Разработка наполненных полиуретановых композиций, модифицированных фторорганическими поверхностно-активными соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат технических наук Титова, Екатерина Николаевна

• Титова, Екатерина Николаевна
• кандидат технических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат технических наук Титова, Екатерина Николаевна

Введение.

Глава 1. Специфика наполненных олигомерных композиций и применение фторсодержащих поверхностно-активных веществ, для модификации технологических и эксплуатационных свойств полиуретанов (Литературный обзор).

1.1 Влияние природы наполнителей на структуру и свойства полимерных материалов.

1.2 Особенности адсорбционного взаимодействия на границе раздела фаз и свойства сформировавшихся при отверждении граничных слоев.

1.3 Классификация ПАВ по физико-химической природе и механизму модифицирования межфазных границ.

1.4 Особенности поверхностно-активного действия фторсодержащих веществ и их влияние на свойства полимерных материалов.

1.5 Постановка задачи по материалам литературного обзора.

Глава 2. Объекты и методы исследования. .Зо

1.2 Объекты исследования.

2.2 Методы исследования.

Глава 3. Исследование особенностей влияния фторсодержащих поверхностно-активных веществ на свойства олигомера ПДИ 1-К (сополимер бутадиена с изопреном) и наполненных композиций на его основе.

3.1 Поверхностные свойства олигомера ПДИ-1К, модифицированного фторорганическими соединениями.

3.1.1 Изучение влияния фторсодержащих модификаторов на величину поверхностного натяжения олигомера.

3.1.2 Термодинамическая оценка эффективности ФПАВ. Определение поверхностной активности, предельной адсорбции и предельной концентрации.

3.2 Особенности действия ФПАВ на реологические свойства и первую стадию отверждения наполненных композиций на основе олигомера ПДИ 1-К.

3.2.1 Закономерности влияния ФПАВ на характер вязкого течения и седиментационную устойчивость наполненных композиций.

3.2.2 Сравнительная реокинетическая оценка влияния добавок ФПАВ на начальную стадию отверждения наполненных композиций на основе олигомера ПДИ - 1К.

Глава 4. Свойства отвержденных полиуретанов, модифицированных ФПАВ и направления их практического применения.

4.1 Специфика влияния ФПАВ на гидрофобность и величину поверхностной энергии модифицированных материалов.

4.2 Изучение диффузионно - сорбционных эффектов и действия ФПАВ на водопоглощение и гидролитическую стабильность полиуретанов на основе ПДИ 1-К.

4.3 Физико - механические свойства разработанных полиуретанов и изучение их стойкости к термоокислительному старению.

4.4 Основные направления использования композиций, модифицированных фторсодержащими соединениями.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка наполненных полиуретановых композиций, модифицированных фторорганическими поверхностно-активными соединениями»

В настоящее время, благодаря ценному комплексу свойств полиуретаны (ПУ) широко применяют в разнообразных отраслях промышленности. Это обусловлено особенностями химического строения и возможностями варьирования структуры полиуретанов. Существуют линейные, сетчатые полиуретаны, а также уретансодержащие взаимопроникающие полимерные сетки, уретанфункциональные олигомеры и др. Свойства полиуретанов обусловлены наличием взаимодействий специфического характера (водородные связи, связи ионного типа) и неспецифического (диполь-дипольных, ван-дер-ваальсовых взаимодействий, а также кристаллизацией), суммарный вклад последних в формирование комплекса свойств полиуретанов является определяющим [1-10].

В основе получения ПУ лежит реакция ступенчатой (миграционной) полимеризации, в результате которой при присоединении ди- или полифункциональных участников реакции образуются макромолекулы без отщепления фрагментов реагирующих групп, т. е. для этого типа реакции характерна миграция атома водорода на каждой ступени [2, 3]. Основными компонентами реакции уретанообразования являются: изоцианаты, гидроксилсодержащие соединения, удлинители (разветвители) цепи, катализаторы реакции миграционной полимеризации. Как известно [1-15], химическим строением диизоцианата определяется скорость уретанообразования, прочностные показатели, свето- и радиационная стойкость, жесткость ПУ. Гидроксилсодержащий компонент обуславливает в основном комплекс физико-механических свойств полиуретанов. Природой удлинителей и разветвителей цепи определяются молекулярная масса линейных полиуретанов, густота вулканизационной сетки и строение поперечных химических связей, возможность образования доменных структур и, как следствие, комплекс свойств полиуретанов и их назначение пенопласты, волокна, эластомеры и т.д.). Способы получения и исходные 5 продукты реакции уретанообразования хорошо изучены и описаны в литературе [1 - 15].

