Влияние структуры эмульсионных и мицеллярных систем на кинетику каталитического окисления алкилароматических углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.11, доктор химических наук Паничева, Лариса Петровна

• Паничева, Лариса Петровна
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Паничева, Лариса Петровна

1.2. Окисление алкилароматических углеводородов кислородом

1.2.1. Механизм реакций радикально-цепного окисления

1.2.2. Катализ в присутствии солей металлов постоянной валентности

1.2.3. Катализ в присутствии солей металлов переменной валентности

1.2.4. Катализ в присутствии солей пиридиния и тетраалкиламмония

1.2.5. Основной катализ

1.2.6. Окисление углеводородов в присутствии обратных

мицелл в углеводородной фазе

1.2.7. Окисление углеводородов в двухфазных водно-органических системах

1.2.8. Промышленное окисление кумола молекулярным кислородом

II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Поверхностно-активные вещества и

катализаторы

2.2. Очистка субстратов и растворителей

2.3. Методика каталитического эксперимента

2.4. Анализ продуктов реакции

2.5. Физико-химические методы исследования

2.6. Исследование коллоидных характеристик

III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ

НИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Каталитическая активность ПАВ в реакции окисления кумола молекулярным кислородом

3.1.1. Каталитическая активность анионных ПАВ

3.1.2. Каталитическая активность катионных ПАВ

3.2. Каталитическая активность солей переходных металлов в присутствии ПАВ в реакции эмульсионного окисления алкилароматических углеводородов

3.3. Влияние обратных мицелл и мезофазы ПАВ на кинетику каталитического окисления кумола

3.3.1. Окисление кумола в углеводородной фазе

3.3.2. Окисление кумола в углеводородной пене

3.3.3. Эмульсионное окисление кумола в присутствии медных

и натриевых солей лауриновой и пальмитиновой кислот

3.4. Влияние водной мицеллярной фазы ПАВ на кинетику каталитического окисления кумола

в эмульсиях

3.4.1. Эмульсионное окисление кумола в присутствии медных и натриевых солей алкилмалоновых кислот

3.4.2. Окисление кумола кислородом в водных растворах додецилсульфата натрия в присутствии сульфата меди

3.4.3. Особенности кинетики окисления

в эмульсиях

3.4.4. Окисление кумола кислородом в водных растворах цетилтриметиламмоний бромида в присутствии

бромида меди(П)

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Влияние структуры эмульсионных и мицеллярных систем на кинетику каталитического окисления алкилароматических углеводородов»

ВВЕДЕНИЕ.

Использование коллоидных систем с целью создания условий направленного проведения химических реакций, привлекает широкое внимание исследователей. Преимущества межфазного катализа (две макрофазы и межфазный переносчик) и мицеллярного катализа (одна макрофаза и ми-целлярная псевдофаза) достаточно хорошо известны. Однако, существует ряд процессов, для которых необходим более общий подход, основанный на сочетании эффектов межфазного катализа, мицеллярного катализа и собственно катализа в классическом смысле этого понятия. К таким процессам относится окисление углеводородов. В данной работе расширена область применения коллоидных систем путем их использования для управления скоростью и селективностью одного из важнейших процессов нефтехимии - процесса окисления алкилароматических углеводородов молекулярным кислородом, наиболее дешевым и экологически чистым окислителем.

Специфической особенностью окисления алкилароматических углеводородов, таких как кумол и этилбензол, является то, что в качестве промежуточных веществ образуются относительно устойчивые гидропероксиды, которые находят широкое применение в качестве полупродуктов. После ввода в 1982 году отечественной установки по получению пропиленоксида его производство увеличилось в 2 раза и, соответственно, резко возрос спрос на гидропероксиды углеводородов. Однако, основным потребителем гидропероксида кумила (ГПК) является многотоннажное производство фенола и ацетона. Фенол, в свою очередь, является сырьем для производства пластмасс, капролактама, адипиновой и салициловой кислот, полупродуктом в производстве эпоксидных смол и поликарбонатов, используется в тонком органическом синтезе для получения нитрофенолов, дифе-нилов, алкилфенолов. Ацетон используется для синтеза метилизобутилке-

тона, метилметакрилата, в качестве растворителя и т.д. Таким образом, количественное окисление алкилароматических углеводородов в гидропе-роксиды является важнейшей технологической задачей, однако ее решение сталкивается с рядом проблем. Основные из них связаны с очень высокими требованиями к чистоте образующихся гидропероксидов (особенно при использовании их в реакциях эпоксидирования) и сложным (радикально-цепным) механизмом процесса окисления, приводящим к возможности протекания множества побочных реакций. Повышение селективности процесса окисления алкилароматических углеводородов в гидропероксиды является одним из основных путей к улучшению технико-экономических показателей указанных выше производств.

На протяжении многих лет предпринимались значительные усилия, направленные на совершенствование процесса окисления углеводородов, в том числе процесса окисления кумола в углеводородной фазе, разработанного в 1942 году П.Г.Сергеевым и его сотрудниками. С целью повышения селективности и снижения энергоемкости указанных процессов академиком Н.М.Эмануэлем и его последователями разработаны эффективные катализаторы, основное место среди которых занимают соединения металлов переменной валентности (МПВ).

Главным недостатком соединений МПВ в условиях радикального цепного процесса является их активность не только на стадии инициирования (каталитическая функция), но и на стадиях продолжения и обрыва цепей (ингибирующая функция). Традиционным способом повышения селективности действия соединений МПВ является варьирование их микроструктуры и каталитических свойств с помощью разнообразных лигандов и модификаторов. Тем не менее, использование таких катализаторов осложняется рядом обстоятельств: низкой растворимостью многих комплексных соединений в органической фазе; высокой стоимостью и малой доступностью многих наиболее активных лигандов; значительной активностью ка-

тализаторов в ускорении процессов превращения гидропероксидов в спирты и кетоны.

Первая из этих проблем решается с использованием водно-органических эмульсий и межфазных катализаторов, способных переносить ионы металлов из водной фазы в органическую. Однако, известные данные по эмульсионному окислению кумола в присутствии щелочной водной фазы (катализатор - основание) свидетельствуют о том, что селективность образования гидропероксидов гораздо выше, когда катализатор остается локализованным в водной фазе.

В данной работе теоретически обосновано и экспериментально доказано, что принципиально новые возможности для повышения селективности действия катализаторов открываются при использовании коллоидных систем, в которых отдельные стадии радикального цепного процесса протекают в различных фазах.

В условиях обратного межфазного катализа органические реагенты экстрагируются в водную фазу, содержащую катализатор, а образующиеся радикалы переходят в углеводородную фазу. При этом стадия инициирования локализована в водной фазе, а продолжение и обрыв цепей протекают в углеводородной фазе. Накопление гидропероксида в углеводородной фазе предотвращает его дальнейшее взаимодействие с катализатором и превращение в кетоны и спирты, что способствует повышению селективности процесса.

Предпосылки к созданию таких систем заложены в эмульсионном способе окисления кумола, разработанном фирмой "Distillers Company Limited" на основании исследований Армстронга. В этом методе окисление кумола проводят в водно-щелочной эмульсии, стабилизированной эмульгатором. Наличие водной фазы снижает взрывоопасность производства, однако, активность щелочной водной фазы ниже, чем у большинства катализаторов, используемых при гомофазном окислении.

В данной работе впервые показано, что объединение преимуществ эмульсионного способа окисления с преимуществами катализа соединениями МГТВ возможно на основе использования мицеллярного катализа в водной фазе.

Мицеллярный катализ в водной фазе позволяет обеспечить эффективность инициирования за счет солюбилизации реагентов (гидропероксида и углеводорода) в прямых мицеллах поверхностно-активных веществ (ПАВ) и адсорбции ионов катализатора на поверхности мицелл. Преимущественная адсорбция окисленной формы катализатора на поверхности мицелл приводит к усилению каталитической функции ионов переходного металла, а десорбция восстановленной формы катализатора в водную фазу предотвращает его взаимодействие с пероксидными радикалами, что приводит к подавлению ингибирующей функции ионов переходного металла. Это позволяет использовать более простые по составу соединения переходных металлов без дорогостоящих лигандов.

При эмульсионном окислении с мицеллярной водной фазой отсутствуют проблемы гомогенного катализа, наблюдающиеся при растворении катализатора в углеводородной фазе с использованием инертных полярных растворителей, что, как правило, приводит к разбавлению окисляемого углеводорода и существенному снижению скорости реакции. После окончания реакции эмульсия достаточно легко расслаивается на углеводородную фазу, содержащую неокисленный углеводород и гидропероксид, и водную фазу, содержащую ПАВ и катализатор. Таким образом, достаточно просто решается проблема отделения каталитически активной водной фазы и появляется возможность ее многократного использования.

Предложенные каталитические системы образуют переходный "мост" между гомогенным и гетерогенным металлокомплексным катализом, являются принципиально новым объектом исследований и, вследствие этого, представляют существенный теоретический и практический интерес.

Основной целью данной работы явилась разработка нового типа каталитических систем, сочетающих эффекты "обратного" межфазного катализа, мицеллярного катализа и катализа соединениями МПВ, для повышения эффективности окисления алкилароматических углеводородов в гидропероксиды.

Специфической особенностью таких систем является проявление целого ряда взаимозависимых каталитических и структурных эффектов.

Наличие границы раздела между водной и органической фазами предполагает наличие стадий диффузионного переноса реагентов и промежуточных частиц.

