Полифункциональные серо-, азот-, фосфоросодержащие антиоксиданты на основе алкилированных фенолов : синтез, свойства, перспективы применения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Просенко, Александр Евгеньевич

• Просенко, Александр Евгеньевич
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Просенко, Александр Евгеньевич

Введение.

Глава 1. Серо-, азотсодержащие алкилфенолы как антиоксиданты (литературный обзор).

1.1. Классификация ингибиторов свободнорадикального окисления.

1.2. Фенольные антиоксиданты: общие сведения.

1.2.1. Механизм ингибирующего действия фенольных антиоксидантов.

1.2.2. Зависимость антиокислитель!юй активности от структуры.

1.2.3. Явление синергизма. Серо-, азотсодержащие синергисты фенольных соединений.

1.3. Серосодержащие фенольные антиоксиданты.

1.3.1. Особенности окислительных превращений и антиоксидантного действия. Внутренний синергизм.

1.3.2. Способы получения и применение.

1.4. Аминные производные алкилированных фенолов.

1.4.1. Способы получения.

1.4.2. Практическое использование в качестве антиоксидантов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полифункциональные серо-, азот-, фосфоросодержащие антиоксиданты на основе алкилированных фенолов : синтез, свойства, перспективы применения»

Актуальность работы. Антиоксиданты - вещества, способные тормозить свободно-радикальное окисление органических веществ молекулярным кислородом, - играют важную роль в жизни современного человека: они широко используются для продления сроков службы и улучшения эксплуатационных качеств полимерных и горюче-смазочных материалов, предотвращения окислительной порчи пищевых продуктов, жирорастворимых витаминов, кормов и косметических средств, а также в качестве биологически активных добавок и лекарственных препаратов.

Среди современных ингибиторов свободно-радикального окисления органических и биоорганических субстратов ведущие позиции занимают антиоксиданты фенольного типа: в последние годы на их долю приходится 56% мирового рынка стабилизаторов для пластмасс и до 30 % — для резин и каучуков [1], большинство пищевых антиокислителей также являются фенольными соединениями [2, 3].

Обобщение обширных исследований, проведенных в области химии фе-нольных антиоксидантов (ФАО), позволило сделать вывод, что к концу XX века эффективность лучших из известных ингибиторов класса алкилированных фенолов достигла теоретического предела и перспективность синтеза более эффективных ФАО, работающих по «классическому» механизму (посредством инактивации свободных радикалов), чрезвычайно мала [4]. И действительно, в последние 20-30 лет принципиально новых структур на рынке стабилизаторов не появлялось, основной тенденцией мирового производства антиоксидантных добавок явилось расширение ассортимента за счет получения смесей нескольких продуктов. К несомненным достоинствам смесевых композиций следует отнести отсутствие дополнительных расходов на организацию производства компонентов и выигрыш в эффективности за счет синергических эффектов, вместе с тем многокомпонентные смеси добавок в силу специфичности действия не могут использоваться многими потребителями, в частности, они мало подходят для стабилизации липидсодержащих продуктов.

Значительные резервы дальнейшего повышения эффективности ФАО связаны с созданием полифункциональных (гибридных) антиоксидантов, молекулы которых содержат несколько реакционных центров, способных ингибировать окислительные процессы по различным механизмам и проявлять внутримолекулярный синергический антиокислительный эффект, который значительно превосходит си-нергический эффект многокомпонентных смесевых композиций. Однако эти резервы до настоящего времени не реализованы в полной мере.

Среди полифункциональных ФАО подробно изучены и используются на практике преимущественно тио(амино)производные 3,5-ди-ш/>е#г-бутил-4-гидроксибензильного ряда и серосодержащие эфиры 3-(3,5-ди-т/?еш-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты. Данные ингибиторы не обладают полным набором желательных потребительских свойств, в частности, имеют недостаточную термическую и (или) гидролитическую устойчивость, изменяют окраску стабилизируемых материалов в процессе их переработки.

Фактическое отсутствие на рынке полифункциональных ФАО других структур обусловлено двумя группами проблем: во-первых, - отсутствием соответствующих синтетических подходов: описанные в литературе способы синтеза соединений, в структуре которых тио(амино)группа отделена от ароматического ядра двумя и более метиленовыми звеньями при отсутствии в молекуле сложноэфирных групп, многостадийны, затратны и малоприемлемы для промышленной реализации; во-вторых, - недостаточностью данных о зависимости противоокислительной активности полифункциональных ФАО от их структуры для осуществления направленного синтеза гибридных ингибиторов, превосходящих по эффективности существующие аналоги. Решение данных проблем является, несомненно, актуальной и практически значимой задачей.

Другой важный аспект практического значения ФАО связан с их биологической активностью. Фенольные соединения (токоферолы, флавоноиды, коэнзимы, кумарины и пр.) играют ключевую роль в системе естественной антиоксидантной защиты живых организмов и используются в качестве средств профилактики и лечения заболеваний, сопряженных с развитием окислительного стресса.

Многочисленные медико-биологические исследования последних лет убедительно показали, что активизация перекисного окисления липидов (ПОЛ) является универсальным патогенетическим фактором, ответственным за возникновение и развитие широкого спектра (более 200 [5]) заболеваний и патологических состояний. Это свидетельствует о широких возможностях использования антиоксидантов в качестве профилактических и лекарственных препаратов. Вместе с тем, список ФАО, применяемых в современной медицинской практике, включает менее 10 препаратов и давно не претерпевал изменений [6, 7]. Проблема расширения перечня антиоксидантных препаратов на фармацевтическом рынке решается главным образом за счет создания биологически активных добавок, содержащих комплексы флавоноидов, витаминов (А, Е, С) и минералов-"антиоксидантов" (Эе, Ъп).

Низкая результативность использования таких комплексов связана с инверсией действия природных антиоксидантов: в низких дозах они проявляют противо-окислительную активность, в высоких - выступают в роли прооксидантов. В этой связи попытки ингибировать ПОЛ посредством использования повышенных доз природных антиоксидантов не только не дают желаемого эффекта, но зачастую и усугубляют пероксидацию.

Кроме того, важной отличительной особенностью ПОЛ является быстрое накопление гидропероксидов, соответственно, эффективное ингибирование процесса путем использования антиоксидантов исключительно антирадикального действия не может быть достигнуто. Вместе с тем, применяемые в медицинской практике природные и синтетические ФАО по существу являются антирадикальными ингибиторами и не проявляют противопероксидной активности.

В этой связи, не вызывает сомнений целесообразность создания лекарственных препаратов на основе нетоксичных полифункциональных ФАО, сочетающих антирадикальную активность с противопероксидной и проявляющих выраженное противоокислительное действие в широком диапазоне концентраций.

Целью настоящей работы явилось создание нового поколения полифункциональных фенольных антиоксидантов, обладающих полным набором желательных качеств для использования в различных областях техники и технологии, а также в биологии и медицине.

Для достижения поставленной цели представлялось необходимым решить следующие задачи:

1. Разработать технологичные пути получения серо-, азот-, фосфорсодержащих производных алкилированных фенолов на основе доступного сырья и реагентов.

2. Осуществить синтез структурно-взаимосвязанных рядов полифункциональных ФАО различных классов.

3. Провести сравнительное исследование ингибирующих свойств синтезированных соединений в различных модельных условиях, создать банк данных, характеризующих ингибирующие свойства синтезированных соединений в различных модельных условиях; выявить зависимости «структура - антиокислительная активность», позволяющие осуществлять молекулярный дизайн и направленный синтез новых гибридных ФАО, превосходящих по эффективности существующие аналоги.

4. Предложить высокоэффективные ингибиторы для практического использования в качестве термостабилизаторов полимерных материалов, противоокислите-лей липидсодержащих продуктов, биологически активных веществ.

Научная новизна. Предложены и апробированы альтернативные пути синтеза алкилфенолов различного строения с галоген-, серо-, фосфор-, азотсодержащими функциональными группами в пара-(орто-)(Шшшъиь\х заместителях, исходя из доступных синтонов - фенола, 2-метил-, 2,6-диметил-, 2-/»/;е/и-бутил-4-метил- и 2,6(2,4)-ди-т/?ея1-бутилфенолов.

Впервые показан универсальный характер влияния добавок ДМФА на селективность протекания процесса галоидирования со-(4-гидроксиарил)алканолов гало-генангидридами неорганических кислот (80С12, СОС12, РОС13, РС1з, РС15, РВг3) и решена научная проблема селективного замещения алифатической спиртовой группы на атом галогена в молекулах ю-(3,5-ди-т/?е/л-бутил-4-гидроксифенил)-алканолов, содержащих чувствительные к кислотному катализу шреш-бутильные фрагменты и фенольную группу, склонную к образованию эфиров с галогенангид-ридами.

Выявлено влияние добавок воды и щелочи на интенсивность и селективность протекания взаимодействия 3-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)-1-хлорпропана с №28, найдены условия,' позволяющие достигать степени конверсии названного хлорпропана в целевой бис-[3-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)-пропил]сульфид до 98-99 %, а также получать бис-[со-(4-гидроксиарил)алкил]-сульфиды из соответствующих хлоралканов с выходами до 82 %.

Изучено взаимодействие производных 4-алкил-2,6-ди-т/?еш-бутилфенолов, содержащих в яяра-заместителе группы ОН, SH, СООН, СООМе, NMe2, с хлоро-водородом и галогеноводородными кислотами. Показано, что при нагревании оо-(3,5-ди-шрет-бутил-4-гидроксифенил)алканолов с галогеноводородными кислотами параллельно протекают процессы де-трет-бутилирования и замещения алифатической ОН-группы на атом галогена. На основе данного взаимодействия предложены одностадийные способы получения ранее труднодоступных оа-{Ъ-трет-бутил-4-гидроксифенил)- и со-(4-гидроксифенил)галогеналканов.

Впервые установлено, что концентрированная бромоводородная кислота является эффективным катализатором нуклеофильного замещения фенольной ОН-группы на алкилтиильную. Выявлено, что 3-(4-гидроксифенил)пропантиол-1, образующийся при нагревании 3-(3,5-ди-т/?еш-бутил-4-1Идроксифеш1д)пропантиола-1 с конц. НВг, в условиях реакции подвергается конденсации, основным продуктом которой является 3-(4-(3-(4-гидроксифенил)пропилтио)фенил)пропантиол-1. Показано, что под действием конц. НВг со-(4-гидроксифенил)алкантиолы активно вступают друг с другом, а также с одно- и двухатомными фенолами в реакцию замещения ароматической ОН-группы на алкилтиильную.

Впервые проведено алкилирование 2,6-дициклогексил- и 2-метил-6-циклогекси л фенолов аллиловым спиртом и 3-хлорпропеном с последующей перегруппировкой по Кляйзену, а также 3-(4-гидроксифенил)-1-галогенпропанов - цик-логексеном и циклогексанолом. Выделены и охарактеризованы основные продукты этих взаимодействий. Установлено, что эффективным катализатором алкилирова-ния иора-алкилфенолов циклогексеном является хлорная кислота (10-57 масс. %).

Предложены эффективные одностадийные способы превращения со-(4-гидроксиарил)галогеналканов в соответствующие S-, N- и алкантиолов в S-, Р-замещённые производные, содержащие гетероатом в составе различных функциональных групп (-S-, -SS-, -SH, -SC(O)-, -S(CH2)nS-, (-S)3P, (-S)3PO, ->S+r, -NHnAlkm, -NHnAlkm *HHlg, -SC(NH2)2Hlg, -Sn03Na).

У ряда производных 2,6-ди-/и/>е/и-бутил фенола осуществлено селективное окисление S-, N-, Р-содержащих функциональных групп гидропероксидами, выделены и охарактеризованы продукты, содержащие в /гора-алкильном заместителе группы -S(O)-, -S(02)-, - SS(O) -, - SS(02) -, N(0)Alk2, (-S3)PO.

На основе синтезированных фенольных соединений, содержащих в па-ра{орто)-иоложошж со-галоген-, ю-гидрокси-, со-тиоалкильные и аллильные заместители, впервые осуществлен направленный синтез значительного числа структур-носвязанных рядов новых серо-, азот-, фосфорсодержащих производных алкилфе-нолов, в пределах которых соединения различаются степенью пространственной экранированности фенольной ОН-группы; строением гетероядерной функциональной группы, а также длиной и строением углеводородной цепи, отделяющей последнюю от ароматического ядра.

Всего синтезировано ~350 соединений, большинство из которых получены и охарактеризованы впервые.

Впервые проведено системное исследование антирадикальной, противопе-роксидной и брутто-ингибирующей активности серо-, азот-, фосфорсодержащих производных со-(4-гидроксиарил)алкильного типа во взаимосвязи со строением в различных модельных системах.

Для тио(амино)алкилфенолов созданы банки кинетических параметров антирадикальной активности (констант скоростей взаимодействия с пероксидными радикалами стирола, кумола, метилолеата к7 и стехиометрических коэффициентов ингибирования потенциалов окисления Е, показателей кислотности рК.

Установлено, что присутствие в молекуле ФАО гетероядерного фрагмента, отделенного от ароматического кольца двумя и более метиленовыми звеньями, не отражается на антирадикальной активности ингибиторов, вследствие чего, реакционная способность в рядах пара-шют- и пара-функциональноалкилзамещённых фенолов в отношении пероксидных радикалов изменяется единообразно в зависимости от числа и строения орто-заместителей.

Для отдельных серий соединений найдены корреляционные зависимости между величинами Е и \gk-j, Е и рК.

Изучена кинетика разложения пероксидных соединений под действием тио-алкилфенолов, содержащих в пара-заместителе различные серосодержащие функциональные группы (-8-, -8(СН2)28-, -88-, -8С(0)-, -8Н). Установлено, что реакции 3,5-диалкил-4-гидроксибензилсульфидов, а также 3-(3,5-ди-т/?еш-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 и соответствующих ему дисульфида и алкантиоата с гидропероксидом кумола носят автокаталитический характер, вместе с тем алкил

3-(3,5-ди-ш/?ет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]сульфиды реагируют с гидропе-роксидами в стехиометрических отношениях.

Показано, что высокая противоокислительная активность синтезированных серо-, азот-, фосфорсодержащих ФАО в отношении автоокисления различных субстратов обусловлена как бифункциональным механизмом их антиокислительного действия, так и проявлением выраженного эффекта внутримолекулярного синергизма. Впервые выявлены закономерности изменения антиоксидантной активности серо-, азот-, фосфорсодержащих производных со-(4-гидроксиарил)алкильного типа в зависимости от структуры (числа и строения орто-алкильных заместителей, природы гетероядерной группы и её удалённости от ароматического ядра), свойств субстрата и условий окисления.

