Разработка высокоэффективной технологии получения 1,3-диоксолана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Рябова, Татьяна Анатольевна

• Рябова, Татьяна Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Рябова, Татьяна Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Синтез диоксоланов прямой ацетализацией карбонильных соединений

1,2-гликолями

1.1.1. Закономерности реакций, протекающих при прямой ацетализации карбонильных соединений 1,2-гликолями

1.1.1.1. Закономерности гидратации карбонильных соединений

1.1.1.2. Закономерности образования полуацеталей при взаимодействии карбонильных соединений со спиртами

1.1.1.3. Состояние формальдегида в водных и спиртовых растворах 18 1.1.1 А. Закономерности реакции гидролиза 1,3-диоксоланов

1.1.2. Технологический аспекты стадии синтеза диоксоланов прямой ацетализацией карбонильных соединений гликолями

1.1.3. Получение 1,3-диоксоланов переацетализацией

1.1.4. Получение 1,3-диоксолана из а-окисей

1.1.5. Другие методы синтеза 1,3-диоксоланов

1.4. Технологические аспекты стадии выделения и очистки 1,3-диоксолана

1.5. Выводы

2. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССОВ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ФОРМАЛЬДЕГИДА

В НЕЙТРАЛЬНЫХ ВОДНО-СПИРТОВЫХ РАСТВОРАХ

2.1. Качественный анализ систем формальдегид - вода - спирт

2.2. Количественный анализ систем формальдегид - вода - спирт

3. СИНТЕЗ 1,3-ДИОКСОЛАНА ПРИ ИСПОЛЬЗОВАНИИ В КАЧЕСТВЕ СЫРЬЯ ФОРМАЛИНА И ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ В СОВМЕЩЕННОМ РЕАКЦИОННО -РЕКТИФИКАЦИОННОМ РЕЖИМЕ

3.1. Синтез на установке периодического действия

3.2. Синтез на установке непрерывного действия

3.3. Синтез 1,3-диоксолана в непрерывно работающем каскаде реакторов

4. СИНТЕЗ ДИОКСОЛАНА ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

С ТРИОКСАНОМ

5. ИЗУЧЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ РЕКТИФИКАЦИИ

ДЛЯ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ 1,3-ДИОКСОЛАНА

5.1. Равновесие жидкость-пар и азеотропия в системах, содержащих 1,3-диоксолан

5.2. Очистка 1,3-диоксолана методом экстрактивной ректификации

6. ИЗУЧЕНИЕ ЭФФЕКТИВНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ МЕТОДА ЖИДКОСТНОЙ ЭКСТРАКЦИИ ДЛЯ ОЧИСТКИ 1,3-ДИОКСОЛАНА

7. ИНГИБИРОВАННОЕ ЖИДКОФАЗНОЕ ОКИСЛЕНИЕ 1,3-ДИОКСОЛАНОВ

8. РАЗРАБОТКА ОПТИМАЛЬНОЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ СХЕМЫ

ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИОКСОЛАНА

9. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

9.1. Исходные соединения

9.2. Методы анализов

9.3. Методики проведения экспериментов

ВЫВОДЫ

УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка высокоэффективной технологии получения 1,3-диоксолана»

Последнее десятилетие характеризуется резким возрастанием спроса на 1,3-диоксолан. Существуют две основные области применения данного соединения: производство термопластичных конструкционных материалов на основе формальдегида и 1,3-диоксолана и производство полимерных электролитов для литиевых химических источников тока. Кроме того, 1,3-диоксолан пользуется постоянным спросом на рынке растворителей для лакокрасочной и химической промышленности, находит применение в медицине, пищевой и парфюмерной промышленности.

Использование диоксолана в производстве полиформальдегида позволяет существенно расширить область применения полиацетальных пластмасс и с большей эффективностью применять их в военной и космической технике, микроэлектронике, средствах связи.

В состав твердых полимерных электролитов для литиевых аккумуляторов, выпускаемых ведущими мировыми производителями, входит 1,3-диоксолан, который улучшает ионную проводимость электролита, исключает кристалличность и повышает эластичность при 20° С.

Вышеуказанные области использования циклических ацеталей постоянно расширяются и требуют роста производства уже имеющихся и разработки новой технологии получения 1,3-диоксолана.

В настоящее время в РФ эксплуатируются две установки по производству 1,3-диоксолана - на ОАО «Синтез» (г.Дзержинск, Нижегородская область) и на ОАО «Уралхим-пласт» (г.Нижний Тагил).

Технология, существующая на ОАО «Синтез», использует в качестве сырья формалин. Данный процесс характеризуется рядом существенных недостатков: значительное количество сточных вод, загрязненных формальдегидом (1 тн на 1 тн товарного продукта); низкая конверсия формальдегида (80-85 %), низкое качество товарного продукта (~ 96-98 %). Данный продукт используется как растворитель лакокрасочной продукции.

Процесс на ОАО «Уралхимпласт» предусматривает использование в качестве сырья 1,3,5-триоксана, являющегося циклическим тримером формальдегида (чистота > 99 %). Процесс малоотходный, диоксолан имеет мономерное качество (> 99,7 %). Однако высокая цена триоксана (> $ 1000 за 1 тн) обуславливает высокую стоимость 1,3-диоксолана. Поэтому данный продукт используется ОАО «Уралхимпласт» для внутреннего потребления (производство полиформальдегида) и не находит сбыта на рынке.

Приведенные характеристики действцющих технологий свидетельствуют о том, что увеличение производства 1,3-диоксолана мономерного качества для удовлетворения потребностей рынка должно основываться на новой, высокоэффективной, малоотходной и малозатратной технологии.

Действующие промышленные производства диоксолана характеризуются рядом существенных недостатков - невысокий выход целевого продукта (85-90 %), значительное количество отходов, загрязненных формальдегидом, низкое качество, нестабильность товарного диоксолана, приводящая к накапливанию примесей через промежуточное образование гидроперекисей.

Вышеуказанные области применения циклических ацеталей постоянно расширяются и требуют модернизации уже имеющихся и разработки новых технологий получения 1,3-диоксолана

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1,3 - Диоксоланы целесообразнее всего рассматривать как циклические ацетали или кетали многоатомных спиртов, хотя к соединениям этого класса применима и универсальная номенклатура. Так в ранних работах 1,3 - диоксолан, например, называли этяленацеталем формальдегида, формалем гликоля, эфиром метиленгликоля, этиленметилендиоксидом.

До недавнего времени ацетали представляли собой сравнительно малочисленный и малоиспользуемый класс соединений. Синтез их, как правило, не служил самоцелью, а преследовал получение продуктов их гидролиза - альдегидов или кетонов. В настоящее время положение коренным образом изменилось. Благодаря бурному прогрессу органической химии, поискам новых путей синтеза и новых видов сырья были обнаружены многочисленные, иногда уникальные, реакции ацеталей и найдены возможности их широкого использования в синтезе и народном хозяйстве. Это привело к тому, что циклические ацетали из категории сравнительно редких и малополезных соединений перешли в разряд ценнейших в синтетиче-. ском отношении продуктов, а также нашли широкое практическое применение в различны^/ отраслях промышленности.

