Катализ комплексами металлов в процессах селективного окисления алкиларенов молекулярным кислородом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Матиенко, Людмила Ивановна

• Матиенко, Людмила Ивановна
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Матиенко, Людмила Ивановна

Введение

Глава 1. Литературный обзор. Механизм реакций жидкофазного окисления углеводородов молекулярным 02, катализируемых комплексами металлов переменной валентности.

1.1. Катализ элементарных стадий цепных вырожденно-разветвлённых процессов окисления.

1.1.1 .Катализ реакции зарождения свободных радикалов.

1.1.2. Распад гидропероксидов, катализированный соединениями металлов переменной валентности.

1.1.3. Участие катализаторов в стадии продолжения цепи (KaT+R02'->)

1.2. Комплексы М-02 и их активность в реакциях окисления.

1.2.1. Комплексы Со-02 29 1.2.1.1 .Природа связи в Со-02 комплексах. 29 1.2.1.2. Активность комплексов кобальта с молекулярным 02 в реакциях окисления.

1.2.2. Комплексы Fe-02.

1.2.2.1. Природа связи в комплексах Fe-02.

1.2.2.2. Активность комплексов Fe-02 в реакциях окисления.

1.2.3. Комплексы Ni-02.

1.2.3.1. Природа связи в комплексах Ni-02.

1.2.3.2. Активность комплексов Ni-02 в реакциях окисления.

1.3. Биомиметический катализ как метод решения проблемы селективного окисления. «Восстановительная» активация 02. Модификация лигандного окружения иона металла.

1.4. Окислительно-восстановительная активность комплексов никеля.

Глава 2. Экспериментальные методы исследования окисления алкиларенов, катализируемых комплексами металлов.

2.1.Методика проведения каталитических процессов. 70 2.1.1 .Методика жидкофазного окисления алкиларенов. 70 2.1.2. Методика проведения реакций каталитического распада гидропероксидов.

2.2. Определение скорости образования свободных радикалов в реакции зарождения цепи катализированного процесса окисления, при катализированном распаде гидропероксида, в стадии продолжения цепи при взаимодействии катализатора со свободными радикалами.

2.3. Реагенты.

2.4. Методы анализа.

Глава 3. Дезактивация Ni(II)(acac)2 в процессе окисления этилбензола.

Глава 4. Катализ селективного окисления этилбензола молекулярным кислородом в а-фенилэтилгидропероксид бинарными каталитическими системами, включающими M(acac)n (M=Ni(II), Co(II), Fe(III)) и электронодонорный монодентатный лиганд L2 (L"=rMOA, N-метилпирролидон-2, ДМФА и MSt (M=Li, Na, К)).

4.1. «Электронодонорная» модификация в применении к гомогенному катализу.

4.2. Окисление этилбензола в присутствии M(acac)n (M=Ni(II), Co(II), Fe(Ill)) и добавок электронодонорных монодентатных лигандов ГМФА, N-метилпирролидон-2 (МП) или ДМФА.

4.2.1. Окисление этилбензола в присутствии M(acac)n (M=Ni(II), Co(II), Fe(III)) без добавок электронодонорных лигандов. Выбор оптимальной концентрации М(асас)п, обеспечивающей максимальную селективность окисления в гидропероксид.

4.2.1.1. Катализ окисления этилбензола Ni(II)(acac)2.

4.2.1.2. Катализ окисления этилбензола Со(П)(аеас)2.

4.2.1.3. Катализ окисления этилбензола Fe(III)(acac)3.

4.2.2. Окисление этилбензола в присутствии М(асас)„ (M=Ni(ll), Со(11), Fe(III)) и электронодонорных монодентатных лигандов L~ (Ь"=ГМФА, МП, ДМФА). Влияние добавок L" на селективность, степень конверсии и начальную скорость окисления этилбензола в ФЭГ.

4.2.3. Окисление этилбензола в присутствии Ni(II)(acac)2 и добавок солей щелочных металлов в качестве электронодонорных монодентатных лигандов L" (L"=MSt, (M=Na, К, Li)). Влияние L" на селективность, степень конверсии и начальную скорость окисления этилбензола в ФЭГ.

4.3. Влияние добавок электронодонорных лигандов L" (Ь"=ГМФА, ДМФА) на каталитическую активность LiSt в реакции окисления этилбензола.

Глава 5. Механизм образования селективного катализатора окисления этилбензола в а-фенилэтилгидропероксид. Трансформация комплекса Ni(II)(L1)2 L2 в процессе реакции.

5.1. Влияние условий реакции на активность системы {Ni(L')2 +L2} в разложении ФЭГ.

5.2. Механизм окисления комплексов Ni(II)(acac)2*L" молекулярным кислородом.

5.2.1. Влияние добавок Ni(II)(acac)2 и L" (ГМФА) по ходу окисления этилбензола, катализированного системой {Ni(acac)2+L"J на степень конверсии этилбензола в а-фенилэтлгидропероксд. Оптимизация реакции окисления.

5.2.2. Механизм образования катализатора селективного окисления этилбензола в присутствии Ni(II)(acac)2 и электронодонорного лиганда L". Состав каталитически активного комплекса.

Глава 6. Каталитическое окисление толуола и кумола в гдропероксиды в присутствии системы { Ni(L')2+ L"}

6.1 Окисление толуола.

6.2 Окисление кумола.

Глава 7. Влияние добавок макроциклического полиэфира 18-краун-6 (I8K6) на каталитическую активность комплексов Мее1);) (М=Со, Ni, Fe) в реакции окисления этилбензола.

7.1 Влияние природы хелатного узла при катализе реакции окисления этилбензола бициклическими комплексами никеля Ni(L')2 (L1 =асас", enamac*).

7.2. Влияние добавок макроциклического полиэфира 18-краун-6 (18К6) на катализ окисления этилбензола бициклическими комплексами никеля.

7.3. Влияние добавок 18К6 на каталитическую активность Со(асас)2 в реакции окисления этилбензола.

7.4. Катализ окисления этилбензола молекулярным кислородом в присутствии комплексов нитратов и хлоридов никеля и кобальта с макроциклическими полиэфирами.

7.5. Катализ окисления этилбензола системой (Fe(acac)3 + 18К6}.

Глава 8. Влияние добавок четвертичных солей аммония на каталитическую активность комплексов M(acac)n (M=Ni(II), Fe(III), п=2,3) в реакции окисления этилбензола.

8.1. Композиционные катализаторы селективного окисления этилбензола в ФЭГ на основе Ni(II)(acac)2 и четвертичных солей аммония в качестве экстралигандов.

8.2. Композиционные катализаторы окисления этилбензола на основе Fe(III)(acac)3 и четвертичных солей аммония lijNBr.

8.2.1. Катализ окисления этилбензола комплексом Fe([H)(acac)3 в присутствии добавок Me4NBr и (C2H5)4NBr.

8.2.2. Катализ окисления этилбензола комплексом Fe(III)(acac)3 в присутствии добавок ЦТАБ.

Глава 9. Механизм селективного катализа окисления алкиларенов молекулярным кислородом в гидропероксиды. Участие комплексов никеля, кобальта и железа, активированных добавками электронодонорных моно - и мультидентатных лигандов, и продуктов их трансформации в элементарных стадиях процесса окисления этилбензола.

9.1. Катализ реакции окисления этилбензола бициклическими комплексами Ni(II)(L')2 (Ь1=асас'', enamac"1) с различной структурой хелатного узла (Ni(0,0)2 и Ni(0,NH)2).

9.2. Окисление этилбензола, катализируемое бициклическими комплексами никеля Ni(II)(L')2 (L'=acac"', enamac"1) в присутствии макроциклического полиэфира 18К6 в качестве активирующего экстралиганда.

9.3. Активность комплексов нитратов и хлоридов никеля и кобальта с макроциклическими полиэфирами в элементарных стадиях процесса окисления этилбензола в ФЭГ. Катализ {Со(асас)2+ГМФА}

9.4. Окисление этилбензола, катализируемое бициклическим комплексом никеля Ni(I[)(L')2 (L'^acac"1) в присутствии четвертичных солей аммония (R4NX =Me4NBr и ЦТАБ).

9.5. Катализ реакции окисления этилбензола комплексами Ni(II)(acac)2 с электронодонорными монодентатными лигандами.

9.6. Катализ окисления этилбензола Fe(III)(acac)3.

9.7. Катализ окисления этилбензола в присутствии Fc(ni)(acac)3, активированного добавками моно - и мультидентатных лигандов.

Глава 10. Катализ трёхкомпонентными каталитическими системами, включающими Ni(II)(acac)2, электронодонорный монодентатный лиганд L2(L2= MSt (М=, Na, Li), К-метилпирролидон-2, ГМФА) и фенол, в реакции селективного окисления этилбензола молекулярным кислородом в а-фенилэтилгидропероксид.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катализ комплексами металлов в процессах селективного окисления алкиларенов молекулярным кислородом»

Диссертационная работа выполнена в актуальной области физической химии и посвящена проблеме селективного окисления алкиларенов в гидропероксиды с применением комплексных соединений металлов переменной валентности.

Работы Н.М.Эмануэля и его школы, включая работы автора, в области гомогенного катализа являются пионерскими, в них впервые было установлено, что соединения металлов переменной валентности принимают участие во всех элементарных стадиях цепного процесса окисления [1-6]. Впоследствии эти открытия были подтверждены и описаны в обзорах и монографиях [7-14]. Однако до сих пор полное понимание механизма отсутствует. Особое внимание уделялось исследованию роли соединений металлов в стадиях генерации свободных радикалов, в реакциях инициирования цепи (активация 02) и распада гидропероксидов. Недостаточно изучена реакция продолжения цепи при взаимодействии катализатора с пероксидными радикалами (Кат + RO: —). Катализ соединениями никеля подробно исследован только в работах автора (совместно с З.К.Майзус) [6].

Кинетически и физическими методами доказано, что образование продуктов окисления происходит через формирование промежуточных комплексов катализаторов с активными частицами: Кат - О2, Кат - ROOH, Кат - RO2' [15]. Применение солей переходных металлов редко приводит к значительному росту селективности процесса, так как при этом не избирательно ускоряются превращения всех промежуточных веществ [15]. Известны немногочисленные примеры селективного радикально-цепного окисления алкиларенов при использовании каталитических систем на основе соединений металлов переменной валентности. Это, гл. обр., процессы, приводящие к образованию продуктов глубокого окисления. [16,17]. Один из наиболее ярких примеров - окисление алкиларенов кислородом в карбонильные соединения и карбоновые кислоты в присутствии т.н. МС-катализаторов (ацетаты Со(И) и Mn(II), НВг, НО Ас) [16].

Использование металлокомплексного катализа открывает возможность регулирования относительных скоростей элементарных стадий: Кат - 02, Кат -ROOH, Кат - RCb", и таким образом управлять скоростью и селективностью процессов радикально-цепного окисления [15]. Кроме того, исходная форма катализатора часто является лишь предшественником истинных каталитических частиц, а функционирование катализатора всегда сопровождается процессами его дезактивации. Одним из положительных результатов настоящей работы является установление факта, что введение в реакцию лигандов-модификаторов может ускорить формирование активных форм катализатора и предотвратить или затормозить процессы, приводящие к его дезактивации.

Наиболее трудным является решение проблемы селективноего окисления углеводородов в гидропероксиды, первичные продукты окисления. Высокая каталитическая активность большинства используемых катализаторов в распаде ROOH не позволяла до настоящего времени предложить селективные катализаторы окисления в ROOH.

В последние десятилетия возрос интерес к ферментативному катализу и исследованию возможности моделирования биологических систем, способных проводить селективное внедрение атомов кислорода по С-Н связи органических молекул (моно - и диоксигеназы). К сожалению, неизвестны диоксигеназы, способные осуществлять химические реакции диоксигенирования алканов [18].

Для алкиларенов, углеводородов с активированными С-Н связями (кумол, этилбензол), задача окисления в ROOH в условиях радикально-цепного процесса окисления с вырожденным разветвлением цепи решаема, поскольку селективность окисления в ROOH на неглубоких стадиях достаточна высока (S ~ 80-95%) [15,20]. В этом случае проблема заключается в получении целевого продукта с высокими скоростями и выходом. Эффективные катализаторы окисления, обладающие активностью в реакциях инициирования цепи (активация 02), что приводит к ускорению образования ROOH, должны быть мало эффективными в реакциях радикального распада образующихся активных интермедиатов [15]. В связи с открытием никельсодержащих ферментов весьма актуальным является исследование механизма активации комплексов никеля с помощью добавок различных электронодонорных лигандов, включая макроциклические полиэфиры, моделирующие активные центры ферментов.

Помимо теоретического интереса изучения детального механизма взаимодействия субстрат + катализатор, проблема селективного окисления алкиларенов (этилбензола и кумола) в ROOH весьма актуальна и с практической точки зрения. Гидропероксиды в качестве промежуточных продуктов используются в многотоннажных производствах, таких как совместное производство мономеров оксида пропилена и стирола (а-фенилэтилгидропероксид), или совместное производство фенола и ацетона (гидропероксид кумила) [19].

Кроме реализованных в работах автора каталитических систем, до настоящего времени не были предложены эффективные катализаторы селективного окисления этилбензола в а-фенилэтилгидропероксид (ФЭГ), несмотря на то что процесс окисления этилбензола хорошо изучен, ему посвящено большое число публикаций и монографий [15,20]. Например, в присутствии известных гомогенных и гетерогенных катализаторов на основе соединений металлов переменной валентности селективность окисления этилбензола в ФЭГ S<90% при степени конверсии (по израсходованному RH) С<5% [20,21].

Для решения проблемы управления скоростью и селективностью процессов окисления алкиларенов в соответствующие гидропероксиды соединения никеля в качестве катализаторов представлялись наиболее перспективными. Соединения никеля являются селективными катализаторами окисления этилбензола в а-фенилэтилгидропероксид (ФЭГ) с селективностью So-)r=70% на начальных стадиях реакции. Селективность оценивалась величиной параметра 5Фэг=[ФЭГ]/Д^Н]-100%. Однако никелевый катализатор быстро дезактивируется, скорость реакции и So->|- падает. Скорость реакции становится ниже скорости некатализированного процесса окисления этилбензола, и при степени превращения ~ 10-15% наблюдается остановка процесса.

В связи с этим были сформулированы следующие цели работы: —Установить механизм самоторможения процесса окисления этилбензола, катализируемого соединениями никеля(Н).

Разработать стратегию реактивации никелевого катализатора и увеличения его активности, применив для этой цели метод электоронодонорной модификации катализатора добавками активирующих лигандов-мо диф икато ро в.

Изучить возможность модификации соединений других металлов, в частности кобальта и железа, с помощью добавок электронодонорных лигандов с целью увеличения скорости, селективности и степени конверсии окисления этилбензола в а-фенилэтилгидропероксид.

Установить возможность селективного окисления алкиларенов с третичной и первичной связями С-Н (кумола и толуола) в соответствующие гидропероксиды на основании результатов, полученных для этилбензола.

Изучить механизм селективного катализа комплексами никеля, кобальта, железа в присутствии добавок электронодонорных лигандов-модификагоров.

