Окисление и галогенирование действием галогенов и галогенидов: экспериментальное и теоретическое исследование реакций, новые методы синтеза вицинальных ди-, поликарбонильных соединений и арилгалогенидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Краснокутская, Елена Александровна

• Краснокутская, Елена Александровна
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Краснокутская, Елена Александровна

Введение

Глава 1 Литературный обзор

1.1 Окисление предельных и непредельных углеводородов до вицинальных ди- и поликарбонильных соединений

1.2 Методы окислительного иодирования аренов

Глава 2 Окисление и галогенирование непредельных и насыщенных соединений под действием галогенов и галогенидов в ДМСО

2.1 Определение основных закономерностей реакции окисления алкенов и алкинов до 1,2-дикарбонильных соединений под действием НВг/ДМСО

2.2 Системы НВг/ДМСО и Вг2/ДМСО как окислительные и бромирующие агенты

2.3 Окислительная и иодирующая активность системы Ь/ДМСО

2.4 Окисление спиртов и сложных эфиров с участием ДМСО как О-нуклеофила

2.5 Новая реакция окисления алкилбромидов ДМСО до 1,2-ди- и вицинальных поликетонов, основанная на принципе «домино»

2.6 Окисление алкенов и вицинальных дибромидов под действием галогенов и галогенидов в присутствии H2SO4 78 Экспериментальная часть

Глава 3 Теоретическое изучение реакции электрофильного иодирования 95 аренов

3.1 Теоретическое изучение электронного строения и реакционной способности иодирующих агентов в газовой фазе и растворах

3.2 Сравнительное исследование термодинамики и механизмов электрофильного хлорирования и иодирования аренов методом функционала плотности (DFT)

3.2.1 Термодинамические характеристики иодирования и хлорирования

3.2.2 Строение и устойчивость л-комплексов

3.2.3 Строение и устойчивость а-комплексов

3.2.4 Переходные состояния и поверхности свободных энергий

3.3 Теоретический анализ реакций электрофильного иодирования и хлорирования бензола и полициклических аренов 139 Экспериментальная часть

Глава 4 Новые методы и реагенты электрофильного иодирования аренов 148 4.1 Генерирование электрофильного иода в нейтральных и слабокислотных средах. Протодеиодирование карбазола

4.2 Электрофильное иодирование аренов в отсутствие растворителя

4.2.1 Исследование иодирующей активности элементного иода в отсутствие растворителя в условиях механической активации

4.2.2 Исследование реакционной способности иода в присутствии окислителей без растворителя в условиях механической активации

4.2.3 Исследование иодирующей активности иода в присутствии солей серебра без растворителя

4.2.4 Исследование иодирующей активности N-иодсукцинимида без растворителя в условиях механической активации

4.2.5 Исследование иодирующей активности хлорида иода в отсутствие растворителя в условиях механической активации

4.3 Теоретическое и экспериментальное исследование иодирующей активности тетраалкиламмонии дихлориодатов AlLtN+ICh"

4.4 Использование тетраалкиламмоний дихлориодатов AlLtN+ICb" для синтеза иодантипирина в отсутствие растворителя в условиях механической активации 189 Экспериментальная часть

Глава 5 Методы косвенного иодирования ароматических соединений

5.1 Реакции иододебромирования - альтернативный путь в синтезах иод-производных полициклических конденсированных аренов

5.2 Новые методы диазотирования-иодирования аренов и гетероциклов

5.2.1 Диазотирование-иодирование ароматических аминов системой KI/NaN02/p-Ts0H в ацетонитриле

5.2.2 Изучение диазотирования-иодирования аминопиридинов и других гетероциклов

5.2.3 Диазотирование-иодирование ароматических аминов системой

NaNCVKI/p-TsOH в отсутствие органического растворителя

5.2.4 Синтез и исследование строения арилдиазоний тозилатов

5.3 Синтез ароматических полииодидов 233 Экспериментальная часть 238 Выводы 244 Список использованных источников

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окисление и галогенирование действием галогенов и галогенидов: экспериментальное и теоретическое исследование реакций, новые методы синтеза вицинальных ди-, поликарбонильных соединений и арилгалогенидов»

Одной из главных задач органического синтеза является разработка новых, эффективных, безопасных методов и реагентов функционализации органических молекул с целью получения практически важных соединений. К последним, безусловно, относятся карбонильные и особенно вицинальные поликарбонильные соединения и ароматические иодиды. Указанные соединения находят широкое применение в органическом синтезе, медицине и технике. Их используют как биологически активные препараты, медицинские диагностикумы, люминофоры, мономеры для термостойких полимеров и др. Синтетические возможности этих соединений в получении различных классов органических субстратов трудно переоценить, поскольку зачастую они незаменимы при осуществлении важнейших превращений - формировании С-С-связей и гетероциклических систем.

Сотрудниками кафедры органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета был внесен значительный вклад в решение проблемы разработки реагентов для синтеза вицинальных дикетонов и арилгалогенидов. В практику органического синтеза были введены окислительные системы на основе ДМСО для превращения кратных связей алкенов и алкинов, эпоксидов, диолов до 1,2-дикарбонильных соединений (М.С. Юсубов. Новые реакции и реагенты функционализации сопряженных арилзамещенных этиленов и ацетиленов.: Дисс. . докт. хим. наук. - Новосибирск, 1998). Предложены новые суперэлектрофильные реагенты, позволяющие иодировать в мягких условиях дезактивированные арены (Чайковский В. К. Эффективные методы иодирования ароматических соединений и суперэлектрофильные иодирующие системы. Использование иодаренов в органическом синтезе.: Дисс. . докт. хим. наук. - Томск, 2002).

В то же время, несмотря на достигнутый прогресс в этой области, остаются нерешенными и мало исследованными реакции селективного окисления алкенов, алкинов и особенно насыщенных углеводородов до вицинальных поликарбонильных соединений. В отличие от галогенирования использование галогенов и галогенидов как окислительных реагентов не столь распространено в органическом синтезе, поэтому разработка новых окислительных превращений с их участием представляется актуальным.

Электрофильное иодирование аренов также во многом остается «проблемной» реакцией, поскольку отсутствуют однозначные объяснения известных трудностей этого процесса по сравнению с электрофильным хлорированием и бромированием, а также в области иодирования практически не используются современные синтетические подходы, отвечающие требованиям «Зеленой химии». Перечисленные проблемы тормозят целенаправленный поиск универсальных, экономичных и экологически безопасных методов и реагентов для синтеза вицинальных поликарбонильных соединений и ароматических иодидов.

В предлагаемой работе были поставлены следующие дели: создание на основе галогенов и галогенидов методов окисления алкенов, алкинов, насыщенных углеводородов до вицинальных ди- и поликарбонильных соединений, исследование механизмов этих процессов; разработка новых эффективных методов прямого и косвенного иодирования ароматических и гетероциклических соединений, впервые отвечающих требованиям «Зеленой химии», и проведение комплекса неэмпирических квантово-химических вычислений в рамках теории функционала плотности (DFT) для определения количественных параметров реакционной способности и механизмов электрофильного иодирования в сопоставлении с хлорированием.

В ходе выполнения диссертационной работы были выяснены механизмы реакций окисления алкенов и алкинов под действием брома, иода и НВг в ДМСО. На основе полученных данных разработана новая реакция индуцированного окисления алкилбромидов действием ДМСО до ди- и поликарбонильных соединений, протекающая по принципу «домино». Предложен первый пример синтеза полимерного 1,2-дикетона. Разработан новый метод окисления алкилтрифторацетатов действием ДМСО до альдегидов и кетонов. В практику органического синтеза введен дешевый и эффективный метод окисления алкенов и вицинальных дибромидов до 1,2-дикетонов действием галогенов и галогенидов в серной кислоте.

С использованием неэмпирического метода DFT B3LYP/6-311G* впервые количественно определено влияние структуры ароматических субстратов и галогенирующих агентов, а также влияние среды на реакционную способность в хлорировании и иодировании. При этом показано, что реакционная способность большинства иодирующих агентов должна определяться не единственной структурой, а набором существующих в растворах электрофильных иодирующих частиц. Вычислены термодинамические характеристики реагентов, продуктов, интермедиатов и переходных состояний реакций электрофильного иодирования в сравнении с хлорированием, найдены профили поверхностей потенциальных энергий этих процессов как в газовой фазе, так и в растворах.

Впервые определена реакционная способность агентов электрофильного иодирования - I2, IC1, N-иодсукцинимид, I2/PhI(OAc)2, I2/AgN03 в отсутствие растворителей, установлены закономерности влияния структур на активность в этих реакциях. Показано, что скорости реакций и выходы продуктов иодирования в найденных условиях не уступают, а в ряде случаев превышают таковые сравнительно с традиционными процессами в органических растворителях. На основе полученных данных разработаны новые подходы к иодированию аренов в отсутствие органических растворителей, отвечающих требованиям «Зеленой химии». Разработан первый синтез важного медицинского препарата «Йодантипирин» в отсутствие растворителя в условиях механической активации.

Разработаны альтернативные прямому электрофильному иодированию методы синтеза арил- и гетероарилиодидов через трансгалогенирование и диазотирование аминов в апротонных слабокислотных средах под действием системы NaN02/KI/p-Ts0H/MeCN. Разработан принципиально новый, эффективный и экологически безопасный метод синтеза арилиодидов широкого ряда через реакции диазотирования-иодирования ароматических аминов в водных пастах.

Предложен новый метод получения арилдиазонийтозилатов - соединений, обладающих повышенной устойчивостью, уникальным для диазониевых солей строением и перспективностью для органического синтеза.

Изложенный в диссертации цикл исследований выполнен по программам, поддержанным проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 96-03-033054 и № 00-03-32812а), программами Министерства образования и науки РФ (грант № 15134, программа «Развитие научного потенциала высшей школы»; грант № Э02-5.0-176); грантам Немецкой службы академических обменов (ДААД) (1993-1994г.г. и 1997г. Технический университет, г. Дрезден; 2005г. Университет Людвига-Максимилиана г. Мюнхен), а также в рамках госбюджетной темы Томского политехнического университета № 5.29.06.

В первой главе диссертации представлен литературный обзор о наиболее используемых в настоящее время методах и реагентах окисления алканов, алкенов и алкинов до 1,2-дикетонов, а также современные методы окислительного иодироавния аренов и ароматических гетероциклов.

Вторая глава диссертации посвящена проблемам окисления непредельных и насыщенных соединений под действием галогенов и галогенидов в ДМСО, выяснению механизмов этих процессов.

В третьей главе представлены результаты количественного описания механизма ароматического иодирования, факторов реакционной способности субстратов, реагентов, и профилей поверхностей свободной энергии с помощью квангово-химических расчетов DFT методом B3LYP/6-311G* NBO.

В четвертой главе описаны новые подходы к синтезу арилиодидов в отсутствие растворителя в условиях механической активации.

В пятой главе обсуждаются результаты разработанных альтернативных электрофильному иодированию методов синтеза арил- и гетероарилиодидов через трансгалогенирование и диазотирование аминов, а также особенности структуры и реакционной способности уникального класса диазониевых солей -арилдиазонийтози латов.

Главы 2-5 сопровождаются разделами, где содержится подробное описание выполненной экспериментальной работы.

Предлагаемая диссертационная работа выполнена на кафедре органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета, и автор благодарит всех сотрудников кафедры за помощь и поддержку при выполнении исследований.

Автор выражает глубокую признательность своему учителю - профессору Виктору Дмитриевичу Филимонову за многолетнее наставничество, чуткое отношение, ценные советы, без которых данная работа могла бы не состояться.

Автор благодарит профессора Мехмана Сулеймановича Юсубова и профессора Витольда Каземировича Чайковского за плодотворное и долгое сотрудничество.

Автор благодарит профессора Дрезденского Технического университета г-на W. Habicher и профессора университета Людвига Максимилиана г-на P. Knochel (г. Мюнхен) за предоставленную возможность проводить собственные исследования и всестороннюю помощь во время пребывания в упомянутых университетах.

Автор чрезвычайно признателен доценту кафедры ОХОС ТПУ Юлии Александровне Лесиной и аспирантам кафедры Дмитрию Александровичу Горлушко, Александре Сергеевне Дьяковой, Надежде Ивановне Семенищевой и Марине Евгеньевне Трусовой за помощь в экспериментальной работе.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Краснокутская, Елена Александровна

Выводы

1. Разработаны эффективные методы синтеза карбонильных и вицинальных дикарбонильных соединений окислением алкенов, алкинов, насыщенных углеводородов, спиртов, их сложных эфиров галогенами и галогенидами в ДМСО и серной кислоте. Установлены препаративные возможности и ограничения этих окислительных реакций. Полученные дикетоны являются ценными мономерами и полупродуктами органического синтеза.

2. Установлен механизм реакций окисления алкенов и алкинов до дикарбонильных соединений под действием брома, иода и НВг в ДМСО. Показано, что основной маршрут этих окислительных трансформаций непредельных соединений реализуется через образование вицинальных дигалогенидов, которые либо медленно взаимодействуют с ДМСО с образованием карбонильных соединений, либо элиминируют до неактивных к дальнейшему окислению непредельных галогенидов.

3. Открыта реакция «индуцированного» окисления моноалкилбромидов под действием ДМСО до вицинальных ди- и поли-карбонильных соединений и предложен подход к получению ранее неизвестных полимерных 1,2-дикетонов.

