЖОХ. 1998.-Т.68.-Вып.8.-С.1332-1337.

258. Пономаренко С.П., Боровиков Ю.А., Боровикова Г.С., Николаенко Т.К., Маковецкий

259. B.П. Электронное взаимодействие заместителей в 4-замещенных пиридинах и пиридин-N-оксидах // Укр. хим. журн. 1993. - Т.59. - № 8. - С.883 - 888.

260. Пожарский А.Ф. Нафталиновые "протонные губки" // Успехи химии. 1998. - Т.67. -Вып.1. - С.3-27.

261. Шредер Г., Рыбаченко В.И., Чотий К.Ю., Коваленко В.В., Гребенюк JI.B., Ленска Б., Эйтнер К. Константы скорости и равновесия переноса диметикарбамоильной группы между -оксидами пиридина // ЖОХ. 2003. - Т. 73. Вып.З. - С. 486 - 493.

262. Kaiya Т., Shirai N., Kawazoe Y. Proton and Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shifts Data for Nitroquinolines and Their N-Oxides. // Chem. Pharm. Bull. 1986. - V.34. -P.881-885.

263. Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chemyshev V.V., Schenk H. Dichlorobis (2-methylquinoline N-oxide-xO)zink (II) from powder data // Acta Cryst. 2002.1. C.58. m.300-301.

264. Rybakov V.B., Semenova T.A., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V. Dichlorobis (2-methylquinoline N-oxide -kO )-copper (II) // Acta Cryst. 2004. E.60. m.901 -903.

265. Kliegel W., Schumacher U., Rettig S.J., Trotter J. Structural studies of organoboron compounds. XLVI.1 5,5-Pentamethylene-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-vV-oxide(jV—О— £)trifluoroborane//Can. J. Chem. 1991. - V.69.-P.1212 -1216.

266. Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V. Quinoline N-oxide dihydrate from powder data // Acta Cryst. 2002. E.58. O.920-922.

267. Syngollitou-Kourakou A., Christofides A. Preparation and study of complexes of TIXI2 with quinoline N-oxide and some substituted quinoline N-oxides as ligands // Gazz. Chim. Ital. -1989. T.l 19. - C.289 - 290.

268. Ng S.W., Kumar Das V.G. Crystal and molecular structure of frmr-dichloro, -trans-dimethyl, /ram--bis(quinoline N-oxide)tin // Z. Kristallogr. 1994. - Bd 209. - S.744 - 745.

269. Ng S.W. Crystal structure of 2-triphenylstannyl l,2-benzisothiazol-3(2#)-one 1,1-dioxide-quinoline N-oxide (1/1) molecular complex // Z. Kristallogr 1994. - Bd 209. - S.813 - 815.

270. Szafran M. Investigation on homologue derivatives of pyridine. V. Infrared spectra of normal and abnormal salts of N-oxides in crystalline // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. -1963.-T.il.- № 3. -P.l 11 -116.

271. Szafran M. Wplyw mocy kwasu na wjazanie wodorowe. Widwa podczerwone N-tleno-chinoliny I jej metylowych pochodnych z kwasami dwuchloroctowym i benzoesowymi // Rocz. Chem. 1968.-T.42. - № 9. - C.1469 - 1478.

272. Гришок А.А., Дульнев П.Г. Аммонийно-карбонатные соединения и регуляторы роста растений в сельском хозяйстве / Научн.-инж. Центр "АКСО" НАН Украины.-Киев, 1995.-С.197- 198.

273. McConnel N.M., Day D.O., Wood J.S. Structure of dichlorobis(pyridine N-oxide)zinc(II) //Acta Cryst. 1986. - C42. - P. 1094-1095.

274. Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V. Bis (цлquinoline N-oxide-k 0:0 )bisdichlorocopper (II) ., a power diffraction study // Acta Cryst. 2002. E.58. m.721-723

275. Sager R.S., Watson W.H. Crystal and molecular structure of the yellow form of dichlorobis(2,6-1 utidine N-oxide)copper(II) // Inorg. Chem. 1969. - V.8. -№ 2. - P.308 -312317. le Fur Y., Pecaut J., Levy J.P. // Z. Kristallogr. 1993. - V.208. - P.255

276. Williams R. J., Watson W. H., Larson A. C. Di-M-(pyridine oxide)-bisdichloro(dimethyl sulfoxide)copper(II)] Acla Crystallogr, Sect. В 1975. - V.31. - P. 2362-2364.

277. Yin Q., Shi Y.-M., Liu H.-M., Li Ch.-B„ Zhang W.-Q. (£)-3,5,4'-Trimethoxystilbene Acta Crystallogr., Sect. E.~ 2002. V.58. - V.1180-1181.

278. Li S.-J., Zhang D.-Ch, Huang Zh.-L„ Zhang Y.-Q., Yu K.-B. 4-2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-jV-methylpyridinium tetraphenylborate Acta Crystallogr., Sect. C. -2000.-V.56.-P.1122-1123.

279. Akutagawa Т., Takeda S., Hasegawa Т., Nakamura T. Proton Transfer and a Dielectric Phase Transition in the Molecular Conductor (HDABCO+)2(TCNQ)3. // J. Am. Chem. Soc. -2004. -V.126. P.291-294.

280. Petrusenko S.R., Sieler J., Kokozay V.N. Direct Synthesis of Zink and Nickel(II) Complexes with l,4-Diazabicyclo2.2.2]octane. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. -1997. -V.52. -№3.-P.331 -336.

281. Dick R., Murray B.P., Reid M.J., Correia M.A. Structure-function relationships of rat hepatic tryptophan 2,3-dioxygenase: identification of the putative heme-ligating histidine residues // Arch. Biochem. Biophys. 2001. - Vol.392. - № 1. - P.71 - 78.

282. Makino R., Matsuda H., Obayashi E., Shiro Y., Iizuka Т., Hori H. EPR characterization of axial bond in metal center of native and cobalt-substituted guanylate cyclase // J. Biol. Chem. -1999. Vol.274. - № 12. - P.7714 - 7723.

283. Горрен А.К.Ф., Майер Б. Универсальная и комплексная энзимология синтазы оксида азота // Биохимия. 1998. - Т.63. - Вып.7. - С.870 - 880.

284. Darawshe S., Tsafadyah Y., Daniel E. Quaternary structure of erythrocruorin from the nematode Ascaris suum. Evidence for unsaturated haem-binding sites // Biochem. J. 1987. -Vol.242. - № 3. - P.689 - 694.

285. Лебедева Н.Ш., Павлычева H.A., Вьюгин А.И., Давыдова О.И., Якубов С.П. Координационная способность Zn(II) порфиринов по отношению к электронодонорным лигандам. Влияние структуры и сольватационных эффектов. // Изв. АН, сер. хим. -2004.-№ 2.-С.317-321.

286. Березин Б.Д., Койфман О.И. Образование, строение и свойства экстракомплексов порфиринов // Успехи химии. 1980. - Т.49. - Вып.12. - С.2389 - 2417.

287. Березин Б.Д., Ениколопян Н.С. Металлопорфирины.- М.: Наука, 1988. -160 с.

288. Порфирины: структура, свойства, синтез / Под ред. Н.С.Ениколопяна. М.: Наука, 1987. -385 с.

289. Fukuhara K., Hakura A., Sera N., Tokiwa H., Miyata N. 1- and 3-nitro-6-azabenzoa]pyrenes and their N-oxides: highly mutagenic nitrated azaarenes // Chem. Res. Toxicol. 1992.-Vol.5. - №2. - P.149- 153.

290. Arata H., Shimizu M., Takamiya K. Purification and properties of trimethylamine N-oxide reductase from aerobic photosynthetic bacterium Roseobacter denitrificans // J. Biochem. (Tokyo). 1992. - Vol.112. - № 4. - P.470 - 475.

291. Takekawa K., Kitamura S., Sugihara K., Ohta S. Non-enzymatic reduction of aliphatic tertiary amine N-oxides mediated by the haem moiety of cytochrome P450 // Xenobiotica. -2001.-Vol.31.- № l.-P.ll -23.

