Синтез полиядерных соединений на основе электрофильного ацетаминирования перимидинов нитроэтаном в полифосфорной кислоте тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Цысь, Антон Евгеньевич

• Цысь, Антон Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цысь, Антон Евгеньевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Методы электрофильного ацетамидирования (литературный обзор)

1.1. Двух- и трехстадийные способы ацетаминирова-

ния

1.1.1. Методы, основанные на нитровании, восстановлении и ацилировании аренов

1.1.2. Методы, основанные на ацилировании и последующей перегруппировке Шмидта или Бекмана

1.1.3. Последовательность: электрофильное аминирова-

ние - ацилирование

1.2. Одностадийные методы ацетаминирования аренов

1.3. Применение ацетаминирования для пери- аннели-рования

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Электрофильное ацетаминирование перимидинов и 1,2,3- триазафеналена с нитроэтаном в полифосфорной кислоте

2.2. Методы ие/?£/-аннелирования пиррольного цикла к перимидинам и 1,2,3-триазафеналену

2.2.1. яерм-Аннелирование пиррольного цикла к перимидинам на основе термической циклизации

2.2.2. /7е/>м-Аннелирование пиррольного цикла к перимидинам на основе последовательности: ацетами-нирование-ацилирование-гетероциклизация

2.2.3. «е/л^-Аннелирование пиррольного цикла к 1,2,3-

триазафеналену на основе последовательности: ацетаминирование- ацилирование- гетероцикли-зация

2.3. Методы «е/л/-аннелирования пиримидинового и пиразольного цикла к перимидинам

2.4. яе/?м-Аннелирование азепинового ядра к азафена-ленам на основе их реакции с нитроэтаном в

ПФК

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиядерных соединений на основе электрофильного ацетаминирования перимидинов нитроэтаном в полифосфорной кислоте»

ВВЕДЕНИЕ

Одной из основных задач, которые стоят перед химиками-органиками, является создание новых эффективных синтетических методов. Ее решение позволяет находить новые реагенты, а так же раскрывать синтетический потенциал известных, в неизвестных ранее, порой совершенно неожиданных комбинациях друг с другом. Это дает возможность получать неизвестные ранее вещества, а для уже известных соединений, которые обладают полезными свойствами, можно таким образом оптимизировать методы синтеза. В полной мере сказанное относится к яери-аннелированным полиядерным ароматическим, а особенно гетероароматическим соединениям [1, 2]. Среди их производных есть много органических люминофоров, красителей [38], эффективных лекарственных препаратов [9-14]. Среди последних особый интерес вызывают люминесцентные интеркаляторы [15-20]. С развитием нанотехнологий в последнее время заговорили также о конструировании «молекулярных машин» и «устройств» [21].

В течение длительного времени в нашей лаборатории разрабатывались методы пери-анмелирования к производным нафталина, включая азафеналены. Это позволило накопить большой опыт в этой области. Среди созданных методов в первую очередь следует отметить те, которые созданы на основе ацилирования перимидинов с помощью найденной на нашей кафедре системы реагентов 1,3,5-триазины/ПФК [22-30]. Проведенные в этом направлении исследования дали возможность разработать простые, одностадийные методы «е/?г./-аннелирования различных циклов к феналенам и азафеналенам. Многие из них, как выяснили последующие исследования, являются общими для широкого круга феналенов и азафеналенов. Удалось раз-

работать способы «^¿/-аннелирования карбоциклического [22-26], [с,с!\ пиридинового [22, 23, 27-29] и пиридазинового ядра [30].

Недавно в нашей лаборатории удалось найти способ прямого электрофильного аминирования ароматических соединений, в том числе азафеналенов, ранее неизвестной системой реагентов: азид натрия в полифосфорной кислоте [31-35]. Это позволило разработать ряд методов яе/?£/-аннелирования, которые привели к различным полиядерным соединениям, содержащим у нафталинового фрагмента атом азота [35-37]. Эти методы позволили значительно расширить ассортимент способов /7<?/?«-аннелирования. Однако, найденные методы, несмотря на их эффективность, имеют существенный недостаток - в ходе этих реакций или при обработке реакционной смеси может выделяться азидоводородная кислота. Она весьма токсичная и взрывоопасная. Таким образом, идеального способа /?е/?«-аннелирования фрагмента с атомом азота у /7е/?г/-положения нафталиновой системы не существует.

Это послужило толчком для дальнейшего движения в направлении поиска новых реагентов для развития методологии пери-аннелирования, например, поиску новых аминирующих реагентов.

В этой работе представлено одно из возможных решений этой проблемы на примере некоторых азафеналенов: перимидинов и 1Н-нафто[ 1,8-б/е][ 1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена).

Цель работы: Разработка метода прямого ацетаминирования перимидинов и 1Я-нафто[1,8-а'е][1,2,3]триазина (1,2,3-триазафеналена), создание на его основе новых методов /7е/?и-аннелирования пяти-, шести- и семичленных циклов, содержащих атомы азота, связанные с «ерм-положением нафталинового фрагмента.

Задачи исследования:

1. Исследование поведения перимидинов и 1,2,3-триазафеналена в реакции с нитроэтаном и нитрометаном в ПФК (гл. 2.1.);

2. Разработка методов яе/^-аннелирования пиррольного ядра к перимидинам и 1,2,3-триазафеналену (гл. 2.2);

3. Исследование синтетической последовательности: ацетамини-рование нитроэтаном в ПФК - ацилирование 1,3,5-триазинами, карбо-новыми кислотами и их нитрилами (гл. 2.2).

4. Разработка метода /?е/?м-аннелирования пиримидинового и пи-разольного цикла к перимидинам (гл. 2.3);

5. Разработка метода я<?/?г/-аннелирования азепинового ядра к азафеналенам на основе их реакции с нитроэтаном в ПФК (гл. 2.4.);

6. Исследование особенностей строения полученных соединений.

Научная новизна, теоретическая и практическая значимость.

Для прямого ацетаминирования азафеналенов найдена новая система реагентов - нитроэтан в полифосфорной кислоте.

Разработан метод синтеза 6(7)- аминоперимидинов, основанный на ацетаминировапии перимидинов этой системой реагентов при 100110 °С.

