Производные индола с пространственно затрудненными фенольными фрагментами: синтез, строение, свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Тагашева, Роза Геннадьевна

• Тагашева, Роза Геннадьевна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тагашева, Роза Геннадьевна

Введение

Глава 1 Синтез полифункциональных пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов (литературный обзор)

1.1 Радикально-цепной окислительный процесс и механизмы действия 8 некоторых антиоксидантов

1.2 Синтезы пространственно затрудненных фенольных 16 стабилизаторов на основе 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата

1.3 Азометины, содержащие пространственно затрудненные 27 фенольные фрагменты

1.4 Гетероциклические соединения с пространственно затрудненными 31 фенольными фрагментами

Глава 2 Пространственно затрудненные фенольные производные индола: синтез, строение, антиокислительная и биологическая активность (обсуждение результатов)

2.1 Ацетилирование 3,5-ди-трет-бутил-4- 41 гидроксибензилдиметиламина кетеном

2.2 Синтез 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильных производных 52 индола, триптофана и изатина

2.3 Синтез и строение оснований Шиффа на основе бензилированного 66 изатина

2.4 Металлокомплексы тиосемикарбазона бензилированного изатина

2.5 Антиокислительная и биологическая активность пространственно затрудненных фенольных производных индола

2.5.1 Антиокислительная активность пространственно затрудненных 97 фенольных производных индола

2.5.2 Биологическая активность пространственно затрудненных 104 фенольных производных индола

Глава 3 Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Производные индола с пространственно затрудненными фенольными фрагментами: синтез, строение, свойства»

Актуальность работы. Одним из актуальных направлений в химии стабилизаторов полимерных материалов является создание полифункциональных антиоксидантов или «гибридных молекул», способных к проявлению эффекта «внутримолекулярного» синергизма. Нахождение разных функциональных групп в непосредственной близости друг к другу существенно повышает вероятность дезактивации активных частиц, участвующих в процессах старения полимеров.

Пространственно затрудненные фенолы являются высокоэффективными ингибиторами свободно-радикальных процессов, что позволяет их использовать в качестве антиоксидантов различных полимерных материалов, жиров и масел предохраняющих их от окислительной и термической деструкции. Кроме того, пространственно затрудненные фенолы применяются как корректоры оксидантных патологий в живых биологических системах. Они являются компонентами ряда лекарственных препаратов, применяемых при лечении различных вирусных заболеваний, в том числе псориаза, сахарного диабета.

Производные индола и изатина также проявляют антиоксидантные свойства в полимерных материалах и смазочных маслах. При этом некоторые из них являются лекарственными препаратами и биологически активными соединениями, в частности, противовирусное лекарство - ]ч[-метил-|3-тиосемикарбазон изатина.

Гибридные структуры» на основе пространственно затрудненных фенолов и производных индола в литературе практически не описаны. Поэтому синтез и исследование свойств пространственно затрудненных фенольных производных индола является актуальной задачей, имеющей как теоретический, так и прикладной характер.

Цель диссертационной работы заключалась в синтезе производных индола, триптофана, изатина, содержащих пространственно затрудненные фенольные фрагменты, а также в исследовании антиокислительной и биологической активности полученных соединений.

Научная новизна работы. В работе предложен новый способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата ацилированием 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилдиметиламина кетеном, а также показана возможность использования кетена как ацилирующего агента в синтезе пространственно затрудненного фенольного стабилизатора - 2,4,6-трис(3',5'-ди-трет-бутил-4'-гидроксибензил)мезитилена (Агидола-40).

Впервые синтезированы производные индола, триптофана и изатина, содержащие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты. Изучена возможность получения указанных соединений при различных способах активации бензилирующего агента - 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата. Установлено, что бензилирование индола протекает лишь при ионизации 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил ацетата по механизму алкильного расщепления в простейших спиртах. Бензилирование триптофана протекает в ходе кислотной диссоциации 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в диполярных апротонных растворителях (ДМСО, ДМФА). Для бензилирования изатина можно применять все известные способы активации 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата.