Поверхностно-активные вещества могут быть носителями собственной каталитической активности. Два основных компонента таких систем - гидрофильные ПАВ и соли переходных металлов - могут химически взаимодействовать между собой с образованием in situ поверхностно-активных металлсодержащих солей или комплексов. Это может приводить к переносу ионов металла (катализатора) из водной фазы в органическую ("классический" межфазный катализ). Исключить или существенно подавить этот маршрут катализа можно только за счет подбора природы ПАВ, с учетом специфики их взаимодействия с ионами переходных металлов. С другой стороны, "всаливание" субстрата в водную фазу, содержащую ПАВ и катализатор можно рассматривать как "обратный" межфазный катализ. Этот вариант межфазного переноса упоминается в литературе для некоторых органических реакций, но, по существу, представляет собой наименее изученную область межфазного катализа.

Классический мицеллярный катализ хорошо изучен для реакций, протекающих в системах, содержащих одну макрофазу и мицеллярную "псевдофазу", тогда как кинетика и механизмы реакций, протекающих в системах с двумя макрофазами и мицеллярной "псевдофазой" практически не изучены.

Все это предопределило постановку и решение целого ряда конкретных задач.

1. Изучение влияния мицеллярной формы неионогенных, анионактиеных (алкилсульфатов, алкилсульфонатов и алкилкарбоксилатов натрия) и катионактивных (солей тетраалкиламмония и алкилпиридиния) ПАВ в углеводородной фазе и в эмульсиях на кинетику модельной реакции окисления кумола молекулярным кислородом..

2. Определение коллоидно-химических свойств каталитических систем, содержащих водную и органическую фазы, мицеллообразующие ПАВ и соединения МПВ.

3. Изучение влияния различных по природе ПАВ на каталитическую активность водорастворимых соединений МПВ в реакции эмульсионного окисления алкилароматических углеводородов и сравнение эффективности классического межфазного катализа и обратного межфазного катализа в сочетании с мицеллярным катализом в водной фазе.

4. Изучение влияния обратных мицелл и мезофазы ПАВ на кинетику каталитического окисления кумола и обоснование механизма мицеллярного ингибирования в углеводородной фазе.

5. Изучение влияния водной мицеллярной фазы в зависимости от структуры мицелл на кинетику каталитического окисления кумола и обоснование механизма мицеллярного катализа в водной фазе.

6. Учет кинетического аспекта реакции эмульсионного окисления кумола молекулярным кислородом, влияния интенсивности перемешивания, температуры, соотношения объемов фаз, природы и количества эмульгатора на переход от диффузионного к кинетическому режиму процесса.

Заключение диссертации по теме «Коллоидная химия и физико-химическая механика», Паничева, Лариса Петровна

ВЫВОДЫ.

1. Изучено влияние природы ПАВ (анионные, катионные и неионогенные с различным ГЛБ) и катализатора (ионы переходных металлов с различными противоионами и лигандами) на кинетику и механизм реакции окисления кумола молекулярным кислородом в широком интервале концентраций ПАВ и катализатора при различных условиях (соотношение объемов водной и углеводородной фаз, температура, интенсивность перемешивания). Показано, что для управления кинетикой и селективностью процессов окисления алкилароматических углеводородов в гидропероксиды возможно использование двух уровней структурной организации реакционных систем: макроструктура (водно-углеводородные эмульсии прямого и обратного типа) и мезоструктура (ассоциаты молекул ПАВ и катализатора).

2. Установлено, что тип образующейся в реакционной системе мезострук-туры определяющим образом влияет на кинетику и селективность каталитического окисления алкилбензолов:

- образование прямых сферических мицелл в водной фазе (эмульсия "м/в") приводит к высокой скорости и селективности окисления с образованием гидропероксидов,

- образование прямых сфероцилиндрических мицелл и мезофаз в водной фазе (эмульсия "м/в") приводит к существенному снижению селективности,

- образование обратных мицелл в углеводородной фазе (одна макрофаза или эмульсия "в/м") приводит к торможению процесса окисления при небольшой конверсии и преимущественному образованию побочных продуктов окисления - кетонов и спиртов.

3. Установлено, что в прямых эмульсиях с катализатором, локализованным в водной фазе, пространственное разделение отдельных стадий радикального цепного процесса и накопление гидропероксида в углеводородной фазе способствуют повышению селективности окисления ал-килбензолов. При достаточно высокой интенсивности перемешивания реакция может быть переведена из внешнедиффузионного в кинетический режим.

4. Предложены кинетические механизмы, позволяющие объяснить наличие существенной каталитической активности у некоторых ПАВ, преимущественно алкилкарбоксилатов натрия и бромидов алкилтриметил-аммония, более высокую каталитическую активность ионов меди по сравнению с ионами других переходных металлов в условиях мицелляр-ного катализа и особенности "медь-бромидного" маршрута катализа.

5. Предложены механизмы мицеллярного катализа и мицеллярного инги-бирования соединениями переходных металлов в мицеллярных средах различного типа с учетом распределения низшей и высшей валентных форм катализатора между объемной фазой и мицеллярной псевдофазой:

- адсорбция высшей валентной формы катализатора на поверхности прямых мицелл в водной фазе и солюбилизация гидропероксида и углеводорода в ядре мицелл обеспечивают эффект мицеллярного катализа, а десорбция низшей валентной формы катализатора в водную фазу подавляет его ингибирующую функцию, обусловленную взаимодействием с пероксидными радикалами;

- низкая растворимость соли низшей валентной формы катализатора в углеводородной фазе приводит к накоплению ее в обратных мицеллах и усилению ингибирующей функции переходного металла.

6. Для селективного окисления алкилбензолов предложен новый тип каталитических систем, сочетающих преимущества межфазного катализа, мицеллярного катализа и катализа электронного переноса, характерного для соединений меди. Показано, что обратный межфазный катализ в сочетании с мицеллярным катализом в водной фазе более эффективен, чем классический межфазный катализ, обусловленный переносом ионов катализатора из водной фазы в органическую.

7. Экспериментально доказана возможность селективного окисления ку-мола в гидропероксид (8Гпк > 95% при конверсии 10%) в каталитических системах "кумол/водный раствор додецилсульфата натрия (Б8№) и Си804" (I) и "кумол/водный раствор цетилтриметиламмоний бромида (ЦТМАБ) й СиВг2"(И) в области концентраций ПАВ в водной фазе от ККМ, до ККМ2 в мягких условиях: р02 = 0,1 МПа, 75°С, 1200 об/мин, соотношение объемов фаз 1 : 1, рН = 6,0 - 6,2. При этом показана возможность многократного использования водной мицеллярной фазы катализатора после отделения углеводородной фазы, содержащей гидропероксид.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Паничева, Лариса Петровна, 1998 год

ЛИТЕРАТУРА

1 .Hartley G.S. Solutions of Paraffin-Chain Salts. - Paris.: Hermann. 1936. P.32-43.

2. Шинода К., Накагава T., Тамамуси Б., Исемура Т. Коллоидные поверхностно-активные вещества. - М.: Мир. 1966. 320 С.

3. Anacker E.W. Micelle Formation of Cationic Surfactants in Aqueous Media. / Cationic Surfactants. Jungerman E., ed. - N.Y.: Marcel Dekker. 1970. P.203-288.

4. Non-Ionic Surfactants. Schick M.J., ed. - N.Y.: Marsel Dekker. 1970. 1085 P.

5. Ребиндер П. А. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. - М.: Наука. 1978. 368 С.

6. Ekwall P. Composition, Properties and Structures of Liquid Crystalline Phases in Systems of Amphiphilic Compounds. // Adv. Liq. Cryst., 1975. V.l. P.1-142.

7. Solution Chemistry of Surfactants. Mittal K.L., ed. - N.Y.: Plenum Press. 1978. 1979. V.l-2.

8. Micellizations, Solubilization and Microemulsions. Mittal K.L., ed.-N.Y.: Plenum Press. 1977. V. 1-2. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. Пер. с англ.-M.: Мир. 1980. 597 С.

9. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества: свойства и применение. - JL: Химия. 1981.

10. Surfactants in Solution. Il Mittal К.L., Lindman В., ed. - N.Y.: Plenum Press. 1984. V.l-2.

11. Микроэмульсии. Структура и динамика. / Под ред. Фриберга С.Е. и БотореляП. - М.: Мир. 1990. 320 С.

12. Friberg SE. Applications of Amphiphilic Association Structures. // Adv. Colloid and Interface Sci. 1990. V.32. N.2-3. P.167-182.

13. Русанов A.M. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. - Л.: Химия. 1992. 280 С.

14. Мукерджи П.Л., Миттел К. Л. Широкий мир мицелл. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980.С.11-31.

15. Musels K.J., Mukerjee P. National Standard Reference Data System Compilation of CMC. - N.Y.: Plenum Press. 1969.

16. Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества: Справочник / А.А.Абрамзон, Л.Е.Боброва, Л.П.Зайченко и др.; под ред. А.А.Абрамзона и Е.Д.Щукина. - Л.: Химия, 1984. 392 С.

17. Рохленко А.А., Трушкина Т.С. Абрамзон АЛ., Сирогпкин А.К. Электронно-микроскопическое исследование мицеллярных растворов ПАВ в воде и октане. // Коллоидн. ж. 1987. Т.49. № 1. С. 192-196.

18. Muller N. Temperature Dependence of Critical Micelle Concentrations and Heat Capacities of Micellization for Ionic Surfactants. // Langmuir. 1993. V.9. N.7. P.96-100.

19. Fujio K, Ikerda S. Size of Micelles of 1-Dodecylpyridinium Chloride in Aqueous NaCl Solutions. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1992. V.65. N.5. P.1406-1410.