Показано, что увеличение температуры реакции перимидинов с нитроэтаном в ПФК до 150 °С приводит к образованию \Н-1,5,7-триазациклопента [с.^феналенов, на основании чего разработан их метод синтеза.

Исследованы синтетические последовательности реакций ацетаминирования азафеналенов и последующая реакция с электрофиль-ными реагентами, включая биэлектрофилы.

Установлено, что последовательность ацетаминирование нитро-этаном в полифосфорной кислоте и последующая реакция с азидом натрия при температуре 100-110°С приводит к образованию 1,3,6,8-тетраазапиренов, на основании чего разработан метод синтеза последних.

Впервые исследованы гандемные превращения с участием пе-римидинов и 1,2,3-триазафеналена (прямое электрофильное ацетаминирование - ацилирование - гетероциклизация). Выяснено, что в качестве ацилирующих реагентов в этих реакциях, могут использоваться 1,3,5-триазины и карбоновые кислоты. Установлено, что они эффективны для синтеза 1 Я-1,5,7- триазациклопента [c,cf\ феналенов и 1Н-1,5,6,7- тетраазациклопента [c.d] феналенов.

Выяснено, что последовательность: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК - нигрозирование - гетероциклизация перимидинов приводит к образованию смеси \Н-1,2,5,7-тетраазациклопента[с,аг]феналенов и N-оксидов 1,3,6,8- тетразаапире-нов с преобладанием последних.

Разработан метод аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК - алкилирование карбонильными соединениями.

Исследована реакция ацетаминоперимидинов, получаемых in situ по реакции Шмидта из ацетаминоперимидинов и азида натрия в ПФК. Показано, что в этом случае нитроэтан выступает в качестве ацилирующего реагента, и основными продуктами реакции являются 1Н-1,5,7- триазациклопента[с,<я]феналены.

Методология и методы. В ходе работы использовались методы

классической синтетической органической химии и современные физико-химические.

На защиту выносятся:

1. Способ ацетамидирования азафеналенов с помощью неизвестной ранее системы реагентов - нитроэтан в полифосфорной кислоте.

2. Неизвестные ранее методы «е/?г/-аннелирования пиррольного ядра к азафеналенам на основе их реакции с нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующей термической циклизации или реакции с ацилирующими реагентами.

3. Метод синтеза 1,3,6,8-тетраазапиренов на основе синтетической последовательности, которая включает реакцию ацетамидирования перимидинов нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующую реакцию с азидом натрия.

4. Способ /7£/л/-аннелирования азепинового ядра к перимидинам, основываясь на их электрофилыюм ацетамидировании нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующем алкилирова-нии промежуточных веществ карбонильными соединениями. Достоверность полученных результатов. Строение синтезированных веществ определено 'Н, С ЯМР (в том числе COSY и HMQC) и ИК-спектроскопии, состав элементным анализом, в ряде случаев встречным синтезом.

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались на международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, 2010), 1-ой и II-ой Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексо-образования» (Москва, 2011, 2012), Второй Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соеди-

нений», посвященной всемирному году химии и 80-летию СГУ (Же-лезноводск, 2011), Х1У-Й молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011), XV Молодежной школы - конференции по органической химии (Уфа, 2012), Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология» (Екатеринбург, 2012), 5457 научных конференциях преподавателей и студентов Ставропольского государственного университета, 2009-2012 г.г. 1-й Научной конференции преподавателей и студентов Северо-Кавказского федерального университета 2013 г.

Автор выражает благодарность своему научному консультанту доц. кафедры Химии СКФУ к.х.н. Надеину Олегу Николаевичу и Аксенову Николаю Александровичу за помощь в выполнении и оформлении работы.

Работа выполнена в рамках федеральной целевой программы "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России" на 2009 - 2013 годы" (грант № 2010-1.2.1-102-020-013) и при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты № 10-03-00193а, 13-03-00304а).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Цысь, Антон Евгеньевич

выводы

1. Найдена новая система реагентов для прямого электрофильно-го ацетаминирования азафеналенов - нитроэтан в полифосфорной кислоте. Она позволила разработать новый метод синтеза 6(7)- ацетаминоперимидинов и 6(7)-ацетамино-1,2,3-триазафеналена.

2. Показано, что увеличение температуры реакции перимидинов с нитроэтаном в ПФК до 150 °С приводит к образованию 1/71,5,7- триазациклопента [с, ¿/] феналенов, на основании чего разработан их метод синтеза.

3. Исследованы синтетические последовательности реакций ацетаминирования азафеналенов и последующая реакция с ацили-рующими реагентами, такими как 1,3,5-триазины, карбоновые кислоты и их нитрилы. Установлено, что эти последовательности эффективны для синтеза 1 Я-1,5,7- триазациклопента [c,d\ феналенов и 1 Я-1,5,6,7- тетраазациклопента [c,d\ феналенов.

4. Установлено, что последовательность ацетаминирование нитроэтаном в полифосфорной кислоте и последующая реакция с азидом натрия при температуре 100-110°С приводит к образованию 1,3,6,8-тетраазапиренов, на основании чего разработан метод синтеза последних.

5. Исследована реакция ацетаминоперимидинов, получаемых in situ из по реакции Шмидта из ацетаминоперимидинов и азида натрия в ПФК. Показано, что в этом случае нитроэтан выступает в качестве ацилирующего реагента и основными продуктами реакции являются 1Я-1,5,7- триазациклопента [c,d\ феналены.

5. Выяснено, что последовательность: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК - нитрозирование - ге-тероциклизацня пернмидннов приводит к образованию смеси 1#-1,2,5,7-тетраазациклопента [с,с[\ феналенов и ТЧ-оксидов 1,3,6,8-тетразаапиренов с преобладанием последних.

6. Разработан метод аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: прямое электрофильное ацетаминирование нитроэтаном в ПФК - алкилирование карбонильными соединениями.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цысь, Антон Евгеньевич, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Mezheritskii, V. V. Synthesis of Pen-annelated Heterocyclic Systems/ V. V. Mezheritskii, V.V. Tkachenko// Adv. Heterocyclic Chem. -1990-Vol. 51.-P. 1 (обзор).

2. Боровлев, И.В. Диазапины / И.В. Боровлев, О.П. Демидов// ХГС-2003,- С. 1612 (обзор).