Впервые получены основания Шиффа (тиосемикарбазон, фенилгидразон, ацилгидразоны) на основе изатина, содержащего 3,5-ди-третI бутил-4-гидроксибензильный фрагмент. Синтезированы комплексы тиосемикарбазона бензилированного изатина с Со(И) и Си(П).

Практическая значимость работы. Разработаны методы бензилирования индола, триптофана, изатина с использованием 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата.

Показана высокая активность пространственно затрудненных фенольных производных индола как стабилизаторов при термоокислительной деструкции галоидированных бутилкаучуков.

Компьютерный биопрогноз с использованием программы PASS обнаружил высокую вероятность проявления следующих видов активности у синтезированных соединений: антивирусная, антитуберкулезная, противоопухолевая. Для некоторых производных индола обнаружена бактериостатическая и антимикотическая активность.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях: научные сессии КГТУ (Казань 2007, 2008), научная конференция «Современные проблемы химии и защиты окружающей среды» (Чебоксары, 2007), X Молодежная конференция по органической химии (Уфа, 2007), XII Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии - 2008» (Волгоград, ВолгГТУ, 2008), 12-ая Международная конференция молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений - IV кирпичниковские чтения» (Казань, КГТУ, 2008). По теме диссертационной работы опубликовано 4 статьи в журналах, рекомендованных ВАК.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 144 страницах, содержит 11 таблиц, 22 рисунка. Состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 110 ссылок на отечественные и зарубежные работы. В литературном обзоре рассмотрены методы введения пространственно затрудненных фенольных фрагментов в молекулы органических соединений с использованием 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата, азометины и гетероциклы, содержащие пространственно затрудненные фенольные фрагменты. Во второй главе

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Тагашева, Роза Геннадьевна

выводы

1. Впервые показана возможность ацилирования 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилдиметиламина кетеном как с целью получения бензилирующих агентов - 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата и 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилформиата, так и в синтезе пространственно затрудненного фенольного стабилизатора - 2,4,6-трис(3',5'-ди-трет-бутил-4'-гидроксибензил)мезитилена (Агидола-40).

2. Впервые синтезированы 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные производные индола, изатина и триптофана. Установлено, что бензилирование индола 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетатом протекает лишь при ионизации последнего по механизму алкильного расщепления в простейших спиртах. Показано, что бензилирование триптофана протекает по первичной аминогруппе в ходе кислотной диссоциации 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в диполярных апротонных растворителях (ДМФА, ДМСО). Бензилирование изатина протекает при различных способах активации 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил ацетата: как в ходе его кислотной диссоциации под действием оснований или диполярных апротонных растворителей, так и в результате ионизации по механизму алкильного расщепления в растворе муравьиной кислоты.

3. Впервые синтезированы азометины (фенилгидразон, тиосемикарбазон, ацилгидразоны) на основе изатина, содержащего 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты. Синтезированы комплексы Си(П) и Со(П) с тиосемикарбазоном бензилированного изатина.

4. Установлена высокая стабилизирующая активность пространственно затрудненных фенольных производных индола и изатина при термоокислительной деструкции галоидированных бутилкаучуков. Среди полученных соединений найдены вещества, обладающие антибактериальной и антифунгицидной активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тагашева, Роза Геннадьевна, 2009 год

1. Горбунов Г.Н. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов / Б.Н. Горбунов, Я.А. Гурвич, И.П. Маслова. М.: Химия, 1981. -368 с.

2. Эммануэль Н.М. Химическая физика молекулярного разрушения и стабилизации полимеров / Н.М. Эммануэль, A.JL Бучаченко. М.: Наука, 1988. - С. 258-259.

3. Химические добавки к полимерам (справочник). М.: Химия, 1973. С. 83.

4. Pat. 4659762. USA (1987). Tris(substituted hydroxyphenylthio) trithioorthoester stabilizers for polymers / Jenkins L.A. // РЖ Химия. 1988. - 2H140n.

5. Pat. 87981. CPP (1985). Aditiv antioxidant pentru uleiuri lubrifiante si proceden pentru obtinerca acestnia (Антиоксидант для смазочных масел и способ его получения) / Luca М. С. // РЖ Химия. - 1988. - 4П384п.

