Превращения конденсированных гидрированных пиридинов и азепинов под действием активированных алкинов. Разработка нового подхода к синтезу аннелированных азоцинов и азонинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Воскресенский, Леонид Геннадьевич

• Воскресенский, Леонид Геннадьевич
• доктор химических наук
• 2009

Оглавление диссертации доктор химических наук Воскресенский, Леонид Геннадьевич

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1. СИНТЕЗ ВОСЬМИ И ДЕВЯТИЧЛЕННЫХ 14-, О-, 8

СОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ.

1.1. Восьмичленные гетероциклы.

1.1.1. Азоцины.

1.1.1.1. Электронная структура, системные изомеры.

1.1.1.2. Природные и искусственные соединения, содержащие азоциновый фрагмент.

1.1.2. Оксоцины, тиоцины и другие восьмичленные гетероциклы.

1.1.3 Синтез восьмичленных гетероциклов.

1.1.3.1. Общие методы синтеза

1.1.3.1.1. Электроциклическое раскрытие гетеро[4.2.0]октенов.

1.1.3.1.2. Внутримолекулярная реакция Хека.

1.1.3.1.3. Циклический олефиновый метатезис.

1.1.3.1.4. Другие реакции циклизации

1.1.3.1.4.1. Циклизация по Дикману.

1.1.3.1.4.2. Циклизации азидов.

1.1.3.1.4.3. Радикальные циклизации.

1.1.3.1.4.4. Внутримолекулярное алкилирование.

1.1.3.1.5. Расширение цикла.

1.1.3.2. Реакции циклоприсоединения в синтезе восьмичленных гетероциклов.

1.2. Девятичленные (гетеронины) и более крупные циклы

1.2.1. Гетеронины.

ХУ -1

1.2.1.1. Электронная структура.

1.2.1.2. Важнейшие природные и синтетические соединения с девятичленным гетероциклическим фрагментом.

1.2.2. Основные подходы к синтезу девятичленных гетероциклов.

1.2.2.1 Общие методы.

1.2.2.1.1. Реакция метатезиса.

1.2.2.2. Внутримолекулярная реакция циклизации.

1.2.2.2.1. Получение девятичленных лактонов.

1.2.2.2.2. Другие реакции циклизации.

1.2.2.2.3. Методы расширения кольца.

2. ИЛИДЫ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ. ОБЩИЕ

СВЕДЕНИЯ, СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ

СПОСОБНОСЬ

2.1. Аммонийные илиды, синтез и реакционная способность.

2.1.1. Депротонирование четвертичных аммонийных солей.

2.1.2. Десилилирование а-силилзамещённых аммонийных солей.

2.1.3. Использование катализаторов и УФ излучения.

2.1.4. Синтез из карбенов или каталитически полученных карбеноидов металлов.

2.1.5. Последние исследования в химии аммонийных илидов.

2.2 Гетероциклические аммонийные илиды.

2.2.1. Методы синтеза гетероциклических илидов.

2.2.2. Химические свойства гетероциклических илидов.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. ВВЕДЕНИЕ. ОСНОВНЫЕ ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ РАБОТЫ.

3.2. СИНТЕЗ ТЕТР АГИДРОПИРРО ЛО [3,2-с] ПИРИДИНОВ.

3.3 ТАНДЕМНЫЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО [3,2-с]ПИРИДИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АКТИВИРОВАННЫХ АЛКИНОВ.

3.3.1. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО [3,2-с]ПИРИДИНОВ С АДКЭ В ПРОТОННЫХ И АПРОТОННЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ.

3.3.2. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО [3,2-с] ПИРИДИНОВ С ЭТИЛПРОПИОЛАТОМ В ПРОТОННЫХ и АПРОТОННЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ.

3.3.3. НЕКОТОРЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПИРР0Л0[2,3-^А30ЦИН0В.

3.4. ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИЙ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО-7-ТРИФТОРАЦЕТИЛ-2,3,5-ТРИМЕТИЛПИРРОЛО [ 1,2-с] ПИРИМИДИНА С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ.

3.5. ТЕТРАГИДРОТИЕНО [3,2-с]ПИРИДИНЫ В РЕАКЦИИ С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ

3.6. (ТРИФТОР)АЦЕТИЛАМИНО-З-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-4,5,6,7

ТЕТРАГИДРОТИЕНО [2,3-с]ПИРИДИНЫ.

3.7. ТЕТРАГИДРОБЕНЗО [£]ТИЕНО [2,3-с]ПИРИДИНЫ В РЕАКЦИЯХ С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ.

3.8. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ.

3.9. ГИДРИРОВАННЫЕ КАРБОЛИНЫ В РЕАКЦИЯХ С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ.

3.9.1. Изучение взаимодействия тетрагидро у-карболинов с АДКЭ и этилпропиолатом.

3.9.2. Изучение реакционной способности тетрагидро-Р-карболинов с активированными алкинами.

3.10. ГЕКСАГИДРОАЗЕПИНОИНДОЛБ1 В РЕАКЦИЯХ С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ.

3.10.1. Синтез гексагидроазепино[4,3-£]- и [3,4-6]индолов.

Тандемные превращения гексагидроазепино [4,3-6] и [3,4-6] индолов под действием активированных алкинов.

3.11. ТЕТРАГИДРОПИРИДОПИРИМИДИНЫ В РЕАКЦИЯХ С АКТИВИРОВАННЫМИ АЛКИНАМИ.

3.12. 10-ЗАМЕЩЁННЫЕ

ТЕТРАГИДРОБЕНЗО [6] [1,6]НАФТИРИДИНЫ.

3.12.1. Синтез исходных соединений.

3.12.2. Реакции тетрагидробензо[Ь]нафтиридинов < активированными алкинами.

3.12.2.1. 10-Цианотетрагидробензо[^]нафтиридины.

3.12.2.2. 10-Карбамоилтетрагидробензо[6]нафтиридины.

3.12.2.3. 10-Метилтетрагидробензо[Ь][1,6]нафтиридины.

3.12.3. Изучение реакционной способности илидов бензо[Ь]оксопирроло[2Д-/| [1,6]нафтиридиния.

3.13. ИЗУЧЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ

СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

4. ВЫВОДЫ.

5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Превращения конденсированных гидрированных пиридинов и азепинов под действием активированных алкинов. Разработка нового подхода к синтезу аннелированных азоцинов и азонинов»

Актуальность проблемы

Одной из фундаментальных задач, стоящих перед химиками-органиками, является создание новых эффективных синтетических методов. Это связано прежде всего с тем, что открываются дополнительные синтетические возможности использования хорошо известных реагентов. Химия азотсодержащих гетероциклов является одной из наиболее динамично развивающейся областей органической химии. Поиск и изучение закономерностей протекания новых реакций, приводящих к образованию оригинальных гетероциклических систем, является актуальной задачей органической химии. Решение этой задачи расширяет синтетический потенциал органической химии, позволяет получать новые фундаментальные знания о закономерностях протекания органических реакций, делает доступными для изучения новые классы гетероциклов. Восьми-, девяти- и десятичленные (средние) гетероциклы до сих пор остаются малоизученными классами соединений. Это связано с тем, что методы синтеза такого рода соединений из ациклических предшественников ограничены по кинетическим параметрам. Между тем, средние циклы распространены в природе, являясь структурным фрагментом ряда алкалоидов, а некоторые из них находят применение в медицинской практике. Таким образом, разработка новых эффективных методов синтеза данных соединений является актуальной задачей.

На протяжении последних 10 лет автором проводилось систематическое изучение реакций алкинов, активированных электроноакцепторными заместителями, с (гетеро)аннелированными тетрагидропиридинами и азепинами. Данная реакция, открытая на кафедре органической химии Российского университета дружбы народов, представляет собой тандемный процесс, позволяющий в ряде случаев эффективно трансформировать легкодоступные синтоны в неописанные ранее оригинальные производные азоцинов и азонинов.

В соответствии с актуальностью выбранной научной темы, диссертационная работа направлена на изучение особенностей реакции активированных алкинов с (гетеро)аннелированными тетрагидропиридинами и азепинами, выявление закономерностей ее протекания в зависимости от особенностей строения аннелированного (гетеро)цикла субстрата и молекулы алкина, оптимизацию условий реакции для эффективного синтеза целевых соединений, установление ее химизма, а также на оценку биологической активности ряда синтезированных производных.

Цель работы состояла в разработке новых подходов к синтезу (гетеро)аннелированных гидрированных азоцинов и азонинов, в изучении строения и реакционной способности получаемых соединений, а также закономерностей протекания реакций тандемных превращений гидрированных азотсодержащих гетероциклов под действием активированных алкинов и выявлении биологически активных веществ, перспективных для дальнейшего изучения. Достижение поставленной цели включало решение ряда задач:

- разработку новых, либо оптимизацию уже описанных методов синтеза исходных (гетеро)аннелированных тетрагидропиридинов и гексагидроазепинов.

- поиск условий проведения реакций. выделение, идентификацию, установление структуры, изучение химических, физических и спектральных свойств синтезированных соединений

- проведение первичной оценки биологической активности некоторых синтезированных соединений в тестах "ш-у/^го".