Разработать методы, позволяющие оценить участие активных форм катализатора в элементарных стадиях процесса окисления, определяющих селективность и степень конверсии в ROOH: инициирование цепи (активация комплексом металла), продолжение цепи при участии катализатора (KaT+RC>2*->), распад ROOH (гемолитический, цепной, гетеролитический).

Предложить эффективные приёмы управления скоростью и селективностью процессов окисления алкиларенов в соответствующие гидропероксиды.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Матиенко, Людмила Ивановна

Основные результаты и выводы.

1. Впервые установлен механизм превращения соединений никеля (бис (ацетилацетонат) и стеарат никеля) в процессе окисления этилбензола из катализаторов на начальных стадиях реакции, в ингибиторы в ходе процесса окисления. Ингибирование катализированного процесса окисления обусловлено образованием комплексов катализатора с одним из продуктов окисления, фенолом. Установлено, что ингибирующей частицей является комплекс Ni(II)(acac)2 с фенолом, который образуется в ходе реакции. Комплекс Ni(II)(acac)2*PhOH оказывает тормозящее действие двояким образом: разрушение ROOH гетеролитически на фенол и ацетальдегид, а также обрыв цепей окисления при взаимодействии со свободными радикалами. Доказано, что комплексы Ni(II)(acac)2*PhOH являются эффективными ингибиторами не только реакций окисления алкиларенов (этилбензол, кумол), но и алканов (декан).

Адекватность предложенной модели комплексообразования Ni(II)(acac)2 с PhOH и распада ROOH под влиянием комплексов Ni(II)(acac)2*PhOH доказана с использованием метода математического моделирования. Вычислены константы равновесия образования комплексов Ni(II)(acac)2*PhOH и Ni(II)(acac)2* PhOH*ROOH и константа скорости распада тройного комплекса на свободные радикалы и стабильные продукты реакции.

2. Впервые установлено явление значительного увеличения активности Ni(II)(L,)2 (ьЦасас)) посредством модификации добавками монодентатных лигандов L2 (Ь2=ГМФА (гексаметилфосфортриамид), ДМФА, М-метилпирролидон-2 (МП)), стеараты щелочных металлов MSt (M=Li, Na, К) (рост скорости, селективности и степени конверсии окисления этилбензола в ФЭГ и торможение образования фенола, дезактивирующего катализатор). Аналогичные эффекты роста скорости, селективности и /или степени конверсии имеют место в случае катализа окисления этилбензола соединениями других металлов переменной (Co(II)(acac)2, Fe(III)(acac)3) и постоянной валентности (LiSt). Установлено модифицирующее действие лигандов L2 на активность Ni(LL)(acac)2 в реакциях окисления других алкиларенов с третичной и первичной связями С-Н (кумола и толуола) в соответствующие гидропероксиды,.

3. Впервые установлено существование макроскопических стадий в процессе окисления этилбензола, катализируемого системой {M(acac)n+L~} (M=Ni(lI), Co(II), Fe(III), Ь2=ГМФА, ДМФА, МП, MSt), связанных с формированием различных каталитических частиц.

4. Механизм трансформации комплексов Ni(II)(acac)vL2 в активные каталитические частицы в ходе окисления заключается в контролируемом лигандом L2 региоселективном присоединении 02 по у-углеродному атому ацетилацетонатного лиганда, что завершается формированием активных в селективном катализе окисления в ФЭГ биядерных гетеролигандных комплексов Ni2(acac)(OAc)3*L" («А»). Структура комплексов «А» (L"=Mn) подтверждена различными физико-химическими методами - масс-спектрометрия, электронная и ИК - спектроскопия, элементный анализ. Доказано, что комплексы «А» являются ответственными за селективное окисление этилбензола в ФЭГ. Дальнейшее оксигенирование («А») приводит к образованию неактивной частицы Ni(OAc)2.

5. Установлена роль хелатного узла никелевого комплекса в механизме трансформации. Показано, что в случае

Ni(L')2 (L1 enamac, хелатный узел

O/NH)) трансформация комплекса никеля осуществляется с достаточно высокими скоростями также в отсутствие активирующих лигандов (L2).

6. Одним из перспективных методов получения эффективных катализаторов является введение активирующих добавок по ходу процесса окисления. Установлена эффективная регенерация активной каталитической частицы №2(асас)(ОАс)з'Г" («А») из ацетата Ni(OAc)2 посредством введения в реакцию добавки исходного Ni(II)(acac)2. Факт регенерации комплекса («А») при введении активирующих добавок явился одним из доказательств механизма формирования активных форм катализатора во II макростадии процесса окисления в присутствии системы {Ni(II)(acac)2+L"}. Регенерация происходит в две стадии: быстрое формирование разнолигандного комплекса Ni(II)(acac)(OAc)'L" и его последующее региоселективное оксигенирование. За счёт регенерации активного комплекса «А» и увеличения его стационарной концентрации значительно возрастает степень конверсии окисления этилбензола в ФЭГ при сохранении максимально возможной селективности в данных условиях (90%).

7. Изучение механизма региоселективного синтеза каталитически активных комплексов («А») позволил предсказать возможность получения более эффективого селективного катализатора при использовании в качестве лигандов модификаторов краун-эфира (18К6) и четвертичной соли аммония Me4NBr за счёт активации исходного Ni(II)(Ll)2 и стабилизации формирующихся комплексов типа «А». В присутствии 18К6 имеют место синергические эффекты роста начальной скорости в 2-4 раза, селективности (до 97%>), степени конверсии окисления этилбензола в ФЭГ, катализируемого Ni(Il)(L1)2 (в 3 раза (Ni(II)(0,0)2) и в 1,4 раза (Ni(II)(0,NH)2)) при селективности не ниже 90%. Эффект влияния 18К6 на активность бициклического комплекса никеля Ni(Il)(Ll)2 зависит от хелатного узла комплекса и выше в случае Ni(II)(0,0)2.

Установлено, что комплексы нитрата никеля(П) с макроциклическим полиэфиром 18К6 (в отсутствие ацетилацетонатного (енаминоацетонатного) лиганда) менее активны в качестве катализаторов селективного окисления этилбензола в ФЭГ по сравнению с ацетилацетонатным и енаминоацетонатным комплексами N^L^'ieKe. Не наблюдается трансформации комплексов в ходе окисления.

8. Аналогичные действию 18К6 эффекты увеличения активности Ni(II)(acac)2 имеют место в присутствии четвертичной соли аммония I^NBr (R=Me). Эффект влияния добавок четвертичной соли аммония на селективность окисления этилбензола, катализируемого Ni(II)(acac)2, зависит от строения радикала R аммонийного катиона, и значительно ниже в случае

ЦТАБ, т.е. при замене одного метального радикала в аммонийном катионе на радикал С16Н33. Эффекты роста степени конверсии при сохранении высокой селективности в случае Me4NBr выше, чем при использовании краун-эфира.

Значительное активирующее влияние RjNBr и 18К6 (рост начальной скорости, селективности и степени конверсии окисления этилбензола в ФЭГ), установлено в случае катализа трнс(ацетнлацетонатом) Fe(III). Селективность возрастает в ~ 2 раза от 40 до 75%, степень конверсии в 2-3 раза до 10%) превращения. Однако достигаемые максимальные селективность и степень конверсии значительно меньше, чем для Ni(II)(acac)2.

9. Установлено влияние хелатного узла бициклического комплекса никеля на скорость, селективность и степень конверсии катализированного окисления этилбензола в ФЭГ в отсутствие добавок лигандов-модификаторов. Бис (енаминоацетонат) никеля(П), Ni(II)(0,NH)2, значительно активнее, чем Ni(II)(acac)2 благодаря наличию NH-групп в хелатном узле комплекса (рост начальной скорости и степени конверсии окисления в ФЭГ).

10. Установлен факт необычной активности гетеролигандных тройных комплексов, {№(П)(асас)2'Ь~'Ф.}, как катализаторов окисления этилбензола в ФЭГ, формирующихся in situ в процессе окисления этилбензола в присутствии трехкомпонентных каталитических систем

Ni(II)(acac)2+L +Ф.}, где Ф. фенол, L2 = NaSt, МП, LiSt, ГМФА.

Таким образом, в настоящей работе установлена двоякая роль фенола, координирующегося с комплексом никеля, в зависимости от лигандного окружения иона металла. Фенол может выступать в роли дезактивирующего агента, если он координируется с Ni(II)(acac)2, комплексы №(Н)(асас)2-Ф. -эффективные ингибиторы окисления (вывод №1). В присутствии экстралиганда L2 формирующиеся тройные комплексы, включающие фенол {Ni(II)(acac)2*L2^.} (состава 1:1:1) - эффективные катализаторы окисления этилбензола в ФЭГ. Преимуществом тройных комплексов является их более высокая стабильность, отсутствие трансформации в ходе реакции, что приводит к эффектам значительного увеличения степени конверсии и выхода а-фенилэтилгидропероксида.

И. Установлен механизм катализа комплексами M(L')n (M=Ni(II), Co(II), Fe(III)) реакций окисления этилбензола молекулярным 02 в отсутствие и в присутствии модифицирующих добавок моно- и мультидентатных лигандов. Установлено, что комплексы Ni(II) и Со(П) в реакциях селективного окисления этилбензола в ФЭГ (при Scwrmax ^ 90%) не проявляют активности в распаде ROOH (гомолитическом, гетеролитическом, цепном). Ацетофенон и метилфенилкарбинол образуются параллельно с ФЭГ (в реакциях продолжения цепи (KaT+R02*—») и квадратичного обрыва цепи). Скорость и селективность окисления в гидропероксид зависят от активности катализаторов в реакциях зарождения цепи (активация 02), инициирующей образование ROOH, и продолжения цепи при участии катализатора (Кат+ROi*—»). Установлено параллельное образование АФ, МФК и ФЭГ в качестве основных продуктов окисления этилбензола, катализируемого Fe(III)(acac)3. При катализе реакций селективного окисления этилбензола системами {Ni(II)(acac)2+L2} (8Фэгтач < 90%), где L2 = ГМФА, МП, ДМФА, MSt, установлена активность комплексов Ni(II)(acac)2,L", формирующихся в I макростадии процесса, также в реакции разветвления цепи, что приводит к снижению селективности в этой стадии окисления.

12. Предложен метод расчёта, позволивший оценить активность комплексов металлов в стадиях зарождения и продолжения цепи (KaT+R02*—>) в рамках радикально-цепного механизма в предположении квадратичного обрыва радикалов и равенства нулю скорости гомолитического распада гидропероксида. Установлено, что комплексы

M(L')2 (M=Ni(II), Co(II), Fe(II),

1 ^ L =(enamac)', (acac)") (в отсутствие экстра лиганда L") и комплексы солей никеля и кобальта с 18К6, 15К5 в окислении этилбензола (при Soormax ^

90%) менее активны в реакции активации 02 и сильнее увеличивают активность пероксидных радикалов как в начале, так и в развившемся процессе окисления.

В зависимости от нона металла и его лигандного окружения соотношение скоростей зарождения и продолжения цепи (Кат+RCV—>) wx /и>пр меняется в пределах wjwnv = 3 - 50%.

13. Установлено, что с помощью экстралигандов можно изменить относительную активность катализаторов в стадиях инициирования и продолжения цепи (w>j /и>пр) и, соответственно, скорость и селективность окисления этилбензола в ФЭГ. В случае катализа комплексами Ni(II)(Ll)2 в присутствии 18К6 скорость продолжения цепи снижается до wnp=0, a wt возрастает в 5-17 раз на начальных стадиях процесса, селективность при этом увеличивается от 8Фэг° =90 до 97%

Установлено, что ацетилацетонатные комплексы кобальта(Н) и железа(П), отличаются более низким значением параметра w\ /wnp = 2-5% по сравнению с комплексами никеля Ni(II)(L1)2 (vv; /vvnp = 14-47%). За счёт изменения соотношения н>Дупр в присутствии лиганда-модификатора ГМФА, 18К6 или Me4NBr селективность окисления этилбензола в ФЭГ на начальных стадиях реакций окисления этилбензола, катализируемых комплексами кобальта(П) и железа(П), увеличивается от 40-55% до ~ 75%.

14. Поставленная автором задача увеличения активности комплексов никеля в качестве катализаторов селективного окисления этилбензола в гидропероксид при использовании различных лигандов-модификаторов получила положительное решение. Показана возможность создания достаточно эффективных каталитических систем на основе комплексов других металлов переменной и постоянной валентности для селективного окисления алкиларенов в гидропероксиды. Разработанные автором каталитические системы на основе комплексов никеля (II) не имеют аналогов в мире. Получен патент РФ на изобретение способа получения альфа-фенилэтилгидропероксида окислением этилбензола молекулярным кислородом в присутствии тройной каталитической системы.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Матиенко, Людмила Ивановна, 2005 год

1. Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. Катализ солями металлов переменной валентности в реакциях жидкофазного окисления. // Успехи химии. 1960. Т.29. №12. С. 1409-1438.

2. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. 375 С.

3. Березин И.В., Денисов Е.Т., Эмануэль Н.М. Окисление циклогексана. М.: МГУ, 1962. 302 С.

4. Матиенко Л.И. Механизм гомогенного катализа жидкофазного окисления этилбензола соединениями никеля Дисс. канд. хим. наук. М.: Ин-т химич. физики АН СССР, 1976. 138 С.

5. Скибида И.П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов. // Успехи химии. 1975. Т.44. №10. С.1729-1747.

6. Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds in Liquid Phase. (P.235-391) // In: Advances in Catalysis / Ed. by Eley D.D., Pines H., Weiz P.B. New York, San Francisco, London: Acad. Press, 1976. 457 P.

7. Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal-Catalyzed Oxidation of Organic Compounds. New York, London: Acad. Press, 1981.

8. Sheldon R.A. New catalytic methods for selective oxidation // J. Mol. Catal. 1983. V.20. P. 1-26.

9. Mimoun H. Activation and transfer of molecular oxygen catalyzed by transition-metal complexes. // In: Chem. and Phys. Aspects of Catal. Oxid. Paris: CNRS, 1980. P. 1-73.

10. Скибида И.П., Сахаров A.M., Эмануэль O.H. Гомогенно-каталитическое окисление органических соединений. Активация молекулярного кислорода. // В: Итоги науки и техники. Серия «Кинетика и катализ». М: ВИНИТИ, 1987. Т.15. С. 110-245.

11. Sheldon R.A. A history of oxygen activation: 1973-1993. (P.9-30) // In: The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation / Ed. by Barton D.H.R., Martell A.E., Sawyer D.T. New York: Plenum Press, 1993. 488 P.

12. Mlodnicka T. Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidation of Hydrocarbon with Dioxygen. (P.261-295) // In: Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation / Ed. Sheldon R.A. New York, Basel, Hong Kong: Marcel Dekker, Inc., 1994. 390 P.

13. Эмануэль Н.М. Проблемы селективного окисления углеводородов. // Успехи химии 1978. Т.47. №8. С.1329-1396.

14. Partenheimer W. Metodology and scope of metal/bromide autoxidation of hydrocarbon. // Catalysis Today. 1995. V.23. P.69-158.

15. Castellan A., Bart J.C.J., Cavallaro S. Adipic Acid. // Catal. Today. 1991. V.9. №3. P.237-323.

16. The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation. / Eds. Barton D.H.R., Martell A.E., Sawyer D.T. New York: Plenum Press, 1993.488 P.

