Фторсодержащие 3-функционализированные 4-алкил(арил)-2,4-диоксобутаноаты и их реакции гетероциклизации тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Фокин, Андрей Сергеевич

• Фокин, Андрей Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фокин, Андрей Сергеевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗАМЕЩЁННЫХ АЦИЛ(АРОИЛ)ПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ И НЕКОТОРЫЕ ИХ РЕАКЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ С ДИНУКЛЕОФИЛЬ-НЫМИ РЕАГЕНТАМИ.

1.1. Получение 3-замещённых ацил(ароил)пируватов.

1.2. Химические свойства (гет)ароилпируватов.

1.2.1. Реакции с гидразином и его производными.

1.2.2. Реакции с гидроксиламином.

1.2.3. Реакции с мочевиной и сульфамидами.

1.2.4. Реакции с 1,2-этилендиамином и его производными.

1.2.5. Реакции с 2-аминоэтанолом.

1.2.6. Реакция с 2-меркаптоэтиламином.

1.2.7. Реакции с 1,2-фенилендиамином, его производными и другими карбоциклическими диаминами.

1.2.8. Реакции с гетероциклическими диаминами.

1.2.9. Реакции с 2-аминофенолом и его производными.

1.2.10. Реакции с 2-аминотиофенолом.

1.3. Биологическая активность ацил(ароил)пируватов и их гетероциклических производных.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ З-ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ

ФТОРСОДЕРЖАЩИХ 2,4-ДИОКСОЭФИРОВ.

2.1. Синтез фторсодержащих 3-арилгидразоно-2,4-диоксоэфиров

2.2. Синтез фторсодержащих 3-алкил(арил)аминометилиден-2,4-диоксоэфиров.

2.3. Строение 3-функционализированных эфиров фторацил-(ароил)пировиноградных кислот.

ГЛАВА 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3- ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ

2,4-ДИОКСО-ЭФИРОВ С ДИНУКЛЕОФИЛАМИ.

3.1. Реакции фторсодержащих З-арилгидразоно-2,4диоксоэфиров.

3.1.1. Взаимодействие с гидразинами.

3.1.2. Взаимодействие с ароматическими 1,2-динуклеофилами

3.1.3. Взаимодействие с этилендиамином и диэтилентриамином

3.2. Реакции фторсодержащих 3-алкил(арил)аминометилиден

2,4-диоксоэфиров.

3.2.1. Взаимодействие с гидразинами.

3.2.2. Взаимодействие с ароматическими 1,2-динуклеофилами

ГЛАВА 4. СИНТЕЗ 1-АЛКИЛ(АРИЛ)-5,6,7,8-ТЕТРАФТОР

З-ЭТОКСАЛИЛЦИННОЛОНОВ(ХИНОЛОНОВ) И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ.

ГЛАВА 5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1-АЛКИЛ(АРИЛ)-5,6,7,8-ТЕТРАФТОР-З-ЭТОКСАЛИЛЦИННОЛОНОВ(ХИНОЛОНОВ) И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

5.1. Взаимодействие 1-алкил(арил)-5,6,7,8-тетрафтор-З-этоксалилциннолонов(хинолонов) с динуклеофилами.

5.2. Реакции нуклеофильного ароматического замещения 1-арил-5,6,7,8-тетрафтор-3-этоксалилциннолонов-(хинолонов) и их производных.

ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фторсодержащие 3-функционализированные 4-алкил(арил)-2,4-диоксобутаноаты и их реакции гетероциклизации»

Производные 4-алкил(арил)-2,4-диоксобутановых (ацил(ароил)-пировиноградных) кислот, впервые синтезированные ещё в 80-х годах 19 века, являются важными полупродуктами в органическом синтезе. Они, обладая несколькими реакционными центрами, служат для синтеза целого спектра различных карбо- и гетероциклических соединений, собственно обладающих полезными свойствами, либо использующихся как предшественники других более сложных структур. Для многих классов соединений, полученных из ацил(ароил)пируватов, обнаружены различные виды физиологической активности, что является сильнейшим стимулом для продолжающегося развития химии 4-алкил(арил)-2,4-диоксобутановых кислот.

Изучение фторированных ацил(ароил)пируватов, вошедших в практику органического синтеза сравнительно недавно, выявило с одной стороны схожую с нефторированными аналогами реакционоспособность, что позволяет ввести в уже известные гетероциклы фторсодержащие группировки, а с другой стороны за счёт специфических свойств атомов фтора становится возможным получение совершенно новых соединений, что особенно характерно для фторароматических соединений.

Функционализация как фторированных, так и нефторированных ацил(ароил)пируватов создаёт новые возможности для расширения их синтетического потенциала, что и обуславливает интерес к химии производных 4-алкил(арил)-2,4-диоксобутановых кислот.

Целью работы является разработка способов модификации фторсодержащих ацил(ароил)пируватов за счёт введения в третье положение функциональной группировки и изучение синтетических возможностей новых «строительных блоков» в плане создания гетероциклических структур.

Работа состоит из шести глав, выводов и приложения, содержит 189 ссылок на литературные источники и восемь таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Фокин, Андрей Сергеевич

выводы

1. Разработаны способы получения фторалкил(пентафторфенил)содержащих 3арилгидразоно- и 3-алкил(арил)аминометилиден-2,4-диоксоэфиров. Установлено, что они существуют в виде смеси Z,E- изомеров гидразо(енамино)дикетоформ.

2. Найдено, что 3-арилгидразоно-4-фторалкил(пентафторфенил)-2,4диоксоэфиры являются полифункциональными соединениями, способными к циклоконденсации с динуклеофильными реагентами по ос-, (3- или у-дикарбонильным фрагментам в зависимости от строения фторированного заместителя, типа динуклеофила и реакционных условий.

3. Обнаружено, что для 3-ариламинометилиден-4-пентафторфенил-2,4диоксоэфиров в реакциях с А^/У-динуклеофилами конкурирующим является циклообразование по кетоенаминному или а-дикарбонильному фрагментам.