Новизна — Все полученные научные результаты являются оригинальными и не имеют аналогов в литературе. Впервые описана и изучена реакция тандемных превращений конденсированных с ароматическим или гетероароматическим кольцом тетрагидропиридинов и азепинов, имеющих бензиламинный фрагмент, под действием активированных алкинов. В реакции тандемных превращений после образования в результате Михаэлевского присоединения аминного азота к тройной связи алкина аммонийного цвиттер-иона происходит либо расширение тетрагидропиридинового или тетрагидроазепинового колец до азоцинового или азонинового соответственно, либо их расщепление. Направление тандемных превращений определяется электронными эффектами, как конденсированного ароматического фрагмента, так и заместителей в тетрагидропиридиновом кольце, а также типом растворителя. Установлено, что в случае сильно электроноакцепторного конденсированного гетерокольца тандемные превращения, после образования цвиттер-иона, не приводят к расширению или расщеплению тетрагидропиридинового кольца, а связаны с образованием илида за счёт отщепления протона из бензиламмонийного фрагмента анионным центром цвиттер-иона.

Показано, что диметилзамещённые по тетрагидропиридиновому кольцу 2-11-тетрагидропирроло[3,2-с]пиридины в апротонных растворителях при действии активированных алкинов образуют смеси тетрагидропирроло[2,3-й(]азоцинов и З-винил-2виниламинопропил)пирролов, соотношение которых зависит от полярности используемого растворителя и электроноакцепторности заместителя 2-R в пиррольном кольце. Тетрагидропирролопиридины, не имеющие заместителей в тетрагидропиридиновом кольце, при действии алкинов образуют только тетрагидропирролоазоцины. В спиртах при действии алкинов тетрагидропиридиновое кольцо расщепляется с образованием 3-(алкоксиэтил)- или 3-алкоксиметилпирролов. Последние, при действии кислот Льюиса, циклизуются в тетрагидропирроло[2,3-яГ]азоцины. Реализация процесса расщепления - циклизации в режиме "one-pot" позволила синтезировать пирролоазоцины с выходами 65-80%.

Установлено, что тетрагидропиридиновое кольцо в тетрагидропирроло[1,2-с]пиримидине, имеющем иное сочленение пиррольного и тетрагидропиридинового колец, под действием этилпропиолата или АДКЭ (диметиловогог эфира ацетилендикарбоновой кислоты) и в метаноле, и в ацетонитриле расщепляются с образованием смесей замещённых пирролов. Направление тандемных превращений тетрагидротиенопиридинов определяется как порядком сочленения гетероколец, так и заместителями в тетрагидропиридиновом фрагменте. Если для превращений Ы-(о-хлорбензил)тетрагидротиено[3,2-с]пиридинов под действием АДКЭ в спиртах характерны реакции дебензилирования и расщепления тетрагидропиридинового кольца, то превращения 2-ациламидозамещённых тетрагидротиено[2,3-с]пиридинов с алкинами протекают легко. Из 2-трифторацетамидозамещённых и в ацетонитриле, и в метаноле, а из 2-ацетамидозамещённых в МеСЫ образуются тетрагидротиено[3,2-й(]азоцины с выходами от средних до высоких. В метаноле расширение тетрагидропиридинового кольца 2ацетамидозамещённых пиридинов сопровождается его расщеплением с участием молекулы растворителя. Основным же направлением взаимодействия 1,3-диметилтетрагидробензотиено[2,3-с]пиридинов с алкинами в метаноле является расщепление тетрагидропиридинового кольца с участием молекулы растворителя. Ожидаемые тетрагидробензотиено[3,2-¿/]азоцины были получены с выходом, не превышающим 9%.

Установлено, что 1-замещённые тетрагидроизохинолины под действием алкинов и в МеОН, и в МеСМ превращаются с высоким выходом в бензо[</]азоцины. Электронные эффекты заместителей в арильном фрагменте при С-1 практически не оказывают влияния на скорость и выход бензоазоцинов. Лишь в случае АДКЭ в МеОН из 1-арилзамещнных тетрагидроизохинолинов образуются ещё и продукты расщепления тетрагидропиридинового кольца.

Разработаны препаративные методы синтеза тетрагидроазоцино[4,5-6]- и [5,4-6]индолов и изомерных по положению кратной связи азонино[5,6-¿]индолов на основании тетрагидро-p- и у-карболинов, а также гексагидроазепино[4,3-6]- [3,4 -¿>]индолов и активированных алкинов. Показано, что 1-замещённые тетрагидро-|3-карболины под действием алкинов в ацетонитриле образуют тетрагидроазоцино[5,4-6]индолы. В метаноле из тетрагидро-Р- и у-карболинов при действии алкинов образуются смеси тетрагидроазоциноиндолов и 2-метоксиалкил-, и 3-метоксиметилиндолов (продукты расщепления тетрагидропиридинового кольца). В данных смесях продукты расщепления циклизуются под действием AICI3 в соответствующие азоциноиндолы, что позволило создать препаративный "one pot" метод синтеза последних (выход до 79-75%). Напротив, изомерные азепиноиндолы и в МеОН, и в MeCN при действии активированных алкинов в результате расщепления семичленного кольца легко и с высоким выходом превращаются в азониноиндолы. По-видимому, большая напряжённость тетрагидроазепинового кольца по сравнению с тетрагидропиридиновым и обуславливает лёгкость превращения.

Разработан метод синтеза 4-оксопиримидо[4,5-й(]азоцинов, основанный на тандемном расширении тетрагидропиримидинового кольца в 4-оксотетрагидропиридо[4,3-</]пиримидинах терминальными алкинами (метил, этил- и перфторфенилпропиолатами, ацетил- и тозилацетиленами) в метаноле при 25°С. Основным направлением превращений является расщепление тетрагидропиридинового кольца.

На примере 10-замещённых тетрагидро[Ь][/,б]нафтиридинов показано, что аннелирование к тетрагидропиридиновому кольцу сильно электроноакцепторного фрагмента изменяет направление тандемных превращений под действием алкинов. Причиной этого является высокая СН-кислотность метиленовой группы в бензиламмонийном фрагменте. Депротонирование последней анионным центром Михаэлевского цвиттер-иона обуславливает образование илида, определяя направление трансформаций. Синтезированы производные новых гетероциклических систем - 1-акрилоил- и 1-бензопирролино[2Д-/)[Л6]нафтиридинов и гексагидробензо[6]пиридо[3,4,5-<^,е][/,б]нафтиридинов. Показано, что илиды бензопирролонафтиридиния под действим электрофильных реагентов, через ароматизацию пирролинового фрагмента превращаются в ацилоксизамещённые тетрагидробензо[6]пирроло[2,1 -/]нафтиридины.

Действие метилата натрия и бензойной кислоты обуславливает расщепление тетрагидропиридинового фрагмента илидов, что приводит к образованию 3-гидрокси-1 -алкил-2-(2' -винил-4-цианохинолин-З -ил)пирролов.

Практическая значимость диссертационной работы состоит, прежде всего, в том, что был разработан эффективный метод синтеза труднодоступных гетероциклических соединений, обладающих биологической активностью. Обнаружено, что (гетеро)аннелированные тетрагидроазоцины являются новым классом ингибиторов ацетил- и бутирилхолинэстераз и могут быть использованы в качестве оригинального скаффолда для разработки препаратов для лечения нейродегенеративных заболеваний.

Строение всех соединений, синтезированных в рамках настоящего исследования, доказано с помощью комплекса спектральных данных,

1 13 включающего ЯМР Н , Си ИК-спектроскопию и масс-спектрометрию, для всех ключевых структур получены данные РСА, которые депонированы в Кембриджской базе структурных данных и сделаны общедоступными. Запатентован метод синтеза 4,5,6,9-тетрагидротиено[3,2-йГ|азоцинов.

Апробация работы. Результаты работы доложены и обсуждены на ряде конференций, включая 1-ю и 2-ю Всероссийские конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль-2000, Москва-2005), 17-й, 18-й и 20-й Международные конгрессы по химии гетероциклов (Вена-1999, Иокогама-2001, Палермо-2005), 22-й Европейский коллоквиум по химии гетероциклов (Бари-2006), 3-ю Международную конференцию "Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов" (Черноголовка-2006), IV Всероссийскую конференцию "Енамины в органическом синтезе", посвященную 90-летию со дня рождения В.С. Шкляева (Пермь-2007), XXXV, XXXVI, XXXVII, XXXVIII Всероссийские конференции по проблемам физики, химии, математики, информатики и методики преподавания (Москва, РУДН 1999, 2000, 2001, 2002) и другие. Автором прочитаны лекции в университетах г. Бари (Италия) (2003, 2008 гг.), Кардиффа (Великобритания) (2008 г.) и Уральском государственном техническом университете (2009 г.).

Публикации. Результаты работы представлены более чем в 50 публикациях, включая 23 статьи в журналах, рекомендуемых ВАК для публикации основных результатов докторской диссертации.

Личный вклад автора. В диссертационной работе обсуждены и обобщены результаты, полученные лично автором либо в соавторстве. Автор определял как цель и задачи научного направления исследований, так и разрабатывал методы их решения, проводил интерпретацию и описание результатов, обобщал и формулировал выводы.

Автор выражает глубокую благодарность своему научному консультанту профессору Варламову А.В., а также всем сотрудникам, принимавшим участие в проведении исследований: доц. Борисовой Т.Н., аспирантам Куликовой Л.Н., Соклаковой Т.А., Листратовой А.В., Акбулатову С.В., Воробьёву И.В., prof. Cosimo Altomare (University of Bari, Italy), д.б.н. Плотникову М.Б. (Томский научный центр РАМН), в.н.с. Борисову Р.С. (Институт нефтехимического синтеза им. Топчиева РАН). Автор выражает признательность к.х.н., с.н.с. Александрову Г.Г. (Институт общей и неорганической химии РАН им. Н.С. Курнакова) и д.х.н., с.н.с. Хрусталеву В.Н ( Институт элементорганических соединений РАН им. А.Н.Несмеянова) за выполнение рентгеноструктурного анализа ряда соединений, обсуждаемых в рамках настоящего исследования.

