Новые реакции и реагенты функционализации сопряженных арилзамещенных этиленов и ацетиленов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Юсубов, Мехман Сулейман оглы

• Юсубов, Мехман Сулейман оглы
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Юсубов, Мехман Сулейман оглы

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ___________________________________________________4

Глава 1. Реагенты на основе ДМСО в синтезе 1,2-дикетонов_11

1.1. НВг-ДМСО в новых реакциях окисления____________________________11

1.1.1. НВг-ДМСО - реагент селективного окисления диарилэтиленов_11

1.1.2 Особенности окисления стирола и фенилацетилена НВг или

Вг2в ДМСО_______________________21

1.1.3.Окисление вицинальных дибромидов и бромгидринов____28

1.1.4. Окисление диолов и эпоксидов____________41

1.1.5. Окисление кетонов______ _________ _ _ _ _ _

1.2. 1ДМ СО - как новый окислитель кратных связей__54

1.2.1. Окисление алкенов и алкинов____54

1.2.2. Особенности окисления стерически затрудненых алкинов_________________________65

1.3. РсЮг (Р(1/С)-ДМСО новый реагент мягкого окисления__71

1.3.1. Окисление диарилацетиленов_____________________________71

1.3.2. Исследование окисления алкиларилацетиленов и диалкилацетиленов__80

Глава 2. Реагенты на основе серной кислоты и серного ангидрида в синтезе 1,2-дикетонов и сультонов_____8В

2.1. Окисление алкенов и вицинальных дибромидов серной кислотой____88

2.2. Новая реакция фенилацетилена с Н2804 и БОз с образованием 4,6-дифенил-1,2-оксатиин-2,2-диоксида______________________________________________________________________95

Глава 3. Дистирилбензол в органическом синтезе ______104

3.1. Синтез транс-транс-1,4-дистирилбегоола_________

3.2. Окисление 1,4-дистирилбензсгла до бис- 1,2-дикетона ______108

3.3. Закономерности реакции сопряженного электрофильного присоединения к 1,4-дистирилбензолу_____]

3.4. Селективная функицонализация 1,4-дистирилбензола в

бис-эпоксид, бис-диол, бис-дихлорциклопропан_____118

Глава 4. Иод или иодид калия в присутствии нитратов металлов как удобный иодирующая и иоднитрующий реагент _125

4.1. Нитраты в реакции иодирование ароматических соединений_____125

4.2. Иоднитрование алкенов и алкинов_________134

Глава 5. Экспериментальная часть___157

ВЫВОДЫ_____________________________202

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реакции и реагенты функционализации сопряженных арилзамещенных этиленов и ацетиленов»

ВВЕДЕНИЕ

Одним из путей развития органического синтеза является поиск новых реакций и реагентов для селективной функционализации органических молекул с целью разработки новых эф^ктивных методов получения важнейших групп органических соединений. Чрезвычайно интересной группой соединений являются 1,2-дикетоны и 1,2,3-дикетоны (в особенности - в ароматическом ряду), которые являются высоко реакци-онноспособными соединениями и служат полезными полупродуктами в органическом синтезе и мономерами для получения термостойких полимеров. Очевидно, что задача получения вицинальных дикетонов и родственных им поликетонов может быть наиболее просто решена с пользованием в качестве исходных соединений соответсвующих арилэтиленов и арилацетиленов, которые являются легко доступными соединениями и получаются в результате разнообразных реакций конденсации, техника осуществления которых разработана достаточно хорошо. Однако среди огромного количества химических превращений кратных связей проблема их селективного превращения до 1,2-дикарбонильных функций является одной из наименее исследованных. Хотя для нетерминальных ацетиленов существуют ряд надежных реагентов окисления до 1,2-дикетонов, тем не менее многие из этих реагентов не селективны, дороги, ядовиты, чувствительны к влаге, и все это создает порой непреодолимые препятствия при их использовании. Что касается других 1,2-бифункциональных производных, то методы их приготовления из соответствующих ацетиленовых производных также весьма ограничены. Плохо разработан вопрос прямого и селективного превращения алкенов в 1,2-дикарбонильные соединения. В своей монографии Алан Хейнс писал [1]: "Существуют, по-видимому, немного надежных методов прямого превращения алкенов в 1,2-дикарбонильные соединения". К ним относятся, как отмечают авторы моно-

графий [1,2], методы с использованием известных реагентов - БеОг, КМп04. Практически все предлагаемые реагенты активны как к кратным связям, так и к другим функциональным группам и тем самым не обладают хемоселектнвностыо.

Целью работы явился поиск новых реакций и реагентов для трансформации алкенов и алкинов в вицинальные карбонильные соединения, в нитро- и иоднитроал-кены, разработка простого и дешевого метода синтеза дистириларенов и удобных методов их функционализации в бис-1,2-дикетоны, бис-дезоксибензоины, бис-эпоксиды, бис-дихлорцикл опропаны.

В ходе выполнения диссертационной работы показано, что системы на основе диметилсульфоксида и серной кислоты (НВг-ДМСО, 12-ДМСО, Р(Ю2-ДМСО, галогены (или галогениды)-Н2804-СНз€ООН, БСЬ) являются уникальными реагентами мягкого и селективного окисления кратных связей, а также вицинальных дибромидов, эпокси-дов, диолов и их производных до 1,2-дикарбонильных соединений. В практику органического синтеза предложен новый простой реагент иоднитрования алкинов, нитрования алкенов и иодирования ароматических субстратов: комбинация иода (или иоди-да калия) с неорганическим нитратом.

