Синтез полиядерных соединений на основе реакции производных перимидина с азо- и диазосоединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Головченко, Алла Сергеевна

• Головченко, Алла Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Головченко, Алла Сергеевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Применение азодикарбоксилатов и их производных в органической химии (литературный обзор)

1.1. Азодикарбоксилаты в реакциях с аренами

1.2. Взаимодействие DEAD с металлорганическими соединениями

1.3. Присоединения к алкенам

1.4. Аминирование соединений с активированной С-Н связью

1.5. Азодикарбоксилаты в ие/ш-циклических реакциях

1.6. Азодикарбоксилаты как окислители

1.7. Реакции, протекающие в условиях реакции Мицунобу

1.8. Прочие реакции

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1. Реакция производных перимидина с диэтилазоди-

карбоксилатом в полифосфорной кислоте

2.1.1. Синтез диэтил-1 -(перимидин-6(7)-ил)-1,2- гидра-зиндикарбоксилатов

2.1.2. Реакция с DEAD в ПФК перимидинов, содержащих иерм-положении карбонильную группу

2.1.3. Реакция перимидинов с DEAD и 1,3,5- триазинами в ПФК

2.1.4. Реакция перимидинов с DEAD и карбоновыми кислотами в ПФК

2.1.5. Реакция ацетилперимидинов с азидом натрия и DEAD и ПФК

-32.2. Синтезы на основе реакций производных перими-

дина с азидом натрия в полифосфорной кислоте

2.2.1. Синтез аминотетраазапиренов

2.2.2. ие/?м-Аннелирование азепиновго фрагмента

2.3. яери-Аннелирование на основе азосочетания с

участием альдегидов и кетонов перимидинового

ряда

2.3.1. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов на основе азосочетания с участием альдегидов и кетонов перимидинового ряда

2.3.2 иери-Аннелирование пиррольного кольца

Экспериментальная часть

Глава 3.

Выводы

Литература

-4-

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиядерных соединений на основе реакции производных перимидина с азо- и диазосоединениями»

ВВЕДЕНИЕ

Хорошо известна роль, которую играют в современной теоретической и прикладной химии полиядерные ароматические соединения. Среди них свою нишу занимают производные пирена и его азааналоги. К таким веществам относятся некоторые красители, органические люминофоры [1-6]. На основе азапире-нов удалось получить ряд лекарственных препаратов [7-12], причем наиболее важное место из них занимают люминесцентные интеркаляторы [13-18]. Не смотря на то, что возможно огромное количество различных структур азапиренов (порядка 300), в настоящее время синтезировано только небольшое количество их представителей. Такое положение связано с тем, что отсутствуют удобные синтетические методы для их получения [20].

В нашей лаборатории удалось накопить значительный опыт разработки методов ие/?и-аннелерования [21-30]. Среди них особо представлены методы созданные на основе ацилирования азафеналенов посредствам системы реагентов 1,3,5-триазины в ПФК, которая была найдена в нашей лаборатории [21-29]. С помощью этой системы реагентов удалось создать одностадийные методы пери-аннелирования циклов различного размера к перимидинам, другим азафеналенам, феналенам, которые легко реализуются, так как в их основе лежат простые методики, являются общими для широкого спектра производных нафталина. Эта методика дала возможность разработать способы гсе/я/-аннелирования [с, ¿([пиридинового [21, 22, 25-27], карбоциклического [21,22,24], а так же пири-дазинового ядра [29]. К сожалению метод, представленный в работе [29] как было установлено, не носит общий характер. Исходя из вышесказанного, имел смысл дальнейшего развития методологии /7<?/?г/-аннелирования, особенно пиридазино-вого ядра. Именно решению этой проблемы посвящена диссертация.

Так, очевидно, что применение новых TV-электрофилов, таких как диэтила-зодикарбоксилат (DEAD) даст возможность ввести в «ери-положение нафталиновой системы атом азота или фрагмент N-N. Применение таких новых реагентов

открывает перспективы создания неописанных в литературе методов пери-аннелирования, в том числе гетероциклических фрагментов о которых говорилось выше.

Цель работы: разработка на основе аза- и диазасоединений методов пери-аннелирования циклов различного размера, в частности, пяти-, шести- и семи-членных, содержащих атомы азота, связанные с иери-положением нафталинового фрагмента.

Задачи исследования.

1. Исследование поведения перимидинов, в том числе содержащих различные заместители: карбонильную или ацетамино группу в иери-положении, в реакции с DEAD в ПФК (гл. 2.1.);

2. Выяснение поведения перимидинов в синтетической последовательности: реакция с DEAD в ПФК - ацилирование - гетероциклизация (гл. 2.1.);

3. Изучение синтетической последовательности: электрофильное аминиро-вание азидом натрия в ПФК - реакция с гидразидами кислот (гл. 2.2.);

4. Выявление возможности синтеза азепинов - производных перимидина с помощью последовательности реакции Шмидта и конденсации с карбонильными соединениями (гл. 2.2.);

5. Определение возможностей создания методов яе/?г/-аннелирования, используя продукты азосочетания альдегидов и кетонов перимидинового ряда (гл. 2.3.);

6. Установление строения синтезированных соединений.

Научная новизна, теоретическая и практическая значимость.

Разработан метод синтеза диэтил-1-(перимидин-6(7)-ил)-1,2- гидразинди-карбоксилатов, основанный на реакции соответствующих перимидинов с диэти-лазодикарбоксилатом (DEAD) в полифосфорной кислоте. Эта комбинация реагентов ранее не применялась.

Показана эффективность этой комбинации реагентов для пери- аннелиро-

вания шести- и семичленных азотсодержащих гетероколец к азафеналенам. Так, при наличии в яе/?и-положении перимидина карбонильной группы, используя DEAD в ПФК, образуются 1,2,6,8-тетраазапирены. В случае ацетаминоперими-динов эта система реагентов позволяет аннелировать семичленный - 1,2,4-триазепиновый цикл.

Найдена новая мультикомпонентная реакция перимидинов с 1,3,5-триазинами диэтилазодикарбоксилатом в полифосфорной кислоте, приводящая к «е/ш-аннелированию пиридазинового кольца.

Показана эффективность ранее найденной в нашей лаборатории системы реагентов азид натрия в ПФК для яери-аннелирования пиридазинового цикла. Показано, что последовательность электрофильного аминирования перимидинов избытком азида натрия в ПФК и последующая one pot реакция с гидразидами кислот приводит к образованию аминопроизводных 1,2,6,8-тетраазапиренов.

Разработан метод аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: реакция Шмидта - алкилирование карбонильными соединениями.

Показана возможность применения реакции азосочетания перимидинов для яе/>г/-аннелирования пяти- и шестичленных циклов. Показано, что последовательное азосочетание карбонильных соединений перимидинового ряда и восстановление цинком в уксусной кислоте приводит к I//-1,5,7-триазациклопента[е,£/]феналенам. Реакция продуктов азосочетания с гидразин-гидратом приводит к 1,2,6,8-тетраазапиренам.

Методология и методы. Использовались классические методы синтетической органической химии, а также современные физико-химические методы установления структуры новых соединений. На защиту выносятся.

1. Новый подход к синтезу иери-аннелированных гетероциклов в основе которого лежит применение диэтилазодикарбоксилата в полифосфорной кислоте и заместителя в соседнем пери-положении, который может присутствовать в

исходной молекуле или вводиться в ходе реакции.

2. Новый метод иерм-аннелирования пиридазинового кольца на основе неизвестной ранее синтетической последовательности: реакция перимидинов с азидом натрия в ПФК и последующая one pot реакция с гидразидами кислот.

3. Метод пери-аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: реакция Шмидта - алкилирование карбонильными соединениями.

4. Методы иерм-аннелирования пяти- и шестичленных азотсодержащих гете-роколец, используя продукты азосочетания альдегидов и кетонов перими-динового ряда.

Достоверность полученных результатов. Строение полученных соединении определено с помощью 'II, 13С ЯМР (в том числе COSY и IIMQC) и ИК-спектроскопии, данными элементного анализа, в ряде случаев встречным синтезом.

Апробация работы. Отдельные результаты работы докладывались на X международном семинаре по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) (Азов, 2010), II -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010), международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» (Мисхор, 2010), III международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста (Москва, 2010), 1-ой и Н-ой всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразова-ния» (Москва, 2011, 2012), Второй Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» посвященной всемирному году химии и 80-летию СГУ (Железноводск, 2011), XIV-й молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011), XV Молодежной школы - конференции по органической химии (Уфа, 2012), 54-57 научных конференциях преподавателей и студентов Ставропольского государственного университета, 2009-2012 г.г.

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 4 статьях перечня ВАК, 1 статье в сборнике научных трудов и 9 тезисах докладов конференций.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Работа изложена на 122 странице, иллюстрирована 103 схемами, 13 таблицами и 4 рисунками. Библиография содержит 269 литературных ссылок.

В первой главе (литературный обзор) рассмотрены данные по применению DEAD в органическом синтезе. Вторая глава - обсуждение полученных результатов, третья - экспериментальная часть.

Автор выражает благодарность своим научным консультантам доц. кафедры химии Северо-Кавказского федерального университета к.х.н., Ля-ховненко Александру Сергеевичу, проф. кафедры химии Северо-Кавказского федерального университета д.х.н., проф. Гончарову Владимиру Ильичу, за помощь в выполнении и оформлении работы.

Работа выполнена в рамках федеральной целевой программы "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России" на 2009 - 2013 годы" (грант № 2010-1.2.1-102-020-013) и при поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (гранты № 10-03-00193а).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Головченко, Алла Сергеевна

выводы

1. На основе реакции перимидинов с диэтилазодикарбоксилатом в полифосфорной кислоте. Разработан метод синтеза диэтил-1-(перимидин-6(7)-ил)-1,2- гидразиндикарбоксилатов.

2. Показана эффективность комбинации реагентов: с диэтилазодикарбоксилат в полифосфорной кислоте для пери- аннелирования шести- и семичленных азотсодержащих гетероколец к азафеналенам, в зависимости от заместителя в соседнем иерм-положении. При наличии карбонильной группы образуются 1,2,6,8- тетраазапирены, в случае ацетаминоперимидинов аннелиру-ется семичленный - 1,2,4-триазепиновый цикл.

3. Найдена новая мультикомпонентная реакция перимидинов с 1,3,5-триазинами диэтилазодикарбоксилатом в полифосфорной кислоте, приводящая к пери-аннелированию пиридазинового кольца.

