Электрофильная активация ацетиленовых соединений в реакциях образования углерод-углеродной связи тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Васильев, Александр Викторович

• Васильев, Александр Викторович
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Васильев, Александр Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Окисление ацетиленовых соединений.

1.1.1 .Окисление химическими реагентами.

1.1.2. Электрохимическое окисление.

1.2. Протонирование ацетиленовых соединений. Катионы винильного типа.

1.2.1. Генерирование катионов винильного типа при протонировании связи С=С. Регистрация и характеристика таких катионов спектральными методами.

1.2.2. Реакции ацетиленовых соединений под действием кислот Бренстедовского типа.

1.2.2.1. Электрофильное присоединение кислот НХ (X = Б, С1, Вг, I, Н804, ЯС02, 803Р, БОзСРз, БОзЕ- и пр.) к связям С=С алкинов.

1.2.2.2. Внутримолекулярные циклизации с участием катионов винильного типа.

1.2.2.3. Межмолекулярное алкенилирование ароматических соединений катионами винильного типа.

1.2.2.4. Протоциклодимеризация ацетиленовых соединений.

1.2.2.5. Карбонилирование катионов винильного типа.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Окисление ацетиленовых соединений диоксидом свинца в сильных кислотах.

2.1.1. Окисление в системе СР3С02Н-СН2С12-РЬ02 арилацетиленовых соединений АгС=СХ. содержащих электроноакцепторные группы X = СОЛ, СОгЫ, РО(ОЫ)2, СОСБз, С0С02Е1, СЫ.

2.1.1.1. Окисление симметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов.

2.1.1.2. Окисление несимметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов.

2.1.1.3. Окисление 4-арилбут-3-ин-2-онов.

2.1.1.4. Окисление алкил-3-арилпропиноатов.

2.1.1.5. Окисление диалкил(арилэтинил)фосфонатов.

2.1.1.6. Окисление 4-арил-1,1Д-трифторбут-3-ин-2-онов.

2.1.1.7. Окисление алкил-4-арил-2-оксобут-3-иноатов.

2.1.1.8. Окисление 3-арилпропинонитрилов.

2.1.1.9. Характеристика катион-радикалов арилацетиленовых соединений АгС=СХ (X - электроноакцепторная группа) методом спектроскопии ЭПР.

2.1.1.10. Механизмы катион-радикальных превращений арилацетиленовых соединений ArC=CX (X — электроноакцепторная группа).

2.1.2. Окисление диарилацетиленов.

2.1.2.1. Окисление симметрично замещенных диарилацетиленов в системе CF3 С 02Н-СН2С12-РЬ02.

2.1.2.2. Окисление симметрично замещенных диарилацетиленов в системе HF-РЬОг.

2.1.2.3. Окисление симметрично замещенных диарилацетиленов в системе HS03F-Pb02.

2.1.2.4. Окисление несимметрично замещенных диарилацетиленов в системе CF3C02H-CH2C12-Pb02.

2.1.2.5. Исследование катион-радикалов диарилацетиленов методами циклической вольтамперометрии и спектроскопии ЭПР.

2.1.2.6. Механизмы превращений катион-радикалов диарилацетиленов.

2.1.3. Получение органических соединений на основе продуктов одноэлектронного окисления ацетиленовых производных.

2.2. Протонирование ацетиленовых соединений в суперкислотах. Реакции катионов винильного типа.

2.2.1. Общее рассмотрение протонирования арилацетиленовых соединений АгС^СХ, содержащих элеьсгроноакцепторные группы X = COR, C02R, PO(OR)2, COCF3, C0C02R, CN, S02R и др.

2.2.2. Квантово-химические расчеты О- и С-протонированных форм пропиноновой системы С=С-С=0.

2.2.3. Изучение протонирования ацетиленовых соединений в суперкислотах методами ЯМР *Н и 13С.

2.2.3.1. Протонирование 3-арилпропиновых кислот и алкил-3-арилпропиноатов.

2.2.3.2. Протонирование 1,3-диарилпропинонов.

2.2.3.3. Протонирование арилацетиленовых соединений АгС=СХ с различными электроноакцепторными группами X.

2.2.3.4. Протонирование диарилацетиленов.

2.2.4. Реакции генерируемых в суперкислотах катионов винильного типа.

2.2.4.1. Присоединение суперкислот по связи С=С ацетиленовых соединений - получение винилфторсульфонатов и винилтрифлатов.

2.2.4.2. Реакции катионов винильного типа с аренами.

2.2.4.2.1. Межмолекулярные реакции.

2.2.4.2.2. Внутримолекулярные реакции.

2.3. Реакции ацетиленовых соединений с аренами, катализируемые галогенидами алюминия.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Научное оборудование и инструменты. Исходные соединения.

3.2. Методики окисления ацетиленовых соединений в системах РЬ02-сильная кислота (СРзССЬН, Н?, Н803Р); физико-химические характеристики продуктов окисления и полученных из них соединений.

3.3. Методики превращений ацетиленовых соединений в суперкислотах Бренстеда (Ш03Р, СР3803Н, Ш03Р-8ЬР5; СР3803Н-8ЬР5, ШМ^) и под действием кислот Льюиса (А1Вг3, А1С13); физико-химические характеристики продуктов превращений.

ВЬШОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрофильная активация ацетиленовых соединений в реакциях образования углерод-углеродной связи»

Ацетиленовые соединения широко применяются для получения практически важных веществ: мономеров для полимеризации, материалов для нелинейной оптики и жидких кристаллов, органических полупроводников и сенсоров в нанотехнологиях, фармакологических и биологически активных препаратов. Дальнейшее развитие теоретических, синтетических и прикладных аспектов химии алкинов имеет важное значение.

Различные способы электрофильной активации ацетиленовых производных - одноэлектронное окисление диоксидом свинца РЮ2 в сильных кислотах или протонирование связи С=С в суперкислотах Бренстеда и координационное взаимодействие сильных кислот Льюиса и связи С=С -приводят к генерированию положительно заряженных интермедиатов: катион-радикалов или катионов винильного типа, реагирующих по разным направлениям в зависимости от собственного строения и внешнего окружения в условиях реакций.

Использование низконуклеофильных сильнокислых (СР3С02Н, НБ) и суперкислых (Ш03Р, СР3803Н, Ш03Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬР5, НР-8ЬР5) сред позволяет направить реакции катион-радикалов алкинов и катионов винильного типа по маршрутам формирования углерод-углеродной связи, что открывает новые возможности для получения органических веществ, труднодоступных с помощью других синтетических методов.

В более широком смысле реакции переноса протона [1-3] и электрона [46] являются важнейшими элементарными актами взаимодействия между субстратами в химии и биологии. Разработка теоретических и практических вопросов, связанных с процессами переноса протона и электрона, является актуальной задачей современного естествознания.

Диссертация содержит литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы и список литературы. В литературном обзоре и обсуждении результатов принята раздельная нумерация соединений, схем, таблиц и рисунков.

В первой главе литературного обзора рассмотрены вопросы, касающиеся окисления алкинов химическими реагентами и в условиях электрохимического окисления. Вторая глава посвящена генерированию катионов винильного типа при протонировании ацетиленовой связи С=С и

1 13 регистрации таких катионов методами ЯМР Ни С в суперкислотах, а также реакциям ацетиленовых соединений под действием разнообразных кислот Бренстедовского типа.

В первой главе обсуждения результатов представлены данные по окислению ацетиленовых соединений в системах РЬСЬ сильная кислота (СР3С02Н, Ш% ШОзР); во второй главе - исследование протонирования алкинов методами

ЯМР 'Н и С в НБОзР, СРзЗОзН и сведения по реакциям ацетиленовых производных в ШОзБ, СР3803Н, Ш03Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬР5 и НР-8ЬР5; в третьей главе - взаимодействие ацетиленовых соединений с аренами под действием АГВгз, А1С1з.