Наиболее изученным и практически применяемым соединением циклических ацеталей является 1,3 - диоксолан. Данное соединение нашло практическое применение в качестве растворителя лаков и красок, при сополимеризации с различными мономерами для получения полимерных материалов с широким диапазоном эксплуатационных свойств, из которых наиболее широко известен сополимер триоксана или формальдегида с 1,3 -диоксоланом. Другие соединения этого класса до недавнего времени были малоизученны и не находили практического применения. И лишь в последнее время возникла потребность в различных 1,3 - диоксоланах, обладающих рядом уникальных свойств.

Синтез 1,3 - диоксоланов можно проводить несколькими способами. Наибольшее распространение получил метод прямой ацетализации различных карбонильных соединений (альдегидов, кетонов) гликолями. Поэтому рассмотрение закономерностей синтеза 1,3-диоксоланов различными методами начнем с анализа закономерностей взаимодействия альдегидов с 1,2-гликолями.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Рябова, Татьяна Анатольевна

выводы

1. По данным спектроскопии ЯМР 13С установлено, что в нейтральных водно-спиртовых (метанол, этанол и этиленгликоль) растворах формальдегид в основном находится в виде полуацеталей, а вода присутствует как инертный растворитель.

2. Процесс синтеза ДСЛ на основе ЭГ и формалина необходимо проводить в непрерывно работающем каскаде ректоров с отгоном образующихся продуктов. Весь исходный формалин должен подаваться в кубовую часть 1-го реактора, исходный этиленгликоль - в верхнюю точку ректифицирующей части 1-го реактора при эквимольном соотношении реагентов, и в верхнюю точку ректифицирующей части 2-го реактора в количестве 20-30 % от количества ЭГ, подаваемого в 1-й реактор. Указанный режим позволяет добиться степени превращения ФД 98-99%.

3. Изучено равновесие жидкость - пар при атмосферном давлении в бинарных системах 1,3-диоксолан - этиленгликоль, метиловый спирт - 1,3-диоксолан. В системе метиловый спирт - 1,3-диоксолан обнаружен положительный азеотроп (масс, доля метанола ~ 50 %, Тмш = 62 °С).

4. Для очистки 1,3-диоксолана от примесей воды и формальдегида необходимо использовать экстрактивную ректификацию с этиленгликолем при эффективности ректификационной колонны ~ 20 теор. тарелок и при объемном соотношении этиленгликоль : смесь равном 1:1. Для очистки 1,3-диоксолана от примесей метанола и формальдегида необходимо использовать экстрактивную ректификацию с водой при эффективности ректификационной колонны ~ 20 теор. тарелок и при объемном соотношении вода : смесь равном 3:1.

5. Требуемая эффективность очистки 1,3-диоксолана методом жидкостной экстракции достигается при использовании в качестве экстрагента 42 %-го водного раствора NaOH и эффективности экстракционной колонны ~ 5 теор. тарелок.

6. Наиболее эффективным ингибитором процесса жидкофазного окисления 1,3-диоксолана является гидрохинон. Очистка ДСЛ ректификацией в атмосфере азота с введением ингибитора в дистиллят по мере его отбора позволяет получить продукт с массовой долей пероксидных соединений не выше 0,05 %, которая не увеличивается в течение 5 месяцев.

7. Разработана принципиально новая высокоэффективная и малоотходная технология синтеза 1,3-диоксолана, основанная на комбинации каскада реакторов смешения с отгоном образующегося продукта и с подачей исходного этиленгликоля в верхние точки ректифицирующих частей реакторов, очистке ДСЛ методами жидкофазной экстракции водным раствором NaOH и ректификации и позволяющая получать продукт чистотой не менее 99,8 % с выходом 97,0 - 97,5 %, при минимуме затрат на производство.

ОСНОВНЫЕ УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ

ДСЛ - 1,3-диоксолан

МС - метиловый спирт

ФД - формальдегид

ЭГ этиленгликоль

TP триоксан п-тск - пара-толуолсульфокислота гжх - газо-жидкостная хроматография эс этанол к константа скорости химической реакции т температура

Р давление а относительная летучесть

Y массовая доля компонента в паровой фазе

X массовая доля компонента в жидкой фазе

L парциальная молярная теплота испарения

Ci концентрация моль/л.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Рябова, Татьяна Анатольевна, 2003 год

1. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций // М.: Мир - 1977.-658 с.

2. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с.

3. Терней А. Современная органическая химия. T.l. М.: Мир, 1981. 678 с.

4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. T.l. М.: Химия, 1981.

5. Руднев А.В., Ковалев Г.В., Калугин К.С., Калязин Е.П. Формальдегид. 1. Исследование равновесных концентраций свободного формальдегида в водном и метанольном растворах. //ЖФХ. 1977. -Т.51. - №8. - С. 2031-2033.

6. Руднев А.В., Калязин Е.П., Калугин К.С., Ковалев Г.В. Формальдегид. II. Кинетика десольватации формальдегида в водном и метанольном растворах. // ЖФХ. 1977. - Т.51. - № 10.-С. 2603-2606.

7. Funderburk L.H., Aldwin L., Jencks W.P. Mechanisms of General Acid and Base Catalysis of the Reactions of Water and Alcohols with Formaldehyde. // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100. - N 17. - P. 5444-5459.

8. Силаев M.M., Руднев А.В., Калязин Е.П. Формальдегид.Ш. Концентрация свободной формы как функция температуры, полярности растворителя и общей концентрации формальдегида в растворе // ЖФХ. 1979. - Т.53. - № 7. - С. 1647 - 1651.

9. Sorensen Р.Е., Jencks W.P. Acid and Base - Catalyzed Decomposition of Acetaldehyde Hydrate and Hemiacetals in Aqueous Solution. // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - V. 109. - N 15. - P. 4675-4690.

10. Gruen L.C., McTigue P.T. Hydration Equilibria of Aliphatic Aldehydes in H2O and D20. // J. Chem. Soc. 1963. - N 11. - P. 5217 - 5223.

11. Gruen L.C., McTigue P.T. Kinetics of Hydration of Aliphatic Aldehydes // J. Chem. Soc. 1963,- N11.- P. 5224-5229.

12. Силинг М.И., Аксельрод Б.Я. Определение констант равновесия реакций гидратации и протонирования формальдегида спектрофотометрическим методом. // ЖФХ. 1968. -Т. 42.-№11.-С. 2780-2786.

13. Pocker Y., Dickerson D.G. The Hydration of Propionaldehyde, Isobutyraldehyde, and Pivalaldehyde. Thermodynamic Parameters, Buffer Catalysis, and Transition State Characterization // J. Phys. Chem. 1969. - V. 73. - N 11. - P. 4005 - 4012.

