Формирование и свойства адгезированных полимерных пленок на основе акрил-уретановых композиций с ограниченным содержанием летучих органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Васильев, Дмитрий Артурович

• Васильев, Дмитрий Артурович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Васильев, Дмитрий Артурович

Оглавление

Стр.

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Акрил-уретановые композиции

1.2 Гидроксилсодержащие акриловые олигомеры

1.3 Изоцианатные сшивающие агенты

1.4 Катализаторы отверждения акрил-уретановых композиций 23 1.5Растворители для акрил-уретановых композиций с ограниченным 25 содержанием летучих органических соединений

1.6 Реакционноспособные олигомерные разбавители

2. Объекты и методы исследования

2.1 Объекты исследования

2.2 Методы исследования

3. Исследование влияния акриловых олигомеров и изоциа-натных сшивающих агентов на процесс формирования и 50 свойства адгезированных полимерных пленок

3.1 Влияние природы акрилового олигомера и типа изоцианатного 50 сшивающего агента на содержание летучих органических соединений в готовых к применению композициях.

3.2 Влияние природы акрилового олигомера и типа изоцианатного 55 сшивающего агента на процесс отверждения и свойства формируемых адгезированных полимерных пленок

4. Исследование влияния растворителей на формирование и свойства адгезированных акрил-уретановых полимерных пле- 63 нок

4.1 Соответствие параметров растворимости Хансена компонентов 63 акрил-уретановых композиций

4.2 Влияние растворителей на реологические свойства композиций

4.3 Формирование полимерных пленок из акрил-уретановых компо-

зиций содержащих, различные растворители 5. Влияние реакционноспособного олигомерного разбавителя на реологию композиций, процесс отверждения и свойства форми- 81 руемых полимерных пленок

5.1 Влияние реакционноспособного олигомерного разбавителя на 83 содержание летучих органических соединений в композиции

5.2 Влияние реакционноспособного олигомерного разбавителя на 85 реологические свойства композиций

5.3 Изучение процесса отверждения композиций и защитно-декора- 90 тивных свойств формируемых полимерных пленок

Практическая реализация работы

Выводы

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Формирование и свойства адгезированных полимерных пленок на основе акрил-уретановых композиций с ограниченным содержанием летучих органических соединений»

Введение

Актуальность проблемы. В настоящее время, вместо традиционных лакокрасочных композиций, содержащих в своём составе 50-70% органических растворителей, либо требующих регенерации, либо безвозвратно теряющихся в атмосфере при формировании адгезированных полимерных пленок, разрабатываются композиции, не содержащие органических растворителей или содержащие их в ограниченном количестве. Однако, при переходе от традиционных композиций к материалам с ограниченным содержанием летучих органических соединений (ДОС) возникает ряд проблем, связанных с управлением вязкостью, с контролем толщины покрытий, с комплексом защитно-декоративных свойств формируемых полимерных пленок.

Одним из перспективных направлений развития лакокрасочной индустрии в области материалов с ограниченным содержанием ЛОС являются акрил-урета-новые композиции. Традиционные полиуретановые покрытия успешно используются для защиты металла, дерева, пластика и других поверхностей, демонстрируя превосходные свойства, такие как химическая стойкость, атмосферо-стойкость, адгезия и другие физико-механические характеристики. Однако, при переходе от традиционных композиций к композициям с ограниченным содержанием ЛОС, следует применять пленкообразователи и сшивающие агенты с меньшими молекулярными массами, что обеспечивает меньшее количество растворителей, необходимых для придания материалу требуемой для нанесения вязкости. Особая роль должна уделяться выбору состава летучей части лакокрасочной композиции. Для достижения минимального содержания летучих органических соединений в композициях требуется применение вспомогательных пленкообразующих олигомеров (реакционноспособных олигомерных разбавителей). Эти вещества, смешивают с пленкообразователями лакокрасочной композиции, или применяют вместо основных пленкообразователей для снижения вязкости системы.

Современные тенденции мировой лакокрасочной индустрии по минимизации выбросов в атмосферу токсичных органических растворителей и послед-

ствия вступления Российской Федерации во Всемирную Торговую Организацию с ужесточением экологических нормативов делают тему разработки нового поколения композиций с ограниченным содержанием ЛОС особенно актуальной.

Цель работы.

Минимизация содержания летучих органических соединений в акрил-урета-новых композициях при сохранении эксплуатационных свойств формируемых покрытий.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

- изучить влияние гидроксилсодержащих акриловых олигомеров и изо-цианатных сшивающих агентов на процесс отверждения и физико-механические свойства формируемых адгезированных пленок;

- установить возможность снижения содержания ЛОС в акрил-уретановой композиции за счет рационального выбора органических растворителей;

- установить возможность замены части акрилового олигомера на реак-ционноспособный олигомерный разбавитель при сохранении эксплуатационных свойств адгезированных пленок.

Научная новизна.

Установлено влияние компонентов акрил-уретановых композиций с ограниченным содержанием органических растворителей на процесс формирования и свойства адгезированных полимерных пленок.

Предложена методика оценки жизнеспособности двухкомпонентных акрил-уретановых композиций, учитывающая не только изменение реологических и адгезионных свойств во времени экспозиции после смешения реакционных компонентов, но и защитных свойств формируемых адгезированных полимерных пленок.

Установлена возможность снижения содержания ЛОС в акрил-уретановых композициях и усиления противокоррозионных свойств формируемых адгезированных полимерных пленок за счет применения реакционноспособного оли-гомерного разбавителя.

Практическая значимость работы.

Разработан и реализован подход к минимизации содержания органических растворителей в двухкомпонентных акрил-уретановых композициях.

Установлена возможность целенаправленного регулирования физико-механических свойств формируемых полимерных пленок за счет варьирования компонентов в акрил-уретановых композициях с ограниченным содержанием органических растворителей.

Показано, что частичная замена акрилового олигомера на реакционноспо-собный олигомерный разбавитель позволяет снизить содержание JIOC в акрил-уретановых композициях и усилить противокоррозионные свойства формируемых покрытий.

Разработан и внедрен в серийное производство акрил-уретановый лакокрасочный материал с ограниченным содержанием органических растворителей, соответствующий современным экологическим требованиям.