4. Разработан новый суперэлектрофильный иодирующий агент Alk4N+ICl2~ в серной кислоте или присутствии Ag2S04, способный эффективно иодировать дезактивированные арены и являющийся хорошей альтернативой токсичному и высоко коррозионному хлориду иода.

5. Предложены удобные и эффективные методы косвенного иодирования аренов через реакции иододебромирования и диазотирования-иодирования, позволяющие синтезировать широкий ряд арилиодидов, в том числе, иодсодержащие соединения, которые не могут быть получены прямым иодированием. Разработанные методы представляют практический интерес в синтезе иодсодержащих радиофармпрепаратов, металлорганических соединений и рентгеноконтрастных диагностикумов.

6. Предложены новые, эффективные и экологически безопасные методы электрофильного иодирования аренов и диазотирования-иодирования ароматических аминов в отсутствие растворителя, отвечающие требованиям «Зеленой химии». Разработан принципиально новый метод синтеза медицинского препарата «Йодантипирин» в отсутствие растворителя в условиях механической активации.

7. Впервые проведено комплексное теоретическое исследование реакций электрофильного иодирования в различных средах. С использованием неэмпирического метода DFT B3LYP/6-311G* впервые определены параметры реакционной способности

245 иодирующих агентов и ароматических субстратов; установлены структурные и термодинамические характеристики реагентов, продуктов, интермедиатов и переходных состояний иодирования в сравнении с хлорированием; вычислены профили поверхностей потенциальных энергий хлорирования и иодирования.

8. Разработан одностадийный метод синтеза широкого ряда арилдиазоний тозилатов диазотированием аминов в присутствии я-толуолсульфокислоты; впервые проведено их комплексное структурное исследование (ИК, ЯМР, DTA/TGA/DSC и рентгенокристаллографически). Установлено, что арилдиазоний тозилаты с электроноакцепторными заместителями ионизированы и существуют в виде ([ArN=N]+[p-TsO]"), соединения же с электронодонорными заместителями являются ковалентными Аг-N=N-OTs. Данные соединения невзрывоопасны, устойчивы при хранении, обладают повышенной стабильностью, не свойственной обычным диазониевым солям. В то же время они обладают высокой активностью в реакциях галогенирования и нитрования.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Краснокутская, Елена Александровна, 2007 год

1. Rubin М.В. The chemistry of vicinal polyketones // Chem. Rev. 1975. - Vol. 75, N 2. -P. 177-202.

2. Seitz G., Imming P. Oxocarbons and pseudooxocarbons // Chem. Rev. 1992. - Vol. 92, N 6. -P. 1227-1260.

3. Ален К.Ф., Ален В. Дж. А. Синтезы органических препаратов. -М: ИК, 1952. Т. 3. -82 с.

4. Эджиня А.С., Трусов С.Р., Нейланд О.Я. Синтез 4,4'-бис(фенилоксалил)бензила // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, N 2. - С. 452-453.

5. Трусов С.Р., Эджиня А.С. Жидкофазное каталитическое окисление дезоксибензоина// Нефтехимия. 1990. - Т. 30, N 3. - С. 419422.

6. Трусов С.Р., Эджиня А.С. Жидкофазное каталитическое окисление 1,2-дифенилэтана // Нефтехимия. -1991. Т. 31, N 5. - С. 666-669.

7. Додонов В.А.,.Зиновьева Е.И. // Металлорг. химия. 1993. - N 6. - С. 375.

8. Cossy J., Belotti D., Bellosta V., Brocca D. Oxidative cleavage of 2-substituted cycloalkane-1,3-diones and of cyclic P-ketoesters by copper perchlorate/oxygen // Tetrahedron Lett. -1994. V. 35, N 33. - P. 6089-6092.

9. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. -М.: Мир, 1988. 399с.

10. Moriarti R.M., Vaid R.K., Koser G.F., Gerald M. Hydroxy(organosulfonyloxy)iodo.arenes in Oranic Synthesis // Synlett. 1990. - P. 365.

11. Javaid K.A., Sonoda N., Tsutsumi S. Selenium dioxide oxidation of styrene and norbornene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969. Vol. 42, N 7. - P. 2056-2058.

12. Jensen H. P., Sharpless К. B. An improved procedure for the direct oxidation of olefins to a-diketones by potassium permanganate in acetic anhydride // J. Org. Chem. 1974. - Vol. 39, N 15.-P. 2314.

13. Hurd C.D., McNamee R.W., Green F.O. Benzoylformic acid from styrene // J. Am. Chem. Soc. 1939. - Vol. 61, N 10. - P. 2979-2980.

14. Lee D.G., Chang V.S. Oxidation of hydrocarbons. 8. Use of dimethyl polyethylene glycol as a phase transfer agent for the oxidation of alkenes by potassium permanganate // J. Org. Chem. 1978.-Vol. 43, N8.-P. 1532-1536.

15. Baskaran S., Das J., Chandrasekaran S. Heterogeneous permanganate oxidations: animproved procedure for the direct conversion of olefins to a-diketones/a-hydroxy diketones //J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54-P. 5182-5184.

16. Кнунянц И.Л., Постовой С.А., Делягина Н.И, Зейфман Ю.В. Парциальное окисление интернальных фторолефинов иерманганатом калия // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1987. -N10.-С. 2256-2261.

17. Зейфман Ю.В.,.Постовой С.А, Делягина Н.И. 1,2-Дифторэтилены в реакции Вагнера // Изв. АН. СССР, Сер. хим. 1989. - N 3. - С. 738-740.

18. Herrmann W.A, Eder S.J. Stochiometrische und katalytische Oxidation elektronenarmen Olefine mit Osmiumtetraoxid: eine neue Oxidationsmethode fur Fluorolefine // Chem. Ber. -1993 -Bd. 126.-S. 31-37.

19. Пат. 4210733 Германия; Chem. Abstr., 120,269719 (1994)

20. Muzart J., N'Ait Ajjou A. Chromium (VI) oxide-catalyzed oxidation of aromatic olefins by ferf-butyl hydroperoxide // New. J. Chem. 1994. -Vol. 18. - P. 731-736.

21. Трусов C.P., Маделис А.Л., Эджиня A.C. Жидкофазное каталитическое окисление транс-1,2-дифенилэтилена//Нефтехимия.- 1993. Т. 33, N4. - С. 341-344.

22. Ogata Y., Urasaki I. Mechanism for the peracetic acid oxidation of trans-alpha-iodo-alpha'-acetoxystilbene to benzyl // J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38, N 1. - P. 100 -106.

23. Юсубов M.C., Филимонов В.Д. Бромистоводородная кислота и перекись водорода в диметилсульфоксиде новый удобный реагент окисления стильбенов до 1,2-диарил-1,2-этандионов // ЖОрХ. - 1989. - Т. 25, вып. 1. - С. 218.

24. Wieland Т.,.Grimm D. // Ber. 1963. - Bd. 96. - S 275.

25. Пат. 1824390 СССР; Бюл. изобрет. 24, 55 (1993); Chem. Abstr., 124,260580 (1996).

26. Yusubov M.S., Filimonov V.D., Vasilyeva V.P., Chi Ki-Whan. Chemoselective oxidation of carbon-carbon double or triple bonds to 1,2-diketones with DMSO-based reagents // Synthesis. 1995. - N 10. - P. 1234-1236.

27. Yusubov M.S., Filimonov V.D. Iodine in DMSO as a new generalreagent for the preparative oxidation of 1,2-diarylethenes and 1,2-diarylethynes to aromatic 1,2-diketones // Synthesis. 1991. -N. 2.-P. 131-132.

28. Yusubov M.S., Krasnokutskaya E.A., Vasilyeva Y.P., Filimonov V.D., Chi Ki-Whan. DMSO-based reagents for the oxidation of alkenes and alkynes to 1,2-diketones // Bull. Korean. Chem. Soc. 1995. - Vol. 16, N 2. - P. 86-88.

29. Tochtermann W., Haase М., Dibbern R. Macrocyclische bis-a-diketone // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29, N 2. - P. 189-190.

30. Khan F.Ah., Prabhudas В., Dash J., Sahu N. A ruthenium-catalyzed, novel and facile procedure for the conversion of vicinal dihaloalkenes to a-diketones. // J. Am. Chem. Soc. -2000. Vol. 122, N 39. P. 9558-9559.

31. Bhat L., Thomas A., Ila H, Junjappa H. Studies on lead tetraacetate oxidation of a-oxoketene dithioacetals // Tetrahedron. 1999. - Vol. 47, N 2. - P. 305-312.

32. Кронгауз E.C. Моно- и бис(а-дикетоны) и полимеры на их основе // Успехи химии. -1977.-Т. 46, вып. 1.-Р. 112-150.

33. Hudlicky М. Oxidation in organic chemistry. ACS Monograph 186: Washington. 1990. 433 p.

34. Трусов C.P., Маделис A.JI. Жидкофазное каталитическое окисление дифенилацетилена // Нефтехимия. 1993. - Т. 33, N 4. - С. 345-251.

35. Tiecco M., Testaferri L., Tingoli M., Chianelli D., Bartoli D. Selenium-mediated conversion of alkynes intro a-dicarbonyl compounds // J. Org. Chem. 1991. - Vol. 56, N 14. - P. 45294534.

36. Fatiadi A.J. The classical permanganate ion: still a novel oxidant in organic chemistry // Synthesis. 1987. - N 2. - P. 85-87.

37. Wolfe S., Ingold C.F. Oxidation of organic compounds by zinc permanganate // J. Am. Chem. Soc. 1983. - Vol. 105, N 26. - P. 7755-7757.

38. Новиков A.H, Ковалева Л.Ф., Лопатинский В.П., Бородулина Л.П. Алкилирование и алкинилирование изобутиленом и фенилацетиленом карбазола в присутствии А1(С2Н5)2С1 // ЖОрХ. 1986. - Т. 22, вып. 10. - С. 2214-2217.

39. Ковалева Л.Ф., Реутова О.И., Сарычева Т.А., Шелудяков О.А, Новиков А.Н,

40. Филимонов В.Д. Простой синтез винильных, этинильных производных карбазола и соответствующих бис-а-дикетонов // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 3. - С. 650-653.

41. Walsh J.Ch., Mandal К. В. Improved synthesis of unsymmetrical, heteroaromatic 1,2-diketones and the synthesis of carbazole ring substituted tetraaryl cyclopentadieneones // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64, N 16. - P. 6102-6105.

42. Katrizky A.R., Zhang D., Kirichenko K. Synthesis of Heteroaryl 1,2-diketones // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70, N 8. - P. 3271-3274.

43. Lee D.G., Lee E.J, Chandler W.D. Oxidation of hydrocarbons. 16. Mechanism of the reaction between akynes and permanganate ion // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, N 22. - P. 4306- 4309.

44. Schroeder M. Osmium tetraoxide cis hydroxylation of unsaturated substrates // Chem. Rev. -1980. Vol. 80, N 2. - P. 187 - 213.

45. Schroder M., Griffith W.P. Studies of transition-metal oxo- and nitrido-complexes. Part 41. reactions of osmium tetraoxide witch alkynes and dienes in the presence of tertiary amines // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978. - N 11. - P. 1599-1602.

46. Page Ph.C.B., Rosenthal S. A simple and general synthesis of a-ketoesters // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27, N 17. - P 19471950.

47. Torii S., Inokuchi Т., Hirata Y. A simple and improved procedure for the conversion of alkynes to 1,2-diketones by indirect electrooxidation with ruthenium tetroxide as a mediator // Synthesis. 1987, N 4. - P. 377-379.

48. Zibuck R., Seebach D. 24. Note on the preparation of 1,2-diketones from acetylenes // Helv. Chim. Acta. 1988. - Vol. 71. - P. 237-240.

49. Pattenden G., Tankard M., Cherry P.C. Facile synthesis of the "Tricarbonyl' subunit in the immunosuppressant rapamycin// Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 34, N 16. - P. 2677-2680.

50. Mori Y., Mitsuoka S., Furukawa H. A simpl convergent of Tram-fused six-memberet polycyclic ethers // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, N 21. - P. 4161-4164.

51. Rogatchov V.O., Filimonov V.D., Yusubov M.S. A novel practical reaction of diarylalkynes with sulfur trioxide: oxidation to 1,2-diketones // Synthesis. 2001. - N 7. - P. 1001-1003.

52. Muller P., Godoy J. // Helv. Chim. Acta. 1981. N 64. - P. 2531.

53. Muller P., J.Godoy J. Ru-catalyzed oxidation of substituted acetylenes to а-keto esters and a-keto amides with iodosylbenzene // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, N 36. - P. 36613664.

54. Dayan Sh., Ben-David I., Rozen Sh. Oxidation of alkynes by the hofch3cn complex // J. Org. Chem.- 2000. -Vol. 65, N25.-P. 8816-8819.

55. McKillop A., Oldenziel O.H., Swann B.P., Taylor E.C, Robey E.C. Thallium in organic synthesis. XXXIV. Oxidations of acetylenes with thallium(III) nitrate (TTN) // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95, N 4. - P. 1296 -1301.

56. Ballistreri F.P., Failla S., Tomaselli G.A., Curci R. A new facile synthesis of a-dicarbonyl compounds by oxidation of alkynes with Mo (IV) peroxocomplex promoted by mercuric acetate // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27, N 42. - P. 5139-5142.

57. Ballistreri F.P., Failla S., Tomaselli G.A. Phase-transfer catalytic oxidation of terminal alkynes to keto aldehydes by dilute hydrogen peroxide // J. Org. Chem. 1988. -Vol. 53, N 4. - P. 830-831.