Исследованы препаративные возможности перечисленных выше реагентов, установлено, что НВг-ДМСО и Вг2(Г2 или Вг, Г)-Н?Я04-(Л ЬОООН окисляют премуще-ствено алкены и их производные до 1,2-дикетонов. В тоже время 12-ДМСО, являясь общим реагентом окисления алкенов и алкинов, более активен к последним и тем самым демонстрирует высокую хемоселективность. Рс1С12 (или Рс1/С)-ДМСО является реагентом окисления только тройных связей. Использование комбинаций этих реагентов впервые позволило провести селективное окисление исключительно двойных или тройных связей в енинах. Впервые показано, что вицинальные дибромиды и эпоксиды

могут окисляться до 1,2-дикетонов, на основе этого разработан удобный метод синтеза 1,2- и бис-1,2-дикетонов. Впервые исследовано действие системы НВг-ДМСО на циклические алифатические кетоны (димедон, ментон). Показано, что в случае димедона ожидаемые вицинальные трикетоны (в енольной форме) подвергаются бромированию с образованием ранее неизвестных дибромдигидроксициклогексанонов. Кроме того частичное декарбонилирование трикетонов дает в качестве побочных продуктов дибромциклопентан-1,2,3-трионы в результате сужения цикла. Ментон в свою очередь превращается в произволе тимола. Помимо теоретического интереса эта реакция представляет явную препаративную ценность, поскольку позволяет легко синтезировать ранее неизвестные циклогексаноны и циклопентаноны. Новая окислительная реакция была найдена и при изучении действия системы 12-ДМСО на некоторые стериче-ски затрудненные ароматические ацетилены и бис-ацетилены. Оказалось, что в атмосфере кислорода происходит разрыв связей алкин-арен с образованием хинона, в атмосфере аргона наряду с дикетонами получаются фенолы с дикетонной группировкой.

а

Обнаружены два новых напртления взаимодействия 80з с ацетиленами. Фени-лацетилен образует 4,6-дифенил-1,2-оксатииндиоксид-2,2 - представитель ранее неизвестного типа 8-сультонов. В тоже время, найдены условия легкого окисления интер-нальных алкинов до 1,2-дикетонов и бис-1,2-дикетонов.

Выявлено, что в системе Ь/КГУЫО.^ генерируется нитрилиодид, который в зависимости от природы субстрата проявляет как активность в радикальных реакциях (реакция иоднитрования алкенов и алкинов) так и активность в реакиях электрофиль-ного замещения (реакция иодирования ароматических субстратов). Изучена регио- и стереохимия реакции присоединения. Найдено различия между 12 и К1 в реакции иод-нитрования алкинов.

Определены закономерности некоторых реакций электрофильного присоединения к дистириларенам, предложены новые синтетические методы их функционализа-ции до бис-эпоксидов, бис-дихлорциклопропанов.

Найденные новые реакции и реагенты представляют общий интерес для препаративной химии 1,2-дикарбонильных соединений, 1-иод-2-нитроалкенов, 6-сультонов, а также расширяют возможности химических превращений алкенов, алкинов, вици-нальных дигалогенидов, диолов, эпоксидов. Свидетельством этому может служит, что эти реагенты цитируются в учебнике J.March "Advanced Organic Chemistry", 1992, p. 1200", а также "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1995, v.4, p.2689-2694".

В результате проделанной работы в органический синтез введены новые методы получения 1,2-дикетонов и бис-1,2-дикетонов, которые широко используются для синтеза различных классов органических соединений и термостойких полифенилхинокса-линов. Найденные новые реагенты окисления отличаются хемоселективностью, удобством и экономичностью. В ряде случаев они могут быт использованы многократно после выделения продуктов из реакционной массы, так как в результате проведения процесса окисления практически остаются неизменными. Использование такого реагента как смесь иода или KI с нитратами в реакции с ацетиленами впервые сделало вицинальные иоднитроалкены доступными для широкого применения и использования в органическом синтезе. Данный реагент оказался также достаточно эффективным для иодирования активированных ароматических и гетероциклических соединений, а так же однореакторного превращения стирола и стильбена в соответствующие нитро-алкены. Новая реакция превращения фенилацетилена в новый тип непредельных 5-сультонов действием H2SO4-CH3COOH или SOs открывает путь к их использованию в органическом синтезе и других областях. Разработана и апробирована в опытно-

промышленных условиях новая схема синтезов 1,4-дистирилбензола, 1,4-бис(фенилэтандионил)бензола, 1,4-бис-(2-фенилэпоксиэтил) бензола, 1,4-бис-(2-фенил-1,2-дигидроксиэтил)бензола и 1,4-бис-(2,2-дихлор-3-

фенилциклопропил)бензола исходя из промышленно доступного сырья. Тем самым во многом решена одна из проблем, сдерживающих получение таких перспективных термостойких полимеров как полифенилхиноксалины.

Изложенный в диссертации цикл исследований выполнен по программам Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 96-03-33054) и Science and Technology Policy Institute and Korea Science and Engineering Foundation (STEPI), в соответствии с координационным планом АН СССР по программе "Тонкий органический синтез", по госбюджетной тематике Томского политехнического университета (тема 5.103) и в рамках Всесоюзной комплексной научно-технической программы "Реактив".

Отдельные части работы докладывались на III Всесоюзном совещании по химическим реактивам (Ашхабад, 1989); III Конференция молодых ученых химико-технологического факультета РПИ (Рига, 1989); Всесоюзной конференции "Селективное окисление углеводородов и ресурсосбережение углеводородного сырья" (Харьков, 1991); Всесоюзном совещании "Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения^Донецк, 1991); VIII Международном совещании по химическим реактивам (Уфа-Москва, 1994); IX Всероссийской конференции по химическим реактивам (Уфа-Краснодар, 1996); I Всероссийской конференции "Фарберовские чтения" (Ярославль, 1996); I Корейско-Российском международном научно-техническом симпозиуме "Korus-97" (Ульсан, Корея, 1997).

По теме диссертации опубликовано 21 статья, 2 обзора, 8 тезисов докладов, получено 6 патентов. Диссертация состоит из 5 глав и списка литературы. Поскольку в журнале "Успехи химии" недавно опубликована обзорная статья автора "Окислительные методы в синтезах вицииальиых ди- и поликарбонильных соединений" (1998, том 67, М 9, стр. 803-826), в котором приведен детальный анализ имеющихся в литературе сведений, а также учитывая то, что автором ранее опубликован обзор в Бюлетенях РИОР "Новые направления использования диметилсулъфокси-да" (1992, № 9), мы сочли возможным не приводить литературный обзор в качестве отдельной главы диссертации.

В первых двух главах изложены данные по использованию реагентов на основе диметилсульфоксида и серной кислоты в новых окислительных превращениях алкенов, алкинов, вицинальных дибромидов, диолов, эпоксидов и кетонов до 1,2-дикетонов. Во второй главе приводится также синтез непредельного 8-сультона из фенилацетилена под действием серной кислоты или трехокиси серы.

В третьей главе обсуждаются результаты синтеза 1,4-дистирилбензола и новых методов его функционализации до бис-эпоксида, бис-дихлорциклопропана, бис-диола, бис-дикетона.

