Разработка рецептуры и технологии производства косметических изделий с использованием экстракта винограда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.06, кандидат наук Бондакова, Марина Валерьевна

• Бондакова, Марина Валерьевна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Бондакова, Марина Валерьевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

1. Обзор литературы

1.1 Растительные фенолы

1.2 Классификация и краткая характеристика основных типов флавоноидов

1.3 Биологическая активность флавоноидов

1.4 Флавоноиды как натуральные красители

1.5 Косметические свойства флавоноидов

1.6 Химический состав винограда

1.7 Кожа как объект косметологического воздействия

1.7.1 Слои кожи

1.8 Биологически активные вещества в составе косметических средств

1.8.1 Антиоксид анты

1.8.2 Гидроксикислоты

1.8.3 Витамины

1.9 Влияние рецептурного состава на свойства косметических изделий в процессе хранения

2. Экспериментальная часть

2.1 Материалы исследований

2.2 Методы исследований

2.2.1 Методы исследований сырья и полученных экстрактов

2.2.1.1 Определение содержания сухих веществ

2.2.1.2 Определение содержания клетчатки

2.2.1.3 Определение содержание гемицеллюлозы

2.2.1.4 Определение содержания лигнина

2.2.1.5 Определение содержания пектина

2.2.1.6 Определение общего азота и белка

2.2.1.7 Определение содержания редуцирующих веществ

2.2.1.8 Определение титруемой кислотности

2.2.1.9 Определение витамина С

2.2.1.10 Определение содержания антоцианов

2.2.1.11 Определение содержания флавоноидов

2.2.1.12 Качественное определение витаминов группы В

2.2.1.13 Определение массовой концентрации фенольных веществ в экстрактах

2.2.1.14 Определение содержания красящих веществ в экстрактах

2.2.1.15 Микробиологический контроль исходного сырья и готовой продукции

2.2.1.16 Определение органолептических показателей экстрактов

2.2.1.17 Определение устойчивости экстрактов к воздействию

света

2.2.1.18 Определение антиоксидантной емкости экстрактов

2.2.1.19 Качественный и количественный анализ БАВ экстрактов и вина

2.2.1.20 Исследование антимикробной активности экстракта

2.2.1.21 Исследование действия экстракта и вина на кожу

человека

2.2.2 Методы определения основных показателей качества

косметических продуктов

2.3 Результаты и обсуждение

2.3.1 Обоснование выбора сырья для получения экстракта

2.3.2 Разработка технологии получения биологически активных

экстрактов

2.3.2.1 Исследование влияния величины гидромодуля на

эффективность извлечения БАВ

2.3.2.2 Исследование влияния продолжительности экстракции на эффективность извлечения БАВ

2.3.2.3 Исследование влияния температуры экстракции на эффективность извлечения БАВ

2.3.2.4 Исследование эффективности извлечения БАВ различными экстрагентами

2.3.2.5 Исследование зависимости эффективности извлечения БАВ

от содержания лимонной кислоты в экстрагенте

2.3.2.6 Исследование зависимости эффективности извлечения БАВ

от вида предварительной обработки сырья

2.3.3 Исследование полученных экстрактов

2.3.4 Исследование антимикробных свойств биологически

активного экстракта винограда

2.3.5 Исследование стабильности полученных экстрактов

2.3.6 Разработка рецептуры эмульсионного косметического

крема

2.3.7 Разработка рецептуры бальзама для губ

2.3.8 Исследование физиологического действия экстракта винограда

на кожу человека в составе косметического крема

2.3.8.1 Результаты исследования влияния экстракта винограда на эластичность кожи

2.3.8.2 Результаты исследования влияния экстракта винограда на влажность кожи

2.3.9 Исследование изменений основных показателей качества косметических изделий в процессе хранения

3. Технологическая часть

3.1 Технология приготовления крема косметического

3.2Технология приготовления бальзамов для губ

4. Экономическая часть

Заключение

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Приложения

Приложение А (обязательное) Патенты на изобретение

Приложение Б (обязательное) Техническая документация

Приложение В (обязательное) Акты промышленных выработок разработанных косметических изделий

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка рецептуры и технологии производства косметических изделий с использованием экстракта винограда»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. В последние годы стремительно увеличивается спрос на косметические продукты, содержащие в своем составе компоненты натурального происхождения (эмоленты, пленкообразователи, загустители, консерванты, красители и др.). При этом косметические изделия должны не только оказывать моментальный эффект (смягчение, увлажнение, придание определенного цвета, тона и маскировка недостатков кожи в случае декоративной косметики), но и иметь привлекательный внешний вид, а также содержать в своем составе вещества, обладающие различными функциональными свойствами (антиоксидантная активность, сокращение морщин, стимуляция синтеза коллагена и т.д.).

Особое внимание на сегодняшний день уделяется косметическим средствам, содержащим в своем составе антиоксиданты, способствующие защите клеток кожи от окислительного стресса, негативного воздействия УФ-излучения, а, следовательно, и от преждевременного старения.

Одним из наиболее перспективных источников природных антиоксидантов является виноград, содержащий несколько классов полифенолов: антоцианы, фенолокислоты, флавонолы, лейкоцианидины, катехины и их олигомеры проантоцианидины, называемые танинами.

Поэтому применение экстракта винограда в качестве биологически активной добавки при производстве косметических изделий, изучение его свойств и физиологического воздействия на кожу актуально и перспективно.

Степень разработанности проблемы. Проведенные исследования основаны на научно-теоретических трудах и экспериментальных исследованиях ученых: В.М. Болотова, С.Н. Бутовой, В.П. Варламова, О.С. Восканян, А.Ю. Кривовой, А.П. Нечаева, A.B. Птицына, В.А. Тутельяна, Ю.А. Тырсина, Т.В. Шлёнской, иностранных ученых V. Ytuumann, Vielhaber, L. Rittie, G.J. Fisher, W. Harnebek.

Цель и задачи исследования. Целью диссертационной работы являлась разработка рецептур и технологии производства косметических изделий с использованием экстракта винограда.

Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи:

1) обоснование выбора сырья для получения биологически активного экстракта винограда;

2) установление параметров экстракции полифенолов винограда;

3) обоснование перспективности применения полученного экстракта в составе косметических продуктов;

4) разработка рецептур эмульсионного косметического крема и бальзама для губ с использованием экстракта винограда;

5) анализ физиологического действия косметических продуктов с добавлением биологически активного экстракта винограда на примере эмульсионного косметического крема;

6) исследование изменения основных показателей качества косметических изделий (крема, бальзама для губ) в процессе хранения и установление их сроков годности.

Научная новизна работы.

На основании комплексных физико-химических исследований (определение гидромодуля, температуры и продолжительности экстракции, вида экстрагента и предварительной обработки сырья) установлены технологически обоснованные параметры экстракции полифенолов, из кожицы, косточек и цельных ягод винограда Vitis Vinifera сорта Изабелла.

На основании результатов хроматографического анализа (колонка Phenomenex Luna 5u С18(2) 100 А (250x4.6мм)) и биохимических показателей экстрактов доказана эффективность использования 70%-ного раствора глицерина в качестве экстрагента при получении биологически активного экстракта цельных ягод винограда. Показано, что применение глицерина способствует наилучшему извлечению катехинов из сырья.