4. Установлена эффективность системы реагентов - азид натрия в ПФК для ие/?и-аннелирования пиридазинового цикла. Показано, что последовательность электрофильного аминирования перимидинов избытком азида натрия в ПФК и последующая one pot реакция с гидразидами кислот приводит к образованию 10-амино-1,2,6,8-тетраазапиренов.

5. Разработан метод яе/?и-аннелирования азепинового ядра на основе синтетической последовательности: реакция Шмидта - алкилирование кетонами.

6. Показано, что последовательное азосочетание карбонильных соединений перимидинового ряда и восстановление цинком в уксусной кислоте приводит к 1//-1,5,7-триазациклопента[б',(^]феналенам.

7. Установлено, что последовательное азосочетание карбонильных соединений перимидинового ряда и реакция с гидразин-гидратом приводит к 1,2,6,8-тетраазапиренам.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Головченко, Алла Сергеевна, 2013 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Красовицкий, Б. М. Препаративная химия органических люминафо-

ров: монография / Б. М. Красовицкий, JI. М. Афанасиади. - Харьков: Фолио. - 1997. - 208 с.

2. Leventis, N. Durable Modification of Silica Aerogel Monoliths with Fluorescent

2,7-Diazapyrenium Moieties. Sensing Oxygen near the Speed of Open-Air Diffusion / N. Leventis, I. A. Elder, D.R. Rolison, M. L. Anderson, C. I.Merzbacher // Chem. Mater. - 1999. - Vol. 11 - P. 2837.

3. Katz, H.E. Naphtalenetetracarboxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semi-

conductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts / H. E. Katz, J. Johnson, A.J. Lovinger, W. Li // J. Am. Chem. Soc. - 2000. — P. 7787.

4. Alp, S. Photoinduced energy-electron transfer studies with naphthalene diimides /

S. Alp, S. Erten, C. Karapire, B. Koz, A.O. Doroshenko, S. Icli // J. Photochem. PhotobioL, A 135.-2000.-P. 103.

5. Kitamura, K. Dispersants for pigments and their use in compositions for coating,

inks and color filter staining / K. Kitamura, G. Matsushita, T. Sato // Japan Pat. -2000. - 191,937. Chem. Abstr., 133, 90774.

6. Ikeda, H. Preparation, characterization and DNA photocleavage of diazapyrene-

tethered oligothymidylates / II. Ikeda, K. Fuji, K. Tanaka // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1996. - P. 101.

7. Mezheritskii, V.V. Synthesis of Per/'-annelated Heterocyclic Systems / V.V. Me-

zheritskii, V.V. Tkachenko II Adv. Heterocyclic Chem. — 1990. — P. 1 (обзор).

8. Andricopolo, A.D. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and

1,4,5,8-naphthalenediimide derivatives / A.D. Andricopolo, L.A. Muller, V.C. Filho, G.-N.R.J. Cani, R.A. Yunes // Farmaco. - 2000. - P. 319.

9. Fairfull, A.E.S. Some Derivatives of 1,6 - Diazapyrene: 4,5 — and 6,7 - Dibenzo-

1,3-diazacyclohepta-2,4,6-triene / A.E.S. Fairfull, D.A. Peak, W.F. Short, T.I. Watkins II J. Chem. Soc. - 1952. - P. 4700.

-9410. Roknic, S. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines / S. Roknic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic // Chemotherapy. — 2000. - P. 143.

11. Piantanida, I. A new 4,9-diazapyrenium intercalator for single- and double-

stranded nucleic acids: distinct differences from related diazapyrenium compounds and ethidium bromide / I. Piantanida, B.S. Palm, M. Zinic, H.-J. Schneider // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. - 2001. -№ 9. - P. 1808.

12. Steiner-Biocic, I. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor

cells / I. Steiner-Biocic, L. Glavas-Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic, J. Pavelic II Anticancer Res. - 1996.- P. 3705.

13. Becker, H.-C. DNA Binding Properties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated

Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry / H.-C. Becker, B. Norden II J. Am. Chem. Soc. - 1997. - P. 5798.

14. Brun, A. M. Photochemistry of Intercalated Quaternary Diazaaromatic Salts / A.

M. Brun, A. I-Iarriman // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - P. 8153.

15. Brun, A.M. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Polycyclic Mol-

ecules: Effect of Interspersed Bases / A. M. Brun, A. Harriman // J. Am. Chem. Soc. — 1992. — P. 3656.

16. Blacker, A. J. Photochemical Cleavage of DNA by 2,7-Diazapyrenium Cations /

A. J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn, F.X. Wilhels // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1986.-P. 1035.

17. Blacker, A. J. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids

- Visible Light without Photosensitizers / A. J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn, F.X. // US Patent 4925937 (1990).

18.Asscher, Y. Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of a Lactane in Polyphos-phoric Acid. Synthesis of 2-Phenylphenalen-l-one / Y. Asscher, I. Agranat // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45. - P. 3364.

19. Balzani, V. Constructing Molecular Machinery: A Chemically-Switchable

[2]Catenane / V. Balzani, A. Credi, S.J. Langford, F.M. Raymo, J.F. Stoddart, M.

Venturi II J. Am. Chem. Soc. -2000.-P. 3542.

20. Боровлев, И.В. Синтез аза- и полиазапиренов / И.В. Боровлев, О.П. Демидов

1/ХГС -2008. -С. 1613 (обзор).

21. Аксенов, А.В. Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом

синтезе / А.В. Аксенов, И.В. Аксенова IIХГС. - 2009. - С. 167. (обзор)

22.Aksenov, A.V. Novel three-component pen-annelation reactions of carbocyclic and pyridine rings with perimidines — synthesis of 1,3- diazapyrenes and 1,3,7-triazapyrenes / A.V. Aksenov, A.S. Lyahovnenko, I.V. Aksenova, O.N. Nadein // Tetrahedron Lett. -2008. - № 11. -P. 1808.

23. Aksenov, A.V. A new method for pyrrole perz'-annulation: synthesis of 1H-1,5,7-

triazacyclopenta[c,d]phenalenes from lH-perimidines / A.V. Aksenov, A.S. Lyakhovnenko, A.V. Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron Lett., - 2010. - P. 2406.

24. Аксенов, А.В. Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триа-

зином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте / А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко, И.В. Аксенова, Н.А. Аксенов // ХГС. - 2008. - С. 1584.

25. Аксенова, И.В. Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с

1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте / И.В. Аксенова, А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко, И.В. Боровлев //ХГС, - 2008. -С. 1106.

26. Aksenov, A.V. Regioselectivity Change in the Reaction of Naphthalene and 2-

Naphthyl Ethers with 1,3,5-Triazines Depending on Reagent Quantities / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, A.S. Lyakhovnenko, I.V. Aksenova // Synthesis, -2009. -P. 3439.

27. Аксенов, А.В. Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-

тетраазапирена / А.В. Аксенов, И.В. Боровлев, И.В. Аксенова, Д.А. Ковалев // .ггс-2007. -С. 1590.

28. Аксенов, А.В. Синтез новой гетероциклической системы 1,3,4-триазапирена

-96/ А.В. Аксенов, И.В. Аксенова, А.С. Ляховненко // ХГС. - 2009. - С. 139.

29. Аксенова, И.В. Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-

триазином в присутствие нитрита натрия / И.В. Аксенова, А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко IIХГС. - 2008. - С. 947.

30. Аксенов, А.В. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-

тетраазапирена как результат аномальной реакции Гёша / А.В. Аксенов, И.В. Боровлев, И.В. Аксенова, А.С. Ляховненко, Д.А. Ковалев // Изв. Акад. Наук. Серия хим. - 2008. - № 1. - С. 209.

31. Diels, О. Zur Kenntnis der Azodicarbonesaureester / О. Diels, P. Fritseche // Ber. -

1911 -Bd. 44-S. 3018.

32. Morrison, D.C. Reactions of Alkyl Phosphites with Diethyl Azodicarboxylate /

D.C. Morrison // J. Org. Chem. - 1958 - Vol. 23. - P. 1072.

33. Mitsunobu, O. Preparation of esters of carboxylic and phosphoric acid via quater-

nary phosphonium salts / O. Mitsunobu, M. Yamada // Bull. Chem. Soc. Japan. -1967.-C. 2380.

34. Mitsunobu, O. The use diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthe-

sis and transformation of natural products / O. Mitsunobu // Synthesis. - 1981. -C. 1.

35. Hughes, D. L. Progress in the Mitsunobu Reaction. A Review / D. L. Hughes //

Org. Prep. Proced. Int. -1996. - № 28. -C. 127.

36. Pavan Kumar, К. V. P. Mitsunobu and Related Reactions: Advances and Applica-

tions / К. C. Kumara Swamy, N. N. Bhuvan Kumar , E. Balaraman, К. V. P. Pavan Kumar // Chem. Rev. - 2009. - № 109. C. -2551.

37. Moors, M. S. The Fischer Reaction of Cyclohexanone Mesitylhydrazone. Evidence

of a 1,4-Methyl Migration/R.B. Carlin, M.S. Moorse // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - № 84.-C. 4107.

38. Schroeter, S. H. The Reaction of Phenols with Ethyl Azodicarboxylate / S.H.

Schroeter // J. Org. Chem. -1969. - № 34. - C. 4012

39.Leblanc, Y. Synthesis of aromatic amines from electron-rich arenes and bis(2,2,2-

trichloroethyl) azodicarboxylate /I. Zaltsgendles, Y. Leblanc, M. A. Bernstein // Tetrahedron Lett. - 1993. - № 34. - C. 2411.

40. Leblanc, Y. Amination of Arenes with Electron-Deficient Azodicarboxylates /Н.

Mitchell, Y. Leblanc// J. Org. Chem. - 1994. - № 59. - C. 682.

41. Leblanc, Y. Para-Directed Amination of Electron-Rich Arenes with Bis(2,2,2-

trichloroethyl) Azodicarboxylate /Y. Leblanc, N. Boudreault// J. Org. Chem. -1995. -№60.-C. 4268.

42. Yadav, J. S. InC13-Si02 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: A Facile and

Rapid Synthesis of Aryl Hydrazides /S. Yadav, В. V. S. Reddy, G. Mahesh Kumar, C. Madan // Synlett. - 2001. - № 11. - С. 1781.

43. Yadav, J. S. Sc(OTf)3 Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: An Expedi-

tious Synthesis of Aryl Hydrazides /J. S. Yadav, В. V. S. Reddy, G. Veerendhar, R. Srinivasa Rao, K. Nagaiah // Chem. Lett. - 2002. - № 31. - С. 318.

