Активация нитросоединений полифосфорной кислотой как новая синтетическая платформа для получения гетероциклов и функционализации аренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Аксенов Николай Александрович

• Аксенов Николай Александрович
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Аксенов Николай Александрович

Введение

1. Нитроалканы в качестве электрофильных реагентов (литературный обзор)

1.1. Нитросоединения в реакциях прямой электрофиль-ной С-Н активации аренов

1.2. Реакции алифатических нитросоединений с Ы-, S- и О-нуклеофилами

2. Реакции первичных нитроалканов с аренами в присутствии полифосфорной кислоты (обсуждение результатов)

2.1. Новый метод ацетамидирования и аминирования аренов

2.2. Ацетамидирование аренов при наличии дополнительного нуклеофильного центра. Синтез бензокса-золов и 1Я-1,5,7-триазациклопента[с,^]феналенов

3. Реакции нитрометана и 2-нитропропана с аренами в присутствии полифосфорной кислоты

3.1. Поведение нитрометана с аренами в присутствии полифосфорной кислоты

3.2. Поведение аренов в реакции с 2-нитропропаном в присутствии полифосфорной кислоты - новый метод синтеза диариламинов

4. Применение реакции ацетаминирования аренов нит-росоединениями в ПФК в синтетических последовательностях. Синтез полиядерных соединений

4.1. Синтез 1Я-циклопента[с^]феналенов на основе тактических комбинаций с участием реакции ацетами-дирования

4.2. Синтетическая последовательность реакций

ацетаминирования перимидинов нитроэтаном в ПФК и нитрозирования нитритом натрия в полифосфорной кислоте

5. Реакции первичных нитросоединений и нитроме-

тана в ПФК с ^У-нуклеофилами

5.1. Реакции первичных нитросоединений и нитрометана

в ПФК с анилинами

5.2. Реакции нитроалканов, активированных полифосфорной кислотой, с аминами нафталинового и пери-мидинового ряда

5.3. Реакции нитроалканов, активированных полифосфорной кислотой, с гидразидами кислот. Новый метод синтеза 1,3,4-оксадиазолов

5.4. Синтез изокриптолепинов, их аналогов и предшественников на основе реакций нитросоединений с С,#-бинуклеофилами

5.4.1. Синтетические подходы к изокриптолепинам и родственным соединениям. (литературный обзор)

5.4.1.1. С-Электрофильное аннелирование

5.4.1.2. ^-Электрофильные циклизации

5.4.1.3. Термические циклизации

5.4.1.4. Фотохимическое аннелирование

5.4.1.5. Рециклизации

5.4.1.6. Индолизация по Фишеру

5.4.1.7. Металл-катализируемые циклизации

5.4.2. Синтез изокриптолепинов, их аналогов и предшественников (обсуждение результатов)

5.5. Синтез 3,4-дигидроизохинолинов с помощью нитроалканов в полифосфорной кислоте

6. Реакции аренов с непредельными нитросоединени-ями в полифосфорной кислоте

6.1. Новые тенденции в реакциях пяти- и шестичленных ароматических соединений с нитроалкенами (литературный обзор)

6.2. Реакции перимидинов и 1,2,3-триазафеналенов с непредельными нитросоединениями в ПФК

6.3. Реакции индолов с непредельными нитросоединениями в ПФК

6.3.1. Синтез 2-арил-2-(3-индолил)ацетогидроксамовых кислот

6.3.2. Поведение 2-(2-аминоарил)индолов в реакция с непредельными нитросоединениями в ПФК

6.3.3. Синтез 3- замещенных 2-хинолонов

6.3.4. Синтез (индол-3-ил)ацетонитрилов

6.3.5. Синтез (индол-3-ил)ацетамидов

6.3.6. Синтез индолов - предшественников гидроксамовых кислот, амидов, нитрилов и хинолонов

7. Биологическая активность некоторых полученных соединений

8. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Аббревиатуры и обозначения

%, M,N концентрации по умолчанию даны для водных растворов

Ad адамантил

AIBN 2,2'-азобис(2-метилпропионитрил)

BINAP 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,] '-бинафтил

cataCXium А ди(1-адамантил )-и-бутилфосфин

Ср* 1,2,3,4,5-пентаметшпдикл опентадиени л

А кипячение с обратным холодильником

DDQ 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинон

dppf 1,1'-бис(дифенилфосфино)фсрроцен

EDC 1-(3 -диметиламинопропил)-3 -этилкарбодиимид

Hex гексил

IMes 1,3-бис(2,4,6-триметилфенил)имидазол-2-илиден

IRAK4 ассоциированная с рецептором интерлейкина-1 киназа

LDA диизопропиламид лития

mCPBA 3-хлорпероксибензойная кислота

MS молекулярные сита

MW микроволновое излучение

NCS N-хлорсукцинимид

Piv пивалоил

РРА(ПФК) полифосфорная кислота

pTSA (TsOH) 4-толуилсульфоновая кислота

Py пиридин

Red-Al бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия

Л комнатная температура

SAR соотношение структура-активность

ТВАВ тетра-н-бутиламмония бромид

TBAF тетра-н-бутиламмония фторид

ТВНР трет-бутилгидропероксид

ТСМАС трикаприлметиламмония хлорид

TDAE тетракис(диметиламино)этилен

TFA 2,2,2-трифторуксусная кислота

ТОТ тетрагидрофуран

TMS триметилсилил

XantPhos 9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)-9Н-ксантен

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Активация нитросоединений полифосфорной кислотой как новая синтетическая платформа для получения гетероциклов и функционализации аренов»

ВВЕДЕНИЕ

По мере развития медицинских технологий сердечно-сосудистые заболевания уверенно уступают первенство онкологическим. Так, причиной каждой шестой смерти в мире являются именно последние. Высокая летальность в развивающихся странах связана, прежде всего, с поздней диагностикой и, как следствие, выявлением заболевания на поздних стадиях, на которых активно протекают процессы метаста-зирования. Клетки метастаз, в свою очередь, малочувствительны к индукции апоптоза, что делает их устойчивыми к большей части препаратов. Наряду с этим, злокачественные новообразования быстро меняются и приспосабливаются к применяемой терапии, что особенно важно при случаях рецидива. Это обусловливает необходимость постоянного поиска новых препаратов, особенно, воздействующих на новые мишени в клетке. Перед медицинской химией стоит задача постоянного поиска новых препаратов, которые действуют на нестандартные мишени, способные уничтожать резистивные клетки. Данная диссертационная работа посвящена разработке новых, оригинальных синтетических мотивов, позволяющих эффективно нарабатывать библиотеки новых соединений с большой вариативностью заместителей, что позволит не только осуществить поиск новых активных соединений, но и установить зависимость структура-биологическая активность. Наибольший интерес при этом представляют методы, включающие каскадные и one pot процессы. Их использование позволяет достичь высоких выходов целевых соединений и генерировать меньшее количество отходов.

Для того, чтобы мы могли реализовать различные фазы биологических и клинических испытаний полученных библиотек структур, а также групп препаратов, очень важно, чтобы у химика-синтетика был целый набор удобных и, что не менее важно, надежных синтетических инструментов, которые при идеальном стечении обстоятельств обладали бы следующими свойствами, которые могут иногда исключать друг друга: (а) эффективность - это возможность получить целевое соединение с высоким выходом, при высокой чистоте, используя минимальное, на сколько это возможно, количество синтетических стадий; (б) универсальность - возможность оперировать с различными структурами, осуществлять синтез в различных масштабах и, по мере необходимости, быстро переключать производственные мощности с одного типа структур на другие - без потери эффективности и селективности процесса. Наконец, (в) крайне важно было бы иметь возможность проводить реакции в

потоке (для непрерывности процесса на стадии пилотного и промышленного производства), и ко всему прочему (г) весь этот процесс должен быть чистым с точки зрения экологии или хотя бы, чтобы отходы синтеза удавалось бы просто утилизировать, а затем повторно использовать. Реализация пунктов (а-г) приближает процесс к критериям "идеального синтеза". Кроме того, важным параметром синтетического дизайна на стадии научного поиска может стать (д) вариативность - возможность получать различные типы структур путем незначительных изменений набора или порядка используемых синтетических приемов, в идеале - без потери показателей по пунктам (а-г), упомянутым выше. Этот принцип особенно важен, поскольку позволяет легко охватывать большие области химического пространства для скрининга и/или одновременно работать с различными библиотеками на одном и том же оборудовании, что важно для разработки модулированного параллельного синтеза с использованием синтетических роботов и автоматизированных систем контроля условий реакции. В рамках реализуемой диссертации была изучена вариативность реакций аренов и гетаренов, включая 2-арилиндолы с нитроалканами и нитроолефинами.

Постановка задачи разработки вариативного синтеза совершенно оригинальна, беспрецедентна и на данный момент не имеет аналогов в мировой науке. В рамках обсуждаемой диссертации удалось изучить взаимодействие аренов с нит-роалканами и нитроолефинами в среде ПФК с варьируемым содержанием диоксида фосфора (V), наличием и концентрацией соединений фосфора (III), добавок соединений других элементов (сера, кремний и т.д.). Это позволило, незначительно варьируя реакционной средой и условиями реакции, получать широкую гамму классов гетероциклических соединений.

Такой контроль селективности каскадных превращений за счет изменения условий и свойств среды мы называем «умные» реакционные среды. Этот подход успешно применяется на нашей кафедре в течение последних 15 лет.

Цель работы исследование поведения алифатических нитросоединений различного строения в полифосфорной кислоте с целью поиска способа их активации в реакциях С-, Ы-, О-нуклеофилами. Поиск среди синтезированных соединений веществ, обладающих высокой противоопухолевой активностью. Чтобы достичь, эту цель были поставлены следующие задачи:

1. Поиск нового способа активации нитроалканов.

2. Создание методов региоселективного ацетаминирования и аминирования аренов, используя первичные алифатические нитросоединения в среде

ПФК, а также поиск их возможного применения в синтетических последовательностях.

3. Исследование реакций аренов с нитрометаном и 2-нитропропаном в среде ПФК.

4. Изучение взаимодействия алифатических нитросоединений с C-N, C-O, N-N, N-O бинуклеофилами и гетероциклизации на его основе.

5. Исследование реакций различных 2-замещенных индолов с нитроалке-нами в среде ПФК.

6. Поиск среди синтезированных соединений веществ, обладающих высокой биологической, в первую очередь противораковой активностью.

7. Исследование особенностей строения полученных соединений.

Научная новизна. На примере полифосфорной кислоты продемонстрирована

методология «умных» реакционных сред, которая представляет собой контроль селективности каскадных превращений за счет изменения условий и свойств среды.

Найден новый способ активации нитроалканов, в основе которого лежит их реакция с полифосфорной кислотой. Обращение полярности, вероятно, происходит за счет образования фосфорилированных нитронатов (электрофильные частицы). Исследована их эффективность в реакциях с С-, N-, О-нуклеофилами, включая до-норные арены и гетарены, анилины, гидразиды кислот, фенолы и т.д., в том числе в комбинации с другим дополнительным электрофилом таким, как карбоновые кислоты и их производные, нитрит натрия и 1,3,5-триазины. Установлено направление реакции в зависимости от соотношения реагентов, температуры, природы дополнительного реакционного центра и реагента.

Показано, что в зависимости от строения нитросоединения можно осуществить прямое ацетаминирование, аминирование, дираиламинирование или карба-моилирование электронодонорных аренов. Установлено, что реакция протекает ре-гиоселективно в пара-положение по отношению к донору пары. Меняя содержание P2O5 в ПФК или способ обработки реакционной смеси, можно осуществить или аце-тамидирование, или аминирование арена. Показана возможность использования в этом превращении дополнительного нуклеофильного центра, на основании чего разработана новая каскадная трансформация, сочетающая прямое орто-ацетамидиро-вание фенолов и внутримолекулярную циклоконденсацию промежуточных 2-гид-роксианилидов в бензоксазолы. Этот метод предлагает прямой, атомэкономичный, безметалльный, не требующий окислителя, one pot путь к бензоксазолам и

бензобисоксазолам из легко доступных фенолов. Обнаружено новое каскадное превращение, которое представляет собой удобный путь к симметричным диарилами-нам, имеющим электронодонорные заместители, из легко доступных предшественников: аренов и 2-нитропропана.

Продемонстрирована возможность использования активации а-углеродного атома нитроалканов в реакциях с ^-нуклеофилами. Это превращение было использовано для разработки эффективного метода синтеза бензоксазолов, бензимидазо-лов, целого ряда полиядерных соединений, в том числе производных и предшественников алкалоида изокриптолепина, 1,3,4-оксодиазолов, 3,4-дигидроизохинолинов. Синтетическая полезность этого метода была продемонстрирована синтезом гипотензивного препарата дибазол (бендазол), аналогов препарата «Но-шпа», а также ряда аналогов изокриптолепина, по антираковой активности на 2 порядка превосходящих исходный алкалоид.

Продемонстрирована возможность реализации синтетической последовательности, которая включает реакцию Михаэля и внутримолекулярное ацетаминирова-ние аренов нитросоединениями в ПФК. В результате чего, разработаны методы синтеза двух неизвестных ранее гетероциклических систем - 1,3,6-триазапирена и 1,2,3,6-тетраазапирена.

Разработано 2 взаимодополняющих способа получения 2-арил-2- (3-индо-лил)ацетогидроксамовых кислот. Как показали дальнейшие исследования, эти соединения оказались интересны для медицинской химии как потенциальные антираковые препараты.

Найден удобный общий подход к 3-замещенным 2-хинолонам посредством безметалльного каскадного превращения, начиная с 2-замещенных индолов и 2-нит-роалкенов в полифосфорной кислоте. Эта реакция была успешно совмещена с синтезом индолов по Фишеру, что привело к разработке эффективной последовательной трехкомпонентной методики гетероаннелирования для построения системы 3-арил-2-хинолона. Показана возможность применения найденной реакции трансаннелиро-вавния для синтеза аналогов алкалоидов. Найдено аномальное направление протекания реакции Фишера, приводящее вместо индолов к 2-хинолонам.

Разработаны эффективные каскадные превращения с образованием С-С-связи с помощью нуклеофильного присоединения индолов или других донорных аренов к 2-нитростиролам с последующим восстановлением нитрогруппы в цианогруппу. Эти процессы позволяют осуществлять в одну стадию синтез диарилацетонитрилов

и (индол-З-ил)ацетамидов с хорошим выходом, у последних найдено наличие высокой противораковой активности.

Практическая значимость Диссертационная работа была посвящена поиску новых веществ, обладающих высокой биологической активностью, и разработке новых синтетических подходов к этим вещества и уже известным ранее. В ходе ее выполнения удалось создать принципиально новые подходы к региоселективному ами-нированию донорных аренов, включая диариламинирование, карбамоилирование, надстраивание одного и двух циклов на этой основе к замещенным нафталинам. Разработано более 40 методов синтеза различного типа соединений, которые иными способами было трудно синтезировать или вообще нельзя. Найдено несколько классов веществ, обладающих высокой противораковой активностью. Результаты, представленные в настоящей диссертации, демонстрируют потенциал 2-арил-2-(3-индо-лил)ацетогидроксамовых кислот, а также амидов 2-арил-2-(3-индолил)уксусных кислот и ряда неизвестных ранее производных изокриптолепина и их предшественников для лечения лекарственно-устойчивого рака, независимо от того, обладает ли последний внутренним или приобретенным механизмами устойчивости.

Методология и методы. Основной методологией этой работы является использование «умных» реакционных сред. Кроме того, применялись современные физико-химические методы, а также методы, которые являются классическими для синтетической органической и медицинской химии. Положения, выносимые на защиту:

1. Новое перспективное научное направление в химии алифатических нитросо-единений - активация нитроалканов и нитроалкенов в присутствии ПФК как новая синтетическая платформа для получения гетероциклов и функционали-зации аренов.