В четвертой главе изложены данные по новому использованию системы иод (или иодид)-нитраты щелочных металлов в реакциях иодирования аренов, нитровании алкенов и иоднитровании алкинов.

Пятая глава - экспериментальная часть - содержит подробное описание выполненной экспериментальной рыботы.

Данная работа была выполнена на кафедре органической химии и органического синтеза Томского политехнического университета, и автор выражает благодарность

всем сотрудникам кафедры за помощь в экспериментальной работе. Автор выражает искренюю признательность своим учителям - профессорам Новикову Автономию Николаевичу и Филимонову Виктору Дмитриевичу, благодаря усилиям и поддержке которых была открыта возможность для проведения самостоятельных научных исследований. Автор благодарить Васильеву Валентину Петровну, Краснокутскую Елену Александровну, Передерину Ирину Александровну, Рогачева Виктора Олеговича, Кулмана-кову Юлию Юрьевну, Жолобову Галину Александровну - за терпение и блестящую экспериментальную работу.

Автор также благодарит профессора Ульсанского университета (Ю.Корея) Chi Ki-Whan за многолетнее плодотворное сотрудничество и помощь во время пребывания в данном университете.

Автор особо признателен Огородников}' Владимиру Даниловичу за помощь в физических методах исследования.

Автор благодарит за финансовую поДржку проведенных исследований Российский фонд фундаментальных исследований и Science and Technology Policy Institute and Korea Science and Engineering Foundation (STEPI).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Юсубов, Мехман Сулейман оглы

ВЫВОДЫ

1. Показано, что реагенты НВг-ДМСО, 12-ДМСО, Рс1С12(Рс1/С)-ДМСО, Вг2-Н2804-СНзСООН, 80.гдиоксан являются мягкими, хемоселективными и эффективными окислительными реагентами алкенов, алкинов, вицинально замещенных диа-рилэтанов и эпоксидов до 1,2-дикарбонильных соединений.

2. На основе найденных окислительных реагентов разработаны удобные препаративные методы синтеза широкого круга 1,2-дикетонов и выявленны особенности реакций различных реагентов по отношению к диарилэгиленам и диарилацетиле-нам: НВг-ДМСО проявляет-большую акт ивност ь при окислении двойных связей до дикетонов, Рс1С12-ДМСО окисляет только тройные связи, а 12-ДМСО, являясь общим реагентом окисления, проявляет большую активность к тройным связям.

3. Установлено, что окисление шестичленных циклических кетонов системой НВг-ДМСО протекает с сохранением карбоцикла: в случае субстратов, способных к ароматизации, образуются бромфенолы, в других случаях образуются бромирован-ные циклогексантрионы и циклопентандионы.

4. Изучена реакция фенилацетилена с Н2804-СН3С00Н и комплексом 803-диоксан и разработан метод получения 4,6-дифенил-1,2-оксатииндиоксида-2,2 - представителя нового класса непредельных 5-сульТонов.

5. Показано, что 12 (или К1)-1ЧОз в уксусной кислоте иодирует активированные арены и карбазолы, превращает алкины в иоднитроалкены и нитрует алкены до нитроо-лефинов. Исследованы препаративные возможности данной системы, установлено, что при одновременном присутствии ароматического фрагмента и тройной свячзи премущественно протекает реакция иодиитрования алкина, а не иодирования арена.

6. Разработан и успешно апробирован новый технологичный метод синтеза (Е,Е)-\,4дистирилбензола путем арилирования стирола терефталоиЛдихлоридом в присутствии палладиевого катализатора и органического основания.

7. Отработаны эффективные методы окисления (Е, Е)-1,4-дистирилбензола под действием РСВг-ДМСО и НВг-Н28 04 до 1,4-бис(фенилэтанэтандионил)бензола, являющегося ценным мономером для получения полифенилхиноксалинов.

8. На примере бромметоксилирования 1,4-дистирилбензола установлены основные регио- и стереохимические закономерности протекания реакций электрофильного присоединения по двойным связям, разделенным ароматическим ядром. Разработаны эффективные методы синтеза бис-эпоксидов, бис-диолов, бис-дихлорциклопропанов на основе 1,4-дистирилбензола.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Юсубов, Мехман Сулейман оглы, 1998 год

Список литературы

1. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. М.: Мир, 1988. 400 с.

2. Hudlicky М. Oxidations in Organic Chemistry; ACS: Washington: 1990.

3. Kornblum N., Pawers J.W., Anderson G.J., Jones W.J., Larson H.O., Levand O.,Weaver W.M. A new and selective method of oxidation // J. Am. Chem. Soc., 1957. Vol. 79. № 24. 6562.

4. Pfitzner K.E., Moffatt J.G. Sulfoxide - carbodiimide reactions. 1. A faxile oxidation of alcohols И J. Amer. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. N 24. P. 5661-5670

5. Mancuso A.J., Swern D. Activated dimethyl sulfoxide: useful reagents for synthesis. // Synthesis. 1981. N3. P. 165-185.

6. Tidwell T.T. Oxidation of alcohols by activated dimethyl sulfoxide and related reactions: an update. I/ Synthesis. 1990. N 10. 857-870.

7. Fletcher T.L., Namkung M.J., Hsi-Lung Paoxide. A novel brominarion of amines and phenols in dimethyl sulfoxide. // Chem. and hid. 1957. N 21. P. 660-661.

8. Юсубов M.C., Филимонов В Д. Бромистоводородная кислота и перекись водорода в диметилсульфоксиде - новый удобный реагент окисления стильбена до 1,2-диарил-1,2-этандионовю II Журнал органической химии. 1989. Т. 25. Вып. 1. С. 218.

9. Юсубов М.С., Филимонов В.Д., Огородников В.Д. Диметилсульфоксид - бромистоводородная кислота как новый реагент удобного препаративного окисления стильбенов и некоторых производных дифенилэтана до бензилов. // Известия АН СССР, сер. хим. 1991. № 4. С. 868-873.

10. Юсубов М.С., Крутский А. А., Сарычева Т. А., Филимонов В.Д. Прячмое окисление

стильбенов как угикальный общий метод синтеза бензилов // III Всесоюзное совещание по химическим реактивам. Ашхабад, 1989. Т. 2. с.71.

