Поведение аренов в реакциях с нитроалканами в полифосфорной кислоте тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Аксенов, Николай Александрович

• Аксенов, Николай Александрович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Аксенов, Николай Александрович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Методы аминирования аренов путем С-Н функ-

ционализации (литературный обзор)

1.1. Классические многостадийные методы аминирования

1.2. Аминирование с помощью металлоорганических соединений

1.3. Аминирование аренов с помощью 8]^Н-процессов

1.4. Прямое электрофильное аминирование аренов

1.4.1. Гидроксиламин и его производные в качестве

реагентов для электрофильного аминирования

аренов

1.4.2 Галогенамины как реагенты для электрофильного

аминирования аренов

1.4.3. Азидоводородная кислота и азиды как реагенты

для электрофильного аминирования аренов

1.4.4. Иные реагенты электрофильного аминирования

2.1. Реакции первичных нитросоединений с аренами в

полифосфорной кислоте

2.1.1. Новый метод прямого электрофильного ацетами-дирования и аминирования аренов

2.1.2. Прямое электрофильное аминирование аренов

2.1.3. Особенности реакции индолов с нитроэтаном в среде полифосфорной кислоты

2.1.4. Особенности реакции анилинов с нитроэтаном в среде полифосфорной кислоты

2.1.5. Новый метод синтеза бензоксазолов

2.1.6. Новый метод синтеза изатинов

2.2. Реакции нитрометана с аренами в полифосфорной кислоте

2.2.1. Новый метод прямого карбамоилирования аренов

2.2.2. Новый метод прямого карбоксилирования аренов

2.3. Реакции аренов и вторичных нитроалканов в полифосфорной кислоте

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Поведение аренов в реакциях с нитроалканами в полифосфорной кислоте»

ВВЕДЕНИЕ

Ароматические амины и их производные являются важными интермедиатами в синтезе различных веществ, которые широко применяются во многих сферах человеческой деятельности, некоторые из производных анилидов сами представляют коммерческий интерес. Это, например, фармацевтические препараты, такие как парацетамол, лидокаин, а также различные красители и пигменты, промежуточные продукты, например, ацетоацетанилид [1-4].

Наиболее важным подходом к синтезу таких соединений является С-Н - функционализация. Это связано с тем, что такие методы позволяют в одну стадию получить в молекуле необходимую функциональную группу, не требуя предварительного введения галогена или других заместителей. Это также важно с точки зрения «зеленой химии», которая за последние годы стала приобретать все большее значение [5].

В литературе имеется большое количество работ, посвященных методам прямого нуклеофильного аминирования, в первую очередь, электронодефицитных гетероциклических соединений, например [57]. Стандартными способами электрофильного аминирования в настоящее время остаются двухстадийные процессы [5,8]. Это синтетические последовательности: нитрования и восстановления введённой в молекулу субстрата нитрогруппы [5, 9-11], ацилирования и последующей перегруппировки Шмидта или Бекмана [5, 12, 13], азосочета-ния и последующего восстановления азосоединений [5, 14].

Одностадийные процессы электрофильного аминирование тоже известны, хотя распространены значительно меньше [5]. Среди них

следует отметить весьма широко используемые в последние годы процессы катализируемого палладием арилирования аминов с С-Н активацией. Эти методы позволяют провести аминирование аренов с прекрасным выходом, используя каталитические количества дорогостоящего палладия, их недостатком является необходимость наличия заместителя в о-положении относительно входящей аминогруппы, и как следствие, процессы, в основном, применимы для реализации внутримолекулярных реакций [15].

Так же интересны методы, созданные на основе реакции азидов в присутствие кислотных катализаторов, но они тоже имеют ряд недостатков и ограничений, среди которых следует отметить низкую ре-гиоселективность в случае монозамещенных бензолов, токсичность и взрывоопасность азидоводородной кислоты и т.д. [5, 16-18].

Некоторые недостатки удалось исключить, используя в качестве аминирующего реагента азид натрия в полифосфорной кислоте (ПФК). В первую очередь это касается вопросов региоселетивности, с монозамещенными бензолами реакция протекает исключительно в п-положение. Но метод существенно сокращает число ароматических соединений, которые можно вовлекать в этот процесс. Вследствие того, что в основе реакции лежит реакция азосочетания азида ПФК с ароматическим субстратом, реакция ограничена теми производными бензола, которые вступают в реакцию азосочетания. Кроме того, остаются проблемы, связанные с безопасностью работы в кислых средах с №N3 [5, 19-22].

В поисках нового метода аминирования аренов, мы обратили внимание на алифатические нитросоединения, которые являются важными реагентами для синтеза различных органических соедине-

ний: аминов (реакция восстановления), карбонильных соединений (реакция Нефа), (3-замещенных нитроалканов (реакция Михаэля), а,(3-непредельных соединений (реакции Генри), синтез фуранов и пирро-лов и т.д. Многие из этих реакций основаны на легкости образования под действием оснований анионов нитроновых кислот. Но если синтетический потенциал таких анионов изучен достаточно хорошо, имеется всего три работы [23-25], в которых в качестве реагента используются протонированные нитроновые кислоты, и полностью отсутствуют сведения о реакциях их фосфорилированных производных, хотя применение таких производных могло лечь в основу методов прямого электрофильного аминирования. Поэтому настоящая работа посвящена созданию методов прямого электрофильного аминирования аренов и гетероциклических соединений на основе алифатических нитросоединений.

Цель работы.

Исследование поведения нитрометана, первичных и вторичных нитросоединений в реакциях с аренами в полифосфорной кислоте. Разработка методов прямого электрофильного аминирования, карба-моилирования и аннелирования азотсодержащих гетероциклов на их основе.

Задачи исследования:

1. Исследование реакции аренов с нитроэтаном и другими первичными нитросоединениями и создание методов электрофильного ацетамидирования и аминирования на ее основе (глава 2.1);

2. Определение направления реакции 2- и 3- замещенных индо-

лов с нитроэтаном в ПФК (глава 2.1);

3. Разработка метода синтеза бензоксазолов на основе реакции фенолов с первичными нитросоединениями в ПФК (глава 2.1);

4. Определение направления реакции аренов с нитроуксусным эфиром и метазоновой кислотой в ПФК и создание на ее основе метода синтеза изатинов (глава 2.1);

5. Установление направления реакции аренов с нитрометаном в ПФК и создание методов электрофильного карбамоилирования и кар-боксилирования на ее основе (глава 2.2);

6. Исследование реакции аренов с вторичными нитросоединениями в ПФК (глава 2.3);

7. Определение структуры и особенностей строения полученных веществ (главы 2.1-2.3).

Научная новизна, теоретическая и практическая значимость.

Для прямого электрофильного ацетамидирования и аминирова-ния найдена новая система реагентов - первичные нитросоединения в полифосфорной кислоте, работающая на основе последовательности ацилирования (реакции Вильсмайеровского типа) и перегруппировки Бекмана. Используя эту систему реагентов, разработаны методы синтеза: ацетанилидов, анилинов и 5-аминоиндолов.

Показано, что с фенолами, либо иара-замещенными, либо имеющими заместители, ориентирующие ацетамидирование в орто-положение по отношению к гидроксигруппе, реакция с первичными нитросоединениями в ПФК приводит к бензоксазолам.

Установлено, что в реакциях с нитроуксусным эфиром и метазоновой кислотой в ПФК арены с донорными заместителями образу-

ют изатины. На основании этого был разработан метод синтеза данных гетероциклических соединений.

Определено, что в отличие от других аренов, реакция анилинов с нитроэтаном в ПФК протекает не в кольцо, а по атому азота аминогруппы и приводит к анилидам ацетогидроксамовой кислоты.

Показано, что реакция 2-нитропропана с аренами в ПФК включает два последовательных алкилирования и 1,2-сдвиг арильной группы, в результате чего образуются диариламины. Основываясь на этом, был разработан новый метод синтеза диариламинов из аренов.

Выяснено, что реакция аренов с нитрометаном в ПФК приводит к продуктам прямого электрофильного карбамоилирования аренов, на основании чего был разработан метод синтеза бензамидов из аренов. Если в ходе обработки реакционной смеси осуществить гидролиз бензамидов, используя нитрит натрия, то образуются замещенные бензойные кислоты. Процесс суммарно протекает как прямое карбокси-лирование аренов.

Методология и методы.

Для выполнения работы применялись современные физико-химические методы анализа, как то, 'Н, ЬС ЯМР (в том числе COSY и HMQC) и ИК-спектроскопии, а также классические методы синтетической органической химии, прежде всего электрофильного ацета-минирования, аминирования и карбамоилирования аренов.

На защиту выносятся:

1. Метод ацетамидирования и аминирования аренов первичными нитроалканами в ПФК.

2. Неизвестный ранее способ получения амидов гидроксамовых кислот.

3. Новый метод синтеза 5-аминоиндолов.

4. Новый метод синтеза бензоксазолов.

5. Новый метод синтеза изатинов.

6. Способ карбамоилирования и карбоксилирования аренов нит-рометаном в ПФК.

7. Метод синтеза диариламинов реакцией аренов с 2- нитропропа-ном в ПФК.

Достоверность полученных результатов.

Достоверность полученных результатов определяется применением для установления строения синтезированных веществ современных методов анализа: 'Н, ,3С ЯМР (в том числе COSY и HMQC) и ИК-спектроскопии, в ряде случаев строение полученных соединений подтверждалось встречным синтезом. Состав определялся с помощью элементного анализа.

Апробация работы.

Отдельные результаты работы докладывались на X международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов-на-Дону, -2010 г), II -й и III -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010, 2012), международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, -2010), III международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста (Москва, 2010), XIV и XV моло-

дежных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2011 и Уфа, 2012), 1-ой и ), П-й Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексооб-разования» (Москва, 2011 и 2012), Второй Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011), International International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butle-rov's Theory of Chemical Structure of Organic Compounds (Казань, 2011), XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012), международной молодежной конференции «Катализ в органическом синтезе» (Новочеркасск, 2012), Всероссийской студенческой конференции с международным участием посвященной 50-тилетию факультета химии РГПУ им А.И. Герцена и 100-летию со дня рождения профессора В.В. Пе-рикалина «Химия и химическое образование XXI век» (Санкт-Петербург, 2013), 54-57 научных конференциях преподавателей и студентов Ставропольского государственного университета, 20092012 г и 1-й научной конференции преподавателей и студентов Северо-Кавказского федерального университета «Университетская наука -региону» (Ставрополь, 2013).