Определена корреляционная зависимость (г=:0,9325) между содержанием биологически активных веществ (катехина и эпикатехина) в экстрактах и их антиоксидантной активностью.

Обосновано применение глицеринового экстракта цельных ягод винограда в количестве 3% в рецептурах косметических кремов при сохранении физико-химических и органолептических показателей продукта, в том числе коллоидной и термостабильности. Доказано, что применение крема с экстрактом цельных ягод винограда оказывает положительное физиологическое действие на кожу человека, повышая ее упругость.

Доказано, что использование биологически активного экстракта цельных ягод винограда в рецептурах косметических изделий на жировосковой основе -бальзамах для губ - замедляет процесс окисления жировой основы продукта, что позволяет увеличить его срок хранения до 24 месяцев вместо 18 месяцев.

Теоретическая и практическая значимость.

Исследования проводились в рамках Государственного задания Министерства образования и науки РФ на выполнение НИР «Разработка технологии кремов на основе растительных экстрактов для косметических целей» (номер государственной регистрации 4.7601.2013) на 2013-2015 года.

Разработаны технологические и рецептурные решения, позволяющие повысить антиоксидантные свойства косметических изделий, таких как косметический крем и бальзам для губ, путем введения в рецептуру экстракта цельных ягод винограда.

Разработана технология получения биологически активных экстрактов винограда для косметической промышленности. Зарегистрирована заявка 2013145277 на выдачу патента «Способ получения антиоксиданта для косметических изделий» от 10.10.2013.

Разработаны рецептуры эмульсионного косметического крема и бальзама для губ с использованием глицеринового экстракта цельных ягод винограда УШэ УшГега сорта Изабелла. Проведены производственные испытания по

выработкекосметических продуктов по разработанным рецептурам в условиях ООО «АВ Тауэр».

Разработаны и утверждены на ООО «АВ Тауэр» технические требования и технологические инструкции на полученные продукты.

Увеличен срок годности бальзама для губ за счет введения предлагаемых природных антиоксидантов.

Дана практическая оценка эффективности использования новых видов косметических изделий как профилактических средств.

Результаты проведенных научных и экспериментальных исследований изложены в учебных дисциплинах «Химия природных органических соединений» и «Технология косметических средств» учебного плана направления 260100 «Продукты питания из растительного сырья».

Методология и методы исследования.

Содержание сухих веществ в сырье определяли по ГОСТ 28561; содержание клетчатки - методом Кюршнера и Ганека; лигнина - методом Класона; содержание массовой доли пектиновых веществ - объемным методом (по С.Я. Райк); общего азота - по Несслеру; массовой доли белка - методом Лоури; содержание редуцирующих веществ - методом Бертрана; определение титруемой кислотности - потенциометрическим методом по ГОСТ 25555.0; витамина С - по ГОСТ 24556; количественное определение антоцианов и флавоноидов -спектрофотометрическим методом; определение массовой концентрации фенольных веществ - колориметрическим методом (методом Фолина-Чокальтеу); определение содержания красящих веществ - фотометрическим методом.

Антиоксидантную активность экстрактов определяли по отношению к катион-радикалу АБТС (2,2'-азино-бис-(3-этилбензтиазолин-6-сульфоновая кислота)). Исследование БАВ экстрактов и вина проводили методом ВЭЖХ на колонке Phenomenex Luna 5u С 18(2) 100 А (250x4.6мм).

Исследование антимикробной активности экстрактов проводили методом серийных разведений в агаре и диско-диффузионным методом.

Исследование физиологического действия экстракта в составе крема проводили методами кутометрии и корнеометрии.

Органолептический анализ косметических продуктов проводили по ГОСТ 29188.0, определение рН - потенциометрическим методом по ГОСТ 29188.2, стабильности эмульсии - по ГОСТ 29188.3, содержания воды и летучих веществ -по ГОСТ 29188.4, температуры каплепадения - по ГОСТ 29188.1, кислотного и карбонильного чисел - по ГОСТ Р 52342.

Положения, выносимые на защиту:

1) Выбор перспективного источника антиоксидантов на основании биохимического анализа различных частей и цельных ягод винограда трех сортов.

2) Совокупность экспериментальных данных по определению технологически обоснованных параметров экстракции полифенолов винограда; разработка технологии получения биологически активных экстрактов.

3) Биохимический анализ полученных экстрактов.

4) Разработка ингредиентного состава эмульсионного косметического крема и бальзама для губ с использованием экстракта винограда.

5) Исследование физиологического действия биологически активного экстракта винограда в составе косметического крема.

6) Обоснование сроков годности эмульсионного косметического крема и бальзама для губ.

Степень достоверности и апробация результатов. Результаты диссертационной работы отражены в следующих статьях и тезисах:

1.Бондакова (Кривченкова), М.В. Совершенствование способов извлечения биологически активных веществ фенольной природы из растительного сырья [Текст] / М.В. Бондакова (Кривченкова), С.Н. Бутова // Изв. вузов. Пищевая технология. - 2012. - №4. _ с. 56-58.

2. Бондакова (Кривченкова), М.В. Растительные флавоноиды как функциональные добавки в косметических и пищевых продуктах [Текст] / М.В. Бондакова (Кривченкова), Е.В. Клышинская, М.А. Ильиных, С.Н. Бутова // Вестник РАЕН. - 2012. - 3. - С. 47-51.

3. Бондакова, М.В. Экстракт винограда - антиоксидант для косметических изделий [Текст] / М.В. Бондакова, Е.В. Клышинская, С.Н. Бутова // Известия Иркутского государственного университета. Серия «Биология. Экология». - 2013. - Выпуск 3 (3). - Том 6.

4. Бондакова (Кривченкова), М.В. Использование биологически активных веществ винограда при производстве косметических изделий [Текст] / М.В. Бондакова (Кривченкова), С.Н. Бутова // Сборник материалов IX Международной научно-практической конференции «Технологии и продукты здорового питания. Функциональные пищевые продукты». - М.: МГУПП, 2011. - С. 207-209.

5. Бондакова (Кривченкова), М.В. Использование фитоэстрогенов при производстве косметических изделий [Текст] / М.В. Бондакова (Кривченкова), И.А. Ташланова, С.Н. Бутова // Технология и производственный менеджмент, сб. материалов, под ред. Прокофьева Е.А. - М.: МГУПП, 2011. - С. 154-163.

6. Бондакова (Кривченкова), М.В. Совершенствование способов получения экстракта винограда с целью его дальнейшего использования при производстве косметических изделий [Текст] / М.В. Бондакова (Кривченкова), Е.В. Клышинская, С.Н. Бутова // Новые химико-фармацевтические технологии: сб. науч. Трудов. - М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2012. - С. 154-157.

7. Бондакова, М.В. Способ получения экстракта кожицы винограда и возможности применения его в косметической и пищевой промышленности [Текст] / М.В. Бондакова, С.Н. Бутова // Сборник материалов X юбилейной международной научно-практической конференции и выставки «Технологии и продукты здорового питания. Функциональные пищевые продукты», конференции молодых ученых «Инновационные технологии продуктов здорового питания». - М.: МГУПП, 2012. - С. 84-87.