3. Зайцев, Б.Е. Комплексы фенантридоновых диазокрасителей с повышенной устойчивостью к свету и мокрому трению/ Б.Е. Зайцев, Г.И. Мигачев, Л.В. Сахащик, Ю.П. Кобзев, Д.Н. Громов, З.К. Одинец, A.M. Терентьев, К.М. Дюмаев// А.с. 1388408 СССР; Бюлл. изобр. -1988. - № 14. -С. 117.

4. Leventis, N. Durable Modification of Silica Aerogel Monoliths with Fluorescent 2,7-Diazapyrenium Moieties. Sensing Oxygen near the Speed of Open-Air Diffusion/ N. Leventis, I.A. Elder, D.R. Rolison, M.L. Anderson, C.l. Merzbacher // Chem. mater. -1999. -Vol. 11(10). -P. 2837. Chem. Abstr., 131, 337552.

5. Katz, H.E. Naphtalenetelracarboxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts/ H.E. Katz, J. Johnson, A.J. Lovinger, W. Li// J. Am. Chem. Soc. -2000. - Vol. 122. -P. 7787.

6. Alp, S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides/ S. Alp, S. Erten, C. Karapire, B. Koz, A.O. Doroshenko, S. Icii// J. Photochem. Photobio/., A 135. -2000,- P. 103. Chem. Abstr., 133,259160.

7. Kitamura, K. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating, inks and color filter staining/ K. Kitamura, G.

Matsushita, Т. Sato ¡/Japan Pat. -2000. - 191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

8. Красовицкий, Б.М. Препаративная химия органических люминофоров /' Б.М. Красовицкий, J1.M. Афанасиади. - Харьков: Фолио. - 1997. - 208 с.

9. Абилев, С.К. Структурный фактор в мутагенной активности нитропроизводных флуоренона и бифенила/ С.К. Абилев, И.К. Любимова, Г.И. Мигачев// Генетика. -1992. - Т. 28. -С. 52.

10. Andricopolo, A.D. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8- naphthalenediimide derivatives/ A.D. Andricopolo, L.A. Muller, V.C. Filho, G.-N.R.J. Cani, R.A. Yunes// Farmaco. -2000. - Vol. 55(4). -P. 319.

11. Fairfull, A.E.S. Some Derivatives of 1,6-Diazapyrene and 4:5-6:7-Dibenzo-l :3- diazacyclohepta-2:4:6- triene/ A.E.S. Fairfull, D.A. Peak, W.F. Short, T.I. Watkins// J. Chem. Soc. -1952. - P. 4700.

12. Roknic, S. In vitro cytotoxicity of three 4,9- diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines/ S. Roknic, L. Glavas-oObrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic// Chemotherapy. -2000. - Vol. 46. -P. 143.

13. Piantanida, I. A new 4,9- diazapyrenium intercalator for single-and double- stranded nucleic acids: distinct differences from related diazapyrenium compounds and ethidium bromide/ I. Piantanida, B.S. Palm, M. Zinic, H.-J. Schneider// J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. -2001. -№ 9. - P. 1808.

14. Steiner-Biocic, I. 4,9- Diazapyrenium dications induce apoptosis

in human tumor cells/ I. Steiner-Biocic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic, J. Pavelic// Anticancer Res. - 1996. -Vol. 16. -P. 3705.

15. Becker, H.-C. DNA Binding Propertties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dich-roism Spectroscopy and Calorimetry/ H.-C. Becker, B. Norden// J. Am. Chem. Soc. -1997. -Vol. 119. -P. 5798.

16. Brun, A. M. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaa-romatic Salts/ A.M. Brun, A. Harriman// J. Am. Chem. Soc. -1991,- Vol. 113.-P. 8153.

17. Brun, A.M. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Polycyclic Molecules: Effect of Interspersed Bases/ A.M. Brun, A. Harriman // J. Am. Chem. Soc. -1992. -Vol. 114. - P. 3656.

18. Blacker, A.J. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations/ A.J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn, F.X. Wilhels // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -P. 1035.

19. Blacker, J. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids - Visible Light without Photosensitizers/ J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn// US Patent 4925937 (1990).

20. Ikeda, H. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrene-tethered oligothymidylates/ H. Ikeda, K. Fuji, K. Tanaka// Bioorg. Med. Chem. Lett. -1996. - Vol. 6. -P. 101.

21. Balzani, V. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable [2]Catenane/ V. Balzani, A. Credi, S.J. Langford, F.M. Ray mo, J.F. Stoddart, M. Venturi// J. Am. Chem. Soc. -2000,- Vol. 122.-P. 3542.

22. Боровлев, И.В. Синтез аза- и полиазапиренов/ И.В. Боровлев,

О.П. Демидов ИХГС-2008,- С. 1613 (обзор).

23. Аксенов, А.В. Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе/ А.В. Аксенов, И.В. Аксенова// ХГС. -2009,- №2.-С. 167. (обзор).

24. Боровлев, И.В. Синтез производных 1,3- диазапирена/ И.В. Боровлев, А.В. Аксенов, А.Ф. Пожарский// ХГС. -1997. - № 11.- С. 1579.

25. Аксенова, И.В. Синтез 1,3-диазапиренов винилформилирова-нием перимидинов/ И.В. Аксенова, А.С. Ляховненко, А.В. Аксенов, И.В. Боровлев // ЖОХ, -2007. -Т. 77. -Вып.9, - С. 1650.

26. Aksenov, A.V. Novel three- component peri-annelation reactions of carbocyclic and pyridine rings with perimidines - synthesis of 1,3- diazapyrenes and 1,3,7- triazapyrenes/ A.V. Aksenov, A.S. Lyahovnenko, l.V. Aksenova, O.N. Nadein,// Tetrahedron Lett. -2008. -Vol. 49. - № 11. -P. 1808.

27. Aksenov, A.V. A new method for [c,<i]pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives/ A.V. Aksenov, l.V. Borovlev, l.V. Aksenova, S.V. Pisa-renko, D.A. Kovalev // Tetrahedron Lett. - 2008. -Vol. 49. -№ 3. -P. 707.

28. Боровлев, И.В. 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8-диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте/ И.В. Боровлев, А.В. Аксенов, И.В. Аксенова, С.В. Писаренко // Изв. АН. Сер. хим., -2007. -№ 11. -С.2275.