Работа выполнена в рамках федеральной целевой программы "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России" на 2009-2013 годы" (гос. контракт № 2010-1.2.1-102-020-013) и при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 10-03-00193а, 13-03-003004а).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Аксенов, Николай Александрович

выводы

1. Найдена новая система реагентов, позволяющая осуществлять прямое электрофильное ацетамидирование и аминирование -первичные нитросоединения в полифосфорной кислоте, применение которой позволило разработать методы синтеза: ацетани-лидов, анилинов и 5-аминоиндолов.

2. Разработан метод синтеза бензоксазолов, основанный на реакции фенолов с первичными нитросоединениями в ПФК.

3. Установлено, что реакция аренов с донорными заместителями с нитроуксуным эфиром или метазоновой кислотой в ПФК приводит к образованию изатинов, на основании чего был разработан их метод синтеза.

4. Определено направление реакции анилинов с нитроэтаном в ПФК. Оказалось, что в отличие от других аренов, она протекает не в кольцо, а по атому азота, и приводит к анилидам ацетогид-роксамовой кислоты.

5. Выяснено, что реакция аренов с нитрометаном в ПФК приводит к продуктам прямого электрофильного карбамоилирования аренов, на основании чего был разработан метод синтеза бен-замидов из аренов. Если в ходе обработки реакционной смеси осуществить гидролиз бензамидов, используя нитрит натрия, то образуются замещенные бензойные кислоты, процесс суммарно протекает как прямое карбоксилирование аренов.

6. Показано, что реакция 2-нитропропана с аренами в ПФК включает два последовательных алкилирования и 1,2-сдвиг ариль-ной группы, в результате чего образуются диариламины. Основываясь на этом, был разработан новый метод синтеза диари-ламинов из аренов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Аксенов, Николай Александрович, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Zhang, Z. Substitution and Oxidation / Z. Zhang, A. Yin, J. F. Kadow, N. A.Meanwell, T. J. Wang // J. Org Chem., - 2004. - V. 69.-no 4.-p. 1360.

2. Lidocaine. In Merck Index, 12th ed.; Budavari, S., Ed.; Merck, -1996,-V. 5505.-p. 936.

3. Ballini, R. Uncatalyzed conversion of linear a-nitro ketones into amides by reaction with primary amines under solventless

conditions / R. Ballini, , G. Bosica , D. Fiorini // Tetrahedron, -2003.-V. 59.-no. 8. p. 1143.

4. Katritzky, A. R. N-Acylbenzotriazoles: Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides / A. R. Katritzky, H.Y. He, K. Suzuki // J. Org. Chem., -2000.-V. 65.-no. 24.-p. 8210.

5. Аксенов, А. В. Методы аминирования аренов. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, О. Н. Надеин, Ю. И. Смушкевич // Обзорный журнал по химии. -2011. -Т. 1.— №4. — С. 350.

6. Van der Plas, Н. С. Перманганат калия в жидком аммиаке -эффективный реагент для аминирования аренов по Чичиба-бину / Н. С. van der Plas // ХГС, - 1987. - V. 23. - no. 8. - p. 1011. (обзор).

7. Chupakhin, О. N. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen / O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, H. C. van der Plas // San Diego: Acad. Press, - 1994.

8. Schroter, R. in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie, / R. Schroter, E. Miller // Stuttgart: Thieme Verlag, - 1957.

-Bd. XI/I. - s 341.

9. Wahba, A. E. Reductive amidation of nitroarenes: a practical approach for the amidation of natural products / A. E. Wahba, J. Peng, M. T. Hamann // Tetrahedron Lett., - 2009. - V. 50. - no. 27.-p. 3901.

10. Owsley, D. C. The reduction of nitroarenes with Iron/Acetic acid. / D. C.Owsley, J. J. Bloomfild // Synthesis, - 1977. - no. 2. -p. 118.

11. Tsukinoki, T. Organic reaction in water. Part 5.1 Novel synthesis of anilines by zinc metal-mediated chemoselective reduction of nitroarenes / T. Tsukinoki, H. Tsuzuki // Green. Chem., - 2001. -V. 3,- no. 1,-p. 37.

12. Cablewski, T. New Regioselective Tandem Amidation Reaction of Electron-Rich Arenes / T. Cablewski, P. A. Gum, K. D. Ran-er, Ch. R. A. Strauss // J. Org. Chem., - 1994, - V. 59, - no. 19, -p. 5814.

13. Aksenov, A. V. A new method for pyrrole per/'-annulation: synthesis of 1H-1,5,7- triazacyclopenta[c,d]phenalenes from 1H-perimidines / A. V.Aksenov, A. S. Lyakhovnenko, A. V. An-drienko, I. I. Levina // Tetrahedron Lett., - 2010, - V. 51, - no. 18,-p. 2406.

14. Whitehur, J. S. Substitution Reactions of the Naphthylenedia-mines. Part I. The Coupling of Diaxobenxene to 1:5- and 1:8-Naphthylenediamina / J. S. Whitehur // J. Chem. Soc., - 1951, -p. 215.

15. Mei, T.-Sh. Heterocycles Formation via Pd-Catalyzed C-H Functionalization / T.-Sh. Mei, L. Kou, S. Ma, K. M. Engle, J.-Q.

Yu // Synthesis, - 2012. - no. 44. - p. 1778.

16. Бородкин, Г.И. Эффекты растворителя при электрофильном аминировании мезитилена в системе NaN3-AlCl3-HCl / Г.И. Бородкин, С.А. Попов, JI.M. Покровский, .Г. Шубин // ЖОрХ, - 2003. - т. 39. С. 793.

17. Olah, G.A. Trimethylsilyl Azide/Triflic Acid, a Highly Efficient Electrophilic Aromatic Amination Reagent / G. A. Olah, T. D. Ernst // J. Org. Chem., - 1989. - V. 54. - no. 5. - p. 1203.

18. Borodkin, G. I. Electrophilic Amination of Methylbenzenes with Sodium Azide in Trifluoromethanesulfonic Acid / G.I. Borodkin, I. R. Elanov, V. G. Shubin // Russ. J. Org. Chem. Eng. Ed., - 2009, -V. 45,-no. 6,-p. 934.

19. Аксенов, A.B. Новый метод прямого электрофильного аминирования ароматических соединений

и аннелирование пиримидинового кольца на его основе/ А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, М. М. Кугутов // ХГС. — 2010. — № 10.-С. 1559.

20. Аксенов, А. В. Методы ие/ш-аннелирования пяти- и шести-членных карбо- и азотсодержащих гетероколец / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, Н. А. Аксенов, И. В. Аксенова // Обзорный журнал по химии. — 2012. — Т. 2. — № 3. — С. 228 (обзор).

21. Аксенов, А.В. Азид натрия в ПФК - новая система реагентов для электрофильного аминирования: синтез 6(7)- амино-перимидинов / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, Н. С. Караи-ванов// ХГС.- 2009.- №7.-С. 1091.

22. Аксенов, А.В. Синтез и особенности строения производных

6(7)-аминоперимидинов / А. В. Аксенов, А. С. Ляховненко, Н. С. Караиванов, И. И. Левина // ХГС. - 2010. - № 4. - С. 591.

23. Ohwada, Т. Reactions of 0,0-Diprotonated Nitro Olefins with Formations of Phenylacetones, Benzenes. 4H-l,2-Benzoxazines and Biarylacetone Oximes/ T. Ohwada, K. Okabe, T. Ohta, K. Shudo // Tetrahedron, - 1990. - V. 21. - C. 7539.

24. Ohwada, T. Friedel-Crafts-Type Reactions Involving Di- and Tricationic Species. Onium-Allyl Dications and 0,0-Diprotonated aci-Nitro Species Bearing a Protonated Carbonyl Group/ T. Ohwada, N. Yamagata, K. Shudo// J. Am. Chem. Soc.

- 1991,- V 113, -C. 1364.

25. Takamoto, M. Phenylation reaction of a-acylnitromethanes to give 1,2-diketone monooximes: Involvement of carbon electro-phile at the position a to the nitro group/ M. Takamoto, H. Ku-rouchi, Yu. Otani, T. Ohwada // Synthesis, - 2009. - C. 4129.

26. Diels, O. Zur Eenntniss de Fluorens/ O. Diels // Ber., - 1901. -V. 34,- S. 1758.

27. Kuhn, W.E. 2-Nitrofluorene and 2-aminofluorene/ W.E. Kuhn// Org. Syntheses, - 1933. - V. 13. - P. 74.

28. Martin, E. L. o-Phenilendiamine / E.L. Martin// Org. Syntheses,

- 1939.- V. 19.- P. 70.

29. Smith, L. I. o-Aminobenzaldehyde / L.I. Smith, J.W. Opie// Org. Syntheses, - 1948. - V. 28. - P. 11.

30. Duggan, S. A. Crown-Linked Porphyrin Systems. / S. A. Dug-gan, G. Fallon , S. J. Langford, V. L. Lau, J. F. Satchell, M. N. Paddon-Row // J. Org. Chem., - 2001. V. 66. - no. 12. - p. 4419.

31. Nahmed, E.M. Synthesis of anilides by reductive n-acylation of nitroarenes mediated by methyl format/ E.M. Nahmed, G. Jenne// Tetrahedron Lett.- 1991.-V. 32.- P. 4917.

32. Bhattacharya, A. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen/ A. Bhattacharya, V.C. Purohit, V. Suarez, R. Tichkule, G. Parmera, F. Rinaldi // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47. -P. 1861.

33. Adams, C.J. Friedel-Crafts reactions in room temperature ionic liquids/ C.J. Adams, M.J. Earle, G. Roberts, K.R. Seddon// J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1998. - P. 2097.