На основе полученных зависимостей и разработанных синтетических методов успешно осуществлены молекулярный дизайн и направленный синтез новых гибридных ФАО с высокой противоокислительной активностью.

Практическая значимость. Предложены эффективные пути синтеза серо-, азот-, фосфорсодержащих гибридных ФАО, основанные на использовании доступных синтонов и пригодные для реализации в промышленных масштабах. Найдены условия, позволяющие осуществлять отдельные стадии таких превращений с высокими выходами.

Разработаны эффективные методики получения о/шю-алкилзамещённых со-(4-гидроксифенил)галогеналканов и -алкантиолов - ключевых полупродуктов синтеза полифункциональных фенольных соединений. Предложены способы одностадийного превращения ю-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)алканолов в соответствующие со-(4-гидроксифенил)галогеналканы - ценные полупродукты для синтеза биологически активных веществ, р-(3,5-ди-шрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропановой кислоты и её эфиров - в флоретиновую кислоту.

Создан лабораторный регламент на производство 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-1-хлорпропана, который был успешно апробирован на опытно-промышленной установке Новочебоксарского ПО «Химпром» и в условиях Опытно-химического производства НИОХ СО РАН. Хорошую воспроизводимость в условиях ОХП НИОХ СО РАН показали также предложенные лабораторные методики получения К,К-диметил-3-(3,5-ди-/и/>еш-бутил-4-гидроксифенил)пропиламина, додецил-3,5-диметил-4-гидроксибензилсульфида, стабилизаторов СО-3 и СО-4, а также 3-(3,5-ди-т/?еш-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 с использованием NH4HS и SC(NH2)2- Работа по разработке способа получения термостабилизатора полимерных материалов СО-3 была отмечена бронзовой медалью на ВДНХ СССР (1987 г.), дипломом I степени в области прикладной химии СО АН СССР (1988 г.).

Разработана эффективная методика синтеза алкил-(3,5-диалкил-4-гидроксибензил)сульфидов, основанная на конденсации 2,6-диалкилфенолов с формальдегидом и алкантиолами в присутствии каталитических добавок КОН (NaOH).

Предложены одностадийные способы синтеза алкил-со-(4-гидроксиарил)-алкилсульфидов из соответствующих галогеналканов, аллилфенолов и 2,6-диалкилфенолов, которые отличаются высокой эффективностью, простым технологическим оформлением и могут быть положены в основу промышленных способов получения названных сульфидов.

Найдены закономерности изменения антиоксидантной активности полифункциональных ФАО в зависимости от строения, которые могут быть использованы при моделировании структур новых высокоэффективных ингибиторов.

Созданы полифункциональные ФАО, которые по противоокислительному действию существенно превосходят используемые в промышленности аналоги и могут быть рекомендованы к практическому применению в качестве термостабилизаторов минеральных масел, полимеров и других синтетических материалов, ан-тиоксидантов для липидсодержащих продуктов, а также как биологически активные вещества.

Высокая термостабилизирующая эффективность вновь синтезированных гибридных ФАО в отношении полиолефинов, полистирола и его сополимеров, фторопластов, а также светлых резин подтверждена актами лабораторных, опытно-промышленных и промышленных испытаний, проведённых НИОХ СО РАН совместно с организациями и предприятиями химической промышленности, авторскими свидетельствами СССР и патентами РФ.

По результатам исследований, проведенных совместно с НИИ клинической иммунологии СО РАМН, НИИ терапии СО РАМН, НЦ клинической и экспериментальной медицины СО РАМН, НИИ фармакологии Томского НЦ СО РАМН, лабораторией фармакологических исследований НИОХ им. H.H. Ворожцова СО РАН, Институтом химической биологии и фундаментальной медицины СО РАН, Новосибирским государственным аграрным университетом ряд синтезированных соединений проявляют выраженную биологическую активность и перспективны для практического использования в качестве антиатерогенных, гепато- и гемопр отек-торных, а также противоопухолевых препаратов.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на 32 конференциях различного уровня, в том числе на III всесоюзной конференции «Биоанти-оксидант» (Москва, 1989), международной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001), II, IV, V национальных научно-практических конференциях с международным участием «Свободные радикалы, антиоксиданты и болезни человека» (Смоленск 2001, 2005, 2007), International conference «Reactive oxygen and nitrogen species, antioxidants and human health» (Smolensk, 2003), VI, VII международных конференциях «Биоантиоксидант» (Москва, 2002, 2006), IV международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 2002), всероссийской конференции «Компенсаторно-приспособительные процессы: фундаментальные, экологические и клинические аспекты» (Новосибирск, 2004), всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007), XV международной конференции «Новые информационные технологии в медицине, биологии, фармакологии и экологии» (Ялта-Гурзуф, 2007).

Публикации. По теме диссертационного исследования опубликовано 242 работы, в том числе монография - 1, авторских свидетельств и патентов на изобретения - 23, статей в журналах перечня ВАК - 40.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, девяти глав основного содержания, выводов, списка цитируемой литературы (496 наименований) и приложений. Общий объем диссертации без приложений 451 страница, она иллюстрирована 83 таблицами, 35 рисунками и 155 схемами.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Просенко, Александр Евгеньевич

Выводы

1. Осуществлен синтез широкого круга функционально-замещённых производных алкилированных фенолов, включая высокоэффективные полифункциональные антиоксиданты технического назначения, биологически активные вещества и промежуточные продукты их синтеза. Всего синтезировано ~350 соединений, подавляющее большинство из которых получены и охарактеризованы впервые.

2. Существенно расширен спектр полупродуктов синтеза для серо-, азот-, фосфорсодержащих алкилфенолов:

- Впервые проведено алкилирование 2,6-диметилфенола диолами; 2,4-ди-трет-бутилфенола - аллиловым спиртом, 2-метил-6-циклогексил- и 2,6-дициклогексилфенолов - аллиловым спиртом и 3-хлорпропеном с последующей перегруппировкой по Кляйзену, а также 3-(4-гидроксифенил)-1-галогенпропанов - циклогексеном и циклогексанолом; выделены и охарактеризованы основные и некоторые побочные продукты этих взаимодействий;

- Решена научная проблема селективного замещения алифатической ОН-группы на атом галогена в молекулах ю-(3,5-ди-/ирет-бутил-4-гидрокси-фенил)алканолов; выявлен универсальный характер влияния добавок ДМФА на селективность протекания процесса галоидирования названных алканолов под действием галогенангидридов угольной, сернистой, фосфористой и фосфорной кислот;

- Создан лабораторный регламент на получение 3-(3,5-ди-т/?е/»-бутил-4-гидроксифенил)-1-хлорпропана из соответствующего алканола с использованием РС1з и ДМФА, который прошел успешную апробацию в условиях опытного химического производства НИОХ СО РАН и на опытно-промышленной установке Новочебоксарского ПО «Химпром»;

- С использованием известных и разработанных подходов осуществлен синтез новых галоидпроизводных moho-, ди- и триалкилированных фенолов, а также 2,2'-алкилиден-бис-фенолов - ключевых полупродуктов синтеза серо-, фосфор-, азотсодержащих фенольных антиоксидантов.

3. Изучено взаимодействие функционально-замещённых пара-атолл фенолов с галогеноводородными кислотами:

- Установлено, что при нагревании оо-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-фенил)алканолов с HCl, HBr, HI параллельно протекают процессы де-трет-бутилирования и замещения алифатической ОН-группы на атом галогена, на основе этого взаимодействия предложены новые одностадийные способы получения ранее труднодоступных со-(3-ш£>ега-бутил-4-гидрокси-фенил)- и со-(4-гидроксифенил)галогеналканов - ценных синтонов для биологически-активных веществ;

- Показано, что при взаимодействии 3-(3,5-ди-т/;ет-бутил-4-гидрокси-фенил)пропантиола-1 с галогеноводородными кислотами (HCl, HBr), а также НСЮ4, ZnCl2, AICI3 наряду с де-трет-бутилированием протекают реакции образования и распада шрет-бутил-[3-(4-гндроксиарил)пропил]-сульфидов;

- Выявлено, что 3-(4-гидроксифенил)иропантиол-1, образующийся при нагревании 3-(3,5-ди-/и/>ет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 с конц. HBr, в условиях реакции подвергается конденсации, основным продуктом которой является 3-(4-(3-(4-гидроксифенил)пропилтио)фенил)пропантиол-1;

- Впервые показано, что конц. HBr является эффективным катализатором замещения фенольной ОН-группы на алкилтиильную в молекулах фенолов различного строения. Установлено, что присутствие в яара-положении молекулы фенола 2-меркаптоэтильного (3-меркаптопропильного) заместителя активизирует замещение фенольной ОН-группы на алкилтиильную;

- Предложены эффективные способы получения бромидов >1,>Т-диалкил-со-(4-гидроксифенил)алкиламмония из 1Ч,Н-диалкил-со-(3,5-ди-/т?ре/л-бутил-4-гидроксифенил)алкиламинов, флоретиновой кислоты из Р-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропановой кислоты и её метилового эфира, бис-(3-(4-гидроксифенил)пропил)сульфида из бис-(3 -(3,5 - ди-/ирет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)сульфида с использованием конц. HBr

4. Разработаны эффективные способы синтеза и существенно расширен ассортимент серо(фосфор)содержащих производных алкилированных фенолов:

- На основе со-(4-гидроксиарил)галогеналканов и со-(4-гидроксиарил)-алкантиолов осуществлен синтез широкого спектра серо(фосфор)-замещённых производных, содержащих гетероатом в составе различных функциональных групп (-Б-, -88-, -8Н, -8С(0)-, -8(СН2)П8-, (-8)3Р, (-8)3РО,

-8С(ЫН2)2Н^, -8203Ма) и различающихся числом гидроксиа-рильных фрагментов, числом и строением орто-алкильных заместителей в ароматическом ядре, длиной и разветвлением алкильной цепи, разделяющей ароматическое ядро и 8(Р)содержащую группу;

- Предложены одностадийные способы синтеза алкил-[со-(4-гидроксиарил)алкил]сульфидов из соответствующих галогеналканов, ал-лилфенолов, алкантиолов и 2,6-диалкилфенолов, которые отличаются высокой эффективностью, простым технологическим оформлением и могут быть положены в основу промышленных способов получения названных сульфидов;

- Выявлено влияние добавок воды и щелочи на интенсивность и селективность протекания взаимодействия 3-(3,5-ди-треот-бутил-4-гидрокси-фенил)-1-хлорпропана с №28 и найдены условия, позволяющие достигать степени конверсии названного хлорпропана в бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]сульфид до 98-99 %, а также получать бис-[оо-(4-гидроксиарил)алкил]сульфиды из соответствующих хлоралканов с выходами до 82 %. Показано, что в отличие от со-(4-гидроксиарил)галоген-алканов 3-(3,5-ди-т/?ега-бутил-2-гидроксифенил)-1-хлорпропан в аналогичных условиях с практически количественным выходом превращается в 6,8-ди-трет-бутилхроман;

- Найден эффективный метод получения со-(4-гидроксиарил)алкантиолов с различной степенью пространственной экранированности фенольной ОН-группы по реакции соответствующих галогеналканов с №1Д18(водн.), позволяющий получать названные тиолы с выходом до 92 %;

- Предложены эффективные методики синтеза со-(4-гидроксиарил)алкан-тиолов из соответствующих галогеналканов путем двустадийных превращений с получением в качестве промежуточных продуктов соответствующих тиоцианатов, дисульфидов, тиосульфонатов и изотиурония галогени-дов. Разработана методика получения 3-(3,5-ди-ятрет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 с использованием тиомочевины без выделения промежуточного полупродукта;

- Разработаны лабораторные методики получения додецил-(3,5-диметил-4-гидроксибензил)сульфида, бис-[3-(3,5-ди-треш-бутил-4-гидроксифенил)-пропил]сульфида и соответствующего дисульфида, а также 3-(3,5-ди-/;грет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 с использованием МН4Н8 и 8С(МН2)2, которые показали хорошую воспроизводимость в условиях опытного химического производства НИОХ СО РАН.

5. Предложены эффективные способы синтеза и существенно расширен ассортимент азотсодержащих производных алкилированных фенолов:

- На основе со-(4-гидроксиарил)галогеналканов осуществлен синтез третичных, вторичных и первичных аминов, образующих структурно-взаимосвязанные ряды, в пределах которых соединения различаются степенью пространственной экранированности фенольной ОН-группы, длиной цепи и строением пара- заместителя, числом и строением алкильных заместителей у атома азота;

- Изучено влияние различных факторов на выход третичных аминов в реакции 3-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)-1-хлорпропана с диалкила-минами и предложен эффективный метод получения 1М,М-диалкил-(4-гидроксиарил)алкиламинов с высоким выходом до 95%;

- На основе синтезированных аминов получен широкий круг водорастворимых антиоксидантов - галогенидов со-(4-гидроксиарил)алкиламмония.

6. Изучены окислительные превращения серо-, фосфор-, азотсодержащих производных ю-(4-гидроксиарил)алкильного ряда:

- Показано, что окисление серо-, фосфорсодержащих производных ю-(4-гидроксиарил)алкильного ряда под действием гидропероксидов протекает селективно по серо(фосфор)содержащим фрагментам этих соединений. При этом окисление симметричных и несимметричных сульфидов протекает через последовательное образование сульфоксидов и сульфонов, дисульфида - через тиолсульфинат в тиолсульфонат, первичным продуктом окисления тиола является дисульфид, а тиофосфита - тиофосфат;

- Установлено, что окисление Н,Ы-диалкил-3-(3,5-ди-ш/?ет-бутил-4-гидроксифенил)пропиламинов гидропероксидами протекает по атому азота, а при дополнительном наличии в молекуле сульфидного фрагмента -первоначально по атому бивалентной серы;

- Рассмотрена кинетика разложения гидропероксида кумола под действием 2,4,6-триалкилфенолов, содержащих в пара-заместителе различные серосодержащие функциональные группы. Установлено, что реакции 3,5-диалкил-4-гидроксибензилсульфидов, а также тиола, дисульфида и алкан-тиоата 3-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)пропильного ряда с гидро-пероксидом кумола носят автокаталитический характер и протекают с образованием продуктов, способных эффективно (с числом каталитических циклов > 100) катализировать разложение гидропероксидов; вместе с тем молекулы симметричных и несимметричных 3-(3,5-ди-т/?еш-бутил-4-гидроксифенил)-пропилсульфидов реагируют с гидропероксидами в сте-хиометрических отношениях и восстанавливают не более 2-х молекул гидропероксида.