20. Sanjeev K., Kirti K. Effect of Solubilized Amines on the Structural Transition of Cetyltrimethylammonium Bromide. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1994. V.71. N.7. Р.763-766.

21. Kodama M. The Effect of the Alkali Metal Counter-Ions on the Second CMC of Dodecyl Sulfates. // Sci. Niroshima Univ, Ser. A. 1973. V.37. N.l. P.53-67.

22. Miura M., Kodama M. The Second CMC of the Aqueous Solution of Sodium Dodecylsulfate. I. Conductivity. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1972. V.45. N.2. P.428-431.

23. Kodama M., Miura M. The Second CMC of the Aqueous Solution of Sodium Dodecylsulfate. II. Viscosity and Density. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1972. V.45. N.8. P.2265-2269.

24. Kodama M., Kubota G., Miura M. The Second CMC of the Aqueous Solution of Sodium Dodecylsulfate. III. Light Scattering. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1972. V.45. N.9. P.2953-2855.

25. Сердюк A.M., Кучер P.В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. - Киев.: Наукова думка. 1987. 205 С.

26. Hyde S. On the Variation of Microstructure within Surfactant Solutions. // Progr. Colloids and Polym. Sci. 1990. N.82. P.236-242.

27. Русанов A.M. Полиморфизм мицелл. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.В.Менделеева, 1989. Т.34. № 2. С.174-181.

28. Русанов A.M. Термодинамика мицеллярных растворов. // Успехи коллоидной химии и физико-химической механики. 1992. С.54-60.

29. Nagarajan R. On Interpreting Fluorescence Measurements: What Does Thermodynamics Have to Say About Change in Micellar Aggregation Number Versus Change in Size Distribution Induced by Increasing Concentration of the Surfactant in Solution. // Langmuir. 1994. V.10. N.6. P.2028-2034.

30. Zhao J., Fung B.M. NMR Study of the Transformation of Sodium Dodecyl Sulphate Micelles. //Langmuir. 1993. V.9. N.5. P.1228-1231.

31. ItriR., AmaralL.O. Study of Micelles of Sodium Dodecyl Sulfate. // Prog. Meet. Macromol. loth. Discuss. Conf.: Small-Angle Scatter and Relat. Meth., July, 13-16. 1987. Programme Prague. 1987. P.18.

32. Мазер H., Кери M., Бенедек Дж.Б. Определение размера, формы и термодинамических параметров мицелл додецилсульфата натрия (ДСН) с помощью спектроскопии квазиупругого рассеяния света./ Мицеллооб-разование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: - Мир. 1980. С. 179199.

33. Мукерджи П. Распределение мицелл по размерам: равновесие мономер-мицелла, обработка экспериментальных данных по молекулярным массам, переход сфера-цилиндр и простая модель ассоциации. // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980. С.118-141.

34. Yoshikiyo M.R. Size Distribution of Anionic Surfactant Micelles. // J. Phys. Chem., 1985. V.89. N.13. P.2923-2928.

35. Elworthy P.H., Florence А.Т., Macfarlane C.B. Solubilization by Surface Active Agents and its Applications in Chemistry and the Biological Sciences.-L.: Charman and Hall. 1968.

36. Mukerjee P. Solubilization in Aqueous Micellar Systems. / Solution Chemistry of Surfactants. K.L.Mittal., ed. - N.Y.-L.: Plenum Press. 1978. V.l. P.153-175.

37. Shinistky M, Dianoux A.A., Gitler C., Weber G. Microviscosity and Order in the Hydrocarbon Region of Micelles and Membranes Determined with Fluorescent Probes. I. Synthetic Micelles. // Biochemistry, 1971. V.10. N.l 1. P.2106-2113.

38. Zachariasse K.A. Intramolecular Excimer Formation with Diarylalkanes as a Microfluidity Probe for Sodium Dodecyl Sulphate Micelles. // Chem. Phys. Letters. 1978. V.57. N.3. P.429-432.

39. EmertJ., Behrens S., Goldenberg H. Intramolecular Excimer-Formig Probes of Aqueous Micelles. // J. Am. Chem. Soc., 1979. V.l 01. N.3. P.771-772.

40. Grakenberg Т., Lindman B. S-NMR of Micellar Solutions. // J. Colloid and Interface Sci., 1973. V.44. N.l. P. 184-186.

41. Menger F.M. On the Structure of Micelles. // Accounts Chem. Res., 1979. V.12. N.4. P.247-265.

42. Паничева Л.П., Болдескул A.E., Маркина 3.H., Болдескул И.Е. Исследование конформационных переходов при ассоциации молекул додецилсульфата натрия и додецилдиметилбензиламмоний хлорида в водной среде. // Коллоидн. ж., 1982. Т.44. № 3. С.506-512.

43. Мукерджи П., Кардинал Дж.П., Десаи Н.П. Природа локального микроокружения в водных мицеллярных системах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980. С. 142-162.

44. Lindman В., Wennerstrom Н. Structure and Dynamics of Micelles and Microemulsions. / Solution Behaviour of Surfactants: Theoretical and Applied Aspects. Mittal K.L. and Fendler E.I., ed. - N.Y.: Plenum Press. 1982. V.l. P.3-27,

45. Shinoda K., Lindman B. Organized Surfactant Systems. // Langmuir, 1987. V.3. N.2. P.135-149.

46. Sams P. J., Wyn-Jones E., RassingJ. Anion Associate Equilibria and Micelle Formation. 11 Chem. Phys. Letters. 1972. V.13. P.233-237.

47. Rassing J., Sams P. J., Wyn-Jones E. Kinetics of Micellization from Ultrasonic Relaxation Studies. // J. Chem. Soc., 1974. V.70. N.7. P.1247-1258.

48. Menger F.M., Jekunica J.M., Johnston J.C. The Water Content of a Micelle Interior. // J. Am. Chem. Soc., 1978. V.100. N.15. P.4676-4678.

49. Кучер P.В., Сердюк A.M., Червонцева H.H., Червинский А.Ю. О при- роде второй критической концентрации мицеллообразования додецилсуль-фата натрия. //Докл. АН СССР. 1979. Т.244. № 1. С.139-141.

50. Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. - М.: Химия. 1990. 272 С.

51. Jivans Н.С. Alkyl Sulfates. Part I. Critical Micelle Concentrations of Sodium Salts. // J. Colloid and Interface Sci. 1956. N.3. P.579-586.

52. Kimizuka H., Satake I. Estimation of Micellar Charge from Conductivity Data of Aqueous Detergent Solutions. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. V.35. N.2. P.251-253.

53. Jain Ajau K, Singh R.P.B. Effect of Alcohols on Counterion Association in Aqueous Solutions of Sodium Dodecyl Sulfate.// J. Colloid and Interface Sci, 1981. V.81. N.2. P.536-539.

54. Shedlovsky L., Jakow C. W., Epstein M.B. Study of pNa of Aqueous Solutions of Sodium Decyl, Dodecyl, and Tetradecyl Sulfates by E.M.F. Measurements. // J. Phys. Chem., 1963. V.67. N.10. P.2075-2079.

55. Mukerjee P., Musels K.J., Kopauan P. Counterion Specificity in the Formation of Ionic Micelles-Size, Hydration and Bonding Effects. // J. Phys. Chem, 1967. V.71. N.13. P.4166-4175.

56. Newberg J.E. Surface Interactions of Micelles and Valent Metal Ions. // J. Colloid and Interface Sci, 1980. V.74. N.2. P.483- 488.

57. Yamauchi A., Tokunaga H., Matsuno S., Kimizuka H. Nippon Kagaku Kaishi. // J. Chem. Soc. Jap, Chem. and Ind. Chem, 1980. N.3. P.388-393.

9458. Masako U., Yuhei U. The Effects of Added electrolytes on Mn -ion Mobility in Micellar Solutions Studied by the ESR method.// Bull. Chem. Soc. Jap., 1980. V.53. N.5. P.1445-1446.

59. Stigter D., Musels K.J. Tracer Electrophoresis. II. The Mobility of the Micelle of Sodium Lauril Sulfate and its Interpretation in Terms of Zeta Potential and Charge. // J. Phys. Chem, 1955. V.59. N.l. P.45-51.

60. Stigter D. Micelle Formation by Ionic Surfactants. III. Model of Stern Layer, Ion Distributions and Potential Fluctuations. // J. Phys. Chem, 1975. V.79. N.10. P.1008-1014.

61. Гермашева И.И., Бочаров В.В., Гаевой Г.М., Вережников В.Н., и др. Температура начала мицеллообразования некоторых поверхностно-активных веществ (ПАВ) (точка Крафта). // Ж. прикл. химии. 1980. Т.53. № 9. С. 1969-1975.

62. Sowada R. Uber den Krafft-Punkt inogenen Tenside. // Chem. Technik. (Leipzig), 1985. B.37. N.ll. S.470-472.

63. Lange H., Schwuger M.J. Mizellbindung und Krafft-Punkte in der homologen Reihe der Natrium-n-alkylsulfate einschlie lieh der ungeradzahligen Glieder. // Kolloid-Zeitschrift und Zeit schritt fur Polymere. 1968. B.223. N.2. S.145-149.

64. Hato M., Tahaka M., Suda Y. CMC of Alkylsulphates. // J. Colloid and Interface Sei, 1979. V.72. N.3. P.458-464.

65. Гермашева И.И., Панаева C.A., Вережников B.H., Волков Ю.М. О влиянии структуры поверхностно-активных веществ на некоторые параметры точки Крафта. //Коллоидн. ж. 1983. Т.45. № 1. С.154-158.

66. Ogino К, Ichikawa Y. The Solubilities and Kraft Points of Fatty Acid Soaps of Odd Carbon Numbers. // Bull. Chem. Soc. Jap, 1976. V.49. N.10. P.2683-2686.