14. Schecker H.-G., Schulz G. Untersuchungen zur Hydratationskinetik von Formaldehyd in wabriger Losung // Z. Phys. Chem. 1969. - V.65. - N 1 - 4. - P.221 - 224.

15. Lewis С.A., Jr., Wolfenden R. Influence of Pressure on Equilibrium of Hydration of Aliphatic Aldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V.95. - N 20. - P. 6685 - 6688.

16. Hanke V. R., Knoche W. The Hydration of Aliphatic Aldehydes in Aqueous Micellar Solutions // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. - 1987. - V. 83. -N 9. - P. 2847 - 2856.

17. Buschmann H. J., Dutkiewicz E., Knoche W. The Reversible Hydration of Carbonyl Compounds in Aqueous Solution. Part II.: The Kinetics of the Keto/Gem-diol Transition // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. - 1982. - V.86. - N 2. - P. 129 - 134.

18. Bell R.P., McDougall A.O. Hydration Equilibria of Some Aldehydes and Ketones // Trans. Farad. Soc. 1960. - V.56. -N 9. - P. 1281 - 1285.

19. Los J.M., Roeleveld L.F., Wetsema B.J.C. Formaldehyde Hydration in Aqueous Acetate and Phosphate Buffer Solutions. // J. Electroanal. Chem. 1977. - V.75. - N 2. - P.819-837.

20. Hooper D.L. Nuclear magnetic resonance measurements of equilibria involving hydration and hemiacetal formation from some carbonyl compounds // J. Chem. Soc. 1967. - N 3. -P.169-170.

21. Buschmann H.-J., Fuldner H.-H., Knoche W. The reversible hydration of carbonyl compounds in aqueous solution. Part I. The keto/gem-diol equilibrium // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. -1980.-V. 84.-N 1.-P. 41-44.

22. Kurz J.L. The hydration of acetaldehyde. I. Equilibrium thermodynamic parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V. 89. - N 14. - P. 3524-3528.

23. Sutton H.C., Downes T.M. Rate of hydration of formaldehyde in aqueous solutions.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. -Nl. - P. 1-2.

24. Bell R.P., Evans P.G. Kinetics of the dehydration of methylene glycol in aqueous solution // Proc. Roy. Soc. Ser. A. - 1966. -N291(1426). - P.297-323.

25. Яновская Л.А., Юфит C.C., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М. : Наука, 1975. 275 с.

26. Wheeler О.Н., Mateos J.L. Hemiketal formation.// Anal. Chem. 1957. - V.29. - N 4. -P. 538-539.

27. Bell J.M., Kubler D.G., Sartwell P., Zepp R.G. Acetal formation for the ketones and aromatic aldehydes with methanol // J. Org. Chem. 1965. - V.30. - N 12. - P. 4284-4292.

28. Карпинец А.П., Безуглый В.Д., Пивненко Н.С., Лизенко Н.В. Полярографическое исследование кинетики реакции полуацетализации, протекающей в метанол-диоксановых растворах.//ЖОХ. 1984. -Т.54. - № 8. - С.1889-1892.

29. McCoy R.E., Baker A.W., Gohlke R.S. Preparation of cyclohexanone dimethyl acetal // J. Org. Chem. 1957. - V.22. - N 10. - P. 1175-1177.

30. Уокер Дж.Ф. Формальдегид. M.: Госхимиздат. 1957. 608 с.

31. Zavitsas A.A. Formaldehyde equilibria: their effect on the kinetics of the reaction with phenol // J. Polym. Sci. Part A-l.- 1968. -V. 6,- P.2533-2540.

32. Dankelman W., Daemen J.M.H. Gas chromatographic and nuclear magnetic resonance determination of linear formaldehyde oligomers in formalin// Anal. Chem. 1976. - V.48. - N 2. -P. 401-404.

33. Utterback D.F., Millington D.S., Gold A. Characterization and determination of formaldehyde oligomers by capillary column gas chromatography// Anal. Chem. 1984. - V. 56. - N 3. -P. 470-473.

34. Gold A., Utterback D.F., Millington D.S. Quantitative analysis of gas-phase formaldehyde molecular species at equilibrium with formalin solution// Anal. Chem. 1984. - V. 56. - N 14. - P.2879-2882.

35. Koberstein E., Muller K.-P., Nonnenmacher G. Molekulargewichtsverteilung von for-maldehyd in wabrigen losungen// Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1971. - V. 75. - N 6. - P. 549553.

36. Слоним И.Я., Алексеева С.Г., Аксельрод Б.Я., Урман Я.Г. Изучение молекулярно-массового распределения полиоксиметиленгликолей в водном растворе формальдегида методом ЯМР 13С// Высокомол. Соед. 1975. - Т. 17. - № 12. - С. 919-922.

37. Kopf P.W., Wagner E.R. Formation and cure of novolacs: nmr study of transient molecules// J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1973. - V. 11. -N 5. - P. 939-960.

38. Le Botlan D.J., Mechin B.G., Martin G. J. Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrometry of formaldehyde in water.// Anal. Chem. 1983. - V. 55. - N 3. - P. 587-591.

39. Fiala Z., Navratil М. NMR study of water-methanol solutions of formaldehyde.// Coll. Czech. Chem. Commun. 1974. - V.39. -N 8. - P. 2200-2205.

40. Коган Л.В. Изучение состояния водно-метанольных растворов формальдегида методом ЯМР// ЖПХ. 1979. - Т.52. - № 12. - С.2725-2730.

41. Moedritzer К., Van Wazer J.R. Equilibria between cyclic and linear molecules in aqueous formaldehyde.// J. Phys. Chem. 1966. - V. 70. - N 6. - P.2025-2029.

42. Образцов A.E., Шашалевич М.П., Филатов И.С., Бабич В.А., Платонова А.Т., Епи-махов В.Н., Накрохин Б.Г. Свойства формалина как сырья для производства пластических масс // Пластмассы. 1970. - № 6. - С.25-26.

43. Коган Л.В. Изучение состояния паровой фазы над водными и метанольными растворами формальдегида // ЖПХ. 1979. - Т.52. - № 12. - С.2722-2725.

44. Руденко Б.А., Шиткин В.М., Лебедева С.П., Лихтман Т.В. О форме существования формальдегида в спиртовых растворах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 3. - С. 707709.

45. Лаврова О.А., Матвеева Ж.А., Лестева Т.М., Пантух Б.И. Исследование состояния формальдегида в спиртовых растворах методом инфракрасной спектроскопии в спектральной области 700-1800 см"1 //ЖФХ. 1975. -Т.49. - № 3. - С. 645-647.

46. Лаврова О.А., Матвеева Ж.А., Лестева Т.М., Пантух Б.И. Исследование состояния формальдегида в спиртовых растворах методом инфракрасной спектроскопии в спектральной области 2800-3800 см-1 // ЖФХ. 1975. - Т.49. - № 3. - С. 669-672.