292. Takekawa K., Sugihara K., Kitamura S., Tatsumi K. Nonenzymatic reduction of brucine N-oxide by the heme group of cytochrome P450 // Biochem. Mol. Biol. Int. 1997. - Vol.42. -№5. - P.977 - 981.

293. Smimova I.A., Hagerhall C., Konstantinov A.A., Hederstedt L. HOQNO interaction with cytochrome b in succinate:menaquinone oxidoreductase from Bacillus subtilis // FEBS Lett. -1995.-Vol.359. № 1.-P.23-26.

294. Furbacher P.N., Girvin M.E., Cramer W.A. On the question of interheme electron transfer in the chloroplast cytochrome b6 in situ // Biochemistry. 1989. - Vol.28. - № 23. - P.8990-8998.

295. Досон P., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. М.: Мир, 1991.-С.253,256

296. Антина E.B., Лебедева Н.Ш., Вьюгин А.И. Молекулярные комплексы порфиринов и металлопорфиринов // Коорд. химия. 2001. - Т.27. - № 10. - С.784 - 789.

297. Баранников В.П., Антина Е.В., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Состав и энергетические параметры взаимодействия в сольватах тетрафенилпорфина // ЖФХ. 1990. - Т.64. - № 3. - С.700 - 705.

298. Антина Е.В., Березин М.Б., Вьюгин А.И., Крестов Г.А. Особенности сольватации гидроксозамещённых тетрафенилпорфинов //ЖФХ. 1994. - Т.68. - № 9. - С Л 603 - 1607.

299. Антина Е.В., Баранников В.П., Вьюгин А.И., Никифоров М.Ю., Крестов Г.А. Межмолекулярные взаимодействия в сольватах цинктетрафенилпорфина // Ж. Неорг. Хим. 1990. - Т.25. - Вып.2. - С.400 - 404.

300. Ricard D., Richard F., Boitrel В. (Methanol){a-5,10,15:p-20-tetrakis2-(chloroacetamido)phenyl]porphyrin}zink(II) chloroform solvate // Acta Cryst. 2001. - E57. -P.404 - 406.

301. Лузгина B.H., Филипович E.H., Евстигнеева Р.П., Ванин А.Ф. Изучение физико-химических свойств комплексов протогемина с замещёнными гистидинсодержащими пептидами //ЖОХ. 1975.- Т.45. - Вып.1. - С.212 -216.

302. Лузгина В.Н., Филипович Е.Н., Ванин А.Ф. Евстигнеева Р.П., Файнштейн Л.И. Синтез и изучение физико-химических свойств комплексов феррипорфиринов с гистидинсодержащими дипептидами // ЖОХ 1977. - Т.47. - Вып.9. - С.2125 - 2130.

303. Лузгина В.Н., Филипович Е.Н., Сахарова Г.Н., Евстигнеева Р.П. Изучение свойств комплексов феррипорфиринов с защищенными гистидинсодержащими пептидами // ЖОХ. 1974. - Т.44. - Вып.9. - С.2051 - 2056.

304. Radonovich L.J., Bloom A., Hoard J.L. Stereochemistry of low-spin iron porphyrins. II. Bis(piperidine)-a,P,y,8-tetraphenylporphynatoiron(II) // J. Amer. Chem. Soc. 1972. - Vol.94. -№6. - P.2073 - 2078.

305. Munro O.Q., Ntshangase M.M. Fe(TPP)(4-MePiP)2]: an axially compressed bis(secondary amine) complex of an iron(II) porphyrin // Acta Cryst. 2003. - C59. - P.224 -227.

306. Collins D.M., Countryman R., Hoard J.L. Stereochemistry of low-spin iron porphyrins. I. Bis(imidazole)-a,p,y,8-tetraphenylporphynatoiron(III) chloride // J. Amer. Chem. Soc. 1972. -Vol.94. - № 6. - P.2066 - 2078.

307. Jameson G.B., Collman J.P., Boulatov R. Superimposed saddle and ruffled distortions of the porphyrin in iodo(pyridine-N)(5,10,15,20-tetraphenyl-poфhyrinato-к4N)rhodium(III) toluene solvate // Acta Cryst. 2001. - C57(Pt 4). - P.406 - 408.

308. Stuzhin P.A., Vagin S.I., Hanack M. Synthesis and spectral properties of bisaxially coordinated (octaphenyltetraazaporphyrinato)ruthenium(II) complexes // Inorg Chem. 1998. -Vol.37. - JVo.ll.-P.2655 -2662.

309. Storm C.B., Corwin A.H., Arellano R.R., Martz M., Weintraub R. Stability constants of magnesium porphyrin-pyridine complexes. Solvent and substituent effect // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - Vol.88. -№11.- P.2525 - 2532.

310. Senge M.O The Porphyrin Handbook. Vol.10. Edited by K.M. Kadish, K.M. Smith and R.Guilard. San Diego: Academic Press, 2000. P.l - 218.

311. Groves J.T. Reactivity and mechanisms of oxometalloporphyrin-catalyzed oxidations // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. - № 4. - P.350 - 352.

312. Практикум no химии углеводов. Изд. 2-е. Под ред. Жданова Ю.А. М.: Высшая школа. 1973.-204 с.

313. Adler A.D., Longo F.R., Finarelli J.D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L.

314. A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine // J. Org. Chem. 1967. - Vol.32. - № 2. -P.476.

315. Rothemund P., Menotti A.R. Porphyrin studies. V. The metal complex salts of a,p,y,5-tetraphenylporphine // J. Amer. Chem. Soc. 1948. - Vol.70. - № 5. - P.1808 - 1812.

316. Лебедева Н.Ш., Михайловский K.B., Вьюгин А.И. Термодинамика образования молекулярных комплексов синтетических металлопорфиринов с пиридином в бензоле при 298.15 К // Коорд. Химия. 2001. - Т.27. - №10. - С.795 - 800.

317. Chmurzynski L., Wawrzyniak G., Warnke Z. Direct determination of pK values of cationic acids conjugated to heterocyclic amine N-oxide in polar aprotic and amphiprotic solvents // J. Heterocyclic Chem. 1997. - Vol.34. -№ 1. - P.215 -219.

318. C.H., Hambright P. Formation constants of substituted pyridine complexes of cadmium(Il) and Mercury(II) a,p,y.o- tetraphenylporphine. The Hammet p as a measure of cation polarizing ability // Inorg. Chem. 1970. - Vol.9. - № 4. - P.958 - 960.

319. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. 658 с.

320. Савелова В.А., Попов А.Ф., Соломойченко Т.Н., Садовский Ю.С., Пискунова Ж.П., Лобанова О.В. Реакционная способность пиридинов и пиридин^-оксидов по отношению к бензоилхлориду в ацетонитриле. // ЖОрХ. 2000. - Т.36. - вып. 10. -С.1502-1510.

321. Kulig J., Lenarcik В., Rzepka М. Potenciometric studies on complexes of silver(I) in solutions. Part III. Reactions of Ag(I) complexing with some pyridine derivatives in aqueous solutions. // Polish J. Chem. 1985. - V.59. - P. 1029-1037.

322. Rogne O. Kinetics of the Reaction of Benzenesulphonyl Chloride with Pyridine in Aqueous Solution. // J. Chem. Soc., В, 1970. - P.727 - 730.

323. Jaffe H.H. A reexamination of the Hammett equation// Chem. Rev. 1953. - P. 191 -261.

324. Хоффман P.B. Механизмы химических реакций. 1979. M.: Химия. 300 с.

325. Fischer A., Galloway M.J., Vaughan J. Structure and Reactivity in the Pyridine Series. Part I. Acid Dissociation Constants of Pyridinium Ions // J. Chem. Soc. 1964. - P.3591 - 3596.

326. Пальм B.A. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977.-С.ЗЗЗ-334.

327. Puszko A. Wasylina L. Pawelka Z. Dipole moments and the spectroscopic properties of methyl-4-nitropyridine N-oxides // Monatshefte fur Chemie. 1996. - Vol.127. - P.601 - 607.

328. Baert F., Schweiss P., Heger G., More M. Structural and vibrational analysis of 3-methyl-4-nitropyridine-N-oxide: neutron and X-ray diffraction studies // J. Mol. Struct. 1988. -V.178.-P. 29-48.