44. Kim, J. N. Amination of Arenes with Diethyl Azodicarboxylate (DEAD) / K. Y.

Lee, Y. J. Im, Т. H. Kim, J. N. Kim // Bull. Korean Chem. Soc. - 2001. - № 22. -C. 131.

45. Аксенов, А. В. Синтез диэтил-1- (1Н-перимедин-6(7)-ил) - гидразин-1,2-

дикарбоксилатов /А. С. Колесникова, А. М. Жиров, И. В. Аксенова, А. В. Аксенов //ХГС.-2012.-№ 9. - С. 1513.

46. Zhang, Y. Gold-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Azodicarboxylates / L.

Gu, B. S. Neo, Y. Zhang // Org. Lett. - 2011. - № 13. - C. 1872.

47.Polanc, S. ZrC14-Mediated Regioselective Electrophilic Amination of Activated Arenes with New Alkyl Arylaminocarbonyldiazenecarboxylates: Intermolecular and Intramolecular Reactions /R. Lenarsic, M. Kocevar, S. Polanc // J. Org. Chem. - 1999.-№64.-C. 2558.

48. Polanc, S. ZrC14-promoted halogen migration during an electrophilic amination of

halogenated phenols /S. Bombek, R. Lenarsic, M. Kocevar, L. Saint-Jalmes, J.-R. Desmurs, S.Polanc // Chem. Comm. - 2002. - C. 2224.

49. Polanc, S. Electrophilic Amination of 4-Fluorophenol with Diazenes: A Complete

Removal of the Fluorine Atom / S. Bombek, F. Pozgan, M. Kocevar, S. Polanc // J. Org. Chem. - 2004. - № 99. - C. 2224.

50. Roomi, M. W. The Addition of Ethyl Azodicarboxylate to Pyrroles / M.W. Rommi

//Cell, and Mol. Life Sciences. - 1972. - № 28. - C. 882.

51. Lee, C. K. Reaction of Pyrroles with Diethyl Azodicarboxylate / C. K. Lee, S. J.

Kim, C. S. Hahn // J. Org. Chem. - 1980. - № 45. _ c. 1692.

52. Lee, C. K. [2+2 +2] Cycloaddition Reaction of 1-Methylpyrrole with Diethyl

Azodicarboxylate / C. K. Lee, Y. M. Ahn // J. Org. Chem. - 1990. - № 55. - C. 3957.

53. Taylor, E. C. A New Method for C-5 Functionalization of Pyrimidines. New

Routes to Azapteridines and Purines. Synthesis of Fervenuli / E. C. Taylor, F. Sowinski // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - № 90. - C. 1374.

54. Taylor, E. C. The Reaction of 6-Amino- and 6-Hydrazinopyrimidines with Diethyl

Azodicarboxylate. A New Method for Carbon-5 Functionalization of Pyrimidines / E. C. Taylor, F. Sowinski //J. Org. Chem. - 1974. - № 39. - C. 907.

55.Tidwell, T. T. Animation of Bis(trimethylsilyl)-l,2-bisketene with Secondary Amines: Formation of Aminodihydrofuranones/ A. D. Allen, W. Huang, P. A. Moore, A. R. Far, T. T. Tidwell //J. Org. Chem. - 2000. - № 65. - C. 5676.

56. Jorgensen, K. A. Chirally Aminated 2-Naphthols—Organocatalytic Synthesis of

Non-Biaryl Atropisomers by Asymmetric Friedel-Crafts Amination / S. Brandes, M. Bella, A. Kjarsgaard, K. A. Jorgensen //Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - № 45. -C. 1147.

57. Kuethe, J. T. Formal [4+2] cycloaddition reactions of N-sulfonyl-2, 2'-biindoles:

synthesis of indolo[2,3-a]carbazoles and indigo azines / J. T. Kuethe, I. W. Davies // Tetrahedron Lett. -2004. - № 45. - C. 4009.

58. Cheng, L. Highly Enantioselective and Organocatalytic a-Amination of 2-

Oxindoles / L. Cheng, Li Liu, Dong Wang, Y.-J. Chen // Org. Lett. - 2009. - № ll.-C. 3874.

59. Barbas, C. F. Expanding the Scope of Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselec-

tive a-Aminations of Oxindoles: A Versatile Approach to Optically Active 3-Amino-2-oxindole Derivatives / T. Bui, M. Borregan, C. F. Barbas // J. Org. Chem.-2009.-C. 8935.

60. Shibasaki, M. Catalytic Asymmetric Synthesis of 3-Aminooxindoles: Enantiofacial

Selectivity Switch in Bimetallic vs Monometallic Schiff Base Catalysis / S. Mouri, Z. Chen, H. Mitsunuma, M. Furutachi, S. Matsunaga, Masakatsu Shibasaki //J. Am. Chem. Soc.-2010. -№ 132.-C. 1255.

61. Feng, X. Asymmetric r-Animation of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a

Chiral Gd(OTf)3/N,N'-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives / Z. Yang, Z. Wang, S. B., X. Liu, L. Lin, X. Feng // Org. Lett. - 2011. - № 13. - C. 596.

62. Shibasaki, M. En Route to an Efficient Catalytic Asymmetric Synthesis of AS-3201

/ T. Mashiko, K. Hara, D. Tanaka, Y. Fujiwara, N. Kumagai, M. Shibasaki // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - № 129. - C. 11342.

63. Shibasaki, M. An Improved Lanthanum Catalyst System for Asymmetric Anima-

tion: Toward a Practical Asymmetric Synthesis of AS-3201 (Ranirestat) / T. Mashiko, N. Kumagai, M. Shibasaki // Org. Lett. - 2008. - № 10. - C. 2725.

64. Edrik, E. Electrophilic Amination of Carbanions / E. Erdik, M. Ay // Chem. Rev. -

1989.-№89.-C. 1947.

65.Demers, J. P. Addition of Arylmetallics to Azodicarboxylates: A Novel Synthesis of Arylhydrazines by Aromatic Hydrazination/ J. P. Demers, D. H. Klaubert // Tetrahedron Lett. - 1987. - № 28. - C. 4933.

66. Rieke, R. D. Electrophilic Amination of Organozinc Halides / R. Velarde-Ortiz, A.

Guijarro, R. D. Rieke //Tetrahedron Letters. - 1998. - № 39. - C. 9157.

67. Blazejewski, J. - C. Radical allylation of trifluoromethylated xanthates: use of

DEAD for removing the allyltributyltin excess / J. - C. Blazejewski, P. Diter, T. Warchol, C. Wakselman // Tetrahedron Letters. - 2001. - № 42. -C. 859.

68. Maeorg, U. Novel, Efficient and Regiospecific Alkylation / Arylation / Heteroaryla-

tion of Unsymmetrical Azo Compounds / O. Tsubrik, R. Sillard, U. Maeorg // Syn-

thesis. - 2006. - C. 843.

69. Batey, R. A. Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hy-

drazide Linked Alkynes (Ynehydrazides) / R. E. Beveridge, R. A. Batey // Org. Lett.-2012. -№ 14. - C. 540.

70.Kinart, W. J. Studies on the catalysis of the reaction of organotin phenoxides with diethyl azodicarboxylate by lithium perchlorate / W. J. Kinart, C. M. Kinart // J. Organomet. Chem. -2003. - № 665. - C. 233.

71. Kinart, W. J. Catalysis of reactions of allyltin compounds and organotin phenoxides

by lithium perchlorate / W. J. Kinart, C. M. Kinart // J. Organomet. Chem. - 2006. - № 691. - C. 1441.

72. Kinart, W. J. Studies on the catalysis by lithium perchlorate of reactions of aromatic

amines with diethyl azodicarboxylate and naphtalen-2-ol with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione / W. J. Kinarta, C.M. Kinart, R. Oszczeda, Q.T. Trana // Cat. Lett. - 2005. -№ 103.-C. 3.

73. Kinart, W. J. Studies on the catalysis of the reaction of organotin phenoxides with

bis(2,2,2-trichloroethyl) azodicarboxylate by lithium perchlorate / W. J. Kinart, C. M. Kinart, Q. T. Tran, R. Oszczeda, R. B. Nazarski // Appl. Organometal. Chem. -2004. -№ 18. -C. 398.

74. Moody, C. J. A two step route to indoles from haloarenes—a versatile variation on

the Fischer indole synthesis / M. Inman, C. J. Moody // Chem. Commun. — 2011.-№ 47. - C. 788.

75. Moody, C. J. Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Varia-

tion on the Fischer Indole Synthesis / M. Inman, A. Carbone, C. J. Moody //J. Org. Chem. - 2012. - № 77. - C. 1217.

76. Maeorg, U. Addition of Arylboronic Acids to Symmetrical and Unsymmetrical Azo

Compounds / K. Kisseljova, O. Tsubrik, R. Sillard, S. Maeorg, U. Maeorg // Org. Lett. - 2006. - № 8. - C. 43.

77. Muniz, K. Phenanthroline Ligands in Aryl Palladium Hydrazinato Complexes: Cat-

alysts for Efficient Coupling of Azo Componds with Aryl Boronic Acids / K. Mu-

niz, A. Iglesias // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - № 46. - C. 6350.

78. Chatani, N. Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarbox-

ylates / T. Uemura, N. Chatani // J. Org. Chem. - 2005. - №. - C. 8631.

79. Maeorg, U. Copper Salt Catalyzed Coupling of Organobismuth Reagents and Azo

Compounds / O. Tsubrik, K. Kisseljova, U. Maeorg // Synlett. - 2006. - № 15. -C. 2391.

80. Zhang, L. Double nucleophilic addition. A new one-pot synthesis of 2-alkyl- and 2-

phenyl-5-hydrazinopyridine from pyridine / L. Zhang, Z. Tan // Tetrahedron Lett. -2000. -№41.-C. 3025.

81. Yanagisawa, A. Selective Propargylation of Azo Compounds with Barium Rea-

gents / A. Yanagisawa, T. Koide, K. Yoshida // Synlett. - 2010. - № 10. - C. 1515.

82. Carreira, E. M. Catalytic Hydrohydrazination of a Wide Range of Alkenes with a

Simple Mn Complex / J. Waser, E. M. Carreira // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. -№ 43. - C. 4099.

83. Carreira, E. M. Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination

and Hydroazidation of Olefins / J. Waser, B. Gaspar, H. Nambu, E. M. Carreira // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - № 128. - C. 11693.