67. Вережников B.H., Гермашева И.И., Викин Б.П., Балясников В.И. и др. К вопросу о . физическом смысле точки Крафта. // Коллоидн. ж. 1981. Т.43. №6. С.1034-1040.

68. Mukerjee P., Musels K.J., Dulin C.J. Dilute Solutions of Amphipatic Ions. I. Conductivity of Strong Salts and Dimerization. // J. Phys. Chem, 1958. V.62. N.7. P.1390-1396.

69. Паничева JI.П., Маркина З.Н. Предмицеллярная ассоциация в водных растворах додецилсульфата натрия. //Коллоидн. ж. 1981. Т.43. № 4. С.671-677.

70. Маркина З.Н., Паничева Л.П., Задымова Н.М. Предмицеллярная ассоциация в водных растворах ионогенных и неионогенных ПАВ. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева, 1989. Т.34. № 2. С. 101-108.

71. Mukerjee P. Dilute Solutions of Amphipathic Ions. II. Transference of Lauril Sulfate in Sodium Lauril Sulfate. // J. Phys. Chem, 1958. V.62. N.7. P.1397-1400.

72. Shinoda K. "Iceberg" Formation and Solubility. // J. Phys. Chem, 1977. V.81. N.13. P.1300-1302.

73. Mukerjee P. The Nature of the Association Equilibria and Hydrophobic Bonding in Aqueous Solutions of Association Colloids. // Advan. Colloid and Interface Sci. 1967. V.l. N.3. P.243-275.

74. Бирштейн T.M. Гидрофобные взаимодействия неполярных молекул. / Состояние и роль воды в биологических объектах. М.: Наука. 1967. С. 16-30.

75. Nagarajan R., Rickenstein Е. Theory of Surfactant Self-Assembly: a Predictive Molecular Thermodynamic Approach. // Langmiur. 1992. Y.7. N.12. P.10.

76. Frank H.S. Covalency in the Hydrogen Bond and the Properties of Water and Ice. // Proc. Roy. Soc. (London) 1958. V.A.247. P.481-492.

77. Clifford J., Pethica B.A. Properties of Micellar Solutions. Part 3. Spin Lattice Relaxation Times of Water Protons in Solutions of Sodium Alkyl Sulphates. // Trans. Faraday Soc, 1965. V.61. Part 1. P.182-189.

78. Walker T. The Influence of Surface Active Agents on the Structure of Water.//J. Colloid and Interface Sci. 1973. V.45. N.2. P.372-377.

79. Frank F., Ravenhill J., Egelstaff P.A., Page D.J. Motions of Water Molecules in Dilute Aqueous Solutions of Tertiary Butyl Alcohol. A Neutron Scattering Study of Hydrophobic Hydration. // Proc. Roy. Soc, 1970. V. A.319. P. 189-208.

80. Маркина 3.H., Боекун О.П., Левин B.B., Ребиндер П.А. О роли энтропийных и энтальпийных изменений при мицеллообразовании и солюбили-зации в системах вода - ПАВ. // Коллоидн. ж. 1973. Т.35. № 5. С.881-886.

81. Маркина З.Н. О гидрофобных взаимодействиях в водных растворах поверхностно-активных веществ. // Успехи коллоидн. химии. - М.: Наука. 1973. С.239-248.

82. Тэнфорд Ч. Термодинамика мицеллообразования простых дифильных веществ в водных растворах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. -М.: Мир. 1980. С.88-101.

83. Фриберг С., Лянъ Ю.-Ч. Неводные микроэмульсии. / Микроэмульсии. Структура и динамика. -М.: Мир. 1990. С. 120-137.

84. Кертес А. С. Агрегирование ПАВ в углеводородах. Несовместимость концепции критической концентрации мицеллообразования с экспери-

ментальными данными. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980. С.214-223.

85. АйкеХ.Ф. Мицеллы в неполярных средах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980. С.200-213.

86. Кимура Т. Мицеллярный катализ и его применнеие в органической химии.// Химэн. 1976. Т.14. N.8-9. С.449-463.

87. O'Connor C.J., Lomax T.D., Ramage R.E. Exploitation of Reversed Micelles as Membrane Mimetic Reagents. // Advan. Colloid and Interface Sci., 1984. V.20. Р.21-97.

88. Muller N., Birkmann R.H. Investigation of micelle Structure by Fluorene Magnetic Resonance. I. Sodium 10,10,10-Trifluorocaprate and Related Compounds.//J. Phys. Chem. 1967. V.71. N.4. P.957-962.

89. Heilweil I.J., Association Studies of Metal 0,0-Dialkylphosphorodithi-onates. // Amer. Chem. Soc. Preprints Diw. of Petrol. Chem. Inc., 1965. V.10. N.4. P. 19-31.

90. Yu Z.J., Zhou N.F., Neumah R.D. The Role of Water in the Formation of Reversed Micelles. An Antimicellization Agent. // Langmiur. 1992. V.8. N.8. P.l885-1888.

91. Wood J.A., Seldon A.B., McDonald H.A. Non-Aqueous Solution Characteristics of Copper(II) Alkanoates. // Tenside. 1987. V.24. N.3. P. 146-150.

92. Цикурина H.H., Маркина 3.H., Чирова Г.А., Ребиндер П.А. Исследование солюбилизации углеводородов различной природы в водных растворах биологически активного полуколлоида - холата натрия. // Кол-лридн. ж, 1968. Т.ЗО. № 2. С.292-298.

93. Костова Н.З., Маркина З.Н., Ребиндер П.А., Кузьмина А.Е. Влияние растворения углеводородов на мицеллообразование в водных растворах мыл при различных температурах. // Коллоидн. ж, 1971. Т.ЗЗ. № 1. С.75-85.

94. Rosen M.J. Surfactants and Interfacial Phenomena. - N.Y.: J.Wiley. 1978. 304 P.

95. Некипелова Т.Д. Влияние природы ПАВ на положение молекул 6-R-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинонов в мицеллах. // Изв. АН (Россия). Сер. хим. 1994. № 5. С.948-951.

96. Белых ИД, Абрамзон А.А. Связь солюбилизации органических веществ с их мольным объемом. // Коллоидн. ж. 1976. Т.48. № 5. С.856-861.

97. Фендлер Е., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм. / Методы и достижения в физико-органической химии. - М.: Мир. 1973. С.222-361.

98. Pileni М.Р. Reverse Micelles as Microreactors. // J. Phys. Chem. 1993. V.97. N.27.P 6961-6973.

99. Fendler J.N., Fendler E.J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems.-N.Y.: Academic Press. 1975.

100. Bunton C.A., Robinson L., Sepulveda L. Structural Effects upon Catalysis by Cationic Micelles. // J. Org. Chem, 1970. V.35. N.l. P.108-114.

101. Березин И.В., Мартинек К., Яцимирский А.К. Физико-химические основы мицеллярного катализа. // Успехи химии. 1973. Т.42. № 1. С. 1729-1756.

102. Мартинек К., Яцимирский А.К.,Левашов А.В., Березин И.В. Кинетическая теория и механизмы мицеллярных эффектов в химических реакциях. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980. С.224-246.

103. Яцимирский А.К., Мартинек К., Березин И.В. Катализ мицеллами детергентов как модель ферментативного процесса. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 194. № 4. С.840-842.

104. Яцимирский А.К., Осипов А.П., Мартинек К., Березин И.В. Влияние поверхностно-активных веществ на кинетику реакции в водном растворе. Распределение реагентов между мицеллярной и водной фазами. // Кол-лоидн. ж, 1975. Т.37. № 3. С.526-532.

105. Martinek К., Levashov A. A., Berezin I. V. Micellar Catalysis of Organic Reactions. // Tetraherdon Lett, 1975. V.31. P. 1275-1279.

106. Ромстед Л.С. Общая кинетическая теория ускорения реакций между органическими субстратами и гидрофильными ионами в мицеллярных системах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. -М.: Мир. 1980. С.247-268.

107. Фоукс Ф.М., БехерД.З., Мармо М., Силеби С, Чао С.С. Катализ в ядрах неводных мицелл. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980. С.373-381.

108. Bunton С.A. Micellar Catalysis and Ingibition. Sources of Rate Enhancements in Functional and Nonfunctional Micelles. // Pure and Appl. Chem, 1977. V.13. N. 5. P.519-540.

109. Мосс P.A., Насс P.K., Рамасвами Ц. Бифункциональный мицеллярный катализ. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. - М.: Мир. 1980. С.341-353.

110. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. - М.: Мир. 1987. 485 С.

111. Вебер В., Гокелъ Г. Межфазный катализ в органическом синтезе.- М.: Мир. 1980. 215 С.

112. St arks С.М. Phase-Transfer Catalysis. I. Heterogeneous Reactions Involving Anion Transfer by Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts. I I J.Amer. Chem. Soc, 1971. V.93. N.l .P.195-199.

113. Яновская JI.А., Юфит С. С. Органический синтез в двухфазных системах. -М.: Химия. 1982. 184 С.

114. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. - М.: Наука. 1984. 264 С.

115. Межфазный катализ. Химия, катализаторы и применение. / Под ред. Старкса Ч.М. -М.: Химия. 1991. 158 С.

116. Гольдберг Ю.Ш., Шиманская М.В. Межфазные катализаторы, иммоби-лизированные на полярных носителях. // Ж. Всес. хим. о-ва. им. Д.И.Менделеева. 1986. Т.31. №2. С.31-43.