29. Аксенов, А.В. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции

Гёша/ A.B. Акхенов, И.В. Боровлев, И.В. Аксенова, A.C. Ля-ховненко, Д.А. Ковалев// Изв. Акад. Наук. Серия хим. -2008. -№ 1.- С. 209.

30. Аксенова, И.В. Неожиданный результат реакции перимиди-нов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия/ И.В. Аксенова, A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко// ХГС - 2008. - С. 947.

31. Аксенов, A.B. Азид натрия в ПФК- новая система реагентов для электрофильного аминирования: синтез 6(7)-аминоперимидинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С.

Карайванов// ХГС. - 2009. - № 7. - С. 1091.

32. Аксенов, A.B. Синтез и особенности строения производных 6(7)- аминоперимидинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караиванов, И.И. Левина// ХГС. - 2010. -№ 4. - С. 591.

33. Аксенов, A.B. Оригинальный метод синтеза хиназолинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М.М. Кугутов// ХГС. - 2010. -С. 143.

34. Ляховненко, A.C. Оригинальный способ аминирования кра-ун-эфиров/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М. Кугутов// ХГС. -2010. - №9.-С. 1410.

35. Аксенов, A.B. Новый метод прямого электрофильного аминирования ароматических соединений и аннелирование пи-римидинового кольца на его основе/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М.М. Кугутов IIХГС. -2010. - № 10. - С. 1559.

36. Аксенов, A.B. Синтез \Н-1,5,7-триазациклопента[с,(/]феналенов на основе электрофильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.B. Андриенко II ХГС. - 2010. - №

10.-С. 1563.

37. Ляховненко, A.C. Синтез хинолинов на основе электро-фильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ А.С. Ляховненко, А.В. Аксенов, М.М. Ку-гутов// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, — 2011. — №4, —С. 757.

38. Wahba, А. Е. Reductive amidation of nitroarenes: a practical approach for the amidation of natural products/ A.E. Wahba, J. Peng, M.T. Hamann// Tetrahedron Lett., - 2009. - V. 50. - P. 3901.

39. Owsley, D. C. The reduction of nitroarenes with Iron/Acetic acid/ D.C. Owsley, J.J. Bloomfilld // Synthesis, - 1977. - P. 118.

40. Tsukinoki, T. Organic reaction in water. Part 5.1 Novel synthesis of anilines by zinc metal-mediated chemoselective reduction of

nitroarenes/ T. Tsukinoki, H. Tsuzuki// Green. Chem. - 2001. -V. 3.- P. 37.

41. Diels, O. Zur Eenntniss de Fluorens/ O. Diels // Ber., - 1901. -V. 34,- S. 1758.

42. Kuhn, W.E. 2-Nitrofluorene and 2-aminofluorene/ W.E. Kuhn// Org. Syntheses, - 1933. - V. 13. - P. 74.

43. Martin, E. L. о-Phenilendiamine/ E.L. Martin// Org. Syntheses, -1939,-V. 19.- P. 70.

44. Smith, L. 1. o-Aminobenzaldehyde/ L.I. Smith, J.W. Opie// Org. Syntheses, - 1948. - V. 28. - P. 11.

45. Пожарский, А.Ф. Синтез и нейротропная активность 4(9) - и 6(7) - аминоперимидинов. Сравнение с 4(9) - и 6(7) ацетил-перимидинами/ А.Ф. Пожарский, В.Н. Королева, И.В. Комиссаров, И.Т. Филиппов, И.В. Боровлев // Хим.-фарм. жур-

нал. -1976. - № 7. - С. 34.

46. Пожарский, А.Ф. Гетероциклические аналоги плейадиена. XVI. Нитрование перимидина и его 1- и 2-метильных производных/ А.Ф. Пожарский, В.Н. Королева // ХГС -1975. - № 4. -С. 550.

47. Nahmed, Е.М. Synthesis of anilides by reductive n-acylation of nitroarenes mediated by methyl format/ E.M. Nahmed, G. Jenne// Tetrahedron Lett. - 1991. -Vol. 32. - P. 4917.

48. Bhattacharya, A. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen/ A. Bhattacharya, V.C. Purohit, V. Suarez, R. Tichkule, G. Parmera, F. Rinaldi // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. -P. 1861.

49. Физер, Л. Реагенты для органического синтеза! Л. Физер, М. Физер, - М: Мир. - 1970. - Т. 1. -С. 45.

50. Органыкум. - М: Мир, - 1992. - Т. 1. - С. 457.

51. Baddeley, G. The Acylation of Naphthalene by the Friedel-Crafts Reaction/ G. Baddeley// J. Chem. Soc. -1949. -P. 99.

52. Adams, C.J. Friedel-Crafts reactions in room temperature ionic liquids/ C.J. Adams, M.J. Earle, G. Roberts, K.R. Seddon// J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1998. - P. 2097.

53. Patil, M.L. Regiospecific Acylations of Aromatics and Selective Reduction of Azabenzenes over Hydrated Zirconia/ M.L. Patil, G.K. Jnaneshwara, D.P. Sabde. M.K. Dongare, A. Sudalai, V.H. Deshpande // Tetrahedron Lett. - 1997. - Vol. 38. -P. 2137.

54. Ayangar, N.R. (Trichloromethyl)benzene: A Versatile Reagent for

the Preparation of Substituted Benzophenones/ N.R. Ayangar, R.J. Lahoti, K.V. Srinivasan, T. Daniel// Synthesis. - 1991. - P.

55. Агрономов, А.Е. Лабораторные работы в органическом практикуме. Издание второе/ А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров

- М: Химия, - 1974,- С. 166.

56. Hachiya, 1. Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst Lithium Perchlorate -Nitromethane/ I. Hachiya, M. Moriwaki, S. Kobayashi//

Tetrahedron Lett. - 1995. - Vol. 36. -P. 409.

57. Newman, M. S. The Mechanism of the Schmidt Reactions and Observations on the Curtius Rearrangement/ M.S. Newman, H.L. Gildenhorn // J. Am. Chem. Soc., - 1948, - V. 70. - P. 317.

58. Smith, P. A. S. The Schmidt Reaction: Experimental Conditions and Mechanism/ P. A. S. Smith H J. Am. Chem. Soc., - 1948. -V. 70. - P. 320.