2. Способ активации нитроалканов, в основе которого лежит их реакция с полифосфорной кислотой с образованием фосфорилированных нитронатов.

3. Результаты исследования региоселективности реакций нитроалканов в ПФК с С-, Ы-, О-нуклеофилами, включая донорные арены и гетарены, анилины, гидразиды кислот, фенолы и т.д., в том числе в комбинации с другим дополнительным электрофилом таким, как карбоновые кислоты и их производные, нитрит натрия и 1,3,5-триазины.

4. Закономерности реакций индолов и других донорных аренов и гетаренов с непредельными нитросоединениями в ПФК.

5. Доказательства строения синтезированных соединений комплексом физико-

химических методов, включая РСА.

6. Биологическая активность синтезированных соединений.

Достоверность полученных результатов. Строение полученных соединений подтверждено с помощью 'Н, ,3С ЯМР-спектроскопии (в том числе HSQC 'Н-ПС и НМВС 'Н-ПС и 'H-15N), ИК-спектроскопии, масс-епектрометрии высокого разрешения, данными рентгеноструктурного анализа, что позволяет говорить о досто-

Личный вклад автора. В диссертационной работе обсуждены и обобщены результаты, полученные автором лично или в соавторстве с коллегами и учениками. Автор определял цель, задачи, направление научного исследований, а также находил и разрабатывал методы их решения, осуществлял спектральный и рентгеноструктур-ный анализ синтезированных соединений, проводил интерпретацию и описание полученных результатов, формулировал выводы. В диссертации обобщены результаты многолетних теоретических и прикладных работ, которые проводил соискатель сам и в соавторстве, включая экспериментальные данные кандидатских диссертаций своих аспирантов.

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались на X, XI и XII международном семинаре по магнитному рсзонансу (спектроскопия, томография и экология) (Ростов-на-Дону, 2010, 2013, 2015), II -й, III -й, IV -й и V -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» ( Пермь, 2010, 2012, 2014, 2016), международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Миехор, -2010), III международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 95-лстию со дня рождения проф. А.Н. Коста (Москва, 2010), XIV, XV и XVI молодежных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2011, Уфа, 2012, Пятигорск, 2013), 1-ой и П-й Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексооб-разования» (Москва, 2011 и 2012), П, III, V Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011, Пятигорск, 2013, Владикавказ, 2018), International International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov's Theory of Chemical Structure of Organic Compounds (Казань, 2011), XIX, XX Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011, Екатеринбург, 2016), Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012),

международной молодежной конференции «Катализ в органическом синтезе» (Новочеркасск, 2012), Всероссийской студенческой конференции с международным участием посвященной 50-тилетиго факультета химии РГПУ им А.И. Герцена и 100-летию со дня рождения профессора В.В. Перикалина «Химия и химическое образование XXI век» (Санкт-Петербург, 2013), I и IV междисциплинарном симпозиуме по медицинской, органической и биологической химии и фармацевтике (Крым. Новый Свет, 2014, 2018), I Всероссийской молодежной школы-конференции «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2016), International Conference "Moiecular Complexity in Modem Chemistry MCMC-2014" (Москва, 2014), научных конференциях «Марковниковские чтения. Органическая химия: от Марковникова до наших дней», школах-конференциях молодых ученых «Органическая химия: традиции и современность» WSOC-2015, WSOC-2016, WSOC-2017, WSOC-2018, и WSOC-2019 (Красновидово 2015, 2016, 2017, 2018, 2019), международной конференции «Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты» (С. Петербург, 2015), "DOCC -2016" Dombay organic conference Cluster (Домбай, 2016), Международном симпозиуме по химии гетероциклических соединений посвященному 100-летию со дня рождения А.Н. Коста "K0ST-2015" (Москва, 2015), V Всероссийской конференции с международным участием «Енамины в органическом синтезе» (Пермь, 2017), V-й молодежной школе-конференции «Современные аспекты химии: материалы» (Пермь, 2018), V-й всероссийской конференции с международным участием по органической химии (Владикавказ, 2018), The Fifth International Scientific Conference "Advances in Synthesis and Complexing" (Москва, 2019), 4th Russian Conference on Medicinal Chemistry with international participants (Екатеринбург, 2019), Markovnikov congress of organic chemistry (Москва-Казань, 2019), Europian Conference "Drag Discovery Conference (Inno-vaBalt)" (Riga, 2015), Balticum Organicum Syntheticum (BOS 2016, BOS 2018 (Riga, 2016, Tallinn, 2018), 247th, 249th ACS National Meeting & Exposition, (United States, Dallas, TX, 2014, Denver, CO, 2015).

Публикации. Основное содержание работы нашло отражение в 1 монографии, 38 статьях в журналах, рекомендованных ВАК РФ (входящие в базы цитирования WOS и Scopus) для опубликования основных результатов кандидатских и докторских диссертаций, 91 статье и тезисах докладов международных и всероссийских

Поддержка. Работа выполнена в рамках федеральной целевой программы "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России" на 2009-2013

годы" (грант № 2010-1.2.1-102-020-013), базовой и проектной части государственного задания в сфере научной деятельности образовательным организациям высшего образования, подведомственным Минобрнауки России, проекты 547, 4.1196.2017/4.6, при финансовой поддержке гранта Президента РФ для поддержки молодых ученых кандидатов наук (МК-5733.2015.3), Российского фонда фундаментальных исследований (гранты: 10-03-00193а, 13-03-00304а, 14-03-31288мол_а, 16-33-00483мол_а, 16-33-60108мол_а_дк, 18-33-20021 мол_а_вед, 16-03-00177а, 19-03-00308а), Российского научного фонда (гранты 14-13-01108, 17-73-10301).

Автор выражает благодарность своему научному консультанту доктору химических наук, профессору Аксенову Александру Викторовичу, своим аспирантам: Кумшаевой А.Б., Цысь А.Е, Смирнову А.Н., Оразовой Н.А., Овчарову Д.С., Аксенову Д.А., Скоморохову А.А., американским, бразильским и бельгийским коллегам: prof. M. Rubin, prof. S. Rogelj, prof. A. Kornienko, prof. J. B Calixto, prof. R. Kiss, L. Frolova.

1. Нитроалканы в качестве электрофильных реагентов (литературный обзор)

Алифатические нитросоединения являются перспективными реагентами для электрофильной С-Н активации. Взаимодействие протонитрованных аци-форм нит-росоединений с аренами в кислой среде должно приводить к образованию соответствующих арилоксимов, которые, в свою очередь, могут вступать в широкий круг превращений, позволяя получать анилиды [1,2], анилины [3], кетоны [4], альдегиды [5], различные вторичные продукты перегруппировок [6].

На деле оказывается, что аци-формы нитросоединений не слишком электро-фильны и могут взаимодействовать с ограниченным кругом С-нуклеофильных частиц. Реакция осложняется и тем фактом, что в кислой среде равновесие неблагоприятно и содержание аци-формы незначительно. Эта проблема может решаться проведением процесса при низких температурах с избытком кислот (например, реакция Нефа [7]), фиксацией в нужной таутомерной форме посредством ацилирова-ния [8], алкилирования [9], силилирования [10-12], либо применением кислот Льюиса [13] и очень сильных кислот, таких как трифторметансульфокислота [14].

1.1. Нитросоединения в реакциях прямой электрофильной C-H активации

аренов

Образование связи С-арил посредством реакций, где нитросоединения выступают в качестве а-С-электрофилов, встречается в литературе достаточно редко ввиду озвученных выше причин. Достаточно подробно для понимания состояния данного направления проблема освещена в обзорах [11,15-17].

Возможно, первой работой в этой области является взаимодействие нитросоединений с металлоорганическими соединениями. Для этого авторы [18] обрабатывали нитроэтан бутиллитием и добавляли иминиевую соль, полученную из ДМФА и оксалил хлорида (схема 1).

Схема 1

0 рКа=11 в

Г2 ^ сюн^сР ^ е

~ У У -вО«С 1 ^ 1е2С'

© 2

рКа=17

Известно, что нитроновые соли лития неэлектрофильны, и даже в присутствие

избытка бутиллития дают лишь продукты двойного депротонирования, которые вводят в реакции с кетонами [19], алкилирующими [20] и ацилирующими реагентами [21]. Безусловным преимуществом является полное отсутствие О-алкилирования в данном случае, что позволяет получать продукты с высоким выходом (схема 2).

Схема 2

©

Li

no,

Bu

-X-

N02 ßuLi 2eq

О© О N RX

Li

no2

R

R = Alk, C02Alk, Alk2CO

Полученные аци-нитроиминий хлориды далее вводились в реакцию с двумя эквивалентами реактива Гриньяра, что давало оксим с выходом 74%. Присутствие хлорида меди (I) позволяло поднять выход до 97% (схема 3) [18].

H0-N

Л

2 eq R2MgX

в

II CI

J

22eq НСЧ,

R2MgX N

Cul

R^R2

Схема 3

R ©

74% 97%

R=Me, Et, Am, Vi; R2=PhCH2CH2, CH3, Bu, C8H17, t-Bu, Су, VI, All, Ph; Нитронаты могут быть получены in situ присоединением литийорганического соединения к транс-в-нитростиролам и введены в реакцию аналогичным способом (схема 4) [18].

Схема 4

no2

RLi

Ph

R.

О © OLi © ©

N CICH=NMe2CI

Ph

n ch

©

R,

II

CI

©

Ph

HO,

N

Cul

R

R2

R

R=Me,R2=PhCH2CH2, 83%; R=Bu,R2=Me, 61%

Более интересными являются методы, включающие взаимодействие непосредственно аренов с нитроалканами и нитроалкенами (схема 5). Пионерскими в этой области можно назвать работы группы Т. Ohwada [22] и [23]. Прежде всего, они обнаружили, что в-нитростиролы образуют Д^-дигидроксииминийбензильные

дикатионы в трифторметансульфоновой кислоте, что было доказано совокупностью криоскопических, спектральных методов, в том числе, эксперименты с 180 в работе [24]. Данные электрофилы достаточно реакционноспособны, чтобы реагировать даже с хлорбензолом. Полученная после взаимодействия с ареном протонированная нитроновая кислота реагировала со вторым эквивалентом, что давало оксим 1,2,2-триарилэтан-1-она. Перегруппировка Бекмана не протекала, по-видимому, из-за ди-протонирования полученного оксима. Подробно исследовано влияние дипротониро-вания на выход продуктов реакции. Использование трифтоуксусной и серной кислот наравне с недостатком TFSA давали продукт диарилирования с выходами порядка 30%, что объясняется низкой концентрацией дважды протонированной формы в данных средах.

В продолжение авторы следующей работы [25] обнаружили, что протониро-ванные нитроновые кислоты также могут вступать в реакции с аренами. Для этого нитронат натрия, полученный из нитрометана или нитроэтана, медленно прибавляли к холодной смеси бензола и ОТ (0°С -50°С). Авторы отмечают, что на выход реакции влияет ряд факторов, что, в совокупности, говорит о том, что средние выходы этой реакции связаны, прежде всего, с нежелательным С-протонированием, что дает нит-роалкан, нереакционноспособный в условиях реакции (схема 6). Это хорошо коррелирует с закономерностями, известными для реакции Нефа.

Схема 5

НО

N

К

К

Схема 6

0О © 0№ N

В реакции аренов с нитроалкенами, упонямутой в работе [22], в отсутствие избытка кислоты после первого арилирования нитростирола должна наблюдаться похожая картина - происходить присоединение по Михаэлю с перегруппировкой аци-нитросоединения в нитроалкан (схема 7).

N0,

О,® ОН

ТРБА

■м

РЬИ

Н0.©0©

РЬ,

РЬ

РЬ

II

РЬ

0,©0е

РИ

Схема 7

Ohwada и коллеги продолжили изучать реакции дипротонированных 2-нитро-пропенов с аренами. Присутствие метанола позволило вовлечь в реакцию Нефа аци-форму нитросоединения, образовавшуюся после присоединения по Михаэлю бензола к нитроалкену, что дает в конечном итоге фенилацетон [26,27] (схема 8).

Схема 8

"Т

N02 ТРвА

ОН

.м©

он

МеО 9Н

МеО

К=ОМе, 66% (орто), 27% (пара) Р=Ме, 92%, орто/пара=1.35 Р=С1, 26% (орто), 66% (пара)

Реакция при повышенной температуре протекает иначе. После присоединения арена к нитроалкену образуется нитронат, который далее изомеризуется в непредельное нитрозосоединение, после чего замыкается 1,2-бензоксазиновый цикл (схема 9).

Схема 9

Р!

т 1^©

он

N1©

ОН

Р11Н

40°С ^

О [Ч1=Н, [Ч2=Ме, 80% [Ч1=Н, Р1п, 56%

Методология двойного арилирования нитроалкенов была развита в недавней работе [28], посвященной реакции 2,2,2-тригалогеннитроэтиленов с аренами под действием кислот Бренстеда (ТЮН, H2SO4) и Льюиса (А1С1з, А1Вгэ). Наилучшие результаты были получены с использованием избытка ТЮН при комнатной температуре в течение 1 ч. Изучены интермедиаты реакции с помощью ЯМР и рассчетных методов. Региоселективность этой реакции невысока и обычно образуются смеси ре-гиоизомеров. Стерически затрудненные СВгз - производные обычно дают относительно высокую пара-селективность для изначальной реакции Михаэля. Также, продукты орто-атаки обладают осевой хиральностью, что еще более усложняет состав смеси. Выходы 23-99% в расчёте на все образующиеся изомеры (схема 10).

Схема 10

На13С и I а

На13С тюн АгН 3 \ ,Аг

1М-ОН

Ы02 но'© Аг мон

На1=Р, Вг, С1; 20 примеров, смесь регио- и стереоизомеров, 23-99%

Помимо исследований ЯМР, механизм подтвержден перехватом различными нуклеофилами катионов, образовавшихся в результате атаки по первой молекуле, арена. Было показано, что таким перехватчиком может быть хлорид-ион. Метанол в этих условиях выступает как переносчик протона (схема 11).

Схема 11

С13с ТЮН,СН2С12 ^ С'зС\ МеОН Р3С

^ \|0? РЬН, -40°С, 1ч Рп ^Ы-ОН -30°С Аг^Ло2 ^ НО и

30%

РоС

Р803Н, СН2С12 Р3С НС1 РоС С1

ЧМ02 АгН, -80°С, 1ч Аг М-ОН -30°С д/ м_он

Н0 36%

Реакция аци-форм нитроалканов с неактивированными аренами протекает также под действием TFSA, что приводит к соответствующим оксимам. Использование 10% раствора TFSA в трифторуксусной кислоте позволяет поднять выход целевого продукта до 74%. В этом случае также постулируется дипротонирование исходной нитроновой кислоты [29] (схема 12).

НО © 0№

N ТРБА ^ —

НО.® ОН N

J

р>' 4 С, 1Ь Р=Н, Р=Н, 35%; Р=Ме, 63%; Р=Е^ 68%; Р=Вп, 74%.

Бензоилнитрометаны легко енолизуются под действием сильной кислоты и могут вступать в эту реакцию без предварительного превращения в нитронаты. При этом, основываясь на рассчетных данных, предполагается, что электрофилом будет выступать трижды протонированное нитрокарбонильное соединение. Реакция изучена на широком круге субстратов. Бензоилнитрометаны дают хорошие выходы порядка 70-86% в реакциях с бензолом, ксилолом, анизолом. В случае последнего обнаруживается низкая региоселективность: соотношение орто/пара 1:2. [29,30] (схема 13).