7. Для тио(амино)алкилфенолов созданы банки кинетических параметров антирадикальной активности (констант скоростей взаимодействия с пероксидными радикалами стирола, кумола, метилолеата к? и стехиометрических коэффициентов ингибирования Д потенциалов окисления Е, показателей кислотности РК.

- Установлено, что основным структурным фактором, влияющим на величину к7 в рядах синтезированных соединений, является число и строение ор-/ио-алкильных заместителей, присутствие в их структуре се-ро(азот)содержащих функциональных групп не оказывает существенного влияния на антирадикальные свойства, и закономерности изменения параметров ¿7 и / в зависимости от строения в рядах 4-(тио(амино)алкил)-фенолов повторяют закономерности, выявленные ранее для соответствующих 4-алкилфенолов.

- Показано, что для производных 2,6-ди-шрет-бутилфенола реакционная способность в отношении пероксидных радикалов не зависит от природы окисляемого субстрата и величины к7 во всех модельных системах принимают близкие значения (1.8 — 2.7) •104МГ|*с-1, в то же время для частично-экранированных фенолов константы к7 при переходе от окисления модельных углеводородов (кумола и стирола) к окислению метилолеата снижались в 3-7 раз (для орто-ме,тш- и циклогексилзамещённых фенолов от (2.9 - 5.1)-104М~1,с-1 до (1.1 - 2.0)*105 МГ^с-1);

- Выявлены закономерности изменения величин Е и рК в зависимости от структуры молекулы ингибитора; для отдельных серий соединений найдены корреляционные зависимости между величинами Е и 1 %к7, Е и рК.

8. На примере синтезированных соединений впервые проведено комплексное исследование противоокислительных свойств серо-, фосфор-, азотсодержащих производных алкилированных фенолов:

- Показано, что синтезированные соединения проявляют высокую ингиби-рующую активность в отношении автоокисления предельных углеводородов и липидных субстратов, что обусловлено полифункциональным механизмом их противоокислительного действия и выраженным эффектом внутреннего синергизма;

- Впервые показано, что замена орто-трет-бутилъвых заместителей в структуре алкил-(3,5-диалкил-4-гидроксибензил)сульфидов на метальные и циклогексильные группы приводит к значительному возрастанию их про-тивоокислительной активности как в отношении предельных углеводородных, так и липидных субстратов;

- Выявлено, что при термическом автоокислении предельных углеводородов (гексадекана, вазелинового масла, полиэтилена) в различных рядах структурно-связанных тиоалкилфенолов антиоксидантная активность изменяется сходным образом: увеличивается при замене /яреш-бутильных орто-заместителей на метальные и циклогексильные группы, при переходе от симметричных бис-[со-(4-гидроксиарил)алкил]сульфидов к несимметричным аналогам и от 3,5-диалкил-4-гидроксибензилсульфидов к их гомологам, содержащим в пара-алкильиоп цепи между ароматическим ядром и сульфидной группой 2 и более метиленовых звеньев;

- На примере автоокисления лярда установлено, что сходные вариации в строении 4-гидроксибензил- и прочих со-(4-гидроксиарил)алкилсульфидов отражаются на их способности ингибировать окисление липидных субстратов различным образом. Выявлено, что наиболее эффективными ингибиторами окисления лярда являются орто-шегтп- и циклогексилзамещён-ные алкил-(4-гидроксибензил)сульфиды;

- С использованием найденных закономерностей изменения антиоксидант-ной активности серосодержащих производных алкилированных фенолов в зависимости от строения молекулы, природы окисляемого субстрата и условий окисления осуществлены молекулярный дизайн и синтез новых высокоэффективных полифункциональных фенольных ингибиторов.

9. Результаты испытаний синтезированных соединений позволяют сделать вывод о создании нового поколения антиоксидантов с полифункциональным механизмом противоокислительного действия:

- Стабилизаторов и стабилизаторов-модификаторов полимерных материалов, существенно превосходящих по эффективности и комплексу полезных свойств используемые в промышленности аналоги;

- Антиокислителей масел синтетического и природного происхождения, пищевых жиров и жиросодержащих продуктов;

- Биоантиоксидантов, обладающих широким спектром биологической активности и высокой эффективностью протекторного действия при заболеваниях и патологических состояниях, сопряженных с развитием окислительного стресса, которые могут найти применение в качестве профилактических средств, повышающих резистентность организма к действию неблагоприятных факторов окружающей среды, и действующих начал лекарственных препаратов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Просенко, Александр Евгеньевич, 2010 год

1. Черезова E.H. N-, S-, Р-содержащие стабилизаторы полимеров с пространственно-затрудненным фенольным фрагментом: синтез, взаимосвязь строения с антиокислительными свойствами: Дис. . д.х.н. — Казань, 2002. - 300 с.

2. Нечаев А.П., Траубенберг С.Е., Кочеткова A.A. и др. Пищевая химия СПб.: ГИОДР, 2001.-592 с.

3. Пищевые добавки: Энциклопедия. СПб.: ГИОДР, 2004. - 808 с.

4. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. - 247 с.

5. Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К., Ланкин В.З. и др. Окислительный стресс: Патологические состояния и заболевания. Новосибирск: APTA, 2008. - 284 с.

6. Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2 т. Т. 2. 12-е изд.- М.: Медицина, 1993.-688 с.

7. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 15-е изд.- М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2007. - 1206 с.

8. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. Л.: Химия, 1972. - 544 с.

9. Грасси Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир, 1988. -446 с.

10. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. -М.: Химия, 1983.-269 с.

11. Эмануэль Н.М., Лясовская Ю.Н. Торможение процессов окисления жиров. -М.: Пищепромиздат, 1961. 385 с.

12. И.В. Сорокина, А.П. Крысин, Т.Б. Хлебникова и др. Роль фенольных антиок-сидантов в повышении устойчивости органических систем к свободно-радикальному окислению: Аналитический обзор. Новосибирск: Изд-во ГПНТБ СО РАН, 1997. - 68 с.

13. Абрамова Ж.И., Оксенгендлер Г.И. Человек и противоокислительные вещества. -Л.: Наука, 1985.-230 с.

14. Меныцикова Е.Б., Ланкин В.З., Зенков Н.К. и др. Окислительный стресс. Про-оксиданты и антиоксиданты. М.: Фирма «Слово», 2006. — 556 с.

15. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1975. - 375 с.

16. Горбунов Б.Н., Гурвнч Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. - 368 с.

17. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions. 2-ed ed. / E.T. Denisov, T.G. Denisova. - CRC Press LLC, 2000. - 289 p.

18. Ковтун Г.А. Механизм окисления алифатических аминов и регенерация анти-оксидантов. Автореферат дис. . канд. хим. наук. - Черноголовка, 1974. - 23 с.

19. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. - 352 с.

20. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Роль токоферолов в пероксид-ном окислении липидов биомембран // Биол. мембраны. -1998. № 2 (15). - С. 137-166.

21. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977. - 606 с.

22. Цепалов В.Ф., Харитонова А.А., Гладышев Г.П., Эмануэль Н.М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977 - № 5 (18).-С. 1261-1267.

23. Цепалов В.Ф., Харитонова А.А., Гладышев Г.П., Эмануэль Н.М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизаторов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977 - № 6 (18). - С. 1395-1403.

24. Бурлакова Е.Б. Биоантиоксиданты и синтетические ингибиторы радикальных процессов // Успехи химии. 1975,-№ 10 (44). - С. 1871-1885.

25. Бурлакова Е.Б., Крашаков С.А., Храпова Н.Г. Кинетические особенности токоферолов как антиоксидантов // Хим. физика 1995.-№ 10 (14). - С. 151-182.

26. Giezen Е.А. // Degradation and stabilization of polimers. AKZO res. lab. and Inst, of Chem. Phys. of the Acad, of Sci. of the USSR: Proc. of the first conf. Moscow. -1975. P. 91-101.

27. Харитонова А.А., Цепалов В.Ф., Гладышев Г.П. и др. Количественный анализ смесей стабилизаторов 4-замещенных 2,6-дифенил- и 2,6-ди-ш/?ет-бутил-фенолов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. - 1978. -№3 (19).-С. 551-555.

28. Тирзит Г.Д., Кируле И.Э, Дубур Г.Я. Антиоксидантная активность органических соединений. // Изв. АН ЛатССР. Сер. Хим. 1985. - № 3. - С. 278-287.

29. Некипелова Т.Д., Гагарина А.Б. Избирательное действие антиоксидантов в процессах окисления органических соединений // Нефтехимия. 1982. - № 2 (22).-С. 278-283.

30. Гольденберг В.И., Юрченко Н.И., Ершов В.В. и др. Антирадикальная активность ингибиторов окисления в жирах // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1977. - № 11.-С. 2473-2477.

31. Юрченко Н.И., Гольденберг В.И. Влияние среды на кинетические параметры инициированного окисления и антирадикальную активность ингибиторов в жирах // Кинетика и катализ. 1980. -№ 3 (21). - С. 606-611.

32. Ушкалова В.Н., Кадочникова Г.Д. Кинетика окисления липидов. III. Сравнение эффективности природных и синтетических ингибиторов // Кинетика и катализ. 1984. - № 4 (25). - С. 794-798.

33. Рогинский В.А. Кинетика окисления эфиров полиненасыщенных жирных кислот, ингибированного замещенными фенолами // Кинетика и катализ. 1990. - № 3 (31). - С.546-552.

34. Рогинский В.А. Эффективность жиро- и водорастворимых фенольных антиоксидантов при окислении эфиров полиненасыщенных жирных кислот в микрогетерогенных растворах // Биол. мембраны. 1990. - № 3 (7). - С. 297-305.

35. Ерин А.И., Скрыкин В.И., Каган В.Е., Прилипко JI.JI. / Кислородные радикалы в химии, биологии, медицине. — Рига: РМИ, 1988. С. 109-129.

36. Pryor W.A., Strickland Т., Church D.F. Comparison of the efficiencies of several natural and synthetic antioxidants in aqueous sodium dodecyl sulfate micelle solutions // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - № 7 (110). - P. 2224-2229.

37. Карпухина Г.В., Эмануэль Н.М. Классификация синергических смесей анти-оксидантов и механизмов синергизма. // Докл. АН СССР. 1984. - № 5 (276). -С. 1163-1167.

38. Карпухина Г.В., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. Взаимодействие двух ингибиторов в реакции окисления углеводородов. // Докл. АН СССР. 1963. - № 1 (152). - С. 110-113.

39. Карпухина Г.В., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. Механизм явления синергизма при ингибировании цепных вырожденно-разветвленных реакций смесями ароматических аминов и 2,6-дизамещенных фенолов. // Докл. АН СССР. -1968. №4 (182).-С. 870-873.

40. Золотова Т.В., Карпухина Г.В., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. Некоторые особенности механизма синергизма при действии смесей ингибиторов, обрывающих цепи окисления и разрушающих гидроперекиси. // Докл. АН СССР. -1975.- № 1 (223).-С. 120-123.

41. Харитонов В.В., Денисов Е.Т. Двойственная реакционная способность окси-перекисных радикалов в реакциях с ароматическими аминами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - С. 2764-2766.

42. Зверев А.Н., Виноградова В.Г., Майзус З.К. Механизм синергического действия смесей дитиокарбаматов металлов с тиурамдисульфидом при ингибировании окисления углеводородов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. - С. 24792483.

43. Ветчинкина В.Н., Майзус З.К., Скибида И.П., Эмануэль Н.М. Тормозящее действие смесей ингибиторов свободно-радикальных реакций с солями меди в процессах автоокисления. // Докл. АН СССР. 1967. - № 3 (177). - С. 625-628.

44. Мазалецкая Л.И., Карпухина Г.В. Механизм синергического действия бинарных смесей антиоксидантов, реагирующих с алкильными и пероксильными радикалами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. - С. 1741-1743.

45. Мазалецкая Л.И., Карпухина Г.В. Реакция дифениламинильного и нитро-ксильного радикалов и ее роль в механизме антиокислительного действия смесей ароматического амина с нитроксилом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983.-С. 279-283.

46. Шляпинтох В .Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров. -М.: Химия, 1979. 344 с.

47. Ефремкин А.Ф., Иванов В.Б. Синергизм для смесей стабилизаторов и добавок, влияющих на их распределение в полимере. // Высокомолек. соед. Сер. Б. -1982. - № 8 (24). - С. 622-625.

48. Ингибирование процессов окисления полимеров смесями стабилизаторов. -М.: НИИТЭХИМ, 1970. 118 с.

49. Шляпников Ю.А. Антиокислительная стабилизация полимеров. // Успехи химии. 1981. - № 6 (50). - С. 1105-1140.

50. Бурлакова Е.Б., Алесенко A.B., Молочкина Е.М. и др. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. -М.: Наука, 1975. 211с.

51. Мозжухин A.C., Рачинский Ф.Ю. Химическая профилактика радиационных поражений. -М.: Атомиздат, 1979. С. 12-16.

52. Беликов В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М.: Высш. шк., 1993.-720 с.

53. Зенков Н.К., Ланкин В.З., Меньшикова Е.Б. Окислительный стресс: Биохимический и патофизиологический аспекты. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001. - 343 с.

54. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 5: Соединения фосфора и серы / Под ред. И.О. Сазерленда и Д.Н. Джонса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова и Э.Е. Нифантьева. - М.: Химия, 1983. - 720 с.

55. Победимский Д.Г., Бучаченко А.Л. О механизме ингибирующего действия фосфитов и сульфидов. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 6. - С. 1181-1186.

56. Победимский Д.Г., Бучаченко А.Л. О механизме ингибирующего действия фосфитов и сульфидов. // Известия АН СССР. Сер. хим. 1968. - № 12. - С. 2720-2725.

57. Золотова Н.В., Гервиц Л.Л., Денисов Е.Т. Реакции гидроперекиси кумола и кумилпероксирадикалов с некоторыми сульфидами. // Нефтехимия. 1975. — № 1 (15).-С. 146-150.

58. Асланов А.Д., Золотова Н.В., Денисов Е.Т., Кулиев Ф.А. Реакционная способность некоторых дисульфидов и продуктов их окисления как акцепторов кумилпероксирадикалов. // Нефтехимия. 1982. - № 3 (22) - С. 394-399.

59. Асланов А.Д., Петров Л.В., Денисов Е.Т., Кулиев Ф.А. Взаимодействие дибен-зилдисульфида с трега-бутилгидропероксидом. // Нефтехимия. 1985. - № 1 (25).-С. 84-89.

60. Алиев A.C., Фарзалиев В.М., Абдуллаев Ф.А., Денисов Е.Т. Механизм инги-бирующего действия оксифенилсульфидов на окисление кумола. // Нефтехимия. 1975.-№ 6 (15). - С. 890-895.