34. Patil, M.L. Regiospecific Acylations of Aromatics and Selective Reduction of Azabenzenes over Hydrated Zirconia/ M.L. Patil, G.K. Jnaneshwara, D.P. Sabde, M.K. Dongare, A. Sudalai, V.H. Deshpande // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 38. -P. 2137.

35. Ayangar, N.R. (Trichloromethyl)benzene: A Versatile Reagent for the Preparation of Substituted Benzophenones/ N.R. Ayangar, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan, T. Daniel// Synthesis. - 1991. -P. 322.

36. Агрономов, A.E. Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе/ А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров -М: Химия, - 1974, - С. 166.

37. Hachiya, I. Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst Lithium Perchlorate -Nitromethane/ I. Hachiya, M. Moriwaki, S. Kobayashi//

Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. -P. 409.

38. Newman, M. S. The Mechanism of the Schmidt Reactions and Observations on the Curtius Rearrangement/ M.S. Newman,

H.L. Gildenhorn II J. Am. Chem. Soc., - 1948, - V. 70. - P. 317.

39. Smith, P. A. S. The Schmidt Reaction: Experimental Conditions and Mechanism/ P. A. S. Smith // J. Am. Chem. Soc., - 1948. -V. 70,- P. 320.

40. Smith, P.A.S. The effect of the Course of the Schmidt Reaction on Unsymmetrical Ketones/ P.A.S. Smith, J.P. Horwitz// J. Am. Chem. Soc.- 1950.-V. 72.-P. 3718.

41. Chandrasekhar, S. Ketones to amides via a formal Beckmann rearrangement in'one pot': a solvent-free reaction promoted by anhydrous oxalic acid. Possible analogy with the Schmidt reaction/ S. Chandrasekhar, K. Gopalaiah // Tetrahedron Lett., - 2003. - V. 44.-P. 7437.

42. McEwen, W. E. The Schmidt Reaction Applied to Aldehydes and Epoxides/ W.E. McEwen, W.E. Conrad, C.A. Vander Werf // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - V. 74, - P. 1168.

43. Gore, P. H. Friedel- Crafts and Related Reactions', Olah G. A., Ed.; Interscience: New York, - 1964. - V. 111. - Part 1. - P. 1.

44. Popp, F. D. Polyphosphoric acid as a reagent in organic

chemistry/ F.D. Popp, W.E. McEwen// Chem. Rev. - 1958. -V. 58.-P. 321 (обзор).

45. Eaton, P.E. Phosphorus pentoxide - methanesulfonic acid. Convenient alternative to polyphosphoric acid/ P.E. Eaton, G.R. Carlson, J.T. Lee // J. Org. Chem. - 1973. - V. 38. - P. 4071.

46. Abraham, T. Formation and amination of dibenz [b,f-l]azapentalene dianion. Attempted synthesis of dibenz[b, f,-ljazapentalene. perimidines / T. Abraham, D. Curfm // Tetrahedron, - 1982. - V. 38. - no. 7. - p. 1019.

47. Boche, G. Electrophilic Amination of "Carbanions" with jV,M)ialkyl-0- arylsulfonylhydroxylamines / G. Boche, N. Mayer, M. Bernheim, K. Wagner // Angew. Chem. Int. Ed Eng., - 1978. -V. 17.-no. 9.-p. 687.

48. Tamura, U. O- Mesitylenesulfonylhydroxylamine and related compounds - powerful aminating reagents / U. Tamura, J. Minamikava, M. Ikeda // Synthesis, - 1977. - no. 1. - p. 1 (обзор).

49. Casarini, A. Electrophilic Amination of Higher Order Cuprates with N, O-Bis (trimethylsilyl)hydroxylamine / A. Casarini, P. Dembech, D. Lazzari, E.Marini, G. Reginato, A. Ricci, G. Seconi // J. Org. Chem.,- 1993. -V. 58.-no. 21.-p. 5620.

50. Boche, G. Primary amines via electrophilic amination of organo-metallic compounds with o-(diphenylphosphinyl) hydroxylamine / G. Boche, M. Bernheim, W. Schrott // Tetrahedron Lett., - 1982. -V. 23.-no. 51.-p. 5399.

51. Mori, Sh. New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 60. A New Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic Amines Using Di-phenyl Phosphorazidate (DPPA) / Sh. Mori, T. Aoyama, T. Shioiri // Chem. Pharm. Bull., - 1986. - V. 34. - no. 4. - p. 1524.

52. Posner, G. H. Substitution Reactions Using Organocopper Reagents / G. H. Posner // Org. React. - 1975. - V. 22. - p. 253.

53. Posner, G. H. An introduction to synthesis using organocopper reagents / G. H. Posner //. N. Y.: Wiley Intersci. - 1980.

54. Tamao, K. Selective Carbon-Carbon Bond Formation by Cross-Coupling of Grignard Reagents with Organic Halides. Catalysis by Nickel-Phosphine Complexes / K. Tamao, K. Sumitani, M. Kuma-da И Amer. Chem. Soc. - 1972. - V. 94.-no. 12.-p. 4374.

55. Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides / R. F. Heck, J. P. Nolley // J. Org. Chem., - 1972-V. 37.-no. 14.-p. 2320.

56. Miyaura, N. Stereoselective Synthesis of Arylated (E) -Alkenes by the Reaction of Alk-1 -enylboranes with Aryl Halides in the Presence of Palladium Catalyst / N. Miyaura, A. Suzuki // Chem. Soc. Chem. Commun. - 1979. - p. 866.

57. Stille, J. K. The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organotin Reagents with Organic Electrophiles / J. K. Stille // An-gew. Chem. Int. Ed., - 1986. - V. 25. - no. 6. - p. 508.

58. Paul, F. Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides / F. Paul, J. Patt, J. F. Hartwig II J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116.-p. 5969.

59. Guram, A. S. Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes / A. S. Guram, S. L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. - 1994. — V. 116.-p. 7901.

60. Kosugi, M. / Palladium-catalyzed aromatic amination of aryl bromides with N,N-di-ethylamino-tributyltin / M. Kosugi, M. Kameya-ma, T. Migita, // Chem. Lett. - 1983. - V. 12. - p. 927.

61. Boger, D. L. Palladium (0) mediated (3-carboline synthesis: Preparation of the CDE ring system of lavendamycin / D. L. Boger, J. S. Pa-nek // Tetrahedron Lett. - 1984. - V. 25. - p. 3175.

62. Tsang, W. C. P. Combined C-H Functionalization/C-N Bond Formation Route to Carbazoles / W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - p. 14560.

63. Tsang, W. C. P. Palladium-catalyzed method for the synthesis of car-

bazoles via tandem C-H fiinctionalization and C-N bond formation / W. C. P. Tsang, R. H. Munday, G. Brasche , N. Zheng, S. L. Buchwald // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73. - p. 7603.

64. Li, B. J. Multiple Ci H Activations To Construct Biologically Active Molecules in a Process Completely Free of Organohalogen and Orga-nometallic Components / B. J. Li, S. L. Tian, Z. Fang, Z. J. Shi II An-gew. Chem. Int. Ed. - 2008. - V. 47. - p. 1115.

65. Jordan-Hore, J. A. Oxidative Pd(II)-Catalyzed C-H Bond Amination to Carbazole at Ambient Temperature / J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt // J. Am. Chem. Soc. -2008.-V. 130.-p. 16184.

66. Youn, S. W. Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C-H Amination: Synthesis of Carbazoles / S. W.Youn, J. H. Bihn, B. S. Kim // Org. Lett. - 2011. - V. 13.-p. 3738.

67. Cho, S. H. Intramolecular Oxidative C-N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions / S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang II J. Am. Chem. Soc. - 2011.- V. 133.-p. 5996.

68. Togo, H. Cyclic amination onto aromatic ring of sulfonamides with (diacetoxyiodo)arenes: Effect of sulfonyl group / H. Togo, Y. Ho-shina, M. Yokoyama // Tetrahedron Lett. - 1996. - V. 37. - p. 6129.

69. Antonchick, A. P. Organocatalytic, oxidative, intramolecular C-H bond amination and metal-free cross-amination of unactivated arenes at ambient Temperature / A. P. Antonchick, R. Samanta, K. Kulikov, J. Lategahn // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50. - p. 8605.

70. Inamoto, K. Palladium-Catalyzed C-H Activation Intramolecular Amination Reaction: A New Route to 3-Aryl Alkylindazoles / K. Inamoto, T. Saito, M. Katsuno, T. Sakamoto, K. Hiroya // Org. Lett. -2007.-V. 9.-p. 2931.

71. Inamoto, K. A New Approach to 3-Substituted Indoles through Palladium-Catalyzed C-H Activation Followed by Intramolecular Amination Reaction of Enamines / K. Inamoto, T. Saito, K.Hiroya, T. Doi // Synlett. - 2008. - p. 3157.

72. Inamoto, K. Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp2)-H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones / K. Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. J. Doi // Org. Chem. - 2010. - V. 75. - p. 3900.

73. Yang, Z. Direct Imidation to Construct lH-Benzo[d]imidazole through Pdll-Catalyzed CH Activation Promoted by Thiourea / Q. Xiao, W. H. Wang, G. Liu, F. K. Meng, J. H. Chen, Z. Yang, Z. J. Shi // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15. - p. 7292.

74. Inamoto, K. Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation / K. Inamoto, C. Hasegawa, J. Kawasaki, K. Hiroya, T. Doi // Adv. Synth. Catal. -2010.-V. 352.-p. 2643.

75. Wang, G. W. One-Pot Formation of CC and CN Bonds through Palladium-Catalyzed Dual CH Activation: Synthesis of Phenanth-ridinones / G. W. Wang, T. T. Yuan, D. D. Li // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50.-p. 1380.

76. Yu, J. Q. Synthesis of (3-, y-, and 5-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C-H Activation Reactions / M. Wasa, J. Q. Yu // J. Am. Chem. Soc.

-2008. - V. 130.-p. 14058.

77. Sanford, M. S. Palladium-Catalyzed Fluorination of Carbon-Hydrogen Bonds / K. L. Hull, W. Q. Anani, M. S. Sanford // J. Am. Chem. Soc.- 2006.-V. 128.-p. 7134.