11. Юсубов М.С., Крутский А.А., Шолохман Л.Г. Новые удобные реагенты для пря-

мого окисления олефинов и вицинальных дибромидов в 1.2-дикетоны IIТезисы докладов III Конференции молодых ученых ХТФ /'////. Рига, 1989. с. 30.

12. Юсубов М.С., Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д., Ковалева Л.Ф. Бромистово-дородная кислота - диметилсульфоксид - новый окисляющий, бромирующий и ме-тиленирующий реагент для карбазолов и 3-стирилкарбазолов. И Химия гетероциклических соединений. 1992. № 11. С. 1477-1480.

13. Филимонов В.Д., Сироткина Е Е. Химия мономеров на основе карбазола. Новосибирск: Наука.Сибирская издательская фирма РАН. 1995. 534 с.

14. Muzik F., Allan Z.J. Derivaty karbazolu. II Priprava 3,6-dihalogenkarbazolu a jijich nitra-Cl. Ill Kondensace 3,6-dihalogenkarbazolu s formaldehydem// ("hem. listy. 1956. N 11. p. 1808-1817.

15. Aida Т., FurukawaN., Oae S. Catalytic reduction of dimethyl sulfoxide and other sulfoxide with bromine - hydrobromic acid system.// Tetrahedron Lett. 1973. V. 14. N 14. P. 38533856.

16. Yusubov M.S., Filimonov V.D., Vasilyeva V P., Ki-Whan Chi. Chemoselective oxidation of carbon-carbon double or triple bonds to 1,2- diketones with DMSO-based reagents.// Synthesis. 1995. № 10. P. 1234-1236.

17. Краснокутская E.A., Хабихер В., Юсубов М.С., Филимонов В.Д. Исследование окисления терминальных непредельных соединений реагентами на основе диме-тилсульфоксида. // Журнал органической химии. 1996. Т. 33. Вып. 2. С. 179-183.

18. Jarreau F.-X., Tchoubar В., Coutrell R. Action du dimethylsulfoxide sur les tosyIoxy-3P steroides.// Bidl.Soc.chirn.France. 1962. N2. P. 887-890.

19. Floyd M.B., Du M.T., Fabio P.F., Jacob LA., Johnson B.D. The oxidation of acetophenones to arylglyoxals with aqueous hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide.// J.Org.Chem. 1985. Vol.50. P.5022-5025.

20. Oda R., Hayashi Y. l-Aryl-2,4,6,8-tetraoxabiciclo[3.3.0.]octanes from aromatic metyl ketones, dimethyl sulfoxide and an acid chloride. // Tetrahedron Lett. 1967. N 23. P. 2181-2183.

21. Suzuki H., Ninomiya K., Inouye M. Tellurium dioxide oxidation of stilbene dibrobides to benzils.// Chemistry Lett. 1985. P.821-822.

22. Юсубов M.C., Филимонов В.Д. Прямое превращение 1,2-дибром-1,2-диарилэтанов в ароматические дикетоны. II Журнал органической химии. 1989. Т. 25. Вып. 7. С. 1561-1563.

23. Wolf Saul, Pilgrim W.R., Garrard T.F., Chamberlain P. Bromosuccinimide - dimethyl sulfoxide oxidation of acetylenes.// Canadian J. Chem. 1971. V. 49. N 7. P. 1099-1105.

24. Dalton D R., Dutta V.P., Jones D.C. Bromohydrin formation in dimethyl sulfoxide.// J. Amer. Chem. Soc. 1968. V. 90. N 20. P. 5498-5501.

25. Villemin D., Hammadi M. Oxidation by DMSO II. An efficient synthesis of a,P-diketones from a,P-dibromides.// Synthetic Commun. 1995. Vol. 25. N 20. P. 3145-3148.

26. Kornblum N., Jones W.J. A new and selective method of oxidation. The conversion of alkyl halides and alkyl tosylates to aldehydes. II J.Amer.Chem.Soc. 1959. V. 81. N 15. P. 4113-4114.

27. Общая органическая химия / Под ред. Н.К.Кочеткова . -ML: Химия, 1982. -Т.2. -856 с.

28. Torssell К. Positive halogen coumpounds. VI. Preparation of alkoxydimethylsulfonium salts and their role in the Kornblum oxidation. Revision of the structure for the olefin-bromotrinitromethane adduct J I Acta Chemica Scandinavica. 1967. Vol. 21. N 1. P. 1-14/

29. Frigerio M., Santagostino M. A mild oxidizing reagent for alcohols and 1,2-diols: O-Iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO.// Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. N 43. P. 80198022.

30. Пат. 658533 Европа. Process for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones and for the oxidation of 1,2-diols to a-ketols and a-diketones using o-iodoxybensoic acid./ Frigerio M., Santogostino M., Sputore S. Chem. Abstr, 1995. 123, 285513.

31. Cohen T., Tsuji T. The oxidation of epoxides by dimethyl sulfoxide. A simple synthesis of a-hydroxy ketones.//J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 5. P. 1681.

32. М.С.Юсубов, В.Д.Филимонов, В.Д.Огородников. (Е,/7)-1,4-дистирилбензол в синтезах бисэпоксида, бисдиола и бисдихлорциклопропана.// Журнал органической химии. 1998. Т.34. Вып.1. 94-98.

33. Юсубов М.С.,Филимонов В.Д., Хлебникова И.В., Васильева В.П., Чайковский В.К. Новые подходы к синтезу 4,4/-бис(фенилглиоксалоил)бензила с использованием окислительных реагентов на основе ДМСО. // Журнал органической химии. 1993. Т. 29. Вып. 9. С. 1843-1847

34. Schipper Е., Cinnamon M., Rascher L., Chiang Y.H, Oroshnik W. Oxidation of active methylenes by dimethyl sulfoxide: a new ninhydrine synthesis.// Tetrahedron Lett. 1968. N 59. P. 6201-6204.

35. Пат. 5011998 США. МКИ5 С 07 С 211/45/ Aromatic tertiary amines, enamines, deoxybenzoins and benzils./ H.S.Allan, P.Martino; РЖХим, 1992. 14H58.