6. Гурвич Я.А. Структура и антиокислительная активность некоторых бис- и трисфенолов / Я.А. Гурвич, И.Г. Арзаманова, Г.Е. Заиков // Химическая физика. 1996. - Т.15. - № 1. - С. 23-42.

7. Кузнецов A.A. Взаимодействие 4,4'-дитиобис(2,6-ди-треш-бутилфенола) с серой, содержащей ее полимерную модификацию / A.A. Кузнецов, O.A. Куликова, А.Н. Попов // ЖОХ. 2001. - Т.71. - Вып.4. - С. 701-702.

8. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. М.: Наука, 1988. 247 с.

9. Пинко П.И. Получение и исследование антиокислительной активности сложных тиоэфиров на основе со-(3,5-ди-трте-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов / П.И. Пинко и др. // Журнал прикладной химии.-2001.-Т. 74. Вып. 11.-С. 1843-1846.

10. Сторожок Н.М. Взаимосвязь строения и ингибирующего действия производных фенозана / Н.М. Сторожок и др. // Кинетика и катализ. -2004.- Т. 45. №6,- С. 863-871.

11. Shanina E.L. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid polypropylene with 4,4'-bis(2,6-di-tert-butilphenol) / E.L. Shanina, G.E. Zaikov, N.A. Mukmeneva//Polym. Degrad. Stab. 1996. - V.51. - P. 51-56.

12. Shanina E.L. Studies of the inhibition of autooxidation of polypropylene with 4,4'-bis(2,6-di-tert-butilphenol) / E.L. Shanina, G.E. Zaikov, N.A. Mukmeneva // Quant. Aspects Polym. Stab. 1996. - P. 81-90.

13. Грасси H. Деструкция и стабилизация полимеров/ Н. Грасси , Дж. Скотт. -М.: Мир, 1988. 246 с.

14. Едимечева И.П. Взаимодействие пространственно экранированных фенолов и хинонов с органическими радикалами / И.П. Едимечева и др. // ЖОХ. 2005. - Т.75. - Вып. 4. - С. 632-635.

15. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. JL: Химия, 1972. - 544 с.

16. Михальчук В.М. Стабилизация эпоксидных полимеров синергическими смесями фенольных антиоксидантов и соединений металлов / В.М. Михальчук, Т.В. Крюк, А.Н. Николаевский // Журн. прикл. химии. 1996. - Т. 69.-№8.-С. 1354-1358.

17. Синтез и исследование стабилизирующей эффективности координационных соединений азотсодержащих лигандов. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭХим., 1977. 35 с.

18. Милаева Е.Р. Синтез тетразамещенных ациламинофталоцианинов кобальта / Е.Р. Милаева, С.Д. Колнин, B.C. Петросян // Изв. АН. Сер. хим. -1996.-№ 8.-С. 2133-2134.

19. Тюрин В.Ю. Фосфорсодержащие производные 2,6-ди(трет-бутил)фенола: антиоксидантная активность и свойства соответствующих феноксильных радикалов / В.Ю. Тюрин и др. // Известия АН. Сер. Химич. 2007. - № 4. -С. 744-750.

20. Ehrhardt D. Каликс(4)аренполиолы. Новая группа противостарителей для эластомеров // Gummi, Fasern Kunststoffe 1992. - Bd.45, N5. - S. - 231-239. Экспресс информация Шинная промышленность. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1993.-Вып. 6.-С. 5-13.

21. Ehrhardt D. Калекс(4)аренполиолы. Новая группа противостарителей для эластомеров. Часть II/ D. Ehrhardt // Gummi, Fasern Kunststoffe. 1992,- Bd. 45.-№7.-Р. 358-361/

22. Бухаров C.B. Необычная реакция тетраметилкаликс4.резорцинарена с 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетатом / С.В. Бухаров [и др.] // ЖОХ.2002. Т. 72. - Вып. 8. - С. 1405-1406.

