Разработка научных основ и технологий получения гетероциклических кислородсодержащих соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, доктор технических наук Сулимов, Александр Владимирович

• Сулимов, Александр Владимирович
• доктор технических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор технических наук Сулимов, Александр Владимирович

ВВЕДЕНИЕ

ОГЛАВЛЕНИЕ

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР СПОСОБОВ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИ

ЧЕСКИХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ.

1.1 Хлоргидринный способ получения эпоксидных соединений.

1.1.1 Получение оксида пропилена.

1.1.2 Получение эпихлоргидрина.

1.1.2.1 Получение эпихлоргидрина из глицерина.

1.1.2.2 Получение эпихлоргидрина из аллилхлорида.

1.1.2.3 Получение эпихлоргидрина из аллилацетата.

1.1.3 Получение глицидола.

1.2 Эпоксидирование с участием органических гидроперекисей.

1.2.1 Получение оксида пропилена.

1.2.1.1 Окисление пропилена гидропероксидами углеводородов.

1.2.1.1.1 Окисление пропилена гидропероксидом этилбензола.

1.2.1.1.2 Окисление пропилена трет-бутилгидропероксидом.

1.2.1.1.3 Окисление пропилена гидропероксидом изопропилбензола.

1.2.1.2 Эпоксидирование пропилена надкислотами.

1.2.2 Получение эпихлоргидрина.

1.2.2.1 Эпоксидирование аллилхлорида гидропероксидами углеводородов.

1.2.2.2 Эпоксидирование аллилхлорида надкислотами.

1.2.3 Получение глицидола.

1.2.3.1 Эпоксидирование аллилового спирта гидропероксидами углеводородов.

1.2.3.2 Эпоксидирование аллилового спирта надуксусной кислотой.

1.3 Окислительные способы получения эпоксидных соединений с участием кислорода.

1.4 Эпоксидирование с участием пероксида водорода.

1.4.1 Эпоксидирование пропилена пероксидом водорода.

1.4.2 Эпоксидирование аллилхлорида пероксидом водорода.

1.4.3 Эпоксидирование аллилового спирта пероксидом водорода.

1.5 Способы получения 1,3,5-триоксана.

1.5.1 Синтез триоксана в газовой фазе.

1.5.2 Синтеза триоксана в жидкой фазе при гетерогенном катализе

1.5.3 Синтез триоксана в жидкой фазе при гомогенном катализе.

1.6 Постановка задачи.

2 КАТАЛИЗАТОРЫ НА ОСНОВЕ ТИТАНСОДЕРЖАЩЕГО ЦЕОЛИТА ДЛЯ СЕЛЕКТИВНОГО ЖИДКОФАЗНОГО ОКИСЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА.

2.1 Основные способы получения титансодержащего цеолита.

2.2 Физико-химические основы синтеза титансодержащего цеолита золь-гель методом.

2.3 Разработка технологии получения титансодержащего цеолита.

2.3.1 Влияние условий получения титансодержащего цеолита на его каталитическую активность в процессах эпоксидирования.

2.3.1.1 Влияние начального соотношения ТБОТ: ТЭОС.

2.3.1.2 Влияние соотношения ТПАГ: ТЭОС.

2.3.1.3 Влияние перемешивания на стадии гидротермальной обработки.

2.3.1.4 Влияние температуры на стадии гидротермальной обработки.

2.3.1.5 Влияние длительности гидротермальной обработки.

2.3.1.6 Влияние природы промывающей жидкости.

2.3.1.7 Влияние температуры прокаливания.

3 ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ ПРОЦЕССОВ СИНТЕЗА ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1 Влияние природы растворителя на процесс эпоксидирования.

3.2 Влияние технологических параметров на процесс синтеза эпоксидных соединений.

3.2.1 Влияние количества растворителя.

3.2.2 Влияние начального отношения субстрат : пероксид водорода.

3.2.3 Влияние температуры.

4 ПОЛУЧЕНИЕ ПРОМЫШЛЕННОПРИМЕНИМОГО КАТАЛИЗАТОРА ЭПОКСИДИРОВАНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА.

4.1 Исследование процесса формования титансодержащего цеолита.

4.2 Принципиальная технологическая схема получения гранулированного титансодержащего цеолита.

5 ИЗУЧЕНИЕ КИНЕТИКИ И РАЗРАБОТКА МАТЕМАТИЧЕСКИХ

МОДЕЛЕЙ СИНТЕЗА ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

5.1 Построение кинетических моделей процессов эпоксидирования.

5.2 Разработка и исследование математических моделей синтеза оксида пропилена.

5.2.1 Определение кинетических параметров модели процесса эпоксидирования пропилена в среде метанола.

5.2.2 Определение кинетических параметров модели процесса эпоксидирования пропилена в среде изопропанола.

5.3 Разработка и исследование математической модели синтеза эпихлоргидрина.

5.4 Разработка и исследование математической модели синтеза глицидола.

6 РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ АСПЕКТОВ СТАДИЙ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

6.1 Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза оксида пропилена в среде метанола.

6.2 Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза оксида пропилена в среде изопропилового спирта.

6.3 Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза эпихлоргидрина.

6.4 Изучение и моделирование фазовых равновесий в системе продуктов синтеза глицидола.

6.5 Лабораторная апробация схем выделения эпоксидных продуктов.

7 РАЗРАБОТКА ПРИНЦИПИАЛЬНЫХ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ СХЕМ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

7.1 Технологические схемы получения оксида пропилена.

7.1.1 Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения оксида пропилена в среде метанола.

7.1.2 Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения оксида пропилена в среде изопропанола.

7.1.3 Оптимизация параметров и выбор режимов работы оборудования технологических схем получения оксида пропилена.

7.2 Технологическая схема получения эпихлоргидрина.

7.2.1 Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения эпихлоргидрина.

-7.2.2 Оптимизация параметров и выбор режимов работы оборудования технологической схемы получения эпихлоргидрина.

7.3 Технологическая схема получения глицидола.

7.3.1 Описание принципиальной технологической схемы синтеза и выделения глицидола.

7.3.2 Оптимизация параметров и выбор режимов работы оборудования технологической схемы получения глицидола.

8 РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИОКСАНА.

8.1 Изучение физико-химических закономерностей процесса синтеза триоксана.

8.1.1 Синтез триоксана при катализе серной кислотой.

8.1.2 Исследование различных каталитических систем в процессе синтеза триоксана.

8.1.3 Использование вольфрамовых гетерополикислот структуры Кеггина в качестве катализаторов синтеза триоксана.

8.1.4 Изучение превращений кремнийвольфрамовой кислоты в присутствии неорганических солей в концентрированных водных растворах формальдегида.

8.2 Изучение кинетики и построение математической модели процесса синтеза триоксана.

8.2.1 Образование циклических олигомеров в концентрированных водных растворах формальдегида.

8.2.2 Разработка и исследование математических моделей синтеза триоксана.

8.3 Коррозионная активность реакционной массы синтеза триоксана

8.4 Разработка способа регенерации кремнийвольфрамовой кислоты и построение технологической схемы процесса получения триоксана

8.4.1 Закономерности извлечения гетерополикислоты из водного раствора методом многоступенчатой противоточной экстракции.

8.4.2 Принципиальная технологическая схема получения триоксана.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка научных основ и технологий получения гетероциклических кислородсодержащих соединений»

Кислородсодержащие гетероциклические соединения (оксиды олефинов, циклические ацетали и др.) являются важными продуктами и интермедиатами основного и тонкого органического синтеза. Обладая рядом ценных свойств, они находят широкое применение и представляют собой промежуточное звено в цепочках большого числа крупнотоннажных органических синтезов [1-5].

Продукты, получаемые на их основе, являются перспективными материалами нового поколения, востребованными во многих отраслях промышленности.

Масштаб производства оксидов олефинов колеблется от нескольких грамм до миллионов тонн ежегодно. Среди всего многообразия выпускаемых оксидов олефинов доминирующее положение занимает оксид этилена, мировое производство которого по данным на 2010 год составило около 21 млн. т [6]. Основное количество оксида этилена (около 70 %) используется в производстве этиленгликоля, остальное количество идет на получение этоксилатов, высших гликолей, этанола-минов, эфиров гликоля и др.

Важное промышленное значение имеет оксид пропилена (ОП). За последние 20 лет ежегодный объем его мирового производства удвоился и в настоящее время составляет более 7,1 млн. т. Главным направлением использования ОП (65-70 %) является синтез простых полиэфиров, применяемых для производства жестких и мягких полиуретанов [7-9]. Значительное количество производимого ОП (до 25 %) используется для получения 1,2-пропиленгликоля и дипропиленгликоля [10]. На основе ОП в промышленных масштабах получают неионогенные ПАВ (прокса-нолы и проксамины), аллиловый спирт, пропиленкарбонат, изопропаноламины [11,12].

В ряде направлений ОП вытесняет этиленоксид, так как его применение в качестве сырья оказалось намного эффективнее с точки зрения охраны окружающей среды. Например, перспективным направлением использования ОП является получение на его основе метилового эфира пропиленгликоля - метилпро-пазола, который применяется в производстве нетоксичных технических жидкостей (теплоносителей для бытовых помещений, хладоагентов для пищевой промышленности) и растворителей лакокрасочных материалов, которые используются взамен таких токсичных продуктов, как моноэтиленгликоль, этилцелло-зольв, бутилцеллозольв и др. [13, 14].

Третье место в мире по объемам промышленного производства среди а-оксидов занимает эпихлоргидрин (ЭХГ). Его мировое производство оценивается более 1,8 млн. тонн в год [15]. За счет наличия в молекуле эпоксидной группы и подвижного атома хлора он легко вступает во взаимодействие с соединениями раз^ личных классов, что позволяет получать на его основе ряд продуктов, используемых во многих отраслях промышленности (эпоксидные смолы, лаки, клеи, синтетические волокна, ионообменные смолы, каучуки и др.) [16-19]. Однако, несмотря на многообразие продуктов, для производства которых используется ЭХГ, основным направлением его потребления является получение эпоксидных смол (более 80 % всего производимого ЭХГ) [20].

Большой практический интерес представляет глицидол (ГД) - оксид аллило-вого спирта. ГД является ценным промежуточным продуктом в производстве синтетического глицерина и его производных, а также поверхностно-активных веществ, пластификаторов, текстильных красителей, фотохимикатов, лекарственных препаратов, пестицидов, ряда каучуков, лаков, термореактивных смол и пластмасс [21].

В значительно меньших количествах производятся оксиды других олефинов. Они включают алифатические, алициклические, ароматические и смешанные эпоксидные соединения, имеющие более узкое практическое значение. В рассматриваемом ряду соединений оксид этилена занимает более «привилегированное» положение, поскольку только он производится в крупных масштабах путем прямого стехиометрического окисления этилена молекулярным кислородом, данный способ характеризуется достаточно высокой селективностью (82-85 %) [22]. При получении остальных эпоксидных соединений подобные процессы протекают крайне не селективно и не могут быть рекомендованы к промышленному применению.

В настоящее время для производства ОП, ЭХГ и ГД используются различные методы, подавляющее большинство которых сводится к двум направлениям: хлоргидринный метод (ОП, ЭХГ) и процессы с участием гидроперекисей (ОП, ГД).

Другим стратегически важным продуктом органического синтеза, относящимся к классу циклических ацеталей является триоксан (ТР) - циклический триммер формальдегида (ФД). В настоящее время ТР является основным сырьем для получения полиформальдегида - термопластичного полимера полиацетальной структуры, обладающего ценными свойствами, которые позволяют ему успешно конкурировать с цветными металлами и сплавами при изготовлении различных деталей. Они имеют ряд важных свойств, таких как механическая прочность, высокие масло- и бензоустойчивость. Эти качества и определяют их широкое применение за рубежом. Полиформальдегид используется в приборостроении, автомобильной промышленности, машиностроении, легкой и пищевой промышленности в качестве конструкционного материала. Годовое мировое производство триоксана на 2007 г оценивается в 400 000 тонн [23].

Несмотря на то, что полиформальдегид можетполучаться,непосредственно при полимеризации ФД, 70-80 % его мирового производства основано на процессе полимеризации ТР. Это связано с тем, что в отличие от ФД, триоксан очищается сравнительно простыми, традиционными, легко моделируемыми способами. Это обстоятельство особо значимо при ионной полимеризации, которая весьма чувствительна к наличию примесей в мономере.

Действующие технологии получения TP основаны на его извлечении из кислых концентрированных растворов ФД методами ректификации или дистилляции, в качестве катализатора в них, как правило, используется серная кислота.

Проведенный анализ показал, что данные методы получения гетероциклических кислородсодержащих соединений имеют ряд существенных недостатков, которые связаны с образованием большого количества побочных продуктов, высоким расходом энергоресурсов, коррозионной активностью среды и необходимостью рациональной переработки трудно утилизируемых стоков. Все это накладывает ряд ограничений на их использование в современных условиях. Жесткие требования экологического и экономического характера диктуют настоятельную необходимость создания новых инновационных, экологически чистых и ресурсосберегающих технологий производства ОП, ЭХГ, ГД и TP, которые могли бы заменить устаревшие процессы.