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Аксенов Николай Александрович, 2019 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Augustine, J. K.; Kumar, R.; Bombrun, A.; Mandal, A. B. An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®). // Tetrahedron Lett., -2011, - 52, - P. 1074.

2. Yadav, L. D. S.; Garima; Srivastava, V. P. Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) in ionic liquid: a mild and efficient catalyst for Beckmann rearrangement. // Tetrahedron Lett., - 2010, - 51, - P. 739.

3. John, J. M.; Bergens, S. H. A Highly Active Catalyst for the Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines. // Angew. Chem. Int. Ed., - 2011, - 50, - P. 10377.

4. Joseph, R.; Sudalai, A.; Ravindranathan, T.; Selective catalytic oxidative cleavage of oximes to carbonyl compounds with H2O2 over TS-1. // Tetrahedron Lett., -1994, - 35, - P. 5493.

5. Ranu, B. C.; Sarkar, D. C. A simple, efficient, and highly selective method for the regeneration of carbonyl compounds from oximes and semicarbazones. // J. Org. Chem., - 1988, - 53, - P. 878.

6. Sardarian, A. R.; Shahsavari-Fard, Z. Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxa-zoles via Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxyaryl Ketoximes Using Diethyl Chlorophosphate. // Synlett, - 2008, - P. 1391.

7. Nef, J. U. Ueber die Constitution der Salze der Nitroparaffine. // Justus Liebigs Ann. Chem., - 1894, - 280, - P. 263.

8. Lehr, F.; Gonnermann, J.; Seebach, D. Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen. // Helv. Chim. Acta, - 1979, - 62, -P. 2258.

9. Falck, J. R.; Yu, J. Synthesis of alkyl nitronates via Mitsunobu condensation. // Tetrahedron Lett., - 1992, - 33, - P. 6723.

10. Colvin, E. W.; Beck, A. K.; Bastani, B.; Seebach, D.; Kai, Y.; Dunitz, J. D. Synthesis, Properties, and Crystal Structure of Silyl Nitronates (Silyl Esters of aci-Nitroal-kanes): Towards the SN2 Reaction Path with Retention of Configuration at Silicon. // Helv. Chim. Acta, - 1980, - 63, - P. 697.

11. Smirnov, V. O.; Khomutova, Y. A.; Tartakovsky, V. A.; Ioffe, S. L. C-C Coupling of Acyclic Nitronates with Silyl Ketene Acetals under Silyl Triflate Catalysis: Reactivity Umpolung of Aliphatic Nitro Compounds. // Eur. J. Org. Chem., 2012, - P. 3377.

12. Shved, A. S.; Tabolin, A. A.; Novikov, R. A.; Nelyubina, Y. V.; Timofeev, V. P.; Ioffe, S. L. Six-Membered Cyclic Nitroso Acetals: Synthesis and Studies of the Nitrogen Inversion Process of N-Silyloxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines. // Eur. J. Org. Chem., - 2016, - P. 5569.

13. Marce, P.; Lynch, J.; Blacker, A. J.; Williams, J. M. J. Conversion of nitroalkanes into carboxylic acids via iodide catalysis in water. // Chem. Commun., - 2016, - 52, - P. 1013.

14. Nakamura, S; Sugimoto, H.; Ohwada, T. Formation of 4H-1,2-Benzoxazines by Intramolecular Cyclization of Nitroalkanes. Scope of Aromatic Oxygen-Functionali-zation Reaction Involving a Nitro Oxygen Atom and Mechanistic Insights. // J. Am. Chem. Soc., - 2007, - 129, - P. 1724.

15. Laali, K. K. Nitro and nitroso transformations in superacids. // Coord. Chem. Rev., -2000, - 210, - P. 47.

16. Tabolin, A. A.; Sukhorukov, A. Yu.; Ioffe, S. L.; Dilman, A. D. Recent Advances in the Synthesis and Chemistry of Nitronates. // Synthesis, - 2017, - 49, - P. 3255.

17. Tabolin, A. A.; Sukhorukov, A. Yu; Ioffe, S. L. a-Electrophilic Reactivity of Nitronates // Chem. Rec., - 2018, - 18, - P. 1489.

18. Fujisawa, T.; Kurita, Y.; Sato, T. A convenient synthesis of ketoximes from gri-gnard reagents and nitro compounds activated by n,n-dimethylchloromethylenimin-ium chloride. // Chem. Lett., - 1983, - P. 1537.

19. Seebach, D.; Beck, A. K.; Mukhopadhyay, T.; Thomas, E. Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives. // Helv. Chim. Acta, - 1982, - 65, - P. 1101.

20. Seebach, D.; Henning, R.; Lehr, F.; Gonnermann, J. Carbon alkylations of a.a- and a.p-doubly deprotonated nitroalkanes. // Tetrahedron Lett., - 1977, - 18, - P. 1161.

21. Ram, S.; Ehrenkaufer, R. E. A Facile Synthesis of a-Amino Esters via Reduction of a-Nitro Esters Using Ammonium Formate as a Catalytic Hydrogen Transfer Agent. // Synthesis, - 1986, - 2, - P. 133.

22. Ohwada, T.; Itai, A.; Ohta, T.; Shudo, K. Nitroethylene yields (N,N-dihydroxyimin-ium)methylium dication in trifluoromethanesulfonic acid. Dications stabilized by Y delocalization. // J. Am. Chem. SOC., - 1987, - 109, - P. 7036.

23. Ohwada, T.; Ohta, T.; Shudo, K. Reaction of P-nitrostyrenes with benzene catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid. Formation and reaction of n,n-dihydroxy-iminium-benzyl dications. // Tetrahedron, - 1987, - 43, - P. 297.

24. Ohwada, T.; Ohta, T.; Shudo, K. Protonation of nitro groups. Diprotonation of .beta.-nitrostyrenes in trifluoromethanesulfonic acid. // J. Am. Chem. Soc., - 1986, -108, - P. 3029.

25. Berrier, C; Brahmi, R.; Carreyre, H.; Coustard, J. M.; Jacquesy, J. C. Nitronate anions as precursors of hydroxynitrilium ion equivalents in electrophilic aromatic substitution - a novel route to oximes. // Tetrahedron Lett., - 1989, - 30, - P. 5763.

26. Okabe, K.; Ohwada, T.; Ohta, T.; Shudo, K. Novel electrophilic species equivalent to .alpha.-keto cations. Reactions of O,O-diprotonated nitro olefins with benzenes yield arylmethyl ketones. // J. Org. Chem., - 1989, - 54, - P. 733.

27. Ohwada, T.; Okabe, K. Ohta, T.; Shudo, K. Reactions of O,O-diprotonated nitro olefins with benzenes. Formations of phenylacetones, 4H-1,2-benzoxazines and biarylacetone oximes. // Tetrahedron, - 1990, - 46, - P. 7539.

28. Golushko, A. A.; Sandzhieva, M. A.; Ivanov, A. Yu.; Boyarskaya, I. A.; Khoroshi-lova, O. V.; Barkov, A. Yu; Vasilyev, A. V. Reactions of 3,3,3-Trihalogeno-1-nitro-propenes with Arenes in the Superacid CF3SO3H: Synthesis of (Z)-3,3,3-Trihalo-geno-1,2-diarylpropan-1-one Oximes and Study on the Reaction Mechanism. // J. Org. Chem., - 2018, - 83, - P. 10142.

29. Ohwada, T.; Yamagata, N.; Shudo, K. Friedel-Crafts-type reactions involving di-and tricationic species. Onium-allyl dications and O,O-diprotonated aci-nitro species bearing a protonated carbonyl group. // J. Am. Chem. Soc., -1991, - 34, - P. 1364.

30. Takamoto, M.; Kurouchi, H.; Otani, Y.; Ohwada T. Phenylation reaction of a-acylnitromethanes to give 1,2-diketone monooximes: involvement of carbon elec-trophile at the position a to the nitro group. // Synthesis, - 2009, -24, - P. 4129.

31. Coustard, J. -M.; Jacquesy, J. C.; Violeau, B. Hydroxynitrilium ions as intermediates in the reaction of nitroderivatives with aromatics. // Tetrahedron Lett., - 1991, -32, P. 3075.

32. El Bahhaj, F.; Désiré, J.; Blanquart, C.; Martinet, N.; Zwick, V.; Simoes-Pires, C.; Cuendet, M.; Grégoire, M.; Bertrand, P. Superacid and thiol-ene reactions for access to psammaplin analogues with HDAC inhibition activities. // Tetrahedron, -2014, - 70, - P. 9702.

33. Coustard, J. -M.; Jacquesy, J. -C.; Violeau, B. Direct carbohydroximoylation of aromatics with primary nitroalkanes in triflic acid (TFSA). // Tetrahedron Lett., - 1992, - 33, - P. 8085.

34. Coustard, J. -M. 1,1-Bis(Methylthio)-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium ion. // Tetrahedron, - 1995, - 51, - P. 10929.

35. Coustard, J. -M.; Jacquesy J. -C. 1,1-Bis(Methylthio)-2-Nitroethene, a Versatile Synthon for the Synthesis of Oximinoorthothioesters. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, - 1993, - 74, - 427.

36. Coustard, J. -M. 1-Arylamino-1-methylthio-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium lons. // Tetrahedron, - 1996, - 52, - P. 9509.

37. Cousson, A.; Coustard, J. -M. X-ray structure determination of products resulting from trapping of hydroxynitrilium ions. // Tetrahedron, - 1998, - 54, - P. 6523.

38. Kearney, T.; Joule, J. A.; Jackson, A. Synthesis of 2-Methylthio-3H-indol-3-one 3-Oximes from 1-(-N-Arylamino)-1-methylthio-2-nitroethenes. // Heterocycles, -1992, - 33, - P. 757.

39. Coustard, J. -M. 1-Amino-2-nitroethene derivatives in triflic acid: NMR study and triflates formation from their hydroxynitrilium ions. // Tetrahedron, - 1999, - 55 - P. 5809.

40. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Teramura, K. A New Synthetic Method of Alkyl Carbon-ocyanidate N-Oxides. // Bulletin of the Chemical Society of Japan, - 1985, - 58, - P. 2519.

41. Sartori, G.; Bigi, F.; Maggi, R.; Tomasini, F. Reaction of nitromethane with aluminium phenolates: Mild synthesis of salicylaldoximes. // Tetrahedron Lett., - 1994, -35, - P. 2393.

42. Kim, J. N.; Song, J. H.; Ryu, E. K. Aluminium chloride promoted carbohydroxi-moylation reaction of aromatic compounds with primary nitroalkanes. // Synthetic Communications, - 1995, - 25, - 1711.

43. Lambert, A.; Rose, J. D.; Weedon, B. C. L. Aliphatic nitro-compounds. Part XIX. Friedel-Crafts reactions with a- and ß-nitro-olefins // J. Chem. Soc., - 1949, - P. 42.

44. Kearney, T.; Harris, P. A.; Jackson, A.; Joule, J. A. Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides. // Synthesis, - 1992, - 8, - P. 769.

45. Fante, B.; Soro, Y.; Siaka, S.; Marrot, J.; Coustard, J. -M.; Cyclization of Nitroa-cetamide Derivatives with a Tethered Phenyl Ring in Triflic Acid. // Synlett, - 2014, - 25, - P. 969.

46. Fante, B.; Soro, Y.; Siaka, S.; Marrot J.; Coustard, J. M. Intramolecular Cyclization of 1-(©-Phenylalkyl)-2-(nitromethylene)pyrrolidines in Triflic Acid. // Synthetic Communications, - 2014, - 44, - P. 2377.

47. Coustard, J. M.; Soro, Y.; Siaka, S.; Bamba, F.; Cousson, A.; Synthesis of 6- to 10-membered ring (E)-hydroxyiminohydroazaazoniabenzocycloalkenes derivative from cyclization of 2-nitromethylene-1-(©-phenylalkyl)imidazolidine or 2-nitro-methylene-1-(©-phenylalkyl)hexahydropyrimidine in trifluoromethanesulfonic acid. // Tetrahedron, - 2006, - 62, - P. 3320.

48. Coustard, J. Synthesis of Six- to Nine-Membered Ring Oximinoorthodithiolactones by Cyclization of Nitroketene S,S-Acetals in Trifluoromethanesulfonic Acid. // Eur. J. Org. Chem., - 2001, - P. 1525.

49. Rykowski, A.; M^kosza, M. Reaction of 1,2,4-triazines with nitronate anions, direct nucleophilic acylation of 1,2,4-triazines. // Tetrahedron Lett., - 1984, - 25, - P. 4795.

50. Kawakami, T.; Suzuki, H. Masked acylation of m-dinitrobenzene and derivatives with nitroalkanes under basic conditions: Nitromethylation and a-(hydroxyimino)al-kylation. // Tetrahedron Lett., - 1999, - 40, - P. 1157.

51. Hrnciar, P.; Culak, I. Michael addition of 1,3-cyclopentanedione, 1,3-cyclohex-anedione and 1,3-cycloheptanedione to 1-(X-phenyl)-2-nitroethylenes. // Collect. Czech. Chem. Commun., - 1984, - 49, - P. 1421.

52. Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Jolliffe, K. A.; Kemmler, M. An operationally simple and fully regiocontrolled formal total synthesis of the montanine-type Amarylli-daceae alkaloid (±)-pancracine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, - 2001, - P. 1345.

53. Liu, W.; Lai, X.; Zha, G.; Xu, Y.; Sun, P.; Xia, T.; Shen, Y. The squaramide-cata-lyzed asymmetric Michael/cyclization tandem reaction for the synthesis of chiral trifluoromethylated hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones. // Org. Biomol. Chem., - 2016, - 14, - P. 3603.

54. Wu, M. -Yu.; Li, K.; Wang, N.; He, T.; Yu X. -Q. A Novel Catalyst-Free Tandem Reaction for the Synthesis of 5-Hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in Water Medium. // Synthesis, - 2011, - 12, - P. 1831.

55. Mikhaylov, A. A.; Dilman, A. D.; Novikov, R. A.; Khoroshutina, Yu. A.; Struchkova, M. I.; Arkhipov, D. E.; Nelyubina, Yu. V.; Tabolin, A. A.; Ioffe, S. L. Tandem Pd-catalyzed C-C coupling/recyclization of 2-(2-bromoaryl)cyclopropane-

I,1-dicarboxylates with primary nitro alkanes. // Tetrahedron Lett., - 2016, 57, - P.

II.

56. Keumi,B T.; Morita, T.; Mitzui, T.; Joka, T.; Kitajima, H. A Convenient Synthesis of Polysubstituted Phthalic Acid Derivatives via Side-Chain Nitration of Polymethylbenzoic Acids. // Synthesis, - 1985, - 2, - P. 223.

57. White, E. H.; Considine, W. J. The Acylation of Salts of Secondary Nitroparaffins. // J. Am. Chem. Soc., - 1958, - 80, - P. 626.

58. Marce, P.; Lynch, J.; Blacker, A. J.; Williams, J. M. J. Conversion of nitroalkanes into carboxylic acids via iodide catalysis in water. // Chem. Commun., - 2016, - 52, - P. 1013.

59. Ballini, R.; Petrini, M. The Nitro to Carbonyl Conversion (Nef Reaction): New Perspectives for a Classical Transformation. // Adv. Synth. Catal., - 2015, - 357, - P. 2371.

60. Ballini, R.; Petrini, M. Recent synthetic developments in the nitro to carbonyl conversion (Nef reaction). // Tetrahedron, - 2004, - 60, - P. 1017.

61. Kornblum, N.; Brown, R. A. The Action of Acids on Nitronic Esters and Nitropar-affin Salts. Concerning the Mechanisms of the Nef and the Hydroxamic Acid Forming Reactions of Nitroparaffins. // J. Am. Chem. Soc., - 1965, - 87, - P. 1742.

