Производные 2-аминотиазола-полифункциональные ингибиторы окисления углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.04, кандидат химических наук Карпов, Константин Анатольевич

• Карпов, Константин Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Карпов, Константин Анатольевич

Принятые обозначения.

Введение.

1. Аналитический обзор

1.1. Присадки к реактивным топливам.

1.2. Теории, описывающие механизм и кинетику окисления углеводородов

1.3. Механизм действия ингибиторов окисления и их кинетическая классификация.

1.4. Механизм антиокислительного действия ароматических аминов в реакциях окисления углеводородов.

1.4.1. Реакция пероксильных и алкильных радикалов с молекулами ингибитора.

1.4.2. Реакции радикала ингибитора с пероксильным и алкильным радикалами.

1.4.3. Продолжение цепи по реакции радикала ингибитора с углеводородом и гидропероксидом.

1.4.4. Реакции молекул ингибитора с гидропероксидами.

1.4.5. Реакция ингибитора с кислородом.

1.5. Серосодержащие антиоксиданты, разрушающие гидропероксиды

1.6. Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов окисления.

1.7. Влияние соединений металлов на процесс окисления углеводородов

1.8. Топлива - сложные системы, находящиеся в метастабильном коллоидном состоянии.

1.8.1. Влияние дисперсной фазы на окисление и осадкообразование углеводородных систем

1.8.2. Концепция образования надмолекулярных ассоциатов

1.8.3. Влияние вводимых добавок на процессы ассоциации при окислении углеводородных систем.

1.9. Биоцидные присадки к топливам.

1.10. Область применения и некоторые свойства соединений ряда тиа-зола.

1.10.1. Участие тиазолов в реакции окисления.

1.10.2. Комплексы тиазолов с металлами. Их структура и свойства

2. Методика эксперимента.

2.1. Исходные соединения и их характеристики.

2.2. Синтез и характеристики катализаторов

2.3. Синтез 2-аминотиазола и его производных.

2.4. Методы проведения эксперимента.

2.5. Химические методы анализа.

2.6. Спектральные методы анализа.

2.7. Хроматографические методы анализа.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Окисление кумола в присутствии производных 2-аминотиазола

3.2. Окисление кумола в присутствии аминотиазолов в инициированном режиме.

3.3. Разложение гидропероксида кумила под действием производных 2-аминотиазола.

3.4. Окисление кумола в присутствии производных 2-аминотиазола и соединений металлов.

3.5. Изучение реакции комплексообразования производных 2-аминотиазола с металлами переменной валентности.

3.6. Окисление кумола в присутствии аминотиазолов и соединений металлов в инициированном режиме.

3.7. Окисление базового реактивного топлива марки РТ в присутствии производных 2-аминотиазола и соединений металлов.

3.7.1. Оценка термоокислительной стабильности базового топлива марки РТ в присутствии производных 2-аминотиазола

3.8. Исследование биоцидного действия производных 2-аминотиазола

3.9. Исследование коррозионной активности реактивного топлива в присутствии производных 2-аминотиазола.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Производные 2-аминотиазола-полифункциональные ингибиторы окисления углеводородов»

Проблема стабилизации реактивных топлив, возникшая в середине XX столетия, не утратила своей актуальности и в настоящее время. Это связано с ужесточением температурного режима работы современных реактивных двигателей. Кроме того, реактивные топлива, получаемые с применением гидро-генизационных процессов (гидроочистка прямогонных дистиллятов, глубокое гидрирование), обладают повышенной склонностью к окислению вследствие удаления из них гетероорганических соединений, которые в определенных концентрациях являются естественными антиоксидантами. Топлива, недостаточно стабилизированные, не обеспечивают надежную эксплуатацию и ресурс авиационной техники и не могут храниться в течение установленных сроков.

Для повышения химической стабильности гидрогенизационных топлив (РТ, Т-8В, Т-6, JP-7) используются антиокислительные присадки, которые вводят в топлива на местах производства /1-4/. Это обеспечивает возможность длительного хранения реактивных топлив и надежную эксплуатацию техники с двигателями умеренной теплонапряженности /5/. Наиболее эффективные и промышленно доступные антиоксиданты принадлежат к химическим классам фенолов и аминов, главным образом ароматических, оксиами-нов, сульфидов и других. Однако эффективность применяемых в настоящее время присадок проявляется лишь в ограниченном интервале температур и резко теряется в присутствии соединений металлов.

В топливных дистиллятах в виде микропримесей обнаружено присутствие Со, Си, Fe, Ni, Zn и других металлов и их солей /6/, многие из которых являются сильными катализаторами окисления. Для предотвращения каталитического действия соединений металлов, совместно с ингибитором окисления вводится деактиватор металлов, в качестве которого применяются соединения способные посредством образования металлокомплексных соединений переводить соли металлов в каталитически неактивную форму.

Вследствие окислительных процессов, протекающих в топливах, образуются кислородсодержащие соединения нейтрального и кислого характера. Кислоты повышают коррозионную активность углеводородных сред по отношению к металлической поверхности. Причиной биохимической коррозии и снижения эксплуатационных характеристик топлив может являться поражение их микроорганизмами.

В зависимости от требований потребителей, климатических условий и прочих факторов в топлива могут вводиться противокоррозионная, противо-микробная и другие добавки (присадки) III.

В целях снижения количества вводимых присадок более рациональным подходом является применение полифункциональных присадок /1,8/.

В связи с этим перспективными соединениями могут служить производные 2-аминотиазола общей формулы

Наличие аминогруппы, а также эндоциклических атомов серы и азота в молекулах этих соединений позволяет предположить, что они способны ин-гибировать процессы окисления, деактивировать каталитическую активность соединений металлов и проявлять противокоррозионные свойства. Кроме того, аминотиазолы обладают потенциальной биологической активностью, что указывает на возможность их биоцидного действия по отношению к реактивному топливу. Дополнительным аргументом в пользу использования производных 2-аминотиазола является возможность получения данных соединений из доступного сырья в одну стадию и с высоким выходом.

