Разработка полиуретановых композиций, модифицированных фторсодержащими глицериновыми эфирами 1,1,7-тригидроперфторгептанола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Гугина, Светлана Юрьевна

• Гугина, Светлана Юрьевна
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Гугина, Светлана Юрьевна

Введение...........................................................................................................................5

Глава 1 Основные пути регулирования структуры и свойств наполненных

полиуретанов (литературный обзор).............................................................................8

1.1 Особенности влияния ингредиентного состава композиции на основные характеристики полиуретанового материала...............................................................8

1.1.1 Гидроксилсодержащие и изоцианатные компоненты реакции уретанообразования. Специфика их влияния на структуру и свойства....................8

1.1.2 Роль катализаторов в процессе миграционной полимеризации и их действие на технико-эксплуатационные характеристики материалов....................................12

1.1.3 Характеристика действия структурирующих агентов. Пути модификации

свойств полиуретанов посредством разветвителей и удлинителей цепи................15

1.2. Специфика многокомпонентных полимерных систем.......................................21

1.2.1 Наполнение полимеров. Особенности протекания физико-химических процессов на границе раздела фаз...............................................................................21

1.2.2 Основы совместимости ингредиентов полимерных композиций. Регулирование межмолекулярных взаимодействий путем введения поверхностно-активных веществ..........................................................................................................27

1.3 Фторсодержащие полиуретаны. Структура и особенности свойств...........32

1.4 Постановка задачи по материалам литературного обзора...........................38

Глава 2 Объекты и методы исследования...................................................................40

2.1 Объекты исследования............................................................................................40

2.2 Методы исследования.............................................................................................42

Глава 3 Специфика действия фтор содержащих глицериновых эфиров 1,1,7-тригидроперфторгептанола на совместимость компонентов..........................44

3.1 Оценка совместимости гидроксилсодержащих компонентов............................44

3.2 Изучение особенностей влияния фторсодержащих глицериновых эфиров 1,1,7-тригидроперфтогептанола на поверхностное натяжение олигомера и реологические свойства наполненных композиций на его основе.........................48

3.2.1 Поверхностные свойства олигомера, модифицированного фторорганическими соединениями.............................................................................48

3.2.2 Особенности действия фторсодержащих глицериновых эфиров 1,1,7-тригидроперфторгептанола на реологические свойства и первую стадию отверждения наполненных композиций.....................................................................53

3.2.2.1 Закономерности влияния фторорганических модификаторов на эффективную вязкость и седиментационную устойчивость наполненных композиций.....................................................................................................................54

3.2.2.2 Исследование влияния глицериновых эфиров 1,1,7-тригидроперфторгептанола на начальную стадию отверждения наполненных

композиций на основе олигомерного каучука...........................................................58

Глава 4 Исследование особенностей влияния фторсодержащих глицериновых эфиров и 1,1,7-тригидроперфторгептанола на структуру сетчатого

полидиенуретана и механические свойства...............................................................62

Глава 5 Свойства фторсодержащих полидиенуретанов. Пути практического применения разработанных материалов.....................................................................80

5.1 Упруго-прочностные характеристики разработанных материалов...................81

5.2 Водопоглощение, гидролитическая стабильность и агрессивостойкость фторсодержащих полидиенуретанов...........................................................................84

5.3 Термическая и термоокислительная стойкость наполненных полидиенуретанов.........................................................................................................93

5.4 Пути практического применения разработанных материалов...........................96

Выводы.........................................................................................................................100

Список использованной литературы.........................................................................101

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка полиуретановых композиций, модифицированных фторсодержащими глицериновыми эфирами 1,1,7-тригидроперфторгептанола»

В настоящее время полиуретановые олигомерные композиции нашли широкое применение в качестве изоляционных и кровельных покрытий строительного назначения. Условия эксплуатации таких материалов определяют необходимость достижения высокого уровня термической- и гидролитической устойчивости полиуретанов (ПУ). Помимо того, с экономической точки зрения, выгодно использовать наполненные олигомерные композиции. Наличие в их составе ингредиентов различной природы ставит задачу улучшения совместимости компонентов таких составов и обусловливает применение поверхностно-активных веществ, способствующих снижению поверхностного натяжения на границе раздела фаз олигомер-наполнитель. Вместе с тем, используемый для получения ПУ каучук диеновой природы, характеризуется ограниченная совместимость с низкомолекулярными спиртами, применяемыми в качестве агентов разветвления и удлинения цепи (в частности глицерином), а так же полиизоцианатом. Описанные факты ухудшает условия формирования структуры эластомера при отверждении, что не позволяет достигнуть максимально возможного уровня прочности и стойкости материалов к воздействию различных факторов. Исследования, направленные на решение вышеописанных задач, определяют актуальность диссертационной работы.