36. М.С.Юсубов, Г.А.Жолобова, В.Хабихер, В.Д.Филимонов. Окисление димедона бромистоводородной кислотой в ДМСО и синтез 3,5-дибром-2,6-дигидрокси-4,4-диметил-2,5-циклогексадиен-1 -она и 3,5,5-трибром-4,4-диметил-2-гидрокси2-циклоиентен-1 -она.//Журнал органической химии. 1997. Т. 33. Вып. С. 184-187.

37. Sato К., Suzuki S., Kojima Y. A new synthesis of 3-methylcyclopent-2-en-2-ol-l-one.// J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. N 2. P. 339-341.

38. Sato К, Inoue S., Ohashi M. A new synthesis of 3-alkyl-2-hydroxy-2-cyclohexen-l-ones.// Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 10. P. 2519-2522.

39. Sato K., Inoue S., Hirayama M , Ohashi M. Oxidation of ethyl trans- and cis- 3-bromo-l-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylates by dimethyl sulfoxide. // ./. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1977. N14. P. 1647-1652.

40. Eistert В., Eifter W, Geth H. Versuche in der Reihe des 3-Hydroxy-1-oxo-phenalens und des 1.2.3-Trioxo-2.3-dihydro-phenalens.// Chem. Ber. 1968. Bd. 101. S. 2162-2175.

41. Филимонов В.Д., Юсубов М.С., Ки-Ван Чи. Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений.// Успехи химии. 1998. Т.67. № 9. с. 803-826.

42. Postowsky J.J.,Lugowkin В.Р. Neue falie oxydation von organischen substanzen mit selendioxid.//Berichte. 1935. Bd.68. N 5. S.852-856.

43. Fatiadi A.J. The classical permanganat ion: still a novel oxidant in organic chemistry.// Synthesis. 1987. N 2. P. 85-127.

44. Yusubov M.S., Filimonov V.D. Iodine in dimethyl sulfoxide as a new general regent for the preparative oxidation of 1,2-diarylethenes and 1,2-diarylethynes to aromatic 1,2-diketones.//Synthesis. 1991. № 2. P. 131-132.

45. Yusubov M.S., Krasnokutskaya E.A., Vasilyeva VP., Filimonov V.D., Ki-Whan Chi. DMSO-based reagents for the oxidation of alkenes and alkynes to 1,2-diketones.// Bull. Korean. Chem. Soc. 1995. Vol. 16. N 2. P.. 86-88.

46. Юсубов M C., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А. Иод в ДМСО как новый общий реагент окисления кратных связей до ароматических 1,2-дикетонов и бис-1,2-дикетонов / Тезисы докладов Всесоюзной конференции "Селективное окисление углеводородов и ресурсосбережение углеводородного сырья". Харьков, 1991, с. 23.

47. Юсубов М.С., Ки Ван Чи, Краснокутская Е.А., Васильева В.П., Филимонов В.Д. Использование новых реагентов на основе ДМСО в окислении двойных и тройных связей и синтез 1,2-дикетонов .//Журнал органической химии. 1995. Т. 31. Вып. 11. С. 1675-1678.

48. Бакибаев A.A., Филимонов В.Д., Юсубов М.С. Новые направления использования диметилсульфоксида. Бюллетень РИОР. 1992. №9. С. 12-13.

49. Меркушев Е.Б., Карпицкая Л.Г., Новосельцева Г.И. Окисление арилацетиленов фе-нилиодозотрифторацетатом.// Докл. Акад. Наук СССР. 1979. Т.245. № 3. с.607-609.

50. Меркушев Е.Б Применение арилиодозокарбоксилатов и ароматических иодпроиз-водных в органическом синтезе. - Дисс. ... докт. хим. наук. - Томск, 1985, -298 с.

51. Де ла Map П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. -М.% Мир, 1968. -318с.

52. Юсубов М.С., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А. Препаративные возможности и механизм действия HBr-ДМСО и b-ДМСО как новых реагентов синтеза 1,2-дикетонов / Тезисы докладов Всесоюзного совещания "Механизмы реакция нуклео-фильного замещения и присоединения". Донецк, 1991. с.41.

53. Кештов М.Л., Беломоина Н.М., Казиева Т.М., Русанов А.Л., Микитаев А.К. Синтез новых 4,4/-бис(арилэтинил)бензофенонов и 4,4/-бис(арилглиоксалил)бензофенонов на основе хлораля.// Известия АН. Сер. хим. 1996. № Зю Сю 670-672.

54. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Беломоина НМ, Микитаева А.К.,Саркисян Г.Б., Кештов С В. Новые активированные бисфторароматические соединения.// Известия АН. С ер. хим. 1997. № 4. С. 810-812.

55. Лузикова Е.В., Бумагин H.A., Белецкая И.П. Катализируемая палладием реакция фенилацетилена с арилиодидами в водной среде.// Известия АН. Сер. хим. 1993. № 3. С.616.

56. Юсубов М.С., Жолобова Г.А., Васильева В.П., Хабихер В., Филимонов В.Д. Новая реакция иода в ДМСО с 1,2,4,5-теграметил-3,6-бис(фенил эгинил)бензолом как стерически затрудненным ацетиленом.// Журнал органической химии. 1996. Т. 32. Вып. 8. С. 1276-1277.

57. Hattori К., Yoshida Т., Rikuta К., Miyakoshi Т. A new oxidation of 3-bromocamphor to camphorquinones.// Chem. Lett. 1994. N 10. P. 1885-1888.

58. Heck R.F. Palladium reagents in Organic synthesis. London: Academic press. 1990. 461 p.

59. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / Ed. L.A.Paquette.Chichester: John Wiley, 1995. Vol 7. P. 3847-3893.

60. Пат. 296274A5 ГДР, МКИ С 07 С 49/12, С 07 С 49/213. Verfahren zur herstellung von a-diketonen./ M. Rainer, S. Hans; Akademie der Wissenschaften. Chem. Abstr. 1993. 116, 193773. РЖХ. 1993. 1Н69Г1.

61. Ki-Whan Chi, M.S.Yusubov, V.D.Filimonov. Palladium catalyst in DMSO for the oxidation of tolans to benzils.// Synthetic Commuri. 1994. 24. № 15. P.2119-2122

62. Юсубов М.С., Краснкутская Е.А., Васильева В.П., Филимонов В.Д. Селективные реагенты окисления двойных и тройных связей и синтез 1,2-дикетонов/ Тезисы докладов VIII Международное совещание по химическим реактивам. Уфа-Москва, 1994, с. 427.