Основные усилия в этом направлении связаны с созданием новых эффективных каталитических систем и разработкой на их базе современных способов получения кислородсодержащих соединений. В частности, одним из наиболее перспективных методов получения оксидов олефинов является жидкофазное эпоксидиро-вание ненасыщенных соединений экологически чистым окислителем - пероксидом водорода (ПВ) в присутствии синтетических цеолитов, содержащих атомы титана. В последнее время появляется достаточно большое количество патентных данных относительно этого способа получения окисей олефинов [24-27]. Однако, в открытой печати подобная информация освещена в недостаточном объеме, причем, часть данных носит разрозненный и, весьма, противоречивый характер. Следует также отметить, что подавляющее количество публикаций опирается на мелкокристаллический тонкодиспергированный в реакционной массе гетерогенный катализатор, в то время как для промышленной реализации необходимо создание более крупного гранулированного контакта, способного работать в стационарном слое.

Перспективность метода жидкофазного эпоксидирования косвенно подтверждается еще и тем, что мировые лидеры в области химической индустрии активно принимают участие в его коммерциализации. Так компания Evonik - один из лидеров по производству ПВ и немецкая проектная организация Uhde разработали технологию окисления пропилена ПВ, на основе.которойв2008годукомпанией.SKC-в Ульсане (Южная Корея) был запущен завод по производству ОП [28]. Кроме того, независимо от Evonik-Uhde в 2009 году мировые лидеры в области производства ОП компании BASF и Dow запустили установку по производству ОП по технологии НРРО в бельгийском Антверпене производительностью 300 тыс. тонн в год [29]. В 2011 году стало известно, что компании GACL (Индия) и JNCC (Китай) планируют приобрести лицензии на производство ОП по Evonik-Uhde технологии [30,31].

Интересным направлением совершенствования технологии получения TP является замена серной кислоты на более эффективные катализаторы кислотного типа нового поколения - гетерополикислоты.

Таким образом, очевидно, что рассматриваемые процессы имеют ряд преимуществ, позволяют устранить существенные недостатки, присущие традиционным технологиям, и в значительной степени улучшить экологические и экономические показатели соответствующих процессов. Учитывая постоянно возрастающий спрос на указанные соединения (ОП, ЭХГ, ГД, TP) и продукты на их основе, поиск и создание эффективных каталитических систем, проведение всесторонних исследований процессов, идущих с их участием, разработка теоретических основ и технологий получения перечисленных веществ является актуальной и своевременной задачей. Кроме того, данные исследования имеют и общее значение для развития теории жидкофазного катализа, интерес к которому как в научном, так и в практическом отношении непрерывно возрастает.

В связи с вышеизложенным, цель данной работы заключается в разработке теоретических основ и технологий получения гетероциклических кислородсодержащих соединений (ОП, ЭХГ, ГД и TP).

Для достижения поставленной цели были разработаны эффективные каталитические системы для жидкофазного эпоксидирования олефинов ПВ и процесса циклической тримеризации ФД, на базе которых были проведены комплексные экспериментальные исследования соответствующих процессов. В ходе их изучения было рассмотрено влияние технологических параметров на процессы получения ОП, ЭХГ, ГД, TP и определены кинетические закономерности эпоксидирования пропилена (ПР), аллилхлорида (АХ), аллилового спирта (АС) и циклической тримеризации ФД. Для кислотно-катализируемого процесса циклической тримеризации ФД была изучена коррозионная активность реакционной массы и отработаны вопросы регенерации гетерополикислот. Для разработки узла выделения целевых продуктов из реакционных смесей было проведено комплексное изучение фазовых равновесий в системах продуктов синтеза.

На основе анализа всего комплекса полученных данных были предложены высокоэффективные каталитические системы, разработаны теоретические аспекты и технологии жидкофазного эпоксидирования ПР, АХ и АС пероксидом водорода в присутствии гетерогенного титансодержащего катализатора и процесса циклической тримеризации ФД, катализируемого гетерополикислотами.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР-СПОСОБОВ ПОЛУНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИЕНИЙ

В настоящее время известно несколько способов получения гетероциклических кислородсодержащих соединений (оксидов олефинов и циклических ацета-лей). Ряд из них реализован в промышленных масштабах, часть способов носит препаративный характер. Условно все наиболее значимые способы получения оксидов олефинов (ОП, ЭХГ, ГД и др.) можно разбить на несколько групп:

1. Хлоргидринный способ получения эпоксидных соединений,

2. Эпоксидирование с участием органических гидроперекисей,

3. Окислительные способы получения эпоксидных соединений с участием кислорода,

4. Эпоксидирование с участием пероксида водорода.

Для получения циклического триммера ФД используются следующие способы:

1. Синтез триоксана в газовой фазе,

2. Синтез триоксана в жидкой фазе при гетерогенном катализе,

3. Синтез триоксана в жидкой фазе при гомогенном катализе

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Сулимов, Александр Владимирович

-выводы

1. Проведено комплексное изучение процесса получения титансодержащего цеолита золь-гель методом. Экспериментально установлено влияние химического состава и количества структурообразующего агента, температур синтеза и последующей термической обработки на каталитические свойства титансодержащего цеолита в реакциях эпоксидирования ПР, АХ и АС. Показано, что образцы катализатора, полученные при отношении тетрабутоксититан : тетраэтоксисилан - 0,04 (мол.); отношении тетрапропиламмонийгидроксид : тетраэтоксисилан - 0,5 (мол.); температурах гидротермальной обработки и прокаливания - 170 °С и 550 °С, соответственно, обладают высокой каталитической активностью в рассматриваемых процессах.

2. Предложен способ получения гранулированного катализатора эпоксидирования на основе порошкообразного титансодержащего цеолита методом экстру-зионного формования со связующим. Установлено, что применение 5,6-оксинитрата алюминия в качестве связующего в количестве 10-15 % (масс.) позволяет обеспечивать наилучшее сочетание механических и каталитических свойств контакта. Для улучшения реологических свойств катализаторной пасты целесообразно использовать пластификатор - карбоксиметилцеллюлозу в количестве не более 3 % (масс.).

3. Разработана принципиальная технологическая схема получения гранулированного титансодержащего цеолита, включающая синтез порошкообразного катализатора, приготовление связующего и узел экструзионного гранулирования.

4. На основе экспериментальных данных установлены сравнительные характеристики процессов жидкофазного эпоксидирования различных олефинов в присутствии титансодержащего цеолита. Показано, что активность олефинов в реакции эпоксидирования с участием ПВ снижается в ряду гексен-1 > пентен-1 > бутен-1 > пропилен > аллилхлорид > аллиловый спирт.

5. Исследованы кинетические закономерности и предложены математические модели процессов эпоксидирования ПР, АХ и АС пероксидом водорода в присутствии гранулированного титансодержащего цеолита, учитывающие побочные реакции. На лабораторных установках непрерывного действия проведена апробация полученных моделей и для уровня значимости 0,05 показано, что они адекватно описывают экспериментальные данные в широком интервале варьирования факторов.

6. На основании разработанных математических моделей рекомендованы условия осуществления процессов жидкофазного эпоксидирования ПР, АХ и АС, обеспечивающие высокие показатели селективности и производительности реакционных узлов при конверсии ПВ близкой к-100%.

7. Обобщены и систематизированы теоретические и экспериментальные данные по фазовым равновесиям в системах продуктов синтеза ОП, ЭХГ и ГД. Показано, что уравнение >Ж.ТЪ дает более точное описание фазовых равновесий в системах продуктов синтеза ОП (в среде изопропанола), ЭХГ и ГД, в то время как уравнение ЦШС>АС лучше подходит для системы продуктов синтеза ОП (в среде метанола). Определены неизвестные параметры соответствующих уравнений, позволяющие с достаточным приближением проводить математическое моделирование фазовых равновесий в многокомпонентных системах продуктов эпоксидирова-ния рассматриваемых процессов.

8. Предложены и апробированы схемы разделения и выделения целевых продуктов из реакционных смесей, позволяющие получать ОП с содержанием основного вещества не менее 99,95 %, ЭХГ 99,5 % и ГД 99,6 %, что удовлетворяет техническим требованиям.

9. Разработаны принципиальные технологические схемы жидкофазного эпоксидирования рассмотренных ненасыщенных субстратов ПВ в среде органического растворителя (метанола, изопропилового спирта) в присутствии гетерогенного катализатора титансодержащего цеолита.

10. Подготовлены исходные данные на проектирование укрупненных опытных установок получения ОП производительностью 10 тонн в год, ЭХГ 5 тонн в год и ГД 3 тонны в год.

11. Предложен механизм образования циклических олигомеров ФД - триок-сана и тетраоксана, предусматривающий внутримолекулярную циклизацию линейных олигомеров с числом СН20-звеньев не менее 5 и 9, соответственно. Энергетически наиболее выгодный путь распада циклических ацеталей включает протони-рование цикла ионом гидроксония с последующим его раскрытием.

12. Показано, что применение кремнийвольфрамовой кислоты позволяет устранить недостатки, присущие сернокислотному методу получения ТР, повысить на 20-25 % производительность и на 15-20 % снизить энергозатраты узла синтеза. Предложена новая каталитическая система на основе кремнийвольфрамовой кислоты с добавками неорганических солей, позволяющая дополнительно на 10-20 % повысить производительность процесса по сравнению с использованием только кремнийвольфрамовой кислоты.

13. Установлено, что применение кремнийвольфрамовой кислоты уменьшает коррозионную активность реакционной среды процесса синтеза ТР, это позволяет заменить эмалированный реактор синтеза на более дешевый, изготовленный из нержавеющей стали 12Х18Н10Т.

14. Исследована кинетика процесса синтеза ТР. Предложена математическая модель, удовлетворительно описывающая закономерности протекающих реакций при катализе кремнийвольфрамовой кислотой. Найдены зависимости эффективных констант скорости образования и распада цикла ТР от температуры.

16. Предложено использовать метод противоточной многоступенчатой экстракции для выделения гетерополикислоты из реакционной массы. В качестве экс-трагента предложена смесь бутанола с добавкой бензола, позволяющая извлекать до 98-99 % (масс.) гетерополикислоты.

17. Разработана эффективная технология получения ТР, одним из главных преимуществ которой является возможность проведения синтеза ТР и регенерации отработанной кремнийвольфрамовой кислоты на одном и том же оборудовании.

Список литературы диссертационного исследования доктор технических наук Сулимов, Александр Владимирович, 2013 год

1. Швец В.Ф. Кинетика и механизм реакций а-окисей: дис. докт. хим. наук. М.: 1974.317 с.

2. Лебедев Н.Н., Швец В.Ф., Кондратьев Л.Т., Ромашкина Л.Л. Исследование селек-тивности реакции гидролиза а-окисей при катализе солями угольной кислоты // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. № 3. С. 583-588.

3. Макаров М.Г. Разработка интенсивной ресурсосберегающей технологии синтезов на основе а-оксидов: дис. докт. хим. наук. М.: 1987. 266 с.

4. Гуськов А.К., Макаров М.Г., Швец В.Ф. Реакционная способность спиртов и гликолей в реакциях с а-оксидами // Кинетика и катализ. 1997. Т. 38. № 5. С. 660665.

5. Козловский P.A. Теоретические основы управления селективностью в промышленных каталитических процессах оксиэтилирования: дис. докт. хим. наук. М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2011. 303 с.

6. Tsuji J., Yamamoto J., Ishino M., Oku N. Development of new propylene oxide process // Sumitomo Kagaku. 2006. № 1. P. 1-8.

7. Brasse C. Innovative, economical, environmentally safe: Propylene Oxide the Direct Way // Degussa Science Newsletter. 2004. № 6. P. 12-15.

8. Пресс-релиз: The Evonik-Uhde HPPO technology. 2009.

9. Ашпина О., Ким С. Новые технологии окисления // The Chemical Journal. 2007. № 10. С. 21-24.

10. Серебряков Б.Р., Масагутов P.M., Правдин В.Г. Новые процессы органического синтеза. М.: Химия, 1989. 400 с.

11. Швец В.Ф., Сафин Д.Х., Петухов А.А. Современное состояние производств оксидов этилена и пропилена, продуктов их переработки в ОАО "Нижнекамскнефтехим" // Хим. пром. сегодня. 2005. № 8. С. 45-50.

12. Платэ Н., Сливинский Е. Основы химии и технологии мономеров: Учеб. Пособие. М.: Наука: МАИК "Наука/Интерпериодика", 2002. 696 с.

13. Маркина Н.Г., Перу Э.М. , Колчин И.К. Синтез диэпоксидных соединений // Хим. пром. 1973. № 8. С. 572-576.

14. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. М.: Госхимиздат, 1962. 964 с.

15. Ржаницина Н.М., Полковникова А.Г., Маркина Н.Г. Получение аллилглицидилового эфира//Хим. пром. 1973. № 12. С. 893-895.