59. Smith, P.A.S. The effect of the Course of the Schmidt Reaction on Unsymmetrical Ketones/ P.A.S. Smith, J.P. Horwitz// J. Am. Chem. Soc.~ 1950.-V. 72.-P. 3718.

60. Krow, G. R. Regioselective Functionalization. 7. Unexpected Preferences for Bridgehead Migration in Schmidt Rearrangement Syntheses of Novel 2,6-Diazabicyclo[3.2jr]alkan-3-ones (x = 13)/ G.R. Krow, S.W. Szczepanski, J.Y. Kim, N. Liu, A. Sheikh, Y. Xiao, J. Yuan// J. Org. Chem., - 1999. - V. 64. - P. 1254.

61. Chandrasekhar, S. Ketones to amides via a formal Beckmann rearrangement in'one pot': a solvent-free reaction promoted by anhydrous oxalic acid. Possible analogy with the Schmidt reaction/ S. Chandrasekhar, K. Gopalaiah // Tetrahedron Lett., - 2003.

- V. 44.-P. 7437.

62. McEwen, W. E. The Schmidt Reaction Applied to Aldehydes and Epoxides/ W.E. McEwen, W.E. Conrad, C.A. Vander Werf // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - V. 74, - P. 1168.

63. Gore, P. H. Friedet- Crafts and Related Reactions', Olah G. A., Ed.; Interscience: New York, - 1964. - V. 111. - Part 1. - P. 1.

64. Popp, F. D. Polyphosphoric acid as a reagext ik organic chemistry/ F.D. Popp, W.E. McEwen// Chem. Rev. - 1958. -V. 58.-P. 321 (обзор).

65. Eaton, P.E. Phosphorus pentoxide - methanesulfonic acid. Convenient alternative to polyphosphoric acid/ P.E. Eaton, G.R. Carlson, J.T. Lee // J. Org. Chem. - 1973. - V. 38. - P. 4071.

66. Cablewski, T. A New, Regioselective, Tandem Amidation Reaction of Electron-Rich Arenes/ T. Cablewski, P.A. Gum, K.D. Raner, Ch. R. Strauss// J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - P. 5814.

67. Аксенов, A.B. Изменение региоселективности реакции Шмидта 6(7)-ацетилперимидинов в зависимости от температуры и соотношения реагентов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляхов-ненко, Н.С. Караиванов// Сборник статей II -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы»,

Пермь: ПС «Гармония», - 2010. - С. 215.

68. Aksenov, A.V. A new method for pyrrole /»еп-annulation: synthesis of 1H-1,5,7- triazacyclopenta[c,d]phenalenes from 1H-perimidines/ A.V. Aksenov, A.S.Lyakhovnenko, A.V.Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron Lett., - 2010. - V. 51, - P. 2406.

69. Pearson, W. H. An Intramolecular Schmidt Reaction of an Alkyl Azide with a Carbocation. The Generation and Rearrangement of

a Conformationally Restricted Secondary Aminodiazonium Ion/ W.H. Pearson, J.M. Schkeryantz // Tetrahedron Lett., - 1992. -V. 37,- P. 5291.

70. Pearson, W. H. Intramolecular Schmidt React ions of Azides with Carbocations: Synthesis of Bridged-Bicyclic and Fused-Bicyclic Tertiary Amines/ W.H. Pearson, R. Walavalkar, J.M. Schkeryantz, W. Fang, J.D. Blickensdorf // J. Am. Chem. Soc., -1993.-- V. 115. -P 10183.

71. Pearson, W. H. Synthesis of Amines by the Intermolecular Schmidt Reaction of Aliphatic Azides with Carbocations/ W.H. Pearson, W. Fang // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 4960.

72. Pearson, W. H. Aliphatic azides as lewis bases. Application to the synthesis of heterocyclic compounds/ W.H. Pearson II J. He-terocycl. Chem., - 1996. - V. 33. - P. 1489.

73. Pearson, W. H. Azidomercurations of Alkenes: Mercury-Promoted Schmidt Reactions/ W.H. Pearson, D.A. Hutta, W. Fang // J. Org. Chem., - 2000. - V. 65. - P. 8326.

74. Pearson, W. H. A Schmidt route to 1- azabicyclo [x.y.0] alkanes: a comparison of carbocation stabilizing groups/ W.H. Pearson, R. Walavalkar // Tetrahedron, - 2001. - V. 57. - P. 5081.

75. Desai, P. Reactions of Alkyl Azides and Ketones as Mediated by Lewis Acids: Schmidt and Mannich Reactions Using Azide Precursors/ P. Desai, K. Schildknegt, K.A. Agrios, C. Mossman, G. L. Milligan, J. Aube // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. -P. 7226.

76. Leea, H.-L. Intramolecular and intermolecular Schmidt reactions of alkyl azides with aldehydes/ H.-L. Leea, J. oAube // Tetrahe-

dron, - 2007. - V. 63. - P. 9007.

77. Sahasrabudhe, K. Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyal-kyl Azides with Ketones/ K. Sahasrabudhe, V. Gracias, K. Fur-ness, B.T. Smith, Ch.E. Katz, B.V. Subba Reddya, J. Aube// J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - P. 7914.

78. Schroter, R. in Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie/ R. Schroter, E. Miller - Thieme Verlag: Stuttgart, -1957.- V. ХГ/1,- pp 341-488.

79. Kovacic, P. Friedel-Craft and Related Reactions! P. Kovacic - Interscience Publishers: New York, - 1964,- V. 111/2, - P. 1493.

80. Effenberger, F. Electrophilic Reagents-Recent Developments and Their Preparative Application/ F. Effenberger II Angew. Chem. Int. Ed Eng. -1980,- V. 19.- P. 151 (обзор).

81. Graebe, C. Uber eine Bildungsweise aromatischer Amine aus den Kohlenwasserstoffen/ C. Graebe// Ber. Dtsch. Chem. Ges., - 1901. -Bd. 34,- S. 1778.

82. Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylammonium Salts. Reactivity and Directive Effects/ P. Kovacic, R.P. Bennet, J.L. Foote // J. Am. Chem. Soc., - 1962. - V.84. - P. 759.

83. Kovacic, P., Foote J.L. Aromatic Amination with Alkylhydrox-ylamine/P. Kovacic, J.L. Foote // J. Am. Chem. Soc., - 1961. -V.83.-P. 743.