63. Filimonov V.D., Yusubov M.S., Ki-Whan Chi. Development of new reagents for organic synthesis/ Abstracts of Papers of the l"1 Korea-Russia International Symposium of Science and Technology "Korus-97" Ulsan, Korea, 1997, p. 350-351.

64. Patent Republic of Korea. 93-12904. Synthetic metod for tetraketon derivatives / Chi Ki-Whan, Yusubov M.S., Filimonov V.D.

65. Патент России № 2058293 (приоритет от 4.08.94). Способ получения ароматических и гетероциклических бис-1,2-дикетонов / Юсубов М.С., Филимонов В.Д., Ки-Ван Чи.

66. Юсубов М.С., Ки-Ван Чи, Передерина И.А., Васильева В.П., Чайковский В.К., Филимонов В.Д. Палладий в ДМСО - реагент рекордной селективностью для окисления ацетиленов до 1,2-дикетонов / Тезисы докладов IX Всероссийская конференция по химическим реактивам. Уфа-Краснодар, 1996, с. 46.

67. Silverstein R.M., Bassler G.C., Morill Т.С. Spectrometric identification of orcanic compounds. John Wiley, 1991. P. 3-89.

68. Полякова А.А., Хмельницкий З А. Масс-спектрометрия в органической химии. Л., Химия: 1972. 368 с.

69. Imi К., Imai К., Utimoto К. Regioselective hydration of alkynones by palladium cataliss.// Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 27. P. 3127-3130.

70. Юсубов MC., Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. Раствор брома в серной кислоте - новый экономичный реагент окисления стильбена до бензила.// Журнал органической химии. 1992. Т. 28. Вып. 7. С. 869-870.

71. Краснокутская Е.А., Юсубов М.С., Филимонов В.Д., Хабихер В. Новая практичная реакция окисления 1,2-диарилэтенов и 1,2-диарил-1,2-днбромэтанов в бензилы под действием реагентов на основе серной кислоты.// Журнал органической химии. 1996. Т. 32. Вып. 7. С. 1041-1044.

72. Карапетянц М.Х., Дракин С И. Общая и неорганическая химия. 1981. М.:Химия. -631 с.

73. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. Т. 3. С. 165.

74. Menashe N.,Reshef D., Shvo Y. The reaction of alkynes and formic acid.// J.Org.Chem. 1991.Vol.56 N 8. P.2912-2914.

75. Юсубов M C.,Филимонов В.Д.,Рогачев В О. Новая реакция фенилацетилена с серной кислотой-гетероциклизация с образованием 4,6-дифенил-1,2-оксатиин-2,2-диоксидаЛ Журнал органической химии. 1996. Т.32. Вып. 8. С. 1272-1273.

76. Elderfield R.C., King Т.Р. The condensation of acetophenon with itself in the presence of Lewis acids.// J.Am.Chem. Soc. 1954 . Vol. 76 . N 21. P. 5437-5439

77. Мацулевич Ж.В.,Борисов A.B., Бодриков И.В. Реагенты селективного сульфирования стирола в ß-сультон.// Журнал органической химии. 1994. Том 30. Вып. 6. С. 948-949.

78. Домбровский A.B., Прилуцкий Г.М. Сульфирование непредельных соединений. И. Сульфирование ацетиленовых углеводородов. О механизме сульфирования диоксансульфотриоксидом.// Журнал общей химии. 1955. Том 25. № 10. с. 19431947.

79. Friedel С., BolsonMЛ Berichte. 1881. Bd. 14. S. 364.

80. Красовицкий Б.И., Болотин Б.М Органические люминофоры. -Л.: Химия, 1976, -344 с.

81. Berlman IB., Rokin М., Goldschmidt C.R. Lazing in aromatic couples by means of energy transfer.// Chem. Phys. Lett. 1973. Vol. 22. N 3. P. 458-460.

82. Wittig G. Ursrung und entwicklung in der chemie der phosphin-alkylene.// Angew.Chem. -1956. -B. 68, N 16. -S. 505-506.

83. Drefahl G, Plotner G. Untersuchungen über stilbene. XVIII. Polyphenyl-polyene.// Chem. Ber. 1958. Bd. 91. N 6. S.1274-1280.

84. A.C. 7906000 СССР. МКИ3 CO 7 С 15/54. Способ получения транс-транс-п-дистирилбензола / Новиков АН., Сырычева Т.Н. -№ 2840179/23-04; Заявл. 10.08.79. опубл. 21.08.80.

85. Andersson C-ML, Hallberg A. A regiospecific benzoylation of alkyl vinyl ethers catalysed by palladium.// Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 36. P. 4215-4216

86. Новиков А Н., Реутова О.И., Климова Л.А. В сб. Томского политехнического института. 1986. Деп. НИИОТЭХМ N 60-ХП, 1986. С. 25-28.

87. Патент России 1660345 (приоритет от 08.12.89). Способ получения транс-транс-дистирилбензола. Юсубов М.С., Савченко Т.П.,Филимонов В.Д., Беломоина Н.М., Кронгауз Е С., Русанов А.Л., Коган А.С, Ткаченко A.C.

88. Лузикова Е.В., Бумагин H.A., Белецкая И.П. Синтез стильбенов реакцией хлоран-гидридов аренкарбоновых кислот со стиролом, катализируемой палладием.// Известия АН. Сер. хим. 1993. № 3. С. 617.

89. Kraschwitz J.I. High performance polymers and composites. John Wiley&Sons.Inc. 1991. PP.918-950.

90. Бюллер К.У. Тепло-и термостойкие полимеры.-М.:Химия, 1984, 1056 с.

91. Патент России 1824390 (приоритет от 03.12.90). Способ получения 1,4-бис(2-фенил-1,2-диоксиэтил)бензола. Юсубов М.С., Савченко Т.П.,Филимонов В.Д., Ко-валик В.М., Беломоина Н.М., Кронгауз Е С., Русанов А.Л., Коган А С, Ткаченко A.C.

92. Juriew J., Skorochodowa Т., Merkuschew Е., Winter W., Meier N. A simple route to a new type cyclophane.// Angew. Chem. 1981. Vol. 20. N 3. P. 269-270.

93. Филимонов В.Д., Юсубов M C., Огородников В.Д. Методы синтеза ароматических бис-1,2-дикетонов, бисметоксистирилов и бисдезоксибензоинов из 1,4-дистирилбензола.//Журнал органической химии. 1989. Т. 25. Вып. 4. С. 838-843.