16. Справочник. Промышленные хлорорганические продукты. / Под. ред. Ошина JT.A. М: Химия, 1978. 656 с.

17. Epicerol Process. Growing Green. / Solvay Chemicals, INC. February 2008.

18. Новые процессы органического синтеза. /Под. ред. Черных С.П. М.: Химия, 1989.398 с.

19. Тимофеев B.C., Серафимов JI.A. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза : Учеб. пособие для вузов. М.: Высшая школа, 2003. 536 с.

20. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2012.

21. Способ производства окиси пропилена: пат. 2008102528 Рос. Федерация. № 20080102528, заявл. 20.06.2006, опубл. 10.08.2009.

22. Способ получения пропиленоксида из пропилена и пероксида водорода: пат. 2372343 Рос. Федерация. № 20080108337, заявл. 03.03.2008, опубл. 10.11.2009.

23. Process for producing propylene oxide: пат. 2430009. № 20100715902, заявл. 05.05.2010, опубл. 21.03.2012.

24. Method for the production of propylene oxide: пат. 0202544. № 2001EP07716, заявл. 05.07.2001, опубл. 10.01.2002.

25. URL:http://corporate.evonik.com/en/media/archive/pages/newsdetails.aspx? Newsid =15734 (дата обращения: 11.12.2011).

26. URL:http://www.basf.com/group/pressrelease/P-09-154. (дата обращения: 11.12.2011).

27. URL:http://corporate.evonik.com/en/media/archive/pages/news-details.aspx? newsid =16944. (дата обращения: 11.12.2011).

28. URL: http://www.thyssenkrupp.com/en/bildstrecke/40/.CqaTa обращения: 11.12.2011).

29. Адельсон С.В., Вишнякова Т.П., Паушкин Я.М. Технология нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1985. 607 с.

30. URL: http://www.dow.com/propyleneoxide/index.htm. (дата обращения: 11.12.2011).-34. Юкельсон И.И.-Технология основного органического синтеза. М.: Химия,1968. 847 с.

31. Ghanta M. Modeling of the phase behavior of light (C2 & C3) olefins in liquid phase epoxidation systems and experimental determination of gas/liquid mass transfer coefficients. 2009.

32. Методы получения окисей олефинов и эпихлоргидрина. М.: НИИТЭХИМ, 1977.

33. Nijhuis Т.А., Makkee M., Moulijn J.A., Weckhuysen B.M. The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2006. Vol. 45. № 10. P. 3447-3459.

34. Preparation of alkylene oxides: пат. 4282159 США. № 19800117542, заявл. 01.02.1980, опубл. 04.08.1981.

35. Electrolytic process for the production of alkene oxides: пат. 4560451 США. № 19830490963, заявл. 02.05.1983, опубл. 24.12.1985.

36. Production of chloro-and bromo-hydrins: пат. 1414976. № 19720054008, заявл. 22.11.1972, опубл. 26.11.1975.

37. Production of epoxy compounds from olefinic compounds: пат. 4008133 США. № 19760669642, заявл. 23.03.1976, опубл. 15.02.1977.

38. Cyclic process for production of alkylene oxide using electrolysis of brine: пат. 4126526 США. № 19770851853, заявл. 16.11.1977, опубл. 21.11.1978.

39. Chlorohydrin process: пат. 6043400 США. № 19960765755, заявл. 30.12.1996, опубл. 28.03.2000.

40. Способ получения хлоргидринов: А.С. 247281, № 1201771, заявл. 12.12.1967, опубл. 25.03.1976.

41. Hydrodechlorination process and catalyst for use therein: пат. 5476984 США. № 19950397315, заявл. 02.03.1995, опубл. 19.12.1995.

42. Treatment of hydrolyzer systems in propylene oxide production: пат. 5453204 США. № 19940275844, заявл. 15.07.1994, опубл. 26.09.1995.

43. Process for producing propylene chlorohydrin: пат. 2004030198 США. № 20030442282, заявл. 21.05.2003, опубл. 12.02.2004.

44. Four-stage chloro-hydrin reactor for producing epoxy propane by chlorohydrin process: пат. 2357008. № 19992019532U, заявл. 05.01.1999, опубл. 05.01.2000.

45. Electrochemical process for the production of organic oxides: пат. 3288692 США. № 19620224991, заявл. 20.09.1962, опубл. 29.11.1966.

46. Wu В. Technology for preparing Chlorine Containing Solvents. C: Petrochemical, 1989.-51.-Pagliaro M.,-Rossi-M.-Future of-Glycerol:-New-Usages-for a-Versatile -Raw

47. Material // RSC Publishing. 2010. P. 170.

48. Process for the production of alpha, gamma-dichlorohydrin from glycerin and hydrochloric acid: пат. 2006111810. № 2006IB00875, заявл. 13.04.2006, опубл. 26.10.2006.

49. Santacesaria E., Tesser R., Di Serio M., Casale L., Verde D. New Process for Producing Epichlorohydrin via Glycerol Chlorination // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2009. Vol. 49. № 3. P. 964-970.

50. Способ получения дихлорпропанолов: пат. 2358964 Рос. Федерация. № 2007148415 /04, заявл. 27.12.2007, опубл. 20.06.2009, Бюл. № 17.

51. Сурикова И. Весь европейский перхлорэтилен // СХиП. 2008. № 5.

52. Process for producing dichloropropanol from glycerol, the glycerol coming eventually from the conversion of animal fats in the manufacture of biodisel: пат. 2005054167. № 2004EP53008, заявл. 18.11.2004, опубл. 16.06.2005.

53. Process for monochlorohvdrins production from glycerol and hydrochloric acid: пат. 2008132770. № 2008IT00268, заявл. 18.04.2008, опубл. 06.11.2008.

54. Хчеян Х.Е., Григорьев А.А., Бобров А.Ф. Новые методы получения эпихлоргидрина//Химическая промышленность. 1982. № 1. С. 13-16.

55. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1975. 736 с.

56. Шарифов Г.С., Джабиев Р.А., Байрамов С.А., Джафарове1 Д.Д. Влияние соотношения исходных компонентов на реакцию образования дихлоргидринов глицерина//Химическая промышленность. 1975. № 12. С. 896-897.

57. Sarras С.А. // Ind. and Eng. Chem. Proc. Des. and Develop. 1979. Vol. 18. № 3. P. 424.

58. Myszkowski G. Chem. Stosow. 1966. № 4. P. 439.

59. Способ получения дихлоргидринов глицерина: А.С. СССР 289078, № 1375129, опубл. 01.01.1971.

60. Ошин Л.А. Производство синтетического глицерина. М.: Химия, 1974.102 с.

61. Bijsterbosch J.W.,. Das A., Kerkhof F.P.J.M. Clean technology in the production of epichlorohydrin //J. Cleaner Prod. 1994.Vol. 2. № 3.4. P. 181-184.

62. Improvements in or relating to couplings for cables: пат. 799537. № 19560014700, заявл. 11.05.1956, опубл. 13.08.1958.

63. Procédé de fabrication d'alpha épichlorhydrine: Французский пат. 1292304. № 19610856344, заявл. 21.03.1961, опубл. 04.05.1962.-68,— Glycerol-production:-naT.—2858345-США.—№-19560575009,—заявл.3003.1956, опубл. 28.10.1958.

64. Procédé de production conjointe de glycérine et d'épichlorhydrine: Французский пат. 1328311. № 19610861891, заявл. 16.05.1961, опубл. 31.05.1963.

65. Procédé de préparation de l'épichlorhydrine: Французский пат. 1412886. № 19640993250, заявл. 30.10.1964, опубл. 01.10.1965.

66. Production of glycerine: пат. 2605293 США. № 19510223150, заявл. 26.04.1951, опубл. 29.07.1952.

67. Procédé de preparation de dichlorhydrines du glycerol: Французский пат. 2436769. № 19780027272, заявл. 22.09.1978, опубл. 18.04.1980.

68. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin: Немецкий пат. 1285993. № 1966V030579, заявл. 08.03.1966, опубл. 02.01.1969.

69. Способ непрерывного получения эпихлоргидрина: А.С. СССР 123153, № 612008, заявл. 18.11.1958, опубл. 01.01.1959.

70. Klueosky К., Dykyj Q. // Acta Chim. Acad- Scient. Hung. 1963. Vol. 36. № 14. P. 145.

71. Urbancova L. // Ropa a Uhlie. 1968. Vol. 10. № 1. P. 18.

72. Муганлинский Ф.Ф. // Изв. вузов, серия Нефть и газ. 1971. № 2. С. 53.

73. Method of synthesis of epichlorohydrin: пат. 2198882 Рос. Федерация. № 201119847/04, заявл. 19.07.2001, опубл. 20.02.2003.

74. Хчеян Х.Е. // Химическая промышленность. 1978. № 4. С. 266.

75. Новые методы синтеза кислородсодержащих соединений и мономеров на основе нефтяного сырья. М.: ЦНИИТЭНсф-техим, 1978. 57 с.

76. Тезисы докл. Первого нефтехимического симпозиума социалистических стран. М.: Наука, 1978. 124 с.

77. Григорьев, А.А., Кацман Е.А., Хчеян Х.Е., Бобров А.Ф. Аллилацетат как сырье нефтехимических процессов // Химическая промышленность. 1982. № 6. С. 328-335.

78. Process for the production of dichloroacetoxypropane: Немецкий пат. 2121251. № 19712121251, заявл. 30.04.1971, опубл. 12.04.1977.

79. Бобров А.Ф., Хчеян Х.Е., Григорьев А.А., Заворзаева А.Н. Жидкофазное хлорирование аллилацетата в присутствии кобальтохлоридного катализатора // Химическая промышленность. 1981. № 5. С. 277-280.

80. Бобров А.Ф. Вопросы технологии производства крупнотоннажных продуктов нефтехимии // Сборник науч. трудов ВНИИОС. 1979. С. 91.

81. Method of preparing glycidol: пат. 2636040 США. № 19500188878, заявл. 06.10.1950, опубл. 21.04.1953.87Processforproduction-of-gIycidol:-naT.-20090318718-CIIIA.-№20070304740, заявл. 14.06.2007, опубл. 24.12.2009.

82. Method for preparing glycidol: пат. 2856413 США. № 19560599357, заявл. 23.07.1956, опубл. 14.10.1958.

83. Method for producing an epoxide, in particular of glycidol and installation for implementation: пат. 6316641 США. № 19990380710, заявл. 08.09.1999, опубл. 13.11.2001.

84. Gomez-Jimenez-Aberasturi О. Solvent-free synthesis of glycerol carbonate and glycidol from 3-cloro-l,2-propanediol and potassium (hydrogen) carbonate // O. Gomez-Jimenez-Aberasturi, A. Pesquero-Rodriguez. 2010.

85. Способ получения глицидола: пат. 2130452 Рос. Федерация. № 19970112985, заявл. 29.07.1997, опубл. 20.05.1999.

86. Manufacture of Ероху Compounds and Araliphatic Compounds: пат. 1097132. № 19650000087, заявл. 01.01.1965, опубл. 29.12.1967.

87. Olefin epoxidation process: пат. 1127987. № 19660032610, заявл. 20.07.1966, опубл. 25.09.1968.

88. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. М.: Наука, 1976.200 с.

89. Molybdenum recovery: пат. 5101052 США. № 19910702521, заявл. 20.05.1991, опубл. 31.03.1992.

90. Способ извлечения молибдена из продуктов каталитического эпоксидирования олефинов: пат. 2335499 Рос. Федерация. № 2007109393/04, заявл. 01.03.2007, опубл. 10.10.2008.

91. Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов.М.:Химия, 1989. 400 с.

92. Candela L.M. Ethylbenzene Oxidation. Arco Chemical Technology, 1991.

93. Бусыгин B.M. Автореферат. Интенсификация стадии дегидратации метилфенилкарбинола в процессе совместного получения стирола и оксида пропилена. Казань, 2004. 24 с.

94. Epoxidation process: пат. 3351635 США. № 19660536179, заявл. 14.03.1966, опубл. 07.11.1967.

95. Epoxidation process: пат. 3849451 США. № 19720311608, заявл. 04.12.1972, опубл. 19.11.1974.

96. Способ получения гидроперекисей алкилароматических углеводородов: А.С. 819094, № 2663707, заявл. 27.06.1978, опубл. 07.04.1981.

97. Черкасова Е.И. Автореферат. Реакционная способность ацетофенона в процессе дегидратации метилфенилкарбинола в стирол. Казань, 2004. 16 с.

98. Серебряков Б.Р.,СаламовР.Г.,ДалинМ. А—//—Химическаяпромышленность. 1977. № 6. С. 32.

99. Нефтехимические синтезы. Сб.науч.тр. Баку: Элм.: ВНИИОлефин, 1976.

100. Способ получения окиси пропилена: А.С. 362828, № 1471474, опубл. 01.01.1973.

101. Способ получения стирола: А.С. 775100, № 2537779, заявл. 01.11.1977, опубл. 30.10.1980.