Полиуретаны нашли широкое применение в качестве покрытий различного назначения. Как и в случае большинства материалов, при получении ПУ на основе олигомерного связующего экономически выгодно использование наполненных композиций. Основным условием для получения композиционного материала с высокими прочностными показателями является равномерное распределение наполнителя в полимерной матрице и его седиментационная устойчивость в процессе транспортировки полуфабриката и во время отверждения композиции. Для предотвращения агломерации частиц наполнителя, которые являются концентраторами напряжения в системе, необходимо добиться высокого уровня смачиваемости частиц наполнителя связующим. Хорошее смачивание поверхности способствует также снижению количества микродефектов структуры (пор). Одной из причин образования пустот является неспособность олигомера вытеснить воздух захваченный наполнителем в процессе смешения. Подробно влияние смачиваемости и величины адсорбционного взаимодействия на границе раздела фаз в полимерных композиционных материалах (ПКМ) описаны Ю. С. Липатовым [16].

Необходимым условием для хорошего смачивания является значительная разница между значениями поверхностного натяжения субстрата (наполнителя) и связующего. Известно, что для регулирования смачивания различных сред эффективно использовать поверхностно-активные вещества (ПАВ) [17 - 19].

Фторорганические поверхностно - активные вещества представляют собой отдельный класс соединений. Благодаря своей уникальной структуре и свойствам способны изменить свойства полиуретанов. Все исследуемые фторорганические модификаторы обладают низкой поверхностной энергией и могут позволить путем введения минимальных количеств в значительной мере снизить поверхностное натяжение композиции на основе олигомерного связующего, что делает возможным получение материалов с улучшенными адгезионными свойствами по отношению к низкоэнергетическим подложкам и различным наполнителям, а так же гидрофобной поверхностью. Эти соединения, обладая как гидрофильными (углеводородными) «группировками», так и гидрофобными (перфторированными) радикалами, являются дифильными по своей природе и благодаря способности адсорбироваться на границе раздела фаз проявляют свою поверхностную активность в углеводородных средах, что делает целесообразным их использование в олигомерных системах, особенно наполненных минеральными и органическими наполнителями [20]. Потенциальная возможность изменения технологических и эксплуатационных характеристик олигомерной композиции и отвержденных ПУ путем модификации фторсодержащими соединениями предопределила актуальность данного исследования.

В связи с чем, целью работы является разработка наполненных полиуретановых композиций, модифицированных фторорганическими поверхностно-активными соединениями и создание материалов с улучшенными технико-эксплуатационными свойствами.

Данные о влиянии фторсодержащих веществ на свойства наполненных композиций на основе олигодиендиола и литьевых полиуретанов на их основе в научной и технической литературе не представлены, что обуславливает научную новизну диссертационного исследования. Впервые предложено использовать фторсодержащие поверхностно-активные вещества для снижения поверхностного натяжения олигомерного связующего и повышения уровня адсорбционного взаимодействия с наполнителями, седиментационной устойчивости композиций и придания гидрофобных свойств поверхности отвержденного ПУ.

Олигомерные композиции на основе олигодиендиола и, получаемые из них покрытия спортивного назначения, на ряду с преимуществами, имеют следующие недостатки: невысокую седиментационную устойчивость 7 полуфабриката в процессе транспортировки и отверждения материала, достаточно высокий уровень водопоглощеня. В связи с чем практическая значимость работы заключается в разработке ряда фторсодержащих наполненных олигомерных композиций для получения гидрофобных покрытий с повышенными физико-механическими свойствами и высокой адгезией к подложкам различной природы.

Отдельные результаты работы докладывались и обсуждались в 2009-12 гг. на международных, Всероссийских и региональных конференциях: X Международная конференция по химии и физико-химии олигомеров «Олигомеры 2009» (г. Волгоград, 2009), V Международная научно -практическая конференция «Новые полимерные композиционные материалы» (г. Нальчик, 2009), Конференция молодых учёных с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» (г. Санкт-Петербург, 2009), Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2010» (г. Москва, 2010), Пятая всероссийская Каргинская конференция «Полимеры-2010» (г. Москва, 2010), II Международная конференция «Техническая химия. От теории к практике» (г. Пермь 2010), IV Всероссийская конференция по химической технологии с международным участием XT" 12 (г. Москва, 2012) и др.