Как известно [1,2], получение материалов содержащих в основной цепи фторированные фрагменты позволяет повысить термическую устойчивость, стойкость к гидролизу и действию воды. Одним из способов встраивания фторированных сегментов в макромолекулу полиуретана, является использование фторсодержащих структурирующих агентов. Удлинители и разветвители цепи [3] определяют молекулярную массу линейных полиуретанов, густоту вулканизационной сетки и строение поперечных химических связей, возможность образования доменных структур и как следствие комплекс физико-механические свойства. Нами было предложено использовать в составе олигомерных композиций глицериновые эфиры 1,1,7-тригидроперфторгептанола в качестве

структурирующих агентов. Данные соединения содержат полифторованные фрагменты и реакционноспособные по отношению к изоцианатам функциональные группы.

Кроме того, ранее было показано [4], что благодаря наличию в структуре соединений гидрофильного фрагмента с гидроксильными группами и гидрофобной фторсодержащей «группировки», эти вещества обладают низким поверхностным натяжением и высокой поверхностной активностью при использовании в чрезвычайно низких концентрациях (в некоторых случаях в концентрации 0,001% по массе), Имеют исключительные характеристики растворимости, сохраняют свои показатели в кислой среде с высокой концентрацией, например, серной кислоты (до 75 %). Это позволило предположить, что они будут эффективны в наполненных олигомерных композиций на стадии смешения.

Целью работы является разработка олигомерных композиций для получения полиуретановых покрытий с повышенной термо-, гидролитической устойчивостью и улучшенными физико-механическими свойствами.

Данные о влиянии глицериновых эфиров 1,1,7-тригидроперфторгептанола на свойства полиуретановых материалов в научной и технической литературе не представлены. Это обуславливает научную новизну диссертационного исследования, которая заключается в том, что впервые предложено использовать в качестве агентов разветвления и удлинения цепи - фторсодержащие глицериновые эфиры 1,1,7-тригидроперфторгептанола для повышения совместимости компонентов олигомерной композиции, что обеспечивает повышение прочностных свойств, термоокислительной, гидролитической стабильности полидиенуретанов.

Достигаемые посредствам использования фторсодержащих глицериновых эфиров 1,1,7-тригидроперфторгептанола эффекты по улучшению совместимости ингредиентов олигомерных композиций, повышению термостойкости, гидролитической стабильности, водостойкости и физико-механических свойств

отвержденных полидиенуретанов определяют практическую значимость данного исследования.

По материалам диссертации опубликовано 15 работ, в том числе 5 статей, в рецензируемых научных изданиях, рекомендованных ВАК Минобрнауки России, 5 тезисов докладов научных конференций. По результатам исследования получено 5 патентов.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, методической части, трех глав обсуждения результатов, выводов, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 114 страницах машинописного текста, включает 27 таблиц, 22 рисунка, список литературы из 127 наименований.

Автор выражает благодарность директору ИХФ РАН им. Н. Н. Семенова академику A.A. Берлину и сотрудникам « Лаборатории функциональных систем и композитов» за предоставленные фторорганические вещества и содействие в проведении экспериментов. Отдельная благодарность всем соавторам публикаций, к.т.н., доц. Медведеву В.П. за помощь при обсуждении результатов.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Гугина, Светлана Юрьевна

100 Выводы

1. В результате проведения исследования показано, что предложенные фторсодержащие глицериновые эфиры 1,1,7-тригидроперфторгептанола обеспечивают снижение поверхностного натяжение олигодиенового связующего, а в составе наполненной полиуретановой композиции увеличивают прочностные характеристики, термо- и гидролитическую устойчивости.

2. Установлено, что использование добавок фторсодержащих глицериновых эфиров 1,1,7-тригидроперфторгептанола в количестве уже 0,2 масс.ч. позволяет снизить поверхностное натяжение олигомера на 21 и 18%в зависимости от длины гидрофильного радикала.

3. Показано, что влияние фторорганических модификаторов в составе олигомерной уретанобразующей композиции, сопровождается снижением поверхностного натяжения и усилением адсорбционного взаимодействия олигомера с наполнителем, обеспечивающим повышение плотности сшивания и уровня прочностных свойств эластомера.

4. Выявлено, что введение фторорганических модификаторов в качестве 0,6 масс.ч. в составе полидиененуретанов позволяет увеличить краевой угол смачивания водой в 1,5 раза, обеспечивает повышение гидрофобности эластомера и гидролитическую стабильность.