В экспериментальной части приведены методики синтезов и физико-химические характеристики веществ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Васильев, Александр Викторович

выводы

1. Впервые разработана значимая для реакций образования новой углерод-углеродной связи стратегия органического синтеза, основанная на электрофильной активации ацетиленовых соединений при их окислении диоксидом свинца РЬ02 в сильных кислотах (СР3С02Н, НБОзР) до катион-радикалов, а также протонировании в суперкислотах Бренстеда (ШОзР, СРзЭОзН, Ш03Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬР5, НР-8ЬР5) или взаимодействии с сильными кислотами Льюиса (А1Вгз, А1С1з) с образованием катионов винильного типа.

2. Показано, что окисление производных ацетилена в системах РЮ2-сильная кислота (СР3С02Н, Ш% Н80зР) приводит к разнообразным продуктам окислительной димеризации.

Окисление соединений АгС=С X (X - электроноакцепторная группа) в системе СР3С02Н-СН2С12-РЬ02 протекает с региоселективным генерированием связи С-С по атомам С1 соседним с группой X, но приводит к различным продуктам в зависимости от характера электроноакцептора X. Если заместители X = С02Я, СОАг, СОК, РО(ОЕ1)2 - акцепторы средней силы, то стереоселективно образуются тетразамещенные Е-(транс-)этеиы Х(АгСО)С1=С' (СОАг)Х. В случае более сильных акцепторов X = СОСРз, СОСО^ получаются фурановые производные.

Окисление диарилацетиленов в системе СР3С02Н-СН2С12-РЬ02 стерео-селективно даёт 7-(г/г/с-)1,2,3,4-тетраарилбут-2-ен-1,4-дионы

Аг(АгСО)С=С(СОАг)Аг, а в системах НР-РЬ02 и ШОзР-РЬО;, (с разложением в НС1ВОДн.) - Е-,Е-бутадиеновые структуры (Аг)ХС=С(Аг)-(Аг)С=СХ(Аг), X = Р и С1, соответственно.

3. Методами циклической вольтамперометрии и спектроскопии ЭПР показана высокая реакционная способность катион-радикалов ацетиленовых соединений. Для этих частиц с помощью спектроскопии ЭПР установлен тип ОЗМО ¿>1 или аг, зависящий от электронных свойств имеющихся в катион-радикалах заместителей и определяющий маршруты их дальнейшего реагирования.

4. Для ацетиленовых катион-радикалов [ArC=C'X]+* (X — электроноакцептор), обладающих ОЗМО Ъ\ с распределением спин-положительной плотности на этинильном фрагменте, характерна существенная локализация спиновой плотности на углеродном атоме С1, что делает этот атом реакционноспособным радикальным центром и обуславливает формирование связи С-С в результате димеризации катион-радикалов.

В случае катион-радикалов диарилацетиленов [АгС=САг]+* в зависимости от электронных и стерических свойств заместителей в ароматических кольцах могут реализовываться два пути образования связи С-С как димеризация катион-радикалов, так и взаимодействие катион-радикалов с молекулами исходных диарилацетиленов.

5. Установлено, что соединения АгС=СХ с электроноакцепторными группами X = COR, C02R, PO(OR)2, COCF3, C0C02R, CN, S02R первоначально протонируются в суперкислотах (HSO3F, CF3SO3H) по группе X с образованием стабильных ионов При усилении кислотности среды (HSOsF-SbFs, CF3S03H-SbF5, HF-SbFs) или увеличении основности ацетиленового производного дальнейшее протонирование по ацетиленовому атому углерода ведёт к генерированию высокореакционноспособных катионов винильного типа АгС+=СНХ+Н.

6. Впервые обнаружено, что генерируемые при протонировании в суперкислотах связи С=С ацетиленовых соединений катионы винильного типа эффективно внутри- и межмолекулярно алкенилируют разнообразные производные бензола по реакции ароматического электрофильного замещения.

Межмолекулярное алкенилирование аренов кинетически быстрее приводит к образованию продуктов сг/и-присоединения водорода и арильного остатка к связи С=С, которые затем переходят в термодинамически более стабильные анти-изомеры.

Внутримолекулярная циклизация 1,3-диарилпропинонов в различных суперкислых системах приводит к 3-арилинденонам.

7. Найдено, что присоединение суперкислот ШОзР и СБзБОзН к связи С=С алкил-3-арилпропиноатов и 4-арилбут-3-ин-2-онов протекает по син-типу с образованием соответствующих винилфторсульфонатов и винилтрифлатов с Е-конфигурацией заместителей при связи С=С, которые далее изомеризуются в Ъ-(анти~) производные.

8. Впервые показано, что координация кислот Льюиса А1Вг3, А1С1з по пропиноновой системе сопряжённых арилацетиленовых кетонов и альдегидов АгОС-С^О)!*. активирует карбонильный атом углерода С1 в качестве электрофильного реакционного центра.

Арилацетиленовые кетоны и альдегиды, спирты пропаргильного типа при катализируемом А1Вг3 или А1С1з взаимодействии с аренами дают замещенные индены. Ключевыми интермедиатами этих реакций являются резонансные пропаргильные-алленильные катионы -С3=С2—+С*< <->

-Ь 3 2 1

С =С -С <, которые, в зависимости от имеющихся в них заместителей,

1 3 реагируют с тс-системами аренов по атомам С или С , приводя к различным изомерным инденам.

9. Установлено, что в катализируемых А1Вг3 реакциях аренов с метил-3-арилпропиноатами образуются метил-3,3-диарилпропеноаты, 3-арилпропиновыми кислотами - 3,3-диарилинданоны, арилацетиленами - 1,3-диарилин дены.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Васильев, Александр Викторович, 2009 год

1. Olah, G.A. Superacid chemistry/ G.A. Olah, G.K.S. Prakash, A. Molnar, J. Sommer. N.-Y.: Wiley, 2009. - 850 p.

2. Olah, G.A. Superelectrophiles and their chemistry/ G.A. Olah, D.A. Klumpp.- N.-Y.: Wiley, 2008. 298 p.

3. Yamamoto, H. Acid catalysis in modern organic synthesis/ H. Yamamoto, K. Ishihara. N.-Y.: Wiley, 2009. - 640 p.

4. Balzani, V. Electron transfer in chemistry/ V. Balzani. N.-Y.: Wiley, 2009.- 1002 p.

5. Todres, Z.V. Ion-radical organic chemistry: principles and applications/ Z.V. Todres. N.-Y.: Taylor & Francis Group, 2009. - 476 p.

6. Bauld, N.L. Radicals, ion-Radicals and triplets/ N.L. Bauld. N.-Y.: Wiley, 1997.-240 p.

7. Patai, S. The chemistry of triple-bonded functional groups/ S. Patai, Z. Rappoport. N.-Y.: Wiley, 1983. - 1522 p.

8. Mijs, W.J. Organic syntheses by oxidation with metal compounds/ W.J. Mijs, C.R.H.I. de Jonge. N.-Y.: Wiley, 1986. - 364 p.

9. Хейнс, А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены/ А. Хейнс М.: Мир, 1988. - 400 с.

10. Rubin, М.В. The chemistry of vicinal polyketones/ M.B. Rubin// Chem. Rev. 1975. - V.75. - No.2. - P. 177-202.

11. Кронгауз, E.C. Моно- и бис-(а-дикетоны) и полимеры на их основе/ Е.С. Кронгауз// Усп. хим. 1977. - Т.46. - №. 1. - С. 112-150.