4. Показано, что пентафторфенилзамещенные 3-арилгидразоно-, З-алкил(арил)аминометилиден-2,4-диоксоэфиры и их гетеропроизводные обладают дополнительной возможностью циклопостроения за счет внутримолекулярного нуклеофильного замещения орто-атома фтора.

5. Установлено, что 1-алкил(арил)-5,6,7,8-тетрафтор-3-этоксалилциннолонамхинолонам) свойственны реакции, присоединения-отщепления проходящие в зависимости от природы динуклеофила либо по одному (а), либо сразу по двум карбонилам этоксалильного фрагмента.

6. Разработаны методы селективного замещения атомов фтора в 3-этоксалил

5,6,7,8-тетрафторциннолонах(хинолонах) и их производных, позволяющие получать продукты 7-монозамещения или 5,7-дизамещения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фокин, Андрей Сергеевич, 2004 год

1. Radl S., Maural J., Bendova R. Synthesis and antibacterial activity of some 1-aryl-l,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acid // Collect. Czect. Czech. Chem. Com. 1990. - Vol.55; № 55. - C. 1311-1320.

2. Андрейчиков Ю.С., Гельт Н.В., Козлов А.П. Химия оксалильных призводных метилкетонов. XXXVII. Синтез и термическое декарбоксилирование 5-арил-4-галогено-2,3-дигидро-2,3-фурандионов // Журн. орг. химии. 1984. - Том 20. - С. 1749-1755.

3. Фридман А.Л., Андрейчиков Ю.С, Гейн В.Л. Реакции алифатических диазосоединений. III. Синтез 2-диазо-3-(арилсульфонил)пропаноатов // Журн. орг. химии. 1977. - Том.13. С.1589-1593; С.А. - 1977. - Vol.87. -167665d.

4. Бригаднова Е.В., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. Химия оксалильных производных метилкетонов. XLVII. Реакции N-арилароилпирувамидов с дифенилдиазометаном // Журн. орг. химии. 1990. - Том 26. - С. 327-330.

5. Beyer С., Claisen L. Ein beitrag zur kenntniss der gemischen Azoverbinndungen // Chem. Ber. 1888. - Jg.21. - S. 1697-1705.

6. Biilow C., Nottbohm E. Ueber der /?-N-benzylbreuztrubensaureathylester.-dimetypyrrol dicarbonsaurediathylester // Chem. Ber. 1903. - Jg.36. - Bd.l. -S. 392-397.

7. Biilow C., Nottbohm E. Ueber diketone und tetreketone aus p-Amidoacetophenon // Chem. Ber. 1903. - Jg.36. - S. 2695-2700.

8. Biilow C. Beitrag zur Kenntniss des Benzoylbrenztrauben saureesters und seiner Derivate. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1904. - Jg.37; Bd.2. - S. 2198-2209.

9. Химия оксалильных производных метилкетонов. Сообщение 6. 1-(Хинокса-лон-2-ил-З)- 1-фенилазоацетофеноны. / Ю.С. Андрейчиков, Л.Ф.Гейн, В.Л.Гейн, Е.Л.Пидэмский // Хим. фарм. журн. - 1977. - Том. 11;№4.-С. 17-19.

10. Е.В.Пименова, Ю.С.Андрейчиков. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXIII. Синтез 1-Арил-3-ароил-4,5-дигидро-4,5-пиразолдионы и их реакции с водой и спиртами. Журн. орг. химии. 1992. - Том 28. - С. 376389.

11. Синтез 1-арил-3-ароил-4,5-дигидро-4,5-пиразолдионов и их взаимодействие с бинуклеофилами. / Е.В.Пименова, А.Н.Масливец, Р.А.Хаматгалеев, Ю.С.Андрейчиков // В сб.: Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов. 1996. - С. 124.

12. Синтез и антимикробная активность замещеных амидов 4-арил-З-фенилгидразоно-2,4-диоксобутановых кислот. / Е.В.Пименова, Р.А.Хаматгалеев, Э.В.Воронина, Ю.С.Андрейчиков // Хим. фарм. журн. -1999. - Том. 33; № 8. - С. 22-23.

13. Пятичленные 2,3-Диоксогетероциклы. XXXVIII. Взаимодействие 3-ароил-1-фенил-4,5-дигидро-1Н-4,5-пиразолдионов с ариламинами. / Е.В.Пименова, А.Н.Масливец, С.Н.Шуров, Ю.С.Андрейчиков // Журн. орг. химии. 1995. - Том 31; вып.4. - С. 604-609.

14. Ger Offen. 2.612.442 {CI. С0.77С69/73} (1977); 14 pp. f3,y-01efinically unsaturated oc-ketoacids and their acids / W.Trowitzsch, H.Sahm // C.A. 1978. -Vol.88.-22152v.

15. Ger. Offen. 2.705.881 {CI. C07C69/73} (1978) Appl. (1977) 29pp. Olefinically unsaturated a-oxocarboxylic acid and its derivatives / W.Trowitzsch, H. Sahm; C.A. 1978. - Vol.89. - 196972y.

16. Конформационное строение эфиров фторированных ацилпировиноградных кислот / П.Н.Кондратьев, З.Э.Скрябина, В.И.Салоутин, М.Н.Рудая и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 6 -С. 1410-1414.

17. Studies on Hypolipidemic Agents. II. Synthesis and Pharmacological Properties of Alkylpyrazole Derivatives / K.Seki, J.Isegawa, M.Fukuda, M.Ohki. // Chem. Farm. Bull. 1984. - Vol 32; № 4. - P. 1568-1577.

18. Лапкин И.И., Андрейчиков Ю.С. Химия сложных эфиров кетонокислот ацетиленового ряда. VI. Взаимодействие эфиров фенилэтинил-глиоксалевой кислоты с гидразинами, гидразидами и гидроксиламином. // Журн. орг. химии. 1966. - Том 2; вып. 11. - С. 2075-2078.

19. Piloty О., Will Н. Uber die kondensation von oxalester mit acetylpyrrol // Chem. Ber. 1913. - Jg.46. - S. 2607-2612.

20. Горбунова В.П., Суворов H.H. Производные индола. LXXXIX. Синтез некоторых индолдикетоэфиров и полученных из них индолпиразолов // Химия гетероцикл. соединений. 1973. - Том. 11. - С.1519-1522; С.А. -1974.-Vol. 80. - 70640j.