84. Keller, R. N. Direct Aromatic Amination: A New Reaction of Hydroxylamine- O-sulfonic Acid/ R.N. Keller, P.A. S. Smith// J. Am. Chem. Soc., - 1944. - V.66. - P. 1122.

85. Keller, R. N. Direct Salts and Esters of Hydroxylamine- 0-sulfonic Acid/ R.N. Keller, P.A.S. Smith II J. Am. Chem. Soc., -

1946. - V.68. - P. 899

86. Kovacic, P. Aromatic Amination with Hydroxylamine- 0-sulfonic Acid/ P. Kovacic, R.P. Bennet// J. Am. Chem. Soc., - 1961. -V.83.-P. 221.

87. Kovacic, P. Chemistry of /V-bromamines and А^-chloramines/ P. Kovacic, M.K. Lowery, K.W. Field // Chem. Rev., - 1970 - V. 70.

- P. 639 (обзор).

88. Lellman, E. Piperylenchlorstickstoff/ E. Lellman, W. Geller// Chem. Ber., - 1888. - Bd. 21. - S. 1921.

89. Raschig-Ludwigshafen, F. Die Eisenchloridreaktion des Phenols und die Chlorkalkreaktion des Anilins/F. Raschig- Ludwigshafen // Z Angew. Chem., - 1907. - Bd. 20. - S. 2065.

90. Paquette, L. A. A non-carbenoid ring expansion of a Benzenoid system/L.A. Paquette II J. Am. Chem. Soc., - 1962. -V. 84. -P. 4987.

91. Paquette, L. A. Unsaturated Heterocyclic Systems. XXVI. New Aspects of the Phenoxide Ion to 1,3- DihydrO-2H-azepin-2-one Ring Expansion/ L.A. Paquette, W.C. Farley II J. Am. Chem. Soc.,

- 1962.-V. 89. - P. 3595.

92. Bock, H. Dialkylamination - a New Aromatic Substitution Reaction/ H. Bock, K.-L. Kompa II Angew. Chem. Int. Ed Eng. - 1965.

- V. 4,- P. 683

93. Bock, H. Verfahren A zur Kern-Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure /Н. Bock, K. Kompa// Chem. Ber., - 1966. - Bd. 99,- S. 1347.

94. Bock, H. Verfahren В zur Kern-Dialkylaminierung mit N-

Chlordialkylaminen: Photolytische Umsetzung in konzentrierter Schwefelsaure / H. Воск, К. Kotnpa // Chem. Ber., - 1966. - Bd. 99. -S. 1357.

95. Bock, H. Verfahren С zur Kern- Dialkylaminierung mit N-Chlordialkylaminen: Thermische Umsetzung mit Aluminiumchlorid in Nitroalkanen. / H. Bock, K. Kompa II Chem. Ber., - 1966. -Bd. 99.-S. 1361.

96. Schmidt, K. F. Uber den Imin-Rest/ K.F. Schmidt II Ber., - 1924. - Bd. 57. - S. 704.

97. Бородкин, Г.И. Эффекты растворителя при электрофильном амииировании мезитилеиа в системе NaN3-AlCl3-HCl/ Г.И. Бородкин, С.А. Попов, JI.M. Покровский, В.Г. Шубин// ЖОрХ, - 2003. - Т. 39. С. 793.

98. Бородкин, Г.И. Электрофильном аминировании метилбензо-лов системой NaN3-AlCl3-HCl. Эффекты структуры, растворителя и краун-эфира/ Г.И. Бородкин, И.Р. Еланов, С.А. Попов, Л.М. Покровский, В.Г. Шубин// ЖОрХ, - 2003. - Т. 39. С. 718.

99. Miyazawa, Е. AlCl3-Mediated migration of the benzamido group of /V-phenoxybenzamide derivatives to the phenyl group/ E. Miyazawa, T.Sakamoto, Ya. Kikugawa // J. Chem. Soc. Perkin trans. 2,- 1998.-P. 7.

100. March, J. Direct Amidation of Aromatic Compounds/ J. March, J.S. Engenito // J. Org. Chem., - 1981. - V. 46. - P. 4304.

101. Wassmundt, F. W. Direct Amidation. A New Aromatic Substitution Process/F.W. Wassmundt, S.J. Padegimas// J. Am. Chem. Soc., - 1967,-V.89.-P. 7131.

102.Cadogan, J. I. G. Radical Phthalimidation of Aromatic Com-

pounds by Photolysis of N-Tosyloxyphthalimide : a Route to Primary Aromatic Amines/ J.I.G. Cadogan, A.G. Rowley// J. Chem. Soc., Perkin Trans. /, - 1975. - 1069.

103. So, Y.-H. Hydroxylation and Amidation of Aromatic Carbonyl Compounds/Y.-H. So, J.Y. Becker, L.L. Mille II J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1975. - P. 262.

104. Yadav, J. S. InCl3-Si02 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: A Facile and Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides / J.S. Yadav, B.V. Subba Reddy, G. Mahesh Kumar, C. Madan// Syn. Lett. -2001.-P. 1781.

105.Bombek, S. ZrCl4-promoted halogen migration during an electrophilic amination of halogenated phenols/ S. Bombek, R. Lenarsi, M. Kocevar, L. Saint-Jaimes, J.-R. Desmurs, S. Polan // Chem. Commun. -2002.- P. 1494.

106. Aksenov, A. V. Nitroethane in Polyphosphoric Acid: A New Reagent for Acetamidation and Amination of Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Akse-nova // Syn. Lett. - 2010. - P. 2628.

107. Аксенов, A.B. Новый метод ацетаминирования краун-эфиров/ A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин, И.В. Аксенова // ХГС,- 2010.-С. 1730.

108. Аксенов, A.B. Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караи-ванов, И.В. Аксенова II ХГС. - 2010. - № 9. - С. 1418.

109. Ляховненко, A.C. Синтез хинолинов на основе электрофильного аминирования аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте/ A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, М.М.

Кугутов// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, - 2011, — №4.— С. 757.

НО. Аксенов, A.B. Оригинальный метод синтеза хиназолинов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, М.М. Кугутов НХГС. -2010.-С. 143.