78. Wang, X. Versatile Pd(0Tf)2-2H20-Catalyzed ortho-Fluorination Using NMP as a Promoter / X. Wang, T. S. Mei, J. Q. Yu, //J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - p. 7520.

79. Yu J. Q. Palladium(II)-catalyzed Selective monofluorination of benzoic acids using a [ractical auxiliary: a weak-coordination approach / K. S. L. Chan, M. Wasa, X. Wang, J. Q. Yu, // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50. - p. 9081.

80. Vigalok, A. Synthesis of the Elusive (R3P)2MF2 (M = Pd, Pt) Complexes / A. Yahav, I. Goldberg, A. Vigalok // J. Am. Chem. Soc. -2003.-V. 125.-p. 13634.

81. Kaspi, A. W. Xenon difluoride induced aryl iodide reductive elimination: a simple access to difluoropalladium(II) complexes. / A. W. Kaspi, A. Yahav-Levi, I. Goldberg, A. Vigalok // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47.-p. 5.

82. Furuya, T. Carbon-Fluorine Reductive Elimination from a High-Valent Palladium Fluoride / T. Furuya, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - p. 10060.

83. Ball, N. D. Synthesis and Reactivity of a Mono-a-Aryl Palladium^) Fluoride Complex // N. D. Ball, M. S. Sanford / J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - p. 3796.

84. Furuya, T. Mechanism of C-F Reductive Elimination from Palla-dium(IV) Fluorides / T. Furuya, D. Benitez, E. Tkatchouk, A. E. Strom, P. Tang, W. A. Goddard, T. Ritter // J. Am. Chem. Soc. -

2010. - V. 132.-p. 3793.

85. Mei, Т. S. Pd(II)-Catalyzed Amination of C-H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants / T. S. Mei, X. Wang, J. Q. Yu J! J.Am. Chem. Soc. -2009,- V. 131.-p. 10806.

86. Engle, К. M. Bystanding F+ Oxidants Enable Selective Reductive Elimination from High-Valent Metal Centers in Catalysis / К. M. Engle, T. S. Mei, X. Wang, J. Q. Yu, // Angew. Chem. Int. Ed. -

2011.-V. 50.-p. 1478.

87. Haffemayer, B. Amine directed Pd(II)-catalyzed C-H bond func-tionalization under ambient conditions / B. Haffemayer, M. Gulias, M. Gaunt // J. Chem. Sci. - 2011. - V. 2. - p. 312.

88. He, G. Highly Efficient Syntheses of Azetidines, Pyrrolidines, and Indolines via Palladium Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp3)-H and C(sp2)-H Bonds at у and 5 Positions / G. He, Y. Zhao, S. Zhang, C. Lu, G. Chen // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134.-p.3.

89. Nadres, E. T. Heterocycle Synthesis via Direct C-H/N-H Coupling / E. T. Nadres, O. Daugulis // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134. - p. 7.

90. Tan, Y. Palladium-Catalyzed Amination of Aromatic C-H Bonds with Oxime Esters / Y. Tan, J. F. Hartwig, // J. Am. Chem. Soc. -2010,-V. 132.-p. 3676.

91. Katritzky, A. R. Handbook of Heterocyclic Chemistry. 2nd ed. / A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii // Elsevier, Amsterdam - 2000 (обзор).

92. Пожарский, А.Ф. Аминирование гетероциклов по Чичибабину / А. Ф. Пожарский, А. М. Симонов // Из-во Рост, ун-та. Ростов-

на-Дону,- 1971.

93. McGill, Ch. К. Advances in the Chichibabin Reaction / Ch. K. McGill, A. Rappa // Adv. Heterocycl. Chem. - 1988. - V. 44. - p. 1 (обзор).

94. Нага H. On amination of azaheterocycles. A new procedure for the introduction of an amino group / H. Нага, H. C. van der Plas // J. Heterocycl. Chem., - 1982. - V. 19. -no. 6. - p. 1285.

95. Zoltewicz, J. A. Anionic 5 Complexes between Amide Ions and the

Diazines in Liquid Ammonia / J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick // J. Am. Chem. Soc., - 1972. - V. 94. - no. 3. - p. 682.

96. Marcelis, А. Т. M. Amination 4-nitro- and 4-cyanopyridazines by liquid ammonia / potassium permanganate / А. Т. M. Marcelis, H. Tondijs, H. C. van der Plas // J. Heterocycl. Chem., - 1988. - V. 25.-no. 3.-p. 831.

97. Budyka, M. F. Amination of 5-azacinnoline. Instances of nucleo-philic substitution of the hydrogen atom by an amino group / M. F. Budyka, P. B. Terent'ev, A. N. Kost, // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), - 1978. - V. 14. - no. 6. - p. 663.

98. Gulevskaya, A. V. Purines, pyrimidines, and fused systems based on them 16. Oxidative amination of 6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione / A. V. Gulevskaya, D. V. Besedi-nand, A. F. Pozharskii // Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), - 1999. - V. 48. - no. 6.-p. 1150.

99. Baumgart, H. E. 4-Hydroxy-3-nitrocinnoline and Derivatives / H. E. Baumgart, 1.1. Cinnolines // J. Am. Chem. Soc., - 1955. - V. 77, -no. 19.-p. 5109.

ЮО.Глущенко, Т. П. Исследования в области 2,3'-бихинолина. 25. Синтез производных 4-(2- хинолинил)пирроло[1,2-а] хиноли-нов и 4-(2- хинолил)имидазо[1,2-а] хинолинов // ХГС, - 2009. -т. 45.-№3.-С. 433.

101.Coatesa, W. J. Preparation of 4-amino-3(2H)-pyridazinones by direct amination of 3(2//)-pyridazinones with hydrazine / W. J. Coa-tesa, A. McKillop // Heterocycles, - 1989. - V. 29. - no. 6. - p. 1077.

102.Kovacic, P. in Friedel-Crafts and Related Reactions / P. Kovacic // New York: Interscience Publishers, - 1964. - V. 111/2. - p. 1493.

103.Effenberger, F. Electrophilic Reagents-Recent Developments and Their Preparative Application / F. Effenberger // Angew. Chem. Int. Ed Eng., -Ш0.-V. 19. - no. 3.-p. 151 (Обзор).

104.Graebe, C. Ueber eine direate Bildungeweiae aromatischer Amine aus den Kohlenwasseretoffen / C. Graebe. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., - 1901. - V. 34.-no. 2.-p. 1778.

105.Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylammonium Salts. Reactivity and Directive Effects / P. Kovacic, R. P. Bennet, J. L. Foote // J. Am. Chem. Soc., - 1962. - V. 84. - no. 5.-p. 759.

106. Kovacic, P. Aromatic Amination with Alkylhydroxylamine / P. Kovacic, J. L. Foote // J. Am. Chem. Soc., - 1961. - V. 83. - no. 3. -p. 743.

107. Keller, R. N. Direct Aromatic Amination: A New Reaction of Hy-droxylamine-O-sulfonic Acid / R. N. Keller, P. A. S. Smith // J. Am. Chem. Soc., - 1944. - V. 66. - no. 7.-p. 1122.

108. Keller, R. N. Direct Salts and Esters of Hydroxylamine-0-sulfonic Acid / R. N. Keller, P. A. S. Smith // J. Am. Chem. Soc., -

1946.-V. 68.-no. 5.-p. 899

109.Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid / P. Kovacic, R. P. Bennet // J. Am. Chem. Soc., - 1961. - V. 83.-no. l.-p. 221.

110.Takeuchi, H. N- and C-Attacks on aromatics of phenylnitrenium ion generated from /V-phenylhydroxylamine in the presence of trif-luoroacetic acid containing polyphosphoric acid or trifluoroacetic anhydride / H. Takeuchi, T. Taniguchiand, T. Ueda // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, - 2000. - no. 2. - p. 295.

111. Miyazawa, E. AlCl3-Mediated migration of the benzamido group of iV-phenoxybenzamide derivatives to the phenyl group / E. Miyazawa, T. Sakamoto, Ya. Kikugawa // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998.-no. l.-p. 7.

112. March, J. Direct Amidation of Aromatic Compounds / J. March, J. S. Engenito // J. Org. Chem., - 1981. - V. 46. - no. 21. - p. 4304.

113. Wassmundt, F. W. A New Aromatic Substitution Process/ F. W. Wassmundt, S. J. Padegimas // J. Am. Chem. Soc., - 1967. - V. 89. -no. 26.-p.7131.

114.Nicolaides, D. N. Preparation of 9-aryl (or heteroaryl) methylidene-lO-(methoxyimino) phenanthrenes and their thermal electrocyclisa-tion to fused quinolones / D. N. Nicolaides, K. E. Litinas, G. K. Papageorgiou, J. Stephanidou-Stephana // J. Heterocycl. Chem., -1991.-V. 28.-no. l.-p. 139.

115. Verboom, W. 2-(l-Alkenyl)- and 2-aryl-substituted four-membered cyclic nitrones as precursors for 2,3,4-substituted pyridines and quinolones / W. Verboom, P. J. S. S. van Eijk, P. G. M. Conti, D. N. Reinhoudt // Tetrahedron, -1989. - V. 45. - no. 10. - p. 3131.

116.Armesto, D. Photochemical synthesis of quinoline derivatives by cyclization of 4-aryl-jV-benzoyloxy-2,3-diphenyl-l-azabuta-l,3-dienes / D. Armesto, M. Gallego, Horspool // J. Chem. Soc. Perkin trans. 7,-1989.-no. 9.-p. 1623.

117.Kusama, H. Synthesis of quinolines via intramolecular cyclization of benzylacetone oxime derivatives catalyzed with tetrabutylam-monium perrhenate(VII) and trifluoromethanesulfonic acid / H. Y. Kusama, Yamashita, K. Narasaka // Chem. Lett., - 1995. - V. 24. -no. 1. - p. 5.

118.Kovacic, P. Chemistry of 7V-bromamines and ./V-chloramines/ P. Kovacic, M.K. Lowery, K.W. Field // Chem. Rev., - 1970 - V. 70.

- p. 639 (обзор).

119.Lellman, E. Piperylenchlorstickstoff/E. Lellman, W. Geller// Chem. Ber., - 1888. - Bd. 21. - s. 1921.