102. Каралин Э.А., Ксенофонтов Д.В., Харлампиди Х.Э. Интенсификация стадии парофазной дегидратации метилфенилкарбинола в процессе совместного получения оксида пропилена и стирола // Хим. пром. сегодня. 2006. № 10. С. 28-34.

103. Method for Production of Epoxides: пат. 1149344. № 19660013944, заявл. 29.03.1966, опубл. 23.04.1969.

104. Recovery of tertiary-butyl hydroperoxide by fractionation in the presence of a refluxing agent: пат. 3427229 США. № D3427229, заявл. 22.05.1967, опубл. 11.02.1969.

105. Хчеян Х.Е., Платонов В.М., Клебанова Ф.Д. // Нефтехимия. 1973. № 13.1. С. 452.

106. Хчеян Х.Е., Платонов В.М., Клебанова Ф.Д. // Химическая промышленность. 1972. № 11. С. 810 .

107. Gans М. Choosing between Air and Oxygen for Chemical Processes // Chemical Engineering Progress. 1979. Vol. 75. № 1. P. 67-72.

108. Winkler D.E., Hearne G.W. Liquid Phase Oxidation of Isobutane // Industrial and Engineering Chemistry. 1961. Vol. 53. № 8. P. 655-658.

109. ТУ 2435-412-05742686-98. Эфир метил-трет-бутиловый (МТБЭ). Москва. 1998.

110. Черных С.П., Хчеян Х.Е., Аврех Г.Л. // Химическая промышленность. 1983. С. 38.

111. Антоновский В.Л., Макалец Б. // ДАН СССР. 1961. Т. 140 № 5. С. 1070.

112. Способ получения а-окисей олефинов: А.С. 1066995, № 3397596, заявл. 11.01.1982, опубл. 15.01.1984.

113. Clerici M.G. Single-site catalysts and cleaner production processes, the case of TS-1 // Rend. Fis. Acc. Lincei. 2007. № 18. P. 221-234.

114. Process for preparation of propylene oxide: пат. 2004254386 США. № 20040489955, заявл. 18.03.2004, опубл. 16.12.2004.

115. Process for producing propylene oxide: пат. 2006281935 США. № 20060572878, заявл. 22.03.2006, опубл. 14.12.2006.122Erocess-for-producing-propylene-oxide^naT1382602.-№-20020718609,заявл. 18.04.2002, опубл. 21.01.2004.

116. Process for production of propylene oxide: пат. 1471061. № 20020790879, заявл. 26.12.2002, опубл. 27.10.2004.

117. Process for producing cumene: пат. 2006183926 США. № 20050540029, заявл. 22.06.2005, опубл. 17.08.2006.

118. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их производные. М.: ГОСХИМИЗДАТ, 1961. 555 с.

119. Сандлер Э.А., Хчеян Х.Е., Харенко О.А. // Нефтехимия. 1983. Т. 23. № 5. С. 674.

120. Прозоров В.А., Сандлер Э.А., Рябухин А.В. Основной органический синтез и нефтехимия. Межвуз. науч. сб. тр. 1984. Т. 20. С. 42.

121. Химическая энциклопедия. Под ред. И.Л. Кнунянц. Т. 3. М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. 642 с.

122. Yamagishi К., Kageyama О., Haruki H., Numa Y. Make propylene oxide direct//Hydrocarbon Processing. 1976. Vol. 55. № 11. C. 102-104.

123. Epoxidation: пат. 4193929 США. № 19770839887, заявл. 06.10.1977, опубл. 18.03.1980.

124. Алферова И.К., Павличев А.Ф., Хчеян Х.Е. Способы получения катализаторов эпоксидирования олефинов гидроперекисями // Химическая промышленность. 1973. № 4. С. 14-17.

125. Способ получения эпихлоргидрина: А.С. АССР 482447, № 1995683, заявл. 04.02.1974, опубл. 30.08.1975.

126. Фарберов М.И. // Нефтехимия. 1971. № 11. С. 404.

127. Сапунов В.Н. Докт. дис., М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1980.

128. Werkwijze ter bereiding van zouten van molybdeen en vanadium: пат. 665764. № 665764, заявл. 22.06.1965, опубл. 22.12.1965.

129. Verfahren zur katalytischen Epoxydation olefinischer Verbindungen: Немецкий пат. 1518644. № 19651518644, заявл. 09.04.1965, опубл. 03.04.1969.

130. Катализатор эпоксидирования олефиновых соединений: Немецкий пат. 1251298. № 1965С036538, заявл. 30.07.1965.

131. Procédé de préparation de composés époxydes: Французский пат. 1445653. № 19650019140, заявл. 01.06.1965, опубл. 15.07.1966.

132. Boride catalyst for epoxidizing olefinic compounds: пат. 4046784 США. № 19760699838, заявл. 25.06.1976, опубл. 06.09.1977.

133. A process for epoxidizing olefins with organic hydroperoxides: Немецкий пат. 2015542. № 19702015542, заявл. 01.04.1970, опубл. 08.10.1970.-141.-Olefin-epoxidation:-HeMeuifflft-naT.-2015543.-№-19702015543,-заявл.0104.1970, опубл. 08.10.1970.

134. Europ. Chem. News. 1971. № 3.

135. Японский пат. 24123. опубл. 1970.

136. Шаховцева Г.А. Реакционная способность гидроперекисей в процессе эпоксидирования хлористого аллила // Химическая промышленность. 1984. № 6. С. 12-13.

137. Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. С. 792.

138. Ямирский К.Б. // ДАН СССР. 1975.Т. 224. С. 1369.

139. Ошин JI.A., Шаховцева Г.А., Красоткина Б.Е. Эпоксидирование хлористого аллила органическими гидроперекисями // Нефтехимия. 1975. Т. 15. № 2. С. 281-285.

140. Кузнецова JI.M. Исследование возможности разделения реакционных смесей в процессе эпоксидирования хлористого аллила // Химическая промышленность. 1988. № 1. С. 14-16.

141. Логинова В.А., Бобылев Б.Н., Березкина В.А. // Межвузов, сб. науч. Трудов. 1976. №6. С. 101.

142. Europ. Chem. News. 1971. Vol. 3.

143. Chem. Eng. 1979. Vol. 13. P. 69.

144. Manufacture of aliphatic chloroepoxides: пат. 784620. № 19550016537, заявл. 08.06.1955, опубл. 09.10.1957.

145. Epoxidation of ethylenic compounds with peroxycarboximidic acids: пат. 3053856 США. № 19580770260, заявл. 29.10.1958, опубл. 11.09.1962.

146. Olefin epoxidation: пат. 4021454 США. № 19760680324, заявл. 26.04.1976, опубл. 03.05.1977.

147. Verfahren zum Epoxidieren ungesaettigter Verbindungen: Немецкий пат. 2060190. № 19702060190, заявл. 08.12.1970, опубл. 06.07.1972.

148. Verfahren zur herstellung von oxiranverbindungen durch epoxidierung von aethylenisch-ungesaettigten olefinen: Немецкий пат. 2334315. № 19732334315, заявл. 05.07.1973, опубл. 24.01.1974.

149. Дрюк В.Г. // Журнал органической химии. 1970. № 6. С. 2361.

150. Белоусов В.М. Катализ и катализаторы // Респ. межвед. Сборник. 1974. № 12. С. 80.

151. Werkwijze voor het epoxideren van alkenen: пат. 7601048. № 19760001048, заявл. 02.02.1976, опубл. 06.08.1976.

152. Forfarande for epoxidation av alkener: пат. 7601146. № 19760001146D, заявл. 03.02.1976, опубл. 05.08.1976.161. -Production of-peracids - and - of- epoxides: - пат. -1535313. - № -19750004692,заявл. 04.02.1975, опубл. 13.12.1978.

153. Verfahren zur epoxydation von alkenen und deren derivaten durch reaktion mit persaeuren: немец, пат. 2602776. № 19762602776, заявл. 26.01.1976, опубл. 05.08.1976.

154. Epoxidation: пат. 4071541 США. № 19760649747, заявл. 16.01.1976, опубл. 31.01.1978.

155. J. Chem. Eng. 1979. Vol. 13. P. 69.

156. Eur. Chem. News. 1979. Vol. 890. № 32. P. 25.

157. Process for preparing glycidol: пат. 3625981 США. № 3625981, заявл. 18.04.1968, опубл. 07.12.1971.

158. Process for preparing glycidol: пат. 3920708 США. № 19730424642, заявл. 14.12.1973, опубл. 18.11.1975.

159. Glycidol process: пат. 4082777 США. № 19760659451, заявл. 19.02.1976, опубл. 04.04.1978.

160. Song Z., Mimura N., Bravo-Suarez J.J. Gas-phase epoxidation of propylene through radicals generated by silica-supported molybdenum oxide // Applied Catalysis A: General. 2007. № 16. P. 142-151.

161. Lu J.Q., Luo M.F., Lei H., Li C. Epoxidation of propylene on NaCl-modified silver catalysts with air as the oxidant // Appl. Catal. A: Gen. 2002. Vol. 237. P. 11-19.

162. Lu J., Bravo-Suarez J.J., Haruta M., Oyama S.T. Direct propylene epoxidation over modified Ag/СаСОз catalysts // Applied Catalysis A: General. 2006. Vol. 302. P. 283-295.

163. Lu J., Bravo-Suarez J. J., Takahashi A. In situ UV-vis studies of the effect of particle size on the epoxidation of ethylene and propylene on supported silver catalysts with molecular oxygen // Journal of Catalysis. 2005. Vol. 232. P. 85-95.

164. Epoxidation process using supported silver catalysts treated with carbon dioxide: пат. 5856534 США. № 19970993466, заявл. 18.12.1997, опубл. 05.01.1999.

165. Propylene oxide process using alkaline earth metal compound-supported silver catalysts containing rhenium and potassium promoters: пат. 9845280. № 1998EP01638, заявл. 20.03.1998, опубл. 15.10.1998.

166. Bravo-Suarez J.J., Bando K.K., Lu J. Oxidation of propane to propylene oxide on gold catalysts // Journal of Catalysis. 2008. Vol. 255. P. 114-126.

167. Haruta M., Uphade B.S., Tsubota S., Miyamoto A. Selective oxidation of propylene over gold deposited on titanium-based oxides // Res.Chem. Intermediate. 1998. Vol. 24. № 3. P. 329-336.

168. NijhuisT.A.,.Huizinga B.J.,-Makkee M.,Moulijn J.A. Direct Epoxidation of

169. Propene Using Gold Dispersed on TS-1 and Other Titanium-Containing Compounds // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. Vol. 38. P. 884.

170. Hayashi Т., Tanaka K., Haruta M. Selective Vapor-Phase Epoxidation of Propylene over Au/Ti02 Catalysts in the Presence of Oxygen and Hydrogen // Journal of Catalysis. 1998. Vol. 178. P. 566-575.

171. Uphade B.S., Okumura M., Tsubota S., Haruta M. Effect of physical mixing of CsCl with Au/Ti-MCM-41 on the gas-phase epoxidation of propene using H2 and 02: Drastic depression of H2 consumption // Applied Catalysis A: General. 2000. Vol. 190. P. 43-50.

172. Process for the direct oxidation of olefins to olefin oxides: пат. 5965754 США. № 19980209699, заявл. 11.12.1998, опубл. 12.10.1999.

173. Uphade B.S., Yamada Y., Akita T. Synthesis and characterization of Ti-MCM-41 and vapor-phase epoxidation of propylene using H2 and 02 over Au/Ti-MCM-41 //Applied Catalysis A: General. 2001. Vol. 215. P. 137-148.

174. Sinha A.K., Seelan S., Akita T. Vapor phase propylene epoxidation over Au/Ti-MCM-41 catalysts prepared by different Ti incorporation modes // Applied Catalysis A: General. 2003. Vol. 240. P. 243-252.

175. Catalyst for use in production of epoxide, method for producing the catalyst, and method for producing epoxide: пат. 2001020105 США. № 20010788573, заявл. 21.02.2001, опубл. 06.09.2001.

176. Grunwaldt J.D., Baiker A. // J. Phys. Chem. 1999. Vol. 103. P. 1002.

177. Taylor В., Lauterbach J., Delgass W.N. Gas-phase epoxidation of propylene over small gold ensembles on TS-1 // Applied Catalysis A: General. 2005. Vol. 291. P. 188-198.

178. Yap N., Andres R.P., Delgass W.N. Reactivity and stability of Au in and on TS-1 for epoxidation of propylene with H2 and 02 // J. of Catalysis. 2004. Vol. 226. P. 156-170.

179. Wang C., Guo X., Wang X., Wang R. Gas-phase propylene epoxidation over Ag/TS-1 prepared in W/O microemulsion: effects of the molar ratio of water to surfactant and the reaction temperature // Catalysis Letters. 2004. Vol. 96. P. 79-85.

180. Wang R.P., Guo X.W., Wang X.S., Hao J.Q. Propylene epoxidation over silver supported on titanium silicalite zeolite // Catalysis Letters. 2003. Vol. 90. P. 57.

181. Promoter: Highly Efficient Epoxidation of Propylene over Supported Gold Catalysts // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. Vol. 45. P. 412-415.