47. Глушонок Г.К., Коваленко Н.И., Петряев Е.П. Исследование состояния формальдегида в спиртовых растворах методами ядерного магнитного резонанса, инфракрасной и ультрафиолетовой спектроскопии // ЖФХ. 1983. - Т.57. - № 3. - С. 625-631.

48. Петряев Е.П., Гергалов В.И., Калязин Е.П., Глушонок Г.К. Состояние и ракцион-ная способность формальдегида в растворах этиленгликоля // Укр. хим. журн. 1979. - Т.45. - № 9. - С. 868-871.

49. Salomaa P. The kinetics of the uncatalyzed and acid-catalyzed hydrolysis of 1,3-dioxolone-(4) and its derivatives // Acta Chem. Scand. 1966. - V.20. - N 5. - P. 1263-1272.

50. Шостаковский М.Ф., Атавин A.C., Трофимов Б.А., Лавров В.И. Кинетика кислотно-каталитического гидролиза некоторых замещенных 1,3-диоксоланов.// Изв. Сиб. Отд. АН СССР. Сер. Хим. наук. 1965. - Т. 3. - № 1. - С.93-99.

51. Aftalion F., Hellin М., Coussemant F. Etude de Thydrolise en milieu acide des acetals lineaires et cycliques. I. Acetals lineaires et dioxolannes substitues. // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1965. -N5.-P. 1497-1512.

52. Lamaty G., Servel P. Hydrolise acide d'acetals cycliques. Determination precise de la constante de vitesse d'hydrolise // C.R.Acad.Sc.Paris. 1964. - V.258. - N 19. - P.4805-4808.

53. Leslie J., Hamer D. The acid-catalysed hydrolysis of 1,3-dioxolan // J.Chem.Soc. 1965. -P. 5769-5770.

54. Bruice T.C., Piszkiewicz D. A search for carboxyl-group catalysis in ketal hydrolysis // J. Am. Chem. Soc. 1967. -V. 89. -N 14. - P. 3568-3576.

55. Kilpatrick M. Kinetics of hydrolysis of acetals in protium and deuterium oxides // J. Am. Chem. Soc. 1963. - V.85. -N 8. - P.1036-1038.

56. Fife Т.Н., Hagopian L. Steric effects in ketal hydrolysis // J. Org. Chem. 1966. - V.31. -N 6. - P.1772-1775.

57. Watts P. Conformational effects in the hydrolysis of cyclic acetals // J. Chem. Soc. -1968.-B.-N5.-P. 543-545.

58. Laurent P.A., Garras da Silva Pinto A., Cardoso Pereira J.L. Etude cinetique de Thydrolyse de quelques acetals cycliques: dioxolanne, dioxanne 1,3 et trioxocanne-1,3,6 // Bull. Soc. Chim. Fr. 1960. -N5. -P.926-930.

59. Kreevoy M.M., Taft R.W., Jr. The evaluation of inductive and resonance effects on reactivity. I. Hydrolysis rates of acetals of non-conjugated aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc. -1955. -1.11. N 21. - P.5590-5595.

60. Willy A.V. Der A2+-mechanismus der saeurekatalytischen hydrolyse von epoxiden und anderen cyklischen oxa-verbindungen // Helv. Chim. Acta. 1973. - V.56. -N.6. - P.2094-2098.

61. Kankaanpera A., Merilahti M. Comparison of solvent effects in A-l and A-Se2 reactions // Acta Chem. Scand. 1972. - V.26. - N 2. - P.685-692.

62. Salomaa P., Kankaanpera A., Launosalo T. Kinetics and mechanisms of the acid-catalyzed cleavage of 1,3-dioxoles and isimeric 4-alkylidene-l,3-dioxolanes // Acta Chem. Scand. -1967. V.21. - N9. - P.2479-2486.

63. Гетерециклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. М. : Ин. лит., 1961, Т. V.-С. 7-41.

64. Пат. 60 45609 Япония. Separation of ethylene glycol // С. A. - 1986. - V. 104. -129492 g.

65. Пат. 2331722 Германия. Purification of 1,3-dioxolane // C. A. 1974. - V. 80. -134010 р.

66. Пат. 739022 Англия. Preparation of 1,3-Dioxolanes // C. A. 1959. - V. - 50. -15592 h.

67. Astle M., Zaslowsky P., Lafyatis P. Catalysis with cation-exchange resins: preparation of 1,3-dioxolanes and 1,3,6-trioxocanes // Ind. Eng. Chem. 1954. - V. - 46. - P. 787 - 791.

68. Лоран П., Тарт П., Родригес Б. О получении диоксолана и 1,3- диоксана // РЖХ. I960, 17840.

69. Брикенштейн А. А., Волков В. П., Абросимов А. Ф. Способ получения чистого 1,3-диоксолана //

70. Panamski I., Stoinova Т. Syntesis of dioxolane from trioxane and ethylene glycol // Inst. Khim. Prom. 1966. - V. - 5. - P. 143 - 149.

71. А. с. 11382 НРБ. Получение диоксолана // РЖХ. 1968. - 24Н150П.

72. Panamski I., Kotseva L. Preparation of dioxolane // Inst. Khim. Prom. 1970. - V. - 8 (Pt. 2). - p. 289 - 296.

73. Пат. 1549063 Франция. 1,3-Dioxolane // С. A. 1969. - V. 71. - 91456 h.

74. Bardat A., Sandri D., Duma V. The synthesis and purifikation of 1,3-dioxolane // Rev. Chim. 1968. - V. 19. - N 2. - p. 78 - 81.

75. Пат. 6603978 Голландия. Pure anhydrous 1,3-dioxolane // C. A. 1967. - V. - 66. -55477 d.

76. Пат. 12757 НРБ. Способ получения диоксолана // РЖХ. 1973. - 16Н275П.

77. Пат. 2064100 Германия. Depolymerisation of poly (oxymethylene) wastes // С. A. -1972.-V,- 77. 140766 u.

78. Мусавиров P. С., Недогрей E. П., Ларионов В. И. и др. Применение кремнийор-ганических соединений в синтезе циклических ацеталей // ЖОХ. 1982. - Т. 52 (CXIV). - N. 6. - с. 1394- 1401.

79. Пат. 49854 ГДР. Непрерывный способ получения диоксоланов // РЖХ. 1968. -22Н234П.

80. Barbat A., Sandru D., Duma V. Sintezasi purficarea 1,3-dioxolanului // Rev. chim. 1968.-V,-19.-N. 2-P. 78-81.

81. Mastagi P., Gambert P., Baladie D. Comparisan of molybdie anhudride, titanium tetrachloride, stannie chloride and aluminium chloride as catalysts in the synthesis dioxanes and di-oxolanes // Compt. Rend. 1962. - 255 - P. 2978 - 2980.

82. Пат. 739022 Англия. Preparation of 1,3-Dioxolanes // C. A. 1959. - V. - 50. - 15592 g.

83. Пат. 1914209 Германия. Continious acetalization of glycols // C. A. 1970. - V. 73. -120523 b.

