Производные пентафторбензоилпировиноградной кислоты в синтезах фторсодержащих гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Перевалов, Сергей Григорьевич

• Перевалов, Сергей Григорьевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Перевалов, Сергей Григорьевич

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Взаимодействие 4-арил-2,4-диоксобутано-вых кислот, их эфиров, амидов и гидразидов с ИН, ОН, БН-динукл еофил ами.

1.1. Взаимодействие с гидразинами.

1.2. Взаимодействие с гидроксиламином.

1.3. Взаимодействие с 1,2-этилендиамином и его производными.

1.4. Взаимодействие с этаноламином и 2-меркаптоэтиламином.

1.5. Взаимодействие с 1,2-фенилендиамином, его производными и другими карбоциклическими диаминами.

1.6. Взаимодействие с гетероциклическими диаминами.

1.7. Взаимодействие с 2-аминофенолом, его производными и другими ЫН, ОН-динуклеофилами.

1.8. Взаимодействие с 2-аминотиофенолом.

1.9. Взаимодействие с мочевиной.

Глава 2. РЕАКЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ ПЕНТАФТОРБЕНЗОИЛПИ-РУВАТОВ С ЫН, ОН, БН-ДИНУКЛЕОФИЛАМИ.

2.1. Переэтерификация бис(этилпентафторбензоилпирувато)меди (II) и реакции циклизации пентафторбензоилпируватов.

2.2. Реакции взаимодействия пентафторбензоилпируватов (1, 2) с динуклеофилами.

2.2.1. Орбитально-зарядовые характеристики пентафторбензоилпирувата (26) и тетрафторхромонов (36, в).

2.2.2 Циклоконденсации нуклеофилов по р-дикетонному фрагменту пентафторбензоилпируватов (1а, 2а).

2.2.2.1. Реакции с гидразином и его гидрохлоридами.

2.2.2.2. Реакции с фенилгидразином и его гидрохлоридом.

2.2.2.3.Реакции с гидроксиламином и его гидрохлоридом.

2.2.3. Циклоконденсации нуклеофилов по а-кетоэфирному фрагменту пентафторбензоилпируватов (1а, 2а).

2.2.3.1. Реакции с 1,2-этилендиамином и его дигидрохлоридом.

2.2.3.2. Реакции с 1,2-фенилендиамином и его гидрохлоридами.

2.2.3.3. Реакции с 2-аминофенолом и его гидрохлоридом.

2.2.4. Реакции пентафторбензоилпируватов (26) и (16) с 2-аминотиофенолом и его гидрохлоридом.

2.2.5.Влияние природы нуклеофила и растворителя на направления и селективности реакций пентафторбензоилпируватов.

2.3. Реакции тетрафторхромонов (За - в) с нуклеофилами.

2.3.1. Реакции с фенилгидразином.

2.3.2. Реакции с 2-аминофенолом.

2.3.3. Реакции с 2-аминотиофенолом.

ВЫВОДЫ.

Глава 3. РЕАКЦИИ ЦИКЛИЗАЦИИ З-ПЕНТАФТОРБЕНЗОИЛМЕТИЛЕН-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОКСАЛИН-2-ОНА И -3,4-ДИГИДРО-2Н-1,4-БЕНЗОКСАЗИН-2-ОНА.

3.1. Циклизация З-пентафторбензоилметилен-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалин-2-она (14).

3.2. Циклизация 3-пентафторбензоилметилен-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин

2-она (16).

ВЫВОДЫ.

Глава 4. Экспериментальная часть.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Производные пентафторбензоилпировиноградной кислоты в синтезах фторсодержащих гетероциклических соединений»

Производные 4-арил-2,4-диоксобутановых (ароилпировиноградных) кислот являются ценными полупродуктами в органическом синтезе, интересными синтонами, позволяющими получать очень широкий спектр различных гетероциклических соединений, многие из которых обладают какой-либо биологической активностью.

Анализ литературных данных показывает, что ранее широко изучались только соединения этого класса, содержащие не более одного атома фтора в ароматическом ядре, а производные 4-пентафторфенил-2,4-диоксобутановой кислоты синтезированы недавно и малоизучены.

Наличие нескольких атомов фтора в молекулах производных пентафторбензоилпировиноградной кислоты повышает их реакционную способность и привносит характерные особенности в их химические свойства по сравнению как с нефторированными аналогами, так и с монофтор-производными, в том числе и в реакциях с различными нуклеофильными реагентами, что и объясняет интерес к этим соединениям с точки зрения органического синтеза.

В литературе практически отсутствуют данные о свойствах производных пентафторбензоилпировиноградной кислоты в реакциях с динуклеофилами, хотя имеющаяся информация позволяет допустить возможность широкого использования пентафторбензоилпируватов в синтезе различных фтор-ароматических гетероциклических соединений, в том числе и в реакциях с различными нуклеофилами.

Целью настоящей работы является изучение химических свойств метилового и этилового эфиров 4-пентафторфенил-2,4-диоксобутановой кислоты, их медных хелатов, а также полученных из них 5,6,7,8-тетрафтор-4Н-хромон-4-он-2-карбоновой кислоты и ее эфиров в реакциях с N11, ОН, 8Н 5 динуклеофилами, направлений, регио- и хемоселективностей этих реакций, разработка методов синтеза полифторированных гетероаренов.

Работа состоит из четырех глав и приложения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Перевалов, Сергей Григорьевич

выводы.

1. Переэтерификацией бифтил 4-пентафторфенил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеноато)меди (II) метанолом без использования катализаторов и высоко-кипящих растворителей синтезирована бис(метил 4-пентафторфенил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеноато)медь (II) с выходом 75%.