17. Weissermel K., Arpe H.-J. Industrial Organic Chemistry. 3nd ed., transl. by C.R. Lindley. New York: VCH, 1997. 427 P.

18. Эмануэль H.M., Гал Д. Окисление этилбензола. Модельная реакция. М.: Наука, 1984. 375 С.

19. Нестеров М.В., Иванов В.А., Потехин В.М., Проскуряков В.А, Лысухин М.Ю. Каталитическая активность смешанных катализаторов при окислении этилбензола. //Ж. прикл. химии, 1979. Т.52. №7. С. 1585-1589.

20. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции углеводородов. Отв. Ред. Пурмаль А.П. М.: Наука, 1995. 399 С.

21. Hanotier J., Hanotier-Bridoux М. Mechanism of the Liquid Phase Oxidation of Alkylaromatic Hydrocarbons by Cobalt Salts. // J. Mol. Catal. 1981. V.12. №2. P.133-147.

22. Morimoto Т., Ogata Y. Kinetics of Autoxidation of Toluene Catalyzed by Cobaltic Acetate. Part 11. Effect of Benzaldehyde, Cobalt, and Substituent. // J. Chem. Soc. B. 1967. V.62. №12. P.1353-1357.

23. Goldstain A.S. and Drago R.S. // Oxidation of Alkanes by Cobalt(II) Salts of Weakly Coordinating Anions. // Inorg. Chem. 1991. V.30. №24. P.4506-4510.

24. Iscii Y. A novel catalysis of N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with Co(acac)n (n=2 or 3) in the oxidation of organic substrates with molecular oxygen. //J. Mol. Catal. A: Chem. 1997. V.117. P.123-137.

25. Haber J., Matachowski L., Pamin K., Poltowicz J. Manganese porphyrins as catalysts for oxidation of cyclooctane in Lyons system. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V.162. P.105-109.

26. Baccouche M., Ernst J., Fuhrhop J.H., e.a. Metalloporphyrin catalyzed epoxidation with molecular oxygen. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. №22. P.821-822.

27. Fuhrhop J.H., Baccouche M., Penzlin G. Metalloporphyrin catalyzed oxidations. 3. Epoxidation and aldehyde formation by oxidative carbon carbon bond cleavage in squalene. //J. Mol. Catal. 1980. V.7. №2. P.257-266.

28. Szymanska-Buzar Т., Ziolkowski J.J. Activation of hydrocarbon molecules via Co(IlI)-RH interaction in trifluoroacetic acid solution. // J. Mol. Catal. 1979. V.5. №5. P.341-348.

29. Apostol I., Haber J., Mlodnicka T, Poltowicz J. Cobalt Tetra(p-Tolyl)Porphyrin as catalysts in oxidation of Propionaldehyde. // J. Mol. Catal. 1982. V.14. №2. P.197-209.

30. Shilov A.E., Shulpin G.B. Activation of C-H Bonds by Metal Complexes. // Chem. Rev. 1997. V.97. №8. P.2879-2932.

31. Takeuchi M., Kodera M., Капо K., Yoshida Z. Mechanism for (porphyrinato) iron(III)-catalyzed oxygenation of styrenes by 02 in the presence of BH4". // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V.113. P.51-57.

32. Chmielewski P.J., Latos-Grazynski L. Organonickel Complexes of 21,23-Dioxaporphyrin. Identification of the Paramagnetic Organonickel(II) Complex with Two rf-Phenyl Ligands. // Inorg. Chem. 1998. V.37. №17. P.4179-4183.

33. Lavalee D.K. The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins. 1st ed. New York: VCH Publishers, 1987. 313 P.

34. Ohkatsu Y., Tsuruta T. Autoxidation reactions of hydrocarbons catalyzed by Co(II)tetra(p-tolyl)porphyrin. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. V.51. №1. P.188-195.

35. Денисова Jl.H., Денисов E.T., Дегтярёва Т.Г. Образование радикалов по реакции кислорода со стиролом и кобальтом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. №6. С. 1095-1097.

36. Ochiai Е. Mechanism of catalysis by metal complexes in autoxidation of an olefin. // Tetrahedron. 1964. V.20. №21. P. 1819-1822.

37. Kamiya Y. The Autoxidation of a-methylstyrene catalyzed by copper phthalocyanine. // Tetrahedron Letters. 1968. №48. P.4965-4967.

38. Kropf H. und Hoffman Hd. Autoxidation von Cumol in Gegenwart von Substituierten Kupfer-Phthalocyaninen und Verwandten Kupfer Komplexes (1). //Tetrahedron Letters. 1967. №7. P.659-663.

39. Boca R. Molecular orbital study of coordinated dioxygen. V. Catalytic oxidation of toluel on cobalt- dioxygen complexes. // J. Mol. Catal. 1981. V.12. №3. P.351-358.

40. Paulson D.R., Ullman R., Sloane R.B., and Closs G.L. Catalysis of autoxidation by metalloporphyrins. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. №5. P.186-187.

41. Крылова С.В., Агабеков В.Е., Федорищева М.Н., Бутовская Г.В., Мицкевич Н.Н. Роль катализаторов на начальных стадиях окисления н-пентадекана. // Нефтехимия. 1987. Т.27. №1. С.125-132.

42. Савицкий А.В. Строение и каталитические свойства оксигенильных соединений переходных металлов. IV. Окисление спиртов в присутствии кобальтого носителя кислорода и трифенилфосфина. // Ж. общей химии. 1974. т.44. №7. С. 1548-1554.

43. James B.R. and Ochiai Е. The mechanism of Oxygenation Reactions Catalyzed by Rhodium(I) Complexes in Solution. // Can. J. Chem. 1971. V.49. №6. P.975-976.

44. Локшин Б.В., Гринвальд И.И. Взаимодействие металлорганических соединений с малыми молекулами при низких температурах. // Металлорганическая химия. 1989. Т.2. №1. С.118-127.

45. Китайгородский А.Н. Изучение природы парамагнитных сдвигов ЯМР 13С, индуцированных Сг(асас)з на молекулах органических растворителей. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. №7. С.1518-1524.

46. Kitaigorodskii A.N., Stepanov A.G., Nekipelov V.M. Spin Derealization from Paramagnetic Metal Complexes Cr(acac)3 and Fe(acac)3. to Saturated Hydrocarbons in CHC13 and CC14 Solutions. // Magn. Reson. Chem. 1986. V.24. №8. P.705-708.

47. Китайгородский А.Н. Аддукты насыщенных углеводородов с бисгидротрис(пиразолил)борато.кобальтом(П) в растворе. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. №10. С.2183-2189.

48. Lian Т., Bromberg S.E., Yang Н., е.а. Femtosecond IR Studies of Alkane С-Н Bond Activation by Organometallic Compounds: Direct Observation of Reactive Intermediates in Room Temperature Solutions. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V.l 18. №15. P.3769-3770.

49. Johansson L., Tilset M., Labinger J.A., Bercaw J.E. Mechanistic Investigation of Benzene C-H Activation at a Cationic Platinum(II) Center: Direct Observation of a Platinum(II) Benzene Adduct. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V.l22. №44. P.10846-10853.

50. Saussine L., Brazi E., Robin A., Mimoun H., e.a. Cobalt(Il) Alkylperoxy Complexes. Synthesis, X-ray Structure, and Role in Catalytic Decomposition of Alkyl Hydroperoxides and in the Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. №12. P.3534-3540.

51. Banks G.L., Chalk J.E., Dawson J.E., Smith J.F. Catalysis of Olefin Autoxidation by Heavy-Metal Ions in Non-Polar Media. // Nature (London) 1954. V.174. №4423. P.274-275.

52. Black J.F. Metal-Catalyzed Autoxidation. The Unrecognized Consequences of Metal-Hydroperoxide Complex Formation. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V.l00. №2. P.527-535.

53. Haber F., Weiss J. Uber die Katalyse des Hydroperoxydes. // Naturewiss. 1932. Jg.20. Heft 51. S.948-950.

54. Денисов E.T., Ковалёв Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983. 269 С.

55. Соляников В.М., Петров JI.B., Харлампиди Х.Э. Кислоты Льюиса как катализаторы гомолиза гидроперекисей. // Докл. АН СССР. 1975. Т.223. №6. С.1412-1415.

56. Fukui К., Ohkubo К., and Yamabe Т. The catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and a-Pinene. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. V.42. №2. P.312-318.

57. Van Tilborg W.J.M. Pro-oxidant action of sulfur compounds catalysis of autoxidation by onium salts. Tetrahedron. 1975. V.31. №22. P.2841-2844.

58. Naradensky Е. and Sasson Y. Selective Decomposition of Tetralin Hydroperoxide Catalyzed by Quaternary Ammonium Salts. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. №2. P.65-66.

59. Csanyi L.J., Jaky K., Palinko I., e.a. The role of onium salts in the oxidation of hydrocarbons by 02 catalyzed by cationic phase-transfer reagents. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2000. №2. P.3801-3805.

60. Цысковский В.К. К вопросу о механизме разложения гидроперекисей, катализированного гомогенными соединениями металлов. // Ж. прикл. химии. 1976. Т.49. №12. С.2716-2717.

61. Бальков Б.Г., Скибида И.П., Майзус З.К. О механизме молекулярного распада гидроперекисей, катализированного солями меди. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. №8. С.1780-1785.

62. Матиенко Л.И., Майзус З.К. Катализ распада гидроперекиси а-фенилэтила ацетилацетонатом никеля. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. №7. С. 15241526.

63. Матиенко Л.И., Скибида И.П., Майзус З.К. Катализ распада гидроперекиси тетралина ацетилацетонатом никеля. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. №12. С.2834-2837.

64. Матиенко Л.И., Голдина Л.А., Скибида И.П., Майзус З.К. Клеточный эффект при катализированном соединениями металлов распаде гидроперекисей. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. №2. С.287-292.

65. Матиенко Л.И., Скибида И.П., Майзус З.К. Влияние растворителей с подвижной связью С-Н на распад гидроперекисей в присутствии бис(ацетилацетоната) кобальта. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. №6. С. 1322-1327.

66. Шульпин Г.Б., Дружинина А.Н., Шульпина Л.С. Фотоокисление циклогексана воздухом в ацетонитриле, катализируемое я-комплексами железа. // Нефтехимия. 1993. Т.ЗЗ. №4. С.335-340.

67. Фомин В.М. Получение и свойства алкил- и гидропероксидов, образованных ареновыми и циклопентадиенильными комплексами переходных металлов. // Коорд. химия. 1996. Т.22. №2. С.125-133.

68. Фомин В.М., Артёмов А.Н. Об учёте стадии протонирования комплексов Агепе М(СО)3 при окислении гидропероксидами. // Тезисы XI Международной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов. Пероксиды 2003. Москва, 2003, С.162-163.

69. Захаров И.В. О механизме инициирующего и ингибирующего действия двухвалентного марганца при окислении углеводородов в присутствии кобальтмарганецбромидного катализатора. // Кинетика и катализ. 1998. Т.39. №4. С.523-532.

70. Захаров И.В., Гелетий Ю.В., Агаманян В.А. Кобальтбромидный катализ окисления органических соединений. II. Реакции продолжения цепи с участием двухвалентного кобальта. // Кинетика и катализ. 1986. Т.27. №5. С.1128-1133.

71. Захаров И.В., Баланов JT.A., Попова О.Г. Хемилюминесценция и реакции окисления тетралина в уксусной кислоте, катализированных ацетатом кобальта и бромидом натрия. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 190. №5. С.1132-1135.

72. Kamiya Y. The autoxidation of tetralin catalysed by cobalt salt and sodium bromide in acetic acid. // Tetrahedron 1966. V.22. № 7. P.2029-2038.

73. Скибида И.П., Майзус 3.K., Иванов С.К., Эмануэль Н.М. Механизм реакции продолжения цепи в процессах жидкофазного окисления в присутствии солевых катализаторов. Стеарат кобальта. // Докл. АН СССР. 1966. Т.167. №5. С.1105-1108.

74. Бальков Б.Г., Скибида И.П. Механизм реакции продолжения цепи в процессах жидкофазного окисления в присутствии стеарата меди. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. №8. С. 1653-1658.

75. Семенченко А.Е., Соляников В.М., Денисов Е.Т. Реакции циклогексилпероксирадикалов со стеаратами переходных металлов. // Ж. физ. химии. 1973. Т.47. №5. С.1148-1151.

76. Денисов Е.Т. Об участии солевых катализаторов в реакции продолжения цепи при жидкофазном окислении углеводородов. // Ж. физ. химии. 1958. Т.32. №6. С. 1269-1275.

77. Paal-Lukacs J., Danoczy Е., Vasvari G., Gal D. Studies on homogeneous catalysis in oxidation. // Chem. Eng. Commun. 1989. V.83. P.87-101.

78. Espenson J.H., Melton J.D. Reaction of Bis(dimethylglyoximato)cobalt(II) Complexes with tert-Butyl Hydroperoxide. // Inorg. Chem. 1983. V.22. №19. P.2779-2781.

79. Тавадян Л.А., Мордоян В.А., Тоникян А.К. Изучение реакций пероксирадикалов с гомогенными и гетерогенными металлокомплексными соединениями в жидкой фазе. Всесоюз. Совещ. Горький: 1987. С.27.

80. Balch A.L., Hart R.L., Latos-Grazynski L., Traylor T.G. Nuclear Magnetic Resonance Studies of the Formation of Tertiary Alkyl Complexes of Iron(III) Porphyrins and Their Reactions with Dioxygen. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V.l 12. №20. P.7382-7388.

81. Arasasingham R.D., Cornman Ch.R., Balch A.L. Detection of Alkylperoxo and Ferryl, (Felv=0)2+, Intermediates during the Reaction of tert-Butyl Hydroperoxide with Iron Porphyrins in Toluene Solution. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. №20. P.7800-7805.

82. Maldotti A., Bartocci C., Varani G., Molinari A., Battioni P., Mansay D. // Oxidation of Cyclohexane by Molecular Oxygen Photoassisted by meso-Tetraarylporphyrin Iron(III)-Hydroxo Complexes. // Inorg. Chem. 1996. V.35. №5. P.l 126-1131.

83. Шульпин Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. Отв. ред. Шилов А.Е. М.: Наука, 1988. 155 С.

84. Vaska L. Dioxygen Metal Complexes: Toward a Unified View. // Acc. Chem. Res. 1976. V.9. №5. P.175-183.

85. Valentine J.S. The Dioxygen Ligand in Mononuclear Group VIII Transition Metal Complexes. // Chem. Rev. 1973 V.73. №3. P.235-245.

86. Jones R.D., Summerville D.A., Basolo F. Synthetic Oxygen Carries Related to Biological Systems. // Chem. Rev. 1979. V.79. №2. P. 139-179.

87. Niederhoffer E.C., Timmons J.H., Martell A.E. Thermodynamics of Oxygen Binding in Natural and Synthetic Dioxygen Complexes. // Chem. Rev. 1984. V.84. №2. P. 137-203.

88. Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals. / Eds. Martell A.E. and Sawyer D.T. New York, London: Plenum Press, 1988. 341 P.