182. Berndt Т., Boge O., Heintzenberg J. From Atmospheric Research to an Industrial Process: The Formation of Propylene Oxide // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. Vol. 42. P. 2870-2873.

183. Yoshida H., Tanaka Т., Yamamoto M. Photooxidation of propene by O2 over silica and Mg-loaded silica // Chem. Commun. 1996. P. 2125-2126.

184. Yoshida H., Tanaka Т., Yamamoto M. Epoxidation of Propene by Gaseous Oxygen over Silica and Mg-Loaded Silica under Photoirradiation // Journal of Catalysis. 1997. Vol. 171. P. 351-357.

185. Yamanaka I., Nakagaki K., Otsuka K. Direct Synthesis of Propene Oxide by using an EuCl3 Catalytic System at Room Temperature // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. P. 1185-1186.

186. Кязимов, Ш.К., Рзаева A.C., Пономарева Г.З., Алиева Ф.М. Прямое эпоксидирование хлористого аллила в жидкой фазе // Нефтехимия. 1979. Т. 19. № З.С. 458-461.

187. Способ получения эпихлоргидрина или метилэпихлоргидрина: А.С. СССР 583131, № 2120959, заявл. 04.04.1975, опубл. 05.12.1977.

188. Макроусова E.JI. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. С. 515.

189. Tomoo К. // J. Japan Petrol. Inst. 1961. Vol. 3. № 4. P. 190.

190. Hess W.T. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th Edition. New York, 1995.961 p.

191. Блюмберг Э.А., Булыгин М.Г., Эмануэль H.M. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 167. С. 93.

192. Андрианов А.А., Черняк Г.И., Кучер Р.В. // Журнал Всес. хим. общества им. Д.И. Менделеева. 1969. Т. 14. С. 263.

193. Кязимов Ш.К., Рзаева А.С., Пономарева Г.З. Некоторые кинетические закономерности сопряженного окисления хлористого аллила с ацетальдегидом // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. № 3. С. 78-79.

194. Способ совместного получения эпихлоргидрина и уксусной кислоты: А.С. СССР 429055, № 1771085, заявл. 07.04.1972, опубл. 25.05.1974.

195. Способ получения эпихлоргидрина: А.С. АССР 396329. № 1465262, опубл. 01.01.1973.

196. Renaud J.-P., Battioni P., Bartoli J.F., Mansuy D. A Very Efficient System for Alkene Epoxidation by Hydrogen Peroxide: Catalysis by Manganese-Porphyrins in the Presence of Imidazole // J. Chem. Soc. Chem. Commun 1985. P. 888-889.

197. Venturello C., D'Aloisio R. Quaternary Ammonium Tetrakis(diperoxotungsto)-phosphates(3-) as a New Class of Catalysts for Efficient Alkene Epoxidation with Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. P. 15531557.

198. Venturello C., Alneri E., Ricci M. A New, Effective Catalytic System for Epoxidation of Olefins by Hydrogen Peroxide under Phase-Transfer Conditions // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 3831-3833.

199. Крылов O.B. Гетерогенный катализ. М.:ИКЦ«Академкнига», 2004. 679с.

200. Preparation of porous crystalline synthetic material comprised of silicon and titanium oxides: пат. 4410501 США. № 19820393379, заявл. 29.06.1982, опубл. 18.10.1983.

201. Process for the epoxidation of olefinic compounds: пат. 0100119. № 19830201040, заявл. 13.07.1983, опубл. 08.02.1984.

202. Clerici M.G., Bellussi G., Romano U. Synthesis of Propylene Oxide from Propylene and Hydrogen Peroxide Catalyzed by Titanium Silicalite // Journal of Catalysis. 1991. Vol. 129. P. 159-167.

203. Clerici M.G., Ingallina P. Epoxidation of Lower Olefins with Hydrogen Peroxide and Titanium Silicalite // Journal of Catalysis. 1993. Vol. 140. № 1. P. 71-83.

204. Способ получения пропиленоксида: пат. 2277089 Рос. Федерация. № 2003103590/04, заявл. 05.07.2001, опубл. 27.05.2006.

205. Method for the production of propylene oxide: пат. 0202544. № 2001EP07716, заявл. 05.07.2001, опубл. 10.01.2002.

206. Process for the preparation of olefinic epoxides: пат. 6103915 США. № 19980222875, заявл. 30.12.1998, опубл. 15.08.2000.

207. Li G., Meng J., Wang X., Guo X. Effect of solvents on propene epoxidation catalyzed by titanium silicalite // React.Kinet.Catal.Lett. 2004. Vol. 82. № 1. P. 73-80.

208. URL:http://www.dow.com/productsafety/finder/pro.htm.(flaTa обращения: 10.11.2011).

209. Пресс-релиз: Solvay's position and strategy in hydrogen peroxide. Solvay,2010.

210. Li G., Wang X., Yan H. Epoxidation of propylene using supported titanium silicalite catalysts // Applied Catalysis A: General. 2002. Vol. 236. P. 1-7.

211. Huang L., Wee C.L., Park Y. K. Highly Selective Epoxidation of 1-Pentene with H202 over TS-1 // Bull. Korean Chem. Soc. 1999. Vol. 20. № 6. P. 747-748.

212. URL:http://www.basf.com/group/pressrelease/P-10-327. (дата обращения: 10.11.2011).

213. Zhang F.-Z., Guo X.-W., Wang X.-S. The active sites in different TS-1 zeolites for propylene epoxidation studied by ultraviolet resonance Raman and ultraviolet visible absorption spectroscopies // Catalysis Letters. 2001. Vol. 72. № 3. P. 235-239.

214. Process for the preparation of epoxites: пат. 6300506 США. № 20000626456, заявл. 26.07.2000, опубл. 09.10.2001.

215. Способ эпоксидирования олефина: пат. 2162466 Рос. Федерация. № 96100059/04, заявл. 03.01.1996, опубл. 27.01.2001.

216. Method for continuous production of propylene oxide and other alkene oxides: пат. 6429323 США. № 20000598933, заявл. 21.06.2000, опубл. 06.08.2002.

217. Интегрированный способ получения эпоксида и непрерывный интегрированный способ получения пропиленоксида: пат. 2145322 Рос. Федерация. № 94042245/04, заявл. 29.11.1994, опубл. 10.02.2000.

218. Brasse С., Jaeger В. // Degussa Science Newsletter. 2006. № 17. P. 4.

219. Catalyst and process for direct catalytic production of hydrogen peroxide: пат. 6168775 США. № 19980140265, заявл. 26.08.1998, опубл. 02.01.2001.

220. Catalytic direct production of hydrogen peroxide from hydrogen and oxygen feeds: пат. 2002106320 США. № 20010867190, заявл. 29.05.2001, опубл. 08.08.2002.

221. Supported catalysts having a controlled coordination structure and methods for preparing such catalysts: пат.2005014635 США. № 20030618808, заявл. 14.07.2003, опубл. 20.01.2005.

222. Catalyst for use in production of epoxide, method for producing the catalyst, and method for producing epoxide: пат. 2001020105 США. № 20010788573, заявл. 21.02.2001, опубл. 06.09.2001.

223. Process for selective oxidation of organic feedstocks with hydrogen peroxide: пат. 2001016187 США. № 20000733154, заявл. 08.12.2000, опубл. 23.08.2001.

224. Laufer W., Holderich W.F. Direct oxidation of propylene and other olefins on precious metal containing Ti-catalysts // Applied Catalysis A: General. 2001. Vol. 213. P. 163-171.

225. Laufer W., Meiers R., Holderich W.F. Propylene epoxidation with hydrogen peroxide over palladium containing titanium silicalite // Journal of Molekular Catalysis A: Chemical. 1999. Vol. 141 P. 215-221.

226. Meiers R., Dingerdissen U., HOlderich W.F. Synthesis of Propylene Oxide from Propylene, Oxygen, and Hydrogen Catalyzed by Palladium-Platinum-Containing Titanium Silicalite // Journal of Catalysis. 1998. Vol. 176. P. 376-386.

227. Jenzer G., Mallat Т., Maciejewski M. Continuous epoxidation of propylene with oxygen and hydrogen on a Pd-Pt/TS-1 catalyst // Applied Catalysis A: General. 2001. Vol. 208. P. 125-133.

228. Gao H., Lu G., Suo J., Li S. Epoxidation of allyl chloride with hydrogen peroxide catalyzed by titanium silicalite 1 // Applied Catalysis A: General. 1996. Vol. 138. № l.P. 27-38.

229. Serrano D.P., Sanz R., Pizarro P. Preparation of extruded catalysts based on TS-1 zeolite for their application in propylene epoxidation // Catal. Today. 2009. Vol.143. P. 151-157.

230. Li J., Xi Z., Gao S. An environmentally benign route for epichlorohydrin from allyl chloride epoxidation catalyzed by heteropolyphosphatotungstate // Research on Chemical Intermediates. 2007. Vol. 33. № 6. P. 523-534.

231. Kumar R.P., Kumar R. Eco-friendly synthesis of epichlorohydrin catalyzed by titanium silicate (TS-1) molecular sieve and hydrogen peroxide // Catalysis Communications. 2007. № 8. P. 379-382.

232. ZSM-5 prepared by the isomorphous substitution // Chinese Journal of Chemeiry. 2000. Vol. 18. №4. P. 576-581.

233. Xia H., Zhou C.-H., Tong D., Chen J., Yu W., Liu S. Preparation and catalysis in epoxidation of allyl chloride of zeolitic titanosilicate-l/smectitic clay minerals // Applied Clay Science. 2011. Vol. 53. P. 279-287.

234. Li W., Ying Z., Zhentao M. Epoxidation of allyl chloride and hydrogen peroxide over titanium silicalite-1 film on Si02 pellet support // J. Chem Technol Biotechnol. 2007. Vol. 82. P. 414-420.

235. Mizuno N. Modern Heterogeneous Oxidation Catalysis. Design, Reactions and Characterization. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009.

236. Wang Q., Mi Z., Wang Y., Wang L. Epoxidation of allyl choride with molecular oxygen and 2-ethyl-anthrahydroquinone catalyzed by TS-1 // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. Vol. 229. P. 71-75.

237. Sun Y., Xi Z., Cao G. Epoxidation of olefins catalyzed by ((л)-C5H5NCl6H33)3(PW40i6)ith molecular oxygen and a recyclable reductant 2-ethylanthrahydroquinone // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2001. Vol. 166. №2. P. 219-224.

238. Goor G., Kunkel W., Weiberg O. Ullamann's Encyclopedia of Industrial chemistry, in 5th Edition. Weinheim, 1989. 443 p.

239. Kim, W., Kim T.J., Ahn W.S., Lee Y.J., Yoon K.B. Synthesis, characterization and catalytic properties of TS-1 monoliths // Catalysis Letters. 2003. Vol. 91. № 1-2. P. 123-127.

240. Liu H., Lu G., Guo Y., Guo Y., Wang J. Chemical kinetics of hydroxylation of phenol catalyzed by TS-l/diatomite in fixed-bed reactor // Chemical Engineering Journal. 2006. Vol. 116. P. 179-186.

241. Новые методы синтеза кислородсодержащих соединений и мономеров на основе нефтяного сырья. Сб. науч. тр. ВНИИОС. М.: ЦИИИТЭНефтехим, 1978.

242. Вопросы технологии производства крупнотоннажных продуктов нефтехимии. Сб. науч. тр. ВНИИОС. М.: ЦИИИТЭНефтехим, 1979.

243. Continuous process for recovery of glycide: пат. 4009188 США. №19750551015, заявл. 19.02.1975, опубл. 22.02.1977.

244. Wroblewska A., Milchert Е. Technological parameters of the epoxidation of allyl alcohol with hydrogen peroxide over titanium silicalite TS-2 catalyst // Journal of Chemical Technology and Biotechnology. 2001.

245. Уокер Дж.Ф. Формальдегид. M.: Госхимиздат, 1957. 608 с.-263:—Ениколопян—H.C.i—Вольфсон—С.А.-Химия—и—технологияполиформальдегида. М.: Химия, 1968. 280 с.

246. Ambros D. Chemicka rovnovaha formaldehyd trioxan ve vodnych roztocich // Chem. Prüm. 1965. № 15/40. P. 370-372.

247. Получение триоксана: пат. Япония 12898. РЖХ. 1968. № 7. Н197П.

248. Способ производства триоксана: пат. Швеция 209441. РЖХ. 1968. № 16. Н229П.

249. Способ получения триоксана: пат. Австралия 286414. РЖХ. 1970. № 12. Н356П.

250. Способ получения триоксана: пат. Австрия 25298. РЖХ. 1968. № 9. Н254П.

251. Получение триоксана и тетраоксана: пат. Япония 48-43911. РЖХ. 1974. № 18.Н243П.

252. Verfahren zur Herstellung von Trioxan: Немецкий пат. 1135491. № 1960F030785, заявл. 19.03.1960, опубл. 30.08.1962.

253. Получение триоксана: пат. ЧССР 113445. РЖХ. 1967. № 10. Н183П.