84. Shamilov Kh., Mamedov Sh., Mamedova R. Synthesis and study of esters of 1,2- pro-panedid // C. A. 1976. - Vol. 85. - 77606 g.

85. Espinosa U., Gallo Hezo M., Campos R., et al. Derivatives of С 6 funetionalezed 4-heteroalkanes. II. Synthesis of 2-2-(2-hydroxipropoxi)ethyl.-l,3-dioxolane and 2-[2-(2-hydroxiethoxi)-1 -bromoethyl]-1,3-dioxolane // C. A. - 1985. - V. 102.- 62120 x.

86. Meslard J., Subira F.,Vairon J. at al. Synthesis of ciclic acetals under mild conditions. Applications to the acetalization of chloromphenicol // Bull. Soc. Chim. Fr. 1985. - V. 1. - P. 84 -89.

87. Пат. 60 87282 Япония. Ketals from polyhydric alcohols and ketones // C. A. - 1985. -V. 103.- 142308 a.

88. Rubner J., Schwachula G. Применение ионита Wafatit OK 80 при синтезе и полимеризации циклических формалей // РЖХ. 1985. - 16С383.

89. Пат. 2524040 Германия. Acetals // С. А. 1976. - V. 84. - 164793.

90. Blada A., Vladea R., Chirila Т. Synthesis of 2-isopropyl-l,3-dioxolane // Timisoara, Ser. Chim. 1974. -V. 19. -N. 1. - P. 139- 145.

91. Zelikman Z. I., Kulnevich V. G., Zhinzhina I. S., Kalashnikova V. G. Synthesis of acetal derivatives of polyhydric alcohols // C. A. 1974. - V. 81. - 4170 a.

92. Пат. 3403426 Германия. Acetals // С. A. 1986. - V. 104. - 68448 у.

93. Пат. 653944 Бельгия. Prozede pour l epuration de dioxolane brute substituee dans les composants aldehydes // РЖХ. 1969. - 1Н230П.

94. Li Yiezhi, Huang Huamin, Sin Hui, Xu Yagin Aldol condensation of acetal or ketals // C. A.- 1990.-V. 112.- 198234 b.

95. Piasecki A. Acetals and ethers. XVIII. Reaktions products of 2-propenal and 2-butenal with a mixture of n-aliphatic alcohol and ethylene glucol // C. A. 1988. - V. - 109. - 190293 n.

96. Bloqu A., Ferenczi S., Pope R., et al. 2-isopropyl-l,3-dioxolane // C. A. 1983. - V. 98.- 107276 v.

97. Marton D., Slaviero P., Tagliavini G. Synthesis of cyclic acetals from aldehydes and diols mediated by butyltin trichloride //Gazz. Chim. Ital. 1989. - V. 119. - N. 6. - P. 359-361.

98. Пат. 79082 Польша. Cyclic ketals // C. A. 1979. - V. - 90. - 137265 t.

99. Пат. 79083 Польша. Cyclic ketals // C. A. 1976. - V. - 85. - 94345 w.

100. Hosokawa Т., Ohta Т., Kanayama S., et al. Palladium (II) catalyzed azetalization of terminal olefins bearing election - withdrawing substituents with optically active diols // C. A. -1987.-V. 106.-213861 a.

101. Ran Ruicheng., Fu Diankui Polymer supported lewis acid catalysts. VI. Polysterene- bonded stonnic chloride catalyst // C. A. 1992. - V. 116. 173261 c.

102. Liu Fuan, Zhao Junxiu, Huang Huamin Synthesis of ionexchange resin-supported titanium tetrachloride and its applications in organio synthesis // C. A. 1992. - V.l 16. - 40563f.

103. Ran R., Mao G. Polymer supported lewis acid catalysts. IV. Compleyes of stannic chlorid and a functional polumeric corrier // C. A. 1990. - V. 113. - 230393 m.

104. Gaodeng X., Huaxue X. Polymer supported stannic tetrachloride complex catalysts. II. Copolymer (styrenemetil methacrylate) - stannic // C. A. - 1990. - V.l 12. - 179267y.

105. Ran R., Huang J., Shen J. Polymer supported lewis acid catalysts; copoly (styrene-N-vinylpyrrolidone) - titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. - V. 110. - 94630 v.

106. Ran R., Wu H., Jia X., et al. A polymer supported lewis acid catalysts: poly styrene-tellurium tetrachloride complex // C. A. -1989. - V. 110. - 7170 d.

107. Ran R., Huang J., Shen J. A polymer supported lewis acid catalysts; copoly (styrene-N-vinylcarbaole) - titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. - V. 110.- 7168 j.

108. Ran R., Huang J., Shen J. Polymer supported lewis acid catalyst - polystyryl weakly basic resin - titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. - V. 110. - 7166 g.

109. Ran R., Shen J. Polymer supported lewis acid catalyst - polystyryl weakly basic resin - titanium tetrachloride complex // C. A. 1989. - V. 110. - 7167 r.

110. Ran R., Shen J. Polymer supported lewis acid catalyst III. Diphenylaminometyl-polysterene - titanium tetrachloride complex // C. A. 1988. - V. 109. - 189478 v.

111. Ran R., Rei W. Polymer supported lewis acid catalysts. Polystyrene - ferrie chloride complex // C. A. 1988. - V. 108. - 368461.

112. Ran R., Rei W., Jia X. Polymer supported lewis acid catalyst - polystyrene - antimony pentachloride complex // C. A. 1988. - V. 108. - 21080 q.

113. Ran R., Jiang S., Shen J. A Lewis acid catalyst supported by polumer: polysterene -stanic chloride complex preparation and application in organic synthesis // C. A. - 1987. - V. 106. - 69077 e.

114. Ran R., Jiang S., Shen J. Preparation of polystyrene gallium trichloride complex and its applikation in organic synthesis // C. A. - 1986. - V. 105. - 60145 x.

115. Ran R., Jiang S. New polymer supported catalysts - polystyrene - titanium tetrachloride complex // C. A. - 1986. - V. 104. - 89047 g.

116. Пат 62 178535 Япония. Acetalizations and ketalization under mild conlitions in the presence of Rh - phosphine comlexes // C. A. - 1988. - V. 108. - 21098 b.

117. Caputo R., Ferreri C., Ralumbo G. Polymer supported phosphine halogen complex III. A new ready, high - yielding, general procedure for acetalization of carbonyl compounds // Sun-thesis - 1987. - V. 4. - P. 386 - 389.

118. Ott J., Ramos Tombo G., Schmid B. et al. A versatile rhodium catalyst for acetalization reaktione under mild conditions // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - N. 45. - P. 6151 - 6154.

119. Kuroda E., Sotoh J., Koto S., et al. Acetalization and dithioacetalization of carbonyl compounds promoted by copper (II) pyridine complex // C. A. 1992.- V.l 16. - 174520 y.