23. Бухаров С.В. Взаимодействие тетраметилкаликс4.резорцинарена с 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетатом / С.В. Бухаров, [и др.] // ЖОрХ.2003. Т. 39. - Вып. 5. - С. 735-737.

24. Ершов В.В. Пространственно-затрудненные фенолы / В.В. Ершов, Г.А. Никифоров, A.A. Володькин,- М.: Химия, 1972. 328.

25. Володькин A.A. Стабильные метиленхиноны / A.A. Володькин, В.В. Ершов // Успехи химии. 1988. Т.57. № 4. С.595-624.

26. Бухаров С.В. Новые методы синтеза и свойства пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов: дисс. .докт.хим.наук / С.В. Бухаров. Казань, 2004.- 332 с.

27. Мукменева H.A. О некоторых реакциях 3,5-ди-га/7ега-бутил-4-гидроксибензилацетата / H.A. Мукменева и др. // Журн. общ. химии.- 1996.-Т.66,- Вып.10.- С.1725-1727.

28. Гурвич Я.А. Новые бис- и трис-фенолы стабилизаторы резин / Я.А. Гурвич и др. // Каучук и резина. - 1985. - № 5. - С. 23-24.

29. Бухаров C.B. Синтез пространственно затрудненных фенольных соединений на основе 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата / C.B. Бухаров и др. // ЖОрХ. 2004. - Т. 40. - Вып. 3. - С. 327- 334.

30. Бухаров C.B. Взаимодействие 3,5-ди-гарея?-бутил-4-гидроксибензилацетата с аминами / C.B. Бухаров, Г.Н. Нугуманова, H.A. Мукменева//Журн. общ. химии.- 1998.- Т.68.- Вып. 10.- С. 1678-1681.

31. Гурвич Я.А. Агидолы высокоэффективные стабилизаторы полимеров / Я. А. Гурвич, С .Т. Кумок // Каучук и резина. - 1985. -№ 6. - С. 12-14.

32. Бухаров C.B. Реакции 3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксибензилацетата со слабоосновными нуклеофилами / C.B. Бухаров, Г.Н. Нугуманова, H.A. Мукменева//Журн. общ. химии.- 2003.- Т.73.- Вып.З, С.437-441.

33. Сигов О.В. Стабилизация бутадиен-нитрильных каучуков химически связанным антиоксидантом / О.В. Сигов и др. // Каучук и резина. 1992. -№ 5. - С. 20-22.

34. Заявка на пат. 61-148247. Япония (1986). Резиновая смесь, содержащая антиоксидант / Накамура И., Мори К., Сираиси М. // РЖ Химия. 1987. -9У28.

35. Кривенко JI.B. Тиомочевины в реакциях ингибирования окисления органических субстратов / JLB. Кривенко, Е.Н.Черезова, H.A. Мукменева // ЖПХ. 2000. - Т. 73.-Вып. 7.-С. 1193-1197.

36. Глебова Е.В. Синтез и исследование антиокислителей типа карбамидных производных 2,6-ди-трет-бутил-фенола / Е.В. Глебова и др. // Нефтехимия. 1982.-Т. 22. -№1. - С. 82-85.

37. Бухаров С.В. Сольволиз 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в спиртовых растворах / С.В. Бухаров и др. // ЖОХ. 2002. - Т.72. - Вып. 6. -С. 988-991.

38. Марч Дж. Органическая химия. Т. 2 / Дж. Марч. М.: Мир, 1988. - С. 75.

39. Брук Ю.А. Азометины производные 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензальдегида / Ю.А. Брук и др. // ЖОХ. - 1972. - Т. 42. - Вып. 7. - С. 1603-1608.

40. Абу-Аммар В.М. Моно- и полиядерные гетероциклические соединения с фрагментами экранированного фенола. Синтез и применение: автореф. дисс. . .докт.хим. наук / В.М. Абу-Аммар. Москва, 2007. - 49 с.

41. Atul Raja. Studies in antioxidants. Part II: Melt stabilization of isotactic polypropylene with thiosemicarbazones / Atul Raja и др. // Polymer Degradation and Stability 1994. - 44. - P. 1-7

42. Банников Г.Ф. Некоторые гетероциклические производные пространственно затрудненных фенолов / Г.Ф. Банников, В.В. Ершов, Г.А. Никифоров // Известия АН. Сер. Химич. 1996. - № 2. - С. 426-429.