111. Аксенов, A.B. Новый метод прямого электрофильного амини-рования ароматических соединений и аннелирование пири-мидинового кольца на его основе/А.В. Аксенов, A.C. Ляховненко, М.М. Кугутов // ХГС. -2010. - С. 1410.

112. Аксенов, A.B. Синтез 1/7-1,5,7- триазациклопен-та[с,</]феналенов на основе электрофильного аминирования 1Я- перимидинов азидом натрия в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.B. Андриенко// Известия Академии Наук. Сер. Химическая, - 2011, — № 4. — С. 759.

113. Ляховненко, A.C. Синтез новой гетероциклической системы -6Я-пирроло[2',3',4':4,5]нафто[ 1,8-d,e] [ 1,2,3]триазинов/А.С. Ляховненко, A.B. Аксенов, A.B. Андриенко// ХГС. - 2010. - С. 462.

114. Аксенов, A.B. Трехкомпонентная реакция ацетилперимидинов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, А.Н. Спицын, И.В. Аксенова // ХГС. - 2011. - № 9. - С. 1429.

115. Аксенов, А. В. Новый метод ацетаминирования перимидинов/A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин, А.Е. Цысь// ХГС - 2010,-№8-С. 1265-1266.

116. Аксенов, А. В. Поведение 1Я-перимидинов в реакции с нит-рометаном в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, H.A.

Аксенов, Т.С. Редько, А.Е. Цысь, О.Н. Надеин // Новые направления в химии гетероциклических соединений: Материалы второй Международной научной конференции. - Ставрополь: Графа.-2011,- С. 217.

117. Аксенов, А. В. Нитроэтан в ПФК - новый реагент для ацета-минирования перимидинов и ие/?«-аннелирования к ним пир-рольного цикла/A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, А.Е. Цысь, О.Н. Надеин // Новые направления в химии гетероциклических соединений: Материалы второй Международной научной конференции. - Ставрополь: Графа. - 2011. - С. 256.

118. Аксенов, А. В. Новый метод ацетаминирования перимидинов и /7ф^-аннелирование гшррольного цикла на его основе/ A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, А.Е. Цысь, О.Н. Надеин // Материалы XIV молодежной конференции по органической химии, -Екатеринбург: НОС РАН. - 2011. - С. 515.

119. Королева, В.Н. Гетероциклические аналоги плейадиена. XIII. Нитрование ацеперимидина и его производных/ В.Н. Королева, А.Ф. Пожарский // ATT1-1975. -№ 4. - С. 702.

120. Аксенов, A.B. Ацилирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте/ A.B. Аксенов, И.В. Боровлев, A.C. Ляховненко, И.В. Аксенова // ХГС -2007. - С. 629.

121. Боровлев, И.В. Ацилирование перимидонов, тиоперимидо-нов и 2,3-дигидроперимидинов/ И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский //ХГС. -1975. - С. 1688.

122. Пожарский, А.Ф. Прямое ацилирование перимидинов по нафталиновому кольцу. Синтез 4(9) - и 6(7) - ацилперимидинов/ А.Ф. Пожарский, И.В. Боровлев, И.С. Кашпаров// ХГС. -1975.

-С. 543.

123.0hwada, Т. Friedel-Crafts-Type Reactions Involving Di- and Tri-cationic Species. Onium- Allyl Dications and O,(3-Diprotonated aci-Nitro Species Bearing a Protonated Carbonyl Group/ T. Oh-wada, N. Yamagata, K. Shudo// J. Am. Chem. Soc. - 1991, - 113, -C. 1364.

124. Ohwada, T. Reactions of О, O- Di protonated Nitro Olefins with Formations of Phenylacetones, Benzenes. 4H-l,2-Benzoxazines and Biarylacetone Oximes/ T. Ohwada, K. Okabe, T. Ohta, K. Shudo // Tetrahedron, - 1990. - V. 21. - C. 7539.

125. Takamoto, M. Phenylation reaction of a-acylnitromethanes to give 1,2-diketone monooximes: Involvement of carbon electro-phile at the position a to the nitro group/ M. Takamoto, H. Kurou-chi, Yu. Otani, T. Ohwada // Synthesis, - 2009. - C. 4129.

126. Aksenov, A. V. Nitromethane in Polyphosphoric Acid—A New Reagent for Carboxyamidation and Carboxylation of Activated Aromatic Compounds/ A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Aksenova// Syn. Comm. - 2012. - V. 42. - P. 541.

127. Filatova, E.A. 2-Trifluoromethylperimidines with electron-withdrawing groups at the 6(7)-position: a case of extremely hindered annular prototropy/ E.A. Filatova, I.V. Borovlev, A.F. Poz-harskii, Z.A. Starikova, N.V. Vistorobskii// Mendeleev Commun. -2000. -№ 10.-P. 178.

128. Филатова, E.A. Гетероциклические аналоги плейадиена. 75. Формилирование перимидинов и 2,2-диметил-2,3-дигидроперимидина в условиях реакции Вильсмайера/ Е.А. Филатова, И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский, В.И. Гончаров,

О.П. Демидов// ХГС- 2006. - С. 104.

129.Varney, M.D. Crystal-Structure-Based Design and Synthesis of Benz[c,£/]indole-Containing Inhibitors of Thymidylate Synthase/ M.D. Varney, G.P. Marzoni, C.L. Palmer, J.G. Deal, S. Webber, K.M. Welsh, R.J. Bacquet, C.A. Bartlett, C.A. Morse, C.L.J. Booth, S. M. Herrmann, E.F. Howland, R.W. Ward, J. White // J. Med. Chem. - 1992. -V. 35. - P. 663.

130. Varney, M. D. Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,6-Diaminobenz[c,i/] indol Inhibitors of Thymidylate Synthase Using the Protein Structure as a Guide/ M. D. Varney, C. L. Palmer, J. G. Deal, S. Webber, К. M. Welsh, C. A. Bartlett, C. A. Morse, W. W. Smith, C. A. Janson // J. Med. Chem., - 1995. - V. 38. - P. 1892.

131. Jackson, R. C. Structure-based drug design and its contributions to cancer chemotherapy/ R. C. Jackson // Anticancer Drug Development, -2002.-- P. 171.

132.Berman, E.M. The Renewed Potential for Folate Antagonists in Contemporary Cancer Chemotherapy/ E.M. Berman, L.M. Werbel // J. Med Chem. - 1991. - V. 34. - P. 479.