8. Бондакова, М.В. Вторичные продукты переработки растительного сырья -источники биологически активных и красящих веществ [Текст] / М.В. Бондакова, С.Н. Бутова // Современная наука: реальность и перспективы: сборник научных трудов по материалам Международной заочной научно-практической конференции 18 февраля 2013 г. Липецк, Липецкая областная общественная

организация Всероссийского общества изобретателей и рационализаторов, 2013. — С. 143-145.

9. Бондакова, М.В. Использование вторичных продуктов переработки винограда в пищевой и косметической промышленности [Текст] / М.В. Бондакова, С.Н. Бутова // Качество и экологическая безопасность пищевых продуктов и производств: материалы Междунар. науч. конф. с элементами научной школы для молодежи / отв. за выпуск: Г.П. Лапина, Ю.В. Козловская. -Тверь: Твер. гос ун-т, 2013. - С. 102-105.

10. Bondakova, M.V. Plant flavonoids as components of cosmetic products [Text] / M.V. Bondakova, S.N. Butova // Science and Education : materials of III International research and practice conference, vol. I, Munich, April 25th-26th, 2013 / published office Vela Verlag Waldkraiburg - Munich - Germany, 2013. - P. 217-220.

11. Бондакова, М.В. Экстракт винограда - антиоксидант для декоративной косметики [Текст] / М.В. Бондакова, С.Н. Бутова // Химия, Био- и Нанотехнологии, Экология и Экономика в Пищевой и Косметической промышленности: Сборник материалов I Международной научно-практической конференции, 10-13 июня 2013 г. - X., 2013. - С. 160.

12. Бондакова, М.В. Использование вторичных продуктов переработки растительного сырья в пищевой и косметической промышленности [Текст] / М.В. Бондакова, С.Н. Бутова // Сборник тезисов докладов 7-го Международного биотехнологического форума-выставки «РосБиоТех-2013», г. Москва, 22-24 октября 2013.-С. 26-29.

13. Бутова, С.Н. Разработка технологии кремов на основе растительных экстрактов для косметических целей [Текст] / С.Н. Бутова, М.В. Бондакова // Международная выставка высоких технологий China Hi-Tech Fair, Шенчжень, КНР, 16-21 ноября 2013.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной, технологической и экономической частей, заключения, списка литературы и 3 приложений. Основной текст работы изложен на 155 страницах, содержит 36 рисунков и 38

таблиц. Список использованной литературы включает 126 источников, в том числе 32 зарубежных.

1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

В последние десятилетия как российскими, так и зарубежными учеными активно исследуются биологически активные вещества растений, изучаются их свойства, совершенствуются способы их выделения из растительного сырья, а также применение их в различных областях промышленности (пищевой, медицинской, фармацевтической, косметической). (Птицын A.B. и др. Выделение и очистка антоцианов винограда Vitis Vinifera L. сорта Изабелла // Биотехнология. 2007. №2. С. 13-20; Кондратьев Д.В., Щеглов Н.Г. Способы получения экстракта виноградных выжимок и возможности его использования в пищевой промышленности // Известия вузов. Пищевая технология. 2009. №1. С. 62-65; Рыжова Н.В. и др. Совершенствование способов экстракции красящих веществ из растительного сырья // Хранение и переработка сельхозсырья. 2006. №5. С. 17-19; Болотов В.М., Саввин П.Н. Эффективность процесса экстракции антоциановых пигментов при различных условиях обработки растительного сырья // Вестник ВГТА. Серия: Процессы и аппараты пищевых производств. 2009. №1. С. 14-18; Бутова С.Н. Биотехнологическая деградация отходов растительного сырья. М.: Типография Россельхозакадемии. 2004. 320 е.; Болотов В.М. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. СПб. : ГИОРД. 2008. 240 с.)

К биологически активным веществам относятся углеводы, белки, липиды, витамины, органические кислоты, алкалоиды, гликозиды, фенольные соединения, минеральные элементы, терпены и эфирные масла.

Фенольные соединения представляют собой один из наиболее распространенных и многочисленных классов биологически активных веществ, содержащих ароматические кольца со свободной или связанной гидроксильной группой. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы, называются полифенолами.

Интерес к фенольным соединениям растительного происхождения не случаен и связан с широким спектром их биологической активности и низкой токсичностью (за исключением самого фенола). Полифенольные вещества, являясь естественными синергистами аскорбиновой кислоты, повышают прочность капилляров, уменьшают их проницаемость, ослабляют действие гормонов щитовидной железы при ее гиперфункции. (Аверьянова Е.В. и др. Физиологически активные вещества растительного сырья. Бийск: ИИО БТИ АлтГТУ, 2010. 105 с.) Многие полифенолы вызывают изменение содержания сахара в крови, учащают и усиливают сокращение сердечной мышцы, участвуют в регулировании функций мозга, легких, печени и почек. Такой широкий спектр действия полифенольных веществ обусловлен разнообразными вариациями структуры различных групп этих соединений. Так, катехины, флавонолы и антоцианы способны предупреждать или уменьшать отрицательные последствия лучевых поражений. В связи с этим регулярное снабжение организма человека достаточным количеством полифенольных веществ может служить одной из мер профилактики атмосферных лучевых поражений. Плоды и ягоды являются основными поставщиками полифенольных веществ в рационе питания человека.

1.1 Растительные фенолы

Понятие «растительные фенолы» объединяет группу органических соединений, неоднородных по химическому строению. Существует множество классификаций растительных фенолов: по источнику, физиологической активности и другие, но наиболее точной является классификация по химическому строению, согласно которой все растительные фенолы делят на следующие группы: I фенолы - содержат только гидроксильную функцию; II

фенолокислоты - содержат гидроксильную и карбоксильную функции; III ароматические соединения пиранового ряда - а- и у-пироны; IV хиноны бензольного, нафталинового и антраценового ряда. (Аверьянова Е.В. и др. Физиологически активные вещества растительного сырья. Бийск, 2010)

Схема классификации растительных фенолов по химическому строению

представлена на рисунке 1.

Рисунок 1 - Классификация биологически активных веществ фенольной природы Наиболее многочисленным классом природных фенольных соединений являются флавоноиды.

1.2 Классификация и краткая характеристика основных типов

флавоноидов

Под термином флавоноиды объединены различные генетически связанные между собой соединения общей формулы углеродного скелета Сб-Сз-Сб и их производные. Свое название флавоноиды получили от латинскогоу/ауш - желтый, хотя не все они окрашены в желтый цвет.

К настоящему времени установлена структура и описаны физико-химические характеристики более 7500 природных флавоноидов. Наиболее богаты флавоноидами (от 1 до 30 %) растения семейств: сложноцветные (астровые), бобовые, зонтичные (сельдерейные), губоцветные (яснотковые), розоцветные, гречишные, рутовые, березовые и др. Локализуясь главным образом в цветках, листьях, плодах, в меньшем количестве - в стеблях и корнях, флавоноиды достигают максимума содержания в фазе бутонизации и цветения. Значительно реже флавоноиды встречаются в микроорганизмах и тканях насекомых. (Lokvam J., Coley P.D., Kursar Т.A. // Phytochemistry. 2004. V. 65(3). P. 351-358; Eleganus A.A., Bates С., Gray A.I. // Phytochemistry. 2003. V. 63(6). P. 727-730; Huang I.-L., Jeh P-L, Shen ce, Chen ce // Phytocllemistry. 2003. V. 64(7). P. 1277-1279)

Все флавоноиды можно рассматривать как 2(3)(4)-фенильные производные хромана: флаваны, изофлаваны, неофлаваны или 1,1-, 1,2- и 1,3-дифенилпроизводные пропана, за исключением открытоцепочечных соединений -халконов и дигидрохалконов.