Основные положения работы опубликованы в 18 публикациях, в том числе в 7 статьях, 6 из них в Российских рецензируемых научных журналах и изданиях, рекомендованных ВАК, 4 материалах конференций и тезисах докладов. По результатам исследований получено 7 патентов.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и библиографии. Материалы диссертации изложены на 111 страницах машинописного текста, включая 16 таблиц, 22 рисунка, список литературы содержит 132 наименования.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Титова, Екатерина Николаевна

Выводы

1. Впервые показано, что предложенные фторорганические соединения проявляют поверхностную активность в углеводородной среде олигомерного каучука ПДИ - 1К благодаря наличию перфторированных звеньев в структуре и низкому собственному поверхностному натяжению, а в составе наполненных композиций увеличивают уровень адсорбционного взаимодействия, их седиментационную устойчивость и способствуют гидрофобизации поверхности отвержденного ПУ.

2. Установлено, что в присутствии малых добавок ФПАВ (порядка 0,3 масс. ч. на 100 масс. ч. ПДИ - 1К) достигается устойчивый эффект по снижению поверхностного натяжения олигомера на 26 - 35 % в зависимости от степени фторирования гидрофобного фрагмента и длины углеводородного звена молекулы ФПАВ.

3. Получены результаты, иллюстрирующие увеличение седиментационной устойчивости ФПАВ-содержащих наполненных мелом и диатомитом составов и показано, что это обусловлено возросшим уровнем адсорбционного взаимодействия между наполнителем и связующим, по причине поверхностного натяжения олигомера.

4. Выявлены особенности влияния ФПАВ на величину краевого угла смачивания отвержденных полиуретановых материалов водой и определено, что максимальный эффект по увеличению этой характеристики, достигаемый за счет ориентации молекул ФПАВ гидрофобной частью к поверхности ПУ, составляет 40°. Рассчитанные по этим данным значения показали двукратное снижение свободной поверхностной энергии, что предопределяет повышение гидрофобности поверхности отвержденных ПУ.

5. Показано, что введение в олигомерную композицию ФПАВ обеспечивает отвержденному ПУ повышенную в 1,3 - 1,5 раз водостойкость что связано со снижением скорости диффузии воды в массив материала, а также с уменьшением её сорбции.

6. Модифицированные фторсодержащими ПАВ отвержденные наполненные материалы отличаются меньшим числом структурных микродефектов, что обеспечивает значимое увеличение разрывной прочности и, особенно, прочности при раздире (в 1.7-2 раза).

7. Выявленные эффекты имеют практическое значение для развивающейся на сегодняшний день крупнотоннажной технологии производства высоконаполненного компонента на основе олигомерных связующих. Результаты исследований рекомендуются для использования на предприятиях, изготавливающих композиции для наливных покрытий спортивного и строительного назначения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Титова, Екатерина Николаевна, 2012 год

1. Саундерс, Дж. X. Химия полиуретанов / Дж. X. Саундерс, К. К. Фриш. М. : Химия, 1968. - 470 с.

2. Липатов, Ю. С. Структура и свойства полиуретанов / Ю. С. Липатов, Ю. Ю. Керча, Л. М. Сергеева. Киев : Наукова думка, 1970. - 280 с.

3. Райт, П. Полиуретановые эластомеры / П. Райт, А. Камминг.-Л.:Химия, 1973.-304 с.

4. Шарипова, А. Г. Зависимость структуры и свойств литьевых полиуретанов от природы изоцианатной составляющей / А. Г. Шарипова, Л.

5. A. Зенитова, Л. Н. Баженова // Пластмассы. 2001. - № 5. - С. 13-16.

6. Бюист, Дж. М. Композиционные материала на основе полиуретанов / М. Бюист. М. : Химия, 1982. - 240 с.

7. Жидкие углеводородные каучуки / М. М. Могилевич, Б. С. Туров, Ю. Л. Морозов, В. Ф. Уставщиков, М. : Химия, 1983. - 200 с.