89. Olive G.H., Olive S. Die Activierung von Der Molecularem Sauerstoff. // Angew. Chem. 1974. B.86. №1. S.l-11.

90. Drago R.S., Corden В.В. Spin-Pairing Model of Dioxygen Binding and Its Application to Various Transition-Metal Systems as well as Hemoglobin

91. Cooperativity. // Acc. Chem. Res. 1980. V.13. №10. P.353-360.

92. Drago R.S. Free radicals reactions of transition metal system. // Coord. Chem. Rev. 1980. V.32. №1. P.97-110.

93. Fantucci P., Valenti V. Molecular Orbital Study of a Cobalt Reversible Oxygen Carrier. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V.98. №13. P.3832-3838.

94. Hall M.B. Bonding of Dioxygen to transition metals. (P.3-16) // In: Oxygen •> Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals. / Eds. Martell A.E. and

95. Sawyer D.T. New York, London: Plenum Press, 1988. 341 P.

96. Newton J.E. and Hall M.B. Generalized Molecular Orbital Calculations on Transition-Metal Dioxygen Complexes. Models for Iron and Cobalt Porphyrins. // Inorg. Chem. 1984. V.23. №26. P.4627-4632.

97. Dedieu A., Rohmer M.-M., Benard M., Veillard A. Oxygen Binding to Iron Porphyrins. An ab Initio Calculation. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V.98. №12. P.3717-3718.

98. Dedieu A., Rohmer M.-M., Veillard A. Binding of Dioxygen to Metal Complexes. The Oxygen Adduct of Co(acacen). // J. Am. Chem. Soc. 1976.1. V.98. №19. P.5789-5800.

99. Hoffman R., Chen M.M.L., Elian M., Rossi A.R., Mingos D.M.P. Pentacoordinate Nitrosyls. // Inorg. Chem. 1974. V.13. №11. P.2666-2675.

100. Lauher J.W., and Lester J.E. An X-Ray Photoelectron Spectroscopy Study of N,N'-Ethylenebis(benzoylacetoniminato)cobalt(II) and Its Oxygen and Nitric Oxide Adducts. // Inorg. Chem. 1973. V.12. №1. P.244-245.

101. Stynes D.V., Stynes H.C., James B.R., Ibers J.A. Thermodynamics of Ligand and Oxygen Binding to Cobalt Protoporphyrin IX Dimethyl Ester in Toluene

102. Solution.//J. Am. Chem. Soc. 1973. V.95. №6. P. 1796-1801.

103. Carter M.J., Rillema D.P., Basolo F. Oxygen Carrier and Redox Properties of Some Neutral Cobalt Chelates. Axial and In-Plane Ligand Effects. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96. №2. P.392-400.

104. Cotton S.A. Iron, Cobalt, and Nickel. // Ann. Reports on the Progress of Chem. A: Inorg. Chem. 1994. V.91. P.219-239.

105. Martell A.E. Formation and Stabilities of Cobalt Dioxygen Complexes in

106. Aqueous Solution. // Acc. Chem. Res. 1982. V.15. №5. P.155-162.

107. Martell A.E. Formation and Degradation of Cobalt Dioxygen Complexes (P.87-106). // In: Oxygen Complexes and Oxygen Activation by Transition Metals. / Eds. Martell A.E. and Sawyer D.T. New York, London: Plenum Press, 1988. 341 P.

108. Walker F.A. Steric and Electronic Effects in Coordination of Amines to a Cobalt(II) Porphyrin. //J. Am. Chem. Soc. 1973. V.95. №4. P. 1150-1153.

109. Walker F.A. Reactions of Monomeric Cobalt-Oxygen Complexes. 1. Thermodynamics of Reaction of Molecular Oxygen with Five- and Six-Coordinate Amine Complexes of Cobalt Porphyrin. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V.95. №4. P.l 154-1159.

110. Graham W.A.G. An Approach to the Separation of Inductive and Mesomeric Effects in Complexes of the Types LMn(CO)s and LMo(CO)5. // Inorg. Chem.1968. V.7. №2. P.315-321.

111. Байер E., Шрейцман П. Обратимое присоединение кислорода комплесами металлов. (С.273-344). // В сб.: Структура и связь М.: Мир,1969. 360 С.

112. Pignatello J.J., Jensen F.R. Autoxidation of Transition-Metal Complexes. Reaction of 1:1 Cobalt- Molecular Oxygen Complex with Acids to Yield Hydrogen Peroxide. Kinetics and Mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. №20. P.5929-5939.

113. Агагусейнова M.M., Гасанова У.А. Дикислородные комплексы кобальта с макроциклическими лигандами. // Тезисы X Международной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов. Пероксиды 98. Москва: 1998. С.20.

114. Nishinaga A., Tomita Н. Model of Catalytic Oxygenations with Co(II)-Schiff Base complexes and the Role of Cobalt-Oxygen Complexes in the Oxygenation Process. //J. Mol. Catal. 1980. №7. P.179-199.

115. Nishinaga A., Numada N., Maruyama K. Substrate anion Cobalt(III) complex intermediate in model quercetinase reaction using Cobalt Schiff Base complex. //Tetrahedron Letters. 1989. V.30. №17. P.2257-2258.

116. Hamilton D.E., Drago R.S., Zombeck A. Mechanistics Studies on the Cobalt(II) Schiff Base Catalyzed Oxidation of Olefins by 02. // J. Am. Chem. Soc. 1987. V.109. №2. P.374-379.

117. Beckett M.A., Homer R.B. Equator and axial ligands effects in squaer planar Co(II) complexes catalyzing the oxidation of 1-phenylethan-l-ol to acetophenone. // Inorg. Chim. Acta. 1986. V.118. №1. L11-L13.

118. Nishinaga A., Tojo Т., Matsuura T. A Model of Catalytic Oxygenation for the Reaction of Quercetinase. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974. №12. P.896-897.

119. Corden B.B., Drago R.S., Perito R.P. Steric and Electronic Effects of Ligand Variation on Cobalt Dioxygen Catalysts. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V.107. №10. P.2903-2907.

120. Zheng W., Wang X., Zhang L. Correlation between activity and structure of sterically hindered cobalt porphyrins-catalyzed oxidation of 2,6-di-tert-butylphenol. // Hecheng Huaxue 1997. V.5. №2. P.115-119. (Chem. Abstr. 1998. V.128. №26).

121. Hirao Т., Moriuchi Т., Ishikawa Т., e.a. A novel catalytic system for oxygenation with molecular oxygen induced by transition metal complexes with multidentate N-heterocyclic podand ligand. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V.113. P.117-130.

122. Holm R.H., Kennepohl P. And Solomon E.I. Structural and Functional Aspects of Metal Sites in Biology. // Chem. Rev. 1996. V.96. №7. P.2239-2314.

123. Case D.A., Huynh B.H., Karplus M. Binding of Oxygen and Monoxide to Hemoglobin. An Analysis of the Ground and Excited States. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. №16. P.4433-4453.

124. Евстигнеева Р.П. Структурно-функциональное изучение порфиринов и их металлокомплексов. // В кн.: Аскаров К.А., Березин Б.Д., Евстигнеева Р.П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез. М.: Наука, 1985. С. 147174.

125. Lyons J.Е., Ellis Р.Е., Jr. Reactions of Alkanes with Dioxygen: Towards Suprabiotic Systems. (P.297-324). // In: Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation. / Ed. Sheldon R.A. New York, Basel, Hong Kong: Marcel Dekker, Inc., 1994. 390 P.

126. Oxygenation by Halogenated Iron Porphyrins. // Science. 1994. V.264. №5163. P.1311-1313.

127. Cheng Ch-Ch., Culia J., Rokita S.E., Burrows CJ. Dioxygen chemistry of nickel(II) dioxopentaazamacrocyclic complexes: Substituent and medium effects. //J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V.113. P.379-391.

128. Cheng Ch-Ch., Rokita S.E., Burrows C.J. Nickel(III)-Promoted DNA Cleavage with Ambient Dioxygen. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. V.32. №2. P.277-278.

129. Kim D., Su O., Spiro Th.G. Resonance Raman Frequencies and Core Size for Low- and High-Spin Nickel Porphyrins. // Inorg. Chem. 1986. V.25. №22. P.3988-3993.

130. Shelnutt J.A. Multiple Four-Coordinate Forms in a Nickel Hydrocorphinate Related to Cofactor F43o of Methylreductase. // J. Phys. Chem. 1989. V.93. №17. P.6283-6290.• 148. Jia S.-L., Jentzen W., Shang M., Song X.-Zh., Ma J.-G., Scheidt W.R., and

131. Shelnutt J.A. Axial Coordination and Conformational Heterogeneity of

132. Nickel(II) Tetraphenylporphyrin Complexes with Nitrogenous Bases. // Inorg. Chem. 1998. V.37. №17. P.4402-4412.

133. Collman J.P. Patterns of Organometallic Reactions Related to Homogeneous Catalysis. //Acc. Chem. Res. 1968. V.l. №5. P. 136-143.

134. Otsuko S., Nakamura A., Tatsuno Y. Oxygen Complexes of Nickel and Palladium. Formation, Structure and Reactivities. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V.91. №25. P.6994-6999.

135. Meunier B. Metalloporphyrins as Versatile Catalysts for Oxidation Reactions and Oxidative DNA Cleavage. // Chem. Rev. 1992. V.92. №6. P.1411-1456.

136. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation. / Ed. Sheldon R.A. New York, Basel, Hong Kong: Marcel Dekker, Inc., 1994. 390 P.

137. Kitajima N. and Moro-oka Y. Copper-Dioxygen Complexes. Inorganic and Bioinorganic Perspectives. // Chem. Rev. 1994. V.94. №3. P.737-757.

138. Solomon E.T., Sundaram U.M. and Machonkin Т.Е. Multicopper Oxidases and Oxygenases. // Chem. Rev. 1996. V.96. №7. P.2563-2605.

139. Tolman W.B. Making and Breaking the Dioxygen 0-0 Bond: New Insights from Studies of Synthetic Copper Complexes. // Acc. Chem. Res. 1997. V.30. №6. P.227-237.

140. Hayaishi O. General properties and Biological functions of oxygenases. (P.l-27). // In: Molecular mechanisms of oxygen activation. / Ed. Hayaishi O. New York, London: Ac. Press., 1974. 451 P.

141. Hamilton G.A. Chemical models and mechanisms for Oxygenases. (P.405-451). // In: Molecular mechanisms of oxygen activation. / Ed. Hayaishi O. New York, London: Ac. Press., 1974. 451 P.

142. Hamilton G.A. The Proton in biological redox reactions. (P.83-156). // In: Progress in Bioorganic Chemistry. / Eds. Kaiser E.T. and Kezdy F.J. New York, London, Sydney and Toronto: Int. Publ. Wiley J. and Sones, 1971. V.l. 369 P.

143. Sono M., Roach M.P., Coulter E.D., Dawson J.H. Hemecontaining oxygenases. // Chem. Rev. 1996. V.96. №7. P.2841-2887.

144. Шестаков А.Ф., Шилов A.E. О механизме переноса кислорода при гидроксилировании алканов высоковалентными комплексами металлов в химических и биологических системах. // Ж. общ. химии. 1995. Т.65. №4. С.622-633.

145. Карасевич Е.И., Шестаков А.Ф., Шилов А.Е. Каталитическое гидроксилирование алканов через интермедиат с пятикоординированным углеродом: некоторые проблемы динамики. // Кинетика и катализ. 1997. Т.38. №6. С.852-860.

146. Sheldon R.A. Oxidation Catalysis by Metalloporphyrins. A Historical Perspective. (P.l-27). // In: Metalloporphyrins in Catalytic Oxidation. / Ed. Sheldon R.A. New York, Basel, Hong Kong: Marcel Dekker, Inc., 1994. 390 P.

147. Groves J.T., Nemo Т.Е., Myers R.S. Hydroxylation and epoxidation catalyzed by iron porphyrin complexes. Oxygen transfer from iodosylbenzene. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V.101. №4. P.1032-1033.

148. Lichtenberger F., Nastainczyk W. and Ullrich V. Cytochrome P450 as an oxene transferase. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975. V.70. №9. P.939-944.

149. Mansuy D., Battioni P., Renaud J.-P. In the presence of imidazole, iron- and manganese-porphyrins catalyzed the epoxidation of alkenes by alkyl hydroperoxides. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. №19. P. 1255-1257.

150. Battioni P., Renaud J.-P., Bartoli J.F., Mansuy D. Hydroxylation of Alkanes by Hydrogen Peroxide; an Efficientent System using Manganese Porphyrins and Imidazole as Catalysts. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. №4. P.341-343.

151. Renaud J.-P., Battioni P., Bartoli J.F., Mansuy D. A very Efficientent System for Alkene Epoxidation by Hydrogen Peroxide: Catalysis by Manganese-Porphyrins in the Presence of Imidazole. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. №13. P.888-889.

152. Ozette K., Battioni P., Leduc P., Bartoli J.F., Mansuy D. A new manganese-^-heptanitro-porphyrin with extreme redox potentials: spectral, electrochemical and catalytic properties. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V.272. №1. P.4-6.

153. Groves J.T., Watanabe Y. Oxygen Activation by Metalloporphyrins Related to Peroxidase and Cytochrome P450. Direct Observation of 0-0 Bond Cleavage Step. //J. Am. Chem. Soc. 1986. V.108. №24. P.7834-7836.

154. Groves J.T., Watanabe Y. Preparation and Characterization of an Iron(III) Porphyrin N-oxide. //J. Am. Chem. Soc. 1986. V.108. №24. P.7836-7837.

155. Traylor T.G., Tsuchiya S., Byun Y.S., Kim C. High-Yield Epoxidations with Hydrogen Peroxide and tert-Butyl Hydroperoxide Catalyzed by Iron(III) Porphyrins: Heterolytic Cleavage of Hydroperoxides. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V.115. №7. P.2775-2781.

156. Thellend A., Battioni P., Mansuy D. Ammonium Acetate as a very simple and Efficientent Cocatalyst for Manganese Porphyrin-catalyzed Oxygenation of Hydrocarbon by Hydrogen Peroxide. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. №9. P.1035-1036.

157. Nam W., Valentine J.S. Reevaluation of Significance of 180 Incorporation in Metal Complex-Catalyzed Oxygenation Reactions carried out in the Presence of H2I80. //J. Am. Chem. Soc. 1993. V.115. №.5. P. 1772-1778.

158. Gonsalves A.M.d'A.R., Pereira M.M. State of the art in the development of biomimetic oxidation catalysts. //J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V.113. P.209-211.

159. Karasevich E.I., Khenkin A.M., Shilov A.E. A Chemical Model of Cytochrome P-450: Mono-oxygenase-Iike Activation of Dioxygen. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. №10. P.731-732.

160. Battioni P., Bartoli J.F., Fontecave M., Mansuy D. A New and Efficient Biomimetic System for Hydrocarbon Oxidation by Dioxygen using Manganese Porphyrins, Imidazole, and Zinc. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. №10. P.791-792.

161. Murahashi S.I., Komiya N. New types of catalytic oxidation in organic synthesis. // Catal. Today. 1998. V.41. №3. P.339-355.