12. Филимонов, В.Д. Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений/ В.Д. Филимонов, М.С. Юсубов, К.-В. Чи// Усп. хим. 1998. - Т.67. - №. 9. - С.803-826.

13. Nair, V. Recent advances in synthetic transformations mediated by cerium (IV) ammonium nitrate/ V. Nair, L. Balagopal, R. Rajan, J. Mathew// Acc. Chem. Res. -2004. -V.37. -No.l. -P.21-30.

14. Rozen, S. Elemental Fluorine and HOF-CH3CN in service of general organic chemistry/ S. Rozen// Eur. J. Org. Chem. 2005. -No.12. - P .2433-2447.

15. Schnak, K. Chemiluminescent and non-chemiluminescent ozonation of selected electron-rich alkynes in halomethanes/ K. Schnak, H. Beck, F. Werner// Helv. Chim. Acta. -2000. V.83. -No.7. - P. 1611-1624.

16. Pryor, W.A. Mechanism of ozonolysis of acetylenes: evidence for a free-radical pathway for the decomposition of intermediates/ W.A. Pryor, C.K. Govindan, D.F. Church// J. Am. Chem. Soc. 1982. - V.104. - No.26. -P.7563-7566.

17. Birchall, J.M. Polyfluoroarenes. Part IX. Decafluorotolan: synthesis, properties, and use as an organometallic ligand/ J.M. Birchall, F.L. Bowden, R.N. Haszeldine, A.B.P. Lever// J. Chem. Soc., Ser. A. 1967.- No.5. -P.747-753.

18. Ogata, Y. Mechanism for oxidation of phenylacetylenes with peroxymonophosphoric acid. Oxirene as an intermediate inconvertible to ketocarbene/ Y. Ogata, Y. Sawaki, T. Ohno// J. Am. Chem. Soc. 1982. -V.104.-No.L-P.216-219.

19. Gebeyehu, G. Oxidation of diphenylacetylene by 1(7+) and 1(5+) compounds/ G. Gebeyehu, E. McNelis// J. Org. Chem. 1980. - V.45. - No.22. - P.4280-4283.

20. Zhu, Z. Oxidation of alkynes by hydrogen peroxide catalyzed by methylrhenium trioxide/ Z. Zhu, J.H. Espenson // J. Org. Chem. 1995. -V.60. - No.24. - P.7728—7732.

21. Ballisteri, F.P. Oxidation of alkynes catalyzed by Mo(VI) and W (VI) polyoxometalates/ F.P. Ballisteri, S. Failla, E. Spina, G.A. Tomaselli// J. Org. Chem. 1989. - V.54. -No.4. - P.947-949.

22. Postowsky, J J. Neue Falle der Oxydation von organischen Substanzen mit Selendioxyd/ JJ. Postowsky, B.P. Lugowkin// Chem. Ber. 1935. - Jg.68. -No.5. — P.852-856.

23. Al-Rashid, Z.F. Synthesis of a-keto-imides via oxidation of ynamides/ Z.F. Al-Rashid, W.L. Johnson, R.P. Hsung, Y. Wei, P.-Y. Yao, R. Liu, K. Zhao// J. Org. Chem. 2008. - V.73. - No.22. - P.8780-8784.

24. Gopal, H. Ruthenium tetraoxide oxidation of alkynes. A new one step synthesis of a-diketones/ H. Gopal, A.J. Gordon// Tetrahedron Lett. 1971. -V. 12. - No.31. - P.2941-2944.

25. McKillop, A. Thallium in organic synthesis. XXXIV. Oxidations of acetylenes with thallium (III) nitrate (TTN)/ A. McKillop, O.H. Oldenzeil, B.P. Swann, E.C. Taylor, R.L. Robey// J. Am. Chem. Soc. 1973. - V.95. -No.4. -P.1296-1301.

26. Firouzabadi, H. Chromium (VI) based oxidants. IV. Zinc chlorochromate nonahydrate as an efficient and mild oxidizing agent/ H. Firouzabadi, A. Sharifi// Synthesis. 1992. -No.10. -P.999-1002.

27. Rihter, B. Reactions of alkynes and carbene equivalents with oxo(salen)chromium (V) complexes/ B. Rihter, S. SriHari, S. Hunter, J. Masnovi//J. Am. Chem. Soc. 1993. - V.115.-No.10. - P.3918-3924.

28. Ballisteri, F.P. A new facile synthesis of a-dicarbonyl compounds by oxidation of alkynes with Mo(VI) peroxocomplex promoted by mercuric acetate/ F.P. Ballisteri, S. Failla, G.A. Tomaselli, R. Curci// Tetrahedron Lett. 1986. -V.27.-No.42. -P.5139-5142.

29. Miyamoto, K. Iodomesityiene-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon double and triple bonds using m-chlorobenzoic acid as a terminal oxidant/ K. Miyamoto, Y. Sei, K. Yamaguchi, M. Ochiai// J. Am. Chem. Soc. 2009. -V.131. -No.4. — P. 1382—1383.

30. Stille, J.K. Oxirene. An intermediate in the peroxyacid axidation of acetylenes/ J.K. Stille, D.D. Whitehurst// J. Am. Chem. Soc. 1964. - V.86. -No.22. -P.4871—4876.

31. McDonald, R.N. Strained ring systems. I. Peroxidation studies with certain acetylenes. The relevance of oxirene intermediates/ R.N. McDonald, P.A. Schwab// J. Am. Chem. Soc. 1964. - V.86. - No.22. - P.4866-4876.

32. Zeller, K.-P. The dimethyldioxirane-mediated oxidation of phenylethyne/ K.P. Zeller, M. Kowallik, P. Haiss// Org. Biomol. Chem. 2005. - V.3. -No.10.-P.2310-2318.

33. Curci, R. Oxidation of alkynes by dioxiranes/ R. Curci, M. Fiorentino, C. Fusco, R. Mello, F.P. Ballisterri, S. Failla, C.A. Tomaselli// Tetrahedron Lett.- 1992. V.33. -No.51. - P.7929-7932.

34. Юсубов, M.C. Новые окислительные превращения алкенов и алкинов под действинем диацетоксииодобензола/ М.С. Юсубов, Г.А. Жолобова, И.Л. Филимонова, К.-В. Чи// Изв. РАН, сер. хим. 2004. - №. 8. -С. 1669-1675.

35. Васильева, В.П. Арилиодозокарбоксилаты в органическом синтезе/ В.П. Васильева, И.Л. Халфина, Л.Г. Карпицкая, Е.Б. Меркушев// ЖОрХ. -1987. Т.23. - №. 10. - С.2225-2227.

36. Crone, В. A new method for the synthesis of Z-enediones via IBX-mediated oxidative rearrangement of 2-alkynyl alcohol systems/ B. Crone, S.F. Kirsch// Chem. Comm. -2006.-No.10. -P.764-766.

37. Muller, P. 251. Ru-catalyzed oxidation of acetylenes to a-diketones with iodosylbenzene/ P. Muller, J. Godoy// Helv. Chim. Acta. 1981. - V.64. -No.8.-P.2531-2533.

38. Yusubov, M.S. Synthesis of unsymmetrical hetary 1-1,2-diketones/ M.S. Yusubov, G.A. Zholobova, S.F. Vasilevsky, E.V. Tretyakov, D.W. Knight// Tetrahedron. -2002. -V.58. No. 12. - P. 1607-1610.

39. Рогачев, B.O. Неожиданное образование (Е)-1-метилтио-1,2-дифенил-2-хлорэтена в реакции дифенилацетилена с ДМСО в присутствии серного ангидрида и CCV В.О. Рогачев, М.С. Юсубов, В.Д. Филимонов, В.Д. Огородников// ЖОрХ. 2000. - Т.36. - №. 2. - С.312-313.