Личный вклад автора. Диссертантом выполнен весь объем экспериментальных исследований, проведены необходимые расчеты, обработка результатов и их анализ, сформулированы общие положения, выносимые на защиту, выводы и рекомендации.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на Международном конгрессе по лакокрасочным покрытиям «Czech Coat 2009» (Чешская республика, Прага, 2009); IX Международной конференции «Advances in coatings technology» (Польша, Катовице, 2010), X Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры X» (Волгоград, 2009), V, VI и VII Санкт-Петербургских конференциях молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2009, 2010 и 2011 гг.), 63-ей и 64-ой региональных научно-технических конференциях студентов, магистров и аспирантов высших учебных заведений с международным участием (Ярославль, 2010 и 2011 гг.), XVI Международной научно-практической конференции «Технологическое образование как фактор инновационного развития страны» (Ярославль, 2010), IV Международной

7

конференции-школы по химии и физикохимии олигомеров «0лигомеры-2011» (Казань, 2011), Всероссийском конкурсе научно-исследовательских работ студентов и аспирантов в области химических наук и наук о материалах (Казань, 2011).

Публикации. Основные результаты работы изложены в 16 печатных работах, в том числе в двух статьях в реферируемых отечественных периодических изданиях.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка использованной литературы, содержит 31 таблицу, 42 рисунка, 2 приложения, 158 библиографических ссылок. Общий объем работы 136 страниц машинописного текста.

1 Литературный обзор

1.1 Акрил-уретановые композиции.

Большинство лакокрасочных материалов, отверждаемых за счет химических реакций, состоят как минимум из двух компонентов (упаковок), которые в процессе пленкообразования реагируют между собой. В таких материалах два реакционноспособных компонента должны смешиваться непосредственно перед нанесением, так как они способны реагировать между собой уже при комнатной температуре. Наиболее известными двухкомпонентными лакокрасочными материалами являются полиуретановые материалы. Они образуются за счет реакции полиизоцианата с полимером, содержащим гидроксильные группы (рисунок 1.1) [1,2].

Одним из компонентов акрил-уретановых композиций является гидроксил-содержащий акриловый олигомер, другим - многофункциональный преполиме-ризованный изоцианат. Их взаимодействие приводит к образованию полиуретана сетчатой структуры [3-6].

Пропорции смешения определяются количеством функциональных групп реагирующих компонентов.

О

№=С=0 + СН-К о Ш—С—О—К

Ш-К + О^С-М-/ -* К-С^С-Ш-!/

N=0=0+ СН—К ХШ— С— О-К

II

О

Рисунок 1.1- Схема образования полиуретана из гидроксилсодержащего соединения и изоцианата.

Между тем, понятие «полиуретановые лакокрасочные композиции» включает значительно большую палитру веществ, поэтому целесообразно деление на следующие основные группы [7,8]:

- двухкомпонентные системы, пленкообразующая часть которых состоит из многоатомных спиртов и полиизоцианатов;

- однокомпонентные системы, пленкообразующая часть которых состоит из многоатомных спиртов и блокированных полиизоцианатов, отверждаемых при повышенных температурах;

- однокомпонентные системы, пленкообразователем в которых являются полиизоцианаты, отверждаемые влагой воздуха;

- полиуретановые дисперсии физического отверждения.

Взаимодействие изоцианатов с гидроксильными группами акриловых оли-

гомеров протекает с достаточно высокой скоростью даже при комнатной температуре. Процесс взаимодействия можно ускорить за счет введения катализаторов или повышения температуры. Скорость реакции зависит также от вида применяемого изоцианата. Например, хорошо известно [9], что ароматические изо-цианаты реагируют значительно быстрее, чем алифатические. На скорость реакции влияют также стерические факторы.

При взаимодействии изоцианатов с водой образуется нестабильная замещенная карбаминовая кислота, которая распадается на амин и диоксид углерода. Полученный амин быстро вступает в реакцию с непрореагировавшими изо-цианатными группами, образуя мочевину (рисунок 1.2). Эта реакция применяется для получения лакокрасочных материалов, отверждаемых влагой воздуха.

? /

ЛЖЮ + Н20 -—С -+ С02

^ОН

я—ын

ЬШСО + 1ШН2

к—

о я

ЮШ

Хс = 0 + ТШСС) -►ИНН—с—N.

1ШН

Рисунок 1.2 - Взаимодействие изоцианата с водой

ч:=о /

я—N11

Для остальных классов полиуретановых композиций вода является нежелательным компонентом. Для удаления воды, присутствующей в некоторых сырьевых материалах, следует вводить добавки, взаимодействующие с ней, например толуолсульфоизоцианат, этилортоформиат или монооксазолидин [10].

Для поддержания стехиометрического соотношения N00 / ОН =1:1 необходимо смешать один эквивалент гидроксилсодержащего олигомера с одним эквивалентом изоцианатного сшивающего агента. При этом реакция между изо-цианатными и гидроксильными группами приводит к 100%-му структурообра-зованию. Однако, в некоторых случаях возникает необходимость в отклонении от стехиометрического соотношения [11]. Это необходимо для регулирования свойств формируемых адгезированных полимерных пленок. В случае, когда в системе количество изоцианатных групп меньше, чем гидроксильных групп, формируются полиуретановые пленки с повышенной эластичностью и невысокой стойкостью к атмосферным воздействиям, растворителям, химическим веществам. В случае, когда в системе количество изоцианатных групп больше, чем гидроксильных групп, образуются более твердые и химически стойкие пленки [12].

Также хорошо известно [13], что свойства формируемых полиуретановых пленок можно регулировать выбором различных типов гидроксилсодержащих олигомеров. Увеличение содержания гидроксильных групп в олигомере, как правило, приводит к формированию защитно-декоративных пленок с повышенной твердостью и химической стойкостью.

Для получения пленок, с повышенной адгезией, хорошим сочетанием эластичности и твердости, стойкостью к образованию трещин, глянцем, низкой токсичностью, водо- и химстойкостью, а зачастую, имеющих более низкую стоимость, полиуретаны модифицируют. Улучшать определенные технические характеристики формируемых полиуретановых адгезированных пленок можно введением в молекулярную структуру полиуретана остатков жирных кислот растительных масел, аллильных и других реакционноспособных групп [14,15].

Компоненты акрпл-уретановой композиции смешиваются либо вручную непосредственно перед нанесением материала на подложку либо с использованием специального оборудования, автоматически дозирующего необходимое количество каждого из компонентов [16,17].

Различают композиции с низким, средним и высоким содержанием нелетучих веществ, известные в литературе, как: low-, medium-, high-solid системы [18-20], однако, четких границ между этими тремя классами не существует. Обычно отправной точкой служит содержание нелетучих веществ, при вязкости, позволяющей нанесение композиции методами распыления [21-23].

В настоящее время все большее практическое значение приобретают лакокрасочные материалы с низким содержанием органических растворителей [24]. В составе таких композиций содержание летучих компонентов не превышает 30 - 40% масс. Это приводит к минимизации выбросов растворителей в окружающую среду при отверждении [25].