Структура и объём работы. Диссертация изложена на 461 странице машинописного текста, состоит из введения, обзора литературы, 13 глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы (310 ссылок), содержит 53 таблицы, 224 схемы и 42 рисунка.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Воскресенский, Леонид Геннадьевич, 2009 год

1. Sicher J. The stereochemistry of many-numbered rings 11 Progr. Stereochem. -1962.-Vol. 3.-P. 202-257.

2. Illuminati G., Mandolini L. Ring closure reactions of bifunctional chain molecules//Acc. Chem. Res. 1981. - Vol. 14,- №4. -P. 95-107.

3. Quin L. D. Conformational analysis of medium-sized heterocycles New York: VCHPublishers, Inc., 1988.-P. 181-216.

4. Al-Jalal N., Drew M.G.B., Gilbert A. The diverse photocycloaddition reactions of 4-methoxybenzonitrile: novel formation of azacyclo-octatetraenes // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985. - P. 85-86.

5. Hess Jr.B.A., Schaad L.G., Holyoke Jr.C.W. The aromaticity of heterocycles containing the imine nitrogen // Tetrahedron. 1975. - Vol. 31. - P 295-298.

6. Stevenson G.R., Schock L.E., Reiter R.C., Hansen J.F. An azocine anion radical and heats of formation of azocine dianions // J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105.-P. 6078-6082.

7. Paquette L.A., Kakihana T., Hansen J.F. Unsaturated heterocyclic systems. LXXV. Generation and protonation of azocinyl dianions // J. Am. Chem. Soc. -1971.-Vol. 93. -P.168-173.

8. Fletschinger M., Zipperer B., Fritz H., Prinzbach H. l//-aza and oxa-heterocinyl-anions planar-diatropic 10te-systems // Tetrahedron Lett. - 1987. -Vol. 28.-P. 2513-2516.

9. Hedaya F., McNeil D.V., Kent M.E., D'Angelo P.F., Schissel P. O. Flash vacuum pyrolysis. X. Azocine. Flash vacuum pyrolysis of 7,8-diazapentacyclo4.2.2.02,5.03,9.04,10.dec-7-ene (diazabasketene) // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - P. 3817.

10. Blicke F.F., Doorenbos N.J. The preparation of basic alcohols and basic alkyl chlorides which contain a 1-hexa-, 1-hepta- or 1-octamethylenimino radical // J. Am. Chem. Soc. 1954.-Vol. 76.-P. 2317.

11. Mutafova-Yambolieva V.N., Keef K.D. Frequency dependent a2-adrenoceptor mediated modulation of excitatory junction potentials in guinea-pig mesenteric artery // Eur. J. Pharmacol. 2001. - Vol. 411. - P. 123-128.

12. Malmberg A.B., Hedley L.R., Jasper J.R., Hunter J.C., Basbaum A.I. Contribution of alpha(2) receptor subtypes to nerve injury-induced pain and its regulation by dexmedetomidine // Br. J. Pharmacol. 2001. — Vol. 132. - P. 18271836.

13. Mashimo T., Pak M., Choe H., Inagaki Y., Yamamoto M., Yoshiya I. Effects of vasodilators guanethidine, nicardipine, nitroglycerin, and prostaglandin El on primary afferent nociceptors in humans // J. Clin. Pharmacol. — 1997. Vol. 37. — P. 330-335.

14. Toma C.P., Serban D.N., Costache V., Branitesteanu D.D. Characteristics and possible mechanisms of low-Na+ induced contractions in rat aorta // Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1995. - Vol. 352. - P. 88-93.

15. Skulnick H.I., Ludens J.H., Wendling M.G., Glenn E.M., Rohloff N.A., et al. Pyrimidinones. 3. TV-Substituted 6-phenylpyrimidinones and pyrimidinediones with diuretic/hypotensive and antiinflammatory activity // J. Med. Chem. 1986. - Vol. 29. 1499-1504.

16. Xian M., Li X., Tang X., Chen X., Zheng Z., Galligan J.J., Kreulen D.L., Wang P.G. iV-Hydroxyl derivatives of guanidine based drugs as enzymatic NO donors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. - Vol. 11. - P. 2377-2380.

17. Torisawa Y., Hashimoto A., Okouchi M., Iimori T., Nagasawa M., et al. Manzamine C congeners with modified azacyclic rings: synthesis and biological evaluation // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. - Vol. 6. - P. 2565-2570.

18. Harrison R.J., Gowan S.M., Kelland L.R., Neidle S. Human telomerase inhibition by substituted acridine derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. -Vol. 9.-P. 2463-2468.

19. Zuhair M.E., Abu-Al-Teman A., Hussein F.A., Salman S.R., Al-Dujaili D., Roche V.F. Synthesis and antimicrobial activity of iV-5-(4-t-amino-2-butynyl)thio-l,3,4-thiadiazol-2-yl.-2-carbamates // Eur. J. Med. Chem. 1992. -Vol. 27. - P. 93-99.

20. Hilpert K., Ackermann J., Banner D.W., Gast A., Gubernator K., et al. Design and synthesis of potent and highly selective thrombin inhibitors // J. Med. Chem. -1994.-Vol. 37.-P. 3889-3901.

21. Watthey J.W.H., Gavin T., Desai M. Bicyclic lactam inhibitors of angiotensin converting enzyme // J. Med. Chem. 1984. - Vol. 27. - P. 816-818.

22. Uchikawa O., Fukatsu K., Suno M., Aono T., Doi T. In vivo biological activity of antioxidative aminothiazole derivatives // Chem. Pliarm. Bull. 1996. - Vol. 44. - P. 2070-2077.

23. Schmutz J., Hunziker F., Hirt R., Dr. A. Wander A.-G. Ulein, das hauptalkaloid von aspidosperma ulei Mgf.aspidosperma-alkaloide, 1. Mitteilung // Helv. Chim. Acta. 1957. - Vol. 40.-P. 1189-1200.

24. Buchi G., Warnhoff E.W. The structure of uleine // J. Am. Chem. Soc. 1959. -Vol. 81.-P. 4433-4434.

25. Ohashi M., Joule J. A., Gilbert B., Djerassi G. The structures of five new Aspidosperma alkaloids related to uleine // Experientia. 1964. — Vol. 20. — № 7. -P. 363.

26. Atta-ur-Rahman, Muzaffar A. The isolation and structure of ervaticine, a new indole alkaloid from Ervatamia coronaria II Heterocycles. 1985. - Vol. 23. -№ 12.-P. 2975-2978.

27. Rojas Hernandez N.M., Diaz Perez C., Coto Perez O. Accion antimicrobiana de alcaloides de Vallesia antillana II Revista Cubana de Farmacia. 1977. - Vol. 11.-P. 249-255.

28. Kam T.-S., Yoganathan K., Li H.-Y. Tenuisines A, B and C, novel bisindoles with C2 symmetry from Kopsia tenuis II Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. -P. 8811-8814.

29. Alvarez M., Joule J.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds. United Kingdom: Chichester, 1994. - Vol. 25. - P. 261-278

30. Alvarez M., Joule J.A. The Alkaloids // Academic Press, 2001. Vol. 57.-P. 235-272.

31. Morales-Rios M. S., Espineira J., Joseph-Nathan. C-13 NMR spectroscopy of indole-derivatives // Magnetic Resonance in Chemistry. 1987. - Vol. 25. - P. 377-395.

32. Fletschinger M., Zipperer B., Fritz H., Prinzbach H. l//-aza- and oxa-heterocinyl-anions planar-diatropic 10 7t-systems // Tetrahedron Lett. - 1987. — Vol. 28.-P. 2517-2520.

33. Caccamese S., Azzolina R., Duesler E.N., Paul I.C., Rinehart Jr.K.L. Laurencienyne, a new acetylenic cyclic ether from the marine red alga laurencia obtuse II Tetrahedron Lett. 1980. - Vol. 21. - P. 2299-2302.

34. Imre S., Aydogmus Z. Secondary metabolites from the red alga Laurencia-Obtusa//Pharmazie. 1997. - Vol. 52.-№ 11.-P. 883-885.

35. Iliopoulou D., Vagias C., Harvala C., Roussis V. C(15) Acetogenins from the red alga Laurencia obtusa // Phytochemistiy. 2002. - Vol. 59. - P. 111-116.

36. Shimizu Y., Chou H.N., Bando H., Van Duyne G., Clardy J.C. Structure of brevetoxin A (GB-1 toxin), the most potent toxin in the Florida red tide organism Gymnodinium breve (Ptychodiscus brevis) // J. Am. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108. - P. 514-515.

37. Nicolaou K.C., Yang Z., Shi G., Gunzner J.L., Agrios K.A., Gartner P. Total synthesis of brevetoxin A // Nature. 1998. - Vol. 392. - P. 264-269.

38. Kadota I., Takamura H., Nishii H., Yamamoto Y. Total synthesis of brevetoxin B // J. Am. Chem. Soc. 2005. - Vol. 127. - P. 9246-9250.

39. Mazelis M., Scott K., Gallie D. Non-identity of cystine lyase with /?-cystathionase in turnip roots // Phytochemistry. 1982. - Vol. 21. - P. 991 -996.

40. Cetenko W.A., Morrisson G.C. /V,/V-dimethyl-l,2,4,5,6,7-hexahydrothiocino5,4-6.-indole-7-propanamine-3,3-dioxides and related thiocines.-Patent US4144349//Chem. Absr. 1979. - Vol. 91.-P. 5217.