40. Юсубов, М.С. Новые подходы к синтезу 4,4'-бис(фенилглиоксалоил)бензила с использованием окислительных реагентов на основе ДМСО/ М.С. Юсубов, И.В. Хлебникова, В.П. Васильева, В.К. Чайковский// ЖОрХ. 1993. - Т.29. - №. 9. - С.1843-1847.

41. Wan, Z. Practical method for transforming alkynes into а-diketones/ Z. Wan, C.D. Jones, D. Mitchell, J.Y. Pu, T.Y. Zhang// J. Org. Chem. 2006. - V.71. - No.2. - P.826-828.

42. Dayan, S. Oxidation of alkynes by the HOF-CH3CN complex/ S. Dayan, I. Ben-David, S. Rozen// J. Org. Chem. 2000. - V.65. - No.25. - P.8816-8818.

43. Tan, K.J. Activation of molecular oxygen by S-redicals: experimental and computational studies on a novel oxidation of alkynes to а-diketones/ K.J. Tan, U. Wille// Chem. Comm. 2008.- No.28. - P.6239-6241.

44. Bosch, E. Photoinduced coupling of acetylenes and quinine in the solid state as preorganized donor-acceptor pairs/ E. Bosch, S.M. Hubig, S.V. Lindeman, J.K. Kochi// J. Org. Chem. 1998 - V.63. -No.3. -P.592-601.

45. Bosch, E. Paterno-Buchi coupling of (diaryl)acetylenes and quinine via photoinduced electron transfer/ E. Bosch, S.M. Hubig, J.K. Kochi// J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - No.2. -P.386-395.

46. Rumkumar, D. Cyclization of enediyne radical cations through chemical, photochemical, and electrochemical oxidation: the role of state symmetry/ D. Rumkumar, M. Kalpana, B. Varghese, S. Sankararaman// J. Org. Chem. -1996. V.61. - N0.6. - P.2247—2250.

47. Schmittel, M. Electron-transfer versus acid catalysis in enediyne cyclizations/ M. Schmittel, S. Kiau// Liebigs Ann., Recueil. 1997. - No.5. - P. 13911399.

48. Kumar, В. Iron(III) perchlorate: a novel reagent for functional group as well as ring transformations in organic synthesis/ B. Kumar, A. Parmar, A. Rajpal// Indian J. Chem., Sec.B. 1998. - V.37. -No.6. - P.593-595.

49. Ли, Д.Д. Именные реакции. Механизмы органических реакций/ Д.Д. Ли- М.: Бином, 2006. 456 с.

50. Koehl, W.J. The anodic axidation of 3,3-diphenylacrylic acid and diphenylacetylene/ W.J. Koehl// J. Org. Chem. 1967. - V.32. - No.3. -P.614—618.

51. Yoshida, K. Nuclear cyanation of diphenylacetylene/ K. Yoshida, T. Fueno// Chem. Comm. 1970.-No.ll.-P.711.

52. Yoshida, K. Anodic oxidations. V. Aromatic cyanation of methoxydiphenylacetylene/ K. Yoshida, T. Fueno// J. Org. Chem. 1973. — V.38. — No.5. — P.1045-1046.

53. Есида, К. Электроокисление в органической химии. Роль катион-радикалов как интермедиатов в синтезе/ К. Есида М.: Мир, 1987. - 336 с.

54. Yoshida, J. Electroinitiated oxygenation, of alkenyl sulfides and alkynes in the presence of thiophenol/ J. Yoshida, S. Nakatani, S. Isoe// J. Org. Chem. -1993. V.58. -No.18. - P.4855-4865.

55. Cariou, M. Electro-oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes/ M. Cariou, J. Simonet// Chem. Comm. 1990-No.6. - P.445-446.

56. Cariou, M. Anodic oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes: electrosynthesis of diaroyl-stibenes and acetylenic a- and у-diketones/ M. Cariou// Tetrahedron. 1991. - V.47. - No.4/5. - P.799-801.

57. Широкий, B.JI. Электрхимический синтез 7/5-циклопентадиенил-кобальт(1)-?74-тетрафенилциклобутадиена/ В.Л. Широкий, А.В. Мосин, Н.А. Майер, Ю.А. Ольдекоп// ЖОХ. 1985. - Т.55. - №.10. - С.2399.

58. Вийе, Г.Г. Химия ацетиленовых соединений/ Г.Г. Вийе. М.: Химя, 1973. - 414 с.

59. Stang, P.J. Vinyl cations/ P.J. Stang, Z. Rappoport, M. Hanack, L.R. Sabramanian. N.-Y.: Academic Press, 1979. - 514 p.

60. Crofton, M.W. Infrared spectroscopy of carbo-ions. V. Classical vs nonclassical structure of protonated acetylene СгН3+/ M.W. Crofton, M.-F. Jagod, B.D. Rehfuss, T. Oka// J. Chem. Phys. 1989. - V.91. - No.9. -P.5139—5153.

61. Bagno, A. Solvent effect on the protonation of acetylene and ethylene -continuum solvent quantum chemical calculations/ A. Bagno, G. Modena// Eur. J. Org. Chem. 1999. - No. 15. - P.2893-2897.

62. Tidwell, T.T. Destabilized carbocations/ T.T. Tidwell// Angew. Chem. Int. Ed. 1984. - V.23. - No. 1. - P.20-32.

63. Prakash, G.K.S. Stable carbocation chemistry/ G.K.S. Prakash, P.v.R. Schleyer. N.-Y.: Wiley, 1997. - 5 88 p.

64. Koch, E.-W. Stable vinyl cations 4: Carbon-13 NMR spectroscopic observation of an a-ferrocenyl-vinyl cation/ E.-W. Koch, H.-U. Siehl, M. Напаек// Tetrahedron Lett. 1985 - V.26. - No. 12. - P. 1493-1496.

65. Siehl, H.-U. 13C NMR spectroscopic determination of the magnitude of the ß-silyl stabilization effect in 1-mesitylvinyl cations/ H.U. Siehl, F.-P. Kaufmann// J. Am. Chem. Soc. 1992. - V.l 14. -No.12. - P.4937-4939.

66. Muller, T. Unusually stable vinyl cations/ T. Muller, R. Meyer, D. Lennartz, H.U. Siehl// Angew. Chem. Int. Ed. 2000. - V.39. - No. 17. - P.3074-3077.

67. Muller, T. The X-ray structure of a vinyl cation/ T. Muller, M. Juhasz, C.A. Reed//Angew. Chem. Int. Ed. -2004. V.43. -No.9. - P. 1543-1546.

68. Gauss, J. Electron correlation effects on the calculated l3C NMR spectra of vinyl cations/ J. Gauss, J.F. Stanton// J. Mol. Struct. 1997. - V.388-389. -No.l. — P.73-80.

69. Muller, T. o-Delocalization versus 7t-resonance in a-aryl-substituted vinyl cations/ T. Muller, D. Margraf, Y. SyhaI/ J. Am. Chem. Soc. 2005. - V.127. -No.31.-P. 10852-10860.

70. Stang, P.J. Modern acetylene chemistry/ P.J. Stang, F. Diederich -Weinheim: VCH, 1995. 574 p.

71. Diederich, F. Acetylene chemistry. Chemistry, biology and material science/ F. Diederich, P.J. Stang, R.R. Tikwinski N.-Y.: Wiley, 2005. - 508 p.

72. Rappoport, Z. Dicoordinated carbocations/ Z. Rappoport, P.J. Stang. — N.-Y.: Wiley, 1997.-483 p.

73. Марч, Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4-х т./ Дж. Марч. -М.: Мир, 1987.