329. Li S.-X., Wang Z.-M., Chen J.-Z., Su W.-Y. // Chinese J. Struct. Chem. 1993. - V.12. -P.35.

330. Szintay G., Horvath A. Temperature dependence study of five-coordinate complex formation of zinc(II) octaethyl and tetraphenylporphyrin // Inorg. Chim. Acta. 2000. - V.310. -P.175 - 182.

331. Allen F.H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising // Acta Cryst (B). 2002. - V.58. - P.380 - 388.

332. Kirksey C.H., Hambright P., Storm C.B. Stability Constants and Proton Magnetic Resonance Studies of Zinc a,(3,y,8-Tetraphenylporphin and Substituted Piridines // Inorg. Chem. -1969.-V.8.-P.2141 -2144.

333. Kadish K.M., Shiue L.R., Rhodes R.K., Bottomley L.A. Reactions of Metalloporphyrin к Radicals. 1. Complexation of Zinc Tetraphenylporphyrin Cation and Radicals with Nitrogenous Bases//Inorg. Chem. 1981.-V.20.-P. 1274 - 1277.

334. Ломова Т.Н., Березин Б.Д. Строение и спектры (ЭСП, ИКС) комплексов порфиринов с высокозарядными катионами р-, d-, и f-элементов // Коорд. Химия. 2001. -Т.27. - №2. - С.96- 116.

335. Зайцева С.В., Зданович С.А., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Закономерности процесса экстракоординации азотсодержащих лигандов "перекрытым" цинкпорфирином с антрацениловой "крышкой" // ЖОХ. 2003. - Т.73. - Вып.З. - С.499 - 504.

336. Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. - Т.70. - Вып.7. - С.656 - 686.

337. Quagliano J.V., Fujita J., Franz G., Philips D.H., Walmsley J.A., Tyree S.Y. The donor properties of pyridine N-oxide // J. Amer. Chem. Soc. -1961. Vol.83. - № 18. - P.3770 - 3775.

338. Spaulding L.D., Andrews L.S., Williams G. J. B. Crystal and molecular structure of 2,3-dihydro-.alpha.,.beta.,.gamma.,.delta.-tetraphenylpoфhyrinatopyridinezinc(II)-benzene solvate // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V.99. - № 21. - P.6918 - 6923.

339. Чернышев В.П., Филиппович Е.И., Евстигнеева Р.П. Изучение устойчивости комплексов гемина с защищенными гистидин-содержащими пептидами // ЖОХ. Т.41. -Вып.11.-С.2561 -2564.

340. Shelnutt J.A. Metal effect on metalloporphyrins and their n-n charge-transfer complexes with aromatic acceptors: urohemin complexes. // Inorg.Chem. 1983. - Vol.22.- № 18. - P.2535-2544.

341. Березин Б.Д. Взаимное влияние атомов в молекулах порфиринов и его проявление в структуре и электронных спектрах поглощения // Ж. Прикл. Спектр. 1999. - Т.66. -Вып.4. - С.483 - 487.

342. Андреев В.П., Нижник Я.П., Безручко Д.Г., Морозов А.К. Экстракоординация Zn-тетрафенилпорфина с N-оксидами ряда пиридина, хинолина и акридина // ЖОХ. 2005. -Т.75. - Вып.8. - С.1379 - 1387.

343. Gomila R.M., Quinonero D., Frontera A., Ballester P., Deya P.M. Ab initio calculations on zinc porphyrins complexed to amines: geometrical details and NMR chemical shifts // J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. - V.531. - P.381 - 386.

344. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Гельбина Ж.П. Структура и реакционная способность алифатических аминов. // ДАН СССР. 1972. - Т.203. - № 2 .- С.343 - 346.

345. Leffler Е.В., Spencer Н.М., Burger A. Dissociation Constants of Adrenergic Amines // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. -№ 6. - P.2611 -2613.

346. Bolton P.D., Hall F.M. Substituent effects on the thermodynamic functions of ionization of metasubstituted anilinium ions // Austral. J. Chem. 1968. - V.21. -№4. - P.939 - 946.

347. Wada G., Takenaka T. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. - V.44. - P.2877.

348. Hansen L.D., Temer D.J. Effects of hydrocarbon chain length on the thermodynamics of formation of bis(n-alkylamino)silver(I) complex ions // Inorg. Chem. 1971. - V.10. -№7. -P. 1439-1442.

349. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир, 1999, С.17.

350. Малькова Е.М. Автореф. дис. канд. хим. наук. Иваново. 2006, 19 с.

351. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов. Основный и нуклеофильный катализ. Киев: Наукова думка, 1984. 264 с.

352. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. 1977. Химия. Л. 360с.

353. Lefler J.E., Grunwald Е. Rates and equilibria of organic reactions/ New York; London: J. Wiley, 1963. 458 p.

354. Кравченко B.B., Попов А.Ф. Арилсульфонилвиниламмониевые соли в реакциях нуклеофильного замещения с N-оксидами аминов // ЖОрХ. Т.29. - Вып. 12. - С.2422 -2425.

355. Попов А.Ф., Матвеев А.А., Коблик И.В., Савелова В.А., Матвиенко В.Н Кинетика и продукты реакции пиридин-М-оксидов с галогеналканами // ЖОрХ. 1996. - Т.32. -Вып.4.-С.609-612.

356. Матвеев А.А., Коблик И.В., Попов А.Ф., Савелова В.А., Матвиенко В.Н. Кинетика и механизм реакции пиридин-М-оксидов с алкилгалогенидами // ЖОрХ,- 1998,- Т.34,-Вып.- 2. С.298-302

357. Cambridge Structural Database (CSD version 5.26 (2004 год))

358. Андреев В.П., Калистратова Е.Г., Рыжаков А.В. Новый способ получения гидрогалогенидов N-оксидов 4-галогенохинолинов из N-оксида 4-нитрохинолина. // ХГС,- 1996.-№ 4.-С. 516-518.

359. Brown D. H, Stewart D. Т., Jones D. E. H. The spectra and structure of aluminium halide complexes with pyridine derivatives // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. -1973.-Vol.29. № 2. - P.213 - 218.

360. Андреев В.П., Нижник Л.П. Реакция N-оксида 4-нитрохинолина с хлоридом алюминия.//ЖОрХ,- 2001.-Т.37.- Вып.1. С.148 - 150.

361. Андреев В.П., Рыжаков А.В. Донорно-акцепторные комплексы N-оксидов хинолинов с трифторидом бора // ХГС. 1994. - № 8. - С. 1087-1092.

362. Wu Wenshi, Dong Meibing, Li Shuongxiang, Wu Wenshi, Dong Meibing, Li Shuongxiang Dichloro-bis(3-methyl-4-nitropyridine l-oxide)-zinc//Huaqiao Dax.Xue., Zir.Kex.(Chin.) (J.Huaqiao U.(Nat.Sci.)) (1996), 17, 136 (CSD - LEQVIM)

363. Ютилов Ю.М., Свертилова И.А. Синтез и свойства 4-галогенпроизводных имидазо4,5-с]пиридин-2-она // ХГС. 1994. - № 8. - С.1071 - 1075.

364. Swift J.A., Pivovar A.M., Reynolds A.M., Ward M.D. // J. Am. Chem. Soc. 1998. -V.120. - P. 5887.

365. Trotter // J. Acta Cryst. 1960. - V.13. - P. 95.

366. Yatsenko A.V., Paseshnichenko K.A., Chernyshev V.V., Schenk H. // Acta Cryst(C). -2001.-V. 57.-P.397.

367. Филиппенко O.C., Чуев И.И., Леонова Л.С., Шилов Г.В., Адошин С.М. // Докл. АН,-2001.-V. 376-Р.27.

368. Ковалевский А.Ю., Пономарёв И.И., Антипин М.Ю., Ермоленко И.Г., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - Р.68.

369. Трофимов В.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Успехи химии. 1981. - Т.50. - Вып.2. - С.248 - 272.

370. Абрамов И.Г., Плахтинский В.В., Абрамова М.В., Смирнов А.В., Красовская Г.Г. Синтез 4-гетерилфталонитрилов // ХГС. 1999. - № 1. - С. 1537 - 1539.