120.Raschig-Ludwigshafen, F. Die Eisenchloridreaktion des Phenols und die Chlorkalkreaktion des Anilins/F. Raschig- Ludwigshafen // Z Angew. Chem., - 1907. - Bd. 20. - s. 2065.

121. Paquette, L. A. A non-carbenoid ring expansion of a Benzenoid system/L.A. Paquette // J. Am. Chem. Soc., - 1962. -V. 84. -p. 4987.

122. Paquette, L. A. Unsaturated Heterocyclic Systems. XXVI. New Aspects of the Phenoxide Ion to 1,3-Dihydro-2H-azepin-2-one Ring Expansion/ L.A. Paquette, W.C. Farley // J. Am. Chem. Soc.,

- 1962,-V. 89.-p. 3595.

123.Bock, H. Dialkylamination - a New Aromatic Substitution Reaction/ H. Bock, K.-L. Kompa 11 Angew. Chem. Int. Ed Eng., -1965.-V. 4.- p. 683

124. Bock, H. Verfahren A zur Kern-D ialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure / H. Bock, K. Kompa// Chem. Ber., - 1966. - Bd. 99.-s. 1347.

125.Bock, H. Verfahren B zur Kern-Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Photolytische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure / H. Bock, K. Kompa // Chem. Ber., - 1966. - Bd. 99.-s. 1357.

126.Bock, H. Verfahren C zur Kern-Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung mit Aluminiumchlorid in Nitroalkanen. / H. Bock, K. Kompa II Chem. Ber., - 1966. -Bd. 99.-s. 1361.

127. Schmidt, K. F. Uber den Imin-Rest/K.F. Schmidt II Ber., - 1924. -Bd. 57.-s. 704.

128. Hoop, G. M. The Direct Amination of Mesitylene by Hydraxoic Acid in Concentrated Sulphuric Acid / G. M. Hoop, J. M. Tedde // J. Chem. Soc.,- 1961.-no. 12.-p. 4685.

129.Bertho, A., Verhalten der Sticketoffwaseerstoffsaure und des Stickstoffammoniums in Benzol und p-Xylol unter Druck. // Chem. Ber., - 1926. - V. 59. - no. 3. - p. 589.

130.Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydrazoic Acid Catalyzed by Lewis Acids. Orientation, Activity, and Relative Rates / P. Ko-vacic, R.L. Russell, R. P. Bennet // J. Am. Chem. Soc., - 1964. - V. 86. - no. 8. - p. 1588.

131. Mertens, A. Aminodiazonium Ions: Preparation, 'H, i3C, and 15N NMR Structural Studies, and Electrophilic Amination of Aromatics / P. Kovacic, R. L. Russell, R.P. Bennet // J. Am. Chem. Soc., -

1983. -V. 105. - no. 17. - p. 5657.

132.Бородкин, Г.И. Электрофильном аминировании метилбензо-лов системой NaN3-AlCl3-HCl. Эффекты структуры, растворителя и краун-эфира / Г.И. Бородкин, И.Р. Еланов, С.А. Попов, Л.М. Покровский, В.Г. Шубин // ЖОрХ, - 2003. - т. 39. С. 718.

133.Borodkin, G. I. Lewis Acid Effects in Mesitylene Amination in the System NaN3MHlgnHCl / G. I. Borodkin, A. A. Bessonov, R. V. Andreev, V. G. Shubin // Russ. J. Org. Chem. Eng. Ed., -2004. -V. 40. - no. 5. - p. 755.

134. Borodkin, G. I. First example of using a ionic liquid in electrophil-ic amination of arenes. Amination of methylbenzenes with the system NaN3-AlCl3-HCl / G. I. Borodkin, I. R. Elanov, V. G. Shubin, // Russ. J. Org. Chem. Eng. Ed., - 2004. - V. 40. - no. 10. - p. 1541.

135.Takeuchi, H. Direct Aromatic Amination by Azides: Reactions of Hydrazoic Acid and Butyl Azides with Aromatic Compounds in the Presence of Both Trifluoromethanesulfonic Acid and Trifluo-roacetic Acid / H. Takeuchi, Т. H. Adachi, Nishiguchi, K. Itou, K. Koyama // J. Chem. Soc. Perkin trans. 1, - 1993. - no. 7. - p. 867.

136. Ляховненко, A.C. Оригинальный способ аминирования кра-ун-эфиров/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М. Кугутов // ХГС. -2010. - №9.-С. 1410.

137. Аксенов, A.B. Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караи-ванов, И.В. Аксенова//JiTC - 2010. - № 9. - С. 1418.

138. Аксенов, A.B. Оригинальный метод синтеза хиназолинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М.М. Кугутов

НХГС. -2010.-С. 143.

139. Аксенов, A.B. Синтез 1 Я-1,5,7- триазациклопен-та[с,с/]феналенов на основе электрофильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК/ A.B. Аксенов, A.C. Ля-ховненко, A.B. Андриенко // ХГС. - 2010. - № 10. - С. 1563.

140. Ляховненко, A.C. Синтез хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М. Ку-гутов // Известия Академии Наук. Сер. Химическая, — 2011.

— №4. —С. 757.

141. Ляховненко, A.C. Синтез хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М. Кугутов// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, - 2011,

— №4. —С. 757.

142. Аксенов, A.B. Синтез 1#-1,5,7- триазациклопен-та[с,й?]феналенов на основе электрофильного аминирования 1Н- перимидинов азидом натрия в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.B. Андриенко// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, - 2011, — № 4. — С. 759.

143. Аксенов, A.B. Трехкомпонентная реакция ацетилперимидинов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, А.Н. Спицын, И.В. Аксенова // ХГС. - 2011. - № 9. - С. 1429.

144. Bamberger, Е. Arylhydroxylamine und Arylazide - eine Parallele / E. Bamberger II Lieb. Ann., - 1921. - Bd. 434. - s. 233.

145. Bamberger, E. Urnwandlung p-methylierter Arylazide in Homologe

des Hydrochinom bei Ab- und Anwesenheit von Phenol / E. Bamberger, J. Brun II Helv Chim. Acta, - 1923. - V. 6. - p. 935.

146.Borsche, W., and Hahn, H., Synthesen mit Arylimiden, II. Mitteilung / W. Borsche, H. Hahn, II Chem. Ber., - 1949. - Bd. 82. - no. 3. -s. 260.

147.Takeuchi, H. Aromatic N-Substitution by Phenylnitrenium Ion. Reactions of Phenyl Azide with Aromatics in the Presence of Trif-luoroacetic Acid / H. Takeuchi, K. Takano, K. Koyama // J. Chem. Soc. Chem. Commun., - 1982. - no. 21. -p. 1254.

148. Takeuchi, H. N- and C-Attacks of Phenylnitrenium Ions Generated from Phenyl Azides in the Presence of Trifluoroacetic Acid and/or Trifluoromethanesulphonic Acid / H. Takeuchi, K. Takano, K. Koyama // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, - 1986. - no. 7. - p. 611.

149. Takeuchi, H. Aromatic Substitution by Phenylnitrenium and Naph-thylnitrenium Ions formed from Phenyl Azide and I-Azidonaphthalene in the Presence of Trifluoromethanesulphonic Acid / H. Takeuchi, K. Takano, K. Koyama// J. Chem. Soc., Chem. Commun., - 1983. - no. 8. - p. 447.

150.Leffler, J. E. Some Decomposition Reactions of Acid Azides / J. E. Leffler, Y. Tsuno // J. Org. Chem., - 1963. - V. 28. - no. 4. - p. 902.

151.Tilney-Basse, J. F. Introduction of a Sulphonamido-group by Means of Benzenesulphonyl Axide : An Unusual Substitution Pattern for Anthracene / J. F. Tilney-Basse // J. Chem. Soc., - 1962, . -p. 2517.

152.Heacock, J. F. Orientation and Relative Reaction Rate Factors in

Aromatic Substitution by the Benzenesulfonimido Radical / J. F. Heacoc, M. Edmison // J. Am. Chem. Soc., - 1960. - V. 82. - no. 13.-p. 3460.

153. Augustin, M. Synthese von chinoxalin- und indol-2,3-dicarbonsaeureimiden / M. Augustin, M. Koehler, J. Faust, M. M. Al-Holly //Tetrahedron.,- 1980.-V. 36.-no.12.-p. 1801.

154.Hemetsberger H. Synthese und Thermolyse von a- Azidoacryles-tern / H. Hemetsberger, D. Knittel // Monatsh Chem., - 1972. - V. 103.-no. 2.-p. 194.

155.Moody, C. J. Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 4. Thermal and photochemical decomposition of azidocinnamates containing ortho-cycloalkenyl substituents / C. J. Moody, G. J. Warrellow // J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1.,- 1986.-p. 1123.

156. Hickey, D. M. B. Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 2. Selectivy in the decomposition of azidocinnamates with olefinic ortho-substituents / D. M. B. Hickey, Chr. J. Moody, Ch. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., - 1986. - p. 1113.

157. Soll, R. M. Synthesis and analgesic evaluation of 4-(2-heptyloxy)-7-<(z)-(3-hydroxycyclohexyl)> indole: a caveat on indole-phenol bioisosterism / R. M. Soll, L. G. Humber, D. Deininger, A. A. Asselin, T. Chau Thuy, B. M. Weichman // J. Med. Chem., - 1986. -V. 29. - no.8. - p. 1457.

158. Knittel, D. synthese von alpha-azidozimtsaeure-estern und 2h-azirinen / D. Knittel // Synthesis., - 1985. - no. 2. - p. 186.

159.Henn, L. Formation of indoles, isoquinolines, and other fused pyridines from azidoacrylates / L. Henn, D. M. B. Hickey, Ch. J. Moody, Ch. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., - 1984. - p.

2189.

160.Hickey, D. M. B. Synthesis of isoquinolines from azidocinnamates; the effect of iodine / D. M. B. Hickey, C. J. Moody, C. W. Rees // J. Chem. Soc. Chem. Commun., - 1982. - no. 1. - p. 3.

161.Gairns, R. S. Synthesis of fused llambda(4),2-thiazines(2-azathiabenzenes) / R. S. Gairns, R. D. Grant, Ch. J. Moody, Ch. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, - 1986. - p. 483.