21. Elguero J., Guiraud G., Jacquier R. Recherches dans la serie des azoles. IV.-Carbethoxy-3(5)pyrazoles et leurs derives. // Bull. Soc. Chim. France. 1966. -Fasc.2.-P. 619-624.

22. Reaction of heterylhydrazones with l,l,l-trifluoropentene-2,4-dione and ethyl 2,4-dioxovalerate / S.P.Singh, D.Kumar, Savita, M.D.Threadgill // Indian J.Chem., Sect B. 1992. -Vol.31B. - № 4. - P. 233-237; C.A. - 1992. -Vol.l 16. - 235505w.

23. Tracy A.H., Elderfield R.C. The pyridine series. IV. Ethyl Propionylpyruvate: it's condensation with phenylhydrazine and use for the synthesis of ethylisonicotinic acid // J. Org. Chem. 1941. - Vol.6; № 1. - P. 70-76.

24. Взаимодействие эфиров полифторацилпировиноградных кислот с N-динуклеофилами. / П.Н.Кондратьев, З.Э.Скрябина, В.И. Салоутин, Л.М.Халилов // Журн. орг. химии. 1992. - Том 28; вып.7. - С. 1380-1387.

25. Салоутин В.И., Кондратьев П.Н., Скрябина З.Э. Переэтерификация борнеолом медных хелатов эфиров ацетил- и полифторацилпировиноградных кислот. // Изв. Рос. Акад. наук. Сер. химич. 1993. - № 5. - С. 902-904.

26. Взаимодействие медных хелатов эфиров полифторацил-(пентафторбензоил)пировиноградных кислот с гидразином и орто-фенилендиамином. / В.И.Салоутин, З.Э.Скрябина, П.Н.Кондратьев, С.Г.Перевалов // Журн. орг. химии. 1995. - Т.31; вып.2. - С. 266-269.

27. Fatutta S., Balestra М. Ethyl 2-furoylpyruvate. Heterocyclic compounds containing the furan nucleus // Gazz. Chim. Ital. 1958. - Vol.88. - P. 979-898; C.A. - 1959. - Vol. 53. - 18943g.

28. Musante C., Fatutta S. Ethyl 2-furoylpyruvate. Heterocyclic compounds containing the furan nucleus // Gazz. Chim. Ital. 1958. - Vol. 88. - P. 879898; C.A. - 1959. - Vol.53. - № 20. -Col. 18943g - 18945c.

29. US 3.449.350 {Cl.260-295.5; C07d, A61k}, 10.06.69, Appl. 23.09.68; 3pp.

30. G.N. Walker 5-Substituted pyrazole-3-carboxylic acid hydrazides; C.A. 1969. - Vol.71.-70595n.

31. Загоревский В.А., Зыков Д.А. К вопросу о конденсации о-оксиацето-фенона с диэтилоксалатом. // Журн. общ. химии. 1963. - Том 33; вып.8. -С. 2469-2471.

32. Якимович С.И., Зерова И.В. Таутомерия в серии диметилгидразонов метилового эфира 4-арил-2,4-диоксобутановой кислоты // Журн. орг. химии. 1978. - Том. 14. - С. 42-48; С.А. - 1978. - Vol. 88. - 135993р.

33. Якимович С.И., Зерова И.В., Гаврилова Н.Н. Таутомеризм диметилгидразонов метил // Ж. Орг. Хим. 1977. - Том 13; № 2. - С. 263271.

34. Якимович С.И., Николаев В.Н. Таутомерия в ряду бензоилгидразонов метиловых эфиров 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот. // Журн. орг. химии. 1981. - Том 17; вып. 2. - С. 284-291.

35. Japan 73 02,540 {С1/ C07d,A61k} (1973); Appl. 68 45.409.26 (1968) 3 pp. 1-Acyl-3-Carbalkoxy-5-methylpyrazoles / M.Fukumara, K.Shimaji, S.Okano,

36. H.Nakaya et al. // C.A. 1973. - Vol.78. - 147950j.

37. Cattelain E., Chabrier P. Comparison of the action of semicarbazide and thiosemicarbazide of penzoylpyryvic acid // Bull. Soc. Chim. Fr. 1947. - P. 1098-1101; C.A. - 1948. - Vol.42. - 2592h.

38. Cattelain E., Chabrier P. Transformation of the monosemicarbazone of benzoylpyruvic acid to 4-isopyrazole-3-carboxylic acid // Bull. Soc.Chim. Fr. -1947. P. 1101-1103; C.A. - 1948. - Vol 42. - 2593c.

39. Musajo L., Spada A., Bulgarelli E. Synthesis of o-nitrobenzoilpyruvic acid and it's catalytic reduction // Gazz. Chim. Ital. 1950. - Vol. 80. - P. 161-170; C.A.- 1957.-Vol.45.-624a.

40. Синтез оксо- и тиоксопроизводных 1,2,4-триазинов. / Ю.С.Андрейчиков, С.В.Кольцова, И.А.Жикина, Д.Д.Некрасов // Журн. орг. химии. 1999. -Том 35; вып. 10. - С. 1567-1573.

41. Czech. 182.117 {CI. C07D261/080} (1980) Appl. 76/3.938 (1976) 2 pp. Methyl 5-methylisoxazole-3-carboxylate / J.Leiner, A.Svab, A.Novacek, L.Novotny // C.A. 1981. - Vol.94. - 84096n.

42. Gardner T.S., Wenis E., Lee J. Synthesis of 5-Substituted 3-Isoxazole-carboxylic Acid Hydrazides and Derivatives // J. Org. Chem. 1961. - Vol.26; №5.-P. 1514-1518.

43. Sumimoto S. Ratio of formation alkoxycarbethoxyisoxazole isomers in the ringclosure reaction of ethyl acetylpyruvate with hydroxylamine salts // Kogyo Kagaku Zassi. 1963. -Vol.66; № 12.-P. 1831-1837; C.A. - 1964. - Vol.60.- 14489g.