371. Peover М.Е. A polarographic investigation into the redox behaviour of quinones: The roles of electron affinity and solvent // J. Chem. Soc. 1962. -№11.- P.4540-4549.

372. Webster O.W., Mahler W., Benson R.F. Chemistry of tetracyanoethylene anion radical // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol.84. - №19. - P.3678-3684.

373. Рыжаков A.B., Родина JI.Jl. Каталитическая активность гетероароматических N-оксидов в реакции гидролиза 2,3,5,6-тетрахлор-пара-бензохинона. // ЖОХ. 2006 .- Т.76.-Вып.1. - С.129 -131.

374. Lee В. S., Chu S., Lee B.-S., Chi D.Y., Song Y.S., Jin. C. Syntheses and binding affinities of 6-nitroquipazine analogues for serotonin transporter. Part 2: 4-Substituted 6-nitroquipazines // Bioorg. Med. Chem. Letters. 2002. - Vol.12. - P.811 - 815.

375. Jones K., Roset X., Rossiter S., Whitfeld P. Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine // Org. Biomol. Chem. 2003. - Vol.1. - P.4380 - 4383.

376. Buchman B.J., Hamilton C.S. Synthesis in the quinoline series IV. 2,4-disubstituted quinoline derivatives // J. Amer. Chem. Soc. 1942. - Vol.64. - № 6. - P. 1357 - 1360.

377. Андреев В.П., Нижник Я.П. Взаимодействие 2,4-дибромхинолина с НС1. // ЖОрХ.-2002. Т.38. - Вып.1. - С.143 - 144.

378. Абрамов И. Г., Смирнов А. В., Абрамова М. Б., Ивановский С. А., Белышева М. С. Синтез КК-алкилированных тетрагидрохиноксалинов реакцией 4-бром-5-нитрофталонитрила с вторичными диаминами // ХГС. 2002. - № 5. - С.654 - 660.

379. Yajima Т., Munakata К. Synthesis of 2- and 4-bromoquinolines with a new brominating reagent, PBr3-DMF // Chem. Letters. 1977. - P.891 - 892.

380. Коврегин A.H., Сизов Ю.А., Ермолов А.Ф. Новый метод синтеза фторсодержащих винилсульфидов и дитиоацеталей кетенов. // Изв. АН, сер. хим. 2001. - № 6. - С. 1000 -1002]

381. Абдулганеева С.А., Ержанов К.Б. Ацетиленовые аминокислоты // Усп. химии. -1991.-Т. 60,№6.-С. 1318-1342

382. Ермилова Е.В., Хлебникова Н.С., Ремизова Л.Л., Фаворская И.А. Алкилирование вторичных аминов ацетиленовыми галогенидами. // ЖОрХ.-1974.- Т.Ю.- Вып.10.- С.2290 -2293.

383. Marszak J., Epstein R. Sur la synthese des composes chloromethyles acetyleniques a partir des ethers a-acetyleniques. //Bull. Soc. chim. Fr. 1956. - P. 160 - 162.

384. Perriot P., Gaudemar M. Sur la preparation des estersd'alcools a-acetyleniques y-halogenes. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. - F.8. - P.3239 - 3244.

385. Couffignal R., Gaudemar M., Perriot P. Sur la preparation des bromures propargyliques du type R-C=C-CH2-Br (note de laboratoire) // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - № 10. - P.3909 -3910.

386. Suga K., Watanabe S., Susuki T. Reaction of acetylenic hydrocarbons with ct,p-unsaturated ketones in tetrahydrofuran in the presence of lithium naphtalene // Canad. J. Chem.-1968. V.46. -№ 19.-P.3041 -3045.

387. Burnett W.B., Jenkins R.L., Peet C.H., Dreger E.E., Adams R. Dialkylaminoalkanol Esters of^-Aminobenzoic Acid. //J. Am. Chem. Soc. 1937. - V.59. - P.2248 - 2252.

388. Slotts K.H., Benhisch R. Hydrocuprein-aminoalkyl-ather.// Ber.-1935.-V.68.-P.754-761.

389. Klein H.C., Kave J.A. Preparation and Characterization of P-dibutilaminoethyl cloride Hydrochloride. // J. Am. Chem. Soc. -1948. V.70. - P.1283.

390. Leonard F., Simet L. Antispasmodics. HI. Basic Alkyl Ester Acid Addition and Quaternary Ammonium Salts of a-(2-Cycloalken-l-yl)-2-thienylacetic Acids. // J. Am. Chem. Soc. -1955. -V.77. P.2855 - 2860.

391. Gibbs C.F., Littmann E.R., Marvel C.S. Quaternary Ammonium Salts from Halogenated Alkyl Dimethylamines. II. The Polymerization of Gamma-Halogenopropyldimethylamines. // J. Am. Chem. Soc. -1933. V.55. - P.753 - 757.

392. Marvel C.S., Zartman W.H., Bluthardt O.D. Halogenated tertiary amines. // J. Am. Chem. Soc. 1927. - V.49. - P.2299 2303.

393. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы химии. 1974. Ленинград. Химия. 400 с.

394. Eggert Н., Djerassi С. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of acyclic aliphatic amines.//J. Am. Chem. Soc. 1973. - V.95. - № 11. - P.3710 - 3718.

395. Dorman D.E., Jautelat М., Roberts J.D. Carbon-13 Nuclear magnetic resonance Spectroscopy. The Spectra of the Linear Alkynes. Hi. Org. Chem.- 1973. V.38. - № 5. - P.1026 - 1030.

396. Кошкина И.М., Ремизова Л.Л., Ермилова E.B., Фаворская И.А. Основность ацетиленовых и диацетиленовых аминов. // Реакц. спос. орг. соедин. 1970. - Т.7. - С.944 -951.

397. Ермилова Е.В. Кандидатская диссертация. 1975. - ЛГУ.

398. Ермилова Е.В., Ремизова Л.Л., Андреев В.П., Абдулганеева С.А., Фаворская И.А. Основность и нуклеофильность высших третичных ацетиленовых аминов. //ЖОрХ. -1977. -Т.13. -Вып.6. С.1150 - 1153.

399. Lassau С., Jungers J. L'influence du solvent sur la reaction chimique. La quaternation des amines tertiares par l'iodure de methyle. // Bull. Soc. chim. France. 1968.- № 7.- P.2678-2685.

400. Сапожникова H.B. Кинетика химических реакций в растворах. Учебное пособие. 1963. УПИ. Свердловск. 134с.

401. Лиманов В.Е, Эпштейн А.Е., Скворцова Е.К., Арефьева Л.И. 5 всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тбилиси. 1975. С.94.

402. Меншуткин Н. О коэффициентах сродства галоидгидриновъ и аминовъ. // ЖРФХО. -1890,- Т.22.-С.346 358.

403. Eriksen S.P., Tuck D.L., Onett J.F. Synthesis of Some Symmetrical Aliphatic Quaternary Ammonium Iodides. // J. Org. Chem. 1960. - V.25. - P.849 - 853.

404. Богатков C.B., Заславский В.Г., Литвиненко Л.М. Количественное описание влияния структуры третичных аминов на их каталитическую активность. // ДАН СССР. 1973. -Т.210. - № 1. - С.97 - 99.

405. Stevenson G.W., Williamson D. Base Strengths of Cyanoamines. // J. Am. Chem. Soc. -1958.-V.80.-P.5943 5947.

406. Андреев В.П., Вукс E.M., Кочеткова E.B., Ремизова Л.А., Фаворская И.А. Кватернизация ацетиленовых аминов 2-пропинил- и алкилгалогенидами // ЖОрХ. -1979. -Т.15. Вып.З. - С.464 - 467.

407. Андреев В.П. Исследование в области ацетиленовых аминов. Диссертация на соискание ученой степени к.х.н. 1979. - ЛГУ. - 128с.

408. Амер. патент 2943 079 (1960). С.А. V.54. P25943d

409. Курбанов Ф.К., Насимов Э., Кучкаров А.Б., Садыков К.М. Исследование ингибиторных свойств N-пропаргилпроизводных ароматических аминов в соляной кислоте. // Защ. мет. 1976. - Т. 12 . - Вып.4 - С.437 - 439.