Группа флавана представлена наиболее широко. (Семенов A.A. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука. Сиб. издат. фирма, 2000. 664 с.) Это флавоны (VII), флавонолы (VIII), флаваны, флаваноны (V), флаван-3-олы (катехины) (II), флаван-4-олы, флавандиолы (лейкоантоцианы) (III), антоцианидины (IV), а также более сложные структуры - пиранофлаванолы и флаволигнаны.

На рисунке 2 представлены структурные формулы флавоноидов.

Таким образом, существующее многообразие флавоноидов определяется:

• степенью окисленности гетерокольца;

• характером сочленения ароматических колец;

• степенью их конденсации;

• природой и количеством заместителей;

• их положением (расположением);

• наличием оптически активных форм.

I 1 °

"у' '"-ОН о

VIII

1 ^

о

IX

л

о X

(

в *

С) XI

-■си-

< /

О

XII

Рисунок 2 - Структурные формулы флавоноидов Флавоны являются желтыми красящими веществами растений. Известно более 40 агликонов флавоновой природы - лютеолин, апигенин, трицин, хризин, динатин и др. Встречаются в растениях в виде агликонов, но наиболее часто в виде гликозидов двух рядов: О-гликозиды и С-гликозиды. Образование последних является характерной особенностью флавонов. С-гликозиды обладают большой устойчивостью к кислотному гидролизу и не атакуются гидролитическими ферментами. (Аверьянова Е.В. и др. Физиологически активные вещества

растительного сырья. Бийск, 2010)

Флавонолы наряду с флавонами принадлежат к желтым красящим веществам растений, издавна применявшихся для крашения тканей. Это наиболее многочисленная группа флавоноидных соединений. Известно около 70 агликонов, самыми распространенными из которых являются:

- кемпферол (из листьев вереска, ягод крушины и т.д.);

- кеерцетин содержится в виде гликозида кверцитрина (или кверцитин-рамнозида) в коре красильного дуба (Quercus tinctoria) и в целом ряде других растений (виноград, хмель, чай, ясень, молочай, фиалка и т.д.); рутин (3-рутинозид кверцетина) - наиболее известный гликозид кверцетина, выделенный впервые из руты (Ruta graveolens) и найденный затем в большом числе других растений. Рутин применяется в медицине в качестве капилляроукрепляющего средства, хотя по своей активности уступает катехинам; в виде других гликозидов и в свободном виде встречается в хмеле, чае, цветах красной розы и желтой мать-и-мачехи). Метиловый эфир кверцетина - рамнетин - содержится в виде гликозида в ягодах крушины. (Там же)

Флаваноны по сравнению с другими флавоноидами встречаются довольно редко, известно около 30 представителей этой группы. Они найдены в семействах Rosaceae, Rutaceae, Leguminosae, Compositae. Особенно характерны для плодов семейства Citrus. Характерной особенностью флаванонов является легкость их изомеризации в соответствующие халконы: нарингенин —> халконарингенин. Щелочные условия благоприятствуют образованию халконов, кислые - приводят к накоплению флавононов.

Флаванонолы (дигидрофлавонолы) содержат два асимметрических атома углерода (С2 и Сз) и могут существовать в виде четырех изомеров и двух рацематов. Наибольшее число дигидрофлавонолов идентифицировано в древесине хвойных и лиственных пород растений, однако они найдены также в кустарниковых и травянистых растениях. (Fatope М.О., Olajide O.A., Makinde J.M., Awe S.O. //Phytochemistry. 2003. V.62(8). P.1251-1254)

Флаван-З-олы (катехины) содержатся в большинстве съедобных плодов и ягод, во многих древесных растениях, молодых побегах чайного растения, бобах какао, плодах колы и пр. (Аверьянова Е.В. и др. Физиологически активные вещества растительного сырья. Бийск, 2010) Их отличает наличие двух асимметрических атомов углерода С2 и С3, поэтому каждый катехин существует в виде четырех изомеров и двух рацематов. Доминируют (+)-катехины и (-)-эпикатехины (рисунок 3). Обладают наиболее высокой Р-витаминной активностью по сравнению с другими флавоноидами. Очищенные препараты катехинов получают из чайных листьев и применяют в медицине

1-247. (-)-эпикатехин 1-248. (+)-эпикатехин 1-249. (+)-катехин 1-250. (-)-катехин

Рисунок 3 - Структурные формулы катехинов Флаван-3,4-диолы (лейкоантоцианидины) отличает различная степень конденсации: мономерные, димерные и более высокоолигомерные производные, называемые проантоцианидинами. Разнообразие флаван-3,4-диолов связано и с наличием в их структуре трех асимметрических атомов углерода (С2, Сз, С4), что обусловливает возможность существования для каждого лейкоантоцианидина восьми изомеров и четырех рацематов. (Корулькин Д.Ю. Природные флавоноиды. Новосибирск: Академическое изд-во «Гео», 2007. 232 с.) На рисунке 4 представлены структурные формулы лейкоантоцианидинов.

он

но.

он но

он он

1-271. лейкопеларгонидин

"он он он

1-272. лейкоциэнидин ОН

ОН

он он

1-273. лейкодальфинидин ОН

НО

ОН ОН

1-274. мелакацидин

V/

он он

он

он

1-275. лейкоробинетинидин

1-276. лейкофизетинидин

Рисунок 4 - Структурные формулы лейкоантоцианидинов Антоцианидины и их гликозиды антоцианы представляют собой производные

катиона флавилия (2-фенилбензопирилия). Антоцианы - важнейшие пигменты цветов, плодов и т.д., придающие им синюю или красную окраску с разными сочетаниями и переходами. Антоцианы растворимы в воде, антоцианидины -нерастворимы. Благодаря свободному положительному заряду в кислом растворе антоцианидины ведут себя как катионы и образуют соли с кислотами, в щелочном - как анионы и образуют соли с основаниями. В зависимости от рН среды изменяется окраска антоцианов. Соли катионов антоцианов окрашены в красный цвет разных оттенков. Щелочные соли антоцианов окрашены в синий цвет.

Различают шесть главных антоцианидинов: пеларгонии, цианидин, дельфинидин, мальвидин, пеонидин и петунидин. Реже встречается апигенин. Пигменты многих плодов и цветов представляют собой смесь различных антоцианов. (Аверьянова Е.В. и др. Физиологически активные вещества растительного сырья. Бийск, 2010) В таблице 1 представлена характеристика наиболее распространенных антоцианов.