58. Ballistreri F.P., Failla S., Tomaselli G.A. Oxidation of alkynes catalyzed by Mo (IV) and W (VI) polyoxometalayes // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54, N 4. - P. 947-949.

59. Ballistreri F.P., Failla S., Tomaselli G.A. Oxidation of acetylene to glyoxal by dilute hydrogen peroxide // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48, N 45. - P. 9999-10002.

60. Ishii Y., Sakata Y. A novel oxidation of internal alkynes with hydrogen peroxide catalyzed by peroxotungsten compounds // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, N 21. - P. 5545-5547.

61. Sakaguchi S., Watase S., Katayama Y., Sakata Y., Nishiyama Y., Ishii Y.Oxidation of allenes and alkynes with hydrogen peroxide catalyzed by cetylpyridinium peroxotungstophosphate (PCWP). // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59, N 19. -P. 5681-5686.

62. Emmons W.D., Pagano A.S. Peroxytrifluoroacetic Acid. IV. The Epoxidation of Olefins // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77, N 1. - P. 89-92.

63. Zhu Z., Espenson J.H. Oxidation of alkynes by hydrogen peroxide catalyzed by methylrhenium trioxide // J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60, N 24. - P. 7728-7732.

64. Juette J.P., Mattioda G. // I/actualite Chim. -1982. N 23. - P. 97.

65. Кукушкин Ю.И., Кобзев B.B., Морозова Л.П. // Журн. прикладн. химии. 1970. -N43. -С. 2759.

66. Козлов А.И., Брайловский С.М., Темкин О.Н. Катализ комплексами Pd (II) окислительных превращений алкинов в растворах азотной кислоты // Кинет, и катализ. -1994.-Т. 35, N4. -С. 551-553.

67. Rihter В., Masnovi J. Oxidation of alkynes and ylides by oxo(salen)chromium (V) (salen = N,N'-ethylenebis-slycilideneiminato) trifluoromethanesulphonate. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. -N 1. - P. 35-37.

68. Rihter В., SriHari S., Hunter S., Masnovi J. Reactions of alkynes and carbene equivalentswith oxo(salen)chromium )V) complexes // J. Am. Chem. Soc. 1993. - Vol. 115, N 10. - P. 3918-3924.

69. Curci R., Fiorentino M., Fusco C., Mello R. Oxidation of alkynes by dioxiranes // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33, N 51. - P. 7929-7932.

70. Murray R.W., Singh M. the reaction of dimethyldioxiran with alkynes // J. Org. Chem. -1993. Vol. 58, N 19. - P. 5076-5080.

71. Васильева В.П., Халфина И.Л, Карпицкая Л.Г., Меркушев Е.Б. Арилиодозокарбо-ксилаты в органическом синтезе. III. Взаимодействие диарилацетиленов с фенилиодозотрифторацетатом // ЖОрХ. 1987. - Т. 23, вып. 10. - С. 2225-2227.

72. Карпицкая Л.Г., Васильева В.П, Меркушев Е.Б. Арилиодозокарбоксилаты в органическом синтезе. IV. Селективное окисление бис-и трис(фенилэтинил)аренов фенилиодозотрифторацетатом. //ЖОрХ. 1991. - Т. 27, вып. 9. - С. 1961-1965.

73. Меркушев Е.Б., Карпицкая Л.Г., Новосельцева Г.И. // V Всесоюзн. конф. по химии дикарбонильных соедин. Тез. докл., Рига. 1981, С. 143.

74. Жайшинбеков Б.С., Патсиев А.К., Ержанов К.Б. Окислительная циклизация ацетиленовых гликолей. //ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 11. - С. 2460-2461.

75. Ranganathan S., Ranganathan D., Ramachandran P.V. Iodoxybenzene. A remarkably close ozone equivalent // Tetrahedron. 1984. - Vol. 40, N 16. - P. 3145-3151.

76. Gabeyehu G., McNelis E. Oxidation of diphenylacetylene by I7+ and I5+ compounds // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. - P. 4280-4283.

77. Wolf S., Pilgrim W.R, Garrard T.F, Chamberlain P. Canad. J. Chem. -1971. Vol. 49 - P. 1099.

78. Кештов М.Л., Беломоина H.M., Казиева T.M., Русанов А.Л., Микитаев А.К. Синтез новых 4,4'-бис(арилэтинил)бензофенонов и 4,4'-бис(арилглиоксалил)бензофенонов на основе хлораля // Изв. АН Сер. хим. 1996. - N 3. - С. 670-672.

79. Русанов А.Л., Кештов М.Л., Беломоина Н.М., Микитаева А.К, Саркисян Г.Б, Кештов С.В. Новые активированные бисфторароматические соединения // Изв. АН. Сер. хим. -1997.-N4.-С. 810-812.

80. Юсубов М.С, Жолобова Г.А., Васильева В.П, Хабихер В., Филимонов В.Д. Новая реакция иода в диметилсульфоксиде с 1,2,4,5-тетраметил-3,6-бис-(фенилэтинил)-бензолом как стерически затрудненным ацетиленом // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, вып. 8. -С. 1276-1277.

81. Wan Zh., Jones Ch. D., Mitchell D., Pu J. Y., Zhang T. Y. Practical method for transforming alkynes into a-diketones // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71, N 2. - P. 826-828.

82. Chi Ki-Whan, Yusubov M.S., Filimonov V.D. Palladium catalyst in DMSO for the oxidationoftolans to benzils//Synth. Commun. 1994.-Vol. 24, N 15. - P. 2119-2122.

83. Yusubov M.S., Zholobova G.A., Vasilevsky S.F., Tretyakov E.V., Knight D.V. Synthesis of unsymmetrical hetaryl-l,2-diketones // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58, N 8. - P. 1607-1610.

84. Пат. 296274 ГДР; Chem. Abstr., 116, 193773 (1993).

85. Cariou M. Anodic oxidation of diarylacetylenes and diaryldiacetylenes: electrosynthesis of diaroyl-stilbenes and acetylenic a-and у-diketones. // Tetrahedron. 1991. Vol. 47, N 4. - P. 799-808.

86. Frapper G., Cu Ch., Kertesz M., Halet J.-F., Saillard J.-Y. Can carbon monoxide polymerize? A theoretical investigation of polyketone //Chem. Commun. 1997. P. 2011-2012.

87. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis. Vol. 3. - P. 521-549; Trost B.M., Fleming I. Eds. Pergamon: Oxford, UK. -1991.

88. Hassan J., Sevignon M., Gozzi C., Schulz E., Lemaire M. Aryl-aryl bond formation one century after the discovery of the Ullmann reaction // Chem. Rev. 2002, - Vol. 102, N 5. -P. 1359-1469

89. HiyamaT. In Organosilicon Compounds in Cross-Coupling Reactions; Diederich F., Stang P. J. Eds. Metal-catalyzed cross-coupling reactions. Wiley-VCH. 1998. -P. 42.

90. Beletskaya I. P., Cheprakov A. V. The Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100, N 8. - P. 3009-3066

91. Cacchi S., Fabrizim G. Synthesis and functionalization of indoles through palladium-catalyzed reactions // Chem. Rev. 2005. - Vol. 105, N 7. - P. 2873-2920.

92. Kotha S., Lahiri K., Kashinath D. Recent applications of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58, N 48. - P. 9633-9695.

93. Knochel P., Dohle W., Gommermann N., Kneisel F.F., Kopp F., Korn Т., Sapountzis I., Vu V. Synthese hoch funktionalisierter organomagnesiumreagentien durch Halogen-Metall-Austausch // Angew.Chem. 2003. - Vol. 115. - P. 4438-4456.

94. Bellina F., Carpita A., Rossi R. Palladium catalysts for the Suzuki cross-coupling reaction: an overview of recent advances // Synthesis. -2004. -N 15. -P. 2419-2440.

95. Moriarty, R. M. Hypervalent iodine in organic synthesis by anastasios varvoglis // J. Am. Chem. Soc. 1998. - Vol. 120, N 16. - P. 4056 - 4056.

96. Merkushev E.B. Advanced in the synthesis of iodoaromatic compounds // Synthesis. -1988.-N12.-P. 923-937

97. Черпаков A.B., Маханьков Д.И., Белецкая И.П. Окислительное галогенирование ароматических соединений // Изв. Сиб. Отд. АН СССР. 1987. - Вып. 3, N 9. - С. 1123.

98. Hanson J.R. Advances in the direct iodination of aromatic compounds // J. Chem. Res.2006,-N5.-P. 277-280.

99. Karunakaran R.J., Gopalan R. Kinetics of iodination of benzenes and their reactivity // Asian J. Chem. -2001.-N 13.-P. 1461-1468.

100. Karunakaran R.J., Methews M., Gopalan R. Kinetics of iodination of naphtalene and 1-methylnaphtalene in presence of nitric and sulfuric acids // J. Indian. Chem. Soc. 1991. -Vol. 68, N 10.-P. 568-569.

101. Butler A.R., Sanderson A.P. Mechanism of aromatic iodination by iodine and nitric acid // J. Chem. Soc. (B). 1971. - P. 2264 -2268.

102. Kawahara S. Jpn. Pat. 2001316300 A2.

103. Zembower D.E., Zhang H. Total synthesis of robustaflavone, a potential anti-hepatitis В agent // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, N 25. - P. 9300-9305.

104. Mulholland G.K., Zheng Q.-H. A direct iodination method with iodine and silver trifluoro-methanesulfonate for synthesis of SPECT and PET imaging agent precursors // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995. -N 37. - P. 139.

105. Mulholland G. K., Zheng Q.-H. A direct iodination method with iodine and silver triflate for the synthesis of SPECT and PET imaging agent precursors // Synth.Commun. 2001. -Vol. 31,N20.-P. 3059-3068

106. Zheng Q-H., Mulholland G.K. Improved synthesis of b-CIT and 11 C.-b-CIT labeled at nitrogen or oxygen positions // Nucl. Med .Biol. 1996. - Vol. 23, N 8. - P. 981-986.

107. Soloducho J. New route to the synthesis of the indolo7,6-g.indole('bis(pyrrolo)naph-thalene') system starting from 1,5-dihydroxynaphthalene // Tetrahedron.Lett. 1999. - Vol. 40,N12.-P. 2429-2430.

108. Leseticky L., Smrcek S., Svata V., Podlahova J., Podlaha J., Cisarova I. The synthesis and X-ray structure of 3,7-diiododibenzosuberone. Synthesis of 3,7-diiodoamitriptyline // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. - Vol. 55, N 11. - P. 2677-2684.

109. Дорфман Я.А., Алешкова M.M. Селективное окислительное иодирование ароматических соединений //ЖОрХ. 1997. - Т. 33, вып. 11. - С. 1585-1597.

110. Wang Q., Song Н., Wang Q., Cheng M., Shi К. Synthesis of diaryliodonium tetrafluorobo-rates // Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi. 2000. - Vol. 10, N 4. - P. 288-289; Chem. Abstr. 2002, 135,61101.

111. Zweig A., Huffman K.R., Nachtigall G.W. Ipso nitration of 4-iodo-o-xylene // J. Org.

112. Chem. 1977. - Vol. 42, N 25. - P. 4049-4052.

113. Jones S., Lewis N., O'Farrell C., Wallbank P. Mono-iodination of 3-cloro-6-(methoxybenzyl)-pyridazine. // Synth. Commun. 1987. - Vol. 17, N 16. -P. 1907-1918.

114. Rao A.K.S., Rao В., Gundu C. Singh B.B. Electrophilic iodination of 4-nitroimidazoles a new high yielding method for the synthesis of 4-nitro-5-iodoimidazoles // Synth. Commun.- 1994. Vol. 24, N 3. - P. 353-366.

115. Noda Y., Kashima M. An efficient and regioselective direct aromatic iodination using iodine and nitrogen dioxide. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38, N 35. - P. 6225-6228.

116. Radner F. Lower nitrogen oxide species as catalysts in a convenient procedure for the iodination of aromatic compounds J .Org. Chem. 1988. - Vol. 53, N 15. - P. 3548-3553.

117. Махоньков Д.И., Черпаков A.B., Белецкая И.П. Стехиометрическое и каталитическое окислительное иодирование ароматических соединений в присутствии азотсодержащих окислителей в водной трифторуксусной кислоте // ЖОрХ. 1988. -Т. 24, N 11.-С. 2251-2258.

118. Belfield К. D., Schafer К. J., Mourad W., Reinhardt В.А. Synthesis of new two-photon absorbing fluorene derivatives via Cu-mediated Ullmann condensations. // J. Org. Chem. -2000.-Vol. 65, N 15.-P. 4475-4481.

119. Sy W.-W., Lodge B.A. Iodination of alkylbenzenes with iodine and silver nitrite // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, N 29. - P. 3769-3772.

120. Prince P., Fronczek F.R., Gandour R.D. 1-Iodo-2-methoxy-7-naphthyl acetate // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996. - Vol. 52, N 4. - P. 944-947.

121. Hathaway B.A., Taylor B.E.,Wittenborn J.S. Selective preparation of 4-(bromo or iodo)-2,5-dimethoxybenzonitrile and 2-(bromo or iodo)-3,6-dimethoxybenzonitrile from 2,5-dimethoxybenzaldehyde // Synth. Commun. 1998. - Vol. 28, N 24. - P. 4629 - 4638.