84. Carreira, E. M. Convenient Synthesis of Alkylhydrazides by the Cobalt-Catalyzed

Hydrohydrazination Reaction of Olefins and Azodicarboxylates / J. Waser, E. M. Carreira // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - № 126. - C. 5676.

85.Bunker, K. D. Scalable Synthesis of l-Bicyclo[l.l.l]pentylamine via a Hydrohydrazination Reaction / K. D. Bunker, N. W. Sach, Q. Huang, P. F. Richardson // Org. Lett. - 2011. - № 13. -C. 4746.

86. Alexanian, E. J. Metal-Free Oxyaminations of Alkenes Using Hydroxamic Acids /

V. A. Schmidt, E. J. Alexanian // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - № 133. -C. 11402.

87.Zeifman, Yu. E. Fluoride ion - catalyzed condensation of perfluoroisobutene with diethyl azodicarboxylate / Yu. E. Zeifman // Rus. Chem. Bull. - 1998. - № 47. -C. 2479.

88. Hii (Mimi), K. K. Transition Metal Catalyzed Enantioselective a-

Heterofunctionalization of Carbonyl Compounds / A. M. R. Smith, K. K. (Mimi) Hii // Chem. Rev. -2011. - № lll.-C. 1637.

89. Ley, S. V. Piperazic acid-containing natural products: Isolation, biological rele-

vance and total synthesis / A. J. Oelke, D. J. France, T. Hofmann, G. Wuitschike, S. V. Ley // Nat. Prod. Rep. - 2011. - № 28. - C. 1445.

90. Tan, Ch.-H. Enantioselective organocatalytic fluorination using organofluoro nu-

cleophiles / Y. Zhao, Y. Pan, S.-B. D. Sima, Ch.-FI. Tan // Org. Biomol. Chem. -2012.-№ 10.-C. 479.

91. Wills, M. Synthesis and use of a stable aminal derived from TsDPEN in asymmetric

organocatalysis / S. Gosiewska, R. Soni, G. J. Clarkson, M. Wills // Tetrahedron Lett. - 2010. - № 51. - C. 4214.

92. Wang, L.-X. Enantioselective a-Amination of Branched Aldehydes Promoted by

Simple Chiral Primary Amino Acids / J.-Y. Fu, Q.-C. Yang, Q.-L. Wang, J.-N. Ming, F.-Y. Wang, X.-Y. Xu, L.-X. Wang // J. Org. Chem. - 2011. - № 76. - C. 4661.

93. Armstrong, A. Unusual Reversal of Enantioselectivity in the Proline-Mediated r-

Amination of Aldehydes Induced by Tertiary Amine Additives / D. G. Blackmond, A. Moran, M. Hughes, A. Armstrong // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - № 132. - C. 7598.

94. Lu, Y. Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asym-

metric Enamine Catalysis / C. Liu, Q. Zhu, K.-W. Huang, Y. Lu // Org. Lett. -2011. -№ 13.-C. 2638.

95.Barbas, C. F. Ill Total Synthesis ofLFA-1 Antagonist BIRT-377 via Organocatalytic Asymmetric Construction of a Quaternary Stereocenter / N. S. Chowdari, C. F. Barbas, III // Org. Lett. - 2005. - № 7. - C. 867.

96. Greack, Ch. Asymmetric a-Amination of Chiral Protected b-Hydroxyaldehydes

Catalyzed by Proline / R. Ait-Youcef, K. Sbargoud, X. Moreau, Ch. Greack // Syn-lett. - 2009. - № 18. -C. 3007.

97. List, B. Direct Catalytic Asymmetric a-Amination of Aldehydes / B. List // J. Am.

-103-

Chem. Soc. - 2002. - № 124. - C. 5656.

98. Jorgensen, K. A. Direct Organo-Catalytic Asymmetric a-Amination of Aldehydes-

A Simple Approach to Optically Active a-Amino Aldehydes, a-Amino Alcohols, and a-Amino Acids / A. Bogevig, K. Juhl, N. Kumaragurubaran, W. Zhuang, K. A. Jorgensen // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - № 41. - C. 1790.

99. Wang, L.-X. Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantiose-

lective a-amination of branched aldehydes / J.-Y. Fu, X.-Y. Xu, Y.-Ch. Li, Q.-Ch. I-Iuanga, L.-X. Wang // Org. Biomol. Chem. - 2010. - № 8. - C. 4524.

100.Dondoni, A. General Synthesis of C-Glycosyl Amino Acids via Proline-Catalyzed Direct Electrophilic a-Amination of C-Glycosylalkyl Aldehydes / A. Nuzzi, A. Massi, A. Dondoni // Org. Lett. - 2008. - № 10. - C. 4485.

101.Brase, S. Asymmetric synthesis of deuterated and fluorinated aromatic a,a-disubstituted amino acid derivatives / C. E. Hartmann , Th. Baumann , M. Bachle , S. Brase // Tetrahedron: Asymmetry. - 2010. - № 21. - C. 1341.

102.Greack, C. Primary amine catalyzed electrophilic amination of a,a-disubstituted aldehydes / A. Desmarchelier, H. Yalgin, V. Coeffard, X. Moreau , C. Greek //Tetrahedron Lett. - 2011. - № 52. - C. 4430.

103.Zhu, Ch.-J. Direct asymmetric a-amination of aldehydes with azodicarboxylates in ionic liquids catalyzed by imidazolium ion-tagged proline organocatalyst / X. Ding, H.-L. Jiang, Ch.-J. Zhu, Y.-X. Cheng // Tetrahedron Lett. - 2010. - № 51. -C. 6105.

104. Yurovskaya, M. A. Synthesis of Derivatives ofPyrazole With Chiral Substituents At The Nitrogen Atom / A. V. Kurkin, A. A. Utkina, M. A. Yurovskaya // Chem. of Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) - 2008. - № 44. - C. 106.

105. Jorgensen, K. A. Direct L-Proline-Catalyzed Asymmetric a-Amination of Ketones / N. Kumaragurubaran, K. Juhl, W. Zhuang, A. Bogevig, K. A. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - № 124. - C. 6254.

106. Jorgensen, K. A. Catalytic Asymmetric Direct r-Amination Reactions of 2-Keto Esters: A Simple Synthetic Approach to Optically Active syn-P-Amino-a-hydroxy

Esters / K. Juhl, K. A. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - № 124. - C. 2420.

107. Ricci, A. Synthesis of a-Hydrazino Ketones via Regio- and Stereoselective Electrophilic Amination of Manganese Enolates and Enamines / G. Dessole, L. Bernard!, B. F. Bonini, E. Capito, M. Fochi, R. P. Herrera, A. Ricci, G. Cahiez // J. Org. Chem. - 2004. - № 69. - C. 8525.

108. Jorgensen, K. A. Catalytic Highly Enantioselective Direct Amination of 1, 3-Diketones / M. Marego, N. Kumaragurubaran, K. A. Jorgensen // Synthesis. -2005. -№ 6. -C. 957.

109. Chen, Y.-Ch. Organocatalytic and Highly Enantioselective Direct a-Amination of Aromatic Ketones / T.-Y. Liu, H.-L. Cui, Y. Zhang, K. Jiang, W. Du, Zh.-Q. He, Y.-Ch. Chen // Org. Lett. - 2007. - № 9. - C. 3671.

110. Gmeiner, P. Diastereoselective Synthesis of the C2-Symmetric 2,3-Diaminotetralin via Electrophilic Amination / P. Gmeiner, E. Hummel // Synthesis. - 1994.-C. 1026.

111. Chen, Y.-Ch. The Development of Asymmetric Primary Amine Catalysts Based on Cinchona Alkaloids / Y.-Ch. Chen // Synlett. - 2008. - № 13. - C. 1919.

112.Toma, St. Enantioselective Organocatalysis in Ionic Liquids: Addition of Aliphatic Aldehydes and Ketones to Diethyl Azodicarboxylate / P. Kotrusz, S. Ale-mayehu, St. Toma, H.-G. Schmalz, A. Adler // Eur. J. Org. Chem. - 2005. - C. 4904.

113.Massi, A. Silica-supported 5-(pyrrolidin-2-yl)tetrazole: development of organocatalytic processes from batch to continuous-flow conditions / O. Bortolini, L. Caciolli, A. Cavazzini, V. Costa, R. Greco, A. Massi, Luisa Pasti // Green Chem. -2012. -№ 14.-C. 992.

114. Page, Ph. C. B. Electrophilic Amination of Ketone Enolates Mediated by the Di-TOX Asymmetric Building Block: Enantioselective Formal Synthesis of a-Aminoacids/ Ph. C. B. Page, M. J. McKenzie, St. M. Allina, D. R. Buckle // Tetrahedron. - 2000. - №. 56. - C. 9.

115. Chen, Kw. Diastereoselective electrophilic a-amination of camphor Nl-acyl N2-

phenylpyrazolidinones: the metal enolate-dependent synthesis of two possible hy-drazide diastereomers / Ch.-Sh. Chao, Ch.-K. Cheng, Ss.-Hs. Li, Kw. Chen // Tetrahedron Lett. - 2009. - № 50. - C. 333.

116. Tan, Ch.-H. Fluorinated Aromatic Ketones as Nucleophiles in the Asymmetric Organocatalytic Formation of CAC and UGNGTRNNEUNTHCACAN Bonds: A Facile Route to the Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers / Y. Zhao, Y. Pan, H. Liu, Y. Yang, Zh. Jiang, Ch.-H. Tan // Chem.-Eur. J. - 2011. -№ 17.-C.3571.

117. Yurovskaya, M. A. Synthesis Of Derivatives OfPyrazole With Chiral Substituents At The Nitrogen Atom / A. V. Kurkin, A. A. Utkina, M. A. Yurovskaya // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) - 2012. - № 48. - C. 892.

118. Evans, D. A. Catalytic Enantioselective Amination of Enolsilanes Using C2-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids / D. A. Evans, D. S. Johnson // Org. Lett. - 1999. - № 1. - C. 595.

119. Evans, D. A. The Asymmetric Synthesis of a-Amino and a-Hydrazino Acid Derivatives via The Stereoselective Amination of Chiral Enolates with Azodicarbox-ylate Esters / D. A. Evans, Th. C. Britton, R. L. Dorow, J. F. Dellaria Jr // Tetrahedron. - 1988. - № 44. -C. 5525.