74. Реутов, А.О. Органическая химия. В 4-х частях/ А.О. Реутов, A.JI. Курц, К.П. Бутин. М.: Бином, 2004.

75. Файнзильберг, А.А. Фтористый водород как реагент и среда в химических реакциях/ А.А. Файнзильберг, Г.Г. Фурин. М.: Наука, 2008. - 307 с.

76. Fahey, R.C. Polar addition to olefins and acetylenes. 1П. The kinetics and stereochemistry of addition in the system 1-phenylpropyne-hydrogen chloride-acetic acid/ R.C. Fahey, D.J. Lee// J. Am. Chem. Soc. 1966. -V.88. - No.23. - P.5555-5560.

77. Fahey, R.C. Polar addition to olefins and acetylenes. V. Bimolecular and trimolecular mechanisms in the hydrochlorination of acetyles / R.C. Fahey, D.J. Lee// J. Am. Chem. Soc. 1968.-V.90.-No.8.-P.2124-2131.

78. Marcuzzi, F. On the stereochemistry of the electrophilic addition of alkyl halides and hydrogen halides to phenyl-substituted acetylenes/ F. Marcuzzi, G. Melloni// J. Am. Chem. Soc. 1976. - V.98. -No.l 1. - P.3295-3300.

79. Медведева, A.C. Синтез хлорангидрида триметилсилилпропиоловой кислоты/ А.С. Медведева, М.В. Андреев, Л.П. Сафронова, А.В. Афонин// ЖОрХ. 2005. - Т.41. - №.10. - С. 1493-1496.

80. Kropp, P.J. Surface-mediated reactions. I. Hydrohalogenation of alkenes and alkynes/ P.J. Kropp, K.A. Daus, S.D. Crawford, M.W. Tubergen, K.D. Kepler, S.L. Craig, V.P. Wilson// J. Am. Chem. Soc. 1990. - V.112. -No.23. -P.7433-7434.

81. Noyce, D.S. The mechanism of the acid catalyzed hydration of phenylpropiolic acid/ D.S. Noyce, M.A. Matesich, P.E. Peterson// J. Am. Chem. Soc. 1967. - V.89. -No.24. - P.6225-6230.

82. Allen, A.D. Protonation of l-aryl-3,3,3-trifluoropropynes/ A.D. Allen, G. Angelini, C. Paradisi, A. Stevenson, T.T. Tidwell// Tetrahedron Lett. 1989.- V.30. —No.ll. —P.1315—1318.

83. Есафов, В.И. Михаил Григорьевич Кучеров/ В.И. Есафов. М.: Наука, 1972. - 104 с.

84. Юсубов, М.С. Новая реакция фенилацетиггена с серной кислотой -гетероциклизация с образованием 4,6-дифенил-1,2-оксатиин-2,2-диоксида/ М.С. Юсубов, В.Д. Филимонов, В.О. Рогачев// ЖОрХ. 1996.- Т.32. №.8. - С.1272-1273.

85. Рогачев, В.О. Реакция фенил ацетилена с серной кислотой или серным ангидридом как метод синтеза 4,6-дифенил-1,2-оксатиин-2,2-диоксида/

86. В.О. Рогачев, М.С. Юсубов, В.Д. Филимонов// ЖОрХ. 1999. - Т.35. -№.3. - С.439-442.

87. Weiss, H.M. Ion pair formation in the addition of protic reagents to alkynes/ H.M. Weiss, K.M. Touchette, G. Jones// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -2002. -No.4. — P.756—758.

88. Menashe, N. The reaction of alkynes and formic acid/ N. Menashe, D. Reshef, Y. Shvo// J. Org. Chem. 1991. - V.56. -No.8. - P.2912-2914.

89. Menashe, N. Hydration of alkynes in anhydrous medium with formic acid as a water donor// J. Org. Chem. 1993. - V.58. -No.26. - P.7434-7439.

90. Stang, P.J. Perfluoroalkanesulfonic esters: methods of preparation and applications in organic chemistry/ P.J. Stang, M. Hanack, L.R. Subramanian// Synthesis. 1982. - No.2. - P.85-126.

91. Зык, H.B. Виниловые эфиры сульфоновых и серной кислот/ Н.В. Зык, О.В. Дениско, Н.С. Зефиров// ЖОрХ. 1994. - Т.30. - №.3. - С.461-478.

92. Stang, P.J. From solvolysis to self-assembly/ P.J. Stang// J. Org. Chem. -2009. V.74. - No. 1. - P.2-20.

93. Stang, P.J. Preparation and solvolysis of vinyl trifluoromethanesulfonates. I. Evidence for simple alkylvinyl cation intermediates/ P.J. Stang, R. Summerville// J. Am. Chem. Soc. 1969. - V.91. -No.16. -P.4600^1601.

94. Summerville, R. Stereochemistry of vinyl cations and vinylic substitution/ R. Summerville, P.v.R. Schleyer// J. Am. Chem. Soc. 1974. - V.96. - No.4. -P.l 110-1120.

95. Olah, G.A. Electrophilic reactions at multiple bonds. III. Addition of fluorosulfuric acid to alkynes. Intermadiacy of open-chain and hydrogen-bridged vinyl cations/ G.A. Olah, R.J. Spear// J. Am. Chem. Soc. 1975. -V.97. - No.7. - P. 1845-1851.

96. Cui, D.-M. Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates/ D.-M. Cui, Q. Meng, J.-Z. Zheng, C. Zhang// Chem. Comm. -2009. —No.10. — P.1577—1579.

97. Kitamura, T. Intramolecular cyclization to 1-phenyl-1-benzothiophenium salts by electrophilic addition of o-(phenylsulfanyl)phenylalkynes/ T. Kitamura, T.324

98. Takachi, M. Miyaji, H. Kawasato, H. Taniguchi// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. - No. 14. - P. 1907-1911.

99. Yao, T. Synthesis of isocoumarins and a-pyrones via electrophilic cyclization/ T. Yao, R.C. Larock// J. Org. Chem. 2003. - V.68. - No. 15. -P.5936—5942.

100. Kitamura, T. Electrophile-induced intramolecular cyclization of ortho-(aryloxy)phenylalkynes to dibenzb,f.jxepines/ T. Kitamura, T. Takachi, H. Kawasato, H. Taniguchi// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992. - No. 15. -P. 1969-1973.

101. Zhang, L. Bronsted acid-promoted cyclizations of siloxyalkynes with arenes and alkenes/ L. Zhang, S.A. Kozmin// J. Am. Chem. Soc. 2004. - V.126. -No.33. — P. 10204-10205.

102. Zhang, L. Bronsted acid-promoted cyclizations of siloxyalkynes with unactivated arenes, alkenes and alkynes/ L. Zhang, J. Sun, S.A. Kozmin// Tetrahedron. -2006. V.62. - No.47.-P.l 1371-11380.

103. Iwai, I. Ctudies on acetylenic compounds. XXXI. intramolecular cyclization reaction of the acetylenic compounds/ I. Iwai, T. Hiraoka// Chem. Pharm. Bull. 1963. - V. 11. — No.5. - P.638-643. <

104. Koltunov, K. Yu. Superelectrophilic activation of polyfunctional organic compounds using zeolites and other solid acids/ K.Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Chem. Comm. 2004. - No. 12. - P. 1754-1755. '

105. Koltunov, K. Yu. Superelectrophilic activation of cc,p-unsaturated amides and their electrophilic reactions/ K.Yu. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Eur. J. Org. Chem. 2004. - No. 19. - P .4039-4047. " ' ' 1

106. Goldfmger, M.B. Fused polycyclic aromatics via electrophile-induced cyclization reactions: application to the synthesis of graphite ribbons/ M.B.