5. Разработанные фторсодержащие композиционные материалы на основе олигодиенового каучука, характеризуются более высоким уровнем физико-механических характеристик, термоокислительной, гидролитической стабильностью и могут быть использованы на предприятиях, изготавливающих композиции для наливных защитных покрытий.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Гугина, Светлана Юрьевна, 2014 год

Список использованной литературы

1. Pengfei Liu. Preparation and properties of the main-chainfluorinated thermoplastic polyurethane elastomer / Pengfei Liu, Lin Ye, Yonggang Liu, Fude Nie // Polymer Bulletin .- 2011.- Vol. 66,1. 4.-P. 503-515

2. Surface properties of fluorinated oxetane polyol modified polyurethane block copolymers / Yu-Seung Kim [ и др.] // Polymer. -2002.-T. 43, вып. 25.-C. 71617170

3. Szycher M. Szycher's Handbook of Polyurethanes / M. Szycher.- USA: CRC Press - 2012.- 696 p.

4. Гервиц, JI.JI. Синтез и коллоидно-химические свойства полиглицериновых эфиров а,а- дигироперфторалканов / JI.JL Гервиц, К.Н. Макаров, М.Ю. Плетнев // Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева.-1985.- №30.- С. 578-580

5. Любартович, С. А. Реакционное формование полиуретанов / Любартович ,С.А., Морозов Ю.Л., Третьяков О.Б.. М.: Химия, 1990. - 288 с.

6. Композиционные материалы на основе полиуретанов: Пер. с англ. / Под ред. Дж. М. Бюиста. М.: Химия, 1982. - 240 с.

7. Липатов Ю.С., Керча Ю.Ю., Сергеева Л.М. Структура и свойства полиуретанов. Киев: Наук, думка, 1970. - 279 с.

8. Саундерс, Дж.Х. Химия полиуретанов / Дж.Х. Саундерс, К.К. Фриш; под ред. С.Г. Энтелиса. - М.: Химия, 1968. - 470 с.

9. Керча, Ю.Ю. Физическая химия полиуретанов / Ю.Ю. Керча. Киев: Наукова думка, 1979. - 224 с.

10. Райт, П. Полиуретановые эластомеры / П. Райт, Камминг. - Л.: Химия, 1973.-304 с.

11. Шарипова, А.Г. Зависимость свойств полиуретанов типа СКУ-ПФЛ-100 от состава отверждающей композиции / А.Г. Шарипова, Л.А. Зенитова, Л.Н.Баженова// Пластические массы.-2001.-№8. С. 12-13.

12. Effects of the Acrylic Polyol Structure and the Selectivity of the Employed Catalyst on the Performance of Two-Component Aqueous Polyurethane Coatings / Suzana Cakic [et. al.] // Sensor. - 2007.-№ 7.- pp. 308-318

13. Structure and properties of polyurethane foams obtained from rapeseed oil polyols / Uldis Stirna [et. al.] // Proc. Estonian Acad. Sci. Chem.-2006.- т. 55 № 2 С. 101-110

14. Ramanathan, L.S. Synthesis and characterization of polyurethane microspheres / L.S. Ramanathan, P. G. Shukla And S . Sivaram // Pure & Appl. Chern. - 1998. - т. 70 №6 C. 1295-1299

15. Mythili, С. V. / Synthesis, mechanical, thermal and chemical properties of polyurethanes based on cardanol / С. V. Mythili, A. Malar Retna , S. Gopala-Akrishnan//Bull. Mater. Sci.,-2004. т. 27 №3 С. 235-241

16. Влияние химического строения олигоэфирных гибких блоков на структуру и свойства сегментированных полиуретанов / В.В. Терешатов [и др.] // Пластические массы.-2004-№11. С. 27-29

17. Атовмян, Е.Г. Специфика межмолекулярных взаимодействий в олигобутадиенуретане / Е.Г. Атовмян, Т.Н, Федотова // Высокомолекулярные соединения. Сер. А. - 1984. - Т. 25. № 5. - С. 1090-1095

18. Ольхов, Ю.А. О влиянии реакционной способности гидроксилсодержащих реагентов на свойства сшитых полиэфируретановых эластомеров / Ю.А. Ольхов, С.М. Батурин, С.Г. Энтельс // Высокомолекулярные соединения Сер. А. - 1973. - Т. 15. № 9. - С. 2058-2062

19. Influence of Hardener on Physicochemical and Dynamic Properties of Polyurethanes Based on a,co-di)2-hydroxypropyl)-polybutadien Krasol LBH-3000 / I.A.Novakov [ et. al. ]// Polymer Science, Series D.-2011.-Vol.4.- №2.-pp. 78-84

20. Волкова, E.P. Влияние молекулярной массы олигодиола на структуру и свойства жестких быстро отверждающихся полиуретанов / Е. Р. Волкова, В. И. Карманов, В. В. Терешатов// Перспективные материалы-2012-№2.-С. 46-50

21. Энтелис, С.Г. Реакционноспособные олигомеры / С.Г. Энтелис, В.В. Евреинов, А.И. Кузаев. - М.: Химия, 1985. - 304 с.

22. Энтельс С.Г. / Реакционноспособные олигомеры и их распеделение по типу функциональности/ С.Г. Энтельс // Соровский образовательный журнал.-1996.-№7 С. 59-66

23. Гладковский, Г.А. Ассортимент простых олигоэфиров для получения полиуретанов / Г.А. Гладковский // Пластические массы. - 1986. - № 7. - С. 4-6.