120. Feng, X. N,N'-Dioxide-Cu(OTf)2 Complex Catalyzed Highly Enantioselective Amination Reaction of N-Acetyl Enamide / L. Chang, Y. Kuang, B. Qin, X. Zhou, X. Liu, L. Lin, X. Feng // Org. Lett. -2010. - № 12. - C. 2214.

121. Palacios, Fr. Reactions ofN-vinylic phosphazenes with azodicarboxylic and acety-lenic esters / Fr. Palacios, C. Alonso, Gl. Rubialesa, J. M. Ezpeleta // Tetrahedron. - 2004. - № 60. - C. 2469.

122. Palacios, Fr. A Simple and Efficient Strategy for the Preparation of 5-Phosphorylated Imidazol-Zones from Primary P-Enaminophosphonates / Fr. Palacios, An. M' Ochoa de Retanaa, J. Oyarzabala, J. M. Ezpeleta // Tetrahedron. -1998. -№ 54.-C. 2281.

123.FIuang, Z.-T. Synthesis of 2-(Benzoylmethilene)imidazolidines and -

hexahydropyrimidines by Condensation of Ethyl Benzoylacetimidates With 1,2-Ethanediamine or 1,3-Propandiamine, and Some Addition Reactions / Z.-T. Huang, Z.-R. Liu // Synthesis. - 1987. - C. 357.

124.Yadav, J. S. InC13/Si02-catalyzed a-amination of 1,3-dicarbonyl compounds under microwave irradiation / J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, Ch. Venugopal, B. Padmavani // Tetrahedron Lett. - 2004. - № 45. - C. 7507.

125. Kym, D. Y. Catalytic Enantioselective Fluorination and Amination of P-Keto Phosphonates Catalyzed by Chiral Palladium Complexes / S. M. Kim, H. R. Kim, D. Y. Kim // Org. lett. - 2005. - №. 7. - C. 2309.

126. Maruoka, K. Binaphthyl-Modified Quaternary Phosphonium Salts as Chiral Phase-Transfer Catalysts: Asymmetric Amination of P-Keto Esters / R. He, X. Wang, T. Hashimoto, K. Maruoka // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - № 47. - C. 9466.

127. Schneider, Chr. Copper-bipyridine-catalyzed enantioselective a-amination of b-keto esters / S. Ghosh, M. V. Nandakumar, H. Krautscheid, Chr. Schneider // Tetrahedron Lett. - 2010. - № 51. - C. 1860.

128. Deng, L. Highly Enantioselective Amination of a-Substituted a-Cyanoacetates with Chiral Catalysts Accessible from Both Quinine and Quinidine / X. Liu, H. Li, L. Deng // Org. Lett. - 2005. - № 7. - C. 167.

129. Jorgensen, K. A. Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters by Direct Organocatalytic Amination of a-Substituted a-Cyanoacetates and P-Dicarbonyl Compounds / St. Saaby, M. Bella, K. A. Jorgensen // J. Am. Chem. Soc. - 2004. -C. 8120.

130. Moreno-Macas, M. Conjugate addition to diethyl azodicarboxylate under organic-perfluorinated biphasic homogeneous catalysis by nickel (II) species / M. Me-seguer, M. Moreno-Macas, A. Vallribera // Tetrahedron Letters. - 2000. - № 41. -C. 4093.

131. Takemoto, Y. Organocatalytic Enantioselective Hydrazination of 1, 3-Dicarbonyl Compounds: Asymmetric Synthesis of a,a-Disubstituted a-Amino Acids / X. Xu,

T. Yabuta, P. Yuan, Y. Takemoto // Synlett. - 2006. - C. 137.

132.Pihko, P. Enantioselective Organocatalytic Diels Animations: a-Aminations of Cyclic p-Keto Esters and (3-Keto Lactones with Cinchonidine and Cinchonine / P. Pihko, A. Pohjakallio // Synlett. - 2004. - C. 2115.

133.Maruoka, K. Binaphthyl-Modified Quaternary Phosphonium Salts as Chiral Phase Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Amination of p-Keto Esters / R. He, K. Maruoka // Synthesis. - 2009. -C. 2289.

134. Kim, D. Y. Enantioselective Direct Amination of a-Cyanoketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts / S. M. Kim, J. H. Lee, D. Y. Kim // Synlett. - 2008. -C. 2659.

135. Kim. D. Y. Catalytic Asymmetric Electrophilic a-Amination of a-Cyanoketones in the Presence of Chiral Palladium Complexes / J. H. Lee, H. T. Bang, D. Y. Kim // Synlett. - 2008. - C. 1821.

136. Jorgensen, K. A. Catalytic, Highly Enantioselective, Direct Amination of (3-Ketoesters / M. Marigo, K. Juhl, K. A. Jorgensen // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - № 42. - C. 1367.

137.Zhou, J. Direct Amination Of a-Substituted Nitroacetates Using Di-tert-Butyl Azodicarboxylate Catalyzed By Hatakeyama's Catalyst p-ICD / C.-B. Ji, Y.-L. Liu, X.-Li Zhao, Y.-L. Guo, H.-Y. Wang, J. Zhou // Org. Biomol. Chem. - 2012. -C. 1158.

138.Terada, M. Axially Chiral Guanidine as Highly Active and Enantioselective Catalyst for Electrophilic Amination of Unsymmetrically Substituted 1,3-Dicarbonyl Compounds / M. Terada, M. Nakano, II. Ube // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - C. 16044.

139. Ikariya, T. Enantioselective Direct Amination of r-Cyanoacetates Catalyzed by Bifunctional Chiral Ru and Ir Amido Complexes / Y. Hasegawa, M. Watanabe, I. D. Gridnev, T. Ikariya // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - C. 2158.

140. Shibasaki, M. Managing Highly Coordinative Substrates in Asymmetric Catalysis: A Catalytic Asymmetric Amination with a Lanthanum-Based Ternary Catalyst / T.

Mashiko, N. Kumagai, M. Shibasaki // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - № 131. - C. 14990.

Ml.Rawal, V. H. Enantioselective a-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Squaramide Derivatives as Hydrogen Bonding Catalysts / H. Konishi, T. Y. Lam, J. P. Malerich, V. H. Rawal // Org. Lett. - 2010. - № 12. - C. 2028.

142. Liu, Ch. Theoretical study on the enantioselective a-amination reaction of 1, 3-dicarbonyl compounds catalyzed by a bifunctional-urea / R. Zhu, D. Zhang, J. Wu, Ch. Liu // Tetrahedron: Asymmetry. - 2007. - № 18. - C. 1655.

143. Kim, D. Y. Catalytic Enantioselective Electrophilic a-amination of p-Ketoesters Catalyzed by Chiral Palladium Complexes / Y. K. Kang, D. Y. Kim // Tetrahedron Lett. - 2006. - № 47. -C. 4565.

144. Kim, D. Y. Catalytic enantioselective electrophilic a-hydrazination of [3-ketoesters using bifiinctional organocatalysts / S. H. Jung, D. Y. Kim // Tetrahedron Lett. -2008. -№49.-C. 5527.

145. Maruoka, K. Highly Efficient Asymmetric Amination of P-Keto Esters Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Bromides / Q. Lan, X. Wang, R. He, Ch. Ding, K. Maruoka // Tetrahedron Lett. - 2009. - № 50. - C. 3280.

146. Goodman, J. M. Mechanism of Amination of p- Keto Esters by Azadicarbox-ylates Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine: Acyclic Keto Esters React through an E Enolate / L. Simon, J. M. Goodman // J. Am. Chem. Soc. - 2012. -№ 134,-C. 16869.

147. Lua, Y. Highly Enantioselective Amination Reactions of Fluorinated Keto Esters Catalyzed by Novel Chiral Guanidines Derived from Cinchona Alkaloids / X. Han, F. Zhong, Y. Lua//Adv. Synth. Catal. -2010. - № 352. - C. 2778.

148. Allin, St. M. Enolate amination and derivatization of a pyrroloisoquinoline template: towards novel peptidomimetics / St. M. Allin, J. Towler, S. N. Gaskell, B. Saha, W. P. Martin, Ph. C. B. Page, M. Edgar // Tetrahedron. - 2010. - № 66. - C. 9538.

149. Evans, D. A. Chiral Magnesium Bis(sulfonamide) Complexes as Catalysts for the

Merged Enolization and Enantioselective Amination of N-Acyloxazolidinones. A Catalytic Approach to the Synthesis of Arylglycines / D. A. Evans, Sc. G. Nelson // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - № 119. - C. 6452.

150. Ciufolini, M. A. Studies toward Luzopeptins: Assembly of the Elusive Serine -PCA Dipeptide / M. A. Ciufolini, N. Xi // J. Org. Chem. - 1997. - C. 2320.

151. Kobayashi, Sh. Sulfonylimidates as Nucleophiles in Catalytic Addition Reactions / R. Matsubara, F. Berthiol, Sh. Kobayashi // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - № 130. -C. 1804.

152. Zhou, Y.-G. AgOAc-catalyzed asymmetric amination of glycine Schiff bases with azodicarboxylates / Q.-An Chen, W. Zenga, Y. - G. Zhou // Tetrahedron Lett. -2009. - № 50. -C. 6866.

153. Greek, Ch. Stereoselective Organocatalytic One-Pot a, a-Bifunctionalization of Acetaldehyde by a Tandem Mannich Reaction/Electrophilic Amination / V. Coef-fard, A. Desmarchelier, B. Morel, X. Moreau, Ch. Greek // Org. Lett. - 2011. - № 13.-C. 5778.

154. Jorgensen, K. A. Synthesis of l,2,4-Triazolines:Base-Catalyzed Hydrazination / Cyclization Cascade of a-Isocyano Esters and Amides / D. Monge, K. L. Jensen, I. Marrin, K. A. Jorgensen // Org. Lett. - 2011. - № 13. -C. 328.

155.Barbas, C. F. Organocatalytic Asymmetric Assembly Reactions: One-Pot Synthesis of Functionalized p-Amino Alcohols from Aldehydes, Ketones, and Azodicarboxylates / N. S. Chowdari, D. B. Ramachary, C. F. Barbas, 111 // Org. Lett. -2003. -№ 5. -C. 1685.

156. Ma, Sh. Cu- and Pd-Catalyzed Asymmetric One-Pot Tandem Addi-tion-Cyclization Reaction of 2-(2',3'-Alkadienyl)-P~keto Esters, Organic Halides, and Dibenzyl Azodicarboxylate: An Effective Protocol for the Enantioselective Synthesis of Pyrazolidine Derivatives / Sh. Ma, N. Jiao, Z. Zheng, Zh. Ma, Zh. Lu, L. Ye, Y. Deng, G. Chen // Org. Lett. - 2004. - № 6. -C. 2193.