41. Montchamp J.-L., Tian F., Frost J.W. Double Arbuzov reaction of in situ generated bis(trimethylsiloxy)phosphine with dielectrophiles: methodology for the synthesis of cyclic phosphinic acids // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 60766081.

42. Quin L.D., Middlemas E.D. A new approach to the synthesis of large-ring phosphorus compounds // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99. - P. 8370-8371.

43. Yoshimatsu M., Sato T., Shimizu H., Hori M., Kataoka T. A new method of generation of a-selenocarbenium ions from Se,0-heteroacetals and their reactions// J. Org. Chem. 1994.-Vol. 59.-P. 1011-1019.

44. Brown H.C., Jayaraman S. Three-carbon ring expansion of boracyclanes // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 34. - P. 3997-4000.

45. Paquette L.A. Valence isomerism in selected heterocyclic systems // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971. - Vol. 10. - P. 11-20.

46. Sket B., Zupan M. Regiospecific 2+2 photoaddition of phenyl substituted acetylenes to pentafluoropyridine // Tetrahedron. — 1989. — Vol. 45. № 6. — P. 1755-1758.

47. Sakamoto M., Takahashi M., Kimura M., Fujihira M., Fujita T., Iida I., Nishio T., Watanabe S. A novel photochemical dimerization of 2-alkoxy-3-cyanopyridines to pyridoazocines and mixed photodimers // J. Org. Chem. 1994. -Vol. 59.- P. 5117-5119.

48. Ramakrishna T.V.V., Sharp P.R. Naphthalenes, isoquinolines, and a benzazocine from zirconocene-copper-mediated coupling of benzocyclobutadiene with nitriles and alkynes // Org. Lett. 2003. - Vol. 5. - P. 877-879.

49. Sabui S.K., Venkateswaran R.V. Synthesis of helianane, an unusual marine sesquiterpene employing ring-expansion by flash vacuum thermolysis // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - P. 9653-9656.

50. Lamm B., Aurell C.J. Ring-expansion of some sulfur-containing heterocyclic compounds with dimethyl acetylenedicarboxylate // Acta Chem. Scand. Ser. B. -1982. Vol. 36. - P. 435-442.

51. Hori M., Kataoka T., Shimizu H., Komatsu O., Hamada K. Synthesis of new cyclic sulfur ylides, 9-alkyl-10-cyano-9-thiaphenanthrenes and their novel addition reactions with acetylenic electrophiles // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. - P. 36683673.

52. Dupont J., Pfeffer M. One-pot synthesis of heterocyclic compounds through insertion of alkynes into the Pd-C bond of activated cyclopalladated benzyl methyl sulphide // J. Organomet. Chem. 1987. - Vol. 321 - P. 13-16.

53. Brase S., Kirchhoff J.H., Kobberling J. Palladium-catalysed reactions in solid phase organic synthesis. // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - P. 885-939.

54. Dounay A., Overman L. The asymmetric intramolecular Heck reaction in natural product total synthesis // Chem.Rev. 2003. - Vol. 103. - № 8. - P. 29452963.

55. Sole D., Vallerdu L., Bonjoch. Palladium-catalyzed intramolecular coupling of aryl halides and ketone enolates: synthesis of hexahydro-2,6-methano-l-2 // J. Adv. Synth. Catal. -2001. Vol. 343. - P. 439-442.

56. Arnold L.A., Luo W., Guy R.K. Synthesis of medium ring heterocycles using an intramolecular Heck reaction // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - P. 3005-3007.

57. Denieul M.P., Laursen B., Hazell R., Skrydstrup T. Synthesis of the benzophenone fragment of balanol via an intramolecular cyclization event // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 6052-6060.

58. Young I.S., Ken* M.A. A homo 3+2. dipolar cycloaddition: the reaction of nitrones with cyclopropanes // Angew. Chem. Int. Ed. — 2003. — Vol. 42. — P. 3023-3026.

59. Обзор no реакции метатезиса см. например: Phillips A.J., Abell A.D. Ring-closing metathesis of nitrogen-containing compounds: applications to heterocycles, alkaloids, and peptidomimetics // Aldrichimica Acta. 1999. - Vol. 32. - P. 75-90.

60. Grubbs R.H., Schwab P., Nguyen S.T. Patent US 6111121. - 2000.

61. Vo-Thang G., Boucard V., Sauriat-Dorizon H., Guibe F. Ring closing metathesis of unsaturated amides as a route to short and medium-sized unsaturated lactams and to ethylenic pseudopeptides // Synlett. 2001. - P. 37-40.

62. Wakamatsu H., Blechert S. A highly active and air-stable ruthenium complex for olefin metathesis // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - Vol. 41. - P. 794-796.

63. Barluenga J., Mateos C., Aznar F., Valdes C. A Straightforward and Versatile synthetic approach to 1-azabicyclic alkaloids // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. -P. 7114-7122.

64. Deiters A., Martin S.F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. -P. 2199-2238.

65. Leonard N.J., Old M., Chiavarelli S. Cyclic aminoacyloins and aminoketones. IV. Dependence of transannular interaction upon the relative location of N and CCO // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - P. 6234-6239.

66. Niwa H., Kuroda A., Yamada K. A convenient synthesis of (±)-retronecine // Chem. Lett. 1983. - P. 125-126.

67. Leonard N.G., Milligan T.W., Brown T.L. Transannular interaction between sulfide and ketone groups // J. Am. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - P. 4075-4084.

68. David O, Meester W.J.N., Bierauegel H., Shoemaker H.E., Hiemstra H., Van Maarseveen J.H. Intramolecular Staudinger ligation: a powerful ring-closure method to form medium-sized lactams // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. - Vol. 42. -P. 4373-4375.

69. Pearson W.H., Hutta D.A., Fang W. Azidomercurations of alkenes: mercury-promoted Schmidt reactions // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 8326-8332.

70. Manzoni L., Belvisi L., Scolastico C. Synthesis of 8,5-fused bicyclic lactam by stereo- and regioselective radical cyclization // Synlett. 2000. - P. 1287-1288.

71. Wang J., Li C. Investigation of bis(tributyltin)-initiated free radical cyclization reactions of 4-pentenyl iodoacetates // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - P. 12711276.

72. De Campo F., Lastécouéres D., Verlhac J.-B. New copper(I) and iron(II) complexes for atom transfer radical macrocyclisation reactions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - P. 575-580.

73. Kumar V.S., Floreancing P.E. Electron transfer initiated cyclizations: cyclic acetal synthesis through carbon-carbon a-bond activation // J. Am. Chem. Soc. -2001.-Vol. 123.-P. 3842-3843.

74. Kan T., Fujiwara A., Kobayashi H., Fukuyama T. Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 6267-6276.

75. Winkler J.D., Stelmach J.E., Axten J. Two highly efficient syntheses of scalemic azocines // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - P. 4317-4318.

76. Vedejs E., Galante R.J., Goekjian P.G. A Thio-Diels-Alder route to the azocine ring system. Total synthesis of (±)-otonecine // J. Am. Chem. Soc. 1998. -Vol. 120.-P. 3613-3622.

77. Olah G.A., Fung A.P., Malhotra R. Synthetic methods and reactions; 991. Preparation of cyclic ethers over superacidic perfluorinated resinsulfonic acid (Nafion-H) catalyst // Synthesis. 1981. - P. 474-476.

78. Voskressensky L.G., Borisova T.N., Soklakova t. A., Kulikova L. N., Borisov R. S., Varlamov A. V. First Efficient One-Pot Synthesis of Tetrahydropyrrole2,3-¿/.azocines and Tetrahydroazocino[4,5-Z?]indoles.// Lett. Org. Chem. — 2005. -Vol.2.-P. 18-20.

79. Pflantz, R.; Tielmann, P.; Roessle, M.; Hoenke, C.; Christoffers, J. Eight-membered-ring lactams New scaffolds for combinatorial chemistry prepared by ring-expansion of 1,4-diketones with primary amines // Eur. J. Org. Chem. - 2007. -P. 3227-3238.

80. Sakamoto Y., Tamegai K., Nakata T. Stereoselective ring expansion via bicyclooxonium ion. A novel approach to oxocanes // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. -P. 675-678.

81. Vanecko J.A., Wan H., West F.G. Recent advances in the Stevens rearrangement of ammonium ylides. Application to the synthesis of alkaloid natural products // Tetrahedron. 2006. - Vol. 62. - № 6. - P. 1043-1062.

82. Narita K., Shirai N., Sato Y. Rearrangement of 2-benzocycloammonium N-methylides. // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 2544-2549.

83. Evans P.A., Holmes A.B. Medium ring nitrogen heterocyles // Tetrahedron. -1991. Vol. 47. - P. 9131-9166.

84. См. обзор: Yet L. Metal-mediated synthesis of medium-sized rings // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100. - P. 2963-3008.

85. Chow C.P., Shea K.J., Sparks S.M. Type 2 intramolecular TV-acylnitroso Diels-Alder reaction: stereoselective synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - P. 2637-2640.

86. Sparks S.M., Chow C.P., Zhu L., Shea K.J. Type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reaction: scope and application to the synthesis of medium ring lactams // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69. - P. 3025-3035.

87. Kostik E.I., Abiko A., Oku A. Tetrahydroquinolizinium ylides: preparation and 1,3-dipolar cycloaddition // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - P. 1638-1646.

88. Leal Badaro Trindade A.C., dos Santos D.C., Gil L., Marazano C., Pereira de Freitas Gil R. Synthesis of new azocine derivatives and their functionalization by nucleophilic addition to their iminium salts // Eur. J. Org. Chem. 2005. - P. 1052-1057.

89. Balaban A.T., Oniciu D.C., Katritzky A.R. Aromaticity as a cornerstone of heterocyclic chemistry // Chem.Rev. 2004. - Vol. 104. - P. 2777-2812.