Цель настоящего исследования заключалась в синтезе и исследовании новых типов полифункциональных присадок для реактивных топлив на основе производных 2-аминотиазола, способных выступать в качестве антиок-сидантов, деактиваторов металлов, антикоррозионных и биоцидных добавок. где Я = Н (Шп1), -СН3 (Н1п2), (Г^ (Шп3), (Н1п4).

Целью работы также являлось изучение антиокислительной способности аминотиазолов при жидкофазном окислении углеводородов (кумол, топливо марки РТ) и предполагало установление кинетических закономерностей окисления в присутствии ингибиторов, определение констант ключевых реакций и механизма процесса. В задачу настоящего исследования также входило изучение биоцидного действия, противокоррозионных свойств и деак-тивирующей активности производных 2-аминотиазола.

Для выявления механизма действия ингибиторов окисления был использован кинетический метод исследования /2,3/, при помощи которого можно определить, какие реакции с участием ингибитора являются ключевыми, и на каких элементарных стадиях процесса участвует антиоксидант.

Топливо является смесью углеводородов различных классов, причем его групповой состав значительно меняется. Для однозначного определения кинетических и термодинамических параметров реакций ингибированного окисления, как правило, используется модельный углеводород. В работе в качестве модельного (тестового) углеводорода был использован изопропил-бензол (кумол). Выбор кумола обусловлен тем, что алкилароматические углеводороды, содержащие третичный атом углерода, наиболее склонны к окислению, и основные закономерности, полученные при изучении механизма ингибированного окисления кумола, с достаточной долей вероятности можно перенести на топливо. Кроме того, для кумола известны кинетические константы элементарных стадий реакции окисления /9/.

Для изучения механизма деактивирующего действия исследуемых соединений был использован метод УФ-спектроскопии. Оценку биоцидных свойств, деактивирующую активность аминотиазолов, а также опыты по термоокислительной стабильности и коррозионной устойчивости топлив в присутствии исследуемых соединений проводили с использованием: прямо-гонного топлива ТС-1 высшего сорта выработанного на ООО "ПО "Кириши-нефтеоргсинтез" (КИНЕФ) и гидроочищенного топлива РТ выработанного на ОАО "Мозырский НПЗ" (Республика Беларусь). Эти топлива применяются для заправки военных реактивных самолетов дозвуковой авиации.

Заключение диссертации по теме «Технология органических веществ», Карпов, Константин Анатольевич

выводы

1. Разработан новый тип полифункциональных антиоксидантов на основе производных 2-аминотиазола, обладающих также деактивирующими, антикоррозионными и биоцидными свойствами.

2. На основании кинетического эксперимента установлено, что производные 2-аминотиазола (Шп!-Н1п4) в условиях недостатка кислорода являются акцепторами пероксильных и алкильных радикалов, что обусловливает их ингибирующую активность при окислении углеводородов. Обрыв цепей окисления происходит в основном по реакции с пероксильными радикалами [к7 = (0.67-Н.00)-104 л/(моль-с), 80 °С]. Основным реакционным центром в молекулах соединений Шг^-Шп4 является аминогруппа.

3. При окислении кумола в присутствии Шг^-Шп4 наличие электроно-донорных заместителей в положении 4 молекулы 2-аминотиазола приводит к увеличению значений индукционного периода окисления, а электроноакцеп-торных к его уменьшению.

4. Аминотиазолы (Шп'-НЫ4) практически не разлагают гидроперок-сид кумила, и таким образом не оказывают влияния на реакцию вырожденного разветвления цепей при окислении углеводородов.

5. Установлено, что при совместном введении в окисляемый кумол аминотиазола и соли металла [нафтената меди(И), кобальта(П), цинка(П) или ацетилацетоната меди(П)], соединения Шг^-Шп4 проявляют деактивирую-щую способность, обусловленную образованием каталитически неактивных металлокомплексов с соединениями металлов.

6. Производные 2-аминотиазола (Шп^Шп4) являются ингибиторами окисления гидрогенизационного базового топлива РТ (при температуре 140 °С) и обладают способностью деактивировать каталитическую активность солей переходных металлов [нафтенатов меди(П) и кобальта(П)]. При совместном введении в топливо нафтената меди(П) и Шп кроме деактивации

132 каталитического действия наблюдается усиление ингибирующего действия исследуемых аминотиазолов.

Из результатов испытаний по оценке термоокислительной стабильности и определению содержания смол базового реактивного топлива РТ следует, что в присутствии исследуемых ингибиторов (Шп'-Шп4) оно отвечает требованиям, предъявляемым к топливам.

7. Аминотиазолы (Шп'-Шп4) обладают биоцидными свойствами и могут быть рекомендованы для использования в качестве противомикробных присадок к реактивным топливам РТ и ТС-1. Обнаружена зависимость био-цидных свойств исследуемых соединений (Шп'-Шп4) от влияния заместителя в положении 4 молекулы 2-аминотиазола.

8. Установлено, что в присутствии исследуемых соединений в обводненном реактивном топливе РТ его коррозионная агрессивность по отношению к стали марки СтЗ уменьшается в 0.3-2 раза.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Карпов, Константин Анатольевич, 2001 год

1. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. 2-е изд., перераб. - JI. Химия, 1985. - 312 с.

2. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т. Современные представления о механизме действия ингибиторов окисления//Нефтехимия. 1976. - Т. 16, № 3. - С. 366-382.

3. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983. - 272 с.

4. Насиров Р.К. Керосин для "Боингов". Производство конкурентоспособных реактивных топлив на заводах России //Химия и технол. топлив и масел.-1998.-№ 1.-С. 10-14.

5. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив/Т.П. Вишнякова, И.А. Голубева, И.Ф. Крылов, О.П. Лыков. М.: Химия, 1990. -191 с.

6. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение: Справочник/И.Г. Анисимов, K.M. Бадыштова, С.А. Бнатов и др.; Под ред. В.М. Школьникова. Изд. 2-е перераб. и доп. М.: Издательский центр "Техинформ", 1999. - 596 с.

7. Данилов A.M. Присадки к топливам. Анализ публикаций за 1986-1990 гг. //Химия и технол. топлив и масел. 1992. - № 4. - С. 34-40.

8. Саблина З.А., Гуреев A.A. Присадки к моторным топливам. М., Химия, 1977.-258 с.

9. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука, 1971.-711 с.

10. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. - 375 с.

11. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973. - 279 с.

12. Эмануэль Н.М. Механизмы действия антиоксидантов. Современные представления//Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 4. - С. 435-447.

13. Денисов Е.Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления//Успехи химии. 1973. - Т. 42, вып. 3. - С. 361-391.

14. Эмануэль Н.М. Кинетика жидкофазного окисления органических веществ//Хим. физика. 1982. - № 11. - С. 91-104.

15. Денисов Е.Т. Реакции радикалов ингибиторов и механизм ингибированно-го окисления углеводородов // Итоги науки и техники. Серия "Кинетика и катализ". М.: ВИНИТИ, 1987. - Т. 17. - С. 3-115.

16. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций: Учеб. пособие для хим. спец. вузов. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 1988. -391 с.

17. Письменский A.B., Психа Б.Л., Харитонов В.В. Влияние структуры ароматических аминов на механизм и эффективность их ингибирующего действия в окислении н-гептадекана//Нефтехимия. 1999. - Т. 39, № 4. - С. 299-311.

18. Денисов Е.Т., Саркисов О.М., Лихтенштейн Г.И. Химическая кинетика: Учебник для вузов. М.: Химия, 2000. - 565 с.

19. Потехин В.М., Иванов В.А. Кинетика и механизм инициированного и ин-гибированного окисления углеводородов: Учеб. пособие /ЛТИ им. Ленсовета.-Л., 1987.-90 с.

20. Методы определения кинетических констант инициированного и ингиби-рованного окисления углеводородов: Метод, указания/Сост.: В.М. Потехин, В.А. Иванов; ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1988. - 22 с.

21. Лихтерова Н.М. Влияние дисперсной фазы на высокотемпературное окисление моторных топлив//Химия и технол. топлив и масел. 1999. - № 6. -С. 30-31.

22. Бакунин В.Н., Кузьмина Г.Н., Паренаго О.П. О роли мицеллообразования в реакциях высокотемпературного окисления углеводородов//Нефтехимия. 1997. - Т. 37, № 2. - С. 99-104.

23. Паничева Л.П., Паничев С.А. Влияние структуры мицеллярных систем на каталитическую активность соединений металлов переменной валентности при окислении углеводородов (обзор)//Нефтехимия. 1998. - Т. 38, №1.- С. 3-14.

24. Мазалецкая Л.И. Синергизм антиокислительного действия смесей ингибиторов, реагирующих с пероксильными радикалами и акцепторов алкиль-ных радикалов: Автореф. дис. канд. хим. наук/ИХФ. М., 1983. - 28 с.

25. Howard J.A., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of styrene. Part I. The deuterium isotope effect for inhibition by 2,6-di-fe/t-butyl-4-methylphenol // Ca-nad. J. Chem. 1962. - Vol. 40, N9. - P. 1851-1863.

26. Brownlie J.T., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of styrene. Part V. The kinetics and deuterium isotope effect for inhibition by diphenylamine, phenyl-a-naphthylamine and phenyl-(3-naphthylamine// Canad. J. Chem. 1966. - Vol. 44,N8.-P. 861-868.

27. Кавун C.M., Бучаченко А.Л. Арилазотные и арилазотокислые радикалы в реакциях аминов и тиоаминов с перекисями//Журн. физ. химии. — 1968. -Т.42, №4.-С. 818-821.

28. Adamic К., Ingold K.U. Formations of radicals in the amine inhibited decomposition of i-butyl hydroperoxyde//Canad. J. Chem. 1969. - Vol. 47, N 2. -P. 295-299.

29. Федорова B.B., Харитонов B.B. Механизм тормозящего действия фенил-N-нафтиламина при окислении расплавленного полиэтилена//Журн. физ. химии. 1973. - Т. 47, № 9. - С. 2425-2427.

30. Николаевский А.Н., Плескушкина Е.И., Филиппенко Т.А. Ингибирующее действие фенилгидразонов в реакции окисления этилбензола//Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 2. - С. 145-148.

31. Денисова Л.Н., Денисов Е.Т., Метелица Д.И. Окисление ароматических аминов молекулярным кислородом//Журн. физ. химии. 1970. - Т. 44, №7.-С. 1870-1876.

32. Механизм ингибирующего действия некоторых тиоамидов карбоновых кислот при окислении кумола/Ф.А. Кулиев, И.А. Гамбарова, А.Б. Кулиев, М.М. Джавадов//Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 3. - С. 418-422.

33. Фарзалиев В.М., Аллахвердиев М.А., Рзаева И.А. Механизм антиокислительного действия замещенных 1,2-аминопропантиолов в процессе окисления кумола//Нефтехимия. 1998. - Т. 38, № 2. - С. 137-142.

34. Bernard D. The spontaneous decomposition of aryl thiosulphinates//J. Chem. Soc. 1957. - N 11. - P. 4675-4678.

35. Карпухина Г.В., Эмануэль H.M. Природа ингибирующего действия продуктов реакции гидроперекисей с серусодержащими соединениями при окислении органических веществ // Докл. АН СССР. 1984. - Т. 278, № 6. -С. 1396-1401.