44. Butenandt A., Beckmann R. Synthesis of C14-labeled kynurenine // Ann. Acad. Sci., Fennicae (A II). 1655. - Vol. 60. - P. 275-284; C.A. - 1956. - Vol.50. -7806c.

45. Musante C., Fatutta S. Furyl and isoxazolylfurochromones and derivatives // Ann. Chim. 1959. - Vol. 49. - P. 91-94; C.A. - 1960. - Vol.54. - 21075c.

46. Ethyl 2,4-Dioxoalkanoates as Starting Materials for a Convenient Route to 3(2H) Furanones and 3(2H) Furanimines. / P.G.Baraldi, A.Barco, S.Benetti, S.Manfredini et al. // Tetrahedron. 1987. - № 1. - P. 235-242.

47. Synthesis of 2-(5'- Substituted Isoxazole-3'-yl)-4-oxo-3-thiazolidinylalkanoic Acids. / P.G.Baraldi, D.Simoni, F.Moroder, S.Manfredini et al. // J. Heterocyclic Chem. 1982. - Vol. 19; № 3. - P. 557-560.

48. Quilico A., Freri M. The isoxazole group and action of nitric acid on unsaturated compound. XVI. Diisoxazolyl ketone // Gazz. Chim. Ital. — 1946. -Vol.76 . P.3-29; C.A. - 1947. - Vol.41 - 384f.

49. Sumimoto S. Reaction utilizing azeotropic distillation. IV. Reaction of acetylpyruvic acid and hydroxilamine sulphate utilizing the azeotropic dehydration // Shionogi Kenkyusho Nempo. 1961. - Vol.11. - P. 77-80; C.A. - 1962.-Vol.56.-4599i.

50. Синтез, свойства и биологическая активность 3-пиридиламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых (ароилпировиноградных) кислот. / А.В.Милютин, Л.Р.Амирова, И.В.Крылова, Ф.Я.Назметдинов и др. // Хим. -фарм. журн. 1997.-Том 31; № 1.-С. 32-35.

51. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XI. Синтез и химические превращения (3-ароилгидразидов ароилпировиноградных кислот / А.Н.Масливец, О.П.Тарасова, И.С.Бердинский, Ю.С.Андрейчиков // Журн. орг. химии. 1989. - Том 25; вып.5. - С. 1039-1045.

52. Minato Н., Nagasaki Т., Katsuyama Y. Synthesis of some carbon-14-labeled isoxazole derivatives // J. Labeled Compd. 1975. - Vol.11; № 2. - P. 275279; C.A. - 1976. - Vol.84. - 30949t.

53. Kim J.N., Chung K.H., Ryu E.K. Regeneration cyclohexanone from its oxyme with various dicarbonyl compounds // Bull. Korean. Chem. Soc. 1991. -Vol.12; № i. p. 8-9; C.A. - 1990. - Vol.114. - 228414w.

54. Rom. 67.529 {CI. C07D261/10} (1978) Appl. 90.490 (1977) 2pp. Methyl 5-methylisoxazole-3-carboxylate / M.M.Lazaresu, S.I.Cilianu, M.Ionescu, M.Vitan, L.M.Popescu-Pimofte, V.Czun // C.A. 1980. - Vol. 93. - 220725a.

55. Химия оксалильных производных метилкетонов. XIX. Синтез и биологическая активность 5-фенацилидентетрагидроимидазолдионов-2,4. /

56. B.С.Залесов, Ю.С.Андрейчиков, Ю.А.Налимова, С.П.Тендрякова и др. // Хим. фарм. журн. - 1978. - Том 12; № 7. - С. 93-96.

57. Андрейчиков Ю.С., Плахина Г.Д. Химия оксалильных производных метилкетонов. XLVI. Взаимодействие эфиров 3-бромароилпировиноградных кислот с мочевиной // Журн. орг. химии. -1987. Том 23; вып.4. - С. 872-876.

58. А.С. 674414 СССР. МКИ С07 D 239/60. Способ получения 6-ароил-5-оксиурацилов / Ю.С. Андрейчиков, Г.Д. Плахина, B.JI. Гейн, А.А. Онорин // Заявл. 2.02.1978. Опубл. 25.02.1980. РЖ Химия. - 1980. - 160 83П;

59. C.А. 1980. - Vol.93 - 150271 у.

60. А.С. 794007 СССР. МКИ С07 D233/70, А61 КЗ 1/415. Способ получения 5-ароил-4-карбоксиметил-имидазолонов-2 / Ю.С.Андрейчиков, Г.Д.Плахина, А.А.Онорин // Заявл. 25.07.1978. Опубл. 7.01.1981. РЖ Химия. - 1981. - 180 69П; С.А. - 1981. - Vol.95. - 25060u.

61. Wright J.B. The reaction of sulfamide with a- and f3-diketones. The preparation of 1,2,5-thiadiazole 1,1-oxides and 1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxides // J. Org. Chem. 1964. -Vol.29; №7. -P. 1905-1909; C.A. - 1964. - Vol.61. - 5652a.

62. US 3.223.703 {CI 260-243} 14.12.65, Appl. 01.08.63 5pp. 3-Carbalkoxy- and 3-carbamoyl-5-substituted-(2H)-1,2,6-thiadiazine-1,1 -dioxides / B.John, M.Wright // C.A. 1966. - Vol.64. - 8217h.

63. Химия оксалильных производных метилкетонов. IV. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с этилендиамином. / Ю.С.Андрейчиков, Т.Н.Токмакова, Л.Н.Воронова, Ю.А.Налимова // Журн. орг. химии. 1976. - Том 12; вып.5. - С. 1073-1076.

64. Синтезы гетероциклических соединений, содержащих циклопентадиенил-трикарбонилмарганец. / Ю.С.Андрейчиков, З.Д.Белых, Е.В.Калмыкова, М.Д.Решетова // Тез. докл. 4-й Всесоюз. конф. по металлоорганической химии. Казань. 1988. - 4.1. - с. 15.