43. Келарев В.И. Синтез и свойства производных сш-ш-триазина / В.И. Келарев и др.//ХГС. 1986. - № 1.-С. 107-113.

44. Келарев В.И. Синтез и исследование сульфидов ряда сгшл/-триазина в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам / В.И. Келарев и др. // Нефтехимия. 2004. - Т. 44. - № 4. - С. 313-317.

45. Силин М.А. Стабилизация гидрогенизационных реактивных топлив амино- и тиопроизводными сшш-триазина, содержащими фрагменты экранированного фенола / М.А. Силин и др. // Нефтехимия. 2000. - Т. 40. -№ 3. - С. 235-240.

46. Белостоцкая И.С. Новые возможности реакции Даффа / Белостоцкая И.С. и др. // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - Вып. 5. - С. 718-721.

47. Белостоцкая И.С. Окислительная гетероциклизация 6-бром-2,4-ди-трет-бутилфенола / И.С. Белостоцкая и др. // Известия АН СССР. Сер. Химич. -1986. -№3.~ С. 703-706.

48. Вольева В.Б. Дегидратация 2,2'-дигидрокси-3,3',5,5'-тетра-трет-бутилфенила под действием молекулярного брома новый путь к производным дибензофурана / В.Б. Вольева, Белостоцкая И.С., Ершов В.В. // Известия АН. Сер. Химич. - 1996. - № 3. - С. 784-785.

49. Вольева В.Б. Твердофазное бромирование пространственно затрудненных фенолов / В.Б. Вольева и др. // Известия АН. Сер. Химич. 1996. - № 3. - С. 1310-1312.

50. Вольева В.Б. Синтез и структура ангидродимеров салициловых альдегидов / В.Б. Вольева и др. // Известия АН. Сер. Химич. 1995. - № 8. -С. 1549-1551.

51. Вольева В.Б. Взаимодействие изомерных 3,6- и 3,5-ди-трет-бутил-орто-бензохинонов с аммиаком / В.Б. Вольева и др. // Известия АН. Сер. Химич. 1995.-№ 9.-С. 189-1793.

52. Белостоцкая И.С. Гетероциклы на основе пространственно затрудненных фенолов и их производных / И.С. Белостоцкая, В.Б. Вольева, H.J1. Комиссарова // ХГС. 2002. - №10. - С. 1323-1338.

53. Келарев В.И. Влияние производных Д2-имидазолина и тиазолидин-4-она, содержащих фрагменты экранированного фенола, на термоокислительную стабильность синтетических масел / В.И. Келарев и др. // Нефтехимия. -2000. Т. 40. - № 1. - С. 53-57.

54. Мукменева H.A. Синтез и строение 1Ч-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)бензотиазол-2-тиона / H.A. Мукменева H.A. и др. // ЖОрХ. -1990. Т.26. - Вып. 12. - С. 2493-2497.

55. Силин М.А. Ингибирующее действие производных 2,6-ди-трет-бутилфенола и 2-меркаптобензтиазола при высокотемпературном окисленииминерального масла / М.А. Силин и др. // Нефтехимия. 2000. - Т. 40. - № 5.-С. 392-396.

56. Глазунова Н.А., Маслова И.П., Кочина В.М. и др. Стабилизаторы поливинилхлорида и сополимеров винилхлорида: Тематич. обзор. М.: ЦНИИТЭХим., 1968. 96 с.

57. Жунгиету Г.И. Изатин и его производные / Г.И. Жунгиету, М.А. Рехтер. -Кишинев: Штиинца, 1977. 225 с.

58. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных препаратов / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик. М.: Химия, 2001.- 192 с.

59. Машковский М.Д. Лекарственные средства / М.Д. Машковский. М.: Медицина, 1978. - Т. 2. С. 322.

60. Краф М. Я.// ЖВХО. 1965. - Т.40. - Вып. 4. - С. 630.