94. Vishwakarma L.C., Walia J.S. A convenient and exclusive methoxybromination of alkenes.//./. Indian Chem. Soc. 1976. Vol. 53. N 2. P. 156-162.

95. Taskinen E. Configurational assignment of the geometric isomers of a,ß-disubstituted vinil methyl ethers from 1?C NMR shift data.// Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 4. P. 425-427.

96. Schwartz N.N., Blumbergs J.H. Epoxydation with m-chloroperbenzoic acid.// J. Org.Chem. 1964. Vol.29. N 7. P. 1976-1979.

97. A.C. 1591445 СССР, (приоритет от 17.01.1989). Способ получения оксидов транс-стильбена и его транс-транс-стирилпроизводных / Юсубов М.С., Филимонов В.Д., Абдулазимов P.A.

98. Jovtschefif A.L., Mirkova L G. Umsetzung von N-bromosuccinimid und Dimethylformamid mit ungesättigten Verbindungen. Herstellung von eritro-2-bromo-l,2-diphenyletylformiat aus trans-stilben. II Доклады Волг. АН. - 1971. T.24. № 5. C.625-628.

99. Tiwari R.D., Pande U.C. N-bromosuccinimide as an analytical reagent for the determination of some organic compounds.//./ Indian Chem. Soc. 1974. V. 51. P. 112116

100. Бакибаев А.А., Савченко Т.И., Филимонов В.Д., Кецкало В.М. Востановление бис-1,2-дикетонов.//Журнал органической химии. 1988. Т. 24. Вып. 4. С. 775-778.

101. Зефиров Н.С., Казимирчик И.В., Лукин К.А. Циклоприсоединение дихлоркар-бена к олефинам. М: Наука, 1985. 152 с

102. А С. 1443364 СССР, (приоритет от 01.04.1987). Способ получения 1,4-бис(2,2-дихлор-3-фенилциклопропил)бензола / Юсубов М С ., Реутова О Н , Новиков А 11., Филимонов В Д.

103. Корешков А.П, Курбатов И.Н. Лабораторные работы по синтезу и анализу органических соединений. М. 1940. 109 с.

104. Тронов Б.В., Новиков А Н. Иодирование бензойной кислоты и бенойного альдегида в присутствии азотно-серной нитрующей смеси.// Сообщение о научных работах членов Всесоюзного химического общества им. Д.И.Менделеева. 1953. № 3. С. 9-11.

105. Новиков А Н. Прямое иодирование бензола, толуола, хлорбензола, иодбензола, и п-нитротолуола.//Журнал общей химии. 1954. Т. 24. № 4. С. 655-657.

106. Merkushev Е В. Advances in the synthesis of iodoaromatic compounds.// Synthesis. 1988. N 12. P. 923-937.

107. Махоньков Д.И., Чепраков A.B., Родкин M.A., Белецкая И.П. Галогенирование ароматических соединений галогенидами щелочных металлов, промотируемое нитратами в водных растворах трифторуксусной кислотой.// Журнал органической химии. 1986. Т. 22. Вып. 3. С. 671-672.

108. Radner F. Lower nitrogen oxide species as catalysts in a convenient procedure for the iodination of aromatic compounds.//./. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 15. P. 3548 -3553.

109. Меркушев Е.Б. / Препаративные синтезы иодорганических соединений. Томск. Изд. ТГУ, 1985. 71 с.

110. Galli С. Aromatic iodination: evidence of reaction intermediate and of the a-complex character of the transition state.//./. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N 10. P. 3238-3245.

111. Galli C., Di Giammarino S. Studies of substrate selectivity in aromatic iodination and other substitution reactions reinforce previous conclusions about the nature of the mechanism of electrophilic aromatic substitutions.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1994. P. 1261-1269

112. Чепраков A.B., Махоньков Д.Й., Белецкая И.П. Окислительное галогенирование ароматических соединений.// Известие СО АН СССР. 1987. Вып. 3. N 9. С. 11-24.

113. Yusubov M.S., Filimonov V.D., Но-Whan Jin, Ki-Whan Chi A novel iodination of aromatic rings using iodine/metallic nitrate.// Bull. Korean Chem. Soc. 1998. Vol. 19. N 4. P. 400-401.

114. Пилипенко A.T., Пятницкий И В. Аналитическая химия. Книга 1. М.:Химия, 1990. 480 с.

115. Habig S.M., Jung W., Kochi J.K. Cation radicals as intermediates in aromatic halogination with iodine monochloride: solvent and salt effects on the competition between chlorination and iodination.//./. Org. Chem. 1994. Vol. 59. N 21. P.6233-6244.

116. Ambrose J.F., Carpenter L.L., Nelson R.F. Electrochemical and spectroscopic properties of cation radicals. III. Reaction path ways of carbazolium radical ions.//./. Electrochem. Soc. 1975. Vol.122. N 7. P. 876-894.

117. Horiuchi С.A., Nishio Y., Gong D., Fujisaki Т., Kiji S. A new alkoxyiodination and nitratoiodination of olefins using Iodine-Cerium(lV)ammonium nitrate.// Chem. Lett. 1991. N4. P. 607-610.

118. Heasley V.L., Shellhamer D.F., Heasley LR, Yaeger D.B. Reactions of terminal alkynes with l2 in methanol.//,/. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N 23. P. 4649-4652.

119. Yusubov M.S., Perederina I.A., Filimonov V.D., Tae-Ho Park, Ki-Whan Chi. A facile synthesis of a-iodo-(3-nitroalkenes from alkynes using I2/N(V or KI/NO:," // Synthetic Commun. 1998. Vol. 28. № 5. P.833-836.

120. Филимонов В.Д., Юсубов М.С., Краснокутская Е.А., Передерина И.А., Рогачев В О. Реагенты на основе ДМСО, H2SO4, нитратов в новых синтезах поликарбонильных соединений, нитроолефинов, сультонов/ Тезисы докладов Всероссийской конференции "Фарберовские чтения". Ярославль, 1996, с. 64-66.

121. Stevens Т.Е., Emmons W.D. The reaction of dinitrogen tetroxide and iodinr with olefins and acetylenes.//./. Amer. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. N 1. P. 338-341.