162. Hickey, D. M. B., Moody, C. J., and Rees, C. W., Selectivity in vinyl azide reactions; decomposition of azidocinnamates with ole-finic ortho-substituents / D. M. B. Hickey, C. J. Moody, C. W. Rees // J. Chem. Soc. Chem. Commun., - 1982. - no. 24. - p. 1419.

163. Smith, P. A. S. Kinetic Evidence for the Formation of Azene (Electron-deficient Nitrogen) Intermediates from Aryl Azides / P. A. S. Smith, J. H. Hall // J. Am. Chem. Soc., - 1962. - V. 84. - no. 3.-p. 480.

164.Arcus, C. L. Reuctions of Organic Axides. Part VC7III.1 Kinetics of the Rearrangement of 9 - Axidojuorene in Sulphuric-Acetic Acid / C. L. Arcus, J. V. Evans // J. Chem. Soc., - 1958. - p. 789.

165. Takeuchi, H. Direct Amination of Aromatic Compounds by Nitre-nium and Alkylnitrenium Ions. Photolysis of 1 -(Amino and alky-lamino)-2-methyl-4,6-diphenylpyridinium Tetrafluoroborates in Aromatic Solvent-Trifluoroacetic Acid / H. Takeuchi // J. Chem. Soc. Chem. Commun., - 1987. -no. 13.-p. 961.

166. Srivastava, S. On the Solution Chemistry of Parent Nitrenium Ion NH2 +: The Role of the Singlet and Triplet States in Its Reactions with Water, Methanol, and Hydrocarbons / S. Srivastava, M.

Kercher, Falvey D. E. // J. Org. Chem., - 1999. - V. 64. - no. 16. -p. 5853.

167.McIlroy, S. Reactions of Nitrenium Ions with Arenes: Laser Flash Photoylsis Detection of a o-Complex between N,N- Diphenylnitre-nium Ion and Alkoxybenzenes / S. Mcllroy, D. E. Falvey 11 J. Am. Chem. Soc., - 2001. - V. 123. - no. 45. - p. 11329.

168.Takeuchi, H. Efficient Direct Aromatic Amination by Parent Nitrenium Ion. Photolyses of 1 -Aminopyridinium and 1 -Aminoquinolinium Salts and Effect of Crown Ethers / H. Takeuchi, D. Higuchi, T. Adachi // J. Chem. Soc., - Perkin Trans. 1., - 1991. -no. 6. - p. 1525.

169. Takeuchi, H. Novel Generation of Parent, Alkyl, Dialkyl and Ali-cyclic Nitrenium Ions in Photolyses of Pyridinium, Quinolinium, Bipyridinium and Phenanthrolinium Salts and Aromatic N-Substitution by Nitrenium Ions / H. Takeuchi, S. Hayakawa, T. Ta-nahashi, A. Kobayashi, T. Adachi, D. Higuchi // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.,- 1991.-no. 6.-p. 847.

170. Simonova, T. P. Current approach to the problem of nitrenium ions / T. P. Simonova, V. D. Nefedov, M. A. Toropova, N. F. Kirillov // Russ. Chem. Rev., - 1992. - V. 61. - no. 6. - p. 1061 (обзор).

171.Pirkuliev, N. Sh. Xenon difluoride-trimethylsilyl isocyanate-triflic acid as a new system for the amination of aromatic compounds / N. Sh. Pirkuliev, V. K. Brel, N. G. Akhmedov, N. S. Zefirov, P. J. Stang,// Mendeleev Comm., -2001. -V. 11.-no. 5.-p. 172.

172. So, Y.-H. Hydroxylation and Amidation of Aromatic Carbonyl Compounds / Y.-H. So, Becker, J. Y., and Mille, L. L., // J. Chem. Soc., Chem. Commun., - 1975. - no. 7. - p. 262.

173.Lisitsyn, Yu. A. Electrochemical Amination: IX. Effectiveness of the Process / Yu. A. Lisitsyn, O. N. Makarova, Yu. M. Kargin // Russ. J. Gen. Chem. Eng. Ed., - 2001. -V. 71. - no. 8. - p. 1176.

174. Yadav, J. S. InCl3-Si02 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: A Facile and Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides / J. S. Yadav, В. V. Subba Reddy, G. Mahesh Kumar, C. Madan, // Syn. Lett.,- 2001. -no. 11.-p. 1781.

175.Bombek, S. ZrCl4-promoted halogen migration during an electrophilic amination of halogenated phenols / S. Bombek, R. Lenarsi, M. Kocevar, L. Saint-Jalmes, J.-R. Desmurs, S. Polan // Chem. Commun., - 2002. - no. 14. - p. 1494.

176. Jackson, A. H. Some Novel Heterocycles from Deoxygenation of Indole o-Nitrophenyl Sulphides / A. H. Jackson, D. N. Johnston, P. V. R. Shannon // J. Chem. Soc. Chem. Commun., - 1975. - no. 22. -p. 911.

177.Bunyan, P. J. The Reactivity of Organophosphorus Compounds. Part XIV Deoxygenation of Aromatic С - Nitroso-compounds by Triethyl Phosphite and Triphenylphosphine : a New Cyclisation Reaction / P. J. Bunyan, J. I. G. Cadogan // J. Chem. Soc., - 1963. -no. l.-p. 42.

178. Nef, J. U. IJeber die Constitution der Salee der Nitroparaffine / J. U. Nef// Liebigs Annalen der Chemie, - 1894. - Bd. 280. - s. 263.

179. Ballini, R. Recent synthetic developments in the nitro to carbonyl conversion (Nef reaction) / R. Ballini, M. Petrini // Tetrahedron, -2004.-V. 60.-p. 1017 (обзор).

180. Jung, M. E. Simple Preparation of a-Acyl y-Thioaryl Oximes (N-Hydroxy 2-Oxoalkanimidothioates); Ambident Reactivity of a-

Nitroketones / M. E. Jung, D. D. Grove, S. I. Khan // J. Org. Chem., - 1987. - V. 52. - p. 4570-4573.

181. Steinkopf, W.,Jürgens, B. Ueber die Konstitution der aci- Nitro-korper./ W. Steinkopf, B. Jürgens II J. prakt. Chem. - 1911. - V. 192-p. 686.

182.Fujisawa, T. A. convenient synthesis of ketoximes form gringard reagents and nitrocompounds activated by N,N-dymenthylchloromethykeniminimum chloride / T. Fujisawa, Y. Kurita, T. Sato// Chem. Lett., - 1983. - no.10.-pp. 1537-1540.

183. Berrocal, M. V. Reactions of hydroxylated sodium nitronates with acetic anhynride/pyridine / M. V. Berrocal, M. V. Gil, E. Roman, J. A. Serrano // Tetrahedron, - 2002. - V. 58. - p. 5327.

184. White, E. H. The Acylation of Salts of Secondary Nitroparaffins / E. H. White, W. J. J. Considine //Am. Chem. Soc. - 1958. - V. 80. -p. 626.

185. Cherest, M. Action du chlorure d'acetyle et de l'anhydride acetique sur le nitronate de lithium derive du phenyl-2 nitroethane. Reacti-vite electrophile ou dipolaire, en fonction du milieu, De l'oxyde de nitrile intermediairement forme / M. Cherest, X. Lusinchi // Tetrahedron, - 1986. - 42. - 3825.

186. Rank, W. An Unusual Course of a Nitro Sugar AcetyHation: Formation of a Crystalline Nitronic Acid - Acetic Acid Mixed Anhydride / W. Rank, H. Baer // Can. J. Chem., - 1971. - V. 49. - p. 3236.

187.Uhlig, F. Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry/ F. Uhlig IIAngew. Chem. - 1954. - Bd. 66. -s. 435.

188.Aksenov, A. V. Nitroethane in Polyphosphoric Acid: A New Reagent for Acetamidation and Amination of Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Akse-nova // Syn. Lett. - 2010. - P. 2628.

189. Аксенов, A.B. Новый метод ацетаминирования краун-эфиров/ A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин, И.В. Аксенова // ХГС, - 2010.-С. 1730.

190. Аксенов, А. В. Новый метод синтеза изатинов с использованием нитроуксусного эфира в полифосфорной кислоте / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, И. В. Аксенова, Ю. И. Смушкевич // ХГС. —2013. — №4. — С. 691-693.

191. Аксенов, А. В. Электрофильное аминирование на основе алифатических нитросоединений. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, О. Н. Надеин // Материалы X международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) - Ростов-на-Дону: ЮФУ, - 2010. - С. 11.

192. Аксенов, А. В. Реакции нитрометана и нитроэтана с аренами в ПФК. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, О. Н. Надеин // Сборник статей II -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы», ПС «Гармония», - Пермь:, - 2010. - С. 65-68.

193.Аксенов, А. В. Нитроалканы в ПФК - новые реагенты для прямого ацетаминирования и карбомоилирования. / А. В. Аксенов, О. Н. Надеин, Н. А. Аксенов // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» - Мисхор - 2010. - С. 31.

194. Аксенов, А. В. Применение алифатических нитросоединений в ПФК для синтеза гетероциклических структур. / А. В. Аксенов, О. Н. Надеин, Н. А. Аксенов // Сборник тезисов докладов III международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста - Москва, -МГУ - 2010. - У-41.

195. Аксенов, А. В. Новые методы электрофильного аминирования и синтезы на их основе / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. С. Ляховненко, О. Н. Надеин // Материалы XIV молодежной конференции по органической химии - Екатеринбург: ИОС РАН-2011.-С. 24,25.

196. Аксенов, А. В. Нитрометан и нитроэтан в ПФК - новые реагенты для амидирования ароматических соединений. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, О. Н. Надеин, И. В. Аксенова // Материалы XIV молодежной конференции по органической химии -Екатеринбург: ИОС РАН-2011.-С. 35-36.

197. Аксенов, А. В. Синтезы на основе электрофильного аминирования аренов. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. С. Ляховненко, О. Н. Надеин, И. В. Аксенова // Успехи синтеза и комплек-сообразования: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием, посвященной всемирному году химии - Москва, РУДН - 2011 - С. 8.