61. Иоффе И.С., Томчин А.Б., Добрего В.А., Этевциан JI.H. // Хим.-фарм. Ж. 1973.-Т. 7. -№8. -С. 2.

62. Giselle Cerchiaro. Oxindoles and copper complexes with oxindole-derivatives as potential pharmacological agents / Giselle Cerchiaro, M. da Costa Ferreira // J. Braz. Chem. Soc. 2006. - Vol. 17. - No. 8. - p. 1473-1485.

63. Гуля А.П. Сульфаниламидсодержащие координационные соединения меди (II) с p-тиосемикарбазонами изатина и N-метилизатина / А.П. Гуля и др. // ЖОХ. 2006. - Т. 76. - Вып. 9. - С.1521-1526.

64. Пат. 5237070 США МКИ5 С07 Д 257/04, А 61 К 31/41. Замещенные ди-трет-бутилфенолы. Substituted di-t-butylphenols / Scherrer Robert A.; Riker lab. Inc. № 701676; заявл. 16.05.91; опубл. 17.08.93 // РЖ Химия 1994.23.0 27П

65. Никифоров Г.А. Замещенные диалкиламинометилфенолы в обменной реакции с ангидридами карбоновых кислот / Г.А. Никифоров и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. - № 12. - С.2765-2770.

66. К. Weissermel, H-J. Arpe. Industrielle Organische Chemie. Bedentende Vor und Zwischenprodukte. VCH Verlagsgesell-schaft mbH, B-6940 Weinheim (Bundesrepublik Deutschland), 1988. S. 192 (485 s.).

67. Жукова И.В. Лабораторная установка получения кетена / Жукова И.В., Гариева Ф.Р. // В матер. I Форума молодых ученых и специалистов РТ, Казань 2001. -С.44.

68. Володькин A.A. Стабильные метиленхиноны / A.A. Володькин, В.В. Ершов // Успехи химии. 1988. Т.57. № 4. С.595-624.

69. Кнунянц И.Л. Успехи органической химии. М.: Мир, 1964. Т.2. 477 с.

70. Химические добавки к полимерам (справочник). М.: Химия, 1973. С. 83.

71. Гурвич Я.А., Золотаревская Л.К., Кумок С.Т. Фенольные стабилизаторы. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. - 81 с.

72. Кочетков H.A. Общая органическая химия. Ред. Кочетков H.A. М.: Химия, 1985.-Т. 8. С. 515.

73. Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия, 1990. Т. 2. С. 456.

74. Химическая энциклопедия. Ред. Зефирова Н.С. М.: Изд-во Большой Российской энциклопедии, 1999. Т. 5. - С. 5.

75. Флегонтов С.А. Пространственное строение бензоилгидразонов ароматических альдегидов / С.А. Флегонтов и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. - № 3. - С. 559-565.

76. Литвинов И.А. Молекулярная и кристаллическая структура ароил- и ацетилгидразонов уксусного и бензойного альдегидов / И.А. Литвинов и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. № 1. С. 75-81.

77. Флегонтов С.А. Строение ароилгидразонов, содержащих внутримолекулярную водородную связь / С.А. Флегонтов и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. № 5. С. 1014-1019.

78. Syakaev V.V. NMR study of conformation and isomerization of aryl- and heteroarylaldehyde 4-tert-butylphenoxyacetylhydrazones / V.V. Syakaev и др. // J. Mol. Struct. 2006. - 788- p. 55-62.

79. U. Himmerlreich, F. Tschwatschal, R. Borsdorf, Monatsh. Chem., 1993, 124, 1041.

80. Stothers J.B. ,3C-NMR Spectroscopy / J.B. Stothers. Academic Press, New York, 1972 - 559 c.

81. Келарев В.И. Синтез и исследование антиокислительной активности производных гидразида 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбутилфенил-тиоуксусной кислоты и азотсодержащих гетероциклов на его основе / Келарев В.И. и др. //Изв. ТулГУ,- 2004.-вып.4,- С. 68 82.