90. Anastassiou A.G., Eahus S. W. Alkali metal azonides. Acidity of l#-azonine // J. Am. Chem. Soc. 1972. - Vol. 94. - P. 2537-2538.

91. Anastassiou A.G. Heteronins // Acc. Chem. Res. 1972. - Vol. 5. - P. 281288.

92. Schleyer P.V.R., Nyulaszi L., Karpati T. To what extent can nine-membered monocycles be aromatic? // Eur. J. Org. Chem. 2003. - P. 1923-1930.

93. Somers K.R.F., Kryachko E.S., Ceulemans A. Azonine, a "nearly" forgotten aromatic molecule // J. Phys. Chem. 2004. - Vol. 108. - P. 4059-4068.

94. Для соединения 137 см.: Bindra A.P., Elix J.A., Garratt P. J., Mitchell R.H. 4,5:6,7-Dibenzoxonin and 4,5:6,7-dibenzothionin // J. Am. Chem. Soc. — 1968. -Vol. 90.-P. 7372-7373.

95. Anastassiou A.G. Pericyclic synthesis and study of select pi frames // Acc. Chem. Res. 1976. - Vol. 9. - P. 453-458.

96. Salcedo R., Martinez A., Sansores L.E. Five and nine membered (heteronines) heterocyclic molecules. Theoretical approach // Tetrahedron. — 2001. Vol. 57. — P. 8759-8765.

97. Svoboda G.H., Neuss N., Gorman M. Alkaloids of Vinca rosea Linn. (Catharanthus roseus G. Don.). V. Preparation and characterization of alkaloids // J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1959. - Vol. 48. - P. 659-660.

98. Neuss N., Gorman M., Hargrove W., Cone N.J., Biemann K., Buchi G., Manning R.E. Vinca Alkaloids. XXI. The structures of the oncolytic alkaloids Vinblastine (VBL) and Vincristine (VCR) // J. Am. Chem. Soc. 1964. - Vol. 86. -P. 1440-1442.

99. Lobert S., Vulevic В., Correia J.J. Interaction of vinca alkaloids with yubulin: A comparison of vinblastine, vincristine, and vinorelbine // Biochemistry. 1996. -Vol. 35.-P. 6806-6814.

100. Chatterjee S.K., Laffray J., Patel P., Ravindra R., Qin Y., Kuehne M.E., Bane S.L. Interaction of tubulin with a new fluorescent analogue of vinblastine // Biochemistry.-2002.-Vol. 41.-P. 14010-14018.

101. Brossi A., Suffness M. Antitumor bisindole alkaloids from Catharanthus roseus (L.). The Alkaloids. San Diego: Academic Press Inc., 1990. - Vol. 37. -P. 133-204.

102. См.: Brossi A., Suffness M. Antitumor bisindole alkaloids from Catharanthus roseus (L.). The Alkaloids. — San Diego: Academic Press Inc., 1990. Vol. 37. — P. 77-131

103. Первый синтез (+)vinblastin см.: Yokoshima S., Ueda Т., Kobayashi S., Sato A., Kuboyama Т., Tokuyama H., Fukuyama T. Stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine // J. Am. Chem. Soc. 2002. - Vol. 124. - P. 21372139.

104. Uprety H., Bhakuni D.S. Laurifonin, laurifine and laurifinine, three new dibenzjX/jazocine alkaloids from cocculus laurifolia // Tetrahedron Lett. 1975. -Vol. 16.-P. 1201-1204.

105. Theuns H.G., Lenting H.B.M., Saleminc C.A., Tanaka H., Shibata M., Ito K., Lousberg RJ.J. Neodihydrothebaine and bractazonine, two dibenzc/,/)azonine alkaloids of Papaver bracteatum 11 Phytochemistry. 1984. - Vol. 23. - P. 11571166.

106. Klayman D.L., Lin A.J., McCall J.W., Wang S., Townson S., Grogl M., Kinnamon K.E. 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 13. Derivatives with antifilarial activity // J. Med. Chem. 1991. - Vol. 34. - P. 1422-1425.

107. Kikumoto R., Tamao Y., Ohkubo K., Tezuka T., Tonomura S., Okamoto S., Funahara Y., Hijikata A. Thrombin inhibitors. 2. Amide derivatives of N alpha-substituted L-arginine // J. Med. Chem. 1980. - Vol. 23. - P. 830-836.

108. Grell W., Hurnaus R.; Griss G., Sauter R., Rupprecht E., Mark M., Luger P., Nar H., Wittneben H., Muller P. Repaglinide and related hypoglycemic benzoic acid derivatives //J. Med. Chem. 1998. - Vol. 41. - P. 5219-5246.

109. Cutler Horace G., Jacyno John M., Harwood John S., Dulik Deanne, Goodrich Patsy D., Roberts Rodney G. Botcinolide: a biologically active natural product from Botrytic cinere II Biosci. Biotechnol. Biochem. — 1993. Vol. 57. -P. 1980-1982.

110. Cutler H.G., Parker S.R. Botcinol: a natural Product Herbicide. Patent US 5679341A, CAN 127:342923. - 1997.

111. Reino J.L., Duran-Patron R.M., Daoubi M., Collado I.G., Hernandez-Galan R. Biosynthetic studies on the botcinolide skeleton: new hydroxylated lactones from botrytis cinerea II J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. - P. 562-565.

112. Kigoshi H., Niwa H., Yamada K., Stouk T.J., Clardy J. The three-dimensional structure of neohalicholactone, an unusual fatty acid metabolite from the marinesponge halichondria okadai kado // Tetrahedron Lett. 1991. - Vol. 32. - P. 24272430.

113. Baba Y., Saha G., Nakao S., Iwata C., Tanaka T., Ibuka T., Ohishi H., Takemoto Y. Asymmetric total synthesis of halicholactone // J. Org. Chem. -2001.-Vol. 66.-P. 81-88.

114. Gille S., Ferry A., Billard T., Langlois B.R. Synthesis of a-trifluoromethylated nitrogen heterocycles // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68. -P. 8932-8935.

115. Kaul R., Surprenant S., Lubell W.D. Systematic study of the"synthesis of macrocyclic dipeptide /?-turn mimics possessing 8-, 9-, and 10- membered rings by ring-closing metathesis // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - P. 3838-3844.

116. Langer P., Eckardt T., Stoll M. Efficient synthesis of butenolide-medium ring ether hybrids by a 3 + 2. cyclization-ring-closing metathesis strategy // Org. Lett. -2000.-Vol. 2.-P. 2991-2993.

117. Galli C., Illuminati G., Mandolini L. Ring-closure reactions. I. Kinetics of lactone formation in the range of seven- to twelve-membered rings // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - P. 8374-8379.

118. Tabuchi T., Kawamura K., Inagaga J., Yamaguchi M. Preparation of medium-and large-ring lactones. Sml2-induced cyclization of co-(a-bromoacyloxy) aldehydes // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27. - P. 3889-3890.

119. Molander G.A., Etter J.B., Harring L.S., Thorel P.J. Investigations on 1,2-, 1,3- and 1,4-asymmetric induction in intramolecular Reformatskii reactions promoted by samarium(II) iodide // J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. -P. 8036-8045.

120. Rastetter W.H., Phillion D.P. Template-driven macrolide closures // J. Org. Chem. 1981.-Vol 46.-P. 3209-3214.

121. Trost B.M., Michellys P.Y., Gerusz V.J. A facile cycloisomerization for the formation of medium and large rings via allenes // Angew. Chem. Int. Ed. 1997. -Vol. 36.-P. 1750-1753.

122. Homsi F., Rousseau G. Preparation of medium-ring lactones and lactams by electrophilic cyclizations // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 5255-5258.

123. Kan T., Fujiwara A., Kobayashi H., Fukuyama T. Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 6267-6276.

124. Jonson A. Ylide Chemistry. New York: Academic Press, 1969.

125. Stevens T.S., Creighton E.M., Gordon A.B., MacNicol M. CCCCXXIII.— Degradation of quaternary ammonium salts. Part 1 // J. Chem. Soc. 1928. - P. 3193.

126. Stevens T.S. CCLXX.—Degradation of quaternary ammonium salts. Part II // J. Chem. Soc. 1930. - P. 2107-2112.

127. Campbell A., Houston A.H.J., Kenyon J. The rearrangement of 1-phenacyl-a-phenylethyldimethylammonium bromide // J. Chem. Soc. 1947. - P. 93-101.

128. Brewster J.H., Kline M.W. Nucleophilic displacement via frontal attack. The stereochemistry of the Stevens rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74.-P. 5179-5184.

129. Millard B.J., Stevens T.S. 630. Electrophilic rearrangements: stereochemistry and allylic transformations // J. Chem. Soc. 1963. - P. 3397.

130. Chantrapromma K., Ollis W.D., Sutherland I.O. Base catalyzed rearrangements involving ylide intermediates. Part 18. Competing 1,2., [1,3], and1,4. rearrangements of ammonium ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1983.-P. 1049.

131. Schollkopf U., Ludwig U., Ostermann G., Patsch M. Hinweise auf den radikalischen ablauf der stevens-umlagerung des benzyl-dimethyl-phenacyl-ammoniumylids // Tetrahedron Lett. 1969. - Vol. 10. - P. 3415.

132. Sommelet M. // C.R. Hebd. Sceances. Acad. Sci. 1937.-Vol. 205.-P. 56.

133. Beard W.Q. Jr, Hauser C.R. Consecutive ortho substitution rearrangements starting with 2- and 4- substituted benzyltrimethylammonium ions // J. Org. Chem. 1960.-Vol. 25.-P. 334.