122. Yusubov M.S., Filimonov V.D., JinH.-W., Chi K.-W. A novel iodination of aromatic rings using iodine/metallic nitrate //Bull. Korean. Chem. Soc. 1998. - Vol. 19, N 4. - P. 400401.

123. Юсубов M.C., Передирина И.А., Филимонов В.Д., Джин Хо-Ван, Чи Ки-Ван. Исследование системы i2-no3" в уксусной кислоте как удобного реагента иодирования аренов и карбазолов // ЖОрХ. 1999.- Т. 35, вып. 8. - С. 1218-1222.

124. Филимонов В. Д., Кулманакова Ю. Ю., Юсубов М. С., Передерина И. А., Ки-Ван Чи. Галогенирующая и нитрующая активность реагентов на основе нитрата натрия и галогенидов щелочных металлов в уксусной кислоте // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, вып. 7.- С. 959-964.

125. Sugiyama Т. A. Mild and convenient procedure for conversion of aromatic compounds intotheir iodides using ammonium hexanitratocerate (IV). // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1981. — Vol. 54, N 9. — P. 2847-2848.

126. Muathen H.A. Tetrabutylammoniumcerium (IV) nitrate: a mild oxidizing agent. // Indian J. Chem. Sect. (В). 1991. - Vol. 30, N 5. - P. 522-524.

127. Sharma J., Singh P.K., Singh K.P., Khanna R.N. Iodination of naphtoquinones and coumarin catalyzed by ceris ammonium and mercuric nitrates II Org. Prep. Proced. Int. -1995. Vol. 27, N 1. - P. 84-86.

128. Asakura J.-I., Robins M. J. Cerium (IV) catalyzed iodination at C5 of uracil nucleosides // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29, N 23. - P. 2855-2858.

129. Rodriguez-Franco M.I., Dorronsoro I., Hernandez-Higueras A.I., Antequera G. A mild and efficient method for the regioselective iodination of pyrazoles // Tetrahedron Lett. 2001. -Vol. 42,N5.-P. 863-865.

130. Lobaton E., Camarasa M.-J., Velazquez S. An efficient synthesis of З'-spiro sultone nucleosides functionalized on the sultone moiety via Pd-catalyzed cross-coupling reaction // Synlett. 2000. - N 9. - P. 1312- 1314.

131. Wuensch В., Nerdinger S. A facile and regioselective synthesis of donor-substituted 2-(2-halophenyl)acetaldehyde acetals // Arch. Pharm. (Weinheim Ger.). 1995. - Vol. 328, N 4. -P. 301-306.

132. Tilve R.D., Alexander V.M., Khadilkar B.M. Iodination of activated arenes using silfen: an improved protocol. // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, N 51. - P. 9457-9459.

133. Alexander V.M., Khandekar A.C., Samant S.D. Solvent-free iodination of arenes at room temperature. // Synlett. 2003. - N 12. - P. 1895-1897 .

134. Suzuki H. // Org. Synth. 1988. - N 6. - P. 700.

135. Arotski J., Darby A.C., Hamilton J.B.A. Iodination and iodo-compounds. Part II. The kinetics of aromatic iodination by means of the tri-iodine cation. И J. Chem. Soc. (B). -1968.-P. 739-742.

136. Dawane B.S., Vibhute Y.B. Synthesis of new hydroxyacetophenones by using iodine andiodic acid. // J. Indian Chem. Soc. 2000. - Vol. 77, N 6. - P. 299.

137. Patil B.R., Bhusare S.R., Pawar R.P., Vibhute Y.B. Iodine and iodic acid: an efficient reagent combination for iodination of aryl hydroxy ketones. // Tetrahedron Lett. 2005. -Vol. 46, N42.-P. 7179-7181.

138. Schmidt H-W. Einfache Synthese neuer 2-Amino-4-hydroxybenzonitrile. // Synthesis. -1985.-N8.-P. 778-779.

139. Галевская Т.П., Мороз А.А., МясниковаР.Н., Шварцберг M. С. Иодирование гидроксиантрахинонов. И ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 2. - С. 358-362.

140. ШварцбергМ.С., Пискунов А.В., Мороз А.А. Аминоиодантрахиноны //Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1990. - N 5. - С. 987-990.

141. Okamoto Т., Kakinami Т., Nishimura Т. Preparation of aromatic iodoacetyl derivatives by direct iodination with a potassium iodide-potassium iodate-sulfuric acid system. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. - Vol. 65, N 6. - P. 1731-1733.

142. Heindel N.D., van Dort M., Cahn M., Schneider, R., Burns, H.D. The 1,3,4-oxadiazole moiety. A protective synthon for indirect radioiodination. // J. Heterocycl. Chem. 1985 -N22-P. 209-210.

143. Чайковский B.K., Новиков A.H. Синтез производных пирена // ЖОрХ. 1984. -Т.20, вып. 7. - С. 1482-1485.

144. Kannan R., Не G.S., Lin Т.-С., Prasad P.N., Vaia R.A., Tan L.-S. Toward highly active two-photon absorbing liquids. Synthesis and characterization of 1,3,5-triazine-based octupolar molecules // Chem. Mater. 2004. - N 16. - P. 185 194.

145. Zoppellaro G., Baumgarten M. One-step synthesis of symmetrically substituted 2,6-bis(pyrazol-1 -yl)pyridine systems // Eur. J. Org. Chem. 2005. - N 19. - P. 4201-4201.

146. Wu R., Schumm J.S., Pearson D.L., Tour J.M. Convergent synthetic routes to orthogonally fused conjugated oligomers directed toward molecular scale electronic device applications //J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, N 20. - P. 6906-692.

147. Manka J.T., Guo F., Huang J., Yin H., Farrar J.M., Sienkowska M., Benin V., Kaszynski P. Synthesis of polyfunctionalized biphenyls as intermediates for a new class of liquid crystals // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68, N 25. - P. 9574-9588.

148. Kim J. H., Lee H. // Synth. Met. 2003. - N 139. - P. 471.

149. Bao Z., Chen Y., Cai R., Yu L. Conjugated liquid-crystalline polymers soluble and fusible poly(phenylenevinylene) by the Heck coupling reaction // Macromolecules. - 1993. - N 26.-P. 5281.

150. Jian H., Tour J.M. Preparative fluorous mixture synthesis of diazonium-functionalized oligo(phenylene vinylene)s // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70, N 9. - P. 3397-3424.

151. Xu В., Lu M., Kang J., Wang D., Brown J., Peng Z. Synthesis and optical properties of conjugated polymers containing polyoxometalate clusters as side-chain pendants // Chem. Mater. 2005. - N 17. - P. 284 -2851.

152. Hoeger S., Bonrad K., Schaefer G., Enkelmann V. 2-Bromo-5-iodo-hydroquinone and its symmetrical and unsymmetrical dialkylethers // Z. Naturforsch. (B). 1998. - Vol. 53, N 9. -P. 960-964.

153. Katayama S., Nobuyuki A., NagataR. Synthesis of tricyclic indole-2-carboylic acids as potent NMDA-Glycine antagonist // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66, N 10. - P. 3474-3483.

154. Leroy-Lhez S., Fages F. Synthesis and Photophysical Properties of a highly fluorescent ditopic ligand based on 1,6-bis(ethynyl)pyrene as central aromatic core // Eur. J. Org. Chem. 2005. - N 13. - P. 2648-2688.

155. Bonesi S. M., Erra-Balsells R. Synthesis and isolation of iodocarbazoles. Direct iodination of carbazoles by N-iodosuccinimide and N-iodosuccinimide-silica gel system // J. Heterocycl. Chem. 2001. - Vol. 38, N 1. - P. 77-87.

156. Adimurthy S., Ramachandraiah G., Ghosh P. K., Bedekar A. V. A new, environment friendly protocol for iodination of electron-rich aromatic compounds // Tetrahedron Lett. -2003.-Vol. 44, N27.-P. 5099-5101.

157. Shu Q. Selective iodination of aromatic amine // Shiyou Huagong Gaodeng Xuexiao Xuebao.- 1995,-Vol. 8,N3-P. 11-13.

158. Li H., Powell D.R., Hayashi, R.K., West R. Poly((2,5-dialkoxy-p-phenylene)ethynylene-p-phenyleneethynylene)s and Their Model Compounds // Macromolecules. 1998. -N31.-P. 52-58.

159. Skulski L. Organic iodine(I, III, and V) chemistry: 10 years of development at the medical University of Warsaw, Poland // Molecules. 2000. -N 5. - P. 1331-1371.

160. Lulinski P., Skulski L. Iodination of both deactivated and activated arenes with sodium periodate or sodium Iodate as the oxidant // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. - Vol. 73, N 4. -P. 951-956.

161. Kraszkiewicz L., Sosnowski M., Skulski L. Easy, inexpensive and effective oxidative iodination of deactivated arenes in sulfuric acid. // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60, N 41. -P. 9113-9119.

162. Kraszkiewicz K., Sosnowski M., Skulski L. Oxidative iodination of deactivated arenes in concentrated sulfuric acid with I2/Nal04 and KI/NaI04 iodinating systems // Synthesis.2006.-N7.-P. 1195-1199.

163. Lulinski P., Sosnowski M., Skulski L. A novel aromatic iodination method, with sodium periodate used as the only iodinating reagent // Molecules. 2005. - N 10. - P. 516-520.

164. Krassowska-Swiebocka В., Prokopienko G., Skulski L. An aromatic iodination method, with iodic acid used as the only iodinating reagent // Molecules. 2005. - N 10. - P. 394400.

165. Napolitano A., Pezzella A., d'Ischia M., Prota G. The first characterization of a transient 5,6-indoloquinone // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37, N 24. - P. 4241-4242.

166. Bhatt M. Vivekananda, Gopinathan M.B. Oxidation of naphthalene with periodic acid a reinvestigation. // Indian J. Chem. Sect. B. - 1981. - Vol. 20, N 1. - P. 72-73.

167. Levitt L.S., Iglesias R. The periodination reaction: fast one-step synthesis of Сб1б from C6H6 // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47, N 24. - P. 4770.

168. Mattern D.L. Periodination of benzene with periodate/iodide // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48, N24.-P. 4772-4773.

169. Mattern D.L. Direct aromatic periodination // J. Org. Chem. 1984. - Vol. 49, N 17. -P. 3051-3053.

170. Mattern D.L., Chen X. Direct polyiodination of benzenesulfonic acid // J. Org. Chem. -1991. Vol. 56, N 20. - P. 5903-5907 .

171. Garrett R.A., Gillespie R.J., Senior J.B. // Inorg. Chem. 1965. - N 4. -P. 563-566.

172. Panetta C.A., Fang Z., Mattern D.L. Iodination of methylated anisoles: unusual aryl methyl replacements and oxidation// J. Org. Chem. 1995. - Vol. 60, N 24. - P. 7953-7958.

173. Zauhar J., Bandrauk A.D., Truong K.D., Michel A. Synthesis of dicyanomethyl and nitro substituted p-polyphenyls and their salts // Synthesis. 1995. - N 6. - P. 703-706.

174. Li Z.H., Wong M.S., Tao Y. Two-dimensional oligoarylenes: synthesis and structure -properties relationships // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61, N 22. - P. 5277-5285.

175. NukadaK. JpnPat. A2 07233106, 1995.

176. Cornforth J., Kumar A., Stuart A.S. Synthesis of substituted dibenzophospholes. 6. Preparation of symmetrical and non-symmetrical quaterphenyl intermediates // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. - P. 859 866.

177. Kosynkin D.V., Tour J.M. Benzyltriethylammonium dichloroiodate/sodium bicarbonate combination as an inexpensive, environmentally friendly, and mild iodinating reagent foranilines // Org. Lett. 2001. - Vol. 3, N 7. - P. 991-992.

178. Huang S., Tour J.M. Rapid solid-phase syntheses of conjugated homooligomers and AB. alternating block cooligomers of precise length and constitution // J. Org .Chem. 1999. -Vol. 64, N 24. - P. 8898-8906.

179. Tashiro M., Yamato Т., Kobayashi K. Metacyclophanes and related compounds. 12. Reaction of 8,16-dimethyl2.2.metacyclophane with iodine monochloride // J. Org. Chem. -1984.-Vol. 49,N 18.-P. 3380-3382.

180. Tellenbroker J., Kuck D. Tribenzotriquinacenes with sixfold peripheral functionalization -potential building blocks for novel organic networks // Angew. Chem. Intern. Ed. 1999. -Vol. 38, N7.-P. 919-922.

181. Cao X.-Y., Zi H., Zhang W., Pei J. Star-shaped and linear nanosized molecules fimctionalized with hexa-peri-hexabenzocoronene: synthesis and optical properties // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70, N 9. - P. 3645-3653.

182. Rocaboy C., Gladysz J.A. Convenient syntheses of fluorous aryl iodides and hypervalent iodine compounds: ArI(L)n reagents that are recoverable by simple liquid/liquid biphase workups, and applications // Chem. Eur. J. 2003. - Vol. 9, N 1. - P. 88-95.

183. Fatiadi A.J. In Synthetic Reagents. Willey: New York. -1981. Vol. 4.

184. Reisch J., Herath H.M., Kumar N.S. Natural product chemistry, 143 convenient synthesis of isoacronycine and some other new acridone derivatives // Liebigs Ann. Chem. 1991. -N7.-P. 685-690.

185. Sosnowski M., Skulski L.A comparison of microwave-accelerated and conventionally heated iodination reactions of some arenes and heteroarenes, using ortho-periodic acid as the oxidant // Molecules. 2005. -N 10. - P. 401-406.