Согласно современному европейскому экологическому законодательству, содержание летучих органических соединений в составе акрил-уретановых композиций не должно превышать 420 г/л [26]. Известно, что применение акрил-уретановых материалов с ограниченным содержанием ДОС позволяет экономить до 70% органических растворителей в сравнении с традиционными акрил-уретановыми композициями [27].

Наиболее важные преимущества двухкомпонентных акрил-уретановых композиций с ограниченным содержанием JIOC заключаются в следующем:

- позволяют получать пленки с высокими физико-механическими свойствами (стойкостью к истиранию, прочностью, твердостью) [28], стойкостью к большинству растворителей и химикатов, с длительным сроком эксплуатации [29-31];

- могут отверждаться как при повышенных и комнатных температурах, так и при температурах ниже 0 °С, что позволяет значительно экономить энергию при отверждении [32-35];

- можно наносить на различные виды подложек (сталь, алюминий, пластмассу, композиционные материалы, древесину, каменную кладку и др.) [36-39];

- можно наносить распылением при помощи стандартного оборудования - традиционным пневматическим, безвоздушным, техникой НУЬР (большой объем - низкое давление), электростатическим распылением и др. [40];

- позволяют получать более толстослойные пленки, при нанесении одного слоя, по сравнению с традиционными композициями [41].

Возрастающий интерес к акрил-уретановым материалам связан также с их относительно низкой токсичностью [42].

Недостатки акрил-уретановых композиций заключаются в следующем:

- как любые двухкомпонентные системы, перед применением их необходимо смешивать в рекомендованном соотношении;

- обладают ограниченной жизнеспособностью, иногда менее четырех часов [43];

- трудно получать пленки равномерной толщины на объектах сложной формы;

- имеют относительно высокую стоимость [44].

Таким образом, акрил-уретановые композиции с ограниченным содержанием ЛОС - это не классические полимерные композиции, отличающиеся лишь незначительным содержанием органических растворителей в своем составе, а принципиально новые материалы с новой технологией применения. Это революция в технологии лакокрасочных защидно-декоративных покрытий, продиктованная временем на данном этапе развития в условиях усиления экономического кризиса и нарушения экологического равновесия [45].

Поэтому в настоящее время актуальной проблемой является разработка новых рецептур полиуретановых композиций с ограниченным содержанием ЛОС.

1.2 Гидроскилсодержащие акриловые олигомеры

Полиакрилаты, как основа акрил-уретановых лакокрасочных материалов представляют собой олигоэфиры акриловой и/или метакриловой кислот (этила-

крилата, бутилакрилата и метилметакрилата), содержащие гидроксильные группы. На практике наряду с указанными мономерами часто используют и другие, например, стирол или виниловые сложные эфиры. Гидроксильные группы, необходимые для взаимодействия с изоцианатными группами, обычно вводят непосредственно в структуру олигоэфиров акриловой и метакриловой кислот [46]. Другой метод введения гидроксильных групп основан на реакциях полимерана-логичных превращений готовых полиакрилатов [47]. Акриловые олигомеры получают в промышленности радикальной полимеризацией смеси мономеров в органических растворителях или в массе [48].

Массовая доля гидроксильных групп (МДГГ) акриловых олигомеров может варьироваться от 0,5 до 12 %.

Общая формула гидроксилсодержащих полиакрилатов представлена на рисунке 1.3.

t н

—u —О

'"ОН

Рисунок 1.3- Структура гидроксилсодержащего акрилового олигомера

Свойства адгезированных полиуретановых защитно-декоративных пленок зависят в первую очередь от природы акрилового олигомера (состава и соотношения мономерных звеньев, содержания гидроксильных групп, молекулярной массы и температуры стеклования).

Как было отмечено выше, увеличение содержания гидроксильных групп в акриловом олигомере приводит к формированию более твердых пленок с высокой химической стойкостью. Поэтому правильный подход к выбору гидроксилсодержащего акрилового олигомера является определяющим при разработке рецептур полиуретановых лакокрасочных материалов [49].

Высокие температуры стеклования акриловых олигомеров способствуют быстрому физическому отверждению композиций. Температуру стеклования

регулируют за счет изменения состава и соотношения мономерных звеньев в гидроксилсодержащем акриловом олигомере [50,51].

Известно [52], что при введении в цепи акриловых олигомеров небольшого количества ароматических звеньев можно получить полиуретановые адгезиро-ванные пленки с достаточно высокой атмосферостойкостью. Слабой стороной акриловых олигомеров является плохое смачивание поверхности. Этот недостаток можно компенсировать применениием полиизоцианат - аддуктов, а также за счет использования акрилатов, модифицированных глицидиловым эфиром вер-сатиковой кислоты [53]. За счет такой модификации акриловые олигомеры по смачивающей способности приобретают сходный характер с алкидами [54].

Разработка композиций с ограниченным содержанием летучих органических соединений, требует применения низковязких пленкообразователей.

Представляют интерес акриловые олигомеры, полученные свободноради-кальной полимеризацией для применения в композициях с ограниченным содержанием ЛОС. Такие олигомеры имеют достаточно узкое молекулярно-мас-совое распределение и молекулярную массу в 1,5 - 2 раза ниже, чем традиционные полиакрилаты [55]. Она составляет 2000-4000, что обеспечивает меньшее количество растворителей, необходимых для придания материалу требуемой для распыления вязкости.

Известно [56], что молекулярную массу можно в значительной степени регулировать температурой полимеризации, природой и количеством используемого инициатора и добавлением регуляторов молекулярной массы.

Традиционные гидроксилсодержащие акрилаты, описанные выше, имеют средний молекулярный вес, в пределах 5000-50000 г/моль (по массе). Использование акрилового олигомера с низкой молекулярной массой с одной стороны способствует снижению содержания ЛОС в композиции, а с другой стороны, приводит к увеличению времени отверждения композиции и ухудшению эксплуатационных свойств формируемых полимерных пленок [57].

Сильные межмолекулярные водородные связи приводят к возрастанию вязкости. Дальнейшее уменьшение цепей молекул становится невозможным, бла-

15

годаря увеличению времени отверждения композиции на основе низковязких акриловых олигомеров [58]. В качестве решения данной проблемы предлагается введение так называемых «объемных» мономеров, таких как циклогексил акрилат, изофорон акрилат, 4-т-бутилциклогексил акрилат, изоборнил метакри-лат и других, в цепь полиакрилата. С введением таких мономеров происходит увеличение среднего расстояния между молекулярными цепями акриловых олигомеров (рисунок 1.4).