2. Исследованы реакции взаимодействия этил(метил) 4-пентафторфенил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеноатов с ИН, ОН, БН- динуклеофилами и показано, что:

-в реакции гетероциклизации вовлекаются различные реакционные центры пентафторбензоилпируватов: а) гидразины и гидроксиламина гидрохлорид циклоконденсируются по Р-дикетонной группе (атомы С-2 и С-4), образуя эфиры 5-пентафторфенил-пиразол- и -изоксазол-3-карбоновых кислот соответственно с выходами до 67%; б) ЭДА, 1,2-фенилендиамин и 2-аминофенол - по а-кетоэфирной группе (атомы С-2 и С-1) с образованием 3-полифторбензоилметилен- производных пиперазин-2-она, 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалин-2-она и 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-2-она соответственно с выходами до 75%; в) 2-аминотибфенол вызывает расщепление по связи С-3 - С-4 с гетеро-циклизацией и Б-замещением атома ¥-4 в группе С6р5, давая 2-(2,3,5,6-тетрафтор-4-(2-аминофенилтио)фенил)бензотиазол с выходом 40%;

- все реакции гетероциклизации являются хемоселективными, а с несимметричными нуклеофилами - также и региоселективными;

- оптимальными для протекания реакций гетероциклизации являются мягкие условия (15-35°С) и использование полярных протонных растворителей (спиртов);

3. Исследованы реакции взаимодействия бис(этил(метил) 4-пентафтор-фенил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеноато)меди (II) с гидрохлоридами некоторых 1ЧН, ОН, БН-динуклеофилов и установлено, что :

117

- в реакциях гетероциклизации эти хелаты часто, но не всегда образуют фторгетероарены тех же классов, что и соответствующие трикарбонильные соединения (2);

- 2-аминотиофенол циклоконденсируется по а-кетоэфирному фрагменту, образуя 3-пентафторбензоилметилен-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензотиазин-2-он с выходом 32%;

- эти хелаты в отличие от трикарбонильных соединений не расщепляются по связи С-3 - С-4 и не дают продуктов реакций по атомам С-2' и С-4' группы СбР5.

4. Исследованы реакции взаимодействия 5,6,7,8-тетрафтор-4Н-хромен-4-он-2-карбоновой кислоты и ее эфиров с КН, ОН, БН-динуклеофилами и установлено, что:

- кислота в реакциях с фенилгидразином и 2-аминофенолом дает продукты расщепления пиронового цикла по атому С-2 с регио- и хемоселективной гетероциклизацией по атомам С-2 и С-4 с фенилгидразином или по атомам С-2 и С-1 с 2-аминофенолом - 3-карбокси-1-фенил-5-(2-гидрокси-3,4,5,6-тетра-фторфенил)пиразол и 3-(2-гидрокси-3,4,5,6-тетрафторбензоилметилен)-3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-2-он с выходами 72 и 87% соответственно;

- 2-аминотиофенол дает продукт 8-7-замещения атома фтора без расщепления пиронового цикла метилового эфира кислоты с выходами 55 - 80%.

5. Исследованы реакции внутримолекулярной циклизации 3-пентафтор-бензоилметилен-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалин-2-она и -3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-2-она и установлено, что:

- производное хиноксалин-2-она образует продукт однократной реакции Бн Аг -1,2,3,4-тетрафтор-7,8-дигидро-5Н-1,4-дигидрохинолино[1,2-а]хиноксалин-5,7-дион с выходами до 30 - 32%;

- производное 1,4-бензоксазин-2-она образует продукт многостадийной реакции

- 4,5,6-трифтор-ЗН-пиридо[3,2.1-к,1]феноксазин-3-он с выходами 17 - 55%.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Перевалов, Сергей Григорьевич, 2000 год

1. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. Berlin. Verlag von J.Springer. -1927. - Bd. 10. - Syst. No. 1314 -1315. - S. 814 - 815.

2. Beyer C., Ciaisen L. Ueber die Einfuhrung von Säureradicalen in Ketone. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1887. - Jg. 20. - Bd. 12. - S. 2178 - 2188.

3. Brömme E., Ciaisen L. Ueber die Einwirkung des Oxaläthers auf Acetophenon. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1888,-Jg. 21. - Bd. 3. - S. 1131 -1135.

4. Angelí A. Ueber die Einwirkung des Oxaldiäthylesters auf das Pyrryl-methylketon. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1890. - Jg. 23. - S. 2154 - 2160.

5. Bülow C. Beitrag zur Kenntniss des Benzoylbrenztrauben säureesters und seiner Derivate. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1904. - Jg. 37. - Bd. 2. - S. 2198 - 2209.

6. Freri M. Variations in the Ciaisen condensation reaction. // Gazz. Chim. Ital. -1938. Vol. 68. - P. 612 - 618. In : Chem. Abstr. - 1939. - Vol. 33. - No. 7. - Col. 24 884.

7. Nové deriváty kyseliny chromon-2-karbonové jako koronarni dilatalancia / Z. J. Vejdëlek, V. Trcka, O. Chyba, H. Chybova. // Chem. Listy. 1953,- Röc. 47. - Cis. 4. - S. 575 - 579.

8. Fatutta S., Stener A. Condensazione fra o-fenilendiammina ed oc,y-dichetoesteri; nuovi derivati della chinossalina.// Gazz. Chim. Ital. 1958. - Vol. 88. - № 1. - P. 89 -100.

9. Gardner Т. S., Wenis E., Lee J. Synthesis of 5-Substituted 3-Isoxazole-carboxylic Acid Hydrazides and Derivatives. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - No. 5. - P. 1514-1518.

10. Загоревский В. А., Зыков Д. А. К вопросу о конденсации о-оксиацето-фенона с диэтилоксалатом. // Журн. общ. химии. 1963. - Т. 33, вып. 8. - С. 2469 -2471.

11. А. С. 345134 СССР. МКИ С07 с67/06, С07 с69/66. Андрейчиков Ю. С., Халдеева В. А., Сараева Р. Ф. Способ выделения эфиров а,у-дикетокислот. // Заявл. 14.07.1970. Опубл. 11.08. 1972. РЖ Химия 1973. -9Н 123П.

12. А. С. 466208 СССР. МКИ С07 с65/20, С07 с59/34. Андрейчиков Ю. С., Плахина Г. Д., Фридман A. JL Способ получения эфиров 4-арил-3-бром-2,4-дикетомасляной кислоты. // Заявл. 21.06.1973. Опубл. 12.12.1975. РЖ Химия -1976.- 19Н137П.

13. Химия оксалильных производных метилкетонов. Сообщение 6. 1-(Хинокса-лон-2-ил-3)-1-фенилазоацетофеноны. / Ю. С. Андрейчиков, Л. Ф. Гейн, В. JI. Гейн, Е. Л. Пидэмский // Хим. фарм. журн. - 1977. - Т. 11. - № 4. - С. 17 - 19.

14. Раскрытие цикла 5-арил-2,3-фурандионов. Синтез эфиров ароилпиро-виноградных кислот. / Ю. С. Андрейчиков, С. П. Тендрякова, Ю. А. Налимова, Г. Д. Плахина // Химия гетероциклич. соед. 1977. - № 8. - С. 1030 - 1031.

15. Андрейчиков Ю. С., Воронова Л. А., Милютин А. В. Химия окса-лильных производных метилкетонов. XXI. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с 1,2-оксиаминосоединениями. // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып. 4. - С. 847 - 850.