24. Изучение гидролитической стабильности полиэфируретанов / В.В. Лукьяничев [и др.]//Известия ВолгГТУ. - 2005. - С. 82-86.

25. Шарипова, А. Г. Зависимость структуры и свойств литьевых полиуретанов от природы изоцианатной составляющей / А. Г. Шарипова, Л. А. Зенитова, Л. Н. Баженова // Пластмассы. - 2001. - № 5. - С. 13-16.

26. Исследование свойств полиизоциануратных полимерных матриалов, полученных полициклотримеризацией олиго-эфирдиизоцианта и толуидинизоцианата / Л.В. Лучкина [ и др.] // Пластические массы.-2005.-№8.- С. 7-10

27. Раммо, М.В. Полиакрилаты и полизоцианаты для получения полиуретановых лакокрасочных материалов / М.В. Раммо // Лакокрасочные материалы и их применение.-2007.- №9. С. 8-11

28. Влияние некоторых рецептурных факторов на динамические свойства эластомеров из литьевых олигомерных композиций / В. П. Медведев [и др.] // Каучук и резина. -1988. -№ 12.-С. 16-19.

29. Огрель, А. М. Модификация литьевых композиций на основе олигодиенунретанэпоксида ПДИ-ЗАК олигопипериленовым каучуком / А. М. Огрель, В. П. Медведев, В. В. Лукьяничев // Каучук и резина. - 1991. - № 11. - С. 5-7.

30. Исследование свойств полиизоциануратных полимерных материалов, полученных реакциями полициклотримеризацией и миграционной полимеризации / Л. В. Лучкина [и др.] // Пластические массы. — 2005. -№9. — С. 21-23.

31. Бакирова, И.Н. Синтез и свойства полиуретановых покрытий с изоциануратными кольцами в цепи / И.Н. Бакирова, Л.А. Зенитова,

B.Т. Новосельцев // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения-2002.-№ 11.-С. 41-44.

32. Prisacariu С., Poluyrethane Elastomers / Prisacariu С.- NY: SpringerWienNewYork- 2011.-255 p.

33. Щербина, Е.И. Роль отвердителя в составе полиуретановых композиций / Е.И. Щербина, P.M. Долинская, Т.Д. Свидерская // Вопросы химии и химической технологии .- 2009 - №1.- С 66-70.

34. Особенности влияния некоторых рецептурных факторов на физико-механические и динамические свойства полиуретанов на основе олигомерных композиций / И. А. Новаков [и др.] // Известия Волгоградского государственного технического университета. Сер. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. - Волгоград, 2010. - Вып. 7, № 2. - С. 102— 111.

35. Investigation of the Effect of Catalysts on the Foaming Parameters of Compositions and Properties of Elastic Polydieneurethane Foams / И. А. Новаков [et. al.] // Polymer Science. Ser. D. Glues and Sealing Materials. - 2012. - Vol. 5, № 2. - C. 92-95.

36. Куркин, А.И. Влияние природы и концентрации катализатора на свойства двухупаковочных полиуретановых составов / А. И. Куркин, А. В. Куликов, Д. Ф. Яковенко, Ф. М. Палютин // Вестник Казанского технологического университета.-2006.-№2 - С. 151-153

37. Дубяга, Е.Г. Влияние природы удлинителя цепи в полиэфируретане на свойства микропористых пленок / Е.Г. Дубяга // Пластические массы-1997- №7.

C. 18-20

38. Лукъяничев, В.В. Влияние агента разветвления цепи на кинетические параметры процесса отверждения функционально - дефектного олигодиена / В.В. Лукьяничев, A.M. Огрель // Каучук и резина - 1995 - № 4 - С. 3-7

39. Biomedical Applications of Polyurethanes / P. Vermette [et. al] — Texas.: Landes Bioscience, 2000 - 273 p.

40. Blackwell, J. X-ray studies of the structure of polyurethane hard segments / J. Blackwell, M. Ross, //Journal of Polymer Science: Polymer Letter Edition -1979-V. 17,1. 17.-P. 447-451.

41. Blackwell, J. Structure of polyurethane elastomers. X-ray diffraction and conformational analysis of MDI-propandiol and MDI-ethylene glycol hard segments / J. Blackwell, M.R. Nagarajan, T.B. Hoitink // Polymer.-1981.- V. 22, I. 11.- P. 15341539.

42. Blackwell, J. Hard-segment polymorphism in MDI/diol-based polyurethane elastomers / J. Blackwell , C. Lee // Journal of Polymer Science: Polymer Physics Edition-1984- V. 22,1. 4.-P. 759-772.

43. Пат. 2412212 Российская Федерация, МПК C08G18/10, C08G18/40 , C08G18/49. Твердые полиуретаиовые эластомеры, обладающие пониженной усадочностыо / Харейзен Стивен Дж., Келлер Уильям Д. Мл.; заявитель и патентообладатель Байер МатириальСайенс JIJICH (US). - № 2007130624/04 ; заявл. 20.02.09 ; опубл. 20.02.11.