65. А.С. 1544773 СССР. МКИ С07 D295/10. Способ получения 3-ароилметилен-2-пиперазинонов. / Ю.С.Андрейчиков, А.В.Милютин, Е.В.Дормидонтова, Р.Ф.Сараева// Заявл. 18.01.1988. Опубл. : Бюл. изобр. 1990. - № 7; С.А. - 1990. - Vol.113. - 23949g.

66. Синтез и биологическая активность 3-ацилметилензамещенных 2-пиперазин-онов. / А.В.Милютин, Н.В.Сафонова, А.Ф.Голенева, Ю.С.Андрейчиков и др. // Хим. фарм. журн. - 1994. - Том 28; № 12. - С. 37-39.

67. Синтез и биологическая активность 3-ароилметилензамещенных 1-метил(фенил)-пиперазин-2-онов. / А.В.Милютин, Н.В.Сафонова, Р.Р.Махмудов, Г.Н.Новоселова и др. // Хим.- фарм. журн. 1996. - Том 30; № 3. - С. 42-44.

68. Hughes J.S., O'Connor M.J. Cobalt(III) amine complexes containing acetylpyruvic acid derivatives. I. Preparation and characterization of the complexes. // Austr. J. Chem . 1974. - Vol.27. - № 6. - P. 1161-1165.

69. Перевалов С.Г. Производные пентафторбензоилпировиноградной кислоты в синтезах фторсодержащих гетероциклических соединений. Дисс. канд. хим. наук. Екатеринбург, 2000. - 153с.

70. Saloutin V. I., Perevalov S. G. Reactions of pentafluorobenzoylpyruvic ester and its copper (II) chelate with dinucleophiles. // J. Fluorine Chem. 1999. -Vol. 96.-P. 87-93.

71. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность б-метил (фенил)-3-ароилметиленпиперазин-2-онов/ А.В.Милютин, Н.В.Сафонова, Р.Р.Махмудов, Ю.С.Андрейчиков и др. // Хим. фарм. журн. - 1998. - Том 32; № 1.-С. 27-29.

72. А.С. 910627 СССР. МКИ С07 D265/32. Способ получения 2-фенацилиден-5,6-дигидро-1,4-оксазин-3-онов / Ю.С.Андрейчиков, Л.А.Воронова, Л.Н.Кудрина // Заявл. 4.08.1980. Опубл. : Бюл. изобр. 1982. - № 9; С.А. -1982.- Vol.97. -92298g.

73. Взаимодействие пентафторбензоилпировиноградной кислоты с аминами. / В.И.Салоутин, И.Т.Базыль, З.Э.Скрябина, П.Н.Кондратьев и др. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 1994. - № 2. - С. 299-302.

74. Interaction of pentafluorobenzoylpyruvic acid and its ester with N-nucleophiles. Synthesis of 4-oxoquinoline-2-carboxylic acid. / V.I.Saloutin, Z.E.Skryabina, I.T.Bazyl', P.N.Kondrat'ev et al. // J. Fluorine Chem. 1994. - Vol.69. - P. 119-126.

75. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXIX. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с тиофенолами и меркаптанами / Ю.С.Андрейчиков, С.П.Тендрякова, Ю.А.Налимова, И.В.Крылова // Журн. орг. химии. 1982. - Том 18; вып. 1. - С. 193-198.

76. Fatutta S., Stener A. Condensazione fra o-fenilendiammina ed a,y-dichetoesteri; nuovi derivati della chinossalina.// Gazz. Chim. Ital. 1958. - Vol.88; №1.- P. 89-100.

77. Андрейчиков Ю.С., Ионов Ю.В. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXVI. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3дионов с основаниями Шиффа. // Журн. орг. химии. 1982. - Том 18; вып. 11.-С. 2430-2435.

78. Синтез и биологическая активность замещенных пиридиламидов ароилпировиноградных кислот / А.В.Милютин, Л.Р.Амирова, Ф.Я.Назметдинов, Р.Р.Махмудов и др. // Хим. фарм. журн. - 1996. - Т. 30; № 5. - С. 47-49.

79. Гейн В.Л., Коньшина Л.О., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XXX. Циклизация 1,5-диарил- и 1-метил-5-фенил-4-етоксалилацетилтетрагидропиррол-2,3-дионов и их ариламино-производных // Журн. орг. Химии. 1992. - Том 28. - С. 2134-2140.

80. S.Bodforss Quinoxalone studies. 2-Styryl-3-quinaxalone // Liebigs Ann. Chem.- 1957. Vol.609. - P.103-125; C.A. - 1958. - Vol.52. - 16361f.

81. Производные дигидро-1,2-диазафеназина. / Г.С.Предводителева, Т.В.Карцева, М.Н.Щукина, Т.Н.Зыкова и др. // Хим. фарм. журн. - 1968.- Том 2; № 11.-С. 19-26.

82. Андрейчиков Ю.С., Сараева Р.Ф., Фридман А.Л. 2-Арилфуро2,3-Ь. хиноксалины. // Химия гетероциклич. соед. 1973. - № 2. - С. 259-261.

83. Iwanami Y., Seki Т., Inagaki Т. Heterocycles Structurally Influenced by a Side Chain. I. Phenacyl-2(lH)-quinoxalinones and 3-Phenacyl-2H-l,4-Benzoxazin-2-ones. / Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. - Vol.44; № 5. - P. 1316-1321.

84. Iwanami Y., Inagaki T. 3-Aroylmethyl Derivatives of 2(1H) Quinoxalinone and 2H-l,4-Benzoxazin-2-ones Existing in the Enamine Form (1) // J. Heterocyclic Chem. 1976. - Vol. 13; № 4. - P. 681-684.

85. З-Фенацилхиноксалоны-2 и 3-фенацилиден-3,4-дигидрохиноксалоны-2. / Ю.С.Андрейчиков, С.Г.Питиримова, Р.Ф.Сараева, В.Л.Гейн и др. // Химия гетероциклич. соед. 1978. - № 3. - С. 407-410.

86. Химия оксалильных производных метилкетонов. XI. Взаимодействие о-фенилендиамина с производными ароилпировиноградных кислот / Ю.С.Андрейчиков, С.Г.Питиримова, С.П.Тендрякова, Р.Ф.Сараева и др. // Журн. орг. химии. 1978. - Том 14; вып.1. - С. 169-172.