Цепи акриловых он 4 он .................../ олигомеров . } ./

---\ ОН ч Ч./

И0> ^ он \ <1 ОН

_/ \ . г» ..../ - . > /Л он

но

- гл „ ^г

' V / «и /--¿--..у __ ОН / >«—ом

Ч® V ОН К) У--—/

но

„у I , <ГЧно*7'" 1/ 1-/ /*•{но -'У

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Васильев, Дмитрий Артурович

Выводы

1. Разработан и реализован подход к минимизации содержания JIOC в акрил-уретановых композициях. Установлено, что для получения акрил-урета-новой композиции с ограниченным содержанием органических растворителей необходимо использовать низковязкие сшивающие агенты и акриловые олиго-меры не только с низкими Мп и МДГГ, но и содержащими объемные заместители в олигомерной цепи, стерически экранирующие образование водородных связей.

2. При изучении влияния природы органических растворителей на процесс отверждения и свойства формируемых пленок установлено, что использование МЭК, МИБК и бутилацетата позволяет снизить содержание ДОС в акрил-урета-новой композиции до значений менее 420 г/л, а использование толуола - получить микрооднородные полимерные пленки с высоким уровнем физико-механических свойств.

3. Установлено, что ароматические растворители меняют термодинамическое качество при отверждении акрил-уретановой композиции, что связано с уменьшением полярности формируемого полимерного тела.

4. Установлено, что частичная замена акрилового олигомера на реакцион-носпособный олигомерный разбавитель позволяет снизить содержание органических растворителей в композиции до уровня, соответствующего современным европейским экологическим требованиям.

5. Установлено, что замена акрилового олигомера на активный олигомер-ный разбавитель в акрил-уретановых композициях приводит к ускорению процесса отверждения, формированию микрооднородных полимерных пленок. При этом снижается температура стеклования и твердость пленок, но возрастает их разрывная прочность более, чем в 5 раз.

6. Методом спектроскопии электрохимического импеданса установлено, что частичная замена акрилового олигомера на реакционноспособный олигомер-ный разбавитель приводит к усилению противокоррозионных свойств полимерных пленок.

7. Предложена методика оценки жизнеспособности двухкомпонентных акрил-уретановых композиций, учитывающая не только изменение реологических и адгезионных свойств в процессе экспозиции после смешения реагирующих компонентов, но и защитных свойств формируемых полимерных покрытий.

8. В результате проведенного рационального подбора акрилового олигомера, сшивающего изоцианатного агента, органических растворителей и использования реакционноспособного олигомерного разбавителя, установлена возможность снижения содержания органических растворителей в акрил-уретановых композициях более, чем на 60 %, при сохранении эксплуатационных свойств формируемых адгезированных пленок.

9. Разработан и внедрен в серийное производство акрил-уретановый лакокрасочный материал с ограниченным содержанием органических растворителей, соответствующий современным экологическим требованиям.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Васильев, Дмитрий Артурович, 2012 год

Литература

1. Карякина, М.И. Технология полимерных покрытий / М.И. Карякина, В.Е. По-пцов. -М.: Химия, 1983. - 336 с.

2. Сорокин, М. Ф. Химия и технология плёнкообразующих веществ / М. Ф. Сорокин, 3. А. Кочнова, Л. Г. Шодэ. - М.: Химия, 1989. - 480 с.

3. Stoye, D. Resins for coatings / D. Stoye, W. Freitag. - New York: Carl Hanser Verlag, 1996.-458 p.

4. Бюист, Д. M. Композиционные материалы на основе полиуретанов / Д. М. Бюист. - М.: Химия, 1982. - 240 с.

5. Брок, Т. Европейское руководство по лакокрасочным материалам и покрытиям / Т. Брок, М. Гротэклаус, П. Мишке. - М.: ООО «Пэйнт-Медиа», 2007. - 548 с.

6. Кузнецов, М. С. Структура и свойства акрилполиэфируретановых покрытий // М. С. Кузнецов и др. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1984. - № 1. -С. 8-9.

7. Buist, J. М. Advances in polyurethane technology: by a group of specialists from Imperial Chemical Industries / J. M. Buist, H. Gudgeon, University of Manchester, Institute of Science and Technology. - London: Wiley, 1968. - 311 S.

8. Frisch, К. C. Advances in Urethane: Science & Technology / К. C. Frisch, D. Klempner. - Taylor and Francis, 1996. - 288 s.

9. Лакокрасочные материалы и покрытия. Теория и практика / пер. с англ. под ред. Р. Ламбурна. - СПб.: Химия, 1991. - 512 с.

10. Bruins, P. F. Polyurethane technology / P. F. Bruins. - New York: Interscience Publishers, 1969. - 289 p.

11. Cytec Liquid Coating Resins: Product Guide - Cytec, 2008.

12. Мюллер, Б. Лакокрасочные материалы и покрытия. Принципы составления рецептур / Б. Мюллер, У. Пот. - М.: ООО «Пэйнт-Медиа», 2007. - 237 с.

13. Wirpsza, Z. Polyurethanes / Z. Wirpsza. - N.Y.: Ells Horwood Limited, 1993.- 517 P-

14. Липатов, Ю.С. Структура и свойства полиуретанов / Ю.С. Липатов, Ю. Ю. Керча, Л. М. Сергеева. - К.: Наукова думка, 1970. - 280 с.

107

15. Омельченко, С.Н. Модифицированные полиуретаны / С.Н. Омельченко, Т.Н. Кадурина. - К.: Наукова думка, 1983. - 228 с.

16. Сырьевые компоненты для 2К ПУ систем: презентация. - Bayer Material Science, 2009.

17. Сороков, В. Ф. Технология лаков и красок: Учеб. Пособие / В. Ф. Сороков. -КГТУ Казань, 1996. - С. 4.

18. Gillies, М. Т. Solventless and high solids industrial finishes: recent developments / M. T. Gillies. -Noyes Data Corporation, 1980. - 342 p.

19. Thomas, P. Waterborne & Solvent Based Surface Coating Resins and Their Applications: Polyurethanes / C. Varron, E. Peroud, P. Ardaud, J.-M. Bernard, M. Cowley, T. Jeanette, J. Maxted, P. Thomas, G. Rayner, B. Storer, A. Shields, N. Wheat. - London: Wiley- Sita, 1999. - 464 p.

20. Щампетье, Г. Химия лаков, красок и пигментов, том 1 / Г. Шампетье, Г. Рабатэ. -М.: Госхимиздат, 1960. - 584 с.

21. Сапгир, И. Н. Лакокрасочные материалы: сырье и полупродукты / И. Н. Сап-гир. -М.: Госхимиздат, 1953. - 508 с.

22. Grace, S. A. High solids polyurethane coatings for automotive plastics / S. A. Grace, D. A. Wicks, New York: Society of Automotive Engineers, 1994. - 6 p.

23. Ольер, Ф. Новые алифатические полиизоцианаты для экологически безопасных полиуретановых ЛКМ / Ф. Ольер // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2009. - № 6. - С. 14.