16. А. С. 740747 СССР. МКИ С07 С65/20, С07 С51/00. Способ получения ароилпировиноградных кислот. / Ю. С. Андрейчиков, С. П. Тендрякова, Ю. А. Налимова, А. А. Онорин. // Заявл. 15.06.1978. Опубл. 15.06.1980. РЖ Химия -1980.-220 63П.

17. А. С. 852855 СССР. МКИ С07 С59/84, С07 С51/09. Андрейчиков Ю. С., Плахина Г. Д. Способ получения ароилпировиноградных кислот. // Заявл. 25.05.1979. Опубл. 7.08.1981. РЖ Химия 1982. -9Н 146П.

18. А. С. 650329 СССР. МКИ С07 С69/93, А61 К31/215. Метиловые эфиры ß-бромароилпировиноградных кислот, проявляющие противомикробную активность. / Ю. С. Андрейчиков, Г. Д. Плахина, Н. А. Плаксина, Я. М. Виленчик // Опубл.: Бюл. Изобр. 1981. - №33.

19. Синтез и противомикробная активность О-ароилпирувоил- и О132ароилацетилоксимов альдегидов фуранового ряда. / Ю. С. Андрейчиков, Д. Д. Некрасов, Е. А. Колеватова, М. А. Трушуле // Хим. фарм. журн. - 1990. - Т. 24.-№12.-С. 33 -35.

20. О-ароилпирувоил- и О-ароилацетилоксимы : синтез и исследование биологической активности. / Д. Д. Некрасов, В. Г. Чиж, Ю. С. Андрейчиков, Р. Р. Махмудов // Хим. фарм. журн. - 1994. - Т. 28. - № 4. - С. 30 - 34.

21. Синтез 1-арил-3-ароил-4,5-дигидро-4,5-пиразолдионов и их взаимодействие с бинуклеофилами. / Е. В. Пименова, А. Н. Масливец, Р. А. Хаматгалеев, Ю. С. Андрейчиков // В сб. : Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов.- 1996.-С. 124.

22. Синтез и циклизация амино(арил)(ароилпирувоилоксиимино)метанов в 3-арил-5-ароилацетил-1,2,4-оксадиазолы. / Д. Д. Некрасов, В. Г. Чиж, Ю. С. Андрейчиков, Г. А. Тульбович // Журн. орг. химии. 1996. - Т. 32, вып. 5. - С. 761 -765.

23. Синтез и фармакологическая активность бис(0,0'-ароилпирувоил)- и бис(0,0'~ароилацетил)-1,2-диоксимов. / Д. Д. Некрасов, В. Г. Чиж, Ю. С. Андрейчиков, Г. А. Тульбович и др. // Хим. фарм. журн. - 1997.- Т. 31. - № 3. -С. 34-36.

24. Синтез и фармакологическая активность гетероилпировиноградных кислот и их производных. / Т. Н. Янборисов, И. А. Жикина, Ю. С. Андрейчиков, А. В. Милютин и др. // Хим. фарм. журн. - 1998. - Т. 32. - № 9. - С. 26 - 28.

25. Предводителева Г.С., Карцева Т.В., Щукина М.Н. Синтез дипиридазино3,4-Ь : 4'5'-е.пиразина // Хим. фарм. журн. - 1974. - Т. 8. - № 9. - С. 7 - 10.133

26. Химия оксалильных производных метилкетонов. VII. Синтез и свойства ариламидов ароилпировиноградных кислот. / Ю. С. Андрейчиков, С. П. Тендрякова, Ю. А. Налимова, С. Г. Питиримова и др. // Журн. орг. химии. -1978.-Т. 13, вып. 3,-С. 529-531.

27. А. С. 727633 СССР. МКИ С07 сЮЗ/ЗО. Андрейчиков Ю. С., Крылова И. В., Залесов В. С. Способ получения N-(1 -карбоксиметил)-амидов ароилпировиноградных кислот. // Заявл. 21.09.1978. Опубл. 15.04.1980. РЖ Химия - 1980. -210 35П.

28. А. С. 727632 СССР. МКИ С07 С103/22, С07 СЮЗ/ЗО. Способ получения амидов ароилпировиноградных кислот. / Ю. С. Андрейчиков, Ю. А. Налимова, С. П. Тендрякова, Г. Д. Плахина // Заявл. 22.03.1974. Опубл. 15.04.1980. РЖ Химия- 1980.-22Н140П.

29. А. С. 785303 СССР. МКИ С07 С109/087. Андрейчиков Ю. С., Ионов Ю. В., Александров Б. Б. Способ получения М'-бензоил-Ы-фенилгидразидов ароилпировиноградных кислот. // Заявл. 23.10.1978. Опубл. 9.12.1980. -РЖ Химия-1981.-Ю0 52П.

30. А. С. 750971 СССР. МКИ С07 С103/42, А61 К31/16. Андрейчиков Ю. С., Плахина Г. Д., Плаксина А. Н. Анилид р-бром-п-толуоилпировиноградной кислоты, проявляющий противомикробную активность. //Заявл. 7.07.1978. Опубл. : Бюл. изобр. 1981. - № 33.

31. А. С. 782317 СССР. МКИ С07 С109/06, А61 КЗ 1/15. 1,2-Дибензоил-пирувоилгидразин, обладающий антимикробной активностью. / Ю. С. Андрейчиков, Т. Н. Токмакова, А. Н. Плаксина, 3. Н. Семенова // Заявл. 25.06.1979. Опубл. : Бюл. изобр. 1982. - № 3.

32. Андрейчиков Ю. С., Ионов Ю. В. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXVI. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с основаниями Шиффа. // Журн. орг. химии. -1982. Т. 18, вып. 11. - С. 2430 -2435.

33. А. С. 956462 СССР. МКИ С07 С103/42. Способ получения Ы-а-стирил-К-фениламидов ароилпировиноградных кислот. / Ю. С. Андрейчиков, И. А. Балыкова, Ю. В. Ионов, Т. Н. Векшина / Заявл. 10.11.1980. Опубл. : Бюл. изобр. 1982. -№33.135

34. Химия оксалильных производных метилкетонов. ХЫН. Синтез 2-имино-2,3-дигидро-3-фуранонов, их гидролиз и аминолиз. / Ю. С. Андрейчиков, С. Н. Шуров, В. С. Залесов, Н. Н. Шапетько // Журн. орг. химии. 1986. - Т. 22, вып. 4.-С. 857 -863.