87. Winterfeld К., Buschbeck Н. Synthesis of 1,3-dioxoquinalizidine // Arch. Pharm. 1961. - Vol.294. - P. 468-474; C.A. - 1962. - Vol.56. - 2421q.

88. А.С. 895893 СССР. МКИ С07 D 239/70. Способ получения 2-алкоксикарбонил- и 2-карбоксиацеперимидинов / Ю.С.Андрейчиков, Т.Н.Токмакова // Заявл. 30.05.1980. Опубл.: Бюл. изобрет. 1982. - № 1; С.А. - 1982. - Vol.96. - 92303е.

89. Seki Т., Sakata Н., Iwanami Y. 3-Phenacylidene-3,4-dihydro-lH-pyrido(2,3-b)pyrazin-2-ones and 2-Phenacylidene-l ,2-dihydro-4H-pyrido(2,3-b)pyrazin-3-ones // J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol 32; № 1. - P. 347-348.

90. Производные дигидро-1,2-диазафеназина / Г.С.Предводителева, Т.В.Карцева, Т.Н.Зыкова, М.Н.Щукина и др. // Хим. фарм. журн. - 1972.- Том 6; № 10. С. 3-5.

91. Синтез и биологическая активность ароилпирувоиламинобензонитрилов и 3-фенацилиден-67.-циано-3,4-дигидро-2-хиноксалонов. / Ю.С.Андрейчиков, Д.Д.Некрасов, С.Г.Питиримова, А.С.Закс и др // Хим. -фарм. журн. 1989. - Том 23; № 8. - С. 946-949.

92. Тетрациклические аналоги пиридазинохиноксалинов. VI / Т.В.Карцева, Г.С.Предводителева, В.И.Шведов, Н.Б.Лапаева и др. // Хим. фарм. журн.- 1978. Том 12; № 7. - С. 89-93.

93. Машевская И.В., Толмачева И.А., Масливец А.Н. Региоселективные реакции гетароилпировиноградных кислот с 2,3-диаминопиридоном // Химия гетероцикл. соединений. 2000. - Том 36; № 9. - С. 1277-1278.

94. Bodforss S. Azachinoxaline. // J. Lieb. Ann. Chemie. 1964. - Bd.676. - S. 136-140.

95. Предводителева Г.С., Карцева T.B., Щукина M.H. Синтез дипиридазино3,4-Ь : 4'5'-е.пиразина // Хим. фарм. журн. - 1974. - Том 8; №9.-с. 7-10.

96. Конденсированные имидазо-1,2,4-азины. 13. Взаимодействие 1,2-диамино-бензимидазола с З-бензоил-пропанон-2-овыми кислотами / В.П.Кругленко,

97. B.П.Гнидец, Н.А.Клюев, Е.В.Логачев и др. // Химия гетероциклич. соед. -1985. -№ 10.-С. 1402-1405.

98. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXIV. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с 4,5-диамино-З-метил-1-фенилпиразолом / Т.Н.Янборисов, И.А.Жикина, О.А.Янборисова,

99. C.Н.Шуров и др. // Журн. орг. химии. 1992. - Том 28; вып. 12. - С. 25542560.

100. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с несимметричными гетероциклическими вицинальными диаминами / Д.Д.Некрасов, С.Н.Шуров, О.И.Иваненко, Ю.С.Андрейчиков // Журн. орг. химии. 1994. -Том 30; вып. 1.-С. 126-132.

101. Iwanami Y., Seki Т. Heterocycles structurally influenced by side chain. II. 7-Phenacylxantopterines and 6-phenacilzantopterines // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1972. Vol.45. - P.2829-2834. C.A. - 1973. - Vol.78. - 29723j.

102. Seki Т., Sakata H., Iwanami Y. Unambiguously Confirmed Structure of 2-Phenacylidene-l,2-dihydro-4H-pyrido(2,3-b)pyrazin-3-one and 3-Phenacylidene-3,4-dihydro-lH-pyrido(2,3-b)pyrazin-2-one // J. Heterocyclic Chem. 1995. - Vol.32; № 2. - P. 703-704.

103. JP 72 45.753 {Cl.C07b, C12d} 17.11.72, Appl. 69 56.753, 19.07.65, 3pp. Pirimidine derivatives for use as microbial growth stimulants / Y. Iwanami // C.A. 1973. - Vol.78. - 97697d.

104. Андрейчиков Ю.С., Воронова Л. А., Милютин А. В. Химия оксалильных производных метилкетонов. XXI. Взаимодействие 5-арилфуран-2,3-дионов с 1,2-оксиаминосоединениями // Журн. орг. химии. 1979. - Том. 15; вып.4. - С. 847-850.

105. Biekert Е., Hoffman D., Meyer F. J. Uber 1.4-Oxazine, I. Darstellung kondensierter 1.4-Oxazinone-(2) durch Umsetzung von o-Aminophenolen mit a-Ketoestern. // Ber. Deut. Chem. Ges. 1961. - Jg.94; № 6. - S. 1664-1675.

106. Андрейчиков Ю.С., Воронова JI.A., Козлов А.П. Химия оксалильных производных метилкетонов. XX. Кинетика взаимодействия бензоилпировино-градных кислот с о-аминофенолом // Журн. орг. химии. 1979. - Том 15; вып.З. - С. 520-526.

107. Салоутин В.И., Перевалов С.Г., Скрябина З.Э. Пентафторбензоилпировиноградный эфир и его производные в реакциях с о-аминофенолом // Журн. орг. химии. 1996. - Т. 32, вып.9. - С. 13861389.

108. Реакция 3(г)-бензоилметилиден-6-дигидро-2Н-1,4-бензоксазин-она с оксалил хлоридом / З.Г.Алиев, О.П.Красных, А.Н.Масливец, Л.О.Атовмян. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - №12. - С. 2080-2082.

109. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с о-аминофенилдифенилметанолом. / Н.В.Колотова, В.О.Козьминых, Э.В.Долбилкина, Е.Н.Козьминых // Изв. Рос. Акад. наук. Сер. хим. 1998. -№ 11.-С.2317-2319.