Таблица 1 - Характеристика наиболее распространенных антоцианов

Антоциан Антоцианидин (агликон) Углевод Распространение

Пеларгонии Пеларгонидин Две глюкозы Пеларгония, астры, далия

Пеонин Пеонидин Две глюкозы Пион

Цианин Цианидин Две глюкозы Роза, василек, далия

Керацианин Цианидин Рамноза, глюкоза Вишня

Пруницианин Цианидин Рамноза, глюкоза Слива

Дельфин Дельфинидин Рамноза, глюкоза Шпорник

Вигланин Дельфинидин Рамноза, глюкоза Мать-и-мачеха

Энин Мальвидин Глюкоза Виноград

Геснерин Апигенин Глюкоза Гесснерия

Флаеаны, незамещенные в пирановом кольце, - наиболее восстановленная группа соединений, обнаружена в надземной части одиннадцати семейств растений. На рисунке 5 представлены структурные формулы флаванов.

он

1-237. дафнодорин L

Рисунок 5 - Структурные формулы флаванов В группу изофлавана входят изофлаваны, изофлавоны, изофлаваноны, арилкумарины, тетрациклические флавоноиды: кумаронохроманы, птеро- и оксиптерокарпаны, дигидроптерокарпаны, куместаны, ротеноиды, оксиротеноиды и дигидроротеноиды.

Изофлавоны также являются многочисленной группой природных соединений, обнаруженных чаще в растениях семейств Fabaceae, Iridaceae и Rosaceae. (Yenesew A., Jrungu В., Daese S., Midiwo J.O., Heydenreich M., Peter M.C. //Phytochemistry. 2003. V. 63(4). P. 445-448)

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бондакова, Марина Валерьевна, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Книги

1. Арутюнян, Н.С. Лабораторный практикум по химии жиров / Н.С. Арутюнян, Е.П. Корнева, Е.В. Мартовщук и др. Под ред. проф. Н.С. Арутюняна и проф. Корневой. - 2-е изд., перераб. и доп. - СПб.: ГИОРД, 2004. - 264 с.

2. Блажей, А. Фенольные соединения растительного происхождения: пер. со словацкого / А. Блажей, Л. Шутый. - М.: Мир, 1977. - 239 с.

3. Болотов, В.М. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение / В.М. Болотов, А.П. Нечаев, Л.А. Сарафанова. - СПб. : ГИОРД, 2008. - 240 с.

4. Болыианов, Г.Б. Вина виноградные: учеб. пособие для студентов обуч. по спец. «Товароведение и экспертиза товаров» / Г.Б. Болыпанов - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2003. - 51 с.

5. Бутова, С.Н. Биотехнологическая деградация отходов растительного сырья / С.Н. Бутова - М.: Типография Россельхозакадемии, 2004. - 320 с.

6. Волобуева, В.Ф. Практикум по биохимии овощных, плодовых, ягодных, эфироносных и лекарственных культур / В.Ф. Волобуева, Т.И. Шатилова. -М.: ФГОУ ВПО РГАУ - МСХА им. К.А. Тимирязева, 2008. - 135 с.

7. Галущенко, В.Т. Виноград / В.Т. Галущенко, Ю.С. Березовский. — М.: ACT; Донецк: Сталкер, 2008. — 108 с.

8. Георгиевский, В.П. Биологически активные вещества лекарственных растений / Н.Ф. Комиссаренко, С.Е. Дмитрук. - М.: Наука, Сиб. отд-ние, 1990.-333 с.

9. Герд, Кутц Косметические кремы и эмульсии: состав, получение, методы испытаний. Перевод с немецкого A.C. Филиппова, под редакцией д.х.н. М.Ю. Плетнева. ООО «Фирма Клавель». - М.: Издательский дом «Косметика и медицина», 2004. - 272 с.

Ю.Гержикова, В.Г. Методы технохимического контроля в виноделии. -Симферополь: Таврида, 2009. - 304 с.

11.Голубев, В.Н. Пищевые и биологически активные добавки: Учеб. для студ. высш. учеб. завед. / В.Н. Голубев, J1.B. Чичева-Филатова, Т.В. Шленская. -М.: Издательский центр «Академия», 2003. - 208 с.

12.Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного происхождения. В 3 т. Т. I. / Б.Н. Головкин, Р.Н. Руденская, И.А. Трофимова, А.И. Шретер; Отв. ред. В.Ф. Семихов. - М.: Наука, 2001. - 350 с.

1 З.Елизарова, Л.Г. Экспертиза качества виноградных вин. Методическое руководство / Л.Г. Елизарова. - М.: Московская высшая школа экспертизы, 2001.-51с.

Н.Зенков, Н.К. Фенольные биоантиоксиданты / Н.К. Зенков, Н.В. Кандалинцева, В.З. Ланкин, Е.Б. Меныцикова, А.Е. Просенко. -Новосибирск: Изд-во СО РАМН, 2003. - 328 с.

15.Кишковский, З.Н. Химия вина. - изд.2., перераб. и доп. / З.Н. Кишковский, И.М. Скурихин - М.: Агропромиздат, 1988. - 254 с.

16.Кожа как объект косметологического воздействия. Серия «Моя специальность - косметология». Под общ. ред. Е.И. Эрнандес. М.: ООО «ИД «Косметика и медицина», 2013. - 208с.

17.Корейская, И.М. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащее флавоноиды, кумарины, хромоны: Учебно-методическое пособие для вузов / И.М. Корейская, Н.П. Ивановская, И.Е. Измалкова. -Воронеж: Издательско-полиграфический центр ВГУ, 2007. - 81 с.

18.Корулькин, Д.Ю. Природные флавоноиды / Д.Ю. Корулькин, Ж.А. Абилов, P.A. Музычкина, Г.А. Толстиков; Рос. акад. наук, Сиб. отд., Новосиб. ин-т органической химии. - Новосибирск: Академическое изд-во «Гео», 2007. -232 с.

19.Костюк, В.А. Биорадикалы и биоантиоксиданты / В.А. Костюк, А.И. Потапович. - Мн.: БГУ, 2004 г. - 179 с.

20.Кривова, А.Ю. Технология парфюмерно-косметических продуктов / А.Ю. Кривова, В.Х. Паронян. - М.: ДеЛи принт, 2009. - 668 с.

21.Лабораторный практикум по общей технологии пищевых производств /

A.A. Виноградова, Г.М. Мелькина, Л.А. Фомичева и др.; Под общ. ред. Л.П. Ковальской. - М.: Агропромиздат, 1991. - 335 с.

22.Майоров, B.C. Использование отходов виноделия для производства естественных красителей / B.C. Майоров, Р.Д. Бегунова. - М.: ЦИНТИпищепром, 1962. - 28 с.

23.Марголина, A.A. Новая косметология. Том I. / A.A. Марголина, Е.И. Эрнандес. - М.: ООО «Фирма КЛАВЕЛЬ», 2005. - 424 с.

24.Матисон, В.А. органолептический анализ продуктов питания: Учебник /

B.А. Матисон, Д.А. Еделев, В.М. Кантере. - М.: Изд-во РГАУ-МСХА им. К.А. Тимирязева, 2010. - 294 с.

25.Методические указания к выполнению лабораторных работ по курсу «Биохимические основы биологически активных веществ растительного сырья и отходов его переработки» Часть 3. Пектин. / С.Н. Бутова. - М.: Изд. комплекс МГУПП, 2007. - 39с.