162. Ellis P.E., Jr., Lyons J.E. Selective air oxidation of light alkanes catalyzed by activated metalloporphyrins the search for suprabiotic system. // Coord. Chem. Rev. 1990. V.105. №1. P.181-193.

163. Wijesekera T.P., Lyons J.E., Ellis P.E., Jr. Perfluoralkylporphyrin complexes as active catalysts for the reaction of isobutane with oxygen and the decomposition of ter/-butyl hydroperoxide. // Catal. Letters. 1996. V.36. №1. P.69-73.

164. Que L., Jr. and Ho R.Y.N. Dioxygen Activation by Enzymes with Mononuclear Non-Heme Iron Active Sites. // Chem. Rev. 1996. V.96. №7. P.2607-2624.

165. Liu K.E. Feig A.E. Goldberg D.P., e.a. Methane Monooxygenase: Models and Mechanism. // In: The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation / Eds. Barton D.H.R., e.a. New York: Plenum Press, 1993. P.301-320.

166. Dalton H., Wilkins P.C. and Jiang Y. Mechanistic pathways in soluble methane mono-oxygenase. // Biochem. Soc. Trans. 1993. V.21. №3. P.749-752.

167. Штейнман А.А. Структура и каталитический механизм метанмонооксигеназы и подходы к её моделированию. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995. №6. С. 1011-1020.

168. Хенкин A.M., Штейнман А.А. Химические модели негемовых железосодержащих гидроксилаз. // Ж. Росс. Хим. общ. им. Д.И. Менделеева. 1995. Т.39. №1. С.41-49.

169. Vincent J.M., Menage St., Lambeaux С., Fontecave M. Oxidation of alkane, catalyzed by dimetal complexes. Control by the Coordination Sphere. // Tetrahedron Letters. 1994. V.35. №34. P.6287-6290.

170. Lie K.E., Valentine A.M., Qiu D., e.a. Characterisation of a diiron(III) peroxo intermediate in reaction cycle of methane monooxygenase hydroxylase from Methylococcus capsulatus (Bath). // J. Am. Chem. Soc. 1995. V.117. №17. P.4997-4998.

171. Shu L., Nesheim J. C., Kaufmann K., e.a. An Fe2IV02 Diamond Core Structure for the Key Intermediate Q of Methane Monooxygenase. // Science. 1997. V.275. №5299. P.515-518.

172. Shteinman A.A. The mechanism of methane and dioxygen activation in catalytic cycle of methane monooxygenase. // FEBS Lett. 1995. V.362. P.5-10.

173. Шилов A.E., Карасевич Е.И. Механизмы окисления алканов в природных и биомиметических системах. // Тезисы VI Российской конференции «Механизмы каталитических реакций». Москва-2002. Новосибирск: 2002. T.l. С.31-32.

174. Akita M., Moro-oka Y. Reductive activation of dioxygen: A new concept for catalytic oxidation. // Catal. Today. 1998. V.44. №2. P. 183-188.

175. Moro-oka Y. Activation of dioxygen molecules on dinuclear metal centers. // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). 1999. V.lll. №13. P.413-424.

176. Kitajama N., Koda Т., Iwata Y., Moro-oka Y. Reaction Aspects of а ц-Регохо Binuclear Copper(II) Complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V.l 12. №24. P.8833-8839.

177. Mahapatra S., Halfen J.A., Wilkinson E.C., Que L., Jr. and Tolman W.B. Modeling Copper-Dioxygen Reactivity in Proteins: Aliphatic C-H Bond Activation by New Dicopper(II)-Peroxo Complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. №21. P.9785-9786.

178. Mahapatra S., Halfen J.A. and Tolman W.B. Mechanistic Study of the Oxidative N-Dealkylation Reactions of Bis(|>oxo)dicopper Complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V.118. №46. P.l 1575-11586.

179. Kitajama N., Fukui H., Moro-oka Y. A Model for Methane Mono-oxygenase: Dioxygen Oxidation of Alkanes by Use of а ц-Охо Binuclear Iron Complex. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. №7. P.485-486.

180. Kitajama N., Ito M., Fukui H., Moro-oka Y. Hydroxylation of Alkanes and Arenes using Molecular Oxygen. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. №2. P.102-104.

181. Fish R.H., Konings M.S., Oberhausen K.J., e.a. Biomimetic Oxidation Studies. 5. Mechanistic Aspects of Alkane Functionalization with Fe, Fe20, Fe402 Complexes in the Presence of Hydrogen Peroxide. // Inorg. Chem. 1991. V.30. №15. P.3002-3006.

182. Гриценко O.H., Нестеренко Г.Н., Куликова B.C., Штейнман A.A. Катализ биядерными комплексами Fe(III) реакций окисления углеводородов гидропероксидами. // Кинетика и катализ. 1997. Т.38. №5. С.699-706.

183. Leising R.A., Kim J., Perez M.A., Que L., Jr. Alkane Functionalization at (|i-Oxo) diiron(III) Centers. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V.115. №21. P.9524-9530.

184. Menage S., Vincent J.-M., Lambeaux C., Fontecave M. Alkane Oxidation catalyzed by (л-охо bridged diferric complexes: an overall mechanism. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V.113. P.61-75.

185. Leising R.A., Brennan B.A„Que L., Jr., e.a. Models for Non-Heme Iron Oxygenases: A High-Valent Iron-Oxo Intermediate. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V.l 13. №10. P.3988-3990.

186. Matsushita Т., Sawyer D.T., Sobkowiak A. MnCIIOLx/t-BuOOH induced activation of dioxygen for the Dioxygenation of cyclohexene. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999. V.137. P.127-133.

187. Jang H.G., Cox D.D.,Que L., Jr. A Highly Reative Functional Model for the Catechol Dioxygenases. Structure and Property of Fe(TPA)DBC.BPh4. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V.l 13. №24. P.9200-9204.

188. Utaka M., Hojo M., Fujii Y., Takeda A. Dioxygenolysis of 1,2-Cyclohcxandiones Catalyzed by a Copper(I) Ion. Non-Enzyme Analogy with Dioxygenolysis by Quercetinase. // Chem. Lett. 1991. №6. P.635-638.

189. Kamo K., Mabuchi Т., Uno В., e.a. Superoxide Anion Radical induced Dioxygenolysis of Quercetine as a Mimic of Quercetinase. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. №5. P.593-594.

190. Ishimura Y., Nozaki M., Hayaishi O. The Oxygenated Form of L-Tryptophan 2.3- Dioxygenase as Reaction Intermediate. // J. Biolog. Chem. 1970. V.245. №14. P.3593-3602.

191. Balogh-Hergovich E., Speier G. Oxygenation of Enamines Catalyzed by a Copper(I) Pyridine Complex. // React. Kinet. Catal. Lett. 1975. V.3. №2. P.139-141.

192. Van Rheenen V. Copper catalysed Oxygenation of Enamines. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969. №6. P.314-315.

193. Ениколопян H.C., Богданова К.А., Аскаров К.А. Металлокомплексы порфириновых и азапорфириновых соединений как катализаторы реакций окисления молекулярным кислородом. // Успехи химии. 1983. Т.52. №1. С.20-42.

194. Sagawa Т., Ohkubo К. Tryptophan Dioxygenase-like Catalysis of achiral and chiral manganese(II) porphyrins for dioxygen-inserted indol-ring opening reactions. //J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V.113. P.269-281.

195. Скибида И.П., Сахаров A.M. Каталитические системы на основе комплексов Cu(I) и Cu(II) как модели оксидаз и оксигеназ в реакциях окисления молекулярным кислородом. // Ж. Росс. Хим. общ. им. Д.И. Менделеева. 1995. Т.39.№1. С. 14-31.

196. Сахаров A.M., Муминов Я.В., Скибида И.П. Механизм каталитического окисления циклогексанона молекулярным кислородом в присутствии комплексов меди и аминов. // Кинетика и катализ. 1989. Т.ЗО. №1. С.112-120.

197. Mansuy D. New Model Systems for oxygenases. (P.347-358) // In: The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation / Eds. Barton D.H.R., Martell A.E., Sawyer D.T. New York: Plenum Press, 1993. 488 P.

198. Ermler U., Grabarse W., Shima S., e.a. Active sites of transition-metal enzymes with a focus on nickel. // Curr. Opin. Struct. Biol. 1998. V.8. №6. P.749-758.

199. Kolodziej A.F. The Chemistry of Nickel-Containing Enzymes. (P.493-597). // In: Progress in Inorganic Chemistry. / Ed. Karlin K.D. New York, Chichester, Brisbaue, Toronto, Singapore: Wiley J. and Sons, Inc., 1994. 597 P.

200. Lappin A., and McAuley A. The Redox Chemistry of Nickel. (P.241-295). // In: Adv. Inorg. Chem. / Ed. Sykes A.G., e.a/ New York, London, Tokyo, Toronto: Acad. Press, Inc., 1988. V.32. 334 P.

201. Nag K., and Chakravorty A. Monovalent, Trivalent and Tetravalent Nickel. // Coord. Chem. Rev. 1980. V.33. №1. P.87-147.

202. Cammack R. Nickel in Metalloproteins. (P.297-333). // In: Adv. Inorg. Chem. / Ed. Sykes A.G., e.a. New York, London, Tokyo, Toronto: Acad. Press, Inc., 1988. V.32. 334 P.

203. Halcrow M.A., Chistou G. Biomimetic Chemistry of Nickel. // Chem. Rev. 1994. V.94. №8. P.2421-2481.

204. Crane Y.D. Bioinorganic Chemistry. // Annu. Rep. Prog. Chem. Sect.A: Inorg. Chem. 1994. V.91. P.550-571.

205. Higgins S.J. Nickel 1993. //Coord. Chem. Rev. 1995. V.146. №1. P.l-281.

206. Chakravorty A. Trivalent and Tetravalent Nickel in Oxime-Imine-Amine. // Isr. J. Chem. 1985. V.25. №1. P.99-105.

207. Connick P.A., Haller K.J., Macor K.A. Identification of Isomeric meso-Dioxo Derivatives of Octaethylporphyrin and Separation and Structural Characterization of Nickel(II) Complexes. // Inorg. Chem. 1993. V.32. №18. P.3931-3936.

208. Lati J., Meyerstein D. Trivalent Nickel. II. A Pulse Radiolytic Study of the Formation and Decomposition of the Ethylenediamine and Glycine Complexes in the Aqueous Solution. // Inorg. Chem. 1972. V.l 1. №10. P.2397-2401.

209. Chandrasekhar S., and McAuley A. Synthesis and Reactivity of Nickel Complexes of 8-Aza-l,5-dithiacyclodecane and the Macrobicyclic Ligand 1,2-Bis (8-aza-l,5-dithia-8-cyclodecanyl) ethane. // Inorg. Chem. 1993. V.31. №11. P.2234-2240.

210. Freize C., and Castro B. Spectroscopic characterization of electrogenerated nickel(III) species. Complexes with N2O2 Shiff-base ligands derived from salicylaldehyde. //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998. №9. P. 1491-1498.

211. Goldsby K.A. Symmetric and Unsymmetric Nickel(II) Shiff Base Complexes; Metal-localized Versus Ligand-localized Oxidation. // J. Coord. Chem. 1988. V.19. №11. P.83-90.

212. Wolberg A., Manassen J. Electron Paramagnetic Resonance Identification of Nickel(IIl) Compound Produced by Electrochemical Oxidation of Nickel(II) Tetraphenylporphyrin. // Inorg. Chem. 1970. V.9. №10. P.2365-2367.

213. Barefield E.K., and Mocell M.T. Mechanism of Base Promoted Reduction of Nickel(III) Complexes of Macrocyclic Amines. A Coordinated Ligand Radical Intermediate. //J. Am. Chem. Soc. 1975. V.97. №15. P.4238-4246.

214. Cotton S.A. Iron, cobalt and nickel. // In: Ann. Rep. Prog. Chem. Sect. A: Inorg. Chem. 1998. V.94. P.211-232.

215. Suh M.P., Lee E.Y., Shim B.Y. Synthesis and properties of nickel(III) complexes of hexaazamacrocyclic ligands. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V.269. №2. P.337-341.

216. Ларин Г.М. Никель(Ш) хелатные комплексы. // Росс. Хим. Ж. 1996. Т.40. №4-5. С.74-85.

217. McAuley A., and Norman P.R. Kinetic Aspects of Redox Reactions of Nickel(III) Complexes. // Isr. J. Chem. 1985. V.25. №1. P.106-111.

218. McAuley A., Speuser L., West P.R. Kinetic and mechanism of the oxidation of benzendiols and ascorbic acid by bis(l,4,7-triazacyclononane) nickel(III) in aqueous perchlorate media. // Can. J. Chem. 1985. V.63. №9. P.1198-1203.

219. Campbell C.J., Rusling J.F., BrOckner Ch. Nickel(II) meso-Tetraphenyl-Homoporphyrins, secochlorins and - chlorophin: Control of Redox Chemistry by Macrocyclic Rigidity. //J. Am. Chem. Soc. 2000. V.122. №20. P.6679-6685.

220. Takai Т., Hata E., Yamada Т., Mukajama T. Aerobic Epoxidation of Olefin Compounds Catalyzed by Tris(l,3-diketonato) iron(III) // Bull. Chem. Soc. Jap. 1991. V.64. №8. P.2513-2518.

221. Wentzel B.B., Leinonen S.-M., Thomson S., e.a. Aerobic epoxidation of alkenes using polymer-bound Mukajama catalysts. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. №5. P.3428-3431.

222. Nishida Y., Fujimoto Т., Tanaka N. Formation of Singlet Oxygen-Like Active Oxygen Species in System Containing Nickel(II) Complexes and Aliphatic Aldehyde. // Chem. Lett. 1992. №6. P.1291-1294.

223. Nishida Y., Tanaka N., Okazaki M. Chemical Mechanism of Olefin Oxygenation Reaction Catalyzed by Bis(acetylacetonato) Nickel(II) or

224. Cobalt(II) Compounds in the Presence of Reducing Agents. // Polyhedron. 1994. V. 13. №15-16. P.2245-2249.

225. Kenneary J.F., Roy Th.M., Albert J.S., e.a., and Burrows C.J. Progress Toward Artificial Metalloenzymes: New Ligands for Transition Metal Ions and Neutral Molecules. // J. Incl. Phenom. and Mol. Res. in Chem. 1989. V.7. №1. P.155-168.

226. Fernandez I., Pedro J.R., Rosello A.L., e.a. Aerobic epoxidation of olefins catalyzed by square-planar nickel complexes of bis-N,N'-disubsituted oxamides and related ligands. // Tetrahedron Lett. 1998. V.39 №18. P.2869-2872.

227. Nam W., Kim H.J., Kim S.H., Ho R., Valentine J.S. Metal Complex-Catalyzed Epoxidation of Olefins by Dioxygen with Co-Oxidation of Aldehydes. A Mechanistic Study. // Inorg. Chem. 1996. V.35. №4. P.1045-1049.

228. Nam W., Ho R., Valentine J.S. Iron-Cyclam Complexes as Catalysts for Epoxidation of Olefins by 30% Aqueous Hydrogen Peroxide in Acetonitrile and Metanol. //J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. №20. P.7052-7054.