110. Реакции ароилпировиноградных кислот и их производных с орто-аминофенилдифенилметанолом / Н.В.Колотова, В.О.Козьминых, Э.В.Долбилкина, Е.Н.Козьминых, и др. // Хим.-фарм. журн. 1998. - Том 32; № 9. - С.32-35.

111. Химия оксалильных производных метилкетонов. V. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с о-аминотиофенолом. / Ю.С.Андрейчиков, С.П.Тендрякова, Ю.А.Налимова, Л.А.Воронова // Химия гетероциклич. соед. 1977. - № 6. - С. 755-757.

112. Салоутин В. И., Перевалов С. Г., Чупахин О. Н. Взаимодействие метилового эфира пентафторбензоилпировиноградной кислоты и его производных с 2-аминотиофенолом. // Журн. орг. химии. 2000. - Том 36; № 5. - С. 727-732.

113. Синтез и фармакологическая активность гетероилпировиноградных кислот и их производных. / Т.Н.Янборисов, И.А.Жикина, Ю.С.Андрейчиков, А.В.Милютин и др. // Хим.- фарм. журн. 1998. - Том 32; №9. с. 26-28.

114. Синтез и противомикробная активность О-ароилпирувоил- и О-ароилацетилоксимов альдегидов фуранового ряда. / Ю.С.Андрейчиков, Д.Д.Некрасов, Е.А.Колеватова, М.А.Трушуле // Хим. фарм. журн. - 1990. -Том 24;№ 12.-С. 33-35.

115. О-ароилпирувоил- и О-ароилацетилоксимы : синтез и исследование биологической активности / Д.Д.Некрасов, В.Г.Чиж, Ю.С.Андрейчиков, Р.Р.Махмудов // Хим. фарм. журн. - 1994. - Том 28; № 4. - С. 30-34.

116. Синтез и фармакологическая активность бис(0,0'-ароилпирувоил)- и бис(0,0'-ароилацетил)-1,2-диоксимов / Д.Д.Некрасов, В.Г.Чиж, Ю.С.Андрейчиков, Г.А.Тульбович и др. // Хим. фарм. журн. - 1997. -Том.31; № 3. - С. 34-36.

117. Burch Н.А., Gray J.E. Acylpyruvates as potential antifungicidal agents // J. Med. Chem. 1972. - Vol.15. - P. 429-431.

118. Синтез и биологическая активность гетариламидов ароилпировиноградных и 5-арилпиразол-З-карбоновых кислот. Ю.С.Андрейчиков, А.В.Милютин, И.В.Крылова, Р.Ф.Сараева, и др. // Хим.-фарм. журн. 1990. - Том 24; № 7. - С. 33-35.

119. Поиск биологически активных соединений в ряду 3-ацетиламино- и (З-арилсульфониламиноэтиламидов ароилпировиноградных кислот / А.В.Милютин, Р.Р.Махмудов, Ю.С.Андрейчиков, А.Ф.Голенева и др. // Хим. фарм. журн. - 1996. - Том 30; № 6. - С. 20-22.

120. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. 28. Реакции 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с тиоамидами и тиосемикарбазонами. / Ю.С.Андрейчиков, Д.Д.Некрасов, И.В.Крылова, В.И.Бачурина. // Химия гетероцикл. соединений. 1992.-№ 11.-С. 1461-1464.

121. Синтез и биологическая активность (З-ацилгидразидов ароилпировино-градных кислот / В.О.Козьминых, Н.М.Игидов, В.И.Ильенко, А.В.Милютин и др. // Хим. фарм. журн. - 1992. - Том 26. - № 7-8. - С. 28-31.

122. Амиды и гидразиды ароилпировиноградных кислот. 2. Синтез и биологическая активность некоторых арилиденгидразидов ароилпировино-градных кислот / В.О.Козьминых, Н.В.Сафонова,

123. A.В.Милютин, В.Г.Армагинова и др. // Хим. фарм. журн. - 1994. - Том 28; № 3. - С. 42-45.

124. Синтез, свойства и биологическая активность ароилпирувоилгидразидов N-метил- и N-фенилантраниловых кислот. / А.В.Милютин, Н.В.Сафонова,

125. B.П.Чесноков, Ф.Я.Назметдинов и др. // Хим. фарм. журн. - 1996. - Том 30; №5.-С. 26-28.

126. C.А. 1982. - Vol.96. - 28650t.

127. А. С. 1623134 СССР. МКИ С07 С243/32, А61 К31/16. Бензилиденгидразид п-толуоилпировиноградной кислоты, проявляющий противовирусную активность. / В.О.Козьминых, Ю.С.Андрейчиков, В.И.Ильенко,

128. B.М.Гусева и др. // Заявл. 24.04.1989. Опубл. : Бюл. изобр. 1996. - № 1;

129. C.А. 1997. - Vol. 126. - 70116m.

130. Eur.Pat.Appl. Ер 459.887 {C1.C07D231/14} (1991) Fr.Appl. 90/6.735 (1990) 21 рр Preperation of 3-(Phenyl carbamoyl)pyrazoles and analogs as antyconvulsants / F.Lepage, B.Hublot. // C.A. 1992. - Vol.116. - 128914g.

131. PCT Int. Appl. WO 98 57,937 {CI. C07D231/00} (1998), US Appl. 76,691 (1998) 259 pp. Preparation of phenylpirazolecarboxamides as coagulation factor Xa inhibitors / R.A.Galemo Jr., C.Domingues, J.M.Fevig, Q.Han., P.Y.Lam,

132. D.J.P.Pinto, J.R.Pruitt //C.A. 1999.-Vol.130.-81510u.

133. Czech. 147.921 {CI. C07d} (1973) Appl. 2136-69.26 (1969) 3 pp. Isomeric fluorescent whiteners / J.Pirkl // C.A. 1973. - Vol.79. - 106149b.

134. Бургарт Я.В., Фокин А.С., Салоутин В.И. Синтез фторсодержащих 3-арилгидразо-2,3,4-трикетоэфиров и реакции их гетероциклизации // Журн. Орг. Химии. 1999. - Том 35; № 2. - С. 309-314.