36. Природа ингибирующего действия диалкилдитиокарбамоильных производных симм-триазина при жидкофазном окислении углеводородов/М.В. Голубева, В.А. Иванов, В.М. Потехин, A.B. Михайловский//Журн. прикл. химии. 1987. - Т. 60, № 8. - С. 1841-1846.

37. Инициированное окисление алкилароматических углеводородов в присутствии эфиров диалкилдитиокарбаминовых кислот/М.В. Голубева, В. А. Иванов, В.М. Потехин, А.Б. Семенов//Журн. общ. химии. 1996. - Т. 66, вып. 1.-С. 137-140.

38. Исследование ингибирующего действия карбамидных производных сим-триазина при окислении реактивного топлива/В.И. Келарев, И. А. Голубева, О.Г. Грачева, М.А. Силин //Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1998. № 8. - С. 21-26.

39. О механизме ингибирующего действия некоторых производных фенотиа-зина и пиразолона/И.А. Кабанова, A.M. Дубинская, Н.И. Юрченко, В.И. Гольденберг//Кинетика и катализ. 1987. - Т. 28, вып. 4. - С. 816-821.

40. Сироткина Е.Е., Журавков С.П. Антиокислительные и ингибирующие свойства производных фенотиазина//Нефтехимия. 2000. - Т.40, № 3. -С. 230-234.

41. Антиокислительная активность тииранов и тиетанов в реакциях ингибиро-ванного окисления кумола/М.А. Аллахвердиев, В.М. Фарзалиев, С.С. Бабаев, H.A. Акперов//Нефтехимия. 1995. - Т. 35, № 2. - С. 136-140.

42. Ингибирующее действие 5-2-гидроксибензилиден.роданина в процессе окисления алкилбензолов/Т.А. Филиппенко, А.Н. Николаевский, И.О. Ка-чурин//Укр. хим. журн. 1998. - Т. 64, № 8. - С. 138-143.

43. Кинетика и механизм реакции разложения гидропероксида кумила под действием производных роданина/JI.В. Епишина, Т.А. Филиппенко, А.Н. Шендрик, А.Н. Николаевский//Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 6. - С. 465-471.

44. Сосулина Л.Н., Барабанова Г.В., Коссова Л.В. Эффективность ароматических производных 1,3,5-триазина в полиолефиновом масле и литиевых смазках на его основе //Химия и технол. топлив и масел. 1990. - № 3. -С.12-13.

45. Ингибирующее действие производных 2,6-ди-трет-бутилфенола и 2-мер-каптобензтиазола при высокотемпературном окислении минерального масла/М.А. Силин, В.И. Келарев, H.A. Григорьева и др.//Нефтехимия. -2000. Т. 40, № 5. - С. 392-396.

46. Brooks L.A. The chemistry of thiazoles and dithiocarbamates as antioxidants // Rubber Chem. Technol. 1963. - Vol. 36. - P. 887-910.

47. Стабилизация комплаундированного дизельного топлива композиционными присадками, содержащими аминопроизводные сим-триазина/В.И. Ке-ларев, О.Г. Грачева, М.А. Силин и др.//Нефтехимия. 1998. - Т. 38, № 3.- С. 224-229.

48. Стабилизация гидрогенизационных топлив амино- и тиопроизводными сим-триазина, содержащих фрагменты экранированного фенола/М.А. Силин, В.И. Келарев, В. Абу-Аммар и др. //Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 3.- С. 235-240.

49. Исследование действия амино- и тиопроизводных сим-триазина в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам/В.И. Келарев, О.Г. Грачева, М.А. Силин и др.//Нефтепереработка и нефтехимия: НТИС.- М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1997. № 12. - С. 29-32.

50. Влияние производных А2-имидазола и тиазолидин-4-она, содержащих фрагменты экранированного фенола, на термоокислительную стабильность синтетических масел/В.И. Келарев, М.А. Силин, В. Абу-Аммар, И.А, Голубева//Нефтехимия. 2000. - Т. 40, № 1. - С. 53-57.л

51. Производные А -имидазолина, содержащие бензтиазольные фрагменты, в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам /В.И. Келарев, М.А. Силин, H.A. Григорьев, В.Н. Кошелев//Нефтехимия. 2000. -Т.40, №2.-С. 153-158.

52. Рарог Б.Г. Оксиаминобензилалкил(арил)сульфиды антиоксиданты и де-зактиваторы солей переходных металлов в реакциях жидкофазного окисления углеводородов: Дис. . канд. хим. наук/ЛТИ им. Ленсовета. - Л., 1984.-174 с.

53. Окислительная стабильность масел в присутствии оснований Манниха/Й. Бакса, С. Кириченкова, Н. Клюхо, С. Фолтанова//Нефтехимия. — 1991. — Т. 31, № 6. С. 854-861.

54. Влияние хелатных комплексов меди и никеля на процессы окисления ароматических углеводородов/П.Г. Мингалев, З.А. Садикова, М.В. Кузнецов, Т.В. Филиппова//Нефтехимия. 1997. - Т. 37, № 3. - С. 244-245.

55. Ветчинкина В.Н., Скибида И.П., Майзус З.К. Усиление антиокислительного действия ароматических аминов добавками соединений меди//В кн.: Теория и практика жидкофазного окисления/Под ред. Н.М. Эмануэля. М.: Наука, 1974.-С. 219-224.

56. Ветчинкина В.Н., Скибида И.П., Майзус З.К. Механизм ингибирования реакций жидкофазного окисления смесями фенолов со стеаратом меди// Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 4. - С. 469-473.

57. Ковтун Г.А. Новые пути в создании антиокислительных присадок к нефтепродуктам//Нефтехимия. 1991. - Т. 31, № 2. - С. 246-254.

58. Кязим-заде А.К., Гадиров A.A. Ингибиторы высокотемпературного окисления синтетических сложноэфирных масел (обзор)//Нефтехимия. 1998. -Т. 38, №2.-С. 83-89.