134. Beard W.Q. Jr, Hauser C.R. Ortho-substitution rearrangement of certain substituted dibenzyldimethyl-ammonium ions by sodium amide in liquid ammonial //J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - P. 371-377.

135. Jones G.C., Beard W.Q., Hauser C.R. Ortho-substitution rearrangement and other reactions of the benzyldimethylanilinium ion by sodium amide in liquid ammonia // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28. - P. 199-209.

136. Kantor S.W., Hauser C.R. Rearrangements of benzyltrimethylammonium ion and related quaternary ammonium ions by sodium amide involving migration into the ring 1,2,3 //J. Am. Chem. Soc. 1951.-Vol. 73.-P. 4122-4129.

137. Bumgardner C.L., Hsu H.-B., Afghahi F., Roberts W.L., Purrington S.T. Reactions of alkylbenzyldimethylammonium halides with amide in liquid ammonia // J.Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - P. 2348-2354.

138. Jon'czyk A., Lipiak D., Sienkiewicz K. New 1,4. sigmatropic rearrangement of ammonium benzylides: synthesis of ortho-cyanomethyl-substituted aromatic aldehydes // Synlett. 1991. - P. 493-496.

139. Zdrojewski T., Jon'czyk A. On the 1,4. sigmatropic rearrangement of ammonium benzylides // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - P. 1355-1359.

140. Jemison R.W., Ollis W.D. Orbital symmetry control in the rearrangements of allylic ammonium ylides and a novel related thermal rearrangement // Chem. Commun. 1969. - P. 294.

141. Coldham I., Middleton M.L., Taylor P.L. iV-Alkylation and 2,3.-sigmatropic rearrangement of iV-allyl a-amino esters // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1997. -P. 2951.

142. Jon'czyk A., Zdrojewski T., Grzywacz P., Balcerzak P. 1,4. and [2,3] Sigmatropic rearrangements of ylides generated from 7V-(a-cyano)allyl-iV-cyanomethyl-AyV-dimethylammonium perchlorates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1996.-P. 2919.

143. Mageswaran S., Ollis W.D., Sutherland I.O. Base catalyzed rearrangements involving ylide intermediates. Part 9. The rearrangement reactions of cyclic allylic ammonium and sulphonium ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. -P.1953.

144. Neeson S.J., Stevenson P.J. Stereoselective route to ./V-methyl-2,3-CIS-dissubstituted piperidines // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - P. 3993.

145. Hyett D.J.; Sweeney J.B., Tavassoli A., Hayes J.F. Factors affecting the 3,2.-sigmatropic rearrangements of didehydropiperidinium ylids // Tetrahedron Lett. — 1997.-Vol. 38.-P. 8283.

146. Vedejs E., Hagen J.P., Roach B.L., Spear K.L. Ring expansion by 2,3.sigmatropic shift: conversion of five-membered into eight-membered heterocycles // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43. - P. 1185.

147. Vedejs E., Arco M.J., Renga J.M. Conformational control of olefin geometry in 2,3-sigmatropic ring expansion // Tetrahedron Lett. 1978. - Vol. 19. - P. 523.

148. Lednicer D., Hauser C.R. A novel ring enlargement involving the ortho substitution rearrangement by means of sodium amide in liquid ammonia 1 // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - P. 4449.

149. Mander L.N., Turner J.V. Synthesis of beta, gamma-unsaturated aldehydes by the 2,3.-sigmatropic rearrangement of allylic ammonium ylides // J. Org. Chem. — 1973.-Vol. 38.-P. 2915.

150. Heffe W. Die Stevens-Umlagerung von allyl-phenacyl-ammoniumsalzen // Helv. Chim. Acta. 1964. - Vol. 47. - P. 1289.

151. Honda K., Igarashi D., Asami M., Inoue S. Stereoselective synthesis of oxygenated trisubstituted olefins using yV-ylides 2,3.-rearrangement // Synlett. -1998.-P. 685.

152. Hill R.K., Morrison J.D. Asymmetric synthesis. — London: Academic Press, 1984. Vol. 3. - Ch. 8. - P. 503-572.

153. Kaiser G.V., Ashbrook C.W., Baldwin J.E. Stereospecific alkylation of penicillin at C-6 using a nitrogen ylide. Methyl-6-a-allyl-6-.beta.-Ar,7V-dimethylaminopenicillanate // J. Am. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93. - P. 2342.

154. Mageswaran S., Ollis W.D., Southam D.A., Sutherland I.O., Thebtaranonth Y. Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 11. Rearrangements of 3-phenylprop-2-ynylammonium ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1981.-P. 1969.

155. Iwai I., Hiraoka T. Studies on Acetylenic Compounds XXXIV*1 Rearrangement of propargylammonium halyd derivatives // Chem. Pharm. Bull. -1963.-Vol. 11.-P. 1556.

156. Chantrapromma K., Ollis W.D., Sutherland I.O. The thermal rearrangements of pentadienylammonium ylides. Competing 1,2., [3,2], and [5,2] rearrangements // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. - P. 673.

157. Vedejs, E.; West, F. G. Ylides by the desilylation of alpha-silyl onium salts // Chem. Rev. 1986.-Vol. 86.-P. 941.

158. Vedejs E., Martinez G.R. Methylides from trimethylsilylmethylsulfonium, -ammonium, -immonium, and -phosphonium salts // J. Am. Chem. Soc. 1979. -Vol. 101.-P. 6452.

159. Zhang C., Maeda Y.3 Sato Y. Reaction of N,N-dia\ky\-N-(trimethyIsily 1 )methy 1-y-substituted allylammonium salts with cesium fluoride // Chem. Pharm. Bull. 1998. - Vol. 46. - P. 572.

160. Sato Y., Sakakibara H. Formation of ammonium ylides by the cleavage of silicon—carbon bonds of triphenylsilylmethylammonium salts // J. Organomet. Chem.- 1979.-Vol. 166.-P. 303.

161. Sato Y., Yagi Y., Koto M. Ylide reactions of benzyldimethyl(triorganosilyl)methyl.ammonium halides // J. Org. Chem. 1980. -Vol. 45.-P. 613.

162. Nakano M., Sato Y. Rearrangement of (substituted benzyl) trimethylammonium ylides in a nonbasic medium: the improved Sommelet-Hauser rearrangement // J. Org. Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 1844.

163. Tanaka T., Shirai N., Sugimori J., Sato Y. Selection of a Sommelet-Hauser or a Stevens rearrangement pathway of 7V,iV-dimethyl(substituted benzyl)ammonium N-alkylides // J. Org. Chem. 1992. - 57. - P. 5034.

164. Maeda Y., Sato Y. Mechanism of the Stevens rearrangement of ammonium ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. - P. 1491.

165. Zhang C., Maeda Y., Shirai N., Sato Y. Generation and reaction of benzylammonium TV-methylides with vV-cyanomethyl or vV-(ethoxycarbonylalkyl) groups // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. - P. 25.

166. Padwa A., Hornbuckle S.F. Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom ione pairs // Chem. Rev. 1991. — Vol. 91. - P. 263.

167. Franzen V., Kuntze H. Untersuchungen iiber Carbene, IV Reaktionen von carbenen mit aliphatischen aminen // Liebigs Ann. Chem. 1959. - Vol. 627. -P. 15.

168. Saunders M., Murray R.W. The reaction of dichlorocarbene with amines // Tetrahedron. 1960. - Vol. 11. - P. 1.

169. Parham W.E., Potoski J.R. Reactions of allylamines with dichlorocarbene // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. - P. 275.

170. Bamford W.R., Stevens T.S. 911. A new reaction of aliphatic diazo-compounds // J. Chem. Soc. 1952. - P. 4675.

171. Tomioka H., Suzuki K. Fonnal activation of CH bonds toward carbene bycapto-dative substituents // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. - P. 6353.

172. Tomioka H., Yamada S., Hirai K. Generation, detection, and reaction of ammonium ylides in reactions of 2-[(dimethylamino)alkyl.phenyl]phenylcarbenes // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60. - P. 1298.

173. Hata Y., Watanabe M. Fragmentation reaction of aziridinium ylids. II // Tetrahedron Lett. 1972. - Vol. 13. - P. 4659.

174. West F.G., Glaeske K.W., Naidu B.N. One-step synthesis of tertiary a-amino ketones and a-amino esters from amines and diazocarbonyl compounds // Synthesis. 1993.-P. 977.

175. Osipov S.N., Sewald N., Kolomiets A.F., Fokin A.V., Burger K. Synthesis of a-trifluoromethyl substituted a-amino acid derivatives from methyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - P. 615.

176. West F.G., Naidu B.N. New route to substituted piperidines via the Stevens l,2.-shift of ammonium ylides // J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115. -P. 1177.

177. West F.G., Naidu B.N., Tester R.W. Profound catalyst effects in the generation and reactivity of carbenoid-derived cyclic ylides // J. Org. Chem. -1994.-Vol. 59.-P. 6892.

178. West F.G., Naidu B.N. Applications of Stevens l,2.-shifts of cyclic ammonium ylides. A route to morpholin-2-ones // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. -P. 6051.

179. West F.G., Naidu B.N. Piperidines via ammonium ylide l,2.-shifts: a concise, enantioselective route to (-)-epilupinine from proline ester. J. Am. Chem. Soc. 1994.-Vol. 116.-№ 18.-P. 8420-8421.

180. Naidu B.N., West F.G. A short, enantioselective synthesis of (—)-epilupinine from proline via a spirocyclic ammonium ylide // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53. -P. 16565-16572.