107. Goldfinger, T.M. Swager// J. Am. Chem. Soc. 1994. - V.l 16. - No. 17. -P.7895-7896.

108. Goldfinger, M.B. Directed electrophilic cyclization: efficient methodology for the synthesis of fused polycyclic aromatics// J. Am. Chem. Soc. 1997. -V.l 19. -No.20. -P.4578-4593.

109. Рябов, В.Д. Взаимодействие бензола с фенилацетиленом в присутствии H3PO4-BF3/ В.Д. Рябов, В.Ю. Коробков// ЖОрХ. 1980. - Т. 16. - №.2. -С.377—381.

110. Klumpp, D.A. Reactive dications: the superacid-catalyzed reactions of alkynes bearing adjacent N-heterocycles or amine groups/ D.A. Klumpp, R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, H. Dang// J. Org. Chem. 2004. -V.69. - No.23. — P.8108-8110.

111. Зиновьева, JI.B. Алкенилирование диметоксибензолов фенилацетиленом/ Л.В. Зиновьева, В.Д. Рябов// ЖОрХ. 1984. - Т.20. - №.3. - С.595-601.

112. Zhang, Y. Synthesis of vinylpyrroles, vinylfuranes and vinylindoles via a Bronsted acid catalyzed highly region- and stereoselective cis-hydroarylation of ynamides/ Y. Zhang// Tetrahedron. 2006. - V.62. - No. 17. - P.3917-3927.

113. Rendy, R. Superacid-catalyzed reactions of cinnamic acids and the role of superelectrophiles/ R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, D.A. Klumpp, // J. Org. Chem. 2004. - V.69. -No.7. - P.2340-2347.

114. Lodder, A.E. Stereospecific reactions of aryl-substituted acetylenes in strong proton acids, formation of homocyclopropenyl cations/ A.E. Lodder, H.M. Buck, L.J. Oosterhoff// Ree. Trav. Chim. Pays-Bas. 1970. - V.89. - No.12. -P.1229-1236.

115. Van Der Hout-Lodder, A.E. 13C NMR and charge distribution in arylcyclobutenyl cations./ A.E. Van Der Hout-Lodder, J.W. De Haan, L.J.M. Van De Ven, H.M. Buck// Ree. Trav. Chim. Pays-Bas. 1973. - V.92. -No.9/10.-P. 1040-1046.

116. Hogeveen, H. Trapping of vinyl cations by carbon monoxide/ H. Hogeveen, C.F. Roobeek// Tetrahedron Lett. 1971. - V. 12. - No.36. - P.3343-3346.

117. Hogeveen, H. The reactivity of carbonium ions towards carbon monoxide/ H. Hogeveen//Adv. Phys. Org. Chem. 1973. - V.10. -P.29-52.

118. Sartori, G. Electrophilic alkenylation of aromatics with phenylacetylene over zeolite HSZ-360/ G. Sartori, F. Bigi, A. Pastorio, C. Porta, A. Arienti, R. Maggi, N. Moretti, G. Gnappi// Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. - No.50. -P.9177-9180.

119. Руденко, А.П. Окисление симметричных диарилацетиленов в системе СРзСОгН-СНгСЬ-РЬОг. Новый однореакторный метод синтеза 1,2,3,4-тетраарилбут-2-ен-1,4-дионов/ А.П. Руденко, А.В. Васильев// ЖОрХ. -1995. Т.31. -№.10. - С. 1502-1522.

120. Васильев, А.В. Окисление несимметричных диарилацетиленов в системе CF3C02H-CH2Cl2-Pb02/ А.В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 1997. -Т.ЗЗ. -№.10. - С. 1639-1667.

121. Васильев, А.В. Окисление симметрично замещённых 1,3-диарилпропинонов в системе СРзСОгН-СНгС^-РЬОг/ А.В. Васильев,

122. A.П. Руденко, Е.В. Гриненко// ЖОрХ. 2000. - Т.36. - №.8. - С.1193-1198.

123. Руденко, А.П. Окисление 1,2-бис(4-метоксикарбонилфенил)ацетилена в системе HS03F-Pb02/ А.П. Руденко, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2000. -Т.36. —№.10. — С.1583.

124. Васильев, А.В. Стереохимия 1,2,3,4-тетраарилбут-2-ен-1,4-дионов -продуктов окисления несимметричных арил(4-метоксифенил) ацетиленов/ А.В. Васильев, А.П. Руденко, B.C. Фундаменский// ЖОрХ. -2001. -Т.37. -№.4. -С.558-561.

125. Васильев, А.В. Окисление метилового эфира 3-(4-метоксифенил) пропиновой кислоты в системе СРзСОгН-СНгСЬ-РЬОг/ А.В. Васильев,

126. B.C. Фундаменский, П.Ю. Савеченков, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2003. -Т.39. — №.6. -С.909-911.

127. Руденко, А.П. Окислительная гетероциклизация 4-(4-метокси-3-фторфенил)-1,1,1-трифторбут-3-ин-2-она в системе CF3COOH-CH2CI2-РЬ02/ А.П. Руденко, С.А. Аристов, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2004. -Т.40. — №.8. — С. 1268.

128. Савеченков, П.Ю. Регио- и стереоспецифичная окислительная димеризация алкил-3-арилпропиноатов в системе CF3COOH-CH2CI2-РЬ02/ П.Ю. Савеченков, А.В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2004. -Т.40.-№.9.-С. 1329-1333.

129. Васильев, А.В. Окисление несимметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов в системе CF3C00H-CH2Cl2-Pb02/ А.В. Васильев, А.П. Руденко, С.А. Аристов, Г.К. Фукин// ЖОрХ. 2005. - Т.41. - №.8. -С.1191-1196.

130. Аристов, С.А. Окисление арилэтинилкетонов в системе CF3COOH-СН2С12-РЬ02/ С.А. Аристов, А.В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. -2006. Т.42. - №. 1. - С.74—80.

131. Аристов, С.А. Окисление диалкил(арилэтинил)фосфонатов в системе CF3C00H-CH2Cl2-Pb02/ С.А. Аристов, А.В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2006. - Т.42. - №.5. - С.785-786.

132. Щукин, А.О. Окисление диарилацетиленов в системе HF-Pb02/ А.О. Щукин, А.В. Васильев, Г.К. Фукин, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2007. -Т.43. —№.10. - С.1455-1459.

133. Щукин, А.О. Окисление бис(4-ацетилфенил)ацетилена в системе HSO3F-РЬ02/ А.О. Щукин, А.В. Васильев, Г.К. Фукин// ЖОрХ. 2008. - Т.44. -№.2.-С.318-320.

134. Vasilyev, A.V. A new, fast and efficient synthesis of 3-arylindenones: intramolecular cyclisation of 1,3-diarylpropynones in superacids/ A.V. Vasilyev, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer// Tetrahedron Lett. 2004. -V.45. —No.14. -P.3379-3381.

135. Vasilyev, A.V. Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids/ A.V. Vasilyev, S. Walspurger, M. Haouas, J. Sommer, P. Pale, A.P. Rudenko// Org. Biomol. Chem. 2004. -No.2. - P.3483-3489.

136. Савеченков, П.Ю. Нетривиальная димеризация метил-4-метилфенилпропиноата в HSO3F с сохранением тройной связи/ П.Ю. Савеченков, А.П. Руденко, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2004. - Т.40. - №.7. -С.1106-1107.

137. Руденко, А.П. Стереоспецифичный синтез метил-3,3-диарилпропеноатов/ А.П. Руденко, П.Ю. Савеченков, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2004. - Т.40. - №.9. - С. 1424-1425.

138. Савеченков, П.Ю. Нитрование производных 3-фенилпропиновой кислоты в HSO3F и реакции образующихся из них катионов винильного типа/ П.Ю. Савеченков, А.В. Васильев, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2004. -Т.40. -№.11. - С.1681-1685.