133. Аксенов, А. В. Новый метод яе/ш-аннелирования пиррольного цикла к пернмидинам/ А.В. Аксенов, Н.А. Аксенов, А.Е. Цысь, О.Н. Надеин Н ХГС- 2010. -С. 1909.

134. Аксенов, А. В. Аннелирование пиррольного ядра к азафена-ленам на основе их реакции с нитроэтаном в ПФК/А.В. Аксенов, Н.А. Аксенов, О.Н. Надеин, А.Е. Цысь //Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием, посвя-

щенной всемирному году химии. - М: РУДН, -2011. - С. 211.

135.Цысь, А.Е. Реакция перимидинов с избытком нитроэтана в ПФК/А.Е. Цысь, A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин// Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов II-й Всероссийской научной конференции с международным участием. Ч. 1. Секция «Органическая химия» - М: РУДН, -2012. -С. 290.

136. Межерицкий, В.В. Химия 1,8-дизамещенных нафталинов XVII. Синтез и гетероциклизация пери-ацетиламинозамещенных нафтальдегидов/ В.В. Межерицкий, Л.Г. Меняева // ЖОрХ, - 1986. - Т. 22. - С. 2394.

137. Mayer, F. Studien in der Acenaphten-Reihe/F. Mayer, W. Kaufmann// Ber., - 1920. - Bd. 53. - S. 289.

138. Spiteller, G. Reduktionsprodukte des 8-Nitronaphthaldehydes- (1) (Eine neue Synthese des Benz[c</]indolins)/ G. Spiteller II Mo-natsh. Chem. - 1959. - Bd. 60. S. 721.

139.Dalvi, S. S. New dyes from naphthostyril-5- carboxylic acid: synthesis of 6,12-antha nthrenedione-3,4,9,10-tetracarboxylic di-imides, naphthostyril-5,6-dica rboximides and l-amino-4-arylaminonaphthalene-5,8- dicarboxylic bislact AMS/ S.S. Dalvi, S. Seshardi II Indian J. Chem., - 1985. - V. 24. - P. 377.

140. Межерицкий, B.B. Химия 1,8-дизамещенных нафталинов IV. Ацилирование производных 1-амино-5-гидроксинафталина/ В.В. Межерицкий, А.Л. Пикус, Л.Г. Меняева, Г.И. Дорофеен-ко// ЖОрХ, - 1980. - Т. 16. - С. 1958.

141. Межерицкий, В.В Синтез 2-стирилзамещенных бенз[с,</|индолов/ В.В. Межерицкий, А.Л. Пикус, Л.Г. Меняе-

ва, Г.И. Дорофеенко// Изв. Сев.-Кав. Научн. Центра. Естеств. Науки, - 1983. - С. 61.

142. Neidlein, R. Heterocyclische 12-pi- und 14-pisysteme. 39. Synthesen und chemie neue rindolsysteme; moeglichkeiten und grenzen/ R. Neidlein, F. Moller// Liebigs Ann. Chem., - 1980. - S. 971.

143. Neidlein, R. Heterocyclische 12-pi- und 14-pi-molekuelsysteme, 40. Mitt. Synthesen und chemie neuer indolsysteme-moeglichkeiten und grenzen, 2. Mitt. / R. Neidlein, F. Moller // Arch. Pharm., - 1980. - Bd. 313. - S. 977.

144. Аксенов, A.B. Синтез новой гетероциклической системы - 1Н-1,5,7-триазациклопента[с',£/] феналенов/ A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караиванов //ХГС. - 2010.-С. 146.

145. Аксенов, A.B. Новая «опе роЬ>С1реакция перимидинов с нитро-этаном и нитритом натрия в полифосфорной кислоте. / A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, А.Е. Цысь, В.И. Гончаров, С.Н. Овчаров //Известия РАН. Серия «Химическая» -2013. -№ 4. -С.1127-1 128.

146. Цысь, А.Е. Новый метод пери- аннелирования пиразольного ядра к перимидину/А.Е. Цысь, A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин// Тезисы докладов XV Молодежной школы -конференции по органической химии. -Уфа, Гилем, - 2012. -С. 261.

147. Цысь, А.Е. Новая опе pot реакция перимидинов с нитроэтаном и нитритом натрия в ПФК/ А.Е. Цысь, A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин // Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология», - Екатеринбург: УрФУ.-2012.-С 121.

148. Geib, S. 1,3,6,8-Tetraazapyrenes: Synthesis, solid-state structures, and properties as redox-active materials/ S. Geib, S.C. Martens, U. Zschieschang, F. Lombeck, H. Wadepohl, H. Klauk, L.H. Gade// J. Org. Chem.,- 2012.-V. 77. - P. 6107.

149. Dimrot, O. Das Naphtazarin und das 5,6-Dioxy-l,4-Naphtochinon/ O. Dimrot, H. Roos /7 Ann. -1927. - B. 456. -P. 177.

150. Ляховненко, А.С. Новая трёхкомпонентная реакция перими-динов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте/ А.С. Ляховненко, А.В. Аксенов, Н.А. Аксенов, В.И. Гончаров, И.В. Аксенова //ХГС. - 2012. - С. 726.

151. Шарп, Дж. Практикум по органической химии: Пер. с англ./ Дж. Шарп, И. Госпи, А. Роули. - М.: Мир, - 1993. -С. 188.

152. Пожарский, А.Ф. Практические работы по химии гетероцик-лов/ А.Ф. Пожарский, В.А. Анисимова, Е.Б. Цупак. - Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. - 1988.

153. Uhlig, F. Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry/F. Uhlig HAngew. Chem. -1954. -Vol.66. -P. 435.

154. Rees, C.W. Reactive Intermediates. Part IV. The Amination of Naphtho[l,8-de]triazine/ C.W. Rees, R.C. Storr // J. Chem. Soc. C, - 1969, - P.756.

155. Schaefer, F.C. Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimeriza-tion of Imidates/ F.C. Schaefer, G.A. Peters// J. Org. Chem., -1961, -Vol. 26, -P. 2778.

156. Аксенов, A.B. Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил/ А.В. Аксенов, А.А. Литовка, Ю.И. Смушкевич. - М„ 1992. - Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.