35. Андрейчиков Ю. С., Крылова И. В. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. IX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аминокислотами. // Журн. орг. химии. 1988. - Т. 24, вып. 10. - С. 2212 - 2216.

36. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XI. Синтез и химические превращения 3-ароилгидразидов ароилпировиноградных кислот. / А. Н. Масливец, О. П. Тарасова, И. С. Берлинский, Ю. С. Андрейчиков // Журн. орг. химии. 1989. - Т. 25, вып. 5. - С. 1039 - 1045.

37. Залесов В. С., Пулина Н. А., Андрейчиков Ю. С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XIII. Синтез и свойства 2-ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов. // Журн. орг. химии. 1989. - Т. 25, вып. 5. - С. 1054- 1059.

38. Синтез и биологическая активность ароилпирувоиламинобензонитрилов и 3-фенацилиден-67.-циано-3,4-дигидро-2-хиноксалонов. / Ю. С. Андрейчиков, Д. Д. Некрасов, С. Г. Питиримова, А. С. Закс и др. // Хим. фарм. журн. - 1989. -Т. 23,-№8.-С. 946-949.

39. Рециклизация 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандиона с образованием 1,5-дифенил-3-пиразолкарбоновой кислоты. / Ю. С. Андрейчиков, Ю. В. Ионов, О. П. Тарасова, А. Н. Масливец // Химия гетероциклич. соед. 1990. - № 6. - С. 846 - 847.

40. Синтез и биологическая активность гетариламидов ароилпировиноградных и 5-арилпиразол-З-карбоновых кислот. / Ю. С. Андрейчиков, А. В. Милютин, И.

41. B. Крылова, Р. Ф. Сараева и др. // Хим. фарм. журн. - 1990. - Т. 24. - №7.1. C.33 35.

42. Милютин А. В., Андрейчиков Ю. С. Синтез и циклизация пиридиламидов ароилпировиноградной кислоты. // Тез. докл. семин,- совещ.: Потребители и производители органич. реактивов. Дилижан, 24 29 апреля 1991. Ереван. -1991.-С. 67.

43. Синтез и биологическая активность ß-ацилгидразидов ароилпировиноградных кислот. / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, В. И. Ильенко, А. В. Милютин и др. // Хим. фарм. журн. - 1992. - Т. 26. - № 7-8. - С. 28 - 31.

44. Некрасов Д. Д., Кольцова С. В., Андрейчиков Ю. С. Синтез N-ароил-пирувоил- и N-ароилацетилгетариламинонитрилов. // Химия гетероциклич. соед. 1994. -№ 2. - С. 173 - 178.

45. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXVIII. Взаимодействие З-ароил-1-фенил-4,5-дигидро-1Н-4,5-пиразолдионов с ариламинами. / Е. В. Пименова, А. Н. Масливец, С. Н. Шуров, Ю. С. Андрейчиков // Журн. орг. химии. 1995. - Т. 31, вып. 4. - С. 604-609.

46. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аминоарил-тиоцианатами. / Д. Д. Некрасов, С. В. Кольцова, Ю. С. Андрейчиков, Г. А. Тульбович // Журн. орг. химии. 1995. - Т. 31, вып. 6. - С. 907 - 910.

47. Синтез, свойства и биологическая активность (3-ароилпирувоилгидразидов N-метил- и N-фенилантраниловых кислот. / А. В. Милютин, Н. В. Сафонова, В.138

48. П. Чесноков, Ф. Я. Назметдинов и др. // Хим. фарм. журн. - 1996. - Т. 30. - № 5. - С. 26-28.

49. Синтез и биологическая активность замещенных пиридиламидов ароилпировиноградных кислот. / А. В. Милютин, Л. Р. Амирова, Ф. Я. Назметдинов, Р. Р. Махмудов и др. // Хим. фарм. журн. - 1996. - Т. 30. -№ 5. - С. 47 -49.

50. Взаимодействие 1Я-бензил-3-бензиламино-4-гидроксибутанамида с 5-фенил1392,3-дигидрофуран-2,3-дионом. / М. А. Тлехусеж, Ю. С. Андрейчиков, 3. И. Тюхтенева, JI. А. Бадовская // Химия гетероциклич. соед. 1998. - № 10. - С. 1422- 1423.

51. Синтез и антимикробная активность замещеных амидов 4-арил-З-фенилгидразоно-2,4-диоксобутановых кислот. / Е. В. Пименова,* Р. А. Хаматгалеев, Э. В. Воронина, Ю. С. Андрейчиков // Хим. фарм. журн. - 1999. -Т. 33.-№8.-С. 22-23.

52. Шуров С. Н., Андрейчиков Ю. С. Глава 1. Методы синтеза и химические свойства замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов. // В кн. : Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. Под. ред. проф. Ю. С. Андрейчикова. Изд-во Пермск. ун-та. Пермь. 1994. С. 5 - 54.

53. Джейкобе Т. Глава II. Пиразол и родственные соединения. // В кн. : Гетероциклические соединения. Под ред. Р. Эльдерфилда. Пер. с англ. под ред. проф. Н. К. Кочеткова. Изд.-во ин. лит. Москва. 1961. Т. V. - С. 42 - 134.

54. Гримметт М. Р. 17.3. Диазолы, триазолы, тетразолы и их бензоаналоги. // В кн. : Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса и П. Г. Сэммса. Пер. с англ. под ред. акад. Н. К. Кочеткова. Химия. Москва. 1981. Т. 8.-С. 429-488.

55. Sjollema В., Wenglein L. VI. Ueber die Condensation von Hydrazin mit Benzoylacetone und Benzoylacetessigester. / J. Lieb. Arm. Chemie. 1894. - Bd. 279.-S. 248 -256.

56. Синтез и антимикробная активность 5-арил-4-арилазо-1Н-пиразол-3-карбоновых кислот. / Е. В. Пименова, Р. А. Хаматгалеев, Э. В. Воронина, Ю. С. Андрейчиков // Хим. фарм. журн. - 1998. - Т. 32. - № 8. - С. 27 - 28.140

57. Elguero J., Guiraud G., Jacquier R. Recherches dans la serie des azoles. IV.-Carbéthoxy-3(5)pyrazoles et leurs derives. // Bull. Soc. Chim. France. 1966. - Fase. 2.-P. 619-624.

58. Андрейчиков Ю. С., Масливец А. Н., Смирнова JI. И. Расщепление цикла 3,5-диокси-2,5-дигидро-2-пирролона гидразином с образованием ариламида пиразолкарбоновой кислоты. // Журн. орг. химии. -1987. Т. 23, вып. 10. - С. 2254-2255.