122. Перекалин В.В, Сопова А.С., Липина Э.С. Непредельные нитросоединения. Л.: Химия, 1982. 452 с.

123. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis / Ed. L.A.Paquette .Chichester:John Wiley, 1995. P. 2814-2816.

124. Hollins R.A., Campos M-P.A. Stereochemistry of iodine addition to acetylenes.// J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 22. P. 3931-3934.

125. Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR Spectroscopy. High-Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistry. Weinheim: Verlag Chemie, 1987. P. 115-116, 192-194.

126. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.:Мир. 1966. 323 с.

127. Stephenson Т.А., Morehouse S.L., Powell A.R., Heifer LP., Wilkinson C. Carboxylates of palladium, platinum and rhodium, and their adducts // J. Chem. Soc. 1965. N 6. P. 3632-3640.

128. Heck R.F., Nolley I. Palladium-catalyzed vinilic hydrogen substitution reactions with aryl, benzil and styryl halides.//./. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N 14. P. 2320-2322.

129. Zigler C.B., Heck R.F. Palladium-catalyzed vinilic substitution with hygly activated aryl halides.// J. Org. Chem. 1978.Vol. 43. N 15. P. 2941-2946.

130. Меркушев Е.Б.ДДварцберг M.C. Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. - Томск, 1978, -96 с.

131. Buckles R.E., Bader J.M., Thurmaier R.J. Stereospecificity of the addition of bromide to cis- and trans-stilbene.// J. Org.Chem. 1962. Vol. 27. N 12. P. 4523-4527.

132. Лабораторные работы по органической химии / Под ред. Гинзбурга ОФ., Петрова А.А. -М.: Высшая школа, 1970, -296 с.

133. Москалев Н.В., Тимощенко Л.В., Филимонов В.Д. Олигомеризация фенилацети-лена в системе ДМСО-KOFI - новый удобный путь к 1,4-дифенил-1-бутен-3-ину. // Журнал органической химии. 1991. Т. 27. Вып. 10. 2233.

134. Словарь оргаических соединений. М.: ИЛ., 1949. Т. 1. 1071 с.

135. Свойства органических соединений / Под ред. Потехина А.А. -Л.: Химия, 1984, -

520 с.

136. Pielichowski J., Kyziol J. Ueber die Bromierung von Carbazol und 9-Vinilcarbazol // Monatch. Chem. 1974. N 105. S. 1306-1309.

137 Muzik F., Allan Z.J. Derivaty Karbazolu. II. Priprava 3,6-dihalogenkarbazolu a jijich nitra-Cl. III. Kondensace 3,6-dihalogenkarbazolu s formaldehyden. // Chem. Li sly. 1956. N 11. P. 1808-1817.

138. Cariou M. Anodic oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes: electrosynthesis of diaroilstilbenes and acetylenic a- and y-diketones.// Tetrahedron. 1991. Vol. 47. N 5. P. 799-808.

139. Major R.T., Hess H.-J. //J.Org.Chem. 1968. Vol. 23. P. 1563-1564.

140. Пат. 3829496. США. (приоритет от 2.07.71). Process for the production of 4,47-dibromobenzil./ Sieben A., Kny H, Oliver W.H.// РЖХим. 1975. 1Ю 431.

141. А.С.Эджиня, С.Р.Трусов, О.Я.Нейланд. Синтез 4,4/-бис(фенилглиоксалил)бензила. // Журит органической химии. 1988. Т. 24. Вып. 2. С. 452-453.

142. Mitchell R.H. A novel reaction of a-chlorosulfides. A new synthesis of diarylethylenes (stilbenes).// Tetrahedron Lett. 1973. N 44. P. 4395-4397.

143. Васильева В.П., Халфина И.Л., Карпицкая Л.Г., Меркушев Е.Б. Арилиодозокар-боксилаты в органическом синтезе. III. Взаимодействие диарилацетиленов с фени-лиодозотрифторацетатом.// Журит органической химии. 1987. Т.22. Вып. 10. С. 2225-227

144. Korshak V.V., Raubach Н, Krongauz E.S., Berlin A.M., Kofman N.M., Travnikova A.P. // Faserforsch. und Textile Techn. 1975. Bd. 26. S. 560-570.

145. Ogliamso M.A., Shadoif L.A., Becker E.I. "Bistetracyclones" and "Bishexaphenyl benzenes"//./. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 10. P. 2725-2727.

146. Карпицкая Л.Г., Васильева В.П., Меркушев Е.Б. Арилиодозокарбоксилаты в органическом синтезе. IV. Селективное окисление бис- и трис(фенилэтинил)аренов

фенилиодозотрифторацетатом.// Журнал органической химии. 1991. Т.27. Вып.9. С. 1961-1964

147. Burke W.J , Bishop I.L., Warbunton J.A. Direct synthesis of poly(morpholinomethyl) hydroquinones.//J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 11. 4003-4005.

148. Fuson R.C., Maynert E.W., Tan Tzi-Lieh, Trumbull E.R., Wassumund F.W. Vinil alcohols. XX. Reaction with lead tetraacetat. //./. Atner. ('hem. Sac. 1957. Vol. 79. N 8. P. 3938-1941.

149. Сомин И.Н., Кузнецов С.Г. Перегруппировка оксибензилов. // Журнал общей химии. 1960. Т. 30. № I. С. 220-227.

150. Kim J.I., Ryu С М. Palladium catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides with olefins and carbon monoxide. U Bull. Korean Chem. Soc. 1987. Vol. 8. N4. 246-250.

151. Horiuchi C.A., Saton J.Y. A convenient procedure for iodination of electron-rich aromatic compounds using iodine-copper(Il) acetate // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. Vol. 75. N 9. P. 2691-2692.

152. Ogata 1., Urasaki 1. The reaction oftolan with a mixture of iodine and peracetic acid //./. Org. Chem. 1971. Vol. 36. N 5. P. 2164-2168.

153. Barluenga J., Martinez-Gallo J.M., Najera C., Yus M. Stereoselective bifimctionalization of alkynes by means of the mercury(II) salt-iodine combination.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1987. N. 5. P. 1017-1019.

154. Barluenga J., Rodriguez M.A., Campos P.J. Electrophilic additions of positive iodine to alkynes through an iodonium mechanism.//,/. Org. Chem. 1990. Vol. 55. N 10. P. 31043106.