254. Способ получения триоксана: пат. Япония 12794. РЖХ. 1968. № 3. Н241П.

255. Trioxane: пат. Япония 59-134789. С.А. Vol. 101. 230579d.

256. Improvements in the production of trioxane: пат. 1012372. № 19630048097, заявл. 05.12.1963, опубл. 08.12.1965.

257. Continuous production of trioxane: заявка Германия 3445921. С.А. Vol. 105. 226666v.

258. Способ получения триоксана: пат. Польша 146849. РЖХ. 1990. № 10.1. Н99П.

259. Process for preparing trioxane: пат. 86013 CPP. №. 19830110148, заявл. 24.02.1983, опубл. 25.02.1985.

260. Способ получения триоксана: A.C. СССР 857135. № 2745727, заявл. 26.01.1979, опубл. 23.08.1981.

261. Trioxane: пат. Япония 71-31867. С.А. Vol. 75. 140897w.

262. Trioxane: пат. Япония 58-203985. С.А. Vol. 100. 121761г.

263. Préparation of trioxane: пат. Япония 01-106879. С.А. Vol. 111. 134208t.

264. Préparation of trioxane from formaldehyde: заявка Япония 01-319476. С.А. Vol. 112. 198430г. (РЖХ. 1990. № 24. Н131П).

265. Trioxane: заявка Япония 59-181274. С.А. Vol. 102. 113535w.

266. Trioxane: заявка Япония 59-186976. С.А. Vol. 102. 113536х.-285~Способ-получения-триоксана:-пат—Япония-33184—РЖХ—1972.-№-7.1. Н204П.

267. Способ непрерывного получения триоксана из водных растворов формальдегида: А.С. СССР 337383. № 824632, опубл. 01.01.1972.

268. Способ получения триоксана: пат. ЧССР 131740. РЖХ. 1970. № 23. Н245П.

269. Process for the manufacture of 1, 3, 5-trioxane: Немецкий пат. 1272931. № 1962K046651, заявл. 04.05.1962, опубл. 18.07.1968.

270. Bardat А. Получение и очистка триоксана // Rev. chim. (РЖХ. 1967. №17. Н179).

271. Любомилов В.П., Черкасская Е.Л. Работы в области синтеза и исследования свойств триоксана и диоксолана // Сб. "Пластические массы". Сборник трудов НИИПМ. М.: Химия, 1970. 344 с.

272. Любомилов В.И., Черкасская Е.Л. Синтез триоксана // Журнал прикладной химии. 1964. Т. 37. № 7. С. 1620-1621.

273. Постоянный технологический регламент опытно-промышленного производства сополимера триоксана с диоксоланом. Производственное объединение «Уралхимпласт». Нижний Тагил, 1987.

274. Grutzner T., Hasse H., Lang N., Siegert M., Strofer E. Development of a new industrial process for trioxane production // Cheical Engineering Science. 2007. Vol. 62. P.5613-5620.

275. Preparation of epoxide compounds by epoxidizing olefins with preformed organoperoxyboron compounds: Французский пат. 1447267. № 19650019139, заявл. 01.06.1965, опубл. 29.07.1966.

276. Способ получения триоксана: А.С. СССР 819104. № 2629619, заявл. 15.05.1978, опубл. 07.04.1981.

277. Способ получения триоксана: А.С. СССР 1004381. № 3309112, заявл. 24.04.1981, опубл. 15.03.1983.

278. Пакулин В.В., Павликов Р.З., Чилипенко Н.Г., Ярков П.И., Лебедева Н.Н. Совершенствование процесса синтеза триоксана // Пластмассы. 1985. № 4. С. 4-5.

279. Савченко В.И. Расчет реактора синтеза триоксана // Хим. пром. 1970. № З.С. 11-14.

280. Method for the preparation of polymerization-grade trioxane: пат. 3470208 США. № 3470208, заявл. 12.07.1965, опубл. 30.09.1969.

281. Савченко В.И., Брикенштейн Х.А. Интенсификация процесса получения триоксана // Хим. пром. 1971. № 6. С. 10-12.301ГСпособ"получения-триоксана:"АХ—СССР-283067-№-1042981гопубл-01.01.1970

282. Meissner J. Trioxane Meissner process // Brit.Chem.Eng. 1969. Vol. 14. № 6.

283. Непрерывный способ получения триоксана: пат. ФРГ 1543390. РЖХ. 1977. №11. Н268П.

284. Способ получения триоксана из товарного водного раствора формальдегида: заявка ФРГ 3328126. РЖХ. 1986. № 1. Н41П.

285. Production of trioxane: Немецкий пат. 1178082. № 1961В063269, заявл. 14.07.1961, опубл. 17.09.1964.

286. Получение триоксана: пат. ПНР 56195. РЖХ. 1970. № 12. Н359П.

287. Process and apparatus for preparing trioxane: Немецкий пат. 3228316. № 19823228316, заявл. 29.07.1982, опубл. 09.02.18984.

288. Process for the préparation of trioxane: пат. 0148293. № 19840100101, заявл. 07.01.1984, опубл. 17.07.1985.

289. Production of trioxane: пат. 3781304 США. № 3781304, заявл. 24.01.1972, опубл. 25.12.1973.

290. Получение триоксана: заявка Япония 61-00080. РЖХ. 1986. № 22. Н180П.

291. Trioxane: заявка Япония 61-00081. С.А. 104. 225362k.312. 1,3,5-Trioxane: заявка ФРГ 1814197. С.А. Vol. 75. P77482q.

292. Trioxane: пат. Индия 142611. С.А. Vol. 92. 146809s.

293. Получение триоксана: пат. Япония 15190. РЖХ. 1967. № 19. Н149П.

294. Пугач JI.M., Гильченок Н.Д., Идлис Г.С., Огородников С.К. Изучение кинетики превращения формальдегида в кислой среде // Журнал органической химии. 1974. Т. 10. № 5. С. 925-929.

295. Способ получения триоксана: А.С. СССР 635098. № 2441505, заявл. 07.01.1977, опубл. 30.11.1978.

296. Procédé pour la préparation de trioxanne.1.3.5: Французский пат. 1521842. № 19670105070, заявл. 03.05. 1967, опубл. 19.04.1968.318. s-Trioxane: заявка ФРГ 1919495. С.А. Vol. 74. 54362г.

297. Trioxane production : пат. 4110298 США. № 19770801690, заявл. 31.05.1977, опубл. 29.08.1978.

298. Process for the production of trioxane: Немецкий пат. 1299640. № 1962D040359, заявл. 26.11.1962, опубл. 24.07.1969.

299. Method for the synthesis of trioxan: пат. 3732252 США. № 3732252, заявл. 29.12.1971, опубл. 08.05.1973.

300. Способ получения триоксана: пат. Япония 48-26032. РЖХ. 1974. № 12. Н188П.

301. Способ получения триоксана: пат. Япония 49-32869. РЖХ. 1975. № 11. Н236П.

302. Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von trioxan und cyclischen й)гта1еп:Немецкая заявка 2843468. № 19790103732T, заявл. 01.10.1979, опубл. 15.10.1981.

303. Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von trioxan: Немецкая заявка 2912767. № 19800101395T, заявл. 17.03.1980, опубл. 15.09.1982.

304. Process and equipment for the continuous manufacture of trioxan: пат. 4340542 США. № 19800201751, заявл. 29.10.1980, опубл. 20.07.1982.

305. Trioxane: пат. Япония 81-118079. С.А. Vol. 96. 20127g.

306. Кожевников И.В. Успехи в области катализа гетерополикислотами // Успехи химии. 1987. Т. 56. № 9. С. 1417-1443.

307. Trioxane from aqueous formaldehyde solution by distillation in presence of acid catalyst, free from paraformaldehyde blockage of condenser: заявка Япония 7428518. С.А. Vol. 83.58891w.

308. Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии. М.: Мир, 1991. 376 с.

309. Synthesis of trioxane: пат. Япония 58-157781. С.А. Vol. 100. 68325g.

310. Trioxane: пат. Япония 58-167585. С.А. Vol. 100. 34569г.

311. Trioxane: пат. Япония 58-157782. С.А. Vol. 100. 156639j.

312. Trioxane: пат. Япония 59-25387. С.А. Vol. 101. 2351 lk.

313. Trioxane: пат. Япония 60-01179. С.А. Vol. 103. 22621e.

314. Grieneisen J.L., Kessler H., Fâche E. Synthesis of TS-1 in fluoride medium. A new way to a cheap and efficient catalyst for phenol hydroxylation // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 37. № 3. P. 379-386.

315. Liang X., Mi Z., Wang Y. Process integration of H202 generation and the ammoximation of cyclohexanone // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 2004. Vol. 79. № 6. P. 658-662.

316. Maspero F., Romano U. Oxidation of Alcohols with H202 Catalyzed by Titanium Silicalite-1 // Journal of Catalysis. 1994. Vol. 146. № 2. P. 476-482.-341-Corma Arr Garcia H-Lewis Acids as Catalysts in Oxidation Reactions: From

317. Homogeneous to Heterogeneous Systems // Chemical Reviews. 2002. Vol. 102. № 10. P. 3837-3892.

318. Halasz I., Agarwal M., Senderov E., Marcus B. Efficient oxyfunctionalization of n-hexane by aqueous H202 over a new TS-PQ(TM) catalyst // Catalysis Today. 2003. Vol. 81. №2. P. 227-245.

319. Robinson D.J., Davies L., McGuire N. Oxidation of thioethers and sulfoxides with hydrogen peroxide using TS-1 as catalyst // Physical Chemistry Chemical Physics. 2000. Vol. 2. № 7. P. 1523-1529.

320. Reddy S.J., Jacobs P.A. Selective oxidation of secondary amines over titanium silicalite molecular sieves, TS-1 and TS-2 // Catalysis Letters. 1996. Vol. 37. P. 213-216.

321. Bordiga S., Damin A., Bonino F., Lamberti C. Single site catalyst for partial oxidation reaction: TS-1 case study // Top.Organomet.Chem. 2005. Vol. 16. P. 37.

322. Jackson K.M. // Hydrocarbon Processing. 2006. Vol. 85. № 12. P. 33.

323. Tuel A. Crystallization of TS-1 in the presence of alcohols: influence on Ti incorporation and catalytic activity // Catalysis Letters. 1998. Vol. 51. № 1. P. 59-63.

324. Thangaraj A., Kumar R., Mirajkar S.P., Ratnasamy P. Catalytic properties of crystalline titanium silicalites I. Synthesis and characterization of titanium-rich zeolites with MFI structure // Journal of Catalysis. 1991. Vol. 130. № 1. P. 1-8.

325. Method for the preparation of titanium-silicalites: пат. 0311983. № 19880116870, заявл. 11.10.1988, опубл. 19.04.1989.

326. Thangaraj A., Eapen M.J., Sivasanker S., Ratnasamy P. Studies on the synthesis of titanium silicalite, TS-1 //Zeolites. 1992. Vol. 12. № 8. P. 943-950.

327. Process for the microwave induced preparation of crystalline microporous titanium silicalite: пат. 6387349 США. № 20010817745, заявл. 26.03.2001, опубл. 14.05.2002.

328. Kim K.Y., Ahn W.S., Park D.W., Oh J.H., Lee C.M., Tai W.P. // Bull. Korean Chem. Soc. 2004. Vol. 25. № 5. P. 634.

329. Ahn W.-S.,. Lee K.-Y Extensions in the synthesis and catalytic application of titanium silicalite-1 // Catalysis Surveys from Asia. 2005. Vol. 9. № 1. P. 51-60.

330. Wang X., Guo X., Wang L.//14th International Zeolite Conference.2005.P.10.

331. Kumar R., Raj A., Kumar S.B., Ratnasamy P. Convenient synthesis of crystalline microporous transition metal silicates using complexing agents // Studies in Surface Science and Catalysis. 1994. P. 109-116.

332. Kim W.J., Ahn W.S. Synthesis of Ti Containing Molecular Sieves Using a Diethoxysiloxane-Ethyltitanate Polymer// Cat. Letters. 2004. Vol. 94. № 3. P. 187-191.

333. Process for direct oxidation of propylene to propylene oxide and large particle size titanium silicalite catalysts for use therein: пат. 2004059139 США. № 20020251405, заявл. 20.09.2002, опубл. 25.03.2004.

334. Muller U., Steck W. Ammonium-Based Alkaline-Free Synthesis of MFI-Type Boron- and Titanium Zeolites // St. in Sur. Science and Catalysis. 1994. V. 84. P. 203-210.

335. Tuel A. Crystallization of titanium silicalite-1 (TS-1) from gels containing hexanediamine and tetrapropylammonium bromide // Zeolites. 1996. Vol. 16. № 2-3. P. 108-117.

336. Li G., Guo X.W., Wang X.S. // A Bhaumik R К Ahedi. 1998. Vol. 38. P. 363.

337. Shibata M., Gabelica Z. Synthesis of MFI titanosilicates from methylamine-TPABr media // Zeolites. 1997. Vol. 19. № 4. P. 246-252.