186. Carroll F.I., Liang F., Navarro H.A., Brieaddy L E., Abraham P., Damaj M.I.; Martin B.R.

187. Synthesis, nicotinic acetylcholine receptor binding, and antinociceptive properties of 2-exo-2-(2'-substituted 5'-pyridinyl)-7-azabicyclo2.2.1.heptanes. Epibatidine anal // J. Med. Chem. 2001. - Vol. 44, N 13. - P. 2229-2237.

188. Hellberg J., Remonen T. Tetramethyldithienothiophene; new donors for cation radical salts // Synth. Met. 1995. -N 70. - P. 1137-1138.

189. Xing Y., Xu X., Zhang P., Tian W., Yu G., Lu P., Liu Y., Zhu D. Carbazole-pyrene-based organic emitters for electroluminescent device // Chem. Phys. Lett. 2005. - Vol. 408, N (1-3).-P. 169-173.

190. Zhang X.-H., Choi S.-H., Choi D.H., Ahn K.-H. Synthesis and photophysical properties of phenothiazine-labeled conjugated dendrimers // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol. 46, N 32.-P. 5273-5276.

191. Hayakawa Y., Kimoto H., Cohen L.A., Kirk K.L. Syntheses of (Trifluoromethyl)imidazoles with additional electronegative substituents. An approach to receptor-activated affinity labels // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, N 25. - P. 9448 - 9454.

192. Barker I.R.L., Waters W.A. Examples of the direct iodination of aromatic compounds // J. Chem. Soc.- 1952.-P. 150-153.

193. Derbyshire D.H., Waters W.A. A method for Iodination of Aromatic Compounds // J. Chem. Soc. 1950.-P. 3694.

194. Tochilkin A.I., Gracheva I.N., Kovel'man I.R., Prokofev E.P. Aromatic Chlorination and Iodination of 8-Methylquinoline. Benzyl Bromination of 5-Halo-8-methylquinolines // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl.Transl.). 1983. - Vol. 19, N 10. -P. 1093-1096.

195. Ташбаев Г.А. Реакции 1,3-дигидробензос.тиофен-2,2-диоксидов с электрофильными реагентами //Изв. АН Сер. хим. 2005. -N 2. - С. 428-431.

196. Yang D. J., Ciliax В .J., van Dort M.E., Gildersleeve D .J., Pirat J-L., Young A.B., Wieland D.M. Synthesis and Receptor Binding Studies of (+)l-iodo-MK-801 // Pharm. Res. 1989. - Vol. 6, N 6. - P. 474-476.

197. Bell A.S., Campbell S.F., Morris D.S., Roberts D.A., Stefaniak M. H. 2(lH)-Quinolinones with cardiac stimulant activity. 3. Synthesis and biological properties of 6-imidazol-l-yl derivatives // J. Med. Chem. 989. - Vol. 32, N 7. -P. 1552-1558.

198. Katayama S., Nobuyuki A., Nagata R. Synthesis of tricyclic indole-2-carboylic acids as potent NMDA-glycine antagonist // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66, N 10. - P. 3474-3483.

199. Чайковский В.К., Новиков А.Н., Новиков А.Н., Гарифуллина Ф.Ш. О влиянии п-электронодонорных добавок на прямое иодирование алкилбензолов и флуорантена // ЖОрХ. 1985. - Т. 55, вып. 4. - С.893-895.

200. Чайковский В.К., Новиков А.Н. Новый метод синтеза бис-а-дикетонов // ЖОрХ.1985. Т. 21, вып. 4,- С. 909-910.

201. Чайковский В.К., Харлова Т.С., Филимонов В.Д. Иодирование ароматических нитросоединений суперактивным реагентом на основе хлорида иода // Изв. АН Сер. хим. 1999.-С. 1303-1306.

202. Sy W.-W., Lodge В.A. Iodination of alkylbenzenes wich iodine and silver nitrite // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30, N 29. - P. 3769-3772.

203. Sy W.-W. Iodination with Silver Sulfate and Iodine. II. Uridines // Synth.Commun. 1990. - Vol. 20, N 21. - P. 3391 -3394.

204. Sy W.-W., Lodge B.A., By A.W. Aromatic iodination with iodine and silver sulfate // Synth. Commun. 1990. - Vol. 20, N 6. - P. 877-880.

205. Sy W.-W. Iodination of methoxyamphetamines with iodine and silver sulfate // Tetrahedron Lett. 1993. - Vol. 34, N 39. - P. 6223-6224.

206. Sy W.-W. Iodination of aromatic amines with iodine and silver sulfate // Synth. Commun. -1992. Vol. 22, N 22. - P. 3215-3219.

207. Kneisel F.F., Monguchi Y., Knapp K.M., Zipse H., Knochel P. Stereoselective cyclizations mediated by functionalized organomagnesium reagents and catalyzed by cobalt or copper salts // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, N 27. - P. 4875-4880.

208. De Koning C.B., Michael J.P., van Otterlo W.A.L. Synthesis of an isochroman analogue of the michellamines // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40, N 15. - P. 3037-3040.

209. De Koning C.B., Michael J.P., van Otterlo W.A.L. Syntheses of isochromane analogues of the michellamines and korupensamines // J. Chem. Soc. Perkin Trans . 2000. - N 5. - P. 799- 812.

210. Harrowven D.C., Nunn M.I.T., Fenwick D.R. 5.Helicenes by tandem radical cyclisation // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, N 41. - P. 7345-7347.

211. Munro O.Q., McKenzie J.M., Strydom S.D., Gravestock D. Conformational analysis: crystallographic, NMR, and molecular mechanics studies of flexible sulfonic esters // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68, N 6. - P. 2448-59.

212. Yang J.-S., Ко C.-W. Pentiptycene Chemistry: New pentiptycene building blocks derived from pentiptycene quinones // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71, N 2. - P. 844-847.

213. Sekher P., Gano J.E., Luzik E.D. Iodination of (E)-2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenyl-3-hexene: catalytic effects of silver triflate and water in the l2/Ag2S04 iodination // Synth. Commun. 1997. - Vol. 27, N 20. - P. 3631-3636.

214. Mulholland G.K., Zheng Q.-H. A direct iodination method with iodine and silver trifluoromethanesulfonate for synthesis of SPECT and PET imaging agent precursors // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995. -N 37. - P. 139.

215. Mulholland G.K., Zheng Q.-H. A direct iodination method with iodine and silver triflate for the synthesis of SPECT and PET imaging agent precursors // Synth.Commun. 2001. -Vol. 31,N20.-P. 3059-3068.

216. Zheng Q-H., Mulholland G.K. Improved synthesis of b-CIT and 1 lC.-b-CIT labeled at nitrogen or oxygen positions //Nucl. Med .Biol. 1996. - Vol. 23, N 8. - P. 981-986.

217. Kikukawa K., Takamura S., Hirayama H., Namiki H., Wada F., Matsuda T. Synthesis of 3'-OR 4'-alkenylbenzocrown ethers // Chem. Lett. -1980. Vol. 9, N 5. - P. 511 -514.

218. Glennon R.A., McKenney J.D., Lyon R.A., Titeler M. 5-HT1 and 5-HT2 binding characteristics of l-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)-2-aminopropane analogues // J. Med. Chem. 1986.-Vol. 29, N2.-P. 194-199.

219. Cannon J.G., Jackson H., Long J.P., Leonard P., Bhatnagar R. 5-HTlA-Receptor antagonism: N-alkyl derivatives of (R)-(-)-8,l 1-dimethoxynoraporphine // J. Med. Chem. -1989.-Vol. 32, N8.-P. 1959-1962.

220. Lee Y., Fujiwara Y., Ujita K., Nagatomo M., Ohta H., Shimizu I. Syntheses of mycophenolic acid and its analogs by palladium methodology // Bull. Chem. Soc. Jpn. -2001.-Vol. 74, N8.-P. 1437- 1444.

221. Zhang S., Zhang D., Liebeskind L.S. Ambient temperature, Ullmann-like reductive coupling of aryl, heteroaryl, and alkenyl halides // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, N 8. -P. 2312-2313.

222. Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of isoquinolines and pyridines by the palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes and unsaturatedimines: the total synthesis of decum // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67, N 1. - P. 86-94.

223. Li X., Yin W., Srirama P.V. V., Zhou H., Ma J., Cook J.M. An efficient copper-catalyzed coupling reaction of pyridin-2-ones with aryl and heterocyclic halides based on Buchwald's protocol // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45, N 22. - P. 4257-4260.

224. Charruault L., Michelet V., Genet J.-P. Pd-catalyzed route to (+-)-podophyllotoxin skeleton. Synthesis of the aryltetralin derivative II Tetrahedron Lett. -2002. Vol. 43, N 27. - P. 4757-4760.

225. Appendino G.,Daddario N., Minassi A., Morello A.S., De Petrocellis L., Di Marzo V. The taming of capsaicin. Reversal of the vanilloid activity of N-acylvanillamines by aromatic iodination //J. Med. Chem. 2005. - Vol. 48, N 14. - P. 4663-4669.

226. Shi, X.; Liebeskind, L. S. 3-Cyclobutenyl-l,2-dione-substituted porphyrins. 2. A simple and general entry to quinone-porphyrin-porphyrin-quinone tetrads and related molecules // J. Org. Chem.-2000.-Vol. 65, N6.-P. 1665-1671.

227. Taniguchi M., Kim M.N., Ra D., Lindsey J.S. Introduction of a third meso substituent into 5,10-diaryl chlorins and oxochlorins // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70, N 1. - P. 275-285.

228. Nakano A., Shimidzu H., Osuka A. Facile regioselective meso-iodination of porphyrins // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39, N 51. - P. 9489-9492.

229. Xu В., Miao Y-J., Swager T.M. Palladium couplings on metallocalix4.arenes: a efficient synthesis of new functionalized cavities // J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63, N 23. - P. 85618564.

230. Gu Т., Accorsi G., Armaroli N., GuillonD., Nierengarten J.-F. Calix4.oligophenylene-vinylene: a new rigid core for the design of p-conjugated liquid crystalline derivatives // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, N 12. - P. 2309-2312.

231. Pinkhassik E., Stibor I., Casnati A., Ungaro R. Synthesis of upper and lower rim binaphthyl bridged calix4.arenes: new potential chiral hosts for molecular recognition and catalysis // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, N 25. - P. 8654-8659.

232. Ogata Y., Aoki K. Iodination of aromatic compounds with a mixture of iodine and peracetic acid. III. Autocatalysis and relative rates // J. Am. Chem. Soc. 1968. -Vol. 90, N 22. - P.6187-6191.

233. Merkushev E.B., Simakhina N.D., Koveshnikova G.M. A new, convenient iodination method of aromatic compounds // Synthesis. 1980, N 6. - P. 486-487.

234. Kryska A., Skulski L. Improved, acid-catalyzed iodinating procedures for activated aromatics with (diacetoxyiodo)benzene as the oxidant // J. Chem. Res. (S). 1999. - N 10. -P. 590-591.

235. Giri R., Chen X., Yu J.-Q. Catalytic and stereoselective iodination of prochiral C-H bonds // Angew. Chem. (Int .Ed.). 2005. - Vol. 16, N 21. - P. 3502-3505.

236. Serna S., Tellitu I., Dominguez E., Moreno I., SanMartin R. A new and practical PIFA-promoted olefin amidohydroxylation: six- versus five-membered ring formation II Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, N 17. - P. 3483-3486.

237. Togo H., Nogami G., Yokoyama M. Synthetic application of polystyrene(iodoso diacetate). // Synlett. 1998. - N 5. - P. 534-536.

238. Muraki Т., Togo H., Yokoyama M. Reactivity and synthetic utility of l-(arenesulfonyl-oxy)benziodoxolones // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64, N 8. - P. 2883-2889.

239. Sengupta S. Synthesis of highly conjugated two-dimensional molecular scaffolds via Pd-catalyzed reactions on a tetraphenylethylene Core // Synlett. -2004. N7. - P. 1191-1194.

240. Юдина Н.Д., РайдаВ.С., Васильева О.Jl., Денискин В.В., Степанец М.П., Ситников А.С. Особенности прямого иодирования полистирола в присутствии фенилиодозо-трифторацетата//Высокомолекул. Соед. (А). 1989.- Т. 31, N 6. - С. 1204-1207.

241. Васильева О.Л., РайдаВ.С., СироткинаЕ.Е. Высокомолекул. Соед. (А). 1992. - Т. 34. - С. 131.

242. D'Auria М., Mauriello G. Bis-(trifluoroacetoxy)iodobenzene iodine system: an efficient and selective reagent for iodination of thiophene derivatives // Tetrahedron Lett. - 1995. -Vol. 36,N27.-P. 4883-4884.

243. D'Auria M., de Luca E., Mauriello G., Racioppi R., Sleiter G. Photochemical substitution of halogenopyrrole derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1997. - N 16. - P. 23692374.

244. Benhida R., Blanchard P., Fourrey J.-L. A mild and effective iodination method using iodine in the presence of bis-(trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrahedron Lett. 1998. -Vol 39, N38.-P. 6849-6852.

245. Miyaji H., Sato W., Sessler J.L., Lynch V.M. A «building block» approach to functionalized calix4.pyrroles // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, N 9. - P. 1369-1373.

246. Anzenbacher P., Jursikova K., Shriver J.A., Miyaji H., Lynch V.M., Sessler J.L., Gale P.A. Lithiation of meso-Octamethylcalix4.pyrro]e: a general route to C-rim monosubstititedcalix4.pyrroles // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65, N 22. - P. 7641-7645.