157.Maa, Sh. Studies on palladium-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines with organic halides / W. Shu, Q. Yanga, G. Jiac, Sh. Maa //

-110-

Tetrahedron. - 2008. - № 64. - C. 11159.

158.Takeda, T. A New Method For The Preparation Of a-Hydroxy Ketones / T. Takeda, M. Ueda, T. Mukaiyama // Chem. Lett. - 1977. - C. 245.

159. Kianmehr, E. Isoquinoline-catalyzed addition of 2-bromo-l-aryl-l-ethanone to di-alkyl azodicarboxylate: synthesis of trialkyl 2-[(lE)-N-(alkoxycarbonyl)-2-aryl-2-oxoethanehydrazonoyl]hydrazine-l,l,2-tricarboxylate / E. Kianmehr, A. Bakhti-ary, Ch. Zhu // Monatsh. Chem. - 2012. - № 143. _ c. 255.

160. Shao, Zh. Organocatalytic Synthesis of Terminal Propargylamine Derivatives by Tandem Amination-Alkynylation / Y. Wang, F. Peng, H. Zhang, Zh. Shao // Syn-lett. - 2009. - C. 3287.

161. Ley, St. A. An Enantioselective Organocatalytic Route to Chiral 3,6-Dihydropyridazines from Aldehydes / A. J. Oelke, S. Kumarn, D. A. Longbottom, St. V. Ley // Synlett. - 2006. - C. 2548.

162. Stanovnik, Br. Transformations of enaminones. A simple one-pot synthesis of im-idazolone derivatives / J. Bezensek, U. Groselj, K. Stare, J. Svete, Br. Stanovnik // Tetrahedron. -2012. - № 68. - C. 516.

163. Brenner-Moyer, S. E. y- Amino Alcohols via Organocascade Reactions Involving Dienamine Catalysis / Ch. Appayee, A. J. Fraboni, S. E. Brenner-Moyer // J. Org. Chem. - 2012. - № 77. - C. 8828.

164. Melchiorre, P. Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions with a-Substituted a,(3-Unsaturated Aldehydes / P. Galzerano, F. Pesciaioli, A. Mazzanti, G. Bartoli, P. Melchiorre // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - № 48. - C. 7892.

165. Kamimura, A. A Facile Preparation of a-Hydrazino-a,(3-unsaturates Ketones via Aza-Baylis-Hillman Reaction / A. Kamimura, Y. Gunjigake, H. Mitsudera, Sh. Yokoyama // Tetrahedron Lett. - 1998. - № 39. - C. 7323.

166. Shi, M. Aza-Baylis-Hillman reactions of diisopropyl azodicarboxylate or diethyl azodicarboxylate with acrylates and acrylonitrile / M. Shi, G.-L. Zhao // Tetrahedron. - 2004. - № 60. - C. 2083.

167.Moreau, X. Enantioselective Organocatalytic One-Pot Amination/aza-

Michael/Aldol Condensation Reaction Sequence: Synthesis of 3-Pyrrolines with a Quaternary Stereocenter / A. Desmarchelier, V. Coeffard, X. Moreau, Ch. Greek // Chem. Eur. J. -2012. - № 18.-C. 13222.

168. Thaler, W. A. The Reaction of Ethyl Azodicarboxylate with Monoolefins / W. A. Thaler, B. Frazus // J. Org. Chem. - 1964. - № 29. - C. 2226.

169.Leblanc, Y. Amination of Olefinic Compounds with Bis(2,2,2-trichloroethyl) Azodicarboxylate / Y. Leblanc, R. Zamboni, M. A. Bernstein // J. Org. Chem. -

1991.-C. 1971.

170. Heathcock, CI. H. Lewis-Acid-Mediated Ene Reaction of Diethyl Azodicarboxylate with Alkenes / M. A. Brimblel, CI. H. Heathcock // J. Org. Chem. - 1993. -№ 58. - C. 5261.

171.Desimoni, G. Solvent Effect in Pericyclic Reactions. IX. The Ene Reaction. / G. Desimoni, G. Faita, P. P. Righetti, A. Sfulcini, D. Tsyganov // Tetrahedron. -1994.-№50.-C. 1821.

172. Sharpless, K. B. "On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension / S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - № 44. - C. 3275.

173. Fokin, V. V. Organic Synthesis "On Water" / A. Chanda, V. V. Fokin // Chem. Rev. - 2009. - № 109. - C. 725.

174. Li, Ch.-J. Green chemistry oriented organic synthesis in water / M.-O. Simon, Ch.-J. Li // Chem. Soc. Rev. -2012. - № 41. -C. 1415.

175. Lindstrom, U. M. Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications / U. M. Lindstrom. - Blackwell: Oxford, U.K., 2007. - C. 350.

176.Vedejs, E. Lactam Synthesis by Intramolecular Ene Insertion of Acylazocarbox-ylate / E. Vedejs, G. P. Meier // Tetrahedron Lett. - 1979. - C. 4185.

177. Leblanc, Y. Synthesis of y and 8 Lactams by an Intramolecular Ene Reaction of Azo Compounds / M. Scartozzi. R. Grondin, Y. Leblanc // Tetrahedron Lett. -

1992.-C. 5717.

178. Sarkar, T. K. Silicon as a Controlling Element for Regioselective Ene Reaction of

Diethyl Azodicarboxylate with (Homo)Allylic Silanes. Applications to the Synthesis of Cyclic 1,2-Dinitrogen Compounds / T. K. Sarkar, B. K. Ghorai, S. K. Das, P. Gangopadhyay, P.S.V.Subba Rao // Tetrahedron Lett. - 1996. - № 37. - C. 6607.

179.Lamber, J. B. The Interaction of Silicon with Positively Charged Carbon / J. B. Lamber// Tetrahedron. - 1990. - C. 2677.

180. Biswas, A. Room-temperature self-curing ene reactions involving soybean oil / A. Biswas, B. K. Sharma, J. L. Willett, S. Z. Erhan, H. N. Cheng // Green Chem. -

2008. -№ 10.-C. 290.

181. Boger, D. L. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis / D. L. Boger., Weinreb, S. M. - San Diego: Academic. - 1987. - C. 154.

182. Botta, M. Practical Syntheses of Enantiomerically Pure N-Acetylbenzhydrylamines / D. Castagnolo, G. Giorgi, R. Spinosa, F. Corelli, M. Botta // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - C. 3676.

183.Marchand-Brynaert, J. [4+2] Cycloaddition of 1-phosphono-l ,3-butadiene with azo- and nitroso-heterodienophiles / J.-Ch. Monbaliu, J. Marchand-Brynaert // Tetrahedron Lett. - 2008. - № 49. - C. 1839.

184. Marchand-Brynaert, J. A Practical Synthesis of 3-Diethoxyphosphoryl-l, 2-pyridazine Derivatives / J.-Ch. Monbaliu, J. Marchand-Brynaert // Synthesis. -

2009.-C. 1876.

185.Marchand-Brynaert, J. Novel chiral l-phosphono-l,3-butadiene for asymmetric hetero Diels-Alder cycloadditions with nitroso and azodicarboxylate dienophiles / J.-Ch. Monbaliu, B. Tinant, D. Peeters, J. Marchand-Brynaert // Tetrahedron Lett. -2010. - № 51. -C. 1052.

186. Salem, R. B. Anatomy of Ene and Diels-Alder Reactions between Cyclohexadi-enes and Azodicarboxylates / G. Jenner, R. B. Salem // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 1990.-C. 1961.

187. Curini, M. A Facile And Convenient Synthesis of 1,2,3,6-Tetrahydropyridazines Using Azodicarboxylates Under Lanthanum Triflate Catalysis / M. Curini, F. Epi-

fano, M. C. Marcotullio, O. Rosati // Heterocycles. - 2001. - № 55. - C. 1599.

188. Skoda-Foldes, R. Facile Synthesis of Steroidal [16,17-c]Tetrahydropyridazine Derivatives by One-Pot Stille Coupling and Hetero-Diels-Alder Reactions / R. Skoda-Foldes, L. Kollar // Synthesis. - 2006. - C. 2939.

189. Leblanc, Y. [4 + 2] Cycloaddition of Azodicarboxylate and Glycals: A Novel and Simple Method for the Preparation of 2-Amino-2-deoxy Carbohydrates / B. J. Fitzsimmons, Y. Leblanc, J. Rokach // J. Am. Chem. Soc. - 1987. - № 109. - C. 285.

190. Leblanc, Y. Preparation of Complex Aminoglycosides: A New Strategy / B. J. Fitzsimmons, Y. Leblanc, N. Chan, J. Rokach // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - № 110.-C. 5229.

191. Leblanc, Y. [4+2] Cycloaddition Reaction Of Bis (Trichloroethyl) Azodicarboxylate And Glycals: Preparation Of A Cl-Cl 2-Amino Disaccharide / Y. Leblanc, B. J. Fitzsimmons // Tetrahedron Lett. - 1989. - C. 2889.

192. Leblanc, Y. [4 + 2] Cycloaddition Reaction of Dibenzyl Azodicarboxylate and Glycals / Y. Leblanc, B. J. Fitzsimmons, J. P. Springer, J. Rokach // J. Am. Chem. Soc. - 1989.-№ 111.-C. 2995.

193. Leblanc, Y. Synthesis of 2-Amino C-Glucosides and 2-Amino C-Glucoside Spiro-ketals / R. Grondin, Y. Leblanc, K. Hoogsteenl // Tetrahedron Lett. - 1991. - C. 5021.

194.Jimrenez, J. L. Hetero-Diels-Alder Reactions of Homochiral 1, 2-Diaza-l,3-butadienes with Diethyl Azodicarboxylate under Microwave Irradiation. Theoretical Rationale of the Stereochemical Outcome / M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, F. R. Clemente, J. L. Jimrenez, J. C. Palacios, J. B. Sranchez // J. Org. Chem. -1999. -№64,-C. 6297.

195.Huisgen, R. Thiocarbonyl Ylides and Electrophilic Azo Compounds; Sterically Hindered Cyclic Hydrazodicarboxylic Esters / R. Huisgen, X. Li, G. Mloston, R. Knorr, H. Huber, D. S. Stephenson // Tetrahedron. - 1999. - № 55. - C. 12783.