61. Ковтун Г.А., Трофимов Г.А., Машонина С.Н. Двойственный механизм антиокислительного действия о-фенолсульфидов. // Журн. прикл. хим. 1976. - № 8 (49).-С. 1851-1853.

62. Кашкай A.M., Касаикина О.Т., Шмырева Ж.В. Влияние серосодержащих фенолов и аминов на распад гидропероксидов. // Кинетика и катализ. 2000. -№5 (41).-С. 674-681.

63. Прилежаева E.H. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. М.: Наука, 1974.-332 с.

64. Александров АЛ. Жидкофазное окисление азотсодержащих соединений. // Нефтехимия. 1978. - № 4 (18). - С. 553-557.

65. Тавадян Л.А., Мусаелян М.В., Мардоян В.А. Реакционная способность третичного бутильного пероксильного радикала по отношению к алифатическим аминам в жидкой фазе. // Хим. физика. 1990. - № 6 (9). - С. 806 -811.

66. Александров АЛ. Отрицательный катализ в радикально-цепных процессах окисления азот- и кислородсодержащих веществ. Автореферат дис. . докт. хим. наук. - Черноголовка, 1987. - 40 с.

67. Цепалов В.Ф. Метод количественного анализа антиоксидантов с помощью модельной реакции инициированного окисления. // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro: Сб. науч. статей. М.: Наука, 1992.-С. 16-26.

68. Ковтун Г.А., Александров АЛ. Окисление алифатических аминов молекулярным кислородом в жидкой фазе. Сообщение 4. Регенерация ингибиторов в окисляющихся третичных аминах // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1974. № 6. - С. 1274-1279.

69. Ковтун Г.А., Александров АЛ., Денисов Е.Т. Отрицательный катализ солями металлов переменной валентности в реакциях окисления алифатических аминов молекулярным кислородом // Изв. Ан СССР. Сер. хим. 1973. № 11. - С. 2611-2613.

70. Большаков Г.Ф., Глебовская Е.А., Капиан З.Г. Инфракрасные спектры и рентгенограммы некоторых производных ионола и продуктов их окисления / Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефти и нефтепродуктах.- М.: Химия, 1972. Т. 9. - С.259-268.

71. Scott G., Suharto R. Mechanisms of antioxidant action: The reaction of (3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)methane thiol with tert.butyl hydroperoxide // Eur. Po-lym. J.- 1984.-N2 (20).-P. 139-147.

72. Scott G., Tavakoli S. M. Mechanisms of antioxidant action: Formation of antioxidant adducts with rubbers through sulphur by a mechanochemical procedure // Po-lym. Degrad. and Stab. 1982. -N 4. -P.343-351.

73. Fernando W. S.E., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: autosynergistic polymer-bound antioxidants as heat and light stabilizers for ABS / Eur. Polim. J. -1980.-V.16.-P. 971-978.

74. Kolawole E.G., Scott G. Stabilization of ABS with bound synergistic stabilizers added as masterbatches // J. Appl. Polym. Science. 1981. - V.26. - P. 2581-2592.

75. Ajiboye O., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: Stabilization of nitrile rubber by interpenetrating networks based on thiol adducts // Polym. Degrad. and Stab.- 1982. -N 6 (4). -P.397-413.

76. Ajiboye O., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: the synthesis of bound antioxidant concentrates in nitrile rubber //Polym. Degrad. and Stab 1982-N 6 (4). -P.415-425.

77. Cooray B.B., Scott G. The effect of thermal processing on PVC VII Reactive antioxidants as thermal stabilizers // Eur. Polim. J. - 1980. -V.16. -P.l 145-1151.

78. Хижный В.А., Гринберг А.Е., Гурвич Я.А., Походенко В.Д. Спектры ЭПР и поведение серосодержащих феноксильных радикалов // Журн. орг. хим. -1971. № 2 (7). -С. 343-347.

79. Калибабчук Н.Н., Гурвич Я.А., Гринберг А.Е., Походенко В.Д. Радикальный характер окисления серусодержащих пара- и орто-бисфенолов молекулярным кислородом // Журн. орг. хим. 1971. - № 2 (7). - С. 339-343.

80. Farsaliev V.M., Fernando W.S., Scott G. Mechanisms of antioxidant action: auto-synergistic behaviour of sulphyr-containing phenols // Eur. Polym. J. 1978. -N 10 (14). - P.785-788

81. Sulfoxides of alkylthiomethylphenols, useful as stabilizers: Pat. 473549 Eur. / Meier

82. H.R., Dubs P. / C.A. 116:255318

83. Jirackova L., Pospisil G. Antioxidants and stabilizers XXXVI. The activity of phenolic antioxidants with substituents containing O, S or N atoms afoms in the stabilization of polypropylene // Eur. Polim. J. - 1973. - V.9. -P. 71-76.

84. Meier H., Kuenzi H., Knobloch G., Rist G., Szelagiewicz M. Reactions of sulfur containing phenolic antioxidants for elastomers // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1999.-V. 153-154.-P. 275-300.

85. Meier PI., Kuenzi H., Knobloch G., Rist G., Szelagiewicz M. Alkyl hydroxybenzyl thioethers: efficiency and mode of action in elastomer stabilization // in "Chemistry and technology of polymer additives". -Blackwell: Oxford, UK, 1999. -P. 71-89.

86. Masai Yu., Kiyotsukuri T. Studies on the modification of polypropylene fiber by additives. (Part 1). Effects of additives on the thermal decomposition of polypropylene. // Sen'i Gakkaishi. 1991. - N 1 (47). - P. 37-43.

87. Емельянова A.T., Кириллова Э.И., Николаев А.Ф. Повышение термостабильности АБС-сополимера // Журн. прикл. хим. 1979. - № 9 (72). - С.2055-2060.

88. Кроль В.А., Парфенова Г.А., Иванов А.П., Карелина Р.Н. Выбор эффективных стабилизаторов процесса окисления полимера и олигомеров бутадиена // Промышленность синт. каучука. 1978. - № 1. - С.8-10.

89. Львов Ю.А., Сендерская Е.Е., Балашева Н.Ф. О механизме деструкции цис1.4-полиизопрена в условиях ингибированного окисления // Высокомол. соед. 1982. -№ 12 (24А). - С.2490-2493.

90. Stabilisants pour caoutchouc synthetique: Pat. 1 403 290 FR (1965) / Seydel R., Re-detzky W., Ley K.

91. Stabilization of polyisocyanates agaist discoloration: Pat. 4 064 157 U.S. / Nafziger J.L., Motes J. M. (1977).

92. Стоцкая М.П., Семенова С.И. Особенности подбора антиоксидантов для стабилизации олигодиенуретандиэпоксидов // Каучук и резина. 1975. - № 7. -С.23-27.

93. Lubricating oil composition: Pat. 8,907,129 / Seiki H. // C.A. 113:26721.

94. Stabilization of organic materials with hydroxydialkylbenzylthioalkanecarboxylates: Pat. 1,135,699 Brut. / Deutsche Advance Produktion G.m.b.H. (1968) // C.A 1969. -N 12 (70).-48264m.

95. Witte J., Theisen D., Roos E., Nutzel K. Nicht verfärbende Stabilisierungsmittel: Заявка 2334163 ФРГ (1975) // РЖХим. 1975. - 20 Т46 П.

96. Polymerie composition based on a thermoplastic elastomer: 436,836 U.S.S.R. / Moiseev V.V., Kovshov Yu.S., Romanova A.B. et al. (1974) // C.A. 1975. -N 10 (82). - 59533x.

97. Dihydrocarbyltin sulfide-phenolic antioxidants for lubricans, polymers and elastomers: Pat. 1,546,216 Fr. / O'Neill J. D. // C.A. 1969. -N 5 (71). - 23521a.

98. Противоокислительная присадка. Crawford J. Antioxidant composition: Англ. пат. 1520743 (1978) // РЖХим. 1979. - 5 П324 П.

99. Antyoxidants for organic materials: Pat. 917 370 BG // C.A. 1963. - N 6 (59). -6315f.

100. Stabilizers against heat and oxidation: Pat. 6 408 883 Neth. // C.A. 1965. - N 13 (63). - 17974 e.

101. Phenolic thioethers useful as antioxidants: Pat. 3 553 270 U.S. / Wollensak J.C., Meltsner B.R. // C.A. 1971. -N 14 (74). - 65296y.107. 3,5-Dialkyl-4-Hydroxybenzylthio Compounds: Pat. 911 958 BG (1962).

102. Methylthiomethyl phenol derivatives useful as antioxidants: Pat. 3 457 315 U.S./ Moffatt J. G. // C.A. 1970. -N 17 (72). - 9005If.

103. Sulfur-containing ionol derivatives: 197,579 U.S.S.R. / Bruk Yu.A., Rachinskii F.Yu., Bol'shakovG.F. // C.A. 1968. -N 7 (69). - 27026z.

104. Sulfur-bridged 2,6-dialkyl-p-cresols: Pat. 3 065, 275 U.S. / Goddard L.E. // C.A. -1963.-N9(58).-8977c.

105. Thioethers: Pat. 33('63) Japan / T. Fujisaki, T. Miyazaki // C.A. -1963. N 10 (59). - 11345b.

106. Preparation of 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl sulfides and polysulfides as antioxidants: Pat. 2,629,817 FR / Born M., Charbonnier G., Paquer D., Pare G. // C.A. 112:162035.

107. Способ получения (3,5-ди-т/?ет-бутил-4-оксибензил)арилсульфидов: A.C. 386935 СССР / Брук Ю.А., Рачинский Ф.А., Большаков Г.Ф. (1973).

108. Tri(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl-thio-alkyl) phosphites: Pat. 3523146 U.S. / Springdale H. В., Woltermann J.R. (1970). // РЖХим. 1971. - 10С442П.

109. Oxydatively stabilized polymer comrositions: Pat. 3,810,869 U.S. / Zaweski Ed. F. (1974) // C.A 1974. - N 26 (81). - 170561y

110. Mercaptophenols and their use as stabilizers: Pat. 35,472 EP / Rosenberger S., Evans S., Gilg B. (1980) // C.A- 96:19816z.

111. Mercaptophenols and their use as stabilizers: Pat. 35,473 EP / Rosenberger S., Evans S., Gilg B. (1980) // C.A 96:51980j

112. Ахмедзаде Д.А., Шахмалова А.А., Сахновская Е.Б. и др. Синтез серусодержащих соединений на основе сложных эфиров монохлоруксусной кислоты и 2,6-ди-трет.-бутил-4-хлор-метилфенола / Азерб. хим. журн. 1980. - N 2. - С. 4952.

113. Рачинский Ф.Ю., Большаков Г.Ф., Брук Ю.А. и др. Синтез и противоокисли-тельные свойства некоторых серу- и азотсодержащих производных ионола. // Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефти и нефтепродуктах. М.: Химия, 1964. - С. 47-57.

114. Hydroxybenzyl thio ethers: Pat. 3,274,258 U.S. / Odenweller J.D. // C.A. 1967. -N 1 (66). — 236 lw.

115. Sulfur-containing ionol derivatives: 197,579 U.S.S.R. / Bruk Yu.A., Rachinskii F.Yu., Bol'shakovG.F. // C.A. 1968. -N 7 (69). - 27026z.

116. Володькин А.А., Ершов В.В., Остапец-Свешникова Г.Д. Влияние заместителей на реакционную способность 2,6-ди-трет.-бутилметиленхинонов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1969. -N 3. - С.647-654.

117. Абдуллаев Г.К., Рустамов Ф.А., Агамалиева Э., Аллахвердян С. Конденсация фенолов с параформальдегидом и сероводородом // Елми эсэрлэр. Азэрб. унив.

118. KuMja елмлэри сер., Уч. зап. Азерб. ун-т. Сер. хим.н. 1964. - № 4. - С. 87-91. // РЖХим. - 1966. - 5Ж234.

119. Substituted 4-hydroxybenzylthioaldehydes and-ketones: Pat. 0 140 298 Eur. (1984)

120. Biswanath D., Ventkataiah В., Madhusudhan P. An efficient conversion of p-hydroxybenzylic alcohols into p-hydroxybenzylic ethers and thioethers / J. Chem. Res., Synop. -2000. -N 6. P. 266-268. // C.A. - 133:281572.

121. Sterically hindered hexaphenols: U.S.S.R. 391 124 / Glushkova L.V., Egidis F.M., Grebenyukova E.K., Iofis L.I. (1973). // C.A. 1973. -N 25 (79). - 146204x.

122. Способ получения 3,5-дизамещенных бис(4-оксибензил)сульфидов: А.С. 825516 СССР / Гершанов Ф.Б., Воронцова В.Н., Калашников В.А. и др. (1981).

123. Билалов С.Б., Алиева Ф.Д., Гасанов Б.Р. Синтез и исследование антиокислительных свойств некоторых тиометильных производных 2,6-ди-трет.-бутилфенола / Журн. орг. хим. 1987. -№ 7 (23). - С. 1508-1510.

124. Antioxidants for turbine oil: Pat. 2,526,755 U.S./ Kluge H.D., Knowles E.C. // C.A. 1951.-N3 (45).- 1338i.

125. Золотова JI.B., Брук Ю.А. Реакция ТЧ,1Ч-диметил-3,5-ди-/п/?ет-бутил-4-окси-бензиламина с тиолами // Журн. орг. хим. 1974. - № 6 (10). - С. 1338-1339

126. Фарзалиев В.М., Аллахвердиев М.А., Кулиев Ф.А. и др. Синтез серосодержащих производных бисалкилфенолов // Азер. хим. журн. 1982. - N 1. - С.58-61.

127. Hydroxyaromatic sulfides: U.S.S.R. 390 083 / Tolstikov G.A., Liakumovich A.G., Novitskaya N.N. et al. (1973) // C.A. 1973. -N25 (79). - 146203w.

128. Брук Ю.А., Рачинский Ф.Н. Экранированные фенолы. V. Взаимодействие 3,5-ди-т/?еш-бутил-4-оксибензилбромида с серусодержащими нуклеофильными агентами // Журн. орг. хим. 1967. - №> 12 (3). - С.2174-2178.

129. Жидкие масла для обработки в коронном разряде: Пат. 5-279685 Япония (1993) / Такахаси Н., Накаяма М.

130. Юсубов H.H., Байрамов М.Р. Алкилтиилирование 4-изопропенил- и 2-метил-4-изопропенилфенолов // Журн. орг. хим. 1999. - № 6 (35). - С. 975-976.

131. Asakura К., Matsumura Sh. Yoshikawa S. et al. Antioxidant effect and antimicrobial activity of phenolic sulfides / J. Am. Oil Chem. Soc. 1989. - № 10 (66). - C. 1450-1453.//C.A. 112:34584.