44. Маличенко, Б. Ф. Фторсодержащие полиамиды и полиуретаны / Б. Ф. Маличенко- Киев: Наукова думка.-1977.-231с.

45. Пономаренко, В. А. Фторсодержащие гетероцепные полимеры / В. А. Пономаренко, С. П. Круковский, А. Ю. Альбина.-М.: Наука-1973 -271 с.

46. Бузник, В. М. Состояние отечественной химии фторполимеров и возможные перспективы развития / В. М. Бузник // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. Хим. об-ва им. Д. И. Менделеева).-2008.-Т. LII, № 3 - С. 7-12.

47. Фторированные резины с улучшенными триботехническими свойствами / В. Г. Назаров [и др.] // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). -2008.-Т. LII, № З.-С. 45-55.

48. Фторполимеры / Под ред. И. Л.Кнунянца, В. А. Пономаренко. М.: Мир.-1975.-448 с.

49. Синтезы фторорганических соединений. Мономеры и промежуточные продукты / Под ред. И. Л. Кнунянца, Т. Г. Якобсона. М.: Химия.-1977.-303 с.

50. Рахимов, А. И. Химия и технология фтор органических соединений / А. И. Рахимов.- М.: Химия -1986.-271 с.

51. Промышленные фторорганические продукты / Под ред. Б.Н. Максимова. JL: Химия - 1990-464 с.

52. Пат. 2268279 Российская Федерация, МПК C09D175/14, C08L15/00 . Каучуковые покрытия /В.П. Медведев.-№ 2003111721/04; заявитель и патентообладатель В.П. Медведев; заявл. 27.11.04 ; опубл. 20.01.06.

53. Митрофанов, С. Е. Синтез полиуретанов с использованием дифенилпропана и свойства покрытий на их основе: автореф. дисс. ... к. х. н. / С.Е. Митрофанова. - Казань., 2010,-20 с.

54. Технология полимерных материалов: учеб. пособие / А.Ф. Николаев [и др. ]; под ред. В.К. Крыжановского,- СПб.: Профессия, 2008,-544 с.

55. Ильичев, И. Е. Гидрофильность минеральных наполнителей / И. Е. Ильичев, Т. Г. Буханова, В. Д. Мухачева // Пластмассы. - 1991. - № 9. - С. 58-60.

56. Древесно- полимерные композиты: Пер. с англ. A.A. Клёсов. М.: Научные основы в технологии, 2010.-736 с.

57. Наполнители для полимерных композиционных материалов / Пер. с англ./ Под ред. П.Г. Бабаевского. М: Химия, 1981.-708 с

58. Успенская, М.В. Влияние наполнителей на кинетику гелеобразования и свойства влагопоглащающих полимерных материалов / М.В. Успенская, Н.В. Сиротинкин, Е.А. Бондарева//Пластические массы-2008 -№ 1 .-С. 38-40

59. Новый минеральный наполнитель для резин общего назначения / В.А. Шеломенцев [и др.] // Каучук и резина.-2001.-№1. С. 11-15

60. Нудельман, 3. Н. Наполнители для фторэластомеров / 3. Н. Нудельман // Каучук и резина. - 2005. - № 3. - С. 33-38.

61. Влияние наполнителей на реологические свойства олигомерных композиций / Ю.В. Соловьева [и др.] // Каучук и резина 2002.-№2 - С. 15-17

62. Липатов Ю.С. Физическая химия наполненных полимеров.— М.: Химия, 1977.-304 с.

63. Наполнители для полимерных композиционных материалов./ Под ред. Г.С. Каца, Д.В. Милевски. М.: Химия. 1981- 736 с.

64. Липатов, Ю.С. Адсорбция полимеров / Ю.С. Липатов, Л.М. Сергеева.-М.: Наукова думка, 1972 - 195 с.

65. Физикохимия многокомпонентных полимерных систем: В2 т. Т.1 : Наполненные полимеры / В.Ф. Бабич [и др.] / под общ. ред. Ю. С. Липатова. -Киев : Наукова думка, 1986. - 376 с.

66. Физикохимия многокомпонентных полимерных систем. В 2 т. Т.2 : Полимерные смеси и сплавы/ Е. В. Лебедев [и др.] / под общ. ред. Ю. С. Липатова. - Киев : Наукова думка, 1986. - 384 с.

67. Туманова, Ю.В. Полиуретановые композиции медицинского назначения. Сообщение №1 / Ю.В. Туманова, Л.А. Зенитова // Вестник казанского технологического университета - 2012.-№8 - С.63-66

68. Абрамова, Н.Ю. Внутренние напряжения при формировании и эксплуатации полиуретановых покрытий. Способы их понижения / Н.Ю. Абрамова, Л.А. Сухарева // Лакокрасочные материалы и их применение—2006 — № 12.-С. 24-30

69. Kwei, Т. К. Polymer-filler interaction. Thermodynamic calculations and a proposed model / Т. K. Kwei // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry.-1965 V.3,1.9.-p.3229-3240

70. Манеров, E. В. Влияние полимерных ПАВ на формирование и свойства полиэфирмеламиноформальдегидных композиций : автореф. дисс. ... к. х. н. / Е. В. Манеров. - Ярославль, 2012. - 42 с.