120. Eqyed J., Demerseman P., Royer R. Reactions induced by pyridinium chloride. X. synthesis of cyclic acetals // Bull. Soc. Chim. Fr. 1972. - V. 6. - P. 2287 - 2288.

121. Corma A., Climent M., Carcia H., Primo J. Formation and hydrolysis of acetals catalyzed by acid faujasites // Appl. Catal. 1990. - V. 59. - N. 2. - P. 333 - 340.

122. Marton D., Slawiero P., Tagliavini G. Synthesis of ciclic acetals from aldehydes and diols mediatel by butiltin trichloride // Gazz. Chim. Ital. 1989. - V. 119. - N. 6. - P. 359 - 361.

123. Chan Т., Brook M., Chaly T. A simple procedure for the acetalization of carbonyl compounds // Synthesis 1983. - V. 3. - P. 203 - 205.

124. Burczyk B. Acetals and ethers. I. Sulfur dioxide asa catalyst in acetal synthesis from aliphatic aldehydes or ketones and alcohols // J. Prakt. Chem. 1980. - V. 332. - N.l. - P. 173 - 176.

125. Пат. 73725 Польша. Production of acetals from aliphatic aldehydes and ketones and mono and polyhydric alcohols // C. A. 1979. - V. 90. - 121013 y.

126. Бурчук Б. Способ получения ацеталей из алифатических олефинов или кетонов и одно- или многоосновых спиртов // РЖХ 1977. - 6Н211П.

127. Patney Н. Sulfonated charcoal, a mild and efficient reagent for the preparation ofcyclic acetal, dithioacetals and benzodioxepines // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. - N. 3. - P. 413 -416.

128. Пат. 925958 СССР. 2,2-диметил-1,3-диоксоцикланы 11 С. A. 1982. - V. 97. -216200 r.

129. Kantlehner W., Cutbrod H. Acetalizations with N, N dimethylformamide -dimetylsulfate adduct; preparation of 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes // Liebigs Ann. Chem. -1979.-V. 9-P. 1362- 1369.

130. Kantlehner W., Cutbrod H. Acetalizations with N, N dimethylformamide - dialkyl sulfate adducts // Liebigs Ann. Chem. - 1979. - V. 4 - P. 522 - 527.

131. Загородников В. П., Варгафтик М. Н., Любимов А. П., Моисеев И. И. Образование ацеталей из карбонильных соединений и спиртов в присутствии гигантских кластеров палладия и палладиевой черни // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - N. 7. - С. 1495 - 1499.

132. Загородников В. П., Варгафтик М. Н. Реакции алифатических альдегидов и спиртов, катализируемые гигантским кластером палладия // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. - N. 11.-с. 2652-2653.

133. Lee Sang Bong, Lee Sang Do, Takata E. N-(arylmetyl)-2-(or 4)-cyanopiridinium hexafluoroantimonates of carbonyc compounds // C. A. -1991. V. 115. - 49552 p.

134. Fu X., Luo В., Lei Q. Reactions catalyzed by zirconium sulfophenilphosphonate // C. A. 1992.-V. 116.- 105253 b.

135. Eur Pat. 271091. Method of preparing or ketals // C. A. 1989. - V. 110. - 8196 d.

136. Пат. 4536585 США. Acetals by catalutic reaction of aldehydes with hydroxyalkanes // C. A. 1986.-V. 104.-68450 t.

137. Пат. 4449308 США. Catalytic reaktion of acrolein and methacrolein with alcohols and glycols // C. A. 1985. - V. 102. - 1847241.

138. Пат. 240371 ГДР. Preparation of dihaloacetaldehyde acetals // C. A. 1987. - V. 107. - 22963 w.

139. Eidisch H. An improved method for the synthesis of dichloracetaldehyde acetals // Z. Chem. 1986. - V. 26. - N. 10. - p. 375.

140. Пат. 63 41437 Япония. Distannoxanes - catalyzed preparation of aldehydes or ketones from acetals or ketals // C. A. - 1989. - V. 110. - 7853 d.

141. Пат. 63 41436 Япония. Distannoxanes - catalyzed preparation of acetals or ketals // C. A.- 1989. -V. 110.-8193 a.

142. Joshi M., Narasihan C. Catalysis by heteropolyacids: some new aspects // C. A. -1990. -Vol. 112.- 157479 s.

143. Liu H., Chen Т., Uang B. Anefficient and neutral catalust for the ketalization of car-bonyl compounds // C. A. 1992. - V. 117. - 233110 k.

144. Visweswariah S., Prakash G., Bhushan Y., Chandrasekaran S. One pot a - bro-moacetalization of carbonyl compounds // Synthesis. - 1982. - V. 4. - P. 309 - 310.

145. Kantlehner W., Gutbrod H., Funke B. Study of the effektiveness of various 1-(dialkylamino)-l-metoxycarbenium methyl sulfates for acetalization // C. A. 1980. - 92. - V. 92 -214518 y.

146. Eur. Pat. 12543. Acetals and ketals and their use as emollients // C. A. 1981. - V. 94. -52699 v.

147. Rihan Т., Mustafa H., Hatch L., Gilbert R. Reaktion of acetylacetone with ethylene glycol // C. A. 1980. - V. 93. - 220362 e.

148. Пат. 59 67233 Япония. Separation of ethylene glycol. Agency of industrial sciences and technology//C. A. - 1984. -V. 101.- 130220 m.

149. Sangsari F., Mattioda G. The acetalization of glyoxal by vicinal diols // C. A. 1990. -V. 113. -78280 n.

150. Saginashvili G., Gagolishvili M., Vardosanidze G., Chirakadze G. Synthesis of p amino-phenyl derivatives of 1,3-dioxacycloalkanes // C. A. - 1987. - V. 106. - 156368 u.

151. Piasecki A., Burczyc B. Acetals and ethers. XII. Reaktion products of prop-2- enal with 1,2- and 1,3-diols // J. Prakt. Chem. 1985. - V. 327. - N. 4. - P. 543 - 554.

152. Пат. 78656 Румыния. Phenylacetaldehyde acetals // C. A. 1983. - V. 99. - 139505 f.

153. Hools J., Rouenjuss Т., Wroblesk D. Substituted trioryl phosphines // C. A. 1983. - V. 98.-54016 b.

154. Kahlert E., Zymalkowski F. Synthesis and reaktivity of some a-bromoketals // C. A. -1976. -V. 84. 105442 h.

155. Kulka K., Pittrick J. Acetals and ketals of 1 -phenyl-1,2-ethanediol // C. A. 1976. -V. 84. - 90042 b.

156. A. c. 1065413 СССР. 1982. Способ получения циклических кеталей // С. А. 1984. -V. 100. - 174841 у.

157. Gil G. Organosilicon compounds as reagents for synthesis of (5-halogenated acetals // C. A. 1985. - V. 102.-6254 g.

158. Protti P., Calvo A., Calzada J., Matasegreda J. A new method for the synthesis of ketais and acetals // C. A. 1979. - V. 90 - 167384 y.