26.Методические указания к выполнению лабораторных работ по курсу «Технология косметики» / С.И. Залевская, А.Ю. Кривова, С.А. Ливинская -М.: Издательский комплекс МГУПП, 2002. - 39 с.

27.Методы анализа минорных биологически активных веществ пищи. Под ред. В.А. Тутельяна, К.И. Эллера. - М.: Издательство «Династия», 2010.- 160 с.

28. Оболенская, A.B. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы: Учебное пособие для вузов / A.B. Оболенская, З.П. Ельницкая, A.A. Леонович. - М.: «Экология», 1991. - 320 с.

29.Окислительный стресс и антиоксиданты: организм, кожа, косметика. Сборник статей / Под общ. ред. А. Петрухиной. - М.: ООО «Фирма «КЛАВЕЛЬ», 2006. - 288 с. 30.Паронян, В.Х. Аналитический контроль и оценка качества масложировой продукции / В.Х. Паронян, Н.М. Скрябина. - М.: ДеЛи принт, 2007. - 312 с.

31.Пищевые и биологически активные добавки: учебное пособие / JI.A. Маюрникова, М.С. Куракин, Кемеровский технологический институт пищевой промышленности. - Кемерово, 2006. - 124 с.

32.Плетнев, М.Ю. Консерванты и современные способы защиты продукции: Учебно-справочное руководство / М.Ю. Плетнев - Долгопрудный: Издательский дом «Интеллект», 2013. - 216 с.

33.Пучкова, Т.В. Космецевтика: современная косметика интенсивного действия / Т.В. Пучкова. - М.: ООО «Школа косметических химиков», 2010. - 192 с.

34.Рогинский, В.А. Фенольные антиоксиданты / В.А. Рогинский. - М.: Медицина, 1988. - 247 с.

35.Семенов, A.A. Очерк химии природных соединений / A.A. Семенов. -Новосибирск: Наука. Сиб. издат. фирма, 2000. - 664 с.

36.Старение кожи. Серия «Моя специальность - косметология». Под общ. ред. Е.И. Эрнандес. - М.: ООО «ИД Косметика и медицина», 2012. - 208 с.

37.Физиологически активные вещества растительного сырья: учебное пособие / Е.В. Аверьянова, М.Н. Школьникова, Е.Ю. Егорова; Алт. гос. техн. ун-т, БТИ. - Бийск: Изд-во Алт. гос. техн. ун-та, 2010.- 105 с.

38.Ханухов, Э.Р. Рынок алкогольной продукции России: Векторы и концепции развития / Э.Р. Ханухов - М.: Б/и, 2004. - 188 с.

39.Харламова, O.A. Натуральные пищевые красители / O.A. Харламова, Б.В. Кафка. - М.: Пищевая промышленность, 1979. - 191 с.

40.Шалыгин, Л.Д. Вино в восстановительной медицине и медицинской реабилитации / Л.Д. Шалыгин; Под редакцией А.И. Труханова. - Москва, 2007. - 258 с.

41. Школьникова, М.Н. Товароведно-технологическая характеристика растительного сырья, используемого в производстве бальзамов и БАД: учебное пособие / М.Н. Школьникова, Е.Ю. Егорова; Алт. гос. техн. ун-т, БТИ. - Бийск: Изд-во Алт. гос. техн. ун-та, 2009. —160 с.

42.Шленская, Т.В. Пищевые и биологически активные добавки. Часть 1. Учебно-практическое пособие / Л.В. Чичева-Филатова, Ю.А. Тырсин. - М.: МГУТУ, 2004.

-78 с.

43.Щербаков, В.Г. Биохимия и товароведение масличного сырья / В.Г. Щербаков -М.: Агропромиздат, 1991. - 304 с.

44.Щербаков, В.Г. Биохимия растительного сырья / В.Г. Щербаков, В.Г. Лобанов, Т.Н. Прудникова, С. А. Федорова. -М.: Колос, 1999. - 376 с.

45.Эрнандес, Е.И. Новая косметология. Том II. / А.И. Деев, Е.И. Губанова, Е.А. Корнеева, Г.К. Спирина, Е.З. Парсагашвили, П.С. Кожевников; Под общ. ред. Е.И. Эрнандес. - М.: ООО «Фирма КЛАВЕЛЬ», 2007. - 418 с.

46.Agache, P.G. Measuring the skin / P.G. Agache, P. Humberg, H.I. Maibach. -Springer, 2004. - 260 p.

47.Draelos, Z.D. Physiology of the skin. 3rd edition / Z.D. Draelos, P.T. Pugliese. -Allured, 2011.-245 p.

48.Elias, P.M. Skin barrier / P.M. Elias, K.R. Feingold. - Taylor & Francis, 2006. -326 p.

49.Fluhr, J. Bioengineering of the skin: water and stratum corneum / J. Fluhr. - CRC Press, 2005.- 180 p.

50.Wilhem, K.-P. Bioengineering of the skin: skin imaging and analysis / K.-P. Wilhem, P. Eisner, E. Berardesca - Informa Healthcare, 2006. - 230 p.

Нормативные документы 51 .Технический регламент Таможенного союза TP ТС 009/2011 О безопасности парфюмерно-косметической продукции. - М., 2011. - 255 с.

52.Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов: санитарно-эпидемиологические правила и нормативы [Текст]: СанПиН 2.3.2.1078-01. - М.: Минзрав России, 2002. - 178 с.

53.Гигиенические требования по применению пищевых добавок: санитарно-эпидемиологические правила и нормативы [Текст]: СанПиН 2.3.2.1293-03: утв. Главным государственным санитарным врачом РФ Г.Г. Онищенко 18.04.03: ввод в действие с 15.06.03. - М.: Минзрав России, 2003. - 223 с.

54.Codex Alimentarius. V. XIV / Food additives. FAO/WHO. Rome. - 1983.

55.Food Chemical Codex. 4-nd ed. Washington. National Academy Press, 1996.

56.ГОСТ 18078-72. Эктракты плодовые и ягодные. Технические условия [Текст]. - Введ. 1974-01-01. - Государственный контроль качества винодельческой продукции: Сб. ГОСТов. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 872 с.

57.ГОСТ 13192-73. Вина, виноматериалы и коньяки. Метод определения Сахаров [Текст]. - Введ. 1975-01-01. - М.: Стандартинформ, 2011. - 10 с.

58.ГОСТ 8756.1-79. Продукты пищевые консервированные. Методы определения органолептических показателей, массы нетто или объема массовой доли составных частей [Текст]. - Введ. 1980-01-01. -М.: Стандартинформ, 2010.-5 с.

59.ГОСТ 25555.0-82. Продукты переработки плодов и овощей. Методы определения титруемой кислотности [Текст]. - Введ. 1983-01-01. - М.: Стандартинформ, 2010. - 4с.

60.ГОСТ 24556-89. Продукты переработки плодов и овощей. Методы определения витамина С [Текст]. - 1990-01-01. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 11 с.

61.ГОСТ 28561-90. Продукты переработки плодов и овощей. Методы определения сухих веществ или влаги [Текст]. - Введ. 1991-07-01. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 10 с.

62. ГОСТ 28562-90. Продукты переработки плодов и овощей. Рефрактометрический метод определения растворимых сухих веществ [Текст]. - Введ. 1991-07-01. - М.: Стандартинформ, 2005. - 10 с.