229. Yang Y., Diederich F., Valentine J.S. Lewis Acid Catalysts for Olefin Epoxidation by lodosylbenzene. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. №19. P.7195-7205.

230. Kimura E., Machida R. A Mono-oxygenase Models for Selective Aromatic Hydroxylation with Nickel(II) Macrocyclic Polyamines. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. №8. P.499-500.

231. Chen D., Martell A.E. Oxygen Insertion in the Ni(II) Complexes of Dioxopentaaza Macrocyclic Ligands. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V.l 12. №25. P.9411-9412.

232. Chen D., Motekaitis R.J., Martell A.E. Dioxygen Adducts of Nickel(II) and Cobalt(II) Dioxopentaazamacrocyclic Complexes: Kinetics, Stabilities and Hydroxylation of the Ligands in Nickel Dioxygen Complexes. // Inorg. Chem. 1991. V.30. №6. P.1396-1402.

233. Berkessel A., Bats J.W., Schwarz C. The Activation of Dioxygen by Transition-Metal Complexes: Nickel Catalyzed Oxidation of Pentacoordinate Substrates. //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. V.29. №1. P. 106-108.

234. Berkessel A. Methyl-Coenzyme M Reductase: Model Study on Pentadentate Nickel Complexes, and Hypothetical Mechanism. // Bioorg. Chem. 1991. V.19. №1. P.101-115.

235. Farmer P.J., Solonki Т., Mills D.K., e.a. Isotopic Labeling Investigation of the Oxigenation of Nickel-Bound Thiolates by Molecular Oxygen. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V.114. №12. P.4601-4605.

236. Bottcher A., Elias H., Miiller L., and Paulus H. 02-activation on Nickel(II)

237. Tetrahydrosalen Complexes to form Nickel(II) Dihydrosalen Complexes. // Angew. Chem. Int. Eg. Engl. 1992. V.31. №5. P.623-625.

238. Burrows C.J., Muller J.G. Oxidative Nucleobase Modifications Leading to Strand Scission. // Chem. Rev. 1998. V.98. №3. P. 1109-1151.

239. Muller J.G., Kayser L.A., Paikoff S.J., e.a., and Burrows C.J. Formation of DNA adducts using nickel(II) complexes of redox-active ligands: a comparison of salen and peptide complexes. // Coord. Chem. Rev. 1999. V.l85-186. №2. P.761-774.

240. Boozer C.E., Hammond C.S. Molecular complex formation in free radical reaction. //J. Am. Chem. Soc. 1954. V.76. №14. P.3861-3862.

241. Boozer C.E., Hammond C.S., Hamilton C.E. Air oxidation of hydrocarbons. II. The Stoichiometry and Fate of Inhibitors in Benzene and Chlorbenzene. // J. Am. Chem. Soc. 1955. V.77. №12. P.3233-3237.

242. Graddon D.P., Watton E.C. Trimerization of Nickel(II) Acetylacetonate in Solution. // Nature. 1961. V.190. P.906-907.

243. Bullen J.G., Mason R., Pauling P. The Cristal and Molecular Structure of Bis (acetylacetonato) nickel(II). // Inorg. Chem. 1965. V.4. №2. P.456-462.

244. Raley H., Rust F., Waughan W. Decomposition of Di-t-alkyl. III. Kinetics in liquid phase. //J. Am. Chem. Soc. 1948. V.70. №5. P.1336-1338.

245. Штерн В.Я. Механизм окисления углеводородов в газовой фазе. М.: Изд-во АН СССР, 1960. 236 С.

246. Губен-Вейль. Методы органической химии. Методы анализа. М.: Госхимиздат, 1963. С.574-581.

247. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955. С.419-458.

248. Крюкова Т.А., Синякова С.И., Арефьева Т.В. Полярографический анализ. М.: Госхимиздат, 1959. 772 С.

249. Luderwald I., Urrutia Н. Strukturuntersuchungen von Polyestern durch direkten Abbau im Massenspectrometer, 1. // Macromol. Chem. 1976. B.177. S.2079-2091.

250. Bosato M., Crain В., Veronese A.C. Mass spectrometric study of the adducts of Acetylacetone and cyanogens (traube's isomers). // Org. Mass Spectr. 1985. V.20. №1. P.46-52.

251. Wilkinson R.W. The simple method of determination of rate constants and rate orders. // Chem. Ind. 1961. №2. P.1395-1400.

252. Ernst W.R. Determination of Initial Reaction Rates Using Wilkinson's Relation. // Int. J. Chem. Kinet. 1989. V.21. №3. P.1153-1160.

253. Денисов E.T., Эмануэль H.M. Кинетические особенности окисления циклогексана в присутствии стеарата кобальта. // Ж. физ. химии. 1956. Т.30. №10. С.2327-2449.

254. Chalk A.J., Smith J.E. Catalysis of cyclohexenes autoxidation by trace metals in non-polar media. Part 2. Metal salts in the presence of chelating agents. // Trans. Faraday Soc., 1957. V.53. P. 1214-1218.

255. Cerny О., Gibis Z. Zum mechanismus des katalysierten zerfalles von l-tetralinhydroperoxid. 11 Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. B.29. №12. S.2992-3001.

256. Камнева А.И., Захарова В.И., Дигуров Н.Т., Юхновец Л.Б. Дезактивация катализатора при каталитическом разложении тетралина. // В сб.: Каталитические реакции в жидкой фазе. Труды II Всесоюзной конференции. Алма-Ата. 1967. С.522-526.

257. Дигуров Н.Т., Захарова В.И., Камнева А.И. Комплексообразование в жидкофазном окислении углеводородов. // Нефтехимия. 1966. Т.6. №4. С.593-597.

258. Hiatt R., Irvin К., Gould С. Homolytic Decompositions of Hydroperoxides. IV. Metal-Catalyzed Decompositions. // J. Org. Chem. 1968. V.33. №4. P.1430-1435.

259. Семенченко A.E., Гервиц Л.Д., Соляников B.M., Денисов Е.Т. Распад циклогексилгидроперекиси стеаратом кобальта. // Ж. физ. химии. 1973. Т.47. №5. С.1155-1158.

260. Бальков Б.Г., Скибида И.П., Майзус З.К. Роль комплексов солей меди со спиртами и кетонами в реакции распада гидроперекиси н.децила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. №7. С. 1470-1475.

261. Иванов А.И., Червинский К.А., Баранов Е.И. Роль растворителя при жидкофазном окислении п-ксилола. // Нефтехимия. 1969. Т.9. №6. С.892-899.

262. Kamiya Y. The Metal-Catalyzed Autoxidation of Tetralin. V. The Effect of Fatty Acid Solvents. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1965. V.38. №12. P.2156-2162.

263. Richardson W.H. Metal ion decomposition of hydroperoxides. III. Intermediates in cobalt salt catalyzed decomposition of t-butyl hydroperoxides. //J. Org. Chem. 1965. V.30. №10. P.2804-2808.

264. Ohkatsu Y., Osa T. The Liquid-Phase Oxidation of Aldehydes with Metal Tetra(p-tolyl)porphyrins. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. V.50. №11. P.2945-2949.

265. Сычёв А.Я., Рейбель И.М., Стоянова Н.И. Кинетика жидкофазного окисления изопропилбензола в присутствии координационных соединений переходных металлов с Р-дикетонами. // Ж. физ. химии. 1970. Т.44. №9. С.2419-2425.

266. Kamiya Y., Beaton S., Latortune A., Ingold K.U. The metal-catalyzed autoxidation of tetralin. II. The cobalt-catalyzed autoxidation of undiluted tetralin and tetralin in chlorbenzene. // Canad. J. Chem. 1963. V.41. №8. P.2034-2053.

267. Черепанова H.E., Червинский K.A., Хакало Л.И. Растворимость катализатора при жидкофазном окислении углеводородов. // Хим. технология. 1967. №9. С.48-51.

268. Щенникова М.К., Гернет О.Д., Краснова О.А., Чикинова Н.В. Влияние продуктов реакции на скорость каталитического распада н-бутил- и втор.бутилгидроперекисей. // В: Тр. по хим. и хим. технологии. 1973. Т.2. С.97-99.

269. Vasvari G., Gal D. Etil-benzol homogen katalitikus oxidacoja. IV. a-Feniletil-hidroperoxoid bomlasa. Kobalt-acetil-acetonatok jeleneleteben inert oldoserben. // Magy Kern. Folyoir. 1976. V.82. №8. P.377-385.

270. Vasvari G., Gal D. Decomposition of 1-phenylethyl Hydroperoxide in presence of Cobalt Acetylacetonates. // J. Chem. Soc. Far. Trans. I. 1977. №2. P.399-406.

271. Srivastava S.P., Singhal S.K., Shama R.G. Kinetics of oxidation of aromatic alcohols by peroxydisulphat. Pt.II. Oxidation of a- phenylethanol. // Ind. J. Chem. 1974. V.12. №3. P.684-686.

272. Hronec M., Vesely V. Oxidation von Polyalkylierten Aromaten. III. Zur Entaktivierten Homogener Oxidation Katalysatoren beider Oxidation von Trimethyl-benzolen. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1973. B.38. №6. S. 1226-1234.

273. Червинский К.А., Жеребцова Л.П. Влияние природы катиона соли катализатора на кинетику окисления п-ксилола. // Хим. технол. 1967. №9. С.39-42.

274. Tomiska J. Katalytsche Oxidation von Tetralin. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1963. B.28. №5. S.1178-1188.

275. Rouchaud J.I. Oxidation du Cumene. Aktivite Catalytyque des composes du cobalt. // Bull. Soc. Chem. Beiges. 1967. V.76. №13. P.171-186.

276. Brault D., Neta P. Oxidation of iron(III)porphyrins by peroxyl radicals derived from 2-propanol and metanol. Evidence for acid-dependent and acid independent pathways. // Chem.Phys. Lett. 1985. V. 121. №12. P.28-32.

277. Evans S., Smith J.R.L. Oxidation of ethylbenzene and other alkylaromatics by dioxygen catalyzed by iron(III)tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin and related iron porphyrins. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2. 2000. P. 1541-1551.

278. Сирота T.B., Гагарина А.Б. Взаимодействие хелатов кобальта со свободными радикалами — возможная причина уменьшения их каталитической активности в разложении гидроперекисей. // ДАН. 1979. Т.245. №5. С.1169-1173.

279. Vasvari G., Hajdu I.P., Gal D. Thermal decomposition and autoxidation of cobalt acetylacetonates. // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1974. № 12. P.465-469.

280. Hajdu I.P., Paalne L.J., Gal D., Vetcsinkina V. 1-Fenil-etil-hidroperoxid bomlasa metil(piridin)-dimetil-glioximata)-kobalt(III) jeleneleteben. // Magy Kem. Folyoir. 1988. V.94. №3. P. 138-142.

281. Hoen J.V., Chardes P.G., Hickam W.M. Thermal decomposition metal acetylacetonates, mass spectrometer studies. //J. Phys. Chem. 1958. V.62. №8. P.1098-1101.

282. Kamiya Y., Ingold K.U. The metal-catalyzed autoxidation of tetralin. III. Catalysis by manganese, copper, nickel and iron. // Canad. J. Chem. 1964. V.42. №5. P. 1027-1043.

283. Матиенко Л.И., Майзус З.К. Механизм самоторможения процессов окисления, катализированных соединениями никеля. // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. №2. С.317-322.

284. Васильев Р.Ф., Козлова З.Г., Чучукина Л.Г., Шляпинтох В.Я., Эммануэль Н.М. Об изменении каталитической активности стеарата никеля в процессе окисления этилбензола. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1960. №8. С.1337-1341.

285. Матиенко Л.И., Майзус З.К. Авторское свидетельство СССР. № 530875. Способ стабилизации углеводородов против окислительной деструкции. Опубликовано в Бюллетене изобретений № 37. 1976г. Приоритет от 3 декабря 1974г.

286. Мосолова Л.А., Матиенко Л.И., Майзус З.К., Брин Э.Ф. Влияние добавок фенола на катализированный ацетилацетонатом никеля распад гидроперекиси а-фенилэтила. // Кинетика и катализ. 1980. Т.21. №3. С.657-660.

287. Антоновский В.Л. Органические перекисные инициаторы. М.: «Химия», 1972. 448 С.

288. Антоновский В.Л., Хурсан С.Л. Физическая химия органических пероксидов. М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. 391 С.

289. Holdsworth J.D., Scott G., Williams D. Mechanism of Antioxidant Action: Sulphur-containing Antioxidants. // J. Chem. Soc. 1964. №12. P.4692-4699.

290. Chien C.W., Boss. C.R. Sulfur Compounds as Synergistic Antioxidants. // J. Polym. Sci. P A-l 1972. V.10. №6. P.1579-1600.

291. Graddon D.P. Divalent transition metal p-ketoenolate complexes as Lewis acids. // Coord. Chem. Rev. 1969. V.4. №1. P. 1-28.

292. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. Механизмы некоторых реакций с участием перекисей. // Успехи химии. 1960. Т.29. №4. С.425-439.

293. Брин Э.Ф. Решение обратных задач химической кинетики при исследовании сложных химических реакций. Дис. докт. хим. наук. М.: Ин-т химич. физики АН СССР. 1986. 254С.

294. Алгоритмы и программы. Информ. бюлл. ВНИЦ. №1. С.21-23.

295. Метелица Д.И. Механизм реакций прямого эпоксидирования олефинов в жидкой фазе. //Успехи химии. 1972. Т.41. №9. С. 1737-1765.

296. Гольдберг В.М., Обухова Л.К. Синергическое влияние KSt на ингибирующие свойства марганцевого катализатора окисления углеводородов. // Нефтехимия. 1964. Т.2. №2. С.294-302.

297. Dani С.М., Das А.К. Hetero-binuclear Shiff Base complexes of Copper(II) and Nickel(II) with Zinc(II) or Cadmium(II). // Indian J. Chem. Sect. A. 1984. V.23A. №12. P.l041-1043.

298. Aminabhovi T.M., Biradar N.S., Divaka M.S. Biologically Active Bimetallic Complexes Formed from Acetylacetonate of Copper, Cobalt and Nickel. // Inorg. Chim. Acta. 1984. №92. P.99-105.

299. Марголис Л.Я. Окисление углеводородов на гетерогенных катализаторах. М.: Химия, 1977. 327 С.

300. Голодов В.А. Синергические явления в катализе. // Росс. Хим. Ж. 2000. Т.44. №3. С.45-57.

301. Имянитов Н.С. Системы из нескольких катализаторов в металлокомплексном катализе. // Коорд. химия. 1984. Т. 10. №11. С.1443-1454.

302. Ашмор П. Катализ и ингибирование химических реакций. М.: Мир, 1966. 504 С.

303. Крылов О.В. О механизме модифицирования катализаторов. // Кинетика и катализ. 1982. Т.23. №1. С.250-254.

304. Рогинский С.З. Гетерогенный катализ. М.: Наука, 1979. 416 С.

305. Нориков Ю.Д., Салуквадзе Л.В. Влияние донорно-акцепторного модифицирования гетерогенного катализатора на жидкофазное окисление изопропилбензола. // ДАН. 1972. Т.203. №3. С.632-635.