82. Rodriguez-Arguelles М.С. Transition-metal complexes of isatin-P-thiosemicarbazone. X-ray crystal structure of two nickel complexes / M.C. Rodriguez-Arguelles и др. // Journal of Inorganic Biochemistry. 1999. - 73. - p. 7-15

83. Konstantinovic S.S. Antimicrobal activity of some isatin-3-thiosemicarbazone complexes / S.S. Konstantinovic, B.C. Radovanovic, S. P. Sovilj, S. Stanojevic // Journal of the Serbian Chemical Society. 2008. - 73. - p. 7-13.

84. Присакарь В.И. Синтез и противомикробная активность координационных соединений меди с тиосемикарбазонами замещенных салицилового альдегида / В.И. Присакарь и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. - Т. 39. - № 6. - С. 30-32.

85. Garg R. Synthetic, spectral and antimicrobial aspects of biologically relevant coordination compounds of dioxomolybdenum (VI) and oxovanadium (V) / R. Garg, N. Fahmi, R.V. Singh // Координационная химия. 2008. - Т. 34. - №3. -С. 203-208.

86. Иванов В.Е. Комплексные соединения Cu(II) и Cu(I) с тиосемикарбазонами изатина / В.Е. Иванов, Н.Г. Тихомирова, А.Б. Томчин // ЖОХ. 1988. - Т. 58. - Вып. 12. - С. 2737-2743

87. Самусь Н.М. Координационные соединения меди (И), никеля (И) и кобальта (II) с |3-тиосемикарбазонами изатина и N-метилизатина / Н.М. Самусь, В.И. Цапков, А.П Гуля // ЖОХ. 2004. - Т. 74. - Вып. 9. - С. 15391543.

88. Пат. 1298192 Великобритания МКИ5 C07D 27/40, А61 К27/00. Isatin thiosemicarbazones / Dennis John Bauer, Anthony John Everett. Заявл. 01.04.1969. Опубл. 29.11.1972.

89. Шмарик B.C. Синтез, свойства и применение модифицированных бутилкаучуков / B.C. Шмарик и др.. М.: Мир. 1973. - 260с.

90. Энциклопедия полимеров/ Под ред. Карнягина В.А. М.: Советская энциклопедия, 1972. 362 с.

91. Pat. 4659762. USA (1987). Tris(substituted hydroxyphenylthio) trithioorthoester stabilizers for polymers / Jenkins L.A. // РЖ Химия. 1988. -2H140n.

92. Schulz M. New aspects in the activity of nitrogen-containing antioxidants / M. Schulz и др. // J. Polymer Sci. 1976. - Symposium No. 57. - p. 329-342.

93. Глазунова H.A., Маслова И.П., Кочина B.M., Байракова Р.С. Стабилизаторы поливинилхлорида и сополимеров винилхлорида. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭХим. 1968. 96 с.

94. Старение и стабилизация полимеров/ Под ред. Неймана М.Б. М.: Наука, 1964.332 с.

95. Rodriguez-Argiielles М.С. Synthesis, characterization and biological activity of Ni, Cu and Zn complexes of isatin hydrazones / M.C. Rodriguez-Argiielles и др. // Journal of Inorganic Biochemistry. 2004. - 98. - p. 313-321.

96. Синтетические каучуки / Под ред. Гармонова И.В. М.: Химия, 1976. -С. 618-650.

97. Темчин И.Ю. Роль совместимости антиоксиданта с полимером в ингибированном термооксислении / И.Ю. Темчин и др. // Высокомол. соед. 1972.-А 14, N8.-С. 1689-1693.

98. Четкина JI.A. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. II. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис(4-метил-6-трет-бутилфенола) / JI.A. Четкина, В.Е. Заводник, В.К. Вельский // Журн. структурной химии. 1984. -Т.25, N 6. - С. 109-113.

99. Гурвич Я.А. О некоторых причинах различной стабилизирующейактивности 2,2'-бисфенолов / Я.А. Гурвич и др. // Каучук и резина. 1987. -N2. - С. 32-33.

100. Четкина J1.A. Структура кристаллов 2,4,6-три-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мезитилена / JT.A. Четкина и др. // Докл. АН СССР. 1978. -Т. 242, N1. С. 103-106.