59. Лапкин И. И., Андрейчиков Ю. С. Химия сложных эфиров кетонокислот ацетиленового ряда. VI. Взаимодействие эфиров фенилэтинилглиоксалевой кислоты с гидразинами, гидразидами и гидроксиламином. // Журн. орг. химии. 1966. - Т. 2, вып. 11.-С. 2075 - 2078.

60. Якимович С. И., Николаев В. Н. Таутомерия в ряду бензоилгидразонов метиловых эфиров 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот. // Журн. орг. химии. -1981. Т. 17, вып. 2. - С. 284 - 291.

61. Синтез оксо- и тиоксопроизводных 1,2,4-триазинов. / Ю. С. Андрейчиков, С. В. Кольцова, И. А. Жикина, Д. Д. Некрасов // Журн. орг. химии. 1999. - Т. 35, вып. 10.-С. 1567 - 1573.

62. Барнес Р. Глава VII. Изоксазолы. // В кн. : Гетероциклические соединения. Под ред. Р. Эльдерфилда. Пер. с англ. под ред. проф. Н. К. Кочеткова. Изд.-во ин. лит. Москва. 1961. T. V. - С. 368-394.141

63. Кемпбелл М. М. 20.1. Пятичленные гетероциклы. // В кн. : Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса и П. Г. Сэммса. Пер. с англ. под ред. акад. Н. К. Кочеткова. Химия. Москва. 1985. Т. 9. - С. 482 -502.

64. Synthesis of 2-(5'- Substituted Isoxazole-3'-yl)-4-oxo-3-thiazolidinylalkanoic Acids. / P. G. Baraldi, D. Simoni, F. Moroder, S. Manfredini et al. // J. Heterocyclic Chem.- 1982.-Vol. 19.-No. 3.-P. 557-560.

65. Ethyl 2,4-Dioxoalkanoates as Starting Materials for a Convenient Route to 3(2H) Furanones and 3(2H) Furanimines. / P. G. Baraldi, A. Barco, S. Benetti, S. Manfredini et al. // Tetrahedron. 1987. - No. 1. - P. 235 - 242.

66. А. С. 1544773 СССР. МКИ С07 D295/10. Способ получения 3-ароилметилен-2-пиперазинонов. / Ю. С. Андрейчиков, А. В. Милютин, Е. В. Дормидонтова, Р. Ф. Сараева // Заявл. 18.01.1988. Опубл.: Бюл. изобр. 1990. - № 7.

67. Синтез и биологическая активность 3-ацилметилензамещенных 2-пиперазин-онов. / А. В. Милютин, Н. В. Сафонова, А. Ф. Голенева, Ю. С. Андрейчиков и др. // Хим. фарм. журн. - 1994. - Т. 28. - № 12. - С. 37 - 39.

68. Синтез и биологическая активность 3-ароилметилензамещенных 1-метил(фенил)-пиперазин-2-онов. / А. В. Милютин, Н. В. Сафонова, Р. Р. Махмудов, Г. Н. Новоселова и др. // Хим.- фарм. журн. 1996. - Т.30. - №3. - С.4214244.

69. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность 6-метил (фенил)-3-ароилметиленпиперазин-2-онов. / А. В. Милютин, Н. В. Сафонова, Р. Р. Махмудов, Ю. С. Андрейчиков и др. // Хим. фарм. журн. - 1998. - Т. 32. - № 1.-С. 27-29.

70. А. С. 621676 СССР. МКИ С07 D265/32. Способ получения 3-фенацилиден-5,6-дигидро-1,4-оксазинонов-2. / Ю. С. Андрейчиков, JI. А. Воронова, И. Ю. Астафьева, С. П. Тендрякова и др. // Заявл. 21.05.1976. Опубл. 2.08.1978. РЖ Химия- 1979,- 110 118П.

71. А. С. 910627 СССР. МКИ С07 D265/32. Андрейчиков Ю. С., Воронова Л. А., Кудрина Л. Н. Способ получения 2-фенацйлиден-5,6-дигидро-1,4-оксазин-3-онов. // Заявл. 4.08.1980. Опубл. : Бюл. изобр. 1982. - № 9.

72. Bodforss S. Chinoxalon-Studien. Über 2-Styryl-Chinoxalon-(3). // J. Lieb. Ann. Chemie. 1957. - Bd. 609. - H. 1-3. - S. 103 - 125.

73. Производные дигидро-1,2-диазафеназина. / Г. С. Предводителева, Т. В. Карцева, М. Н. Щукина, Т. Н. Зыкова и др. // Хим. фарм. журн. - 1968. - Т. 2. -№ 11.-С. 19-26.

74. Андрейчиков Ю. С., Сараева Р. Ф., Фридман А. Л. 2-Арилфуро2,3-Ь. хиноксалины. // Химия гетероциклич. соед. 1973. - № 2. - С. 259 -261.

75. Iwanami Y., Seki Т., Inagaki Т. Heterocycles Structurally Influenced by a Side Chain. I. Phenacyl-2(lH)-quinoxalinones and 3-Phenacyl-2H-l,4-Benzoxazin-2-ones. / Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. - Vol. 44. -No. 5. -P. 1316 - 1321.

76. Iwanami Y., Inagaki T. 3-Aroylmethyl Derivatives of 2(1 H) Quinoxalinone and 2H-l,4-Benzoxazin-2-ones Existing in the Enamine Form (1). // J. Heterocyclic Chem. 1976. - Vol. 13. - No. 4. - P. 681 - 684.

77. З-Фенацилхиноксалоны-2 и 3-фенацилиден-3,4-дигидрохиноксалоны-2. / Ю. С. Андрейчиков, С. Г. Питиримова, Р. Ф. Сараева, В. J1. Гейн и др. // Химия гетероциклич. соед. 1978. - № 3. - С. 407 - 410.

78. Производные дигидро-1,2-диазафеназина. / Г. С. Предводителева, Т. В. Карцева, Т. Н. Зыкова, М. Н. Щукина и др. // Хим. фарм. журн. - 1972. - Т. 6. -№10.-С. 3-5.

79. А. С. 895893 СССР. МКИ С07 D 239/70. Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н. Способ получения 2-алкоксикарбонил- и 2-карбоксиацеперимидинов. // Заявл. 30.05.1980. Опубл. : Бюл. изобрет. 1982. -№ 1.

80. Тетрациклические аналоги пиридазинохиноксалинов. VI. Т. В. Карцева, Г.144

81. С. Предводителева, В. И. Шведов, Н. Б. Лапаева и др. // Хим. фарм. журн. -1978.-Т. 12. -№7.-С. 89-93.