410. Амер. патент 3 079 345 (1959). С.А. V.58. P9922d

411. Амер. патент 329787 (1975). С.А. V.83. P58817d

412. Белы, патент 819774 (1975). С.А. V.83.179066q

413. Youdim М.В., Finberg J.P.// Biochem. Pharmacol. 1991. - Vol.41. - P. 155 -.

414. Yu P.H. Monoamine Oxidase. In Neuromethod; Neurotransmitter Enzymes; Baker A.A, Yu P.H., Eds.; Humana Press: Clifton, NJ, 1986; Vol.5. P.235.

415. Yu P.H., Davis B.A., Boulton A.A. Aliphatic Propargylamines: Potent, Selective, Irreversible Monoamine Oxidase В Inhibitors. // J. Med. Chem. 1992. - V. 35. - P.3705 -3713.

416. Trybulski E.J., Zhang J., Kramss R.H., Mangano R.M. The synthesis and Biochemical Pharmacology of Enanthiomerically Pure Methylated Oxotremorine Derivatives. // J. Med. Chem. 1993. -Vol.36. - P.3533 -3541.

417. Ling L., Urichuk L.J., Duff Sloley В., Coutts R.T., Baker G.B., Shan J.J., Pang P.K.T. Synthesis of N-Propargylphenelzine and Analogues as Neuroprotective Agents. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. - Vol. 11. - P.2715 - 2717.

418. Pissinin G.L. Finali G., Piccirilli M. Neuropsychological Effects of L-Deprenyl in Alzheimer's Type Dementia.// Clin. Neuropharmacol. 1990.-Vol.l3.-№2. -P.147- 163.

419. Фудзики Сюн Синтез ацетиленовых аминов // Nippon kagaku zasshi, J. Chem. Soc., Japan Pure Chem. Sec. 1966. - V.87. - № 2. - P.189 - 198.; РЖ Хим. 1967 : 2Ж 146.

420. Mannich Нем. Патент 571295. С.A. 1933. V.27. - P.2761 .

421. Gilman H., Marshall E.J., Benkeser R.A. a-(3-Dialkylaminopropyl)-2-phenyl-6-methoxy-4- quinolinemethanols. // J. Am. Chem. Soc. -1946 . V.68. - P. 1849 - 1850.

422. Dalgliesh C.E. Naphtoquinone Antimalarials. Mannich Bases Derived from Lawson. // J. Am. Chem.Soc. 1949.- V.71.-№5,6. -P. 1697- 1702.

423. Мостаманди А. Кандидатская диссертация. 1982. ЛГУ. 106 с.

424. Mannich С., Chang F.T. Uber eine Synthese von organisohen Basen mit dreifacher Bindung. //Ber.-1933. V.66. - P.418-420.

425. Англ. Патент 51090 .C.A.-1940. V.34 . - P.5462.

426. Campbell C.N., Fatora F.C., Campbell B.K. Acetylenic amines. I. Preparation and base strengths of certain tertiary acetylenic amines. // J. Org. Chem. 1952. - V. 17. - № 8. - P.l 141 -1148.

427. Jones E.R.H., Marszak I., Bader H. Researches on acetylenic compounds. Part XI. The mannich reaction with monosubstituted acetylenic compounds. // J. Chem. Soc. 1947. - P. 1578 - 1579.

428. Marszak I., Guermont I.D., Epstein R. // Mem. Services Chim. etat. 1951. - V.36 . -P.427.

429. Dornov A., Iche F. Herstellung von Mannich-Basen aus Oxo-acetylenverbindungen. Synthesen mit Acetylenverbindungen, II. Mitteil. // Ber. 1956. - V.89. - P.870 - 876.

430. Hennion G.F., Nelson K.W. The Kinetics of the Hydrolysis of Acetylenic Chlorides and Their Reactions with Primary and Secondary Aliphatic Amines. // J. Am. Chem. Soc. 1957.-V.79. - P.2142 - 2145.

431. Hennion G.F., Hanzel R.S. The Alkylation of Amines with f-Acetylenic Chlorides. Preparation of Sterically Hindered Amines. //J. Am. Chem. Soc. 1960. - V.82. - P.4908-4912.

432. Ben-Efraim D.A. The prototropic rearrangement of secondary propargylic amines.// Tetrahedron. 1973. V.29. - № 24. - P.4111 - 4125.

433. Normant H., Cuivigny Т., Reisdorf D. Recherches sur les alcoylamidures. Preparation par metallation directe des amines aliphatiques // Compt. rend. Acad. Sci. 1969. - C.268. - № 6. -P.521 -524.

434. Ермилова E.B., Хлебникова H.C., Ремизова JI.Jl., Фаворская И.А. Авт. Свид. 461922. (1974).

435. Corbell В., Paugam I.P., Dreux M.S. N-Propargylphosphoramides. New synthetic reactions. // Tetrahedron Lett. 1976. - № 11. - P.835 - 838.

436. Андреев В.П., Ремизова Л.А., Утсаль О.Г., Фаворская И.А. Пропаргилирование первичных и вторичных аминов. // ЖОрХ. 1979. - Т.15. - Вып.З. - С.467 - 471.

437. Фаворская И.А, Ремизова Л.А., Андреев В.П. Способ получения вторичных ацетиленовых аминов. Авт.свид. 73 9065 1980.

438. Литвиненко Л.М., Костенко Л.И., Попов А.Ф., Термосин И.И. Исследование кинетики и механизма реакции транс-фенил-р-галогенвинилкетонов с третичными аминами. // ЖОрХ,- 1976. Т. 12 .- Вып. 12. - С.2524 - 2528.

439. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Костенко Л.И., Термосин И.И. Особенности механизма реакций p-кетовинилирования аминов. // Докл. АН СССР. 1973. - Т.211. - №2. - С.353 - 356.

440. Perrin D.D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. 1965.-London, Butterworths. 474p.

441. Кошкина И.М. Кандидатская диссертация. 1969. - ЛГУ.

442. Bell R.P., Trotman-Dickenson A.F. Acid-base catalysis in non-aqueous solvents. Part XII. The amine-catalysed decomposition of nitramide in anisole solution. // J. Chem. Soc.-1949.-P.1288- 1293.

443. Trotman-Dickenson A.F. The basic strength of amines. // J. Chem. Soc. 1949. - P. 1293 -1297.

444. Фаворская И.А, Ремизова Л.А., Андреев В.П., Гончаров В.П., Бабаян А.И., Маркина М.П. Ацетиленовые диамины в качестве ингибиторов кислотной коррозии стали. Авт.св. 999479. 1982.

445. Фаворский А.Е. Протокол заседания отделения химии Р.Ф. Химического общества 01.05.1886 г. // ЖРХО. - 1886. - Т. 18. - Вып.5. - С.319.

446. Фаворский А.Е. Явление изомеризации в ряде углеводородов CnH2n-2- Изомеризация дизамещенных диацетиленов и диметилаллена под влиянием металлического натрия и синтез ацетилен карбоновых кислот. // ЖРХО. 1887. - Т. 19. - Вып.8. - С.553 - 566.

447. Van Boom J.H., Montijn P.P., Berg M.N., Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. LXXVIII. Isomerization of some conjugated enyne compounds.// Rec. Trav. Chim. 1965. - V.84. - № 6. - P.813 - 820.

448. Yakobs T.Z., Akawie R., Cooper R.G. Rearrangements Involving 1-Pentyne, 2-Pentyne and 1,2-Pentadiene. // J. Am. Chem. Soc. -1951. V.73. - № 3. - P. 1273 - 1276.

449. Smadja W. Obtetion de Dienes Conjugues par Isomerization Basique d'hydrocarbures Acetileniques et Allenigues. // C.r. 1964. - V.258. - № 22. - P.5461 - 5464.

450. Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Hangen G.R., O'Neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity Rules for the Estimation of Thermodinamical Properties. // Chem. Rev.-1969. V.69. - № 3. - P.279 - 324.

451. Carr M.D., Gan L.H., Reid J. Acetylene-Allene Isomerisation. Part 1. Base Catalysis by Potassium t-Butoxide in t-Butyl Alcohol. // J. Chem. Soc., Perkin. Trans.2. 1973. - V.5. - P.668 -672.