338. Ding Y., Qiang G., Bin W. Some New Features on Synthesis of Titanium Silicalite-1 in a Non-TPAOH Inorganic Reactant Synthetic System // Journal of Porous Materials. 2005. Vol. 12. № 2. P. 131-141.

339. Ganga L., Xinwena G., Xiangshenga W. Synthesis of titanium silicalites in different template systems and their catalytic performance // Applied Catalysis A: General. 1999. Vol. 185. № 1. P. 11-18.

340. Pol A.J.H.P., Hooff J.H.C. Parameters affecting the synthesis of titanium silicalite 1 //Applied Catalysis A: General. 1992. Vol. 92. № 2. P. 93-111.

341. Gao H., Suo J., Li S. An easy way to prepare titanium silicalite-1 (TS-1) // Journal of the Chemical Society. Chemical Communications. 1995. № 8. P. 835-835.

342. Huanxin G., Wenkui L., Qingling C. Characterization of titanium silicalite-1 prepared from aqueous TiCl3 // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 34. №3. P. 307-315.

343. Antcliff K.L., Murphy D.M., Griffiths E., Giamello E. The interaction of H202 with exchanged titanium oxide systems (TS-1, ТЮ2, (Ti)-APO-5, Ti-ZSM-5) // Physical Chemistry Chemical Physics. 2003. Vol.5. № 19. P. 4306-4316.

344. Kong L., Li G. Mild oxidation of thiophene over TS-1/H202 // Catalysis Today. 2004. Vol. 93. P. 341-345.

345. Способ активирования титансодержащего силикалита, титансодержащий силикалитный катализатор и способ окисления органическогосубстрата:пат.2159675-Рос.-Федерация.-№-19990111171, заявл.-18.05.1999, опубл.-27.11.2000.

346. Zecchina, A., Bordiga S., Spoto G., Damin A., Berlier G., Bonino F., Prestipino C., Lamberti C. In situ characterization of catalysts active in partial oxidations: TS-1 and Fe-MFI Case Studies // Topics in Catalysis. 2002. Vol. 21. № 1. P. 67-78.

347. Lindemann H.M. Dissertation zur Erlangung des Grades eines Doktors der Naturwissenschaften der Universtitat Bielefeld. 2003.

348. Носков A.C. Промышленный катализ в лекциях. Т. 1. М.: Калвис, 2005.128 с.

349. Perego G., Millini R., Bellussi G. // Molecular Sieves. 1998. Vol. 1. P. 188.

350. Poladi R.H.P.R., Landry C.C. Oxidation of octane and cyclohexane using a new porous substrate, Ti-MMM-1 // Microporous and Mesoporous Materials. 2002. Vol. 52. № l.P. 11-18.

351. Lee J.S., Lee Y.J., Tae E.L., Park Y.S., Yoon K.B. // Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 2004. Vol. 821. P. 3.17.1.

352. Ко E.I. Sol-gel Process. Handbook of Heterogeneous Catalysis. Weinheeim: Wileq-VCH, 1997.

353. Способ приготовления титан-силикатного катализатора и способ жидкофазного окисления органических соединений: пат. 2229930 Рос. Федерация. №20030107370, заявл. 17.03.2003, опубл. 10.06.2004.

354. Способ получения титансодержащего цеолита: пат. 2002125117 Рос. Федерация. № 20020125117, заявл. 24.02.2001, опубл. 27.01.2004.

355. Kraushaar-Czarnetzki В., Hooff J.H.C.V. a test reaction for titanium silicalite catalysts // Catalysis Letters. 1989. Vol. 2. P. 43-48.-385. Haag-W.O., Olson D.H.,-Weiss P.B. //-Nature.-1984.-Vol. 309. P. 589.

356. Liebau F. Structural Chemistry of Silicates. Berlin: Springer-Verlag, 1985.

357. Kubicki J.D., Xiao Y., Lasaga A.C. Theoretical reaction pathways for the formation of (Si(OH)5)1- and the deprotonation of orthosilicic acid in basic solution // Geochimica et Cosmochimica Acta. 1993. Vol. 57. № 16. P. 3847-3853.

358. Айлер P. Химия кремнезема. M.: Мир, 1982. 416 с.

359. Bouucaut L. A Thesis Of The Degree Of Master Of Science (Engineering). The University Of New Brunswick, 1996.

360. Heaney P.J., Prewitt C.T., Gibbs G.V. // Mineralog. Soc. Amer. 1994. P. 331.

361. Бажал И.К., Куриленко О.Д. Переконденсация в дисперсных системах. Киев: Наукова думка, 1975. 216 с.

362. Кубасов А. А. Цеолиты кипящие камни // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 7. С. 70-76.

363. Fernandez R., Cardoso D. Synthesis and properties of Ti-MOR molecular sieve on the oxidation of cyclohexene: Influence of the Ti source // Catalysis Today. 2005. Vol. 107-108. P. 844-848.

364. Wan Y.S.S., Chau J.L.H., Yeung K.L., Gavriilidis A. 1-Pentene epoxidation in catalytic microfabricated reactors // Journal of Catalysis. 2004. Vol. 223. № 2. P. 241249.

365. Corma A. From Microporous to Mesoporous Molecular Sieve Materials and Their Use in Catalysis // Chemical Reviews. 1997. Vol. 97. № 6. P. 2373-2420.

366. Ciesla U., Schtith F. Ordered mesoporous materials // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. Vol. 27. № 2-3. P. 131-149.

367. Cundy C.S., Cox P.A. The hydrothermal synthesis of zeolites: Precursors, intermediates and reaction mechanism // Microporous and Mesoporous Materials. 2005. Vol. 82. № 1-2. P. 1-78.

368. Weitkamp J., Ernst S. Large pore molecular sieves: Chapter 5 Catalytic test reactions for probing the pore width of large and super-large pore molecular sieves // Catalysis Today. 1994. Vol. 19. № 1. P. 107-149.

369. Wakihara Т., Okubo T. Hydrothermal Synthesis and Characterization of Zeolites // Chemistry Letters. 2005. Vol. 34.№ 3. P. 276-281.

370. Баррер P., Гидротермальная химия цеолитов. M.: Мир, 1985. 429 с.-402.-Жданов-С.П.,-Хвощев-С.С.,-Самулевич-Н.Н.-Синтетические-цеолиты.

371. Кристаллизация, структурно-химическое модифицирование и адсорбционные свойства. М.: Химия, 1981. 264 с.

372. Wang X., Guo X., Wang L. // 14th International Zeolite Conference. 2004. P.2589.

373. Klein, S., Martens J.A., Parton R., Vercruysse K., Jacobs P.A., Maier W.F. Amorphous microporous mixed oxides as selective redox catalysts // Catalysis Letters. 1996. Vol. 38. P. 209-214.

374. Davies, L., McMorn P., Bethell D., King F., Hancock F.E., Hutchings G.J. Effect of preparation method on leaching of Ti from the redox molecular sieve TS-1 // Physical Chemistry Chemical Physics. 2001. Vol. 3. № 4. P. 632-639.

375. Gao H., Lu W., Chen Q. Characterization of titanium silicalite-1 prepared from aqueous TiC13 // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 34. № 3. P. 307-315.

376. Cao S., Wu D. // Murphy Society Undergraduate Research in Nanoscale Engineering and Design. 2003.

377. Thiele G.F., Roland E. Propylene epoxidation with hydrogen peroxide and titanium silicalite catalyst: Activity, deactivation and regeneration of the catalyst // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1997. Vol. 117. № 1-3. P. 351-356.

378. Armaroli Т., Milella F., Notari В., Willey R.J., Busca G. A spectroscopic study of amorphous and crystalline Ti-containing silicas and their surface acidity // Topics in Catalysis. 2001. Vol. 15. № 1. P. 63-71.

379. Mantegazza M.A., Petrini G., Spano G., Bagatin R., Rivetti F. Selective oxidations with hydrogen peroxide and titanium silicalite catalyst // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1999. Vol. 146. № 1-2. P. 223-228.

380. Halasz I., Agarwal M., Senderov E., Marcus B. Continuous monitoring the oxyfunctionalization of hexane by aqueous H202 over TS-1 related catalysts // Applied Catalysis A: General. 2003. Vol. 241. № 1-2. P. 167-184.

381. Lercher J.A., Jentys A. Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology. 2004. 633 p.

382. Zhuang J., Ma D., Yan Z., Deng F., Liu X., Han X., Bao X., Liu X.W., Guo X., Wang X. Solid-state MAS NMR detection of the oxidation center in TS-1 zeolite by in situ probe reaction // Journal of Catalysis. 2004. Vol. 221. № 2. P. 670-673.

383. Zhuang J., Yan Z., Liu X., Liu X., Han X., Bao X., Mueller U. NMR Study on the Acidity of TS-1 Zeolite // Catalysis Letters. 2002. Vol. 83. № 1. P. 87-91.

384. Figueras F., Kochkar H., Caldarelli S. Crystallization of hydrophobic mesoporous titano-silicates useful as epoxidation catalysts // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. Vol. 39. № 1-2. P. 249-256.

385. Хазин JI.Г. Двуокись титана. Л.: Химия, 1970. 176 с.

386. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М: Мир, 1991. 763 с.

387. Данов С.М., Сулимов А.В., Федосов А.Е. Роль растворителя в процессе жидкофазного окисления н-бутана пероксидом водорода на силикалите титана // Журнал Химическая технология. 2008. № 11. С. 567-569.

388. Xinwen G., Wang X., Liu М. Epoxidation of propylene with dilute H202 over titanium silicalite containing trace aluminum // Catalysis Letters. 2002. Vol. 81. № 1. P. 125-130.

389. Лучинский Г.П. Химия титана. M.: Издательство "Химия", 1971. 471 с.

390. Харгиттаи И., Харгитгаи М. Симметрия глазами химика. М.: Мир, 1989.496 с.

391. Notari В. Microporous Crystalline Titanium Silicates, in Advances in Catalysis // Academic Press. 1996. P. 253-334.

392. Bellussi G., Rigutto M.S. Metal Ions Associated to the Molecular Sieve Framework: Possible Catalytic Oxidation Sites, in Studies in Surface Science and Catalysis//Elsevier. 1994. P. 177-213.

393. Neurock M., Manzer L.E. Theoretical insights on the mechanism of alkene epoxidation by H202 with titanium silicalite // Chemical Communications. 1996. № 10. P.1133-1134.

394. Vayssilov G.N., van Santen R.A. Catalytic Activity of Titanium Silicalites—a DFT Study // Journal of Catalysis. 1998. Vol. 175. № 2. P. 170-174.

395. Li G., Meng J., Wang X., Guo X. Effect of solvents on propene epoxidation catalyzed by titanium silicalite // React.Kinet.Catal.Lett. 2004. Vol. 82. № 1. P. 73-80.

396. Лебедев H.H., Манаков M.H., Швец В.Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1984. 376 с.в-431.Hine J.,-Hine M.-The Relative Acidity of-Water,-Methanol and Other-Weak

397. Acids in Isopropyl Alcohol Solution I I J. of the Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. № 21. P. 5266-5271.

398. Vankelecom I., Vercruysse K., Moens N. Solvent-free oxidation reactions with Ti-MCM-41 and TS-1 catalysts occluded in polydimethylsiloxane (PDMS) membranes // Chemical Communications. 1997. № 1. P. 137-138.

399. Данов C.M., Сулнмов A.B., Федосов A.E. Кинетика окисления бутанола-2 на силикалите титана // Журнал прикладной химии. 2007. Т. 80. № 12. С. 20332034.

400. Данов С.М., Сулимов А.В., Федосов А.Е. Равновесие жидкость-жидкость в системах метилэтилкетон-вода-углеводород // Журнал Химическая промышленность сегодня. 2007. № 2. С. 33-36.

401. Способ получения метилэтилкетона: пат. 2323203 Рос. Федерация. № 20060144563, заявл. 13.12.2006, опубл. 27.04.2008.

402. Карножицкий В. Органические перекиси. М: Издательство иностранной литературы, 1961. 155 с.

403. Rojas A., Gros Н.Р., Mabe G., Brignole E.A. Liquid-Liquid Equilibrium for the Ethanol + Water + Propylene and 2-Propanol + Water + Propylene Systems from Subcritical to Near-Critical Conditions // J. Chem. Eng. Data. 1999. Vol. 44. P. 693-695.

404. Grigiante M., Stringari P., Scalabrin G. (Vapour + liquid + liquid) equilibria and excess molar enthalpies of binary and ternary mixtures of isopropanol, water, and propylene // J. Chem. Thermodynamics. 2008. Vol. 40. P. 537-548.

405. Vaidya P.S., Naik R.V. Liquid-Liquid Equilibria for the Epichlorohydrin + Water + Methanol and Allyl Chloride + Water + Methanol Systems // Journal of Chemical & Engineering Data. 2003. Vol. 48. № 4. P. 1015-1018.

406. Process for the production of a titanium silicalite shaped body: пат. 1268057. № 20010915393, заявл. 21.03.2001, опубл. 02.01.2003.