132. Mercaptophenole und Verwendung als Stabilisatoren: EP 0 035 472 AI / Rosenberger S., Evans S., Glig B. (1981)

133. Thiaalkyl phenols: Pat. 4,021,468 U.S. (1977) / Lind H.

134. Ершов B.B., Пиотровский К.Б., Тупикина H.A. и др. Синтез и ингибирующая активность функциональных производных 2,6 д и-трет. бутил фенол а // Изв. АН СССР. Сер. Химия. - 1976. - № 5. - С. 1174-1177.

135. Никифоров Г.А., Белостоцкая И.С., Вольева В.Б. и др. Биоантиоксиданты «поплавкового» типа на основе производных 2,6-ди-гареш-бутилфенола // Науч. вестник Тюмен. мед.академии. 2003. - № 1(23). - С. 50-51.

136. Bicyclic organic phosphites: Pat. 552 630 Swiss / Brunetti H. (1974) // C.A. 1974. -N 19(81).- 120256g.

137. Phenolic polymers: Pat. 3 010 749 Ger. / Rasberger M., Rosenberger S., Evans S. (1979) // C.A. 94:31615z.

138. Hindered phenolic alkanoic acid esters derived from arylalkanols: Pat. 962,695 Can. (1975). / Steinberg D.H., Dexter M. // C.A. 1975. - V.83. -N 9 (83). - 78894.

139. Шмулович В. Г., Гольденберг В. И. Исследование антиокислительной активности ингибиторов окисления углеводородов вазелинового масла // Нефтехимия. 1979. -№ 6 (19). - С.912-920.

140. Титова Т.Ф. Синтез и свойства 4-(3',5'-ди-т/?ет-бутил-4'-оксифепил)бутан-2-она, метилового эфира 3-(3',5'-ди-т/?ет-бутил-4-оксифенил)пропионовой кислоты и их производных. Дисс. к.х.н. Новосибирск, 1987.

141. Polymer composition: EP 1 092 752 A2 / Sanchez F.L., Sanchez A.P. (2001).

142. Polyolefin compositions: Pat. 79 23,652 JP. / Demidova V.M., Utyugova M.F., Matveeva E.N. et al. (1979). // C.A. 91: 21803h.

143. Polyolefin compositions: Pat. 78 86,744 JP. / General Electric Co. (1978). // C.A. -89:147677x.

144. Insulated wire or cable: Pat. 3,997,713 U.S. / Turbett R. J. (1976). // C.A. 86: 73985k.

145. Кириллова Э.И., Малахова Г.П., Николаев А.Ф., Ленина Е.С. Стабилизация ударопрочного полистирола // Журн. прикл. хим. 1979. - № 9 (52). - С. 2061 -2065.

146. Кириллова Э.И., Емельянова А.Т., Николаев А.Ф. Влияние антиоксидантов на стабильность АБС-сополимеров // Журн. прикл. хим. 1980. - № 1 (53). -С.163-167.

147. Colored polymeric composition: 759 558 U.S.S.R. / Tsvetkova A.I., Madorskaya L.Ya., Makarova G.P. et al. (1980). // C.A. 94:16735v.

148. Heat-resistant rubber compositions: Pat. 80 99 940 Л>. / du Pont de Nemours E.I. and Co. (1980). // С.A. -94:48616y.

149. Heat-stabilizers for chlorinated polyethylene: Pat. 57,117,549 JP. / Showa Denko K.K. (1982). // C.A. 98:35533b.

150. Polymeric composition: 654 645 U.S.S.R. / Melekhin V.T., Pristavka L.V., Efi-movich L.E., Marcovich R.G. (1979). // C.A. 91:22065f.

151. Prevention of degradation of polyester-poly ether elastomers during melt mixing with antioxidants: Pat. 77 111 955 JP. / Suzuki K., Saeki T. (1977). // C.A. -88:90820m.

152. Polyester compositions: Pat. 77 44 869 JP. / Kawese Sh., Aihara K., Saiki N. (1977).//C.A.-87:85818s.

153. Polyester powder paints: Pat. 76 37 923 JP. / Hirabayashi Y., Kawase Sh. (1976). // C.A. 85:162077n.

154. Polyester fibers: Pat. 74 69 917 JP. / Suzuki T., Fujiwara K. (1974). // C.A. 1975. -N7(82).-44895t.

155. Polyester films: Pat. 74 66 738 JP. / Haga T., Matsunaga T. (1974). // C.A. 1975. -N 1 (82). - 5030n.

156. Parylene stabilization: Pat. 4 173 664 U.S. / Cieloszyk G. S. (1979). // C.A. -92:2363 lv.

157. Polyurethane foams containing stabilized amylaceous materials: Pat. 4 156 759 U.S. / Hostettler F. (1979). //C.A. 91:9247lj.

158. Lubricant compositions for finishing synthetic fibers: Pat. 80 128 074 JP. / Matsu-moto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. (1980). // C.A. 94:67231k.

159. Ковалев Г.И., Денисов E.T., Герасимов A.B. и др. Эффективность ингибиторов при окислении реактивного топлива с инициатором // Нефтехимия. 1981. -№ 2 (21). - С.287-298.

160. Phenol ethers: Pat. 4 252 984 U.S. / Manoury Ph. M.J., Cavero I.A.G., Najer H., Giudicelli P.R.L. (1981).

161. Способ получения 4-оксиалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов: A.C. 877918 СССР / Крысин А.П., Пустовских И.И., Борисенко Л.А., Коптюг В.А., Городецкая Н.Н. (1979)

162. Халикова Н.У. 4-Оксиалкил-2,6-ди-ш/?ет.-бутилфенолы (Получение и свойства). Дис. . к.х.н. Новосибирск, 1983.

163. Способ получения 4-(у-оксипропил)-2,6-ди-ш/?ет.бутилфенола: А.С. 858306 СССР / Крысин А.П., Халикова Н.У., Ногина Н.И. и др. (1979)

164. Способ получения п ги д р оксиф ен ил ал кано л ов: Пат. 2001-64220 Япония / Инуи Н., Исикава М. (2001).

165. Hydroxyphenyl-substituted esters and amides as stabilizers: Pat. 2 512 895 Ger. / Schmidt A., Schwarzenbach K. (1975). // C.A 84:32016k.

166. Органические сульфиды антиоксиданты для полимеров, масел и органических соединений: Пат. 56-16191 Япония / Саруватари К., Ода С., Йосивара М., Накамори Ц. // РЖХим. - 1982. - 9 Т118 П.

167. Styrene-acrylonitrile copolymers: 496 288 U.S.S.R. / Gal'perin V.M., Rupyshev V.G., Kozlova G.I. et al. (1975). // C.A. 84:106614c.

168. Polyester elastomers: Pat. 75 40 657 JP. / Takeuchi Y., Oomae I. (1975). // C.A. -1975.-N 18 (83). 148782г.

169. Light-resistant polyester elastomer compositions: Pat. 75 117 843 JP. / Takeuchi Y., Oomae I. (1975). //C.A 84:32358y.

170. Phenolic antioxidants for polymers: Pat. 850 648 Belg. / Goodyear Tire and Rubber Co. (1977). // C.A -88:90544z.

171. Phenol derivatives: Pat. 2 659 406 Ger. / Cottman K. S. (1978). // C.A -89:129252a.

172. Phenolic antioxidants: Pat. 4 020 042 U.S. / Cottman K.S. (1977). // C.A -87:152917р.

173. Antioxidants: Pat. 4 165 333 U.S. / Kline R. H. (1979).

174. ГурвичЯ.А., Кумок C.T. Промежуточные продукты, органические красители и химикаты для полимерных материалов. М.: Высшая школа, 1989. - С. 279280.

175. Method of preparing 2,6-di-/er/.-butyl-4-methylphenol: Pat. 1512941 GB /Zakharova N.V., Liakumovich A.G, Michurov YU.I., Shalimova Z.S. (1978).

176. Method of preparing 2,6-di-terf.-butyl-4-methylphenol: Pat. 4122287 US / Zakharova N.V., Liakumovich A.G, Michurov YU.I., Shalimova Z.S. (1978).

177. Verfaren zur Herstellung von 2,6-dialkil und 2,6-diaralkylsubstituiertem p-Kresol. Pat. 2053181 DE / Gerschanow F.B., Liakumowitsch A.G., Mitsarow Iu. I., Pan-tutsch B.I., Rutman G.I., Sobolew W.M. (1972).

178. Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола. A.C. 572447 СССР / Мичуров Ю.И., Захарова Н.В., Шалимова З.С., Лиакумович А.Г., Линьков и др. // Б.И. 1977. - № 34. - С.4.

179. Зарудий Ф.С., Гильмутдинов Г.З., Зарудий Р.Ф. и др. 2,6-Ди-шрет.-бутил-4-метилфенол (дибунол, ионол, тонарол) классический антиоксидант // Хим.-фарм. журн. 2001. - № 3. - С. 42-49.

180. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973. - 4.1. - С. 526527.

181. Kharasch M.S., Joshi B.S. Reactions of hindered phenols. I. Reactions of 4,4'-dihydroxy-3,5,3',5'-tetra-tert-butyl diphenylmethane //J. Org. Chem. 1957. - № 11 (22).-P. 1435-1438.1.i

182. Organic compositions stabilized with 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl amine: Pat. 3 208 859 U.S. / Coffield Т.Н. (1965).

183. Production of substituted benzylphosphonik acid ester: Pat. 5178868 JP / Taniyama E. (1993).

184. Mannich type compounds as antioxidants: Pat. 5338469 U.S. / Nelson L.A., Rud-nick L.R.

185. Method of producing 2,6-dialkyl- and 2,6-diaralkyl-substituted derivatives of p-cresol: Pat. 3946086 U.S. / (1976).

186. Verfaren zur Herstellung von aminometylierten Phenolderivaten. Pat. 144049 DD / Hoop A. (1980).

187. Гершанов Ф.Б., Гурвич Я.А., Долидзе В.О. и др. Новый промышленный способ получения 2,6-ди-ш/;еш.-бутил-4-метилфенола. // Промышленность синтетического каучука. 1973. -№ 12. - С.7-9.

188. Способ получения Н^диметил-(3,5-ди-гарет.-бутил-4-оксибензил)амина: Пат. 1596699 СССР / Пантух Б.И., Логутов И.Ю. (1996).

189. Гурвич Я.А., Золотаревская Л.К., Кумок С.Т. Фенольные стабилизаторы: тематический обзор. ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ. М., 1978. - С. 21.

190. Садыхов К.И., Мамедова И.М. и др. Аминометильные производные 2,6-ди-д-метилбензилзамещенных фенолов в качестве антиокислителей масел // Нефтехимия. 1990. -№ 4 (31). - С. 532-535.

191. Володькин А.А., Ершов В.В. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение 1. Синтез некоторых 3,5-ди-трега.-бутил-4-оксибензиламинов // Изв. АН СССР. ОХН. 1962. - № 2. - С. 342-345.

192. Ершов В.В., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение 4. Реакция Манниха в ряду 2,6-диалкилфенолов // Изв. АН СССР. ОХН. 1962. - № 7-8. - С. 1290-1295.

193. Володькин А.А., Ершов В.В., Остапец-Свешникова Г.Д., Белостоцкая И.С. Взаимодействие а-алкил-4-окси-3,5-ди-т/>ет.-бутилбензилгалогенидов с некоторыми нуклеофильными агентами. // Изв. АН СССР. ОХН. 1966. - № 6. -С. 1081-1083.

194. Кулиев Ф.А., Каеумова H.A., Наеири Ф.М. и др. Синтез и антиокислительные свойства некоторых 2,6-ди-т/?ега-бутил-4-аминометилфенолов.// Азер. хим. журн.- 1998.-Т.1.-С. 93-96.

195. Брук Ю.А., Рачинский Ф.Ю. Взаимодействие 3,5-ди-/и/7е/я-бутил-4-окси-бензилбромида с аминами. // Журн. общ. хим. 1964. - Т. 34. - С. 2983-2987.

196. Банников Г.Ф., Никифоров Г.А., Ершов Е.Е. Реакция Лейкарта в ряду карбонильных производных 2,6-RR-mpem.-бутилфенола // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985.-№ 6.-С. 1408-1410.

197. Maki Т., Araki Y., Ishida Yu., Onomura О., Matsumura Y. Construction of Persistent Phenoxyl Radical with Intramolecular Hydrogen Bonding. // J. Am.Chem. Soc. -2001-N 14 (123).-P. 3371-3372.

198. Байрес C.B., Иванов В.Б., Иванов Б.Е., Зябликова Т. А., Ефремов Ю.Я. Взаимодействие ароматических сульфитов с N-ацетоксиметилдиметиламином // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1987. - № 9. - С. 2030-2033.

199. Гершанов Ф.Б., Толстиков Г.А., Лиакумович А.Г. и др. Взаимодействие 3,5-диалкил-4-окси-М,Ы-диметилбензиламинов с вторичными аминами, лактама-ми, и имидами // Химия и физико-химия мономеров. Уфа,1975. - С. 207-210.

200. Белостоцкая И.С., Ершов В.В. Синтез 4-аминоалкил-2,6-ди-трет-бутил-фенолов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1964. - № 4. - С. 765-767.

201. Белостоцкая И.С., Володькин A.A., Остапец-Свешникова Г.Д., Ершов Е.Е. Синтез а-замещенных оксифенилуксусных кислот и фенилэтиламинов ряда пространственно-затрудненных фенолов. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1966-№ 10. - С.1833-1835.

202. N-Substituted phenalkyl amines: Pat. 3202711 US/ Fruhstorfer W., Seitz G., Schulte К. (1965).

203. Bebbington D., Monck N.J., Gaur S. et al. 3,5-Disubstituted-4-hydroxyphenyls Linked to 3-Hydroxy-2-methyl-4(lH)-pyridinone: Potent Inhibitors of Lipid Peroxidation and Cell Toxicity. // J. Med. Chem. 2000. -N 43. - P. 2779-2782.

204. Neue Sulfonamide, Verfaren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten. Pat. 4037174 DE / Alois D.H., Reinhard H. (1992).

205. Orto-Hydroxypyridinone derivatives as iron chelating and antioxidant agents. Pt. 9923075 WO/ Gaur S., Malcolm C., Monck N., Palmer A., Porter R., Bebbington D. (1999).

206. Composition containing certain phenol and benzamide for the treatment of type I diabetes: Pat. 500336 EP. / Lafferty K.J., Panetta J.A. (1992)

207. Bicyclic Phosphorus compounds. Pat. 3927150 US / Schwarzenbach К., Rosenberger S. (1975).221. 4-Amino-4-(m,m-di-fert.-butyl-p-hydroxyphenyl)butane. Pat. 2309377 DE/Fischer R., Körnig W., Eliege W. (1974).