63.ГОСТ 29188.0-91. Изделия парфюмерно-косметические. Правила приемки, отбора проб, методы органолептических испытаний [Текст]. - Введ. 199301-01. - М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 3 с.

64.ГОСТ 29188.1-91. Изделия косметические. Метод определения температуры каплепадения [Текст]. - Введ. 1993-01-01. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 3 с.

65.ГОСТ 29188.2-91. Изделия косметические. Метод определения водородного показателя рН [Текст]. - Введ. 1993-01-01. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 3 с.

66.ГОСТ 29188.3-91. Изделия косметические. Методы определения стабильности эмульсии [Текст]. - Введ. 1993-01-01. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 3 с.

67.ГОСТ 29188.4-91. Изделия косметические. Метод определения воды и летучих веществ или сухого вещества [Текст]. - Введ. 1993-01-01. -М.: ИПК Издательство стандартов, 2003. - 3 с.

68.ГОСТ Р 51654-2000. Алкогольная продукция и сырье для ее производства. Метод определения массовой концентрации летучих кислот [Текст]. - Введ. 2001-07-01. -М.: Стандартинформ, 2009. - 12 с.

69.ГОСТ Р 51620-2000. Алкогольная продукция и сырье для ее производства. Метод определения массовой концентрации приведенного экстракта [Текст]. - Введ. 2001-07-01. - М.: Стандартинформ, 2009. - 8 с.

70.ГОСТ Р 51621-2000. Алкогольная продукция и сырье для ее производства. Методы определения массовой концентрации титруемых кислот [Текст]. -Введ. 2001-07-01. - М.: Стандартинформ, 2009. - 8 с.

71.ГОСТ Р 51653-2000. Алкогольная продукция и сырье для ее производства. Метод определения объемной доли этилового спирта [Текст]. - Введ. 200107-01. - М.: Стандартинформ, 2009 - 7 с.

72.ГОСТ Р 52342-2005. Изделия декоративной косметики на жировосковой основе. Общие технические условия [Текст]. - Введ. 2006-07-01. - М.: Стандартинформ, 2008. - 11 с.

73.ГОСТ Р 52343-2005. Кремы косметические. Общие технические условия [Текст]. - Введ. 2006-07-01. - М.: Стандартинформ, 2008. - 7 с.

74.ГОСТ Р 52345-2005. Изделия косметические гигиенические моющие. Общие технические условия [Текст]. - Введ. 2006-07-01. - М.: Стандартинформ, 2006. - 7 с.

75.МУК 4.2.1890-2004. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам [Текст]. - Клин микробиол антимикроб химиотер, 2004. - Том 6, №4. - С. 306-359.

Патенты

76.Пат. 2057774 Российская Федерация, С09В61/00. Способ получения пищевого красителя из растительного сырья [текст] / В.И. Дроздова, JI.K. Пацюк, JI.H. Крейндель, JI.A. Борченкова, И.О. Квасенков, С.А. Китаева; заявитель и патентообладатель: Всероссийский научно-исследовательский институт консервной и овощесушильной промышленности - № 93037202/13; заявл. 19.07.1993; опубл. 10.04.1996.

77.Пат. 2077543 Российская Федерация, С09В61/00. Способ получения антоцианового красителя из растительного сырья [текст] / И.О. Квасенков; заявитель и патентообладатель: Всероссийский научно-исследовательский институт консервной и овощесушильной промышленности - № 94022987/13; заявл. 29.06.1994; опубл. 20.04.1997.

78.Пат. 2177015 Российская Федерация, С09В61/00. Краситель антоциановый из растительного сырья [текст] / A.B. Смирнов, В.В. Сидоров, В.В. Смирнова; заявитель и патентообладатель: A.B. Смирнов, В.В. Сидоров, В.В. Смирнова - № 2001101588/13; заявл. 18.01.2001; опубл. 20.12.2001.

79.Пат. 2302423 Российская Федерация, С07Н17/065, С07Н1/08, С09В61/00. Способ выделения биологически активных антоцианов [текст] / A.B. Птицын, Э.И. Мухтаров, А.П. каплун, С.Э. Мухтарова; заявитель и пантентообладатель: Закрытое акционерное общество «Научно-производственное объединение «Техкон» - № 2005117999; заявл. 10.06.2005; опубл. 10.07.2007.

80.Пат. 2314118 Российская Федерация, А61К036/87, B01D011/02, А61Р039/06. Способ получения экстракта из кистей соплодий винограда культурного, обладающего антиоксидантной активностью [текст] / М.О. Везиришвили, Д.Э. Морчилвдзе, заявитель и патентообладатель: М.О. Везиришвили, Д.Э. Морчилвдзе-№ 2006128769; заявл. 08.08.2006; опубл. 10.01.2008.

81.Пат. 2426755 Российская Федерация, С09В61/00. Способ получения антоцианового красителя из выжимок темных сортов ягод [текст] / И.В. Переверткина, Н.С. Колтакова, Н.Н. Титова; заявитель и патентообладатель: Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Воронежская государственная технологическая академия» -№ 2009124084; заявл. 25.06.2009; опубл. 20.08.2011.

82.Patent 4481226 US, A23L1/272. Stabilized anthocyanin food colorant [text] / W.H. Crosby, С. V. Fulger, G. J. Haas, D. M. Nesheiwat; assignée: General Food Corporation - appl. No.: 363973; filed: 31.03.1982; date ofpatent: 06.11.1984.

83.Patent 6881430 US, A23L1/27. Food coloring substances and method for their préparation [text] / K. Kohler, M. Kenso, C. Sondergaard, B. Madsen, S. J. Jacobsen; assignée: Chr. Hansen - appl. No.: 10/205533; filed: 26.07.2002; date ofpatent: 19.04.2005.

84.Patent 7279189 US, A23L1/27. Stabilized natural blue and green colorants [text] / G. J. Lauro; assignée: Colormarket, Inc. - appl. No.: 10/884072; filed: 02.07.2004; date ofpatent: 09.10.2007.

Статьи

85.Андреев, B.B. Приготовление экстракта из виноградных выжимок для производства пищевого красителя / В.В. Андреев, О.А. Сухомлинова, Г.А. Эдельман // Садоводство, виноградарство и виноделие Молдавии. - 1968. -№12.-С. 23.

86.Архипова, А.Н. Пищевые красители, их свойства и применение / А.Н. Архипова // Пищевая промышленность - 2000. - №4. - С. 66-69.

87.Болотов, В.М. Расширение гаммы эксплутационных свойств природных красителей из растительного сырья / В.М. Болотов // Хранение и переработка сельхозсырья. - 1999. - №6. - С. 35-38.

88.Болотов, В.М. Эффективность процесса экстракции антоциановых пигментов при различных условиях обработки растительного сырья / В.М. Болотов, П.Н. Саввин // Вестник ВГТА. Серия: Процессы и аппараты пищевых производств. - 2009. -№1. - С. 14-18.

89.Иванов, Л.В. // Хим.-фармацевт. журн. - 1992. - №2. - С. 20-23.

90.Колхир, В.К. // Тез. докл. Междунар. конгр. "Фитофарм-2003". Пушкин, 2003.-С. 540-544.