71. Исследование влияния поверхностно-активных веществ на свойства материалов на основе полиэфируретанов / И. А. Новаков[и др.] // Все материалы. Энциклопедический справочник. - 2007. - № 8. - С. 13-16.

72. Толстая С. Н., Шабанова С. А. Применение поверхностно-активных веществ в лакокрасочной промышленности. М.: Химия, 1976. - 176 с.

73. Colloidal stability of surfactant-free radiation curable polyurethane dispersions / Michel Tielemans [и др.] // Progress in Organic Coatings.-2006.- № 55 C. 128-136

74. Kissa, Erik. Fluorinated Surfactants and Repellents / Erik Kissa. - Second Edition. -NY, 2001.-615 p.

75. Титова, E.H. Разработка наполненных полиуретановых композиций, модифицированных фторорганическими поверхностно-активными веществами: автореф. дисс. к. т. н. / Е.Н.Титова. - Волгоград., 2012,-24 с.

76. Квасников, М. Ю. Фторсодержащие лакокрасочные композиции и покрытия на их основе: автореф. дисс. ... д. т. н. / М. Ю. Квасников. - М., 2008. — 45 с.

77. Поверхностное натяжение и смачивающая способность блоксополимеров окисей алкиленов / С.А. Богданова [и др.] // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. —2002.-№9.-С. 25-28

78. Влияние фторорганических модификаторов на свойства эпоксидных композиций/В.Г. Назаров [ и др.] //Пластичесие массы-2007 -№ 7. - С 34-36

79. Пат. № 2303609 Российская Федерация, МПК C08J7/12 Способ модификации поверхности полимеров; заявитель и патентообладатель Гервиц JI.J1; Общество с ограниченной ответственностью "Гидра фильтр".- № 2003119281/04 , заявл. 27.12.04 ; опубл. 27.07.07.

80. Влияние фторорганического модификатора - кубовых остатков спиртов теломеров на свойства наполненных полиуретанов / И.А. Новаков [и др.] // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Волгоград, 25-30 сент. 2011 г.). В 4 т. Т. 3 / РАН, РХО им. Д.И. Менделеева, Администрация Волгогр. обл. [и др.]. - Волгоград, 2011. - С. 146.

81. Барабанов, В.П. Коллоидно-химические аспекты взаимодействия ПАВ с поверхностью полимеров / В.П. Барабанов, С.А. Богданова // Вестник Казанского технологического университета - 2010.-№4- С. 7-20

82. Липатов, Ю.С. Коллоидная химия полимеров / Ю.С. Липатов.- Киев.: Наукова думка, 1984. - 344 с.

83. А.с. РФ № 1819277. Композиция для покрытия спортивных площадок. Лукьяничев В. В., Медведев В. П., ВолгПИ, 1993.

84. А. с. РФ № 1919278. Композиция для покрытия спортивных площадок. Лукьяничев В. В., Медведев В. П., Огрель А. М., ВолгПИ, 1993.

85. Iang Feng Wei Synthesis of a New Polysiloxane Modified Polyurethane/ Wei Feng Jiang, Shi Gui Zhao, Yun Xia Qi // Chinese Chemical Letters.- 2006.- т. 17 №5 С. 581-583

86. Lee Ju-Yeon Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Novel Polyurethanes with High Thermal Stability for Electro-Optic Applications / Ju-Yeon Lee, Sung-Min Park, Won-Taek Jung// Bull. Korean Chem. Soc.- 2005.- т. 26 №5 С. 841-844

87. Лукьяничев, В.В. Модификация олигомерных композиций для упругих покрытий на стадии переработки / В.В. Лукьянчев, A.M. Огрель // Пластические массы - 1996 - №3- С. 3-4

88. Лукьяничев, В.В. Модификация олигомерных композиций для упругих покрытий на стадии переработки/ В.В. Лукьянчев, A.M. Огрель, Ю.В. Бирюков // Каучук и резина - 1997 - №3- С. 30-31

89. Хабарова, Е.В. Взаимосвязь полярности и реакционной способности в олигомерных системах / Е.В. Хабарова , М.А. Сахарова, Л.В. Харктерова // Каучук и резина - 1997.-№3 - С. 17-22

90. Влияние сорбции влаги на механический свойства сегментированных полиэфируретанов с уретанмочевинами и уретановыми жесткими блоками / В.В. Терешатов [и др.] //Пластические массы-2008 -№ 7 -С. 7-9

91. Синтез и свойства уретановых эластомеров / под ред. Н.П. Апухтиной-Л.: Химия, 1976.-179 с.

92. Липатов Ю.С. Физико-химия наполненных полимеров - Киев: Изд. «Науковадумка», 1967.