208. Substituted azetidin-2-ones for treatment of atherosclerosis. Pat. 5.990.102 US / Hickey D.M., Dhanak D., Leach C.A., Ife R.J., Tew D.G. (1999).

209. Method of treating inflammatory bowel disease. Pat. 474403 E.P. / Panetta JA. (1991)

210. Metod for treating multiple sclerosis. Pat. 5633283 US./ Kingston A.E., Panetta J.A. (1997).

211. Metod for treating inflammation. Pat. 5281623 US. / Clemens J.A., Panetta J.A. (1994).

212. Neue 3,5-Di-te;V.butyl-4-hydroxyphenyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel: Pat. 41 26 662 DE (1993).

213. Turbanti L. Sulla disidratazione di alcuni nuovi aminoalcool con formazione delle corrispondenti olefine // Beilstein Handbook. N 5 (13). - P. 959-980.

214. Stabilizing higt-vinyl polybutadiene: Pat. 2003040594. U.S. / Luo S., Masaki K., HamadaT. (2003)//C.A.- 138:189241.

215. Химикаты для полимерных материалов: Справочник / Под ред. Б.Н. Горбунова. М.: Химия, 1984. - 320 с.

216. Стерлитамакский нефтехимический завод: каталог продукции. // http: www.snhz.ru

217. Толстиков Г.А., Пантух Б.И., Туктарова JI.A., Гершанов Ф.Б. Взаимосвязь ин-гибирующих свойств 2,6-диалкилоксибензиламинов и их строения // Промышленность синт. каучука.-1983.-№8.-С. 8-10.

218. Stabilized organic compositions: Pat. 3305483 U.S. / Thomas H. (1967).

219. Polyester and polyamide compositions of low residual aldehyde content: Pat. 2003031507. U.S. / Stoll K., Tinkl M., Simon D. (2003) // C.A. 138:305086.

220. Preparation of sterically hindered hydroxybenzylphosphonates from hydroxyben-zyldia-lkyamines and phosphates: Pat.507738 EP / Kainmueller Th., Maul P. (1991) //СЛ.- 118:7194.

221. Mannich base oil additives: Pat. 182940 EP (1986).

222. Vulcanization accelerators neoprene rubber: Pat. 50151239 .TP / Yamada M., Wata-nabe Т., Sako T. (1974) // C.A. 84:123172.

223. Воронцова В.II., Гершанов Ф.Б., Мичуров Ю.И., Толстяков Г.А. Синтез и исследование эффективности химикатов-добавок для полимерных материалов // Тезисы докладов V Всесоюзной научно-технической конференции. Тамбов.- 1976.-С. 36.

224. Diesel fuels containing organometallic complexes: Pat. 5 340 369 U.S. / F.W. Koch, D.T. Daly, N.Z. Huang et al. (1994).

225. Silicone molding compositions having extended useful life: Pat. 5 814 695 U.S. / Fitzgerald J.J., Kuhl B.C., McDermott Ph.J., Smith R.A. (1998).

226. Hydroxyphenyl-substituted amine antioxidants: Pat. 5 292 956 U.S. / Gatto V.J. (1994).

227. Multipurpose polymer bound stabilizers: Pat. 4 863 999 U.S. / MacLeay R.E., Myers T.N. (1989).

228. Age-resistant diene polymers and their preparation: Pat. 1406479 U.S. (1972).

229. Substituted haloacetamide antioxidants for elastomers and plastic polymers: Pat. 4098760 U.S. / Cornell R.J. (1978).

230. Hindered phenolic amides: Pat. 4246198 U.S. /Rosenberger S., Schmidt A. (1981).

231. Жукова Р.С., Нугуманова Г.Н., Черезова Е.Н., Мукменева Н.А. Синтез производных ^№диметил(3,5-ди-/я;?ет.-бутил-4-гидроксибензил)амина и исследование их в качестве стабилизаторов бутилкаучука. // Журн. прикл. хим. 1998.- № 9. С. 1520-1524.

232. Мукменева НА., Хабихер В.Х., Черкасова О.А. Синтез и изучение новых производных 3-бензоилтиомочевин // Журн. общ. хим. 1994. - № 6 (64). - С. 1025-1027.

233. Procédé de préparation de nouveaux dérivés phénoliques: Pat. 1 544 619 Fr (1967).

234. Назарова O.B., Домнина H.C., Комарова E.A., Панарин Е.Ф. Водорастворимые полимерные антиоксиданты // Журн. прикл. химии 1994 - № 5 (67).- С. 843846.

235. Домнина Н.С., Комарова Е.А., Арефьев Д.В. и др. Антиокислительные свойства полимерных пространственно-затрудненных фенолов на основе сополимеров N-винилпирролидона//Высокомол. соед 1997-№ 10-С. 1573-1577.

236. Бурлакова Е.Б., Храпова Н.Г. Связь физико-химических характеристик ингибиторов радикальных процессов с их строением // Теория и практика жидко-фазного окисления. М.: Наука, 1974. - С.244-248.

237. Лыков О.П., Веселянская В.М., Энглин Б.А., Гуревич Е.А. Влияние композиций присадок на антиокислительную стабильность топлива Т-6. // Хим. и технология топлив и масел. 1982. - № 9. - С. 17-18.

238. Пирузян Л.А., Максимова И.А., Каплан Е.Я. и др. Влияние антиоксидантов на свободнорадикальную активность органов мышей в условиях гипербарической оксигенации // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1970. - № 5. - С. 773-777.

239. Бурлакова Е.Б., Пальмина Н.П., Ружинская Н.Н. Изменение антиокислительной активности липидов печени в процессе её регенерации после частичной гепатэктомии //Изв. АН СССР. Сер. Биол.- 1971.--№ 1.- С. 134-137.

240. Fuson К.S., Mark R.J., Panetta J.A., May P.C. Characterization of LY231617 protection against hydrogen peroxide toxicity // J. Neurochemistry- 1999 V. 72.- P. 1154-1160.

241. Clemens J.A., Saunders R.D., Ho P.P. et al. The antioxidant LY231617 reduces global ischemic neuronal injury in rats // Stroke. 1993- Vol. 24 - P. 716-722.

242. Phenoxyalkylcarboxylie acichs: Pat. 2 414 045 Get Obber / Wolg H., Wine E., Thus M., Stock H.//C.A.- 1978.-N3 (88).-224079.259. 4-Aminoalkyl-7-hydroxy-2(3n)-indolones: Pat. 4314944 U.S. / Hyffman W.F., Wilson J.M. (1992). // С .A. 96:181146c.

243. Phenylalkylamines and their use ase medicines: Pat.: 891416 B.E. (1980). // C.A. -1983.-N 13 (98). 106947C.

244. Карпова C.B., Домнина H.C., Комарова E.A. Синтез полимерных производных пространственно-затруднённых фенолов и изучение их поведения в водных средах // Журн. прикл. хим.- 1995.- №> 3 (68).- С. 494^198.

245. Бахитова JI.M., Дробченко С.Н. Влияние производных фенола на антимутагенную активность декстрана // Изв. АН. Сер. Биол. 1993- № 4 - С. 613-617.

246. Один А.П., Александрова В.А., Лебедев A.B. и др. Антирадикальная активность тройных сополимеров диаллильного ряда в реализации антимутагенного эффекта // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 1995 - № 9 - С. 265-267.

247. Бурлакова Е.Б., Гаинцева В.Д., Слепухина Л.В. и др. Антирадикальная активность и радиозащитные свойства ингибиторов свободнорадикальных реакций //Докл. АН СССР. 1964.-№6(155).-С. 1398-1400.

248. Бурлакова Е.Б., Гаинцева В.Д., Слепухина Л.В. и др. Связь между радиозащитным и противоопухолевым действием ингибиторов-антиокислителей. // Докл. АН СССР. 1965. -№ 4 (164).- С. 934-936.

249. Коновалова Н.П., Богданов Г.Н., Васильева Л.С. и др. Строение и антилейке-мическое действие в ряду замещённых фенолов // Докл. АН СССР. 1966. -№6 (168).-С. 1419-1421.

250. Эмануэль Н.М., Дронова Л.М., Коновалова Н.П., Майзус З.К., Скибида И.П. // Докл. АН СССР. 1963.-Т. 152.-С. 481.

251. Бурлакова Е.В., Храпова Н.Г., Штолько В.И., Эмануэль Н.М. Kinetic Criteria of applicability of the radicals process inhibitors in radiobiology and oncology. // Докл. АН СССР. 1966.-№3 (169).-C. 688-691.//C.A. - 1966.-№ 10(65).-15190A.

252. Stroh R., Seydel R., Hahn W. Alkylation of phenols with olefins // Angew. Chem. . 1957. - V. 69. - P. 699-706.

253. Козликовский Я.Б., Кощий В.А. Взаимодействие фенола с циклогексеном в присутствии фенолята алюминия // Журн. орг. хим. 1984. - № 1 (20). - С. 121-124.

254. Органические реакции. Т. 2. М.: Иностранная литература, 1950. - С. 7-60.

255. Общая органическая химия / Под. ред Д.Бартона и В.Д. Одлиса. Т. 2. Кислородсодержащие соединения / Под ред. Дж.Ф. Стодцарта. М.: Химия, 1982. -С. 430-431.

256. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1. М.: Мир, 1973. - С. 322-323.

257. Просенко А.Е., Марков А.Ф., Хомченко A.C., Бойко М.А., Терах Е.И., Канда-линцева Н.В. Синтез и антиоксидантная активность алкил-3-(4-гидрокси-арил)пропилсульфидов // Нефтехимия. 2006. - № 6 (46). - С. 442-446.

258. Способ получения 4-(3-оксипропил)-2,6-ди-т/?ет.-бутилфенола: A.C. 1814807 СССР / Крысин А.П., Халикова Н.У. (1990). // Б.И. 1995. - № 3.

259. Способ получения 4-(гидроксиалкил)фенолов: Пат. 2063395 РФ / Крысин А.П., Егорова Т.Г., Кобрин B.C. (1994).

260. Хомченко A.C., Кравцов С.О., Бойко М.А., Просенко А.Е. Синтез и антиокислительная активность 4-тиаалкил-2,6-диметилфенолов / Химия в интересах устойчивого развития. 2008 - № 16 - С. 133-142.

261. Кемелева Е.А., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Хомченко A.C., Гросс М.А., Кандалинцева Н,В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. Новые перспективные ан-тиоксиданты на основе 2,6-диметилфенола // Биоорг. химия. — 2008. № 4 (34).-С. 558-569.

262. Lisoivan V., Gatilov Y., Khomchenko A., Prosenko A. 3-(3,5-Dimetyl-4-hydroxyphenyl)propanol-l // International Centre for Diffraction Data. Power Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2007. Set 57, card 1512.

263. Lisoivan V., Naumov D., Prosenko A., Panferov M. 3-(3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propanol-l // International Centre for Diffraction Data. Power Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2007. Set 57, card 1653.

264. Alkylation of 2,6-di-tert-alkylphenols with alkanediols: Pat. 4260832 US/ Parker D.K., Kline R.H. (1981)

265. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с нем. -М.: Мир, 1999. С. 80.

266. Кун О.Б., Ногина Н.И., Осташевская Л.А., Егоров Е.М., Кузубова Л.И., Крысин А.П. Термическое де-трет.-бутилирование 2,6-ди-гарега.-бутилфенола и его производных // Журн. орг. хим. 1984. - 20 (12) - С. 2608-2611.

267. Способ получения 4-оксифенилхлоралканов: А.с. 1162781 СССР (1985). /Про-сенко А.Е., Ким A.M., Крысин А.П., Коптюг В.А. // Б.И. 1985. - № 23. // Пат. 1162781 РФ (1993).

268. DE Pat. 19810951; Chem. Abstrs., 131, 219194.

269. Herbert R.B., Kattah A.E., Knagg E. The biosynthesis of the phenethylisoquinoline alkaloid colchicine. Early and intermediate stages. //Tetragedron. — 1990. N 20 (46).-P. 7119-7138.

270. В.Ф. Новицкий, Вест. АН БССР, Сер. Хим., 1972, 3, 97.

271. Способ получения 4-(2-аминоэтил)фенола: Пат. 2218326 РФ (2001). / Крысин А.П., Егорова Т.Г., Просенко А.Е., Кобрин B.C. // Б.И. 2003. - 34.

272. Lisoivan V., Prosenko A., Naumov D. 3-(4-Hydroxyphenyl)propanoic acid// International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2007. - Set 57. - Card 1467.

273. TP Pat. 63-227542; Chem. Abstrs., 110, 114454w.

274. Способ получения пара-замещённых фенолов: А.С. 1609067 СССР / Куликов С.М., Крысин А.П., Тимофеева М.Н., Титова Т.Ф., Кожевников И.В. (1988)

275. Марков А.Ф., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В. Синтез и термостабилизирующие свойства серосодержащих производных моно- и биядерных цикло-гексилфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. 2007. - № 1. — С.557-564.

276. Lisoivan V., Gatilov Y., Markov A., Prosenko A. 2,2'-Methylenebis-4-(3-chloro-propyl)-6-tert-butylphenol. // International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2007. - Set 57. - Card 1511.

277. Просенко A.E. со-(4-Гидроксиарил)галогеналканы и серосодержащие антиок-сиданты на их основе. Дис. .канд. хим. наук / НГПУ, НИОХ - Новосибирск, 2000.-230 с.

278. Бис(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)алкил.сульфиды в качестве термостабилизаторов полиэтилена: А.С. 1072420 СССР. / Просенко А.Е., Ким A.M., Крысин А.П., Коптюг В.А., Горбунов Б.Н., Кошевая Э.Н., Попов JI.K., Парамонов В.И. (1983).

279. Herburn Derek R., Hudson Harry R. // Chem. Ind. 1974. -N 16. - C.664-665.

280. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1983. -Т.2. - С. 86.

281. Способ получения 4-галоидалкил-2,6-ди-т/>еш-бутилфенолов: А.С. 1376511 СССР. / Просенко А.Е., Марков А.Ф., Пинко П.И., Крысин А.П., Коптюг В.А. (1987). /Пат. 1376511 РФ (1993).

282. Lisoivan V., Naumov D., Prosenko A., Panferov M. 6,8-Di-tert-butylchromane // International Centre for Diffraction Data. Power Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2007. - Set 57. - Card 1761.

283. Способ получения бис-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)пропил.сульфида:

284. A.С. 1238364 СССР. / Просенко А.Е., Пинко П.И., Ким A.M., Крысин А.П., Коптюг В.А., Лубенец Э.Г., Аксенов В.В., Сметанина Л.М., Кобрин B.C. (1986). / Пат. 1238364 РФ (1993).