452. Smadja W. Contribution a 1'etude de l'isomerisation Carbonique des Hydrocarbures a Chain Lineare: Acetileniques-Alleniques-Dienes Conjugues. // Liebigs Ann. (Ann. Chim. Paris) 1965. - V.10. - № 3-4. - P.105 - 144.

453. Klein J., Gurfmkel E. A convenient synthesis of 1- and 2-alkines. // Tetrahedron.-1970. -V.26. P.2127 - 2131.

454. Bushby R.J. Base-catalysed Isomerisation of Acetylenes. // Quart. Rev., Chem. Soc. -1970. V.24. - № 4. - P.585 - 600.

455. Carr M.D., Gan L.H., Reid I. Acetylene-Allene Isomerisation. Part 2. Base Catalysis by Sodium Amide in Liquid Ammonia. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2.- 1973. -V.5. P.672-676.

456. Brown C.A. Potassium 3-aminopropylamide. A novel alkamide superbase of exceptional reactivity. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. - V.6. - P.222 - 223.

457. Wotiz J.H., Barelski P.M., Koster D.E. The mechanism of the Base-Catalised Prototropic Propargylic Rearrangement in Vicinal Diamines/ // J. Org. Chem. 1973. - V.38. - № 3.- P.489-493.

458. Lindhoudt J.C., van Mourik G.L., Pabon H.J.J. Multipositional isomerisation of functionally substituted alkynes catalysed by potassium 3-aminopropylamide. // Tetrahedron Letters. 1976. -№ 29. - P.2565 - 2568.

459. Hommes H., Brandsma L. A modified procedure for the isomerisation of alkines and acetylenic alcohols to terminal acetylenes(Preliminary communication). // Recueil, J. Royal Netherlands Chem.Soc. 1977. - V.96. - № 6. - P.160 -161.

460. Macandy S.R. The rearrangement of Isomeric linear decyn-l-ols by reaction with sodium salt of 1,3-diaminopropane//Canad. J. Chem. 1980.-V.58.-№ 23,-P.2567-2572.

461. Brown C.A., Negishi E. Novel Synthesis of an co-Alkynylorganometallic Reagent via Triple Bond Isomerization with Potassium 3-Aminopropylamide: o-(9-borabicyclo 3.3.1] nonane-9-yl)alk-1 -ynes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. - № 9. - P.318 - 319.

462. Engelhardt V.A. Allenic and Acetylenic amines from Vinylacetylene. // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V.78. - № 1. - P. 107-109.

463. Бабаян A.T., Вартанян Н.Ж. Ацетиленовые амины. III. Изомеризация диалкиламиноацетиленов. // ЖОХ. 1956. - Т.26. - С.2789 - 2792.

464. Ремизова JI.A., Андреев В.П., Гиндин B.A., Балашов Ю.Г., Фаворская И.А. Изомеризация третичных Р-ацетиленовых аминов под влиянием 3-аминопропиламида натрия. // ЖОрХ. 1980. - Т. 16. - Вып.4. - С.726 - 730.

465. Brown С. A. The remarkable Fast Reaction of Potassium Hydride with amines and other Feeble Organic acids. A convenient Rapid Route to Elusive New Superbases. // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V.95. - № 3. - P.982 - 983.

466. Маретина И.А., Кириллова М.А., Хамзин Ф.С., Петров А.А. Ениновые амины. VII. Исследование свойств продуктов присоединения гетероциклических аминов к диацетилену. // ЖОрХ. 1968. - Т.4. - Вып.7 .- С.1138 - 1143.

467. Джонстон Р. Руководство по масс -спектрометрии для химиков-органиков. Под ред. Р.Г. Костяновского. -1975.- М.- Мир,- 236 с.

468. Плотников В.Ф., Боголюбов Г.М., Маретина И.А., Петров А.А. Органические производные элементов V, VI групп. V. Масс-спектры винилацетиленовых аминов. // ЖОрХ. 1969.-Т.5.-Вып.7.-С.1157- 1162.

469. Bogentoft С., Svensson U., Karlen В. Mass spectrometry of acetylenic amines. III. The fragmentation of some tertiary and secondary propargylic amines. // Acta Pharm. Suec. 1973. -V.10. - .3. -P.215 - 220.

470. Lindhoudt J.C, van Mourik G.L., Pabon H.J.J. Multipositional isomerisation of functionally substituted alkynes catalysed by potassium 3-aminopropylamide. // Tetrahedron Lett. 1976. - № 29. - P.2565 - 2568.

471. Farmer M.L., Billups W.E., Greenlee R.B., Kurtz A.N. Isomerization of Propargylic Amines to Conjugated Dienes. 2-Dialkylamino-l,3-butadienes. // J. Org. Chem. 1966. - V.31. -№ 9 -P.2885 - 2887.

472. Мостаманди А., Ремизова Л.А. Прототропная изомерпизация третичных Р-ацетиленовых аминов. // ЖОрХ. 1982. - Т.48 .- Вып.7. - С. 1559 - 1560.

473. Михайличенко А.И., Михлин Е.Б., Патрикевич Ю.Б. Редкоземельные металлы. М.: Металлургия, 1987. 232 с.

474. Шмидт B.C., Шестериков В.Н., Межов Э.А. Растворимость солей аминов в малополярных растворителях и влияние разбавителей на экстракционные свойства солей аминов. // Усп. хим. 1967. Т. 36. - Вып. 12. - С. 2167 - 2194.

475. Синицын Н.М., Буслаева Т.М., Украинцева П.И., Самарова Л.В. Исследование комплексообразования в процессе экстракции Pt(NOi)4] " и [Pd (N02)4] " солями четвертичных аммониевых оснований // ЖНХ. 1985. - Т.ЗО. - Вып.З. - С.725 -729.

476. Золотов Ю.А. Экстракция в неорганическом анализе. М.: МГУ, 1988. 81 с.

477. Торгов В.Г., Яценко В.Т., Гудков В.А., Шульман Р.С. Экстракционное концентрирование осмия а-олефинами с последующим радиоактивационным определением в продуктах медно-никелевого производства // ЖАХ. 1999. - Т.54. - № 10. -С.1057- 1062.

478. Астафуров В.И., Плеханов В.В., Фролова В.М. // Тезисы докладов 7-й Всероссийской конференции "Органические реагенты в аналитической химии". Саратов, 1999. С. 252.

479. Андреев В.П., Тунина С.Г. Экстракция меди (II) и цинка (II) стирильными производными N-оксидов пиридина и хинолина. // ЖОХ. 2000. - Т.70. - Вып.4. - С.600 -603.

480. Тунина С.Г., Андреев В.П., Ершова Н.Ю., НижникЯ.П. Влияние природы катиона фонового электролита на экстракцию цинка N-оксидом хинолина из растворов бромидов щелочных металлов. // ЖОХ. 2000. - Т.70. - Вып. 12. - С. 1985 - 1989.

481. Золотов Ю.А., Иофа Б.З., Чучалин JI.K. Экстракция галогенидных комплексов металлов 1973. М.: Наука . 379с.

482. Прокуев В.А., Стебенева Л.И., Белоусов Е.А. Влияние катионов щелочных металлов и аммония на комплексообразование цинка и его экстракцию из хлоридных растворов трибутилфосфатом. // ЖНХ. 1986. - Т.31. - Вып. 1.-С.165 - 169.

483. Прокуев В.А., Иванов В.М. Влияние природы катиона фонового электролита на экстракцию и комплексообразование кадмия в бромидной системе. // ЖНХ.- 1988.- Т.ЗЗ. -№ 7.- С.1813 1818.

484. Краткий справочник физико-химических величин / Под ред. К.П. Мищенко, А.А. Равделя. Л.: Химия, 1967. 182 с.

485. Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов. М.: ВШ, 1982. 320 с.

486. Прокуев В.А. Определение термодинамической константы экстракции хлористоводородной кислоты изоамиловым спиртом по гидратно-сольватному механизму из растворов хлоридов щелочных металлов. // ЖНХ. 1992. - Т.37. - № 9. - С.2081 - 2087.