139. Васильев, А.В. Протонирование и циклизация 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах/ А.В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer, М. Haouas, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2004. - Т.40. - №.12. - С.1819-1828.

140. Walspurger, S. Chemistry of 3-arylindenones : behavior in superacids and photodimerization/ S. Walspurger, A.Y. Vasilyev, J. Sommer, P. Pale// Tetrahedron. -2005. V.61. - No. 14. -P.3559-3564.

141. Васильев, А.В. 2+2.Фотодимеризация 3-арилинденонов/ А.В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer// ЖОрХ. 2005. - Т.41. - №.4. - С.627-628.

142. Halbes-Letinois, U. Regio- and chemo-selective coupling of polyalkynes : a convenient access to polyarylacetylenes and polyenynes/ U. Halbes-Letinois, A.V. Vasilyev, P. Pale// Eur. J. Org. Chem. 2005. - No. 13. - P.2828-2834.

143. Савеченков, П.Ю. Реакции генерируемых в HSO3F карбокатионов винильного типа с производными бензола. Новый метод синтеза алкил-3,3-диарилпропеноатов/ П.Ю. Савеченков, А.П. Руденко, А.В. Васильев, Г.К. Фукин// ЖОрХ. 2005. - Т.41. -№.9. - С. 1341-1353.

144. Walspurger, S. Протонирование производных 3-арилпропиновых кислот в суперкислотах/ S. Walspurger, А.В. Васильев, J. Sommer, P. Pale, П.Ю. Савеченков, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2005. - Т.41. - №.10. - С. 15161523.

145. Васильев, А.В. Реакция ацетиленовых карбонильных соединений с бензолом в присутствии бромида алюминия — новый метод синтеза замещенных инденов/ А.В. Васильев, А.О. Щукин// ЖОрХ. 2006. -Т.42. - №.8. - С. 1256-1258.

146. Аристов, С.А. Реакции ацетиленовых кетонов в суперкислотах/ С.А. Аристов, А.В. Васильев, Г.К. Фукин, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2007. -Т.43. - №.5. - С.696-710.

147. Щукин, А.О. Синтез замещенных инденов из производных 3-фенилпроп-2-ин-1-ола/ А.О. Щукин, А.В. Васильев// ЖОрХ. 2007. - Т.43. - №.5. -С.785—787.

148. Shchukin, A.O. Different reactivities of acetylene carbonyl compounds under the catalysis of Bronsted superacids and Lewis acids/ A.O. Shchukin, A.V. Vasilyev//Appl. Catal. A: General. -2008. V.336. -No.1-2. -P.140-147.

149. Shchukin, A.O. New methods of alkenylation of anilines by acetylene compounds in the superacid HSO3F/ A.O. Shchukin, A.V. Vasilyev, A.P. Rudenko// Tetrahedron. 2008. - V.64. - No.27. - P.6334-6340.

150. Щукин, A.O. Апкенилирование ариламидов и N-арилацетамидов с помощью ацетиленовых соединений в суперкислотах/ А.О. Щукин, А.В. Васильев, С.А. Аристов, Г.К. Фукин, А.П. Руденко// ЖОрХ. 2008. -Т.44. - №.7. - С.977-990.

151. Васильев, А.В. Алкенилирование ароматических соединений/ А.В. Васильев// ЖОрХ. 2009. - Т.45. - №.1. - С.9-24.

152. Руденко, А.П. Спектры ЭПР, строение и реакционная способность ароматических катион-радикалов в суперкислотах/ А.П. Руденко// ЖОрХ. 1994. - Т.З0. - №.12. - С. 1847-1881.

153. Руденко, А. П. Окислительные реакции ароматических соединений в кислотных системах на основе FSO3H и CF3C02H/ А.П. Руденко, Ф Прагст//ЖОрХ. 1998. -Т.34. -№.11. -С.1660-1696.

154. Graziano, M.L. Photosensitized oxidation of furans. Part 4. Influence of the substituents on the behavior of the endo-peroxides of furans/ M.L. Graziano,

155. M.R. Iesce, R. Scarpati// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. - No.9. -P.2007—2012.

156. Rao, D.N.R. Substituted benzene cations formed by radiolysis: an electron spin resonance study/ D.N.R. Rao, M.C.R. Symons// J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1985. — No.7. — P.991-1000.

157. Parker, V. Radical and polar reactivity of radical ions in solution. A new look at an old problem/ V. Parker// Acta Chem. Scand. 1998. - V.52. - No.2. -P.145-153.

158. Nishigana, T. Persistent n radical cations: self-association and its steric control in the condensed phase/ T. Nishigana, K. Komatsu// Org. Biomol. Chem. -2005. V.3. -No.3. -P.561-569.

159. Galli, C. Effect of substituents on the structure of the vinyl radical: calculations and experiments/ C. Galli, A. Guarnieri, H. Koch, P. Mencarelli, Z. Rappoport// J. Org. Chem. 1997. - V.62. - No. 12. - P.4072-4077.

160. Galli, C. Unequivocal SRN1 route to vinyl halides with a multitude of competing pathways : rectivity and structure of the vinyl radical intermediate/ C. Galli, Z. Rappoport// Acc. Chem. Res. 2003. - V.36. - No.8. - P.580-587.

161. Нонхибел, Д. Химия свободных радикалов/ Д. Нонхибел, Дж. Уолтон -М.:Мир, 1977.-252 с.

162. Розанцев, Э.Г. Органическая химия свободных радикалов/ Э.Г. Розанцев, В.Д. Шолле М.:Химия, 1979. - 320 с.

163. Cadogan, J.I.G. Quantitative aspects of radical addition. Part II. The orientation of the addition of trichloromethylradicals to substituted trans-stibenes/ J.I.G. Cadogan, E.G. Duell, P.W. Inward// J. Chem. Soc. 1962. -NO.10.-P.4164-4169.

164. Golovin, A.V. Thermochemistry of organic and heterorganic species. Part XII. Mono- and disubstituted acetylenes and ethynyl free radicals. New electronegativity scale/ A.V. Golovin, V.V. Takhistov// J. Mol. Struct. 2004.1. V.701. —No.l. — P.57-91.

165. Верещагин, A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа/ А.Н. Верещагин А.Н. М.:Наука, 1988. -110 с.

166. Тимофеева, Т.Н. Исследование фосфорорганических соединений методом ядерного магнитного резонанса/ Т.Н. Тимофеева, Б.И. Ионин, Ю.Л. Клейман, Н.В. Морковин, А.А. Петров// ЖОХ. 1968. - Т.38. -№.4.-С. 1255-1262.

167. Ехпег, О. Studies on the inductive effect. V. Separation of inductive and mesomeric effects in meta and para benzene derivatives/ O. Exner// Collec. Czech. Chem. Commun. 1966. - V.31. - No.l. -P.65-89.

168. Back, G.T. The chemistry of acetylenic and allenic sulfones/ G.T. Back// Tetrahedron. -2001. -V.57. -No.14. -P.5263-5301.

169. Бойко, Ю.А. Гидратация ацетиленовых сульфонов/ Ю.А. Бойко, Б.С. Купин, А.А. Петров// ЖОрХ. 1969. - Т.5. -№.10. - С. 1755-1758.

170. Massa, F. Reactive alkynyl perfluoroalkanesulfones/ F. Massa, M. Hanack, L.R. Subramanian// J. Fluor. Chem. 1982. - V.19. -No.3. -P.601-615.

171. Потапов, B.M. Стереохимия/B.M. Потапов. -М.:Химия, 1988. -291 с.