117. Brändstoröm A. Preparative Ion Pair Extraction. - Stockholm: Apotekarso-cieteten. 1974. 275 P.

118. Лясек В., Макоила M. Некоторые замечания о механизме межфазного катализа. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. 1986. Т.31. № 2. С.144-146.

119. Antoine J.Р., de Aguirre J., Jansess F., Thyrion F. Aspects physicochimiques de la Catalyse par transfert de phase. // Bull. Soc. Chim. France. 1980. V.2. N.5-6. P 207-232.

120. Сировский Ф.С. Межфазный и мицеллярный катализ в реакциях дегид-рогалогенирования. // Изв. АН (Россия). Сер. хим. 1995. № 11. С.2122-2133.

121. Сировский Ф.С., Скибинская М.Б., Берлин Э.Р., Трегер Ю.А., Степанова H.H., Молодчиков С.И. Кинетика щелочного дегидрохлорирования у-изомера гексахлорциклогексана при мицеллярном катализе. // Кинетика и катализ. 1986. Т.27. № 3. С.614-620.

122. Ревякин В.А., Леванова C.B., Семочкина H.H., Сировский Ф.С. Построение и анализ математической модели дегидрохлорирования 3,4-дихлорбутена-1 в присутствии четвертичных аммонийных солей // Кинетика и катализ. 1990. Т.31. № 6. С.1336-1342.

123. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе.-М.: Наука. 1965. 375 С.

124. Денисов Е.Т. Константы скоростей гемолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука. 1971. 711. С.

125. Landolt H., Bornstein R. Zehlenwert und Funktionen aus Naturwissenschaften und Technik. // N. S. Gruppe 2. Bd. 13. Kinetische Konstanten von Radicalreaktionen. / Hrsg. H. Fischer.-Berlin.: Springer. 1984. - XI - 431 S.

126. Назимок В.Ф., Овчинников В.И., Потехин В.M. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. - М.: Химия. 1987. 240 С.

127.Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. - М.: Наука. 1973. 292 С.

128. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топ-лив. -М.: Химия. 1983. 269 С.

129. Эмануэль Н.М. Химическая и биологическая кинетика. // Успехи химии. 1981. Т.50. №8. С.1721-1809.

130. Эмануэль Н.М. Кинетические признаки цепного механизма процессов жидкофазного окисления. / Проблемы химической кинетики. - М.: Наука. 1979. С. 118-137.

131. Эмануэль Н.М. Кинетика и механизм цепных реакций окисления органических веществ в жидкой фазе. / Химическая кинетика и цепные реакции. -М.: Наука. 1966. 375 С.

132. Денисов Е.Т. Реакции радикалов ингибиторов и механизм ингиби-рованного окисления углеводородов. // Итоги науки и техники. Серия "Кинетика и катализ". -М.: ВИНИТИ. 1987. Т.17. С.3-115.

133. Эмануэль Н.М. Проблемы селективности химических реакций.//Успехи химии. 1978. Т.47. №8. С.1329-1396.

134. Martinez de la Cuesta P.J., Rus Martinez E., Agular Garsia J., Castillejos Munoz R. Influencia de la longitud de la cadena cinetica en la oxidation de hidrocarburos aril-alifaticos en fase liquida. // Arinidad. 1990. V.47. N.425. P.45-49.

135. Эмануэль Н.М. Теория и практика жидкофазного окисления. М.: Наука. 1974. С. 197.

136. Эмануэль Н.М., Тал Д. Окисление этилбензола, модельная реакция. -М.: Наука. 1984. 376 с.

137. Опейда И.А., Залевская Н.М. Окисление углеводородов в присутствии гидроперекисей. // Кинетика и катализ. 1981. Т.22. № 1. С. 127-131.

138. Тменов Д.Н., Лысухо Т.В., Щербина Ф.Ф. Жидкофазное окисление полиметилбензолов на катализаторе ацетат кобальта - бромид натрия. // Нефтехимия. 1977. Т.17. № 1. С.120-123.

139. Гаевский В.Ф., Евмененко Н.П., Матковский КИ. Исследование кинетики окисления толуола на кобальт-бромидном катализаторе. // Нефтехимия. 1974. Т. 14. №2. С.256-262.

140. Александров В.Н., Пугачева С.А., Симонова Т.А. Влияние состава катализатора на кинетику и механизм окисления изомеров ксилола и псевдокумола в среде уксусной кислоты. // Нефтехимия. 1978. Т. 18. № 4. С.634-640.

141. Петров Л.В., Соляников В.М., Петрова З.Я. Катализ гемолитического распада гидроперекисей ионами металлов постоянной валентности. // Докл. АН СССР. 1976. Т.230. С.366.

142. Леваневский O.E., Жумадылов Т. Роль комплексообразования в инициировании и катализе низкотемпературного окисления н-алканов солями металлов. // Кинетика и катализ. 1968. Т.9. № 1. С.29.

143. Велютин Л.П., Потехин В.М., Овчинников В.И. Соединения металлов постоянной валентности как катализаторы мягкого синтеза гидроперок-сидов. // Ж. прикл. химии. 1980. Т.53. С.604-608.

144. Симанов В.А., Немцов М.С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. О механизме щелочного инициирования. // Ж. общ. химии. 1960. Т.30. С. 1420-1428.

145. Симанов В.А., Немцов М.С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. II. О щелочной защите процесса окисления. // Ж. орг. химии. 1960. Т.30. С.2153-2160.

146. Соколов H.A., Александров Ю.А. Органические перекиси щелочных металлов. // Успехи химии . 1978. Т.47. № 2. С.604-608.

147. Симанов В.А., Немцов М.С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. III. Некоторые кинетические закономерности процесса окисления в щелочных средах. // Ж. орг. химии. 1962. Т.32. С.2914-2918.

148. Велютин Л.П. и др. Исследования в области химии и технологии продуктов переработки горючих ископаемых. - Л.: Труды ЛТИ им. Ленсовета. 1977. С.51-57

149. Червинский К.А., Галабицкий Б.В. Роль соединений натрия в процессе жидкофазного окисления кумола. / Вопросы химии и химической технологии. Научно-технич. сборник. 1976. № 45. С.3-6.

150. Смирнов П.А., Сыроежко A.M., Потехин В.М., Проскуряков В.Н. О механизме жидкофазного окисления метилциклогексана в присутствии стеарата натрия. // Нефтехимия. 1973. Т. 13. № 2. С.209-213.

151. Велютин Л.П., Потехин В.М., Овчинников В.И. Комплексные катализаторы окисления алкилароматических углеводородов в гидроперокси-ды. // Ж. прикл. химии. 1980. Т.53. С.787-791.

152. Скибида И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов. // Успехи химии. 1975. Т.44. № 10. С.1729-1747.

153. Эмануэль Н.М., Сахаров A.M., Скибида И.П. Механизм каталитического действия комплексов меди с о-фенантролином в реакциях автоокисления. // Изв. АН СССР. Сер. хим, 1975. № 12. С.2692-2699.

154. Майзус З.К., Скибида И.П., Гагарина А.Б. Окисление углеводородов в жидкой фазе в присутствии соединений металлов переменной валентности. // Ж. физ. химии. 1975. Т.49. № 10. С.2491-2503.

155. Скибида И.П. Активация молекулярного кислорода комплексами переходных металлов и ее роль в механизме жидкофазного окисления. //. Успехи химии. 1985. Т.54. № 9. С. 1487-1504.

156. Скибида И.П., Сахаров A.M., Эмануэль О.Н. Гомогенно-каталитическое окисление органических соединений. Активация молекулярного кислорода. // Итоги науки и техники. Сер. "Кинетика и катализ". - М.: ВИНИТИ. 1986. Т.15. С.210-245.

157. Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ. - М.: Мир. 1980. 421 С.

158. Нестеров М.В., Иванов В.А., Потехин В.М, Проскуряков В.А., Лысухин М.Ю. Каталитическая активность смешанных катализаторов при окислении этилбензола. // Ж. прикл. химии. 1979. Т.52. С. 1585.

159. Савицкий A.B., Нелюбин В.И. Активация молекулярного кислорода при взаимодействии с комплексами переходных металлов. // Успехи химии. 1975. Т.44. № 2. С. 214-235.

160. Александров В.Н., Глузман С.С., Гитис С.С., Элъман В.Х., Голубев Г.С. Теория и практика жидкофазного окисления. - М.: Наука. 1974. 179 С.

161. Денисов Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа. 1978. 367 С.

162. Тулупов В.А., Мататов Ю.И. Кинетика и механизм жидкофазного окисления изопропилбензола, катализированного {Co[(CH3)2SiNH]4HCoCl4 ]. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 194. С.625-627.

163. Накамура А., Цуцуи М. Принципы и применение гомогенного катализа. -М.: Мир. 1983. 232 С.

164. Спирина И.В., Масленников В.П., Александров Ю.А. Роль переходных производных элементов в селективном каталитическом окислении органических веществ. // Успехи химии. 1987. Т.56. № 7. С. 226-257.

165. Heiba E.J., Dessau R.M., Kochl W.J. Oxidation by Metal Salts. V. Cobalt Acetate Oxidation of Alkylbenzenes. // J. Amer. Chem. Soc, 1969. V.91. N.24. P.6830-6837.

166. Dessau R.M., Shin S., Heiba E.J. Oxidation by Metall Salts. VI. A new Chemical Method for the Generation of Aromatic Radical Cation. // J. Amer. Chem. Soc., 1970. V.92. N.2. P.412-413.

167. Дигуров Н.Г., Гавриленко Н.Л., Бухаркина T.B., Енюкова Е.С. Кинетика окисления бензилового спирта в уксусной кислоте ионами металлов переходной валентности. // Кинетика и катализ. 1978. Т. 19. С. 136-142.