82. Bodforss S. Azachinoxaline. // J. Lieb. Ann. Chemie. 1964. - Bd. 676. - S. 136- 140.

83. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. 13. Взаимодействие 1,2-диамино-бензимидазола с З-бензоил-пропанон-2-овыми кислотами. / В. П. Кругленко, В. П. Гнидец, Н. А. Клюев, Е. В. Логачев и др. // Химия гетероциклич. соед. -1985. -№ 10.-С. 1402- 1405.

84. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с несимметричными гетероциклическими вицинальными диаминами. / Д. Д. Некрасов, С. Н. Шуров, О. И. Иваненко, Ю. С. Андрейчиков //Журн. орг. химии. Т. 30, вып. 1 - С. 126- 132.

85. Biekert Е., Hoffman D., Meyer F. J. Über 1.4-Oxazine, I. Darstellung kondensierter 1.4-Oxazinone-(2) durch Umsetzung von o-Aminophenolen mit a-Ketoestern. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1961. - Jg. 94. - Nr. 6. - S. 1664 - 1675.

86. Андрейчиков Ю. С., Воронова Л. А., Козлов А. П. Химия оксалильных производных метилкетонов. XX. Кинетика взаимодействия бензоилпировино-градных кислот с о-аминофенолом. // Журн. орг. химии. 1979. - Т. 15, вып. 3. -С. 520- 526.

87. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с о-аминофенилдифенилметанолом. / Н. В; Колотова, В. О. Козьминых, Э. В. Долбилкина, Е. Н. Козьминых // Изв. Рос. Акад. наук. Сер. химич. 1998. - № 11. - С. 2317 - 2319.

88. Химия оксалильных производных метилкетонов. XIX. Синтез и биологическая активность 5-фенацилидентетрагидроимидазолдионов-2,4. / В. С. Залесов, Ю. С. Андрейчиков, Ю. А. Налимова, С. П. Тендрякова и др. // Хим. -фарм. 1978. - Т. 12. - № 7. - С. 93 - 96.

89. Андрейчиков Ю. С., Плахина Г. Д. Химия оксалильных производных метилкетонов. ХЬУ1. Взаимодействие эфиров 3-бромароилпировиноградных кислот с мочевиной. // Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23, вып. 4. - С. 872 - 876.

90. А. С. 674414 СССР. МКИ С07 Б 239/60. Способ получения 6-ароил-5-оксиурацилов. / Ю. С. Андрейчиков, Г. Д. Плахина, В. Л. Гейн, А. А. Онорин // Заявл. 2.02.1978. Опубл. 25.02.1980. РЖ Химия. - 1980. - 160 83П.

91. А. С. 794007 СССР. МКИ С07 Э233/70, А61 К31/415. Андрейчиков Ю. С.,146

92. Плахина Г. Д., Онорин А. А. / Способ получения 5-ароил-4-карбоксиметил-имидазолонов-2. // Заявл. 25.07.1978. Опубл. 7.01.1981. РЖ Химия. - 1981. -180 69П.

93. Мищенко Г. JL, Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии. : Химия. Москва. 1982. С. 308.

94. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Пер. с англ. под ред. проф. В. М. Потапова. : Химия. Москва. 1981. Т. 1. - С. 304.

95. Сазерленд И. О. 9.8. Сложные эфиры. // В кн. : Общая органическая химия. Под. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Пер. с англ. под ред. акад. Н. К. Кочеткова. : Химия. Москва. 1983. Т. 4. - С. 288 - 388.

96. Кондратьев П. Н. Реакции медных хелатов фторсодержащих p-дикарбонильных соединений с НО и HN-нуклеофилами. // Дисс. канд. хим. наук. Екатеринбург. 1993. - 116 с.

97. Салоутин В. И., Кондратьев П. Н., Скрябина 3. Э. Переэтерификация борнеолом медных хелатов эфиров ацетил- и полифторацилпировиноградных кислот. // Изв. Рос. Акад. наук. Сер. химич. 1993. - № 5. - С. 902 - 904.

98. Синтез 5,6,7,8-тетрафтор-2(3)-этоксикарбонилхромонов. / В. И. Салоутин, 3. Э. Скрябина, И. Т. Базыль, О. Н. Чупахин // Изв. Рос. Акад. наук. Сер. химич. 1993. -№ 2. - С. 362 -364.

99. Novel fluorinated chromones. / V. I. Saloutin, Z. E. Skryabina, I. T. Bazyl' and O. N. Chupakhin // J. Fluorine Chem. 1993. - Vol. 65. - P. 37 - 41.

100. Салоутин В. И., Перевалов С. Г., Чупахин О. Н. Взаимодействие метилового эфира пентафторбензоилпировиноградной кислоты и его производных с 2-аминотиофенолом. // Журн. орг. химии. В печати.

101. Battesti P., Battesti O., Selim M. № 440 Recherches sur des pyrazolo -pyridazines et pyrimido - pyridazines. 1. - Equilibres ceto - enoliques de p-dicetones et p-cetoesters. // Bull. Soc. Chim. France. - 1974. - Fasc. 9 - 10. - P. 2214 - 2220.

102. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Пер. с англ. д. х. н. Ю. А. Устынюка и д. х. н. Н. М. Сергеева. : Мир. Москва. 1984. 480 с.

103. Взаимодействие пентафторбензоилпировиноградной кислоты с аминами. / В. И. Салоутин, И. Т. Базыль, 3. Э. Скрябина, П. Н. Кондратьев, О. Н. Чупахин // Изв. Рос. Акад. наук. Сер. химич. 1994. - № 2. - С. 299 - 302.

104. Взаимодействие 5,6,7,8-тетрафтор-2-этоксикарбонил(карбокси)хромонов с N-нуклеофилами. // В. И. Салоутин, И. Т. Базыль, 3. Э. Скрябина, О. Н. Чупахин // Изв. Рос. Акад. наук. Сер. химич. 1994. - № 5. - С. 904 - 907.

105. Горелик М. В., Эфрос JI. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. : Химия. Москва. 1992. 640 с.

106. Травень В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. : Химия. Москва. 1989. 384 с.

107. Fukui К., Yonezawa Т., Shingu Н. A Molecular Orbital Theory of Reaction in Aromatic Hydrocarbons. // J. Chem. Phys. 1952. - Vol. 20. - No. 4. - P. 722 - 725.