59. Исследование антиокислительной эффективности дитиокарбаматов молибдена кинетическим методом/Т.А. Займовская, Н. Кузьмина, П.И. Санин, О.П. Паренаго//Нефтехимия. 1991. - Т. 31, № 4. - С. 521-527.

60. СаблинаЗ.А. Состав и химическая стабильность моторным топливам. -М., Химия, 1972.-277 с.

61. Большаков Г.Ф. Образование гетерогенной системы при окислении углеводородов топлив. Новосибирск: Наука, 1990. - 248 с.

62. Большаков Г.Ф. Физико-химические основы образования осадков в реактивных топливах. Л.: Химия, 1972. - 232 с.

63. Харитонов В.В., Попова Т.Е. Кинетические закономерности и механизм окисления легкого газойля каталитического крекинга. I. Инициированное окисление газойля кислородом//Химическая физика. 1994. - Т. 13, № 4. -С. 113-122.

64. Фукс Г.И. Коллоидная химия нефти и нефтепродуктов. М.: Знание, 1984. -64 с.

65. О роли коллоидных систем в образовании осадков реактивными топлива-ми/Е.П. Серегин, Н.М. Лихтерова, В.Г. Городецкий и др.//Химия и тех-нол. топлив и масел. 1990. - № 9. - С. 22-24.

66. Влияние дисперсной фазы на термоокислительную стабильность средне-дистиллятных топлив//Н.М. Лихтерова, И.А. Литвинов, В.Г. Городецкий, А.К. Бухаркин//Химия и технол. топлив и масел. 1994. - № 6. - С. 1724.

67. Щукин Е.Д., Перцов A.B., Амелина Е.А. Коллоидная химия: Учеб. для вузов. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высш. шк., 1992. - 414 с.

68. Лашхи В.Л. Представления об эксплуатационных свойствах топлив и смазочных материалов//Химия и технол. топлив и масел. 1996. - № 3. - С. 32-33.

69. Проблемы ингибирования высокотемпературного окисления углеводородов/О.П. Паренаго, Г.Н. Кузьмина, В.Н. Бакунин и др.//Нефтехимия. -1995. Т. 35, № 3. - С. 219-227.

70. Изменения структуры углеводородной среды в процессе жидкофазного окисления/В.Н. Бакунин, З.В. Попова, Э.Ю. Оганесова и др.//Нефтехи-мия. 2001. - Т. 41, № 1. - С. 41^6.

71. Главати O.JI. Физикохимия диспергирующих присадок к маслам. Киев: Наук, думка, 1989. - 184 с.

72. Денисов Е.Т. Регенерация ингибиторов и отрицательный катализ в цепных реакциях окисления//Кинетика и катализ. 1970. - Т. 11, вып. 2. - С. 312-320.

73. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Ин-гибирование окисления этилбензола додецилсульфатом натрия /З.С. Кар-ташева, Т.В. Максисова, Е.В. Коверзанова, О.Т. Касаикина//Нефтехимия. 1997. - Т. 37, № 2. - С. 153-159.

74. Сирота Т.В., Евтеева Н.М., Касаикина О.Т. Влияние ПАВ на распад гид-ропероксидов парафиновых углеводородов//Нефтехимия. 1996. - Т. 36, №2.-С. 169-174.

75. Сирота Т.В., Касаикина О.Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов // Нефтехимия. 1994. - Т. 34, №5.-С. 467-472.

76. Влияние поверхностно-активных веществ на распад кумилгидроперокси-да/З.С. Карташева, Е.В. Коверзанова, A.M. Кашкай, О.Т. Касаикина// Нефтехимия. 2001. - Т. 41, № 3. - С. 222-227.

77. Активность ацидокомплексных анионов Cu(II) в присутствии мицеллооб-разующих катионных ПАВ при эмульсионном окислении кумола кислородом/JI.П. Паничева, В.А. Турнаев, С.А. Паничев, А.Я. Юффа//Нефтехимия. -2001. -Т. 41, № 1.-С. 36-40.

78. Особенности жидкофазного окисления кумола молекулярным кислородом в присутствии солей меди(П) в обратных мицеллярных системах/Л.П. Паничева, Н.Ю. Третьяков, С.Б. Березина, А .Я. Юффа//Нефтехимия. -1994. Т. 34, № 2. - С. 171-179.

79. Биотрансформация адамантана и алкиладамантанов/А.В. Слепенькин, С.Б. Аккерман, Т.Н. Долгополова и др. //Нефтехимия. 1993. - Т. 33, № 5. - С. 406-409.

80. Коваль Э.З., Сидоренко Л.П. Микодеструкторы промышленных материалов; Отв. ред. Билай В.И.; АН УССР. Ин-т микробиологии и вирусологии им. Д.К. Заболотного. Киев: Наук, думка, 1989. - 192 с.

81. Защита от коррозии, старения и биоповреждений машин, оборудования и сооружений. Справочник/Под. ред. A.A. Герасименко. М.: Машиностроение, 1987. - Т. 1. - 688 с.

82. Оценка стойкости масел и смазок к воздействию микроорганизмов/A.A. Гуреев, Г.В. Матюша, И.А. Тимохин, Н.В. Зубкова//Химия и технол. топ-лив и масел. 1993. - № 2. - С. 24-25.

83. Смазочные композиции с повышенной биостойкостью / Г.В. Матюша, С.А. Семенов, Т.И. Карташева и др.//Химия и технол. топлив и масел. -1992.-№8.-С. 29-30.

84. Защитные свойства смазки АМС-3 в условиях воздействия микроорганизмов/И. А. Тимохин, A.A. Гуреев, Н.В. Зубкова и др.//Химия и технол. топлив и масел. 1993. - № 4. - С. 14.