135. Synthesis of fluorinated 2(3) -arylhydrazones of l,2,3-tri(l,2,3,4-tetra)carbonyl compounds and their reaction of heterocyclization / Burgart Y.V., Fokin A.S., Kuzueva O.G., Saloutin V.I // J. Fluor. Chem. 1998. - Vol. 92. - P. 101-108.

136. Синтез N-замещенных 2-(4-оксо-5,6,7,8,-тетрафтор-1,4-дигидрохинолин-3-ил) глиоксиловых кислот / Г.А.Обанин, А.С.Фокин, Я.В.Бургарт, О.В.Рыжков и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 7. - С. 1234-1239.

137. Synthesis of 2-(l-alkyl(aryl)-4-oxo-5,6,7,8-tetrafluoro-l,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxilic acids derivatives / A.S.Fokin, Y.V.Burgart, V.I.Saloutin, O.N.Chupakhin // J. Fluor. Chem. 2001. - Vol.108; № 2. - P. 187-194.

138. Al-Rawi J.M.A., Khayat M.A.R. High-resolution !H and 13C NMR spectroscopy of some hydrazo compounds // Magn. Reson. Chem. 1989. -Vol.27.-P.l 12-116.

139. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскогшя в органической химии. Ленинград: Химия. - 1983. - 272с.

140. Mitchell A., Nonhebel D. Spectroscopic studies of tautomeric system-Ill. 2-Arylhydrazones of 1,2,3-triketones // Tetrahedron. 1979. - Vol.35. - P.2013-2019.

141. Севенард Д.В. 2-Полифторацилзамещённые циклоалканы и лактоны: структура и химические свойства: Дисс. . канд.хим.наук. / Уральский гос. тех. ун-т. Екатеринбург. -2001.

142. Umada A., Okano Н., Eguchi S. Heterocyclyzation of 5-trifluoroacetyltricyclo-4.3.1. l3'8.undecan-4 -one to some triflurometylated 5 membered nitrogen heterocycles // Synthesis. 1994. - №12. - P. 1457-1462.

143. Залесов B.C., Пулина H.A., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XIII. Синтез и свойства 2-ацилметиленгидразонов 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов. // Журн. орг. химии. 1989. - Том 25; вып. 5.-С. 1054-1059.

144. Терентьев П.Б., Станкявичус А.П Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований.-Вильнюс: Мокслас. 1987. -280с.

145. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М: Мир. 1984. - 480 с.

146. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М:Мир. 1976. - 541 с.

147. Направленный синтез фторхинолонкарбоновых кислот / Г.А.Мокрушина, С.Г.Алексеев, В.Н.Чарушин, О.Н.Чупахин // Журн. Всесоюзн. Химич. Общ. им. Д. И. Менделеева. 1991. - Том 36. - № 4. - С. 447-455.

148. Перевалов С.Г., Скрябина З.Э., Салоутин В.И. Реакция внутримолекулярного нуклеофильного замещения 3-пентафторбензоил-метилен-2Н-1,4-бензоксазин-2-она // Журн. орг. химии. 1997. - Том 33, вып.9.-С. 1418-1420.

149. Fluoroarylcontainong (3,(3'-dioxoesters in synthesis of flurobenzopyran-4(2)-ones / S.P.Kisil', Y.V.Burgart, V.I.Saloutin, O.N.Chupakhin // J. Fluor. Chem. -2001.-Vol.2.-P. 125-131.

150. Взаимодействие этилового эфира 2-метил-5,6,7,8-тетарфторкумарина с S-нуклеофилами / И.Т.Базыль, С.П.Кисиль, С.Н.Фролов, Я.В.Бургарт и др. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - №.8. - С. 1557-1561.

151. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4-х т. Том 2. М: Мир. 1987. - 504 с.

152. Mitzutani М., Shirishita М., Sakari М. Cinnoline derivative process for preparing the same and herbicidal composition containing the same // Bull. Chem. Soc. Japan. 1989. - Vol.62; № 21. - C.2304-2305.

153. Некоторые реакции пентафторбензоил уксусного эфира / А.Т.Прудченко, Г.С.Щеголева, В.А.Бархаш, Н.Н.Ворожцов-мл. // Журн. общ. химии. -1967. -T.XXXVII; вып. 11.-С. 2478-2493.

154. Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2-х томах. Т.2. М: Медицина. 1986. - 576с.

155. Mitzutani М., Shirishita М., Sakari М. Cinnoline derivative process for preparing the same and herbicidal composition containing the same // Bull. Chem. Soc. Japan. 1989. - Vol.62; № 21. - C. 2304-2305.

156. Взаимодействие 1 -арил(алкил)-5,6,7,8-тетрафтор-3-этоксалил-1,4-дигидроциннолин-(хинолин)-4-онов с ароматическими динуклеофилами / А.С.Фокин, Я.В.Бургарт, О.В.Рыжков, В.И.Салоутин // Изв. АН. Сер. хим. -2001.- №4.- С. 662-665.

157. Reactions of 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrafluorocumarin derivatives with S-nucleophiles /I.T.Basil', S.P.Kisil', Y.V.Burgart, V.I.Saloutin //J. Fluor. Chem. -2000.-Vol.103.-P. 125-131.

158. Производные 4-гидрокси-5,6,7,8-тетрафторкумарина в реакциях с о-аминотиофнолом / И.Т.Базыль, С.П.Кисиль, Я.В.Бургарт, В.И.Салоутин // ЖОрХ. 2000. - № 36; вып. 6. - С. 938-943.

159. Полициклические фторхинолоны / Г.А.Мокрушина, Э.В.Носова, Г.Н.Липунова, В.Н.Чарушин // Журн. орг. химии. 1999. - Том 35, вып. 10. -С. 1447-1463.

160. Фокин А.С., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Взаимодействие З-замещенных 1-арил-5,6,7,8-тетрафторхинолонов(циннолонов) с морфолином // Изв. АН. Сер. хим. 2001. -№ 12. - С. 2307-2310.