306. Блюмберг Э.А., Нориков Ю.Д. //Гетерогенный катализ и ингибирование реакций жидкофазного окисления органических веществ. // В: Итоги науки и техники. Кинетика и катализ. М.: ВИНИТИ, 1984. Т. 12. С.3-143.

307. Drago R.S. Gaul J., Zombeck A., Straub D.K.// Preparation and Catalytic Oxidizing Properties of Polimer Supported Chelating and Schiff Base Complexes.//J. Am. Chem. Soc. 1986. V.102.№3. P. 1033-1038.

308. Королькова T.B., Романовский Б.В. Жидкофазное окисление кумола на фталоцианине железа(Н), закреплённом на цеолите NaY. // Нефтехимия. 1986. Т.26. №4. С.546-548.

309. Valente А.А., Vital J. Oxidation of pinane to 2- pinane hydroperoide over encaged metal phtalocyanines in Y zeolies. Mechanism and kinetic modelling. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V.156. P.163-172.

310. Evans S., Smith J.R.L. Oxidation of ethylbenzene by dioxygen catalyzed by supported iron porphyrins derived from iron(III)tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2. 2001. P.174-180.

311. Бончев П. Комплексообразование и каталитическая активность. М.: Мир, 1975. 312 С.

312. Ohkatsu Y., Osa Т. The Liquid-Phase Oxidation of Aldehydes with metal Tetra (p-tolyl)porphyrins. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1977. V.50. №11. P.2945-2949.

313. Takayanagi. Т., Yamamoto H., Kwan T. The Ligation of Phosphine Derivatives and Oxygen-binding Properties of Cobalt Mesoporphyrin IX Dimethyl Ester in Toluol. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1975. V.48. №10. P.2618-2622.

314. Carter M.J., Rillema D.P., Basolo F. Oxygen Carrier and Redox Properties of Some Neutral Cobalt Chelates. Axial and In-Plane Ligand Effects. // J.Am. Chem. Soc. 1974. V.96. №1. P.392-400.

315. Bolfo J.A., Smith T.D., Boas J.F., Pilbrow J.R. Electron Spin Resonance Study of the Oxidation of Cobalt(II) Tetraphenylporphyrintetrasulfonate. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976. №15. P.1495-1500.

316. Yordanov N.D. Spectroscopic studies of metal chelate complexes as Lewis acids and/or Bases. //J. Mol. Struct. 1978. V.47. №1. P. 107-127.

317. Шкляев А.А., Ануфриенко В.Ф. Исследование взаимодействий бисхелатов меди(П) с электронодонорными основаниями методом ЭПР и ЯМР. // Ж. структ. химии. 1975. Т. 16. №6. С. 1082-1096.

318. Шишков В.Ф., Воронкова В.К., Яблоков Ю.В., Батыр Д.Г. и Балан В.Т. Парамагнитный резонанс некоторых поликристаллических аддуктов бисф-дикетоната) кобальта(И). // Ж. структ. химии. 1973. Т. 14. №6. С.994-1002.

319. Tovrog B.S., Drago R.S. Ambidentate Nature of the Two Nitrogen Donor Sites in Imidazol and Related Molecules. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96. №9. P.2743-2750.

320. Sundberg R.J. and Martin R.B. Interactions of Histidine and Other Imidazole Derivatives with Transition Metal Iones in Chemical and Biological Systems. // Chem. Rev. 1974. V.74. №4. P.471-517.

321. Гарновский А.Д., Батыр Д.Г., Осипов O.A. и др.// Металл-хелаты как Льюисовские кислоты. Аддуктообразование азолов с Р-дикетонатами 3d-элементов. // Коорд. химия. 1976. Т.2. №5. С.614-621.

322. Crumbliss A.L., Basolo F. Monomeric Oxygen adducts of N,N'-Ethylene bis(acetylacetoniminato)ligand cobalt(II). Preparation and properties. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V.92. №1. P.55-60.

323. Дубровина A.C., Малькова A.M., Тушков В.И. Образование кислородных комплексов СоФЦ в растворах И^-диметилформамида. // Коорд. химия. 1964. Т.10. №9. С.1207-1210.

324. Morassi R., Bertini I., Sacconi L. Five-coordination in Fe(II), Co(II) and Ni(II) complexes. // Coord. Chem. Rev. 1973. V.ll. №14. P.343-402.

325. Sacconi L. The influence of geometry and donor-atom set on spin state of five-coordinate Cobalt(II) and Nickel(II) complexes. // Coord. Chem. Rev. 1972. V.8. №7. P.351-367.

326. Ciampolini M. A Cristal Field Model for High-Spin Five-Coordinated Nickel(II) Complexes. // Inorg. Chem. 1966. V.5. №1. P.35-40.

327. Safo M.K., Gupta G.P., Watson C.T., Simonis U., Walker F.A., Scheidt W.R. Models of Cytochromes b. Low-spin Bis-ligated (porphyrinato) iron(III)

328. Complexes with "Unusual" Molecular Structures and NMR, EPR, and Mossbauer Spectra.//J. Am. Chem. Soc. 1992. V.l 14. №18. P.7066-7075.

329. Safo M.K., Walker F.A., Raitsimring A.M. and e.a. Axial ligand Orientation in lron(lII)-Porphyrinates: Effect of Axial л-Acceptors. Characterization of the Low-Spin Complexes Fe (TPP)(4-CNPy)2.C104. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V.l 16. №17. P.7760-7770.

330. Walker F.A., Huynh B.H., Scheidt W.R., Osvath S.R. Models of Cytochromes b. Effect of Axial Ligand Plane Orientation on the EPR, and Mossbauer Spectra of Low-spin Ferrihemes. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V.108. №17. P.5288-5297.

331. Jager E.-G. Structure Activity Relationships of Bioanaloous Chelate Complexes with Macrocyclic Dianionic N4.2" and Tridentate [ONS]2" Ligand. // Bioinorg. Chem. 1997. №2. P.584-605.

332. Senge M.O. Axial Ligand Effect in Sterically Strained Porphyrins. A Cristallographic Study of Five and Six-coordinated Metal Complexes of 2,3,7,8,12,13Д7,18-Ос1аеАу1-5,10,15,20-1е1гап11горофЬупп.// J. Porph. and Phthal. 1998. V.2. №1. P.107-121.

333. Quinn R., Mercer-Smith J. Burstyn J.N., Valentine J.S. Influence of Hydrogen Bonding on the Properties of Iron Porphyrin Imidazole Complexes. An Internally Hydrogen Bonded Imidazole Ligand.// J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. №15. P.4136-4144.

334. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А. Окисление этилбензола в а-фенилэтилгидропероксид в присутствии ацетилацетонатов различных металлов и электронодонорных комплексообразующих добавок. // Нефтехимия. 1985. Т.25. №4. С.540-545.

335. Мосолова Л.А.,Матиенко Л.И., Майзус З.К. Влияние электронодонорных комплексообразующих добавок на каталитическую активность ацетилацетоната никеля в процессе окисления этилбензола. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. №4. С.731-735.

336. Gutmann V. The Donor-Acceptor Approach to Molecular Interaction. New-York, London: Plenum Press. 1978. 325 P.

337. Gutmann V. Solvent effect of reactivities of organometallic compounds. // Coord. Chem. Revs. 1976. V.8. №1. P.225-255.

338. Сычёв А.Я., Рейбель И.М., Стоянова Н.И. Кинетика жидкофазного окисления изопропибензола в присутствии координационных соединений переходных металлов с Р-дикетонами. // Ж. физ. химии. 1970. Т.44. №9 С.2419-2425.

339. Kamiya Y. Catalysis by Metal Acetylacetonates in the Autoxidation of Hydrocarbons.//J. Catal. 1972. V.24. №1. P.69-76.

340. Мосолова Л.А.,Матиенко Л.И., Майзус З.К. Влияние добавок солей натрия на эффективность катализирующего действия комплексов Ni(II) в процессах окисления. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. №8. С. 1760-1764.

341. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А., Майзус З.К. Каталитическое действие ацетилацетоната никеля в присутствии добавок солей металлов постоянной валентности в процессах окисления. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. №2. С.278-281.377. Pat.4013725 (US) (1974).

342. Floriani С., Calderazzo F. Demethylation of Z-Methylquanosine with Lithium-2-methyl-propane-2-thiolate. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1973. №12. P.384-388.

343. Hobday M.D., Smith T.D. Reaction of Antimony Halids and Transition-metal Carbonyls with Transition-metal ion Schiff-base Complexes. // J. Chem. Soc. A. 1971. №21. P.3424-3427.

344. Свитыч Р.Б., Бучаченко А.Л., Яблонский О.П., Ржевская Н.Н., Беляев В.А., Петухов А.А. Комплексообразование гидроперекисей с ацетилацетонатами переходных металлов. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. №1. С.73-85.

345. Малетин Ю.А. Природа химической связи в (З-дикетонатах Зd-мeтaллoв. // В кн.: Проблемы химии и применения Р-дикетонатов металлов. М.: Наука, 1982. С.5-11.

346. Бухтияров В.К., Крисс Е.Е., Бударин Л.И. Р-Дикетонаты марганца (III). // В сб.: р-Дикетонаты металлов. Владивосток: Изд-во Дальневост. Ун-та, 1990. С.70-80.

347. Nekipelov V.M., Zamaraev K.I. Outer-sphere coordination of organic molecules to electric neutral metal complexes. // Coord. Chem. Rev. 1985. V.61. №1. P. 185-240.

348. Некипелов B.M., Иванченко B.A., Замараев К.И. Эффекты энергетической компенсации в процессах замещения лигандов трис-хелатов Fe(III). // Кинетика и катализ. 1983. Т.24. №3. С.591-599.

349. Нестеров М.В., Иванов В.А., Потехин В.М. Разложение 1-фенилэтилгидропероксида в присутствии смешанного катализатора. I. // Кинетика и катализ. 1982. Т.23. №6. С. 1461-1465.

350. Мосолова JI.A., Матиенко Л.И. Влияние добавок электронодонорных комплексообразующих соединений на каталитическую активность стеарата лития в реакции окисления этилбензола. // Кинетика и катализ. 1984. Т.25. №5. С.1262-1264.

351. Цысковский В.К., Москович Ю.Л. Особенности реакции окисления углеводородов в гидроперекиси, катализированной солями металлов постоянной валентности. // Кинетика и катализ. 1974. Т. 15. №6. С. 14661469.

352. Козлов С.К., Товстохатько Ф.И., Потехин В.М. Катализаторы окисления изопропилбензола, активированные сопряжённым N-гетероциклическим лигандом 1,10-фенантролином. // Ж. прикл. химии. 1986. Т.59. №1. С.217-219.

353. Ohkubo К., Shimata Н., Shiotani Y., Okada М. A Theoretical Study of Catalytic Activity of Group I Metal Salts in Homogeneous Liquid-Phase Oxidation. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. V.44. №5. P. 1188-1197.

354. Ivanov S.K., Boneva M.I. Oxidation of ethylbenzene in the presence of lead naphthenate. // Oxid. Commun. 1984. V.7. №3-4. P.305-319.

355. Харлампиди X.E., Батыршин H.M., Иванов В.Г. Соли металлов постоянной валентности — катализаторы радикально-цепного окисления углеводородов. // Нефтехимия. 1980. Т.20. №5. С.708-710.

356. Петров Л.В., Соляников В.М., Петрова З.Я. Катализ гомолитического распада гидроперекисей ионами металлов постоянной валентности. // ДАН. 1976. Т.230. №2. С.366-370.

357. Von Onciul A., Crark Т. Enhanced Hyperconjugation and Facile 1,2-Halogen Shifts in Metal Cation Complexes of 2-Halogenoalkyl Radicals: An ab Initio Study. //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1989. №15. P.1082-1084.

358. Hofman H., Crark T. Electrostatic Catalysis of Oxidation Reactions by Metal Cations. An ab Initio Study. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V.113. №7. P.2422-2425.

359. Hofman П., Crark Т. Lithium Ion - Catalyzed Epoxidation by Triplet Dioxygen: An ab Initio Study. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. V.29. №6. P.648-650.

360. Монаков M.H., Кудряшов В.А., Кастальская-Бороздинская H.K. Каталитическая активность металлов переменной валентности при окислении н.-алканов. // Кинетика и катализ. 1981. Т.22. №1. С.183- .

361. Fenton D.E., Nave С. Anionic Hexafluoroacetylacetonate Complexes of Alcali Metals. //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1971. №13. P.662- .

362. Мосолова JI.A., Матиенко Л.И., Майзус З.К. Распад гидроперекиси а.-фенилэтила, катализированный бис(ацетилацетонатом) никеля в присутствии комплексообразующих электронодонорных добавок. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1981. №9. С. 1977-1980.

363. Patnaik С.Р., Mahapatra S.K., Surendra N., Panigrahi A.K., Panda R.S. Peroxy acid oxidations. I. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1987. V.60. №9. P.3391-3395.

364. Моисеев И.И., Варгафтик М.Н. Металлокомплексный катализ окислительных реакций: принципы и проблемы. // Успехи химии. 1990. Т.59. №12. С.1931-1959.

365. Uehara К., Kitamura F., Tanaka М. The Metal Ion - Catalyzed Alkoholysis of (3 - Dicarbonyl Compounds. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1976. V.49. №2. P.493-498.

366. Uehara K., Ohashi Y., Tanaka M. Bis(acetylacetonato) metal(II) -Catalyzed Addition of Acceptor Molecules to Acetylacetone. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1976. V.49. №5. P.1447-1448.

367. Nelson J.H., Howels P.N. Landen G.L., De Lullo G.S., Henry R.A. Catalytic addition of electrophiles to (3 dicarbonyles. // In: Fundamental research in homogeneous catalysis. N.Y.-L.: Plenum Press, 1979. V.3. P.921-939.

368. Basato M., Corain В., De Roni P., Favero G.,Jaforte R. Michael addition of P dicarbonyles to a,P - unsaturated ketones catalyzed by mixed sphere Pcarbonylenolate diphosphino metal complexes. I I J. Mol. Catal. 1987 V.42. №1. P.115-125.

369. Soloshonok V.A.,Cai Ch., Hruby V.J. A unique case of face diastereoselectivity in the Michael addition reactions between Ni(II) — complexes of glycine and chiral 3-(E-enoyl)-l,3-oxazolidin-2-ones. // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. (49). P.9645-9649.

370. Ковтун Г.А., Лысенко Д.Л., Моисеев И.И. Многократный обрыв цепей окисления р дикетонатов комплексами переходных металлов. // В сб.: XII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Рефераты докладов и сообщений. М.: Наука, 1981. №3. С.45-47.

371. Murdoch H.D., Nonhebel D.C. Acylation of Metal Chelates. Part I. The Influence of the Metal Ion and a (3 Diketone Ligand on the Point of Reaction. // J. Chem. Soc. 1962. №6. P.2153-2158.

372. Yida Y. The Charge transfer Complexes of MetaJ Chelates of 8 -Quinolinol with Various Halogen - substituted p - Benzoquinones. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. V.44. №10. P.2564-2565.

373. Koizami Sh., Yida Y. The Charge transfer Complexes of Metal Chelates of 8 - Quinolinol with 7,7,8,8, - Tetracyanoquinodimethane. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1973. V.46. №2. P.629-630.

374. Днепровский А.С. Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991 560 С.