85. Литвиненко С.Н. Защита нефтепродуктов от действия микроорганизмов. -М: Химия, 1977. 142 с.

86. Влияние микробиологического засорения топлив на работу топливных фильтров/В.Б. Скрибачилин, Л.К. Михайлова, Ю.С. Кочанов, Т.В. Буря-ковская//Химия и технол. топлив и масел. 1993. - № 6. - С. 12-13.

87. Viability of selected microorganisms in hydrocarbon fuels/H.G. Hedrick, M.T. Carroll, H.P. Owen, D.J. Pritchard//Applied Microbiology. 1963. - Vol. 11, N6.-P. 472-478.

88. Физико-химические и эксплуатационные свойства реактивных топлив: Справочник/Н.Ф. Дубовкин, В.Г. Маланичева, Ю.П. Массур, Е.П. Федоров М.: Химия, 1985. - 240 с.

89. Kurzer F. Thiazoles// Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1973.-Vol. 2, Ch. 13.-P. 587-652.

90. Yang W., Dostal L., Rosazza J.P.N. Aeruginol (2-(2'-hydroxyphenyl)-4-hydro-xymethylthiazole), a new secondary metabolite from Pseudomonas aeruginosa 111. Natur. Prod. 1993. - Vol. 56, N 11. - P. 1993-1994.

91. Stereochemical assignment of the pyochelins/Kenneth L. Rinehart, Andrew L. Staley, Scott R. Wilson et al.//J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60, N 9. - P. 27862791.

92. Agrochelin, a new cytotoxic alkaloid from the marine bacteria Agrobacterium sp./Librada M. Cañedo, Jesús A. de la Fuente, Cristina Gesto et al. //Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N 37. - P. 6841-6844.

93. Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activity evaluation of some 2-(9-ac-ridinylamino)pyridines and 2-(9-acridinylamino(imino)thiazolines/S.M. Song-hi, Nidhi Singhai, R.P. Verma et al. //Indian J. Chem. 1997. - Vol. 36B, N 7. -P. 620-624.

94. Kurzer F. Thiazoles and related compounds//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1970. - Vol. 1, Ch. 13.-P. 377-409.

95. Петров A.A., Бальян X.B., Трощенко A.T. Органическая химия: Учебник для хим.-технол. вузов и фак.; Под. ред. A.A. Петрова. М.: Высш. шк., 1981.-592 с.

96. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения: С доп. главами и примеч. Л.И. Беленького. М.: Наука, 1981. - 356 с.

97. Ramana M.M.V., Dubhashi Deepnandan S., D'Souza Joseph J. Synthesis of some new biologically active 5-phenoxy-4-phenyl-l,3-thiazol-2-amines//J. Chem. Res. Synop. 1998. - N 9. - P. 496.

98. Заявка 19719053 Германия, МПК6 С 07 D 277/38, А 61 К 31/425. Substituierte aminothiazole/Bernd Baasner, Michael Matzke, Hans-Christian Militzer et al. -№ 19719053.7; Заявл. 6.5.97; Опубл. 12.11.98.

99. Jain Renuka, Shipra Synthesis, spectral studies and antimicrobial activity of some fluorinecontaining 2-amino-4-arylthiazoles// J. Indian Chem. Soc. 1997. -Vol. 74, N1.-P. 54-55.

100. In vivo biological activity of antioxidative aminothiazole derivatives/Osamu Uchikawa, Kohji Fukatsu, Masahiro Suno et al.//Chem. and Pharm. Bull. -1996. Vol. 44, N 11. - P. 2070-2077.

101. Пат. 5677319 США, МПК6 А 61 К 31/425. Superoxide radical inhibitor/M. Chihiro, H. Komatsu, M. Tominaga; Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. -№482657; Заявл. 7.6.95, Опубл. 14.10.97; Приор. 30.11.90, №2-33727 (Япония); НПК 514-365.

102. Kurzer F. Thiazoles and related compounds//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1975. - Vol. 3, Ch. 13.- P. 566-616.

103. Пат. 3201409 США, кл. 260-306.8.2-substituted aminothiazoles/John D. Spi-vack, Martin Dexter. -№ 3201409; Заявл. 28.12.62; Опубл. 17.08.65.

104. Стабилизация экологически чистого дизельного топлива композиционными присадками/В.Н. Кошелев, И.А. Голубева, Е.В. Клинаева, В.И. Кела-рев//Химия и технол. топлив и масел. 1996. - № 4. - С. 29-31.

105. Стабилизация смесевого дизельного топлива композиционными присадками/И. А. Голубева, Е.В. Клинаева, В.Н. Кошелев и др.//Химия и технол. топлив и масел. 1997. - № 1. - С. 30-31.

106. Взаимодействие 1-(4-толил)тиосемикарбазида с хлорацетоном. Необычный случай бензидиновой перегруппировки/В.И. Рыбинов, М.В. Горелик, В.А. Тафеенко и др.//Журн. орган, химии. 1989. - Т. 25, вып. 6. - С. 1252-1257.

107. Tetrakis (2-aminothiazole) trans bis-(N-thiocyanato) cobalt(II): spectroscopy, thermal analysis and crystal structure//E.S. Raper, J.R. Creighton, R.E. Ough-tred, I.W. NoweMInorg. chim. acta. 1984. - Vol. 87, N 1. - P. 19-24.

108. Кузьмина Л.Г., Стручков Ю.Т. Кристаллическая и молекулярная структура трихлорацетата 2-аминотиазолия//Журн. структ. химии. 1984. - Т. 25, №6.-С. 88-92.

109. Katritzky A.R., Lagowski J.M. The priciples of heterocyclic chemistry. London: Methuen, 1967. - 183 p.

110. Спрейг Дж., Ленд А. Тиазолы и бензотиазолы//Гетероциклические соединения/Под ред. Р. Эльдерфилда. Пер. с англ./Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Изд-во иностр. лит., 1961. - Т. 5, гл. 8. - С. 395-583.