159. Пат. 6603978 ФРГ. Чистый безводный 1,3-диоксолан // С. А. 1967. - V. 66. -55477 d.

160. Mastagli P., Duval M., Baladie D. Transcetalisations catalytiques en presence d oxydes metalliques // Compt. Rend. 1963. - V. 257. - N 3. - P. 690 - 692.

161. Gras J., Guerin A. Methylene acetals preparation by transacetalation from dimethoxy-methan // Compt. Rend. 1985. - V. 301. - N 6. - P. 379 - 381.

162. Пат. 2146016 Англия. Haloacetals and halodioxolanes // C. A. 1985. - V. 103. -214869j.

163. Пат 4067886 США. Selectively and symmetrically dihalogenated ketais // C. A. -1978. -V. 88. 120612 q.

164. Piascki A. Acetals and ethers VII. One- or two-step syntheses of 2-(2-alkoxyethyl)-l,3-dioxacyclanes // C. A. 1987. - V. 107. - 58945 f.

165. Рахманкулов Д. JI., Максимова Н. Е., Костюкевич Л. Л. и др. Взаимодействие пяти-, шести- и семичленных циклических ацеталей с н.-амиловым спиртом в при-сутствии катеонитаКУ-2//ЖПХ. 1975.-Т. 48. -№. 6. - С. 1410-1411.

166. Radell J., Rondeau R. Acetals and ketais //J. Chem. Eng. Data. 1971. - V. 16. -N. l.-P. 104- 106.

167. Мусавиров Р. С., Кантор Е. А., Рахманкулов Д. Л. Получение ди- и полиолов пе-реацетализацией 1,3-диоксоцикланов // ЖПХ. 1978. - Т. 51. - №. 10. - С.2295 - 2300.

168. Рахманкулов Д. Л., Мусавиров Р. С., Кантор Е. А., Мартемьянов В. С. Кинетика взаимодействия 2-изопропил-4-метил-1,3-диоксана с 4-метил-1,3-диоксоланом // React. Ki-net. Catal. Lett. 1980. -V. 14. -N. 2. - P. 175 - 180.

169. Огородников C.K., Идлис C.C. Производство изопрена.Л.: Химия. 1973. С.12.

170. Lorette N.B., Howard W.L. The preparation of three ketone acetals by alcohol interchange with dioxolanes // J. Org. Chem. 1960. - V.25. -N 10. -P.1814-1815.

171. Lee S., Takata T. N Benzylpyridinium salts as new usetul catalyses for transformation of epoxides to cyclic acetals, ortho esters and ortho carbonates // C. A. - 1991. - V. 114. -122110 d.

172. Cabrera A., Vazquez D., Salmon M. 1,3-Dioxolane formation with a montmorillo-nite -type clay catalyst // C. A. 1992. - V. 117. - 251256 s.

173. Пат. 1086241. ФРГ. Способ получения 1,3-диоксолана // РЖХ. 1962. - 11Л124.

174. Font J., Galan М., Virgili A. Kinetics and mechanism of 1,3-dioxolane formation from substituted benzaldehydes with ethylene oxide in the presence of tetrabutylammonium halides // C. A. 1986. -V. 105. -23770 b.

175. Eur. Pat. 413558. //C. A. 1991,- V. 114.- 185479 b.

176. Пат. 3998848 США. Cyclodimerization of ethylene oxide // C. A. 1977. - V. 86. -121344 z.

177. Малиновский M. С., Баранов С. H. Термическое разложение окиси этилена // Сборник статей по общей химии. АН СССР. 1953. - №2. - С. 1674 - 1679.

178. Малиновский М. С., Баранов С. Н. Конденсация окиси этилена с аммиаком над окисью магния, окисью цинка и смесью их с окисью алюминия // ЖПХ. 1952. - Т. 25. - № 4. -С. 410-418.

179. Пущин А. Н., Ткаченко С. Е., Мартынов И. В., Зефиров Н. С. Влияние кати-онов на раскрытие эпоксидного цикла окиси пропилена в уксусной кислоте II ЖОрХ. 1990. -Т. 26.-№. 11.-С. 2313 -2317.

180. Сергеев Г. Б., Мовсумзаде М. М., Зенин С. В. и др. Стимулирование превращений а-окисей комплексообразованием при низких температурах // Вестн. МГУ. Хим. - 1975. - № 2. - С. 174- 179.

181. Пат. 4526992 США. Substituted dioxolanes by divect oxidation of olefins over molubdenium 8-hydroxyquinoline // C. A. 1985. - V. 103. - 1419371.

182. Пат. 992653 Франция. Glycol or glycerolacetal // C.A. 1959. - V.50. - 16829 e.

183. A. c. 771098 СССР. Способ получения 2-алкокси-1,3-диоксацикланов // 1980. -Бюлл. № 23.

184. А.с. 652179 СССР. Способ получения 2-алкокси-1,3-диоксацикланов // 1979. -Бюлл. № 10.

185. А.с. 531808 СССР. Способ получения 1,3-диоксацикланов // 1976. Бюл.38.

186. Николаева С. В., Зорин В. В., Касаткина А. А. и др. Окисление 2-этокси-этанола тетраацетатом свинца // ЖОрХ. 1985. - Т. 21. - №. 12. - С. 2619 - 2620.

187. Shian S., Miller L., Jacobson R. et. al. Syntesis, structure and catalutic reactions of di-oxycarbene complexes of iron and osmium // C. A. 1989. - V. 110. - 193059 x.

188. A.c. 582254 СССР. Aminoacetone ethylene ketal // C. A. 1978. - V.88. - 89117f.

189. Wang С., Yuan Y. Reactions of glucol in dimethyl sulfoxide // C. A. 1968. - V. 69. -52045 n.

190. Traynelis V., Hergenrother W. Recomposition of dimethylsulfoxide aided by ethylene glycol acetamide, and related compounds // J. Org. Chem. 1964. - V. 29. - N. 1. - P. 221 - 222.

191. Hiroo I., Kentaro Т., Giji I. Photo-oxidation of glycols in the liquid phase // C. A. -1966.-V. 65. 19997 c.

192. Dedek V., Hemer I. Chemistry of organic fluorine compounds. Part XXIX. Photochemical chlorotrifluoroethylation of 1,2- , 1,3- and 1,4-diols // Collect. Czech. Chem. Commun. -1985. V. 50. - N. 12. - P. 2743 - 2752.

193. Van der Linde H. Alternative routes for the formation of 2-methyl-1,3 -dioxolane from ethylene glycol // Tetrahedron. 1973. - V. 29. - N. 23. - P. 3925 - 3927.

194. Карасев A. JI., Петряев E. П., Шадыро О. И., Рухля А. Н. Влияние ионов кальция на образование ацетальдегида при радиолизе этиленгликоля // Химия высоких энергий -1982. Т. 16. -№4. - С. 371 -372.

195. А.С. 434737 СССР. Способ выделения раствора 1,3-диоксолана. // Бюлл. откр. изобр,- 1978.-№11.