108. Molecular Orbital Theory of Orientation in Aromatic, Heteroaromatic and Other Conjugated Molecules. / K. Fukui, T. Yonezawa, C. Nagata, H. Shingu // J. Chem. Phys. 1954. - Vol. 22. - No. 8. - P. 1433 - 1442.

109. Parr R. G., Yang W. Density Functional Approach to the Frontier-Electron Theory of Chemical Reactivity. // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - No. 14.-P. 4049-4050.

110. AM 1: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. / M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart // J. Amer. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - No. 13. - P. 3902 - 3909.

111. Parr R. G., Pearson R. G. Absolute Hardness : Companion Parameter to Absolute Electronegativity. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105. - No. 26. - P. 7512 -7516.

112. Ho Tse-Lok. Chemoselectivity of organometallic reactions. A HSAB appraisal. // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - No. 1. - P. 3 - 86.

113. Pearson R. G. Absolute Electronegativity and Absolute Hardness of Lewis Acids and Bases. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - No. 24. - P. 6801 - 6806.

114. Pearson R. G. Absolute Electronegativity and Hardness : Application to Inorganic Chemistry. // Inorg. Chem. 1988. - Vol. 27. - No. 4. - P. 734 - 740.

115. Салем JI. Электроны в химических реакциях. Пер. с англ. под ред. д. х. н. К. П. Бутана. : Мир. Москва. 1985. 285 с.

116. Klopman G., Hudson R. F. Polyelectronic Perturbation Treatment of Chemical Reactivity. // Theoret. Chim. Acta. 1967. - Vol. 8. - Fasc. 2. - P. 165 - 174.

117. Hudson R. F., Klopman G. A general perturbation treatment of chemical reactivity. // Tetrahedron Lett. 1967. - No. 12. - P. 1103 - 1108.

118. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier-Controlled Reactions. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - No. 2. - P. 223 -234.149

119. Nalewajski R. F. Electrostatic Effects in Interactions between Hard (Soft) Acids and Bases. I I J. Amer. Chem. Soc. 1984. - Vol. 106. - No. 4. - P. 944 - 945.

120. Berkowitz M., Ghosh S. K., Parr R. G. On the Concept of Local Hardness in Chemistry. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - No. 24. - P. 6811 - 6814.

121. Saloutin V. I., Perevalov S. G. Reactions of pentafluorobenzoylpyruvic ester and its copper (II) chelate with dinucleophiles. // J. Fluorine Chem. 1999. - Vol. 96. - P. 87-93.

122. Musante C. Some pyrazolecarboxylic acids and their derivatives. // Gazz. Chim. Ital. 1945. - Vol. 75. - P. 121 - 136. In : Chem. Abstr. - 1947. - Vol. 41. - No. 13. -Col. 4144i-4146b.

123. Baraldi P. G., Garuti L., Roberti M. Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo4,3-d.-l,2,3-triazin-4-(3H)-ones. // Synthesis. 1994. - No. 12. - P. 1437 -1440.

124. Соколов С. Д. Успехи химии 1,2-азолов. // Успехи химии. 1979. - Т. 48, вып. 3,-С. 533 -562.

125. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Пер. с англ. под ред. к. х. н. Ю. А. Пентина. : Изд.-во ин. лит. Москва. 1963. 590 с.

126. Бабин В. Н., Завелович Е. Б. Реакции протонного переноса в азолах. // Химия гетероциклич. соед. 1977. - № 6. - С. 781 - 785.

127. Взаимодействие эфиров полифторацилпировиноградных кислот с N-динуклеофилами. / П. Н. Кондратьев, 3. Э. Скрябина, В. И. Салоутин, Л. М. Халилов // Журн. орг. химии. 1992. - Т. 28, вып. 7. - С. 1380 - 1387.

128. Вилесов Ф. И., Теренин А. Н. Фотоионизация паров некоторых органических соединений. // Докл. Акад. Наук СССР. 1957. - Т. 115. - № 4.1501. С. 744 746.

129. Photoelectron spectra of molecules. IV. Ionization potentials and heats of formation of some hydrazines and amines. / N. Bodor, M. J. S. Dewar, W. B. Jennings, S. D. Worley // Tetrahedron. - 1970. - Vol. 26. - No. 17 - P. 4109 - 4113.

130. Кузнецов M. А. Фотоэлектронная спектроскопия производных гидразина. // В сб. : Современные проблемы органической химии. Вып. 7. Изд.-во ЛГУ. Ленинград. 1982. - С. 172 - 209.

131. Фотоэлектронные спектры насыщенных азотсодержащих органичес-ких соединений. / А. Е. Люц, В. 3. Габдракипов, И. А. Шлыгина, В. А. Петропавлов // Журн. структ. химии. 1986. - Т. 27. - № 4. - С. 146 - 169.

132. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. : Химия. Москва. 1989. -С. 304-306.

133. В. И. Салоутин, С. Г. Перевалов, 3. Э. Скрябина. (Пентафторбензоил) пировиноградный эфир и его производные в реакциях с о-аминофенолом. // Журн. орг. химии. 1996. - Т. 32, вып. 9. - С. 1386 - 1389.

134. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. Пер. с англ. под ред. проф. В. С. Петросяна. : Мир. Москва. 1991. 764 с.

135. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник под ред. акад. В. Н. Кондратьева. : Наука. Москва. 1974. -352 с.

136. Hobrock D. L., Kiser R. W. Electron Impact Studies of Some Trihalomethanes : Trichloromethane, Dichlorofluoromethane, Chlorodifluoromethane, and Trifluoro-methane. // J. Phys. Chem. 1964. - Vol. 68. - No. 3. - P. 575 -579.

137. Kuzylo M. J., Jurinski N. B. Charge-transfer complex in solution. II. Determination of ionization potentials of alcohols. // Tetrahedron Lett. 1967. - No. 12.-P. 1083 - 1087.

138. Потапов В. К., Сорокин В. В. Фотоионизация алифатических кетонов и спиртов. // Химия высоких энергий. 1970. - Т. 4. - № 4. - С. 355 - 356.151

139. Refaey К. M. A., Chupka W. A. Photoionization of the Lower Aliphatic Alcohols with Mass Analysis. // J. Chem. Phys. 1968. - Vol. 48. - No. 11. - P. 5205 - 5219.

140. Dewar M. J. S., Worley S. D. Photoelectron Spectra of Molecules. I. Ionization Potentials of Some Organic Molecules and Their Interpretation. // J. Chem. Phys. -1969. Vol. 50. - No. 2. - P. 654 - 667.