247. Boyer J.H., Natesh A. Oxidative assistance in the conversion of a-iodoketones to a-ketols // Synthesis. 1988. -N 12. -P. 980-981.

248. Lambert C., Noell G. One- and two-dimensional electron transfer processes in triarylamines with multiple redox centers // Angew. Chem. (Int. Ed.). 1998. - Vol. 37, N 15. - P. 21072110.

249. Boyle R.W., Johnson C.K., Dolphin D. Iodination and Heck alkynylation of 5,15-diphenylporphyrin. A convenient entry to asymmetrically meso-substituted porphyrins // Chem.Commun. 1995. - N 5. - P. 527-528.

250. Shamnugathasan S., Johnson C.K., Edwards C., Matthews E.K, Dolphin D.,Boyle R.W. Regioselective halogenation and palladium-catalysed couplings on 5,15-diphenylporphyrin // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. - Vol. 4, N 3. - P. 228-232.

251. Yu L., Lindsey J.S. Investigation of two rational routes for preparing p-phenylene-linked porphyrin trimers // Tetrahedron. 2001. - Vol. 57, N 45. - P. 9285-9298.

252. Tomizaki K-I., Lysenko A.B., Taniguchi M., Lindsey J.S. Synthesis of phenyl ethyne-linked porphyrin dyads // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60, N 9,- P. 2011-2023.

253. Taniguchi M., Kim M.N., Ra D., Lindsey J. S. Introduction of a third meso substituent into 5,10-diaryl chlorins and oxochlorins // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70, N 1. - P. 275-285.

254. Sohmiya H., Kimura Т., Fujita M., Ando T. Solid-state organic reactions proceeding by pulverization: oxidation and halogenation with iodosobenzene and inorganic solid-supports // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54, N 45. - P. 13737-13750.

255. Tohma H., Morioka H., Takizawa S., Arisawa M., Kita Y. Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives using hypervalent iodine(III) reagents // Tetrahedron.-2001.-Vol. 57, N2.-P. 345-352.

256. Yusubov M. S., Drygunova L.A., Zhdankin V.V. 4,4'-Bis(dichloroiodo)biphenyl and 3-(dichloroiodo)benzoic acid: new recyclable hypervalent iodine reagents for vicinalhal omethoxylation of unsaturated compounds // Synthesis. 2004. - N 14. - P. 2289-2292.

257. Юсубов М.С., Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д., Ковалева Л.Ф. Окисление, бромирование и метиленирование карбазола и Е-3-(2-фенилэтенил)-карбазола действием НВг/ДМСО // ХГС. 1992. - N 11. - С. 1477- 1480.

258. Краснокутская Е.А., Хабихер В., Юсубов М.С., Филимонов В.Д. Исследование окисления терминальных непредельных соединений реагентами на основе ДМСО // ЖОрХ. 1997. -Т. 3, вып. 2. - С. 179-183.

259. Филимонов В.Д., Юсубов М.С., Ки-Ван Чи. Окислительные методы в синтезах вицинальных ди- и поликарбонильных соединений // Успехи химии. 1998. - Т. 67, N 9.- С. 803-826.

260. Epstein W.W., Sweat F.W. Dimethyl sulfoxide oxidations // Chem. Rev. 1967. - Vol. 67, N3.-P. 247-260.

261. Dalton D.R., Dutta V.P., Jones D.C. Bromohydrin formation in dimethyl sulfoxide // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90, N 20. - P. 5498-5501.

262. Филимонов В.Д. Химия мономеров на основе карбазола. Новосибирск: Наука, 1995. - 534с.

263. Muzik F., Allan Z. J. Derivaty Karbazolu. II. Priprava 3,6-dihalogenkarbazolu a jijich nitra-Cl. III. Kondensace 3,6-dihalogenkarbazolu s formaldehydem // Chem. Listy. 1956.1. N 11.-P. 1808-1817.

264. Santosusso Т. M., Swern D. Acid catalysis as a basis for a mechanistic rationale of some dimethyl sulfoxide reactions // Tetrahedron Lett. 1974. -Vol. 15, N 48. - P. 4255-4258.

265. Traynelis V.J., Hergenrother W.L. Decomposition of dimethyl sulfoxide aidet by ethylene glycol, acetamide and related compounds // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29, N 1. - P. 221222.

266. Aida Т., Furukawa N., Oae S. Catalic reduction of dimethyl sulfoxide and other sulfoxides with bromine hydrobromic acid system // Tetrahedron Lett. - 1973. - Vol. 39, N 14. - P. 3853-3856.

267. Салдабол H.O. Система иод-диметилсульфоксид в качестве иодирующего агента // ЖОрХ. 1976. - Т. XII, вып. 7. - С 1592.

268. Fletcher T.L., Namkung M.J., Paoxide His-Lung. A novel brominarion of amines and phenols in dimethyl sulfoxide // Chem. and Ind. 1957. - N 21. - P. 660-661.

269. Словарь органических соединений / Под ред. А.А. Потехина. -Л.: Химия, 1984. -520с.

270. Korchak V.V., Raubach Н., Krongaus E.S., Berlin A.M., Kofman N.M. Travnikova A.P. // Faserforsch. und Textile Techn. 1975. - Bd. 26. - S 560-570.

271. Ogliaruso M.A., Shadoff L.A., Becker E.I. "Bistetracyclones" and "Bishexaphenyl benzenes" // J.Org.Chem. 1963. - Vol. 28, N 10. - P. 2725-2727.

272. Де ла Map П., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным соединениям / -М.: Мир, 1968. 318 с.

273. Rappoport Z., Topol A. Nucleophile and nucleofuge effects, catalysis, and stereochemistry in vinylic substitution of electrophilic nitro olefins. // J.Org.Chem. 1989. -Vol. 54, N 25. -P.5967.

274. Yin G., Zhou В., Meng X., Pan Y. Efficient C-C-double-bond formation reaction via a new synthetic strategy: a self-sorting tandem reaction // Org. Lett. 2006. - Vol. 8, N 11. - P. 2245-2248.

275. Cuffe L., Hudson R. D. A., Gallagher J. F., Jennings S., McAdam C. J., Connely R. В. T. et al. Synthesis, structure, and redox chemistry of ethenyl and ethynyl ferrocene polyaromatic dyads // Organometallics. 2005. - Vol. 24, N 9. - P. 2051.

276. Baird W.C., Surridge J.H. Halogenation with copper (II) halides. The synthesis of aryl iodides // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, N 10. - P. 3436.

277. Radner F. Iodine Cyanide Promoted Iodination of Aromatic Compounds. A Simple synthesis of 1-iodopyrene. // Acta. Chem. Scand. 1989. - Vol. 43, N 5. - P. 481-484.

278. Kodomari M., AmanokuraN., Takeuchi K., Yoshitomi S. Direct iodination of aromatic compounds with iodine and alumina-supported copper (II) chloride or sulfate // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. - Vol. 65, N 1. - P. 306-308.

279. Чайковский В.К., Филимонов В.Д., Лговкин А.Ю., Огородников В.Д. 2,4,6,8-Тетраиод-2,4,6,8-тетраазобицикло3.3.0.октан-3,7-дион как мягкий и удобный реагент иодирования ароматических соединений // Изв. РАН Сер. хим. 2001. - N 12. - С. 2302-2306.

280. Mancuso A.J., Swern D. Activated dimethyl sulfoxide: useful reagents for synthesis // Synthesis.-1981,-N2.-P. 165-185.

281. Smith S.G., Winstein S. Sulfoxides as nucleophiles. //Tetrahedron. 1958. - Vol 3, N 3. -P. 317-321.

282. Шрайнер P., Фьюзон P., Кертин Д., Морил Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983. - 704 с.

283. Ross S.D., Finlelstein M., Petersen R.C. Solvent effects in the reactions of N-bromosuccinimide with toluene, fluorene and acenaphthene; evidence for a polar mechanism in propylene carbonate // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80. N 16. - P. 43274330.

284. Still S.K., Foster R. T. Synthesis and cyclopolymerization of 1,8-divinylnaphthalene // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28,N 10. - P. 2703-2707.

285. Wasserman H.H., Pickett J.E. Fluoride-promoted, dye-sensitized photooxidation of enols // J. Am. Chem. Soc. -1982. -Vol. 104. N 17. P. 4695-4696.

286. Wasserman H. H., Pickett J. E. The fluoride ion effect in the reactions of singlet oxygen with enols // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41, N 11. - P. 2155-2162.

287. Юсубов M.C., Краснокутская E.A., Филимонов В.Д. Раствор брома в серной кислоте новый экономичный реагент окисления стильбена до бензила // ЖОрХ. - 1992. - Т. 28, вып. 4. - С. 869.

288. Карапетьянц М.Х., Дракин С.И. Общая и неорганическая химия. -М.: Химия, 1981. -631 с.

289. Руководство по неоргагическому синтезу / Под ред. Г. Брауэра. М.: Мир, 1985. - Т. 2 -С. 327.

290. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители / Под ред. Я.М. Варшавского. -М.: ИЛ, 1958. С. 25-75.

291. Справочник химика. Т. 2. Л.: Химия, 1971. - 1168 с.

292. Штрыкова В.В. Синтез моно- и дизамещенных бензгидрилмочевин реакциями алкилирования, диспропорционирования, ацилирования и их биологическая активность: Дисс. . канд. хим. наук 02.00.03. Томск, 1996. - 116 с.

293. Heck R.F., Nolley I. Palladium-catalyzed vinilic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl and styril halides // J. Org. Chem. 1972. - Vol. 37, N 14. - P. 2320-2322.

294. Zigler C.B., Heck R.F. Palladium-catalyzed vinilic substitution witch hygly activated aryl halides // J. Org. Chem. 1978. - Vol. 43, N 15. - P. 2941-2946

295. Меркушев Е.Б., Шварцберг M.C. Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. Томск, 1978. - 96 с

296. Buckles R.E., Bader J.M., Thurmaier R. J. Stereospecificity of the addition of bromide to cis- and trans-stilbene // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, N 12. - P. 4523-4527.

297. Major R.T., Hess H.-J. J. Notes-reactions of organic halides with dimethyl sulfoxide // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23, N 10. - P. 1563-1564

298. Pielichowski J., Kyziol J. Ueber die Bromierung von Carbazol und 9-Vinylcarbazol // Monatch. Chem. 1974. - N 105. - S. 1306-1309.

299. Barnett E.B, Cook J.W. Studies in the anthracene series. // J. Chem. Soc. 1924. - Vol. 125, N7.-P. 1084-1087.

300. Suzuki H., Kondo A., Inouye M., Ogawa Г. An alternative synthetic method for polycyclic aromatic iodides // Synthesis. 1986. -N 2. - P. 121-122.321. de NeufVille R., von Pechmann H. Ueber das Diphenyltriketon // Ber. 1890. - Bd. 23. - S. 3375.

301. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. - N 98. - P. 5648.

302. Lee C., Yang W„ Parr R. G. // Phys. Rev. (B). 1988. - N 37. - P. 785.

303. Glukhovtsev M.N., Pross A., McGrath M.P., Radom L. // J. Chem. Phys. 1995. - N 103.-P. 1878.

304. Prakash G.K.S., Mathew Т., Hoole, D., Esteves P. M., Wang, Q., Rasul G., Olah G.A. N-Halosuccinimide/BF3-H20, efficient electrophilic halogenating systems for aromatics // J. Am. Chem. Soc. 2004 - Vol. 126, N 48. - P. 15770-15776.

305. Dolenc D. N-Iodosaccharin a new reagent for iodination of alkenes and activated aromatics // Synlett. - 2000. - N 4. - P. 544-546.

306. Orazi O.O., Corral R.A., Bertorello H.E. N-Iodohydantoins. II. Iodinations with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin // J.Org.Chem. 1965. - Vol. 30, N 4. - P. 1101-1104.

307. Chaikovski V.K., Filimonov V.D., Yagovkin A.Yu., Kharlova T.S. 2,4,6,8-Tetraiodoglycoluril in sulfuric acid as a new powerful reagent for iodination of deactivated arenes // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41, N 47. - P. 9101-9104.

308. Чайковский B.K., Скороходов В.И., Филимонов В.Д. Синтез и использование N-иодсукцинимида в H2SO4 как эффективного реагента для иодирования дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 2001. Т. 37, вып. 10. - С. 1572-1573.

309. Чайковский В.К., Филимонов В.Д., Кулупанова О.А., Чернова Т.Н. Использование хлористого иода для иодирования дезактивированных ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, вып. 7. - С. 1050-1052.

310. Hubers M.M., Kleyn A.W., Los J. // Chem. Phys. 1976. -N 17. - P. 303.

311. Refaey K.M.A., Franklin J.L. // Int. J. Mass Spectrom. Ion. Phys. 1977. - N 23. - P. 13.

312. Auerbach D.J., Hubers M.M., Baeda A.P.M., Los J. // Chem. Phys. 1973. -N 2. - P. 107.

313. Коваль В.И. N-галогенарены. N-галогенсукцинимиды в органическом синтезе и в химии природных соединений // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 3. - С. 327-359.

314. Beebe T.R., Barnes В.А., Bender К.А., Halbert A.D., Miller R.D., Ramsay M.L., Ridenour M.W. Oxidation of alcohols with acetyl hypoiodite // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40, N 13.-P. 1992.