62. Jung, M. E.; Grove, D. D.; Khan S. I. Simple preparation of .alpha.-acyl alpha-ar-ylthio oximes (N-hydroxy-2-oxoalkanimidothioates). Ambident reactivity of .al-pha.-nitro ketones. // J. Org. Chem., - 1987, - 52, - P. 4570

63. Vo, Q. V.; Trenerry, C.; Rochfort, S.; Wadeson, J.; Leyton, C.; Hughes, A. B. Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates. // Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2014, - 22, - P. 856.

64. Shvidenko, K.; Nazarenko, K.; Shvidenko, T.; Vlasenko, Yu.; Kostyuk, A. Synthesis of thieno[3,4-b]pyrrole derivatives based on the reaction of 1-methyl-2-nitro-methylenepyrrolidine with isothiocyanates. // Tetrahedron Lett., - 2014, - 55, - P. 5639.

65. Dighe, S. U.; Mukhopadhyay, S.; Priyanka, K.; Batra, S. Metal-Free Oxidative Nitration of a-Carbon of Carbonyls Leads to One-Pot Synthesis of Thiohydroximic Acids from Acetophenones. // Org. Lett., - 2016, - 18, - P. 4190.

66. Kucinski, K.; Hreczycho, G. Highly Efficient One-Step Synthesis of N-Trime-thylsiloxy Alkyl Imidothioates. // Eur. J. Org. Chem., - 2016, - P. 4577.

67. Hwu, J. R.; Tsay, S. -C. Counterattack reagents: Thiosilanes in the conversion of nitro compounds to thiohydroxamic acids and thiohydroximates. // Tetrahedron, -1990, - 46, - P. 7413.

68. Sanguineti, G.; Le, H. V.; Ganem, B. Studies on the synthesis of amidoximes from nitroalkanes, Tetrahedron, - 2011, - 67, - P. 10208.

69. Apasov, E. T.; Kalinin, A. V.; Strelenko, Yu. A.; Tartakovskii, V. A. New reaction of aliphatic nitro compounds. // Russ Chem Bull, - 1988, - 37, - P. 2594.

70. Zinin, N. Beschreibung Einiger Neuer Organischer Basen, Dargestellt Durch Die Einwirkung Des Schwefelwasserstoffes Auf Verbindungen Der Kohlenwasserstoffe Mit Untersalpetersäure. // J Prakt. Chem. - 1842, - 27, - P. 140.

71. Zinin, N. Organische Salzbasen, aus Nitronaphtalose und Nitrobenzid mittelst Schwefelwasserstoff entstehend. // Just. Lieb. Ann. Chem., - 1842, - 44, - P. 283.

72. Porter H. K. The Zinin reduction of nitroarenes. // Org. React., - 1973, - 20, P. 455.

73. Hofmann, A. W. Ueber eine sichere Reaction auf Benzol. // Just. Lieb. Ann. Chem., -1845, - 55, - P. 200.

74. Beilstein, F.; Schlun, F. Just. Lieb. Ann. Chem. Untersuchungen über Isomerie in der Benzoereihe. Ueber die isomeren Chlorbenzoesäuren., - 1865, - 133, - P. 239.

75. Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; de Vries, J. G. The mechanism of the modified Ullmann reaction. // Dalton Trans., 2010, - 39, - P. 10338.

76. Lim, H. J.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Annulated Diketopiperazines from Di-peptides or Schöllkopf Reagents via Tandem Cyclization-Intramolecular N-Aryla-tion. // Org. Lett., - 2010, - 12, - P. 2162.

77. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L. Mechanistic Studies on the Copper-Catalyzed N-Arylation of Amides. J. Am. Chem. Soc., - 2009, - 131, - P. 78.

78. Surry, D.S.; Buchwald, S.L. Dialkylbiaryl phosphines in Pd-catalyzed amination: a user's guide. Chem. Sci., - 2011, - 2, - P. 27.

79. Hartwig, J. F. Approaches to catalyst discovery. New carbon-heteroatom and carbon-carbon bond formation. // Pur. Appl. Chem., - 1999, - 71, - P. 1417.

80. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Practical Palladium Catalysts for C-N and C-O Bond Formation. // Top. Curr. Chem., - 2002, - 219, - P. 131.

81. Hartwig, J. F. Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reductive Eliminations of Amines, Ethers, and Sulfides. // Acc. Chem. Res., - 1998, - 31, - P. 852.

82. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Rational Development of Practical Catalysts for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation. // Acc. Chem. Res., - 1998, - 31, - P. 805.

83. Hartwig, J. F. Transition Metal Catalyzed Synthesis of Arylamines and Aryl Ethers from Aryl Halides and Triflates: Scope and Mechanism. // Angew. Chem. Int. Ed., -1998, - 37, - P. 2046.

84. Hartwig, J. F. Evolution of a Fourth Generation Catalyst for the Amination and Thi-oetherification of Aryl Halides. // Acc. Chem. Res., - 2008, - 41, - P. 1534.

85. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Biaryl phosphane ligands in palladium-catalyzed amination. // Angew. Chem. Int. Ed., - 2008, - 47, - P. 6338.

86. Hartwig, J. F. Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides: Mechanism and Rational Catalyst Design. // Synlett, - 1997, - P. 329.

87. By Ding, R.; Fu, J.-G.; Xu, G.-Q.; Sun, B.-F.; Lin, G.-Q. Divergent Total Synthesis of the Lycopodium Alkaloids Huperzine A, Huperzine B, and Huperzine U. // J Org. Chem., - 2014, - 79, - P. 240.

88. Wu, T.-L.; Chou, H.-H.; Huang, P.-Y.; Cheng, C.-H.; Liu, R.-S. 3,6,9,12-Tetrasub-stituted Chrysenes: Synthesis, Photophysical Properties, and Application as Blue Fluorescent OLED. // J. Org. Chem., - 2014, - 79, - P. 267.

89. Le Duc, G.; Meiries, S.; Nolan, S. P. Organometallics, - 2013, - 32, - P. 7547.

90. Wheaton, C. A.; Bow, J.-P. J.; Stradiotto, M. New Phosphine-Functionalized NHC Ligands: Discovery of an Effective Catalyst for the Room-Temperature Amination of Aryl Chlorides with Primary and Secondary Amines. // Organometallics, - 2013, -32, - P. 6148.

91. Hammoud, H.; Schmitt, M.; Blaise, E.; Bihel, F.; Bourguignon, J.-J. N-Heteroaryla-tion of Chiral a-Aminoesters by Means of Palladium-Catalyzed Buchwald-Hartwig Reaction. // J Org. Chem., - 2013, - 78, - P. 7930.

92. Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Addressing challenges in palladium-catalyzed cross-couplings of aryl mesylates: monoarylation of ketones and primary alkyl amines. // Angew. Chem., Int. Ed., - 2013, - 52, - P. 7242.

93. Shang, M.; Zeng, S.-H.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Ru(II)-Catalyzed ortho-C-H Amination of Arenes and Heteroarenes at Room Temperature. // Org. Lett, -. 2013, - 15, - P. 5286.

94. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Direct C-H amination of arenes with alkyl azides under rhodium catalysis. // Angew. Chem. Int. Ed., - 2013, - 52, - P. 8031.

95. Shrestha, R.; Mukherjee, P.; Tan, Y.; Litman, Z. C.; Hartwig, J. F. Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes. // J Am. Chem. Soc. - 2013, - 135, - P. 8480.

96. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Copper-Catalyzed Direct Amination of Electron-Deficient Arenes with Hydroxylamines. // Org Lett., - 2011, - 13, - P. 2860.

97. McGill, C. K.; Rappa, A. Advances in the chichibabin reaction //Advances in heterocyclic chemistry. // Adv. Heterocycl. Chem., - 1988, - 44, - P. 1.

98. Huang, Y.-C.; Wang, K.-L.; Chang, C.-H.; Liao, Y.-A.; Liaw, D.-J.; Lee, K.-R.; Lai, J.-Y. Solvent Response and Protonation Effects of Novel Aramides Containing Pyridine and Unsymmetrical Carbazole Moieties. // Macromolecules, - 2013, - 46, - P. 7443.

99. Banerjee, S.; Voit, B.; Heinrich, G.; Boehme, F. A new versatile synthesis of 4-sub-stituted diaminopyridine derivatives. // Tetrahedron Lett., - 2012, - 53, - P. 2236.

100. Makosza, M. Nucleophilic substitution of hydrogen in electron-deficient arenes, a general process of great practical value. // Chem. Soc. Rev., - 2010, - 39, - P. 2855.

101. Graebe, C. A direct mode of formation of aromatic amines from the hydrocarbons. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., - 1901, - 34, - P. 1778.

102. Kovacic, P.; Foote, J. L. Aromatic Amination with Alkylhydroxylamines. // J Am. Chem. Soc., - 1961, - 83, - P. 743.

103. Keller, N. D.; Smith, P. A. S. Direct Aromatic Amination: A New Reaction of Hy-droxylamine-O-sulfonic Acid. // J. Am. Chem. Soc., - 1944, - 66, - P. 1122.

104. Keller, N. D.; Smith, P. A. S. Ultraviolet Absorption Spectra of Organic Molecules. III. Mechanical Interference of Substituent Groups with Resonance Configurations. // J. Am. Chem. Soc., - 1946, - 68, - P. 899.

105. Kovacic, P.; Bennet, R. P. Aromatic Amination with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid. // J. Am. Chem. Soc., - 1961, - 83, - P. 221.

106. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Copper-catalyzed amination of aryl-boronates with N,N-dialkylhydroxylamines. // Angew. Chem., Int. Ed., - 2012, - 51, -P. 3642.

107. Gribble, G. W.; Saulnier, M. G. Generation and ring-opening of 2,3-dilithio-1-(phenylsulfonyl)indole. // J Org. Chem., - 1983, - 48, - P. 607.

108. Seko, S.; Miyake, K.; Kawamura, N. A convenient copper-catalyzed direct amination of nitroarenes with O-alkylhydroxylamines. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, - 1999, - P. 1437.

109. Tanada, M.; Tsujita, S.; Sasaki, S. Design of New Bidentate Ligands Constructed of Two Hoechst 33258 Units for Discrimination of the Length of Two A3T3 Binding Motifs. //J Org Chem., - 2006, - 71, - P. 125.

110. Portela-Cubillo, F.; Scott, J. S.; Walton, J. C. Microwave-Assisted Syntheses of N-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl O-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine. // J Org. Chem., - 2008, - 73, - P. 5558.

111. Helmick, J. S.; Martin, K. A.; Heinrich, J. L.; Novak, M. Unsymmetrical secondary phosphine oxides. Synthetic, isotopic exchange, and stereochemical studies. // J. Am. Chem. Soc., - 1991, - 113, - P. 3459.

112. Cherest, M.; Lusinchi, X. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 715. (c) Kawase, M.; Kiku-gawa, Y. ntramolecular Cyclization of Alkylhydroxylamines in Acids. // Chem. Pharm. Bm//., - 1981, - 29, - P. 1615.

113. Novak, Michael; Martin, Kristy A.; Heinrich, Julie L. SN2 reactions of a carbon nu-cleophile with N-aryl-O-pivaloylhydroxylamines: a model for in vivo reactions of carcinogenic metabolites of aromatic amines. // J Org. Chem., - 1989, - 54, - P. 5430.

114. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Rh[III]-Catalyzed C-H Amidation Using Aroyloxycarbamates To Give N-Boc Protected Arylamines. // Org. Lett., - 2013, - 15, - P. 3014.

115. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles. // Synthesis, - 2012, - 44, - P. 1792.

116. March, J.; Engenito, J. S., Jr. Direct amidation of aromatic compounds. // J. Org. Chem. - 1981, - 46, - P. 4304.

117. Wassmundt, F. W.; Padegimas, S. J. Direct amidation. New aromatic substitution process. // J. Am. Chem. Soc. - 1967, - 89, - P. 7131.

118. Lellman, E.; Geller, W. Zur Kenntniss des Piperidins. // Chem. Ber. - 1888, - 21, -1921.

119. Bock, H.; Kompa, K. L. Kernresonanzspektroskopische Konformationsanalyse an Cyclohexanderivaten. // Angew. Chem., - 1965, - 77, - P. 807.

120. Bock, H.; Kompa, K. L. N-Halogen-amine, VI. Verfahren B zur Kern-Dialkyla-minierung mit N-Chlor-dialkylaminen: Photolytische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsäure. // Chem. Ber. - 1966, - 99, - P. 1357.

121. Yoshifuji, M.; Tanaka, S.; Inamoto, N. Friedel-Crafts Reaction of 1, 3, 5-Trialkylben-zenes with Sulfur Monochloride and N-Chlorodimethylamine. // Bull. Chem. Soc. Jpn., - 1975, - 48, - P. 2607.

122. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Rh[III]-Catalyzed Direct C-H Amination Using N-Chloroamines at Room Temperature. // Org Lett., - 2012, - 14, - P. 656.

123. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amination of Aromatic C-H Bonds with N-Chloroamines. // Org. Lett., - 2012, - 14, - P. 272.

124. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Надеин, О. Н.; Смушкевич, Ю. И. Методы оами-нирования аренов. // Обзорныйо журнал по химии. - 2011, -1(4), — С. 350.

125. Schmidt, K. F. Über den Imin-Rest Ber., - 1924, - 57, - P. 704.

126. Olah, G. A.; Ernst, T. D. Trimethylsilyl azide/triflic acid, a highly efficient electro-philic aromatic amination reagent. // J Org. Chem., - 1989, - 54, - P. 1203.

127. Kovacic, P.; Russell, R. L.; Bennet, R. P. Aromatic Amination with Hydrazoic Acid Catalyzed by Lewis Acids. Orientation, Activity, and Relative Rates. // J. Am. Chem. Soc., - 1964, - 86, - P. 1588.

128. Kovacic, P.; Russell, R. L.; Bennet, R. P. Aromatic Amination with Hydrazoic Acid Catalyzed by Lewis Acids. Orientation, Activity, and Relative Rates. // J. Am. Chem. Soc., - 1964, - 86, - P. 1588.

129. Lyahovnenko, A. S.; Aksenov, A. V.; Kugutov, M. M. An original approach to the amination of crown ethers. // Chem. Heterocycl. Comp. - 2010, - 46, - P. 1138.

130. Aksenov, A. V.; Lyakhovnenko, A. S.; Kugutov, M. M. New method for the direct electrophilic amination of aromatic compounds and its use in the annelation of the pyrimidine ring. // Chem. Heterocycl. Comp. - 2010, - 46, - P. 1262.

131. Aksenov, A. V.; Lyakhovnenko, A. S.; Karaivanov, N. C. A new reagent system for electrophilic amination: Synthesis of 6(7)-aminoperimidines. // Chem. Heterocycl. Comp. - 2009, - 45, - P. 871.

132. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Nadein, O. N.; Aksenova, I. V. Nitroethane in Pol-yphosphoric Acid: A New Reagent for Acetamidation and Amination of Aromatic Compounds. // Synlett. - 2010, - 17, - P. 2628.

133. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Надеин, О. Н.; Аксенова И. В. Новый метод ацетаминирования краун-эфиров. // ХГС. - 2010, - 46 (11), - С. 1730.

134. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н.А.; Надеин, О.Н.; Цысь, А.Е. Новый метод ацетаминирования перимидинов. // ХГС - 2010, - 46 (8),- С. 1265.

135. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Надеин, О. Н. Электрофильное аминирование на основе алифатических нитросоединений. // Материалы X международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) -Ростов-на-Дону: ЮФУ, - 2010, - С. 11.

136. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Надеин, О. Н. Реакции нитрометана и нитро-этана с аренами в ПФК. // Сборник статей II -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы», ПС «Гармония», - Пермь:, - 2010, - С. 65.

137. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Надеин, О. Н. Нитроалканы в ПФК - новые реагенты для прямого ацетаминирования и карбомоилирования. // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry»

- Мисхор - 2010, - С. 31.

138. Аксенов, А. В.; Надеин, О. Н.; Аксенов, Н. А. Применение алифатических нитросоединений в ПФК для синтеза гетероциклических структур.// Сборник тезисов докладов III международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста -Москва, -МГУ - 2010, - У-41.

139. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Ляховненко, А. С.; Надеин, О. Н. Новые методы электрофильного аминирования и синтезы на их основе // Материалы XIV молодежной конференции по органической химии - Екатеринбург: ИОС РАН -2011, - С. 24.

140. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Ляховненко, А. С.; Надеин, О. Н.; Аксенова, И. В. Синтезы на основе электрофильного аминирования аренов. // Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием, посвященной всемирному году химии -Москва, РУДН - 2011, - С. 8.

141. Аксенов, Н. А.; Аксенов, А. В.; Надеин, О. Н.; Аксенова, И. В. Реакция нит-роалканов с аренами и синтезы на ее основе. // Успехи синтеза и комплексооб-разования: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием, посвященной всемирному году химии - Москва, РУДН -2011, - С. 22.

142. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Надеин, О. Н. Нитроэтан и нитрометан в ПФК

- новые реагенты для синтеза и функционализации гетероциклов. // Вторая Международная научная конференция. -Ставрополь: Графа - 2011, - С. 79.

143. Aksenov, А. V.; Aksenov, N. А.; Nadein, О. N.; Aksenova, I. V. Nitroalkanes in polyphosphoric acid - new reagents for acetamidation and сarboxyamidation of aromatic compounds and synthetic methods developed on its basis. // International International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov's Theory of Chemical Structure of Organic Compounds, 18-24 September 2011 - Казань - 2011, - P. 457.

144. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Надеин, О. Н.; Аксенова, И. В. Нитроалканы в полифосфорной кислоте - новые реагенты для ацетамидирования и карбокси-амидирования ароматических соединений. // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. В 4 т. Т. 1 : тез. докл - Волгоград, ИУНЛ ВолгГТУ, - 2011, - С. 67.

145. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Смирнов, А. Н.; Аксенова, И. В. Нитроалканы в ПФК - новые реагенты для ацетамидирования и карбоксиамидирования ароматических соединений. // Тезисы докладов II-й Всероссийской научной конференции с международным участием. 23-27 апреля 2012 г. Ч. 1. Секция «Органическая химия» - Москва, РУДН, - 2012, - С. 10.

146. Аксенов, Н. А.; Аксенов, А. В.; Аксенова, И. В. Алифатические нитросоедине-ния - новые реагенты для прямого электрофильного ацетамидирования и карбоксиамидирования аренов. // Тезисы докладов XV Молодежной школы - конференции по органической химии - Уфа, - 2012, - С. 90.

147. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Смирнов, А. Н.; Аксенова, И. В. Синтезы на основе алифатических нитросоединений в ПФК. // Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» - Екатеринбург, УрФУ - 2012, - П 1.

148. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Смирнов, А. Н.; Аксенова, И. В. Реакции алифатических нитросоединений в условиях катализа полифосфорной кислотой. // Катализ в органическом синтезе: Сборник тезисов и статей международной молодежной конференции, г. Новочеркасск 4-6 июля2012 г./ Юж.-Рос. техн. ун-т (НПИ), ЛИК - Новочеркасск - 2012, - С. 97.

149. Аксенов, Н. А.; Аксенов, А. В.; Аксенова, И. В. Новый метод амидирования ароматических соединений при катализе полифосфорной кислотой и гетеро-циклизации на его основе. // Катализ в органическом синтезе: Сборник тезисов и статей международной молодежной конференции, г. Новочеркасск 4-6 июля2012 г./ Юж.-Рос. техн. ун-т (НПИ), ЛИК - Новочеркасск - 2012, - С. 99.

150. Аксенов, Н. А.; Аксенов, А. В.; Аксенова, И. В. Гетероциклизации на основе электрофильного амидирования аренов алифатическими нитросоединениями в ПФК. // Сборник статей III -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы», ПС «Гармония», - Пермь, - 2012, - С. 40.

151. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н. А.; Аксенова, И. В. Нитроалканы в полифосфорной кислоте - новые реагенты для ацетамидирования, карбоксиамидирования ароматических соединений. // Химия и химическое образование XXI век: сборник материалов Всероссийской студенческой конференции с международным участием посвященной 50-тилетию факультета химии РГПУ им А.И. Герцена и 100-летию со дне рождения профессора В.В. Перикалина - Санкт-Петербург, -2013, - С. 17.

152. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н.А.; Цысь, А.Е.; Надеин, О.Н. Новый метод ацетами-нирования перимидинов и пери-аннелирование пиррольного цикла на его основе. // Материалы XIV молодежной конференции по органической химии, -Екатеринбург: ИОС РАН. - 2011, - С. 515.

153. Цысь, А.Е.; Аксенов, А.В.; Аксенов, Н.А.; Надеин, О.Н. Реакция перимидинов с избытком нитроэтана в ПФК. // Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов II-й Всероссийской научной конференции с международным участием. Ч. 1. Секция «Органическая химия» - М: РУДН, - 2012, - С. 290.

154. Аксенов, Н.А.; Аксенов, А.В.; Аксенова, Е.С.; Шихалиева, И.С.; Аксенова, И.В. Нитроалканы в ПФК - новые реагенты для metal-free C-Н- функционализации. // XVI Молодежная школа-конференция по органической химии: сборник научных статей. - Ставрополь: Изд-во СКФУ, 2013, - С. 30.

155. Aksenov, А. V.; Aksenov, N. А.; Aksenova, I. V.; Rubin, M. Direct metal-free amination of arenes. // From Abstracts of Papers, 247th ACS National Meeting & Exposition, Dallas, TX, United States, March 16-20, — 2014. — ORGN-659.

156. Steinkopf, W.; Jurgens, B. Aliphat Nitrokerper. // J. Prakt. Chem. 1911, 192, P. 686.

157. Ballini, R.; Petrini, M.; Rosini, G. Nitroalkanes as Central Reagents in the Synthesis of Spiroketals. // Molecules 2008, 13, P. 319.

158. Pinnick, H. W. The Nef Reaction. // Org. React. 1990, - 38, - P. 655.

159. Travis, A. S. "Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products". in The chemistry of Anilines Part 1. Rappoport, Z. Ed.; Wiley 2007, P. 764.

160. Fritch, J. R.; Fruchey, O. S.; Horlenko, T. Production of acetaminophen. // US patent 1990 4954652.

161. Davenport, K. G.; Hilton C. B. Process for producing N-acyl-hydroxy aromatic amines. // US patent 1985 4524217.

162. Aksenov, N. A.; Aksenov, A. V.; Nadein, O. N.; Aksenov, D. A.; Smirnov, A.N.; Rubin, M. One-pot synthesis of benzoxazoles via the metal-free ortho-C-H function-alization of phenols with nitroalkanes. // RSC Adv., - 2015, - 5(88), - P. 71620.

163. Аксенов, Н. А.; Аксенов, А. В.; Аксенова, И. В. Новый метод синтеза бензокс-азолов // Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов II-й Всероссийской научной конференции с международным участием. 23-27 апреля 2012 г. Ч. 1. Секция «Органическая химия» - Москва, РУДН, - 2012, - С. 44.

164. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н.А.; Цысь, А.Е.; Надеин, О.Н. Новый метод пери-аннелирования пиррольного цикла к перимидинам. // ХГС - 2010, - 46(12), - С. 1909.

165. Aksenov, N. A.; Aksenov, A. V.; Aksenova, I. V.; Aksenova, E. S. Nitroalkanes in PPA - new building blocks for heterocycles synthesis. / Новые направления в химии гетероциклических соединений // Материалы Третьей Международной научной конференции. - Ставрополь: Изд-во СКФУ, - 2013, - C. 67.

166. Аксенов, А. В.; Аксенов, Н.А.; Надеин, О.Н.; Цысь, А.Е.; Аннелирование пиррольного ядра к азафеналенам на основе их реакции с нитроэтаном в ПФК. // Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием, посвященной всемирному году химии. - М: РУДН, - 2011, - С. 211.

167. Цысь, А.Е.; Аксенов, А. В.; Аксенов, Н.А.; Надеин, О.Н. Реакцияjперимидинов с избытком нитроэтана в ПФК. // Успехи jсинтеза и комплексообразования: jТезисы докладов II-й Всероссийской jнаучной конференции с международным участием. j4. 1. Секция «Органическая химия» - jМ: РУДН, - 2012, - С. 290.

168. Аксенов, А. В.; Цысь, А.Е.; Аксенов, Н.А.; Надеин, О.Н. Нитроэтан в ПФК -новый реагент для ацетаминирования перимидинов и пери-аннелирования к ним пиррольного цикла. // Вторая Международная научная конференция. -Ставрополь: Графа, - 2011, - С. 256.

169. Daletos, G.; de Voogd, N. J.; Mueller, W. E. G.; Wray, V.; Lin, W.; Feger, D.; Kubbutat, M.; Aly, A. H.; Amal, H.; Proksch, P. Cytotoxic and Protein Kinase

Inhibiting Nakijiquinones and Nakijiquinols from the Sponge Dactylospongia met-achromia. // J. Nat. Prod., - 2014, - 77, - P. 218.

170. Genta-Jouve, G.; Francezon, N.; Puissant, A.; Auberger, P.; Vacelet, J.; Perez, T.; Fontana, A.; Al Mourabit, A.; Thomas, O. P. Structure elucidation of the new cith-aroxazole from the Mediterranean deep-sea sponge Latrunculia (Biannulata) citharis-tae. // Magn. Reson. Chem., - 2011, - 49, - P. 533.

171. Ovenden, S. P. B.; Nielson, J. L.; Liptrot, C. H.; Willis, R. H.; Tapiolas, D. M.; Wright, A. D.; Motti, C. A. Sesquiterpene Benzoxazoles and Sesquiterpene Quinones from the Marine Sponge Dactylospongia elegans. // J. Nat. Prod., - 2011, - 74, - P. 65.

172. Hohmann, C.; Schneider, K.; Bruntner, C.; Irran, E.; Nicholson, G.; Bull, A. T.; Jones, A. L.; Brown, R.; Stach, J. E. M.; Goodfellow, M.; Beil, W.; Kramer, M.; Imhoff, J. F.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H.-P. Caboxamycin, a new antibiotic of the benzoxazole family produced by the deep-sea strain Streptomyces sp. NTK 937. // J. Antibiot., - 2009, - 62, - P. 99.

173. Rodriguez, I. I.; Rodriguez, A. D.; Wang, Y.; Franzblau, S. G. Ileabethoxazole: a novel benzoxazole alkaloid with antimycobacterial activity. // Tetrahedron Lett., -2006, - 47, - P. 3229.

174. Demmer, C. S.; Bunch, L. Benzoxazoles and oxazolopyridines in medicinal chemistry studies. // Eur. J. Med. Chem., - 2015, - 97, - P. 778.

175. Gautam, M. K.; Sharma, N. K.; Jha, K. K. Pharmacological Profile and Pharmaceutical Importance of Substituted Benzoxazoles: A Comprehensive Review. // Int. J. Chem.Tech. Res., - 2012, - 4, - P. 640.

176. Shrivastava, B.; Sharma, V.; Lokwani, P. Pharmacologyonline, 2011, P. 236.

177. Yang, C.; Zhi, X.; Xu, H. Synthesis of benzoxazole derivatives of honokiol as insec-ticidal agents against Mythimna separata Walker. // Bioorg. Med. Chem. Lett., - 2015,

- 25, - P. 2217.

178. Anusha, P.; Rao, J. V. Synthesis and biological evaluation of benzoxazole derivatives as new anti-microbial agents. // Int. J. Pharm. Biol. Sci., - 2014, - 4, - P. 83.

179. Kaur, A.; Wakode, S.; Pathak, D. P. Benzoxazole: The Molecule Of Diverse Pharmacological Importance. // Int. J. Pharm. Pharm. Sci., - 2015, - 7, - P. 16.

180. Yang, C.; Zhi, X.; Xu, H. Synthesis of benzoxazole derivatives of honokiol as insec-ticidal agents against Mythimna separata Walker. // Bioorg. Med. Chem. Lett., - 2015,

- 25, - P. 2217.

181. Srivastava, A.; Aggarwal, L.; Jain, N. One-Pot Sequential Alkynylation and Cycloaddition: Regioselective Construction and Biological Evaluation of Novel Benzoxa-zole-Triazole Derivatives. // ACS Comb. Sci., - 2015, - 17, - P. 39.

182. Fu, L. Metalation of Oxazoles and Benzoxazoles. // Top. Heterocycl. Chem., - 2012,

- 29, - P. 103.

183. Fukukawa, K.; Ueda, M. Chemically Amplified Photosensitive Polyimides and Polybenzoxazoles. // J. Photopolym. Sci. Technol., - 2009, - 22, - P. 761.

184. Holmes, G. A.; Rice, K. Snyder, C. R. Ballistic fibers: A review of the thermal, ultraviolet and hydrolytic stability of the benzoxazole ring structure. // J. Mater. Sci., -2006, - 41, - P. 4105.

185. Boyd, G. V. Benzoxazoles and Other Annulated Oxazoles. // Sci. Synth., - 2002, - 11,

- P. 481.

186. Kumar, R. V. Synthetic Strategies Towards Benzoxazole Ring Systems: A Review. // Asian J. Chem., - 2004, - 16, - P. 1241.

187. Schnurch, M.; Hammerle, J.; Stanetty, P. Product class 13: benzoxazoles and other annulated oxazoles. // Sci. Synth. Knowl. Updates, - 2010, - P. 153.

188. Chen, Y.-X.; Qian, L.-F.; Zhang, W.; Han, B. Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-substituted benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles catalyzed by 4-methoxy-TEMPO. // Angew. Chem., Int. Ed., - 2008, - 47, - P. 9330.

189. Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.; Marsden, S. P.; Saidi, O.; Williams, J. M. J. Synthesis of Benzazoles by Hydrogen-Transfer Catalysis. // Org. Lett., - 2009, - 11, -P. 2039.

190. Su, F.; Mathew, S. C.; Mohlmann, L.; Antonietti, M.; Wang, X.; Blechert, S. Aerobic oxidative coupling of amines by carbon nitride photocatalysis with visible light. // Angew. Chem., Int. Ed., - 2011, - 50, - P. 657.

191. Wang, Y.; Sarris, K.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. A simple and efficient one step synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles from carboxylic acids. // Tetrahedron Lett., - 2006, - 47, - P. 4823.

192. Terashima, M.; Ishii, M.; Kanaoka, Y. A Facile Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles. // Synthesis, - 1982, - P. 484.

193. Seijas, J. A.; Vazquez-Tato, M. P.; Carballido-Reboredo, M. R.; Crecente-Campo, J.; Romar-Lopez, L. Lawesson's Reagent and Microwaves: A New Efficient Access to Benzoxazoles and Benzothiazoles from Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions. // Synlett, - 2007, - P. 313.

194. Kangani, C. O.; Kelley, D. E.; Day, B. W. One pot direct synthesis of oxazolines, benzoxazoles, and oxadiazoles from carboxylic acids using the Deoxo-Fluor reagent. // Tetrahedron Lett., - 2006, - 47, - P. 6497.

195. Kumar, D.; Rudrawar, S.; Chakraborti, A. K. One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles Directly from Carboxylic Acids. // Aust. J. Chem., - 2008, - 61, - P. 881.