375. Fukuzumi S., Kochi J.K. Kinetics of electrophilic. Brominations. Mechanistic Significance of the Third- Order Term. // Intern. J. Chem. Kinet. 1983 V.15. №10. P.249-266.

376. Веденеев В.И., Франкевич E.A., Кондратьев B.H., Медведев В.А. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: АН СССР, 1962. 206 С.

377. Foster R. Organic Charge Transfer Complexes. N.Y. - L.: Acad. Press, 1969. 387 P.

378. Кампар В.Э., Нейланд О.Я. Величины сродства к электрону нейтральных органических электроноакцепторных молекул. // Успехи химии. 1977. Т.46. №6. С.945 966.

379. Otsuko S., Nakamura A., Tatsuno Y. Oxygen Complexes of Nikel and Palladium formation structure and reactivities. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V.91. №25. P.6994-6999.

380. Гэрбэлэу Н.В. Индричан К.М. Применение масс спектрометрии для исследования координационных соединений. // Ж. неорг. хим. 1981.Т.26. №2. С. 291-301.

381. Ohrbach K.-H., Radhoff G., Kettrup A. Thermal Decomposition Study of Nikel(II) and Cobalt(II) - P - Diketonate Lewis - Base Adducts by

382. Simeltaneous TG DTA - MS Analysis. // J. Term. Anal. 1983. V.28. №1. P.155-160.

383. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. 411 С.

384. Balundi К.Н., Chakravorty A. New High Spin Square Pyramidal and Octahedral Complexes of Nikel(II). // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1973. V.9. №1. P.167-169.

385. Мосолова Л.А., Матиенко Л.И., Скибида И.П. Активация бис(ацетилацетоната) никеля Н-метилпирролидоном-2 в процессах окисления моноалкилбензолов до гидропероксидов. // Кинетика и катализ. 1988. Т.29. №5. С.1078-1083.

386. Hanotier J.,Hanotier-Bridoux M., de Radzitzky P. Effect of Strong Acids of the Oxidation of Alkylarens by Manganic and Cobaltic Acetates in Acetic Acid. //J. Chem. Soc., Perk. Trans. II. 1973. №4. P.381-386.

387. Russel G.A. The Rates of Oxidation of Aralkyl Hydrocarbons. Polar Effects in Free Radical Reaction.//J. Am. Chem. Soc. 1956. V.78. №5. P.1047-1054.

388. Сергеев П.Г., Фёдорова В.В. Жидкофазное окисление жирноароматических углеводородов газообразным кислородом. Гидроперекись толуола. // ДАН СССР. 1956. Т. 109. №4. С.796-797.

389. Reddy T.R., Jagannadham V., Murthy G.S.S. Oxidation of lactic and mandelic acids by nickel(III) ion in H2S04 medium via addition/elimination, a kinetic study.// Orient. J. Chem. 1986. V.2. №2. P.92-95.

390. Reddy T.R., Murthy G.S.S., Jagannadham V. Kinetiks and mechanism of oxidation of benzaldegyde and substituted benzaldegydes by Ni(Ill) ion in acedic acid water mixtures.// Ox id. Commun. 1986. V.9. №1-2. P.83-89.

391. Boozer C.B., Ponder P.W., Trisler J.C., Wzightman C.E. Deuterium isotope effects of the air oxidation of cumene.// J. Am. Chem. Soc. 1956. V.78. №8. P.1506-1507.

392. Russel G.A. Deuterium-isotope effects in the autoxidation of aralkylhydrocarbons. Mechanism of the interaction of peroxy radicals. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V.79. №14. P.3871-3877.

393. Рейбель И.М., Сычёв А.Я., Подгорная Л.П. Жидкофазное окисление изопропилбензола в присутствии ацетилацетоната кобальта(Н).// Ж. физ. хим. 1970. Т.44. №11. С.75-78.

394. Weerarathas S., Hronec М., Malik L., Vesely V.// Selectivity of metal polyphthalocyanine catalyzed oxidation of cumene.// React. Kinet. Catal. Lett. 1983. V.22. №1-2. P.7-11.

395. Hsu Y.F., Yen M.H., Cheng Ch.P. // Autoxidation of cumene catalyzed by transition metal compounds on polymeric supports. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. V. 105. №3. P. 137-144.

396. Антоновский В.Л., Макалец Б.И. О последовательности образования продуктов при жидкофазном окислении кумола. // ДАН СССР. 1961. Т. 140. №5. С.1070-1072.

397. Schneider Н. J., Busch R., Kramer R., e.a. Models for Enzyme Analogue Catalysis and Inhibition. // In: Nucleophility. Adv. Chem. Ser. / Eds. Harris J.M., McManus S.P. Washington: Am. Chem. Soc., 1987. 482 P.

398. Демлов Э.В. Влияние структуры межфазного катализатора на селективность реакции. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. №11. С.2094-2101.

399. Matienko L.I., Mosolova L.A., Skibida I.P. The composition catalysts for selective liquid phase oxidation of hydrocarbons to hydroperoxides by dioxygen. // In: Abstracts of 9th International Symposium of Homogeneous Catalysis. Israel. 1994. P.430-431.

400. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А. Селективное окисление этилбензола молекулярным кислородом. Влияние природы хелатного узла при катализе бициклическими комплексами никеля. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. №1. С.55-60.

401. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А. Селективное окисление этилбензола молекулярным кислородом. Влияние добавок макроциклического полиэфира 18-краун-6 на катализ бициклическими комплексами никеля. // Кинетика и катализ. 2003. Т.44. №2. С.237-245.

402. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А., Скибида И.П. Влияние добавок макроциклического лиганда 18-краун-6 на каталитическую активность Со(асас)2 в реакции окисления этилбензола. // Кинетика и катализ. 1990. Т.31. №6. С.1377-1381.

403. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А. Селективное окисление этилбензола молекулярным кислородом в присутствии комплексов никеля и кобальта смакроциклическими полиэфирами. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. №4. С.689-693.

404. Курамшин Э.М., Кочинашвили M.B., Злотский С.С., Рахманкулов Д.П. Влияние краун-эфиров на гомогенно-каталитическое окисление 1,3-диоксолана. //Докл. АН СССР. 1984. Т.279. №6. С. 1392-1393.

405. Rudler Н., Denise В. Copper(II)-catalyzed aerobic oxidation of indane in the presence of aldehydes: intermediate formation of hydroperoxides. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V.154. P.277-279.

406. Вельский В.К., Булычёв Б.М. Структурно-химические аспекты комплексообразования в системах галогенид металла — макроциклический полиэфир. // Успехи химии. 1999. Т.68. №2. С.136-153.

407. Sway M.I., Abushamblch A.S. Thermodinamic parameters for the complexations of 18-crown-6 with Ag+, Pb2+, Cd2+, Cu2+ and Ni2+ in themetanol-water solvents by conductometry. // Arab. Gulf. J. Sci. Res. 1997. V.15. №2. P.255-273.

408. Wu H.-F., Chen L.-W. Study of Host Guest Complexation of Alkalin Earth Metal Ion, Aluminium Ion and Transition Metal Ions with Crown Ethers by Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry. // J. Chin. Chem. Soc. 1998. V.45. №5. P.689-699.

409. Горднюк В.П., Котляр С.А. Первый случай синтеза комплексных соединений ароматических краун-амидинов.//Ж. общ. химии. . 1999. Т.69. №8. С.1404-1405.

410. Miki Т., Ikeda R., Nomura М. Extractive behavior of nickel chloride and isotopic enrichment of nickel in aqueous solution/crown ether system. // Technol. Rep. Osaka Univ. 1997. V.47. (2267-2282). P.127-132.

411. Meguro Y., Kitatsuji Y., Kimura Т., Yoshida Z. Steric effect of |3-diketone in synergistic extraction of actinide(ni) and lanthanide(III) with |3-diketone + 18-crown-6 ether / 1,2-dichloroethane. // J. Alloys and Сотр. 1998. V. (271-273). P.790-793.

412. Хираока M. Краун-соединения. M.: Мир, 1986. 363C.

413. Farago M.E. Transition Metal Compexes of "Crown Ethers". // Inorg. Chim. Acta. 1977. V.25. №1. P.71-76.

414. Hogen Esch Т.Е., Smid J. Ion Pair Structure of Divalent Carbanion Salts. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V.91. №16. P.4580-4581.

415. Алексеевский B.A., Муфтахов А.Г., Калмычкова Л.Я. Исследование комплексообразования некоторых Р-дикетонатов меди и никеля с а-пиколином в неводных средах. // Журн. неорг. химии. 1974. Т. 19. №8. С.2182-2190.

416. Dakka J., Sasson Y. Quaternary Ammonium Salts as Bifunctional Catalysts in the Oxybromination of Aromatic Compounds by Aqueous Hydrogen Bromide / Hydrogen Peroxide.//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. №19. P.1421-1430.

417. Barak J., Sasson Y. Dual-function phase-transfer catalysis in metal-assisted oxidation by hydrogen peroxide of styrene to benzaldehyde, acetophenone. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. №16. P.1266-1267.

418. Harustiak M., Hrones M., Ilavsky J. Kinetics and mechanism of cobalt bromide catalyzed oxidation of p-xylene in the presence of phase transfer catalysts. //J. Mol. Catal. 1989. V.53. №2. P.209-217.

419. Паничева Л.П., Третьяков Н.Ю., Березина С.Б., Юффа А .Я. Особенности жидкофазного окисления кумола молекулярным кислородом в присутствии солей Cu(II) в обратных мицеллярных системах. // Нефтехимия. 1994. Т.34. №2. С. 171-179.

420. Паничева Л.П., Турнаева Е.А., Паничев С.А., Юффа А.Я. Каталитическая активность мицеллярной формы катионных ПАВ при окислении кумола молекулярным кислородом. // Нефтехимия. 1998. Т.34. №4 .С.289-293.

421. Касаикина О.Т. Карташева З.С. Амфифильные свойства гидропероксидов и их проявление в процессах окисления. В: Тезисы XI Международной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов. «Пероксиды' 2003». М.: 2003. С. 188.

422. Csanyi L.J., Jaky К., Galbacs G. Investigation of catalytic behavior of ion-pair complexes of vanadium(V) in the liqid-phase oxidation of hydrocarbons with molecular 02. //J. Mol. Catal. A:Chem. 2000. V.164. P. 109-124.

423. Satpathy Ms.M., Pradhan B. Anion Complexes of Nickel(II) and Copper(II) Containing Uni-negative Bidentate Ligands. // Asian J. Chem. 1997. V.9. №4. P.873-876.

424. Yamaguchi. H., Katsumata K., Steiner M., Miketa H.J. Specific-heat measurements on the quasi-one-dimensional magnet (СНз).^№Вгз. //J. Magn. Magn. Mater. 1998. V.177-181(Pt.l). P.750-751.

425. Clark J.H., Miller J.M. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis. Part 6. C-Alkylation of (3-Dicarbonyl Compounds using Tetra-alkylammonium Fluoride. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1977. №1. P.1743-.

426. Fukui К., Ohubo К., Yamabe Т. The Catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and a-Pinene. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. V.42. №2. P.312-318.

427. Lintvedt R.L. Kernitsky L.K. Ligand Field Information from Charge-Transfer Spectra of Substituted Tris(l,3 diketonato)iron(III) Chelates. Spectrochemical Series for 1,3 - Diketones. // Inorg. Chem. 1970. V.9. №3. P.491-494.

428. Богатский A.B., Чумаченко Т.К., Супринович Е.С., Деркач А.Е., Кузьмин В.Е. В кн.: «Проблемы химии и применения |3-дикетонатов металлов». М.: Наука. 1982. 263С.

429. Pimental G.C., McClellan A.L. The Hydrogen Bond. San Francisco. 1960. Ch.4.

430. Harustiak M., Hrones M., Ilavsky J. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals. // React. Kinet. Catal. Lett. 1988.V.37. №1. P.215-220.

431. Makote R.D., Chatterjee С. Kinetics and mechanism of oxidation of ascorbic acid by cobalt(III) complexes in micellar media. // Inorg., Bioinorg., Phys.,Teor. Anal. Chem. 1998.V.37A. №1. P.21-25.

432. Alcantara R., Canoira L., Guilherme-Joao P., Santos J.-M., Vazquez I. Ethylbenzene oxidation with air catalysed by bis(acetylacetonate)nickel(II) and tetra-n-butylammonium tetrafluoroborate. // Appl. Catal. A: Gener. 2000. V.203. P.259-268.

433. Alcantara R., Canoira L., Guilherme-Joao P., Perez-Mendo P. Air oxidation of ethylbenzene by bis(acetylacetonate)nickel(II) and l-n-butyl-3-metylimidazolium hexafluorophosphate. // Appl. Catal. A: Gener. 2001. V.218. P.269-279.

434. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. 485 С.

435. Singh P.R., Sahal R. Chemical and Spectroscopic Studies in Metal (3-Diketonates. IV. Simpler Preparations of Metal 1,3-Diketonates and their Thiocyanation. //. Inorg. Chim. Acta. 1968. V.2. №1. P.102-106.

436. Петров Л.В., Дух М.П., Соляников B.M. Механизм торможения автоокисления циклогексанона алкштаммониевыми солями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. №9. С.2100-2102.

437. Brunelet Т., Jouitteau С., Gelbard G. Polymer-supported reagents, 4. Oxidation of alcohols by complex chromates, soluble models and supported species.//J. Org. Chem. 1986. V.51. №21. P.4016-4022.

438. Алиев З.Г., Каратеев A.M., Атовмян Л.О. Синтез и кристаллическая структура комплексных катализаторов на основе ониевых солей и хлорида цинка. // Коорд. химия. 1988. Т. 14. № 4 .С.530-.

439. Бурлакова О.В. Изучение природы комплексов Pd(acac)2 с фосфинами. // Пятая конференция молодых учёных ВУЗ'ов Иркутской обл., ч.1: Тезисы докл. Иркутский ун-т. 1987. С.124-125.

440. L'vov I.B., Ivanov Yu.V. Electronic structure of nickel(II) and copper(H) (3-diketonate complexes. // Поверхность. 1997. T.8. №1. C.5-18.

441. Hanzlik R.P., Williamson D. Oxygen Activaion by Transition Metal Complexes. 2 Bis(acetyIacetonato)cobalt(II) Catalyzed Oxidation of Tributylphosphine. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V.98. №21. P.6570-6573.

442. Wallace T.J., Skomoroski R.M., Lucchesi P.J. Iron Salt Catalyzed Decomposition of Cumene Hydroperoxide in Non - polar Media. // Chem and Ind. 1965. №42. P. 1764-1765.

443. Sumegi L., Norikov Yu. D. Studies on the decomposition of a-phenylethyl-hydroperoxide catalyzed by metal-acetylacetonates. // React. Kinet. Catal. Lett. 1979. V. 11. №4. P.365-370.

444. Drago R.S., Wayland B.B. A Double-Scale Equation for Correlating Enthalpies of Lewis Acid-Base Interactions.

445. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А. Патент на изобретение №2237050. Способ получения альфа-фенилэтилгидропероксида из этилбензола. Зарегистрировано в Государственном реестре изобретений Российской Федерации 27 сентября 2004 г. Приоритет от 3 декабря 2002г.