198. Аксенов, Н. А. Реакция нитроалканов с аренами и синтезы на ее основе. / Н. А. Аксенов, А. В Аксенов, О. Н. Надеин, И. В. Аксенова // Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием, посвященной всемирному году химии - Моек-

ва, РУДН-2011 -С. 22.

199. Аксенов, А. В. Нитроэтан и нитрометан в ПФК - новые реагенты для синтеза и функциона-лизации гетероциклов. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, О.Н. Надеин // Вторая Международная научная конференция. -Ставрополь: Графа - 2011. - С. 79.

200. Аксенов, А. В. Nitroalkanes in polyphosphoric acid - new reagents for acetamidation and carboxyamidation of aromatic compounds and synthetic methods developed on its basis. / А. В. Аксенов, H. А. Аксенов, О. H. Надеин, И. В. Аксенова // International International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov's Theory of Chemical Structure of Organic Compounds, 18-24 September 2011 - Казань -2011.-С. 457.

201. Аксенов, А. В. Нитроалканы в ПФК - новые реагенты для аце-тамидирования и карбоксиамидирования ароматических соединений. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. Н. Смирнов, И. В. Аксенова // Тезисы докладов П-й Всероссийской научной конференции с международным участием. 23-27 апреля 2012 г. Ч. 1. Секция «Органическая химия» - Москва, РУДН, - 2012. -С. 10.

202. Аксенов, Н. А. Алифатические нитросоединения - новые реагенты для прямого электрофильного ацетамидирования и карбоксиамидирования аренов. / Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов, И. В. Аксенова // Тезисы докладов XV Молодежной школы -конференции по органической химии - Уфа, - 2012. - С. 90.

203. Аксенов, А. В. Синтезы на основе алифатических нитросоеди-нений в ПФК. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. Н. Смирнов,

И. В. Аксенова, // Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» - Екатеринбург, УрФУ - 2012. - П 1.

204. Н. А. Аксенов, Новый метод амидирования ароматических соединений и гетероциклизации на его основе. / Н. А. Аксенов, И. В. Аксенова, А. В. Аксенов // Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» - Екатеринбург, УрФУ - 2012. - У1.

205. Аксенов, А. В. Реакции алифатических нитросоединений в условиях катализа полифосфорной кислотой. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. Н. Смирнов, И. В. Аксенова // Катализ в органическом синтезе: Сборник тезисов и статей международной молодежной конференции, г. Новочеркасск 4-6 июля2012 г./ Юж.-Рос. техн. ун-т (НПИ), ЛИК - Новочеркасск - 2012. - С. 97.

206. Аксенов, Н. А. Новый метод амидирования ароматических соединений при катализе полифосфорной кислотой и гетероциклизации на его основе. / Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов, И. В. Аксенова // Катализ в органическом синтезе: Сборник тезисов и статей международной молодежной конференции, г. Новочеркасск 4-6 июля2012 г./ Юж.-Рос. техн. ун-т (НПИ), ЛИК -Новочеркасск - 2012. - С. 99.

207. Аксенов, А. В. Нитроалканы в ПФК - новые реагенты для аце-тамидирования и карбоксиамидирования ароматических соединений. / И. В. Аксенова, А. Н. Смирнов, А. С. Биджиева // Сборник статей III -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия

и гетерогенные процессы», ПС «Гармония»- Пермь, — 2012. — С. 2-6.

208. Аксенов, Н. А. Гетероциклизации на основе электрофильного амидирования аренов алифатическими нитросоединениями в ПФК. / Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов, И. В. Аксенова // Сборник статей III -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы», ПС «Гармония», - Пермь, - 2012. - С. 40-43.

209. Аксенов, А. В. Нитроалканы в полифосфорной кислоте - новые реагенты для ацетамидирования, карбоксиамидирования ароматических соединений. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, И. В. Аксенова // Химия и химическое образование XXI век: сборник материалов Всероссийской студенческой конференции с международным участием посвященной 50-тилетию факультета химии РГПУ им А.И. Герцена и 100-летию со дне рождения профессора В.В. Перикалина - Санкт-Петербург, -2013.-С. 17.

210. Аксенов, А. В. Новый метод синтеза изатинов. / А. В. Аксенов, Н. А. Аксенов, О. Н. Надеин, Ю. И. Смушкевич // Сборник статей II -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы», ПС «Гармония», - Пермь:, - 2010. - С. 6971.

211. Н. А. Аксенов. Синтез изатинов с помощью нитроуксусного эфира. / Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов, О. Н. Надеин // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in

Organic Chemistry» - Мисхор - 2010. - С. 100.

212. Аксенов, Н. А. Новый метод синтеза бензоксазолов. / Н. А. Аксенов, А. В. Аксенов, И. В. Аксенова // Успехи синтеза и ком-плексообразования: Тезисы докладов П-й Всероссийской научной конференции с международным участием. 23-27 апреля 2012 г. Ч. 1. Секция «Органическая химия» - Москва, РУДН, -2012.-С. 44.

213.Berrier, С. Nitronate anions as precursors of hydroxynitrilium ion equivalents in electrophilic aronatic substitutituon - a novel route to oximes / C. Berrier, R. Brahmi, H. Carreyre, J. M. Coustard, J. C. Jacquesy // Tetrahedron Letters, - 1989. - no. 42. - p. 5763.

214.Mizuno, M. Process development of a disease-modifying antirheumatic drug,TAK-603, based on optimization of Friedel-Crafts reaction and selective substitution of a triazole ring / M. Mizuno, A. In-agaki, M. Yamashita, N. Soma, Y. Maeda, H. Nakatani // Tetrahedron, - 2006. - V.62. - p. 4065.

215. Mann, F. G. Synthetic Antimalarials. Part X VIII. 3-Dialkylarninoalkylaminodiphen ylarnines / F. G. Mann; G. W. G. Porter // J. Chem. Soc., - 1947. - p. 910.

216.Baessler, A. Ueber einige Derivate des Dimethylhydrochinons / A. Baessler // Chem. Ber., - 1884. - Bd. 17. - p. 2118.

217. Joshi, V. Studies in hydrazone rearrangement: synthesis of anilides / V. Joshi, S. S. Jalisatgi, M. I. Hari // Indian J. Chem., - 1986. - V. 25.-no l.-p. 83.

218. Katritzky, A. R. Efficient Microwave Access to Polysubstituted Amidines from Imidoylbenzotriazoles / A. R. Katritzky, Ch. Cai, S. К Л J. Org. Chem., - 2006. - V. 71.-no. 9.-p. 3375.

219.Ito, S. A Novel synthesis of 3-aryl-l,2,4-benzotriazines via N-phenylsulfonyl-/V"-arylbenzamidrazones / S. Ito, Y. Tanaka, A. Ka-kehi, // Bull. Chem. Soc. Jap., - 1982. - V. 55. - no. 3. - p. 859.

220.Duggan, S. A. Crown-Linked Porphyrin Systems / S. A. Duggan, G. Fallon, S. J. Langford, V.-L. Lau, J.F. Satchell, M. N. Paddon-Row // J. Org. Chem. - 2001. - V. 66. - no. 12. - p. 4419.

221.Rigaudy, J. Studies of meso-aminoanthracenes. VIII. Methyl 10-amino-9-anthracenecarboxylate. Oxidation and diazotization / J. Rigaudy, M. Ahond, J. Barcelo; M. H. Valt-Taphanel // Bull. Soc. Chim. France; - 1981. - no. 2. — p. 223.

222. Frisch, К. С. The search for superior antimalarials. I. Experiments in the veratrole group / К. C. Frisch, M. T. Bogert // J. Org. Chem., — 1993. — V. 58. — no. 21. —p. 5620

223.Blackhall, A. Aromatic Keto-enols. Part III. Some Heterocyclic Quinols. / A. Blackhall, R. H. Tomson // J. Chem. Soc., — 1954. — p. 3916.

224. Casarini, A. Electrophilic Amination of Higher Order Cuprates with N, O-Bis (trimethylsilyl)hydroxylamine. / A. Casarini, P. Dembech, D. Lazzari, E. Marini, G. Reginato, A. Ricciand, G. Se-coni // J. Org. Chem., — 1993 — vol. 58. — no. 21. — p. 5620.

225.Вележнева, В. С. Производные индола. CXVII. О взаимодействии 3-аминоиндолов с сероуглеродом. Удобный одностадийный синтез 3-индолилизотиоцианатов и индоло[2,3^]-1,3-тиазинов / В. С. Вележнева, А. В. Ярош, Т.А. Козик, Н. Н. Суворов ИХГС, — 1978 — V. 14. —по. 11 — pp. 1497-1503.

226.Noland, W. Nitration of Indoles. IV. The Nitration of 2-Phenylindole / W. Noland, K. Rush, L. Smith // J. Org. Chem., —

1966. —V. 31. —no. 1. —p. 65.

227.Kost A. N. Synthesis of isomeric pyrroloquinolines from 5- and 6-aminoindoles. / A. N. Kost, S. A. Yamashkin, L. G. Yudin // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), — 1977. — V.13 — no. 6. — pp. 624-630.

228. Sharbatyan, P. A. 3-(Indolylamino)vinylketones. / P. A. Sharba-tyan, S. A. Yamashkin, A. N. Kost, L. G. Yudin // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), — 1977. — V.13 — no. 1. — pp. 6267.

229. Filatova, E.A. 2-Trifluoromethylperimidines with electron-withdrawing groups at the 6(7)-position: a case of extremely hindered annular prototropy/ E.A. Filatova, I.V. Borovlev, A.F. Poz-harskii, Z.A. Starikova, N.V. Vistorobskii// Mendeleev Commun. -2000.-№ 10.-P. 178.

230. Филатова, E.A. Гетероциклические аналоги плейадиена. 75. Формилирование перимидинов и 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидина в условиях реакции Вильсмайера/ Е.А. Филатова, И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский, В.И. Гончаров, О.П. Демидов ИХГС- 2006. - С. 104.

231. Pedrazzini, S. Stereochemical pharmacokinetics of the 2-arylpropionic acid non-steroidal antiinflammatory drug flunoxapro-fen in rats and in man. / S. Pedrazzini, M. De Angelis, W. Z. Mu-ciaccia, C. Sacchi, A. Forgione // Arzneimittelforschung. — 1988. — V. 38. —no. 8.—p. 1170.