196. Chen, C.; Chen, Y.-J. Liquid-phase synthesis of 2-substituted benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles. // Tetrahedron Lett., - 2004, - 45, - P. 113.

197. Lim, H. J.; Myung, D.; Lee, I. Y. C.; Jung, M. H. Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazoles, Benzoxazoles, and Benzothiazoles from Resin-Bound Esters. // J. Comb. Chem., - 2008, - 10, - P. 501.

198. Kumar, R.; Selvam, C.; Kaur, G. A.; Chakraborti, K. Microwave-Assisted Direct Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles from Carboxylic Acids under Catalyst and Solvent-Free Conditions. // Synlett, - 2005, - P. 1401.

199. Cioffi, C. L.; Lansing, J. J.; Yuksel, H. Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichlorodiphenoxymethane. // J. Org. Chem., -2010, - 75, - P. 7942.

200. Bastug, G.; Eviolitte, C.; Marko, I. E. Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles. // Org. Lett., -2012, - 14, - P. 3502.

201. Booth, B. L.; Jibodu, K. O.; Proenca, M. F. The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., - 1980, - P. 1151.

202. Boissarie, P. J.; Hamilton, Z. E.; Lang, S.; Murphy, J. A.; Suckling, C. A Powerful Palladium-Catalyzed Multicomponent Process for the Preparation of Oxazolines and Benzoxazoles. // J. Org. Lett., - 2011, - 13, - P. 6256.

203. Neumann, K. T.; Lindhardt, A. T.; Bang-Andersen, B.; Skrydstrup, T. Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides. // Org. Lett., - 2015, - 17, - P. 2094.

204. Viirre, R. D.; Evindar, G.; Batey, R. A. Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions. // J. Org. Chem., - 2008, - 73, - P. 3452.

205. M. M. Guru, M. A. Ali and T. Punniyamurthy. Copper(II)-Catalyzed Conversion of Bisaryloxime Ethers to 2-Arylbenzoxazoles via C-H Functionalization/C-N/C-O Bonds Formation. // Org. Lett., - 2011, - 13, - P. 1194.

206. Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C-H Functionalization/C-N/C-O Bond Formation. // J. Org. Chem., - 2011, - 76, - P. 5295.

207. Klenov, M. S.; Churakov, A. M.; Strelenko, Yu. A.; Tartakovsky, V. A. Reaction of N-nitro-O-(4-nitrophenyl) hydroxylamine with phosphorus pentoxide in the presence of nitriles. New method for the generation of aryloxenium ion. // Russ. Chem. Bull.,

- 2011, - 60, - P. 2429.

208. Abramovitch, R. A.; Alvernhe, G.; Inbasekaran, M. N. Aryloxenium ions from N-aryloxypyridinium salts and aryloxyamine derivatives. // Tetrahedron Lett., - 1977, -18, - P. 1113.

209. Boger, D. L.; Cerbone, L. R.; Yohannes, D. Oxidative coupling of methyl 6-hydrox-yindole-2-carboxylate with primary amines. Preparation of 2-substituted methyl pyr-rolo [2, 3-e] benzoxazole-5-carboxylates. // J. Org. Chem., - 1988, - 53, - P. 5163.

210. Archer, S.; Ross, B. S.; Pica-Mattoccia, L.; Cioli, D. Synthesis and biological properties of some 6H-pyrido [4, 3-b] carbazoles. // J. Med. Chem., - 1987, - 30, - P. 1204.

211. Sundaramoorthi, R. Kansal, V. K.; Das, B. C.; Potier, P. The reactions of a-mono-substituted primary amines with 1,4-dimethyl-6-hydroxycarbazole and 9-hydrox-yellipticine under oxidative conditions: formation of a novel series of annulated oxa-zoles. // J. Chem. Soc. Chem. Commun., - 1986, - P. 371.

212. Girard, Y.; Hamel, P.; Therien, M.; Springer, J. P.; Hirsheld, J. First synthesis of sulfoxides and sulfones in the 3H-phenothiazin-3-one and 5H-benzo [a] phenothia-zin-5-one ring systems. Addition reactions with nucleophiles. // J. Org. Chem., - 1987,

- 52, - P. 4000.

213. Kansal, V. K.; Sundaramoorthi, R.; Das, B. C.; Potier, P. Nucleophilic addition of aliphatic amino acids to N-2-methyl-9-hydroxy-ellipticinium acetate under peroxi-dase-catalysed oxidative conditions: a reinvestigation and structural revision of the adducts. // Tetrahedron Lett., - 1985, - 26, - 4933.

214. Yamagishi, Y.; Ashigai, H.; Goto, Y.; Murakami, H.; Suga, H. Ribosomal synthesis of cyclic peptides with a fluorogenic oxidative coupling reaction. // ChemBioChem,

- 2009, - 10, - P. 1469.

215. Essam, A.; Abd El-Aal, A.; Shehab, W.; El-Mobayed, M. A Novel Method for the Synthesis of Oxazolocoumarin Derivatives. // Synthesis, - 2003, - P. 1373.

216. Saeed, M. A.; Le, H. T. M.; Miljanic, O. S. Benzobisoxazole cruciforms as fluorescent sensors. // Acc. Chem. Res., - 2014, - 47, - P. 2074.

217. Facchetti, A. я-Conjugated polymers for organic electronics and photovoltaic cell applications. // Chem. Mater., - 2011, - 23, - P. 733.

218. Varney, M.D.; jMarzoni, G.P.; Palmer, C.L.; Deal, jJ.G.; Webber, S.; jWelsh, K.M. Bacquet, R.J.; Bartlett, jC.A.; Morse, C.A.; Booth, jC.L.J.; Herrmann, jS. M.; How-land, jE.F.; Ward, jR.W.; White jJ. jCrystal-Structure-Based jDesign and Synthesis of Benz[c,d]indole-Containing jjInhibitors of Thymidylate jSynthase. // J Med Chem. -j1992, - 35. -jP. 663.

219. Varney, M. D.; Palmer, jC. L.; Dealj J. G.; Webber, S.; Welsh, K. M.; Bartlett, jC. A.; Morse,j C. A.; Smith, W. W.; Janson C. A. Synthesis jand Biological jEvaluation ofj Novel 2,6-Diaminobenz[c,d]jindol Inhibitors jof Thymidylate Synthase jUsing the Protein jStructure as a Guide. //jJ. Med. Chem., - 1995, -j38. - P. 1892.

220. Jackson, R. C.; Jackson, R. C. Structure-based jdrug design and jits contributions to jcancer chemotherapy. //jAnt/cancer Drug Development, -j2002, -jP. 171.

221. Berman, E.M.; Werbel, L.M. The Renewed jPotential for Folate jAntagonists in Contemporary jCancer Chemotherapy. //jJ Med Chem. - 1991, - j34, - P. 479.

222. Kruse, L. I.; Meyer, M. D. Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1, 5-dihydrobenz[cd]in-dol-4 (3H)-ones and 1, 3, 4, 5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines. // J. Org. Chem. 1984, 49, P. 4761.

223. Mezheritskii, V. V.; Tkachenko, V. V. Synthesis of operi-annelated Heterocyclic Systems. // Adv. Heterocycl. Chem. - 1990, - 51, - P. 1.

224. Neidlein, R.; Moller, F. Heterocyclische 12-я- und 14-n-Systeme, 39. Synthesen und Chemie neuer Indolsysteme; Möglichkeiten und Grenzen. // Liebigs Ann. Chem. 1980, P. 971.

225. Пожарский, А.Ф.; Королева, В.Н.; Комиссаров, В.И.; Филиппов, оИ.Т.; Бо-ровлев, И.В. оСинтез и нейротропная активность о4(9) - и 6(7) - аминоперими-динов. Сравнение ос 4(9) - и 6(7) ацетилперимидинами. //оХим.-фарм. журнал. -1976, - 7, - С. 34.

226. Пожарский, А.Ф.; Королева, оВ.Н. оГетероциклические аналоги оплейадиена. XVI. Нитрование перимидина ои его 1- и 2-метильных производных. // ХГС -1975, -о 4, -С. 550.

227. Aksenov, A.V.; Lyakhovnenko, A.S.; Andrienko, оA.V.; Levina, I.I. оA new method о&г pyrrole ^eri-annulation: synthesis оof 1H-1,5,7- triazacyclo-penta[c,d]phenalenes оfrom 1H-perimidines. //о Tetrahedron Lett., - 2010, -о51, - P. 2406.

228. Аксенов, А.В. Синтез новой гетероциклической системы - Ш-1,5,7-триазацик-лопента[с,<^] феналенов/ А.В. Аксенов, А.С Ляховненко, Н.С. Караиванов // ХТС. - 2010. - С. 146.

229. Aksenov, A. V.; Aksenov, N.A.; Nadein, O.N.; Aksenova jI.V. Nitromethane in Pol-yphosphoric Acid —jA New Reagent for jCarboxyamidation and Carboxylation of Activated Aromatic Compounds. // Syn. Comm. - 2012, -j42. - P. 541.

230. Аксенов, Н. А.; Аксенова, И. В.; Аксенов, А. В. Новый метод амидирования ароматических соединений и гетероциклизации на его основе. Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» -Екатеринбург, УрФУ - 2012, - У1.

231. Zhang, Z.; Yin, A.; Kadow, J. F.; Meanwell, N. A.; Wang, T. J. Dialkylaminoace-tonitrile derivatives as amide synthons: A one-pot preparation of heteroaryl amides via a strategy of sequential SNAr substitution and oxidation. // J. Org. Chem. - 2004,

- 69, - P. 1360.

232. Lidocaine. In Merck Index, 12th ed.; Budavari, S., Ed.; Merck, 1996; vol. 5505, P. 936.

233. Beckwith, A. L. J. The Chemistry of Amides; Zabicky, J. (Ed.); Interscience: London, 1970.

234. Vogel, A. Practical Organic Chemistry; Wiley: New York, 1989.

235. Katritzky, A. R.; He, H.-Y.; Suzuki, K. N-Acylbenzotriazoles: Neutral acylating reagents for the preparation of primary, secondary, and tertiary amides. // J. Org. Chem.,

- 2000, - 65, - P. 8210.

236. Cacchi, S.; Misiti, D. Amides from nitriles using basic hydrogen peroxide under phase-transfer catalyzed conditions. // Synthesis, - 1980, - P. 243.

237. Cablewski, T.; Gum, P. A.; Raner, K. D.; Strauss, Ch. R. A New, regioselective, tandem amidation reaction of electron-rich arenes. // J. Org. Chem., - 1994, -59, - P. 5814.

238. Frenzel, R.; Domschke, G.; Roessler, L.; Mayer, R. Carbamidierung von aromaten mit trimethylsilylisocyanat. // J. Prakt. Chem. Chem-Ztg., - 1993, - 335, - P. 558.

239. Olah, G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions, Part 2.; Wiley: New York, 1964, vol. 3.

240. Wiley, J. C.; Linn, C. B. Aluminum chloride-catalyzed formation of arylamides. A novel synthesis. // J. Org. Chem., - 1970, - 35, - P. 21045.

241. Berrocal, M. V.; Gil, M. V.; Roman, E.; Serrano, J. A. Reactions of hydroxylated sodium nitronates with acetic anhydride=pyridine. Tetrahedron, - 2002, - 58, - P. 5327.

242. Cherest, M.; Lusinchi, X. Action duchlorure d'acetyle et de l'anhydride acetique sur le nitronate de lithium derive du phenyl-2nitroethane: Reactivite electrophile ou dipo-laire, en fonction du milieu, de l'oxyde de nitrile intermediairement forme. Tetrahedron, - 1986, - 42, - P. 3825.

243. Rank, W.; Baer, H. An unusual course of a nitro sugar acetylation: Formation of a crystalline nitronic acid-acetic acid mixed anhydride. Can. J. Chem. - 1971, - 49, - P. 3236.

244. Carter, C. L.; Slater, S. N. The preparation of phenyl (a-ethyl-a-n-decyl)-n-tridecyl ketone (x-ethyl-x-n-decyl-x-n-dodecylacetophenone) and related substances. J. Chem. Soc. - 1946, - P. 130.

245. Hughas, M. N.; Stedman, G. The mechanism of the deamination of acetamide. J. Chem. Soc. - 1964, - P. 5840.

246. Ladenheim, H.; Bender, M. L. Acylium ion formation in the reactions of carboxylic acid derivatives, I: application of the HR acidity function to the diazotization of ben-zamide in sulfuric acid. J. Am. Chem. Soc. - 1960, - 82, - P. 1895.

247. Aksenov A.V.; Aksenov, N.A.; Orazova, N.A.; Aksenov, D.A.; Dmitriev, M.V.; Rubin M. Direct metal-free synthesis of diarylamines from 2- nitropropane via the twofold C-H functionalization of arenes. // RSC Adv., - 2015, - 5. - P. 84849.

248. Аксенов Д.А.; Аксенов, А.В.; Аксенов, Н.А.; Оразова, Н.А.; Смирнов, А.Н.; Аксенова И.В. Реакция аренов и вторичных нитроалканов в полифосфорной кислоте. // Сборник тезисов Международного симпозиума по медицинской, органической и биологической химии - М: МГУ, - 2014, - С. 6.

249. Аксенов Н.А.; Аксенов, А.В.; Оразова, Н.А.; Смирнов, А.Н.; Аксенова И.В. Синтез диариламинов реакцией аренов с 2-нитропропаном в полифосфорной кислоте. // Сборник статей IV -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы», - Пермь: ПС «Гармония», - 2014, - С. 88.

250. Аксенов А.В.; Аксенов, Н.А.; Горбушина, А.В.; Оразова, Н.А.; Смирнов, А.Н.; Аксенова И.В. Синтез диариламинов из аренов реакцией с 2- нитропропаном в полифосфорной кислоте. // Сборник тезисов зимней конференции молодых ученых по органической химии, М: МГУ, - 2015, - С. 37.

251. Аксенов А.В.; Аксенов Н.А.; Оразова, Н.А.; Смирнов, А.Н.; Аксенова И.В. Синтез диариламинов реакцией с 2- нитропропана с аренами в полифосфорной кислоте. // Материалы XII международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) - Ростов-на-Дону, - 2015, - C. 53.

252. Аксенов Д.А.; Аксенов Н.А.; Оразова, Н.А.; Аксенова И.В.; Аксенов А.В. Пря-

u w л

мой метод синтеза диариламинов реакцией 2-нитропропана с аренами в полифосфорной кислоте. // Сборник тезисов зимней конференции молодых ученых по органической химии, М: МГУ, - 2016, - С. 48.

253. Ohta, K.; Chiba, Y.; Ogawa, T.; Endo, Y. Promising core structure for nuclear receptor ligands: Design and synthesis of novel estrogen receptor ligands based on diphe-nylamine skeleton. // Bioorg. Med. Chem. Lett., -2008, - 18, - P. 5050.

254. Wang, X.-F.; Tian, X.-T.; Ohkoshi, E.; Qin, B.; Liu, Y.-N.; Wu, P.-C.; Hour, M.-J.; Hung, H.-Y.; Qian, K.; Huang, R.; Bastow, K. F.; Janzen, W. P.; Jin, J.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H.; Xie, L. Design and synthesis of diarylamines and dia-rylethers as cytotoxic antitumor agents. // Bioorg. Med. Chem. Lett., - 2012, - 22, - P. 6224.

255. Ohta, K.; Chiba, Y.; Kaise, A.; Endo, Y. Structure-activity relationship study of di-phenylamine-based estrogen receptor (ER) antagonists. // Bioorg. Med. Chem., -2015, - 23, - P. 861.