168. Назаренко Е.С.,Богословский Ю.Н.,Дигуров Н.Г.,Полотнюк О.Я. Получение пиромеллитовой кислоты жидкофазным скислением дурола кислородом воздуха. // Хим. пром-ть. 1979. № 7. С.390-392.

169. Булгакова Г.М., Шупик А.Н., Замараев К.И., Скибида И.П., Майзус З.К. Доказательство образования промежуточных комплексов в системе гидроперекись-катализатор методом ЯМР. // Докл. АН СССР. 1971. Т.199. №2. С.376-379.

170. Hiatt R., Inwin K.G., Gould C.W. Homolytic Decomposition of Hydroperoxides. IV. Metal-Catalyzed Decomposition. // J. Org. Chem, 1968. V.33. N.4. P.1430-1435.

171. Большаков Б.Г., Скибида И.П., Майзус З.К. О механизме молекулярного распада гидроперекисей, катализированного солями меди. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. №8. С.1780-1785.

172. Скибида И.П., Майзус З.К, Эмануэль Н.М. Механизм каталитического распада гидроперекисей под влиянием металлов переменной валентности. / Успехи химии перекисных соединений и автоокисление. - М.: Химия. 1969. С. 152-160.

173. Денисов Е.Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе. // Итоги науки и техники. Сер. "Кинетика и катализ". - М.: ВИНИТИ. 1981. Т.9. 158 С.

174. Мосолова Л.А., Матиенко ЛИ., Майзус З.К. Распад гидроперекиси а-фенилэтила, катализированный бис(ацетилацетонатом)никеля в присутствии комплексообразующих электронодонорных добавок. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 9. С. 1977-1981.

175. Булгакова Г.М., Скибида И.П., Рухадзе Е.Т., Талызенкова Г.П. О влиянии заместителей в N-арил-О-ванилиминатах кобальта на механизм образования радикалов и каталитическую активность комплексов в реакции распада гидроперекисей. // Кинетика и катализ. 1971. Т. 12. С.359-363.

176. Сычев А.Я., Рейбель ИМ., Подгорная Л.П. Окисление изопропилбен-зола, катализированное комплексными соединениями марганца с а,а'-дипиридилом. // Ж. физ. химии. 1969. Т.43. № 3. С.676-680.

177. Матиенко Л.И., Голдина Л.А., Скибида И.П., Майзус З.К. Клеточный эффект при катализированном соединениями металлов распаде гидроперекисей. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. № 2. С.287-292.

178. Чуев И.И. Окислительно-восстановительные стадии и их механизм на примере гомогенного каталитического разложения гидропероксидов в присутствии солей Со и Мп. //Докл. АН (Россия). 1994. Т.334. № 4. С.469-472.

179. Бальков Б.Г, Скибида И.П, Майзус З.К. О механизме молекулярного распада гидроперекисей, катализированного солями меди. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1970. № 8. С.1780-1785.

180. Цысковский В.К., Жук Н.Е., Тарасова Т.П. Торможение реакции окисления изопропилбензола, катализированной переходными и непереходными металлами. // Ж. прикл. химии. 1976. Т.49. №11. С.2492-2496.

181. Кноре Д.Г., Чучукина Л.Г., Эмануэль Н.М. О двойственной функции стеаратов металлов в реакции окисления углеводородов. // Ж. физ. химии. 1959. Т.ЗЗ. № 4. С.877-882.

182. Эмануэль Н.М. Механизм действия антиоксидантов. Современные представления. // Нефтехимия. 1982. Т.22. № 4. С.465-447.

183. Мазалецкий А.Б., Виноградова В.Г., Майзус З.К.. Перенос электрона как стадия, определяющая ингибирующую активность серосодержащих хе-латов при окислении углеводородов. // Докл. АН СССР. 1980. Т.253. С.153.

184. Виноградова В.Г., Куликова Н.Г., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. Влияние строения хелатного узла комплексов двухвалентной меди на их ингибирующую активность в процесса окисления. // Изв.АН СССР. Сер.хим. 1972. №9. С.2118-2123.

185. Александров А.П., Денисов Е.Т. Отрицательный катализ ионами меди в цепной реакции окисления циклогексанола. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1969. №8. С.1652-1657.

186. Эмануэль Н.М., Гагарина A.B. Критические явления в цепных вырож-денно-разветвленных реакциях. // Успехи химии. 1966. Т.35. № 4. С.619-653.

187 Евмененко Н.П., Гороховатский Я.Б., Пыленко Ю.И. Критические явления при окислении изопропилбензола на гетерогенных катализаторах. // Докл. АН СССР. 1972. Т.202. № 5. С.1117-1120.

188. Силахтарян Н.Т., Салуквадзе Л.В., Нориков Ю.Д., Блюмберг Э.А., Эмануэль Н.М. Критические явления при гетерогенно-каталитическом кис-лении углеводородов в жидкой фазе. Окисление этилбензола в присутствии феррицианида меди. // Кинетика и катализ. 1982. Т.23. № 1. С.77-83.

189. Гарел Д., Гарел О. Колебательные химические реакции. - М.: Мир. 1986.- 148 С.

190. Трайнин В.М., Зайцев A.C. Критические явления в катализированном жидкофазном окислении углеводородов в открытой системе. // Кинетика и катализ. 1989. Т.30. № 3. С.713.

191. Цысковский В.К. Окисление керосиновых фракций в присутствии различных катализаторов. - Л.: Гостоптехиздат. 1951. - 128 С.

192. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. Окисление циклогексана солями кобальта. // Ж. физ. химии. 1956. Т.30. С.2327.

193. Бршев В.В., Арико Н.Г., Мицкевич Н.И., Шибаева JJ.B. Окисление 2,4-дихлортолуола молекулярным кислородом в присутствии кобальтбро-мидного катализатора. // Вестн. АН БССР. Сер.хим. 1979. № 5. С.33-37.

194. Захаров И.В. Механизм каталитического аутоокисления этилбензола и тетралина в присутствии солей кобальта и брома. // Кинетика и катализ. 1974. Т.15.№6. С.1457.

195. Захаров КВ., Гелетий Ю.В. Механизм и параметры окисления алкила-роматических углеводородов в присутствии ионов кобальта и брома. // Нефтехимия. 1978. Т.18. №4. С.615-621.

196. Гелетий Ю.А.,Захаров В.И., Штейнман A.A. О механизме ингибиро-вания разветвленно-цепной реакции окисления хлорида двухвалентного олова. //Кинетикаи катализ. 1976. Т. 17. № 5. С.1156-1161.

197. Эмануэль K.M. Проблемы селективности жидкофазного окисления. // Нефтехимия. 1978. Т.18. №4. С.485-518.

198. Голубев Г. С., Александров В.К., Хомин В.В., Назимок В.Ф. Жидкофаз-ное окисление п-толуилового альдегида молекулярным кислородом в среде уксусной кислоты. // Нефтехимия. Т. 15. № 4. С.593-596.

199. Мосолова JT.A., Матиенко JJ.K, Майзус З.К. Каталитическое действие ацетилацетоната никеля в присутствии добавок солей металлов постоянной валентности в процессах окисления. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. №2. С.287-299.

200. Товстохатъко Ф.И., Мощенко B.C., Потехин В.М., Овчинников В.И., Козлов С.К, Мушенко В.Д. Исследование кинетических закономерностей окисления м-диизопропилбензола и состава продуктов. // Ж. прикл. химии. 1982. Т.55. С.658-662

201. Залевская K.M., Опейда И.А., Калофат В.К, Романенко КВ., Липниц-кий В. Ф. Окисление кумола в присутствии солей азотсодержащих гете-роциклов. - М.: Деп. в ВИНИТИ. 26.11.86. № 8290-В86.

202. Опейда К.А., Залевская Н.М. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния. // Нефтехимия. 1987. Т.27. № 5. С.678.

203. Опейда К.А., Залевская Н.М., Герасимова С.А., Матвиенко А.Г. Окисление аценафтена в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Нефтехимия. 1988. Т.28. № 4. С.544-548.

204. Бочилло В.И., Грагеров К.П. Реакции свободных радикалов с органическими катионами.// Успехи химии. 1988. Т.57. № 1. С.50.

205. Опейда H.A., Залевская Н.М. Роль гидропероксида и природы растворителя при окислении кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Укр. хим. журнал. 1990. Т.56. № 1. С.78-82.

206. Опейда И.А., Залееская ИМ. Влияние полярности среды на окисление кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Нефтехимия. 1990. Т.30. №5. С.686-691.

207. Опейда И.А., Целинский Н.М., Васшъев А.Ю., Туровский Н.А., Це-линский СР. Исследование каталитической активности тетраэтил-аммонийбензоата в реакции окисления кумола. // Нефтехимия. 1992. Т.32. № 6. С.509-514.

208. Муляшов С.А., Сировский Ф.С., Гречишкина О. С. Жидкофазное каталитическое окисление дурола в присутствии бромидов четвертичного аммония. // Кинетика и катализ. 1989. Т.30. Вып.5. С.1232-1235.

209. Сировский Ф.С., Величко С.М., Трегер Ю.А., Чимишкян Ю.А. Корреляция между структурой и активностью четвертичной соли аммония - катализатора процессов межфазного переноса. // Ж. физ. химии. 1983. Т.57. Вып. 1. С.232-235.

210. Дигуров Н.Г., Бухаркина Т.В., Лебедев Н.Н. Жидкофазное окисление ароматических углеводородов, катализируемое ионами металлов переменной валентности. // Нефтехимия. 1986. Т.26. № 6. С.787-792.