172. Севастьян, А.П. Арил-а,(3-дифторвинилиодиды/ А.П. Севастьян, Ю.А. Фиалков, В.А. Храновский, Л.М. Ягупольский// ЖОрХ. 1978. - Т. 14. -№.1. — С.204-205.

173. Кузьмина, Н.Б. Реакция гексафторбутадиена с фенилацетиленом. III. Превращения 2+2.-циклоаддукта/ Н.Б. Кузьмина, Б.А. Квасов, М.Ю. Антипин, Ю.Т. Стручков, Е.И. Мысов, А.П. Курбакова, JT.A. Лейтес// ЖОрХ. 1986. - Т.22. - №.8. - С. 1678-1692.

174. Ishizu, К. ESR studies of the cation radicals produced by SbCl5 oxidation of some biphenyls with ortho- and para-dialkyl substituents/ K. Ishizu, M. Ohuchi, F. Nemoto, M. Suga// Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. - V.46. -No. 10. — P.2932-2936.

175. Davies, A.G. The use of dichlorodicyanobenzoquinone for generating radical cations for ESR spectroscopy/ A.G. Davies, K. Ng// Aust. J. Chem. 1995. -V.48. -No.2. -P.167-173.

176. Wu, X. Substituents effects on the redox properties and structure of substituted triphenylamines. An experimental and computational study/ X. Wu, A.P. Davis, P.C. Lambert, L.K. Steffen, O. Toy, A.J. Fry// Tetrahedron. -2009. V.65. -No.9. -P.2408-2414.

177. Chenby, V.J. Molecular actuator: redox-controlled clam-like motion in a bichromic electron donor/ V.J. Chenby, R. Shukla, S.V. Lindeman, R. Rathore// Org. Lett. 2009. - V. 11. - No.9. - P. 1939-1942.

178. Courtneidge, J.L. Hydrocarbon radical cations/ J.L. Courtneidge, A.G. Davies// Acc. Chem. Res. 1987. - V.20. -No.3. -P.90-97

179. Olah, G.A. Novel aromatic systems. 4.Cyclobutadiene dications/ G.A. Olah, J.S. Staral// J. Am. Chem. Soc. 1976. - V.98. -No.20. - P.6290-6304.

180. Liu, Y. Highly regio- and stereoselective synthesis of tetresubstituted cyclobutenes via cyclodimerization of alkynes mediated by zirconium/ Y. Liu, M. Liu, Z. Song// J. Am. Chem. Soc. 2005. - V.127. - No. 11. - P.3662-3663.

181. Balci, M. Basic NMR *H and 13C spectroscopy/ M. Balci. N.-Y.: Elsevier, 2005.-350 p.

182. Островский, В.А. Слабые органические основания/ В.А. Островский, Г.И. Колдобский. — Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1990. — 152 с.

183. Колтунов, К.Ю. 0,С-Дипротоннрованные формы а,(3-непредельных кетонов/ К.Ю. Колтунов, М.М. Шакиров, И.Б. Репинская, В.А. Коптюг// ЖОрХ. 1991. -Т.27. -№.12. - С.2622-2623.

184. Колтунов, К. Ю. Протонирование а,(3-енонов в суперкислой системе HF-SbF5-S02ClF/ К. Ю. Колтунов, И. Б. Репинская// ЖОрХ. 1994. - Т.30. -№.1.-С.90-93.

185. Колтунов, К.Ю. Ионное гидирирование а,Р-енонов циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия/ К.Ю. Колтунов, И.Б. Репинская, Г.И. Бородкин// ЖОрХ. -2001. Т.37. -№.11. - С. 1610-1617.

186. Olah, G.A. Superelectrophiles/ G.A. Olah// Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1993. V.32. — No.6 — P.767-788.

187. Nenajdenko, V.G. 1,2-Dications in organic main group systems/ V.G. Nenajdenko, N.E. Shevchenko, E.S. Balenkova, I.V. Alabugin// Chem. Rev. -2003. V. 103. - No. 1 - P.229-282.

188. Olah, G.A. Superelectrophilic salvation/ G.A. Olah, D.A. Klumpp// Acc. Chem. Res. 2004. - V.37. -No.4 - P.211-220.

189. Вовна, В.И. Электронное строение органических соединений по данным фотоэлектронной спектроскопии/ В.И. Вовна М.: Наука, 1991. — 247 с.

190. Коптюг, В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность/ В. А. Коптюг. Новосибирск.: Наука, 1983. - 271 с.

191. Репинская, И.Б. Моно- и дипротонирование производных 1-нафтола в сильных кислотах/ И.Б. Репинская, М.М. Шакиров, К.Ю. Колтунов, В.А. Коптюг// ЖОрХ. 1988. - Т.24. - №.9. - С. 1907-1916.

192. Репинская, И.Б. Дипротонирование производных 2-нафтола в сильных кислотах/ И.Б. Репинская, К.Ю. Колтунов, М.М. Шакиров, В.А. Коптюг// ЖОрХ. 1992. - Т.28. - №.5. - С. 1013-1023.

193. Yamamoto, Y. From cr- to 7r-electrophilic Lewis acids. Application to selective organic trabsformations/ Y. Yamamoto// J. Org. Chem. 2007. -V.72. -No.22. -P.7817-7831.

194. Johnston, K.M. Reactions of unsaturated acid halides. Part. I. Aluminium chloride-catalyzed reactions of phenylpropioloyl chloride with benzene/ K.M. Johnston, R.G. Shorter// J. Chem. Soc., Ser.C. 1966. - No. 19. - P. 17031706.

195. Лукьянов, C.M. Алкинилкарбениевые и родственные непредельные катионы/ C.M. Лукьянов, А.В. Коблик, Л.А. Мурадьян// Усп. хим. 1998. - Т.67. - №.10. - С.899-939.

196. Pittman, C.U. Alkynyl carbonium ions/ C.U. Pitman, G.A. Olah// J. Am. Chem. Soc. 1965. - V.87. -No.24. - P.5632-5637.

197. Olah, G.A. Carbon-13 NMR studies of alkynylcarbenium ions and alkynoyl cations: the relative importance of mesomeric vinylic (allenylic) forms/ G.A. Olah, R.J. Spear, P.W. Westerman, J.-M. Denis// J. Am. Chem. Soc. 1974. -V.96. -No.18. -P.5855-5859.

198. Olah, G.A. A 13C and 29Si spectroscopic study of a- and P-trimethylsilyl-substituted carbocations/ G.A. Olah, A.L. Berrier, L.D. Field, G.K.S. Prakash. J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104. -No.5. - P. 1349-1355.

199. Maraval, V. The intricate assembling of gem-diphenylpropargylic units/ V. Maraval, C. Duhayon, Y. Coppel, R. Chauvin// Eur. J. Org. Chem. 2008-No.15. - P.5144-5156.

200. Koelsch, C.F. The thermal isomerization of some indene derivatives/ C.F. Koelsch, P.R. Johnson// J. Am. Chem. Soc. 1943. - V.65. -No.4. - P.567-573.

201. Pittman, C.U. Indanyl cations. Their stereoselective formation from acyclic phenyl-substituted allylic cations and temperature-dependent rearrangements/ C.U. Pittman, W.G. Miller// J. Am. Chem. Soc. 1973. - V.95. - No.9. -P.2947—2956.

202. Ивченко, H. Б. Методы синтеза замещенных инденов/ Н.Б. Ивченко, П.В. Ивченко, И.Э. Нифантьев// ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - № 5. - С. 641-661.

203. Kuck, D. Three-dimensional hydrocarbon cores based on multiply fused cyclopentane and indane units: centropolyindanes/ D. Kuck//Chem. Rev. -2006. V. 106. - No. 12. -P.4885-4925. й