111. Ибатуллин У.Г., Петрушина Т.Ф., Кузнецова C.JI. Некоторые трансформации 2-амино-4-арилтиазола//Башк. хим. журн. 1995. - Т. 2, вып. 2. - С. 30-32.

112. Bogert М.Т., Chertcoff М. Researches on thiazoles. VI. A new group of dyes from poison gases through the 2-aminothiazoles as intermediates. The preparation of thiazole dyes doebner violet type//J. Am. Chem. Soc. 1924. - Vol. 46, N12.-P. 2864-2871.

113. Kurzer F. Condensed ring systems incorporating thiazole//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report/Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1973. - Vol. 2, Ch. 14.- P. 653-716.

114. Novel euglycemic and hypolipidemic agents: Part 2. Antioxidant moiety as structural motif/K.A. Reddy, B.B. Lohray, V. Brushan et al.//Bioorg. and Med. Chem. Lett. - 1998. - Vol. 8, N 9. - P. 999-1002.

115. Molecular co-crystals of 2-aminothiazole derivatives//Daniel E. Lynch, Laura J. Nicolls, Graham Smith et al. //Acta crystallogr. 1999. - Vol. B55, pt. 5. - P. 758-766.

116. Kurzer F. Benzothiazoles//Organic compounds of sulphur, selenium and tellurium. Specialist periodical report /Ed. D.H. Reid; The Chemical Society. London, 1970. - Vol. 1, Ch. 14.-P. 410-523.

117. Кристаллическая и молекулярная структура аддукта ацетата меди(И) с 2-аминотиазолом/А.С. Анцышкина, М.А. Порай-Кошиц, Д.А. Гарновский и др.//Журн. структ. химии. 1989. - Т. 30, № 6. - С. 155-159.

118. The structure of bis(2-aminothiazole)dichlorocobalt(II)//E.S. Raper, R.E. Oug-htred, I.W. Nowell, L.A. March//Acta crystallogr. 1981. - Vol. B37, pt. 4. -P. 928-930.

119. A comparison of nucleophilicity and lability of thiazoles and pyridines in substitution reactions at platinum(II) complexes/М. Bonivento, L. Cattalini, G. Marangoni et al.//Transit. Met. Chem. Weinheim. - 1997. - Vol. 22, N 1. -P. 46-52.

120. Structural and electronic studies of the coordination of 6-(thiazol-2-yl)-2,2'-bipyridine and related systems to Fe(II), Co(II) and Ni(II)/B.J. Childs, D.C. Craig, M.L. Scudder, H.A. Goodwin//Inorg. chim. acta. 1998. - Vol. 274, Nl.-P. 32-41.

121. Qukurovali A., Ta§ E., Ahmedzade M. Synthesis and metal complexation of a new oxime derivative of 2-aminothiazole//Synth, and React. Inorg. and Metal-Org. Chem. 1997. - Vol. 27, N 5. -P. 639-646.

122. Macicek J., Davarski K. Structure of bis(2-aminothiazole)dichlorozinc(II)// Acta crystallogr. 1993. - Vol. C49, pt. 3. - P. 592-593.

123. Davarski K., Macicek J., Konovalov L. Far IR-spectra and structures of Zn(II) complexes of 2-aminothiazoles// J. Coord. Chem. 1996. - Vol. A38, N 1-2. -P. 123-134.

124. Сейфуллина И.И., Кокшарова T.B., Соколовская A.B. Комплексообразова-ние титана (IV) с 2-меркаптобензтиазолом и его производными //Укр. хим. журн. 1995. - Т. 61, № 9. - С. 13-16.

125. Нейковский С.И., Дрышлюк O.A., Каташинский A.C. Геометрическое и электронное строение комплексонов пропионатного ряда//14 Укр. конф. з неорган. xiMii', КиУв, 10-12 вересня, 1996: Тези доповщей. Кшв, 1996. -С.108-111.

126. Нейковский С.И. Комплексные соединения меди(П) с 2-амино-4-метилти-азолдипропионовой кислотой//Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1997. -Т.40, вып. 4.-С. 15-18.

127. Нейковский С.И., Горенич Е.А., Красовский В.А. Синтез, свойства и строение 2-амино-4-метилтиазолдипроптоновой кислоты и устойчивость ее комплекса с цинком//Журн. неорган, химии. 1995. - Т. 40, № 3. - С. 459-461.

128. Нейковский С.И., Красовский В.А., Тулюпа Ф.М. Взаимодействие цин-ка(П) и никеля(П) с 2-амино-4-фенилтиазолом дипропионовой кислоты// Координац. химия. 1991. - Т. 17, вып. 11. - С. 1538-1540.

129. Нейковский С.И., Тулюпа Ф.М., Красовский В.А. Комплексное соединение цинка(И) с 2-амино-1,3,4-тиадиазолом дипропионовой кислоты// Журн. неорган, химии. 1992. - Т. 37, вып. 3. - С. 2727-2730.

130. Нейковский С.И., Красовский В.А., Тулюпа Ф.М. Комплексные соединения цинка(П) и никеля(П) с 2-амино-6-метилбензотиазолом дипропионовой кислоты//Журн. неорган, химии. 1992. - Т. 37, вып. 4. - С. 829-832.

131. Singh В., Singh Praveen К. Synthesis and characterization of lanthanide complexes of 2-acetylaminothiazole//Indian J. Chem. 1995. - Vol. 34A, N 2. - P. 156-159.

132. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: Физ.-хим. свойства, методики, библиография: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - 541 с.

133. Органические растворители/А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддиг, Э. Тупс. Пер. с англ. - М.: Изд-во иностр. лит., 1958. - 154 с.

134. Кружалов Б.Д., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. - 200 с.

135. Сусленкова В.М., Киселева Е.К. Руководство по приготовлению титрованных растворов 3-е изд. перераб. и доп. - M.; JI.: Химия, 1965. - 144 с.