8. Энтелис, С. Г. Реакционноспособные олигомеры / С. Г. Энтелис,

9. B. В. Евреинов, А. И. Кузаев. М. : Химия, 1985. - 304 с.

10. Керча, Ю. Ю. Физическая химия полиуретанов / Ю. Ю. Керча. -Киев : Наук. Думка, 1979. 224 с.

11. Домброу, Б. А. Полиуретаны / Б. А. Домброу. М. : Гос. науч.-технич. изд-во, 1961. - 242 с.

12. Department of Chemical Engineering, Department of Materials Science and Engineering, and Institute for Soldier Nanotechnologies, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, Massachusetts 02139 // Macromolecules. 2009. - Vol. 42 (6).-P. 2041-2053.

13. Ramanathan, L.S/ Synthesis and characterization of polyurethane microspheres / L. S. Ramanathan, P. G. Shukla, S . Sivaram // Pure & Appl. Chern. 1998. - T. 70, № 6. - C. 1295-1299.

14. Влияние некоторых металлорганических катализаторов на свойства уретановых эластомеров сложноэфирного типа / JI. В. Мозжухина и др. // Уретановые эластомеры. Л., 1971. - С. 45^19.

15. Дубяга, Е. Г. Влияние природы удлинителя цепи в полиэфируретане на свойства микропористых пленок / Е. Г. Дубяга // Пластические массы. 1997. - № 7. - С. 18-20.

16. Ефимов, В. А. Синтез и свойства N-гидроксиэтилзамещенных амидов и гидразидов дикарбоновых кислот, мочевин и семикарбазидов / В. А. Ефимов, Ф. В. Багров, Н. И. Кольцов // Доклады АН СССР. 1997. - Т. 355, №6.-С. 768-773.

17. Липатов, Ю. С. Межфазные явления в полимерах / Ю. С. Липатов. Киев : Наукова думка, 1980. - 260 с

18. Лукьяничев, В. В. Исследование влияние природы ПАВ на свойства наполненных полидиенуретанов / В. В. Лукьяничев, А. В. Нистратов, В. А. Лукасик // Полиуретановые технологии. 2007. - № 6. - С. 34.

19. Пат. 2186812 Российская Федерация, МКИ C09D 109/00. Композиция для покрытия / В. П. Медведев, А. М. Огрель, В. В. Лукьяничев, М. Г. Хамидулин. -№ 2000121666/04 ; заявл. 14.08.2000 ; опубл. 10.08.2002.

20. Kissa, Erik. Fluorinated Surfactants and Repellents / Erik Kissa. -Second Edition. NY, 2001. -615 p.

21. П. А. Ребиндер. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. М. : Наука., 1979. - 374 с.

22. Ребиндер, П. А. Поверхностные явления в дисперсных системах. / П. А. Ребиндер // Известия АН СССР. Сер. Химическая. 1939.- № 5. - С. 639-678.

23. Сумм, Б. Д. Физико-химические основы смачивания и растекания / Б. Д. Сумм, Ю. В. Горюнов. М. : Химия, 1976. - 232 с.

24. Липатов, Ю. С. Будущее полимерных композиций / Ю. С. Липатов. Киев : Наукова думка. 1984. - 136 с.

25. Джейл, Ф. X. Полимерные монокристаллы : пер. с англ. /Ф. X. Джейл ; под ред. С. Я. Френкеля. М. : Химия, 1968. - 552 с.

26. Липатов, Ю. С. Физико-химия наполненных полимеров / Ю. С. Липатов. Киев : Наукова думка, 1967. - 234 с.

27. Наполнители для полимерных композиционных материалов : пер. с англ. / под ред. П. Г. Бабаевского. М. : Химия, 1981. -708 с.

28. Бартенев, Г. М. Прочность и механизм разрушения полимеров / Г. М. Бартенев. М. : Химия, 1984. - 279 с.

29. Липатов, Ю. С. Физическая химия наполненных полимеров / Ю. С. Липатов.- М. : Химия, 1977. 304 с.

30. Наполнители для полимерных композиционных материалов / под ред. Г. С. Каца, Д. В. Милевски. М. : Химия, 1981. - 736 с.