232.Fioravanti A. Efficacy and tolerability of flunoxaprofen in the treatment of rheumatoid arthritis. A cross-over clinical study using naproxen / A. Fioravanti, N. Giordano, F. Megale, D. Jovane, A.

Franci, R. Marcolongo // Clin Ter. — 1989. — V. 131 — no. 2. — p. 83.

233.Dahl, S. L. Pharmacology, clinical efficacy, and adverse effects of the nonsteroidal anti-inflammatory agent benoxaprofen (Review) / S. L. Dahl, J. R. Ward // Pharmacotherapy, —1982. — V. 2. — no. 6 —p. 354.

234. Brown, R. E. Esters of benzoxa(thia)zole-2-carboxylic acids / R. E. Brown, B. Loev, V. St. Georgiev // US Patent, — 1981 — 4298742.

235.Brown, R. E. Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives as antidiabetic compounds / R. E. Brown, V. St. Georgiev, B. Loev // European Patent, — 2008 — 1858901 Bl.

236.Bywater, W. G. Synthetic Anticonvulsants. The Preparation and Properties of Some Benzoxazoles / W. G. By water, W. R. Coleman, O. Kamm, H. H. Merritt // J. Am. Chem. Soc. - 1945. -Vol. 67.-P. 905.

237. Ang, K. H. The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones / K. H. Ang, R. H. Prager, J. A. Smith, B. Weber, C. M. Williams // Tetrahedron Lett., — 1996. — V. 37. — no. 5. —p. 675.

238. Ang, K. H. The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones / K. H. Ang, R. H. Prager, J. A. Smith, B. Weber, C. M. Williams // Tetrahedron Lett., — 1996. — V. 37. — no. 5. — p. 675.

239. Shimada, T. Carbon-Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts / T. Shimada, and

Y. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc., — 2003. — V. 125. — no. 22.

— p. 6646.

240.Mukai, T. Palladium-Catalyzed Direct Benzylation of Azoles with Benzyl Carbonates / T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura // Org. Lett., — 2010. — V. 12. — no. 6 — p. 1360.

241. Cho, Ch. S. Tin(II) chloride-mediated synthesis of 2-substituted benzoxazoles / Ch. S. Cho, D. T. Kim, J. Q. Zhang, S.-L. Ho, T.-J. Kim, S. C. Shim// J. Het. Chem., — 2002. — V. 39 —p. 421.

242. Fuj'ita, Sh. The Beckmann rearrangement by means of phosphoryl chloride/7/,TV-dimethylacetamide; a novel and convenient method for preparing benzoxazoles / Sh. Fujita, K. Koyama, Y. Inagaki // Synthesis, — 1982. — no. 1. — p. 68.

243.Habenstein, K. Fluorogenic compounds and their use / K. Habenstein // US Patent 5585247 (1996).

244. Lee, J. J. Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones / J. J. Lee, J. Kim, Y. M. Jun, В. M. Lee, В. H. Kim // Tetrahedron,— 2009.

— V. 65. —no. 43. —p. 8821.

245. Дональдсон, H. Химия и технология соединений нафталинового ряда / Н. Дональдсон — М.: Госхимиздат, 1963. — С. 404.

246. Fisher, N. I. 200. Oxacyanines / N. I. Fisher, F. M. Hamer // J. Chem. Soc., — 1934. — p. 962.

247. Richter, J. M. Enantiospecific Total Synthesis of the Hapalindoles, Fischerindoles, and Welwitindolinones via a Redox Economic Approach / J. M. Richter, Y. Ishihara,. T. Masuda, B. W. Whitefield, T. Llamas,. A. Pohjakallio, P. S. Baran // J. Am. Chem. Soc., — 2008. —V. 130. —p. 17938.

248.Malkov, A. V. Synthesis of the EF-Ring of Ciguatoxin 3C Based on the [2,3]-Wittig Rearrangement and Ring-Closing Olefin Metathesis / A. V. Malkov, M. A. Kabeshov, M. Bella, O. Kysilka, D. A. Malyshev, K. Pluhackova, P. Kocovsky // Org. Lett., — 2007. — no. 9.—p. 5473.

249. Cheung, C.-M. An expedient formal total synthesis of (-)-diazonamide a via a powerful, stereoselective o-aryl to c-aryl migration to form the clO quaternary center / C.-M. Cheung, F. W. Goldberg, P. Magnus, C. J. Russell, R. Turnbull, V. Lynch //J. Am. Chem. Soc., — 2007. — V. 129 —p. 12320.

250. Smith, K. A novel procedure for the formation of isatins via carbo-nylation of lithiated n'-aryl-n,n-dimethylureas / K. Smith, G. A. El-Hiti, A. C. Hawes // Synlett, — 1999. — p. 945.

251. Cheng, Y. Umpoled Vilsmeier reagents, the chemistry of aminoch-lorocarbenes derived from Vilsmeier reagents by the action of bases / Y. Cheng, S. Goon, O. J. Meth-Cohn // J. Chem. Soc., Per-kin Trans. 1,— 1998.— p. 1619.

252. Meth-Cohn, O. Synthetic applications of umpoled Vilsmeier reagents — A new simple one-pot route to isatins from formanilides / O. Meth-Cohn, S. Goon // Tetrahedron Lett., — 1996 — V. 37. — p. 9381.

253. Cheng, Y. Carbenes from Vilsmeier reagents by the action of bases in P0C13; the umpolung of Vilsmeier reagents / Y. Cheng, S. Goon, O. Meth-Cohn // Chem. Commun., — 1996. —p. 1395.

254. Hewawasam, P. A general method for the synthesis of isatins: Preparation of regiospecifically functionalized isatins from anilines / P. Hewawasam, N. A. Mean-well // Tetrahedron Lett., — 1994.

— V. 35—p. 7303;

255. Wender, P. A. Methodology for the facile and regio-controlled synthesis of indoles / P. A., Wender, A. W. White // Tetrahedron, — 1983, —V. 39, —p. 3767.

256. Soderberg, B. C. G. A palladium-catalyzed synthesis of isatins (1H-Indole-2,3-diones) from l-(2-haloethynyl)-2-nitrobenzenes / B. C. G. Soderberg, S. P. Gorugantula, C. R. Howerton, J. L. Petersen, S. W. Dantale // Tetrahedron — 2009. — V. 65. — p. 7357.

257. Lackey, K. Synthesis of substituted quinoline-4-carbocyclic acids / K. Lackey, D. D. Sternbach // Synthesis, — 1993. — p. 993.

258.Gassmann P. G. Air oxidation of oxindoles to isatins / P. G. Gassmann, K. M. Halweg // J. Org. Chem., — 1979. — V. 44. — no. 4

— p. 628.

259.Parrick, J. Convenient Preparation of 3,3-Dibromo-l,3- dihydroin-dol-2-ones and Indole-2,3-diones (Isatins) from Indoles/ J. Parrick, A. Yahya, A. S. Ijaz, J. Yizun // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1., — 1989. —no. 1,—p. 2009.

260.Aksenov, A. V. Nitromethane in Polyphosphoric Acid —A New Reagent for Carboxyamidation and Carboxylation of Activated Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Aksenova // Syn. Comm. - 2012. - V. 42.-P. 541.

261.Frenzel, R. Carbamidierung von aromaten mit trimethylsilylisocyanat. / R. Frenzel, G. Domschke, L. Roessler, R. Mayer // J. Prakt. Chem. Chem-Ztg. — 1993 — Bd. 335 — 558.

262. Olah, G. A. Friedel-Crafts and related reactions Part 2. Vol. 3 / G. A. Olah — New York : Wiley, 1964.

263. Wiley, J. C. Aluminum chloride catalyzed formation of arylamides.

A novel synthesis / J. C. Wiley, C. B. Linn // J. Org. Chem., — 1970. —V. 35.—p. 2104.

264. Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals Vol. 16 / New York : Wiley, 1936 —p. 4.

265.Rees, C. W. Reactive intermediates. Part XI. The generation and some reactions of benzynequinone / C. W. Rees, D. E. West // J. Chem. Soc. C, — 1970. — p. 583.

266.Khalafi-Nezhad, A. Direct preparation of primary amides from car-boxylic acids and urea using imidazole under microwave irradiation / A. Khalafi-Nezhad, B. Mokhtari, M. Rad, S. Navid // Tetrahedron Lett., — 2003. — V. 44. — p. 7325-7328.

267.Barger, G. The action of thionyl chloride and of phosphorus pen-tachloride on the methylene ethers of catechol derivatives / G. Barger // J. Chem. Soc., — 1908. — p. 563.

268.Hosseini, S. M. ZnO/CH3COCl: A new and highly efficient catalyst for dehydration of aldoximes into nitriles under solvent-free condition / S. M. Hosseini // Synthesis, — 2005. — p. 787.

269.Ramesh, B. B. Simple and facile oxidation of aldehydes to carbox-ylic acids / B. B. Ramesh, K. K. Balasubramaniam // Org. Prep. Proced. Int., — 1994. — V. 26. — P. 123.

270.Dalcanale, E. Selective oxidation of aldehydes to carboxylic acids with sodium chlorite-hydrogen peroxide / E. Dalcanale, F. Monta-nari // J. Org. Chem., — 1986. — V. 51. — p. 567-569.

271.Hori, K. Synthesis of Nonsubstituted Anilines from Molecular Nitrogen via Transmetalation of Arylpalladium Complex with Titanium-Nitrogen Fixation Complexes / K. Hori, M. Mori // J. Am.

Chem. Soc.,— 1998.—V. 120. —no. 30. —p. 7651.

272. Barton D. H. R. Aryllead triacetates: Regioselective reagents forN-arylation of amines / D. H. R. Barton, D. M. X. Donnelly, J.-P. Fi-net, P. J. Guiry // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, — 1991. — no. 9. — p. 2095.

273.Шарп, Дж. Практикум no органической химии: Пер. с англ./ Дж. Шарп, И. Госни, А. Роули. - М.: Мир, - 1993. -С. 188.