136. Нафтеновые кислоты как противоизносные присадки к реактивным топли-вам/П.С. Дейнеко, E.H. Васильева, О.В. Попова, С.Т. Башкатова//Химия и технол. топлив и масел. 1994. - № 9-10. - С. 6-8.

137. Насирова М.М. Нафтеновые кислоты из нефтяного сырья//Теоретический обзор №8/Ин-т Нефтехимических процессов им. Ю.Г. Мамедашева. -Баку, 1968.-С. 185-191.

138. Наметкин С.С. Химия нефти. М: АН СССР, 1955. - 799 с.

139. Алекперов P.A. Экстракция нафтенатов: Автореф. дис. д-ра хим. наук/ АзГУ им. С.М. Кирова. Баку, 1969. - 45 с.

140. Корнеев В.А. Комплексные металлоорганические катализаторы. М.: Химия, 1969.-324 с.

141. Обушак Н.Д., Матийчук B.C., Ганущак Н.И. Синтез гетероциклов на основе продуктов анионарилирования непредельных соединений. I. 2-амино-5-арилметил-1,3-тиазолы//Журн. орган, химии. 1997. - Т. 33, вып 7. - С. 1081-1083.

142. Органические реакции. Сборник. Т. 6./Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1953.-478 с.

143. DodsonRJVL, KingL.C. The reaction of ketones with halogens and thiourea//J. Am. Chem. Soc. 1945. - Vol. 67, N 12. - P. 2242-2243.

144. Байере Дж., ДиккиДж. 2-Амино-4-метилтиазол//Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ./Под ред. акад. Б.А. Казанского. - М.: Изд-во иностр. лит., 1949. - С. 40-41.

145. Наканиси K.M. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. Практ. руководство. Пер. с англ. /Под ред. A.A. Мальцева. - М.: Мир, 1965.-216 с.

146. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. Пер. с англ./Под ред. Ю.А. Пентина. - М.: Изд-во иностр. лит., 1963. - 590 с.

147. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии/Под ред. Б.А. Ершова 2-е изд., перераб. - Л.: Химия, 1983. -272 с.

148. Жунке А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии: Пер. с нем. М.: Мир, 1974. - 176 с.

149. Цепалов В.Ф., Козлова З.К., Шляпинтох Н.К. О механизме окисления углеводородов, катализируемых солями кобальта//Кинетика и катализ. -1964. Т. 5, вып. 5. - С. 868-876.

150. Медицинская микробиология. 4.1./Под ред. A.M. Королюка и В.Б. Сбой-чакова. СПб: Изд-во ЗАО "ЭЛБИ", 1999. - 272 с.

151. Пецев Н., Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии: Пер. с болг. -М.: Мир, 1987.-260 с.

152. Козлов С.К. Жидкофазное окисление изопропилбензола кислородом воздуха в присутствии солей цинка и кадмия, активированных сопряженными N-гетероциклическими лигандами: Дис. канд. хим. наук/ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1981. -218 с.

153. Карпов К.А., Пекаревский Б.В., Потехин В.М. Ингибирующее действие производных 2-аминотиазола в реакциях окисления//Журн. общ. химии. -2001.-Т.71, вып. 9.-С. 1567-1570.

154. Денисов Е.Т., Мицкевич Н.И., АгабековВ.Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: Наука и техника, 1975.-336 с.

155. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. - 168 с.

156. Беляков В.А., Налбандян Дж.М., Бейлерян Н.М. Исследование ингибиру-ющего действия диэтилэтаноламина и триэтиламина при окислении этил-бензола и кумола методом хемилюминесценции и по поглощению кислорода//Нефтехимия. 1982. - Т. 22, № 4. - С. 494-496.

157. Разложение гидропероксида кумола в щелочном растворе гексаметилфос-фортриамида/А.С. Лявинец, А.Ф. Чобан, Е.К. Слипченко, К.А. Червин-ский//Нефтехимия. 1993. - Т. 33, № 5. - С. 445-450.

158. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1986-202 с.

159. Хартли Ф., Бёргес К., Олкок Р. Равновесия в растворах: Пер. с англ. М.: Мир, 1983.-360 с.

160. Шлефер Г.Л. Комплексообразование в растворах. Методы определения состава и констант комплексных соединений в растворах. Пер. с нем. / Под ред. A.A. Гринберга. - М.; Л.: Химия, 1964. - 379 с.

161. Спектроскопические методы в химии комплексных соединений/Под. ред. В.М. Вдовенко. М.; Л.: Химия, 1964. - 268 с.

162. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений: Учеб. пособие. -М.: Высш. шк., 1985. 455 с.

163. Исследование производных 2-аминотиазола в качестве полифункциональных присадок к реактивным топливам/К.А. Карпов, A.B. Назаренко, Б.В.

164. Пекаревский, В.M. Потехин//Сборник научных трудов ООО "ПО "КИ-НЕФ" за 1998-2000 гг. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 2001. - С. 57-66.

165. Зачиняев Я.В. Химия фторангидридов перфторированных карбоновых кислот: Дис. д-ра хим. наук/СПбГТИ(ТУ). СПб., 1998. - 353 с.

166. Sherwood P.W. Watch out for bacterial corrosion in the refmery//Corrosion Technol. 1962. - Vol. 9, N 8. - P. 211-214.

167. Кужаров A.C., Сучков B.B. Образование координационных соединений на трущихся поверхностях пар медь-медь и сталь-медь в среде салицилальа-нилида//Журн. физ. химии. 1980. - Т. 56, № 12. - С. 3114-3117.

168. Зайдель А.Н. Ошибки измерений физических величин. Л.: Наука, 1974. -108 с.

169. Тейлор Дж. Введение в теорию ошибок: Пер. с англ. М.: Мир, 1985. -272 с.