31. Древесно- полимерные композиты / пер. с англ. А. А. Клёсов. -М. : Научные основы в технологии, 2010. -736 с.

32. Ильичев, И. Е. Гидрофильность минеральных наполнителей / И. Е. Ильичев, Т. Г. Буханова, В. Д. Мухачева // Пластмассы. 1991. - № 9. - С. 58-60.

33. Нудельман, 3. Н. Наполнители для фторэластомеров / 3. Н. Нудельман // Каучук и резина. 2005. - № 3. - С. 33-38.

34. Ильичев, И. Е. Гидрофильность минеральных наполнителей / И. Е. Ильичев, Т. Г. Буханова, В. Д. Мухачева // Пластмассы. 1991. - № 9. - С. 58-60.

35. Gonsalves, К. E. Inorganic nanostructured materials. / К. E. Gonsalves, X. Chen // Inorganic nanostructured materials. Nanostructured materials. 1996. - Vol. 5. - P. 3256-3262.

36. Giannelis, E. P. Polymer layered silicate nanocomposites. / E. P. Giannelis // Polymer layered silicate nanocomposites. Advanced materials. 1996. -Vol. 8.-P. 29-35.

37. Помогайло, А. Д. Наночастицы металлов в полимерах / А. Д. Помогайло, А. С. Розенберг, И. Е. Уфлянд. М. : Химия, 2000. - 672 с.

38. Берлин, А. А. Основы адгезии полимеров / А. А. Берлин, В. Б. Басин. М. : Химия, 1969. - 320 с.

39. Дерягин, В. Адгезия / В. Дерягин, Н. А. Кротова. М. : Изд-во АН СССР, 1949.-239 с.

40. Тихомиров, В. Б. Физико-химические основы получения нетканых материалов / В. Б. Тихомиров. М. издания, 1969. - 356 с.

41. Кротова, Н. А. О склеивании и прилипании / Н. А. Кротова. М. : Издат. АН СССР, 1960. 542 с.

42. Липатов, Ю. С. Адсорбция полимеров / Ю. С. Липатов, Л. М. Сергеева. -М. : Наукова думка, 1972. 195 с.

43. Липатов, Ю. С. Кинетика образования сетчатого полиуретана / Ю. С. Липатов, В. П. Максимова, Л. М. Сергеева // Высокомолекулярные соединения. 1969. - № 2. - С. 596.

44. Ричардсон, М. Промышленные полимерные композиционные материалы : пер. с англ. / М. Ричардсон ; под ред. П. Г. Бабаевского. М. : Химия, 1980-472 с.

45. Льюис, У. N. Химия коллоидных и аморфных веществ / У. N. Льюис. М., 1948 . - 536 е.

46. Ланге, К. Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение / К. Р. Ланге ; под науч. ред. Л. П. Зайченко. СПб. : Профессия, 2004. - 240с. : ил.

47. Ребиндер, П. А., Поверхностноактивные вещества и их применение / П. А. Ребиндер // Журнал Всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева. 1959. - Т. 4, № 5. с. 324-356.

48. Schick, M. .Коллоидные поверхностноактивные вещества : пер. с англ. / M. J. SchickM., 1966. 212 p.

49. Zisman, W. A. Relation of the Equilibrium Contact Angel to Liquid and Solid Constitution. Contact Angle, Wettability, and Adhésion / W. A. Zisman. Washington, D. C., 1964. - P. 1-52.

50. О возможности реализации поверхностно-активных свойств низкомолекулярных добавок в полимеры / В. М. Рудой и др. // Доклады АН СССР.-1981.-T. 2.,№ 1.-С. 153-158.

51. Плетнев, М. Ю. Поверхностно-активные вещества и композиции / М. Ю. Плетнев. М. : ООО «Фирма Клавель», 2002. - 768 с.

52. Адамсон, А. Физическая химия поверхностей / А. Адамсон ; под ред. 3. М. Зорина, В. М. Муллера. -М. : Мир, 1979. 568 с.

53. Исикава, Н. Новое в технологии соединений фтора : пер. с япон. / Н. Исикава. М. : Мир, 1984. - 592 с.

54. Исикава, Н. Фтор. Химия и применение : пер. с япон. / Н. Исикава, Е. Кобаяси. М. : Мир, 1982. - 280 с.