487. Рыжаков А.В., Андреев В.П. Координация N-оксидов пиридинов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов в водной среде // ЖОХ. 2005.- Т.75.- Вып.1. С.133 - 136.

488. Лилич Л.С., Хрипун М.К. Растворы как химические системы. Донорно-акцепторные реакции в растворах. Учебное пособие. СПб.: Изд. СПбГУ. 1994. 216с.

489. Латышева В.А. Водно-солевые растворы. Системный подход. СПб.: Изд. СпбГУ. 1998. 344с.

490. Ленинджер А.Л. Основы биохимии. В 3 т.т./ Под ред. В.А. Энгельгардта. М.: Мир. 1985. 1056 с.

491. Прокуев В.А., Илышева А.Н. Количественное описание экстракции меди (II) трибутилфосфатом из хлоридно-нитратных растворов. // ЖНХ. 1995. - Т.40. -№11.-С.1931 - 1936.

492. Андреев В.П., Тунина С.Г., Усов В.В., Ремизова Л.А. Экстракция цинка бромидом гепт-2-инилтриоктиламмония. // ЖОХ. 2003. - Т.73. - Вып.7. - С. 1094 - 1098.

493. Андреев В.П., Тунина С.Г., Ремизова Л.А. Экстракция цинка и меди ацетиленовыми четвертичными аммониевыми основаниями. // ЖОХ. -2005. -Т.75. Вып.5. - С.712 - 718.

494. Фролов Ю.Г., Очкин А.В. Некоторые теоретические вопросы экстракции аминами. ■М.: Атомиздат, 1969. 127 с.

495. Steiner Т. Unrolling the hydrogen bond properties of C-H- О interactions // Chem. Commun. 1997. P.727-734.

496. Золотов Ю.А. Экстракция галогенидных комплексов. М.: Наука, 1973. 379 с.

497. Розен А.М.,Крупнов Б.Н. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения // Успехи химии. 1996. - Т.65. - №11.- С. 1052 - 1079.

498. Seeley F.G., Crouse D.J. Extraction of Metals from Chloride Solutions with Amines. // Journal of chemical and engineering data. 1966. V. 11. - № 3. - P.424 - 429.

499. Шмидт B.C., Межов Э.А. О некоторых закономерностях влияния природы разбавителя на экстракцию кислот аминами и их солями при извлечении по реакциям присоединения нейтрализации и анионного обмена. // Радиохимия. 1970. - Т. 12. - Вып. 1.- С.38 -47.

500. Гиндин Л.М., Иванова С.Н., Мазурова А.А., Миронова Л.Я. Экстракция платиновых металлов солями четвертичных аммониевых оснований. //ЖНХ. 1965. - Т. 10. - Вып.2. -С.502 - 506.

501. Васильева Н.В.Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение. 1978. 304 с.

502. Пяртман А.К., Ковалев С.В., Кескинов В.А., Хохлова Н.В.Экстракция нитратов лантанидов (III) нитратом триалкилметиламмония в декане. // ЖНХ. 1998. - Т.43. - № 10.- С.1750 -1752.

503. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.

504. Прокуев В.А. Прогнозирование экстракции цинка и кадмия трибутилфосфатом в хлоридных и бромидных системах с катионами щелочных металлов. // ЖНХ. 1966. -Т.41. - № 11. - С.1896 - 1897.

505. Пяртман А.К., Ковалев С.В., Кескинов В.А., Хохлова Н.В.Экстракция нитратов лантанидов (III) нитратом триалкилметиламмония в толуоле. // Радиохимия. 1997. - Т.39. -№ 6,- С.534 - 536.

506. Пяртман А.К., Ковалев С.В., Кескинов В.А.,Копырин А.А. .Экстракция нитратов лантанидов (III) иттриевой группы и иттрия нитратом триалкилбензиламмония в толуоле. // Радиохимия. 1997. - Т.39. -Вып.2. - С.141 -144.

507. Голиков С.Н., Долго-Сабуров В.Б., Елаев Н.Р., Кулешов В.И. Холинергическая регуляция биохимических систем клетки. -1985.-АМН СССР. М.: Медицина. 224 с.

508. Xie Z., Askari A. Na+-K+-ATPase as a signal transducer. // Eur. J. Biochem. 2002. -V.269. - P.2434 - 2439.

509. Елаев H.P., Андреев В.П., Шаврина H.B. Эндогенные ингибиторы и активаторы №,К-АТФазы // Бюлл. эксперим. биологии и медицины. -1983. Т. 95.- № 2. С. 40 - 42.

510. Torda С. Effect of convulsion inducing agents on the acetylcholine content and on the electrical activity of the brain. //Am. J. Physiol. -1953. V.173.- № 1.-P.179 - 183.

511. Goodfrain Т., de Poyer A., Lutete D.N. Identification with potassium and vanadate of two classes of specific ouabain binding sites in a (Na+ + K+) ATPase preparation from the guinea-pig heart. //Biochem. Pharmacol. -1980. V.29. - № 8. - P. 1195 - 1199

512. Adams M., Heffron J.J. Na+-K+-ATPase content of fast- and slow-twitch muscle fibres.// Biochem. Soc. Trans. -1981. V.9. - № 2 . - P.220.

513. Елаев H.P. О характере синаптической регуляции синтеза белков в нервных клетках. //Докл. АН СССР. 1975. - Т.222.-№ 6 - С.1477 -1479.

514. Елаев Н.Р. Норадреналин как регулятор синтеза РНК и Na,K-ATOa3bi в нервных клетках. // Проблемы эндокринол. -1981. Т.27. - № 1. - С.58 - 62.

515. Андреев В.П., Елаев Н.Р., Унжаков А.Р. Регуляция норадреналином биосинтеза №,К-АТФазы и ее низкомолекулярного ингибитора // Нейрохимия. 1984. - Т. 3. - № 4. - С. 443.

516. Андреев В.П., Елаев Н.Р., Унжаков А.Р. Регуляция норадреналином биосинтеза №,К-АТФазы и ее низкомолекулярного ингибитора // Деп. ВИНИТИ. N 7248-84. от 12.11.84.

517. Елаев Н.Р., Рылеева Е.А., Судакова Н.М., Онегина JI.K. Регуляция уровня АХЭ микросом печени и мозга как проявление трофической функции ацетилхолина. // Физиол. журнал СССР. 1983. - Т.69. - № 4. - С.554 - 556.

518. Андреев В.П., Платонов А.В. Выделение и характеристика нового эндогенного низкомолекулярного ингибитора Na,K-ATPa3bi из мозга крупного рогатого скота. // Деп. ВИНИТИ, N1066-B97 от 02.04.97

519. Taga R., Okabe E. Hydroxyl radical participation in the in vitro effects of gram-negative endotoxin on cardiac sarcolemmal Na,K-ATPase activity.// Jpn J. Pharmacol. 1991.-V.55. № 3,- P.339 - 349.

520. Dibrov P.A., Lazarova R.L., Skulachev V.P., Verkhovskaya M.L. The sodium cycle. II. Na+-coupled oxidative phosphorylation in Vibrio alginolyticus cells. // Biochim Biophys Acta. -1986. V.850.-№3.-P.458-465.

521. Андреев В.П., Корвачева Е.Г., Нижник Я.П. О влиянии N-оксидов пиридина и хинолина на активность №,К-АТФазы микросом мозга крупного рогатого скота. // Хим. Фарм. Ж. 2006. - Т.40. - N.6. - С.96 - 97.

522. Болотников И.А., Чекмасова А.А., Волкова Т.О. Взаимосвязь индуцированной in vitro дифференцировки клеток опухолевых линий и чувствительности их к неспецифическому лизису ЕКК. Возможные механизмы. // Цитология. 2000. - Т.42. -№ 10. - С.923-936.

523. Волкова Т.О., Малышева И.Е. Немова Н.Н. Процессы индукции эритроидной дифференцировки и апоптоза клеток К 562 в условиях обработки 2-(4-нитростирил)хинолин1-оксидом и 4-(4-нитростирил)хинолин1-оксидом. // Цитология. 2003. - Т.45. - № 9. - С.859.

524. Волкова Т.О., Немова Н.Н. Молекулярные механизмы апоптоза лейкозной клетки. 2006. М.: Наука. 205 с.