196. Пат. 1172687 ФРГ. Verfahren zur Reinigung von Dioxolan. // РЖХ. 1966. -12Н179П.

197. Пат. 03 2407 Япония. Purification of cyclic acetals with alkaline compounds // C. A. - 1992. -V. 114.-204245 b.

198. Wu H.S., Sandler S.I. Vapor-liquid equilibrium of 1,3-dioxolane systems // J. Chem. Eng. Data. 1989. - V.34. -N 2. - P.209-213.

199. Черкасская Е.Л., Тур A.M., Петренкова З.Ф., Любомилов В.И. Фазовое равновесие жидкость-пар в системе диоксолан-вода // ЖПХ. 1968. - Т.41. - № 11.- С.22553-2554.

200. Francesconi R., Castellari С., Arcelli A., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium in mixtures of 1,3-dioxolane-water // Can. J. Chem. Eng. 1980. - V.58. - N 1. - P. 113-115.

201. Hrncirik J., Matous J., Novak J.P., Sobr J. Liquid-vapor equilibrium and excess volume in the 1,3-dioxolane-water and l,3-dioxolane-D20 systems // Sb.Vys.Sk.Chem.-Technol.Praze, Fys.Chem. 1979. -N3. -P.151-163.

202. Francesconi R., Comelli F., Castellari C. Vapor-liquid equilibrium in binary systems containing of 1,3-dioxolane at isobaric conditions. 2. Binary mixtures of 1,3-dioxolane with tolyene // J.Chem.Eng. Data 1982. - V.27. - N 1. - P.53-54.

203. Castellari C., Francesconi R., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium in binary systems containing of 1,3-dioxolane at isobaric conditions. 6. Binary mixtures of 1,3-dioxolane with acetone // J.Chem.Eng. Data. 1984. - V.29. - N 3. - P.283-284.

204. Comelli F., Francesconi R. Vapor-liquid equilibria of acetylacetone 1,3-dioxolane system // Can.J.Chem.Eng. - 1985. - V.63. -N 2. -P.301-305.

205. Francesconi R., Comelli F. Isobaric vapor-liquid equilibrium in binary systems containing of 1,3-dioxolane. The system 1,3-dioxolane chlorobenzene // J.Chem.Eng. Data. - 1985. -V.30. -N 3. - P.352-355.

206. Francesconi R., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium with association of the components. The acetic acid 1,3-dioxolane mixture // J.Chem.Eng. Data. - 1985. - V.30. - N 4. - P.460-462.

207. Castellari C., Francesconi R., Comelli F. Vapor-liquid equilibrium, excess Gibbs energy and excess enthalpy of 1,3-dioxolane methylcyclohexane at 313,15 К // Can.J.Chem.Eng. -1988.-V.66.-N 1. - P.131-135.

208. Comelli F., Lunelli В., Francesconi R. Excess thermodynamic properties for the binary system 1,3-dioxolane acetonitrile at t=40 °C // J.Chem.Eng.Data. - 1988. - V.33. -N2. - P.84-87.

209. Пат. 4574158 США. Acetal purification using phase transfer catalysts.// C.A. 1986. -V.104.-225367 r.

210. Sokolowski A., Burczyk В., Oles J. Acetals and ethers. 11. Solubility of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes in water. // J. Phys. Chem. 1984. - V.88. - N.4. - P. 807-809.

211. Laurent P.A., Leotte H. Equilibres heterogenes a 25 et 50 0 dans les systemes eau-trioxocanne-1,3,6 -NaCl on C03K2 ou NaOH ou NH4CI // Bull.Soc.Chim.Fr. 1962. - P.784-788.

212. Bubani В., Francesconi R. Liquid-liquid equilibrium for the ternary system 1,3-dioxolane ethyl acetate - ethylene glycol at T=291.15, 301.15, and 311.15 К // J.Chem.Eng.Data.- 1987. V.32. -N 3. - P.354-346.

213. Пат. 4513144 США. Способ очистки ацеталей с помощью перекисей. // РЖХ. -1986. 7Н45П.

214. Пат. 2156075 ФРГ. Cation exchange purification of polymerizable monomers. // C.A.- 1972.-V.77.-899068 p.

215. Балашов A.JI., Данов C.M., Головкин А.Ю., Краснов В.Л., Пономарев А.Н., Борисова И.А. // ЖПХ. 1996. - Т.69. - № 2. - С. 215-218.

216. Балашов А.Л., Данов С.М., Краснов В.Л., Чернов А.Ю., Пономарев А.Н., Борисова И.А.//ЖФХ. 1997,-Т.71. -№ 6. - С. 1016-1019.

217. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13 //М.:Мир- 1975.-295.

218. Балашов А.Л., Данов С.М., Краснов В.Л., Чернов А.Ю., Квашенников А.И. // ЖОХ. 1998,-Т.68,-Вып. 7.-С. 1152-1156.

219. Балашов А.Л., Данов С.М., Чубаров Г.А. // ЖФХ. 1996. - Т.70. - № 8. - С. 13751379.

220. Коган В.Б., Фридман В.М., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. Справочное пособие / М., Л.: Наука, 1966.

221. Коган В.Б, Лестева Т.М., Огородников С.К. Азеотропные смеси. Справочник/ под ред. В.Б. Когана. Л.: Химия, 1971. 848.

222. Кирюхин A.M., Маркузин Н.П., Лестева Т.М. // ЖПХ. 1087. - Т.60 - № 9. - С. 1987-1991.

223. Коган Л.В. // ЖПХ. 1979. - Т.52. - № 9. - С.2149-2151.

224. Коган Л.В., Блажин Ю.М., Огородников С.К., Кафаров В.В. // ЖПХ. 1977. - Т. 50.-№12.-С. 2682-2687.

225. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.Химия, 1982.592 с.

226. Варгафтик Н.В. Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей. М.: Наука, 1972. 200 с.

227. Морачевский А.Г., Смернова Н.А., Пиотровская Е.М. и др. Термодинамика равновесия жидкость-пар / под ред. А.Г.Морачевского. Л. : Химия, 1989. 343 с.

228. Mitteil H., Seyfarth H„ Hesse A. // Chem.Ber. 1967. V.100. P. 2491.

229. Wolpers J., Ziegenbein W. // Tetrahed. Letters. 1971. P. 3889.

230. Seyfarth H., Rieche A., Hesse A. // Chem. Ber. 1967. V.100. P. 624.

231. Рахманкулов Д.Л., Караханов P.А., Злотский С.С., и др. Химия и технология 1, 3-диоксациклоалканов. " Итоги науки и техники ВИНИТИ. Технология органических веществ." 1979. № 5. 287 с.

232. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических перок-сидных соединений. М. Химия, 1978. С.41-42.

233. Основные процессы и аппараты химической технологии. Пособие по проектированию. / Под ред. Ю.И.Дытнерского. М. Химия. 1983.