55. Kozo, Shinoda. Physicochemical properties of aqueous solutions of fluorinated surfactants / Shinoda Kozo, Hato Masakatsu, Hayashi Takao // J. Phys. Chem. -1972. Vol. 76(6)/ - P. 909-914.

56. Pat. 7659333 Germany. Fluorinated surfactants for use in making a fluoropolymer / Klaus Hintzer, Michael Jiirgens . 2010.

57. Бехли, Л. С. Поверхностноактивные свойства фторсодержащих эфиров акриловой кислоты / JI. С. Бехли, А. Я. Ляпунов, А. М. Маркевич // Физическая химия. 1982. - № 11. - С. 2898-2900.

58. Fluorine- Containing Compounds Improving Adhesion of Epoxy Oligomers to Materials / L. S. Bekhli, Y. A. Gorbatkina, V. G. Ivanova-Mumzhieva, A. Ya. Lyapunov // Polymer Science. Ser. C. 2007. - Vol. 49, № 3. -P. 264-268.

59. Lyapunov, A. Ya. Modification of Commercial Polymers by Fluorine-Containing Additives / A. Ya. Lyapunov, M. N. Gusev, L. S. Bekhli // Second International Symposium on Engineering Plastics, September 14-18, 2001. -Beijing (China), 2011. P.549-554.

60. H. G. Bryce, in "Fluorine Chemistry," J. H. Simons, ed., //Academic Press. -1950. Vol. 5. - P. 370.

61. Klein, H. G. / H. G. Klein, J. N. MeuBdoerffer, H. Niederpriim // Metalloberflache. 1975. Vol. 29. - P. 559.

62. M. Angel, H. Hoffinann, Z. // Phys. Chem. (Munchen) 139, 153 (1984); CA 101, 178036.

63. G. Sugihara. S. Nagadome, T. Yamashita. N. Kawachi, H. Takagi, and Y. Moroi // Colloids Surf. 61. 11 1 (1991).

64. С. M. Hu, Z. Q. Xu, and W. Y. Huang, J. // Fluorine Chem. 49,433 (1990).

65. I. Hisamoto and M. Yamana (Daikin Kogyo), Eur. Patent Appl. EP 144,844, 1985

66. I. A. Muggli (3M), U.S. Patent 4,873.020, 1989

67. F. Szonyi and A. Cambon, J. //Fluorine Chem. 36, 195 (1987)

68. M. J. Owen and J. L. Groh. J. Appl.// Polym. Sci. 40. 789 (1990).

69. H. Sawada, Y. Minoshima, T. Matsumoto. and M. Nakayama, J. // Fluorine Chem. 59,. 275 (1992).

70. B. Jonsson B. Lindman, K. Holmberg, and B. Kronberg, "Surfactants and Polymers in Aqueous Solution." John Wiley & Sons. Chichester (1998).

71. E. Kissa. "Dispersions. Characterization, Tests, and Measurements," Marcel Dekker, New York (1999)

72. R. J. Lagow, T. R. Bierschenk, T. J. Juhlke, and H. Kawa, in "Synthetic Fluorine Chemistry." G. A. Olah, R. D. Chambers, and G. K. Surya Prakasehd, s., John Wiley & Sons, New York (1992).

73. E. P. Moore (Du Pont). U.S. Patent 3322826 (1967).

74. J. A. Finch and G. W. Smith, Contact Angles and Wetting, in "Anionic Surfactants. Physical Chemistry of Surfactant Action." E. H. Lucassen-Reynders, ed., Surfactan Science Series, Vol. 11, p. 317. Marcel Dekker, New York (1981)

75. F. M. Fowkes, ed. "Contact Angle, Wettability, and Adhesion," Advanceisn Chemistry Series 43, American Chemical Society. Washington. DC( 1963)

76. A. W. Adamson, "Physical Chemistry of Surfaces," e d5t.h W iley, New York( 1 990).

77. K. I. Mittal, "Adsorption at Interfaces," ACS Symposiunl Series No. 8, American Chemical Society, Washington, DC (1975).

78. C. H. Giles. Adsorption at Solid/Liquid Interfaces, in "Anionic Surfactants. Physical Chemistry of Surfactant Action," E. H. Lucassen-Reynders, ed. Surfactant Science Series, Vol. 11, p. 143, Marcel Dekker, New York (1981).