196. Marko, I. E. Neutral, non-racemising, catalytic aerobic oxidation of alcohols /1. E.

Marko, A. Gautier, J.-L. Mutonkole, R. Dumeunier, A. Ates, Ch. J. Urch, S. M. Brown // J. Organomet. Chem. - 2001. - C. 344.

197.Tsunoda, T. Modified Marky's aerobic oxidation of alcohols under atmospheric pressure with air or molecular oxygen at room temperature / T. Nishii, T. Ouchi, A. Matsuda, Y. Matsubara, Y. Haraguchi, T. Kawano, H. Kaku, M. Horikawa, T. Tsunoda // Tetrahedron Lett. - 2012. - C. 5880.

198.Gree, R. DEAD-(cat) ZnBr2 an efficient system for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds / H. Th. Cao, R. Gree // Tetrahedron Lett. - 2009. - № 50. -C. 1493.

199. Iwabuchi, Y. Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Diisopropyl Azodicarboxylate Catalyzed by Nitroxyl Radicals / M. Hayashi, M. Shibuya, Y. Iwabuchi // J. Org. Chem. - 2012. - № 77. - C. 3005.

200. Mitsunobu, O. Oxidation of Mercaptans with Diethyl Asodicarboxylate and Triva-lent Phosphorus Compounds / K. Kato, O. Mitsunobu // J. Org. Chem. - 1970. - № 35.-C. 4227.

201. Mukaiyama, T. A Convenient Method For The Preparation Of Unsymmetrical Disulfides By The Use Of Diethyl Azxidicarboxylate / T. Mukaiyama, K. Takahashi // Tetrahedron.Lett. - 1968. - № 9. - C. 5907.

202. Falconer, R. A. Efficient one-pot synthesis of glycosyl disulfides / G. R. Morais, R. A. Falconer // Tetrahedron Lett. - 2007. - № 48. - C. 7637.

203. The Selective Oxidation of Sulfur-Containing Amino Acids by Diethyl Azodicarboxylate / R. Axen, M. Chaykovsky, B. Witkop // J. Org. Chem. - 1967. - № 32. -C. 4117.

204. Berthelette, C. A mild, efficient method for the synthesis of aromatic and aliphatic sulfonamides / W. Y. Chan, C. Berthelette // Tetrahedron Lett. - 2002. - № 43. -C. 4537.

205.Kroutil, J. Improved Procedure for the Selective N-Debenzylation of Benzyla-mines by Diisopropyl Azodicarboxylate / J. Kroutil, T. Trnka, M. Cerny // Synthesis. - 2004. - C. 446.

-115206. Jeffs, P. W. The Reaction of Mesembrine and Mesembrenone with Diethyl Azodi-

carboxylate / P. W. Jeffs, H. F. Campbell, L. Hawk // Chem. Comm. - 1971. - C.

1338.

207. Kroutil, J. Selective N-Debenzylation of Benzylamino Derivatives of 1,6-Anhydro-P-D-hexopyranoses / J. Kroutil, T. Trnka, M. Cerny // Org. Lett. - 2000. - № 2. - C. 1681.

208. Li, X. Copper/Diethyl Azodicarboxylate Mediated Regioselective Alkynylation of Unactivated Aliphatic Tertiary Methylamine with Terminal Alkyne / X. Xu, X. Li // Org. Lett. - 2009. - № 11. - C. 1027.

209. Hu, J. DIAD-Mediated Metal-Free Cross Dehydrogenative Coupling Between Tertiary Amines And A-Fluorinated Sulfones / W. Huang, Ch. Nia, J. Hu // New J Chem. - 2012. DOI: 10.1039/C2NJ40842B

210.Xu, X. Highly stereoselective synthesis of cis-b-enaminones mediated by diethyl azodicarboxylate / X. Xu, P. Du, D. Cheng, H. Wanga, X. Li // Chem. Comm. -2012. - № 48. - C. 1811.

211.Xu, X. An Unexpected Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Dehydrogenation of Tertiaryamine and Tandem Reaction with Sulfonyl Azide / X. Xu, X. Li, L. Ma, N. Ye, B. Weng // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - № 130. - C. 14048.

212. Myers, A. G. Allene Synthesis From Z-Alkyn-l-ols / A. G. Myers, N. S. Finney, E. Y. Kuo // Tetrahedron Lett. - 1989. - № 30. - C. 5747.

213. Shi, M. Ring-Expansion of MCPs in the Presence ofDIAD or DEAD and Lewis Acids / L.-X. Shao, M. Shi // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - C. 426.

214.Ni, B. A Practical and Highly Efficient Hydroacylation Reaction of Azodicarbox-ylates with Aldehydes in Water / Q. Zhang, E. Parker, A. D. Headly, B. Ni // Synlett. - 2010. - C. 2453.

215.Caddick, S. Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodi-carboxylates 'on' water / V. Chudasama, J. M. Ahern, D. V. Dhokia, R. J. Fitzmaurice, S. Caddick // Chem. Commun. - 2011. - № 47. 3269.

216. Lee, D. Transition-Metal-Catalyzed Aldehydic C-H Activation by Azodicarbox-

ylates / D. Lee, R. D. Otte // J. Org. Chem. - 2004. - № 69. - C. 3569.

217. Sepulveda-Arques, J. Ring Transformation of Furfural into an Unusual Bicy-clic System: Characterisation and Dynamic Stereochemistry of 6,7-Diethoxycarbonyl-6,7- diaza-8-oxabicyclo[3,2,l]oct-3-en-2-one / E. Zaballos-Garcia, M. E. Gonzalez-Rosende, J. M. Jorda-Gregori, J. Sepulveda-Arques // Tetrahedron. - 1997.-№53.-C. 9313.

218. Stone, M. T. An Improved Larock Synthesis of Quinolines via a Heck Reaction of 2-Bromoanilines and Allylic Alcohols / M. T. Stone // Org. Lett. - 2011. - № 13. -C. 2326.

219. Qing, F.-L. Benzoyl peroxide (BPO)-promoted oxidative trifluoromethylation of tertiary amines with trimethyl(trifluoromethyl)silane / L. Chua, F.-L. Qing // Chem. Commun. - 2010. - № 46. - C. 6285.

220.Kim, H. S. Synthesis of Novel 3-(2-Thienul)-l,2-diazepino[3,4-b]quinozalines with Algicidal Activity / II. S. Kim, G. Jeong, H. Ch. Lee, J. H. Kim, Y. T. Park // J. Heterocyclic. Chem. - 2000. - C. 1277.

221.Muldoon, M. J. The synthesis of N-heterocycles via copper/TEMPO catalysed aerobic oxidation of amino alcohols / J. C. A. Flanagan, L. M. Dornan, M. G. McLaughlin, N. G. McCreanor, M. J. Cook, M. J. Muldoon // Green Chem. -2012. -№ 14.-C. 1281.

222. Ahlgren, G. Reactions of Lone Pair Electron Donors with Unsaturated Electro-philes. II. Addition of Ethers and Sulfides to Dimethyl Azodicarboxylate / G. Ahlgren // Tetrahedron Lett. - 1974. - № 33. - C. 2779.

223.The Total Synthesis of Cephalosporin CI/ R. B. Woodward , K. Heusler , J. Gosteli , P. Naegeli , W. Oppolzer , R. Ramage , S. Ranganathan , H. Vorbriiggen //J. Am. Chem. Soc., 1966, 88 (4), pp 852-853

224. Camp, D. Formation of an Unusual Four-Membered Nitrogen Ring (Tetrazetidine) Radical Cation / D. Camp, M. Campitelli, G. R. Hanson, I. D. Jenkins // J. Am. Chem. Soc. - 2012.-№ 134.-C. 16188.

225.Nair, V. Reaction of Huisgen Zwitterion with Diaryl Ketones Leading to the Fac-

ile Synthesis of Mono- and Bis(alkoxycarbonyl)hydrazones / V. Nair, S. C. Mathew, A. T. Biju, E. Suresh // Synthesis. - 2008. - C. 1078.

226.Nair, V. The Reaction of Huisgen Zwitterion with Diaryl-l,2-diones and Ketones: An Efficient Protocol for Carbon-Nitrogen Bond Formation / V. Nair, A. T. Biju, S. C. Mathew // Synthesis. - 2007. - C. 697.

227. Nail, V. Reaction of Diaryl-l,2-diones with Triphenylphosphine and Diethyl Azodicarboxylate Leading to N,N-Dicarboethoxy Monohydrazones via a Novel Rearrangement / Vijay Nair, A. T. Biju, K. G. Abhilash, R. S. Menon, E. Suresh // Org. Lett. - 2005. - № 7. - C. 495.

228. Nair, V. Reaction of TPP-azodicarboxylate zwitterions and aryl aldehydes: unprecedented synthesis of acyl carbamates / V. Nair, S. C. Mathew, A. T. Bijua, E. Suresh // Tetrahedron Lett. - 2007. - № 48. - C. 9018.

229. Liu, L. The Reaction of Bu3P-CS2 Adduct with Azo Compounds and Aromatic Aldehydes / Y. Liu, X. Chen, M. Xue, R. Cao, L. Liu // Synthesis. - 2003. - C. 195.

230. Terzidis, M. A. Reactivity of the Mitsunobu reagent toward 3-formylchromones: a strategy for the one-pot synthesis of chromeno[2,3-c]pyrazolines and chrome-no[2,3-e]tetrazepines / A. Papafilippou, M. A. Terzidis, J. Stephanidou-Stephanatou, C. A. Tsoleridis // Tetrahedron Lett. - 2011. - № 52. - C. 1306.

231. Nair. V. Reactions of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Huisgen Zwitterions: A Novel Strategy for the Synthesis of b-Amino Acid Derivatives / A. Jose, R. R. Paul, R. Mohan, S. C. Mathew, A. T. Biju, E. Suresh, V. Nair // Synthesis. - 2009. -C. 1829.

232. Wang, Y. Facile synthesis of 1,2,4-triazolines via PPh3-triggered reaction of azodicarboxylate with 2-azidoacrylates / D. Hong, Y. Zhu, X. Lin, Y. Wang // Tetrahedron. - 2011. - № 67. - C. 650.

233.Adib, M. Reaction between triphenylphosphine and aromatic amines in the presence of diethyl azodicarboxylate: an efficient synthesis of aryliminophosphoranes under neutral and mild conditions / M. Adib, E. Sheikhi, A. Deljoush // Tetrahe-

dron. - 2011. - № 67. - С. 4137.