315. Montoro R, Wirth T. Direct iodination of alkanes // Org. Lett. -2003. Vol. 5, N 24. - P. 4729-4731.

316. Arotsky J., Mishra H.C., Symons M.C.R. Unstable intermediates. Part XV. Interaction between strong acids and various compound containing iodine // J. Chem. Soc. 1962. - P. 2582-2591.

317. Mishima M., Okuda T. Zeeman effect on 1271 and 35C1NQR of IC12A1C14 and two modifications of I3A1C14 // J. Mol. Struct. 2000. - N 519. - P. 93-100.

318. Montanari V., DesMarteau D.D., Pennington W.T. Synthesis and structure of novel perfluorinated iodinanes // J. Mol. Struct. 2000. - N 550-551. - P. 337-348.

319. Филимонов В.Д., Краснокутская E.A., Лесина Ю.А. Генерирование электрофильного иода из хлорида иода в нейтральных средах. Иодирование и протодеиодирование карбазола // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 6. - С. 924-929.

320. Tomasi J., Perisco М. Molecular Interactions in Solution: An Overview of Methods Based on Continuous Distributions of the Solvent // Chem. Rev. 1994. - Vol. 94. N 7. -P. 202794.

321. Kirkbride F.W. The heats of chlorination of some hydrocarbons and their chloro-derivatives //J. Appl. Chem. 1956.-N6.-P. 11-21.

322. Ковзел E.H., Нестерова Т.Н., Рожнов A.M., Картавцева Т.А. Исследование равновесий в системах хлорбензол-бутилхлорбензолы // Термодин. орг. соедин. -1981.-С. 65-68

323. Гурьянова Е.Н, Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. -М: Химия, 1973. 400 с.

324. Sakai Н., Maeda Y., Ichiba S., Negita H. // J. Chem. Phys. 1980. - N 72. -P. 6192.

325. Drepaul I., Fagundez V., Guiterrez F., Lau E.H.,. Joens J.A. Thermochemistry of molecular complexes of iodine monochloride, iodine monobromide, and bromine with benzene and benzene derivatives // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, N 10. - P. 3571-3572.

326. Su J .Т., Zewail A.H. Solvation ultrafast dynamics of reactions. 14. Molecular dynamics and ab initio studies of charge-transfer reactions of iodine in benzene clusters // J. Phys. Chem. (A). 1998.-Vol. 102, N23.-P. 4082-4099.

327. Tang L-T., Wei Y., Wang Y., Hu S.-W., Liu X.-O., Chu T.-W., X Wang ,-Y. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2004. -N 686. - P. 25.

328. Rosokha S.V., Kochi J.K. The reorganization step in organic reaction mechanisms. Charge-transfer complexes as precursors to electrophilic aromatic substitutions // J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67, N 6. - P. 1727-1737.

329. Hubig S. M., Kochi J.K. Direct Observation of the Wheland Intermediate in Electrophilic Aromatic Substitution. Reversible Formation of Nitrosoarenium Cations

330. J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122, N 34. - P. 8279-8288.352. Chen R„ Cheng Y.-H., Liu L., Li X.-S.,. Guo Q.-X. // Res. Chem. Intermed. - 2002. - N 28. - P. 41.

331. Chen J., Xiao H,. Gong X. DFT Study on nitration mechanism of benzene with nitronium ion//J. Phys. Chem. (A).-2003.-Vol. 107, N51.-P. 11440-11444.

332. Sokolov A.V. // Int. J. Quant. Chem. 2004. - N 100. - P. 1.

333. Turner D.E., O'Malley R.F., Sardella D.J, Barinelli K.S., Kaul P. The reaction of iodine monochloride with polycyclic aromatic compounds: polar and electron transfer pathways // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59, N 24. - P. 7335-7340.

334. Чайковский B.K., Филимонов В.Д. Иодирование и хлорирование ароматических и полициклических углеводородов хлористым иодом в водных растворах серной кислоты // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, вып. 8. - С. 1189-1192.

335. Tustin G.C., Rule М. The oxyiodination of aromatic compounds over zeolite KX: the case of naphthalene // J. Catal. 1994. - Vol. 147, N 1. - P. 186-198.

336. Меркушев Е.Б. Успехи в синтезе иодароматических соединений // Успехи химии. -1984. Т. 53, N 4. - С. 583-594.

337. Duan S., Turk J., Spiegle J.,.Corbin J,.Masnovi J, Baker R.J. Halogenations of anthracenes and dibenza,c.anthracene with N-bromosuccinimide and N-chlorosuccinimide // J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65, N 10. - P. 3005- 3009.

338. Chaikovski V.K., Kharlova T.S., Filimonov V.D., Saryucheva T.A. Superactive iodinating reagent on a base of iodine chloride and silver sulfate // Synthesis. 1999. - N 5. - P. 748750.

339. Чайковский B.K., Новиков В.Т., Новиков А.Н., Гарифуллина Ф.Ш. О влиянии пэлектронодонорных добавок на прямое иодирование алкилбензолов и флуорантена // ЖОрХ. 1985. - Т. 55, вып. 4. - С. 893-895.

340. Pielichowski J., Kyziol J.B. Iodurarea carbazolului si a derivatilorsai (Romanian) // Rev. Chim. (RSR). 1984. - Vol. 35, N 11. - P. 988-991.

341. Perrin C.L., Skinner G.A. Directive effects in electrophilic aromatic substitution ("ipso factors"). Nitration of haloanisoles // J. Am. Chem. Soc. -1971. Vol. 93. N 14. - P. 33893394.

342. Nicolet В. H. The existence and reactions of positive halogen attached to carbon in aromatic compounds // J. Am. Chem. Soc. 1921. - Vol. 43, N 9. - P. 2081-2084.

343. Meerwein H., Hoffman P., Schill F. // J. pr. Chem. 1939. - Bd. 154. - S. 266.

344. Smith W.B. Some observations on the iodination of 2-naphthol and its methyl ether // J. Org. Chem. 1985. - Vol. 50, N 19. - P. 3649-3651.

345. Suzuki H., Goto R.A Convenient synthetic method of certain aromatic polyiodo compounds //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963. - Vol. 36, N4. - P. 389-391.

346. Кустов JI.M., Белецкая И. П. "green Chemistry" новое мышление // Рос. хим. ж. -2004. - Т. XLVIII, N 6. - С. 3-12.

347. Potts K.T. A method of iodination // J. Chem. Soc. 1953. - P. 3711- 3712.

348. Haszeldine R.N.,Sharpe A.G. The reactions of metallic salts of acid with halogens. II. The interaction of silver trifluoroacetate or silver perchlorate and halogens in various solvents // J. Chem. Soc.-1952.-P. 993 1001.

349. Jurd L. Iodination of aromatic compounds. I. Action of iodine on aniline in the presence of mercuric oxide // Austr. J. Chem. 1949 (2A). - P. 111-116.

350. Chen J.-A., Lin C.-S., LiuL. K. Iodination with potassium permanganate/hydroiodicacid/acetonitrile reagent // J. Chin. Chem. Soc. (Taipei). 1996. - Vol. 43, N 1. - P. 95.

351. Sosnowski M., Skulski L. Microwave-accelerated iodination of some aromatic amines, using urea-hydrogen peroxide addition compound (UHP) as the oxidant // Molecules. -2002. -N 7. -P 867-870.

352. Branytska O., Neumann R. An efficient, catalytic, aerobic, oxidative iodination of arenes using the H5PV2M010O40 polyoxometalate as catalyst // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68, N 24.-P. 9510-9512.

353. Iskra J., Stavber S., Zupan M. Nonmetal-catalyzed iodination of arenes with iodide and hydrogen peroxide // Synthesis. 2004. - N 11. - P. 1869-1873.

354. Jereb M., Zupan M., Stavber S. Effective and selective iodofunctionalisation of organic molecules in water using the iodine-hydrogen peroxide tandem // Chem. Commun. 2004. -N22.-P. 2614-2615.

355. JohnssonR., Meijer A., Ellervik U. Mild and efficient direct aromatic iodination // Tetrahedron Lett.-2005.-Vol. 61, N49.-P. 11657-11663.

356. ZhangY., Shibatomi K., Yamamoto H. Lewis acid catalyzed highly selective halogenation of aromatic compounds // Synlett. 2005. - N 18. - P. 2837-2842.

357. Ogata Y., Urasaki I., Ishibashi T. Reactions of biphenyl, diphenylmethane, and bibenzyl with acetyl hypoiodite // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1972. - N 2. - P. 180-184.

358. Ogata Y., Urasaki I. Iodination of acenaphthene and fluorene with iodine-peracetic acid // J. Chem. Soc. (C). 1970. -N 12.-P. 1689-1691.

359. Wing-Wah Sy, Bruce A.L., Arnold W. By aromatic iodination with iodine and silver sulfate // Synt. Comm. 1990. - Vol. 20, N 6. - P. 877-880.

360. Mitra S.S., Sreekumar K. Polyhalide derivatives ofpoIyN-(2-aminoethyl)-acrylamidojtriethylammonium resins as iodinating reagents // Macromol. Chem. Phys. -1997.-Vol. 198,N5.-P. 1611-1621.

361. Edgar K.J., Falling S.N. An efficient and selective method for the preparation of iodophenols // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, N 18. - P. 5287-5291.

362. Ghosh D; Nichols D.E. An improved method for the preparation of cyclic conjugated nitroolefms // Synthesis. 1996. - N 2. - P. 195-197

363. Чайковский B.K., Филимонов В.Д., Скороходов В.И. Иодирование ароматических соединений N-иодсукцинимидом в органических растворителях в присутствииh2so4. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол,- 2002. Т. 45, вып. 3. - С. 48-51.

364. Das В., Kundu N.G. An efficient method for the iodination of c5-position of dialkoxy pyrimidines and uracil bases // Synth. Comm. 1988. - Vol. 18, N 8, - P. 855-867.

365. Garden S.J., Torres J.C., de Souza Melo S.C., Lima A.S., Pinto A.C., Lima E.L.S. Aromatic iodination in aqueous solution. A new lease of life for aqueous potassium dichloroiodate // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42, N 11. - P. 2089-2092.

366. Третьяков E.B., Василевский С.Ф. Нитродезиодирование 4-иод-1-метилпиразолов // Изв. РАН Сер. хим. 1996. - N 11. - Р. 2722.

367. Dickens J.P., DyerR.L., Hamill B.J., Harrow Т.А., Bible R.H. et al. Reassignment of the structures of iodonitroimidazole, its N-methyl derivatives, and related compounds // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46, N 9. - P. 1781-1786.

368. Enguehard C., Renou J.-L., Collot V., Hervet M., Rault S., Gueiffier A. Reactivity of 3-iodoimidazol,2-a.pyridines using a Suzuki-type cross-coupling reaction // J. Org. Chem. -2000. Vol. 65, N 20. - P. 6572-6575.

369. Garreau Y. Iodination of 2-aminothiazole// Compt. rend. 1944. -N 218. - P. 597-598.

370. Cava M.P., Behforouz M., Husbands G.E.M., Srinivasan M. Nonclassical condensed thiophenes. II. Tetraphenylthieno3,4-c.thiophene // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95, N8.-P. 2561-2564.

371. Nematollahi D., Afkhami A., Zolfigol M.A., Akaberi N. // Bull. Electrochem. 2000. - N 16.-P. 89.

372. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. / Под ред. Н.Н.Суворова. М.: Химия, 1968. - 944 с.

373. Чайковский В.К., Филимонов В.Д., Харлова Т.С., Чернова Т.Н., Шарапова Е.С. Изучение иодирования ароматических соединений хлористым иодом в водных растворах серной кислоты // ЖОрХ. 2000. - Т. 36, вып. 5. - С. 693-697.

374. Kajigaeshi S., Kakinami Т., Moriwaki М., Watanabe М., Fulisaki S., Okamoto Т. Iodination of aromatic ethers by use of benzyltrimethylammonium dichloroiodate and zinc chloride // Chem. Lett. 1988. - Vol. 17, N 5. - P. 795-798.

375. Brasholz M., Reissig H.-U. An expedient and short synthesis of a 6-iodo isocumatin building block for the rubromycin family and its first palladium-catalyzed coupling // Synlett. 2004. - N 15. - P. 2736-2738.

376. Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models // Chem. Rev. 2005. - Vol. N 8. - P. 2999-3094.

377. Mylonas V.E., Sigalas M.P., Katsaulos G.A.,Tsipis C.A., Varvoglis A.G. Electronic structure and bonding in polycoordinated iodine compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.-1994.-N7.-P. 1691-1696.

378. Krasnokutskaya E.A., Filimonov V.D., Poleshchuk O.Kh. The Study of electronic structure and reactivity of iodinating agents by ab initio and the DFT methods // Chimia. 2005. - N 7-8.-P. 430.

379. Quintin J., Lewin G. Regioselective 6-iodination of 5,7-dioxygenated flavones by benzyltrimethylammonium dichloroiodate // Tetrahedron Letters. 2004. - Vol. 45, N 18. -P. 3635-3638.

380. Краснокутская E.A., Филимонов В.Д., Лесина Ю.А., Горлушко Д.А. Сравнительное изучение активности иодирующих агентов в растворе и твердой фазе // ЖОрХ. 2005. -Т. 41, вып. 6.-С. 876-880.

381. Краснокутская Е.А., Трусова М.Е., Филимонов В.Д. Иодирование аренов системой иод-фенилиодозодиацетат в твердой фазе // ЖОрХ. -2005. Т. 41, вып. 12. С. 17881789.