407. Process for production of a zeolite-containing molding: пат. 6491861 США. № 19990424857, заявл. 06.12.1999, опубл. 10.12.2002.

408. Catalyst on the basis of silicon and titanium having high mechanical strength: пат. 4859785 США. № 19870075688, заявл. 20.07.1987, опубл. 22.08.1989.

409. Catalyst of silicon and titanium having high mechanical strength and a process for its preparation: пат. 4701428 США. № 19860854890, заявл. 23.04.1986, опубл. 20.10.1987.

410. Catalyst on the basis of silicon and titanium having high mechanical strength and a process for its preparation: пат. 4954653 США. № 19890362509, заявл. 07.06.1989, опубл. 04.09.1990.

411. Catalyst based^on zeolite, use and epoxidation method in the presence of-thiscatalyst: пат. 6603027 США. № 20000555454, заявл. 31.05.2000, опубл.0508.2003.

412. Kim, W., Kim T.J., Ahn W.S., Lee Y.J., Yoon K.B. Synthesis, characterization and catalytic properties of TS-1 monoliths // Catalysis Letters. 2003. Vol. 91. № 1-2. P. 123-127.

413. Боресков Г.К. Гетерогенный катализ. M.: Наука, 1986. 303 с.

414. Технология катализаторов. / Под. ред. И.П.Мухленова. JL: Химия, 1989.

415. Айлер Р. Химия кремнезема. Т. 1-2. М.: Мир, 1972. 1128 с.

416. Дзисько В., Карнаухов А., Тарасова Д. Физико-химические основы синтеза окисных катализаторов. Новосибирск: Наука, 1978. 384 с.

417. Способ грануляции адсорбентов: А.С. СССР 196718, № 1063345, опубл. 01.01.1967.

418. Сычев М. Неорганические клеи. Л.: Химия, 1986. 152 с.

419. Method for producing a shaped body using a metal oxide sol: пат 6551546 США. № 20000646902, заявл. 10.10.2000, опубл. 22.04.2003.

420. Способ получения пропиленоксида: пат. 2332409 Рос. Федерация. № 2005138058/04, заявл. 10.05.2004, опубл. 27.08.2008.

421. Тарасова Д., Дзисько В., Гусева М. Влияние условий получения на удельную поверхность катализаторов и носителей. 4.1. Силикагель // Кинетика и катализ. 1968. Т. 9. № 5. С. 1126-1133.

422. Process for the production of a titanium silicalite shaped body: пат. 1268057. № 20010915393, заявл. 21.03.2001, опубл. 02.01.2003.

423. Исмагилов З.Р., Шкрабина Р.А., Корябкина Н.А. Алюмооксидные носители: производство, свойства и применение в каталитических процессах защиты окружающей среды: Аналит. обзор. Новосибирск: СО РАН. ГПНТБ; Ин-т катализа им. Г.К. Бо-рескова, 1998. 82 с.

424. Мухленов И.П., Добкина Е.И., Дерюжкина В.И. Технология катализаторов. Л.: Химия, 1989. 272 с.

425. Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. М.: Мир, 1984. 306 с.

426. Носков А.С. Промышленный катализ в лекциях. М.: Калвис, 2006. 128 с.

427. Xiaohui, С., Hongyu G., Zhentao М. Kinetics of epoxidation of propylene with H202 in isopropanol // School of Chemical Engineering. 2000. № 7.

428. Shin S.B., Chadwick D. Kinetics of Heterogeneous Catalytic Epoxidation of Propene with Hydrogen Peroxide over Titanium Silicalite (TS-1) // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49. P. 8125-8134.

429. ЖоровЮ.М., Кинетика промышленных-органических-реакций.-М.:1. Химия, 1989. 384 с.

430. Кафаров В.В. Методы кибернетики в химии и химической технологии. М.: Химия, 1985. 448 с.

431. Bottino A., Capannelli G., Comite A. Kinetic investigations on the oxidehydrogenation of propane over vanadium supported on y-Al203 // Chemical Engineering Journal. 2003. Vol. 94. № 1. P. 11-18.

432. Sridevi U., Bhaskar Rao B.K., Pradhan N.C. Kinetics of alkylation of benzene with ethanol on AlCl3-impregnated 13X zeolites // Chemical Engineering Journal. 2001. Vol. 83. № 3. P. 185-189.

433. Челюскина T.B., Марченкова М.Ю., Кулакова A.A. Математическое моделирование и исследование парожидкостного равновесия в системах этанол-вода-этилендиамин и этанол-вода-бутиламин // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5. № 3. С. 18-25.

434. Морачевский А.Г., Смирнова Н.А., Пиотровская Е.М. Термодинамика равновесия жидкость-пар. JI.: Химия, 1989. 344 с.

435. Gmehling J., Onken U. Vapor-Liquid Equilibrium Data collection. Dechema. 1977. V. 1.

436. Рид P., Праусниц Д., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия, 1982. 592 с.

437. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси. Л.: Химия, 1971. 848 с.

438. Ohgaki К., Takata Н., Washida Т. Phase equilibria for four binary systems containing propylene // Fluid phase equilibria. 1988. Vol. 43. P. 105-113.

439. Коган В.Б., Фридман B.M., Кафаров В.В. Равновесие между жидкостью и паром. М.: Наука, 1966. 1426 с.

440. Li С.С., McKetta J.J. Vapor-liquid equilibrium in the propylene-water system // Journal of chemical and engineering data. 1963. Vol. 8. № 2. P. 271-275.

441. Вострикова B.H., Комарова T.B., Платонов B.M. Равновесие жидкость-пар в бинарных системах, содержащих окись пропилена // Журнал прикладной химии. 1974. № 3. С. 568-571.

442. Parsons М.Т., Lau F.W., Yee E.G., Koga Y. Excess chemical potentials and partial molar enthalpies in aqueous 1,2- and 1,3-propandiols at 25 deg.C // J. Solution Chem. 2003. Vol. 32. P. 137-153.

443. URL:http://www.cheric.org/research/kdb/hcvle/showvle.php?vleid=708.^aTa обращения: 06.02.2012).

444. Chiavone-FilhoO.,ProustP.,RasmussenP.Vapor-liquid^equilibriaforglycol ether + water systems // J. Chem. Eng. Data. 1993. Vol. 38. P. 128-131.

445. Фролкова A.K. Разделение азеотропных смесей. Физико-химические основы и технологические приемы. М.:Гуманитар. изд. центр ВЛАДОС, 2010. 192с.

446. Жаров В.Т., Серафимов Л.А. Физико-химические основы дистилляции и ректификации. Л.: Химия, 1975. 240 с.

447. Zabaloy M.S., Mabe G.B., Bottini S.B., Brignole E.A. Isotermal vapor-liquid equilibrium data for the binaries propane-2-propanol and propylene-2-propanol // J. Chem. Eng. Data. 1993. Vol. 38. P. 40-43.

448. Yue Q., Zhu J., Wu Y. Liquid-liquid equilibria and vapor-liquid equilibria for the binary system of epichlorohydrin and water // Fluid Phase Equilibria. 2009. Vol. 283. № 1-2. P. 12-16.

449. Гарбер Ю.Н., Мироненко В.Ф. Исследование свойств азеотропов, образованных хлористым аллилом и хлористым пропилом с метиловым спиртом // Журнал прикладной химии. 1968. № 9. С. 2022-2026.

450. Денисова И.В., Караваева А.П., Бобылев Б.Н. Фазовое равновесие жидкость-пар в бинарных системах, образованных эпихлоргидрином с хлористым аллилом, ацетоном и изопропилбензолом // Журнал прикладной химии. 1983. №11. С. 2614-2616.

451. Giles N.F., Wilson H.L., Wilding W.V. Phase Equilibrium Measurements on Twelve Binary Mixtures // Journal of Chemical & Engineering Data. 1996. Vol. 41. № 6. P. 1223-1238.

452. KDB (Korea Thermophysical Properties Data Bank) Binary vapor-liquid equilibrium data: URL: http://www.cheric.org/research/kdb/hcvle/hcvle.php

453. Данов C.M., Сулимов A.B., Федосов A.E. Кинетика окисления бутанола-2 на силикалите титана // Журнал прикладной химии. 2007. Т. 80. № 12. С. 20332036.

454. Кожевников И.В., Матвеев К.И. // Успехи химии. 1982. Т. 51. С. 1875.491^КожевниковИ.ВТонкийорганическийсинтез-с-использованиемгетероиолисоединений // Успехи химии. 1993. Т. 62.

455. Поп М.С. Гетерополи- и изополиоксометалаты. Новосибирск: Наука, 1990. 232 с.

456. Спицын В.П., Торченкова Е.А., Казанский Л.П. Итоги науки и техники. Неорганическая химия. М.: 1984. Т. 10. С. 65.

457. Максимовская Р.И., Федотов М.А., Максимов Г.М. Взаимодействие гетерополианиона PWn0397" с одновалентными катионами по данным ЯМР разных ядер // Журнал неорганической химии. 1985. Т. 30. №. 4. С. 918-924.

458. Максимов Г.М., Федотов М.А. О синтезе кремнеалюмовольфрамовой гетерополикислоты // Журнал неорганической химии. 2001. Т. 46. № 3. С. 384-386.

459. Kuznetsova L.I., Fedotov М.А., Yurchenko E.N. // React. Kinet. Catal. Lett. 1990. Vol. 41. №2. P. 333-339.

460. Максимов Г.М., Максимовская Р.И., Кожевников И.В. // Журнал неорганической химии. 1992. Т. 37. № 10. С. 2279.

461. Дорохова E.H., Алимарин И.П. Экстракция гетерополисоединений и её применение в неорганическом анализе // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 5. С. 932956.

462. Кожевников И.В., Куликов С.М., Матвеев К.И. Исследование кислотных свойств гетерополикислот в неводных растворах методом электропроводности // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1980. № 10. С. 2213-2219.

463. Куликов С.М., Кожевников И.В. Исследование кислотных свойств гетерополикислот в ацетоне и уксусной кислоте методом электропроводности // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1981. № 3. С. 498-504.

464. Кожевников И.В., Хансаева С.Ц., Куликов С.М. Кислотность концентрированных растворов гетерополикислот // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. № 1. С.76-80.

465. Федотов М.А., Максимов Г.М., Игнашин C.B. Возможности ЯМР разных ядер в определении кислотности растворов гетерополикислот // Журнал неорганической химии. 2002. Т. 47. № 12. С. 2031-2037.

466. Auerbach F., Barshall H., Studien über Formaldehyd I // Berlin. 1905. Vol. 10. P. 10-23.

467. Iliceto A. // Ann. chim. Appl. 1949. Vol. 39. P. 703.

468. Bessi S., Iliseto A. //Chim. Ind. 1949. 33. P. 429

469. Iliceto A., Bessi S. // Chim. Ind. 1951. Vol. 33. P. 212.

470. Iliceto A., Bessi S., Dallaporta N. Giarometti G. // Gazz. Chim. Ital. 1951. Vol. 81. P. 915.

471. Iliceto A. // Gazz. Chim. Ital. 1954. Vol. 84. P. 536.

472. Bieber R., Trumpler G. // Helv. chim. Actf. 1947. Vol. 30. P. 1860.

473. Hall M. W., Piret E.L. Distillation principles of formaldehyde solutions // Ind. Eng Chem. 1949. Vol. 41. № 6. P. 1277-1285.

474. Грузнов А.Г., Орешникова Е.Ф., Ключников Е.Ф. Кинетические исследования реакции образования метанола и муравьиной кислоты в водных растворах формальдегида в присутствии кислот // Пластмассы. 1996. № 4. С. 12-15.

475. Балашов А.Л., Данов С.М., Головкин А.Ю., Краснов В.Л., Пономарев А.Н., Борисова И. А. Исследование равновесной смеси полиоксиметиленгликолей в концентрированных водных растворах формальдегида // Журнал прикладной химии. 1996. Т. 69. №. 2. С. 215-218.

476. Cherdon Н, Hoehr L., Kern W. // Makromol. Chem. 1962. Vol. 52. P. 48-58.

477. Орешникова Т.Ф., Грузнов А.Г., Булай A.X. // Высокомолекулярные соединения. 1977. № 1. С. 24-31.

478. Слоним И.Я., Алексеева С.Г., Аксельрод Б.Я., Урман Я.Г. Изучение молекулярно-массового распределения полиоксиметиленгликолей в водном растворе формальдегида методом ЯМР 13С // Высокомолекулярные соединения. 1975. Т. 17. № 12. С. 919-922.

479. Жук Н.П. Курс теории коррозии и защиты металлов. М.: Металлургия, 1976.472 с.

480. ГОСТ 9.908-85 Методы определения показателей коррозии и коррозионной стойкости.

481. Томашов Н.Д., Чернова Г.П. Пассивность и защита металлов от коррозии. М.: Наука, 1965. 208 с.

482. Алимарин И.П., Судаков Ф.П., Клитина В.И. Экстракция гетерополисоединений и её применение в неорганическом анализе // Успехи химии. 1965. Т. 34. № 8. С. 1368-1387.