285. Способ получения бис(4-оксифенил)алкил.сульфидов: Пат. 1370952 РФ Просенко А.Е., Пинко П.И., Марков А.Ф., Коптюг В.А., Крысин А.П., Илюсизов

286. B.А., Конопельцева Л.В., Ектерева Т.Т. (1993).

287. Олейник А.С., Певнева Н.Ю., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Хощенко О.М., Душкин М.И. Синтез и биологическая активность гидрофильных ал-килфенолов // Химия в интересах устойчивого развития. 2008. - № 16. — С. 559-564.

288. Вейгандт-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. - 1968. - 944 с.

289. Lisoivan V., Gatilov Y., Prosenko A. Bis-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propyl.sulfide.// International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2005. - Set 55. - Card 1537.

290. Lisoivan V., Gatilov Y., Prosenko A. Bis-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyljsulfide // International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2006. - Set 56. - Card 1933.

291. Просенко A.E., Tepax Е.И., Горох E.A., Никулина B.B., Григорьев И.А. Синтез и исследование антиокислительных свойств бис-(о-(3,5-диалкил-4-гидрокси-фенил)алкил.сульфидов // Журн. прикл. химии. — 2003. № 2(76). — С. 256260.

292. Просенко А.Е., Марков А.Ф., Пинко П.И. Лабораторная методика получения бис3-(3,5-ди-трет.-бутил-4-оксифенил)пропил.сульфида (Стабилизатор СО-3). //Новосибирск, НГПИ, 1987, № гос.регистрации 0186/0024508/2.

293. Просенко А.Е., Пинко П.И. Коптюг В.А., Крысин А.П., Марков А.Ф. Способ получения бис-(4-оксифенил)алкил.сульфидов: А.с. 1658601 СССР (1991) // Пат. 1658601 РФ (1993).

294. Крысин А.П., Ногина Н.И., Кузубова Л.И., Осташевская Л.А., Просенко А.Е. Производные трет-бутил-4-оксифенилди(три)сульфидов в качестве модификаторов физико-химических свойств стеклонаполненного полиамида-6: А.С. 1387361 СССР (1988).

295. Просенко А.Е., Пинко П.И., Халикова Н.У., Крысин А.П., Коптюг В.А Способ получения биссо-(4-оксифенил)алкил.дисульфидов: А.с. 1642708 СССР (1990) //Пат. 1642708 РФ (1993).

296. Production of aliphatic polythiol compound: Pat. 10-316829 Japan / Yamaguchi Sa-toshi, Oda Ryozo, Mitsui Jun, Ono Susumu (2000).

297. Способ получения 3,5-ди-т/?ет-бутил-4-оксифенилалкилмеркаптанов: А.С. 1074865 СССР / Просенко А.Е., Ким A.M., Крысин А.П., Коптюг В.А., Попов Л.К., Парамонов В.И. (1983).

298. Люкшова Н.В., Крысин А.П., Городецкая Н.Н., Коптюг В.А. Синтез потенциальных антиоксидантов на основе 4-окси-2,3,5,6-тетраметилбензилбромида // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1976. -№1. - С. 112-116.

299. Synthesis of benzyl mercaptan: Pat. 5,001,271 U.S. /Labat Yv. (1991).

300. Zhang W. Improvement in preparation of o-aminothiophenol / C.A. 124:145536.

301. Sanin A.V., Nenajdenko V.G., Kuz'min V.S., Balenkova E.S. Synthesis of CF3-containing sulfur heterocycles. The first stable 2-thietanol derivative // J. Org. Chem.- 1996.-V. 61.- 1986-1989.

302. Карякин Ю. В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974.-С.44.

303. Lisoivan V., Gatilov Y., Prosenko A. 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl-thiocyanate. // International Centre for Diffraction Data. Power Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2006. - Set 56. - Card 1525.

304. Способ получения меркаптанов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола: Пат. 2184727 РФ / Крысин А.П., Машкина А.В., Князев В.В. (2002).

305. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т. Т.2. - М.: Мир, 1981. -651 с.

306. Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Дюбченко О.И., Стоянов Е.С. Синтез гало-генидов S-алкилизотиурония по реакции тиомочевины с со-(4-гидроксиарил)-галогеналканами // Журн. орг. хим. 2001. - № 9 (37). - С. 1317-1320.

307. Кандалинцева Н.В. Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов 8-ю-(4-гидроксиарил)алкил.изотиурония. Дис.канд. хим. наук / НГПУ - Новосибирск, 2000. - 187 с.

308. Химическая энциклопедия: В 5 т., Т. 4. / Редкол.: Зефиров Н.С. (гл.ред.) и др. -М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. с. 574-575.

309. Просенко А.Е. Перспективные направления развития химии фенольных антиоксидантов// Всерос. науч. конф. «Современные проблемы органич. химии»: Тез. докл. Новосибирск. - 2007. - С. 28.

310. Марков А.Ф., Просенко А.Е. Тиопроизводные о/зто-циклогексилфенолов: способы синтеза и антиокислительная активность// там же С. 145.

311. Крысин А.П. Промежуточные продукты, стабилизаторы полимеров и биологически активные вещества на основе пространственно-затрудненных фенолов. Автореф. дис.докт. хим. наук. - Новосибирск, 2005. - 49 с.

312. Просенко А.Е., Дюбченко О.И., Терах Е.И., Марков А.Ф., Горох Е.А., Бойко М.А. Синтез и исследование антиокислительных свойств алкилзамещённых гидроксибензилдодецилсульфидов // Нефтехимия. 2006. - № 4(46). - С.310-315.

313. Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. -М.: Мир, 1997. — 590 с.

314. Просенко А.Е., Терах E.H., Горох Е.А. и др. Синтез и исследование противо-окислительной активности симметричных и несимметричных сульфидов на основе 3-4-гидрокси(метокси)арил.-1-бромпропанов // Нефтехимия. 2003. -№3 (43).-С. 190-195.

315. Полимерная композиция: A.C. 1154296 СССР / Макарова Г.П., Лугова Л.И., Цветкова А.И., Сотникова Л.К., Иванова Т.А., Просенко А.Е., Ким A.M., Кры-син А.П., Пинко П.И. (1985).

316. Стабилизированная полимерная композиция: A.C. 1123284 СССР / Кириллова Э.И., Лугова Л.И., Крысин А.П., Кузнецова C.B., Ленина Е.С., Агеева ТА., Малахова Г.П., Просенко А.Е., Ким A.M., Пинко П.И. (1984).

317. Полимерная композиция: Пат. 1118654 РФ / Кириллова Э.И., Лугова Л.И., Коптюг В.А., Ленина Е.С., Кузнецова C.B., Малахова Г.П., Ким A.M., Просенко А.Е., Крысин А.П. (1993)

318. Борисова М.В., Фазлиева Л.К., Фокхо Ж. и др. Разработка стабилизирующих синергических композиций для полиолефинов и оценка эффективности их действия // Журн. прикл. хим. 2001. - № 9 (74). - С. 1500-11504.

319. Воль-Эпштейн А.Б., Гагарин С.Г. Каталитические превращения алкилфено-лов. М.: Химия, 1973. - 224 с.

320. Коптюг В.А. Изомеризация ароматических соединений. Изд. СО АН СССР, Новосибирск, 1963.

321. Куликов С.М., И.В. Кожевников И.В., Фомина М.Н., Крысин А.П. Дезалкили-рование производных 2,6-ди-трет-бутилфенола в присутствии гетерополикис-лот // Кинетика и катализ. 1986. - № 3 (27). - С. 750-753.

322. Способ получения 2-трет-бутил-4-алкилфенолов: A.C. 1192306 СССР / Куликов С.М., Кожевников И.В., Крысин А.П. и др. (1984).

323. Kozheunikov I.V., Kulikov S.M., Timofeeva M.N., Krysin A.P., Titova T.F. // React. Kinet. Catal. Lett. 1991. - Vol. 45. - № 2. - P. 257-268.

324. Титова Т.Ф., Крысин А.П. Взаимодействие ароматических углеводородов с 2-(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил)этилацетатом на гетерополикислотах // ЖОрХ. — 1994. Т. 30. - № 10.-С. 1513-1516.

325. S. Oae, R. Kiritani. The Nueleophilic Replacement of the Phenolic Hydroxy Group by the Mercapto Group in Acidic Media // Bui. Chem. Soc. Jpn. 1965. - 38. -1381.

326. Скоробогатов A.A., Просенко A.E., Покровский JI.M., Шакиров М.М. Замещение фенольной ОН-группы в реакции конденсации ю-(4-гидроксифенил)акантиолов под действием бромоводородной кислоты / Тез. VIII школы-конф. молодых учёных. Казань, 2005. - С. 75.

327. Скоробогатов А.А., Просенко А.Е. Реакции конденсации 3-(4-гидроксифенил)пропантиола с двухатомными фенолами под действием бромоводородной кислоты / Тез. IX школы-конф. молодых учёных. Москва, 2006.-С. 325.

328. Дюбченко О.И., Никулина В.В., Терах Е.И., Просенко А.Е., Григорьев И.А. Синтез и ингибирующая активность гидроксиарилалкиламинов// Изв. АН, Сер. хим. 2007. - № 6. - С. 1107-1112.

329. Крысин А.П., Кобрин B.C., Кусов С.З., Просенко А.Е., Сорокина И.В., Долгих М.П., Толстикова Т.Г. Синтез 4-(ю-алкиламино)фенолов из 2,6-ди(трет-бутил)фенола // Биоантиоксидант: Тез. докл. VI междунар. конф. М., 2002. -С. 312.

330. Кандалинцева Н.В., Дюбченко О.И., Просенко А.Е., Душкин М.И., Зенков Н.К., Меньшикова Е.Б. Синтез и антиокислительная активность новых водорастворимых солей 3-(4-оксифенил)пропилизотиурония и -аммония // Хим.-фарм. журн. 2001. - № 3 (35). - С. 22-25.

331. Дюбченко О.И., Никулина В.В., Терах Е.И., Просенко А.Е., Григорьев И.А. Синтез и исследование антиокислительной активности .Ч,1Ч-диалкил-а:>-(4-гидрокси(метокси)арил)алкиламинов и их N-оксидов. // Журн. прикл. хим. -2005. -№ 5(78). С.796-801.

332. Lisoivan V., Prosenko A., Gatilov Y., Dubtchenko О. N,N-Dimetiyl-3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyIamine// International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book. 2007. - Set 57. - Card 1654.

333. Зенков H.K., Кандалинцева H.B., Ланкин B.3., Меныцикова Е.Б., Просенко А.Е. Фенольные биоантиоксиданты. Новосибирск: СО РАМН, 2003. - 328с.

334. Сидоров K.K., В сб.: Токсикология новых промышленных химических веществ М.: Медицина, 1973 - с. 47.

335. Verfaren zur Herstellung von phenylogen a-Hydroxymethanphosphonsäure-dialkylestern: Pat. 99382 DE./ Groß H. (1973).

336. Вольева В.Б, Курковская Jl.H., Белостоцкая И.С., Комисарова Н.Л. Исследование кватернизации 2,4-ди-трега-бутил-6-диметаламинометилфенола методом ЯМР 1Н. //Журн. орг. хим. -2003. -№ 1 (39).-С. 101-104.

337. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 3: Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова и Л.В. Бакиновского. - М.: Химия, 1982. - 736 с.

338. Atsuo М., Synji Т. Process for producing amineoxide. Pat. 4247480 US. // РЖХим. 1981.- 17Н55П.

339. Басов A.C., Фахретдинов П.С. Способы получения N-окисей алифатических третичных аминов. А. С. № 362825 СССР. 1970.

340. Prabhu V.S. Synthesis of tertiary amine oxides. Pat. 5866718 US. 1999.

341. Bergstand К., Bäckvall Jan-E. Mild and efficient flavin-catalyzed H202 Oxidation of Tertiary Amines to Amine N-oxides // J.Org.Chem. 1998. - V. 63.- P. 6650-6655.

342. Блажеевский H.E., Зинчук B.K. Кинетические закономерности реакции N-оксидирования третичных аминов дипероксидикарбоновыми кислотами // Журн. орг. хим. 1990. -№ 9. - С.2126-2131.

343. Блажеевский Н.Е., Зинчук В.К. Иодометрическое определение третичных аминов в присутствии N-оксидов // Журн. аналит. хим. 1989. - № 9 (44). - С. 1662-1664.

344. J. Cymerman Craig., Purushothaaman. An improved preparation of tertiaru amine N-oxides // J. Org. Chem. 1970. -№ 5 (35). - C. 1721-1722.

345. Sparfei D., Baranne-Lafont J., Cuong K.N. Oxydation Catalyique d'amino-methyl-2-phenols par un systeme FeCl2/Fe7o2. // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - P.803-814.

346. Докукина M.A., Вольева В.Б., Белостоцкая И.С., Комисарова Н.Л. Кармилов А.Ю., Ершов В.В. Полуэкранированные фенолы. Синтез 3,5-ди-трет-бутил-салицилового альдегида // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - №10. - С. 23802382.

347. Белостоцкая И.С., Вольева В.Б., Комисарова Н.Л., Декаприлевич М.О., Хру-сталев В.Н. Окисление 2-диалкиламинометил-4,6-ди-трет-бутилфенолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. - №7. - С. 1328-1335.

348. Дюбченко О.И., Никулина В.В., Просенко А.Е. Окисление аминоалкилфено-лов под действием пероксидных соединений // VII научная школа-конф. по органической химии: Тез. докл. Екатеринбург: УрО РАН, 2004. - С.300.

349. Просенко А.Е. Кандалинцева Н.В., Толстиков Г.А. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизатора СО-3 и функциональных производных со-(4-гидроксиарил)алкильного ряда // Кинетика и катализ. 2002. - № 1 (43). - С. 34-38.

350. Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Толстиков Г.А. Исследование антирадикальной активности т/ра-замещаiных 2,6-ди-трет-бутилфенолов// Современ. проблемы органич. химии: труды междунар. конф. Тез. докл. Новосибирск. -СОРАН.-2001.-С. 43.

351. Марков А.Ф., Терах Е.И., Просенко А.Е. Синтез и противоокислительные свойства серосодержащих производных алкилированных 2,2'-алкилиден-бис-фенолов // Биоантиоксидант: Тез. докл. VII Междунар. конф. Москва, 2006. -С. 186-188.

352. Марков А.Ф., Терах Е.И., Просенко А.Е. о-Циклогексил-л-тиаалкилфенолы как новые полифункциональные антиоксиданты // Биоантиоксидант: Тез. докл. VII Междунар. конф. Москва, 2006. - С. 188-190.