79. G. D. Parfitt and C. H. Rochester, in "Adsorption from Solution at the SolidLiquid Interface." G. D. Parfitt, ed. Academic Press, New York (1983).

80. N. Funasaki. in "Mixed Surfactant Systems." K. Ogino aMnd. Abe, eds. Surfactant Science Series No. 46. Marcel Dekker. New York (1993).

81. Du Pont Performance Products, Zonyl Fluorosurfactantls,9 87;( b) Du Pont Speciality Chemicals. Zonyl Fluorosurfactants. 1993; (c) Du Pont Performance Chemicals, Wilmington, DE, Zonyl Fluorosurfactants. 2000

82. T. F. Tadros, in "Wetting. SpreadingA, dhesion," J. F. Padday, ed., Academic Press, London ( 1978)

83. B. Cabane, in "Surfactant Solutions," R. Zana, ed., Surfactant Science Series Vol. 22, p. 57. Marcel Dekker, New York (1987).

84. E. Kissa, "Dispersions. Characterization, Testing, and Measurement," pp. 433-48 1, Marcel Dekker, New York (1999).

85. M. Le Blanc and J. G. Riess, in "Preparation, Properties, and Industrial Applications of Organofluorine Compounds." R. E. Banks, ed. John Wiley & Sons, New York ( 1982).

86. D. M. Long, C. B. Higgins. R. F. Mattrey, R. M. Mitten, and F. K. Multer, in "Preparation Properties, and Industrial Applicationos of Organofluorine Compounds,"R . F. Banks, ed. pp. 139-156, John Wiley & Sons. New York (1982).

87. J. G. Riess, "Proc. 2nd World Surfactant Congress," Vol. 4, p. 256. A.S.P.A., Paris ( 1 988).

88. E. Kissa. in "Detergency. Theory and Technology," G. Cutler and E. Kissa, eds., pp. 193-225, Marcel Dekker. New York (1987).

89. H. T. Patterson and T. H. Grindstaff, in "Surface Characteristics of Fibers and Textiles M. J. Schick, ed., Part 11." p. 447, Marcel Dekker, New York (1977).

90. T. H. Moss, R. R. Sargent, andM . S. Williams (to Peach State Labs), PCT Int. Appl. Wo 90 12,917 (1990); U.S. Patent 4,940,757 (1990) (CA 113, 154,244).

91. L. Yeh (to BASF), Eur. Patent Appl. EP 579.976 (1994).

92. W.A. Zisman. Relation of the Equilibrium Contact Angel to Liquid and Solid Constitution. Contact Angle, Wettability, and Adhesion. Advance in chemistry series 43, American Chemical Society, Washington,D.C. 1964, pi-52.

93. G, Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring. B. Smart, F. Behr. and H. Vogel. In "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry." Vol. A1 1. p. 349. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim (1 988).

94. J. H. Simons, in "Fluorine Chemistry." J. H. Simons, ed., Vol. I. p. 225, Academic Press, New York (1950).

95. W. Knaup, F. Wehowsky, and N. Schmitt (Hoechst). Eur. Patent Appl. EP 435,219 (1991).

96. Пат. 2186812 Российская Федерация, МКИ C09D 109/00. Композиция для покрытия / В. П. Медведев, А. М. Огрель, В. В. Лукьяничев, М. Г. Хамидулин. -№ 2000121666/04 ; заявл. 14.08.2000 ; опубл. 10.08.2002.

97. Манеров, Е. В.Влияние полимерных ПАВ на формирование и свойства полиэфирмеламиноформальдегидных композиций : автореф. дисс. . к. х. н. / Е. В. Манеров. Ярославль, 2012. - 42 с.

98. Эбель, А. О. Влияние неионных ПАВ и их композиций на поверхностные свойства простых олигоэфиров : автореф. дисс. . к. х. н. / А. О. Эбель. Казань, 2011. - 39 с.

99. Гетманский, И. К. Методы испытаний водных растворов поверхностно-активных веществ : в 2 ч. : Обзор. / И. К. Гетманский, Л. И. Бавика. М. : НИИТЭХИМ, 1965. - 312с.

100. Абрамзон, А. А. Поверхностно-активные вещества / А. А. Абрамзон, Л. П. Зайченко, С. И. Файнгольд. Л. : Химия, 1988. - 200 с.