211. Артамкина Г.А., Белецкая И.П. Окисление СН-связей в условиях межфазного катализа. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д.И.Менделеева. 1986. Т.31. №2. С.79-81.

212. Соловъянов А.А., Белецкая И.П. Реакционная способность карбанионов. // Успехи химии. 1978. Т.47. № 5. С.819-845.

213. Russel G.A.,Janzen E.G., Bemis A.G.,Geels E.J., MoyeA.J., MakA.J., Strom E. T. Oxidation of Hydrocarbons in Basic Solution. // Adv. Chem. Ser. Selective Oxidation Processes. 1965. V.51. P.l 12-171.

214. Реутов О.А., Белецкая И.П., Бутин К.П. С-Н-кислоты.- М.: Наука. 1980.

215. Wallace T.I., Schriesheim A., Iacobson N. The Base-Catalyzed Autooxi-dation of Hydrocarbons in Diphenyl Sulfoxide. // J. Org. Chem. 1964. V.29. P.2907-2963.

216. Гончарук В.В. Физико-химические основы подбора катализаторов кислотно-основного типа. - Киев.: Наукова думка. 1991. - 157 С.

217. Артамкина Г.А., Гринфельд А.А., Белецкая И.П. Окисление углеводородов моноарилметанового ряда кислородом в щелочной среде. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 10. С.2284-2291.

218. Wood J.A., Seldon А.В., McDonald Н.А. Solution Characteristics of Cop-per(II) Alkanoates. // Tenside. 1987. V.24. N3. P. 146-150.

219. Kitamura Т., Ue Kusa H., Onashi X. Molecular Aggregation of Cationic Surfactants and Compounds. // 16th Congr. Int. Union Crystallogr. Beijing, 21-29. Aug. 1993. IVCr. VI Collect Abstr.-Beijing, 1993, c.PS 06.04.05.

220. Hirata Н., Sakaicuchi Y., Kanada Y., Onashi S., Limura N., The Crystalline Molecular Complex Formation between Cationic Surfactant and some Aromatic Additive Materials/[Pap] Norkshop Charect. Mol. Assem, Tsu-kuba, March 15-16, 1993,/КБКРгос. 1993-11. P.19-21.

221. Hirata H., Limura N. The Crystalline Molecular Complex between Catione Surfactant and some Additive Systems. II. Complex Formation with Basic Surfactants as Additives // J. Colloid and Interface Sci. 1993. V.157. N.2. P.297-301.

222. Bawn C., Jolly J. Oxidation of Cumene in Presence of Copper(I) and Cop-per(II) Compounds. // Proc. Roy. Soc. 1956. V.273A. P.297.

223. Монаков M.H., Кудряшов В.А., Касталъская-Бороздинская H.K. Каталитическая активность металлов переменной валентности при окислении н-алканов. // Кинетика и катализ. 1981. Т.22. № 1. С. 183-184.

224. Bawn С.Е., Moran D.P. Oxidation of Ethylbenzene in Presence of Copper Stearate. // J. Inst. Petrol. 1958. V.44. N.2. P.290-295.

225. Хохрякова H. А., Арико Н.Г., Мицкевич Н.И. Кинетика разложения хлор-п-ксилола под действием стеарата никеля. // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1987. №2. С.29-33.

226. Шибаева Л.В., Арико Н.Г., Мицкевич Н.И. Кинетика жидкофазного окисления кумола, катализированного ацетатом кобальта в обращенных мицеллах.// Изв. АН БССР. Сер. хим. 1984. №4. С.22-26.

227. Шибаева Л.В., Арико Н.Г., Мицкевич Н.И. Окисление кумола. катализированное ацетатом кобальта в мицеллярных системах. // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1985. №З.С.18-20.

228. Шибаева Л.В. Окисление кумола, катализированное ацетатом кобальта в мицеллярных системах. // Тезисы докл. 6-й Всес. научн. конф. по окислению органич. соед. в жидкой фазе "Окисление -86". - Львов. 1986. Т.2. С.24.

229. Опейда И.А., Залевская Н.М. Окисление алкиларенов в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Нефтехимия. 1989. Т. 19. № 2. С.244.

230. Сирота Т.В., Касаикина О.Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов. // Нефтехимия. 1994. Т.34. №5. С.467-472.

231. Данилов A.M. Проблемы окислительной стабильности вторичных сред-недистилятных топлив. // Нефтехимия. 1992. Т.4. С.374.

232. Большаков Г. Ф. Образование гетерогенной системы при окислении углеводородных топлив. - Новосибирск: Наука. 1990. 248 С.

233. Kawai Т., Hamada К., Kon-Na К.. Образование обратных мицелл и микроэмульсий типа в/м бромидом бутилдодецилдиметиламмония в хлорбензоле. // Chem. Soc. Jap. 1993. V.66. N.10. P.2804-2807.

234. Артамкина Г.А., Гринфелъд А.А., Белецкая И.П. Окисление алкил-ароматических соединений перманганатом калия в условиях межфазного катализа.//Ж. орг. химии. 1980. Т. 16. №4. С. 698-702.

235. Yjamashita J., Ishikawa S., Hashimoto H. Base-Catalyzed Autoxidation of Fluorene in the Presence of Phase Transfer Catalysts. // Bull. Chem. Soc. Jap, 1980. V.53. N.3. P.736-739.

236. Litvintsev I. Ju., Mithik Ju.Y., Romanov D.V., Mihailiyuk A.I., Sapunov V.N. Interface catalysis in reactions of homo- and heterophase catalytic oxidation, epoxidation and hydroxidation of hydrocarbon.// Int. Symp. Phase Transfer Catalys. Yerevan. Sept. 2-29. 1991. Abstr. Pap. Yerevan. 1991. P.61

237. M.Hatustiak, M.Hrones and J.Ilavsky. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals. // React. Kinet. Catal. Lett, 1988. V.37,N.l. Р.215-220.

238. Skarzewski J. Kataliza miedzyfazowa i micelarna w utlenianiu zwiazkow aromatyczhych jonami metali. // Pr. Nauk. Inst. chem. org. i fiz. Pwroct. 1986. N.30. P.l-66.

239. Tamagaki S., FukudaK., Tagaki W. Cu(II)-Catalysed Hydroxylation of Benzene with Ascorbates and 02 in Micellar Solutions. // Chem. Express. 1992. V.7, N. 11. P.869-872.

240. Armstrong P., Hall R.H., Quin D. C. The autooxidation of iso-Propylbenzene. // J. Chem. Soc, 1950. N.2. P.666-670.

241. Казьмин С.Д., Кучер Р.В. Эмульсионное окисление алкилароматиче-ских углеводородов под давлением. II. Изучение реакции окисления изопропилбензода методом ингибирования. // Кинетика и катализ. 1961. Т.2. №3. С.422-428.

242. Бродский А.И., Походенко В.Д., Алексанкин М.М., Грагеров И.П. Изучение образования и разложения гидроперекиси кумола в среде Н2018. // Ж. орг. химии. 1962. Т.32. С.758-760.

243. Кучер Р.В., Карбан В.И. Химические реакции в эмульсиях. - Киев: Нау-кова думка. 1973. 142 С.

244. Арутюнян Р.С., Налбандян Дж.М., Бейрелян ИМ. О механизме распада динитрила азоизомасляной кислоты в водных эмульсиях. // Кинетика и катализ. 1985. Т.26. №5. С.1050-1054.

245. Арутюнян Р.С., Налбандян Дж.М., Бейрелян ИМ. Закономерности инициирования окисления кумола и полимеризации стирола динитри-лом азоизомасляной кислоты. // Кинетика и катализ. 1985. Т.26. № 5. С.1055-1058

246. Арутюнян Р.С., Налбандян Дж.М., Бейрелян Н.М. Инициированное окисление кумола в водных эмульсиях. // Кинетика и катализ. 1985. Т. 26. №6. С.1475-1478.

247. Ziolkowski Z. Ekstrakcja Cieczy W Przemysle Chemicznym. - Warsawa: WNT. 1980.

248. Кружалов БД., Голованенко Б.И. Совместное получение фенола и ацетона. - М.: Госхимиздат. 1963. 200 С.

249. Вацуро КВ., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. -М.: Химия. 1976. 528 С.

250. Новые процессы органического синтеза / Под ред. Черных С.П. - М.: Химия. 1989. 399 С.

251. Ситтиг Н. Процессы окисления углеводородного сырья. - М.: Химия. 1970.

252. Yonemitsu Е., Igarashi Т., Osaki N., Аоуата Т., Nakazato Y. Process for Preparation of Hydroperoxide. // Пат. США, № 4013725. 1978. (РЖХим, 1978. 1Н102П)

253. Закошанский В.М., Артемов А.В., Антоновский В.Л. Современное состояние и пути интенсификации получения фенола и ацетона кумоль-ным методом. / Нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность. Обзорная информация. Серия: Нефтехимия и нефтепереработка. - М.: Тип. ЦНИИТЭНефтехима. № 6. 1988. 56 С.

254. Мак Оми Дж. Защитные группы в органической химии. - М.: Мир. 1976. С.109.

255. Рубцов М.В., Гайчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. - М.: Медицина. 1971. С.9.

256. ОРГАНИКУМ. Практикум по органической химии. Пер. с нем. - М.: Мир. 1979. ч. II. С.93-176.

257. Гинзбург О.Ф. Лабораторные работы по органической химии. - М.: Высшая школа. 1982. С. 189-191.

258. Птицина OA. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. -М.: Просвещение. 1979. С. 102.

259. Хиккенботтом В. Реакции органических соединений. - ГОНТИ. 1939. С.28-29.