353. Терах Е.И, Кандалинцева Н.В., Никулина В.В., Пинко П.И., Просенко А.Е. Изучение реакционной способности тиоалкилфенолов по отношению к ку-милпероксидным радикалам и гидропероксиду кумола. // Нефтехимия. 2004. - № 3 (43). - С. 237-240.

354. Бойко М.А., Терах Е.И., Просенко А.Е. Исследование взаимосвязи между электрохимической и противоокислительной активностью алкилзамещенных фенолов. // Кинетика и катализ. 2006. - №5(47). - С. 700-704.

355. Бойко М.А., Терах Е.И., Просенко А.Е. Исследование взаимосвязи между электрохимической активностью алкил- и тиоалкилзамещенных фенолов и их антиокислительным действием. // Физическая химия. 2006. - №8(80). - С. 1396-1402.

356. Дюбченко О.И., Просенко А.Е., Терах Е.И., Никулина В.В., Газина С.О. Исследование ингибирующего влияния аминоалкилфенолов на окисление ли-пидных субстратов. // Научный вестник Тюменской медицинской академии. -2003.-№ 1.- С. 23-26.

357. Toshihide М., Yoko A., Yukihiro I. et al Construction of persistent phenoxyl radical with intramolecular hydrogen bonding. // J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123. -P. 3371-3372.

358. Короткова Е.И. Вольтамперометрический метод определения суммарной активности антиоксидантов в объектах искусственного и природного происхождения. Автореферат . докт. хим. наук. Томск, 2009. - 44 с.

359. Органическая электрохимия: / Под ред. Бейзера М. и Лунда X. М.: Химия. -1988.-1024 с.

360. Зубкова В. С., Шиманская Н. П., Безуглый В.Д. и др. Определение потенциалов окисления термостабилизаторов полиолефинов. // Пластмассы. — 1966. — №12. -С. 64-65.

361. Минскер КС., Водзинский Ю.В., Пахомова Н.К. и др. Потенциалы полуволн электроокисления замещенных фенолов и эффективность их действия в качестве стабилизаторов поливинилхлорида. // Пластмассы. 1969. - №1. -С. 57-60.

362. Васильева А.А. Анодная вольтамперометрия пространственно-затрудненных фенолов. Автореферат дис.канд. хим. наук. Горький, 1970.

363. Водзинский Ю.В., Косюкова Л.В. Антиокислительная эффективность фенолов древесносмоляного ингибитора. // В сб.: Новое в лесохимии. М.: Лесная промышленность. — 1973. — С. 105-112.

364. Lloyd W.G., Zimmerman R.G., Dietzler A.J. Antioxidant efficancy as a function of structure and reactivity. / Ind. and Eng. Chem. 1966. - N4(5). - P. 326-330. // C.A.-66:37154.

365. Абдуллаева Ф.А., Мамедов Ф.Н. Антиокислительная активность некоторых п-замещенных фенолов и их функциональных производных. // Нефтехимия. -1977.-№6(17).-С. 931-934.

366. Bin Y., Akira К., Kensuke A.,Fumiyo К. Relationship of electrochemical oxidation of catechinson their antioxidant activity in microsomal lipid peroxidation // Chem. Pharm. Bull. 2001. - N 6 (49). - P. 747-751.

367. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. -JL: Химия, 1991.-560 с.

368. Cohen L.A., Jones W.M. A study of free energy relationships in hindered phenols. Linear dependence for solvation effects in ionization. // J. Amer. Chem. Soc. -1963.-N21(85).-P. 3397-3402.

369. Плиев Т.Н. Спектроскопическое исследование термодинамических констант диссоциации алкилфенолов. // Докл. АН СССР. 1969. - №5(184). - С. 11131116.

370. Bordwell F.G., Cheng J.-P. Substituent effects on the stabilities of phenoxyl radicals and the acidities of phenoxyl radical cations. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - № 5 (113).-P. 1736-1743.

371. Розанцев Э.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия, 1979.-344 с.

372. Крысин А.П., Никуличева О.Н., Фадеева В.П., Чибиряева Е.В. Термический анализ фенольных стабилизаторов полимерных материалов // Новосибирск: Препринт НИОХ СО РАН, 1992. 123 с.

373. Просенко А.Е., Терах Е.И., Пинко П.И., Кандалинцева Н.В., Марков А.Ф., Крысин А.П., Григорьев И.А. Новые высокоэффективные антиокислительные присадки к смазочным материалам // Наука производству. - 2004. - № 5 (73). -С. 18-20.

374. Просенко А.Е., Терах Е.И, Исследование ингибирующей активности гомологов антиоксиданта тиофан // Биоантиоксидант: Тез. докл. VI Междунар. конф. -Москва, 2002. С. 480-481.

375. Терах Е.И., Пинко П.И., Зайцева О.В., Просенко А.Е. Исследование ингиби-рующего влияния серосодержащих алкилфенолов на окисление вазелинового масла. // Журн. прикл. хим. 2003. - № 9 (76). - С. 1533-1535.

376. Полимерная композиция: Пат. 979428 РФ / Демидова В.М., Лугова Л.И., Просенко А.Е., Ким A.M., Коптюг В.А., Крысин А.П., Ширяева Л.В., Дудинова Л.Н.(1993)

377. Стабилизированная композиция: Пат. 1007405 РФ / Цветкова А.И., Иванова Т.А., Макарова Г.П., Лугова Л.И., Просенко А.Е., Ким A.M., Крысин А.П., Коптюг В.А., Комкина Л.Г., Логинова H.H. (1993).

378. Композиция на основе поливинилфторида: Пат. 1121982 РФ / Цветкова А.И., Иванова Т.А., Макарова Г.П., Лугова Л.И., Просенко А.Е., Ким A.M., Крысин А.П., Коптюг В.А., Кочкина Л.Г., Логинова H.H. (1993).

379. Полимерная композиция: A.C. 1464444 СССР / Кириллова Э.И., Лугова Л.И., Крысин А.П., Просенко А.Е., Ленина Е.С., Кузнецова C.B., Агеева Т.А., Пинко П.И. (1988).

380. Сорокина И.В., Лапик A.C., Долгих М.П., Попова Л.П. К токсикологии термостабилизатора СО-3 // Изв. СО АН СССР, Сер. биолог, наук. 1987. - №1. - С. 123-128.

381. Воевода Т.В., Толстикова Т.Г., Сорокина И.В. и др. Изучение токсического действия нового фенольного антиоксиданта СО-3 в субхроническом эксперименте // Экспер. и клинич. Фармакология. 2000. - № 4 (63). - С. 57-60.

382. Сорокина И.В., Лапик A.C., Максимова Н.С., Долгих М.П. Гигиеническая характеристика стабилизатора СО-3 // Токсикология и санитарная химия поли-меризационных пластмасс. Л., 1984. - С. 55-59.

383. Большая медицинская энциклопедия. Т. 21. - М.: «Советская энциклопедия», 1983. - С.219-220.

384. Макеев A.A., Сахаров A.B., Просенко А.Е., Жучаев К.В., Рябчикова Е.И. Влияние окислительного стресса на структурно-функциональную организацию кишечника свиней // Вестник КрасГАУ. 2009. - № 7. - С. 120-123.

385. Макеев A.A., Сахаров А.В, Жучаев К.В., Просенко А.Е. Влияние окислительного стресса на состояние костной ткани тела позвонка свиньи // Сибирский вестник сельскохозяйственной науки. 2007, № 6. - С. 81-86

386. Макеев A.A. Морфофункциональная оценка и возможность коррекции окислительного стресса у свиней в условиях промышленной технологии: Автореф. дис. канд. биол. наук / A.A. Макеев. Новосибирск, 2007. - 22 с.

387. Коваль Ю.И., Бокова Т.И. Применение препаратов с антиоксидантными свойствами при выращивании цыплят-бройлеров //Достижения науки и техники АПК. 2009. - № 4. - С.46-47.

388. Смольякова В.И., Плотников М.Б., Чернышева Г.А., Иванов И.С., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В. Гепатопротекторные эффекты тиофана при экспериментальном поражении печени тетрахлорметаном // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2010 (в печати)

389. Душкин М.И., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В., Ляхович В.В. Влияние ан-тиоксиданта Тиофан на индукцию цитохромов Р-450 печени крыс // Науч. вестник Тюменской мед. академии. 2003. - № 1. - С. 11-13.

390. Bradlow H.L., Michnovich J.J., Telang N.T., Osborne M.P., Effects of dietary Índoles-carbinol on estradiol metabolism and spontaneous mammary tumors in mice //Carcinogenesis.-1991.-Vol. 12.-P. 1571-1574.

391. Гемореологическое и антитромбоцитарное средство: Пат. 2242221 РФ. / Плотников М.Б., Маслов М.Ю., Чернышова Г.А., Смольякова В.И., Алиев О.И., Васильев A.C., Просенко А.Е., Терах Е.И. (2004).

392. Плотников М.Б., Смольякова В.И., Маслов М.Ю., Чернышева Г.А., Просенко А.Е., Терах Е.И., Васильев A.C. Защитный эффект тиофана на тромбоциты при облучении// Гемореология и микроциркуляция: Мат. междунар. конф. -Ярославль. 2003. -С. 99.

393. Средство, обладающее антиагрегантной, уменьшающей повышенную вязкость крови и антитромбогенной активностью: Пат. 2368376 РФ. / Плотников М.Б., Смольякова В.И., Иванов И.С., Чернышева Г.А., Просенко А.Е., Гросс М.А., Бойко М.А. (2009)

394. Плотников М.Б., Просенко А.Е., Смольякова В.И., Иванов И.С., Чернышева Г.А., Кандалинцева Н.В. Синтез и антиоксидантная активность 3,5-диметил-4-гидроксибензилтиододекана // Хим.-фарм. журн. 2010. - № 3 (44). - С. 65-67.

395. Каледин В.И., Некрасов Б.Г., Гончар A.M., Ермолаев В.И., Просенко А.Е. Изучение влияния антиоксиданта тиофана на канцерогенное действие 3,4-бензпирена при пероральном введении у мышей // Сибирский эколог, журн. -2006.-№5.-С. 649-654.

396. Просенко A.E., Tepax Е.И., Дюбченко О.И., Кандалинцева H.B. Комплексное исследование антиоксидантых и фармакологических свойств препарата тио-фан // Биоантиоксидант: Тез. докл. VI Междунар. конф. М.: Изд-во РУДН, 2006. -С. 228-230.

397. Каледин В.И., Колосова Н.Г., Гончар A.M., Гришанова А.Ю., Просенко А.Е. Изучение влияния синтетических и природных антиоксидантов на развитие опухолей легких, индуцированных у мышей линии A/Sn уретаном// Сиб. экол. журн.-2004. -№ 1.-С. 19-23.

398. Средство для коррекции нарушений женской репродуктивной функции, вызванных цитостатическим воздействием: Пат. 2367420 РФ / Боровская Т.Г., Гольдберг Е.Д., Щемерова Ю.А., Пахомова A.B., Перова A.B., Просенко А.Е., Дюбченко О.И. (2009)

399. Сахаров A.B., Макеев A.A., Просенко А.Е. , Жучаев К.В., Рябчикова Е.И., Донченко H.A. Нарушение формирования осевого скелета свиньи при окислительном стрессе // Сибирский вестник сельскохозяйственной науки. 2009. -№4-С. 41-45.

400. Жуков Д.В. Влияние факторов роста и биоантиоксиданта тиофана на репара-тивную регенерацию костной ткани в эксперименте: Автореф. дис. . канд. мед. наук . Новосибирск, 2005 г. 20 с.

401. Макеев A.A., Сахаров A.B., Руднева A.A., Просенко А.Е. Использование геля на основе антиоксиданта тиофана для регенерации костной ткани // Межвузовский сборник научных трудов «Проблемы и перспективы современной науки». Томск. -2009. С. 109.

402. Макеев A.A., Руднева A.A., Сахаров A.B., Просенко А.Е. Разработка нового остеопластического материала на основе антиоксиданта тиофана,// Кислород и антиоксиданты. 2009. - № 1. - С. 97-101.

403. Шишкина Л.Н. Определение антиоксидантной активности индивидуальных веществ и липидов на метилолеатной окислительной модели. // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro. М.: Наука, 1992.-С. 26-30.

404. Terbell D.S., Kincald J.F. // J. Am. Chem. Soc. 1940. V. 62. P. 728.

405. Гершанов Ф.Б., Толстиков Г.А., Джемилев У.М., Лиакумович А.Г., Воронцова В.Н. Синтез серусодержащих производных экранированных фенолов // Химия и физико-химия мономеров. Уфа, 1975. - С. 211-217.

406. Stabilizers against heat and oxidation: Pat. 6408883 NL // C.A. 63:98007.

407. Атлас спектров ароматических и гетероциклических соединений. Вып. 25 / под ред. Акад. В А. Коптюга. Новосибирск: НИОХ СО РАН. - 1983. - 215 с.

408. Ершов В.В., Белостоцкая И.С., Володышна В.И. образование циклогексадие-нонов при внутримолекулярном алкилировании в ряду пространственно затрудненных фенолов. // Журн. орг. хим. 1967. - № 3 (3). - С.511-514.

409. Ершов В.В., Белостоцкая И.С., Володышн A.A. Раскрытие трехчленного цикла в 4,6-трет-бутил-спиро(2,5)октадиен-3,6-оне-5 под действием галогенидов магния // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1967. - N 4. - С.930-932.

410. Improvements in chemical compounds and use thereof as antioxidats for organic materials: Pat. 917370 Англия.

411. Aldrich. 2003-2004. - P. 1866. - T8, 048-9.

412. Эмануэль H.M., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высш. шк., 1974.-400 с.

413. Поздеева Н.Н., Якущенко И.К., Александров А.Л., Денисов В.Т. Механизм тормозящего действия гидрохинона, краун-гидрохинона и его комплексов с солями лития и магния при окислении стирола. // Кинетика и катализ. 1991. -№6 (32).-С. 1302-1309.

414. Водзинский Ю.В. Исследование фенолов методом анодной вольтамперомет-рии. // В сб.: Новое в лесохимии. М.: Лесная промышленность. - 1973. -С. 112-122.

415. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. М.: Химия, 1971.-456 с

416. Антоновский В. Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пе-роксидных соединений. М.: Химия, 1978. - 308 с.

417. Алексеев В.Н. Количественный анализ. М.: Химия, 1972. - 504 с.

418. Шляпников Ю.А., Кирюшкин С.Г., Марьин А.П. Антиокислительная стабилизация полимеров. М.: Химия. - 1986. - 256 с.46 Ъ