93. Липатов, Ю. С. Межфазные явления в полимерах / Ю. С. Липатов. — Киев : Наукова думка, 1980. - 260 с

94. Fluorinated polyurethane coatings with adaptable surface properties / M. Wouters [et. al.] // Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions.-2006.-Vol. 89,1. l.-P. 23-30

95. Turri , S. Catalyst effect on the crosslinking kinetics of a fluorine containing polyurethane network / S. Turri ,T. Trombetta, M. Levi // Macromolecular Materials and Engineering .- 2000.- Vol. 283,1. l.-P. 144-152

96. Trombetta , T. Fluorinated Segmented Polyurethane Anionomers for Water-Oil Repellent Surface Treatments of Cellulosic Substrates / T. Trombetta, P.Iengo, S. Turri // Journal of Applied Polymer Science.- 2005.- Vol. 98.- P. 13641372

97. Preparation, Characterization, and Properties of Fluorinated Polyurethanes / Guichang Jiang [et. al.] // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. -2009.-Vol. 47.- P. 3248-3256

98. Synthesis and Characterization of Polyurethane Urea Based on Fluorine-Containing Bisphenoxydiamine / Xiu-Min Qin [et. al.] // Journal of Applied Polymer Science-2006 - Vol. 102.-P. 1863-1869

99. Gosnell, R. Synthesis of fluorinated polyurethanes / R. Gosnell, J. Hollander // Journal of Macromolecular Science, Part B: Physics-1967 - Vol. l.-P.-831-850

100. Study of Surface Properties of Novel Fluorinated Polyurethanes with Fluorine-Containing Pendent Groups / Zhen Ge [et.al.] // Journal of Macromolecular Science R, Part A: Pure and Applied Chemistry.-2009.-Vol. 46. -P. 215-221

101. Wanling Wu . Water Repellency on a Fluorine-Containing Polyurethane Surface: Toward Understanding the Surface Self-Cleaning Effect / Wanling Wu, Qingzeng Zhu, Fengling Qing // Langmuir.- 2009. Vol. 25. -P. 17-20

102. Bassi, M. Glass Transition Behavior of a Microphase Segregated Polyurethane Based on PFPE and IPDI. A Calorimetric Study / Mattia Bassi, Claudio Tonelli, Antonella Di Meo // Macromolecules.- 2003.- Vol. 36.- P. 8015-8023

103. Pat. 5026814 USA. Fluorinated polyurethanes endowed with improved mechanical properties, containing rubber-like polyoxyperfluoroalkylene-structure blocks andhydrogenated rigid blocks/ Alberto Re, Francesco Giavarini-1991

104. Пат. № 2074176 Российская Федерация, МГЖ С07С265/12, C08G18/02, C08G18/ 1,4-бис(4-изоцианатофенокси)тетерафторбензол в качестве мономера для получения полиуретанов, обладающих повышенной гидролитической и термической устойчивостью Шекера О. В, Язловицкий А. В., Пархоменко П. И., Луговская Г. Г., Бородин А. Е., Пхакадзе Г. А.; заявитель и патентооладатель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украины.-№ 93033731/04, опубл. 27.02.97.

105. Новицкая, С.П. Фторэластомеры / С.П. Новицкая, З.Н. Нудельман,

A.A. Донцова.- М.: Химия, 1988.-240 с.

106. Принципы подбора состава смесевых растворителей полимеров / A.C. Неверов, Л.В. Самусева, Ж.Н. Громыко, Д.А. Власенко // Известия Национальной академии науки Белоруссии. Серия физико-технические науки.-2013.-№3 - С. 1013

107. Украинская, С. И. Новые полиуретановые эластомеры с улучшенными молекулярными характеристиками на основе олигобутадиендиолов: автореф. дисс. ... к. т. н. / С. И. Украинская. - Волгоград, 2013. - 24 с.

108. Пыльнов, Д. В. Полиуретановые эластомеры на основе полифункциональных олигоизопренов и телехелатных олигомеров с фторированными производными дифенилолметана: автореф. дисс. ... к. т. н. / Д.

B. Пыльнов. - Волгоград, 2013. - 24 с.

109. Гетманский, И. К. Методы испытаний водных растворов поверхностно-активных веществ : в 2 ч. : Обзор. / И. К. Гетманский, Л. И. Бавика. -М. :НИИТЭХИМ, 1965.-312с.

110. Троснянская, Е.Б. Формирование сетчатых полимеров / Е.Б. Троснянская, П.Г. Бабаевский // Успехи химии.-1989.-Т.Ш.1- Вып.1.- С. 117-141.

111. Медведев, В.П. Определение параметров, характеризующих вулканизационную сетку и степень набухания методом равновесного набухания /

В.П. Медведев // Методические указания к лабораторной работе - Волгоград, ВолгГТУ, 2009.-12 с.