234. Yavari, I. Copper(I) Iodide Catalyzed Formation of Aryl Hydrazides from a Mitsunobu Reagent and Aiyl Halides / I. Yavari, M. Ghazanfarpour-Darjani, Y. Solgi, S. Ahmadian // Synlett. - 2011. - С. 1745.

235. Alizadeh, A. Hydrazinophosphonates and Hydrazinobisphosphonates: Novel Mitsunobu and Arbuzov-Type Multicomponent Application of the Morrison-Brunn-Huisgen Betaine / A. Alizadeh, S. Rostamnia // Synthesis. - 2010. - C. 1543.

236. Hu, W. H. A Novel Synthesis of Aryl a-Imino Esters from Aryl Diazoacetate / H. Huang, Y. Wang, Zh. Chen, W. H. Hu // Synlett. - 2005. - C. 2498.

237. Hu, W. II. Facile Synthesis of Aryl a-Keto Esters via the Reaction of Aryl Diazoacetate with H20 and DEAD / Zh. Guo, H. Huang, Q. Fu, W. H. Hu // Synlett. -2006.-C. 2486.

238. Hu, W. H. Rhodium-Catalyzed Reaction of Diazoacetates, Thiols and Azodicarboxylates: An Unusual 1,2-Aza Shift from a Sulfonium Ylide / FI. Fluang, W. H. Hu // Synlett. - 2007. - С. 1314.

239. Chui, W.-K. Synthesis of 2-Amino-s-triazino[l,2-a]benzimidazoles as Potential Antifolates from 2-Guanidino- and 2-Guanidino-5-methylbenzimidazoles / A. V. Dolzhenko, W.-K. Chui // J. Heterocyclic. Chem. - 2006. - № 43. - C. 95.

240. Yu, W.-Y. Palladium-Catalyzed Oxidative Ethoxycarbonylation of Aromatic C-H Bond with Diethyl Azodicarboxylate / W.-Y. Yu, W. N. Sit, K.-M. Lai, Zh. Zhou, A. S. C. Chan // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - № 130. - C. 3304.

241. Колесникова (Головченко), А. С. Синтез диэтил-1-(перимидин-6(7)-ил)-1,2-гидразиндикарбоксилатов. / А.С. Колесникова (Головченко), A.M. Жиров, И.В. Аксенова, А.С. Ляховненко, А.В. Аксенов // ХГС. - 2012. - № 9. - С. 1513.

242. Жиров, A.M. Синтез 1,2,6,8-тетраазапиренов на реакции альдегидов и кето-нов 1Я-перимидинового ряда с диэтилазодикарбоксилатом в ПФК / A.M. Жиров, А.С. Колесникова (Головченко), И.В. Аксенова, А.С. Ляховненко,

А.В. Аксенов //Известия РАН. Серия «Химическая» - 2013. -№ 4. - С.1125-1126.

243. Ляховненко, A.C. Синтезы на основе реакции перимидинов с азадикарбоно-вым эфиром в ПФК. / A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, A.C. Колесникова (Го-ловченко), В.И. Гончаров // Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием, посвященной всемирному году химии. - М: РУДН. - 2011. - С. 177.

244. Аксенов, A.B. Аннелирование пиридазинового ядра к перимидинам с помощью азадикарбонового эфира в полифосфорной кислоте. / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.C. Колесникова (Головченко), В.И. Гончаров, И.В. Аксенова // Новые направления в химии гетероциклических соединений Вторая Международная научная конференция. - Ставрополь: Графа, - 2011. - С. 166.

245. Аксенов, А. В. Новый метод и<?/?м-аннелирования пиридазинового ядра к перимидинам. / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.C. Колесникова (Головченко), В.И. Гончаров // Тезисы докладов XIV молодежной конференции по органической химии, Екатеринбург: ИОС РАН. - 2011. - С. 78.

246. Жиров, A.M. Новый метод синтеза гидразинов перимидинового ряда и их реакция с 1,3,5-триазином. / A.M. Жиров, A.B. Аксенов, A.C. Колесникова (Головченко), И.В. Аксенова // Успехи синтеза и комплексообразования: Тезисы докладов П-й Всероссийской научной конференции с международным участием. 23-27 апреля 2012 г. Ч. 1. Секция «Органическая химия» - М: РУДН,-2012.-С. 113.

247. Жиров, A.M. Азадикарбоновый эфир в синтезе полиядерных соединений. / A.M. Жиров, A.C. Колесникова (Головченко), A.B. Аксенов, И.В. Аксенова // Тезисы докладов XV Молодежной школы - конференции по органической химии.-Уфа: Гилем,-2012. - С. 133.

248. Жиров, A.M. Синтез гидразинов перимидинового ряда и 1,2,6,8-тетраазапиренов на основе реакции перимидинов с азадикарбоновым эфи-

ром. / A.M. Жиров, A.B. Аксенов, A.C. Колесникова (Головченко), В.И. Гончаров // Тезисы докладов Всероссийской конференции «Органический синтез: химия и технология», - Екатеринбург: УрФУ. - 2012. - С 29.

249.Аксенова, И.В. Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия. И.В. Аксенова, A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко ПХГС- 2008, - С. 947.

250. Аксенов, A.B. Синтез и особенности строения производных 6(7)-аминоперимидинов. / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караиванов, И.И. Левина // ХГС. - 2010. - № 4. - С. 591.

251. Ляховненко, А. С. Необычная реакция 177-перимидинов с азидом натрия и бензоилгидразином в полифосфорной кислоте./ A.C. Ляховненко, A.C. Колесникова (Головченко), В.И. Гончаров, И.В. Аксенова, A.B. Аксенов // ХГС. - 2012.-№8.-С. 1366.

252. Ляховненко, А. С. Синтез азепинов перимидинового ряда на основе реакции Шмидта. / A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, A.C. Колесникова (Головченко)// Материалы X международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) - Ростов-на-Дону: ЮФУ, - 2010. - С. 67.

253. Аксенов, A.B. Реакция Шмидта в синтезе азепинов перимидинового ряда. / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.C. Колесникова (Головченко), В.И. Гончаров // Сборник статей II -й международной конференции «Техническая химия. От теории к практике», Т. 1, «Органическая химия и гетерогенные процессы», Пермь: ПС «Гармония», - 2010. - С. 239-240.

254. Колесникова (Головченко), A.C. Синтез производных 1,2,6,8-тетраазапиренов с помощью азида натрия и гидразидов кислот в ПФК. / A.C. Колесникова (Головченко), A.C. Ляховненко, В.И. Гончаров, A.B. Аксенов // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» - Мисхор, - 2010. - С. 189.

255. Ляховненко, A.C. Синтез производных 1,2,6,8-тетраазапирена с использованием гидразидов кислот в ПФК. / A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, A.C. Ко-

лесникова (Головченко), В.И. Гончаров // Сборник тезисов докладов III международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста, - М: МГУ. - 2010. - С 128.

256. Аксенов, А.В. Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов / А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко, Н.С. Караиванов, И.В. Аксенова // ХГС. -2010. -№ 9. - С. 1418.

257. Аксенов, А.В. Оригинальный метод синтеза хиназолинов. / А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко, М.М. Кугутов II ХГС. -2010. - № 1. - С. 143.

258. Аксенов, А.В. Новый метод прямого электрофильного аминирования ароматических соединений и аннелирование пиримидинового кольца на его основе. / А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко, М.М. Кугутов II ХГС. -2010. - № 10. -С. 1559.

259. Aksenov, A.V. A new method for pyrrole peri-annulation: synthesis of 1H-1,5,7-triazacyclopenta[c,d]phenalenes from lH-perimidines / A.V. Aksenov, A.S. Lyakhovnenko, A.V. Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron Lett., - 2010. - V. 51, -P. 2406.

260. Аксенов, А.В. Синтез 1Н-1,5,7-триазациклопента[с,£/]феналенов на основе электрофильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК. / А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко, А.В. Андриенко И ХГС. - 2010. - № 10. - С. 1563.

261. Ляховненко, А.С. Новый one pot метод синтеза 1 Я-1,5,7-триазациклопента[с,£/]феналенов. / А.С. Ляховненко, Н.А. Аксенов, А.С. Колесникова (Головченко), И.В. Аксенова, А.В. Аксенов // Известия РАН. Серия «Химическая» -2013. -№3.- С. 854-855.

262.Varney, M.D. Crystal-Structure-Based Design and Synthesis of Benz[c,i/]indole-Containing Inhibitors of Thymidylate Synthase. / M.D. Varney, G.P. Marzoni, C.A. Palmer C.L., Deal J.G., Webber S., Welsh K.M., Bacquet R.J., Bartlett С .A., Morse, C.L.J. Booth, S. M. Herrmann, , E.F. Howland, R.W. Ward, J. White // J.

Med. Chem. - 1992. -V. 35. - P. 663

263.Varney, M.D. Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,6-Diaminobenz[c,£/]indol Inhibitors of Thymidylate Synthase Using the Protein Structure as a Guide. / M.D. Varney, C.L. Palmer, J.G. Deal, S. Webber, K.M. Welsh, C. A. Bartlett, C.A. Morse, W.W. Smith, C.A. Janson // J. Med. Chem., -1995.-V. 38.-P. 1892.

264. Шарп, Дж. Практикум по органической химии:монография / Дж. Шарп, И. Госпи, А. Роули Пер. с англ. -М.: Мир, - 1993. - С. 188.

265. Пожарский, А. Ф. Практические работы по химии гетероциклов: монография / А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак -Ростов-на-Дону: изд-во РГУ. - 1988: а) С. 87; б) С. 107; в) С. 109; г) С. 122.

266. Аксенов, А.В. Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин - полифосфорная кислота / А.В. Аксенов, И.В. Боровлев, А.С. Ляховненко, И.В. Аксенова //ЖОрХ, -2007. -Т. 43. -Вып. 10, С. 1581.

267. Schaefer, F.С. Synthesis of the s-Triazine System. III. Trimerization of Imidates / F.C. Schaefer, G.A. Peters // J. Org. Chem., -1961, -V. 26, -P. 2778.

268. Аксенов, А.В. Новый метод получения 1,3,5-триазинов. Гидрид натрия как нуклеофил. / А.В. Аксенов, А.А. Литовка, Ю.И. Смушкевич, // Деп. в ВИНИТИ 24.12.92 г. № 3648-В92.

269. Uhlig, F. Polyphosphoric acid, cyclization agent in preparative organic chemistry. / F. Uhlig // Angew. Chem. -1954. -Bd. 66. -P. 435.