101. Межиковский, С. М. Олигомерное состояние вещества / С. М. Межиковский, А. Э Аринин, Р. Я Дебердеев. М. : Наука, 2005. - 252 с.

102. Межиковский, С. М. Химическая физика отверждения олигомеров / С. М. Межиковский, В. И. Иржик. М. : Наука, 2008. - 269 с.

103. Любартович, С .А. Реакционное формование полиуретанов / Ю. Л.Морозов, О. Б Третьяков-М.:, 1990.

104. Процессы формирования наполненных сетчатых полимеров Электронный ресурс. http://www.ysu.rU/users/itc/sitim//e-books/metod/ximia /smiZ8-2.pdf (дата обращ. 23.09.2012)

105. Вулканизация эластомеров / под ред. Г. Аллигера, И. М. Сьетуна. М. : Химия, 1967. - с. 355

106. Lipshitz S.D., Macosko C.W. // Polymer Engng Sci., 1976, v. 16, N 12, p. 803i

107. Малкин А.Я. // Успехи химии, 1981, т. 50, № 1, с. 137.

108. KamalM.R.// Polymer Engng Sci., 1974, v. 14, N4, p. 231

109. Mussati F.G., Macosko C.W. // Polymer Engng Sci., 1973, v. 13, N 3, p. 236.

110. Design of Ice-free Nanostructured Surfaces Based on Repulsion of Impacting Water Droplets / L. Mishchenko, B. Hatton, V. Bahadur, J. A. Taylor, T. Krupenkin, J. Aizenberg // Nanoletters. 2010. - № 4(12). - P. 7699-7707.

111. Квасников, M. Ю. Фторсодержащие лакокрасочные композиции и покрытия на их основе: автореф. дисс. . д. т. н. / М. Ю. Квасников. М., 2008. - 45 с.

112. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. Волгоград, 2010. - Вып. 7, № 2. - С. 102-111.

113. Пат. 2452755 Российская Федерация, МКИ C09D 109/00; C09D 175/14. Композиция для покрытий / А. А. Берлин, И. А. Новаков, А. Я. Ляпунов, А. В. Нистратов, Л. С. Бехли, Д. В. Пыльнов, Е. Н. Титова, С. Ю. Гугина ; ВолгГТУ, ИХФ РАН им. Семенова. 2012.

114. Пат. 2452754 Российская Федерация, МКИ C09D 109/00; C09D 175/14. Композиция для покрытий / А. А. Берлин, И. А. Новаков, А. Я. Ляпунов, А. В. Нистратов, Л. С. Бехли, Д. В. Пыльнов, Е. Н. Титова, С. Ю. Гугина ; ВолгГТУ, ИХФ РАН им. Семенова. 2012.

115. Пат. 2452753 Российская Федерация, МКИ C09D 109/00; C09D 175/14. Композиция для покрытий / А. А. Берлин, И. А. Новаков, А. Я. Ляпунов, А. В. Нистратов, Л. С. Бехли, Д. В. Пыльнов, Е. Н. Титова, С. Ю. Гугина ; ВолгГТУ, ИХФ РАН им. Семенова. 2012.

116. Пат. 2451047 Российская Федерация, МКИ C09D 109/00; C09D 5/00. Композиция для покрытий / А. А. Берлин, И. А. Новаков, А. Я. Ляпунов, А. В. Нистратов, Л. С. Бехли, Д. В. Пыльнов, Е. Н. Титова, С. Ю. Гугина ; ВолгГТУ, ИХФ РАН им. Семенова. 2012.

117. Пат. 2434921 Российская Федерация, МПК С09 КЗ/10. Герметизирующая и гидроизолирующая композиция / А. В. Нистратов, С. В. Кудашев, Н. А. Рахимова, Е. Н. Титова, С. Ю. Гугина, А. И. Рахимов, И. А. Новаков, В. А. Лукасик ; ВолгГТУ. 2011.

118. Пат. 2434921 Российская Федерация, МПК С09 КЗ/10. Герметизирующая и гидроизолирующая композиция / А. В. Нистратов, С. В. Кудашев, Н. А. Рахимова, Е. Н. Титова, С. Ю. Гугина, А. И. Рахимов, И. А. Новаков, В. А. Лукасик ; ВолгГТУ. 2011.