24. Joseph, R. High Solids, Low VOC, Solvent-based Coatings / R. Joseph // Metal Finishing. - 2004. - № 11 A. - P. 113-125.

25. Angeloff, C. Two component Aliphatic polyurea coatings for High productivity corrosion protection applications / C. Angeloff, E. P. Squiller, К. E. Best // SSPC Conference: Tampa FL, 5 November, 2002. - P. 1 - 7.

26. Directive of European Parliament and of the Council DPD 2004/42/CE of 21 April 2004 on the limitation of emissions of Volatile Organic Compounds due to the use of organic solvents in certain paints and varnishes and vehicle refinishing Products and

Amendi // Official journal of the European Union. - 2004. - №143. - P. 87 - 96.

108

27. Liebscher, H. Technology guidelines for vehicle refmishes, personal note [Electronic resource]. - 1999. - Mode of access:

http ://www. ivp-coatings.be/systems/file_download.ashx?pg= 174&ver= 1

28. Keijman, J.M. High Solids Coatings: Experience in Europe and USA [Electronic resource]. - 2009. - Mode of access:

http://ppgamercoatus.ppgpmc.com/psxTechnology/pdf/highsol.pdf

29. Кутузова, Т.П. Последние достижения в области разработки лакокрасочных покрытий для судов и гидротехнических сооружений / Г. П. Бутузова, Г. В. Кли-мацкая // Серия Лакокрасочная промышленность: обзорн. информ. - М.: НИИЭ-ХИМ, 1984.-С. 25-31.

30. Задымов, В.В. Многофункциональные полиуретановые эмали для окраски воздушного и наземного транспорта / В. В. Задымов // Лакокрасочные материалы и их применение. - 1999. - № 7-8. - С. 46-50

31. Посенчук, Е. И. Полиуретановые лакокрасочные материалы и системы на их основе / Е.И. Посенчук, Е.Д. Быков, В. А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2001. - № 7-8. - С. 27-28

32. Громилин, Д. В. Высокотехнологичные антикоррозионные полиуретановые ЛКМ / Д. В. Громилин, А. Е. Иванова // Промышленная окраска. - 2009. - № 2. -С. 11-13

33. Обзорная статья по материалам «Tikkurilla Coatings». Новые системы полиуре-тановых покрытий // Промышленная окраска. - 2008. - № 2. - С. 14-15.

34. Обзорная статья по материалам «Temadur SC». Полиуретановые покрытия с высоким сухим остатком // Промышленная окраска. - 2008. -№ 5. - С. 44

35. Любартович, С. А. Реакционное формование полиуретанов / С. А. Любартович, Ю. Л. Морозов, О. Б. Третьяков. - М. : Химия, 1990. - 288 с.

36. Богомолова, Е.П. Полиуретаны и лакокрасочные материалы на их основе / Е. П. Богомолова // Серия Лакокрасочная промышленность: обзорн. информ. - М.: НИИТЭХИМ, 1976. - С. 26-27.

37. Головко JI. И. Формирование полиуретанового покрытия при окраске рулонного металла/ Л. И. Головко, Л. Ю. Румянцев // Лакокрасочные материалы и их применение. - 1995. - № 8-9. - С. 18 - 19.

38. Иванов, Е. С. Новые системы лакокрасочных материалов для комплексной противокоррозионной защиты оборудования нефтегазодобывающей отрасли / Е. С. Иванов, А. Ю. Хлупов // Защита окружающей среды в нефтегазовом комплексе. -2004.-№4.-С. 15 - 17.

39. Новоселова, И. В. Современные ЛКМ для отделки древесины и изделий из древесных материалов / И. В. Новоселова // Современные ЛКМ: свойства и области применения. - 2005. - С. 91 - 106.

40. Streitberger, H.-J. Automotive paints and Coatings / H.-J. Streitberger, K.-F. Dossel.

- Weinheim: Wiley - WCH Verlag, 2008. - 507 S.

41. Oertel, G. Polyurethane Handbook (2nd Edition) / G. Oertel. - Munich: Hanser Publishers, 1985.-629 P.

42. Guan, S. W. 100% Solids polyurethane and polyurea coatings technology / S. W. Guan // Coatings World. - 2003. - №3. - p. 49 - 58.

43. Bock, M. Polyurethanes for coatings / M. Bock. - Hannover: Vincentz Verlag, 2001.

- 237 S.

44. Woods, G. The ICI Polyurethanes book / G. Woods. - New York: Published jointly by ICI Polyurethanes and John Wiley and Sons ltd., 1987. - 330 S.

45. Лялюшко, С. M. Лакокрасочные материалы с высоким сухим остатком / С. М. Лялюшко // Серия Лакокрасочная промышленность: обзорн. информ. - М.: НИИТЭХИМ, 1980. - С. 7-8.

46. Wicks, Z. Organic coatings: science and technology / Z. Wicks. - London: John Wiley & Sons, 2007. - 722 p.

47. Андруцкая, О. M. Новые продукты для повышения конкурентоспособности / О. М. Андруцкая // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2011. - №8. -С. 25 - 29.

48. Applications of Cardura Е 10®: Technical Manual. - Shell, 1990.

49. Ямский, В. А. Влияние гидроксилсодержащих олигомеров на свойства двух-компонентных полиуретановых JIKM / В. А. Ямский, В. А. Кофтюк // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2008. - № 6. - С. 14 - 17.

50. Чеботаревский, В. В. Технология лакокрасочных покрытий в машиностроении / В. В. Чеботаревский, Э. К. Кондрашев. М.: Машиностроение, 1978. - 296 с.

51. Ямский, В. А. Гидроксилсодержащие олигомеры для полиуретановых лакокрасочных материалов / В. А. Ямский, Е. И. Посенчук // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2003. - № 7-8. - С. 20 - 23.

52. Bayer, О. Das Di Isocyanat Polyadditionsverfahren / О. Bayer // Angewandte Chemie. - 1947. - № 59. -P. 257-272.

53. Зотова, H. С. Применение акриловых смол при производстве лакокрасочных материалов / Н. С. Зотова // Лакокрасочная промышленность. - 2008. - №9. - С. 24-26.

54. Barbour, М. Water-borne and solvent-based acrylics and their end user applications / M. Barbour, J. Clarke, D. Fone, A. Hoggan, P. Jones Grad, R. James, P. Lam, C. Langham, К. O'Hara, P. К. T. Oldring, G. Raynor, I. Royston, N. Tuck, R. Usher -London: Wiley-Sita, 1998. - 492 p.

55. Майер, У. В. Полиуретаны: покрытия, клеи, герметики / У.-В. Майер. - М.: ООО «Пэйнт-Медиа», 2009. - 400 с.