382. Wescott L.D., Mattern D.L. Donor-s-acceptor molecules incorporating a nonadecyl-swallowtailed perylenediimide acceptor // J. Org. Chem. 2003. - Vol. 68, N 26. - P. 10058-10066.

383. Kaufler F. Ueber einige (3-Substitutionsproducte des Anthxachinons // Ber. 1904. Bd. I. -S. 59-66.

384. Lulinski P., Kryska A., Sosnowski M., Skulski L. Eco-friendly oxidative iodination of various arenes with a urea-hydrogen peroxide adduct (UHP) as the oxidant // Synthesis. -2004.-N3.-P. 441-445.

385. Чайковский B.K. Эффективные методы иодирования ароматических соединений и суперэлектрофильные иодирующие системы. Использование иодаренов ворганическом синтезе.: Дисс. . докт. хим. наук 02.00.03. Томск, 2002 - 315 с.

386. Rozen S., Zamir D. A novel aromatic iodination method using F2 // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55,N 11.-P. 3552-3555.

387. Евстропов A.H, Яворовская B.E., Воробьев E.C и др. // Хим.-фарм. журн. 1992. - N 5.-С. 50-53.

388. Trivedi М.А. // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1996. - Vol. 38, N 5. - P. 489-496.

389. Spacek M. Comparison of three alternatives for the production of iodoantipyrine. // Chem. Prum. 1984. - Vol. 34, N 5. - P. 256-258.

390. Патент России 2179551 (2002); РЖ Химия 190 53П (2002)

391. Патент России 2106344 (1998); РЖ Химия 190 69П (1998).

392. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. М.: Госхимиздат, 1955. - 158 с.

393. Синтезы органических препаратов. Сборник 8. -М.: ИЛ, 1958. С. 22-23.

394. Меркушев Е.Б. Препаративные синтезы иодароматических соединений. Томск: Изд-во Томск, ун-та, 1985. - 71с.

395. Bacon R.G.R., Hill Н.А.О. Metal ions and complexes in organic reactions. Part I. Substitution reactions between aryl halides and cuprous salts in organic solvents // J. Chem. Soc. 1964.-N3.-P. 1097-1107.

396. The chemistry of diazonium and diazo groups. / Ed. Patai S. J.Wiley: NY, 1978. - part 1. -P. 288.

397. Годовикова Т.И., Ракитин O.A., Хмельницкий Л.И. Диазотирование в сильнокислых средах слабоосновных ароматических и гетероциклических аминов // Успехи химии. -1983. Т. LII, вып. 5. - С. 777-786.

398. Galli С. Radical reactions of arenediazonium ions: an easy entry into the chemistry of the aryl radical // Chem. Rev. 1988. - Vol. 88, N 5. - P. 765-792

399. Kehoe J.M., Kiley J.H., English J.J., Johnson C.A., Petersen R.C., Haley M.M. Carbon networks based on dehydrobenzoannulenes. 3. Synthesis of graphyne substructures 1 // Org.Lett. 2000. -N2.-P. 969-972.

400. Raffa D., Daidone G., Plescia F., Schillaci D., Maggio В., TortaL. Synthesis and antifungal activity of newN-(l-phenyl-4-carbetoxypyrazol-5-yl)-, N-(indazol-3-yl)- and N-(indazol-5-yl)-2-iodobenzamides // Farmaco. 2002. - Vol. 57, N 3. - P. 183 -188.

401. Thottumkara A.P., Thottumkara V.K. Synthesis and oxidation reactions of a user- and eco-friendly hypervalent iodine reagent // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43, N 4. - P. 569 - 572.

402. Abe Т., Yamaji Т., Kitamura T. Synthesis, solubility and reaction of long alkyl-chained hypervalent iodine benzyne precursors // Bull. Chem. Soc. Jpn. -2003. Vol. 75, N 11. - P.2175-2178.

403. Traber В., Oeser Т., Gleiter R. Donor-acceptor-substituted phenylacetylene macrocycles with threefold symmetry // Eur. J. Org. Chem. 2005. - N 7. - P. 1283-1292.

404. Rodriguez J. Gonzalo, Tejedor J. Luis carbon networks based on 1,5-naphthalene units. Synthesis of 1,5-naphthalene nanostructures with extended p-conjugation // J. Org. Chem.-2002. Vol. 67, N 22. - P. 7631 - 7640.

405. Dave R.H., Hosangadi B.D. A simple and efficient diastereoselective Strecker synthesis of optically pure a-arylglycines //Tetrahedron. 1999.-Vol. 55,N 37. -P. 11295-11308.

406. Coffen D.L., Schaer В., Bizzarro F.T., Cheung J.B. 2-Benzazepines. 8. Zerovalent nickel mediated biaryl synthesis of an anxiolytic pyrimido(5,4-d)2.benzazepme // J. Org. Chem. -1984. Vol. 49, N 2. - P. 296-300.

407. Chanteau S.H., Tour J.M. Synthesis of anthropomorphic molecules: the NanoPutians // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68, N 23. - P. 8750-8766.

408. Coudret C. Efficient synthesis of 4-iodopyridine and of 4-pyridylboronic acid pinacol ester // Synth. Commun. 1996. -N 26. - P. 3543-3547.

409. Baik W., Luan W., Lee H.J., Yoon Ch.H., Koo S., Kim B.H. Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylsulfonium halides generated in situ//Can J. Chem.- 2005.-N 83.-P. 213-219.

410. Sheremetev A.B., Shamshina J.L., Dmitriev D., Lyubetskii D.V., Antipin M. Yu. The first general synthesis of 3-iodo-4-R-furazans //Heteroatom. Chem. 2004. - N 15. - P. 199207.

411. Furniss B.S., Hannaford A.J., Smith, P.W.G., Tatchell A.R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. / 5th ed.-Longman: London. 1989. - 1514 P.

412. Wilgerodt C., Wilke K. Ueber die Grenzen der Reaktionsfaehigkeit der vChlor-monojod-benzole in Bezug auf die Bildung von verbindundungen mit mehrwertigem Jod // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910. -Bd. Ill, N 14 - S. 2746-2756.

413. Smith W.B., Но O.C. Application of the isoamyl nitrite-diiodomethane route to aryl iodides // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55, N 8. - P. 2543-2545.

414. Bunnett J.F., Conner R.M. Improved preparation of l-iodo-2,4-dinitrohenzene // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23, N 2. - P. 305-306.

415. Frank H.R., Fanta P.E., Tarbel D.S. Studies on the structure of colchicines syntheses in thebiphenyl series // J. Am. Chem. Soc. 1948. - Vol. 70, N 7. - P. 2314-2320.

416. Goldstein A.E. The preparation and melting Point of 1-iodoanthraquinone // J. Am. Chem. Soc. 1939. - Vol. 61. N 6. - P. 1600-1601.

417. Лукашевич B.O., Лисицина E. С. Докл. АН СССР. 1965. - Т. 160. - С. 129.

418. Song J., Yee K.N. A concise synthese of fusaric acid // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66, N2,- P. 605-608.

419. Kuethe J.Т., Wong A., Davies W.I. Synthesis of disubstituted imidazo4,5-£.pyridine-2-ones // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69, N 22. - P. 7752-7754.

420. Corcoran R.C., Bang S.H. Iodopyridines from bromo- and chloropyridines // Tetrahedron Lett. 1990. - N 31, N 47. - P- 6757-6758.

421. Trecourt F., Breton G., Bonnet V., Mongin F., Marsais F. Queguine new syntheses of substituted pyridines via bromine-magnesium exchange // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56, N 10.-P. 1349-1360.

422. Suzuki H., Nonoyama N. Nitrogen dioxide sodium iodide as an efficient reagent for the one-pot conversion of aryl amines to aryl iodines under nonaqueous conditions // Tetraherdron Lett. - 1998. - N 39, N 25. - P. 4533-4536.

423. Butler R.N. The diazotization of heterocyclic primary amines // Chem. Rew. 1975. - Vol. 75,N2. -P. 241-257.

424. Brown H.C., Mc Daniel D.H. The base strengths and ultraviolet absorption spectra of the 2-and 3-monohalopyridines // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. N 14. - P. 3752-3755.

425. Marzi E., Bigi A., Schlosser M. Strategies for the selective functionalization of dichloropyridines at various sites // Eur. J. Org. Chem. 2001. - N 7. - P. 1371-1376.

426. Кульберг Л.М., Мустафин И.С., Черкесов А.И. Новый метод скорого микросинтеза органических реактивов для качественного анализа // Укр. Хим. Журн. 1952. - Т. 18.-С. 547-552.

427. Каир G., Herrmann A., Schmeyers J. Waste-free chemistry of diazonium salts and benign separation of coupling products in solid salt reaction // Chem. Eur. J. 2002, - Vol.8, N 6. -P. 1395-1406.

428. Nguyen H.N, Huang X., Buchwald S.L. The first general palladium catalyst for the Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of aryl arenesulfonates // J. Am. Chem. Soc. 2003. -Vol. 125,N39. -P. 11818-11819.

429. Del Giudice, Settimj G., Delfin M.R. Proton and cabon nuclear magnetic resonance study on some N- and О acyl derivatives of monohydroxypyridines // Tetrahedron. - 1984. - Vol. 40, N20,- P. 4067-4080.

430. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии. / М. 1991. - 448 с.

431. Barnes I., Becker К.Н., Starcke J. Fourier-transform IR spectroscopic observation of gaseous nitrosyl iodine, nitryl iodine and iodine nitrate // J. Phys. Chem. 1991. - Vol. 95. -P. 9736-9740.

432. Stevens Т.Е.; Emmons, W.D. The reaction of dinitrogen tetroxide and iodine with olefins and acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80, N 2. - P. 338-341.

433. Saunders К. H. The aromatic diazo-compounds and its technical applications. -London, 1949, P.83

434. Коган И. M. Химия красителей. / ГХИ, 1956. 120. с.

435. Кикоть Б. С., Колесник Ю. А. О диазониевых солях арилсульфокислот. ИК-спектры в области 2100-2300 см"1 //ЖОХ. -1963. Т 33, вып. 3. - С. 997-1001

436. Roglans A., Pla-Quintana A., Moreno-Manas М., Diazonium salts as substrates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions. // Chem. Rev. 2006. - Vol. 106, N 11. - P. 4622-4643.

437. Казицына Л.А., Дзегиленко Н.Б. О строении диазониевых солей органических кислот //ЖОрХ. 1968. - Т. IV, вып. 12. - С. 2153-2155.

438. Козлов В.В., Колесник Ю. А. О диазониевых солях арилсульфокислот. ИК-спектры в области валентных колебаний S02-rpynnbi. // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 3. - С. 748-755.

439. Colas С., Goeldner М. An efficient procedure for the synthesis of crystalline aryldiazonium trifluoroacetates synthetic applications // Eur. J. Org. Chem. - 1999. -T 6. - P. 1357-1366.

440. Romming C. The structure of benzene diazonium chloride // Acta Chem. Scand. 1963. -Vol. 17, N5.-P. 1444-1454.

441. Andersen O., Romming C. The crystal structure of benzenediazonium tribromide // Acta Chem. Scand.-1962.-Vol. 16,N8.-P. 1882-1889.

442. Полынова Т.Н., Бокий Н.Г., Порай-Кошиц M.A. Строение кристаллов двойных280диазониевых солей. I. Структура двойной соли треххлористого железа с хлоридом о-метоксифенилдиазония // Ж. структ. хим. 1965. - N 6. - С. 878-887.

443. Barbero М., Crisma М., Degani I., Fochi R., Perracino P. New dry arenediazonium salts, stabilized to an exceptionally high degree by the anion o-benzenedisulfonimide // Synthesis. 1998.-N 10.-P. 1171-1175.

444. Казицина Jl.A.,. Дзегиленко Н.Б, Упадышева A.B., Мищенко B.B., Реутов О.А, Спектры арилдиазоний хлоридов и о строении катионов диазония // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1967,-N9.-С. 1925-1931.

445. Dewanjee М.К. Radioiodination: Theory, Practice and Biomedical Applications. / Boston: Kluwer Academic Publishers. 1992. - 118 p.

446. Knochel P., Dohle W., Gommermann N., Kneisel F.F. Synthese hoch fiinktionalisierter organomagnesiumreagentien durch Halogen-Metall-Austausch // Angew.Chem. 2003. - N 115.-P. 4438-4456.

447. IshikavaN., Sekiya A. The iodination of benzene with Iodine in the thallium (III) trifluoroacetate-trifluoroacetic acid system // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. - Vol. 47, N 7. -P. 1680-1682.

448. Niemann C., RedemannC.E. The synthesis of dl-3,5-diiodo-4-(2',4'-diiodo-3 '-hydroxy-phenoxy)-phenylalanine, a physiologically inactive isomer of thyroxine // J. Am. Chem. Soc. 1941. - Vol. 63, N 6. - P. 1549-1552

449. Мороз А.А., Белобородова И.А. Иодирование аминоантрахинонов // ЖОрХ. 1981. -Т. 17, вып. 12.-С. 2612-2615.

450. Maya F., Tour J.M. Synthesis of terphenyl oligomers as molecular electronic device candidates // Tetrahedron. 2004. - Vol. 60, N. 1. - P. 81-92.

451. Cassebaum H. // Arch. Pharm. 1959. - N 292. - P. 571.

452. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. М.: ИЛ, 1953. - С. 96-98.