91.Кондратьев, Д.В. Оптимизация процессов извлечения биологически активных веществ из виноградных выжимок / Д.В. Кондратьев, Н.Г. Щеглов // Известия вузов. Пищевая технология. - 2008. - №1. - С. 45-46.

92. Кондратьев, Д.В. Способы получения экстракта виноградных выжимок и возможности его использования в пищевой промышленности / Д.В. Кондратьев, Н.Г. Щеглов // Известия вузов. Пищевая технология. - 2009. -№1. - С. 62-65.

93.Материалы Междунар. конф. «Химия, технология и медицинские аспекты природных соединений». Алматы, 2003. - 213 с.

94.Параска, П.И. Получение энокрасителя из красных виноградных выжимок / П.И. Параска // Виноделие и виноградарство СССР. - 1985. - №1. - С. 21-24

95.Похиленко, В.Д. Методы длительного хранения коллекционных культур микроорганизмов и тенденции развития / В.Д. Похиленко, A.M. Баранов, К.В. Детушев // Известия ВУЗов. Поволжский регион. Медицинские науки. - 2009. -№4. - С.99-121.

96. Птицын, A.B. Выделение и очистка антоцианов винограда Vitis Vinifera L. сорта Изабелла / В.А. Птицын, А.П. Каплун, Э.И. Мухтаров, В.И. Швец // Биотехнология. - 2007. - №2. - С. 13-20.

97.Птицын, A.B. Флавоноиды красного винограда Vitis Vinifera - перспективы применения в медицине и косметике / A.B. Птицын, Э.И. Мухтаров, С. Мухтарова, А.П. Каплун // Косметика и медицина. - 2005. - №3. - С. 30-35.

98.Руднев, Н.М. Красящие вещества винограда, их свойства и способ извлечения / Н.М. Руднев, Б.И. Леонов // Садоводство, виноградарство и виноделие Молдавии. - 1961. - №9. - С. 38.

99.Руднев, Н.М. Натуральный пищевой краситель из виноградной выжимки / Н.М. Руднев, Б.И. Леонов // Пищевая промышленность. - 1961. - №2. - С. 37-42.

ЮО.Рыжова, Н.В. Совершенствование способов экстракции красящих веществ из растительного сырья / Н.В. Рыжова, JI.A. Иванова, Е.Н. Мураенко // Хранение и переработка сельхозсырья. - 2006. - №5. - С. 17-19.

101.Тюкавкина, НА., Руленко И.А., Колесник Ю.А. // Вопр. питания. - 1996. -№2.-С. 33-38.

102.Хушбактова, З.А. // Химия природ, соединений. - 1995. - С. 350-356. ЮЗ.Шеметьева, О.В. Качественное определение водорастворимых витаминов /

О.В. Шеметьева // Химия растительного сырья. - 2010. - №1. - С. 113-116.

104.Bagchi, М. Smokeless tobacco, oxidative stress, apoptosis, and oxidants in human oral keratinocytes / M. Bagchi, J. Balmoori, D. Bagchi // Free radic Biol Med 1999. - 26. - P. 992-1000.

105.Benk, E. Zusammensetzung und Beurteilung von Farbstoffzusammensetzung aus Trauben / E. Benk // Gordian. 1962. - 62. - Nr. 1485. - S. 20-21.

106.Bouqziz, M. // Phytochemistry. 2002. - V. 60. - P. 515-520.

107.Carini, M. The protection of polyunsaturated fatty acids in micellar systems against UVB-induced photo-oxidation by procyanidins from Vitis Vinifera L., and the protective synergy with vitamin E / M. Carini, R.M. Facino, G. Aldini, M.T. Calloni, E. Bombardelli, P. Morazonni // Intl J Cosmetic Sci. - 1998. - 20. -P. 203-215.

108.Cos P., Mizuno Т., Becker G. // P1 anta Med. - 2001. - V. 67. - P. 515-519.

109.Cossins, E. ESR studies of vitamin С regeneration, order of reactivity of natural source phytochemical preparations / E. Cossins, R. Lee, L. Packer // Biochem Mol Biol Int. - 1998. - 45. - P. 583-597.

I lO.Eleganus, A.A., Bates c., Gray A.I. // Phytochemistry. - 2003. - V. 63(6). - P.

727-730.

II l.Fatope, M.O., Olajide O.A., Makinde J.M., Awe S.O. // Phytochemistry. - 2003. - V.62(8). - P. 1251-1254.

112.Huang, I.-L., Jeh P.-I., Shen ce, Chen ce // Phytochemistry. - 2003. - V. 64(7). -P. 1277-1279.

113.Kinsella, L.E. Possible mechanisms for the protective role of antioxidants in wine and plant foods / L.E. Kinsella, E. Frankel, B. German, J. Kanner // Food Technology. - 1993. - P. 85-89.

114.Lokvam, J., Coley PD., Kursar T.A. // Phytochemistry. - 2004. - V. 65(3). -P. 351-358.

115.Man, H.H., Bishoff F.A., Bochum B.S., Kroonig G.F. // Phytochemistry. - 2002.

- № 6. - P. 487-491.

llö.Quideau, S. Plant Polyphenols: Chemical, Biological Activities, and Synthesis / S. Quideau, D. Deffieux, C. Douat-Casassus, L. Pouysegu // Angewandte Chemie Int. Ed.-2011.-50.-P. 586-621.

117.R. Re Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay / R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente, A. Pannala, M. Yang C., Rice-Evans // Free Radic. Biol. Med. - 1999. - V. 26. N. 9/10. - P. 12311237.

118.Rao, C.N. Influence of bioflavonoids on the collagen metabolism in rats with adjuvant induced arthritis / C.N. Rao, V.H. Rao, B. Steinmann // Ital J Biochem.

- 1981.-30.-P. 54-62.

119. Sclzmidt J., Adam G., Merzweiler K, Brandt W., Wagner C // Tetrahedron. -2000.-№ 6.-P. 865-872.

120.Shahat A.A., Reezah B.S., Bottar R. T // Phytochemistry. - 2002. - № 6. - P. 539-542.

121.Somogyi Antioxidant measurements / Somogyi, K. Rosta, P. Pusztai, Z. Tulassay, G. Nagy // Physiol. Measur. - 2007. - V. 28. - P. 41-55.

122.Tixier, J.M. Evidence by In Vivo and In Vitro Studies that Binding of Pycnogenols to Elastin Affects its Rate of Degradation of Elastases / J.M. Tixier, G. Godeau, A.M. Robert, W. Hornbeck // Biochem Pharmacol. - 1984. - 33. - P. 3933-3939.

123.Tutelyan, V.A. //Abstr. Intern. Congr. "Phytopharm-2004". Mikkeli. Finland, 2004. - P.595-602.

124.Whiting, D.A.//Nat. Prod. Rep. - 2001. - № 6. - P. 583-606.

125.Wu J.B., Cheng Y.D., Su L.L., Kim S.T. //Phytochemistry. - 1997. - V. 45(8). -P. 1727-1728.

126.Yenesew A., Jrungu B., Daese S., Midiwo J.O., Heydenreich M., Peter M.C. // Phytochemistry. - 2003. - V. 63(4). - P. 445-448.