256. Soussi, M. A.; Provot, O.; Bernadat, G.; Bignon, J.; Wdzieczak-Bakala, J.; Desravines, D.; Dubois, J.; Brion, J.-D.; Messaoudia, S.; Alami, M. Discovery of azai-soerianin derivatives as potential antitumors agents. // Eur. J. Med. Chem., - 2014, -78, - P. 178.

257. Tsvelikhovsky, D.; Buchwald, S. L. Synthesis of heterocycles via Pd-ligand controlled cyclization of 2-chloro-N-(2-vinyl) aniline: preparation of carbazoles, indoles, dibenzazepines, and acridines. // J. Am. Chem. Soc., - 2010, - 132, - P. 14048.

258. Noel, T.; Naber, J. R.; Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F.; Buchwald, S. L. Palladium-catalyzed amination reactions in flow: overcoming the challenges of clogging via acoustic irradiation. // Chem. Sci., - 2011, - 2, - P. 287.

259. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. Modified (NHC) Pd (allyl) Cl (NHC= N-heterocyclic carbene) complexes for room-temperature Suzuki- Miyaura and Buchwald- Hartwig reactions. // J. Am. Chem. Soc., -2006, - 128, - P. 4101.

260. Green, R. A.; Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed amination of aryl chlorides and bromides with ammonium salts. // Org. Lett., - 2014, - 16, - P. 4388.

261. Park, N. H.; Teverovskiy, G.; Buchwald, S. L. Development of an air-stable nickel precatalyst for the amination of aryl chlorides, sulfamates, mesylates, and triflates. // Org. Lett., - 2014, - 16, - P. 220.

262. Cloutier, J.-P.; Vabre, B.; Moungang-Soume, B.; Zargarian, D. Synthesis and reactivities of new NCN-type pincer complexes of nickel. // Organometallics, - 2015, -34, - P. 133.

263. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Etemadi Davan, E.; Rostami, A.; Nematollahi. Tri-phenyltin chloride as a new source of phenyl group for C-heteroatom and C-C bond formation. // A. J. Organomet. Chem., - 2013, - 740, - P. 123.

264. Ilies, L.; Matsubara, T.; Nakamura, E. Nickel-catalyzed synthesis of diarylamines via oxidatively induced C-N bond formation at room temperature. // Org. Lett., - 2012, -14, - P. 5570.

265. Nakamura, Y.; Ilies, L.; Nakamura, E. Iron-Catalyzed Oxidative Monoarylation of Primary Amines with Organozinc Reagents. // Org. Lett., - 2011, - 13, - P. 5998.

266. Lavy, S.; Miller, J. J.; Pazicky, M.; Rodrigues, A.-S.; Rominger, F.; Jaekel, C.; Serra, D.; Vinokurov, N.; Limbach, M. Stoichiometric Reductive CD N Bond Formation of Arylgold (III) Complexes with N-Nucleophiles. // Adv. Synth. Catal., - 2010, - 352, -P. 2993.

267. Dhayalan, V.; Saemann, C.; Knochel, P. Synthesis of polyfunctional secondary amines by the addition of functionalized zinc reagents to nitrosoarenes. // Chem. Commun., - 2015, - 51, - P. 3239.

268. Sanchez, J. D.; Egris, R.; Perumal, S.; Villacampa, M.; Menendez, J. C. Aryl Gri-gnard Reagents in Chemodivergent N- and C-Arylations: Concise Access to Two Families of Tetracyclic Fused Carbazoles from 6-Nitroquinolines. // Eur. J. Org. Chem., - 2012, - P. 2375.

269. Sanchez, J. D.; Avendano, C.; Menendez, J. C. Synthesis of Pyrido[3,2-b]carba-zolequinones Involving N-Arylation of 5,8-Dimethoxy-6-nitroquinolines by Aryl

Grignard Reagents and a New One-Pot, Palladium-Promoted Oxidative Coupling-Oxidative Demethylation Sequence. // Synlett, - 2008, - P. 1371.

270. Kim, H. J.; Ajitha, M. J.; Lee, Y.; Ryu, J.; Kim, J.; Lee, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Hydrogen-Bond-Assisted Controlled C-H Functionalization via Adaptive Recognition of a Purine Directing Group. // Am. Chem. Soc., - 2014, - 136, - P. 1132.

271. Kim, H.; Shin, K.; Chang, S. Iridium-Catalyzed C-H Amination with Anilines at Room Temperature: Compatibility of Iridacycles with External Oxidants. // J. Am. Chem. Soc., - 2014, - 136, - P. 5904.

272. Yuan, J.; Liu, C.; Lei, A. Construction of N-containing heterocycles via oxidative intramolecular N-H/X-H coupling. // Chem. Commun., - 2015, - 51, - P. 1394.

273. Krylova, O. V.; Elokhina, V. N.; Nakhmanovich, A. S.; Larina, L. I.; Lopyrev, V. A. Krylova O. V. et al. Vicarious C-Amination of Nitrobenzene. // Russ. J. Org. Chem.,

- 2001, - 37, - P. 887.

274. Titova, I. A.; Vakul'skaya, T. I.; Larina, L. I.; Mizandrontsev, M. I.; Volkov, V. A.; Dolgushin, G. V.; Lopyrev, V. A. Vicarious nucleophilic C-amination of nitrobenzene and 5-and 6-nitro-1-methylbenzimidazoles. // Russ. J. Org. Chem., - 2005, - 41,

- P. 1306.

275. Balboni, C.; Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. Benzenesulphenanilidyl radicals. Part 2. Substituent and solvent effects on the reactivity of 4'-substituted ben-zenesulphenanilidyl radicals produced by oxidation with lead dioxide of the corresponding benzenesulphenanilides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, - 1983, - P. 2111.

276. Ivanova, B.; Spiteller, M. Organosilver (I/II) catalyzed C-N coupling reactions-phenazines. // Catal. Sci. Technol., - 2013, - 3, - P. 1129.

277. Kikot, L.; Lyapunov, A.; Bogaschenko, T.; Smola, S.; Kulygina, C.; Kirichenko, T. Facile Synthesis of Bis (crown ether) benzils: Prospective Building Blocks for Metal Ion Sensors. // Synth. Commun., - 2015, - 45, - P. 488.

278. Kricheldorf, H. R.; Lomadze, N.; Schwarz, G. Multicyclic Polyethers of 5, 5 ', 6, 6 '-Tetrahydroxy-3, 3, 3 ', 3 '-Tetramethyl Spirobisindane and Di-or Triethyleneglycol. Multipotent Kryptands. // Macromolecules, - 2007, - 40, - P. 4818.

279. Liu, Y.; Zhang, H.-Y.; Chen, L.-X.; He, X.-W.; Wada, T.; Inoue, Y. Molecular Design of Crown Ethers. 19.1 Synthesis of Novel Disulfide-and Diselenide-Bridged Bis (benzo-12-crown-4) s and Their Ag+-Selective Electrode Properties. // J. Org. Chem.,

- 2000, - 65, - P. 2870.

280. Gromov, S. P.; Vedemikov, A. I.; Lobova, N. A.; Kuzmina, L. G.; Basok, S. S.; Stre-lenko, Y. A.; Alfimov, M. V.; Howard, J. A. K. Controlled self-assembly of bis (crown) stilbenes into unusual bis-sandwich complexes: structure and stereoselective [2+ 2] photocycloaddition. // New J. Chem., - 2011, - 35, - P. 724.

281. Inokuma, S.; Funaki, T.; Kondo, S.; Nishimura, J. Complexing properties of two ben-zocrown-ether moieties arranged at a cyclobutane ring system. // Tetrahedron, - 2004,

- 60, - P. 2043.

282. Gilchrist, T. L.; Gordon, P. F.; Rees, C. W. Formation of a-Nitrosonitrones from Ni-trile Oxides and Nitrosoarenes. // J. Chem. Res., - Synop., - 1988, - P. 148.

283. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Rhodium-Catalyzed Direct Addition of Aryl C-H Bonds to Nitrosobenzenes at Room Temperature. // Org. Lett., - 2013, - 15,

- P. 6302.

284. Davies, J. W.; Malpass, J. R.; Walker, M. P. Formal dyotropic rearrangements of N-chloroamines catalysed by alumina. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., - 1985, - 21,

- P. 686.

285. Chow, Y. L.; Pillay, S. K. A Novel Reaction for Synthesis of Nitrogen Heterocyclic Compounds. // Heterocycles, - 1976, - 5, - P. 171.

286. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Smirnov, A. N.; Goncharov, V. I.; Ovcharov, S. N.; Aksenova, I. V., New one pot reaction of perimidines with nitroethane and acylating agents in polyphosphoric acid. // Russian Chemical Bulletin, International Edition, -2014, - 63 (7), - P. 1643.

287. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Tsys', A. E.; Goncharov, V. I.; Ovcharov, S. N. A new one pot reaction of perimidines with nitroethane and sodium nitrite in polyphosphoric acid. // Russian Chemical Bulletin, International Edition, - 2013, - 62 (4), - P. 1127.

288. Ляховненко, А.С.; Аксенов, Н.А.; Колесникова, А.С.; Аксенова, И.В.; Аксенов А.В. Новый one ^pot метод синтеза 1#-1,5,7-триазациклопента[с,<^| феналенов. // Известия РАН. Серия «Химическая» - 2013. - 3. - С. 854.

289. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Lyakhovnenko, A. S.; Aksenova, I. V. Synthesis of 6H-Pyrrolo[2,3,4-gh]perimidines from Naphthalene-1,4,8-triamine. // Russian Journal of Organic Chemistry, - 2013, - 49 (10), - P. 1555.

290. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Lyakhovnenko, A. S.; Smirnov, A. N.; Levina, I. I.; Aksenova, I. V. 6(7)-Acylperimidines nitration and methods of peri-annelation on this base. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2013, - 49 (7), - P. 980.

291. Цысь А.Е., Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Надеин О.Н. Новая one pot реакция перимидинов с нитроэтаном и нитритом натрия в ПФК. \\ Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология», - Екатеринбург: УрФУ. - 2012. - С 121.

292. Цысь А.Е., Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Надеин О.Н. Новый метод пери- анне-лирования пиразольного ядра к перимидину. // Тезисы докладов XV Молодежной школы - конференции по органической химии. - Уфа, Гилем, - 2012. - С. 261.

293. Gutman, I.; Milun, M.; Trinajstic, N. Graph theory and molecular orbitals. 19. Non-parametric resonance energies of arbitrary conjugated systems. // J. Am. Chem. Soc.,

- 1977, - 99, - P. 1692.

294. Weilmunster, P.; Keller, A.; Homann, K.-H. Large molecules, radicals, ions, and small soot particles in fuel-rich hydrocarbon flames: Part I: positive ions of polycyclic aromatic hydrocarbons(PAH) in low-pressure premixed flames of acetylene and oxygen. // Combust. Flame, - 1998, - 116, - P. 62.

295. Vianello, R.; Maksic, Z.B. Strong Acidity of Some Polycyclic Aromatic Compounds Annulated to a Cyclopentadiene Moiety and Their Cyano Derivatives - A Density Functional B3LYP Study. // Eur. J. Org. Chem., - 2005, - P. 3571.

296. Chang, Y.-C.; Chao, I. An important key to design molecules with small internal reorganization energy: Strong nonbonding character in frontier orbital. // J. Phys. Chem. Lett., - 2010, - 1, - 116.

297. Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. A fluoride-selective PCT chemosensor based on formation of a static pyrene excimer. // Org. Lett., - 2005, - 7,

- 4839.

298. Dale, T. J.; Rebek Jr, J. Fluorescent sensors for organophosphorus nerve agent mimics. // J. Am. Chem. Soc., - 2006, - 128, - P. 4500.

299. Ji, S.; Yang, J.; Yang, Q.; Liu, S.; Chen, M.; Zhao, J. Tuning the intramolecular charge transfer of alkynylpyrenes: effect on photophysical properties and its application in design of OFF- ON fluorescent thiol probes. // J.Org. Chem., - 2009, - 74, - P. 4855.

300. Maeda, H.; Maeda, T.; K. Mizuno, Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Alkynylpyrenes as improved pyrene-based biomolecular probes with the advantages of high fluorescence quantum yields and long absorption/emission wavelengths. // Chem.-Eur. J., - 2006, - 12, - P. 824.

301. Xie, J.; Menand, M.; Maisonneuve, S. Metivier, R. Synthesis of bispyrenyl sugar-aza-crown ethers as new fluorescent molecular sensors for Cu (II). // J. Org. Chem.,

- 2007, - 72, - P. 5980.

302. Aksenov, A.V.; Lyahovnenko, A.S.; Aksenov, N.A.; Aksenova, I.V. Methods of peri-annulation of five- and six-membered carbocyclic and nitrogen containing heterocyclic fragments. Review Journal of Chemistry, - 2012, - 2(3), - P. 208.

303. Borovlev, I. V.; Demidov, O. P. Diazapyrenes. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2003,

- 39, - P. 1417.

304. Borovlev, I. V.; Demidov, O. P. Synthesis of aza-and polyazapyrenes. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2008, - 11, - P. 1311.

305. Roknic, S.; Glavas-Obrovac, L.; Karner, I.; Piantanida, I.; Zinic, M.; Pavelic, K. In vitro cytotoxicity of three 4, 9-diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines. // Chemotherapy, - 2000, - 46, - P. 143.

306. Piantanida, I.; Palm, B. S.; Zinic, M.; Schneider, H.-J. A new 4, 9-diazapyrenium intercalator for single-and double-stranded nucleic acids: distinct differences from related diazapyrenium compounds and ethidium bromide. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, - 2001, - P. 1808.

307. Steiner-Biocic, I.; Glavas-Obrovac, L.; Karner, I.; Piantanida, I.; Zinic, M.; Pavelic, K.; Pavelic, 4, 9-diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells. // J. Anticancer Res., - 1996, - 16, - P. 3705.

308. Harvey, R. G.; Geacintov, N. E. Intercalation and binding of carcinogenic hydrocarbon metabolites to nucleic acids. // Acc. Chem. Res., - 1988, - 21, - P. 66.

309. Pindur, U.; Haber, M.; Sattler, K. Antitumor active drugs as intercalators of deoxyribonucleic acid: Molecular models of intercalation complexes. // J. Chem. Educ., -1993, - 70, - P. 263.

310. Cory, M.; McKee, D. D.; Kagan, J.; Miller, J. A. Design, synthesis, and DNA binding properties of bifunctional intercalators. Comparison of polymethylene and diphenyl ether chains connecting phenanthridine. // J. Am. Chem. Soc., - 1985, - 107, - P. 2528.

311. Becker, H.-C.; Norden, B. DNA binding properties of 2, 7-diazapyrene and its N-methylated cations studied by linear and circular dichroism spectroscopy and calo-rimetry. // J. Am. Chem. Soc., - 1997, - 119, - P. 5798.

312. Becker, H.-C.; Broo, A.; Norden, B. Ground-and excited-state properties of molecular complexes between adenine and 2, 7-diazapyrene and its N-methylated cations. // J. Phys. Chem., - 1997, - 101, - P. 8853.

313. Bran, A. M.; Harriman, A. Photochemistry of intercalated quaternary diazaaromatic salts. // J. Am. Chem. Soc., - 1991, - 113, - P. 8153.

314. Piantanida, I.; Tomisic, V.; Zinic, M. 4,9-Diazapyrenium cations. Synthesis, physico-chemical properties and binding of nucleotides in water. // Perkin Trans. 2, - 2000, -P. 375.

315. Palm, B. S.; Piantanida, I.; Zinic, M.; Schneider, H.-J. The interaction of new 4,9-diazapyrenium compounds with double stranded nucleic acids. // Perkin Trans. 2, -2000, - P. 385.

316. Marczi, S.; Glavas-Obrovac, L.; Karner, I. Induction of apoptosis of human tumor cells by a 4, 9-diazapyrenium derivative and its affects on topoisomerase-II action. // Chemotherapy., - 2005, - 51, - P. 217.