56. Тагер, А. А. Растворы высокомолекулярных соединений / А. А. Тагер. - М,: Го-схимиздат, 1951. - 208 с.

57. Houwink, R. Elastomers and Plastomers, Their Chemistry, Physics and Technology, Vol. 1 / R. Houwink. - New York: Elsevier, 1950. - 237 p.

58. Szycher, M. Szycher's handbook of polyurethanes / M. Szycher. - CRC Press, 1999. - 696 p.

59. Freudenberg, U. New Coating Raw Materials for 2K-PUR High-Solids and Very-High-Solids Systems Meeting the Challenge of VOC Legislation / U. Freudenberg // Pitture e Vernici (Europe). - 2006. - № 5. - P. 5-14.

60. Dombrow, B.-A. Polyurethanes / Bernard Albert Dombrow. - Reinhold Pub. Corp., 1965.-225 S.

61. Wustmann, U. Increase of functionality improves the curing / U. Wustmann, P. Olier, V Granier // European Coatings Journal. - 2004. - №11. - P. 36 - 40.

62. Vandevoorde, P. Advanced Acrylic and Polyester polyols for high-solids urethane topcoats / P. Vandevoorde, A. Gaans // European Coatings Show: Warsaw. - April 2006.-P. 1-7.

63. Лосев, И. П. Химия синтетических полимеров / И. П. Лосев, Е. Б. Тростянская. -М.: Химия, 1971.-617 с.

64. Аскадский, А. А. Химическое строение и физические свойства полимеров / А. А. Аскадский, Ю. Ю. Матвеев. - М.: Химия, 1983. - 248 с.

65. Manea, М. High Solid Binders / M. Manea. - Hannover: Vincentz Verlag, 2008. -239 S.

66. Гришин, Д. Ф. Современные методы контролируемой радикальной полимеризации для получения новых материалов с заданными свойствами (электронное учебное пособие) / Д. Ф. Гришин, И. Д. Гришин. - Н. Новгород: ГОУ ВПО «НГУ им. Н. И. Лобачевского», 2010. - 50 с.

67. Щербина Е. И. Роль отвердителя в составе полиуретановых композиций / Е. И. Щербина, P.M. Долинская, Т.Д. Свидерская // Вопросы химии и химической технологии. - 2009. - № 1. - С. 66 - 71.

68. Mechtel, M. Possibilities with high functional polyisocyanates / M. Mechtel // European Coatings Conference V: Ghent, 25 - 27 June 2008. - P. 3 -12.

69. Орлова, О. В. Технология лаков и красок: Учебник для техникумов / О. В. Орлова, Т. Н. Фомичева. - М.: Химия, 1990. - 136 с.

70. Раммо, М. В. Полиакрилаты и полиизоцианаты для получения полиуретановых ЛКМ / М. В. Раммо // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2007. - № 9.-С. 8-11

71. Вацулик, П. Химия мономеров / П. Вацулик. - М.: Издательство иностранной литературы, 1960. - 735 с.

72. Платэ, Н.А. Основы химии и технологии мономеров / Н. А. Платэ, Е. В. Сли-винский. - М.: Наука, 2002. - 696 с.

73. Кулезнев, В.Н. Химия и физика полимеров / В.Н. Кулезнев, В.А. Шершнев. -М.: Высшая школа, 1988. - 312 с.

74. Дорожкин, В.П. Образование, структура и свойства сетчатых полиуретанов / В.П. Дорожкин, П.А. Кирпичников // Успехи химии. - 1989. - T.LYIII. - Вып. 3. -С. 521.

75. Киреев, В.В. Высокомолекулярные соединения / В.В. Киреев. - М.: Высшая школа, 1992.-512 с.

76. Ulrich, Н. Chemistry and technology of isocyanates / H. Ulrich. - London: John Wiley and Sons, 1996.-489 p.

77. Lesage, J. Isocyanates: sampling, analysis, and health effects / J. Lesage, I. DeGraff, R. Danchik. - ASTM Int., 2001 - 133 p.

78. Саундерс, Дж. X. Химия полиуретанов / Дж. X. Саундерс, К. К. Фриш. - М.: Химия, 1968.-470 с.

79. Phillips, L. N. Polyurethanes: chemistry, technology and properties / L. N. Phillips, D. Brian, V. Parker. - London: Iliffe Books, 1964. - 129 P.

80. Вайзман, Ф. JI. Основы органической химии / Ф. Л. Вайзман. - СПб.: Химия, 1995.-464 с.

81. Благонравова, А. А. Органические изоцианаты / А. А. Благонравова, Г. А. Левкович // Успехи Химии. 1955. - Т. 24. - № 1. - С. 93-119.

82. Kahl, L. Umweltresistente 2К PUR Klarlacke fur die Autoerslackierung / L. Kahl, R. Halpaap, C. Wamprecht // Industrie Lackierbetrieb. - 1993. - №1. - p.30 -34.

83. Орлова, О. В. Технология лаков и красок / О. В. Орлова, Т. Н. Фомичева, А. 3. Окунчикова. - М.: Химия, 1980. - 340 с.

84. Фишер, В. Новое поколение самозалечивающихся 2К полиуретановых материалов / В. Фишер, Т. Климмаш, X. Кучевски, М. Мехтель, М. Мельхиоре, Н. Юва, Э. Тахада, М. Альмарто, Б. Вега - Санчес, М. Н. Буланов // Лакокрасочная промышленность. - 2011. - №9. - С. 24 - 30.

85. Постникова, В. А. Изоцианаты для производства полиуретанов / В. А. Постникова, А. А. Благонравова // Лакокрасочные материалы и их применение. -1973.-№5.-С. 14-15.

86. Spyrou, Е. Choice of diisocyanates / Е. Spyrou // Farbe und Lack. - 2000. - №10. -S 126-130.

87. Patent GB1197437. Stabilization of isocyanate / E. David Crawford, H. John Al-wyn. ICI LTD. № 119660923; Filling Date: 19.06.1968, Publication Date: 01.07.1970

88. Майба, О. В. Олигоизоцианаты с уретдионовыми циклами в полиуретано-вых лакокрасочных материалах / О. В. Майба, Р. М. Лившиц, В. А. Ямский // Лакокрасочные материалы и их применение. - 1981. - №4. - С. 23 -25.

89. Шмитц, Й. Алифатические полиизоцианаты для современных лакокрасочных материалов / Й. Шмитц, X. Мундшток // Лакокрасочные материалы и их применение. - 2006. - № 8. - С. 3-6.