260. Гук А. Ф. Цепалов В. Ф. Влияние вязкости среды на скорость образования радикалов при распаде инициатора азо-бис-изобутиронитрила в реакции окисления полистирола в растворах. // Кинетика и катализ. 1971. Т. 12. №4. С.910.

261. Лабораторная техника органической химии. / Под ред. Б.Кейла. - М.: Мир. 1966. 751 С.

262. Столяров Б.В., Савинов И.М., Витенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии.- М.: Химия. 1988. 335 С.

263. Практикум по коллоидной химии латексов и поверхностно-активных веществ. / Под ред. Р.Э.Неймана. - М.: Высшая школа. 1972. 176 С.

264. Смолъянинов Р.Ф., Марковская Р.Ф. Влияние природы катионактивного эмульгатора на распад перекиси бензоила и перекиси кумола в эмульсии. // Вестн. Львовского Ун-та. Сер. хим. 1978. Вып.20. С.83-88.

265. Панченков Г.М., Лебедев В.П. Химическая кинетика и катализ. - М.: Химия. 1985. С.374-378.

266. Sunamato I., Kondo Н. Reversed Micelles to Mimic the Active Sits of Metalloenzymes. // Inorg. Chem. Acta. 1984. V.43. P. 159-163.

267. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений. - М.: Высшая школа. 1985. 442 С.

268. Rieche А. Der Einfluß der Struktur und Ladung auf Oxidation von IsopropilBenzone. // Angev. Chem, 1958. B.70. S.251.

269. King E.G. Foam Formation in Organic Liquids. // J. Phys. Chem. 1944. V.48. N.3. Р.141-154.

270. Беденко BT., Чернин B.H., Чистяков Б.Е. О пенообразовании в углеводородных растворах ПАВ в присутствии добавок воды. // Коллоидн. ж. 1985. Т.47. № 5. С.948-951.

271. Friberg S.E., Blute J., Kunieda H. Stability of Hydrophobic Foams. // Langmiur. 1986. V.2. N.5. P.659-664.

272. Friberg S.E., Wohn Ch.S., Green В., Gilder R.V. A Nonaqueous Foam with Excellent Stability. // J. Colloid and Interface Sei., 1984. V.101. N.2. P.593-595.

273. Evans H.C. Alkyl Sulphates. Part I. Critical Micelle Concentrations of the Sodium Salts. // J. Chem. Soc. 1956. N.3. P.579-586.

274. Крюкова Г.Н., Синева A.B., Касаикин В.А. Определение чисел агрегации мицелл методом светорассеяния. // Тезисы докл. VII Всес. конф. по коллоидной химии и физико-химической механике. - Минск: Наука и техника. 1977. С. 130-132.

275. Измайлова В.Н., Ямполъская Г.П., Сумм Б.Д. Поверхностные явления в белковых системах. - М.: Химия. 1988. 240 С.

276. Wallach D.F., Verma S.P. Application of Lazer Raman and Infrared Spectroscopy to the Analysis of Membrane Structure. // Biochim. Biophys. Acta. 1979. V.559. P. 153-208.

277. Gaber В., Peticolas V.H. On the Quantitative Interpretation of Biomembrane Structure by Raman Spectroscopy. // Biochim. Biophys. Acta. 1977. V.465. P.260-274.

278. Поденко Л.С., Плотников C.H., Дмитриев С.И., Паничева Л.П., Третьяков Н.Ю., Юффа А.Я. Дисперсия скорости спин-решеточной релакса-

ции протонов в водных растворах додецилсульфата натрия и сульфата меди. //Хим. физика. 1991. Т. 10. № 11. С. 1575-1579.

279. Александров КВ. Теория магнитной релаксации. Релаксация в жидкостях и твердых неметаллических парамагнетиках. - М.: Наука. 1975. 399 С.

280. Staroverov S.M., Serdan А.А., Lisichkin G. V. Structure of the Bonded Layer and Selectivity of Chemically Modified Stationary Phases for Chromatography.//J. Chromatogr, 1986. V.364. P.377-388.

281. Щукин Е.Д., Перцов A.B., Амелина E.A. Коллоидная химия. - М.: Изд-во Москов. университета. 1982. С.209.

282. Бончев П. Комплексообразование и каталитическая активность. - М.: Мир. 1975.-270 С.

283. Заев Е.Е. Исследование методом ITMP взаимодействия солей меди с мицеллами додецилсульфата натрия. // Коллоидн. ж. 1979. Т.41. № 6. С.1179-1182.

284. Киперман С.Л. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе. -М.: Химия. 1979. - 349 С.

285. Келети Т. Основы ферментативной кинетики. - М.: Мир. 1990.- 348 С.

286. Friberg S.E., Soland С. Surfactant Association Structures and the Stability of Emulsions and Foams. // Langmiur. 1986. V.2. N.2. P. 121-126.

287. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. - М.: Мир. 1979. Т.3.-677 С.

288. Кнцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. - М.: Мир. 1979.-285 С.

289. Imae Т., Kamiya R., Ikeda S. Formation of Spherical and Rod-like Micelles of Cetyltrimethylammonium Bromide in Aqueous NaBr Solutions. // J. Colloid and Interface Sci. 1985. V.108. N.l. P.215-225.

утвер:

Проректс» ТюменЬ

ЛАБОРАТОРНЫЙ РЕГЛАМЕНТ получения гидропероксида кумила №1

В стеклянный термостатируемый реактор емкостью 1 л помещается

250 мл свежеперегнанного кумола, 250 мл водной фазы, содержащей -2 -2 3*10 моль/л додецилсульфата натрия и 1*10 моль/л сульфата меди. Система заполняется кислородом и эмульгируется с помощью механической мешалки (© — 1200 об/мин). В течение всего процесса в системе поддерживается р02 = 0,1 МПа, t = 75°С. Процесс окисления кумола проводится до конверсии 25%, определяемой по поглощению кислорода. После расслоения эмульсии отделяется углеводородная фаза, содержащая гидропе-роксид (ГПК).

Концентрирование ГПК осуществляется вакуумной дистилляцией углеводородной фазы в температурном интервале 100-105°С и остаточном давлении 20 мм.рт.ст. Состав продукта определяется методом газожидкостной хроматографии: капиллярная колонка (25 м); полиэтиленгли-кольадипинат; ДИП; 7,5 град/мин.

ПРОТОКОЛ УТВЕРЖДЕНИЯ лабораторного регламента получения гидропероксида кумила №1.

Мы, нижеподписавшиеся к.х.н. Лебедева H.H., к.х.н. Болотов A.A., кх.н. Хритохин H.A., подтверждаем, что в нашем присутствии, в соответствии с лабораторным регламентом получения гидропероксида кумила №1, было получено 100 г продукта следующего состава (в масс.%): гидропероксид кумила - 96,0 %, диметилфенилкарбинол - 3,0 %, ацетофенон - 0,6 %,

дикумилгидропероксид - 0,4 %.

Кх.н, доцент каф. органической химии ТГУ Лебедева H.H.

К.х.н., доцент каф.органической химии ТГУ Болотов A.A.

K.X.H, декан химического ф-та ТГУ /У у л с 0 Хритохин H.A..

ЛАБОРАТОРНЫЙ РЕГЛАМЕНТ получения гидропероксида кумила №2

В стеклянный термостатируемый реактор емкостью 1 л помещается 250 мл свежеперегнанного кумола, 250 мл водной фазы, содержащей

-3 —4

Ы0 моль/л цетилтриметиламмоний бромида и 2*10 моль/л бромида меди. Система заполняется кислородом и эмульгируется с помощью механической мешалки (о = 1200 об/мин). В течение всего процесса в системе поддерживается р02 = ОДМПа, t = 75°С. Процесс окисления кумола проводится до конверсии 25%, определяемой по поглощению кислорода. После расслоения эмульсии отделяется углеводородная фаза, содержащая гидропероксид (ГПК).

Концентрирование ГПК осуществляется вакуумной дистилляцией углеводородной фазы в температурном интервале 100-105°С и остаточном давлении 20 мм.рт.ст. Состав продукта определяется методом газожидкостной хроматографии: капиллярная колонка (25 м); полиэтиленгли-кольадипинат; ДИП; 7,5 град/мин.

ПРОТОКОЛ УТВЕРЖДЕНИЯ лабораторного регламента получения гидропероксида кумила №2.

Мы, нижеподписавшиеся к.х.н. Лебедева H.H., к.х.н. Болотов A.A., к.х.н. Хритохин H.A., подтверждаем, что в нашем присутствии, в соответствии с лабораторным регламентом получения гидропероксида кумила №2, было получено 100 г продукта следующего состава (в масс.%): гидропероксид кумила - 97,0 %, диметилфенилкарбинол - 0,6 %, ацетофенон - 0,1 %,

дикумилгидропероксид - 2,25 %. ацетон - 0,01 %,

а-метилстирол - 0,03%

Лебедева H.H. Болотов A.A. Хритохин H.A..

К.х.н., доцент каф.органической химии ТГУ ¿/ИЫ К.х.н., доцент каф.органической химии ТГУ К.х.н., декан химического ф-та ТГУ

С огромным уважением и глубокой признательностью выражаю благодарность моему первому руководителю, доценту кафедры коллоидной химии химического факультета МГУ им. М.В.Ломоносова Зое Николаевне Маркиной.

За моральную поддержку и содействие искренне благодарю своих коллег, преподавателей и сотрудников химического факультета Тюменского государственного университета, а также профессоров химического факультета МГУ им. М.В.Ломоносова Викторию Николаевну Измайлову и Георгия Васильевича Лисичкина.