141. Mathur D., Hasted J. B. Electron scattering by water and alcohol molecules // Chem. Phys. Lett. 1975. - Vol. 31. - No. 1. - P. 90 - 91.

142. Вилесов Ф. И., Курбатов Б. JI. Фотоионизация эфиров и карбонилов металлов в газовой фазе. // Докл. Акад. Наук СССР. 1961. - Т. 140. - № 6. - С. 1364- 1367.

143. Gutman V. Der Einfluß der Donorzahl des Lösungmittels auf chemische und elektrochemische Vorgange. // Chimia. 1969. - Jg. 23. - No. 8. - S. 285 - 292.

144. Marcus Y. Linear Solvation Energy Relationships. A Scale Describing the "Softness" of Solvents. // J. Chem. Phys. 1987. - Vol. 91. - No. 16. - P. 4422 -4428.

145. Взаимодействие 5,6,7,8-тетрафтор-2-этоксикарбонил (карбокси) хромонов с гидразином и орто-фенилен диамином. / В. И. Салоутин, И. Т. Б азы ль, 3. Э. Скрябина, С. Н. Шуров, С. Г. Перевалов // Журн. орг. химии. 1995. - Т. 31, вып. 5.-С. 718-725.

146. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. Пер. с англ. под ред. проф. Б. А. Порай Кошица. : Химия. Москва - Ленинград. 1964. - 180 с.

147. Кша К., Toei К. Stability Constants of Си (II) Chelates with o-Phenylene152diamine Derivatives. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. - Vol. 44. - No. 5. - P. 1289 - 1293.

148. Яцимирский К. Б., Васильев В. Г. Константы нестойкости комплексных соединений. : Изд.-во Акад. наук СССР. Москва. 1959. 206 с.

149. Handbook of Proton NMR Spectra and Data. Ed. by Asahi Research Center. : Acad. Press. Tokyo. 1985. - Vol. 2. - P. 232 -233.

150. Boggust W. A., Cocker W. 83. Experiments in Chemistry of Benzthiazole. // J. Chem. Soc. 1949. - No. 2. - P. 355 - 362.

151. Minot C., Anh N. T. Renversement des ordres de nucleophilies par effet de solvant. Deux consequences pour la theorie des acides et bases durs et mous (HSAB). // Tetrahedron Lett. 1975. - No. 45. - P. 3905 - 3908.

152. Взаимодействие полифторзамещенных ароматических кетонов с анилином. / Т. Н. Василевская, И. И. Батурина, М. И. Коллегова, Т. Н. Герасимова и др. // Журн. орг. химии. 1971. - Т. 7, вып. 6. - С. 1230 -1239.

153. Пат. 4755513 США. МКИ А61 К31/495, С07 D401/04. Antimicrobial 1-substituted phenyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid compounds. / H. Tone, H. Miyamoto, H. Ueda, К. Nakagawa// Заявл. 16.05.1985. Опубл. 5.07.1988.

154. Synthesis and Structure Activity Relationships of Novel Arylfluoro-quinolone Antibacterial Agents. / D. T. W. Chu, P. B. Fernandes, A. K. Claiborne, E. Pihuleac et al. // J. Med. Chem. - 1985. - Vol. 28. - No. 11. - P. 1558 - 1564.

155. Chu D. T. W. A Regiospecific Synthesis of l-Methylamino-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-l-yl)-l,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid. // J. Heterocyclic Chem. 1985. - Vol. 22. - No. 4. - P. 1033 - 1034.

156. Chu D. T. W„ Maleczka R. E. Synthesis of 4-Oxo-4H-quino2,3,4-ij.[l,4]-benzoxazine-5-carboxylic Acid Derivatives. // J. Heterocyclic Chem. 1987. - Vol.24.-No. 2.-P. 453 -456.

157. Chu D. T. W., Maleczka R. E„ Jr., Nordeen C. W. Synthesis of 4,12-Dihydro-4-oxoquino-l,8a,8-a,b.qumoxalme-5-carboxylic Acid Derivatives. // J. Heterocyclic153

158. Chem. 1988. - Vol. 25. - No. 3. - P. 927 - 930.

159. Synthesis and Bacterial DNA Gyrase Inhibitory Properties of a Spiro-cyclopropylquinolone Derivative. / M. P. Wentland, R. B. Perni, P. H. Dorff, J. B. Rake // J. Med. Chem. 1988. - Vol. 31. - No. 9. - P. 1694 - 1697.

160. Направленный синтез фторхинолонкарбоновых кислот. / Г. А. Мокрушина, С. Г. Алексеев, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин // Журн. Всесоюзн. Химич. Общ. им. Д. И. Менделеева. 1991. - Т. 36. - № 4. - С. 447 - 455.

161. Полициклические фторхинолоны. / Г. А. Мокрушина, Э. В. Носова, Г. Н. Липунова, В. Н. Чарушин //Журн. орг. химии. 1999. - Т. 35, вып. 10. - С. 1447 - 1463.

162. Синтез и антибактериальная активность 1,2-полиметилен-4-хинолон-3-карбоновых кислот. / Р. Г. Глушков, Н. Б. Марченко, Е. Н. Падейская, Л. Д. Шипилова // Хим. фарм. журн. - 1990. - Т. 24. - № 7. - С. 24 - 27.

163. Глушков Р. Г., Марченко Н. Б., Левшин И. Б. Синтез 1-замещенных 6-нитро-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот как потенциальных антимикробных средств. // Хим. фарм. журн. - 1997. - Т. 31. - № 5. - С. 23 -25.

164. Синтез й аминирование 1-алкил-6-нитро-4-оксо-7-хлор-1,4-дигидрохино-лин-3-карбоновых кислот. / Р. Г. Глушков, Н. Б. Марченко, И. Б. Левшин, Л. Н. Дронова// Хим. фарм. журн. - 1997. - Т. 31. - № 5. - С. 48 - 52.

165. Перевалов С. Г., Скрябина 3. Э., Салоутин В. И. Реакция внутримолекулярного нуклеофильного замещения 3-пентафторбензоилметилен-2Н-1,4-бенз-оксазин-2-она. // Журн. орг. химии. 1997. - Т. 33, вып. 9. - С. 1418 - 1420.

166. Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. : Химия. Москва. 1976. С. 146.

167. Moniz W. В., Lustig Е., Hansen Е. А. Application of Low Field NMR to the Unambigious Assignment of Spin-Coupling Parameters. III. Other Pentaflu-orobenzenes.//J. Chem. Phys. - 1969. - Vol. 51.-No. 10.-P. 4666-4669.