90.Bayer Material Science polyisocyanates Desmodur® [Electronic resource] / Official site of Bayer Material Science AG. - 2011. - Mode of access: http://www.bayercoatings.de/bms/db-rsc/bms_rsc_cas.nsf/id/COEN_Product_ Search?OpenDocument&q=DESMODUR%2QN&ai axid=2&sPLT2= 11

91.Mundstock, H. New Low Viscous Polyisocyanates for VOC Compliant Systems / H. Mundstock, R Pires, F. Richter, J Schmitz // European Coatings Journal. - 2001. -№11.-P. 16-22.

92. VOC v' • .PUR Ox • '-te- - rture Cure Metal Applications. ......

"c.: iici Bayer Materia! Science, „ <

93. Patent US6107484. Process for preparing polyisocyanates containing iminooxa-diazinedione groups / F. Richter, S. Groth, E. Stelter, W. Litz. - Filling Date: 25 May 1999, Publication Date: 22 August 2000.

94. Горбатенко, В. И. Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоцианатов / В. И. Горбатенко, Е. 3. Журавлев, Л. И. Самарай. - Киев: Наукова Думка, 1987. - 224 с.

95. Six, С. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chapter 4. Organic Iso-cyanates / C. Six, F. Richter. - Germany: Wiley-VCH Verlag, 2003. - 644 S.

96. Шур, A. M. Высокомолекулярные соединения: учебник для ун-тов / А. М. Шур. - М.: Высшая школа, 1981. - 656 с.

97. New tin-free catalysts as alternatives to DBTL and amine-based compounds in modern solventborne Polyurethane clearcoat systems [Electronic resource]. - 2003. -Mode of access:

http://www.borchers.fr/pages/1022/BORC№KAT082003WdFBorchersLavoutneue-sLogoen.pdf

98. Зомборн, P. Добавки / P. Зомборн. - M.: ООО «Пэйнт-Медиа», 2005. - 90 с.

99. Guhl, D. Chemicals Alternatives to DBTL catalysts in polyurethanes. A comparative study / D. Guhl // European Coatings Conference V: 25-27 November 2008. - P. 119 -137

100. Фаркас, А. Каталитические эффекты в реакциях изоцианатов / А. Фаркас, Г. Миллс // Катализ. Полифункциональные катализаторы и сложные реакции. М. : Мир, 1965. - С. 281 -342.

101. Белова, Н. А. Влияние третичных аминов на реакции образования уретанов / Н. А. Белова, С. В. Богатков, С. С. Медведь // Журнал органической химии. 1982. -Т. 18.-Вып. 10.-С. 2121 -2127.

102. Craver С. Applied polymer science: 21st century / С. D. Craver, С. E. Carraher. - Kidlington: Elsevier, 2000. - 1074 p.

103. Ицко, Э. Ф. Влияние растворителей на эксплуатационные свойства покрытий / Э. Ф. Ицко, А. С. Дринберг // Лакокрасочные материалы и их применение. -2006. - №9. - С. 6 - 14.

104. Тагер, А. А. Физико-химия полимеров / М.: Химия, 1968. - 546 с.

105. Wypuyh, G. Handbook of solvents / Toronto-New York: ChemTeo Publishing, 2001,- 1676 p.

106. Smallwood, I. Handbook of organic solvents properties / I. M. Smallwood. - London: Arnold, 1996. - 307 p.

107. Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. -М.: ИЛ, 1958. - 518 с.

108. Кулезнёв, В. Н. Ассоциация макромолекул и её влияние на взаимную растворимость полимеров / В. Н. Кулезнёв // Высокомолекулярные соединения Б. -1993. - Т. 35, № 8. - С. 1391-1402.

109. Perera, D. Y. Solvent influence on the development of internal stress in a thermoplastic coating / D.Y.Perera D. Van den Eynde // Journal of Coatings Technology. -1983.-№55 (699). - P. 37-43.

110. Яковлев, А. Д. Химия и технология лакокрасочных покрытий: учеб. для вузов / А. Д. Яковлев. - СПб.: ХИМИЗДАТ, 2008. - 448 с.

111. Toussaint, A. Study of the Parameters Influencing the Viscosity of High Solids Solutions / A. Toussaint, I. Szigetvari // Journal of Coatings Technology. - 1987. - №59 (750). - P. 49.

112. Duskova-Smrckova, M. Solvent retention during cure of high solids polyurethane coatings / M. Duskova-Smrckova, K. Dusek, J. Zelenka // 28th FATIPEC Congress: Budapest 11-14 June 2006. - Abstracts on CD.

113. Basset, J. Solvents for High-Solids Coatings in the 21st Century / Jimmy G. Basset // Modern Paint and Coatings Issue. - September 1998. P. 1 - 7.

114. Стекольщиков, M. H. Углеводородные растворители: свойства, производство, применение / М. Н. Стекольщиков. - М.: Химия, 1986. - 120 с.

115. Шлехт, X. Европейское законодательство в области защиты окружающей среды / X. Шлехт // Профессиональная окраска. - 2011. - №4 (45). - С. 47.

116. Patent 6187893 USA. Two-component polyurethane systems which contain reactive diluents / B. Bruchmann, H.-D. Lutter, G. Mohrhardt, H. Renz, D. Scherzer. -Filling Date: 6.10.1998, Publication Date: 13.02. 2001.

117. Верхоланцев, В. В. Функциональные добавки в технологии лакокрасочных материалов и покрытий / В. В. Верхоланцев. - М.: ООО «Издательство ЛКМ-пресс», 2008. - 280 с.

118. Hansen, W. Recycling and Disposal of Waste Products in the Danish Coatings Industry (in German) (Wiederverwendung und Deponierung von Abfall) / W. Hansen, С. M. Hansen // Farbe und Lack. - 1978. - №9. - P. 687 -689

119. Squiller, E. P., Best, К. E. Polyaspartics for corrosion protection applications [Electronic resource]. - 2011. - Mode of access:

https://www.corrdefense.org/Academia%20Governinent%20and%20Industrv/T-33.pdf

120. Заверкина, M. А. Кинетика реакций диизоцианатов с агентами удлинения цепи / М. А. Заверкина, В. П. Лодыгина, В. В. Комратова, Е. В. Стовбун, Э. Р. Бадам-шина. // Высокомолекулярные соединения. - 2007. - Т.48. - №4. - С. 608-615.

121. Proven Сара® and Tolonate® synergy for high solids polyurethane coatings [Electronic resource] / Official site of the company Persorp ltd. - 2010. - Mode of access: http://www.perstorp.com/News/In%20Focus%20List/First%20In%20Focus/2010-01-10%20Proven%20Capa%20and%20Tolonate%20svnergy.aspx

122. Clarck, J. H. Introduction to Chemicals from Biomass / J. H. Clark, F. Deswarte. -London: John Wiley and Sons, 2008. - 198 p.