112. Аверко-Антонович, И.Ю. Методы исследования структуры и свойств полимеров учеб. пособие / И.Ю. Аверко-Антонович, Р.Т. Бикмулин - Казань, КГТУ, 2012.- 640 с.

113. Влияние 1,1,3-тригидроперфторпропанола-1 на свойства пленок полиэтилентерефталата / C.B. Кудашев [и др. ] // Журнал прикладной химии-2013.Т. 86.- № 6.- С. 972-978.

114. Межиковский, С. М. Олигомерное состояние вещества / С. М. Межиковский, А. Э Аринин, Р. Я Дебердеев. - М. : Наука, 2005. - 252 с.

115. Межиковский, С. М. Химическая физика отверждения олигомеров / С. М. Межиковский, В. И. Иржик. - М. : Наука, 2008. - 269 с.

116. Абрамзон, А. А. Поверхностно-активные вещества / А. А. Абрамзон, Л. П. Зайченко, С. И. Файнгольд. - Л. : Химия, 1988. - 200 с.

117. Особенности влияния некоторых рецептурных факторов на физико-механические и динамические свойства полиуретанов на основе олигомерных композиций / И. А. Новаков [и др.] // Известия Волгоградского государственного технического университета. Сер. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. - Волгоград, 2010. - Вып. 7, № 2. - С. 102— 111.

118. Особенности влияния некоторых рецептурных факторов на физико-механические и динамические свойства полиуретанов на основе олигомерных композиций / И.А. Новаков [и др.] // Известия ВолгГТУ. Серия «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов». Вып. 7: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2010. - № 2. - С. 102-111.

119. Особенности влияния отвердителя и молекулярной массы олигобутадиендиолов марки Krasol LBH на структуру, физико-механические и динамические свойства полиуретановых эластомеров / И.А. Новаков [и др.] // Каучук и резина. - 2010. - № 5. - С. 5-10.

120. Исследование влияния отвердителя на физико-механические и динамические свойства полиуретанов на основе альфа, омега-ди(2-гидроксипропил)полибутадиена марки Krasol LBN-3000 / И.А. Новаков [и др.] // Клеи. Герметики. Технологии. - 2010. - № 10. - С. 35-40.

121. Физико-химические и динамические свойства олигодиенуретанов с различной структурой сетки / A.B. Нистратов [и др.] // Механика композиционных материалов и конструкций. - 2011. - Т. 17, № 2. - С. 268-277.

122. Нистратов, A.B. Влияние наполнителей на реологические свойства композиций на основе олигобутадиендиолов / A.B. Нистратов, E.H. Титова, С.Ю. Гугина // Современные проблемы естественно-научных исследований : матер, всерос. науч.-практ. конф. с междунар. участием, посвящ. 80-летию факультета естествознания и дизайна среды : сб. науч. ст. / ФГБОУ ВПО "Чувашский гос. пед. ун-т им. И.Я. Яковлева". - Чебоксары, 2011. - С. 107.

123. Роль малых добавок фторорганических удлинителей цепи в формирование комплекса технико-эксплуатационных свойств наполненных полидиенуретанов / С.Ю. Гугина, E.H. [и др.] // XiMinHi проблеми сьогодення -2012 : тези LLIocToi всеукр. науч. конф. студ., acnip. i молодих учених з м1Жнарод. участю, м. Донецьк, 12-15 березня 2012 р. / Донецький нац. ун-т, 1н-т ф1з.-оргашч. xiMii та вуглех1м. iM. JI.M. Литвиненка НАНУ. - Донецьк, 2012. - С. 152.

124. Гугина, С.Ю. Исследование влияния фторсодержащих удлинителей и разветвителей цепи на структуру и свойства полиуретановых эластомеров / С.Ю. Гугина, E.H. Титова, Л.А. Сазанов // III международная конференция по химии и химической технологии, Ереван, Армения, 16-20 сент. 2013 г. : сб. матер. / Ин-т общей и неорганической химии HAH РА, РАН, Российско-Армянский центр инновационного сотрудничества (РАЦИС) [и др.]. - Ереван, 2013. - С. 352-353.

125. Сазанов, Л.А. Исследование влияния фторсодержащих эфиров глицерина на свойства полиуретанов / Л.А. Сазанов, С.Ю. Гугина, E.H. Титова // Успехи химической физики : сб. тез. докл. на II всерос. молодёжной конф., Черноголовка, 19-24 мая 2013 г. / РФФИ, ФГБУН «Ин-т проблем хим. физики РАН». - М., 2013.-С. 160.

126. Эффективность применения фторсодержащих поверхностно-активных веществ для модификации свойств наполненных мелом полиуретанов / А .Я. Ляпунов [и др.] // Клеи. Герметики. Технологии. - 2013. - № 9. - С. 9-14.

127. Влияние некоторых металлорганических катализаторов на свойства уретановых эластомеров сложноэфирного типа / Л. В. Мозжухина [и др.] // Уретановые эластомеры. - Л., 1971. - С. 45-49.