181. Beall L.S., Padwa A. An approach to the cephalotaxine ring skeleton using an ammonium ylide/Stevens 1,2.-rearrangement // Tetrahedron Lett. 1998. -Vol. 39.-P. 4159-4162.

182. Doyle M.P., Tamblyn W.H., Bagheri V. Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds // J. Org. Chem. 1981. -Vol. 46.-P. 5094-5103.

183. Clark J.S., Hodgson P.B. Intramolecular generation and rearrangement of ammonium ylides from copper carbenoids: a general method for the synthesis of cyclic amines // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. - P. 2701-2705.

184. Clark J.S., Hodgson P.B. An enantioselective synthesis of the CE ring system of the alkaloids manzamine A, E and F, and Ircinal A. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol. 36.-P. 2519-2522.

185. Wright D.L., Weekly R.M., Groff R., McMills M.C. A metallocarbenoid approach to the formation of spirocyclic ammonium ylides leading to the preparation of medium-sized azacane rings // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. -P. 2165-2169.

186. Couty F., Durrat F., Evano G., Marrot J. Ring expansions of 2-aikenylazetidinium salts a new route to pyrrolidines and azepanes // Eur. J. Org. Chem. 2006. - P. 4214-4223.

187. Curtis E.A., Worsencroft K.J., Padwa A. Cyclization of rhodium carbenoids using ester and amido carbonyl groups // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. — P. 3319-3322.

188. LaRochelle R.W., Trost B.M and Krepski L.R. Preparation and chemistry of vinyl sulfonium ylides. New synthetic intermediates // J. Org. Chem. 1971. -Vol. 36.-P. 1126.

189. Hauser C.R., Kantor S.W. and Brasen W.R. Rearrangement of benzyl sulfides to mercaptans and of sulfonium ions to sulfides involving the aromatic ring by alkali amides 1,2 // J. Am. Chem. Soc. 1953. - Vol. 75. - P. 2660.

190. Ratts K.W. and Yao A.N. Stable sulfonium ylids // J.Org. Chem. 1966. -Vol. 31.-P. 1185.

191. Muroni D., Saba A., Culeddu N. A concise highly enantioselective cascade synthesis of indolizidine alkaloids with a quaternary stereocenter // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. - Vol. 15. - P. 2609.

192. Zhou C-Y., Yu W-Y., Chan P.W.H., Che C-M. Ruthenium porphyrin catalyzed tandem sulfonium/ammonium ylide formation and 2,3.-sigmatropic rearrangement. A concise synthesis of (±)-platynecine // J. Org. Chem. 2004. -Vol. 69. - № 21. - P. 7072-7082.

193. Muroni D., Saba A., Culeddu N. Stable chiral spirocyclic 5,5.-ammonium ylides using a metallo carbenoid approach // Tetrahedron. 2006. - Vol. 62. -P. 1459-1466.

194. Kevin W. Glaeske, Naidu B.N., West F.G. Stereoselective formation and rearrangement of morpholinium ylides derived from copper carbenoids. // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. - Vol. 14. - P. 917-920.

195. J. Stephen Clark, Mark D. Middleton. Synthesis of novel a-substituted and a,a-disubstituted amino acids by rearrangement of ammonium ylides generated from metal carbenoids // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. - № 5. - P. 765-768.

196. Vanecko J.A., West F.G. A novel, stereoselective silyl-directed stevens 1,2.-shift of ammonium ylides // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. -№ 17. - P. 2813-2816.

197. Roberts E., Sancon J.P., Sweeney J.B. A new class of ammonium ylid for 2,3.-sigmatropic rearrangement reactions: ene-endo-spiro ylids // Org. Lett. -2005. Vol. 7. - № 10. - P. 2075-2078.

198. Ollis W.D., Ramsden C.A. // Adv. Heterocycl. Chem. 1976. - Vol. 19. -P. 1.

199. Яшунский В.Г., Огородникова В.В., Холодов JI.E. Сиднонимины -основной циклизацией iV-нитрозоаминоацетонитрилов // ХГС. 1980. -С. 1244-1247.

200. Gerrit L'abbe, Lieve Bastin, Wim Dehaen, Suzanne Toppet, Pieter Delbeke. Reactions of 5-cloro-l,2,3-thiadiazolium salts with activated methylene compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. - P. 2545-2552.

201. Ranganathan D., Bamezai S., Saini S. A serendipitous finding of L-proline as a precursor to novel mesoionic synthon: delineationn of new transformations // Indian J. Chem. Sec. B. 1991. - February - P. 169-175.

202. Kuhn A., Plug C., Wentrup C. Direct observation of a carbene pyridine ylide by matrix IR spectroscopy. Rearrangements of 2-pyridylacylcarbenes // J. Am. Chem. Soc.-2000.-Vol. 122.-P. 1945-1948.

203. Ramsden C.A. Mesomeric betaine derivatives of heteropentalenes // Tetrahedron. 1977. - Vol. 33. - P. 3193-3202.

204. Branislav Musicki. Syntesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of novel heteropentalene mesomeric betaines, pyrrolol,2-е.imidazole mesomeric betaines //J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55.-P. 910-918.

205. Potts K.T., Datta S.K., Marshall J.I. The Pyrrolo3,4-c.pyrazole system, a new 107r-electron heteropentalene // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44. - P. 622-626.

206. Padwa A., Austin D.J., Precedo L., Zhi L. Cycloaddition reactions of pyridinium and related azomethine ylides // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. -P. 1144.

207. Kostik E.I., Abilco A., Oku A. Tetrahydroquinolizinium ylides: preparation and 1,3-dipolar cycloaddition // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - P. 1638-1646.

208. Шевчук М.И., Чернюк И.Н., Ягодинец Н.И., Жук Е.Н., Волынская Е.М. Синтез и физико-химические свойства четвертичных солей Nфенацилбензо/.хинолина // Журнал Органической химии. 1983. - том 19. -С. 647-650.

209. W. David Ollis, Stephen P. Stanforth. Heterocyclic mesomeric betaines. Part 1. Synthesis and cycloaddition reactions of hetero derivatives of the phenalenide anion // J. Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1989. - P. 945-952.

210. Tamura Т., Miki Y., Hayashi H., Sumida Y., Ikeda M. New six-membered aromatic betaines from 8-acylaminoquinolines // Heterocycles 1977. - Vol. 3. -P. 281-284.

211. Kanemasa S., Kobira S., Kajigaeshi S. Cycloaddition reaction of a new peripheral azomethine ylid to symmetrically substituted olefin // Chem. Lett. -1980.-P. 951-954.

212. W. David Ollis, Stephen P. Stanforth. Heterocyclic mesomeric betaines. Part 5. Synthesis and cycloaddition reactions of hetero derivatives of the 2-methylene-l,2-dihydro-l,3-phenalenylene dianion // J. Chem.Soc. Perkin Trans. 1. 1989. -P. 965-968.

213. Coppola B.P., Noe M.C., Shih-Kuang Hong S. Regiocontrol in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of mesoionic compounds with acetylenic dipolarophiles // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38.-P. 7159-7162.

214. Perrin S., Monnier K., Laude В., Kubicki M. M., Blacque O. Reactions of an open-chain analogue of reissert compound hydrofluoroborate salt with ethyl acrylate. A reinvestigation // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - P. 1753-1754.

215. Manley P.W., Rees C. W., Storr R. C. Formation of 3H-1,3-benzodiazepines by cycloaddition of l,3-oxazol-5-ones to 2-phenylbenzazete // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. - P. 1007-1008.

216. Berk H.C., Franz J.E. Synthesis of carbonyl cyanide alkylhydrazones // Synth. Commun. 1980.-P. 189-193.

217. Ranganathan D., Bamezai S. A novel and practical one step synthesis of 5,6-dihydro-3-phenyl-4i/-pyrrolol,2-Z?.pyrazole (withasomnine) // Synth. Commun. — 1985.-P. 259-265.

218. Ranganathan D., Bamezai S. A novel intramolecular redox reaction: the transformation of L-proline to N-amino-2-pyrrolidones via a mesoionic system // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - P. 5739-5742.

219. Sebahar P.R., Williams R.M. The asymmetric total synthesis of (+)- and (-)-spyrotryprostatin В // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. - P. 5666-5667.

220. Mageswaran S., Ollis W.D., Sutherland I.O., Thebtaranonth Y. Effect of transition-state geometry on the 2,3.-sigmatropic rearrangments of ammonium ylides // Chem. Commun. 1971. - P. 1494-1495.

221. Borisova T.N., Varlamov A.V., Sergeeva N.D., Soldatenkov A.T., Zvolinskii O.V. Pyrrolo3,2-c.piperidines// Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) — 1987.-Vol. 23.-P. 799-803.

222. Варламов A.B., Воскресенский Л.Г., Борисова Т.Н., Чернышев А.И., Левов А.Н. Гетероциклизация оксимов тропинона и З-метил-З-азабицикло3.3.1 .нонан-9-она с ацетиленом в суперосновной среде.// ХГС. -1999. С.683-688.

223. Voskressensky L.G., de Candia М., Carotti A., Borisova T.N., Kulikova L.N., Varlamov A.V., Altomare C. Investigations on the antiplatelet activity of pyrrolo3,2-c.pyridine- containing compounds. // J.Pharm. Pharmacology. 2003. - Vol.55.-P.323-332.

224. Nozaki K., Sato N., Ikeda К., Takaya H. Synthesis of highly functionalized y-butyrolactones from activated carbonyl compounds and dimethyl acetylendicarboxylate // J.Org. Chem. 1996.-Vol. 61.-№ 14.- P. 4516-4519.