123. Balas, A. Properties of cast urethane elastomers prepared from poly-s-caprolactones / A. Balas, G. Palka, J. Foks, H. Janik // Journal Appl. Polymer Science. - 1984. №5. -P. 22-29.

124. Glennstal, M. Polycaprolactone as a reactive diluent in 2K PU coatings formulation / A. Jomier, K. Amari, H. Bernquist, M. Glennstäl, B. Wasson // Advances in a coating technology conference: Katowice, 23 - 25 November 2010 - P. 268 - 270.

125. Ofstead, E. A. Equilibrium Ring-Opening Polymerization of Mono- and Multicyclic Unsaturated Monomers / E. A. Ofstead, N. Calderon // Makromol. Chem. - 1971. -Vol. 141, N 1. -P.161-176.

126. Райт, П. Полиуретановые эластомеры / П. Райт, А. Камминг. - Л.: Химия, 1973. -304 с.

127. САРА® Polycaprolactones [Electronic resource] / Official site of the company Persorp ltd. - 2003. - Mode of access: www.perstorpcaprolactones.com

128. Moore, G. F. Advances in Biodegradable Polymers / G. F. Moore, S. M. Saunders. -London: Rapra Technology ltd., 1997 - 130 p.

129. Шрамм, Г. Основы практической реологии и реометрии / Г. Шрамм. - М.: Колосс, 2003. - 312 с.

130. Моравец, Г. Макромолекулы в растворе / Г. Моравец. - М.: Мир, 1967.- 400 с.

131. ГОСТ Р 53653-2009 (ИСО 9514:2005). Материалы лакокрасочные. Метод определения жизнеспособности многокомпонентных систем. - Введ. 01.01.2011. -М.: Стандартинформ, 2010. - 14 с.

132. ГОСТ 5233-89. Материалы лакокрасочные. Метод определения твердости покрытия по маятниковому прибору. - Введ. 01.01.1990. - М.: ИПК Издательство стандартов, 1990.-7 с.

133. Стойнов, 3. Б. Электрохимический импеданс / 3. Б. Стойнов, Б. М. Графов, Б. Н. Савова-Стойнова, В. В. Елкин. — М.: Наука, 1991. - 328 с.

134. ASTM D4752 (ЕССА Т11). М.Е.К/ Solvent double rubbing test, 1999.

135. ГОСТ P 52663 - 2006 (ИСО 2813: 1994). Материалы лакокрасочные. Метод определения блеска лакокрасочных покрытий, не обладающих металлическим эффектом, под углом 20°, 60° и 85°. - Введ. 27.12.2006. - М.: Стандартинформ, 2007. - 12 с.

136. Индейкин, Е. А. Пигментирование лакокрасочных материалов / Е. А. Индей-кин, JI. Н. Лейбзон, И. А. Толмачев. - Д.: Химия, 1986. - 159 с.

137. ИСО 11357: 1999. Пластмассы. Дифференциальная сканирующая калориметрия (DSC). ТС 61/SC 5, 1999. - 13 с.

138. ГОСТ18299-72. Материалы лакокрасочные. Метод определения предела прочности при растяжении, относительного удлинения и при разрыве и модуля упругости. - Введ. 01.01.1974. -М.: Госстандарт СССР, 1974. - 6 с.

139. Смит, А. Прикладная инфракрасная спектроскопия / А. Смит. - М.: Мир, 1982. - 328 с.

140. ТУ 3-3.830-77. Микроскопы биологические исследовательские универсальные МБИ-15, МБИ-15-1, МБИ-15-2, МБИ-15-3. - 198 с.

141. Карякина M. И. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий М. И. Карякина. - М.: Химия, 1997. - 240 с.

142. Соловьев, М.Е. Компьютерная химия / M. Е. Соловьев, M. М. Соловьев. - М.: СОЛОН-Пресс, 2005. - 536 с.

143. ГОСТ 9070-75 Вискозиметры для определения условной вязкости лакокрасочных материалов. -Введ. 01.01.1977. - М.: Издательство стандартов. - 11 с.

144. ТУ 2313-314-21743165-2002

145. Ильин, A.A. Микроперераспределение в процессе радикальной полимеризации олигоэфиракрилатов / A.A. Ильин, И.В. Голиков, М.М. Могилевич // Высокомолекулярные соединения. - 1990. - Т.32, №4. - С. 243-249.

146. Дринберг, С. А. Растворители для лакокрасочных материалов / С. А. Дринберг, Э. Ф. Ицко. - СПб.: ХИМИЗДАТ, 2003. - 216 с.

147. Фрейтаг, В. Краски, покрытия и растворители: состав, производство, свойства и анализ / В. Фрейтаг, Д. Стойе. - СПб.: Профессия, 2007. - 528 с.

148. Заверкина М. А. Исследование кинетики реакций, протекающих при синтезе полиуретановых термоэластопластов на основе олигооксетандиолов. Дисс. канд. хим. наук. - Черноголовка, 2007.

149. Flick, Е. W. Industrial Solvents Handbook / Е. W. Flick. - USA, 1998. - 963 p.

150. Райхардт, X. Растворители в органической химии / X. Райхардт. - Л.: Химия, 1973.- 152 с.

151. Сахарова Л. А. Разработка и исследование эпоксидных полимерных покрытий, предназначенных для эксплуатации в агрессивных средах. Дисс. канд. хим. наук.-Ярославль, 2005.

152. Рейнольде, В.В. Физическая химия нефтяных растворителей / В. В. Рейнольде. - Л.: Химия, 1967. - 184 с.

153. Vessot, S. Air convective drying and curing of polyurethane-based paints on sheet molding compound surfaces / S. Vessot, J. Andrieu, P. Laurent, J. Galy, J. F. Gérard // Journal of Coatings Technology. - 1998. - №882. - P. 67-76.

154. Сенчихин И. Н. Формирование пространственной сетки и релаксационные процессы в эпокси-аминных композициях с полифункциональными модификаторами. Дисс. канд. хим. наук. - Москва, 2011.

155. Hansen С. М. The Three Dimensional Solubility Parameter — Key to Paint Component Affinities/ С. M. Hansen, A. Beerbower. // Journal of Paint technology. - 1967. -№39.-P. 104-117.

156. Абрамзон, A.A. Поверхностно-активные вещества / A.A. Абрамзон. - JI.: Химия, 1981. - 304 с.

157. Королев, Г.В. Ассоциация жидких органических соединений: влияние на физические свойства и полимеризационные процессы / Г. В. Королев, М. М. Могиле-вич, А. А. Ильин. - М.: Мир, 2002. - 264 с.

158. Каргин, В. А. Химия и физикохимия высокомолекулярных соединений / В. А. Каргин, Ю. М. Маслинский. - М.: Изд-во АН СССР, 1952. - 255 с.