317. Piantanida, I.; Zinic, M.; Marczi, S.; Glavas-Obrovac, L. Bis-4, 9-diazapyrenium di-cations: synthesis of the methylenedibenzyl-analogue, interactions with nucleotides, DNA, RNA. The antitumour activity of all till now prepared analogues. // J. Phys. Org. Chem., 2007, - 20, - P. 285.

318. Aksenov, A. V.; Aksenova, I. V.; Lyakhovnenko, A. S.; Lobach, D. A. Synthesis of 1,3-diazapyrenes by the reaction of 1H-perimidines with 1,3-dicarbonyl compounds. // Russ. Chem. Bull., - 2009, - 58, - P. 859.

319. Aksenov, A. V.; Magamadova, M. H.; Lobach, D. A.; Aksenova, I. V.; Malikova, I. V.; Rubin, M. peri Annelation of perimidines in reactions with 1,3-dicarbonyl compounds. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2014, - 50, - P. 1298.

320. Aksenov, A. V.; Lyahovnenko, A. S.; Aksenova, I. V.; Nadein, O. N. Novel three-component peri-annelation reactions of carbocyclic and pyridine rings with perimidines-synthesis of 1,3-diazapyrenes and 1,3,7-triazapyrenes. // Tetrahedron Lett., - 2008, - 49, - P. 1808.

321. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Lyakhovnenko, A. S.; Kumshaeva, A. B.; Aksenova, I. V. Novel three-component reaction of perimidines with 1,3,5-triazines and carbonyl compounds in polyphosphoric acid. an efficient method for peri-annel-ation of a carbocyclic and pyridine ring. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2012, - 48, - P. 634.

322. Aksenov, A. V.; Aksenova, I. V.; Lyakhovnenko, A. S.; Aksenov, N. A. Synthesis of 1,3-diazapyrenes and 1,3,7-triazapyrenes by the reaction of 1,8-naphthalenediamine with triazine in the presence of carbonyl compounds or benzonitrile in polyphosphoric acid. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2008, - 44, - P. 1379.

323. Aksenov, A. V.; Lyakhovnenko, A. S.; Aksenova, I. V.; Aksenov, N. A. Unexpected result in the reaction of 1,8-naphthalenediamine with triazine and carbonyl compounds in polyphosphoric acid. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2008, - 44, - P. 1291.

324. Aksenova, I. V.; Aksenov, A. V.; Zamorkin, A. A.; Goncharov, V. I. Synthesis of 1,3-diazapyrenes from benzo[f]quinazolines. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2008, -44, - P. 197.

325. Aksenov, A. V.; Borovlev, I. V.; Pisarenko, S. V.; Aksenova, I. V. Reaction of 6(7)-acyl-and 6(7)-formylperimidines with 1,3,5-triazines in polyphosphoric acid. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2008, - 44, - P. 868.

326. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Lyakhovnenko, A. S.; Smirnov, A. N.; Levina, I. I.; Aksenova, I. V. 6(7)-Acylperimidines nitration and methods of peri-annelation on this base. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2013, - 49, - P. 980.

327. Aksenov, A.V.; Lyahovnenko, A.S.; Andrienko, A.V.; Levina, I.I. A new method for pyrrole peri-annulation: synthesis of 1H-1,5,7- triazacyclopenta [c,d]phenalenes from 1H-perimidines. // Tetrahedron Lett., - 2010, - 51, - P. 2406.

328. Shcherbakov, S. V.; Lobach, D. A.; Rubin, M., Aksenov, A. V. Synthesis of N-phe-nyl-1,5,7-triazacyclopenta[cd]phenalenes by the reaction of 1H-perimidine carbonyl derivatives with nitrobenzene. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2014, - 50, - P. 757.

329. Aksenov, A.V.; Aksenova I.V. Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2009, - 45. (2), - P. 130.

330. Pozharskii, A. F. Koroleva, V. N. Heterocyclic analogs of pleiadiene. XVI. Nitration of perimidine and its 1-and 2-methyl derivatives. // Chem. Heterocycl.Compd., -1975, - 11, - P. 486.

331. Pozharskii, A. F.; Koroleva, V. N.; Grekova, I. F.; Kashparov, I. S. Heterocyclic analogs of pleiadiene. XVII. Nitration of perimidines with nitrous acid and nitrogen dioxide. // Chem. Heterocycl. Compd., - 1975, - 11, - P. 492.

332. Aksenov, A.V.; Lyakhovnenko, A.S.; Spicin, A.N.; Aksenova, I.V. Three-component reaction of acetyl-perimidines with sodium azide and nitrite in polyphosphoric acid. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2011, - 47 (9), - P. 1180.

333. Lyakhovnenko A.S.; Aksenov, A.V.; Aksenov, N.A.; Goncharov, V.I.; Aksenova, I.V. New three-component reaction of perimidines with sodium azide and sodium nitrite in polyphosphoric acid. // Chem. Heterocycl. Compd., - 2012, - 48 (4), - P. 677.

334. Aksenov, A.V.; Smirnov, A. N.; Aksenov, N. A.; Bijieva, A. S.; Aksenova, I. V.; Rubin, M. Benzimidazoles and Benzoxazoles via the Nucleophilic Addition of Anilines to Nitroalkanes. // Org. Biomol. Chem., - 2015, - 13 (14), - P. 4289.

335. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Ovcharov, D. S.; Aksenov, D. A.; Griaznov, G.; Voskressensky, L. G.; Rubin, M. Rational Design of an Efficient One-Pot Synthesis of 6H-pyrrolo[2,3,4-gh]perimidines in Polyphosphoric Acid. // RSC Adv., - 2016, -6 (85), - P. 82425.

336. Aksenov, A. V. Ovcharov, D. S.; Aksenov, N. A.; Aksenov, D. A.; Nadein, O. N.; Rubin, M. Dual role of polyphosphoric acid-activated nitroalkanes in oxidative peri-annulations: efficient synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes // RCS Adv., - 2017, - 7, -P. 29927.

337. Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Ovcharov, D. S.; Shcherbakov, S. V.; Smirnov, A. N.; Aksenova, I. V.; Goncharov, V. I.; Rubin M. A. Electrophilically Activated Nitroalkanes in the Synthesis of 6,7-Dihydro-1H-cyclopenta[g]perimidines. // Russian Journal of Organic Chemistry, - 2017, - 53 (7), P. 1081.

338. Aksenov, A. V.; Khamraev, V.; Aksenov, N. A.; Kirilov, N. K.; Domenyuk, D. A.; Zelensky, V. A. Rubin M. Electrophilic activation of nitroalkanes in efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles. // RSC Adv., - 2019, - 9, - P. 6636.

339. Aksenov, A. V.; Aksenov D. A.; Orazova N. A.; Aksenov N. A.; Griaznov G. D.; De Carvalho, A., Kiss, R.; Mathieu, V.; Kornienko, A.; Rubin M. One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryptolepine. // J. Org. Chem., - 2017, - 82 (6), - P. 3011.

340. Aksenov, N. A.; Aksenov, A. V.; Kornienko, A.; De Carvalho, A.; Mathieu, V.; Aksenov, D. A.; Ovcharov, S. N. Griaznov, G. D. Rubin M. A nitroalkane-based approach to one-pot threecomponent synthesis of isocryptolepine and its analogs with potent anti-cancer activities. // RSC Adv., - 2018, - 8, - P. 36980.

341. Aksenov, N. A.; Malyuga, V. V.; Abakarov, G. M.; Aksenov, D. A.; Voskressensky, L. G.; Aksenov, A. V. Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines using nitroalkanes in polyphosphoric acid. // Russ. Chem. Bull., - 2019, - 68 (5), - P. 1047.

342. Овчаров, Д.С.; Аксенов, Н.А.; Смирнов, А.Н.; Аксенов, А.В. Реакция тетраами-нонафталина с нитросоединениями как источник 1,3,6,8- тетраазапиренов // Успехи синтеза и комплексообразования: тезисы докладов I Всероссийской молодёжной школы-конференции. - М.: РУДН, - 2016. - С. 162.

343. Ovcharov, D.S.; Aksenov, NA.; Smirnov, A.N.; Aksenova, I.V.; Aksenov А^. Synthesis of 1,5,7-triazacyclopenta[cd]phenalenes by the reaction 1,4,8-triaminonaph-talene with aliphatic nitrocompounds // Book of abstracts Dombay organic conference cluster «DOCC-2016». 29th May - 04th June, 2016, Dombay, Russia. - Stavropol: NCFU, - 2016. - С. 225.

344. Аксенов, Н.А.; Аксенов, А.В.; Аксенова, И.В.; Овчаров Д.С.; Рубин М.А. Реакция 6,7-диаминоперимедина с нитросоединениями как источник 1,3,6,8-тетраазапире-нов // Техническая химия. От теории к практике: Сборник статей V-й международной конференции. - Пермь: ООО «Астер Диджитал». - 2016, - С. 111.

345. Овчаров, Д.С.; Аксенов, Н.А.; Смирнов, А.Н.; Аксенова, И.В.; Аксенов, А.В. Синтез 1,3,6,8-тетраазапиренов реакцией 1,4,5,8-аминонафталина с алифатическими нитросоединениями // XX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. В 5 т. Т. 1: тез. докл. - Екатеринбург: Уральское отделение Российской' академии наук. - 2016. - С. 283.

346. Овчаров, Д.С.; Аксенов, Н.А.; Смирнов, А.Н.; Аксенов, Д.А.; Аксенов А.В. Синтез производных 1,3,6,8-тетраазапиренов реакцией диаминоперимидинов с алифатическими нитросоединениями // Современные достижения химических наук: Материалы Всероссийской юбилейной конференции с международным участием, посвященной 100-летию Пермского университета. - Пермь: ПГНИУ. - 2016, - С. 172.

347. Аксенов Н.А., Овчаров Д.С., Аксенова И.В., Аксенов А.В. Новые подходы к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов // Материалы зимней конференции молодых ученых по органической химии WSOC-2017. - М.: МГУ, - 2017. - С. 190.

348. Овчаров, Д.С.; Аксенов, Н.А.; Аксенов, А.В.; Аксенова, И.В. Синтез полиядерных соединений с помощью алифатических нитросоединений. // V научные чтения, посвященные памяти академика А.Е. Фаворского: Тезисы докладов школы-конференции молодых ученых с международным участием. - Иркутск: изд. Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН. - 2017, - С. 121.

349. Aksenov, A.V.; Aksenov, N.A.; Griaznov, G.D.; Smirnov, A.N.; Ovcharov, D.S.; Aksenov, D.A.; Aksenova, I.V.; Rubin, M.A. Efficient one-pot synthesis of 6hpyrrolo[2,3,4-gh]perimidines in polyphosphoric acid. // Успехи синтеза и комплек-сообразования: Сборник тезисов IV международной научной конференции. В 2 Ч. Ч. 1. - М.: РУДН. - 2017, - С. 66.

350. Ovcharov, D.S.; Aksenov, N.A.; Smirnov, A.N.; Aksenova, I.V.; Aksenov A.V. The reaction 1,4,5,8-tetra- and 1,4,5-triaminonaphtalene with aliphatic nitrocompounds. //

Успехи синтеза и комплексообразования: Сборник тезисов IV международной научной конференции. В 2 Ч. Ч. 1. - М.: РУДН. - 2017, - С. 185.

351. Carlsson, E.; Lindberg, P.; von Unge, S. Chem. Ber., - 2002, - 38, - P. 42.

352. Graul, A.; Castaner, R. Castaner. Esomeprazole magnesium // J. Drugs Future, - 1999, - 24, - P. 1178.

353. Horn, J. The proton-pump inhibitors: similarities and differences. // Clin. Ther., -2000, - 22, - P. 266.

354. O'Hagan, D. Fluorine in health care: Organofluorine containing blockbuster drugs. // J. Fluorine Chem., - 2010, - 131, - P. 1071.

355. Sharara, A. I. Rabeprazole: the role of proton pump inhibitors in Helicobacter pylori eradication. // Expert Rev. Anti-Infect. Ther., - 2005, - 3, - P. 863.

356. Sharpe, M.; Jarvis, B.; Goa, K. L. Telmisartan. // Drugs, - 2001, - 61, - P. 1501.

357. Wienen, W.; Entzeroth, M.; Van Meel, J. C. A.; Stangier, J.; Busch, U.; Ebner, T.; Schmid, J.; Lehmann, H.; Matzek, K.; Kempthorne-Rawson, J.; Gladigau, V.; Hauel, N. H. A review on telmisartan: a novel, long-acting angiotensin II-receptor antagonist. // Cardiovasc. Drug Rev., - 2000, - 18, - P. 127.

358. Battershill, A. J.; Scott, L. J. Telmisartan // Drugs, - 2006, - 66, - P. 51.

359. Algul, O.; Kaessler, A.; Apcin, Y.; Yilmaz, A.; Jose, J. Comparative studies on conventional and microwave synthesis of some benzimidazole, benzothiazole and indole derivatives and testing on inhibition of hyaluronidase. // Molecules, - 2008, - 13, - P. 736.

360. Wang, T.; Zhao, Z.; Wei, B.; Zhang, L.; Ji, L. Spectroscopic investigations on the binding of dibazol to bovine serum albumin. // J. Mol. Struct., - 2010, - 970, - P. 128.

361. Charton, J.; Girault-Mizzi, S.; Debreu-Fontaine, M.-A.; Foufelle, F.; Hainault, I.; Bizot-Espiard, J.-G.; Caignard, D.-H.; Sergheraert, C. Synthesis and biological evaluation of benzimidazole derivatives as potent AMP-activated protein kinase activators // Bioorg. Med. Chem., - 2006, - 14, - P. 4490.

362. Sanford, M.; Plosker, G. L. Dabigatran etexilate. // Drugs, - 2008, - 68, - P. 1699.

363. Samama, M. M.; Gerotziafas, G. T. Newer anticoagulants in 2009. // J. Thromb. Thrombolysis, - 2010, - 29, - P. 92.

364. Ganetsky, M.; Babu, K. M.; Salhanick, S. D.; Brown, R. S.; Boyer, E. W. Dabigatran: review of pharmacology and management of bleeding complications of this novel oral anticoagulant. // J. Med. Toxicol., - 2011, - 7, - P. 281.

365. Weide, R. Bendamustine HCL for the treatment of relapsed indolent non-Hodgkin's lymphoma. // Ther. Clin. Risk Manage., - 2008, - 4, - P. 727.

366. Ujjani, C.; Cheson, B. D. Bendamustine in chronic lymphocytic leukemia and non-Hodgkin's lymphoma. // Expert Rev. Anticancer Ther., - 2010, - 10, - P. 1353.

367. Garnock-Jones, K. P. Bendamustine. // Drugs, - 2010, - 70, - P. 1703.

368. Naser, M.; Abbas, E. An Efficient One-Pot Synthesis of Condensed Imidazoles Using Pentafluorophenylammonium Triflate as Novel, Metal-free and Reusable Catalyst. // Asian J. Chem., - 2013, - 25, - P. 3446.

369. Goebel, M.; Clemenz, M.; Staels, B.; Unger, T.; Kintscher, U.; Gust, R. Characterization of new PPARy agonists: analysis of telmisartan's structural components. // ChemMedChem, - 2009, - 4, - P. 445.

370. Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Naali, F. Mild and highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazolesro // J. Org. Chem., -2008, - 73, - P. 6835.

371. Brendel, M. Braun, C. Rominger, F. Hofmann, P. Bis-NHC Chelate Complexes of Nickel (0) and Platinum (0). // Angew. Chem., Int. Ed. - 2014, - 53, - P. 8741.