225. Jones R.A., Bean P.G. The chemistry of pyrroles //Acad. Press, New York. — 1977.-Vol. 34.-P. 177

226. Simchen, G.; Schmidt, A. A Simple Method for the Preparation of Aryl Trifluoromethyl Ketones // Synthesis. 1996 . - P. 1093 - 1094.

227. T.N.Fife, J.E.C. Hutchins. General acid catalysis of the hydrolysis of acetal analogues of high basicity. The hydrolysis of 2-(substituted phenyl)-N,N-dimethyl-1,3-imidazolidines // J.Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98. - P. 2536-2543.

228. J.B. Lambert, Gen-Tai Wang, D.E.Huseland, L.E.Takiff. Acid-catalyzed ring-chain tautomerism in 1,3-diazolidines // J.Org.Chem. 1987. - Vol. 52. - P. 68-71.

229. Т.Н. Борисова, А.Э. Алиев, E.A. Сорокина, A.A. Синицина, A.B. Варламов //ХГС.- 1995. -№.4. -P. 534-539.

230. А. Ф. Пожарский. Теоретические основы гетероциклов // М.: Химия. — 1985.-c.279

231. A.W. Weston, R.J. Michael. Studies in the thiophene series. V. Wolff-Kishner reduction // J. Org. Chem. 1949. - Vol.14. - P. 638-643.

232. O.W. Gooding, C.C. Beard. Use of mercaptoacetaldehyde dimmer in a novel thienoannelation sequence. A short synthesis of ticlopidine // Heterocycles. 1991 -Vol. 32.-P. 1777-1780.

233. Gewald K., Schinke E., Boticher H. Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, VIII. 2-Amino-thiophene aus methylenaktiven Nitrilen, Carbonylverbindungen und Schwefel //Chem. Ber. 1966. - Vol. 99. - P. 94-98.

234. Fondjo E.S., Dopp D., Henkel G. // Reactions of some anellated 2-aminothiophenes with electron poor acetylenes // Tetrahedron. — 2006. — Vol. 62. — P. 7121-7131.

235. Kambe M, Arai E., Suzuki M., Tokuyama H., Fukuyama T. Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy for enantioselective synthesis of FR-900482 analogues // Org. Lett. 2001. - Vol. 3. - P. 2575-2578.

236. Cheung G.K., Earle M.J., Faihurt R.A., Heaney H., Shuhaibar K.F., Eyley S.C., Ince F. A mild and convenient high-yield alternative to the protic acid catalysed Pictet-Spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines // Synlett. 1991. — Vol. 10.-P. 721.

237. C.J. Cattanach, A. Cohen, B.J. Heath-Brown. Indole series. IV. Tetrahydro-5H-pyrido4,3-6.indoles as serotonin antagonists // J. Chem. Soc. — 1968. — Vol. 10. P.1235-1242.

238. В. И. Дуленко, И.В. Комисаров, A.T. Долженко, Ю.А. Николюкин. /?-Карболины, химия и нейробиология // Институт физ.-орг. Химии и углехимии АН Украины, Киев. 1992.

239. Hephzibah J. Kumpaty, Sukanta Bhattacharyya. Efficient synthesis 7V-alkyl tetrahydroisoquinolines by reductive amination // Synthesis. — 2005. — P. 22052213.

240. Clemo, G.R.; Felton, D.J.I. The chemistry of the carbazoles // J. Chem. Soc. -1951.-P. 700-702.

241. Hester, J.B. Azepinoindoles // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. - P. 38043808.

242. Bascop, S.I.; Laronze, J.-Y.; Sapi, J. New dimethylaminoalkyl substituted auxine derivatives // Monatshefte fur Chemie. 1999. - Vol. 130. - P. 1159-1166.

243. Cook A.H., Reed K. J. Experiments in the piperidine series. Part I. // J.Chem. Soc. 1945. - P. 399-402.

244. Huber I., Fulop F., Bernath G. Saturated heterocycles.136. Synthesis of 2-substituted 2-azaacridone derivatives. // J. Heterocycl. Chem. 1987. - Vol. 24. -P. 1473-1478.

245. Gatto F., Rosaria del Giudice M., Mustazza C. Synthesis of 10-amino-l,2,3,4-tetrahydrobenzo/;.[ 1,6]naphthyridines and related derivatives. // J.Heterocycl. Chem. 1996. - Vol. 33. - P. 1807.

246. Oka Hiroko, Iida Masashi, Sato Yoshitaka, Honda Maki. -Patent US 6294547 Bl. // Chem. Abstrs. 1999. - Vol. 130.-P. 110251.

247. Kostik E.I., Abiko A., Oku A. Tetrahydroquinolizinium ylides: preparation and 1,3-dipolar cycloaddition. // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - P. 1638.

248. Краткий справочник физико-химических величин. Издание десятое, испр. и дополн. / Под ред. А.А. Равделя и A.M. Пономаревой СПб.: «Иван Федоров», 2003 г. - С. 193.

249. Aggarwal, V. K; Fang, G. Y.; Jonathan, P.;. Charmant, H.; Graham, M. Tandem Formation and 2,3. Rearrangement of Methylene Ammonium Ylides Derived from Amines and the Simmons-Smith Reagent.// Org. Lett. 2003. -Vol. 5.-P. 1757-1759.

250. Audrey, A.; Larmanjat, B.; Marrot, J.; Couty, F.; David, O. Strained azetidinium ylides: new reagents for epoxidation // Chem. Commun. -2007. P. 2500-2510.

251. Robiette, R.; Conza M.; Aggarwal V. K. Delineation of the factors governing reactivity and selectivity in epoxide formation from ammonium ylides and aldehydes. //Org. Biomol. Chem.- 2006. Vol. 4. - P. 621-627.

252. Chopard P.A.; Searle, R.J.D.; Devitt, F.H. The Reaction of Stable Phosphoranes with Acid Anhydrides. A New Synthesis of Acetylenic Ketones.// J.Org.Chem. 1965. -Vol. 30. - P.1015-1017.

253. Papageorgiou C. D.; Cubillo de Dios M. A.; Ley S. V.; Gaunt M. J. Enantioselective organocatalytic cyclopropanation via ammonium ylides.// Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004. - Vol. 35. - P. 4641-4650.

254. Seko T., Katsumata S., Kato M., Manako; Jun-ichiro , Ohmoto K. N-carbamoyl nitrogen-containing fused ring compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient //-Patent US 7368444. 06.05.2008

255. Frank E.M. Effect of Alzheimer's disease on communication function. // J. S. C. Med. Assoc.- 1994.- Vol. 90.- P.417^123.

256. Xiong G, Doraiswamy P.M . Combination drug therapy for Alzheimer's disease: what is evidence-based, and what is not? // Geriatrics. 2005.- Vol. 60. -P. 22-26.

257. Ellman, G.L. Tissue sulfhydryl groups.// Arch. Biochem. Biophys. 1959.-Vol. 82. P. 70-77.

258. Takacs-Novak К., Box К.J., Avdeev A.// Int. J. Pharm. 1997. - Vol. 151. -P. 235-241.

259. SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

260. Borisova T.N., Varlamov A.V., Sergeeva N.D., Soldatenkov A.T., Zvolinskii O.V. Pyrrolo3,2-c.piperidines.// Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) -1987.-Vol.23 -P.799-803.

261. Borisova T.N., Stazharova I.A., Aliev A.E., Prostakov N.S., Varlamov A.V. Synthesis and nitration of NH- and N-vinyl-4,5,7-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo3,2-c.piridines.//Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). -199.l-Vol.27- P.1105-1110.

262. Tiwari, R. K.; Singh, D.; Singh, J.; Chhillar, A. K.; Chandra, R.; Verma, A. K. Synthesis, antibacterial activity and QSAR studies of l,2-disubstituted-6,7-dimethoxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.// Eur. J. Med. Chem.- 2006 41. — P. 40-49.

263. Cheng, P; Huang, N.; Jiang, Z.Y.; Zhang, Q.; Zheng, Y. T.; Chen, J. J.; Zhang, X. M.; Ma, Y.B. 1-Aryl-tetrahydroisoquinoline analogs as active anti-HIV agents in vitro // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. - Vol. 18. - P. 2475-2478.

264. Aubry S., Pellet-Rostaing S., Faure R., Lemaire M. Racemic and diastereoselective synthesis of aryl and heteroaryl tetrahydroisoquinolines via the Pictet-Spengler reaction // J. Heterocyclic Chem. 2006. - Vol. 43. - P. 139-148.

265. Glusa, E.; Gruener, H.; Hägen, A.; Lohmann, D.; Foken, H. Synthesis and a-adrenolytic activities of 2-(l,4-benzodioxan-2-yl-methyl)-6,7-dimethoxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives // Pharmazie. -1990. — Vol. 45. — P. 408-410.

266. Viel C., Dorme R., Rumpf P. Synthesis and properties of new 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroand 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. II. 1-Phenyl- and 1-benzyl-derivatives // Bull. Soc. Chim. France. -1966. Vol. 6. - P. 1956-1966.

267. Ludwig M., Hoesl C., Hoefner G., Wanner, K. T. Affinity of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives to the ion channel binding site of the NMDA receptor complex. //Eur. J. Med. Chem. -2006.-Vol. 41.-P. 1003-1010.

268. Rosnati, Vittorio; Palazzo, Giuseppe. The synthesis of some 5-carbolines by the Fischer reaction.//Gazzetta Chimica Italiana. 1954.-Vol. 84.-P. 644-648

269. Freier K., Huebner H., Metz H., Schroeder H., Zeile K. Reactions of 1-aryl-l,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines in acid solution. //Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1965.-Vol. 684.-P. 159-187.