525. Perriot P., Gaudemar М. Sur la preparation des estersd'alcools a-acetyleniques y-halogenes. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. - F.8. - P.3239 - 3244.

526. Couffignal R., GaudemarM., Perriot P. Sur la preparation des bromures propargyliques du type R-C=C-CH2-Br (note de laboratoire) // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - № 10. - P.3909 -3910.

527. Bartlett P.D., Rosen L.J. An acetylenic analog of neopentyl bromide; evidence that the hindrance to displacement reactions in neopentyl halides is steric in nature. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V.64. - № 3. - P.542 - 546.

528. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии 1968. с. 212,

529. Moureu Ch., Desmots H.Sur la condensation des carbures acetyleniques vrais avec l'aldehyde formique: Methode generate de synthese d'alcools primaries a fouction acetylenique.// Bull.Soc. Chem. Fr. 1902. - V.27. - P.360 - 366.

530. Christie W. W., Holman R.T. Synthesis and characterization of the complete series of methilene-interrupted cis,cis-octadecadienoic acids. // Chemistry and Phys. Lipids.-1967. V.I.-№ 5. - P.407 - 423.

531. Приб O.A., Малиновский M.C. Пропаргиловые эфиры арилсульфокислот и некоторые реакции с ними.// ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ .- Вып.2. - С.653 - 657.

532. Parcell R.F., Pollard С.В. Tertiary Acetylenic Amines. I. // J. Am. Chem. Soc. -1950. -V.72. P.2385 - 2386.

533. Parcell R.F., Pollard C.B. New Compounds. Tertiary Acetylenic Amines. II. //J. Am. Chem. Soc. -1950. V.72. - P.3312 - 3313.

534. Мозолис B.B., Чейка А.А. Ацетиленовые амины. 3. Каталитический синтез некоторых а-ацетиленовых аминов. // Труды АН Лит. ССР., сер.Б. 1968. - Т.1. - С. 19-22.

535. Pecher J., Martin R.H. Aminoethylurees, aminoethylthio urees et aminoethylurethannes substitutes, et leur action sur la filariose. // Bull. Soc. Chim. beiges. 1957. - V.66. - №.9-10.-P.545 - 564.

536. Carother W.H., McEven// Org. Synth. Coll. -1943.-V.2. New York John Wiley & Sons, Inc. London: Chapman and Hall, Limited- 654 p. (P-diethylaminoethyl alcool).

537. Богатков С.В., Скобелева Е.Я., Черкасова Е.М. О связи между структурой и свойствами аминоспиртов. II. О влиянии полярных и пространственных факторов на основность аминоспиртов. // ЖОХ. 1966. - Т.36. - Вып.1.- С. 134 - 136.

538. Bank S., Closson W.D. On the reaction of naphtalene anion radical with water. // Tetrahedron Letters. 1965. - P.1349 - 1353.

539. Измайлов H.A., Можарова T.B. Термодинамические свойства электролитов в неводных растворах. XI. Константы диссоциации оснований в метиловом спирте.

540. Сопоставление силы оснований в различных растворителях. // Ж. Физ. Химии. 1960. -Т.34. - № 8. - С.1709 - 1715.

541. Зайдель А.Н. Ошибки измерений физических величин. 1974. Наука. Ленингр. отделение. Ленинград. 108 с.

542. Гиндин Л.М. Экстракционные процессы и их применение. М.: Наука, 1984. 144 с.

543. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. - 973 с.

544. Рево А.Я. Практикум по органической химии (Качественные микрохимические реакции). 3-е изд. Учебн. Пособие для медицинских вузов. М.: Высшая школа. 1971. 208 с.

545. Толстиков Г. А., Джемилев У.М., Юрьев В.П., Гайсина М.Г. Новый метод получения N-окисей ароматических азотистых гетероциклов // ХГС. -1971. №7. - С. 1005.

546. Колямшин О.А., Кормачёв В.В., Митрасов Ю.Н., Братилов Б.И. N-окиси пиридинов. Деп. ОНИНТЭ .Чебоксары-1987. 95 с.

547. Пожарский А.Ф., Анисимова В.А., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов-на-Дону. 1985. С.54-57.

548. Colonna М. Aromatic N-oxides. The action of organomagnesium compounds // Gazz. Chim. Ital. 1953. - Vol.83. - P.58 - 61. (Chem. Abstr. - 1954. - Vol.48. - № 15. - 8784.)

549. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А. Потехина. Л.: Химия, 1984. - 520 с.

550. Talik Т., Talik Z. О otrzymywaniu niektorych pochodnych N-tlenku 4-nitropirydyny // Roczn. Chem. 1962. - Vol.36. - № 3. - P.539 - 544. (РЖХим. - 1962. - 21Ж163.)

551. Ross W.C.J. The preparation of some 4-substituted nicotinic acids and nicotinamides // J. Chem. Soc.(C). 1966. - №20.-P. 1816-1821.

552. Kamiya S., Sueyoshi S., Miyahara M., Yanagimachi K., Nakashima T. Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds // Chem. Pharm. Bull. 1980. - Vol.28. - № 5. -P.1485 - 1490.

553. Itai Т., Kamiya S. Potential anti-cancer agents. II. 4-azidoquinoline and 4-azidopyridine derivatives // Chem. Pham.Bull. -1961. Vol.9. - № 2. - P.87 - 91.

554. Губен И. Методы органической химии. 1935. Т.З. Вып.З. ОНТИ. М.: Главная редакция химической литературы. 676 с.

555. Acheson R.M., Adcock B. The peroxyacid oxidation of acridine // J. Chem. Soc.(C). -1968.- №9.-P.1045- 1047.

556. Нижник Я.П., Рыжаков A.B. Взаимодействие N-оксида акридина с хлором. // ЖОрХ.- 1998. Т.34. - Вып.6. - С.958.

557. Ionescu М., Mantsch Н., Goia I. Uber Acridone. XXVIII. Acrydin-N-Oxyde // Chem. Ber.- 1963.-Bd 96. № 6.-S.1726- 1732.

558. Acheson R.M., Adcock В., Glover G.M., Sutton L.E. The bromination and nitration of acridine N-oxide // J. Chem. Soc. 1960. - № 8. - P.3367 - 3371.

559. Hamana M. A new reduction of aromatic tertiary N-oxides. VI. Reduction of tertiary amine oxides by phosphorous tribromide // J. Pharm. Soc. Japan. 1955. - Vol.75. - P.121 - 123 (Chem. Abstr.- 1956.- 1818c.)

560. Nakayama I. 4-Nitroquinoline // J. Pharm. Soc. Japan. -1951. Vol.71. - P. 1078 - 1082.

561. Kaneko C., Yamamoto A., Gomi M. A facile method for the preparation of 4-nitro and quinoline derivatives: reduction of aromatic amine N-oxides with trimethylphosphine under irradiation // Heterocycles. 1979. - Vol.12. - № 2. - P.227 - 230.

562. Тицкий Г.Д., Туровская M.K Кинетика образования ацилоксипиридиниевой соли и её реакции в анилином в ацетонитриле // ЖОрХ. 1992. - Т.28. - Вып.9. - С.1911 -1916.

563. Burg А.В., Bickerton J.H. Trimethylamine oxide boron fluoride // J. Amer. Chem. Soc. -1945,-Vol.67. № 12.-P.2261.

564. Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование. М.: Химия, 1970.- 360 с.

565. Tanida Н. Перегруппировка N-окиси 4-бензилоксихинолина и N-окиси 4-аллилоксихинолина под влиянием BF3 // Yakugaku Zasshi. 1958. - Т.78. - № 6. - С.613 -615. (РЖХим. - 1959.-34895.)

566. Hamana М., Kumadaki S. Studies on tertiary amine oxides. LXIV. Reaction of 4-nitroquinoline 1-oxide and related compounds with potassium cyanide // Chem. Pharm. Bull. -1974. Vol.22. - № 7. - P.l506 - 1518.

567. Венедиктов E.A., Можжухин B.B., Липатов Н.Г. Стабильные радикалы в синтезе тетрафенилпорфина // ЖОХ. 1993. -Т.63. - Вып.5. - С.1155 - 1157.

568. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия. 1974. С.107